JPH0558702B2 - - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

産業上の利用分野 本発明はｄ−リモネンを主成分とする食品防腐
剤に関し、更に具体的にはｄ−リモネンとエチル
アルコールを主成分として併存させることを特徴
とする食品防腐剤に関する。 従来の技術 食品防腐剤としては、アルコール類、アミノ酸
類、有機酸類、界面活性剤等の任意の組み合わせ
に係るもの、特にエチルアルコールを基剤とした
各種の組み合わせからなるものが提案されている
（例えば、特公昭60−35106号、特開昭60−27371
号、同58−111669号、同59−11168号、同58−
111668号公報参照）。 本発明が解決しようとする問題点 しかしながら、多様性のある食品に対しては、
必ずしも汎用性のある使用が困難であるとか、そ
れ自体高い防腐効果が望めるものの安全性に問題
があるものが多い。 そこで、本発明者等は、食品への使用に際して
高い安全性が期待でき、かつ、汎用性のある食品
防腐剤を開発すべく研究を重ねたところ、従来か
ら香気成分として食品の技術分野で広く用いられ
ている柑橘系油の中の一成分であるｄ−リモネン
が強い殺菌または静菌効果を有することを、更
に、該リモネンをエチルアルコールと併用すると
上記効果が相乗的に高まることを見い出し本発明
を完成した。 なお、ｄ−リモネンはそれ自体特定の殺虫作用
のあることが知られている〔ケミカル・ウイーク
（Chem.Week）、20頁、６月号、19684年〕が、殺
菌及び静菌効果については未載である。 問題を解決するための手段 しかして、本発明によれば、ｄ−リモネンを主
成分とする食品防腐剤が、そして更に技術的に具
体化したものとしては、ｄ−リモネンとエチルア
ルコールを主成分として併存せしめた食品防腐剤
が提供される。 本発明にいうｄ−リモネンとは、柑橘系植物の
果実（例えば、みかん、ダイダイ、オレンジ、オ
リーブ、レモン、グレープフルーツ等）またはそ
の果皮よりそれ自体公知の溶媒抽出、熱水抽出等
の抽出方法によつて得られる油状物質に多量の包
含されているものであつて、式 で示される単環式モノチルペンの１種である。 この化合物は、上記油状物質から単離されたも
のか、又は化学合成的手段によつて得られるもの
を純品として使用することもできるが、例えば、
該化合物を主成分として含有するオレンジ油（約
90％のｄ−リモネンを含有する）、レモン油、マ
ンダリン油、ライム油、ベルガモツト油、ウイキ
ヨウ油等をそのまま用いることもできる。 ｄ−リモネンを食品に添加して本発明の効果を
奏するためには自ずとその添加量が限定されるも
のであるが、食品及びその使用方法が多様性を示
すことから、必ずしも臨界的でなく、当業者であ
れば後述する実験例、実施例に準じ容易に最適使
用量及び使用方法を設定することが可能である。 また、本発明の一実施態様であるｄ−リモネン
とエチルアルコールを主成分として併存せしめた
食品防腐剤に用いられるエチルアルコールは、各
種の濃度のものを用いることができるが、取扱い
の容易さ等を考慮すると、市販されている95％
（ｖ／ｖ）エチルアルコールを好適に用いること
ができる。 また、当業者であれば、最適のｄ−リモネン／
エチルアルコールの組成割合も、後述の実験例、
実施例に準じて容易に選択することができる。 発明の効果 実験例により本発明の効果について説明する。
市販のエチルアルコール（95％、ｖ／ｖ）に対し
て容量にて１％となるようにｄ−リモネン（ｄ−
リモネン96.1％、日本テルペン化学(株)製）を添加
し、ｄ−リモネン配合アルコール製剤とした。極
東ブイヨン培地（PH7.2）に上記ｄ−リモネン配
合アルコール製剤２％（ｖ／ｖ）添加したもの、
ｄ−リモネンのみ0.02％（ｖ／ｖ）添加したも
の、エチルアルコール（95％、ｖ／ｖ）のみを２
％（ｖ／ｖ）添加したものを作成し、各種細菌を
接種し（初発細菌数：約10⁵ケ）、自動生長培養装
置（大缶製作所、波長650nｍ、30℃）にて各培
地のの細菌増殖に及ぼす結果について観察した。
対照区としては極東ブイヨン培地（PH7.2）のみ
とした。 第１図に大腸菌エシエリヒア・コリー
（Escherichia coli）Ｋ−12について行なつた試
験結果を示す。同様に第２図はプロテウス・ブル
ガリス（Proteus vulgaris）ATCC13315につい
て、第３図は枯草菌バチルス・ズブチリス
（Bacillus subtilis）ATCC6633について行なつ
た試験結果を図示したものである。 以上の結果より、E.coilに対してｄ−リモネン
はエチルアルコール単独の効果と同等の増殖抑制
効果を示すが、エタノールとの併用により相加的
な増殖抑制効果がみられた。プロテウス・ブルガ
リスに対してはｄ−リモネン単独ではほとんど増
殖抑制効果を示さなかつたが、エチルアルコール
との併用にて初めて強い増殖抑制効果が観察さ
れ、エチルアルコールとの強い相乗的作用が確認
された。以上のようにグラム陰性細菌に対しては
ｄ−リモネン単独又はエチルアルコール単独では
あまり大きな増殖抑制作用がみられないが、ｄ−
リモネンとエチルアルコールの併用にてはじめて
著しい増殖抑制効果が観察された。グラム陽性細
菌の代表として枯草菌について、効果を調べたと
ころ、ｄ−リモネン単独でもエチルアルコールよ
りも増殖抑制作用の大なることが分つたが、この
場合も、ｄ−リモネンとエチルアルコールの併用
にて各単独の場合よりも相乗的に著しい増殖抑制
効果が見られ、ｄ−リモネンとエチルアルコール
の併用効果が明らかであつた。 しかして、ｄ−リモネン水溶液及びｄ−リモネ
ンをエチルアルコールと併存させた水溶液につい
て、種々の濃度の混合液を作り、その添加量が最
も低く、また、防腐、殺菌効果の最も高く、且
つ、呈味に影響を与えることがすくない濃度範囲
を調べたところ、ｄ−リモネン単独の場合は添加
する食品の物性や種類によつて異るが、大体
0.001容量％以上、好適には0.01容量％以上であ
ることが判明した。 また、ｄ−リモネンをエチルアルコールと併存
させた場合には、各々単独で使用した場合より
も、相乗効果を発揮し、ｄ−リモネン単独使用の
際にはあまり効果を示さなかつたグラム陰性菌に
対して抑制効果を示すもので、エチルアルコール
容量に対して0.05容量％以上、好適にはエチルア
ルコールに対して0.5〜2.0容量％が好適で、添加
する食品の物性や種類によつて異るが、大体アル
コール濃度1.0容量％以上であることが判明した。
この濃度範囲において本発明は有効にその効果を
発揮しうるものである。 以下に実施例を示し、本発明を更に詳細に説明
するが、本発明はこの実施例によつて何ら制限さ
れるものではない。 実施例 １ 95％（ｖ／ｖ）エチルアルコールにｄ−リモネ
ン（日本テルペン化学(株)製、96.1％含有）を１％
となるように混合し、本発明品とした。本発明品
は柑橘系の弱い芳香を示すものであつた。本発明
品の生うどんへの応用例にて効果を試験した。 中力粉100部に対して食塩３部、95％エタノー
ル２部又は本発明品２部又は「メイオール」（登
録商標、三楽(株)製、アルコール保存料）２部を仕
込み水28部（コントロールは仕込み水30部）に加
えて混〓し、生うどんを切り出し（＃12）、直に
ポリエチレン包装し、30℃の恒温器に保存し、酸
敗臭の発生するまでに要した日数を比較した。結
果を第１表に示す。

【表】 第１表より明らかなように、無添加区では１日
で酸敗臭が感じられたのに対し、エチルアルコー
ルでは４日、市販アルコール保存料「メイオー
ル」では６日で酸敗臭を感じたのに対して、本発
明品では12日目にしてようやく酸敗臭が感じら
れ、本発明品の日持ち改良効果が確認された。

【図面の簡単な説明】

第１図は極東ブイヨンを基本培地として、95％
エチルアルコール２％、ｄ−リモネン0.02％、エ
チルアルコール２％にｄ−リモネン0.02％を添加
したものの大腸菌に対する増殖抑制効果を調べた
ものであり、同様に第２図はプロテウスブルガリ
スに対する効果を、第３図は枯草菌に対する効果
について調べた結果を示している。 猶、図中−○−はコントロール、−△−はエチ
ルアルコール２％溶液、−◇−はエチルアルコー
ル２％＋ｄ−リモネン0.02％溶液及び−□−はｄ
−リモネン0.02％溶液を示す。また、縦軸は細胞
増殖（O.D。₆₅₀）を示し、横軸は培養時間（hrs）
を示す。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ ｄ−リモネンを主成分とする食品防腐剤。 ２ ｄ−リモネンとエチルアルコールを主成分と
   して併存させることを特徴とする特許請求の範囲
   第１項記載の食品防腐剤。