JPH0559283A - ポリアリーレンスルフイド樹脂組成物 - Google Patents

ポリアリーレンスルフイド樹脂組成物

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JPH0559283A
JPH0559283A JP24430291A JP24430291A JPH0559283A JP H0559283 A JPH0559283 A JP H0559283A JP 24430291 A JP24430291 A JP 24430291A JP 24430291 A JP24430291 A JP 24430291A JP H0559283 A JPH0559283 A JP H0559283A
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Abstract

(57)【要約】 【目的】耐衝撃性のみならず機械的強度や成形加工性等
の特性も優れたポリアリーレンスルフィド樹脂組成物を
提供する。 【構成】(A) ポリアリーレンスルフィド95〜5重量部
と、(B) 一般式化6で示されるα−オレフィン−(メ
タ)アクリル酸エステル共重合体5〜95重量部との合
計100重量部に対して、(C) エチレン60〜99重量
部と(メタ)アクリル酸グリシジルエステル1〜40重
量部との共重合体、特に該共重合体に(メタ)アクリル
酸エステル、スチレン及び/又はアクリロニトリルの重
合体又は共重合体が化学結合したグラフト共重合体を
0.1〜30重量部配合して、本発明のポリアリーレン
スルフィド樹脂組成物を得る。 【化7】 ただし式中、Xは水素又はメチル基、Yは−COOCn
2n+1(n≦ 8)で示されるエステル基、Zは水素又は
炭素数3以下の低級アルキル基を表す。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、改善された物性を有す
るポリアリーレンスルフィド樹脂に関し、更に詳しく
は、所謂エンジニアリング樹脂として有用な耐衝撃性及
び成形加工性の改善されたポリアリーレンスルフィド樹
脂組成物に関する。
【0002】
【従来の技術】ポリアリーレンスルフィド樹脂は耐熱性
及び難燃性に優れた樹脂として知られているが、一般に
靱性に乏しく脆弱であって、耐衝撃性に代表される機械
的強度が不充分であるという根本的な欠点を有してい
る。そこでこれらの欠点を克服するための技術として、
従来から種々の柔軟性重合体を用いたポリマーブレンド
やアロイ化によって物性を改良する方法が提案されてい
る。
【0003】しかしながら、従来行われているポリアリ
ーレンスルフィド樹脂の改質方法、例えば、α−オレフ
ィンとα,β−不飽和酸のグリシジルエステルとのオレ
フィン系共重合体を配合する方法(例えば特開昭58−15
4757号、特開昭59−152953号、特開昭59−189166号)、
α−オレフィンとα,β−不飽和酸との共重合体を配合
する方法(例えば特開平2−123160号)、及びα−オレ
フィンとα,β−不飽和酸のグリシジルエステルの共重
合体にメタアクリル酸エステル等のビニル単量体が化学
結合したグラフト共重合体を配合する方法(特開平1−
198664号)では、耐衝撃性向上の一応の効果は認められ
るが、充分な耐衝撃性を有することに加えて成形性や他
の機械的強度等をもバランスよく改善した樹脂組成物を
得るには至っていない。
【0004】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、従来公知の
柔軟性ポリマーを使用したポリアリーレンスルフィド樹
脂組成物の耐衝撃性の不足という問題を解決し、且つポ
リアリーレンスルフィドと柔軟性重合体との相溶性を改
善することによって、耐衝撃性のみならず機械的強度や
成形加工性等の特性も優れたポリアリーレンスルフィド
樹脂組成物を提供することを目的とするものである。
【0005】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、ポリアリ
ーレンスルフィド樹脂の耐衝撃性向上策を検討するに当
たって、既に知られている前記のα−オレフィンと(メ
タ)アクリル酸との共重合体の配合や又はα−オレフィ
ンとα,β−不飽和酸のグリシジルエステルとのオレフ
ィン系共重合体の配合による効果を更に増大させること
について鋭意検討を行った結果、ポリアリーレンスルフ
ィド樹脂に耐衝撃性付与剤及び相溶性向上剤として二種
の特定の重合体を特定割合で組み合わせて配合すること
によって耐衝撃性、機械的強度、成形加工性等の特性の
優れた組成物が得られることを発見し、本発明を完成す
るに至った。
【0006】即ち本発明は、(A)ポリアリーレンスル
フィド:95〜5重量部、(B)下記一般式で示される
α−オレフィンと(メタ)アクリル酸エステルとの共重
合体:5〜95重量部、
【化2】 ただし式中、Xは水素又はメチル基、Yは−COOCn
2n+1(n≦ 8)で示されるエステル基、Zは水素又は
炭素数3以下の低級アルキル基を表す。並びに、(C)
エチレン60〜99重量部と(メタ)アクリル酸グリシ
ジルエステル1〜40重量部との共重合体からなり、
(C)成分を(A)及び(B)両成分の合計100重量
部に対して0.1〜30重量部含有するポリアリーレン
スルフィド樹脂組成物である。
【0007】かかる本発明において、共重合体(C)成
分がエチレン60〜99重量部と(メタ)アクリル酸グ
リシジル1〜40重量部との共重合体に(メタ)アクリ
ル酸エステル、スチレン及び/又はアクリロニトリルの
重合体又は共重合体が分岐又は架橋構造的に化学結合し
たグラフト共重合体であるとき、特に耐衝撃性、機械的
強度、成形加工性等の特性が優れたポリアリーレンスル
フィド樹脂組成物が得られる。
【0008】以下に、本発明を更に詳細に説明する。 (配合成分)本発明における(A)成分のポリアリーレ
ンスルフィド樹脂は、構造式: (―Ar―S―) (ただしArは、アリール基) で示される繰り返し単位を70モル%以上含有する重合
体(以下これをPASと略称する)で、その代表例は構
造式: (―Ph―S―) (ただしPhは、フェニル基) で示される繰り返し単位を70モル%以上含有するポリ
フェニレンスルフィド樹脂(以下これをPPSと略称す
る)である。
【0009】PASは、その製造法によって、実質上直
鎖型で分岐、架橋構造を有しない分子構造のものと、分
岐や架橋構造を有するものが知られているが、本発明に
おいてはそのいずれの型のものも使用される。本発明で
使用されるPASは、ASTM法D−1238(31
5.5℃、5kg荷重)で測定したメルトフローレートが
10〜10000 g/10分のものである。また用途に
応じて種々の分子量のものが使用されるが、メルトフロ
ーレートが10 g/10分未満のものは成形し難く、ま
た10000 g/10分より大きいものは物性が低下す
るので、好ましくない。
【0010】本発明に用いる好ましいPASは、繰り返
し単位としてパラフェニレンスルフィド単位:
【化3】 を70モル%以上、更に好ましくは90モル%以上含有
する重合体である。この繰り返し単位が90%未満、特
に70モル%未満であると、PPSの結晶性ポリマーと
しての特徴である結晶化度が低くなって、PPS本来の
強度や耐熱性等の特性が失われる。
【0011】また、本発明に用いられるPASは、30
モル%未満、好ましくは10モル%未満の他の共重合構
成単位、例えば以下に示すような構成単位を、いずれも
PASの結晶性を低下させない範囲で含有してもよい。
かかるPPSの例としては、東レ・フィリップスペトロ
ウリアム社より、「RYTON M2588」の商品名
で市販されているポリフェニレンスルフィド樹脂があ
る。
【0012】
【化4】
【0013】本発明において使用される(B)成分のα
−オレフィンと(メタ)アクリル酸エステルとの共重合
体は耐衝撃性付与剤であり、α−オレフィンと(メタ)
アクリル酸エステルとを通常の方法で共重合反応させる
ことによって製造される、下記の一般式で示される共重
合体である。
【化5】 ここで、Xは水素又はメチル基、Yは―COOCn
2n+1(n≦ 8)で示されるエステル基、Zは水素又は炭
素数3以下の低級アルキル基を表している。
【0014】(メタ)アクリル酸エステルにおいて、エ
ステル基の炭素数即ちnは8以下である。8を越える
と、得られる共重合体が柔軟性を示さないので好ましく
ない。(メタ)アクリル酸エステルとしては、アクリル
酸メチル、アクリル酸エチル、アクリル酸プロピル、ア
クリル酸ブチル、アクリル酸イソブチル、アクリル酸オ
クチル、アクリル酸2−エチルヘキシル、メタアクリル
酸メチル、メタアクリル酸エチル、メタアクリル酸プロ
ピル、メタアクリル酸ブチル、メタアクリル酸オクチ
ル、メタアクリル酸2−エチルヘキシル等が使用され
る。この中で特に好ましいものは、アクリル酸エチルで
ある。一方のα−オレフィンは、Z成分が水素又は炭素
数3以下のアルキル基のものであることが好ましい。炭
素数が3を越えると、共重合体の柔軟性が低下するの
で、好ましくない。具体的には、エチレン、プロピレ
ン、1−ブテン、1−ペンテン等が挙げられる。この中
で特に好ましいものは、エチレンである。
【0015】共重合体中の両成分の好ましいモル比は、
α−オレフィン成分0.1〜0.9と(メタ)アクリル
酸エステル成分0.9〜0.1の範囲であり、この範囲
をはずれると、共重合体の柔軟性が損なわれるので好ま
しくない。好適に使用し得る前記共重合体としては、例
えばエチレン−アクリル酸エチルエステル共重合体が特
に好ましい。共重合体の分子量の目安は、ASTM法D
−1238(190℃,2.16kg荷重)で測定したメ
ルトインデックス値で表されるが、好ましい値は、0.
05〜50 g/10分、更に好ましくは0.05〜10
g/10分、特に0.05〜5 g/10分の範囲であ
る。かかる共重合体の例としては、日本石油化学(株)
より「日石レクスロンEEA・A1100」の商品名で
市販されているポリ(エチレン−アクリル酸エチル)共
重合体がある。
【0016】本発明において使用される(C)成分のエ
チレンと(メタ)アクリル酸グリシジルとの共重合体
は、(A)ポリアリーレンスルフィドと(B)α−オレ
フィンと(メタ)アクリル酸エステルの共重合体との相
溶性を向上させ、本発明の樹脂組成物の機械的強度、成
形性を実質的に改善するための必須成分である。かかる
共重合体はエチレン60〜99重量部、好ましくは70
〜99重量部と(メタ)アクリル酸グリシジルエステル
1〜40重量部、好ましくは1〜30重量部の組成を有
するものである。(メタ)アクリル酸グリシジルエステ
ルが1重量部未満では、相溶性向上効果が得られないか
ら好ましくなく、30特に40重量部を越えるとエポキ
シ基が過剰となり、架橋反応などの反応を引き起こすの
で好ましくない。
【0017】エチレンと共重合される(メタ)アクリル
酸グリシジルは、一般式:
【化6】 (ここで、R1 は水素原子又は低級アルキル基を表
す。)で示される化合物であり、例えば、アクリル酸グ
リシジルエステル、メタアクリル酸グリシジルエステル
が挙げられるが、特にメタアクリル酸グリシジルエステ
ルが好ましく用いられる。エチレンとメタアクリル酸グ
リシジルエステルとは、通常よく知られたラジカル重合
反応で共重合することができる。特に、エチレン85〜
90重量部とメタアクリル酸グリシジルエステル15〜
10重量部の共重合体が好ましい。
【0018】更に、このエチレン−(メタ)アクリル酸
グリシジルエステル共重合体に、(メタ)アクリル酸エ
ステル、スチレン及び/又はアクリロニトリルの重合体
又は共重合体が化学結合したグラフト共重合体も、本発
明に好ましく使用することができる。このグラフト共重
合体は、通常のラジカル反応によって容易に調製するこ
とができ、例えば、エチレン−(メタ)アクリル酸グリ
シジルエステル共重合体を幹ポリマーとして、これに
(メタ)アクリル酸エステル、スチレン及び/又はアク
リロニトリルをラジカル重合によってグラフト共重合体
を得ることができる。また過酸化物等によってフリーラ
ジカルを生成させたエチレン−(メタ)アクリル酸グリ
シジルエステル共重合体を、(メタ)アクリル酸エステ
ル、スチレン及び/又はアクリロニトリルの重合体又は
共重合体と溶融混練することによってグラフト共重合体
を調製することもできる。
【0019】グラフト共重合体の枝となる重合体又は共
重合体は、例えば、ポリメタアクリル酸メチル、ポリア
クリル酸エチル、ポリアクリル酸ブチル、ポリアクリル
酸2−エチルヘキシル、ポリスチレン、ポリアクリロニ
トリル、スチレン−アクリロニトリル共重合体、アクリ
ル酸ブチル−メタアクリル酸メチル共重合体、アクリル
酸ブチル−スチレン共重合体等が挙げられる。この中
で、ポリメタアクリル酸メチル、ポリアクリル酸エチ
ル、ポリスチレン等が好ましく、特にポリメタアクリル
酸メチルが好ましい。
【0020】幹となるエチレン−(メタ)アクリル酸グ
リシジルエステル共重合体と、枝となる(メタ)アクリ
ル酸エステル、スチレン及び/又はアクリロニトリルの
重合体又は共重合体との割合は、95:5〜40:60
が適当である。かかるグラフト共重合体の例としては、
日本油脂(株)より「モディパーA4200」の商品名
で市販されている、エチレン−メタアクリル酸グリシジ
ルエステル(85:15)共重合体(70)とポリメタ
アクリル酸メチル(30)のグラフト共重合体がある。
【0021】また本発明においては、任意成分として、
樹脂組成物の機械的強度(剛性)、寸法安定性(精度)
を向上させ、成形時の収縮率を小さくするために、無機
又は有機充填材或いは繊維状強化材を使用することがで
きる。本発明の組成物に使用できる充填材としては、カ
オリン、クレー、パイロフィライト、ベントナイト、セ
リサイト、ゼオライト、マイカ、タルク、ウオラストナ
イト、フェライト、珪酸カルシウム、硫酸バリウム、硫
酸カルシウム、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、ド
ロマイト、三酸化アンチモン、酸化亜鉛、酸化チタン、
酸化マグネシウム、酸化鉄、二硫化モリブデン、黒鉛、
ガラスビーズ、ガラスバルーン、石英粉等の無機充填材
を例示することができるが、これらの充填材の形状は特
に限定されない。
【0022】また、繊維強化材としては、ガラス繊維、
炭素繊維、チタン酸カリウム系繊維、炭化珪素繊維、窒
化珪素等の無機質強化材、アラミド繊維等の有機質強化
材などを例示することができる。これらの充填材や繊維
強化材は、二種以上を併用することもできる。粒状充填
材と繊維状強化材の併用は、特に優れた機械的強度、寸
法精度、電気的性質を兼備させる上で好ましい組み合わ
せである。
【0023】これらの充填材又は繊維強化材の使用に当
たっては、必要ならば表面処理剤又は収束剤を使用する
ことが望ましい。例を示せば、エポキシ系化合物、イソ
シアネート系化合物、シラン系化合物、チタネート系化
合物などの官能性化合物である。これらの化合物は、充
填材又は繊維強化材に対して予め表面処理又は収束処理
を施す方法によって用いるか、又は樹脂組成物に充填材
又は繊維強化材を配合する際に同時に添加する方法によ
って用いてもよい。
【0024】また本発明の組成物には、目的に応じ前記
成分の他に、本発明の樹脂組成物の特性を損なわない範
囲において他の熱可塑性樹脂を併用することが可能であ
る。ここで云う熱可塑性樹脂とは、280℃において安
定な熱可塑性樹脂であればよい。例えば、ポリエチレン
テレフタレート、ポリブチレンテレフタレート等の芳香
族ポリエステル、ポリアミド、ポリカーボネート、AB
S樹脂、ポリフェニレンオキシド、ポリアルキルアクリ
レート、ポリスルホン、ポリエーテルスルホン、ポリエ
ーテルイミド、ポリエーテルケトン、フッ素樹脂などを
挙げることができる。また、これらの熱可塑性樹脂は単
独又は二種以上を混合して使用することができる。
【0025】更に、本発明の組成物には、一般に熱可塑
性樹脂及び熱硬化性樹脂に添加される公知の酸化防止剤
や紫外線吸収剤等の安定剤、帯電防止剤、難燃剤、染料
や顔料等の着色剤、潤滑油、結晶化促進剤、結晶核剤な
ども、樹脂の要求性能に応じ適宜添加することができ
る。
【0026】(配合割合)上記各成分の配合割合は、基
体樹脂である(A)成分のPASと耐衝撃性付与剤であ
る(B)成分のα−オレフィンと(メタ)アクリル酸エ
ステルとの共重合体の割合が、重量比で95:5〜5:
95、好ましくは80:20〜20:80、更に好まし
くは70:30〜30:70である。上記重量比が9
5:5〜5:95の範囲から外れると、本発明の目的と
する効果が達成されない。
【0027】相溶性向上剤である(C)成分の配合割合
は、上記(A)成分と(B)成分の総量100重量部に
対して0.1〜30重量部、好ましくは0.5〜30重
量部、更に好ましくは1〜20重量部である。0.1重
量部未満では本発明の目的とする耐衝撃性、強靱性の改
善効果が得られず、30重量部を越えるとエポキシ基に
よる架橋等の反応が生じ、物性が損なわれるので好まし
くない。充填材の配合割合は、(A)成分100重量部
当たり0〜400重量部、好ましくは10〜300重量
部である。10重量部未満では機械的強度が不十分であ
る場合があり、過剰量配合されると成形作業が困難にな
る他、成形品の機械的強度等の物性に問題が生じること
がある。
【0028】(本発明樹脂組成物の製造)本発明の樹脂
組成物を製造するに当たって、一般の合成樹脂組成物の
調製に使用される設備、方法を利用することができる。
例えば、各成分を予めタンブラー又はヘンシェルミキサ
ーのような混合機で均一に混合し、1軸、2軸又は多軸
の押出機で溶融混練した後、ペレット化する方法などが
あるが、これらの方法に限定されることなく、公知の溶
融混練方法の何れを用いてもよい。
【0029】
【作用】本発明で用いる(C)成分は、(A)成分と
(B)成分の界面を強固に接着して(A)、(B)両成
分の相溶性を飛躍的に向上させるように作用する。相溶
性を向上させる理由は必ずしも明らかではないが、
(A)、(B)両成分と(C)成分との物理的又は化学
的結合力によるものであろうと思われる。本発明の樹脂
組成物で各成分の相溶性が優れていることは、以下の実
施例及び添付の電子顕微鏡写真から明確に認められる。
即ちPASにα−オレフィンと(メタ)アクリル酸エス
テルとの共重合体のみを溶融ブレンドしたものに比較し
て、本発明の組成物では、PAS中にα−オレフィンと
(メタ)アクリル酸エステルとの共重合体が極めて微細
に分散していることがわかる。
【0030】以下に実施例を挙げて、本発明を更に具体
的に説明する。
【実施例】
(第1実施例)PPSである「RYTON M258
8」(東レ・フィリップスペトローリアム(株)製)7
0重量部と、ポリ(エチレン−アクリル酸エチル)共重
合体である「日石レクスロンEEA・A1100」(日
本石油化学(株)製)30重量部とを混合し、これにエ
チレン−メタアクリル酸グリシジルエステル(85:1
5)共重合体(70)にポリメタアクリル酸メチル(3
0)を化学結合させたグラフト共重合体である「モディ
パーA4200」(日本油脂(株)製)10重量部を加
えて均一に混合し、押出機を用いて310℃で混練し、
ペレット化した。
【0031】このペレットから射出成形機でテストピー
スを成形したところ、成形品は外観が白色で相溶性の良
好なものであった。成形品の物性測定結果は、引張り強
度310kg/cm2、伸び210%、曲げ強度370kg/c
m2、曲げ弾性率11000kg/cm2、アイゾット衝撃強度
55kg-cm/cm、熱変形温度(荷重18.5kg)94℃で
あった(表1参照)。 尚、引張り強度及び伸びはASTM−D638、曲げ強
度及び弾性率はASTM−D790、アイゾット衝撃強
度はASTM−D256、熱変形温度はASTM−D6
48に示される方法で各々測定したものである。成形後
の樹脂組成物の組織構造を示す透過型電子顕微鏡写真
(6000倍)を図1に示す。
【0032】(第2実施例)第1実施例に準じて、PP
S80重量部とポリ(エチレン−アクリル酸エチル)共
重合体20重量部とを混合し、これにエチレン−メタア
クリル酸グリシジルエステル共重合体とポリメタアクリ
ル酸メチルのグラフト共重合体10重量部を配合して、
射出成形品を作成した。得られた成形品の物性を表1に
併せて示す。これを見ると第1実施例と同様に、第2実
施例の組成物が優れた物性を有することがわかる。
【0033】(第3実施例)第1実施例に準じて、PP
S60重量部とポリ(エチレン−アクリル酸エチル)共
重合体40重量部とを混合し、これにエチレン−メタア
クリル酸グリシジルエステル共重合体とポリメタアクリ
ル酸メチルのグラフト共重合体10重量部を配合して、
射出成形品を作成した。得られた成形品の物性を表1に
併せて示す。これを見ると第1実施例と同様に、第3実
施例の組成物も優れた物性を有することがわかる。
【0034】(第1比較例及び第2比較例)相溶性付与
剤(C)成分を添加せずにPPS60重量部とポリ(エ
チレン−アクリル酸エチル)共重合体40重量部との組
成物(第1比較例)とPPS60重量部とポリ(エチレ
ン−アクリル酸エチル)共重合体40重量部との組成物
(第2比較例)とを調製した以外は、第1実施例と同様
にして射出成形品を作成した。得られた成形品は、相溶
性が劣るためフィブリル状の斑模様の外観となり、さら
に表面に剥離が見られた。成形品の物性測定値を、同様
に表1に併せて示す。
【0035】また第1比較例の樹脂組成物の組織構造を
示す透過型電子顕微鏡写真(6000倍)を図2に示
す。これらの透過型電子顕微鏡写真を対比すると、第1
実施例の組成物は粒子が極めて微細に分散しているのに
対し、比較例の組成物は組織が粗いことがわかる。
【0036】
【比較例3】PPSに相溶性付与剤(C)成分のみ(3
0重量部)を添加して組成物を調製した以外は、第1実
施例と同様にして射出成形品を作成した。得られた成形
品は外観が乳白色であり、表面の剥離は見られなかっ
た。成形品の物性測定値を、同様に表1に併せて示す。
【0037】
【表1】
【0038】
【発明の効果】本発明に従えば、PASに対するα−オ
レフィンと(メタ)アクリル酸エステルとの共重合体の
相溶性が、エチレンと(メタ)アクリル酸グリシジルエ
ステルとの共重合体、特にこの共重合体に(メタ)アク
リル酸エステル、スチレン及び/又はアクリロニトリル
の重合体又は共重合体が化学結合したグラフト共重合体
を添加することによって飛躍的に向上し、更に良好な機
械的強度、耐衝撃性、耐熱性、成形加工性等の各重合体
の各々の優れた特性を兼ね備えたPAS樹脂組成物を得
ることができる。
【図面の簡単な説明】
【図1】本発明の第1実施例の樹脂組成物の組織構造を
示す透過型電子顕微鏡写真(6000倍)である。
【図2】対照の第1比較例の樹脂組成物の組織構造を示
す透過型電子顕微鏡写真(6000倍)である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 FI 技術表示箇所 C08L 51/06 LLE 7142−4J

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 (A)ポリアリーレンスルフィド:95
    〜5重量部、 (B)下記一般式で示されるα−オレフィンと(メタ)
    アクリル酸エステルとの共重合体:5〜95重量部、 【化1】 ただし式中、Xは水素又はメチル基、Yは−COOCn
    2n+1(n≦ 8)で示されるエステル基、Zは水素又は
    炭素数3以下の低級アルキル基を表す。並びに、 (C)エチレン60〜99重量部と(メタ)アクリル酸
    グリシジルエステル1〜40重量部との共重合体からな
    り、(C)成分を(A)及び(B)両成分の合計100
    重量部に対して0.1〜30重量部含有するポリアリー
    レンスルフィド樹脂組成物。
  2. 【請求項2】 共重合体(C)成分が、エチレン60〜
    99重量部と(メタ)アクリル酸グリシジル1〜40重
    量部との共重合体に、(メタ)アクリル酸エステル、ス
    チレン及び/又はアクリロニトリルの重合体又は共重合
    体が化学結合したグラフト共重合体である請求項1記載
    のポリアリーレンスルフィド樹脂組成物。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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JP2002235002A (ja) * 2001-02-08 2002-08-23 Polyplastics Co エポキシ樹脂との接着性改良ポリアリーレンサルファイド樹脂組成物及びエポキシ樹脂との複合成形品
JP2006008846A (ja) * 2004-06-25 2006-01-12 Toray Ind Inc ポリフェニレンスルフィド樹脂組成物
JP2007512406A (ja) * 2003-11-21 2007-05-17 チェイル インダストリーズ インコーポレイテッド ポリフェニレンサルファイド熱可塑性樹脂組成物
WO2013061959A1 (ja) 2011-10-27 2013-05-02 アイシン精機株式会社 クラッチ装置

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