JPH05508440A - 有機金属錯体―酸化防止剤配合物、およびそれらを含有する濃縮物およびディーゼル燃料 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 １五立各罫 −Ａ　およびそれ ゛　およびデ　−ゼル 及朋ｍ氷肚 本発明は、（Ａ）有機金属錯体および（Ｂ）酸化防止剤０配合物に関する。これ らの配合物は、排気系の微粒子トラップを備えたディーゼルエンジンを操作する ためのディーゼル燃料中で用いられ得る。この（Ａ）および（Ｂ）の配合物は、 このトラップで集められた排気粒子の着火温度を低下させるのに有用である。こ の有機金属錯体（Ａ）は、このディーゼル燃料に溶解するかまたは安定に分散し 得、そして（ｉ）炭化水素結合に連結した少なくとも２個の官能基を含有する有 機化合物、および（ｌｉ）この有機化合物（ｉ）と錯体を形成し得る金属反応剤 から誘導される。この金属は、この排気粒子の着火温度を低減し得るいずれの金 属であってもよく、Ｈａｓ　Ｌ　Ｍｇｓ　Ｃａｓ　Ｓｒｓ　Ｂａ５Ｖ％Ｃｒ％Ｆ ｅｖ　Ｃｏ、Ｃｕ５Ｚｎｓ　ＰｂＳＳｂ、またはそれらの２種以上の混合物が有 用である。

良豆坐！ｌ ディーゼルエンジンは、比較的に燃料価格が低く燃費が高いことから、道路輸送 車両のエンジンとして、使用されている。しかしながら、ディーゼルエンジンは その操作特性のために、ガソリンエンジンと比べて、カーボンブラック粒子また は非常に細かい縮合物粒子またはそれらの集塊物を多量に排出する。これらの粒 子または縮合物は、時には「ディーゼルすす」と言われ、このような粒子または すすの排出は、環境汚染を起こすので、望ましくない。さらに、ディーゼルすす は、縮合した多核炭化水素に富むことが認められており、そのいくつかは、発癌 性であると認められている。従って、ディーゼルエンジンに使用するための、カ ーボンブラック粒子および縮合物粒子を集め得る微粒子トラップまたはフィルタ ーが設計されている。

従来、この微粒子トラップまたはフィルターは、多孔性セラミックまたは金属繊 維から形成された耐熱性のフィルター要素、およびこのフィルター要素に集めら れた炭素微粒子を加熱し着火させるための電熱器から構成されていた。この電熱 器が必要とされる理由は、通常の操作条件下でのディーゼル排気ガスの温度は、 フィルターまたはトラップに集められ蓄積されたすすを燃やし尽くすには不十分 であるためである。

一般に、約４５０〜６００℃の温度が必要であり、そしてこの電熱器が、トラッ プに集められた粒子を着火させてこのトラップを再生するために必要な排気温度 の上昇をもたらす。そうでなければ、カーボンブラックが蓄積して、このトラッ プは結局は詰まり、排気背圧の増加による操作上の問題を引き起こす。上記の加 熱トラップは、この問題を完全には解決しない。

なぜなら、車両が通常の走行状態にあるとき、排気ガスの温度は炭素微粒子の着 火温度より低く、また流出する排気ガスの容量が大きいとき、電熱器によって生 じた熱は流出する排気ガスによって奪われてしまうからである。電熱器を用いる 代わリニ、ディーゼルエンジン内で燃やされる空気／燃料の混合物中の燃料の割 合を定期的に多くして、排気ガスの温度を上昇させることによって、トラップで の高温は達成され得る。しかしながら、このような高温は再生反応の暴走を引き 起こし、局所的な高温をもたらして、トラップに損傷を与え得る。

可能な限り低い温度で粒子が燃焼し始めるように微粒子の着火温度を低下させる ことによって、トラップ内の粒子の蓄積を抑制し得ることもまた提案されている 。この着火温度を低下させる方法の１つには、排気粒子に燃焼改良剤を添加する ことが含まれる。この燃焼改良剤を排気粒子に添加する最も実用的な方法は、燃 焼改良剤を燃料に加えることである。

ディーゼル燃料を含む燃料用の燃焼改良剤として、銅化合物が提案されている。

米国環境保護協会（ＥＰＡ）は、主要道路走行用のディーゼル燃料の平均イオウ 含量はおよそ０．２５重量％であると真定し、このレベルは、１９９３年１０月 １日までに０．０５重量％以下まで低減する必要があるとしている。ｔＰＡはま た、このディーゼル燃料の最小セタン指数仕様を４０にすること（または最大芳 香族レベル３５％を満たすこと）を要求している。この規制の目的は、硫酸塩微 粒子および炭素質および有機物微粒子の排出を低減することにある。Ｆｅｄｅｒ ａｌ　Ｒｅｇｉｓｔｅｒ、Ｖｏｌ−５５，Ｎｏ、１６２（ｔ９９Ｇ年８月２１８ ）り、３４１２０〜３４１５１を参照。これらの排出要件を満たす低イオウディ ーゼル燃料および技術は、いまだに商業的には実施されていない。これらの要件 を満たすひとつの方法は、低イオウディーゼル燃料の使用条件下で、ディーゼル エンジンの微粒子トラップに集められたすすの着火温度を低下させるのに効果的 に用いられ得る、低イオウディーゼル燃料の添加剤を提供することである。

米国特許第３．３４６．４９３号は、炭化水素置換されたコ／％り酸（例えば、 ポリイソブチレン置換された無水コノ１り酸）化合物とアルキレンアミン（例え ば、ポリアル亭レンポリアミン）との反応生成物から製造した金属錯体を含有す る潤滑組成物を開示しており、この錯体は、この反応生成物と、少なくとも約０ ．１当量の錯体形成性金属化合物を反応させることにより、形成される。この金 属化合物の金属は、２４〜３０の原子番号を有するもの（すなわち、Ｃｒｓ　Ｍ ｎｓ　Ｆｅ５Ｃｏ、Ｎ１％　ＣｕおよびＺｎ）である。

米国特許第４．６７３．４１２号は、金属化合物およびオキシムを含有する燃料 組成物（例えば、ディーゼル燃料、留出物燃料、考文献は、この配合物を含む燃 料が貯蔵に安定であり、内燃機関の排気ガス中でのすすの形成を低減する際に効 果的であることを示している。好ましい金属化合物は、マンニッヒ塩基の遷移金 属錯体であり、このマンニッヒ塩基は、（Ａ）芳香族フェノール、（Ｂ）アルデ ヒドまたはケトン、および（Ｃ）ヒドロキシル含有および／またはチオール含有 アミンから誘導される。望ましい金属は、　Ｃｕ％Ｆｅｓ　Ｚｎｓ　Ｃｏ％Ｎｉ およびＭｎであることが確認されている。

米国特許第４．８１６．０３８号は、ヒドロキシル含有および／またはチオール 含有芳香族マンニッヒ化合物の遷移金属錯体とシッフ塩基との反応生成物を含有 する燃料組成物（例えば、ディーゼル燃料、留出物燃料、加熱油、残留燃料、バ ンカー燃料）を開示している。この参考文献は、この配合物を含む燃料が貯蔵に 安定であり、内燃機関の排気ガス中でのすすの形成を低減する際に効果的である ことを示している。このマンニッヒ化合物は、（Ａ）ヒドロキシル含有および／ またはチオール含有芳香族化合物、（Ｂ）アルデヒドまたはケトン、および（Ｃ ）ヒドロキシル含有および／またはチオール含有アミンから誘導される。望まし い金属は、Ｃｕ、　Ｆｅ、　ＺｎおよびＭｎであることが確認されている。

国際公開第Ｗ０８１１７０２３９２号は、排気系の微粒子トラップに集められた 排気粒子の蓄積を低減するために、このトラップを備えたディーゼルエンジンを 操作する方法を開示している。

この方法は、このトラップに集められた排気粒子の着火温度を低下させるのに効 果的な量の、チタン化合物またはジルコニウム化合物またはその錯体を含有する 燃料を用いて、ディーゼルエンジンを操作することを包含する。

え豆皮！１ 本発明は、（Ａ）有機金属錯体および（Ｂ）酸化防止剤の配合物に関する。これ らの配合物は、排気系の微粒子トラップを備えたディーゼルエンジンを操作する ためのディーゼル燃料中で用いられ得る。この（Ａ）および（Ｂ）の配合物は、 このトラ。

プで集められた排気粒子の着火温度を低下させる際に有用である。この有機金属 錯体（Ａ）は、このディーゼル燃料に溶解し得るかまたは安定に分散し得、（１ ）炭化水素結合に連結した少なくとも２個の官能基を含有する有機化合物および （ＩＩ）この有機化合物（１）と錯体を形成し得る金属反応剤から誘導され、そ の金属は、排気粒子の着火温度を低下させ得るいずれかの金属である。この官能 基には、”　Ｘｓ　−Ｘ１％　−ＮＲ２、−Ｐ（Ｘ）ＸＲ，−Ｐ（Ｘ）ＸＲ，− ＣＭ、　−Ｎ＝ＮＲおよび−Ｎ＝ＣＲ２が挙げられる；ここで、Ｘは、０または Ｓであり、Ｒは、Ｈまたはヒドロカルビルであり、Ｒｏは、ヒドロカルビレンま たはヒドロカルビリデンであり、モしてａは、例えば、Ｏ〜約１０の数である。

有用な金属には、Ｎ３、ＫＳＭｇｓ　Ｃａｓ　Ｓｒｓ　Ｂａ％Ｖ、　Ｃｒｓ　Ｐ ａ、　Ｃｏ、Ｃｕ、ＺｎｌＰｂ％Ｓｂ、およびそれらの２種以上の混合物が挙げ られる。本発明はまた、濃縮物およびディーゼル燃料を示し、そして排気系の微 粒子トラップを備えたディーゼルエンジンを操作する方法を示す。

しい　の資訝 用語「ヒドロカルビル」、および同系の用語、例えば、「ヒドロカルビレン」、 「ヒドロカルビリデン」、「炭化水素ベースの」などは、本発明の文脈内では、 分子の残部に直接結合した炭素原子を有し、そして炭化水素的な性質または主と して炭化水素的な性質を有する化学基を示す。このような基には、以下が包含さ れる： （１）炭化水素基；すなわち、脂肪族（例えば、アルキルまたはアルケニル）基 、脂環式（例えば、シクロアルキルまたはシクロアルケニル）基、芳香族基、脂 肪族基置換された芳香族基および脂環式基置換された芳香族基、芳香族基置換さ れた脂肪族基および芳香族基置換された脂環式基など、および分子の他の部分と の結合により環を形成している環状基（すなわち、いずれかの２つの指示された 置換基は、−緒になって、指環族基を形成し得る）。このような基は、当業者に 周知である。例としては、メチル、エチル、オクチル、デシル、オクタデシル、 シクロヘキシル、フェニルなどが挙げられる。

（２）置換された炭化水素基；すなわち、その基の主として炭化水素的な性質を 本発明の文脈内では変化させない非炭化水素置換基を含有する基。適当な置換基 は当業者に知られている。例としては、ハロゲン、ヒドロキシ、ニトロ、シアノ 、アルコキシ、アシルなどが挙げられる。

（３）へテロ基、すなわち、本発明の文脈内での、主として炭化水素的な性質を 有するが、その他は炭素原子で構成されている鎖または環の中に炭素以外の原子 を含有する基。適当なペテロ原子は、当業者に明らかであり、例えば、窒素、酸 素およびイオウを含む。

一般に、このヒドロカルビル基の各１０個の炭素原子に対し、約３個以下の置換 基またはへテロ原子、好ましくは、１個以下の置換基またはへテロ原子が存在す る。

「アルキルベースの」、「アリールベースのｊなどの用語は、アルキル基、アリ ール基などとの関連において、上述の用語と類似の意味を有する。

ヒドロカルビル、アルキル、アルケニル、アルコキシなどの用語に関連して、本 明細書で用いられる用語「低級」は、全体で７個までの炭素原子を含有する基を 記述することを意図している。

本発明の有機金属錯体の構造に関連して、本明細書および添付の請求の範囲にお いて言及されている芳香族基は、ある場合には、本明細書で提供されている式に おいてｒＡｒＪと表されている芳香族基であって、単核（例えば、フェニル５． ピリジル、チェニル）または多核であり得る。この多核基は、１つの芳香核が他 の芳香核と２点で縮合した縮合タイプ（例えば、ナフチル、アントラニル、アザ ナフチルなど）であり得る。この多核基はまた、少なくとも２つの核（単核また は多核のいずれでも）が架橋結合を介して互いに連結された連結タイプでもあり 得る。これらの架橋結合は、以下からなる群から選択され得る：炭素−炭素一重 結合、エーテル結合、ケト結合、スルフィド結合、２個〜約６個のイオウ原子を 有するポリスルフィド結合、スルフィニル結合、スルホニル結合、アルキレン結 合、アルキリデン結合、低級アルキレンエーテル結合、アルキレンケト結合、低 級アルキレンイオウ結合、２個〜約６個の炭素原子を有する低級アルキレンポリ スルフィド結合、アミン結合、ポリアミノ結合、およびこのような二価架橋結合 の混合物。ある場合には、２つの芳香核の間で、１個より多い架橋結合が存在し 得る；例えば、メチレン結合と共育結合の両方により連結された２つのベンゼン 核を有するフルオレン核がある。このような核は、３つの核を有すると考えられ 得るが、それらの内で２つだけが芳香族である。しかしながら、通常、この芳香 族基は、芳香核それ自体（および、存在するアルキル置換基またはアルコキシ置 換基）においては、炭素原子だけを含有する。

この芳香族基は、次式により表される単環芳香族基でありここで、ａｒは、４個 〜１０個の炭素を有する単一環の芳香核（例えば、ベンゼン）を表す。各Ｑは、 独立して、低級アルキル基、低級アルコ牛シ基またはニトロ基を表し、そして、 麿はＯ〜４である。この芳香族基が単一環の芳香族基であるときの特定の例には 以下が包含まれる： ここで、Ｍｅはメチル、Ｅｔはエチル、Ｐｒはプロピル、モしてＮｉｔはニトロ である。

この芳香族基は、多核の縮合環芳香族基であるときは、以下の一般式により表さ れ得る： ａｒ：＃ａｒ９　ｍ’　、（Ｑ）ｍｍ’ここで、ａｒ％　Ｑおよび墓は上述で定 義によるものと同じであり、１は１〜４であり、そして、Ｓは、２個の環を縮合 する一対の縮合結合を表す。この縮合結合により、２個の炭素原子は、２個の隣 接する環の各々の一部となる。この芳香族基が縮合環芳香族基であるときの特定 の例には以下が含まれるこの芳香族基は、連結された多核芳香族基であるときは 、以下の一般式により表され得る： ａｒ（−Ｌｎｇ−ＭすＷ（Ｑ）ｍＷ ここで、Ｗは１〜約２０の数であり％　ａｒは上述のものと同じであるが、但し 、ａｒ基全全体、少なくとも２個の満たされていない（すなわち、遊離の）ｉ予 価がある。Ｑおよびｍは、この上述の定義によるものと同じである。各Ｌｎｇは 、以下からなる群から個々に選択される架橋結合である：炭素−炭素一重結合、 エーテル結合（例えば、−０−）　、ケト結合（例えば、スルフィド結合（例え ば、−５−）、２個〜６個のイオウ原子を有するポリスルフィド結合（例えば、 −３−ａ−ｅ）　ｓ　スルフィニル結合（例えば、−５（０）−）、スルホニル 結合（例えば、−３（０）２−）、低級アルキレン結合（例えば、なト）、ジ（ 低級アルキル）メチレン結合（例えばｓ　ＣＲ’２　）、低級アルキレンエーテ ル結合（例えば、−Ｃ１１２０−１−Ｃ１１２０ＣＨ２−１−ＣＨ２−ＣＨ２− ０−１など）、低級アルキレンスルフィド結合（例えば、ここで、この低級アル キレンエーテル結合中の１個以上の一〇−は、−３一原子で置き換えられる）、 低級アルキレンポリスルフィド結合（例えば、ここで、１ｇ以上の一〇−は、　 Ｓ　２−６基で置き換えられる）、アミノ結合（例えば、ここで、ａｌｋは低級 アルキレンなどである）、ポリアミノ結合（例えば、 ここで、満たされていない遊離のＮ原子価は、■原子またはＲ０基で占められる ）、およびこのような架橋結合の混合物（各ＲＯは低級アルキル基である）。上 述の連結された芳香族基における、１個以上のａｒ基を、縮合核（例えば、ａｒ 　３；ａｘ３ｍ’　）により置換することもまた可能である。この芳香族基が連 結された多核芳香族基であるときの特定の例には以下が含まれる： 価格、入手しやすさ、性能などの理由から、この芳香族基は、通常、ベンゼン核 、低級アルキレン架橋ベンゼン核、またはナフタレン核である。

（Ａ）　ｍＬＪＩ會盈亘差 本発明の有機金属錯体は、（１）炭化水素結合に連結した少なくとも２個の官能 基を含有する有機化合物、および（ｉｆ）成分（１）と錯体を形成し得る金属反 応剤から誘導される。これらの錯体は、ディーゼル燃料中に溶解し得るかまたは 安定に分散し得る。ディーゼル燃料中に溶解し得る錯体は、２５°Ｃにて１リツ トルあたり少なくとも１グラムの範囲まで溶解し得る。

ディーゼル燃料中に安定に分散し得るかまたは安定に分散している錯体は、２５ ℃で少なくとも約２４時間、このディーゼル燃料中に分散した状態で保たれる。

戎盪工Ｕ： この有機化合物（１）は、「金属キレート化剤」と言われる。

「金属キレート化剤」は、周知の化合物群に関して一般に認められた専門用語で ある。それらの化合物群は、ＭａｒｔｅｉｌおよびＣａ１ＶＬｎによるＣｈｅｍ ｔｓｔｒｙ　ｏｆ　ｔｈｅ　Ｍａｔａｌ　Ｃｈｅｌａｔｅ　Ｃｏｍｐｏｕｎｄ’ ５Ｐｒｅｎｔｆｃａ−［１ａ１１．　Ｉｎｃ、、二ニーヨーク（１９５２年）、 を含む数冊のテキストに記述されている。成分（ｉ）は、炭化水素結合および少 なくとも２個の官能基を含有する有機化合物である。成分（ｉ）において、同一 のまたは異なる官能基が用いられ得る。これらの官能基には、”　Ｘｓ　−ＸＲ ％　−ＮＲ２、−ＮＯ２、＝ＮＲ，＝ＮＸＲ。

−Ｎ＝ＣＲ２、−ＣＭおよび−Ｎ＝ＮＲが含まれ、ここで、Ｘは、ＯまたはＳｌ Ｒは、■またはヒドロカルビル、 Ｒｏは、ヒドロカルビレンまたはヒドロカルビリデン、そして ａは、好ましくは、０〜約１０の範囲の数である。

（以下余白） 好ましい官能基は、＝Ｘ、　−ＯＨ，−ＮＲ２、−Ｎ０２、＝　ＮＲ。

１つの実施態様においては、これらの官能基は、この炭化水素結合内の異なる炭 素原子上にある。１つの実施態様においては、これらの官能基は、互いにビシナ ルまたはβの位置にある。成分（ｉ）は、β−ジケトン以外のものである。

１つの実施態様においては、成分（ｉ）は、次式により表される化合物である： ここで、式（りでは： ｂは、０〜約１０の範囲の数、好ましくは、Ｏ〜約６の範囲の数、さらに好まし くは、Ｏ〜約４の範囲の数、さらに好ましくは、０〜約２の範囲の数； Ｃは、１〜約１０００の範囲の数、または１〜約５００の範囲の数、または１〜 約２５０の範囲の数、または好ましくは、１〜約１００の範囲の数、または１〜 約５０の範囲の数；ｄは、０または１； Ｃが１より大きいとき、ｄは１； 各Ｒは、独立して、■またはヒドロカルビル基；Ｒ１は、ヒドロカルビル基また はＧ； Ｒ２およびＲ′は、独立して、■、ヒドロカルビル基、または、−緒になって、 Ｃ′と０２の間で二重結合を形成し得る；Ｒ３は、Ｈ％　ヒドロカルビル基また はＧ；Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、−緒になって、Ｃ１と０２の間で三重結 合を形成し得る； Ｒ１およびＲ３は　（ＩおよびＣ２と一緒になって、脂環式基、芳香族基、複素 環式基、脂環式−複素環式基、脂環式−芳香族基、複素環式−芳香族基、複素環 式−脂環式基、芳香族−指環式基または芳香族−複素環式基；またはヒドロカル ビル置換された脂環式基、ヒドロカルビル置換された芳香族基、ヒドロカルビル 置換された複素環式基、ヒドロカルビル置換された脂環式−複素環式基、ヒドロ カルビル置換された脂環式−芳香族基、ヒドロカルビル置換された複素環式−芳 香族基、ヒドロカルビル置換された複素環式−指環式基、ヒドロカルビル置換さ れた芳香族−脂環式基またはヒドロカルビル置換された芳香族−複素環式基； 各Ｒ５および各Ｒ８は、独立して％　Ｈ％　ヒドロカルビル基またはＧ； Ｒ７は、ヒドロカルビレン基またはヒドロカルビリデン基：各Ｇは、独立して、 ”　Ｘｓ　−ＸＲ，−ＮＲ２、−Ｎ０２、−Ｒ８ＸＲｓ−Ｒ’Ｎｌ１２、−Ｒ” ＮＯ２、−Ｃ（Ｒ）　＝　Ｘ、−Ｒ”Ｃ（＋１）＝Ｘ、　−Ｃ（Ｒ）＝ＮＲ１− ＲｓＣ＝ＮＲ１−Ｃ＝ＮＸＲ，−Ｒ”Ｃ（１１）＝ＮＸＲ，−Ｃ（Ｒ）＝Ｎ−Ｒ ９−ＸＲ。

−Ｎ−ＣＲ２、−ＨｉｌＨ＝ＭＣＲ２、−ＣＮ、　−Ｒ８ＣＮ、　−Ｎ＝ＮＲま たは−Ｒ”Ｎ＝　ＮＲ； ｄがＯのとき、丁ハ、−１１ＸＲ％−ＮＲ２、−ＮＯ２、−Ｃ（Ｉｌｌ＞＝Ｘ、 　−Ｃ（Ｒ）＝Ｎｌ！、−Ｃ（Ｒ）＝ＮＸ、Ｒ，−Ｃ（Ｒ）＝Ｎ−Ｒ９−ＸＲ。

Ｒ ＧおよびＴは、Ｃ１およびＣ２と一緒になって、以下の基：を形成し得る； Ｘは、０またはＳ； 各ｅは、独立して、０〜約１０の範囲の数、好ましくは、１〜約６の範囲の数、 さらに好ましくは、１〜約４の範囲の数各Ｒ８は、ヒドロカルビレン基またはヒ ドロカルビリデン基、ヒドロキシ置換されたヒドロカルビレン基またはヒドロカ ルビリデン基、またはアミン置換されたヒドロカルビレン基またはヒドロカルビ リデン基； 各Ｒ９は、ヒドロカルビレン基またはヒドロカルビリデン基Ｒ１９はｓ　Ｈ、ヒ ドロカルビル基またはヒドロキシ置換されたヒドロカルビル基； Ｑは、次式により表される基： ｇは、０〜約１０の範囲の数、好ましくは、０〜約６の範囲の数、さらに好まし くは、０〜約４の範囲の数、さらに好ましくは、０〜約２の範囲の数； Ｒ１１は、ヒドロカルビル基またはＧ；Ｈｌ２およびＲＩ′は、独立して、Ｈ％ 　ヒドロカルビル基、または−緒になって、Ｃ４と０５の間で二重結合を形成し 得る；Ｈｌ３は、１％　ヒドロカルビル基またはＧ；Ｒ１１、Ｒ１２、Ｈｌ３お よびＲＩ　４は、−緒になって、Ｃ４と０５の間で三重結合を形成し得る； Ｒ１１およびＨｌ３は、Ｃ４およびＣ５と一緒になって、脂環式基、芳香族基、 複素環式基、脂環式−複素環式基、脂環式−芳香族基、複素環式−芳香族基、複 素環式−脂環式基、芳香族−脂環式基または芳香族−複素環式基；またはヒドロ カルビル置換された脂環式基、ヒドロカルビル置換された芳香族基、ヒドロカル ビル置換された複素環式基、ヒドロカルビル置換された脂環式−複素環式基、ヒ ドロカルビル置換された脂環式−芳香族基、ヒドロカルビル置換された複素環式 −芳香族基、ヒドロカルビル置換された複素環式−脂環式基、ヒドロカルビル置 換された芳香族−脂環式基またはヒドロカルビル置換された芳香族−複素環式基 を形成し得る；そして各８１５および各Ｒ１８は、独立して、１１、ヒドロカル ビル基またはＧである。

！１．　Ｒ’、Ｒ３、Ｒ１＋およびＨｌ３は、独立して、ヒドロカルビル基であ って、好ましくは、約２５０個までの炭素原子、さらに好ましくは、約２００個 までの炭素原子、さらに好ましくは、約１５０個までの炭素原子、さらに好まし くは、約１００個までの炭素原子、さらに好ましくは、約５０個までの炭素原子 、さらに好ましくは、約３０個までの炭素原子を有する。Ｒ，ｎ”およびＲ１３ はまた、■であり得る。Ｒ１およびＲ３のいずれかまたは両方は、Ｇであり得る 。

Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ１２、Ｒ１４、Ｈｌ５およびＨｌ６は、独立して、 Ｈｌまたはヒドロカルビル基であって、このヒドロカルビル基は、好ましくは、 約２０個までの炭素原子、さらに好ましくは、約１２個までの炭素原子、さらに 好ましくは、約６個までの炭素原子を有する。

Ｒ７、Ｒ１′およびＲ９は、独立して、ヒドロカルビレン基またはヒドロカルビ リデン基、好ましくは、アルキレン基またはアルキリデン基、さらに好ましくは 、アルキレン基であって、これらの基は、好ましくは、約４０個までの炭素原子 、さらに好ましくは、約３０個までの炭素原子、さらに好ましくは、約２０個ま での炭素原子、さらに好ましくは、約１０個までの炭素原子、さらに好ましくは 、約２個〜約６個の炭素原子、さらに好ましくは、約２個〜約４個の炭素原子を 有する。

Ｈｌ８は、■、またはヒドロカルビル基またはヒドロキシ置換ヒドロカルビル基 であって、これらの基は、好ましくは、約２００個までの炭素原子、さらに好ま しくは、約１００個までの炭素原子、さらに好ましくは、約５０個までの炭素原 子、さらに好ましくは、約３０個までの炭素原子、さらに好ましくは、約１０個 までの炭素原子を有する。

Ｇは、好ましくは、”Ｘｓ　−Ｘ１％−ＮＲ２、−ＮＯ２、−Ｃ（Ｒ）　＝　Ｘ 。

−Ｃ（Ｒ）＝ＮＲ，Ｃ（Ｒ）＝ＮＸＲ，−Ｎ＝ＣＲ２または一１８Ｎ＝　ＣＲ２ テある。

ｄがＯのとき、Ｔは、好ましくは、＝Ｘ％　−Ｘ１％　−ＮＲ２、−Ｎ０２、− Ｃ（Ｒ）＝Ｘ、　−〇（Ｒ）−ＮＲ，−〇（Ｒ）＝ＮＸＲ，−Ｎ−ＣＲ２、Ｒ １つの実施態様においては、Ｒ’は、Ｇが一〇Ｈのとき、エチレン以外のもので ある。１つの実施態様においては、ＧおよびＴは、−Ｎ０２以外のものである。

１つの実施態様においては、成分（１）は、Ｎ、Ｎ’−ジ（３−アルケニルサリ チリデン）ジアミノアルカン以外のものである。１つの実施態様においては、成 分（ｉ）は、Ｎ、Ｎ’−ジサリチリデンー１，２−エタンジアミン以外のもので ある。

１つの実施態様においては、成分（ｉ）は、次式で表される化合物である： 式（Ｉりでは、１は、０〜約１０の範囲の数、好ましくは、１〜約８の範囲の数 である。Ｒ２″は、■、またはヒドロカルビル基であって、このヒドロカルビル 基は、好ましくは、約２００個までの炭素原子、さらに好ましくは、約１５０個 までの炭素原子、さらに好ましくは、約１００個までの炭素原子、さらに好まし くは、約１０個〜約６０個の炭素原子を有する。Ｒ２１およびＲ２２は、独立し て、Ｈｓ　またはヒドロカルビル基であって、このヒドロカルビル基は、約４０ 個までの炭素原子、さらに好ましくは、約２０個までの炭素原子、さらに好まし くは、約１０個までの炭素原子を有する。Ｔ１ハ、−ＸＲ，−ＮＲ２、−Ｎ０２ 、−　ＣＮ。

−Ｃ（Ｒ）−Ｘ、　−Ｃ（Ｒ）−ＮＲ，−Ｃ（Ｒ）−ＮＸＲ，Ｎ＝ＣＲ２、Ｒｓ 　Ｘｓ　Ｑｓ　Ｒ９、Ｈｌｌａおよびｅは、式（Ｉ）に関しての上述の定義によ るものと同じである。

成分（Ｉ）は、上述の官能基の２個以上を含有する、多様な有機化合物から選択 され得る。これらの有機化合物には、芳香族マンニッヒ化合物、ヒドロキシ芳香 族オキシム、シ・ラフ塩基、カリキサレン（ｃａｌｉｘａｒｅｎｅｓ）ｓ　β− 置換フエノール〜　α−置換フェノール、カルボン酸エステル、アシル化アミン 、ヒドロキシアジレフ　（ｈｙｄｒｏｘｙａｚｙｌｅｎｅｓ）、ベンゾトリアゾ ール、アミノ酸、ヒドロキサム酸、連結されたフェノール性化合物、芳香族二官 能性化合物、ジチオカーノくメート、キサントゲン酸塩、ホルマジル（ｆｏｒｍ ａｚｙｌｓ）、ピリジン、ホウ素化されたアシル化アミン、リン含有アシル化ア ・ミン、ビロール誘導体、ポルフィリン、スルホン酸、およびＥＤ丁Ａ誘導体が 包含される。

（以下余白） （１）　マンニッヒ　Ａ １つの実施態様においては、成分（ｉ）は、ヒドロキシ含有および／またはチオ ール含有の芳香族化合物と、アルデヒドまたはケトンと、アミンとから誘導され る芳香族マンニブヒ化合物である。この芳香族マンニ・ノヒ化合物は、好ましく は、以下の（Ａ（）、（Ａ−２）および（Ａ−３）の反応生成物である：（Ａ− １）次式を有するヒドロキシ含有および／またはチオール含有芳香族化合物： ここで、式（Ａ−１）では、Ａｒは芳香族基；ｍは１．２または３；ｎは、１〜 約４の範囲の数；各Ｒ１は、独立して、■、または１個〜約１００個の炭素原子 を有するヒドロカルビル基；そしてＲ２は％　Ｈ、アミノまたはカルボキシル； そしてＸは、０、Ｓ、またはｍが２以上のとき、Ｘは、その両方である；（Ａ− ２）次式を有するアルデヒドまたはケトンまたはそれらの前駆体： ここで、式（Ａ−２）では、Ｒ３およびＲ４は、独立して、■、１個〜約１８個 の炭素原子を有する飽和ヒドロカルビル基、そしてＲ′はまた、１個〜約１８個 の炭素原子を有するカルボニル含有ヒドロカルビル基でもあり得る；および（Ａ 、−３）少なくとも１個の第一級または第二級アミン基を含有するアミン。

式（Ａ−１）では、　Ａｒは、ベンゼン核またはナフタレン核であり得る。Ａｒ は、カップリングされた芳香族化合物であり得、このカップリングは、好ましく は、Ｏｓ　Ｓｓ　ＣＨ３Ｓ　１個〜約６個の炭素原子を有する低級アルキレン基 、ＮＨなどによるものであり、Ｒ１およびＸ１１は、一般に、各芳香核の環上に 位置する。

特定のカップリングされた芳香族化合物の例には、ジフェニルアミン、ジフェニ ルメチレンなどが含まれる。ｍは、通常、１〜３であり、望ましくは、１または ２であり、１が好ましい。ｎは、通常、１〜４であり、望ましくは、１または２ であり、１が好ましい。Ｘは、０および／またはＳであり、Ｏが好ましい。ｍが ２なら、Ｘは、共にＯ１共にＳ、または１個がＯで１個がＳである。Ｒ１は、ヒ ドロカルビル基でありで、好ましくは、約２５０個までの炭素原子、さらに好ま しくは、約１５０個までの炭素原子、さらに好ましくは、約１００個までの炭素 原子、さらに好ましくは、約５０個までの炭素原子、さらに好ましくは、約３０ 個までの炭素原子を有する。Ｒ１は、アルキル基であり得、このアルキル基は、 約１００個までの炭素原子、さらに好ましくは、約４個〜約２０個の炭素原子、 さらに好ましくは、約７個〜約１２個の炭素原子を含有する。Ｒ１は、アルキル 基の混合物であり得、各アルキル基は、１個〜約７０個の炭素原子を有し、さら に好ましくは、約４個〜約２０個の炭素原子を有する。Ｒ１は、アルケニル基で あり得、このアルケニル基は、好ましくは、２個〜約３０個の炭素原子、さらに 好ましくは、約８個〜約２０個の炭素原子を有する。Ｒ１は、４個〜約１０個の 炭素原子を有するシクロアルキル基、約６個〜約３０個の炭素原子を有する芳香 族基、全体で約７個〜約３０個の炭素原子（好ましくは、約７個〜約１２個の炭 素原子）を有する芳香族置換アルキル基またはアルキル置換芳香族基であり得る 。

Ｒ１は、好ましくは、アルキル基であって、好ましくは、約４個〜約２０個の炭 素原子、好ましくは、約７個〜約１２個の炭素原子を有する。適当なヒドロカル ビル置換ヒドロキシル含有芳香族化合物（Ａ−１）の例には、種々のナフトール 、さらに好ましくは、種々のアルキル置換されたカテコール、レンルシノールお よびヒドロキノン、種々のキシレノール、種々のクレゾール、アミノフェノール などが含まれる。特定の例には、ヘプチルフェノール、オクチルフェノール、ノ ニルフェノール、デシルフェノール、ドデシルフェノール、プロピレンテトラマ ーフェノール、エイコシルフェノールなどが含まれる。

ドデシルフェノール、プロピレンテトラマーフェノールおよびヘプチルフェノー ルは好ましい。適当なヒドロカルビル置換チオール含有芳香族化合物の例には、 ヘプチルチオフェノール、オクチルチオフェノール、ノニルチオフェノール、ド デシルチオフェノール、プロピレンテトラマーチオフエノールなどが含まれる。

適当なチオール含有およびヒドロキシル含有芳香族化合物の例には、ドデシルモ ノチオレソルシノールが含まれる。

式（Ａ−２）では　Ｒ３およびＲ４は、独立して、Ｈ、ヒドロカルビル基であっ て、このヒドロカルビル基は、好ましくは、約１８個までの炭素原子、さらに好 ましくは、約６個までの炭素原子、さらに好ましくは、１個または２個の炭素原 子を含有する。Ｒ３およびＲ４は、独立して、フェニルまたはアルキル置換フェ ニルであり得、これらの基は、好ましくは、約１８個までの炭素原子、さらに好 ましくは、約１２個までの炭素原子を有する。適当なアルデヒドおよびケトン（ Ａ−２）の例には、ホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、プロピオンアルデヒ ド、ブチルアルデヒド、バレルアルデヒド、ベンズアルデヒドなど、および、ア セトン、メチルエチルケトン、エチルプロピルケトン、ブチルメチルケトン、グ リオキサール、グリオ牛サル酸などが包含される。本発明の反応条件下にてアル デヒドとして反応する、このような化合物の前駆体もまた利用され得そのような 前駆体には、パラホルムアルデヒド、ホルマリン、トリオキサンなどが含まれる 。ホルムアルデヒドおよびその重合体、例えば、パラホルムアルデヒドは、好ま しい。

種々の（Ａ−２）反応剤の混合物が、利用され得る。

この芳香族マンニッヒ化合物を調製する際に用いられる第３の反応剤は、（Ａ− ３＞少なくとも１個の第−級基または第二級基を含有するアミンである。従って 、このアミンは、少なくとも１個の＞Ｎ−Ｂ基が存在することを特徴とする。上 記の窒素原子の残りの原子価は、好ましくは、水素、アミノ基、または直接の炭 素−窒素結合を介して該窒素原子に結合した有機基により、満たされる。このア ミン（Ａ−３）は、次式により表され得る： 式（Ａ−３（）では、Ｒ５は、ヒドロカルビル基、アミノ置換ヒドロカルビル基 、ヒドロキシ置換ヒドロカルビル基、またはアルコキシ置換ヒドロカルビル基で ある。Ｒ８は、■またはＲ５である。従って、窒素含有基が誘導され得るこの化 合物には、主として、アンモニア、脂肪族アミン、脂肪族ヒドロキシまたはチオ アミン、芳香族アミン、複素環式アミン、またはカルボン酸アミンが含まれる。

これらのアミンは、第一級アミンまたは第二級アミンであり得、またポリアミン （例えば、アルキレンアミン、アリーレンアミン、環状ポリアミン）、およびこ れらのポリアミンのヒドロキシ置換誘導体でもあり得る。例としては、メチルア ミン、トメチルエチルアミン、トメチルオクチルアミン、Ｎ−シクロへキシルア ニリン、ジブチルアミン、シクロヘキシルアミン、アニリン、ジ（ｐ−メチル） アミン、ドデシルアミン、オクタデシルアミン、０−フェニレンジアミン、Ｎ、 Ｎ’−ジ−ｎ−ブチル−ｐ−フェニレンジアミン、モルホリン、ピペラジン、テ トラヒドロピラジン、インドール、ヘキサヒドロ−１，３，５−トリアジン、１ −Ｈ−１，２，４−）リアゾール、メラミン、ビス−（ｐ−アミノフェニル）メ タン、フェニルメチレンイミン、メンタンジアミン、シクロヘキサミン、ピロリ ジン、３−アミノ−５，６−ジフェニル−１，２，４−１−リアジン、エタノー ルアミン、ジェタノールアミン、キノンジイミン、１．３−インダンジイミン、 ２−オクタデシルイミダシリン、２−フェニル−４−メチルイミダゾリジン、オ キサゾリジンおよび２−へブチルオキサゾリジンが含まれる。

この反応剤（Ａ−３）は、次式により表されるヒドロキシル含有アミンであり得 る： 式（Ａ−３−２）では、各Ｒ７、Ｒ９およびＲｌｏは、独立して、■またはヒド ロカルビル基、ヒドロキシヒドロカルビル基、アミノヒドロカルビル基またはヒ ドロキシアミノヒドロカルビル基であるが、但し、少なくとも１個のＲＱは、ヒ ドロキシヒドロカルビル基またはヒドロキシアミノヒドロカルビル基である。

ＲＱは、好ましくは、アルキレン基であり、さらに好ましくは、エチレンまたは プロピレンであり、さらに好ましくは、エチレンである。ｎは０〜約５の範囲の 数である。例としては、エタノールアミン、２−アミノ−１−ブタノール、２− アミノ−２−メチル−１−プロパツール、ジ（３−ヒドロキシプロピル）アミン 、３−ヒドロキシブチルアミン、４−ヒドロキシブチルアミン、２−アミノ−１ −ブタノール、２−アミノ−２−メチル−１−プロパツール、２−アミノ−１− プロパツール、３−アミノ−２−メチル−１−プロパツール、３−アミノ−１− プロパツール、２−アミノ−２−メチル−１，３−プロパンジオール、２−アミ ノ−２−エチル−１，３−プロパンジオール、ジェタノールアミン、ジ（２−ヒ ドロキシプロピル）アミン、ト（ヒドロキシプロピル）プロピルアミン、Ｎ−（ ２−ヒドロキシエチル）シクロヘキシルアミン、３−ヒドロキシシクロペンチル アミン、トヒドロキシエチルビベラジンなどが含まれる。

このアミン（Ａ−３）は、次式で表されるポリアミンであり得る： 式（Ａ−３−３）では、ｎは、０〜約１０の範囲の数、さらに好ましくは、約２ 〜約７の範囲の数である。Ｒ１＋およびＲ１２は、独立して、■、または約３０ 個までの炭素原子を有するヒドロカルビル基である。この「アルキレン」基は、 好ましくは、約１０個までの炭素原子を含有し、メチレン、エチレンおよびプロ ピレンが好ましい。これらのアルキレンアミンには、メチレンアミン、エチレン アミン、ブチレンアミン、プロピレンアミン、ベンチレンアミン、ヘキシレンア ミン、ヘキシレンアミン、オクチレンアミン、他のポリメチレンアミン類、およ びこのようなアミンの環状同族体および高級な同族体（例えば、ピペラジンおよ びアミノアルキル置換ピペラジン）が含まれる。これらのアミンは、特に、以下 により例示される：エチレンジアミン、トリエチレンテトラミン、プロピレンジ アミン、デカメチレンジアミン、オクタメチレンジアミン、ジ（ヘプタメチレン ）トリアミン、トリプロピレンテトラミン、テトラエチレンペンタミン、トリメ チレンジアミン、ペンタエチレンへキサミン、ジ（トリメチレン）トリアミン、 ２−へブチル−３−（２−アミノプロピル）イミダシリン、４−メチルイミダシ リン、１．３−ビス（２−アミノエチル）イミダシリン、ピリミジン、１−（２ −アミノプロピル）ピペラジン、１．４−ビス（２−アミノエチル）ピペラジン 、および２−メチル−１−（２−アミノブチル）ピペラジン。例えば２種以上の 上述のアルキレンアミンを縮合することにより得られる、高級な同族体は、同様 に有用である。

ヒドロキシアルキル置換アルキレンアミン、すなわち、窒素原子上に１個以上の ヒドロキシアルキル置換基を有するアルキレンアミンは、同様に、反応剤（Ａ− ３）としての使用され得る。このヒドロキシアルキル置換アルキレンアミンは、 好ましくは、アルキル基が低級アルキル基（すなわち、約６個より少ない炭素原 子を有するもの）であるアミンである。このようなアミンの例には、Ｎ−（２− ヒドロキシエチル）エチレンジアミン、Ｎ、Ｎ’−ビス（２−ヒドロキシエチル ）エチレンジアミン、１−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン、モノヒドロ亭 ジプロピル置換ジエチレントリアミン、１．４−ビス（２−ヒドロキシプロピル ）ピペラジン、ジヒドロ牛ジプロピル置換テトラエチレンペンタミン、Ｎ−（３ −ヒドロキシプロピル）テトラメチレンジアミン、および２−ヘプタデシル−１ −（２−ヒドロキシエチル）イミダシリンが含まれる。

例えば、上述のアルキレンアミンまたはヒドロキシアルキル置換アルキレンアミ ンのアミン基または水酸基を介した縮合により得られる、高級な同族体もまた、 反応剤（Ａ−３）として同様に有用である。アミ７基を介した結合により、アン モニアの除去を伴って、高級なアミンが得られ、そして水酸基を介した縮合によ り、水の除去を伴って、エーテル結合を含有する生成物が得られることが理解さ れる。

この芳香族マンニッヒ化合物は、当該技術分野で周知の種々の方法により、調製 され得る。１つの方法には、（Ａ−１）ヒドロキシル含有および／またはチオー ル含有芳香族化合物、（Ａ−２）アルデヒドまたはケトンおよび（Ａ−３）アミ ン化合物を、適当な容器に加え、そして加熱して反応を行うことが含まれる。室 温付近から、いずれかの成分またはマンニッヒ生成物の分解温度付近までの反応 温度が、用いられ得る。反応中、水は、ガスの吹き込みにより取り除かれる。望 ましくは、この反応は、例えば芳香族タイプのオイルなどの、溶媒中で行われる 。用いられる種々の反応剤の量は、望ましくは、各（Ａ−３）第二級アミノ基に 対し、（Ａ−１）および（Ａ−２）が１モルベースであるか、または各（Ａ−３ ）第一級アミ７基に対し、（Ａ−１）および（Ａ−２）が２モルベースであるが 、これより多い量または少ない量もまた、用いられ得る。

この芳香族マンニッヒ化合物を調製する他の方法では、このヒドロキシル含有お よび／またはチオール含有芳香族化合物（Ａ−１）およびアミン化合物（Ａ−３ ）が、反応容器に加えられる。

このアルデヒドまたはケトン（Ａ−２）は、一般に、迅速に加えられ、生じる発 熱反応は、反応温度が約り０℃〜約９０”Ｃとなるように、穏やかに加熱される 。望ましくは、添加温度は、水の沸点より低くされる。そうでなければ、水が泡 立ち、操作上の問題が生じる。反応が実質的に完結した後、劃−生成物である水 は、任意の、蒸留のような慣用的な方法によって除去される。この蒸留は、真空 の利用、ガスの吹き込み、加熱などにより、行われ得る。窒素の吹き込みは、約 り００℃〜約１２０℃の温度で、しばしば利用される。これより低い温度も用い られれ得る。１つの実施態様においては、成分（Ａ−１）、（Ａ−２）および（ Ａ−３’）の間の反応は、約１２０℃より低い温度で、行われる。

１つの実施態様においては、成分（ｉ）として有用な芳香族マンニッヒ化合物は 、ヒドロキシル含有芳香族化合物、アルデヒドまたはケトンおよびアミンの反応 により製造される生成物である。このアミンは、少な（とも１個の第一級または 第二級アミ７基を含有し、そして水酸基および／またはチオール基が存在しない ことを、特徴とする。

１つの実施態様においては、この芳香族マンニッヒ化合物は、約１３０℃より高 い温度でフェノール、アルデヒドおよびポリアミンから調製された高温生成物以 外のものである。

１つの実施態様においては、成分（ｉ）は、次式により表される芳香族マンニッ ヒ化合物である： 式（ＩＩＩ）では、ＡｒおよびＡｒ’は、芳香族基、好ましくは、ベンゼン核ま たはナフタレン核、さらに好ましくは、ベンゼン核である。Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、 Ｒ６、Ｒ９およびＲ９は、独立して、Ｒ１または脂肪族ヒドロカルビル基であっ て、この脂肪族ヒドロカルビル基は、好ましくは、約２５０個までの炭素原子、 さらに好ましくは、約２００個までの炭素原子、さらに好ましくは、約１５０個 までの炭素原子、さらに好ましくは、約１００個までの炭素原子、さらに好まし くは、約５０個までの炭素原子、さらに好ましくは、約３０個までの炭素原子を 有する。Ｒ′は、ヒドロキシ置換された脂肪族ヒドロカルビル基であり得る。Ｒ ３、Ｒ５オヨびＲ７は、独立して、ヒドロカルビレン基またはヒドロカルビリデ ン基、好ましくは、アルキレン基またはアルキリデン基、さらに好ましくは、ア ルキレン基であって、これらの基は、好ましくは、約４０個までの炭素原子、さ らに好ましくは、約３０個までの炭素原子、さらに好ましくは、約２０個までの 炭素原子、さらに好ましくは、約１０個までの炭素原子、さらに好ましくは、約 ６個までの炭素原子、さらに好ましくは、約４個までの炭素原子を有する。Ｘは ＯまたはＳ１好ましくは、０である。１は、好ましくは、０〜約１０の範囲の数 、さらに好ましくは、０〜約６の範囲の数である。１つの実施態様においては、 ＡｒおよびＡｒ’がベンゼン核、ＸＲ２およびＸＲ９がＯＨ，そしてＲ５がエチ レンのとき、１は、５以上であり、好ましくは、５〜約１０である。

１つの実施態様においては、成分（ｉ）は、次式により表される芳香族マンニッ ヒ化合物である： 式（！Ｖ）では、Ｒ１およびＲ３は、独立して、■、または脂肪族ヒドロカルビ ル基であって、この脂肪族ヒドロカルビル基は好ましくは、約２００個までの炭 素原子、さらに好ましくは、約１００個までの炭素原子、さらに好ましくは、約 ５０個までの炭素原子、さらに好ましくは、約３０個までの炭素原子、さらに好 ましくは、約２０個までの炭素原子を有する。Ｒ２は、ヒドロカルビル基または ヒドロキシ置換ヒドロカルビル基であって、好ましくは、約４０個までの炭素原 子、さらに好ましくは、約３０個までの炭素原子、さらに好ましくは、約２０個 までの炭素原子、さらに好ましくは、約１０個までの炭素原子、さらに好ましく は、約６個までの炭素原子、さらに好ましくは、約４個までの炭素原子を有する 。１つの実施態様１こおいては、Ｒ１およびＲ３は、ＯＨ基に対しパラ位にあり 、それぞれ、アルキル基であって、約６個〜約１８個の炭素原子、さらに好まし くは、約１０個〜約１４個の炭素原子、さらに好ましくは、約１２個の炭素原子 を有し、モしてＲ２はエタノールまたはブチルである。

１つの実施態様においては、成分（１）は、次式により表される芳香族マンニッ ヒ化合物である： 式（ｖ）では、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ９、ＨＩＪおよびＲ”１１、独立し て、Ｈｌまたは脂肪族ヒドロカルビル基であって、この脂肪族ヒドロカルビル基 は、好ましくは、約２００個までの炭素原子、さらに好ましくは、約１００個ま での炭素原子、さらに好ましくは、約５０個までの炭素原子、さらに好ましくは 、約３０個までの炭素原子を有する。Ｒ２、Ｒ′、Ｒ６およびＲ８は、独立して 、ヒドロカルビレン基またはヒドロカルビリデン基、好ましくは、アルキレン基 またはアルキリデン基、さらに好ましくは、アルキレン基であって、これらの基 は、約２０個までの炭素原子、さらに好ましくは、約１０個までの炭素原子、さ らに好ましくは、約６個までの炭素原子、さらに好ましくは、約４個までの炭素 原子を有する。１つの実施態様においては、Ｒ′およびＲ６のいずれかまたは両 方は、約３個〜約２０個の炭素原子を有するアルキレン基であり、好ましくは、 それぞれはプロピレンである。１つの実施態様においては、Ｒ２およびＲ８はメ チレン；１１４およびＲ８はプロピレン；１１５はメチル；Ｒ３、Ｒ７、Ｒ１１ ！およびＲ目はＨ：そしてＲ′およびＲ９は、独立して、脂肪族ヒドロカルビル 基、好ましくは、アルキル基であって、約３０個までの炭素原子、好ましくは、 約２個〜約１８個の炭素原子、さらに好ましくは、約４個〜約１２個の炭素原子 、さらに好ましくは、約６個〜約８個の炭素原子、さらに好ましくは、約７個の 炭素原子を有する。

１つの実施態様においては、成分（ｉ）は、次式により表される芳香族マンニッ ヒ化合物である： 式（ｖりテハ、Ｒ′、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ１１，Ｒ９、Ｒ”オヨヒＲ”ｌｔ、 独立して、■、または脂肪族ヒドロカルビル基であって、この脂肪族ヒドロカル ビル基は、好ましくは、約２００個までの炭素原子、さらに好ましくは、約１０ ０個までの炭素原子、さらに好ましくは、約５０個までの炭素原子、さらに好ま しくは、約３０個までの炭素原子を有する。Ｒ３、Ｒ４、Ｒ７、Ｒ１２およびＲ ′１は、独立して、ヒドロカルビレン基またはヒドロカルビリデン基、好ましく は、アルキレン基またはアルキリデン基、さらに好ましくは、アルキレン基であ って、これらの基は、約２０個までの炭素原子、さらに好ましくは、約１０個ま での炭素原子、さらに好ましくは、約６個までの炭素原子、さらに好ましくは、 約４個までの炭素原子を有する。１つの実施態様においては、Ｒ３、Ｒ４、ＲＩ ９およびＲｏは、メチレン；Ｒ７はエチレンまたはプロピレン、好ましくはエチ レン：　Ｒ’、Ｒ６、Ｒ８およびＲＩ２は■；そしてＲ１、Ｒ５、Ｒ９およびＲ Ｉ３は、独立し゛て、脂肪族ヒドロカルビル基、好ましくは、アルキル基であっ て、好ましくは、約３０個までの炭素原子、さらに好ましくは、約２個〜約１８ 個の炭素原子、さらに好ましくは、約４個〜約１２個の炭素原子、さらに好まし くは、約６個〜約８個の炭素原子、さらに好ましくは、約７個の炭素原子を有す る。

１つの実施態様においては、成分（１）は、次式により表される芳香族マンニッ ヒ化合物である： 式（７１１）　テｉｔ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ６、Ｒ８＃ヨヒＲ’ｌ！、独立シ テ、■、または脂肪族ヒドロカルビル基であって、この脂肪族ヒドロカルビル基 は、好ましくは、約２００個までの炭素原子、さらに好ましくは、約１００個ま での炭素原子、さらに好ましくは、約５０個までの炭素原子、さらに好ましくは 、約３０個までの炭素原子を有する。Ｒ３、Ｒ５および　Ｒ７は、独立して、ヒ ドロカルビレン基またはヒドロカルビリデン基、好ましくは、アルキレン基また はアルキリデン基、さらに好ましくは、アルキレン基であって、これらの基は、 好ましくは、約２０個までの炭素原子、さらに好ましくは、約１０個までの炭素 原子、さらに好ましくは、約６個までの炭素原子、さらに好ましくは、約４個ま での炭素原子を有する。１は、０〜約１０の範囲の数、さらに好ましくは、１〜 約６の範囲の数、さらに好ましくは、約２〜約６の範囲の数である。１つの実施 態様においては　１１３およびＲ７は、メチレン：Ｒ６は、エチレンまたはプロ ピレン、好ましくは、エチレン；Ｒ４は、Ｈまたはメチル；Ｒ’、Ｒ’およびＲ ８は％Ｈ；１７２およびＲ９は、脂肪族ヒドロカルビル基、好ましくは、アルキ ル基であって、約６個〜約３０個の炭素原子、さらに好ましくは、約６個〜約１ ２個の炭素原子を有するり；そしてＬは１〜約６である。１つの実施態様におい ては　Ｒ２およびＲ９はへブチル、そしてＩは４である。１つの実施態様におい ては　Ｒ２およびＲ９は、プロピレンテトラマーであり、そして丈は１である。

１つの実施態様においては、Ｒ１およびＲ８が■そしてＲ５がエチレンのとき、 ｉは５以上、好ましくは、５〜約１０である。

１つの実施態様においては、成分（ｉ）は、次式により表される芳香族マンニッ ヒ化合物である： 式（Ｖｌｌｌ）　テハ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５オヨヒＲ６ハ、独立シテ 、■、またはヒドロカルビル基であって、このヒドロカルビル基は、好ましくは 、約２００個までの炭素原子、さらに好ましくは、約１００個までの炭素原子、 さらに好ましくは、約５０個までの炭素原子、さらに好ましくは、約３０個まで の炭素原子を有する。Ｒ７およびＲ８は、独立して、ヒドロカルビレン基または ヒドロカルビリデン基、好ましくは、アルキレン基またはアルキリデン基、さら に好ましくは、アルキレン基であって、これらの基は、好ましくは、約２０個ま での炭素原子、さらに好ましくは、約１０個までの炭素原子、さらに好ましくは 、約６個までの炭素原子、さらに好ましくは、約３個までの炭素原子、さらに好 ましくは、約２個の炭素原子を有する。１つの実施態様においては、Ｒ’は、ア ルキル基であって、これらの基は、約３個〜約１２個の炭素原子、さらに好まし くは、約６個〜約８個の炭素原子、さらに好ましくは、約７個の炭素原子を有し 、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４はＩｌｌ；Ｒ５およびＲ６はメチル；そしてＲ７および Ｒ８は、それぞれエチレンである。

（以下余白） １つの実施態様においては、成分（ｉ）は、次式により表される芳香族マンニッ ヒ化合物である： 式（［Ｘ）では　Ｒ１およびＲ２は、独立して％　Ｈｌまたはヒドロカルビル基 であって、このヒドロカルビル基は、好ましくは、約２００個までの炭素原子、 さらに好ましくは、約１００個までの炭素原子、さらに好ましくは、約５０個ま での炭素原子、さらに好ましくは、約３０個までの炭素原子を有する。Ｒ３、Ｒ ４、Ｒ５およびＲ６は、独立して、アルキレン基またはアルキリデン基であって 、１個〜約１０個の炭素原子、さらに好ましくは、１個〜約４個の炭素原子、さ らに好ましくは、１個または２個の炭素原子を有する。Ｌおよびｊは、独立して 、１〜約６の範囲の数、さらに好ましくは、１〜約４の範囲の数、さらに好まし くは、約２である。１つの実施態様においては、Ｒ１は、アルキル基であって、 約４個〜約１２個の炭素原子、さらに好ましくは、約６個〜約８個の炭素原子、 さらに好ましくは、約７個の炭素原子を有し、Ｒ２はＨＥＲ３およびＲ６はメチ レン、　ＨＡおよびＲ５はエチレン、モして土および」は、それぞれ２である。

１つの実施態様においては、成分（ｉ）は、次式により表される芳香族マンニッ ヒ化合物である： 式（Ｘ）では、Ａｒは芳香族基、好ましくは、ベンゼン核またはナフタレン核、 さらに好ましくは、ベンゼン核である。

Ｒ１およびＲ３は、独立して、ヒドロカルビレン基またはヒドロカルビリデン基 、好ましくは、アルキレン基またはアルキリデン基、さらに好ましくは、アルキ レン基であって、これらの基は、好ましくは、約２０個までの炭素原子、さらに 好ましくは、約１２個までの炭素原子、さらに好ましくは、約６個までの炭素原 子を有する。Ｒ２は、■または低級ヒドロカルビル（好ましくは、アルキル）基 である。Ｒ４およびＲ５は、独立して％　Ｈ１脂肪族ヒドロカルビル基、ヒドロ キシ置換された脂肪族ヒドロカルビル基、アミン置換された脂肪族ヒドロカルビ ル基、またはアルコキシ置換された脂肪族ヒドロカルビル基である。Ｒ４および Ｒ５は、独立して、好ましくは、約２００個までの炭素原子、さらに好ましくは 、約１００個までの炭素原子、さらに好ましくは、約５０個までの炭素原子、さ らに好ましくは、約３０個までの炭素原子、さらに好ましくは、約２０個までの 炭素原子、さらに好ましくは、約６個までの炭素原子を含有する。Ｒ６は、Ｈ％ 　または脂肪族ヒドロカルビル基であって、この脂肪族ヒドロカルビル基は、好 ましくは、約２００個までの炭素原子、さらに好ましくは、約１００個までの炭 素原子、さらに好ましくは、約５０個までの炭素原子、さらに好ましくは、約６ 個〜約３０個の炭素原子を有する。１つの実施態様においては、式（Ｘ）により 表される化合物は、以下の構造を有する： 式（Ｘ−１）　テは、Ｒ３、Ｒ′、Ｒ５およびＲ’ｉ！、式（ＸＩ）　ノモ（Ｄ ト同じ意味を有する。１つの実施態様においては、成分（ｉ）は、式（ＸＩ−１ ）により表される構造を有し、ここで、Ｒ３はプロピレン　ＲＪはＲ１、Ｒ５は 、アルキル基またはアルケニル基であって、約１６個〜約１８個の炭素原子を含 有しモしてＲ６はへブチルである。１つの実施態様においては、成分（ｆ）は、 式（ＸＩ−１）により表される構造を有し、ここで、Ｒ”はプロピレン　Ｒ４お よびＲ５はメチル、モしてＲ６はヘプチルである。１つの実施態様においては、 成分（ｉ）は、式（Ｘ−１）で示される構造を有し、ここで、Ｒ２はメチレン　 Ｒ３はプロピレン、Ｒ’およびＲ６は■、そしてＲ５は、アルキル基またはアル ケニル基であって、約１２個〜約２４個の炭素原子、さらに好ましくは、約１６ 個〜約２０個の炭素原子、さらに好ましくは、約１８個の炭素原子を有する。

１つの実施態様においては、成分（ｉ）は、次式により表される芳香族マンニッ ヒ化合物である： 式（Ｘりでは、Ａｒは、芳香族基、好ましくは、ベンゼン核またはナフタレン核 、さらに好ましくは、ベンゼン核である。

Ｒ１は、■、または脂肪族ヒドロカルビル基であうで、この脂肪族ヒドロカルビ ル基は、好ましくは、約２００個までの炭素原子、さらに好ましくは、約１００ 個までの炭素原子、さらに好ましくは、約５０個までの炭素原子、さらに好まし くは、約３０個までの炭素原子を有する。Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、独立して、 ヒドロカルビレン基またはヒドロカルビリデン基、好ましくは、アルキレン基ま たはアルキリデン基、さらに好ましくは、アルキレン基であって、これらの基は 、約２０個までの炭素原子、さらに好ましくは、約１０個までの炭素原子、さら に好ましくは、約６個までの炭素原子、さらに好ましくは、約４個までの炭素原 子を有する。１つの実施態様においては、Ａｒはベンゼン核、　Ｒ２はメチレン ；Ｒ３およびＲ′は、独立して、エチレンまたはプロピレン、好ましくは、エチ レン；そしてＲ１は、脂肪族ヒドロカルビル基、好ましくは、アルキル基であっ て、好ましくは、約３０個までの炭素原子、さらに好ましくは、約６個〜約１８ 個の炭素原子、さらに好ましくは、約１０個〜約１４個の炭素原子、さらに好ま しくは、約１２個の炭素原子を有し、そしてＲ′はプロピレンテトラマーである ことが好都合である。

（２）ヒドロキシ　オキシム １つの実施態様においては、成分（１）は、ヒドロキシ芳香族オキシムである。

このオキシムには、次式により表される化合物が含まれる： 式（Ｘ１１）では、Ａｒは芳香族基であり、好ましくは、ベンゼン核またはナフ タレン核、さらに好ましくは、ベンゼン核である。Ｒ′、Ｒ２およびＲ３は、独 立して、１１％　またはヒドロカルビル基あって、このヒドロカルビル基は、好 ましくは、約２００個までの炭素原子、さらに好ましくは、約１００個までの炭 素原子、さらに好ましくは、約５０個までの炭素原子を有する。

Ｒ１は、約２０個までの炭素原子を含有し得る。Ｒ２およびＲ３は、独立して、 約６個〜約３０個の炭素原子を含有し得る。Ｒ２およびＲ３はまた、独立して、 ＣＨ２Ｎ（Ｒ’）２またはＣ０ＯＲ’であり得、ここで、Ｒ’は、■、または、 脂肪族ヒドロカルビル基であって、この脂肪族ヒドロカルビル基は、好ましくは 、約２００個までの炭素原子、さらに好ましくは、約１００個までの炭素原子、 さらに好ましくは、約５０個までの炭素原子、さらに好ましくは、約６個〜約３ ０個までの炭素原子を有する。１つの実施態様においては、式（Ｘｌ＋）で表さ れる化合物は、以下の構造を有するケトキシムである： 式（［１−１）　テｉｔ、１１’％　Ｒ２およびＲ３ｆｔ、式（ｘＩＩ）ノモノ ト同じ意味を有する。１つの実施態様においては、成分（１）は、式（ＸＩ　ｌ −１）により表される化合物であり、ここで、Ｒ’はメチル、Ｒ２はプロピレン テトラマー、モしてＲ３は■である。

１つの実施態様においては、成分（ｉ）は、次式により表されるヒドロキシ芳香 族オキシムである：式（Ｘ［ＩＩ）では、Ｒ１およびＲ２は、独立して％　Ｈ％ 　またはヒドロカルビル基であって、このヒドロカルビル基は、好マシ（は、約 ２００個までの炭素原子、さらに好ましくは、約１００個までの炭素原子、さら に好ましくは、約５０個までの炭素原子、さらに好ましくは、約６個〜約３０個 の炭素原子を有する。Ｒ１およびＲ２は、独立して、ＣＨ２Ｎ（Ｒ３）２または ＣＯＯＲ３であり得、ここで　Ｒ３は、■、または脂肪族ヒドロカルビル基であ って、この脂肪族ヒドロカルビル基は、好ましくは、約２００個までの炭素原子 、さらに好ましくは、約１００個までの炭素原子、さらに好ましくは、約５０個 までの炭素原子、さらに好ましくは、約６個〜約３０個の炭素原子を有する。ｉ は、０〜４の範囲の数、好ましくは、０〜２の範囲の数、さらに好ましくは、− １である。ｊは、０〜５の範囲の数、好ましくは、０〜２の範囲の数、さらに好 ましくは、１である。

有用なヒドロキシ芳香族オキシムの例には、ドデシルサリチルアルドキシム、４ ．６一ジ第三級ブチルサリチルアルドキシム、メチルドデシルサリチルケトキシ ム、２−ヒドロキシ−３−メチル−５−エチルベンゾフェノンオキシム、５−へ ブチルサリチルアルドキシム、５−ノニルサリチルアルドキシム、２−ヒドロキ シルー３．５−ジノニルベンゾフェノンオキシム、２−ヒドロキシ−５−ノニル ベンゾフェノンオキシム、およびポリイソブテニルサリチルアルドキシムが含ま れる。

（以下余白） （３）乞！二ロ１基 １つの実施態様においては、ｌ成分（ｉ）はシッフ塩基である。

シッフ塩基は、式＞Ｃ＝ＮＩ？により表される少なくとも１個の基を含有する化 合物である。この化合物は、当該技術分野で周知であり、典型的には、アルデヒ ドまたはケトンと第一級アミンとの縮合反応により、製造される。成分（ｆ）と して有用なシッフ塩基化合物には、次式により表される化合物が含まれる： 式（Ｘ　ＩＶ）では、Ａｒは、芳香族基であって、好ましくは、ベンゼン核また はナフタレン核、さらに好ましくは、ベンゼン核である。Ｒ１、Ｒ２およびＲ３ は、独立して％　Ｈｌまたはヒドロカルビル基であって、このヒドロカルビル基 は、好ましくは約２゜０個までの炭素原子、さらに好ましくは、約１００個まで の炭素原子、さらに好ましくは、約５０個までの炭素原子、さらに好ましくは、 約３０個までの炭素原子を有する。Ｒ１は、約２０個までの炭素原子を含有し得 る。Ｒ３は、約６個〜約３０個の炭素原子を含有し得る。Ｒ２は、次式により表 される基であり得る：式（Ｘｖ）ではｓＲ’は、ヒドロカルビレン基またはヒド ロカルビリデン基、好ましくは、アルキレン基またはアルキリデン基、さらに好 ましくは、アルキレン基であって、これらの基は、好ましくは、約４０個までの 炭素原子、さらに好ましくは、約２０個までの炭素原子、さらに好ましくは、約 １０個までの炭素原子、さらに好ましくは、約６個までの炭素原子、さらに好ま しくは、約２個〜約６個の炭素原子、さらに好ましくは、約２個〜約４個の炭素 原子を有する。Ｒ５およびＲ６は、独立して％　Ｅ［％　またはヒドロカルビル 基であって、このヒドロカルビル基は、好ましくは、約２００個までの炭素原子 、さらに好ましくは、約１００個までの炭素原子、さらに好ましくは、約５０個 までの炭素原子、さらに好ましくは、約３０個までの炭素原子を有する。Ｒ５は 、約２０個までの炭素原子を含有し得る。Ｒ６は、約６０〜約３０個の炭素原子 を含有し得る。Ａｒ’は、芳香族基、好ましくは、ベンゼン核またはナフタレン 核、さらに好ましくは、ベンゼン核である。１つの実施態様においては、式（Ｘ 　１ｖ）により表される化合物は、次式を有する：式（Ｘｌｔｌ−１）　テｉｔ 、Ｒ′、Ｒ２ｊＬｋヒｌ？３ハ、式（ＩＸ）　＋７）モ＜Ｄト同ｔ；である。Ｒ ２はまた、次式で表される基であり得る：１つの実施態様においては、成分（ｉ ）として有用なシップ塩基は、次式により表される： Ｒ’−Ａｒ−ＣＨ＝Ｎ−Ｒ２−Ｎ＝ＣＨ−Ａｒ’−Ｒ３（ＸＶＩ）式（ＸＶＩ） では、ＡｒおよびＡｒ’は、独立して、芳香族基、好ましくは、ベンゼン核また はナフタレン核、さらに好ましくは、ベンゼン核である。Ｒ１およびＲ３は、独 立して％　Ｈ％　またはヒドロカルビル基であって、このヒドロカルビル基は、 好ましくは、約２００個までの炭素原子、さらに好ましくは、約１００個までの 炭素原子、さらに好ましくは、約５０個までの炭素原子、さらに好ましくは、約 ３０個までの炭素原子、さらに好ましくは、約２０個までの炭素原子を含有する 。Ｒ２は、ヒドロカルビレン基またはヒドロカルビリデン基、好ましくは、アル キレン基またはアルキリデン基、さらに好ましくは、アルキレン基であって、こ れらの基は、好ましくは、約２０個までの炭素原子、さらに好ましくは、約１０ 個までの炭素原子、さらに好ましくは、約６個までの炭素原子、さらに好ましく は、約３個までの炭素原子を宵する。１つの実施態様においては、Ａｒｋ３よび Ａｒ’はベンゼン核；Ｒ１およびＲ３はｎ；そしてＲ２は、エチレンまたはプロ ピレン、好ましくは、エチレンである。

１つの実施態様においては、成分（ｉ）は、次式により表されるヒドロキシ芳香 族シブフ塩基である：式（Ｈ目）では、ＡｒおよびＡｒ’は、独立して、芳香族 基、好ましくは、ベンゼン核またはナフタレン核、さらに好ましくは、ベンゼン 核である。Ｒ１は、ヒドロカルビル基であっテ、好マしくは、約２００個までの 炭素原子、さらに好ましくは、約１００個までの炭素原子を含有する。１つの実 施態様においては、式（ＸＹｆｉ）により表される化合物は、以下の構造を有す る両式（ＸＶＩＩ−１）　テ１；ｉ、ＲＪｔ、式（ＸＶＩＩ）　＋７）ものと同 じ意味を有する。１つの実施態様においては、成分（ｆ）は、式（ＸＶＩＮ−１ ）で示される構造を有し、そしてＲ′は、アルキル基またはアルケニル基、好呟 しくは、ポリブテニル基またはポリイソブテニル基であって、これらの基の数平 均分子量は、約６００〜約１２（１（ｌの範囲に、さらに好ましくは、約８００ 〜約１１００の範囲に、さらに好ましくは、約９００〜約１ｏｏｏの範囲に、さ らに好ましくは、約９４０〜約９５０の範囲にある。

１つの実施態様においては、成分（ｉ）は、次式により表されるニトロ基含有の ヒドロ手シ芳香族シッフ塩基である：式（ＸＶＩＩＩ）では、ＡｒおよびＡｒ’ は、独立して、芳香族基であって、好ましくは、ベンゼン核またはナフタレン核 、さらに好ましくは、ベンゼン核である。Ｒ１およびＲ２は、独立して、Ｈｌま たはヒドロカルビル基であって、このヒドロカルビル基は、好ましくは、約２０ ０個までの炭素原子、さらに好ましくは、約１００個までの炭素原子、さらに好 ましくは、約５０個までの炭素原子、さらに好ましくは、約３０個までの炭素原 子、さらに好ましくは、約２０個までの炭素原子を含有する。１つの実施態様に おいては、式（ＸＶＩＩＩ）により表される化合物は、次式により表される化合 物である： 式（ＸＶＩＩＩ−１）　テｌｉ、Ｒ’ｔｃ＋よび１１２＋！、式（ＸＶＩＩＩ） 　ノものと同じ意味を有する。例として、サリチラル（３−ニトロ−４−第二級 ブチル）アニリン、サリチラル（３−ニトロ−４−オクチル）アニリン、サリチ ラル（ｐ−ｔ−アミル）アニリン、サリチラルーｎ−ドデシルアミン、およびＮ 、Ｎ−ジサリチリデンー１．２−ジアミノプロパンが包含される。

１つの実施態様においては、成分（ｉ）は、次式により表されるニトロ基含有の 芳香族シッフ塩基である：式（ＸＩＸ）では、ＡｒおよびＡｒ’は、独立して、 芳香族基、好ましくは、ベンゼン核またはナフタレン核、さらに好ましくは、ベ ンゼン核である。Ｒ１およびＲ３は、独立して、Ｈｌまたはヒドロカルビル基で あって、このヒドロカルビル基は、好ましくは、約２００個までの炭素原子、さ らに好ましくは、約１００個までの炭素原子、さらに好ましくは、約５０個まで の炭素原子、さらに好ましくは、約３０個までの炭素原子、さらに好ましくは、 約２０個までの炭素原子を含有する。Ｒ２は、ヒドロカルビレン基またはヒドロ カルビリデン基、好ましくは、アルキレン基またはアルキリデン基、さらに好ま しくは、アルキレン基であって、これらの基は、好ましくは、約２０個までの炭 素原子、さらに好ましくは、約１０個までの炭素原子、さらに好ましくは、約６ 個までの炭素原子、さらに好ましくは、約３個までの炭素原子を有する。Ｒ２は 、メチレン、エチレンまたはプロピレンであることが好都合である。。１つの実 施態様においては、式（ＸＩＸ）により表される化合物は、次式を有する： 式（ＸＩＸ−１）　テＧｔ、Ｒ′、Ｒ２およびＲ３は、式（ＸＶＩｍ　のもｌ： 同じ意味を有する。例としては、マロナール（ｔａａｌｏｎａｌ）−ジ（３−ニ トロ−４−ｔ−ブチル）アニリン、マロナールージ（ｐ−ｔ−７ミル）アニリン および４−メチルイミノ−２−ブタノンが包含され、後者は、ホルミルアセトン およびメチルアミンから誘導される。

１つの実施態様においては、成分（ｉ）は、次式により表されるヒドロキシ芳香 族シッフ塩基である：式（ＸＸ）では、Ｒ’は、ヒドロカルビレン基またはヒド ロカルビリデン基、好ましくは、アルキレン基またはアルキリデン基、さらに好 ましくは、アルキレン基であつて、これらの基は、好ましくは、約４０個までの 炭素原子、さらに好ましくは、約２０個までの炭素原子、さらに好ましくは、約 １０個までの炭素原子、さらに好ましくは、約６個までの炭素原子、さらに好ま しくは、約３個までの炭素原子を有する。Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は、独立 して、Ｈｌ　またはヒドロカルビル基であって、このヒドロカルビル基は、好ま しくは、約２００個までの炭素原子、さらに好ましくは、約１００個までの炭素 原子、さらに好ましくは、約５０個までの炭素原子、さらに好ましくは、約３０ 個までの炭素原子、さらに好ましくは、約２０個までの炭素原子を有する。

１つの実施態様においては、成分（ｉ）は、次式により表されるカルボニル含有 のシッフ塩基である：式（ＸＸＩ）では、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６ 、Ｒ７およびＲ８は、独立して、■、またはヒドロカルビル基であって、このヒ ドロカルビル基は、好ましくは、約２００個までの炭素原子、さらに好ましくは 、約１００個までの炭素原子、さらに好ましくは、約５０個までの炭素原子、さ らに好ましくは、約３０個までの炭素原子、さらに好ましくは、約２０個までの 炭素原子を有する。Ｒ９は、ヒドロカルビレン基またはヒドロカルビリデン基、 好ましくは、アルキレン基またはアルキリデン基、さらに好ましくは、アルキレ ン基であって、これらの基は、好ましくは、約４０個までの炭素原子、さらに好 ましくは、約２０個までの炭素原子、さらに好ましくは、約１０個までの炭素原 子、さらに好ましくは、約６個までの炭素原子、さらに好ましくは、約３個まで の炭素原子を有する。

１つの実施態様においては、成分（ｆ）は、次式により表されるヒドロキシ芳香 族シッフ塩基である：式（ＸＸＩＴ）　ｒａｔ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は 、独立して、■、またハヒトロカルビル基であって、このヒドロカルビル基は、 好ましくは、約２００個までの炭素原子、さらに好ましくは、約１００個までの 炭素原子、さらに好ましくは、約５０個までの炭素原子、さらに好ましくは、約 ３０個までの炭素原子、さらに好ましくは、約２０個までの炭素原子を有する。

Ｒ５は、ヒドロカルビレン基またはヒドロカルビリデン基、好ましくは、アルキ レン基またはアルキリデン基、さらに好ましくは、アルキレン基であって、これ らの基は、好ましくは、約４０個までの炭素原子、さらに好ましくは、約２０個 までの炭素原子、さらに好まし・くは、約１２個までの炭素原子、さらに好まし くは、約６個までの炭素原子、さらに好ましくは、約２個〜約６個の炭素原子を 有する。■は、１〜約１０００の範囲の数、または１〜約８００の範囲の数、ま たは１〜約６００の範囲の数、または１〜約４００の範囲の数、または１〜約２ ００の範囲の数、または１〜約１００の範囲の数、または１〜約５０の範囲の数 、または１〜約２０の範囲の数、または１〜約１０の範囲の数、または１〜約６ の範囲の数、または１〜約４の範囲の数、または約２〜約４の範囲の数であり得 る。

１つの実施態様においては、成分（ｉ）は、次式により表されるカルボニル含有 のシッフ塩基である：Ｒ’　−Ｎ＝　ＣＨ−Ｃ００Ｒ２（ＸＸＩＩＩ）式（ＸＸ ＩＩＩ）では、Ｒ′およびＲ２は、独立して、Ｒ５またはヒドロカルビル基であ って、このヒドロカルビル基は、好マしくは、約２００個までの炭素原子、さら に好ましくは、約１００個までの炭素原子、さらに好ましくは、約５０個までの 炭素原子、さらに好ましくは、約３０個までの炭素原子を有する。Ｒ１およびＲ ２中の全炭素原子数は、この成分を用いた結果形成される有機金属錯体が、ディ ーゼル燃料中に溶解し得るかまたは安定に分散し得るのに、充分な数でなければ ならない。好ましくは、Ｒ１およびＲ２中の全炭素原子数は、少なくとも約６個 の炭素原子であり、さらに好ましくは、少な（とも約１０個の炭素原子である。

Ｒ１は、約１０個〜約２０個の炭素原子、好ましくは、約１２個〜約１８個の炭 素原子を有するアルキル基またはアルケニル基であり得る。１つの実施態様にお いては、Ｒ’は、約１２個〜約１８個の炭素原子を含有するアルキル基またはア ルケニル基の混合物であり、モしてＲ２はＨである。

１つの実施態様においては、成分（ｉ）は、次式により表されるオキシム含有の シッフ塩基である： Ｒ’−Ｎ＝ＣＨＣＨ＝Ｎ−ＯＨ（ＸＸＩＶ）式（ＸＸＨ）では、Ｒ’は、ヒドロ カルビル基であって、このヒドロカルビル基は、好ましくは、約６個〜約２００ 個の炭素原子、さらに好ましくは、約６個〜約１００個の炭素原子、さらに好ま しくは、約６個〜約５０個の炭素原子、さらに好ましくは、約６個〜約３０個の 炭素原子を有する。Ｒ１は、約１０個〜約２０個の炭素原子、好ましくは、約１ ２個〜約１８個の炭素原子を有するアルキル基またはアルケニル基であり得る。

１つの実施態様においては、Ｒ１は、約１２個〜約１８個の炭素原子を含有する アルキル基またはアルケニル基の混合物である。

１つの実施態様においては、成分（１）は、次式により表されるヒドロキシ芳香 族シッフ塩基である：式（ＸＸＶ）　テハ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ６およ びＲ７１！、独立して、Ｒ５またはヒドロカルビル基であって、このヒドロカル ビルは、好ましくは、約２００個までの炭素原子、さらｌこ好ましく　＋１、約 １００個までの炭素原子、さらに好ましく（ヨ、約５０個までの炭素原子、さら に好ましくは、約３０個までの炭素原子、さらに好ましくは、約２０個までの炭 素原子を有する。Ｒ５［ｉ、ヒドロカルビレン基またはヒドロカルビリデン基、 好ましり１よ、アルキレン基またはアルキリデン基、ざら↓こ好ましくζよ、ア ルキレン基であって、これらの基は、好ましくｌｔ、約４０個までの炭素原子、 さらに好ましくは、約２０個までの炭素原子、さらに好ましくは、約１０個まで の炭素原子、さらに好ましく番±、約６個までの炭素原子、さらに好ましくζよ 、約３個までの炭素原子を有する。Ｉは０または１である。

１つの実施態様においては、成分（ｉ）ｉｔ、次式；こより表されるヒドロキシ 芳香族シッフ塩基である：式（ＸＸＶＩ）では、Ａｒは芳香族基、好ましく１ヨ 、ベンゼン核またはナフタレン核、さらに好ましくｉｔ、ベンゼン核である。

Ｒ１は、■、または約１０個までの炭素原子、さら：こ好ましくζ家、約６個ま での炭素原子を有するヒドロカルビルは、アルキル基であり、さらに好ましくＣ ヨ、メチル、エチルまたはプロピルであり、さらに好ましくは、メチルである。

Ｒ２は、ヒドロカルビレン基またはヒドロカルビリデン基、好ましくは、アルキ レン基またはアルキリデン基、さらに好ましくは、アルキレン基であって、これ らの基は、好ましくは、約２０個までの炭素原子、さらに好ましくは、約１２個 までの炭素原子、さらに好ましくは、約６個までの炭素原子、さらに好ましくは 、約３個までの炭素原子を有する。Ｒ３およびＲ４は、独立して、■、脂肪族ヒ ドロカルビル基、ヒドロキシ置ｍされた脂肪族ヒドロカルビル基、アミン置換さ れた脂肪族ヒドロカルビル基、またはアルコキシ置換された脂肪族ヒドロカルビ ル基である。Ｒ３およびＲ４は、独立して、好ましくは、約２００個までの炭素 原子、さらに好ましくは、約１００個までの炭素原子、さらに好ましくは、約５ ０個までの炭素原子、さらに好ましくは、約３０個までの炭素原子、さらに好ま しくは、約２０個までの炭素原子、さらに好ましくは、約６個までの炭素原子を 含有する。Ｒ５は％　Ｈ％または脂肪族ヒドロカルビル基であって、この脂肪族 ヒドロカルビル基は、好ましくは、約２００個までの炭素原子、さらに好ましく は、約１００個までの炭素原子、さらに好ましくは、約５０個までの炭素原子、 さらに好ましくは、約３０個までの炭素原子を有する。１つの実施態様において は、式（ＸＸＶＩ）により表される化合物は、次式の構造を有する： （以下余白） 式（ＸＸＶＩ−１）　テ＋ｉ、Ｒ′、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ’ｌｔ、式（Ｘ ＸＶＩ）のものと同じ意味を有する。１つの実施態様においては、成分（ｉ）は 、式（ＸＸＶｒ−１）により表される構造を有し、ここで、Ｒ′は、■またはメ チル、Ｒ２はプロピレン、Ｒ３はＨ，Ｒ’は、約８個〜約２４側の炭素原子を含 有するアルキル基またはアルケニル基であり、モしてＲ５はＨである。

有用なシッフ塩基の例には、ドデシル−Ｎ、Ｎ’−ジサリチリデンー１．２−プ ロパンジアミン：　ドデシル−Ｎ、Ｎ’−ジサリチリデン−１，２−エタンジア ミン；Ｎ、Ｎ’−ジサリチリデンー１．２−プロパンジアミン；トサリチリデン アニリン１．Ｎ’−ジサリチリデンエチレンジアミン；サリチラルーβ−トアミ ノエチルビベラジン；およびトサリチリデンーＮ−ドデシルアミンが含まれる。

（４）立工土二ヱヱ １つの実施態様においては、成分（ｉ）はカリキサレンである。

この化合物は、典型的には、かご状または円錐状の立体構造、または部分的にか ご状または円錐状の立体構造を有し、Ｄａｖｉｄ　Ｇｕｔｓｃｈｅによりｓ　ｒ ｃａｌｉｘａｒｅｎｅｓＪ　、Ｒｏｙａｌ　５ｏｃｉｅｔｙ　ｏｆ　Ｃｈｅｍｉ ｓｔｒｙ　（１９８９年）に、記述されている。１つの実施態様においては、成 分（ｉ）は、次式により表され得るカリキサレン〔４〕である： 式（ＸＸＶｌｌ）　テｉｔ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３オヨびＲ’ｌｔ、独立して、■、 またはヒドロカルビル基であって、このヒドロカルビル基は、好ましくは、約２ ００個までの炭素原子、さらに好ましくは、約１００個までの炭素原子、さらに 好ましくは、約５０個までの炭素原子、さらに好ましくは、約６個〜約３０個の 炭素原子、さらに好ましくは、約６個〜約１８個の炭素原子を有する。１つの実 施態様においては％Ｒ’、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、それぞれ、アルキル基であ って、約１０個〜約１４個の炭素原子、さらに好ましくは、約１２個の炭素原子 を有し、さらに好ましくは、それぞれは、プロピレンテトラマーである。

１つの実施態様においては、成分（ｉ）は、次式により表され得るカリキサレン ［５］である： 式（ＸＸＶＩＩＩ）　テｉｔ、Ｒ′、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５ハ、独立Ｌｒ 、Ｈｌまたはヒドロカルビル基であって、このヒドロカルビル基は、好ましくは 、約２００個までの炭素原子、さらに好ましくは、約１００個までの炭素原子、 さらに好ましくは、約５０個までの炭素原子、さらに好ましくは、約６個〜約３ ０個の炭素原子、さらに好ましくは、約６個〜約１８個の炭素原子を有する。１ つの実施態様においては、各Ｒ’、　Ｒ２、Ｒ”、Ｒ’およびＲ５は、アルキル 基であって、約１０個〜約１４個の炭素原子、さらに好ましくは、約１２個の炭 素原子を有し、さらに好ましくは、それぞれは、プロピレンテトラマーである。

（以下余白） １つの実施態様においては、成分（ｉ）は、次式により表され得るカリキサレン ［６］である： 式（ＸＸｆＸ）　テａｔ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ’オヨびＲａ１ｔ、独立 シテ、Ｈｌまたはヒドロカルビル基であって、このヒドロカルビル基は、約２０ ０個までの炭素原子、好ましくは、約１００個までの炭素原子、さらに好ましく は、約５０個までの炭素原子、さらに好ましくは、約６個〜約３０個の炭素原子 、さらに好ましくは、約６個〜約１８個の炭素原子を有する。１つの実施態様に おいては、各Ｒ′、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は、アルキル基であって 、約１０．□ｍ〜約１４個の炭素原子、さらに好ましくは、約１２個の炭素原子 を有し、さらに好ましくは、それぞれは、プロピレンテトラマーである。

（５）　−フェノール １つの実施態様においては、成分（１）は、次式のいずれかにより表されるβ− 置換フェノールである：式（ＸＸＸ−１）、（ＸＸＸ−２）および（ＸＸＸ−３ ）　テは、各Ｒ１は、独立して、■、またはヒドロカルビル基であって、このヒ ドロカルビル基は、好ましくは、約２００個までの炭素原子、さらに好ましくは 、約１００個までの炭素原子、さらに好ましくは、約５０個までの炭素原子、さ らに好ましくは、約３０個までの炭素原子、さらに好ましくは、約２０個までの 炭素原子を有する。上述の化合物の誘導体であって、１個以上の環炭素原子が、 ヒドロカルビル基、好ましくは、低級アルキル基で置換されている誘導体は、有 用である。１つの実施態様においては、Ｒ１は、アルキル基であって、約１０個 〜約１４個の炭素原子、好ましくは、約１２個の炭素原子を有する。Ｒ１はまた 、次式により表される基であり得る： Ｒ２Ｒ３ＮＲ’　− ここでｓ　Ｒ２およびＲ３は、独立して、［１％　またはヒドロカルビル基であ って、このヒドロカルビル基は、好ましくは、約２００個までの炭素原子、さら に好ましくは、約１ｏｏ個までの炭素原子、さらに好ましくは、約５０個までの 炭素原子、さらに好ましくは、約３０個までの炭素原子、さらに好ましくは、約 ２０個までの炭素原子を有する。Ｒ４は、ヒドロカルビレン基またはヒドロカル ビリデン基、好ましくは、アルキレン基またはアルキリデン基、さらに好ましく は、アルキレン基であって、これらの基は、好ましくは、約２０個までの炭素原 子、さらに好ましくは、約１０！までの羨素原子、さらに好ましくは、約６個ま での炭素原子を有する。１つの実施態様においては、Ｒ２は、アルキル基であっ て、約１０個〜約２０！の炭素原子、好ましくは、約１２個〜約１８個の炭素原 子を有し：Ｈ＆はメチレン；そしてＲ３は■である。

（以下余白） （６）α−フェノール １つの実施態様においては、成分（ｉ）は、次式により表されるα−置換フェノ ールである： 式（ＸＸＸＩ）　テハ、Ｔ’ハＨ’２、ＳＲ’まタハＮＯ２テあり、ココテ、Ｒ １は、■、またはヒドロカルビル基であって、このヒドロカルビル基は、好まし くは、約２００個までの炭素原子、さらに好ましくは、約１００ｆｆｌまでの炭 素原子、さらに好ましくは、約５０個までの炭素原子、さらに好ましくは、約３ ０個までの炭素原子、さらに好ましくは、約２０個までの炭素原子を有する。上 述の化合物の誘導体であって、１個以上の環炭素原子が、ヒドロカルビル基、好 ましくは、低級アルキル基で置換されている誘導体が有用である。

（７）カルボン　エステル １つの実施態様においては、成分（ｉ）は、カルボン酸エステルである。この化 合物は、少なくとも１個のカルボン酸エステル基、−ｃｏｏＲ，および少なくと も１個の別の官能基が存在し、各基は、炭化水素結合の異なる炭素原子上にある ことを特徴とする。他の官能基は、カルボン酸エステル基であり得る。

１つの実施態様においては、成分（ｉ）は、次式により表されるカルボン酸エス テルである： 式（ＸＸＸ［Ｉ）　テｉｔ、Ｒ′、Ｒ２およびＲ４は、独立して、■、マタハヒ ドロカルビル基であって、このヒドロカルビル基は、好ましくは、約２００個ま での炭素原子、さらに好ましくは、約１００個までの炭素原子、さらに好ましく は、約５０個までの炭素原子、さらに好ましくは、約６個〜約３０個の炭素原子 を有する。

Ｒ３は、ヒドロカルビレン基またはヒドロカルビリデン基、好ましくは、アルキ レン基またはアルキリデン基、さらに好ましくは、アルキレン基であって、これ らの基は、好ましくは、約２０個までの炭素原子、さらに好ましくは、約１０個 までの炭素原子、さらに好ましくは、約６個までの炭素原子、さらに好ましくは 、約２個〜約４個の炭素原子を有する。ｉは、１〜約１０の範囲の数、さらに好 ましくは、１〜約６の範囲の数、さらに好ましくは、１〜約４の範囲の数、さら に好ましくは、！または２である。１つの実施態様においては、Ｒ１は、アルキ ル基であって、約６個〜約２０個の炭素原子、さらに好ましくは、約１０個〜約 １４個の炭素原子、さらに好ましくは、約１２個の炭素原子を有し；Ｒ２および Ｒ４は、Ｈ；Ｒ３は、エチレンまたはプロピレン、好ましくは、エチレン；そし てＩは、１〜約４、好ましくは、約２である。

１つの実施態様においては、成分（１）は、次式により表されるカルボン酸エス テルである： 式（ＸＸＨＩＩ）では、１は、■、またはヒドロカルビル基であって、このヒド ロカルビル基は、好ましくは、約２００個までの炭素原子、さらに好ましくは、 約１０（１個までの炭素原子、さらに好ましくは、約５０個までの炭素原子、さ らに好ましくは、約６個〜約３０個の炭素原子を有する。Ｒ２およびＲ３は、独 立して、■、またはヒドロカルビル基であって、このヒドロカルビル基は、好ま しくは約４０個までの炭素原子、さらに好ましくは、約２０個までの炭素原子を 有する。Ｒ４は、ヒドロカルビレン基またはヒドロカルビリデン基、好ましくは 、アルキレン基またはアルキリデン基、さらに好ましくは、アルキレン基であっ て、これらの基は、好ましくは、約２０個までの炭素原子、さらに好ましくは、 約１０個までの炭素原子、さらに好ましくは、約６個までの炭素原子、さらに好 ましくは、約４個までの炭素原子、さらに好ましくは、約２個の炭素原子を有す る。

１つの実施態様においては、Ｒ’およびＲ２は、アルキル基であって、約６個〜 約１８個の炭素原子、さらに好ましくは、約１２個の炭素原子を有し、Ｒ’は、 好ましくは、ドデシル、モしてＲ２は、好ましくは、ドデシル；Ｒ３はＨ；そし てＲ−はメチルエチレンである。

（８）ヱ」２ヒ化にＬＺ １つの実施態様においては、成分（１）はアシル化アミンである。この化合物は 、少なくとも１個のアシル基、ＲＣＯ−、および少なくとも１個のアミノ基、− ＮＲ２が、炭化水素結合の中の異なる炭素原子上に存在することを特徴とする。

これらのアシル化アミンはまた、上述のタイプの他の官能基も含有し得る。

１つの実施態様においては、成分（ｉ）は、次式により表されるカルボニルアミ ンである： 式（ＸＸＸＩＶ）　テＧｔ、Ｒ′、Ｒ２、Ｒ３およびＲ′ハ、独立シテ、■、ま たはヒドロカルビル基であって、このヒドロカルビル基は、好ましくは、約２０ ０個までの炭素原子、さらに好ましくは、約１００個までの炭素原子、さらに好 ましくは、約５０個までの炭素原子、さらに好ましくは、約３０個までの炭素原 子を有する。

Ｒ１は、好ましくは、約６個〜約３０個の炭素原子、さらに好ましくは、約６個 〜約１８個の炭素原子、さらに好ましくは、約１０個〜約１４個の炭素原子を含 有する。Ｒ２およびＲ３は、好ましくは、■または低級アルキルである。１つの 実施態様においては、Ｒ１は、アルキル基であって、約１０個〜約１４個の炭素 原子、好ましくは、約１２個の炭素原子を有し；そしてＲ２、Ｒ３およびＲ′は Ｈである。

１つの実施態様においては、成分（ｉ）は、次式により表されるアシル化アミン である： 式（ＸＸＸＶ）　テｉｔ、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ′およびＲ５ｉ！、独立して、■、マ タはヒドロカルビル基であって、このヒドロカルビル基は、好ましくは、約２０ ０個までの炭素原子、さらに好ましくは、約１００個までの炭素原子、さらに好 ましくは、約５０個までの炭素原子、さらに好ましくは、約３０個までの炭素原 子を有するる。

Ｒ２は、ヒドロカルビレン基またはヒドロカルビリデン基、好ましくは、アルキ レン基またはアルキリデン基、さらに好ましくは、アルキレン基であって、これ らの基は、好ましくは、約２０個までの炭素原子、さらに好ましくは、約１０個 までの炭素原子、さらに好ましくは、約６個までの炭素原子、さらに好ましくは 、約２個〜約４個の炭素原子を有する。Ｒ′は、好ましくは、ヒドロカルビル基 、さらに好ましくは、アルキル基であって、約６個〜約２０個の炭素原子、さら に好ましくは、約１０個〜約１４個の炭素原子、さらに好ましくは、約１２個の 炭素原子を有する。１つの実施態様においては、Ｒ１は、アルキル基であって、 約１０個〜約１４個の炭素原子、好ましくは、約１２個の炭素原子を有し、Ｒ２ は、エチレンまたはプロピレン、好ましくは、エチレンであり、そしてＲ３、Ｒ ４およびＲ５はＨである。

１つの実施態様においては、成分（ｉ）は、次式により表されるアシル化アミン である： 式（ＸＸＸＶｒ）　テｇｔ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ１４は、独立して、■、 またはヒドロカルビル基であって、このヒドロカルビル基は、好ましくは、約２ ００個までの炭素原子、さらに好ましくは、約１００個までの炭素原子、さらに 好ましくは、約５０個までの炭素原子、さらに好ましくは、約３０個までの炭素 原子を有する。

Ｒ５は、ヒドロカルビレン基またはヒドロカルビリデン基、好ましくは、アルキ レン基またはアルキリデン基、さらに好ましくは、アルキレン基であって、これ らの基は、好ましくは、約２０個までの炭素原子、さらに好ましくは、約１０個 までの炭素原子、さらに好ましくは、約６個までの炭素原子、さらに好ましくは 、約２個〜約４個の炭素原子を有する。Ｒ１およびＲ２は、好ましくは、ヒドロ カルビル基、さらに好マしくは、アルキル基であって、約６個〜約２０個の炭素 原子、さらに好ましくは、約１０個〜約１４個の炭素原子、さらに好ましくは、 約１２個の炭素原子を有する。１つの実施態様においては、Ｒ１およびＲ２は、 アルキル基であって、１００個〜約１個の炭素原子、好ましくは、約１２個の炭 素原子を有し、Ｒ５は、エチレンまたはプロピレン、好ましくはエチレンであり 、そしてＲ３およびＲ４はＨである。

１つの実施態様においては、成分（ｉ）は、次式により表されるアシル化アミン である： 式（ＸＸＸＶＩＩ）　テｌｔ、Ｒ’％　Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ’＋ｔ 、独立して％　Ｈ％　またはヒトＣカルビル基であって、このヒドロカルビル基 は、好ましくは、約２００個までの炭素原子、さらに好ましくは、約１００個ま での炭素原子、さらに好ましくは、約５０個までの炭素原子、さらに好ましくは 、約３０個までの炭素原子、さらに好ましくは、約６個〜約３０個の炭素原子を 有する。Ｒ７およびＲ８は、独立して、ヒドロカルビレン基またはヒドロ力ルヒ リデン基、好ましくは、アルキレン基または７／ｌ／キ＋Ｊ　７’ン基、さらに 好ましくは、アルキレン基であって、これらの基は、好ましくは、約２０個まで の炭素原子、さらに好ましくは、約１０個までの炭素原子、さらに好ましくは、 約６個までの炭素原子、さらに好ましくは、約２１１１〜約４個の炭素原子を有 する。１つの実施態様においては、Ｒ１およびＲ６は、独立して、アルキル基ま たはアルケニル基であって、約６個〜約３０個の炭素原子、さらに好ましくは、 約２１〜約４個の炭素原子、さらに好ましくは、約１８個の炭素原子を有し；Ｒ ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は■；そして、Ｒ７およびＲ１１は、独立して、１個 〜約４個の炭素原子を有するアルキレン基、好ましくは、エチレンまたはプロピ レン、さらに好ましくは、プロピレンである。

（９）ヒドロキシアジレン １つの実施態様においては、成分（ｉ）はヒドロキシアジレンである。この化合 物は、少なくとも１個のヒドロキシアジレン基、＞ＮＱＨ，および上述のタイプ の少なくとも１個の他の官能基が存在することを特徴とする。この他の官能基も また、ヒドロキシアジレン基であり得る。

１つの実施態様においては、成分（ｉ）は、次式により表されるヒドロキシアジ レンである： 式（ＸＸＸＶＩＩＩ）　テｉｔ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５オ、にヒＲ’ｌ ｔ、独立シて％　Ｈ％　またはヒドロカルビル基であって、このヒドロカルビル 基は、好ましくは、約２００個までの炭素原子、さらに好ましくは、約１００個 までの炭素原子、さらに好ましくは、約５０個までの炭素原子、さらに好ましく は、約３０個までの炭素原子、さらに好ましくは、約２０個までの炭素原子を有 する。

１つの実施態様においては、成分（ｆ）は、次式により表されるヒドロキシアジ レンである： 電 ＨＯＮ＝Ｎ−Ｃ＝Ｎ−ＮＲ２（ＸＸＸＩＸ）式（ＸＸＸＨ）では、Ｒ１およびＲ ２は、独立して、■、またはヒドロカルビル基であって、このヒドロカルビル基 は、好マシくは、約４０個までの炭素原子、さらに好ましくは、約６個〜約３０ 個の炭素原子、さらに好ましくは、約１２個〜約２０個の炭素原子を有する。Ｒ １およびＲ２中の全炭素原子数は、この成分を用いた結果形成される有機金属錯 体がディーゼル燃料中に溶解し得るかまたは安定に分散し得るのに、充分な数で なければならない。好ましくは、Ｒ１およびＲ２中の全炭素原子数は、少なくと も約６個の炭素原子であり、さらに好ましくは、少なくとも約１０個の炭素原子 である。

（１Ｇ）ベンゾトリアゾール １つの実施態様においては、成分（ｉ）は、置換された、または置換されていな いベンゾトリアゾールである。適当な化合物の例には、ベンゾトリアゾール、ア ルキル置換されたベンゾトリアゾール（例えば、トリルトリアゾール、エチルベ ンゾトリアゾール、ヘキシルベンゾトリアゾール、オクチルベンゾトリアゾール など）、アリール置換されたベンゾトリアゾール（例えば、フェニルベンゾトリ アゾールなど）、アルカリール置換またはアリールアルキル置換されたベンゾト リアゾール、および、置換基が、例丈ば、ヒドロキシ、アルコキシ、ハロゲン（ 特にクロロ）、ニトロ、カルボキシまたはカルボアルコキシであり得る、置換ベ ンゾトリアゾールがある。

１つの実施態様においては、成分（ｉ）は、次式により表されるベンゾトリアゾ ールである： 式（ＸＬ）では、Ｒ１およびＲ２は、独立して、Ｈｌ　またはヒドロカルビル基 であって、このヒドロカルビル基は、好ましくは、約２００個までの炭素原子、 さらに好ましくは、約１００個までの炭素原子、さらに好ましくは、約５０個ま での炭素原子、さらに好ましくは、約３０個までの炭素原子、さらに好ましくは 、約２０個までの炭素原子を有する。１つの実施態様においては、ａｊは、アル キル基であって、約６個〜約１８個の炭素原子、さらに好ましくは、約１０個〜 約１４個の炭素原子、さらに好ましくは、約１２個の炭素原子を有し、そしてＲ ２は■である。有用な化合物の例には、ドデシルベンゾトリアゾールがある。

（１１）二土ｌ鼠 １つの実施態様においては、成分（１）は、次式により表されるアミノ酸である ： 式（ＸＬＩ）では、Ｒ’は、■またはヒドロカルビル基、　Ｒ２は、Ｒ１または アシル基；Ｒ３およびＲ４は、それぞれ独立して、■または低級アルキル基：そ して２はＯまたは１である。このヒドロカルビル基Ｒ′およびＲ２は、上述の広 範囲に定義されたヒドロカルビル基のいずれでもあり得る。好ましくはｓ　Ｒ’ およびＲ′ハ、独立シて、アルキル基、シクロアルキル基、フェニル基、アルキ ル置換されたフェニル基、ベンジル基、またはアルキル１１２ｍされたベンジル 基である。１つの実施態様においては、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立して、 １個〜約１８個の炭素原子を含有するアルキル基；シクロヘキシル基；フェニル 基；１個〜約１２個の炭素原子を含有するアルキル置換基をフェニル環の４位に 含むフェニル基；ベンジル基；または１個〜約１２個の炭素原子を有するアルキ ル基をフェニル環の４位に有するベンジル基である。一般に、式（ＸＬＩ）のＲ １は、メチル基のような低級アルキル基であり、モしてＲ２は、約４個〜約１８ 個の炭素原子を有するアルキル基である。

１つの実施態様においては、Ｒ１は、上述の定義のものと同じであり、モしてＲ ２はアシル基である。種々のアシル基がＲ２として使用され得るものの、このア シル基は、一般に、次式により表され得る： Ｒ２Ｏ（０）− ここで、Ｒ５は、約３０個までの炭素原子を含有する脂肪族基である。さらに一 般的には、Ｒ５は、約１２個〜約２４個の炭素原子を含有する。このようなアシ ル置換されたアミノカルボン酸は、アミノカルボン酸と、カルボン酸またはカル ボン酸ハロゲン化物との反応により、得られる。例えば、脂肪酸は、アミノカル ボン酸と反応して、所望のアシル置換されたアミノカルホン酸を形成し得る。ド デカン酸、オレイン酸、ステアリン酸、リノール酸などのような酸は、式（ＸＬ Ｉ）で表されるようなアミノカルボン酸（ここで　Ｒ２はＨである）と反応し得 る。

式（ＸＬＩ）のＲ３基およびＲ４基は、それぞれ独立して、■または低級アルキ ル基である。一般に、Ｒ”およびＲ４は、独立して、■またはメチル基であり、 多くの場合　Ｒ３およびＲ４はＢである。

式（ＸＬＩ）では、２は０またはｌであり得る。２が０のとき、このアミノ酸化 合物は、グリシン、α−アラニン、およびグリシンおよびα−アラニンの誘導体 である。２が１のとき、式（ＸＬＩ）により表されるアミノカルボン酸は、β− アラニン、またはβ−アラニンの誘導体である。

成分（ｉ）として有用な式（ＸＬＩ）のアミノ酸化合物は、先行文献で記述の方 法により調製され得、これらのアミノ酸の一部は市販されている。例えば、グリ シン、α−アラニン、β＝７５ニン、バリン、アルギニン、およヒ２−メチルア ラニンがある。式（ＸＬＩ）により表されるアミノ酸化合物（ここで、２は１で ある）の調製は、例えば、米国特許第４．０７７、９４１号に記述されている。

例えば、このアミノ酸は、式Ｒ’　Ｒ２ＮＨのアミンと、式ｌ１１３ＣＨ＝　Ｃ （Ｒ’　）−ＣＯＯＲ’の化合物とを反応させ、次いで、このエステルを強塩基 で加水分解しそして酸性化することにより、調製され得、ここで、Ｒ１およびＲ ２は、式（ＸＬＩ）に関して、先の定義のものと同じであり、Ｒ３およびＲ４は 、式（ＸＬＩ）に関して、先の定義のものと同じであり、モしてＲ６は、低級ア ルキル、好ましくは、メチルまたはエチルである。不飽和エステルと反応し得る アミンには、以下のものがあるニジシクロヘキシルアミン、ベンジルメチルアミ ン、アニリン、ジフェニルアミン、メチルエチルアミン、シクロヘキシルアミン 、ｎ−ペンチルアミン、ジインブチルアミン、ジイソプロピルアミン、ジメチル アミン、ドデシルアミン、オクタデシルアミン、Ｎ−ｎ−オクチルアミン、アミ ノペンタン、第二級ブチルアミン、プロピルアミンなど。

式（ＸＬＩ）のアミノ酸化合物（ここで　Ｒ２は、メチル基またはアシル基であ る）は、式Ｒ’ＮＨ２の第一級アミンと、式Ｆ１”ＣＢ＝Ｃ（Ｒ’）−ＣＯＯＲ ’の化合物とを反応させることにより、調製され得、ここで、１は、式（ＸＬＩ ）に関して、先の定義のものと同じであり、Ｒ３、Ｒ′およびＲ６は、上述の定 義のものと同じである。

次に、この中間体は、トメチル化およびこのエステルの加水分解により、続いて 、酸性化により、そのメチル誘導体に変換される。対応するアシル誘導体は、こ の中間体を、酸または酸ハロゲン化物（例えば、ステアリン酸、オレイン酸など ）と反応させることにより、形成される。式（ＸＬＩ）により表されるタイプの 特定のアミノ酸は、以下の表Ｉで例示される。

（以下余白） 表」− Ｒ’　Ｒ２Ｒ３ｚ　Ｒ’ ＩＩ　ＨＩ！　０　−− ＨＨＨＩＨ Ｈ１１ＨＩ　ＣＨ３ シクロ　Ｈ！Ｉ　Ｉ　Ｈ ＣＨ３ＣＨ３ＨＩ　Ｈ ＨＨＣＨｓ　Ｉ　Ｃ１１ａ ＣＨ３イソアミル　１１　１Ｈ Ｃｌ１３　オクタデシル　Ｈ１１１ ＣＨ３オクタデシル　Ｈ１，Ｃｈ ＣＨ３ｎ−ブチル　Ｃ２Ｈ６１Ｈ ｎ−オクチル　ｎ−オクチル　ｎ−プロピル　Ｉ　ＣＨ３シクロへキシル　シク ロヘキシル　Ｈ１１１ＣＨ３ｎ−オクタデシル　ＣＨ３１Ｈ ＣＨ３イソプロピル　ＨＩＨ Ｃ■３　オレイル　［１１Ｈ ＣＨ３ＣＨ３ＨＯ−− Ｈ［１ＣＨ３０− ＣＨ３ＣＨ３ＣＨ３０−− ■　オレオイル　Ｂ　Ｏ− Ｍｅ　オレオイル　ＨＯ− Ｈステアロイル　ＨＯ− Ｍｅ　ステアロイル　ＨＯ− ■　オレオイル　ＨＩＨ Ｍｅ　ステアロイル　ＨＩ　Ｈ （１２）且ヱｊ」ビＬ五鼓 １つの実施態様においては、成分く１）は、次式により表されるヒドロキサム酸 である： Ｒ’−Ｃ（０）−ＮＩ！ＯＨ（ＸＬＩＩ［）式（ＸＬＩＩＩ）では　Ｒ１は、ヒ ドロカルビル基であって、このヒドロカルビル基は、約６個〜約２００個の炭素 原子、さらに好ましくは、約６個〜約１００個の炭素原子、さらに好ましくは、 約６個〜約５０Ｍの炭素原子、さらに好ましくは、約６個〜約３０個の炭素原子 を有する。１つの実施態様においては、Ｒ１は、アルキル基またはアルケニル基 であって、約１２個〜約２４（ｌの炭素原子、さらに好ましくは、約１６個〜約 ２０個の炭素原子、さらに好ましくは、約１８個の炭素原子を有する。Ｒ′はオ レイルであることが好都合である。

成分（ｉ）は、次式で表されるフェノール化合物であり得る両式（ＸＬＩＶ）で は　Ｒ１およびＲ２は、独立して、ヒドロカルビル基である。Ｒ３は、ＣＨ３Ｓ 　ＳまたはＣＨ２０ＣＨ２である。１つの実施態様においては、Ｒ’およびＲ２ は、独立して、一般に、約４個〜約２０個の炭素原子を含有する脂肪族基である 。典型的なＲ１基および　Ｒ２基の例には、ブチル、ヘキシル、ヘプチル、２− エチルヘキシル、オクチル、ノニル、デシル、ドデシルなどが含まれる。式（Ｘ ＬＩＶ）により表されるフェノール化合物は、適当な置換フェノールを、ホルム アルデヒドまたはイオウ化合物（例えば、二塩化イオウ）と反応させることによ り、調製され得る。１モルのホルムアルデヒドが２モルの置換フェノールと反応 するとき、架橋基Ｒ３はＣＨ２である。置換フェノールに対するホルムアルデヒ ドのモル比が１：１のとき、ＣＨ２０ＣＨ２基により架橋されたビスフェノール 化合物が形成され得る。

２モルの置換フェノールが、１モルの二塩化イオウと反応するとき、イオウ原子 で架橋されたビスフェノール化合物が形成される。１つの実施態様においては、 Ｒ′およびＲ２はプロピレンテトラマーであり、モしてＲ３はＳである。

（１４）　ニ　ム 成分（ｉ）は、次式により表される芳香族二官能性化合物であり得る： 式（ＸＬＶ）では、Ｒ１は、１個〜約１００個の炭素原子を含有するヒドロカル ビル基である。ｉは、θ〜４の数、好ましくは、θ〜２であり、さらに好ましく は、０または１である。Ｔ１は、Ｇ１に対してオルト位またはメタ位にある。Ｇ １およびＴ１は、独立して、ＯＨ．　＋［２、ＮＲ２、ＣＯＯＲ．　ＳＨまたは Ｃ（Ｑ）Ｈであり、ここで、Ｒは、Ｈまたはヒドロカルビル基である。１つの実 施態様においては、この化合物はアミノフェノールである。好ましくは、このア ミノフェノールは、ヒドロカルビル基のような他の置換基を一含有し得るオルト アミノフェノールである。１つの実施態様においては、この化合物はニトロフェ ノールである。

好ましくは、このニトロフェノールは、ヒドロカルビル基のような他の置換基を 含有し得るオルトニトロフェノールであ。

る。１つの実施態様においては、式（ＸＬＩＶ）により表される化合物はニトロ フェノールであって、ここで、Ｒ′がドデシル、ｌが１、Ｇ１がＯＨ，　Ｔ’が ＮＯ２であり、そしてＮＯ２がＯＨに対してオルト位にあり、この化合物は、ド デシルニトロフェノールである。

１つの実施態様においては、式（ＸＬＩＶ）のＧ１はＯＨであり、Ｔ１はＮＯ２ であってＯＨに対しオルト位にあり、■は１、モしてＲ１は、次式により表され る： １１ｉ２Ｒ’Ｎ−Ｒ’−ＮＲ５−Ｒ’−ここで、Ｒ２、［１’およびＲ５は、独 立して、■、または約４０個までの炭素原子を有するヒドロカルビル基であり、 そしてＲ４およびＲ６は、独立して、１個〜約６個の炭素原子を有するアルキレ ン基またはアルキリデン基である。１つの実施態様においては、Ｒ２は、アルキ ル基またはアルケニル基であって、約１６個〜約２０個の炭素原子、さらに好ま しくは、約１８個の炭素原子を有し、Ｒ３およびＲ５は■、Ｒ′は、エチレンま たはプロピレン、好ましくは、プロピレンであり、モしてＲ６は、メチレンまた はエチレン、好ましくは、メチレンである。

（１５）ジチオカーバメート 成分（ｉ）は、基Ｒ’　２２ＮＣ（＝　Ｓ’）Ｓ−を含有する化合物であるジチ オカーバメートであり得る。ここで　Ｒ１およびＲ２は、独立して、■またはヒ ドロカルビル基である。このジチオカーバメートは、上述のタイプの他の官能基 を少なくとも１個含有しなければならない。この他の官能基は、ジチオカーバメ ート基であり得るａ　１つの実施態様においては、成分ｍは、次式により表され るジチオカーバメートである：式（ＸＬＶＩ）では、Ｒ’およびＲ２は、独立し て、■、またはヒドロカルビル基であって、このヒドロカルビル基は、約４０個 までの炭素原子、さらに好ましくは、約６個〜約３０個の炭素原子、さらに好ま しくは、約１０個〜約２０個の炭素原子を有する。Ｒ３およびＲ′は、アルキレ ン基であって、約１０個までの炭素原子、さらに好ましくは、約６個までの炭素 原子、さらに好ましくは、約２個または約３個の炭素原子を有する。Ｇ１および Ｔ１は、独立して、ＯＨまたはＣＮである。１つの実施態様においては、Ｒ１お よびＲ２は、それぞれブチル；Ｒ３およびＲ４は、エチレンまたはプロピレン、 好ましくは、それぞれエチレンであり；そしてＧｌおよびＴ１はＣＮである。１ つの実施態様においては％Ｒ’はＲ５Ｒ’ＮＲ７−であり、ここで、Ｒ５および Ｒ６は、独立して、■または低級アルキル、好ましくは、■であり、Ｒ７は、エ チレンまたはプロピレン、好ましくは、プロピレン、Ｒ２は、アルキル基または アルケニル基であって、約１６個〜約１８個の炭素原子、好ましくは、約１ａ個 の炭素原子を有し、Ｒ３およびＲ４は、それぞれエチレンであり、モしてＧｌお よびＴＩは、ＣＮまたは０■である。１つの実施態様においては　Ｒ１は２５Ｒ ’ＮＲ７−であり、ここで、Ｒ５は、アルキル基またはアルケニル基であって、 約１６個〜約２０個の炭素原子、さらに好ましくは、約１８個の炭素原子を有し 、Ｒ’はＨ％　Ｒ７は、エチレンまたはプロピレン、好ましくは、プロピレン、 Ｒ２はＨ％　Ｒ”およびＲ４は、それぞれエチレンであり、そしてＧ１およびＴ １は、（ＪまたはＯＨである。

（１６）王土Ｚ上ｙヱ蓋Ｉ 成分（１）は、Ｒ’０Ｃ（＝Ｓ）Ｓ−基（ここで、Ｒはヒドロカルビル基である ）を含有する化合物であるキサントゲン酸塩であり得る。これらのキサントゲン 酸塩は、上述のタイプの他の官能基を少なくとも１個含有しなければならない。

この他の官能基は、キサントゲン酸塩基であり得る。１つの実施態様においては 、成分（ｉ）は、次式により表されるキサントゲン酸塩式（ＸＬＶ目）では　Ｒ １は、ヒドロカルビル基であって、約４０Ｍまでの炭素原子、さらに好ましくは 、約６個〜約３０個の炭素原子、さらに好ましくは、約１０個〜約２０個の炭素 原子を有する。Ｒ１は、好ましくは、脂肪族、さらに好ましくは、アルキルであ る。Ｒ２およびＲ３は、アルキレン基であって、約１０個までの炭素原子、さら に好ましくは、約６個までの炭素原子、さらに好ましくは、約２個または約３個 の炭素原子を有する。

Ｇ１およびＴＩは、独立して、０■またはＣＭである。１つの実施態様において は、Ｒ１は、１個〜約１０個の炭素原子を有するアルキル基：Ｒ２およびＲ３は 、エチレンまたはプロピレン、好ましくは、それぞれエチレンであり；そしてＧ ｌおよびＴＩはＣＭである。１つの実施態様においては　Ｒ１はＲ５Ｒ’ＮＲ７ −であり、ここで、Ｒ５およびＲ６は、独立して、■または低級アルキル、好ま しくは、Ｌ　Ｒ７は、エチレンまたはプロピレン、好ましくは、プロピレン、Ｒ ２およびＲ３は、それぞれエチレンまたはプロピレンであり、そしてＧ１および Ｔ１は、ＣＮまたはＯＨである。１つの実施態様においては、１はＲ’ｌｉ’Ｎ Ｒ’−であり、ここで％　Ｒ５は、約１６個〜約２０個の炭素原子を有するアル キル基またはアルケニル基ｓ　Ｒ’はＬ　Ｒ”は、エチレンまたはプロピレン、 Ｒ２およびＲ３は、それぞれ、エチレンまたはプロピレンであり、そしてＧ１お よびＴ１は、ＣＮまたはＯＨである。

（１７）ホルマジル １つの実施態様においては、成分（ｉ）は、次式により表されるホルマジルであ る： 式（ＸＬＶＩＩＩ）では、ＡｒおよびＡｒ’は、独立して、芳香族基、好ましく は、ベンゼン核またはナフタレン核、さらに好ましくは、ベンゼン核である。Ｒ ’、Ｒ２およびＲ３は、独立して、’Ｈ１またはヒドロカルビル基であって、こ のヒドロカルビル基は、好ましくは、約２００個までの炭素原子、さらに好まし くは、約１００個までの炭素原子、さらに好ましくは、約５０個までの炭素原子 、さらに好ましくは、約３０個までの炭素原子、さらに好ましくは、約２０個ま での炭素原子を含有する。１つの実施態様においては、ＡｒおよびＡｒ’は、そ れぞれベンゼン核、Ｒ１は、アルキル基または分枝したアルキル基であって、約 ４個〜約１２個の炭素原子、さらに好ましくは、約６個〜約１０個の炭素原子、 さらに好ましくは、約８個の炭素原子を有し；１１２は、■または低級アルキル であり；そしてＲ３は、アルキル基であって、約６個〜約１８個の炭素原子、さ らに好ましくは、約１０個〜約１４個の炭素原子、さらに好ましくは、約１２個 の炭素原子を有する。１つの実施態様においては、ＡｒおよびＡｒ’は共にべン ゼンｔＬ　Ｒ’は、１−エチルペンチル、Ｒ２はドデシルであり、モしてＲ３は ■である。

（１８）旦１乏ｌ 成分（ｉ）はピリジン誘導体であり得る。１つの実施態様においては、成分（ｉ ）は、次式で表される２、２゛−バイピリジン（ｂｙｐｙｒｉｄｔｎｅ）である ： 式（ＸＬＩＸ）では、１個以上の環炭素原子は、ヒドロカルビル基、好ましくは 、低級アルキル基で置換され得る。１つの実施態様においては、成分（ｉ）は、 次式により表される置換ピリジンである： 式（Ｌ）では、Ｒ′は、■、またはヒドロカルビル基であって、このヒドロカル ビル基は、好ましくは、約２００個までの炭素原子、さらに好ましくは、約１０ ０個までの炭素原子、さらに好ましくは、約５０個までの炭素原子、さらに好ま しくは、約３０個までの炭素原子、さらに好ましくは、約２０個までの炭素原子 を含有する。Ｒ１は、好ましくは、■または低級アルキルである。

式（Ｌ）では、１個以上の環炭素原子は、ヒドロカルビル基、好ましくは、低級 アルキル基で置換され得る。

（１９）ホウ　れたアシル　アミン 成分（ｉ）は、ホウ素化されたアシル化アミンであり得る。この化合物は、まず 、ヒドロカルビル置換コハク酸生成化合物（本明細書において、時には、「コへ り酸アシル化剤」と呼ばれる）と、酸生成化合物１当量あたり少なくとも約１７ ２当量の、窒素基に結合した少なくとも１個の水素を含有するアミンとを、反応 させることにより、調製され得る。この方法で得られる窒素含有組成物は、通常 、複雑な混合物である。これらの窒素含有組成物は、本明細書において、「アシ ル化アミン」と呼ばれる。この窒素含有組成物は、次いで、以下からなる群から 選択されたホウ素含有化合物と反応させることにより、ホウ素化される二三酸化 ホウ素、ハロゲン化ホウ素、ホウ素含有酸、ホウ素含有アミド、およびホウ素含 有酸のエステル。

このアシル化アミンは、以下を含む多くの米国特許に記述されている： ３．１７２，８９２　３，３４１，５４２　３，６３０，９０４３．２１５，７ ０７　３，３４６，４９３　３，６３２，５１１３．２７２，７４６　３，４４ ４，１７０　３，７８７，３７４３．３１６，１７７　３，４５４，６０７　４ ，２３４，４３５３．５４１，０１２ 上記の米国特許の内容は、本発明に有用なアシル化アミンの調製の教示に関して 、本明細書に特に援用されている。

一般に、アシル化アミンの調製の好都合な経路には、ヒドロカルビル置換コハク 酸生成化合物（「カルボン酸アシル化剤」）の、窒素原子に結合した少な（とも １個の水素（すなわち、Ｈ−Ｎ＝　’）を含有するアミンとの反応が含まれる。

この炭化水素置換コハク酸生成化合物には、コノ＼り酸、その無水物、ハロゲン 化物およびエステルが含まれる。このコノ＼り酸生成化合物上の炭化水素置換基 中の炭素原子数は、それから生成される有機金属錯体がディーゼル燃料に溶解し 得るかまたは安定に分散し得る限りにおいて、広範囲に変わり得る。

この炭化水素置換基は、一般に、平均して、少な（とも約１０個の脂肪族炭素原 子、好ましくは、少なくとも約３０個の脂肪族炭素原子、さらに好ましくは、少 なくとも約５０個の脂肪族炭素原子を含有する。

この実質的な炭化水素置換基の原料には、主として、高分子量の実質的に飽和な 石油留分、および実質的に飽和なオレフィン重合体が挙げられ、特に、２個〜３ ０個の炭素原子を有するモノオレフィンの重合体が挙げられる。特に有用な重合 体は、１−モノオレフィン（例えば、エチレン、プロペン、１−ブテン、イソブ チン、１−ヘキセン、１−オクテン、２−メチル−１−ヘブテン、３−シクロへ キシル−１−ブテン、および２−メチル−５＝プロピル−１−ヘキセン）の重合 体である。中間オレフィン、すなわち、オレフィン結合が末端位置にないオレフ ィンの重合体も同様に、有用である。これらは、２−ブテン、３−ペンテンおよ び４−オクテンにより例示される。

上記に例示したようなすレフインの、他のインターポリマー化可能なオレフィン 性物質（例えば、芳香族オレフィン、環状オレフィンおよびポリオレフィン）と のインターポリマーもまた、有用である。このようなインターポリマーには、例 えば、イソブチンとスチレン：イソブチンとブタジェン；プロペンとイソプレン ；エチレンとピペリレン；イソブチンとクロロブレン；イソブチンとｐ−メチル スチレン；１−ヘキセンと１．３−へキサジエン；１−オクテンと１−ヘキセン ；１−ヘプテンと１−ペンテン；３−メチル−１−ブテンと１−オクテン；３， ３−ジメチル−１−ペンテンと１−ヘキセン；イソブチンとスチレンおよびピペ リレンとを重合させることにより、調製されるものが含まれる。

このインターポリマー中の他のモノマーに対するモノオレフィンの相対的な割合 は、このようなインターポリマーから誘導される最終生成物の安定性および油溶 性に影響を与える。

従って、油溶性および安定性の理由から、本発明で使用が考慮されるインターポ リマーは、実質的に脂肪族でありかつ実質的に飽和であるべきであり、すなわち 、脂肪族モノオレフィンから誘導された単位を、重量基準で、少なくとも約８０ ％、好ましくは、少なくとも約９５％含有し、そして炭素−炭素共有結合の全数 を基準にして、約５％以下のオレフィン性結合を含有するべきである。大抵の場 合には、オレフィン性結合の割合は、炭素−炭素共有結合の全数の約２％以下で あるべきである。

このようなインターポリマーの特定の例には、９５％（重量基準）のイソブチン と５％のスチレンとの共重合体；ＳＢ％のイソブチンと１％のピペリレンおよび １％のクロロプレンとの三元共重合体；９５％のイソブチンと２％の１−ブテン および３％の１−ヘキセンとの三元共重合体；８０％のイソブチンと２０％の１ −ペンテンおよび２０％の１−オクテンとの三元共重合体；８０％の１−ヘキセ ンと２０％の１−へブテンとの共重合体；９０％のイソブチンと２％のシクロヘ キセンと８％のプロペンとの三元共重合体；および８０％のエチレンと２０％の プロペンとの共重合体が含まれる。

実質的な炭化水素基の他の原料には、飽和脂肪族炭化水素、または合成アルカン が含まれる。飽和脂肪族炭化水素には、例えば、高度に精製された高分子量ホワ イト油がある。合成アルカンには、例えば、上記に例示した高分子量オレフィン 重合体、または高分子量オレフィン性物質の水素添加により得られるものがある 。

約７００〜１０．０００の数平均分子量（Ｍｕ）を有するオレフィン重合体を使 用することが好ましい。１つの実施態様においては、この置換基は、約７００〜 約ＩＱ、０００のＭｎ値および１．０〜約４．０のＭｖ／Ｍｎ値を特徴とするポ リオレフィンから誘導される。

この置換コハク酸アシル化剤を調製する際は、１種以上の上記ポリアルケンを、 マレイン酸反応剤またはフマル酸反応剤（例えば、酸またはその無水物）からな る群から選択される１橿以上の酸性反応剤と反応させる。通常、マレイン酸反応 剤またはフマル酸反応剤は、マレイン酸、フマル酸、無水マレイン酸、またはそ れらの２種以上の混合物である。マレイン酸反応剤は、通常、フマル酸反応剤よ り好ましい。前者は、より容易に入手でき、一般に、より容易にポリアルケン（ または、それらの誘導体）と反応して、本発明で有用な置換されたコハク酸生成 化合物を提供するからである。特に好ましい反応剤は、マレイン酸、無水マレイ ン酸、およびそれらの混合物である。入手可能性および反応の容易さから、通常 、無水マレイン酸が使用される。

便宜上および簡潔のために、「マレイン酸反応剤」との用語が、本明細書におい てこの後、しばしば用いられる。これが用いられるとき、この用語は、マレイン 酸反応剤およびフマル酸反応剤から選択され、このような反応剤の混合物を含む 、酸性反応剤の総称であることが理解されるべきである。

また、「コハク酸アシル化剤」との用語は、本明細書において、置換されたコハ ク酸生成化合物を表すために用いられる。

本発明の置換コハク酸アシル化剤を調製するための１つの方法は、米国特許第３ ．２１９．６６６号に、一部例示されている。この内容は、コハク酸アシル化剤 の調製に関する教示について、本明細書に特に援用されている。この方法は、便 宜的に「２段階法」と呼ばれる。この方法には、まず、このポリアルケンを塩素 化し、次いで、この塩素化されたポリアルケンをマレイン酸反応剤と反応させる ことが含まれる。

これらの置換コハク酸アシル化剤を調製する他の方法は、米国特許第３．９１２ ．７６４号および英国特許策１．４４０．２１９号に記述の方法を利用し、両方 の特許の内容は、その方法に関する教示について、本明細書に特に援用されてい る。その方法に従って、このポリアルケンおよびマレイン酸反応剤は、「直接ア ルキル化」方法にて、それらを共に加熱することにより、まず反応される。直接 のアルキル化工程が完結すると、この反応混合物に塩素が導入され、残りの未反 応のマレイン酸反応剤の反応が促進される。

本発明の置換コハク酸アシル化剤を調製する他の方法は、いわゆる「１段階」法 である。この方法は、米国特許第３，２１５、７０７号および第３．２３１．５ ８７号に記述されている。両方の特許の内容は、この方法に関する教示について 、本明細書に特に援用されている。この１段階法は、ポリアルケンおよびマレイ ン酸反応剤の混合物を、周成分が、本発明の所望の置換コハク酸アシル化剤を提 供するのに必要な量だけ含有されるように、調製することを含む。このことは、 各当量重量の置換基に対し少なくとも１個のコノ一り酸基が存在し得るように、 各モルのポリアルケンに対し、少なくとも１モルのマレイン酸反応剤が存在しな ければならないことを意味する。次に、通常、攪拌しながらこの混合物に塩素ガ スを通すことにより、この混合物に塩素が導入される。

アシル化アミンを形成するために、コノ−り酸生成化合物と反応させるアミンは 、本発明の芳香族マンニッヒ化合物を調製する際に上述したアミン（Ａ−３＞の いずれでもあり得る。このようなアミンの好ましいクラスは、上記の式（Ａ−３ −３）により表されるアルキレンポリアミンである。

このコハク酸生成化合物と上記アミンとの反応により得られるアシル化アミンは 、アミン塩、アミド、イミド、イミダシリンおよびそれらの混合物であり得る。

このアシル化アミンを調製するために、１種以上のコハク酸生成化合物および１ 種以上のアミンは、必要に応じて、通常は液状で実質的に不活性な有機液状溶媒 ／希釈剤の存在下にて、高温（一般には、約８０℃から、この混合物または生成 物の分解点までの範囲の温度）で、加熱される。３００℃が分解点を越えない限 りにおいて、通常、約１００℃から約３００℃までの範囲の温度が用いられる。

このコハク酸生成化合物とアミンとの反応では、酸生成化合物１当量あたり、少 なくとも約１／２当量のアミンを提供・するのに充分な量が用いられる。一般に 、存在するアミンの最大量は、コハク酸生成化合物１当量あたり、約２モルのア ミンである。本発明の目的上、１当量のアミンとは、アミンの全重量を、存在す る全窒素原子数で割りた値に相当する量のアミンである。従って、オクチルアミ ンは、その分子量に等しい当量重量を有する：エチレンジアミンは、その分子量 の１７２に等しい当量重量を有する；そして、アミノエチルピペラジンは、その 分子量の１／３に等しい当量重量を有する。コノ〜り酸生成化合物の当量数は、 炭化水素置換されたコハク酸生成化金物中に存在するカルボン酸官能基の数に依 存する。従って、炭化水素置換されたコハク酸生成化合物の当量数は、そこに存 在するコハク酸基の数に応じて変化し、一般に、アシル化試薬中の各コハク酸基 について、２当量のアシル化試薬が存在する。カルボキシル官能基の数を決定す るには、慣用的な方法が用いられ得（例えば、酸価、ケン化価）、それによって 、アミンと反応させるのに使用可能なアシル化試薬の当量数も決定される。これ らのアシル化アミンの調製方法の、これ以上の詳細な説明および例示は、例えば 、米国特許第３，１７２、１１９２号；第３．２１９．６６６号：第３．２７２ ．７４６号；および第４．２３４．４３５号に含まれ、その開示内容は、本明細 書に援用されている。

このアシル化アミンは、次いで、以下からなるクラスから選択される少なくとも １種のホウ素含有化合物と反応させる二三酸化ホウ素、ハロゲン化ホウ素、ホウ 素含有酸、ホウ素含有アミド、およびホウ素含有酸のエステル。このアシル化ア ミン中間体と反応させるホウ素含有化合物の量は、一般に、このアシル化アミン の各モルに対して約０．１原子割合のホウ素から、該アシル化アミンの窒素の各 原子割合に対して約１０原子割合のホウ素まで、を提供するのに充分な量である 。さらに一般的には、存在するホウ素含有化合物の量は、アシル化アミンの各モ ルに対して約０．５原子割合のホウ素から、用いられる窒素の各原子割合に対し て約２原子割合のホウ素まで、を提供するのに充分な量である。

有用なホウ素含有化合物には、酸化ホウ素、酸化ホウ素水和物、三酸化ホウ素、 三塩化ホウ素、三臭化ホウ素、三塩化ホウ素、ホウ素含有酸、ホウ素含有無水物 、ホウ素含有アミド、およびこのようなホウ素含有酸の種々のエステルが含まれ る。ホウ素含有酸としては、例えば、ボロニン酸（すなわち、アルキル−Ｂ（Ｏ Ｈ）２またはアリール−Ｂ（ＯＨ）２）　、ホウ酸（すなわち、Ｈ３ＢＯ３）　 、テトラホウ酸（すなわち、Ｈ２Ｂ４０ｔ）　、メタホウ酸（すなわち、ＨＢＯ ２）がある。三ハロゲン化ホウ素の、エーテル、有機酸、無機酸または炭化水素 との錯体を使用することは、反応混合物中にホウ素含有反応剤を導入する簡便な 方法である。このような錯体は周知であり、三フッ化ホウ素−トリエチルエステ ル、三フフ化ホウ素−リン酸、三塩化ホウ素−クロロ酢酸、三臭化ホウ素−ジオ キサン、および三フフ化ホウ素−メチルエチルエーテルにより、例示される。

ボロニン酸の特定の例には、メチルボロニン酸、フェニルボロニン酸、クロロへ キシルボロニン酸、ｐ−へプチルフェニルボロニン酸、およびドデシルボロニン 酸が含まれる。

ホウ素含有酸のエステルには、特に、ホウ酸の、例えば以下のようなアルコール またはフェノールとのモノ有機エステル、ジ有機エステルおよびトリ有機エステ ルが含まれる：メタノール、エタノール、インプロパツール、シクロヘキサノー ル、シクロペンタノール、１−オクタツール、２−オクタツール、ドデカノール 、ベヘニルアルコール、オレイルアルコール、ステアリルアルコール、ベンジル アルコール、２−ブチルシクロヘキサノール、エチレングリコール、プロピレン グリコール、トリメチレングリコール、　１．３−フタンジオール、２゜４−ヘ キサンジオール、１，２−シクロヘキサンジオール、１．３−オクタンジオール 、グリセロール、ペンタエリスリトール、ジエチレングリコール、カルピトール （ｃａｒｂｆｔｏｌ）、セロ・ノルシブ、トリエチレングリコール、トリプロピ レングリコール、フェノール、ナフトール、ｐ−ブチルフェノール、ｏ、ｐ−ジ ヘブチルフェノール、ｎ−シクロヘキシルフェノール、２．２−ビス−（ｐ−ヒ ドロキシフェニル）プロパン、ポリイソブチンｃ分子ｍｉよ１５００）置換され たフェノール、エチレンクロロヒドリン、０−クロロフェノール、ｌ−ニトロフ ェノール、６−ブロモオクタノールおよび７−ケドデカノール。低級アルコール 、１．２−グ１ノコールおよび１．３−グリコール、すなわち、約８個より少な ｔ）炭素原子を有するアルコールは、本発明の目的上、ホウ酸エステルを調製す るのに、特に有用である。

ホウ素含有酸のエステルを調製する方法は、周知であり、当該技術分野で開示さ れている（例えば、ｒ　Ｃｈｅｍｉｃａｌ　ＲｅｖｉｅｗｓＪ　、ｐ、　９５９ 〜１０６４．５６巻）。すなわち、１つの方法番ごｉｔ、三塩化ホウ素を、３モ ルのアルコールまたはフェノールと反応させて、トリ有機ホウ酸エステルを得る ことが含まれる。他の方法には、酸化ホウ素の、アルコールまたはフェノールと の反応が含まれる。他の方法には、テトラホウ酸の、３モルのアルコールまたは フェノールとの直接のエステル他力５含まれる。さらに他の方法には、ホウ酸の 、グリコールとの直接のエステル化により、例えば、環状アルキレンホウ酸エス テルを形成することが含まれる。

このアシル化アミンとホウ素含有化合物との反応は、単に、所望の温度にて、こ れらの反応剤を混合することにより、行われ得る。不活性溶媒の使用は任意であ るが、特に、粘性の高い反応剤または固体反応剤が反応混合物中に存在するとき 、その使用は、しばしば、望ましい。この不活性溶媒は、炭化水素、例えば、ベ ンゼン、トルエン、ナフサ、シクロヘキサン、ｎ−へ牛サン、または鉱油、であ り得る。この反応の温度は、広範囲で変わり得る。通常、反応温度は、好ましく は、約５０℃と約２５０℃の間である。ある場合には、反応温度は、２５℃また はそれ以下であり得る。反応温度の上限は、特定の反応混合物および／または生 成物の分解点である。

この反応は、通常、０．５時間〜６時間といった短時間で完結する。反応が完結 した後、この生成物は溶媒に溶解され得、得られた溶液は、外観上、不透明であ るかまたは不溶物質を含有するなら、遠心分離または濾過により精製され得る。

通常、この生成物は、それ以上の精製が不要であるかまたは任意である程度に、 充分に純粋である。

このアシル化アミンとホウ素含有化合物との反応により、ホウ素、およびこのア シル化アミン反応剤中に最初に存在していた実質的に全ての窒素を含有する生成 物が得られる。この反応により、ホウ素と窒素の間で錯体が形成されると考えら れる。このような錯体は、ある場合には、１原子割合の窒素に対して１原子割合 より多いホウ素を含み、他の場合には、１原子割合のホウ素に対してｌ原子割合 より多い窒素を含む。

この錯体の性質は明確には理解されていない。

錯体形成の正確な化学量論は知られていないので、この方法で用いられる反応剤 の相対的な割合は、主として、本発明の目的上、生成物の有用性を考慮すること に基づいている。

この点では、有用な生成物は、反応剤が以下のような相対比で存在する、反応混 合物から得られる。すなわち、各モルのアシル化アミンに対して約０．１原子割 合のホウ素から、用いられる該アシル化アミンの各原子割合の窒素に対して約１ ０原子割合のホウ素まで、を提供するような相対比である。反応剤の有用な量は 、例えば１．各モルのアシル化アミンに対して約０．５原子割合のホウ素から、 各モルのアシル化アミンに対して約２原子割合のホウ素まで、を提供するような 量である。例を挙げるなら、１分子あたり５個の窒素原子を有するアシル化アミ ン１モルと共に用いられるべき、１分子あたり１個のホウ素原子を有するホウ素 含有化合物の量は、約０．１モル−約５０モルの範囲内、好ましくは、約０．５ モル−約１０モルの範囲内である。

１つの実施態様においては、これらのホウ素化されたアシル化アミンは、本発明 の有機金属錯体の形成において、成分（１）として有用である。他の実施態様に おいては、これらのホウ素化されたアシル化アミンは、本発明の有機金属錯体と して有用である。

（２０＞’ン　アシル　アミン 成分（ｉ）は、リン含有アシル化アミンであり得る。この化合物は、以下の（Ｐ −１）、（Ｐ−２）および（Ｐ−３）の反応により、調製される。（Ｐ−１）少 な（とも１種のカルボン酸アシル化剤、（Ｐ−２）その構造内に、少なくとも１ 個のＨ−Ｎ＝基が存在することを特徴とする少なくとも１種のアミン、および（ Ｐ−３）次式の少なくとも１種のリン含有酸： 式（Ｐ−３−１）　テは、各ｘ１、ｘ２、ｘ３およびＸ’Ｇｔ、独立して、酸素 またはイオウ、各ｍは、Ｏまたは１であり、そして各Ｒ１およびＲ２は、独立し て、ヒドロカルビル基である。このカルボン酸アシル化剤（ｐ−ｉ）およびアミ ン（Ｐ−２）は、ホウ素化されたアシル化アミンの調製に関して、上述されてい る。このリン含有酸（Ｐ−３）には、以下のものが含まれる：！、　次式に対応 するジヒドロカルビルホスフィノジチオ酸２、次式に対応するＳ−ヒドロカルビ ルヒドロカルビルホスホノトリチオ酸： ３、次式に対応する０−ヒドロカルビルヒドロカルビルホスホノジチオ酸： ４、次式に対応するＳ、Ｓ−ジヒドロカルビルホスホロテトラチオ酸： ５、次式に対応する０１Ｓ−ジヒドロカルビルホスホロトリチオ酸： ６、次式に対応する０、０−ジヒドロカルビルホスホロジチオ酸： （以下余白） 次式の有用な酸： は、三硫化リン（Ｐ２Ｓ５）とアルコールまたはフェノールとの反応により、容 易に得られる。この反応は、約り０℃〜約２００℃の温度にて、４モルのアルコ ールまたはフェノールを、１モルの三硫化リンと混合することを含む。この反応 では、硫化水素が遊離する。これらの酸の酸素含有類似物は、このジチオ酸を、 イオウ原子の１方または両方を実質的に置換する水または水蒸気（ｓｔｒｅａ＋ ｍ）で処理することにより、筒便に調製される。

有用なリン含有酸は、リンおよびイオウ含有酸である。これらの酸には、以下の 条件を満たす酸が含まれる。この酸では、少なくとも１個のｘｌまたはｘ２はイ オウであり、さらに好ましくは、Ｘ’およびｘ２の両方がイオウであり、少なく とも１個のｘ３またはｘ４は、酸素またはイオウであり、さらに好ましくは　１ ３およびｘ４の両方は酸素であり、そして、ｍは１である。これらの酸の混合物 は、使用され得る。

各Ｒ１およびＲ２は、独立して、好ましくはアセチレン性不飽和を有さず、そし て、通常はまた、エチレン性不飽和も有さないヒドロカルビルベースの基であっ て、そして約１個〜約５０個の炭素原子、好ましくは、約１個〜約３０個の炭素 原子、さらに好ましくは、約３個〜約１８個の炭素原子を有する。１つの実施態 様においては、各Ｒ１およびＲ２は、同一であるかまたは異なり、約４個〜約８ 個の炭素原子を有する。各Ｒ１およびＲ２は、例えば、イソプロピル、イソブチ ル、４−メチル−２−ペンチル、２−エチルヘキシル、インオクチルなどであり 得る。

各Ｒ＋およびＲ２は、互いに同一であり得るが、異なっていてもよ（、いずれか または両方は混合物であり得る。各Ｒ１およびＲ２は、好ましくは、アルキルで あり、さらに望ましくは、分枝したアルキルである。

このリン含有アシル化アミンを形成する反応は、成分（Ｐ−１）　、（Ｐ−２） および（Ｐ−３）を、いずれの順序で混合することによっても行われ得る。３種 の反応剤の全ては、室温で混合され、約８０℃より高い温度に加熱されて、アシ ル化が行われ得る。この反応は、まず成分（Ｐ−２）と（Ｐ−３）とを反応させ 、次いで、この中間生成物を成分（Ｐ−１）でアシル化させるか、または成分（ Ｐ−２）を成分（Ｐ−１）でアシル化させ、次いで、このアシル化アミンを成分 （Ｐ−３）と反応させることにより、同様に、行われ得る。このアシル化を行う のに好ましい温度は、約１００℃と約３００℃の間であり、好ましくは、約１５ ０℃と２５０℃の間である。

このアシル化は水の形成を伴う。形成された水は、反応混合物を１００℃以上に 加熱することにより、除去され得る。この水の除去は、このような加熱中にて、 この反応混合物に不活性ガス（例えば、窒素）を吹込むことにより、促進され得 る。

この水の除去はまた、この反応混合物中で、蒸留可能な共沸混合物を水と共に形 成する不活性溶媒を使用することによっても、促進され得る。このような溶媒の 例には、ベンゼン、ｎ−へ牛サン、トルエン、キシレンなどがある。このような 溶媒の使用により、かなり低い温度（例えば、８０℃）での、水の除去が可能と なる。

この方法で使用される反応剤の相対比は、この方法に関与する反応の化学量論、 および、本発明の目的上、この方法で得られる生成物の有用性に基づく。使用さ れるべき成分（Ｐ−１）および（Ｐ−３）の最小量は、成分（Ｐ−２）の各モル に対し、該成分（Ｐ−１）および（１’−３）を、それぞれ、約０．５当量であ る。

使用されるべき成分（Ｐ−１）および（１’−３）の最大量は、使用される成分 （Ｐ−２）の全当量数を基準とする。

これらのリン含有アシル化アミンを製造する目的上、アミン（Ｐ−２）の当量数 は、このようなアミン中のＨＮ＜基の数を基準とする。アミンの当量重量は、ア ミンの全重量を、存在す６　ＨＮ＜　基の全数で割った値である。従って、エチ レンジアミンはその分子量の１７２に等しい当量重量を有する；そして、テトラ エチレンペンタミンはその分子量の１７５に等しい当量重量を有する。また、例 えば、市販のアミン混合物の当量重量は、窒素の原子量（１４）を、そのアミン に含有されている窒素の重量パーセントで割ることにより、決定され得る。従っ て、３４％の窒素を宵するアミン混合物は、４１．２の当量重量を有する。

アミンの当量数は、その全重量をその当量重量で割ることにより、決定され得る 。

アシル化剤（Ｐ−１）の当量数は、このアシル化剤中に存在するカルボン酸官能 基（例えば、カルボン酸基またはそれらの機能性誘導体）の数に依存する。従っ て、アシル化剤の当量数は、そこに存在するカルボキシ基の数に応じて変化する 。

アシル化剤の当量数を決定する際に、カルボン酸アシル化剤として反応し得ない カルボキシル官能基は、除外される。しかしながら、一般に、このアシル化剤中 には、各カルボキシ基に対し、１当量のアシル化剤が存在する。例えば、１モル のオレフィン重合体と１モルの無水マレイン酸との反応から誘導されるアシル化 剤中には、２個のカルボキシ基が存在する。カルボキシル官能基の数を決定する ためには、慣用的な方法が容易に利用可能であり（例えば、酸価、ケン化価）、 それによって、アミンと反応できるアシル化剤の当量数も決定される。

成分（Ｐ−３）の当量重量は、成分（Ｐ−３）の分子量を、−ＰＸＸＨ基の数で 割ることにより、決定され得る。これらは、通常、成分（Ｐ−３）の構造式から 、または実験的には、周知の滴定方法によって、決定され得る。成分（Ｐ−３） の当量数は、成分（Ｐ−３）の重量をその当量重量で割ることにより、決定され 得る。

１モルの成分（Ｐ−２）と反応し得る成分（Ｐ−１）および（Ｐ−３）を組み合 わせた最大当量は、ＨＮ＜基の数に等しい。もし過剰の成分（Ｐ−１）および（ Ｐ−３）が用いられるなら、この過剰量は、反応に関与しない。他方、もし使用 される成分（Ｐ−１）および（Ｐ−３）の全量が、その最大量より少ないなら、 生成物は、未反応の遊離したアミノ窒素原子を含有する。有用な生成物は、成分 （Ｐ−１）および（Ｐ−３）を、約０．５：４．５〜約４，５：０．５の当量比 の限度内の相対量で使用することにより、得られるものである。これらの反応剤 の相対比の限度を示す特定の例は、以下の通りである＝１モルのテトラアル亭し ンベンタミンを、約０．５当量〜約４．５当量のポリイソブチン置換された無水 コハク酸、および約０．５当量〜約４．５当量のホスホロジチオ酸と反応させる 。

（２１）−もユニ」」１１生 成分（ｉ）は、次式により表されるビロール誘導体であり得る式（ＬＤでは、Ｔ Ｉは、Ｏｌｉ、　ＮＨ２、ＮＦＩ２、Ｃ０ＯＲ，ＳＲまたはＣ（０）＋１であり 、ここで、Ｒは、■またはヒドロカルビル基、好ましくは、低級アルキル基であ る。各環炭素原子は、ヒドロカルビル基、好ましくは、低級アルキル基で置換さ れ得る。

（以下余白） （２２）ヱ丑コーＬＬヱ 成分（ｉ）は、１ｆ！以上のポルフィリンであり得る。ポルフィリンは、メチレ ン基を介して結合した４個のビロール環を含有するクラスの複素環式化合物であ る。この化合物は、次式により表され得る： 式（Ｌ目）では、Ｒ′、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＢｆｌは、 独立して％　Ｒ５またはヒドロカルビル基であって、このヒドロカルビル基は、 好ましくは、約２００個までの炭素原子、さらに好ましくは、約１００個までの 炭素原子、さらに好ましくは、約５０個までの炭素原子、さらに好ましくは、約 ３０個までの炭素原子、さらに好ましくは、約１０個までの炭素原子を有する。

１つの実施態様においては、各Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およ びＲ８は、独立して、■、低級アルキル、低級アルケニル、低級ヒドロキシ置換 アルキル、または−ｃｏｏｎで置換された低級アルキルである。例としては、ピ ロポルフィリン、ロードポルフィリン（ｒｈｏｄｏｐｏｒｐｈｙｒｉｎ）、フィ ロポリフィリン（ｐｈｙｌｌｏｐｏｒｐｈｙｒｆｎ）、フィロエリシリン（ｐｈ ｙＬ　１ａｅｒｙｔｈｒｉｎ）、デユーテロポルフィリン（ｄｕｅｔｅｒｏｐｏ ｒｐｈｙｒｉｎ）、エチオポルフィリン目１、プロトポルフィリン、ヘマトポル フィリン（ｈｅ■ａｔｏｐｏｒｐｈｙｒｆｎ）、メンポルフィリンＩＸ、コブロ ポルフィリン（ｃｏｐｒｏｐｏｒｐｈｙｒｉｎ）、ウロポルフィリン（ｕｒｏｐ ｏｒｐｈｙｒｉ　ｎ）、およびピリルビア　（ｂｆｌ　１ｒｕｂｆｎ）が含まれ る＠（２３）五土土ヱ盈 成分（ｉ）は、次式により表されるスルホン酸であり得る：Ｒ’５Ｏ３Ｈ（Ｌｌ ｌｌ） 式（Ｌｌｌｌ）では、Ｒ’は、ヒドロカルビル基であうで、好マシくは、約２０ ０個までの炭素原子、さらに好ましくは、約１００個までの炭素原子、さらに好 ましくは、約６０個までの炭素原子、さらに好ましくは、約１０個〜約６０個の 炭素原子を有する。このスルホン酸は、スルホ基−５ｏ３Ｈ（または−５Ｏ２０ １１）が存在することを特徴とし、１個の水酸基が有機基で置き換えられた硫酸 誘導体であると考えられ得る。このタイプの化合物は、一般に、石油留分の処理 により得られる（石油スルホン酸エステル）。原油には様々な性質があるために 、そして特定のオイル留分が用いられるために、スルホン酸エステルは、一般に 、複雑な混合物を構成する。有用なスルホン酸エステルは、アルカリール基、す なわち、アルキル化ベンゼ、ンまたはアルキル化ナフタレンを有するものである 。スルホン酸の例には、ジオクチルベンゼンスルホン酸、ドデシルベンゼンスル ホン酸、ジドデシルベンゼンスルホン酸、ジノニルナフタレンスルホン酸、ジラ ウリルベンゼンスルホン酸、ラウリルセチルベンゼンスルホン酸、ポリオレフィ ン（例えハ、ポリブチレンおよびポリプロピレンなど）アルキル化ベンゼンスル ホン酸が含まれる。スルホン酸に関するさらに詳細な説明は、にｉｒｋ−Ｏｔｈ ｍｅｒのｒＥｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ　ｏｆ　Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｔｅｃｈｎｏ ｌｏｇｙＪ、２版、１９６９年、１９巻、９．３１１〜３１９、およびＲ，Ｌｅ ｓｌｉｅによるｒ　Ｐｅｔｒｏｌｅｕｍ　５ｕｌｐｈｏｎａｔｅｓＪ　、Ｍａｎ ｕｒａｃｔｕｒｆｎｇ　Ｃｈｅｔａｉｓｔｓ　１９５０年１０月（ＸＸＩ、１０ ）、９．４１７〜４２２中に見いだされ得る。

（２４）旺■区１体 成分（ｆ）は、次式により表されるエチレンジアミン四酢酸（ＥＤＴＡ）誘導体 であり得る： 式（ＬＩＴ）　ｒｉｂ！、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ′は、独立して、Ｈｌ　ま たはヒドロカルビル基でありで、このヒドロカルビル基は、好ましくは、約２０ ０個までの炭素原子、さらに好ましくは、約１００個までの炭素原子、さらに好 ましくは、約５０個までの炭素原子、さらに好ましくは、約３０個までの炭素原 子、さらに好ましくは、約２０個までの炭素原子を有する。１つの実施態様にお いては、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、独立して、■または低級脂肪族ヒドロ カルビル基、好ましくは、■または低級アルキル基である。

腹立ム且： 前記有機金属錯体中で使用される金属は、ディーゼルエンジンの排気系の微粒子 トラップに集められた排気粒子の着火温度を低下させる金属であって、成分（１ ）と錯体を形成するいずれかの金属である。１つの実施態様においては、この金 属は、Ｎａｓ　Ｋ１Ｍｇ５　Ｃａｓ　Ｓｒ、　Ｂａ１Ｖｓ　Ｃｒｓ　ＦｅｌＣＯ ％　ＣＬＩ−Ｚｎｓ　Ｐｂ５Ｓｂ、またはそれらの２種以上の混合物である。特 に好ましい実施態様においては、ごの金属は銅である。この金属は、Ｆｅまたは Ｖの１種以上と組み合わせて、Ｃｕを含有し得る。この金属は、Ｃｕ、　Ｆｅ５ Ｚｎｓ　Ｍｇｓ　Ｃａ、Ｎａ、　Ｋｓ　ＳｒおよびＢａの１種以上からなる群か ら選択され得る。この金属は、Ｆｅ％Ｚｎ、　Ｍｇ％Ｃａ５ＮａＳＫｓ　Ｓｒお よびＢａの１種以上と組み合わせたＣｕであり得る。

この金属は、Ｔ１、Ｚｒ、　Ｂ％Ｍｎ％Ｍｏまたは希土類金属以外のものである 。

この金属反応物（１１）は、硝酸塩、亜硝酸塩、ノーロゲン化物、カルボン酸塩 、リン酸塩、亜リン酸塩、硫酸塩、亜硫酸塩、炭酸塩、ホウ酸塩、水酸化物また は酸化物であり得る。側には、硝酸第一コバルト、酸化第一コバルト、酸化第二 コ／−１ルト、亜硝酸コバルト、リン酸第二コバルト、塩化第一コノイルト、炭 酸第一コバルト、酢酸第一クロム、酢酸第ニクロム、臭化第ニクロム、塩化第一 クロム、フッ化第ニクロム、酸化第一クロム、亜硫酸第ニクロム、硫酸第一クロ 五七水和物、硫酸第ニクロム、ギ酸第ニクロム、へ牛サン酸第ニクロム、オキシ 塩化クロム、リン酸第ニクロム、酢酸第一鉄、安息香酸第二鉄、臭化第一鉄、炭 酸第一鉄、ギ酸第二鉄、乳酸第一鉄、酸化第一鉄、酸化第二鉄、次亜リン酸第二 鉄、硫酸第二鉄、亜硫酸第一鉄、亜硫酸水素第二鉄、プロピオン酸第二銅、酢酸 第二銅、メタホウ酸第二銅、安息香酸第二銅、ギ酸第二銅、ラウリン酸箪二飼、 亜硝酸第二銅、オキシ塩化第二銅、パルミチン酸第二銅、サリチル酸第二銅、炭 酸銅、ナフテン酸銅、安息香酸亜鉛、ホウ酸亜鉛、臭化亜鉛、ヨウ化亜鉛、乳酸 亜鉛、酸化亜鉛、ステアリン酸亜鉛、亜硫酸亜鉛、酢酸ナトリウム、安息香酸ナ トリウム、炭酸水素ナトリウム、硫酸水素ナトリウム、亜硫酸水素ナトリウム、 臭化ナトリウム、炭酸ナトリウム、塩化ナトリウム、クエン酸ナトリウム、水酸 化ナトリウム、次亜リン酸ナトリウム、ヨウ化ナトリウム、メタ亜硫酸水素ナト リウム、ナフテン酸ナトリウム、亜硝酸ナトリウム、リン酸ナトリウム、亜硫酸 ナトリウム、酢酸カリウム、安息香酸カリウム、炭酸水素カリウム、硫酸水素カ リウム、亜硫酸水素カリウム、臭化カリウム、炭酸カリウム、塩化カリウム、ク エン酸カリウム、水酸化カリウム、次亜リン酸カリウム、ヨウ化カリウム、メタ 亜硫酸水素カリウム、ナフテン酸カリウム、亜硝酸カリウム、ペンタホウ酸カリ ウム、リン酸カリウム、亜硫酸カリウム、酢酸カルシウム、亜硫酸水素カルシウ ム、臭化カルシウム、炭酸カルシウム、塩化カルシウム、フッ化カルシウム、水 酸化カルシウム、ヨウ化カルシウム、ラウリン酸カルシウム、ナフテン酸カルシ ウム、亜硝酸カルシウム、シュウ酸カルシウム、リン酸カルシウム、亜リン酸カ ルシウム、ステアリン酸カルシウム、硫酸カルシウム、亜硫酸カルシウム、酢酸 マグネシウム、亜硫酸水素マグネシウム、臭化マグネシウム、炭酸マグネシウム 、塩化マグネシウム、フッ化マグネシウム、水酸化マグネシウム、ヨウ化マグネ シウム、ラウリン酸マグネシウム、ナフテン酸マグネシウム、亜硝酸マグネシウ ム、シュウ酸マグネシウム、リン酸マグネシウム、亜リン酸マグネシウム、ステ アリン酸マグネシウム、硫酸マグネシウム、亜硫酸マグネシウム、酢酸ストロン チウム、亜硫酸水素ストロンチウム、臭化ストロンチウム、炭酸ストロンチウム 、塩化ストロンチウム、−フッ化ストロンチウム、水酸化ストロンチウム、ヨウ 化ストロンチウム、ラウリン酸ストロンチウム、ナフテン酸ストロンチウム、亜 硝酸ストロンチウム、シ１つ酸ストロンチウム、リン酸ストロンチウム、亜リン 酸ストロンチウム、ステアリン酸ストロンチウム、硫酸ストロンチウム、亜硫酸 ストロンチウム、酢酸バリウム、亜硫酸水素バリウム、臭化ノイリウム、炭酸バ リウム、塩化バリウム、フッ化バリウム、水酸化バリウム、ヨウ化バリウム、ラ ウリン酸バリウム、ナフテン酸ノイリウム、亜硝酸バリウム、シコウ酸バリウム 、リン酸ノイリウム、亜リン酸バリウム、ステアリン酸バリウム、硫酸ノイリウ ム、および亜硫酸バリウムが包含される。上の化合物の水和物は有用である。

〉 成分（ｆ）および（ｔｉ）から、本発明の有機金属錯体を形成する反応は、単に 、これらの反応剤を所望の温度で混合することにより、行われ得る。この反応は 、少なくとも約８０℃の温度で行われ得る。ある場合には、この反応温度は、室 ａ（例えば、約２０℃）程度の低温であってもよい。反応温度の上限は、反応混 合物の分解点であるが、２５０℃より高い温度が必要とされることはまれである 。

この反応は、好ましくは、反応剤または生成物が溶解し得る希釈剤または溶媒の 存在下にて、行われる。この溶媒は、いずれの流動性の不活性溶媒であってもよ く、例えば、ベンゼン、キシレン、トルエン、灯油、鉱油、クロロベンゼン、− ジオキサンなどがある。

成分（ｉ）および（ｆｉ）の相対量は、広範囲に変化する。通常、成分（ｆ）の １当量あたり、少なくとも約０．１当量の成分（Ｈ）が用いられる。成分（ｉｉ ）の量は、成分（１）の１当量あたり、好ましくは、約０．０５〜約１当量、さ らに好ましくは、約０．１〜約０．４当量の成分ｃｉｔ＞であり得る。成分（ｉ ）の当量重量は、成分（ｆｉ）中の金属と錯体を形成し得る、成分（ｉ）中の官 能基の数に基づく。従って、プロピレンテトラマーニトロフェノールの１当量の 重量は、その分子量の１７２に等しい。成分（１１）の当量重量は、分子内の金 属原子の数に基づ（。従って、酸化第一銅の１当量の重量は、その分子量の１７ ２であり、水酸化第二銅の当量は、その分子量である。また、成分（ｉｆ）の相 対量は、ある程度、成分（ｉｉ）反応剤の金属の配位数に基づく。例えば、金属 が配位数６を有する金属反応剤の１当量に対して、最大６当量の成分（ｉ）が結 合し得る＠ 成分（ｉ）の成分（ｉｆ）との反応により得られる生成物は、［有機金属錯体Ｊ である。すなわち、この生成物は、成分（１）中の官能基の、成分（ｉｆ）中の 金属との、金属の二次的な原子価による結合の結果、得られる。この有機金属錯 体の明確な性質は知られていない。本発明の目的上、唯一必要なことは、このよ うな錯体が、排気系の微粒子トラップに集められた排気粒子の着火温度を低下さ せるために、該トラップを備えたディーゼルエンジンに使用できる程度に、ディ ーゼル燃料中で充分に安定であることである。

本発明の有機金属錯体は、ジヒドロカルピルチオリン酸銅、ジヒドロカルビルジ チオリン酸銅、ジチオカルバミン酸銅、スルホン酸鯛、鯛フェネートまたはアセ チル酢酸銅以外のものである。

１つの実施態様においては、この有機金属錯体は、シッフ塩基と組合わせた芳香 族マンニッヒ化合物（このマンニッヒ化合物は、芳香族フェノール、アルデヒド またはケトン、おヨヒヒドロキシル含有および／またはチオール含有アミンから 誘導される）の遷移金属錯体以外のものである。

１つの実施態様においては、この有機金属錯体は、オキシムと組み合わせた芳香 族マンニッヒ化合物（このマンニッヒ化合物は、芳香族フェノール、アルデヒド またはケトン、およびヒドロキシル含有および／′またはチオール含有アミンか ら誘導される）の遷移金属錯体以外のものである。

１つの実施態様においては、この有機金属錯体は、ドデシルサリチルアルドキシ ムと組み合わせた芳香族マンニッヒ化合物（このマンニッヒ化合物は、ドデシル フェノール、エタノールアミンおよびパラホルムアルデヒドから誘導される）の 銅錯体以外のものである。

以下の実施例は、本発明に従って用いられる有機金属錯体の調製を例示する。他 に指示がなければ、以下の実施例、および本明細書全体および添付の請求の範囲 において、全ての部およびパーセントは重量基準であり、全ての圧力は大気圧で あり、そして全ての温度は摂氏である。

（以下余白） 実施例１ ２−ヒドロキシアセトフェノン２０４グラム、トリデシルオキシ７’ｏ　ヒル７ 　ミツ３８５．５グラム、キシレン４００ｓｌおよヒｐ−ｈルエンスルホン酸０ ．５グラムを、水冷却器を備えたフラスコ中で混合する。この混合物を、窒素下 にて、その還流温度まで加熱し、そして還流状態で６時間維持する。この水冷却 器に水２６グラムを集める。炭酸銅１０３．６グラムを加える。この混合物を還 流温度まで加熱し、そして還流状態で７時間維持する。この水冷却器に水２０． ５グラムを集める。この混合物を室温まで冷却する。この混合物を濾過し、次い で、２０ｍｍＨｇの絶対圧で、２時間で１３０℃まで加熱することにより、スト リッピングする。

この混合物を、１２５〜１３０’Ｃにて、ケイソウ出で濾過すると、５．７２重 量％の銅含量を有する生成物５９６グラムが得られる。

実施例２ 人里：プロピレンテトラマーフェノール５３０グラム、パラポルムアルデヒド６ げラム、エチレンジアミン６０グラムおよびトルエン５０（１＋＋１を、水冷却 器を備えたフラスコ中で混合する。

この混合物を還流温度まで加熱し、そして還流状態で２時間維持する。この冷却 器に水４５グラムを集める。真空濾過を用いて、この混合物から溶媒を分離する と、オイル状の生成物ＳＳＳグラムが得られる。

ｊＬ！：Ａ部の生成物３０７グラムを、水冷却器を備えたフラスコ中で、６０〜 ７０’Ｃまで加熱する。攪拌しながら、炭酸銅５５グラムを加える。水酸化アン モニウム水溶液５８グラムを、１０分間にわたり一滴ずつ加える。この混合物を １００℃の温度まで加熱し、そして１時間あたり４標準立方フイートの割合で窒 素を吹き込みつつ、この温度で２時ｒＪｊｍ持する。この水冷却器に水５０グラ ムを集める。この混合物を１５０〜１６０℃まで加熱し、そしてこの温度で０． ５時間維持する。この冷却器に水１０グラムを集める。この混合物をケイソウ出 で濾過すると、暗緑色のオイル状で４．８９重量％の銅含量を有する生成物４６ ０グラムが得られる。

実施例３ ＡＭ：８−ヒドロキシキノリン２９０グラム、パラホルムアルデヒド６６グラム 、アルメーンＯＬ（Ａｒｍｅｅｎ　ＯＬ）　（脂肪アミンの混合物として同定さ れたアルマγり（Ａｒｍａｋ）の製品：約９５重量％の第一級アミン含量を有し 、残りは第二級アミンおよび第三級アミンであって、その鎖長はＣＩ２〜Ｇ１１ ｌの範囲であり、約７９重量％はｃｐｓである）５５６グラム、およびトルエン ８０ｔａ１を共に混合し、還流温度まで加熱し、そして水冷却器を備えたフラス コ中で、還流状態で２〜３時間維持する。この冷却器に水４５グラムを集める。

真空状態を用いて、この混合物から溶媒をストリフピングする。この混合物をケ イソウ出で濾過すると、オイル状の生成物８４８グラムが得られる。

ｊＬ！：Ａ部の生成物２１２グラム、炭酸銅２８グラムおよびトルエン２５０ｍ １を、水冷却器を備えたフラスコ中で共に混合する。

この混合物を還流温度まで加熱し、そして還流状態で２時間維持する。溶媒を除 去し、残留物をケイソウ出で濾過すると、オイル状で５．３重量％の銅含量を有 する生成物２５５グラムが得られる。

実施例４ アルオキシム２０Ｇ（Ａｌｏｘｔｍｅ　２００）　（７−ドデシル−８−ヒドロ キシキノリンとして同定されたヘンケル（Ｈｅｎｋｅｌ）の製品）７８グラム、 炭酸ｊｌ１４グラム、１００Ｎ鉱油５５グラムおよびトルエン１゜Ｏ■１を、水 冷却器を備えたフラスコ中で共に混合する。この混合物を還流温度まで加熱し、 そして還流状態で２時間維持する。この冷却器に水４グラムを集める。真空を用 いて、この混合物から溶媒をストリフピングすると、緑色のオイル状で４゜３重 量％の銅含量を有する生成物１２０グラムが得られる。

実施例５ ＡＭ：ｐ−へブチルフェノール２０３グラム、デエオメーンＴ（Ｄｕｏｍｅｅｎ 　Ｔ）　（Ｎ−タロー１．３−ジアミノプロパンとして同定されたアルマツクの 製品）３５０グラム、パラホルムアルデヒド３・３グラＡ　ｔｄ　ヨヒ）　／Ｉ ／工：／　２５０ｍ１を、水冷却器を備えたフラスコ中テ共に混合する。この混 合物を還流温度まで加熱し、そして還流状態で２時間維持する。この水冷却器に 水２３グラムを集める。

真空を用いて、この混合物から溶媒をストリッピングすると、茶色のオイル状の 生成物５ｏｏグラムが得られる＠ＪＬ１Ｍ：Ａ部の生成物１４１グラム、８重量 ％の銅含量を有するナフテン酸銅１５７グラム、およびトルエン２００ｍ１を、 水冷却器を備えたフラスコ中で共に混合する。この混合物を６０”Ｃまで加熱し 、そしてこの温度で２時間維持する。次いで、この混合物を還流温度まで加熱し 、そして還流状態で２時間維持する。２０ｍｍＨｇの絶対圧で、この混合物を１ ５０℃まで真空加熱することにより、この混合物から溶媒をストリッピングする 。この混合物を濾過すると、緑茶色のオイル状で４．６重量％の銅含量を有する 生成物２６０グラムが得られる。

実施例６ ＡＪｌ：プロピレンテトラマーフェノール５３０グラム、および酢酸４００グラ ムを、水冷却器を備えそして冷却浴に沈めたフラスコ中で混合する。混合物の温 度を１５℃より低く維持しつつ、この混合物に、７０％硝酸溶液１４０ｍ１を加 える。この混合物を室温まで加熱し、そして攪拌しながら、室温で２〜３時間維 持する。この混合物を１００℃まで加熱する。２０ｍ■Ｈｇの絶対圧で、この混 合物を１３０〜１４０℃まで加熱することにより、この混合物から酢酸および水 をストリブピングする。この混合物をケイソウ土で濾過すると、橙茶色のオイル 状の生成物６０（ｌグラムが得られる。

１里＝Ａ部の生成物２００グラム、８重量％の銅含量を有するナフテン酸銅２５ ５グラム、およびトルエン２５０ｍ１を、水冷却器を備えたフラスコ中で、窒素 ブランケット下にて共に混合する。この混合物を還流温度まで加熱し、そして還 流状態で２時間維持する。真空を用いて、この混合物から溶媒をストリッピング する。この混合物をケイソウ出で濾過すると、緑色のオイル状で４．８重量％の 銅含量を有する生成物３９０グラムが得られる。

実施例７ Ａｍ：プロピレンテトラマーフェノール５３０グラム、エタノールアミン６１グ ラムおよび５Ｃ−１００５ｏｌｖｅｎｔ　（芳香族炭化水素溶媒として同定され たオハイオンルベント（Ｏｈｉｏ　５ｏｌｖｅｎｔｓ）の製品）６８グラムを、 水冷却器を備又たフラスコ中で共に混合する。この混合物を６０℃まで加熱する 。パラホルムアルデヒド６６グラムを加え、この混合物を還流温度まで加熱し、 そして１時間あたり３標準立方フイートの割合にて窒素を吹き込みつつ、還流状 態で３時間維持する。この冷却器に水３７グラムを集める。この混合物をストリ ッピングして、除去されるべき揮発性物質２０鳳ｌを除去する。この混合物をケ イソウ土で濾過すると、生成物６３０グラムが得られる。

１里：実施例５のＡ部の生成物７４．６グラム、この実施例７のＡ部の生成物２ ６．１グラム、Ｃｕセムオール（Ｃｕ　Ｃａｍ−Ａ１１）　（３０重量にの銅含 量を有するＣ＠〜Ｃ１ｌ！脂肪酸の銅カルボン酸塩として同定されたムーニーケ ミカルズ（Ｍｏｏｎｅｙ　Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ）の製品）２３．２グラムおよび ５Ｃ−１００５ｏｌｖｅｎｔ　７６グラムを６０℃で混合し、生成物Ｚｏｏグラ ムを得る。

実施例８ Ａｍ：　ｐ−へブチルフェノール２０３グラム、パラホルムアルデヒド６６グラ ム、テトラエチレンペンタミン２０６グラムおよびトルエン２５０ｍ１を、水冷 却器を備えたフラスコ中で混合する。

この混合物を還流温度まで加熱し、そして還流状態で２時間維持する。この冷却 器に水４０グラムを集める。１００Ｎ鉱油１５０グラムを加える。この混合物を ケイソウ出で濾過すると、オイル状の生成物５６０グラムが得られる。

ｕｆｆｌＥ：Ａ部の生成物２４２グラム、および８重量％の銅含量を有するナフ テン酸銅３９３グラムを、１００〜１２０℃の温度まで加熱し、そして攪拌しな がら、この温度で２時間維持する。真空下でのエバポレージ、ンを用いて、この 混合物から揮発性物質２５グラムを除去する。１２Ｇ”　Ｆの温度にて、この混 合物をケイソウ土で濾過すると、緑青色のオイル状で３．８４重量％の銅含量を 有する生成物５６３グラムが得られる。

実施例９ Ａｍ：　ｐ−へブチルフェノール４０６グラム、パラホルムアルデヒド６６グラ ム、エチレンジアミン３１グラムおよびトルエン２５０ｍ１を、水冷却器を備え たフラスコ中で混合する。この混合物を還流温度まで加熱し、そして還流状態で ２時間維持する。

この冷却器に水４０グラムを集める。真空を用いて溶媒をエバボレートすると、 生成物４７０グラムが得られる。

ｕｌｌｉ：Ａ部の生成物２７０グラム、および８重量％の銅含量を有するナフテ ン酸ａ４５９グラムを混合し、１００〜１２０℃の温度まで加熱し、そしてこの 温度で２時間維持する。この混合物をケイソウ土で濾過すると、緑色のオイル状 で５．０６重量％の銅含量を有する生成物６５３グラムが得られる。

実施例１０ Ａｍ：　ｐ−へブチルフェノール２０３グラム、パラホルムアルデヒド６６グラ ム、Ｎ−メチルエタノールアミン１５０グラムおよびトルエフ２５０＋ｅｌを、 水冷却器を備えたフラスコ中で混合する。この混合物を還流温度まで加熱し、そ して還流状態で２時間維持する。この冷却器に水５０グラムを集める・真空を眉 いて、この混合物から溶媒を分離する。この混合物をケイソウ出で濾過すると、 オイル状の生成物２９５グラムが得られる。

］Ｂ：Ａ部の生成物１５０グラム、および８重量％の銅含量を有するナフテン酸 銅１５７グラムを、１００℃の温度まで加熱し、そして攪拌しながら、この温度 で２時間維持する。この混合物をケイソウ土で濾過すると、緑色のオイル状で４ ．７重量％の銅含量を有する生成物２９５グラムが得られる。

実施例１１ Ａｍ５−　：　ｐ−へブチルフェノール４０６グラム、ジメチルプロピレンジア ミン２０４グラム、パラホルムアルデヒド６６グラムおよびトルエン２５０ｍ１ を、水冷却器を備えたフラスコ中で混合する。

この混合物を還流温度まで加熱し、そして還流状態で２〜３時間維持する。この 冷却器に水３７グラムを集める。溶媒を除去し、そしてこの混合物を濾過すると 、オイル状の生成物５８０グラムが得られる。

１里＝Ａ部の生成物１７８グラム、および８重量％の銅含量を有するナフテン酸 銅１９６グラムを混合し、９０〜１００℃の温度まで加熱し、そして攪拌しなが ら、この温度で２時間維持する。

この混合物をケイソウ出で濾過すると、緑色のオイル状で４゜４重量％の銅含量 を有する生成物３６０グラムが得られる。

実施例１２ ＡＪＩ　：　ｐ−へブチルフェノール４０６グラム、３．３°−ジアミノ−Ｎ− メチルジプロピルアミン１４５グラム、パラホルムアルデヒド６６グラムおよび トルエン２００ｍ１を、水冷却器を備えたフラスコ中で混合し、還流温度まで加 熱し、そして還流状態で２〜３時間維持する。この冷却器に水３５グラムを集め る。真空を用いて溶媒を除去する。この混合物をケイソウ土で濾過すると、オイ ル状の生成物５１０グラムが得られる。

ｊＬｌｉｓＡ部の生成物２９０グラム、および８重量％の銅含量を有するナフテ ン酸１１１３９３グラムを、９０〜１００℃の温度まで加熱し、そして攪拌しな がら、この温度で２時間維持する。この混合物をケイソウ土で濾過すると、オイ ル状で４．９重量％の銅含量を有する生成物６２８グラムが得られる。

実施例１３ Ａ］：ｐ−へブチルフェノール４０６グラム、テトラエチレンペンタミン２０Ｇ グラム、パラホルムアルデヒド６６グラムおよびトルエン５Ｏｈｌを、水冷却器 を備えたフラスコ中で混合し、還流温度まで加熱し、そして還流状態で２〜３時 間維持する。この冷却器に水３９グラムを集める。真空を用いて溶媒を除去する 。この混合物をケイソウ土で濾過すると、オイル状の生成物５９５グラムが得ら れる。

ｊｌ：Ａ部の生成物３３０グラム、および８重量％の銅含量を有するナフテン酸 銅３９３グラムを、１００〜１２０℃の温度まで加熱し、そしてこの温度で２〜 ３時間維持する。この混合物をケイソウ出で濾過すると、オイル状で３，７７重 量％の銅含量を有する生成物６１３グラムが得られる。

実施例１４ Ａ！＝ドデシル無水コハク酸２６２グラム、１２重量％のイオウ含量を有するｔ −ドデシルメルカプタンおよびプロピレンオキシドのヒドロキシチオエーテル２ ６６グラム、ｐ−トルエンスルホン酸５グラムおよびトルエン２００ｍ１を混合 し、還流温度まで加熱し、そして還流状態で８〜１０時間維持する。溶媒を除去 し、そしてこの混合物をケイソウ土で濾過すると、淡黄色のオイル状の生成物５ ２０グラムが得られる。

ｆｉｎ：Ａ部の生成物３９６グラム、炭酸鋼４１グラム、１００Ｎ鉱油２００グ ラムおよびトルエン２５０璽ｌを、水冷却器を備えたフラスコ中で混合し、そし て５０〜６０℃の温度まで加熱する。この混合物に、水酸化アンモニウム水溶液 ５０グラムを加える。この混合物を、窒素を吹き込みつつ、９０〜１１０℃の温 度まで加熱する。この冷却器に水５０グラムを集める。この混合物を還流温度ま で加熱し、そして還流状態で２時間維持する。真空を用いて溶媒を除去する。こ の混合物をケイソウ出で濾過すると、緑色のオイル状で３．６４重量％の銅含量 を育する生成物５９０グラムが得られる。

実施例１５ 二塩化イオウとプロピレンテトラマーフェノールとの反応生成物４１０グラム、 炭酸鋼５５グラムおよびトルエン２　Ｓｏｗ　１を、水冷却器を備えたフラスコ 中で混合し、そして５０℃の温度まで加熱する。２８．９重量％のアンモニア含 量を有する水酸化アンモニウム水溶液５８グラムを、攪拌しながら、この混合物 に加える。この混合物を還流温度まで加熱し、そして還流状態で２時間維持する 。この冷却器に水４０グラムを集める。エバポレージ１ンを用いて溶媒を除去す る。この混合物をケイソウ土で濾過すると、暗茶色のオイル状で７．１４重量％ の銅含量を有する生成物３９０グラムが得られる。

実施例１６ Ｆ　７’　シル無水コハク酸２６２クラム、ｐ−トルエンスルホン酸２グラムお よびトルエン１５０ｍ１を、水冷却器を備えたフラスコ中で混合する。ジエチレ ングリコール１０６グラムを、攪拌しながら、この混合物に加える。この混合物 を７０〜８０℃まで加熱し、そしてこの温度で１時間維持する。この混合物の温 度を５０℃まで下げ、そして攪拌しながら、炭酸銅５５グラムを加える。

この混合物に、水酸化アンモニウム水溶液５８グラムを加える。

この混合物を９０℃の温度まで加熱し、そしてこの温度で２時間維持する。この 冷却器に水４２グラムを集める。２０＋＊ｍＨｇの絶対圧で、この混合物を１２ ０℃まで加熱することにより、この混合物から溶媒をストリフピングする。この 混合物に５Ｃ−１００５ｏｔｖａｎｔを加え、粘度を低減する。この混合物をケ イソウ土で濾過すると、青緑色のオイル状で３．７重量％の銅含量を有する生成 物５１５グラムが得られる。

実施例１７ ＡＪＩ　：　ｐ−へブチルフェノール６０９グラム、パラホルムアルデヒド２８ ２グラムおよび１００Ｎ鉱油１５０グラムを、水冷却器を備えたフラスコに加え る。この混合物に、３６重量％の水酸化ナトリウム水溶液５．４グラムを加える 。この混合物を還流温度まで加熱し、そして窒素を吹き込みつつ、還流状態で４ 時間維持する。この冷却器に水２３グラムを集める。この混合物をトルエンで希 釈し、そして５％塩酸溶液を加えると、ｐ■７の混合物が得られる。この混合物 から水を除去する。この混合物を還流温度まで加熱し、そして還流状態で維持し て、残りの水を除去する。真空を用いて溶媒を除去すると、８１５グラムの生成 物が得られる。

ｊｌ：Ａｌ’生成物２６８グラム、および８重量％の銅含量を有するナフテン酸 銅２７５グラムを、１００℃の温度まで加熱し、そして攪拌しながら、この温度 で２時間維持する。この混合物をケイソウ出で濾過すると、緑色のオイル状で４ ．３９重量％の銅含量を有する生成物４１５グラムが得られる。

実施例１８ グリオキシル酸４６グラムおよびトルエン２５０＋ｉｌを、水冷却器を備えたフ ラスコ中で混合する。１４０グラムのアルメーンＯＬを、攪拌しながら、この混 合物に加える。この混合物は、室温から５０℃まで発熱する。この混合物を還流 温度まで加熱し、そして還流状態で２時間維持する。この冷却器に水１６グラム を集める。この混合物を５０℃まで冷却する。攪拌しながら、炭酸鋼２８グラム を加える。この混合物に、２９重量％のアンモニア含量を有する水酸化アンモニ ウム水溶液２８ｍ１を加える。この混合物を８０〜９０℃の温度まで加熱し、そ してこの温度で２時間維持する。この冷却器に水２１グラムを集める。真空を用 いて溶媒をエバポレートする。この混合物に、５Ｃ−１００５ｏｌｖｅｎｔ　１ ００グラムを加える。この混合物をケイソウ土で濾過すると、緑色のオイル状で ４．１５重量％の銅含量を有する生成物１５０グラムが得られる。

実施例１ｇ 人里：グリシドール（ｇｌｙｃｉｄｏｌ）７４グラム、二硫化炭素９５グラムお よびトルエン２００ｍ１を、水冷却器を備えたフラスコ中で混合する。このフラ スコを、水浴にて、２０℃より低い温度に維持する。３９０グラムのアルメーン ２Ｃ（Ａｒｍｅｅｎ　２Ｃ）　（脂肪第二級アミンの混合物として同定されたア ルマツクの製品）を、１〜１．５時間にわたり、−滴ずつ加える。この混合物を 室温で２〜３時間攪拌する。真空を用いて溶媒を除去する。この混合物をケイソ ウ土で濾過すると、淡黄色のオイル状の生成物５１９グラムが得られる。

］ＢｘＡ部の生成物１３５グラム、および８重量％の銅含量を有するナフテン酸 銅１９６グラムをフラスコに加え、８０〜９０℃の温度まで加熱し、そして攪拌 しながら、この温度で２時間維持する。この混合物をケイソウ出で濾過すると、 茶色のオイル状で４．６８重量％の銅含量を有する生成物３２５グラムが得られ る。

実施ｐ１２０ ドデシル無水コハク酸１３１グラム、アントラニル酸６９グラムおよびトルエン ２５０■１を、水冷却器を備えたフラスコ中で混合し、還流温度まで加熱し、そ して還流状態で２〜３時間維持する。この混合物から溶媒をエバポレートする。

この混合物に、８重量％の銅含量を有するナフテン酸銅３９４グラムを加える。

この混合物を８０℃の温度まで加熱し、そして攪拌しながら、この温度で２時間 維持する。この混合物をケイソウ出で濾過すると、緑色のオイル状で４．３重量 ％の銅含量を有する生成物５００グラムが得られる。

実施例２１ 人里：ｚ−メチレンゲルタロニトリル（２−ｗｅｔｈｙｌｅｎｅ　ｇｌａｔａｒ 。

ｎ１ｔｒｉｌｅ）３１８グラム、二硫化炭素３４２グラムおよびトルエン２５０ ｍ１を、フラスコ中で混合する。この混合物の温度を１０〜１５℃に維持しつつ 、ジブチルアミン３８７グラムを、２時間にわたって一滴ずつ加える。この混合 物を、攪拌しながら、室温で２時間維持する。この混合物をＳ０℃まで加熱し、 そしてこの温度で１時間維持する。この混合物から溶媒をエバポレートする。こ の混合物をケイソウ土で濾過すると、オイル状の生成物８５５グラムが得られる 。

ｉ！：Ａ部の生成物８０グラム、および８重量％の銅含量を有するナフテン酸銅 ９９グラムを８０℃の温度まで加熱し、そして攪拌しながら、この温度で２時間 維持する。この混合物を濾過すると、緑色のオイル状で４．３４重量％の銅含量 を有する生成物１５５グラムが得られる。

実施例２２ Ａ部：４Ｃ重量％のグリオキサールを含有するグリオキサール水溶液１４５グラ ム、およびＮＨ２ＯＨ−ＨＣｌの６９グラムを、２００ｍ１の水中で共に混合し 、そしてドライアイスを用いて、１５℃より低い温度まで冷却する。この混合物 に、１．５時間にわたって、炭酸水素ナトリウム８４グラムを加える。この混合 物を室温まで加熱し、そして攪拌しながら、この温度で１０時間維持する。

２７８グラムのアルメーンＯＬおよび５００ｍ１のトルエンを共に混合し、そし てこの混合物に加える。この混合物を還流温度まで加熱し、そして還流状態で維 持して、水を蒸留する。この混合物から溶媒を分離する。この混合物をケイソウ 土で濾過すると、オイル状の生成物２８５グラムが得られる。

ＪＬ！：Ａ部の生成物１６７グラム、および８！［量％の銅含量を有するナフテ ン酸銅１９６グラムを共に混合し、７０〜８０℃の温度まで加熱し、そして攪拌 しながら、この温度で２時間維持する。この混合物をケイソウ土て濾過すると、 茶色のオイル状で３．１重量％の銅含量を有する生成物３５０グラムが得られる 。

実施例２３ Ａ！＝プロピレンテトラマーフェノール５３０グラム、パラホルムアルデヒド６ ６グラム、エチレンジアミンＧＯダラムおよびトルエン５００ｍ１を、水冷却器 を備えたフラスコ中で混合する。

この混合物を還流温度まで加熱し、そして還流状態で２時間維持する。この冷却 器に水４３グラムを集める。真空を用いて溶媒を除去する。この混合物をケイソ ウ土で濾過すると、オイル状の生成物５８０グラムが得られる。

旦ｌｉＡ部の生成物３０７グラム、１００Ｎ鉱油１００グラムおよびトルエンｆ ｏｏｍｌを、水冷却器を備えたフラスコに加える。この混合物を６０〜７０℃ま で加熱し、そして炭酸＃Ａ２８グラムを加える。この混合物は９０℃まで発熱す る。この混合物を還流温度まで加熱し、そして還流状態で１時間維持する。この 冷却器に水４．３グラムを集める。この混合物を、１４０℃で０．５時間維持す る。真空を用いて溶媒を除去する。この混合物をケイソウ土で濾過すると、緑色 のオイル状で３．９重量％の銅含量を有する生成物３９０グラムが得られる。

実施例２４ 実施例７のＡ部の生成物２０５グラムを、水冷却器を備えたフラスコ中でトルエ ン２（１０ｍｌと混合し、そして６０〜７０℃に加熱する。攪拌しながら、炭酸 鋼１１グラムを加える。１１１１の水酸化アンモニウムを加える。この混合物を 還流温度まで加熱し、そして還流状態で１時間維持する。この冷却器に水１０グ ラムを集める。真空を用いて溶媒を除去する。この混合物をケイソウ出で濾過す ると、粘稠なオイル状で３．９重量％の銅含量を有する生成物１３０グラムが得 られる。

実施例２５ ドデシルベンゾトリアゾール２８７グラム、および８重重％の銅含量を有するナ フテン酸銅２３６グラムを共に混合し、９０℃の温度まで加熱し、そして攪拌し ながら、この温度で２時間維持する。この混合物をケイソウ土で濾過すると、緑 色のオイル状で３．４１重量％の銅含量を有する生成物４９５グラムが得られる 。

実施例２６ λ豊二ベンズアルデヒド１０６グラムを、水冷却器を備えたフラスコ中でトルエ ン２００ｍ１と混合する。３０グラムのエチレンジアミンを、トルエン１００霞 ｌと混合する。このエチレンジアミン−トルエン混合物を、室温にて１時間にわ たり、ベンズアルデヒド−トルエン混合物に一滴ずつ加える。この混合物は３０ 〜４０℃まで発熱する。この混合物を、次いで、還流温度まで加熱し、そして還 流状態で０．５時間維持する。この冷却器に水１８グラムを集める。真空を用い て溶媒を除去すると、橙色のオイル状の生成物１１８グラムが得られる〇旦厘： Ａ部の生成物６０グラム、８重量％の銅含量を有するナフテン酸銅１５７グラム 、ポリイソブテニル（数平均分子量は９５Ｇ）無水コハク酸と市販のポリアミン ボトムス生成物との反応生成物１８グラム、および５Ｃ−１００５ｏｌｖｅｎｔ 　１００グラムを、５０〜６０℃の温度まで加熱し、そして窒素ブランケット下 にて攪拌しながら、この温度で１時間維持する。この混合物をケイソウ土で濾過 すると、緑色のオイル状で３．１重量％の銅含量を有する生成物３０５グラムが 得られる。

実施例２７ Ａｎ：プロピレンテトラマーフェノール２６５グラム、ＮＨＣＣＨ２ＣＨ２ＣＮ ）２の１２３グラム、パラホルムアルデヒド３３グラムおよびトルエン２５０ｍ １を、水冷却器を備えたフラスコ中で混合する。

この混合物を還流温度まで加熱し、そして還流状態で３時間維持する。この冷却 器に水２０グラムを集める。この混合物を還流温度まで加熱し、そして維持する 。真空を用いて溶媒をエバポレートする。この混合物をケイソウ出で濾過すると 、オイル状の生成物３７０グラムが得られる。

ＬＷＬ＝Ａ部の生成物２００グラム、８重量％の銅含量を有するナフテン酸＠１ ５Ｂグラム、およびポリイソブテニル（数平均分子量は９５０）無水コハク酸と 市販のポリアミンボトムス生成物との反応生成物３５グラムを混合し、８０”Ｃ の温度まで加熱し、そして攪拌しながら、この温度で１時間維持する。この混合 物を濾過すると、暗緑色のオイル状で２．２４重量％の銅含量を有する生成物３ ７０グラムが得られる。

実１ｆｓｆｐ４ｚａ ｐ−ポリイソブテニル（数平均分子量は９４０）−ｏ−７ミノフエノール２５４ グラム、ベンズアルデヒド１０．６グラムおよびトルエン２５０ｍ１を、水冷却 器を備えたフラスコ中で混合する。この混合物を還流温度まで加熱し、そして還 流状態で２時間維持する。この冷却器に水１．８グラムを集める。この混合物を 室温まで冷却する。炭＃＃４．２グラム、および３０％水酸化アンモニウム溶液 ５ｓｌを、この混合物に加える。この混合物を還流温度まで加熱し、そして還流 状態で１時間維持する。この冷却器に水５グラムを集める。真空を用いて溶媒を 除去する。この混合物をケイソウ土で濾過すると、茶色のオイル状で０．２２重 量％の銅含量を有する生成物２６０グラムが得られる。

実施Ｉ！１Ｉ２９ Ａｎ：６９グラムのＮＨ２ＯＨ４Ｃ１を、メタノール３０ｈｌと混合する。水酸 化ナトリウム８０グラムを、メタノール３００ｍ１と混合する。この水酸化ナト リウム−メタノール溶液を、２時間にわたり、ＮＨ２ＯＨ４Ｃ１−メタノール溶 液に一滴ずつ加える。この間、この混合物を１５℃より低い温度に維持する。オ レイン酸メチル２６９グラムを、０．５時間にわたり、この混合物に一滴ずつ加 える。この間、この混合物を、１５℃より低い温度に維持する。

この混合物を室温まで加熱し、そして攪拌しながら、この温度で３−５時間維持 する。この混合物を濾過すると、生成物２１０グラムが得られる。

ｊｕｓＡ部の生成物８１グラム、８重量％の銅含量を有するナフテン酸銅７９グ ラム、および５Ｃ−１００５ｏｌｖｅｎｔ　４０グラムを混合し、８０〜９０℃ の温度まで加熱し、そして攪拌しながら、この温度で２時間維持すると、緑色の ゲル状で１．９３重量％の銅含量を有する生成物１７５グラムが得られる。

実施例３０ 人里：ブロビレンテトラマーフェノール７９５グラムおよびパラホルムアルデヒ ド９ｇグラムを、水冷却器を備えたフラスコ中で、トルエンと混合する。この混 合物に、ブチルアミン１０９グラムを加える。この混合物を還流温度まで加熱し 、そして還流状態で２時間維持する。この冷却器に水６０グラムを集める。真空 を用いて溶媒を除去する。この混合物をケイソウ土で濾過すると、オイル状の生 成物９３８グラムが得られる。

ｊＬ！：Ａ部の生成物１８８グラム、炭酸鋼１１グラムおよびトルエンｌ５０ｍ １を共に混合し、そして水冷却器を備えたフラスコ中で５０℃の温度まで加熱す る。３０％水酸化アンモニウム水溶液１０ｍ１を、この混合物に加える。この混 合物を還流温度まで加熱し、そして還流状態で２時間維持する。この冷却器に水 １２グラムを集める。真空を用いて、この混合物から溶媒を除去する。この混合 物をケイソウ出で濾過すると、暗茶緑色の粘稠なオイル状で３．９８重量％の銅 含量を有する生成物１５５グラムが得られる。

実施例３１ ＡＪｌ：プロピレンテトラマーフェノール１１４３グラムおよび無水酢酸４８２ グラムを共に混合し、１２Ｇ’Ｃまで加熱し、そしてこの温度で５時間維持する 。この混合物を、１２５℃および１０冨ｍＨＨの絶対圧で１．５時間にわたり真 空ストリフピングすると、茶色の液状の生成物１３１９グラムが得られる。

ｄ　：　４４．７グラムのＡｌＣｌ３および２００グラムのミネラルスピリッツ を、窒素ブランケット下にて、室温で共に混合する。

Ａ部の生成物１５４グラムを、０．５時間にわたって加える。この混合物は３７ ℃まで発熱する。この混合物を、次いで、１４２℃まで加熱し、そしてこの温度 で２５時間維持する。この混合物を８０℃まで冷却し、そして水５０グラムを加 える。この混合物を１１０〜１１５℃まで加熱し、そしてこの温度で１．２５時 間維持し、次いで、室温まで冷却する。水、ミネラルスピリッツおよびインプロ ピルアルコールを用いて、この混合物を、洗浄する。

この混合物を、７■ｍｕｇの絶対圧下にて１４７℃まで加熱することにより、ス トリッピングする。この混合物をケイソウ土を用いて濾過すると、透明で暗赤色 の液状の生成物１２１グラムが得られる。

］：水酸化ナトリウム１７．７グラムを、水１０８．８グラムに溶解サセる。８ 部の生成物４０グラム、ｎ−ブチルアルコール３２１１および（１１ＯＮ１１２ ）２・Ｂ２５ＯＡの２７．７グラムを、室温で共に混合する。

水酸化ナトリウム溶液をこの混合物に加え、その混合物を３５℃まで加熱し、そ して窒素ブランケット下にて、この温度で５時間維持する。この混合物を室温ま で冷却し、そしてこの温度で一晩維持する。この混合物を３５”Ｃまで加熱し、 そしてコノ温度で１時間維持する。０．０５時間にわたって、２６．５５グラム の酢酸を加える。この混合物は４０℃まで発熱する。この混合物を、攪拌しなが ら、室温まで冷却する。１００ｍ１のトルエンを加える。この混合物を、各洗浄 に１００ｍ１ずつの水を用いて、３回洗浄する。この混合物を、水冷却器を備え たフラスコに入れ、攪拌し、窒素ブランケット下にて還流温度まで加熱し、そし て還流状態で維持して、水を除去する。この混合物を冷却しそして濾過する。こ の濾液をストリッピングすると、透明で暗茶色の液状の生成物４１グラムが得ら れる。

二型：炭酸鯛４．６２グラムおよびトルエン５０グラムを、水冷却器を備えたフ ラスコ中で混合する。ＣＳの生成物３８グラムを、トルエン９０グラムと混合し 、混合物の温度を室温に維持しつつ、攪拌しながら０．２時間にわたって、この 炭酸銅−トルエン混合物に加える。この混合物を還流温度まで加熱し、そして還 流状態で１時間維持し、次いで、５０℃まで冷却する。

この混合物に、水酸化アンモニウム４．５グラムを加える。この混合物を還流温 度まで加熱し、そしてこの冷却器に水４６６グラムが集まるまで、還流状態で維 持する。この混合物を室温まで冷却し、そしてケイソウ土で濾過すると、暗茶色 の粘稠な液状で６．０４重量％の銅含量を有する生成物４２グラムが得られる。

（以下余白） 実施例３２ 人里：プロピレンテトラマーフェノール８４２グラムおよびトルエン３００ｍ１ を、水冷却器を備えたフラスコに加える。この混合物に、１時間あたりｌ標準立 方フィートの割合にて窒素を吹き込みつつ、攪拌しながら、エチレンジアミン９ ６グラムを加える。この混合物は４０℃まで発熱する。この混合物にパラホルム アルデヒド９６．４グラムを加える。この混合物を、攪拌しながら１１０〜１２ ０℃まで加熱し、そしてこの温度で４時間維持する。この冷却器に、５８〜５７ ．６グラムの水を集める。９０〜１１０℃の温度および１ｈ＋＊Ｈｇの絶対圧で 、この混合物を１時間維持することにより、この混合物からトルエンをストリッ ピングすると、琥珀色で粘稠な液状の生成物９６０グラムが得られる。

ｌ：Ａ部の生成物１２１グラム、トルエン１３０．５２グラム、および５６．２ 重量％の鋳金■を育する炭酸銅１３．５６グラムを、水冷却器を備えたフラスコ 中で混合する。この混合物を５０℃まで加熱し、そしてこの混合物に、　０．２ ５分間にわたって、濃縮した水酸化アンモニウム水溶液３９．３グラムを加える 。この混合物を５０℃でさらに０．２５分間維持する。この混合物に、１時間あ たり１標準立方フイートの割合で、空気を吹き込みつつ、この混合物の温度を、 １３５時間にわたって１２０℃まで上げる。

この混合物の温度を１２０℃で２時間維持する。この冷却器に水２８．９グラム を集める。次いで、この混合物を１２０℃の温度で２時間維持する。この混合物 を１５５℃まで加熱し、この冷却器にトルエンを集め、次いで、１００℃まで冷 却する。この混合物にデシルアルコール２４．３５グラムを加え、そしてこの混 合物を、攪拌しながら、１００”Ｃで０．２５分間維持する。この混合物を、１ ００℃の温度にてケイソウ土で濾過すると、５．１４重雪％の銅含量を有する生 成物１１６．９グラムが得られる。

実施例３３ 人里：デエオメーンＯ（Ｄｕｏｍａｅｎ　Ｏ）　（Ｎ−オレイル−１，３−ジア ミノプロパンとして同定されたアルマツクの製品）１７５グラムを、水冷却器を 備えたフラスコに加える。シュウ酸ジエチル３６．５グラムを加えると、この混 合物は６９℃まで発熱する。この混合物を１２０”Ｃまで加熱し、そしてこの温 度で２時間維持する。この冷却器に、エタノール１７．９グラムを集める。この 混合物を室温まで冷却すると、白色の固形の生成物１９０．８グラムが得られる 。

１１Ｕ：Ａ［の生成物１７７、９グラムを、水冷却器を備えたフラスコ中で、８ ０℃の温度まで加熱する。トルエン７０グラム、および５６．２重量％の銅含量 を有する炭酸銅２１．７グラムを、この混合物に加える。濃縮した水酸化アンモ ニウム水溶液２８．２グラムを、０．１時間にわたって、この混合物に一滴ずつ 加える。

この混合物を還流温度まで加熱し、そしてこの温度で２時間維持する。この混合 物に、１時間あたり０．５標準立方フイートの割合にて、００５時間にわたり窒 素を吹き込む。この混合物に、５Ｃ−１００５ｏｌｖｅｎｔ　３０グラムおよび ケイソウ上１０グラムを加える。

この混合物に、デシルアルコール２７グラムを加える。この混合物を１００℃ま で加熱し、そして濾過すると、３．３４重量％の銅含量を有する青色のゲル状の 生成物２８６．　Ｓグラムが得られる。

実施例３４ サリチルアルデヒド１９５グラム、５２８グラムのデュオメーン０およびトルエ ン３００鳳ｌを、水冷却器を備えたフラスコに加える。この混合物を還流温度ま で加熱し、窒素を吹き込みつつ、還流状態で３時間維持する。この冷却器に３０ グラムの水を集める。この混合物を６０℃まで冷却する。この混合物に、炭酸銅 ５９グラムを加える。この混合物を還流温度まで加熱し、そして還流状態で３時 間維持する。この冷却器に水１５グラムを集める。この混合物を室温まで冷却す る。ＬＯｍｄｇの絶対圧で、この混合物を３時間にわたり１２０℃まで加熱する ことにより、この混合物から溶媒をストリッピングする。この混合物を、１２０ ℃の温度にてケイソウ出で濾過すると、３．６重量％の銅含量を有する生成物６ ９７グラムが得られる。

実施例３５ Ａｎ：　ｐ−へブチルフェノール３０４グラム、５２５グラムのデニオメーンＴ １パラホルムアルデヒド５０グラムおよびトルエン３５０ｉ１を、水冷却器を備 えたフラスコ中で共に混合する。この混合物を還流温度まで加熱し、そして還流 状態で３時間維持する。この冷却器に水３５グラムを集める。真空を用いて、こ の混合物から溶媒をストリッピングする。この混合物をケイソウ土で濾過すると 、渋茶色のオイル状の生成物７２９グラムが得られる。

■：この実施例３５のＡ部の生成物１１２グラム、実施例３０のＡ部の生成物２ ４グラム、３０％Ｃｕセムオール（Ｃｕ　Ｃｅ＋＊　Ａ１１）２３グラム、およ び５Ｃ−１００５ｏｌｖｅｎｔ　４０グラムを、攪拌しながら８０℃まで加熱し 、そして窒素ブランケット下にて、この温度で２時間維持する。この生成物をケ イソウ出で濾過すると、３．５重量％の銅含量を有する茶色のオイル状の生成物 １８５グラムが得られる。

実施例３６ 実施例３０のＡ部の生成物２５グラム、実施例３５のＡ部の生成物１１２グラム 、および８重量％の銅含量を有するナフテン酸銅７９グラムを、共に混合し、攪 拌しながら８０〜９０℃の温度まで加熱し、そして窒素ブランブト下にて、この 温度で２時間維持する。この混合物をケイソウ土で濾過すると、２．５５重量％ の銅含量を有する暗緑色のオイル状の生成物２００グラムが得られる。

実施例３７ 人里：　ドデシル無水コハク酸２６２グラムおよびトルエン１５０ｍ１を、水冷 却器を備えたフラスコ中で共に混合し、そして７０〜８０℃の温度まで加熱する 。６０グラムのエチレンジアミンを、５０ｍ１ノトル工ント混合する。このエチ レンジアミン−トルエン混合物を、０．５〜１時間にわたって、ドデシル無水コ ハク酸−トルエン混合物に加える。この混合物を還流温度まで加熱し、そして還 流状態で１時間維持する。２０　ｍｍＨｇの絶対圧で、この混合物を１３０℃の 温度まで加熱することにより、この混合物から溶媒をストリッピングする。攪拌 しながら、この混合物に１００Ｎ鉱油５０グラムを加えると、淡橙色のオイル状 の生成物３５０グラムが得られる。

、ＬＩＥ：Ａ部の生成物１８６グラム、および８重量％の銅含量を有するナフテ ン酸銅１１８グラムを、共に混合し、攪拌しながら７０〜８０℃の温度まで加熱 し、そしてこの温度で２時間維持すると、３，２７重量％の銅含量を有する青色 のオイル状の生成物３００グラムが得られる。

実施例３８ 、Ａｎ：プロピレンテトラマーフェノール５３０グラム、ノ（ラホルムアルデヒ ド６６グラム、エタノールアミン６１グラムおよびトルエン３５０ｍ１を、水冷 却器を備えたフラスコで共に混合する。

この混合物を還流温度まで加熱し、そして還流状態で２時間維持する。この冷却 器に水４１グラムを集める。真空を用いて溶媒をエバボレートする。この混合物 をケイソウ土で濾過すると、粘稠なオイル状の生成物６００グラムが得られる。

１里：無水ドデシルコハク酸１３１グラムを、トルエン１０ｈａｌと混合する。

この混合物を７０〜８０℃まで加熱し、そして０．５時間にわたって、エチレン ジアミン１５グラムを加える。この混合物を１００〜１１０℃まで加熱し、そし て攪拌しながら、この温度で１時間維持する。真空を用いて、この混合物から溶 媒をストリッピングする。この混合物を室温まで冷却する。８重量％の銅含量を 有するナフテン酸銅１１８グラム、およびこの実施例３８のＡ部の生成物３１グ ラムを、攪拌しながら、この混合物に加える。この混合物を８０℃まで加熱し、 そして攪拌しながら、この温度で２時間維持すると、３．１６重量％の銅含量を 有する生成物２９０グラムが得られる。

実施例３９ Ａｎ：　ｐ−へブチルフェノール２０３グラム、３５０グラムのデュオメーン０ 、パラホルムアルデヒド３３グラムおよびトルエン２００ｍ１１を、水冷却器を 備えたフラスコ中で共に混合する。この混合物を還流状態で３〜４時間加熱する 。この冷却器に水２１グラムを集める。真空を用いて、この混合物から溶媒をス トリフピングする。この混合物をケイソウ土で濾過すると、淡黄色のオイル状の 生成物５５８グラムが得られる。

、Ｌ！：実施例３９のＡ部の生成物５６．５グラム、実施例３８のＡ部の生成物 ６１．６グラム、および８重量％の銅含量を有するナフテン酸銅７８．７グラム を、８０〜９０℃の温度まで加熱し、そして攪拌しながら、この温度で２時間維 持する。この混合物をケイソウ土で濾過すると、２．９９重量％の銅含量を有す る暗黒色（ｄａｒｋ）のオイル状の生成物１７０グラムが得られる。

実施例４０ ＪＡ：１７５グラムのデ１オメーンＯ５および二硫化炭素７６グラムを、１５℃ 以下の温度で、トルエン１５ｈｌおよびイソプロピルアルコールｌｏｏｍｌと混 合する。この混合物に、５３グラムの２．４−ジシアノブテン−１を加える。こ の混合物を室温まで加熱し、そしてこの温度で１時間維持する。この混合物を、 次いで、４０〜５０℃まで加熱し、そしてこの温度で２時間維持する。真空を用 いて溶媒を除去する。この混合物をケイソウ出で濾過すると、暗橙色のオイル状 の生成物２４５グラムが得られる。

１エコへ部の生成物１３３グラム、および８重量％の銅含量を有するナフテン酸 銅１５７グラムを、共に混合し、８０℃の温度まで加熱し、そして攪拌しながら 、この温度で２時間維持する。

この混合物をケイソウ出で濾過すると、３，５重重％の銅含量を有する暗黒色の オイル状の生成物２６６グラムが得られる。

実施例４１ 実施例６のＡ部の生成物２００グラム、炭酸鋼３６グラムおよびトルエン２５（ Ｊｌｌを、水冷却器を備えたフラスコ中で共に混合する。この混合物を６０℃ま で加熱し、そして水酸化アンモニウム水溶液３８グラムを加える。この混合物に 、１時間あたり３標準立方フイートの割合で、２時間にわたり窒素を吹き込む。

この混合物を８０〜９０℃まで加熱する。この冷却器に水２５グラムを集める。

この混合物を還流温度まで加熱し、そして還流状態で０．５時間維持する。２０ ｍ■Ｉ１ｇの絶対圧で、この混合物を１２０℃の温度まで加熱することにより、 この混合物からトルエンをストリッピングする。この混合物を濾過すると、０． ７７重量％の銅含量を有する茶色のオイル状の生成物１５０グラムが得られる。

実施例４２ グリシドール３７グラム、二硫化炭素７６グラムおよびトルエンＬＯＧｍｌを、 水冷却器を備えたフラスコ中で混合する。このフラスコを、水浴にて１５℃より 低い温度に維持する。イソプロピルアルコール１０ｈｌを加える。１７５グラム のデュオメーン０を、１時間にわたって一滴ずつ加える。この混合物を、室温で １時間攪拌する。この混合物を４０〜５０℃まで加熱し、そしてこの温度で２時 間維持する。真空を用いて溶媒を除去する。

８重量％の銅含量を有するナフテン酸銅３ｇ３グラムを、この混合物に加える。

この混合物を７０〜８０℃の温度まで加熱し、そして攪拌しながら、この温度で ２時間維持する。この混合物を濾過すると、４．８８重量％の銅含量を有するオ イル状の生成物６３０グラムが得られる。

実施例４３ ０−ニトロフェノール１０３グラムおよびパラホルムアルデヒド３３クラムを、 水冷却器を備えたフラスコにて、トルエン中で混合する。２６２グラムのデニオ メーン０を、０．５時間にわたって加える。この混合物を還流温度まで加熱し、 そして還流状態で２〜３時間維持する。この冷却器に水１５グラムを集める。

この混合物を室温まで冷却する。炭酸鋼３３グラムを加える。

この混合物を還流温度まで加熱し、そしてこの温度で２時間維持して、水を除去 する。真空下でのエバポレージ璽ンを用いて、この混合物から揮発性物質２５謹 １を除去する。この混合物をケイソウ出で濾過すると、４．１４重量％の銅含量 を有する緑色のオイル状の生成物３８０グラムが得られる。

実施例４４ Ａ部：フェニルヒドラジン１０８グラムを、室温でエタノール２０ｈｌと混合す る。２−エチルヘキサナール１２８グラムを、この混合物に攪拌しながら一滴ず つ加える。この混合物は約２５℃まで発熱する。この混合物を（１，５時間攪拌 し、そして室温まで冷却する。透明で黄色の溶液が得られるまで、追加のエタノ ールを加える。

１里ニドデシルアニリン１３０グラムを、室温でエタノール３００＋ａｌと混合 する。この混合物を０℃まで冷却する。この混合物に、濃塩酸（３８重量％）６ ０グラムを加えると、この混合物は２２℃まで発熱する。この混合物を０℃まで 冷却する。４０グラムのＮａＮＯ２を水１００■１に溶解させる。得られたＮａ ＮＯ２溶液を、０．７５時間にわたって、この混合物に一滴ずつ加える。この間 、この混合物の温度を５℃以下に維持する。この混合物に、繊維スピリッツ（低 沸点の炭化水素溶媒）　１００ｍ１を加え、ＮａＮＯ２の溶解を促進させる。

立型：濃ＮａＯＨ水溶液（５０重量％）３００グラムをエタノール１０１００Ｏ と混合し、溶液を形成する。Ａ部の生成物１０９グラムおよびＢ部の生成物１３ ６グラムを、攪拌しながら、ＮａＯＨ−エタノール溶液に同時に加える。得られ た混合物を、室温で一晩維持する。この混合物に、ヘキサン５００ｍ１および水 ５０ｈｌを加えると、水層と有機層が形成される。有機層を水層から分離し、水 で３回洗浄し、乾燥し、濾過し、そしてストリッピングすると、生成物６０グラ ムが得られる。

」：０部の生成物４８．８グラムを、アセトン５０ｍ１に溶解すせ、そして５０ ℃まで加熱して、第１の溶液を形成する。酢酸第二Ｍ４１０グラムを、水１５０ ｍ１およびメタノール５０謹ｌの混合物に溶解させ、第２の溶液を形成する。こ の第２の溶液を５０℃まで加熱する。第１の溶液を第２の溶液と混合し、第３の 溶液を形成する。水１００＋ｅｌおよびナフサ１００鳳ｌを第３の溶液に加える と、水層および有機層が形成される。有機層を水層から分離する。この分離した 有機層に、水１００＋＊ｌおよびナフサ１０ｈｌ“に加えると、水層および有機 層が形成される。有機層を水層から分離する。分離した有機層を乾燥し、濾過し 、そしてストリッピングすると、２．２１重量％の銅含量を有する生成物４４グ ラムが得られる。

実施例４ｓ 実施例３０のＡ部の生成物６３グラム、実施＠３９のＡ部の生成物５６．５グラ ム、および８重量％の銅含量を有するナフテン酸銅７８．７グラムを共に混合し 、攪拌しながら７０〜８０℃の温度まで加熱し、そしてこの温度で２時間維持す る。この混合物をケイソウ出で濾過すると、３．２重量％の銅含量を有する緑色 のオイル状の生成物１８０グラムが得られる。

実施例４６ 人里：プロピレンテトラマーフェノール２６５グラム、３５０グラムのデ１オメ ーン０、パラホルムアルデヒド３３グラムおよびトルエン２００＊１を、水冷却 器を備えたフラスコ中で共に混合する。この混合物を、還流状態で３〜４時間加 熱する。この冷却器に水２２グラムを集める。真空を用いて、この混合物から溶 媒をストリッピングする。この混合物をケイソウ出で濾過すると、オイル状の生 成物６２８グラムが得られる。

■：この実施例４６のＡ部の生成物６３グラム、実施例３０のＡ部の生成物６３ グラム、および８重量％の銅含量を有するナフテン酸銅７８．７グラムを共に混 合し、攪拌しながら７０〜８０℃の温度まで加熱し、そしてこの温度で２時間維 持する。この混合物をケイソウ土で濾過すると、暗緑色のオイル状で２．９８重 量％の銅含量を有する生成物１９５グラムが得られる。

実施例４７ エチレンポリアミンとポリイソブテニル（数平均分子量は９５０）無水コハク酸 とのホウ素化された反応生成物１４４グラム、および８重量％の銅含量を有する ナフテン酸１１４１９６グラムを、トルエン２５０ｍ１中で共に混合し、還流温 度まで加熱し、そして窒素ブランケット下にて、この温度で１時間維持する。こ の混合物を真空を用いてストリッピングし、そしてケイソウ出で濾過すると、緑 色のオイル状の生成物３０５グラムが得られる。

実施例４８ 人里：ポリイソブテニル（数平均分子量は９５０）無水コハク酸と市販のポリア ミンボトムス生成物との反応生成物５６１グラムを、トルエン５００ｍ１と混合 する。９３グラムのＨ３ＢＯ３を加える。

この混合物を、水冷却器を備えたフラスコ中で、攪拌しながら６０℃まで加熱す る。この混合物を還流温度まで加熱し、そしてこの冷却器に３０グラムの水が集 まるまで、還流状態で維持する。この混合物の温度を２００℃に調整し、そして この冷却器に、追加の水５グラムを集める。真空を用いて、この混合物から溶媒 をストリッピングする。この混合物をケイソウ出で濾過すると、茶色のオイル状 の生成物７２２グラムが得られる。

］Ｂ：Ａ部の生成物１５２グラム、および８重量％の銅含量を有するナフテン酸 銅１５８グラムを混合し、８０〜９０℃の温度まで加熱し、そして攪拌しながら 、窒素下にて、この温度で２〜３時間維持する。この混合物をケイソウ土で濾過 すると、緑色のオイル状の生成物３２０グラムが得られる。

実施例４ｇ サリチルアルデヒド１１０グラム、２９７グラムのデニオメーンＴ、およびキシ レン４００ｍ１を、水冷却器を備えたフラスコ中で混合する。この混合物を、窒 素下にて還流温度まで加熱し、そして還流状態で４時間維持する。この水冷却器 に水１８．５グラムを集める。この混合物を６０℃まで冷却する。炭酸銅１４９ グラムを加える。この混合物を還流温度まで加熱し、そして還流状態で８時間維 持する。この水冷却器に水１６．５グラムを集める。この混合物を室温まで冷却 する。この混合物を濾過し、次いで、３０ｍｍｆｌＨの絶対圧で３時間にわたり １３０℃の温度まで加熱することにより、ストリッピングする。この混合物を１ ３０℃にてケイソウ土で濾過すると、７．５６重量％の銅含量を有する生成物３ ９３グラムが得られる。

実施例５０ ２−ヒドロキシアセトフェノン１３０．２８グラム、３１５．７２グラムのデニ オメーンＴ１およびキシレン４００ｍ１を、水冷却器を備えたフラスコ中で混合 する。この混合物を、窒素下にて攪拌しながら、還流温度まで加熱し、そして還 流状態で３時間維持する。この水冷却器に水１６．２グラムを集める。炭酸！ｉ ！７４．２５グラムを加える。この混合物を、窒素と共に還流温度まで加熱し、 そして還流状態で３時間維持する。この水冷却器に水１３．６グラムを集める。

この混合物にトルエン５００ｍ１を加える。この混合物を室温まで冷却すると、 ６．１５４重量％の銅含量を有する生成物３４５．７グラムが得られる◎実施例 ５１ サリチルアルデヒド１２２グラム、２６５グラムのデニオメーンＣ（Ｄｕｏｍｅ ｅｎ　Ｃ）、およびキシレン１２０■ｌを、水冷却器を備えたフラスコ中で混合 する。この混合物を、窒素下にて還流温度まで加熱し、そして還流状態で３時間 維持する。この水冷却器に水１７グラムを集める。炭酸銅６０８グラムを加える 。この混合物を、窒素下にて還流温度まで加熱し、そして還流状態で６時間維持 する。この水冷却器に水１３グラムを集める。この混合物を室温まで冷却する。

この混合物を濾過し、次いで、溶媒をストリッピングする。この混合物を、８０ ℃にてケイソウ土で濾過すると、５．８０重量％の銅含量を有する生成物３８４ グラムが得られる。

実施例５２ 人里：プロピレンテトラマーフェノール１３２．８グラム、５３゜３グラムの（ ＮＨ２０１１１ｈｌ１２ＳＯａ、およびトルエン９８．８グラムを混合する。濃 ＮａＯＨ水溶液（５０重量％は水）５２グラムを、この混合物に加える。この混 合物は４０℃まで発熱し、そして白色の固形分を含有する水層が形成される。こ の混合物を１０分間攪拌する。この混合物から水層を分離する。残りの有機層を 、水冷却器を備えたフラスコに加える。この場合、この有機層を、攪拌しながら ７０℃まで加熱する。パラホルムアルデド１７．４５グラムを有機層に加えると 、この混合物は８７”Ｃまで発熱する。

この混合物を、次いで、１時間にわたり１００℃まで加熱する。

この混合物を、次いで、還流温度まで加熱し、そしてこの冷却器に水１４．８グ ラムが集まるまで、還流状態で維持する。生成物２１１．７２グラムが生成する 。この生成物は、赤色の液状である。

１里：Ａ部の生成物２１１．７２グラム、５６．２重量％の銅含量を有する炭酸 銅１９．２１グラム、およびトルエン７８グラムを、水冷却器を備えたフラスコ 中で混合する。この混合物を５０℃まで加熱する。濃水酸化アンモニウム水溶液 ４８．２グラムを、この混合物に一滴ずつ加える。この混合物を７０℃の還流温 度まで加熱し、そしてこの冷却器に３８．２グラムのＮＨＪＯＨおよび１１６． ２７グラムの有機物質が集まるまで、１時間あたり０．５標準立方フイートの割 合で空気を吹き込みつつ、この温度で維持する。

この混合物にインオクタツール６８．８グラムを加える。この混合物を１５０℃ まで加熱し、次いで、９０℃まで冷却する。この混合物をケイソウ土で濾過する と、暗茶色の液状で１．６４重量％の銅含量を有する生成物１９５．３グラムが 得られる。

実施例５３ サリチルアルデヒド１５０グラム、３３２グラムのアルメーンＯＬ１およびトル エン５００ｍ１を、水冷却器を備えたフラスコに加える。この混合物を還流温度 まで加熱し、そして窒素を吹き込みつつ、還流状態（最大温度は１２５℃）で４ 時間維持する。

この冷却器に水２２グラムを集める。この混合物を室温まで冷却する。この混合 物に酢酸銅９８グラムを加える。この混合物を１２５℃の還流温度まで加熱し、 そして還流状態で７時間維持する。この混合物を室温まで冷却する。２５ｍｍＨ ｇの絶対圧で、この混合物を３時間にわたり１１５℃まで加熱することにより、 この混合物から溶媒をストリッピングする。この混合物を、９０〜９５℃の温度 にてケイソウ土で濾過すると、６．３０重量％の銅含量を有する生成物４６９グ ラムが得られる・実施例５４ 人里：プロピレンテトラマーフェノール２１２．５グラム、エチレンジアミン２ ４グラムおよびトルエン１０８グラムを、水冷却器を備えたフラスコ中で混合す る。この混合物を７０℃まで加熱し、そしてパラホルムアルデヒド２７．４グラ ムを加える。この混合物は９５℃まで発熱する。この混合物を還流温度まで加熱 し、そして還流状態で３．５時間維持する。この混合物に、１３６℃の温度で０ ．５時間にわたり、１時間あたり０．５標準立方フイートの割合で窒素を吹き込 む。この冷却器に水１６，８グラムを集めると、生成物３２６．４グラムが得ら れる。この生成物は、赤橙色の液状である。

１里：Ａ部の生成物２５６グラム、５６．２重量％の銅含量を有する炭酸ｍ２３ ．０７グラム、およびトルエン６９．ｚグラムを、水冷却器を備えたフラスコ中 で混合する。この混合物を５０℃まで加熱し、そして水酸化アンモニウム水溶液 ２９．６グラムを、１５分間にわたって一滴ずつ加える。この混合物に、１時間 あたり０．５標準立方フイートの割合にて、空気を吹き込む。この混合物を１２ ０℃の温度まで加熱し、そしてこの温度で３時間維持する。この混合物を室温ま で冷却し、次いで、１２０℃まで加熱し、そしてこの温度で２時間維持する。こ の混合物から、トルエン５０ｍ１をストリッピングする。　５Ｃ１００５ｏｌｖ ｅｎｔ　７４．８グラムを加える。デシルアルコール６０．３グラムを加える。

この混合物を１５０℃まで加熱し、そしてこの温度で４時間維持する。この混合 物をケイソウ出で濾過すると、３．４７重量％の銅含量を有する生成物２８７． ９グラムが得られる。

実施例５５ Ａ部：プロピレンテトラマーフェノール２１２．５グラムおよびｔ−ブチルアミ ン６０グラムを、水冷却器を備えたフラスコ中で混合する。この混合物を７０℃ まで加熱し、そしてパラホルムアルデヒド２７．８グラムを加える。この混合物 は発泡し始め、そして泡トラツプ（ｆｏａｍ　ｔｒａｐ）を付は加える。この混 合物を９０℃まで加熱し、そしてこの温度で１５分間維持する。この泡トラツプ にて、泡ｔ５０ｍｌを集める。泡立った物質をフラスコに戻す。この混合物に、 １時間あたり２．５標準立方フイートの割合にて、窒素を吹き込むと、最終温度 が１４０℃になる。この冷却器に水１４，８グラムを集める。この混合物からト ルエン１０４．２ｍｌをストリブピングすると、黄金色の液状の生成物３３９グ ラムが得られる。

１里：Ａ部の生成物１６９．５グラム、５６．２重量％の銅含量を育する炭酸銅 １５．０３グラム、インオクタツール３４．５グラム、およびトルエン６７．８ グラムを、水冷却器を備えたフラスコ中で混合する。この混合物を５０℃まで加 熱し、そして水酸化アンモニウム水溶液（２９重量％はアンモニア）３６．６グ ラムを、１５分間にわたり、この混合物に一滴ずつ加える。この混合物に、１時 間あたり０．５標準立方フイートの割合で空気を吹き込み、そして１２０℃の還 流温度まで加熱する。この混合物を１２０℃で２時間維持し、次いで、室温まで 冷却する。この混合物を、次いで、還流温度まで加熱し、そしてこの温度で７時 間維持する。この混合物を室温まで冷却し、そして室温で３日間維持する。この 混合物を１５０℃まで加熱する。水３１．４グラムを除去する。この混合物を８ ０℃まで冷却し、そして５Ｃ−１００５ｏｌｖａｎｔ　５７．５グラムを加える 。この混合物をケイソウ出で濾過すると、２．８８重量％の鯛含Ｉを有する生成 物２１５グラムが得られる。

実施Ｎ５６ 実施例５５のＡ部の生成物１６９．５グラム、酢酸銅２６．６１グラムおよびト ルエン１０３．４グラムを、水冷却器を備えたフラスコ中で混合する。１時間あ たり０．５標準立方フイートの割合にて、この混合物に空気を吹き込む。この混 合物を１２０℃の還流温度まで加熱し、そして還流状態で３時間維持する。この 混合物を室温まで冷却し、次いで、還流温度まで加熱し、そしてこの温度で７時 間維持する。この混合物を室温まで冷却し、そしてこの温度で３日間維持する。

この混合物を、酢酸および水冷却器に集めた水の混合物９．３５グラムと共に、 １４５℃まで加熱する。　５Ｃ−１００５ｏｌｖｅｎｔ　５７．５グラム、イソ オクタ７−ｉ’ｔ　３４−５グラムおよびケインウ土５グラムを、この混合物に 加える。

この混合物を濾過すると、１．２０重量％の銅含量を有する生成物２３７．５グ ラムが得られる。

（以下余白） （Ｂ）　’ｆＬ！ＪＳＭＪｋＪｉ この酸化防止剤（Ｂ）は、ディーゼル燃料中で有機金属錯体（Ａ）を安定化する 酸化防止剤であり得る。これらの酸化防止剤には、当該技術分野で周知のヒンダ ードフェノール酸化防止剤またはアミン酸化防止剤が挙げられる。例としては、 ２．６一ジ第三級ブチルー４−メチルフェノール、４．４’−メチレンビス（２ 、トジ第三級ブチルフェノール）、４．４°−チオビス（２−メチル−ａ−第三 級ブチルフェノール）、トフェニルーα−ナフチルアミン、トフェニルーβ−ナ フチルアミン、テトラメチルジアミノジフェニルメタン、アントラニル酸、およ びフェノチアジン、およびそれらのアルキル化された誘導体が挙げられる。

有用な酸化防止剤類には、金属不活性化剤がある。例としては、エチレンジアミ ン四酢酸誘導体およびＮ、Ｎ−ジサリチリデンー１．２−プロパンジアミンが挙 げられる。他には、レシチン、複素環化合物の誘導体（例えば、チアジアゾール 、イミダゾールおよびピラゾール）、およびクエン酸誘導体およびグルコン酸誘 導体が挙げられる。

１つの実施態様においては、この酸化防止剤は、本発明の有機金属錯体（Ａ）を 製造する際に、成分（１）として有用であるとして上で記述の１種以上のヒドロ キシ芳香族オキシム、または１種以上のシッフ塩基である。

（以下余白） １つの実施態様においては、この酸化防止剤は、次式により表される化合物であ る： 式（ＬＶ）では、Ａｒは、好ましくはベンゼン核またはナフタレン核、さらに好 ましくはベンゼン核である芳香族基である。

Ｒ１は、Ｈｌまたはヒドロカルビル基であって、このヒドロカルビル基は、好ま しくは約４０個までの炭素原子、さらに好ましくは約１０個〜約３０個の炭素原 子、さらに好ましくは約１４個〜約２０個の炭素原子を有する。Ｒ１はまた、− Ｃ００１１１３、−〇Ｒ４、または であり得る。Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ６およびＲ７は、各々独立して、■、または 、脂肪族ヒドロカルビル基またはヒドロキシ置換されり脂肪族ヒドロカルビル基 であって、これらの基は、約４０（１１までの炭素原子、さらに好ましくは約３ ０個までの炭素原子、さらに好ましくは約２０個までの炭素原子を有する。Ｒ５ は、ヒドロカルビレン基またはヒドロカルビリデン基、好ましくはアルキレン基 またはアルキリデン基、さらに好ましくはアルキレン基であって、これらの基は 、約４０個までの炭素原子、さらに好ましくは約３０個までの炭素原子、さらに 好ましくは約２０個までの炭素原子を有する。Ｊは、０〜約４の範囲の数、好ま しくはＯ〜約２の範囲の数、さらに好ましくは１である。

例としては、以下が挙げられる＝４−ｔ−ブチルカテコール；２゜６−ジーｔ− ブチル−ｐ−クレゾール；２．６−ジーｔ−ブチル−４−（ジメチルアミノメチ ル）フェノール；２．５−ジ−ｔ−アミルヒドロキノン；および４−（ヒドロキ シメチル）−２，６−ジーｔ−ブチルフェノール。

１つの実施態様においては、この酸化防止剤は、次式により表される化合物であ る： 式（ＬＶＩ）では、ＡｒおよびＡｒ’は、独立して、好ましくはベンゼン核また はナフタレン核、さらに好ましくはベンゼン核である芳香族基である。Ｒ３は、 −ＣＨ２−１−Ｓ−１−Ｓ−Ｓ−１−ＣＨ２−０−ＣｌＩ２−または−ＣＨ２− ＮＲ’　ＣＨ２−である。Ｒ１、Ｒ２およびＲ４は、各々独立して、■または、 脂肪族ヒドロカルビル基であって、この脂肪族ヒドロカルビル基は、好ましくは 約４０個までの炭素原子、さらに好ましくは約２０個までの炭素原子、さらに好 ましくは約１０個までの炭素原子を有する。ｋは、各々独立して、Ｏ〜約４の範 囲の数、好ましくはＯ〜約２の範囲の数、さらに好ましくは０または１である。

例としては、以下が挙げられる：２．２’−メチレンビス（４−メチル−６−シ クロへ半シルフェノール）；および２．２−チオ−ビス（４−メチル−６−ｔ− ブチルフェノール）。

１つの実施態様においては、この酸化防止剤は、次式により表される化合物であ る： 式（ＬＶＩＩ）では、　Ａｒは、好ましくはベンゼン核またはナフタレン核、さ らに好ましくはベンゼン核である芳香族基である。

ｐはＯまたは１、ｑは１．２または３であり、ｒは３−ｑである。Ｒ’、Ｒ２お よび各Ｒ３は、独立して、■またはヒドロカルビル基であって、このヒドロカル ビル基は、好ましくは約４０個までの炭素原子、さらに好ましくは約２０個まで の炭素原子、さらに好ましくは約１０個までの炭素原子を有する。例としては、 以下が挙げられる：４−ドデシルー２−アミノフェノール；ジノニルジフェニル アミン；およびフェニル−β−ナフチルアミン。

１つの実施態様においては、この酸化防止剤は、次式により表される化合物であ る： 式（ＬＶＩＩ＋）　テｌｉ、ｌ１５１！、−ＣＨ２−１−ｓ−５−ＮＲ’−＊り １ｔ−０−である。Ｒ１％Ｒ２、Ｒ３、ＲＪおよびＲ８は、各々独立して、Ｈ１ ヒドロキシ、または、アルコキシまたは脂肪族ヒドロカルビルであって、これら の基は、好ましくは約４０個までの炭素原子、さらに好ましくは約２０個までの 炭素原子、さらに好ましくは約１０個までの炭素原子を有する。Ｓは、０．１ま たは２であり、好ましくは１である。例としては、ジオクチルフェノチアジン； およびジノニルフェノキサジンが挙げられる。

１つの実施態様においては、この酸化防止剤は、次式により表される化合物であ る： 式（ＬＩＸ）　テハ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ’オ、及びＲ’ｌｔ、各々独立り、ｒ、Ｈ または脂肪族ヒドロカルビル基であって、この脂肪族ヒドロカルビル基は、好ま しくは約４０個までの炭素原子、さらに好ましくは約２０個までの炭素原子、さ らに好ましくは約１０個までの炭素原子を有する。ｔは１または２である。ｔが １のとき、Ｒ５は、Ｈまたは脂肪族ヒドロカルビル基または芳香族ヒドロカルビ ル基であって、これらの基は、好ましくは約４０個までの炭素原子、さらに好ま しくは約２０個までの炭素原子、さらに好ましくは約１０個までの炭素原子、さ らに好ましくは約６個までの炭素原子、さらに好ましくは約３個までの炭素原子 を有する。ｔが２のとき　Ｒ６は、ヒドロカルビレン基またはヒドロカルビリデ ン基、好ましくはアルキレン基またはアルキリデン基、さらに好ましくはアルキ レン基である。ｔが２のとき、Ｒ５は、−０２Ｃ−Ｒ’−ＣＯ２−であり得、こ こで、Ｒ６は、ヒドロカルビレン基またはヒドロカルビリデン基、好ましくはア ルキレン基またはアルキリデン基、さらに好ましくはアルキレン基である。Ｒ５ およびＲ８は、好ましくは約４０個までの炭素原子、さらに好ましくは約２０個 までの炭素原子、さらに好ましくは約１０個までの炭素原子を含有する。例とし ては、２．６−テトラメチル−４−オクチルピペリジンおよびビス（２，２，６ 、６−ｆ　）　９メチルートピペリジニル）セバケートが挙げられる。

１つの実施態様においては、この酸化防止剤は、次式により表される化合物であ る： 式（ＬＸ）　テ１！、Ｒ′、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ’！！、各々独立シテ、 ■またはヒドロカルビル基であって、このヒドロカルビル基は、好ましくは約４ ０個までの炭素原子、さらに好ましくは約２０個までの炭素原子、さらに好まし くは約１０個までの炭素原子を有する。例にはトリメチルジヒドロキシリンがあ る。

１つの実施態様においては、この酸化防止剤は、次式により表される化合物であ る： 式（ＬＸＩ）では、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、各々独立して、■または脂肪族ヒ ドロカルビル基であって、この脂肪族ヒドロカルビル基は、好ましくは約４０個 までの炭素原子、さらに好ましくは約２０個までの炭素原子、さらに好ましくは 約１０個までの炭素原子を有する。Ｒ４は、各々独立して、Ｈｌ　ヒドロキシ、 −Ｒ５０Ｈ，−Ｒ’ＣＮまたは一〇Ｈ（Ｒ７ｂであり、ここで、Ｒ５およびＲ８ は、各々独立して、ヒドロカルビレン基またはヒドロカルビリデン基、好ましく はアルキレン基またはアルキリデン基、さらに好ましくはアルキレン基である。

Ｒ５およびＲ６は、独立して、好ましくは約１００個までの炭素原子、さらに好 ましくは約５０個までの炭素原子、さらに好ましくは約６個〜約３０個の炭素原 子を含有する。Ｒ７は、各々独立して、Ｈまたは脂肪族ヒドロカルビル基であっ て、この脂肪族ヒドロカルビル基は、好ましくは約４０個までの炭素原子、さら に好ましくは約２０個までの炭素原子、さらに好ましくは約１０個までの炭素原 子を有する。

例としては、ドデシルアミンおよびＮ−ドデシル−Ｎ−ヒドロキシプロピルアミ ンが挙げられる。

１つの実施態様においては、この酸化防止剤は、次式により表される化合物であ る： 式（ＬＸｌｌ）では、Ｒ’ＳＲ２、Ｒ４およびＲ５は、独立して、■、または脂 肪族ヒドロカルビル基であって、この脂肪族ヒドロカルビル基は、好ましくは約 ４０個までの炭素原子、さらに好ましくは約３０個までの炭素原子、さらに好ま しくは約２０個までの炭素原子、さらに好ましくは約１０個までの炭素原子を有 する。

Ｒ３は、ヒドロカルビレン基またはヒドロカルビリデン基、好ましくはアルキレ ン基またはアルキリデン基、さらに好ましくはアルキレン基であって、これらの 基は、好ましくは約２０個までの炭素原子、さらに好ましくは１０個までの炭素 原子を有する。１つの実施態様においては　Ｒ３はフェニレン；Ｒ２およびＲ４ は、ＨＥＲ’は、約６個〜約１０個の炭素原子を有する脂肪族ヒドロカルビル基 、好ましくは約８個の炭素原子を有するアルキル基または分枝したアルキル基； そしてＲ５はフェニルでアル。１つの実施態様においては　Ｒ３はフェニレン、 Ｒ２およびＲ４は、■；そしてＲ１およびＲ５は、独立して、二置換されたフェ ニル基であり、各フェニル基上の各置換基は、好ましくは約６個〜約１２個の炭 素原子、さらに好ましくは約８個の炭素原子を有する脂肪族ヒドロカルビル基、 好ましくはアルキル基である。例としては、以下が挙げられる：Ｎ、Ｎ’−ビス （ジオクチルフェニル）−ｐ−フェニレンジアミン；およびトフェニルーＮ−（ １−メチルへブチル）−ｐ−７エニレンジアミン。

成分（Ｂ）に対する成分（Ａ）の比は、好ましくは酸化防止剤（Ｂ）１モルあた りの、有機金属錯体（Ａ）中の金属のモル数に基づく。酸化防止剤（Ｂ）のモル 数に対する、この有機金属錯体（Ａ）中の金属のモル比は、好ましくは約１００ ：１〜約１＝１０であり、さらに好ましくは約５０：ｌ〜約１：１であり、さら に好ましくは約１０：１〜約２．５：１である。１つの実施態様においては、こ の比は約５＝１である口 を工二亙互皇旦 本発明で有用なディーゼル燃料は、いずれのディーゼル燃料であり得る。１つの 実施態様においては、これらのディーゼル燃料は、ＡＳＴＭ　Ｄ　２５２２−８ ７で規定され「Ｘ線スペクトルによる、石油生成物中のイオウの標準試験方法」 の名称の試験方法により決定されるように、イオウ含量が約０．１重量％以下（ ｎｏ　ｍｏｒｅ　ｔｈａｎ）、好ましくは約０．０５重量％以下である。ディー ゼルタイプのエンジンでの使用に適切な沸点範囲および粘度を有するいずれの燃 料も、用いられ得る。これらの燃料は、典型的には、約り００℃〜約３９０℃の 範囲、好ましくは約り３０℃〜約３５０℃の範囲で、９０％の点蒸留温度（Ｐｏ ｉｎｔ　ｄｉｓｔｉｌｌａｔｆｏｎ　ｔｅｉｐｅｒａｔｕｒａ）を有する。これ らの燃料の粘度は、典型的には、４０℃で、約１．３〜約２４センチストークス の範囲である。これら称でＡＳＴＭ　Ｄ　９７５に規定されるように、等級番号 １−Ｄ、　２−Ｄまたは４−Ｄのいずれかで分類され得る。これらのディーゼル 燃料は、アルコールおよびエステルを含有し得る。

本発明のディーゼル燃料組成物は、ディーゼル燃料を燃焼させる際に形成される 排気粒子の着火温度を低下させるのに効果的な量で、上述の有機金属錯体を１種 以上含有する。本発明のディーゼル燃料中のこれらの有機金属錯体の濃度は、通 常、このような錯体に由来の金属の添加レベルによって、表される。これらのデ ィーゼル燃料は、好ましくは燃料１００万部あたり１〜約５０００部のこのよう な金属を含有し、さらに好ましくは燃料１００万部あたり、約１〜約５００部の 金属を含有し、含有する。

これらのディーゼル燃料はまた、１種以上の上述の酸化防止剤を含有する。これ らの燃料は、一般に、燃料がディーゼルエンジンで燃焼するまで、この燃料中で 上述した有機金属錯体を安定化するために効果的な量で、この酸化防止剤を含有 する。典型的には、このディーゼル燃料は、好ましくはディーゼル燃料１００万 部あたり約１部〜約５０００部の酸化防止剤を含有し、さらに好ましくはディー ゼル燃料１００万部あたり約１部〜約５００部の酸化防止剤を含有し、さらに好 ましくはディーゼル燃料１００万部あたり約１〜約５００部の酸化防止剤を含有 する。

本発明のディーゼル燃料組成物は、上述の有機金属錯体および酸化防止剤に加え て、当業者に周知の他の添加剤を含有し得る。これらには、染料、セタン価改良 剤、錆防止剤（例几ば、アルキル化コハク酸およびそれらの無水物）、制菌剤、 ゴム化防止剤、金属不活性化剤、解乳化剤、上部シリンダー潤滑剤および氷結防 止剤が包含される。

これらのディーゼル燃料組成物は、無灰分分散剤と配合され得る。適切な無灰分 分散剤には、モノオールまたはポリオールと、アシル化部分に少なくとも約３０ 個の炭素原子を含有する高分子量モノカルボン酸またはポリカルボン酸アシル化 剤とのエステルが挙げられる。このようなエステルは、当業者に周知である。例 えば、フランス国特許第１．３９６．６４５号；英国特許第９８１．８５０号； 第１，０５５．３３７号；および第１．３０６．５２９号；および米国特許第３ ．２５５．１０８号；第３．３１１．５５８号：第３．３３１．７７６号；第３ ．３４６．３５４号；第３．５２２．１７９号；第３．５７９．４５０号：第３ ゜５４２、６１１０号；第３．３８１．０２２号；第３．６３９．２４２号；第 ３，６９７．４２１１号；および第３．７０８．５２２号を参照せよ。これらの 特許の内容は、適切なエステルおよびそれらの調製方法の開示について、ここに 参考のために援用されている。このような分散剤が用いられるとき、上述の無灰 分分散剤に対する上記有機金属錯体の重量比は、約０．１：１と約１０：１との 間であり、好ましくは約ｌ：ｌと約１０＝１との間であり得る。

本発明の有機金属錯体（Ａ）は、燃料に直接加えられ得、または実質的に不活性 で通常液状の有機希釈剤（例えば、ナフサ、ベンゼン、トルエン、キシレン）か または通常液状の燃料で希釈して添加濃縮物が形成され得る。同様に、上述の酸 化防止剤（Ｂ）は、燃料に直接加えられ得るか、またはこの濃縮物に混合され得 る。これらの濃縮物は、一般に、約１重量％〜約９０重量％の、（Ａ）有機金属 錯体および（Ｂ）酸化防止剤の配合物を含有する。これらの濃縮物はまた、当該 技術分野で周知であるかまたはこの上で記述の１種以上の他の従来の添加剤を含 有し得る。

本発明の１つの実施態様においては、この有機金属錯体（Ａ）および酸化防止剤 （Ｂ）は、直接の添加によりまたは上で論じた濃縮物の一部として、ディーゼル 燃料と配合され、そしてこのディーゼル燃料は、排気系の微粒子トラップを備え たディーゼルエンジンを操作するために用いられる。この有機金属錯体および酸 化防止剤を含有するディーゼル燃料は、燃料タンクに含有され、燃料が燃焼され るディーゼルエンジンに送られ、そしてこの有機金属錯体は、排気系の微粒子ト ラップに集められた排気粒子の着火温度を低下させる。他の実施態様においては 、この有機金属錯体（Ａ）および酸化防止剤（Ｂ）が、ディーゼルエンジンで推 進される装置（例えば、自動車、バス、トラックなど）に装填されて、このディ ーゼル燃料から離れた別の燃料添加剤分配機（ｄｉｓｐｅｎｓｅｒ）に保持され ていること以外は、上記の操作方法が用いられる。この有機金属錯体（Ａ）およ び酸化防止剤（Ｂ）は、ディーゼルエンジンの操作中に、ディーゼル燃料と配合 されるかまたは混合される。この後者の実施態様では、この燃料添加剤分配機に 保持されている有機金属錯体（Ａ）および酸化防止剤（Ｂ）は、上で論じたタイ プの燃料添加濃縮物の一部を形成し得る。この濃縮物は、ディーゼルエンジンの 操作中に、ディーゼル燃料と配合される。

以下の濃縮処方物は、本発明を例示する目的で提供されている。各処方物では、 実施例１〜５Ｇで示された銅錯体が用いられ、その処理レベルは、この濃縮物に 添加される上記の実施例の生成物の量を基準にした重量部で表される。各濃縮物 はまた、酸化防止剤を含有する。この酸化防止剤は５−ドデシルサリチルアルド キシムである。この酸化防止剤の処理レベルは、重量部で表される。全ての処方 物では、残部はキシレンであり、重量部で表される。

（以下余白） 胴ＪＥ体 Ａ　Ｉ　３５０　３５　３８５ Ｂ　２　４０９　３５　４４４ Ｃ３３’７７　３５　４１２ Ｄ　４　４６５　３５　５ＱＱ Ｅ　５　４３５　３５　４７０ Ｆ　６　４１７　３５　４５２ Ｇ　７　５７１　３５　６０６ Ｈ８５２１３５５５６ Ｉ　９−３９５　３５　４３０ Ｊ　１０　４２５　３５　４６０ Ｋ　１１　４５５　３５　４９０ Ｌ　１２　４０８　３５　４４３ Ｍ　１３　５３１　３５　５６６ Ｎ　１４　５４９　３５　５８４ Ｐ　１６　５４１　３５　５７６ Ｑ　１７　４５６　３５　４９１ Ｒ１８４１７３５４５２ Ｓ　１９　４２７　３５　４６２ Ｔ　２０　４６５　３５　５００ Ｕ　２１　４６１　３５　４９６ Ｖ　２２　６４５　３５　６８０ Ｗ　２３　５１３　３５　５４８ Ｘ　２４　５１３　３５　５４８ Ｙ　２５　５８７　３５　６２２ Ｚ　２６　６４５　３５　６８０ ＡＡ　２７　ｇ９３　３５　９２８ ＢＢ　２ｇ　９０９１　３５　９１２６ＣＣ２９１０３６３５１０７１ ＤＤ　３０　５０３　３５　５３８ ＥＥ　３１　３３１　３５　３６６ ＦＦ　３２　３８９　３５　４２４ ＧＧ　３３　５９９　３５　６３４ ＨＨ３４５５６３５５９１ １Ｉ　３５　５７１　３５　６０６ ＪＪ　３６　７８４　３５　８１９ ＫＫ　３７　６１２　３５　６４７ ＬＬ　３８　６３３　３５　６６８ ＭＭ　３９　６６９　３５　７０４ ＮＮ　４０　５７１　３５　６０６ ＰＰ　４２　４１０　３５　４４５ ＱＱ　４３　４８３　３５　５１８ ＲＲ４４９０５３５９４０ ＳＳ　４５　６２５　３５　６６０ Ｔｒ　４６　６７１　３５　７０６ ＵＵ　４７　４１７　３５　４５２ ｖｖ　４８　４８８　３５　５２３ ｗｗ　４９　２６５　３５　３００ ＸＸ　５０　３２５　３５　３６０ ｙｙ　５１　３４５　３５　３８０ ｚｚ　５２　１２２０　３５　１２５５ＡＡＡ　５３　３１７　３５　３５２ ＢＢＢ　５４　５７６　３５　６１１ ＣＣＣ５５６９４３５７２９ ＤＤＤ　５６　１６６７　３５　１７０２（以下＃自） 以下のディーゼル燃料処方物は、本発明を例示する目的で提供されている。以下 の各ディーゼル燃料処方物では、イオウ含量が０．０５重量％の２−Ｄ等級のデ ィーゼル燃料が用いられる。

各処方物では、実施例１〜５６に示された銅錯体が用いられ、その処理レベルは 、この燃料に添加される該実施例の生成物の量を基準にして、百方部あたりの部 （ｐｐｍ）で表される。各ディーゼル燃料処方物はまた、酸化防止剤を含有す° る。この酸化防止剤は、５−ドデシルサリチルアルド牛シムである。この酸化防 止剤の処理レベルは、ｐｐＩｍで表される。全ての処方物では、残部は上述の低 イオウディーゼル燃料であり、重量パーセントで表される。

肛痘婆 Ａ　Ｉ　３５０　３５　９９．９６１５ａ　２　４０９　３５　９９．９５５６ Ｃ３３７７３５９９，９５８８ Ｄ　４　４６５　３５　９９．９５００Ｅ　５　４３５　３５　９９．９５３０ Ｆ　６　４１７　３５　９９．９５４８Ｇ　７　５７１　３５　９９．９３９４ Ｈ８５２１３５９９，９４４４ １９３９５３５９９，９５７０ Ｊ　１０　４２５　３５　９９．９５４０Ｋ　１１　４５５　３５　９９．９５ １ＯＬ　１２　４０８　３５　９９．９５５７Ｍ　１３　５３１　３５　９９． ９４３４Ｎ　１４　５４９　３５　９９．９４１６０　１５　２８０　３５　９ ９．９６８５Ｐ　Ｌ６　５４１　３５　９９．９４２４Ｑ　１７　４５６　３５ 　９９．９５０９Ｒ１ｇ　４１７　３５　９９．９５４８ｓ１９４２７　３５　 ９９゜９５３８ Ｔ　２０　４６５　３５　９９．９５００Ｕ　２１　４６１　３５　９９．９５ ０４Ｖ　２２　６４５　３５　９９．９３２０Ｗ　２３　５１３　３５　９９． ９４５２Ｘ　２４　５１３　３５　９９．９４５２Ｙ　２５　５ｇ７　３５　９ ９．９３７８Ｚ　２６　６４５　３５　９９．９３２０ＡＡ　２７　ｇ９３　３ ５　９９．９０７２ＢＢ　２ｇ　９０９１　３５　９９．０８７４ＣＣ２９１０ ３６３５９９，８９２９ ＤＤ　３０　５０３　３５　９９．９４６２ＢＢ　３１　３３１　３５　９９． ９６３４ＦＦ　３２　３８９　３５　９９．９５７６ＧＧ　３３　５９９　３５ 　９９．９３６６ＨＨ３４５５６３５９９，９４０９ ＩＩ　３５　５７１　３５　９９．９３９４ＩＩ　３６　７８４　３５　９９． ９１８１ＫＫ　３７　６１２　３５　９９．９３５３ｕ　３８　６３３　３５　 ９９．９３３２ＭＭ　３９　６６９　３５　９９．９２９６ＮＮ　４０　５７１ 　３５　９９．９３９４００　４１　２５９７　３５　９９．７３６８ＰＰ４２ 　４１０　３５　９９．９５５５ＱＱ　４３　４８３　３５　９９．９４８２Ｒ Ｒ”　９０５　３５　９９．９０６０ＳＳ　４５　６２５　３５　９９．９３４ ０Ｔｒ　４６　６７１　３５　９９．９２９４ＵＵ　４７　４１７　３５　９９ ．９５４８Ｗ　４８４８８　３５　９９．９４７７ＷＷ　４９　２６５　３５　 ９９．９７００ＸＸ５０　３２５　３５　９９．９６４０ＹＹ　５１　３４５　 ３５　９９．９６２０ＺＺ　５２　１２２０　３５　９９．８７４５ＡＡＡ　５ ３　３１７　３５　９９．９６４８ＢＢＢ　５４　５７６　３５　９９．９３８ ９ＣＣＣ５５６９４３５９９，９２７１ ＤＤＤ　５６　１６６７　３５　９９．８２９８σＡ下＃色） 本発明は、好ましい実施態様に関連して説明されているが、これらの種々の変更 は、この明細書を読めば、当業者に明らかとなることが理解される。従って、こ こに開示される発明は、添付の請求の範囲の範囲内に入るそのような変更を含む とが理解される。

要」１１ 本発明は、（Ａ）有機金属錯体および（Ｂ）酸化防止剤の配合物に関する。これ らの配合物は、排気系の微粒子トラップを備えたディーゼルエンジンを操作する ために、ディーゼル燃料中で用いられ得る。（Ａ）および（Ｂ）の配合物は、こ のトラ・ノブに集められる排気粒子の着火温度を低下させる際に、有用である。

この有機金属錯体（Ａ）は、このディーゼル燃料中に溶解するかまたは安定に分 散し得、そして（ｉ）炭化水素結合に連結した少なくとも２個の官能基を含有す る有機化合物、および（ｉｔ）この有機化合物（ｉ）と錯体を形成し得る金属反 応剤から誘導される。この金属は、この排気粒子の着火温度を低減し得るいずれ かの金属である。この官能基には、−Ｘ、−ＸＬ−ＮＲ２、−Ｎ０２、−ＮＲ， ＝ＮＸＲ，−Ｎ−Ｒ”−ＸＲ。

および−Ｎ＝ＣＲ２が包含され、ここで、Ｘは、０またはＳであり、Ｒは、■ま たはヒドロカルビルであり、Ｒｏは、ヒドロカルビレンまたはヒドロカルビリデ ンであり、モしてａは、例えば、Ｏから約１０の範囲の数である。有用な金属に は、Ｎａｓ　Ｋｓ　Ｍｇ、Ｃａ、　Ｓｒｓ　Ｂａ％’Ｉｓ　Ｃｒｓ　Ｆｅ％Ｃｏ 、Ｃｕ、　Ｚｎｓ　Ｐｂｓ　Ｓｂ、およびそれらの２種以上の混合物が挙げられ る。本発明はまた、濃縮物およびディーゼル燃料を示し、′そして排気系の微粒 子トラップを備えたディーゼルエンジンを操作する方法を示す。

国際調査報告 国際調査報告 ＵＳ　９２０３１８０ Ｓ＾　６０９９５ 国際調査報告 ＵＳ　９２０３１８０ Ｓ＾　６０９９５

Claims (131)

【特許請求の範囲】
1. １．ディーゼル燃料中で使用するための組成物であって、該ディーゼル燃料が、 排気系の微粒子トラップを備えたディーゼルエンジンを操作するために用いられ 、以下の（Ａ）および（Ｂ）を含有する、組成物： （Ａ）少なくとも１種の有機金属錯体であって、以下の成分（ｉ）および（ｉｉ ）から誘導される、錯体：成分（ｉ）は、炭化水素結合および少なくとも２個の 官能基を含有する少なくとも１種の有機化合物を含有し、該各官能基は、独立し て、＝Ｘ、−ＸＲ、−ＮＲ２、−ＮＯ２、＝ＮＲ、＝ＮＸＲ、＝Ｎ−Ｒ■−ＸＲ 、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼、▲ 数式、化学式、表等があります▼、−Ｎ＝ＣＲ２、−ＣＮまたは−Ｎ＝ＮＲであ り、ここで、Ｘは、ＯまたはＳであり、 Ｒは、Ｈまたはヒドロカルビルであり、Ｒ−は、ヒドロカルピレンまたはヒドロ カルピリデンであり、ａは、０から約１０の範囲の数であり；該成分（ｉ）は、 β−ジケトン以外のものであり；そして成分（ｉｉ）は、成分（ｉ）と錯体を形 成し得る少なくとも１種の金属反応剤を含有し、該金属は、該トラップに集めら れる排気粒子の着火温度を低減し得、該金属は、Ｂ、Ｔｉ、Ｚｒ、Ｍｎ、Ｍｏま たは希土類金属以外のものであり；該有機金属錯体（Ａ）は、ジヒドロカルピル チオリン酸銅、ジヒドロカルピルジチオリン酸銅、ジチオカルバミン酸銅、スル ホン酸銅、銅フェネートまたはアセチル酢酸銅以外のものである； （Ｂ）少なくとも１種の酸化防止剤。
2. ２．成分（Ｂ）のモル数に対する成分（Ａ）中の金属のモル数の比が、約１００ ：１から約１：１０の範囲である、請求項１に記載の組成物。
3. ３．前記金属錯体が、前記ディーゼル燃料中に溶解するかまたは安定に分散し得 る、請求項１に記載の組成物。
4. ４．前記官能基が、前記炭化水素結合の異なる炭素原子上に存在する、請求項１ に記載の組成物。
5. ５．前記官能基が、＝Ｘ、−ＯＨ、−ＮＲ２、−ＮＯ２、＝ＮＲ、＝ＮＯＨ、▲ 数式、化学式、表等があります▼または−ＣＮである、請求項１に記載の組成物 。
6. ６．成分（ｉ）が、次式により表される少なくとも１種の化合物である、請求項 １に記載の組成物： ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｉ）ここで、式（Ｉ）では： ｂは、０から約１０の範囲の数であり；ｃは、１から約１０００の範囲の数であ り；ｄは、０または１であり； ｃが１より大きいとき、ｄは１であり；Ｒ１は、ヒドロカルビル基またはＧであ り；Ｒ２およびＲ４は、独立して、Ｈ、ヒドロカルビル基であるか、または、一 緒になって、Ｃ１とＣ２との間で二重結合を形成し得Ｒ３は、Ｈ、ヒドロカルビ ル基またはＧであり；Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、一緒になって、Ｃ１とＣ ２との間で三重結合を形成し得； Ｒ１およびＲ３は、Ｃ１およびＣ２と一緒になって、脂環式基、芳香族基、複素 環式基、脂環式−複素環式基、脂環式−芳香族基、複素環式−芳香族基、複素環 式−脂環式基、芳香族−脂環式基または芳香族−複素環式基；またはヒドロカル ピル置換された脂環式基、ヒドロカルビル置換された芳香族基、ヒドロカルビル 置換された複素環式基、ヒドロカルピル置換された脂環式−複素環式基、ヒドロ カルビル置換された脂環式−芳香族基、ヒドロカルピル置換された複素環式−芳 香族基、ヒドロカルビル置換された複素環式−脂環式基、ヒドロカルビル置換さ れた芳香族−脂環式基またはヒドロカルピル置換された芳香族−複素環式基であ り； 各Ｒ５および各Ｒ６は、独立して、Ｈ、ヒドロカルビル基またはＧであり； Ｒ７は、ヒドロカルビレン基またはヒドロカルピリデン基であり； 各Ｇは、独立して、＝Ｘ、−ＸＲ、−ＮＲ２、−ＮＯ２、−Ｒ８ＸＲ、−Ｒ８Ｎ Ｒ２、−Ｒ８ＮＯ２、−Ｃ（Ｒ）＝Ｘ、−Ｒ８Ｃ（Ｒ）＝Ｘ、−Ｃ（Ｒ）＝ＮＲ 、−Ｒ８Ｃ＝ＮＲ、−Ｃ＝ＮＸＲ、−Ｒ８Ｃ（Ｒ）＝ＮＸＲ、−Ｃ（Ｒ）＝Ｎ− Ｒ９−ＸＲ、−Ｒ８−Ｃ（Ｒ）＝Ｎ−Ｒ９−ＸＲ、▲数式、化学式、表等があり ます▼、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります ▼、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、−Ｎ＝ＣＲ２、−Ｒ８Ｎ＝ＣＲ２；−ＣＮ 、−Ｒ８ＣＮ、−Ｎ＝ＮＲまたは−Ｒ８Ｎ＝ＮＲであり； ｄがＯのとき、Ｔは、＝Ｘ、−ＸＲ、−ＮＲ２、−ＮＯ２、−Ｃ（Ｒ）＝Ｘ、− Ｃ（Ｒ）＝ＮＲ、−Ｃ（Ｒ）＝ＮＸＲ、−Ｃ（Ｒ）＝Ｎ−Ｒ９−ＸＲ、▲数式、 化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学 式、表等があります▼、−Ｎ＝ＣＲ２、＝ＮＸＲ、−ＣＮ、−Ｎ＝ＮＲ、▲数式 、化学式、表等があります▼または−Ｎ（Ｒ１０）−Ｑであり；ｄが１のとき、 Ｔは、−Ｘ−、−ＮＲ−、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式 、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表 等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等が あります▼、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があり ます▼、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります ▼、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼ま たは▲数式、化学式、表等があります▼であり；ＧおよびＴは、Ｃ１およびＣ２ と一緒になって、▲数式、化学式、表等があります▼ を形成し得； 各ｅは、独立して、０から約１０の範囲の数であり；各Ｒ８は、ヒドロカルビレ ン基またはヒドロカルピリデン基、ヒドロキシ置換されたヒドロカルピレン基ま たはヒドロカルビリデン基、またはアミン置換されたヒドロカルビレン基または ヒドロカルビリデン基であり； 各Ｒ９は、ヒドロカルピレン基またはヒドロカルピリデン基であり； Ｒ１０は、Ｈ、ヒドロカルビル基またはヒドロキシ置換されたヒドロカルピル基 であり； Ｑは、次式により表される基であり： ▲数式、化学式、表等があります▼ ｇは、０から約１０の範囲の数であり；Ｒ１１は、ヒドロカルビル基またはＧで あり；Ｒ１２およびＲ１４は、独立して、Ｈ、ヒドロカルビル基であるか、また は一緒になって、Ｃ４とＣ５との間で二重結合を形成し得；Ｒ１３は、Ｈ、ヒド ロカルピル基またはＧであり；Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３およびＲ１４は、一緒に なって、Ｃ４とＣ５との間で三重結合を形成し得； Ｒ１１およびＲ１３は、Ｃ４およびＣ５と一緒になって、脂環式基、芳香族基、 複素環式基、脂環式−複素環式基、脂環式−芳香族基、複素環式−芳香族基、複 素環式−脂環式基、芳香族−脂環式基または芳香族−複素環式基；またはヒドロ カルビル置換された脂環式基、ヒドロカルビル置換された芳香族基、ヒドロカル ビル置換された複素環式基、ヒドロカルピル置換された脂環式−複素環式基、ヒ ドロカルピル置換された脂環式−芳香族基、ヒドロカルピル置換された複素環式 −芳香族基、ヒドロカルピル置換された複素環式−脂環式基、ヒドロカルビル置 換された芳香族−脂環式基またはヒドロカルピル置換された芳香族−複素環式基 であり；そして各Ｒ１５および各Ｒ１６は、独立して、Ｈ、ヒドロカルビル基ま たはＧである。
7. ７．Ｒ、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ１１およびＲ１３の１種以上が、独立して、約２５０個 までの炭素原子を有するヒドロカルピル基である、請求項６に記載の組成物。
8. ８．Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ１２、Ｒ１４、Ｒ１５およびＲ１６の１種以上 が、独立して、約２０個までの炭素原子を有するヒドロカルビル基である、請求 項６に記載の組成物。
9. ９．Ｒ７、Ｒ８およびＲ９が、独立して、約４０個までの炭素原子を含有する、 請求項６に記載の組成物。
10. １０．Ｒ７、Ｒ８およびＲ９の１種以上が、独立して、約２個から約４個の炭素 原子を有するアルキレン基である、請求項６に記載の組成物。
11. １１．Ｇが、＝Ｘ、−ＸＲ、−ＮＲ２、−ＮＯ２、−Ｃ（Ｒ）＝Ｘ、−Ｃ（Ｒ） ＝ＮＲ、−Ｃ（Ｒ）＝ＮＸＲ、−Ｎ＝ＣＲ２、−Ｒ８Ｎ＝ＣＲ２である、請求項 ６に記載の組成物。
12. １２．Ｔが、＝Ｘ、−ＸＲ、−ＮＲ２、−ＮＯ２、−Ｃ（Ｒ）＝Ｘ、−Ｃ（Ｒ） ＝ＮＲ、−Ｃ（Ｒ）＝ＮＸＲ、−Ｎ＝ＣＲ２、−Ｎ（Ｒ１０）−Ｑまたは▲数式 、化学式、表等があります▼である、請求項６に記載の組成物。
13. １３．Ｔが、−Ｘ−、−ＮＲ−、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、 化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学 式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、 表等があります▼または▲数式、化学式、表等があります▼である、請求項６に 記載の組成物。
14. １４．Ｒ１０が、ヒドロキシ置換されたヒドロカルビル基である、請求項６に記 載の組成物。
15. １５．成分（ｉ）が、次式により表される化合物である、請求項６に記載の組成 物： ▲数式、化学式、表等があります▼（ＩＩ）ここで、式（ＩＩ）では、ｉは０か ら約１０の範囲の数であり、Ｒ２０、Ｒ２１およびＲ２２は、独立して、Ｈまた はヒドロカルピル基であり、そしてＴ１は、−ＸＲ、−ＮＲ２、−ＮＯ２、−Ｃ Ｎ、−Ｃ（Ｒ）＝Ｘ、−Ｃ（Ｒ）＝ＮＲ、−Ｃ（Ｒ）＝ＮＸＲ、−Ｎ＝ＣＲ２、 −Ｎ（Ｒ１０）−Ｑまたは▲数式、化学式、表等があります▼である。
16. １６．成分（ｉ）が、芳香族マンニッヒ化合物であり、該芳香族マンニッヒ化合 物が、以下の（Ａ−１）、（Ａ−２）および（Ａ−３）の反応生成物である、請 求項１に記載の組成物：（Ａ−１）次式を有するヒドロキシおよび／またはチオ ール含有芳香族化合物： ▲数式、化学式、表等があります▼（Ａ−１）ここで、式（Ａ−１）では、Ａｒ は芳香族基であり；ｍは１、２または３であり；ｎは、１から約４の範囲の数で あり；各Ｒ１は、独立して、Ｈ、または１個から約１００個の炭素原子を有する ヒドロカルビル基であり；Ｒ２は、Ｈ、アミノまたはカルボキシルであり；そし てＸは、Ｏ、Ｓまたはｍが２以上のとき、その両方である； （Ａ−２）次式を有するアルデヒドまたはケトンまたはそれらの前駆体： ▲数式、化学式、表等があります▼（Ａ−２）ここで、式（Ａ−２）では、Ｒ３ およびＲ４は、独立して、Ｈ、１個から約１８個の炭素原子を有する飽和ヒドロ カルピル基、そしてＲ４はまた、１個から約１８個の炭素原子を有するカルボニ ル含有ヒドロカルビル基であり得る； （Ａ−３）少なくとも１個の第一級または第二級アミノ基を含有するアミン。
17. １７．成分（ｉ）が、芳香族マンニッヒ化合物であり、該芳香族マンニッヒ化合 物が、以下の（Ａ−１）、（Ａ−２）および（Ａ−３）の反応生成物である、請 求項１に記載の組成物：（Ａ−１）次式を有するヒドロキシおよび／またはチオ ール含有芳香族化合物： ▲数式、化学式、表等があります▼（Ａ−１）ここで、式（Ａ−ｌ）では、Ａｒ は芳香族基であり；ｍは１、２または３であり；ｎは、１から約４の範囲の数で あり；各Ｒ１は、独立して、Ｈ、または１個から約１００個の炭素原子を有する ヒドロカルピル基であり；Ｒ２は、Ｈ、アミノまたはカルボキシルであり；そし てＸは、Ｏ、Ｓまたはｍが２以上のとき、その両方である； （Ａ−２）次式を有するアルデヒドまたはケトンまたはそれらの前駆体： ▲数式、化学式、表等があります▼（Ａ−２）ここで、式（Ａ−２）では、Ｒ３ およびＲ４は、独立して、Ｈ、１個から約１８個の炭素原子を有する飽和ヒドロ カルビル基であり、そしてＲ４はまた、１個から約１８個の炭素原子を有するカ ルボニル含有ヒドロカルビル基であり得る；（Ａ−３）少なくとも１個の第一級 または第二級アミノ基を含有するアミンであって、水酸基および／またはチオー ル基が存在しないことにより特徴づけられる、アミン。
18. １８．成分（ｉ）が、次式により表される芳香族マンニッヒ化合物である、請求 項１に記載の組成物：▲数式、化学式、表等があります▼（ＩＩＩ）ここで、式 （ＩＩＩ）では、ＡｒおよびＡｒ１は、独立して、芳香族基であり、Ｒ１、Ｒ２ 、Ｒ４、Ｒ６、Ｒ８およびＲ９は、独立して、Ｈまたは脂肪族ヒドロカルビル基 であり、Ｒ４は、ヒドロキシ置換された脂肪族ヒドロカルピル基であり、Ｒ３、 Ｒ５およびＲ７は、独立して、ヒドロカルピレン基またはヒドロカルピリレン基 であり、ＸはＯまたはＳであり、そしてｉは、０から約１０の範囲の数である。
19. １９．成分（ｉ）が、次式により表される芳香族マンニッヒ化合物である、請求 項１に記載の組成物：▲数式、化学式、表等があります▼（ＩＶ）ここで、式（ ＩＶ）では、Ｒ１およびＲ３は、独立して、Ｈまたは脂肪族ヒドロカルビル基で あり、そしてＲ２は、ヒドロカルピル基またはヒドロキシ置換されたヒドロカル ビル基である。
20. ２０．成分（ｉ）が、次式により表される芳香族マンニッヒ化合物である、請求 項１に記載の組成物：▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ）ここで、式（Ｖ ）では、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ９、Ｒ１０およびＲＨは、独立して、Ｈま たは脂肪族ヒドロカルビル基であり；そしてＲ２、Ｒ４、Ｒ６およびＲ８は、独 立して、ヒドロカルピレン基またはヒドロカルビリデン基である。
21. ２１．成分（ｉ）が、次式により表される芳香族マンニッヒ化合物である、請求 項１に記載の組成物：▲数式、化学式、表等があります▼（ＶＩ）ここで、式（ ＶＩ）では、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１２およびＲ１３は、独 立して、Ｈまたは脂肪族ヒドロカルビル基であり、そしてＲ３、Ｒ４、Ｒ７、Ｒ １０およびＲ１１は、独立して、ヒドロカルビレン基またはヒドロカルピリデン 基である。
22. ２２．成分（ｉ）が、次式により表される化合物である、請求項１に記載の組成 物： ▲数式、化学式、表等があります▼（ＶＩＩ）ここで、式（ＶＩＩ）では、Ｒ１ 、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ６、Ｒ８およびＲ９は、独立して、Ｈまたは脂肪族ヒドロカル ピル基であり、Ｒ３、Ｒ５およびＲ７は、独立して、ヒドロカルビレン基または ヒドロカルピリデン基であり、そしてｉは、０から約１０の範囲の数である。
23. ２３．成分（ｉ）が、次式により表される芳香族マンニッヒ化合物である、請求 項１に記載の組成物：▲数式、化学式、表等があります▼（ＶＩＩＩ）ここで、 式（ＶＩＩＩ）では、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は、独立して、 Ｈまたはヒドロカルビル基であり、そしてＲ７およびＲ８は、独立して、ヒドロ カルピレン基またはヒドロカルピリデン基である。
24. ２４．成分（ｉ）が、次式により表される芳香族マンニッヒ化合物である、請求 項１に記載の組成物：▲数式、化学式、表等があります▼（ＩＸ）ここで、式（ ＩＸ）では、Ｒ１およびＲ２は、独立して、Ｈまたはヒドロカルビル基であり、 Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は、独立して、アルキレン基またはアルキリデン基 であり、そしてｉおよびｊは、独立して、１から約６の範囲の数である。
25. ２５．成分（ｉ）が、次式により表される芳香族マンニッヒ化合物である、請求 項１に記載の組成物：▲数式、化学式、表等があります▼（Ｘ）ここで、式（Ｘ ）では、Ａｒは芳香族基であり；Ｒ１およびＲ３は、独立して、ヒドロカルビレ ン基またはヒドロカルピリデン基であり；Ｒ２は、Ｈまたは低級ヒドロカルビル 基であり；Ｒ４およびＲ５は、独立して、Ｈ、脂肪族ヒドロカルビル基、ヒドロ キシ置換された脂肪族ヒドロカルピル基、アミン置換された脂肪族ヒドロカルビ ル基またはアルコキシ置換された脂肪族ヒドロカルビル基であり；そしてＲ６は 、Ｈまたは脂肪族ヒドロカルビル基である。
26. ２６．成分（ｉ）が、次式により表される芳香族マンニッヒ化合物である、請求 項１に記載の組成物：▲数式、化学式、表等があります▼（ＸＩ）ここで、式（ ＸＩ）では、Ａｒは芳香族基であり、Ｒ１は、Ｈまたは脂肪族ヒドロカルビル基 であり、そしてＲ２、Ｒ３およびＲ４は、独立して、ヒドロカルビレン基または ヒドロカルピリデン基である。
27. ２７．成分（ｉ）が、次式により表される化合物である、請求項１に記載の組成 物： ▲数式、化学式、表等があります▼（ＸＩＩ）ここで、式（ＸＩＩ）では、Ａｒ は芳香族基であり、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、独立して、Ｈまたはヒドロカルビ ル基である。
28. ２８．成分（ｉ）が、次式により表される化合物である、請求項１に記載の組成 物： ▲数式、化学式、表等があります▼（ＸＩＩ−１）ここで、Ｒ１はメチルであり 、Ｒ２はプロピレンテトラマーであり、そしてＲ３はＨである。
29. ２９．成分（ｉ）が、次式により表される化合物である、請求項１に記載の組成 物： ▲数式、化学式、表等があります▼（ＸＩＩＩ）ここで、式（ＸＩＩＩ）では： Ｒ１およびＲ２は、独立して、Ｈ、脂肪族ヒドロカルビル基、ＣＨ２Ｎ（Ｒ３） ２またはＣＯＯＲ３であり、ここで、Ｒ３は、Ｈまたは脂肪族ヒドロカルピル基 であり； ｉは、０から４の範囲の数であり、そしてｊは、０から５の範囲の数である。
30. ３０．成分（ｉ）が、ドデシルサリチルアルドキシム、４，６−ジ第三級ブチル サリチルアルドキシム、メチルドデシルサリチルケトキシム、２−ヒドロキシ− ３−メチル−５−エチルベンゾフェノンオキシム、５−ヘプチルサリチルアルド キシム、５−ノニルサリチルアルドキシム、２−ヒドロキシル−３，５−ジノニ ルベンゾフェノキシム、２−ヒドロキシ−５−ノニルベンゾフェノンオキシム、 およびポリイソブテニルサリチルアルドキシムからなる群より選択される、請求 項１に記載の組成物。
31. ３１．成分（ｉ）が、次式により表される少なくとも１種の化合物を含有する、 請求項１に記載の組成物：▲数式、化学式、表等があります▼（ＸＩＶ）ここで 、式（ＸＩＶ）では、 Ａｒは芳香族基であり、 Ｒ１およびＲ３は、独立して、Ｈまたはヒドロカルビル基であり、Ｒ２は、Ｈ、 ヒドロカルビル基、または次式で表される基であり： ▲数式、化学式、表等があります▼（ＸＶ）ここで、式（ＸＶ）では、 Ｒ４は、ヒドロカルビレン基またはヒドロカルビリデン基であり、 Ｒ５およびＲ６は、独立して、Ｈまたはヒドロカルピル基であり、Ａｒ１は、芳 香族基である。
32. ３２．成分（ｉ）が、次式により表される化合物である、請求項１に記載の組成 物： Ｒ１−Ａｒ−ＣＨ＝Ｎ−Ｒ２−Ｎ＝ＣＨ−Ａｒ１−Ｒ３（ＸＶＩ）ここで、式（ ＸＶＩ）では、ＡｒおよびＡｒ１は、独立して、芳香族基であり、Ｒ１およびＲ ３は、独立して、Ｈまたはヒドロカルビル基であり、そしてＲ２は、ヒドロカル ピレン基またはヒドロカルビリデン基である。
33. ３３．成分（ｉ）が、次式により表される化合物である、請求項１に記載の組成 物： ▲数式、化学式、表等があります▼（ＸＶＩＩ）ここで、式（ＸＶＩＩ）では、 ＡｒおよびＡｒ１は、独立して、芳香族基であり、そしてＲ１はヒドロカルピル 基である。
34. ３４．成分（ｉ）が、次式により表される化合物である、請求項１に記載の組成 物： ▲数式、化学式、表等があります▼（ＸＶＩＩ−１）ここで、式（ＸＶＩＩ−１ ）では、Ｒ１は、ポリプテニル基またはポリイソブテニル基である。
35. ３５．成分（ｉ）が、次式により表される化合物である、請求項１に記載の組成 物： ▲数式、化学式、表等があります▼（ＸＶＩＩＩ）ここで、式（ＸＶＩＩＩ）で は、ＡｒおよびＡｒ１は、独立して、芳香族基であり、そしてＲ１およびＲ２は 、独立して、Ｈまたはヒドロカルビル基である。
36. ３６．成分（ｉ）が、次式により表される化合物である、請求項１に記載の組成 物： ▲数式、化学式、表等があります▼（ＸＩＸ）ここで、式（ＸＩＸ）では、Ａｒ およびＡｒ１は、独立して、芳香族基であり、Ｒ１およびＲ３は、独立して、Ｈ またはヒドロカルビル基であり、そしてＲ２は、ヒドロカルビレン基またはヒド ロカルピリデン基である。
37. ３７．成分（ｉ）が、次式により表される化合物である、請求項１に記載の組成 物： ▲数式、化学式、表等があります▼（ＸＸ）ここで、式（ＸＸ）では、Ｒ１は、 ヒドロカルピレンまたはヒドロカルピリデンであり、そしてＲ２、Ｒ３、Ｒ４お よびＲ５は、独立して、Ｈまたはヒドロカルピル基である。
38. ３８．成分（ｉ）が、次式により表される化合物である、請求項１に記載の組成 物： ▲数式、化学式、表等があります▼（ＸＸＩ）ここで、式（ＸＸＩ）では、Ｒ１ 、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８は、独立して、Ｈまたはヒド ロカルピル基であり、そしてＲ９は、ヒドロカルビレン基またはヒドロカルピリ デン基である。
39. ３９．成分（ｉ）が、次式により表される化合物である、請求項１に記載の組成 物： ▲数式、化学式、表等があります▼（ＸＸＩＩ）ここで、式（ＸＸＩＩ）では、 Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、独立して、Ｈまたはヒドロカルビル基であり、 Ｒ５は、ヒドロカルビレン基またはヒドロカルビリデン基であり、そしてｉは、 １から約１０００の範囲の数である。
40. ４０．成分（ｉ）が、次式により表される化合物である、請求項１に記載の組成 物： Ｒ１−Ｎ＝ＣＨ−ＣＯＯＲ２（ＸＸＩＩＩ）ここで、式（ＸＸＩＩＩ）では、Ｒ １およびＲ２は、独立して、Ｈまたはヒドロカルビル基であり、Ｒ１およびＲ２ 中の炭素原子の全数は、少なくとも約６個の炭素原子である。
41. ４１．成分（ｉ）が、次式により表される化合物である、請求項１に記載の組成 物： Ｒ１−Ｎ＝ＣＨＣＨ＝Ｎ−ＯＨ（ＸＸＩＶ）ここで、式（ＸＸＩＶ）では、Ｒ１ は、約６個から約２００個の炭素原子を有するヒドロカルビル基である。
42. ４２．成分（ｉ）が、次式により表される化合物である、請求項１に記載の組成 物： ▲数式、化学式、表等があります▼（ＸＸＶ）ここで、式（ＸＸＶ）では、Ｒ１ 、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ６およびＲ７は、独立して、Ｈまたはヒドロカルビル基 であり、Ｒ５は、ヒドロカルビレン基またはヒドロカルビリデン基であり、そし てｉは、０または１である。
43. ４３．成分（ｉ）が、次式により表される、請求項１に記載の組成物： ▲数式、化学式、表等があります▼（ＸＸＶＩ）ここで、式（ＸＸＶＩ）では、 Ａｒは芳香族基であり；Ｒ１およびＲ５は、独立して、Ｈまたはヒドロカルビル 基であり；Ｒ２は、ヒドロカルビレン基またはヒドロカルピリデン基であり；Ｒ ３およびＲ４は、独立して、Ｈ、脂肪族ヒドロカルビル基、ヒドロキシ置換され た脂肪族ヒドロカルピル基、アミン置換された脂肪族ヒドロカルビル基またはア ルコキシ置換された脂肪族ヒドロカルピル基である。
44. ４４．成分（ｉ）が、以下からなる群より選択される少なくとも１種の化合物を 含有する、請求項１に記載の組成物：ドデシル−Ｎ，Ｎ１−ジサリチリデン−１ ，２−プロパンジアミン；ドデシル−Ｎ，Ｎ１−ジサリチリデン−１，２−エタ ンジアミン；Ｎ，Ｎ１−ジサリチリデン−１，２−プロパンジアミン；Ｎ−サリ チリデンアニリン；Ｎ，Ｎ−１ジサリチリデンエチレンジアミン；サリチラル− β−Ｎ−アミノエチルピペラジン；およびＮ−サリチリデン−Ｎ−ドデシルアミ ン。
45. ４５．成分（ｉ）が、次式により表される化合物である、請求項１に記載の組成 物： ▲数式、化学式、表等があります▼（ＸＸＶＩＩ）ここで、式（ＸＸＶＩＩ）で は： Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、独立して、Ｈまたはヒドロカルピル基である。
46. ４６．成分（ｉ）が、次式により表される化合物である、請求項１に記載の組成 物： ▲数式、化学式、表等があります▼（ＸＸＶＩＩＩ）ここで、式（ＸＸＶＩＩＩ ）では： Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は、独立して、Ｈまたはヒドロカルビル基で ある。
47. ４７．成分（ｉ）が、次式により表される化合物である、請求項１に記載の組成 物： ▲数式、化学式、表等があります▼（ＸＸＸＩＸ）ここで、式（ＸＸＸＩＸ）で は： Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は、独立して、Ｈまたはヒドロカルビ ル基である。
48. ４８．成分（ｉ）が、次式のいずれかにより表される１種以上の化合物である、 請求項１に記載の組成物：▲数式、化学式、表等があります▼（ＸＸＸ−１）▲ 数式、化学式、表等があります▼（ＸＸＸ−２）▲数式、化学式、表等がありま す▼（ＸＸＸ−３）ここで、式（ＸＸＸ−１）、（ＸＸＸ−２）および（ＸＸＸ −３）では、各Ｒ１は、Ｈまたはヒドロカルピル基であり、または各Ｒ１は、次 式により表される基であり： Ｒ２Ｒ３ＮＲ４− ここで、Ｒ２およびＲ３は、独立して、Ｈまたはヒドロカルピル基であり、そし てＲ４は、ヒドロカルビレン基またはヒドロカルビリデン基である。
49. ４９．成分（ｉ）が、次式により表される化合物である、請求項１に記載の組成 物： ▲数式、化学式、表等があります▼（ＸＸＸＩ）ここで、式（ＸＸＸＩ）では、 Ｔ１はＮＲ１２、ＳＲ１またはＮＯ２であり、ここで、Ｒ１は、Ｈまたはヒドロ カルビル基である。
50. ５０．成分（ｉ）が、次式により表される化合物である、請求項１に記載の組成 物： ▲数式、化学式、表等があります▼（ＸＸＸＩＩ）ここで、式（ＸＸＸＩＩ）で は、Ｒ１、Ｒ２およびＲ４は、独立して、Ｈまたはヒドロカルビル基であり、Ｒ ３は、ヒドロカルピレン基またはヒドロカルピリデン基であり、そしてｉは、１ から約１０の範囲の数である。
51. ５１．成分（ｉ）が、次式により表される化合物である、請求項１に記載の組成 物： ▲数式、化学式、表等があります▼（ＸＸＸＩＩＩ）ここで、式（ＸＸＸＩＩＩ ）では、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、独立して、Ｈまたはヒドロカルビル基であり 、そしてＲ４は、ヒドロカルピレン基またはヒドロカルピリデン基である。
52. ５２．成分（ｉ）が、次式により表される化合物である、請求項１に記載の組成 物： ▲数式、化学式、表等があります▼（ＸＸＸＩＶ）ここで、式（ＸＸＸＩＶ）で は、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、独立して、Ｈまたはヒドロカルビル基であ る。
53. ５３．成分（ｉ）が、次式により表される化合物である、請求項１に記載の組成 物： ▲数式、化学式、表等があります▼（ＸＸＸＶ）ここで、式（ＸＸＸＶ）では、 Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は、独立して、Ｈまたはヒドロカルビル基であり、 そしてＲ２は、ヒドロカルビレン基またはヒドロカルピリデン基である。
54. ５４．成分（ｉ）が、次式により表される化合物である、請求項１に記載の組成 物： ▲数式、化学式、表等があります▼（ＸＸＸＶＩ）ここで、式（ＸＸＸＶＩ）で は、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、独立して、Ｈまたはヒドロカルピル基であ り、そしてＲ５は、ヒドロカルビレン基またはヒドロカルビリデン基である。
55. ５５．成分（ｉ）が、次式により表される化合物である、請求項１に記載の組成 物： ▲数式、化学式、表等があります▼（ＸＸＸＶＩＩ）ここで、式（ＸＸＸＶＩＩ ）では、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は、独立して、Ｈまたはヒド ロカルピル基であり、そしてＲ７およびＲ８は、独立して、ヒドロカルピレン基 またはヒドロカルビリデン基である。
56. ５６．成分（ｉ）が、次式により表される化合物である、請求項１に記載の組成 物： ▲数式、化学式、表等があります▼（ＸＸＸＶＩＩＩ）ここで、式（ＸＸＸＶＩ ＩＩ）では、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は、独立して、Ｈまたは ヒドロカルピル基である。
57. ５７．成分（ｉ）が、次式により表される化合物である、請求項１に記載の組成 物： ▲数式、化学式、表等があります▼（ＸＸＸＩＸ）ここで、式（ＸＸＸＩＸ）で は、Ｒ１およびＲ２は、独立して、Ｈまたはヒドロカルピル基であり、Ｒ１およ びＲ２中の炭素原子の全数は、少なくとも約６個の炭素原子である。
58. ５８．成分（ｉ）が、次式により表される化合物である、請求項１に記載の組成 物： ▲数式、化学式、表等があります▼（ＸＬ）ここで、式（ＸＬ）では、Ｒ１およ びＲ２は、独立して、Ｈまたはヒドロカルビル基である。
59. ５９．成分（ｉ）が、次式により表される化合物である、請求項１に記載の組成 物： ▲数式、化学式、表等があります▼（ＸＬＩ）ここで、式（ＸＬＩ）では、Ｒ１ は、Ｈまたはヒドロカルビル基であり；Ｒ２は、Ｒ１またはアシル基であり；Ｒ ３およびＲ４は、それぞれ独立して、Ｈまたは低級アルキル基であり；そしてｚ は０または１である。
60. ６０．式（ＸＬＩ）において、Ｒ１が低級アルキル基であり、Ｒ２が約４個から 約１８個の炭素原子を有するアルキル基であり、そしてＲ３およびＲ４が、独立 して、Ｈまたはメチルである、請求項５９に記載の組成物。
61. ６１．成分（ｉ）が、次式により表される化合物である、請求項１に記載の組成 物： Ｒ１−Ｃ（Ｏ）−ＮＨＯＨ（ＸＬＩＩＩ）ここで、式（ＸＬＩＩＩ）では、Ｒ１ は、約６個から約２００個の炭素原子を有するヒドロカルビル基である。
62. ６２．成分（ｉ）が、次式により表される化合物である、請求項１に記載の組成 物： ▲数式、化学式、表等があります▼（ＸＬＩＶ）ここで、式（ＸＬＩＶ）では、 Ｒ１およびＲ２は、独立して、ヒドロカルピル基であり、そしてＲ３は、ＣＨ２ 、ＳまたはＣＨ２ＯＣＨ２である。
63. ６３．成分（ｉ）が、次式により表される化合物である、請求項１に記載の組成 物： ▲数式、化学式、表等があります▼（ＸＬＶ）ここで、式（ＸＬＶ）では、Ｒ１ は、１個から約１００個の炭素原子を含有するヒドロカルピル基であり、ｉは、 ０から４の範囲の数であり、Ｔ１は、Ｇ１に関してオルト位またはメタ位にあり 、そしてＧ１およびＴ１は、独立して、ＯＨ、ＮＨ２、ＮＲ２、ＣＯＯＲ、ＳＨ またはＣ（Ｏ）Ｈであり、ここで、Ｒは、Ｈまたはヒドロカルビル基である。
64. ６４．式（ＸＬＶ）において、Ｇ１がＯＨであり、Ｔ１がＮＯ２であってかつＯ Ｈに対しオルト位にあり、ｉが１であり、そしてＲ１が次式により表される、請 求項６３に記載の組成物：Ｒ２Ｒ３Ｎ−Ｒ４−ＮＲ５−Ｒ６− ここで、Ｒ２、Ｒ３およびＲ５は、独立して、Ｈまたはヒドロカルピル基であり 、そしてＲ４およびＲ６は、独立して、１個から約６個の炭素原子を有するアル キレン基またはアルキリデン基である。
65. ６５．成分（ｉ）が、次式により表される化合物である、請求項１に記載の組成 物： ▲数式、化学式、表等があります▼（ＸＬＶＩ）ここで、式（ＸＬＶＩ）では、 Ｒ１およびＲ２は、独立して、Ｈまたはヒドロカルピル基であり、Ｒ３およびＲ ４はアルキレン基であり、そしてＧ１およびＴ１は、独立して、ＯＨまたはＣＨ である。
66. ６６．成分（ｉ）が、次式により表される化合物である、請求項１に記載の組成 物： ▲数式、化学式、表等があります▼（ＸＬＶＩＩ）ここで、式（ＸＬＶＩＩ）で は、Ｒ１は、Ｈまたはヒドロカルピル基であり、Ｒ２およびＲ３はアルキレン基 であり、そしてＣ１およびＴ１は、独立して、ＯＨまたはＣＮである。
67. ６７．成分（ｉ）が、次式により表される化合物である、請求項１に記載の組成 物： ▲数式、化学式、表等があります▼（ＸＬＶＩＩＩ）ここで、式（ＸＬＶＩＩＩ ）では、ＡｒおよびＡｒ１は、独立して、芳香族基であり、そしてＲ１、Ｒ２お よびＲ３は、独立して、Ｈまたはヒドロカルビル基である。
68. ６８．成分（ｉ）が、少なくとも１種のアシル化アミンと、以下からなる群より 選択される少なくとも１種のホウ素含有化合物との反応生成物である、請求項１ に記載の組成物：三酸化ホウ素、ハロゲン化ホウ素、ホウ素含有酸、ホウ素含有 アミドおよびホウ素含有酸のエステル。
69. ６９．成分（ｉ）が、（Ｐ−１）少なくとも１種のカルボン酸アシル化剤、（Ｐ −２）その構造内に、少なくとも１個のＨ−Ｎ＝基が存在することにより特徴づ けられる少なくとも１種のアミン、および（Ｐ−３）次式の少なくとも１種のリ ン含有酸の反応生成物である、請求項１に記載の組成物： ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｐ−３−１）ここで、式（Ｐ−３−１）で は、各Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３およびＸ４は、独立して、酸素またはイオウであり、各 ｍは０または１であり、そして各Ｒ１およびＲ２は、独立して、ヒドロカルビル 基である。
70. ７０．成分（ｉ）が、次式により表される化合物である、請求項１に記載の組成 物： ▲数式、化学式、表等があります▼（ＬＩ）ここで、式（ＬＩ）では、Ｔ１は、 ＯＨ、ＮＨ２、ＮＲ２、ＣＯＯＲ、ＳＨまたはＣ（Ｏ）Ｈであり、ここで、Ｒは 、Ｈまたはヒドロカルピル基である。
71. ７１．成分（ｉ）が、次式により表される化合物である、請求項１に記載の組成 物： ▲数式、化学式、表等があります▼（ＬＩＩ）ここで、式（ＬＩＩ）では、Ｒ１ 、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８は、独立して、Ｈ、ヒドロカ ルビル基、ヒドロキシ置換されたヒドロカルビル基または−ＣＯＯＨ置換された ヒドロカルビル基である。
72. ７２．成分（ｉ）が、次式により表される化合物である、請求項１に記載の組成 物： Ｒ１ＳＯ３Ｈ（ＬＩＩＩ） ここで、式（ＬＩＩＩ）では、Ｒ１はヒドロカルビル基である。
73. ７３．成分（ｉ）が、次式により表される化合物である、請求項１に記載の組成 物： ▲数式、化学式、表等があります▼（ＬＩＶ）ここで、式（ＬＩＶ）では、Ｒ１ 、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、独立して、Ｈまたはヒドロカルビル基である。
74. ７４．前記金属が、Ｎａ、Ｋ、Ｍｇ、Ｃａ、Ｓｒ、Ｂａ、Ｖ、Ｃｒ、Ｆｅ、Ｃｏ 、Ｃｕ、Ｚｎ、Ｐｂ、Ｓｂおよびそれらの２種以上の混合物からなる群より選択 される、請求項１に記載の組成物。
75. ７５．前記金属が銅である、請求項１に記載の組成物。
76. ７６．前記金属が、ＦｅまたはＶの１種以上と組み合わせて、Ｃｕを含有する、 請求項１に記載の組成物。
77. ７７．前記金属が、Ｃｕ、Ｆｅ、Ｚｎ、Ｍｇ、Ｃａ、Ｎａ、Ｋ、Ｓｒ、Ｂａ、お よびそれらの２種以上の混合物からなる群より選択される、請求項１に記載の組 成物。
78. ７８．前記金属が、Ｆｅ、Ｚｎ、Ｍｇ、Ｃａ、Ｎａ、Ｋ、ＳｒまたはＢａの１種 以上と組み合わせて、Ｃｕを含有する、請求項１に記載の組成物。
79. ７９．前記金属反応剤（ｉｉ）が、硝酸塩、亜硝酸塩、ハロゲン化物、カルボン 酸塩、リン酸塩、亜リン酸塩、硫酸塩、亜硫酸塩、炭酸塩、ホウ酸塩、水酸化物 または酸化物である、請求項１に記載の組成物。
80. ８０．成分（ｉ）が、Ｎ，Ｎ′−ジ（３−アルケニルサリチリデン）ジアミノア ルカン以外のものである、請求項１に記載の組成物。
81. ８１．成分（ｉ）が、Ｎ，Ｎ′−ジサリチリデン−１，２−エタンジアミン以外 のものである、請求項１に記載の組成物。
82. ８２．前記酸化防止剤（Ｂ）が、以下からなる群より選択される、請求項１に記 載の組成物：２，６−ジ第三級ブチル−４−メチルフェノール、４，４′−メチ レンビス（２，６−ジ第三級ブチルフェノール）、４，４′−チオビス（２−メ チル−６−第三級ブチルフェノール）、Ｎ−フェニル−α−ナフチルアミン、Ｎ −フェニル−β−ナフチルアミン、テトラメチルジアミノジフェニルメタン、ア ントラニル酸およびフェノチアジン、およびそれらのアルキル化誘導体。
83. ８３．前記酸化防止剤（Ｂ）が金属不活性化剤である、請求項１に記載の組成物 。
84. ８４．前記酸化防止剤（Ｂ）が、エチレンジアミン四酢酸誘導体またはＮ，Ｎ− ジサリチリデン−１，２−プロパンジアミンである、請求項１に記載の組成物。
85. ８５．前記酸化防止剤（Ｂ）が、ヒドロキシ芳香族オキシムまたはシッフ塩基で ある、請求項１に記載の組成物。
86. ８６．前記酸化防止剤（Ｂ）が、次式により表される少なくとも１種の化合物で ある、請求項１に記載の組成物：▲数式、化学式、表等があります▼（ＬＶ）こ こで、式（ＬＶ）では： Ａｒは芳香族基であり；Ｒ１は、Ｈ、ヒドロカルピル基、−ＣＯＯＲ３、−ＯＲ ４、または ▲数式、化学式、表等があります▼ であり、 各Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ６およびＲ７は、独立して、Ｈ、脂肪族ヒドロカルピル 基、またはヒドロキシ置換された脂肪族ヒドロカルビル基であり、 Ｒ５はヒドロカルビル基であり、そしてｊは、０から４の範囲の数である。
87. ８７．前記酸化防止剤（Ｂ）が、次式により表される少なくとも１種の化合物で ある、請求項１に記載の組成物：▲数式、化学式、表等があります▼（ＬＶＩ） ここで、式（ＬＶＩ）では： Ｒ３は、−ＣＨ２−、−Ｓ−、−Ｓ−Ｓ−、−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２−または−Ｃ Ｈ２−ＮＲ４−ＣＨ２−であり； 各Ｒ１、Ｒ２およびＲ４は、独立して、Ｈまたは脂肪族ヒドロカルビル基であり ；そして 各ｋは、独立して、０から約４の範囲の数である。
88. ８８．前記酸化防止剤（Ｂ）が、次式により表される少なくとも１種の化合物で ある、請求項１に記載の組成物：▲数式、化学式、表等があります▼（ＬＶＩＩ ）ここで、式（ＬＶＩＩ）では： Ｐは０または１であり、 ｑは、１、２または３であり、 ｒは３−ｑであり、そして Ｒ１、Ｒ２および各Ｒ３は、独立して、Ｈまたはヒドロカルピル基である。
89. ８９．前記酸化防止剤（Ｂ）が、次式により表される少なくとも１種の化合物で ある、請求項１に記載の組成物：▲数式、化学式、表等があります▼（ＬＶＩＩ Ｉ）ここで、式（ＬＶＩＩＩ）では： Ｒ５は、−ＣＨ２−、−Ｓ−、−ＮＲ６−または−Ｏ−であり、各Ｒ１、Ｒ２、 Ｒ３、Ｒ４およびＲ６は、独立して、Ｈ、ヒドロキシ、アルコキシまたは脂肪族 ヒドロカルビルであり、そしてｓは、０、１または２である。
90. ９０．前記酸化防止剤（Ｂ）が、次式により表される少なくとも１種の化合物で ある、請求項１に記載の組成物：▲数式、化学式、表等があります▼（ＬＩＸ） ここで、式（ＬＩＸ）では： 各Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、独立して、Ｈまたは脂肪族ヒドロカルピル基 であり、 ｔは１または２であり、 ｔが１のとき、Ｒ５は、Ｈ、または脂肪族ヒドロカルビル基または芳香族ヒドロ カルビル基であり、 ｔが２のとき、Ｒ５は、ヒドロカルピレン基またはヒドロカルピリデン基または −Ｏ２Ｃ−Ｒ６−ＣＯ２−であり、ここで、Ｒ６は、ヒドロカルピレン基または ヒドロカルピリデン基である。
91. ９１．前記酸化防止剤（Ｂ）が、次式により表される少なくとも１種の化合物で ある、請求項１に記載の組成物：▲数式、化学式、表等があります▼（ＬＸ）こ こで、式（ＬＸ）では： 各Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は、独立して、Ｈまたはヒドロカルビル基 である。
92. ９２．前記酸化防止剤（Ｂ）が、次式により表される少なくとも１種の化合物で ある、請求項１に記載の組成物：▲数式、化学式、表等があります▼（ＬＸＩ） ここで、式（ＬＸＩ）では： 各Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、独立して、Ｈまたは脂肪族ヒドロカルビル基であり 、そして 各Ｒ４は、独立して、Ｈ、ヒドロキシ、−Ｒ５ＯＨ、−Ｒ６ＣＮまたは−ＣＨ（ Ｒ７）２であり、ここで、各Ｒ５およびＲ６は、独立して、ヒドロカルビレン基 またはヒドロカルピリデン基であり、そして各Ｒ７は、独立して、Ｈまたは脂肪 族ヒドロカルピル基である。
93. ９３．前記酸化防止剤（Ｂ）が、次式により表される少なくとも１種の化合物で ある、請求項１に記載の組成物：▲数式、化学式、表等があります▼（ＬＸＩＩ ）ここで、式（ＬＸＩＩ）では、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４およびＲ５は、独立して、Ｈ または脂肪族ヒドロカルビル基であり、そしてＲ３は、ヒドロカルビレン基また はヒドロカルピリデン基である。
94. ９４．前記酸化防止剤（Ｂ）が、以下からなる群より選択される少なくとも１種 の化合物である、請求項１に記載の組成物４−ｔ−ブチルカテコール；２，６− ジ−ｔ−ブチル−ｐ−クレゾール；２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−（ジメチルア ミノメチル）フェノール；２，５−ジ−ｔ−アミルヒドロキノン；および４−（ ヒドロキシメチル）−２，６−ジ−ｔ−ブチルフェノール。
95. ９５．前記酸化防止剤（Ｂ）が、以下からなる群より選択される少なくとも１種 の化合物である、請求項１に記載の組成物２，２１−メチレンビス（４−メチル −６−シクロヘキシルフェノール）；および２，２−チオ−ビス（４−メチル− ６−ｔ−ブチルフェノール）。
96. ９６．前記酸化防止剤（Ｂ）が、以下からなる群より選択される少なくとも１種 の化合物である、請求項１に記載の組成物４−ドデシル−２−アミノフェノール ；ジノニルジフェニルアミン；Ｎ，Ｎ１−ビス（ジオクチルフェニル）−ｐ−フ ェニレンジアミン；フェニル−β−ナフチルアミン；およびＮ−フェニル−Ｎ１ −（１−メチルヘプチル）−ｐ−フェニレンジアミン。
97. ９７．前記酸化防止剤（Ｂ）が、以下からなる群より選択される少なくとも１種 の化合物である、請求項１に記載の組成物：ジオクチルフェノチアジン；および ジノニルフェノキサジン。
98. ９８．前記酸化防止剤（Ｂ）が、以下からなる群より選択される少なくとも１種 の化合物である、請求項１に記載の組成物；２，６−テトラメチル−４−オクチ ルピペリジン；およびビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジニル ）セパケート。
99. ９９．前記酸化防止剤（Ｂ）が、トリメチルジヒドロキノリンである、請求項１ に記載の組成物。
100. １００．前記酸化防止剤（Ｂ）が、ドデシルアミンまたはＮ−ドデシル−Ｎ−ヒ ドロキシプロピルアミンである、請求項１に記載の組成物。
101. １０１．以下の（Ａ）および（Ｂ）を含有する組成物：（Ａ）以下からなる群よ り選択される少なくとも１種の化合物から誘導される少なくとも１種の銅錯体： ドデシルサリチルアルドキシム；４，６−ジ第三級ブチルサリチルアルドキシム ；メチルドデシルサリチルケトキシム；ドデシル−Ｎ，Ｎ１−ジサリチリデン− １，２−プロパンジアミン；ドデシル−Ｎ，Ｎ１−ジサリチリデン−１，２−エ タンジアミン；Ｎ，Ｎ１−ジサリチリデン−１，２−プロパンジアミン；Ｎ−サ リチリデンアニリン；Ｎ，Ｎ１−ジサリチリデンエチレンジアミン；サリチラル −β−Ｎ−アミノエチルピペラジン；およびＮ−サリチリデン−Ｎ−ドデシルア ミン；（Ｂ）以下からなる群より選択される少なくとも１種の化合物４−ｔ−ブ チルカテコール；２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−（ジメチルアミノエチル）フェ ノール；２，５−ジ−ｔ−アミルヒドロキノン；４−（ヒドロキシメチル）−２ ，６−ジ−ｔ−ブチルフェノール；２，２１−メチレンビス（４−メチル−６− シクロヘキシルフェノール）；２，２−チオ−ビス（４−メチル−６−ｔ−ブチ ルフェノール）；４−ドデシル−２−アミノフェノール；ジノニルジフェニルア ミン；Ｎ，Ｎ１−ビス（ジオクチルフェニル）−ｐ−フェニレンジアミン；フェ ニル−β−ナフチルアミン；Ｎ−フェニル−Ｎ１−（１−メチルヘプチル）−ｐ −フェニレンジアミン；ジオクチルフェノチアジン；ジノニルフェノキサジン； ２，６−テトラメチル−４−オクチルピペリジン；ビス（２，２，６，６−テト ラメチル−４−ピペリジニル）セバケート；トリメチルジヒドロキノリン；ドデ シルアミン；およびＮ−ドデシル−Ｎ−ヒドロキシプロピルアミン。
102. １０２．以下の（Ａ）および（Ｂ）を含有する組成物：（Ａ）少なくとも１種の 有機銅錯体であって、以下の（ｉ）および（ｉｉ）から誘導される、錯体： （ｉ）少なくとも１種の芳香族マンニッヒ化合物であって、以下の（Ａ−１）、 （Ａ−２）および（Ａ−３）の反応生成物である、芳香族マンニッヒ化合物： （Ａ−１）次式を有するヒドロキシおよび／またはチオール含有芳香族化合物： ▲数式、化学式、表等があります▼（Ａ−１）ここで、式（Ａ−１）では、Ａｒ は芳香族基であり；ｍは１、２または３であり；ｎは、１から約４の範囲の数で あり；各Ｒ１は、独立して、Ｈ、または１個から約１００個の炭素原子を有する ヒドロカルビル基であり；Ｒ２は、Ｈ、アミノまたはカルボキシルであり；そし てＸは、Ｏ、Ｓであり、またはｍが２以上のとき、Ｘは、その両方である； （Ａ−２）次式を有するアルデヒドまたはケトンまたはそれらの前駆体： ▲数式、化学式、表等があります▼（Ａ−２）ここで、式（Ａ−２）では、Ｒ３ およびＲ４は、独立して、Ｈ、１個から約１８個の炭素原子を有する飽和ヒドロ カルビル基であり、そしてＲ４はまた、１個から約１８個の炭素原子を有するカ ルボニル含有ヒドロカルビル基であり得る；（Ａ−３）少なくとも１個の第−級 または第二級アミノ基を含有するアミン； （ｉｉ）成分（ｉ）と錯体を形成し得る少なくとも１種の銅反応剤（Ｂ）少なく とも１種の酸化防止剤。
103. １０３．以下の（Ａ）および（Ｂ）を含有する組成物：（Ａ）少なくとも１種の 有機銅錯体であって、以下の（ｉ）および（ｉｉ）から誘導される、錯体： （ｉ）少なくとも１種の芳香族マンニッヒ化合物であって、以下の（Ａ−１）、 （Ａ−２）および（Ａ−３）の反応生成物である、芳香族マンニッヒ化台物： （Ａ−１）次式を有するヒドロキシおよび／またはチオール含有芳香族化合物： ▲数式、化学式、表等があります▼（Ａ−１）ここで、式（Ａ−１）では、Ａｒ は芳香族基であり；ｍは１、２または３であり；ｎは、１から約４の範囲の数で あり；各Ｒ１は、独立して、Ｈ、または１個から約１００個の炭素原子を有する ヒドロカルピル基であり；Ｒ２は、Ｈ、アミノまたはカルボキシルであり；そし てＸは、Ｏ、Ｓであり、またはｍが２以上のとき、Ｘは、その両方である； （Ａ−２）次式を有するアルデヒドまたはケトンまたはそれらの前駆体： ▲数式、化学式、表等があります▼（Ａ−２）ここで、式（Ａ−２）では、Ｒ３ およびＲ４は、独立して、Ｈ、１個から約１８個の炭素原子を有する飽和ヒドロ カルビル基であり、そしてＲ４はまた、１個から約１８個の炭素原子を有するカ ルボニル含有ヒドロカルピル基であり得る；（Ａ−３）少なくとも１個の第−級 または第二級アミノ基を含有するアミンであって、水酸基および／またはチオー ル基が存在しないことにより、特徴づけられる、アミン；ここで、成分（Ａ−１ ）、（Ａ−２）および（Ａ−３）の間の反応は、約１２０℃未満の温度で行われ る； （ｉｉ）成分（ｉ）と錯体を形成し得る少なくとも１種の銅反応剤（Ｂ）少なく とも１種の酸化防止剤。
104. １０４．以下の（Ａ）および（Ｂ）を含有する組成物：（Ａ）少なくとも１種の 有機銅錯体であって、以下の（ｉ）および（ｉｉ）から誘導される、錯体： （ｉ）次式により表される少なくとも１種の化合物：▲数式、化学式、表等があ ります▼（ＸＩＩ）ここで、式（ＸＩＩ）では、Ａｒは芳香族基であり、Ｒ１、 Ｒ２およびＲ３は、独立して、Ｈまたはヒドロカルビル基である；（ｉｉ）成分 （ｉ）と錯体を形成し得る少なくとも１種の銅反応剤（Ｂ）少なくとも１種の酸 化防止剤。
105. １０５．以下の（Ａ）および（Ｂ）を含有する組成物：（Ａ）少なくとも１種の 有機銅錯体であって、以下の（ｉ）および（ｉｉ）から誘導される、錯体： （ｉ）次式により表される少なくとも１種の化合物：▲数式、化学式、表等があ ります▼（ＸＩＩ−１）ここで、式（ＸＩＩ−１）では、Ｒ１はメチルであり、 Ｒ２はドデシルまたはプロピレンテトラマーであり、そしてＲ３はＨである；（ ｉｉ）成分（ｉ）と錯体を形成し得る少なくとも１種の銅反応剤； （Ｂ）少なくとも１種の酸化防止剤。
106. １０６．通常液状の有機希釈剤、および請求項１に記載の組成物約１重重％から 約９０重量％を含有する濃縮物。
107. １０７．通常液状の有機希釈剤、および請求項１０１に記載の組成物約１重量％ から約９０重量％を含有する濃縮物。
108. １０８．通常液状の有機希釈剤、および請求項１０２に記載の組成物約１重量％ から約９０重量％を含有する濃縮物。
109. １０９．通常液状の有機希釈剤、および請求項１０３に記載の組成物約１重量％ から約９０重量％を含有する濃縮物。
110. １１０．通常液状の有機希釈剤、および請求項１０４に記載の組成物約１重量％ から約９０重量％を含有する濃縮物。
111. １１１．通常液状の有機希釈剤、および請求項１０５に記載の組成物約１重量％ から約９０重量％を含有する濃縮物。
112. １１２．主要量のディーゼル燃料、および少量で特性を改良する量の請求項１に 記載の組成物を含有するディーゼル燃料。
113. １１３．主要量のディーゼル燃料、および少量で特性を改良する量の請求項１０ １に記載の組成物を含有するディーゼル燃料。
114. １１４．主要量のディーゼル燃料、および少量で特性を改良する量の請求項１０ ２に記載の組成物を含有するディーゼル燃料。
115. １１５．主要量のディーゼル燃料、および少量で特性を改良する量の請求項１０ ３に記載の組成物を含有するディーゼル燃料。
116. １１６．主要量のディーゼル燃料、および少量で特性を改良する量の請求項１０ ４に記載の組成物を含有するディーゼル燃料。
117. １１７．主要量のディーゼル燃料、および少量で特性を改良する量の請求項１０ ５に記載の組成物を含有するディーゼル燃料。
118. １１８．排気系の微粒子トラップに集められる排気粒子の蓄積を低減するために 、該トラップを備えたディーゼルエンジンを操作する方法であって、請求項１に 記載の組成物の効果的な量を含有するディーゼル燃料を用いて該ディーゼルエン ジンを操作し、該トラップに集められる排気粒子の着火温度を低下させることを 包含する、方法。
119. １１９．排気系の微粒子トラップに集められる排気粒子の蓄積を低減するために 、該トラップを備えたディーゼルエンジンを操作する方法であって、請求項１０ １に記載の組成物の効果的な量を含有するディーゼル燃料を用いて該ディーゼル エンジンを操作し、該トラップに集められる排気粒子の着火温度を低下させるこ とを包含する、方法。
120. １２０．排気系の微粒子トラップに集められる排気粒子の蓄積を低減するために 、該トラップを備えたディーゼルエンジンを操作する方法であって、請求項１０ ２に記載の組成物の効果的な量を含有するディーゼル燃料を用いて該ディーゼル エンジンを操作し、該トラップに集められる排気粒子の着火温度を低下させるこ とを包含する、方法。
121. １２１．排気系の微粒子トラップに集められる排気粒子の蓄積を低減するために 、該トラップを備えたディーゼルエンジンを操作する方法であって、請求項１０ ３に記載の組成物の効果的な量を含有するディーゼル燃料を用いて該ディーゼル エンジンを操作し、該トラップに集められる排気粒子の着火温度を低下させるこ とを包含する、方法。
122. １２２．排気系の微粒子トラップに集められる排気粒子の蓄積を低減するために 、該トラップを備えたディーゼルエンジンを操作する方法であって、請求項１０ ４に記載の組成物の効果的な量を含有するディーゼル燃料を用いて該ディーゼル エンジンを操作し、該トラップに集められる排気粒子の着火温度を低下させるこ とを包含する、方法。
123. １２３．排気系の微粒子トラップに集められる排気粒子の蓄積を低減するために 、該トラップを備えたディーゼルエンジンを操作する方法であって、請求項１０ ５に記載の組成物の効果的な量を含有するディーゼル燃料を用いて該ディーゼル エンジンを操作し、該トラップに集められる排気粒子の着火温度を低下させるこ とを包含する、方法。
124. １２４．ディーゼルエンジンで推進されそして燃料添加分配機および排気系の微 粒子トラップを備えた装置を操作する方法であって、以下を包含する、方法：該 ディーゼルエンジンを、ディーゼル燃料を用いて操作すること； 請求項１に記載の組成物を含有する燃料添加剤を、該燃料添加分配機に保持する こと； 該燃料添加剤の効果的な量を、該ディーゼル燃料とブレンドして、該トラップに 集められる排気粒子の着火温度を低下させること。
125. １２５．ディーゼルエンジンで推進されそして燃料添加分配機および排気系の微 粒子トラップを備えた装置を操作する方法であって、以下を包含する、方法：該 ディーゼルエンジンを、ディーゼル燃料を用いて操作すること； 請求項１０１に記載の組成物を含有する燃料添加剤を、該燃料添加分配機に保持 すること； 該燃料添加剤の効果的な量を、該ディーゼル燃料とブレンドして、該トラップに 集められる排気粒子の着火温度を低下させること。
126. １２６．ディーゼルエンジンで推進されそして燃料添加分配機および排気系の微 粒子トラップを備えた装置を操作する方法であって、以下を包含する、方法：該 ディーゼルエンジンを、ディーゼル燃料を用いて操作すること； 請求項１０２に記載の組成物を含有する燃料添加剤を、該燃料添加分配機に保持 すること； 該燃料添加剤の効果的な量を、該ディーゼル燃料とブレンドして、該トラップに 集められる排気粒子の着火温度を低下させること。
127. １２７．ディーゼルエンジンで推進されそして燃料添加分配機および排気系の微 粒子トラップを備えた装置を操作する方法であって、以下を包含する、方法：該 ディーゼルエンジンを、ディーゼル燃料を用いて操作すること； 請求項１０３に記載の組成物を含有する燃料添加剤を、該燃料添加分配機に保持 すること； 該燃料添加剤の効果的な量を、該ディーゼル燃料とブレンドして、該トラップに 集められる排気粒子の着火温度を低下させること。
128. １２８．ディーゼルエンジンで推進されそして燃料添加分配機および排気系の微 粒子トラップを備えた装置を操作する方法であって、以下を包含する、方法：該 ディーゼルエンジンを、ディーゼル燃料を用いて操作すること； 請求項１０４に記載の組成物を含有する燃料添加剤を、該燃料添加分配機に保持 すること； 該燃料添加剤の効果的な量を、該ディーゼル燃料とブレンドして、該トラップに 集められる排気粒子の着火温度を低下させること。
129. １２９．ディーゼルエンジンで推進されそして燃料添加分配機および排気系の微 粒子トラップを備えた装置を操作する方法であって、以下を包含する、方法：該 ディーゼルエンジンを、ディーゼル燃料を用いて操作すること； 請求項１０５に記載の組成物を含有する燃料添加剤を、該燃料添加分配機に保持 すること； 該燃料添加剤の効果的な量を、該ディーゼル燃料とブレンドして、該トラップに 集められる排気粒子の着火温度を低下させること。
130. １３０．成分（ｉ）が、次式により表される化合物である、請求項１に記載の組 成物： ▲数式、化学式、表等があります▼（ＸＬＩＸ）ここで、式（ＸＬＩＸ）では、 １個以上の環炭素原子は、ヒドロカルビル基で置換され得る。
131. １３１．成分（ｉ）が、次式により表される化合物である、請求項１に記載の組 成物： ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｌ）ここで、式（Ｌ）では、Ｒ１は、Ｈま たはヒドロカルビル基であり、そして１個以上の環炭素原子は、ヒドロカルビル 基で置換され得る。