JPH0559392A - 低吸収性油脂 - Google Patents
低吸収性油脂Info
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- JPH0559392A JPH0559392A JP3222937A JP22293791A JPH0559392A JP H0559392 A JPH0559392 A JP H0559392A JP 3222937 A JP3222937 A JP 3222937A JP 22293791 A JP22293791 A JP 22293791A JP H0559392 A JPH0559392 A JP H0559392A
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Abstract
る、低カロリー油脂を提供する。 【構成】 式、MLM又はMML(式中、Mは炭素数12
以下の脂肪酸残基であり、Lは炭素数20以上の長鎖飽和
脂肪酸残基である)で表されるトリグリセリドを主成分
とし、かつ該トリグリセリド中の50%以上がMLMで表
されるトリグリセリドである低吸収性油脂。 【効果】 本発明の、β位に炭素数20以上の長鎖飽和脂
肪酸残基を、α位に炭素数12以下の中短鎖脂肪酸残基を
有するトリグリセリドを主成分とする油脂は、十分吸収
性が低くかつ融点も低い。
Description
おいての吸収率が低い低カロリー食用油脂及びこの油脂
を使用した食品に関する。
al/gに相当するエネルギーを発生し、このエネルギー量
は糖質や蛋白質の発生するそれの2倍にあたり、従来重
要なエネルギー源として機能してきた。しかし現在、成
人病等の観点から油脂の過剰摂取が問題とされている
が、油脂が食品に必須の美味しさを与える等の点から油
脂の削減は容易でない。このため低カロリーな油脂が望
まれている。
部分はグリセリン1分子に3分子の脂肪酸がエステル結
合したトリグリセリドからなる。この脂肪酸が長鎖飽和
脂肪酸のみから構成されるトリグリセリドの吸収性は低
く、例えばヒトがトリステアリンを摂取した場合の吸収
率は31%と報告されている。(Am.J.Clin.Nutri., 31:S
273-S276,1978)。この低吸収性は脂肪酸の鎖長が長くな
るに従って強くなり、炭素数22のベヘン酸からなるトリ
ベヘンの吸収率はほぼ0%である。しかし、例えばトリ
ステアリンの融点が64℃と高いように、長鎖飽和脂肪酸
のみから構成されるトリグリセリドの融点は高く、実用
性は皆無に近い。
いので、該トリグリセリドに不飽和脂肪酸を導入し融点
を低下させる方法が考えられる。例えばベヘン酸1分子
とオレイン酸2分子からなるモノベヘノジオレインの融
点は32℃である。しかし、不飽和脂肪酸を導入し融点を
低下させたトリグリセリドは吸収率が増加してしまい、
前記モノベヘノジオレインのラットに対する消化吸収率
は73.3%という高い値になってしまう。
鎖飽和脂肪酸と2分子の炭素数10以下の中短鎖脂肪酸と
を組み合わせることで、トリグリセリド中の長鎖飽和脂
肪酸含量を高め、同時に融点を低下させた、低融点、低
吸収性のトリグリセリドを開示している。
公報は、分子中に炭素数18〜24の飽和脂肪酸1残基、炭
素数 4〜12の脂肪酸1〜2残基、及び炭素数14以上の不
飽和脂肪酸0〜1残基のみを構成脂肪酸として含有する
トリグリセリドを主成分とする低吸収性油脂を開示して
いる。
和脂肪酸の吸収特性は、グリセリン残基への脂肪酸残基
の結合位置によって差があり、一般にグリセリンのα位
に結合した脂肪酸よりβ位に結合した脂肪酸の方が吸収
率は高いとされている。しかし、これらは、長鎖飽和脂
肪酸と不飽和脂肪酸より構成されるトリグリセリドに関
するものであり、長鎖飽和脂肪酸と中短鎖脂肪酸から構
成されるトリグリセリドに関するものではない。
肪酸の結合位置は示されていない。また、前記2−15
8695号公報には、より低い融点にするため炭素数18
〜24の飽和脂肪酸残基をα位にすることが好ましいとさ
れている。
肪酸から構成されるトリグリセリドについて、その結合
位置と吸収性との関係をしらべ、融点が低く汎用性があ
り、かつ吸収率が低い低カロリー油脂を提供することを
目的とした。
く、かつ吸収率が低い低カロリー油脂を開発するために
鋭意研究を重ねた結果、1分子の長鎖飽和脂肪酸と2分
子の中短鎖脂肪酸を構成脂肪酸とするトリグリセリドで
あって、β位に長鎖飽和脂肪酸残基を有するトリグリセ
リドが、この目的に適合しうることを見出し、この知見
にもとずいて本発明をなすにいたった。
L(式中、Mは炭素数12以下の脂肪酸残基であり、Lは
炭素数20以上の長鎖飽和脂肪酸残基である)で表される
トリグリセリドを主成分とし、かつ該トリグリセリド中
の50%以上がMLMで表されるトリグリセリドである低
吸収性油脂及びこの油脂を含む食品である。
和脂肪酸残基はその鎖長が長いほど吸収率を低くするこ
とができ、ステアリンよりも長い、炭素数20以上のもの
が好ましく、例えばアラキジン酸、ベヘン酸及びリグノ
セリン酸が好ましい。この長鎖飽和脂肪酸残基が1分子
内に2以上存在すると、このトリグリセリドを主成分と
する油脂の融点は著しく高くなり、そのような油脂は一
般に使用しづらく、又摂食しづらい。従ってトリグリセ
リド1分子中の長鎖飽和脂肪酸残基の数は1残基にとど
められるべきである。
脂肪酸残基は、それ自体は吸収率が高いものの、その鎖
長が短いほど長鎖飽和脂肪酸残基の数を高めることなく
分子中の長鎖飽和脂肪酸含量を高めることができ、その
結果油脂全体の吸収率を著しく低下させる。この中短鎖
脂肪酸残基は炭素数12以下のものが好ましく、例えば、
ラウリン酸、デカン酸、及びカプロン酸等が好ましい。
残基を用いた場合、不飽和脂肪酸残基は油脂の融点を低
下させる効果があるが、分子中の長鎖飽和脂肪酸含量を
高めることができず、従って油脂吸収率を低下させる効
果は少ない。
リグリセリド、すなわちMLMは長鎖飽和脂肪酸残基の
位置がα位であるトリグリセリド、すなわちMMLより
も吸収率が低く、従ってMLMがトリグリセリド中50%
以上であることにより、吸収率の低下は確実となる。
に富む油脂(例えば菜種油、タイコン油、ルナリア油、
魚油もしくは鯨油)、この油脂を分解、精製して得た脂
肪酸、又は該脂肪酸と低級1価アルコールとのエステル
化物を、中短鎖の脂肪酸に富む油脂、この低級脂肪酸、
又は該脂肪酸と低級1価アルコールとのエステル化物を
公知の方法により選択的にエステル交換し、必要に応じ
てその前もしくは後で水素化し、又は分別、精製するこ
とにより得られる。
1797号、特開昭56-127094 号、特開昭52-104506 号、特
開昭55-71797号、又は特開昭60-251891 号に開示された
特異的酵素を用いる方法により行うことができる。
脂、調理用油脂、マヨネーズ、ドレッシング、高脂肪食
品等の油脂成分として用いることができ、かつ従来の油
脂を用いたものと比べそのカロリーを低下させることが
できる。
等量のヘプタンで希釈したものを、1,3位選択性のあ
るリパーゼ(リパーゼN(アマノ製薬(株)製))を用
いてエステル交換し、反応油を得た。これを濃縮、蒸留
後、ヘキサン中に油分15%に溶解し、8℃まで冷却して
高融点画分を除去し、低融点画分を収率34.5%で得た
(油脂I:2-ベヘノ-1,3- ジカプロン) 。
合し、1,3 位選択性のあるリパーゼ(リパーゼN)を用
いてエステル交換し、反応油を得た。これを蒸留後、ヘ
キサン中に油分15%に溶解し、7℃まで冷却し高融点画
分を除去し、低融点画分を収率38.6%で得た(油脂II:
1-ベヘノ-2,3- ジカプロン)。
2.2部を混合し、ソディウムメチラートを用いたランダ
ムエステル交換を行った。この反応油を蒸留後、ヘキサ
ン中に油分15%に溶解し、3℃まで冷却し高融点画分を
除去し、低融点画分を収率54.2%で得た(油脂III :ラ
ンダム)。
ド組成及び軟化融点をそれぞれ表1、2及び3に示す。
吸収特性をラットを用いて比較した。 5週令のSD系雄
ラット(体重120 〜140g)を、温度23±1 ℃、湿度55±
5 %、明暗サイクル12時間 (7:00〜19:00)で飼育した。
この飼育は、市販固形食(「オリエンタルCFR-1 」オリ
エンタル酵母工業(株))による1週間の予備飼育、及
びその後各群6匹に群分けして、表4に示す高油分試験
食による1週間飼育からなる。各試験油脂についてその
油脂吸収率、飼料効率(FER)を表5に示す。また、
糞中の脂質を分析し、その結果を表6に示す。
と比較し、非常に低い吸収率及びFERを示すことがわ
かる。
されたので、この油脂Iを用い低カロリーなハードクッ
キーを試作した。砂糖15.4部、食塩0.3 部、及び溶融し
た油脂I20部を混合し、これに鶏卵10.3部、薄力粉46.3
部、脱脂粉乳5.1 部、水2.5部を順に加えて生地を作っ
た。これを170 〜180 ℃で10〜15分間焼生してハードク
ッキーを製造した。これは通常のハードクッキーと同様
の風味、食感を与えるものであった。
コレートを試作した。粉糖48.0部、グラム全粉16.7部、
ビター15.3部、及び油脂120.0 部からなる組成物を完全
に混合させた後、ロール、コンチングを行い、チョコレ
ートを製造した。これは通常のチョコレートと同様な風
味を有していた。
酸から構成され、長鎖飽和脂肪酸がβ位でエステル結合
したトリグリセリドを主成分とする油脂は、吸収性が十
分低くかつ融点も低いものであり、有効な低カロリー油
脂である。
Claims (2)
- 【請求項1】 式、MLM又はMML(式中、Mは炭素
数12以下の脂肪酸残基であり、Lは炭素数20以上の長鎖
飽和脂肪酸残基である)で表されるトリグリセリドを主
成分とし、かつ該トリグリセリド中の50%以上がMLM
で表されるトリグリセリドである低吸収性油脂。 - 【請求項2】 請求項1記載の油脂を含む食品。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP3222937A JP2961981B2 (ja) | 1991-09-03 | 1991-09-03 | 低吸収性油脂 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP3222937A JP2961981B2 (ja) | 1991-09-03 | 1991-09-03 | 低吸収性油脂 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0559392A true JPH0559392A (ja) | 1993-03-09 |
JP2961981B2 JP2961981B2 (ja) | 1999-10-12 |
Family
ID=16790210
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP3222937A Expired - Fee Related JP2961981B2 (ja) | 1991-09-03 | 1991-09-03 | 低吸収性油脂 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2961981B2 (ja) |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1994024889A1 (en) * | 1993-04-23 | 1994-11-10 | Loders Croklaan B.V. | Nutrient fats having improved digestibility |
EP0875152A1 (en) * | 1997-05-02 | 1998-11-04 | Unilever N.V. | Low safa puff pastry fats |
WO2005067913A1 (ja) * | 2004-01-16 | 2005-07-28 | Fuji Oil Company, Limited | リパーゼ阻害剤 |
CN105795000A (zh) * | 2014-12-30 | 2016-07-27 | 嘉里特种油脂(上海)有限公司 | 油脂组合物、其制备方法以及食品 |
JP2021159010A (ja) * | 2020-03-31 | 2021-10-11 | 不二製油株式会社 | 油性食品用食感改良剤 |
-
1991
- 1991-09-03 JP JP3222937A patent/JP2961981B2/ja not_active Expired - Fee Related
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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WO1994024889A1 (en) * | 1993-04-23 | 1994-11-10 | Loders Croklaan B.V. | Nutrient fats having improved digestibility |
EP0875152A1 (en) * | 1997-05-02 | 1998-11-04 | Unilever N.V. | Low safa puff pastry fats |
WO2005067913A1 (ja) * | 2004-01-16 | 2005-07-28 | Fuji Oil Company, Limited | リパーゼ阻害剤 |
CN105795000A (zh) * | 2014-12-30 | 2016-07-27 | 嘉里特种油脂(上海)有限公司 | 油脂组合物、其制备方法以及食品 |
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Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2961981B2 (ja) | 1999-10-12 |
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