JPH05508439A - 銅含有の有機金属錯体、およびそれらを含有する濃縮物およびディーゼル燃料 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 の　およびそれ゛を　る′　お よびディーゼル熔 １豆立１亙丘互 本発明は、銅含有の有機金属錯体に関し、モして該錯体を含有する濃縮物および ディーゼル燃料に関する。これらのディーゼル燃料は、排気系の微粒子トラップ を備えたディーゼルエンジンに有用である。この銅含有の有機金属錯体は、この トラップに集められた排気粒子の点火温度を低めるのに用いられる。この銅含有 の有機金属錯体は、このディーゼル燃料に溶解するかまたは安定に分散し得、そ して（ｉ）炭化水素結合に結合した少なくとも２個の官能基を有する有機化合物 、および（ｆ　ｉ）この有機化合物（ｆ）と錯体を形成し得る銅含有の金属反応 物から誘導される。この銅は、Ｎａ、　Ｌ　Ｍｇ、　Ｃａｘ　５ｒＳＢａＳＶ、 　Ｃｒ％Ｍｏ、　Ｆｅ％Ｇｏ、Ｚｎ％Ｂ、　Ｐｂ、　５ｂＳＴｆ、　Ｍｎおよび Ｚｒからなる群から選択されるＩＮ以上の金属と組み合わされ得る。

良豆立！ｌ ディーゼルエンジンは、比較的に燃料価格が低く、そして燃費がよいことから、 長距離輸送車ＷＲ（ａｖｅｒ−仁ｈｅ−ｒｏａｄ　ｖｅｈｉｃｌｅｓ）のエンジ ンとして使用されている。しかしながら、ディーゼルエンジンは、その操作特性 のために、ガソリンエンジンと比べて、多量のカーボンブラック粒子または非常 に細かい縮合物粒子またはそれらの集塊物を放出する。これらの粒子または縮合 物は、時には「ディーゼルすす」と言われ、このような粒子またはずすの放出は 、汚染を起こし望ましくない。さらに、ディーゼルすすは、縮合した多核炭化水 素に富むことが認められており、そしてこれらのいくつかは、発癌性であると認 められている。従って、カーボンブラック粒子および縮合物粒子を集め得るディ ーゼルエンジンを用いるために、微粒子トラップまたはフィルターが設計されて いる。

従来、この微粒子トラップまたはフィルターは、多孔性セラミックまたは金属繊 維から形成された耐熱性のフィルター要素、およびこのフィルター要素によって 集められた炭素微粒子を加熱し点火するための電熱器から構成されていた。この 電熱器は必要である。なぜなら通常の操作条件下でのディーゼル排気ガスの温度 が、フィルターまたはトラップに集められ蓄積されたすすを燃き払うには不十分 だからである。一般ニ、約４５０〜６００℃の温度が必要であり、そしてこの電 熱器により、トラップに集められた粒子を点火して、そしてこのトラップを再生 するために排気温度の必要な上昇が得られる。

そうでなければ、カーボンブラックが蓄積し、そしてこのトラップは結局は詰ま り、排気背圧の増加によって操作上の問題を引き起こす。上記の加熱トラップは 、この問題を完全には解決しない。なぜなら、車両が通常の状態で走うていると き、排気ガスの温度は炭素微粒子の点火温度より低いからである。そして流出す る排気ガスの容量が大きいとき、電熱器による加熱は流出する排気ガスによって 取り消されてしまう。

これに代えて、ディーゼルエンジンで燃やされる空気／燃料の混合物を定期的に 多くすることにより、トラップでは高温が得られ、それにより、排気ガスの温度 が高くなる。しかしながら、高温にょってランナウェイ再生（ｒｕｎ−ａｗａｙ 　ｒｅｇｅｎｅｒａｔｊｏｎ）が引き起こされ得、トラップに損傷を与え得るよ うな集中した高い温度が生じる。

可能な限り低い温度で粒子が燃焼し始める程度に微粒子の点火温度を低めること により、トラップ内の粒子の蓄積を抑制し得ることもまた提案されている。この 点火温度を低める１つの方法には、排気粒子に燃焼改良剤を添加することが含ま れる。そしてこの燃焼改良剤を排気粒子に添加する最も実用的な方法は、燃焼改 良剤を燃料に加えることである。銅化合物は、ディーゼル燃料を含む燃料用の燃 焼改良剤として、提案されている。

米国環境保護協会（ＥＰＡ）は、主要道路走行用のディーゼル燃料の平均イオウ 含量は、およそ０．２５重量％であり、そしてこのレベルは、１９９３年１０月 １日までに、Ｏ，ａＳ重Ｉ％より低くする必要があると算定している。ＥＰＡは また、ディーゼル燃料が４０の最小セタン指数仕様を有すること（または３５％ の最大芳香族レベルを満たすこと）を要求している。この規制の目的は、硫酸塩 微粒子、炭素賀微粒子および有機微粒子の放出を低減することにある。連邦公報 、５５巻、１６２号、１９９０年８月２１日、９．３４１２Ｇ〜３４１５１を参 照せよ。低イオウのディーゼル燃料、およびこれらの放出の必要要件を満たす技 術は、商業的にはいまだに実施されていない。これらの必要条件を満たす１つの 方法は、低イオウのディーゼル燃料状態にて、ディーゼルエンジンの微粒子トラ ップで集められたすすの点火温度を低下させるのに効果的に用いられ得る、低イ オウのディーゼル燃料添加剤を提供することである。

米国特許第３．３４６．４９３号は、炭化水素置換されたコハク酸（例えば、ポ リイソブチレン置換された無水コハク酸）化合物とアルキレンアミン（例えば、 ポリアル牛レンポリアミン）との反応生成物から製造した金属錯体を含有する潤 滑組成物を開示しており、この錯体は、少なくとも約０．１当量の錯体形成性金 属化合物とこの反応生成物とを反応させることにより、形成される。これらの金 属は、２４〜３０の原子番号を有するもの（すなわち、Ｃｒ、　Ｍｎ％Ｆｅｓ　 Ｃｏｓ　Ｈｌｓ　ＣｕおよびＺｎ）である。

米国特許第４．６７３．４１２号は、金属化合物およびオキシムを含有する燃料 組成物（Ｎえば、ディーゼル燃料、留出物燃料、加熱油、残留燃料、バンカー燃 料）を開示している。この参考文献は、この配合物を含む燃料が貯蔵に安定であ り、そして内燃機関の排気ガス中でのすすの形成を低減する際に効果的であるこ とを示している。好ましい金属化合物は、マンニッヒ塩基の遷移金属錯体であり 、このマンニッヒ塩基は、（Ａ）芳香族フェノール、（Ｂ）アルデヒドまたはケ トン、および（Ｃ）ヒドロキシル含有および／またはチオール含有アミンから誘 導される。望ましい金属は、Ｃｕｘ　Ｆｅｓ　Ｚｎｓ　Ｃｏ％ＮｉおよびＭｎで あることが確認されている。

米国特許第４，８１６，０３８号は、ヒドロキシル含有および／またはチオール 含有の芳香族マンニッヒ化合物の遷移金属錯体とシッフ塩基との反応生成物を含 有する燃料組成物（例えば、ディーゼル燃料、留出物燃料、加熱油、残留燃料、 バンカー燃料）を開示している。この参考文献は、この配合物を含む燃料が貯蔵 に安定であり、そして内燃機関の排気ガス中でのすすの形成を低減する際に効果 的であることを示している。

このマンニッヒは、（Ａ）ヒドロキシル含有および／またはチオール含有の芳香 族化合物、（Ｂ＞アルデヒドまたはケトン、および（Ｃ）ヒドロキシル含有およ び／またはチオール含有のアミンから誘導される。望ましい金属は、Ｃｕ、　Ｆ ｅ、　ＺｎおよびＭｎであることが確認されている。

国際公開第ＷＯ１１８７Ｇ２１９２号は、排気系の微粒子トラップで集められた 排気粒子の蓄積を低減するために、このトラ、ブを備えたディーゼルエンジンの 操作方法を開示している。この方法は、このトラ、プで集められた排気粒子の点 火温度を低／）　；Ｅｒ　ノニ効果的す量の、チタン化合物またはジルコニウム 化合物またはその錯体を含有する燃料を用いて、ディーゼルエンジンを操作する ことを包含する。

１豆旦１１ 本発明は、銅含有の有機金属錯体に関し、モして該錯体を含有する濃縮物および ディーゼル燃料に関する。これらのディーゼル燃料は、排気系の微粒子トラップ を備えたディーゼルエンジンに１ｉｒｍである。この銅含有の有機金属錯体は、 このトラップに集められた排気粒子の点火温度を低めるのに用いられる。この銅 含有の有機金Ｒ錯体は、このディーゼル燃料に溶解するかまたは安定に分散し得 、そして（ｉ）炭化水素結合に結合した少なくとも２個の官能基を有する有機化 合物、および（１１）この有機化合物（ｉ）と錯体を形成し得る銅含有の金属反 応物から誘導される。この官能基は、＝Ｘ、−ＸＲ１−ＮＲ２、−ＮＯ２、＝Ｎ Ｒ％＝ＮＸＲ，＝Ｎ−［１”−Ｘｌｌｌ。

−Ｎ”　ＣＲ２である；ここで、Ｘは、ＯまたはＳであり、Ｒは、■またはヒド ロカルビルであり、Ｒｏは、ヒドロカルビレンまたはヒドロカルビリデンであり 、モしてａは、例えば、０〜約１０の数である。この銅は、Ｈａｓ　Ｋ、Ｍｇ５ Ｃａｓ　Ｓｒ、、Ｂａ、　ＶＳＣｒｓ　Ｍｏ。

Ｆｅ５ＣＯ％　Ｚｎ、　Ｂｓ　Ｐｂ、　５ｂＳＴｉｓ　ＭｎおよびＺｒからなる 群から選択される１種以上の金属と組み合わされ得る。本発明はまた上述のディ ーゼル燃料を用いる排気系の微粒子トラップを備えたディーゼルエンジンの操作 方法を示す。

い　の看　ａ 用語「ヒドロカルビル」、および同系の用語、例えば、「ヒドロカルビレン」、 「ヒドロカルビリデンＪ、ｒ炭化水素ベースの」などは、本発明の文脈内では、 分子の残部に直接結合した炭素原子を有しそして炭化水素的性質または主として 炭化水素的性質を育する化学基を示す。このような基には、以下が包含される： （１）炭化水素基；すなわち、脂肪族（例えば、アルキルまたはアルケニル）基 、指環族（例えば、シクロアルキルまたはシクロアルケニル）基、芳香族基、脂 肪族置換された芳香族基および脂環族置換された芳香族基、芳香族置換された脂 肪族基および芳香族置換された脂環族基、および環状基。ここで、この環状基の 環は、分子の他の部分を介して完成されている（すなわち、任意の２つの指示さ れた置換基は、−緒になって指環族基を形成し得る）。このような基は、当業者 に周知である。例えば、メチル、エチル、オクチル、デシル、オクタデシル、シ クロヘキシル、フェニルなどが挙げられる。

（２）置換された炭化水素基；すなわち、本発明の文脈内では、主として基の炭 化水素的性質を変化させない非炭化水素置換基を含有する基。当業者は適当な置 換基を知っている。例えば、ハロ、ヒドロキシ、ニトロ、シアン、アルコキシ、 アシルなどが挙げられる。

（３）へテロ基、すなわち、本発明の文脈内では、主として炭化水素的性質を有 しながら、鎖または環の中に炭素以外の原子を含有するが、その他は炭素原子で 構成されている基。適当なペテロ原子は、当業者に明らかであり、例えば、窒素 、酸素およびイオウを包含する。

一般に、このヒドロカルビル基の各１０個の炭素ｉ子に対し、約３個以下（ｎｏ 　ｒｒ＋ｏｒｅ　ｔｈａｆｌ　）の置換基またはへテロ原子、好ましくは１個以 下（ｎｏｍ口？ａ　ｔｈａｎ　）の置換基またはヘテ＋：２原子が存在する。

「アルキルベースの」、「アリールベースのコなどのような用語は、アルキル基 、アリール基などに関して、上と類似の意味を有する。

ヒドロカルビル、アルキル、アルケニル、アルコキシなどのような用語に関連し て、ここで用いられる用語「低級の」は、全体で７個までの炭素原子を有するよ うな基を記述することが意図されている。

本発明の有機金属錯体の構造に関連して、本明細書および添付の請求の範囲で示 されている芳香族基であって、ある場合には、ここで提供されている式でｒＡｒ Ｊと表されている芳香族基は、単核（例えば、フェニル、ピリジル、チェニル） または多核であり得る。この多核基は、１つの芳香核が他と２点で縮合している 縮合タイプ（例えば、ナフチル、アントラニル、アザナフチルなど）であり得る 。この多核基はまた少なくとも２つの核（単核または多核のいずれか）が架橋結 合を介して互いに結合した結合タイプであり得る。これらの架橋結合は、以下か らなる群から選択され得る：炭素−炭素単結合、エーテル結合、ケト結合、スル フィド結合、２個〜約６個のイオウ原子のポリスルフィド結合、スルフィニル結 合、スルホニル結合、アルキレン結合、アルキリデン結合、低級アルキレンエー テル結合、アルキレンケト結合、低級アルキレンイオウ結合、２個〜約６個の炭 素原子の低級アルキレンポリスルフィド結合、アミノ結合、ポリアミノ結合、お よびこのような二価架橋結合の混合。ある場合には、２つの芳香核間にて、１（ ？Ｗより多い架構結合が存在し得る；例えば、メチレン結合と共有結合の両方に より結合された２つのベンゼン核を有するフルオレン核がある。このような核は 、３つの核を有すると考えられ得るが、しかし、それらの２つだけが芳香族であ る。しかしながら、通常、この芳香族基は、芳香核それ自体（プラス、存在する アルキル置換基またはアルコキシ置換基）炭素原子だけを育する。

この芳香族基は、次式により表される単環芳香族基でありここで、ａｒは、４個 〜１（１個の炭素の単環の芳香核（ｇＡＩえば、ベンゼン）を表し、各Ｑは、独 立して、低級アルキル基、低級アルコキシ基またはニトロ基を表し、そして、ｌ は０〜４である。この芳香族基が単環の芳香族基のとき、その特定の例には以下 が包含される： など。ここで、Ｍｅはメチル、Ｅｔはエチル、Ｐｒはプロピル、モしてＮｉｔは ニトロである。

この芳香族基が多核の縮合環芳香族基のとき、それは、以下の一般式により表さ れ得る： ａｒｔａｒ−＋ｍ’ｌ（Ｑ）ｍｍ’ ここで、ａｒ、　Ｑおよび■は上で定義されるものと同じであり、１は１〜４で あり、そして、冑は、２個の炭素原子を各２１Ｗの隣接環の環の一部にするため に、２個の環を縮合する一対の縮合結合を表す。この芳香族基が縮合環芳香族基 のとき、その特定の例には以下が包含される： この芳香族基が、結合された多核芳香族基のとき、それは、以下の一般式により 表され得る： ａｒ　ｅＬｎｇ−ａｒ＄、（Ｑ）。

ここで、マは１〜約２０の数であり、ａｒは上で記述のものと同じであり、但し 、ａｒ基全全体は、少なくとも２個の満たされていない（すなわち、遊離の）原 子価がある。Ｑおよび■は、この上で定義のものと同じであり、そして各Ｌｎｇ は、以下からなる群から個々に選択される架橋結合である：炭素−炭素単結合、 エーテル結合（例えば、−０−）　、ケト結合（例えば、スルフィド結合（例え ば、−５−）、２個〜６個のイオウ原子のポリスルフィド結合（例えば、−５− ２−８）　、スルフィニル結合（例えば、−５（０）−）、スルホニル結合（例 えば、−５（０）２−）、低級アルキレン結合（例えば、など）、ジ（低級アル キル）−メチレン結合（例えば、　ＣＲ’□−）、低級アルキレンエーテル結合 （例えば、−ＣＩ’！２０−５−　ＣＨ２Ｏ−ＣＨ１２−１−ＣＨ２−ＣＨ２− ０−１など）１．低級アルキレンスルフィド結合（Ｍえば、ここで、この低級ア ルキレンエーテル結合中の１個以上の−０−は、−３一原子で置き換えられる） 、低級アルキレンポリスルフィド結合（例えば、ここで、１個以上の−Ｏ−は、 　Ｓ””’２−８基で置き換えられる）、アミノ結合（例えば、ここで、ａｌｋ は低級アルキレンなどである）、ポリアミノ結合（例えば、 ここで、満たされていない遊離のＮ原子価は、■原子またはＲｏ基で占められる ）、およびこのような架橋結合の混合物（各Ｒ°は低級アルキル基である）。上 で結合した芳香族基中の１個またはそれ以上のａｒ基を、縮合核（例えば、ａｔ ｅａｒ４■°）により置換することも可能である。この芳香族基が、結合した多 核芳香族基のとき、その特定の例には以下が包含される：価格、有用性、性能な どのような理由のために、この芳香族基は、通常、ベンゼン核、低級アルキレン 架橋ベンゼン核、またはナフタレン核である。

九鬼遣１月体 本発明の有機金属錯体は、（ｉ）炭化水素結合に結合した少なくとも２個の官能 基を有する有機化合物、および（ｉｉ）成分（ｉ）と錯体を形成し得る金属反応 物から誘導される。これらの錯体は、ディーゼル燃料に溶解するかまたは安定に 分散し得る。

ディーゼル燃料に溶解する錯体は、２５℃で１リツトルあたり少なくとも１グラ ムの範囲まで溶解する。ディーゼル燃料に安定に分散し得るかまたは安定に分散 している錯体は、２５℃で少なくとも約２４時間、このディーゼル燃料中に分散 されたままである。

成旦工ｌ： この有機化合物（ｉ）は、「金属キレート化剤」と言われ得、数冊のテキスト（ これには、Ｍａｒｔｅｌ、１およびＣａ１ｖｉｎによる以［ｍ’ｓｔｒ　ｔｈｅ 　Ｍｅｔａ　Ｃｅ　ａｔｅ　Ｃｏｗ　ｏｕｒｉ　、Ｐｒｅｒ＋ｔｔｃｅ−■ａ１ １．　Ｉｎｃ、、Ｎ、Ｙ、　（１９５２）が含まれる）に記述の周知のクラスの 化学化合物に関する一般に認められた専門用語である。成分（ｉ）は、炭化水素 結合および少なくとも２個の官能基を有する有機化合物である。成分（ｉ）では 、同一のまたは異なる官能基が用いられ得る。コれらの官能基には、−Ｘ、−Ｘ Ｒ１−ＮＲ２、−ＮＯ２、−Ｎ＝ＣＲ２，−ＣＮ、 および−Ｎ＝ＮＲが挙げられ、 ここで、Ｘは、０またはＳであり、 Ｒは、Ｈまたはヒドロカルビルであり、Ｒｏは、ヒドロカルビレンまたはヒドロ カルビリデンであり、そして ａは、好ましくはＯ〜約１０の範囲の数である。

好ましい官能基は、＝Ｘ、−０Ｈ１−ＮＲ２、−Ｎ０２、＝　ＮＲ。

１実施態様では、これらの官能基は、炭化水素結合の興なる炭素原子上にある。

１実施態様では、これらの官能基は、互いに関して隣接位置またはβ位置にある 。

成分（ｆ）は、モノカルボン酸またはジカルボン酸が、その酸基（すなわち、− Ｃ００［１）の＝０および一０Ｉｌ［以外に１個またはそれ以上の上述の官能基 を有しないならば、そのモノカルボン酸またはジカルボン酸以外である。

成分（ｆ）は、ヒドロキシル含有および／またはチオール含有の芳香族化合物、 アルデヒドまたはケトン、およびヒドロキシル含有および／またはチオール含有 のアミンから誘導される芳香族マンニッヒ以外である。

成分（ｉ）、約１３０℃より高い温度にて、フェノール、アルデヒドおよびポリ アミンから調製した高温芳香族マンニッヒ以外である。

成分（ｉ）は、炭化水素置換基中に少なくとも５０個の脂肪族炭素原子を有する 炭化水素置換コハク酸化合物と、アルキレンアミンとの反応により製造した生成 物以外である。

成分（ｉ）は、サリチルアルデヒド、ヒドロキシ芳香族シッフ塩基、マロンアル デヒド−ジ−ニトロアニル（ｎｉｔｒｏａｎｔｌ）　＊　ｆ＝はβ−ジケトン以 外である。

本発明の有機金属錯体は、ジヒドロカルビルチオリン！［、ジヒドロカルビルジ チオリン酸鯛、ジチオカルバミン酸銅、スルホン酸銅、銅フェネートまたはアセ チル酢酸銅以外である。

ｌ実施態様では、成分（１）は、次式により表される化合物でここで、式（１） では： ｂは、Ｏ〜約１０の範囲の数、好ましくは０〜約６の範囲の数、さらに好ましく は０〜約４の範囲の数、さらに好ましくはＯ〜約２の範囲の数であり； Ｃは、１〜約１０００の範囲の数、または１〜約５００の範囲の数、または１〜 約２５０の範囲の数、または好ましくは１〜約１００の範囲の数、または１〜約 ５０の範囲の数であり；ｄは、０または１であり； Ｃが１より大きいとき、ｄは工であり；各Ｒは、独立して、■またはヒドロカル ビル基であり；Ｒ１は、ヒドロカルビル基またはＧであり；Ｒ２およびＲ４は、 独立して、■、ヒドロカルビル基であり、または、−緒になって０１と０２の間 で二重結合を形成し得る；Ｒ３は、■、ヒドロカルビル基またはＧであり；Ｒ１ 、Ｒ２、Ｒ３およびＲ′は、−緒になって０１と０２の間で三重結合を形成し得 る； Ｒ１およびＲ３は、Ｃ１およびＣ２と一緒になって指環族基、芳香族基、複素環 基、脂環族−複素環基、脂環族−芳香族基、複素環−芳香族基、複素環−指環族 基、芳香族−指環族基または芳香族−複素環基；またはヒドロカルビル置換され た指環族基、ヒドロカルビル置換された芳香族基、ヒドロカルビル置換された複 素環基、ヒドロカルビル置換された指環族−複素環基、ヒドロカルビル置換され た脂環族−芳香族基、ヒドロカルビル置換された複素環−芳香族基、ヒドロカル ビル置換された複素環−脂環族基、ヒドロカルビル置換された芳香族−指環族基 またはヒドロカルビル置換された芳香族−複素環基を形成し得る； 各Ｒ５および各Ｒ６は、独立して、■、ヒドロカルビル基またはＧであり； Ｒ７は、ヒドロカルビレン基またはヒドロカルビリデン基であり； 各Ｇは、独立して、”　Ｘｓ　−ＸＲ％　−ＮＲ２、−Ｎ０２、−Ｒ”ＸＲ。

−Ｒ”ＮＲ２、−Ｒ’ＮＯ２、−Ｃ（Ｒ）＝　ス、−Ｒ’Ｃ（Ｒ）＝Ｘ、−〇（ Ｒ）＝ＮＲ１−Ｒ’Ｃ＝　ＮＲ１−Ｃ＝ＮＸｌ？、　−１８Ｃ（Ｒ）＝ＮＸＲ， −Ｃ（Ｒ）＝Ｎ−Ｒ’−Ｘ、！？。

−Ｒ８Ｎ＝　ＣＲ２、−ＣＮ、　−１！８ＣＮ１−に＝ＮＲまたは−Ｒ８Ｎ＝ｌ ＪＲでありｄがＱ（７）とき、Ｔは、＝Ｘ、−Ｘｌ！１−ＮＲ２、−Ｎ０２、− Ｃ（Ｒ）＝Ｘ、　−Ｃ（Ｒ）＝ＮＲ，−Ｃ（Ｒ）−ＮＸＲ，−Ｃ（Ｒ）＝Ｎ−Ｒ ９−ＸＲ。

！？　ＲＲＸＲ Ｘ　ＮＲ ＧおよびＴは、ＣＩおよびＣ２と一緒になって基を形成し得る； Ｘは、０またはＳであり： 各ｅは、独立して、Ｏ〜約１０の範囲の数、好ましくは１〜約６の範囲の数、さ らに好ましくは１〜約４の範囲の数であり； 各Ｒ８は、ヒドロカルビレン基またはヒドロカルビリデン基、ヒドロキシ置換さ れたヒドロカルビレン基またはヒドロカルビリデン基、またはアミン置換された ヒドロカルビレン基またはヒドロカルビリデン基であり； 各Ｒ９は、ヒドロカルビレン基またはヒドロカルビリデン基であり； Ｈｌｉｌは、■、ヒドロカルビル基またはヒドロキシ置換されたヒドロカルビル 基であり； Ｑは、次式によ゛り表される基であり：ｇは、０〜約１０の範囲の数、好ましく はＯ〜約６の範囲の数、さらに好ましくはＯ〜約４の範囲の数、さらに好ましく は０〜約２の範囲の数であり； Ｒｆｌは、ヒドロカルビル基またはＧであり；Ｒ１２およびＲＩＪは、独立して 、■、ヒドロカルビル基でアリ、または−緒になって０４と０５の間で二重結合 を形成し得る；Ｈｌｆｆは、■、ヒドロカルビル基またはＧであり；ＲＮ、ＨＩ ２、Ｒ１３およびＲ１′は、−緒になってＣ４と０５の間で三重結合を形成し得 る； Ｈ１＋およびＨＩ３は、Ｃ′およびＣ５と一緒になって脂環族基、芳香族基、複 素環基、脂環族−複素環基、脂環族−芳香族基、複素環−芳香族基、複素環−指 環族基、芳香族−脂環族基または芳香族−複素環基；またはヒドロカルビル置換 された指環族基、ヒドロカルビル置換された芳香族基、ヒドロカルビル置換され た複素環基、ヒドロカルビル置換された指環族−複素環基、ヒドロカルビル置換 された脂環族−芳香族基、ヒドロカルビル置換された複素環−芳香族基、ヒドロ カルビル置換された複素環−指環族基、ヒドロカルビル置換された芳香族−脂環 族基またはヒドロカルビル置換された芳香族−複素環基を形成し得る：そして 各ＲＩＳおよび各ＲＩ８は、独立して、ａ、ヒドロカルビル基またはＧである。

Ｒ，Ｒ１，、Ｂｌ、８日およびＨＩ３は、独立して、好ましくは約２５０個まで の炭素原子、さらに好ましくは約２００個までの炭素原子、さらに好ましくは約 １５０個までの炭素原子、さらに好ましくは約１００個までの炭素原子、さらに 好ましくは約５０個までの炭素原子、さらに好ましくは約３０個までの炭素原子 の、ヒドロカルビル基である。Ｒ，Ｒ３およびＲ１３はまたＨであり得る。Ｒ１ およびＲ３のいずれかまたは両方はＧであり得る。

Ｒ２、Ｒ１、Ｒ５、Ｒ６、ＨＩ２、ＲＩＪ、ＨＩ５およびＲ１６は、独立して、 Ｈｌまたは好ましくは約２０個までの炭素原子、さらに好ましくは約１２個まで の炭素原子、さらに好ましくは約６個までの炭素原子の、ヒドロカルビル基であ る。

Ｒ７、ＲｆｌおよびＲ９は、独立して、好ましくは約４０個までの炭素原子、さ らに好ましくは約３０個までの炭素原子、さらに好ましくは約２０個までの炭素 原子、さらに好ましくは約１０個までの炭素原子、さらに好ましくは約２個〜約 ６個の炭素原子、さらに好ましくは約２個〜約４個の炭素原子の、ヒドロカルビ レン基またはヒドロカルビリデン基、好ましくはアルキレン基またはアルキリデ ン基、さらに好ましくはアルキレン基である。

Ｈｌ８は、Ｈｌ　または好ましくは約２００個までの炭素原子、さらに好ましく は約１００個までの炭素原子、さらに好ましくは約５０個までの炭素原子、さら に好ましくは約３０個までの炭素原子、さらに好ましくは約１０個までの炭素原 子の、ヒドロカルビル基またはヒドロキシ置換ヒドロカルビル基である。

Ｇは、好ましくは”Ｘｓ　−ＸＲｓ　ＮＲ２、−Ｎ０２、−　Ｃ（Ｒ）　＝　Ｘ 。

−（：（Ｒ）”ＮＲ，−Ｃ（１？＞＝ＮＸＲ，−Ｎ＝ＣＲ２または−Ｒ’Ｎ　” 　ＣＲ２テアル。

ｄが０のとき、Ｔは、好ましくは＝Ｘ、　−ＸＬ−ＮＲ２、−Ｎ０２、−Ｃ（Ｒ ）＝Ｘ、−Ｃ（Ｒ）＝ＮＲ，−Ｃ（Ｒ）＝ＮＸＲ，−Ｎ＝Ｃ１１２、Ｊ実施態様 では、Ｒ９は、　Ｇが−ＯＨのとき、エチレン以外である。１実施態様では、Ｇ およびＴは、−ＮＯ２以外である。１実施態様では、成分（＋）は、Ｎ、Ｎ’− ジ（３−アルケニルサリチリデン）−ジアミノアルカン以外である。１実施態様 では、成分（ｉ）は、Ｎ、Ｎ“−ジサリチリデンー１．２−エタンジアミン以外 である。

１実施態様では、成分（１）は、次式で表される化合物である式（ｍでは、１は 、θ〜約１０の範囲の数、好ましくは１〜約８の範囲の数である。Ｒ２Ｂは、Ｈ ｌまたは好ましくは約２００個までの炭素原子、さらに好ましくは約１５０個ま での炭素原子、さらに好ましくは約１００個までの炭素原子、さらに好ましくは 約１０個〜約８０個の炭素原子の、ヒドロカルビル基である。Ｒ２１およびａ　 ３３は、独立して、■、または約４０個までの炭素原子、さらに好ましくは約２ ０個までの炭素原子、さらに好ましくは約１０個までの炭素原子の、ヒドロカル ビル基である。Ｔ１は、−ＸＲ，−１１Ｒ２、−ＮＯ２、−ＣＮ、　−Ｃ（Ｒ） ＝Ｘ、　−Ｃ（Ｒ）＝ＮＲ１Ｒ，Ｘ％　ＱＳＲ’、ＲＩＱおよびｅは、式（Ｉ） に関して上で定義のものと同じである。

成分（ｉ）は、上で論じた２個以上の官能基を有する広範囲の種類の有機化合物 から選択され得る。これらには、芳香族マンニッヒ、ヒドロキシ芳香族ケトオキ シム、シッフ塩基、カリキサレン（ｃａｌｉｘａｒｅｎｅｓ）、β−置換フェノ ール、α−置換フェノール、カルボン酸エステル、アシル化アミン、ヒドロカル ビレン、ベンゾトリアゾール、アミノ酸、ヒドロ亭サミン酸、結合したフェノー ル性化合物、芳香族二官能性化合物、キサントゲン酸塩、ホルマジル（ｆｏｒｍ ＋ａｚｙ　ｌｓ）、ピリジン、ホウ素化されたアシル化アミン、リン含有アシル 化アミン、ピロール誘導体、ポルフィリン、およびＥＤＴＡ誘導体が包含される 。

（以下余白） （１）五ｍ乙２二＝Ｌ竺 １実施態様では、成分（ｉ）は、ヒドロキシ含有および／またはチオール含有の 芳香族化合物、アルデヒドまたはケトン、およびアミンから誘導される芳香族マ ンニッヒである。これらの芳香族マンニッヒは、好ましくは以下の（Ａ−１）、 （Ａ−２）および（Ａ−３）の反応生成物である： （Ａ（）次式を有するヒドロキシ含有および／またはチオール含有芳香族化合物 ： ここで、式（Ａ−１）では、Ａｒは芳香族基であり；ｍは１，２または３であり ：ｎは、１〜約４の数であり；各Ｒ１は、独立して、Ｈまたは１個〜約ｌＯＯ個 の炭素原子を有するヒドロカルビル基であり；そしてＲ２は％　Ｈ％アミノまた はカルボキシルであり；そしてＸは、０、Ｓまたはｍが２以上のときその両方で ある；（Ａ−２）次式を有するアルデヒドまたはケトンまたはそれらの前駆体： ここで、式（Ａ−２＞では、Ｒ３およびＲ４は、独立して、■、１個〜約１８個 の炭素原子を有する飽和ヒドロカルビル基であり、そしてＲ′はまた１個〜約１ ８個の炭素原子を有するカルボニル含有ヒドロカルビル基であり得る； （Ａ−３）少なくとも１個の系−級アミノ基または第二級アミノ基を有するアミ ンであって、該アミンは、水酸基および／またはチオール基が存在しないことに より特徴づけられ、成分（Ａ−１）、（Ａ−２）および（Ａ−３）の間の反応は 、約１２０℃未満の温度で行われる。

式（Ａ−１）では、Ａｒは、ベンゼン核またはナフタレン核であり得る。Ａｒは 、カップリングされた芳香族化合物であり得、このカップリング剤は、好ましく は、０、Ｓ％　Ｃｉ！２％　１個〜約６個の炭素原子を有する低級アルキレン基 、ＮＨなどであり、Ｒ１およびＸＨは、一般に、各芳香核からぶら下がっている 。特定のカップリングされた芳香族化合物の例には、ジフェニルアミン、ジフェ ニルメチレンなどが包含される。ｍは、通常、１〜３であり、望ましくは１また は２であり、１が好ましい。

ｎは、通常、１〜４であり、望ましくは１または２であり、１が好ましい。Ｘは 、０および／またはＳであり、０が好ましい。

ｍが２なら、Ｘは、共に０１共にＳ、または１個が０で１個がＳであり得る。Ｒ １は、好ましくは約２５０個までの炭素原子、さらに好ましくは約１５０個まで の炭素原子、さらに好ましくは約１００個までの炭素原子、さらに好ましくは約 ５０個までの炭素原子、さらに好ましくは約３０個までの炭素原子の、ヒドロカ ルビル基である。Ｒ１は、約１００個までの炭素原子、さらに好ましくは約４個 〜約２０個の炭素原子、さらに好ましくは約７個〜約１２個の炭素原子を有する アルキル基であり得る。Ｒ１は、アルキル基の混合であり得、各アルキル基は、 １個〜約７０個の炭素原子を有し、さらに好ましくは約４個〜約２０個の炭素原 子を有する。Ｒ１は、好ましくは２個〜約３０個の炭素原子、さらに好ましくは 約８個〜約２０個の炭素原子を有するアルケニル基であり得る。Ｒ１は、４個〜 約１０個の炭素原子を有する環状アルキル基、約６個〜約３０個の炭素原子を有 する芳香族基、全体で約７個〜約３０個の炭素原子、好ましくは約７個〜約１２ 個の炭素原子を有する芳香族置換アルキル基またはアルキル置換芳香族基であり 得る。Ｒ１は、好ましくは約４個〜約２０個の炭素原子、好ましくは約７個〜約 １２個の炭素原子を有するアルキル基である。適当なヒドロカルビル置換された ヒドロキシル含有芳香族（Ａ−１）の例には、種々のナフトール、さらに好まし くは種々のアルキル置換されたカテコール、レソルシノールおよびヒドロキノン 、種々のキシレノール、種々のクレゾール、アミノフェノールなどが包含される 。特定の例には、ヘプチルフェノール、オクチルフェノール、ノニルフェノール 、デシルフェノール、ドデシルフェノール、プロピレンテトラマーフェノール、 エイコシルフェノールなどが包含される。ドデシルフェノール、プロピレンテト ラマーフェノールおよびヘプチルフェノールは好ましい。適当なヒドロカルシビ ル置換チオール含有芳香族の例には、ヘプチルチオフェノール、オクチルチオフ ェノール、ノニルチオフェノール、ドデシルチオフェノール、プロピレンテトラ マーチオフエノールなどが包含される。適当なチオール含有およびヒドロキシル 含有芳香族の例には、ドデシルモノチオレソルシノールが挙げられる。

式（Ａ−２）では、Ｒ３およびＲ４は、独立して、■、好ましくは約１８個まで の炭素原子、さらに好ましくは約６個までの炭素原子、さらに好ましくは１個ま たは２個の炭素原子を有する、ヒドロカルビル基、好ましくはアルキル基である 。Ｒ３およびＲ４は、独立して、好ましくは約１８個までの炭素原子、さらに好 ましくは約１２個までの炭素原子を有する、フェニルまたはアルキル置換フェニ ルであり得る。適当なアルデヒドおよびケトン（Ａ−２）の例には、ホルムアル デヒド、アセトアルデヒド、プロピオンアルデヒド、ブチルアルデヒド、バレル アルデヒド、ベンズアルデヒド、そして、アセトン、メチルエチルケトン、エチ ルプロピルケトン、ブチルメチルケトン、グリオキサール、グリオキサル酸など が包含される。本発明の反応条件下でアルデヒドとして反応するような化合物の 前駆体はまた利用され得、そしてパラホルムアルデヒド、ホルマリン、トリオ牛 サンなどが包含される。ホルムアルデヒドおよびその重合体、例えば、パラホル ムアルデヒドは好ましい。種々の（Ａ−２）反応物の混合物は利用され得る。

この芳香族マンニッヒを調製する際に用いられる第３の反応物は、（Ａ−３）少 なくとも１個の東−級基または策二級基を冑するアミンである。それゆえ、この アミンは、少なくとも１個の＞Ｎ−Ｈ基の存在により特徴づけられる。上の窒素 原子の残りの原子価は、好ましくは水素、アミ７基、または直接の炭素−窒素結 合を介して該窒素原子に結合した有機基により満たされる。このアミン（Ａ−３ ＞は、次式により表され得る：式（Ａ−３−１＞では、Ｒ５は、ヒドロカルビル 基、アミノ置換ヒドロカルビル基、またはアルコキシ置換ヒドロカルビル基であ る。

Ｒ６は、ＨまたはＲ５である。それゆえ、この窒素含有基が誘導され得る化合物 には、主として、アンモニア、脂肪族アミン、芳香族アミン、複素環アミン、ま たはカルボン酸アミンが包含される。これらのアミンは、第一級アミンまたは第 二級アミンであり得、そしてポリアミン（ｆ！１えば、アルキレンアミン、アリ ーレンアミンおよび環状ポリアミン）でもあり得る。

例には、メチルアミン、Ｎ−メチルエチルアミン、Ｎ−メチルオクチルアミン、 Ｎ−シクロへキンルアニリン、ジブチルアミン、シクロヘキシルアミン、アニリ ン、ジ（ｐ−メチル）アミン、ドデシルアミン、オクタデシルアミン、０−フェ ニレンジアミン、Ｎ、Ｎ’−ジ−ｎ−ブチル−ｐ−フェニレンジアミン、モルホ リン、ピペラジン、テトラヒドロピラジン、インドール、へ牛すヒドロ−１，３ ，５−トリアジン、１−１１−１．２．４−　トリアゾール、メラミン、ビス− （ｐ−アミノフェニル）メタン、フェニルメチレンイミン、メンタンジアミン、 ／クロへ半すアミン、ビロソジン、３−アミノ−５，６−ジフェニル−１，２， ４トリアジン、キノンジイミン、１．３−インダンジイミン、２−オクタデシル イミダシリン、２−フェニル−４メチルイミダシリン、オキサゾリジン、および ２−へブチルオキサゾリジンが包含される。

このアミン（Ａ−３＞は、次式で表されるポリアミンであり得る式（Ａ−３−２ ）では、ｎは、０〜約１０の範囲の数、さらに好ましくは約２〜約７の範囲の数 である。Ｒ７およびＲ８は、独立して、Ｈｌまたは約３０個までの炭素原子のヒ ドロカルビル基である。

この「アルキレン」基は、好ましくは約１０個までの炭素原子を有し、メチレン 、エチレンおよびプロピレンが好ましい。

これらのアルキレンアミンには、メチレンアミン、エチレンアミン、ブチレンア ミン、プロピレンアミン、ベンチレンアミン、ヘキシレンアミン、ヘキシレンア ミン、オクチレンアミン、他のポリメチレンアミン類、およびこのようなアミン の環状同族体および高級な同族体（例文ば、ピペラジンおよびアミノアルキル置 換ピペラジン）が包含される。これらは、特に、以下により例示される：エチレ ンジアミン、トリエチレンテトラアミン、プロピレンジアミン、デカメチレンジ アミン、オクタメチレンジアミン、ジ（ヘプタメチレン）トリアミン、トリプロ ピレンテトラアミン、テトラエチレンペンタアミン、トリメチレンジアミン、ペ ンタエチレンへ半すアミン、ジ（トリメチレン）トリアミン、２−へブチル−３ −（２−アミノプロピル）イミダシリン、４−メチル−イミダシリン、１．３− ビス　（２−アミノエチル）イミダシリン、ピリミジン、１−（２−アミノブロ ビル）ピペラジン、１．４−ビス（２−アミ７エチル）ピペラジン、および２− メチル−１−（２−アミノブチル）ピペラジン。例えば、２種またはそれ以上の 上で例示のアルキレンアミンを縮合することにより得られる高級な同族体は、同 様に有用である。

例えば、アミ７基を介して上で例示のアルキレンアミンの縮合により得られる高 級な同族体もまた同様に反応物（Ａ−３）とし５て有用である。アミノ基を介し た縮合により、アンモニアの除去を伴って高級なアミンが得られることが理解さ れる。

この芳香族マンニッヒは、当該技術分野で周知の種々の方法によりＲ製され得る 。１つの方法には、（Ａ−１＞ヒドロキシル含有および／／またはチオール含有 芳香族化合物、（Ａ−２）アルデヒドまたはケトンおよび（Ａ−３）アミン化合 物を、適当な容器に加え、そして加熱して反応を行うことが包含される。はぼ室 温から約１２０°Ｃまでの反応温度が使用され得る。反応中、水は、散布により 取り除かれる。望ましくは、この反応は、芳香族タイプのオイルのような溶媒中 で行われる。使用される種々の反応物の量は、各（Ａ−３）第二級アミノ基に対 し、（Ａ−１）および（Ａ−２）が１モル基準であるか、または各（Ａ−３）第 一級アミノ基に対し、（Ａ−１）および（Ａ、−２）が２モル基準であるが、こ れより多い璽または少ない雪もまた使用され得る。

この芳香族マンニッヒを調製する他の方法では、このヒドロキシル含有および／ またはチオール含有芳香族化合物（八−１）およびアミン化合物（Ａ−３）が、 反応容器に加えられる。このアルデヒドまたはケトン（Ａ−２）は、一般に、迅 速に加えられ、そして生じる発熱反応は、反応温度が約６０°Ｃ〜約９０℃とな るように穏やかな加熱で補填される。望ましくは、添加温度は、水の沸点より低 くされる。そうでなければ、水は泡立ち、そして製造上の問題が生じる。反応が 実質的に完結した後、副生成物である水は蒸留のような通常の方法（これは、真 空の適用、散布の適用、加熱などにより、行われ得る）で除去される。窒素散布 は、約り００℃〜約１２０℃の温度でしばしば使用される。これより低い温度も 使用され得る。

１実施態様では、成分（ｉ）は、次式により表される芳香族マンニッヒである： 式（！Ｉりでは、ＡｒおよびＡｔ’は、芳香族基、好ましくはベンゼン核または ナフタレン核、さらに好ましくはベンゼン核である。Ｒ１、Ｒ２、Ｒ′、Ｒ６、 Ｒ８およびＲ９は、独立して、Ｈｌまたは好ましくは約２５０個までの炭素原子 、さらに好ましくは約２００個までの炭素原子、さらに好ましくは約１５０個ま での炭素原子、さらに好ましくは約１００個までの炭素原子、さらに好ましくは 約５０個までの炭素原子、さらに好ましくは約３０個までの炭素原子の、脂肪族 ヒドロカルビル基である。Ｒ４は、ヒドロキシ置換された脂肪族ヒドロカルビル 基であり得る。Ｒ３、Ｒ５およびＲ７は、独立して、好ましくは約４０個までの 炭素原子、さらに好ましくは約３０個までの炭素原子、さらに好ましくは約２０ 個までの炭素原子、さらに好ましくは約１０個までの炭素原子、さらに好ましく は約６個までの炭素原子、さらに好ましくは約４個までの炭素原子の、ヒドロカ ルビレン基またはヒドロカルビリデン基、好ましくはアルキレン基またはアルキ リデン基、さらに好ましくはアルキレン基である。ＸはＯまたはＳ。

好ましくは０である。ｔは、５以上の数、好ましくは５〜約１０の範囲の数、さ らに好ましくは５〜約７の範囲の数である。

ｌ実施態様では、１は、５以上であり、ＡｒおよびＡｒ’はベンゼン核であり、 ＸＲ”およびＸＲ’は０■であり、モしてＲ５はエチレンである。

ｌ実施態様では、成分（ｆ）は、次式により表される芳香族マンニッヒである： 式（１’／）では、Ｒ１およびＲ３は、独立して、Ｈｌまたは好ましくは約２０ ０個までの炭素原子、さらに好ましくは約１００個までの炭素原子、さらに好ま しくは約５０８までの炭素原子、さらに好ましくは約３０個までの炭素原子、さ らに好ましくは約２０個までの炭素原子の、脂肪族ヒドロカルビル基である。Ｒ ２は、好ましくは約４０個までの炭素原子、さらに好ましくは約３０個までの炭 素原子、さらに好ましくは約２０個までの炭素原子、さらに好ましくは約１０個 までの炭素原子、さらに好ましくは約６個までの炭素原子、さらに好ましくは約 ４個までの炭素原子の、ヒドロカルビル基である。１実施態様では、Ｒ１および Ｒ３は、ＯＥ基に対しオルト位置にあり、そしてそれぞれ約６個〜約１８個の炭 素原子１．さらに好ましくは約１０個〜約１４個の炭素原子、さらに好ましくは 約１２個の炭素原子の、アルキル基であり、モしてＲ２はブチルである。

ｌ実施態様では、成分（ｉ）は、次式により表される芳香族マンニッヒである： 式（Ｖ）テ？ｔ、Ｒ′、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ９、Ｆ１″′オヨびＲ”は、独立 して、■、または好ましくは約２００個までの炭素原子、さらに好ましくは約１ ００個までの炭素原子、さらに好ましくは約５０個までの炭素原子、さらに好ま しくは約３０ｍまでの炭素原子の、脂肪族ヒドロカルビル基である。Ｒ２および Ｒ８は、独立して、約２０個までの炭素原子、さらに好ましくは約１０個までの 炭素原子、さらに好ましくは約６個までの炭素原子、さらに好ましくは約４個ま での炭素原子の、ヒドロカルビレン基またはヒドロカルビリデン基、好ましくは アルキレン基またｉｔ　７　ルキリデン基、さらに好ましくはアルキレン基であ る。Ｒ′およびＲ６は、独立して、３個〜約２０個の炭素原子、さらに好ましく は３個〜約１０個の炭素原子、さらに好ましくは３個〜約６個の炭素原子の、ヒ ドロカルビレン基またはヒドロカルビリデン基、好ましくはアルキレン基または アルキリデン基、すらに好ましくはアルキレン基である。１実施態様では、Ｒ４ およびＲ６のいずれかまたは両方は、約３個または約４個の炭素原子のアルキレ ン基であり、好ましくはそれぞれプロピレンである。１実施態様では、Ｒ２およ びＲ８はメチレンであり；Ｒ４およびＲ８はプロピレンであり、Ｒ５はメチルで あり；　２３％　Ｒ７、Ｈ，ＩＱおよびＲ１１は、■であり：そしてＲ１および Ｒ９は、独立して、約３０個までの炭素原子、好ましくは約２個〜約１８個の炭 素原子、さらに好ましくは約４個〜約１２個の炭素原子、さらに好ましくは約６ 個〜約８個の炭素原子、さらに好ましくは約７個の炭素原子の、脂肪族ヒドロカ ルビル基、好ましくはアルキル基である。

１実施態様では、成分（ｉ）は、次式により表される芳香族マンニッヒである： （以″Ｐｉ　ｍ　） 式（Ｖｌ）Ｔハ、Ｒ’％Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ′２およびＲ”　ハ 、独立して、■、または好ましくは約２００個までの炭素原子、さらに好ましく は約１００個までの炭素原子、さらに好ましくは約５０個までの炭素原子、さら に好ましくは約３０個までの炭素原子の、脂肪族ヒドロカルビル基である。Ｒ３ ｓ　Ｒ’、Ｒ７、Ｒ”およびＲ１１は、独立して、約２０個までの炭素原子、さ らに好ましくは約ｉｏ＠までの炭素原子、さらに好ましくは約６ｇＩＩまでの炭 素原子、さらに好ましくは約４個までの炭素原子の、ヒドロカルビレン基または ヒドロカルビリデン基、好ましくはアルキレン基またはアルキリデン基、さらに 好ましくはアルキレン基である。ｌ実施態様では、Ｒ３、Ｒ′、Ｒ′９およびＲ １＋は、メチレンであり：１１７はエチレンまたはプロピレン、好ましくはエチ レンであり；　Ｒ’、　Ｒ６、Ｒ８およびＲ′２はＨであり；そしてＲＩ、Ｒ５ 、Ｒ９および１１３は、独立して、好ましくは約３０個までの炭素原子、さらに 好ましくは約２個〜約１８個の炭素原子、さらに好ましくは約４個〜約１２個の 炭素原子、ざらζこ好ましくは約６個〜約８個の炭素原子、さらに好ましくは約 ７個の炭素原子の、脂肪族ヒドロカルビル基、好ましくはアルキル基である。

１実施態様では、成分（１）は、次式により表される芳香族マンニツヒである： 式（［１）では、Ｒ１，Ｒ２、Ｒ′、Ｒ＠、Ｒ８およびＲ９は、独立して、■、 または好ましくは約２００個までの炭素原子、さらに好ましくは約１００個まで の炭素原子、さらに好ましくは約５０個までの炭素原子、さらに好ましくは約３ ０個までの炭素原子の、脂肪族ヒドロカルビル基である。Ｒ３、Ｒ５およびＲ７ は、独立して、好ましくは約２０個までの炭素原子、さらに好ましくは約１０個 までの炭素原子、さらに好ましくは約６個までの炭素原子、さらに好ましくは約 ４個までの炭素原子の、ヒドロカルビレン基またはヒドロカルビリデン基、好ま しくはアルキレン基またはアルキリデン基、さらに好ましくはアルキレン基であ る。１は、０〜約１０の範囲の数、さらに好ましくは１〜約６の範囲の数、さら に好ましくは約２〜約６の範囲の数であり、但し、Ｒ１およびＦｌｆｉがＨで、 そしてＦ１％がエチレンのとき、ｉは５以上、好ましくは５〜約１０である。ｌ 実施態様では、Ｒ３およびＲ７はメチレンであり、　Ｒ５はプロピレンであり； Ｒ１４はＨまたはメチルであり、Ｒ１，Ｒ６およびＲ８はＨでありτＲ２および Ｒ９は、約６個〜約３０個の炭素原子、さらに好ましくは約６個〜約１２個の炭 素原子の、脂肪族ヒドロカルビル基、好ましくはアルキル基であり；そしてｉは １〜約６である。

１実施態様では、成分（ｉ）は、次式により表される芳香族マンニッヒである： 式（Ｗｉｌｌ）　Ｔハ、Ｒ’％　Ｒ２、Ｒ３、Ｒ′、Ｒ５およびＲ’ｌ！、独立 して、■、または好ましくは約２００個までの炭素原子、さらに好ましくは約１ ００個までの炭素原子、さらに好ましくは約５０個までの炭素原子、さらに好ま しくは約３０個までの炭素原子の、ヒドロカルビル基である。Ｒ７およびＲ８は 、独立して、好ましくは約２０個までの炭素原子、さらに好ましくは約１０個ま での炭素原子、さらに好ましくは約６個までの炭素原子、さらに好ましくは約３ 個までの炭素原子、さらに好ましくは約２個の炭素原子の、ヒドロカルビレン基 またはヒドロカルビリデン基、好ましくはアルキレン基またはアルキリデン基、 さらに好ましくはアルキレン基である。１実施態様では、Ｒ１は、好ましくは約 ３個〜約１２個の炭素原子、さらに好ましくは約６個〜約８個の炭素原子、さら に好ましくは約７個の炭素原子の、アルキル基であり；Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は Ｈであり、Ｒ５およびＲ８はメチルであり；そしてＲ７およびＲ８は、それぞれ エチレンである。

１実施帖様では、成分（ｉ）は、次式により表される芳香族マンニフヒである： 式（ＩＸ）では、Ｒ１およびＲ２は、独立して、■、また（嘘好ましくは約２０ ０個までの炭素原子、さら（こ好ましくζま約１００個までの炭素原子、さらに 好ましくは約５０個までの炭素原子、さら１；好ましくは約３０個までの炭素原 子の、ヒドロカルビルる。Ｒ３、Ｒ′、Ｈ’ｓおよびＲ６は、独立して、１個〜 約１０個の炭素原子、さらに好ましくは１個〜約４個の炭素原子、さら１こ好ま しくは１個または２個の炭素原子の、アルキレン基また（よアルキリデン基であ る。１およびｊは、独立して、１〜約６の範囲の数、さらに好ましくは１〜約４ の範囲の数、ざら蕎こ好ましくは約２である。１実施態様で＋１、［ｌ’ｌ；！ 、約４個〜約１２個の炭素原子、さらに好ましく（嘘約６個〜約８個の炭素原子 、さらに好ましくは約７個の炭素原子の、アルキルり，Ｒ２はＨであり，　Ｒ３ およびＲ６はメチレンであり；１１４およびＲ５はエチレンであり、モして１お よびｊは、それぞれ２である。

ｌ実施態様では、成分＜１）は、次式により表される芳香族マンニッヒ化合物で ある： 式（Ｘ）では、Ａｒは芳香族基、好ましくはベンゼン核またはナフタレン核、さ らに好ましくはベンゼン核である。Ｒ１およびＲ３は、独立して、好ましくは約 ２０個までの炭素原子、さらに好ましくは約１ｚ個までの炭素原子、さらに好ま しくは約６個までの炭素原子の、ヒドロカルビレン基またはヒドロカルビリデン 基、好ましくはアルキレン基またはアルキリデン基、さらに好ましくはアルキレ ン基である。Ｒ２は、■または低級ヒドロカルビル（好ましくはアルキル）基で ある。Ｒ４およびＲ５は、独立して、［１％脂肪族ヒドロカルビル基、ヒドロキ シ置換された脂肪族ヒドロカルビル基、アミン置換された脂肪族ヒドロカルビル 基、またはアルコキシ置換された脂肪族ヒドロカルビル基である。Ｒ４およびＲ ５は、独立して、好ましくは約２００個までの炭素原子、さらに好ましくは約１ ００個までの炭素原子、さらに好ましくは約５０個までの炭素原子、さらに好ま しくは約３０個までの炭素原子、さらに好ましくは約２０個までの炭素原子、さ らに好ましくは約６個までの炭素原子を有する。Ｒ６は、Ｈｌ　または好ましく は約２００個までの炭素原子、さらに好ましくは約１００個までの炭素原子、さ らに好ましくは約５０個までの炭素原子、さらに好ましくは約６個〜約３０個の 炭素原子の、脂肪族ヒドロカルビル基である。１実施態様では、式（Ｘ）により 表される化合物は、以下の構造を有する両式（Ｘ−１）　テａｔ、Ｒ３、Ｒ′、 Ｒ５およびＲ６は、式（ＸＤ　のも＋７）　ト同じ意味を有する。１実施態様で は、成分（１）は、式（ＸＩ−１）により表される構造を有し、ここで、Ｒ３は プロピレンであり、Ｒ４は■であり、Ｒ５は、約１６５〜約２０個の炭素原子を 有するアルキル基またはアルケニル基であり、モしてＲ６はヘプチルである。工 実施態様では、成分（ｉ）は、式（ＸＩ−１）により表される構造を有し、ここ で、Ｒ３はプロピレンであり、Ｒ′およびＲ５はメチルであり、モしてＲ６はへ ブチルである。１実施態様では、成分（ｉ）は、式（Ｘ−１）で示される構造を 育し、ここで、Ｒ２はメチレンであり　Ｒ３はプロピレンであり　１１４および Ｒ６は■であり、そしてＲ５は、約１６５〜約２０個の炭素原子、さらに好まし くは約１６５〜約２０個の炭素原子、さらに好ましくは約１８個の炭素原子の、 アルキル基またはアルケニル基である。

１実施態様では、成分（ｉ）は、次式により表される芳香族マンニツヒである： 式（ＸＩ）では、Ａｒは、芳香族基、好ましくはベンゼン核またはナフタレン核 、さらに好ましくはベンゼン核である。Ｒ１は、■、または好ましくは約２００ 個までの炭素原子、さらに好ましくは約１００個までの炭素原子、さらに好まし くは約５０個までの炭素原子、さらに好ましくは約３０個までの炭素原子の、脂 肪族ヒドロカルビル基である。Ｒ２、Ｒ’およびＲ′は、独立して、約２０個ま での炭素原子、さらに好ましくは約１０個までの炭素原子、さらに好ましくは約 ６個までの炭素原子、さらに好ましくは約４個までの炭素原子の、ヒドロカルビ ル基またはヒトロ力ルヒリデン基、好ましくはアルキレン基またＩｔ　７　／ｌ ／キリデン基、さらに好ましくはアルキレン基である。１実施態様では、Ａｒは ベンゼン核であり；Ｒ２はメチレンであり；Ｒ３およびＲ４は、独立して、エチ レンまたはプロピレン、好マシくはエチレンであり；そしてＲ１は、好ましくは 約３０個までの炭素原子、さらに好ましくは約６個〜約１８個の炭素原子、さら に好ましくは約１６５〜約２０個の炭素原子、さらに好ましくは約１２個の炭素 原子の、脂肪族ヒドロカルビル基、好ましくはアルキル基であり、そして有利に は、Ｒ’はプロピレンテトラマーである。

（２）１ニトロキシ　ケトオキシム ｌ実施態様では、成分（ｉ）は、ヒドロキシ芳香族ケトオキシムである。これら のケトオキシムには、次式により表される化合物が挙げられる： 式（Ｘｉｌ）では、Ａｒは芳香族基であり、これは、好ましくはベンゼン核また はナフタレン核、さらに好ましくはベンゼン核である。Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は 、独立して、好ましくは約２００個までの炭素原子、さらに好ましくは約１００ 個までの炭素原子、さらに好ましくは約５０個までの炭素原子の、ヒドロカルビ ル基であるか、またはＲ２およびＲ３は、独立して、■であり得る。Ｒ１は、脂 肪族でなげればならず、そして約２０個までの炭素原子を有し得る。Ｒ２および Ｒ３は、独立して、約６個〜約３０個の炭素原子を有し得る。Ｒ２およびＲ３は また、独立して、ＣＨ２Ｎ（Ｒ’）２またはＣ０ＯＲ’であり得、ここで、ＲＡ は、■、または好ましくは約２００個までの炭素原子、さらに好ましくは約１０ ０個までの炭素原子、さらに好ましくは約５０個までの炭素原子、さらに好まし くは約６個〜約３０個までの炭素原子の、脂肪族ヒドロカルビル基である。１実 施態様では、式（ｘ■１）で表される化合物は、以下の構造を冑するケトオキシ ムである：式（Ｘｉｌ−１）　テ！；！、Ｒ’％　Ｒ２およびＲ３は、式（Ｘｉ ｌ）　ノモノト同じ意味を有する。１実施態様では、成分（ｉ）は、式（Ｘ目− １）により表される化合物であり、ここで、Ｒ１は、低級アルキル基、好ましく はメチルであり、Ｒ２は、約６個〜約１８個の炭素原子のアルキル基であり、好 ましくはドデシルまたはプロピレンテトラマーであり；そしてＲ３は、Ｈまたは 低級アルキル基、好ましくは■である。

（以下余白） （３）乞」二り１蓋 １実施態様では、１成分（ｉ）はシック塩基であり、これは、式＞　Ｃ＝　ＮＲ により表される少なくとも１個の基を有する化合物である。上で示したように、 これらのシップ塩基は、ヒドロキシ芳香族シップ塩基以外である。成分（ｆ）と して有用なシ・ノＲ，’Ａｕ−ＣＨ＝　Ｎ−Ｒ”−Ｎ　−ＣＨ−Ａｒ’−Ｒ’　 （ＸＩＩＴ）式（Ｘｌｌ＋）では、ＡｒおよびＡｒ’は、独立して、芳香族基、 好ましくはベンゼン核またはナフタレン核、さらに好ましくはベンゼン核である 。Ｒ１およびＲ３は、独立して、Ｒ１、または好ましくは約２００個までの炭素 原子、さらに好ましくは約１００個までの炭素原子、さらに好ましくは約５０個 までの炭素原子、さらに好ましくは約３０個までの炭素原子、さらに好ましくは 約２０個までの炭素原子を有するヒドロカルビル基である。Ｒ２は、好ましくは 約２０個までの炭素原子、さらに好ましくは約１０個までの炭素原子、さらに好 ましくは約６個までの炭素原子、さらに好ましくは約３個までの炭素原子の、ヒ ドロカルビレン基またはヒドロカルビリデン基、好ましくはアル牛しン基または アルキリデン基、さらに好ましくはアル牛しン基である。１実施態様では、Ａｒ およびＡｒ’はベンゼン核であり、Ｒ＋およびＲ３は■であり；そしてＲ２は、 エチレンまたはプロピレン、好ましくはエチレンである。

ｌ実施態様では、成分（ｉ）は、次式により表されるカルボニル含有のシック塩 基である： 式（Ｘ　ｍでは　Ｒ１およびＲ２は、独立して、■、または好ましくは約２００ 個までの炭素原子、さらに好ましくは約１００個までの炭素原子、さらに好まし くは約５０個までの炭素原子、さらに好ましくは約３０個までの炭素原子の、ヒ ドロカルビル基である。Ｒ１およびＲ２中の全炭素原子数は、この成分を用いて 形成される有機金属錯体を、ディーゼル燃料に溶解するかまたは安定に分散し得 るのに充分でなければならない。好ましくは、Ｒ１およびＲ２中の全炭素原子数 は、少なくとも約６個の炭素原子であり、さらに好ましくは少なくとも約１０個 の炭素原子である。Ｒ１は、約１０個〜約２０個の炭素原子、好ましくは約１２ 個〜約１８個の炭素原子の、アルキル基またはアルケニル基であり得る。１実施 態様では、Ｒ１は、約１２個〜約１８個の炭素原子を有するアルキル基またはア ルケニル基の混合であり、そしてＲ２はＨである。

ｌ実施態様では、成分（ｉ）は、次式により表されるオキシム含有のシック塩基 である： Ｒ’−Ｎ＝ＣＨＣＩ（＝Ｎ−ＯＨ（ＸＶ）式（ＸＶ）では、Ｒ１は、好ましくは 約Ｎｌ〜約２００個の炭素原子、さらに好ましくは約６個〜約Ｌｏｏｍの炭素原 子、さらに好ましくは約６個〜約５０個の炭素原子、さらに好ましくは約６個〜 約３０個の炭素原子の、ヒドロカルビル基である。Ｒ１は、約１０個〜約２０個 の炭素原子、好ましくは約１２個〜約１８個の炭素原子の、アルキル基またはア ルケニル基であり得る。１実施態様では、Ｒ１は、約１２個〜約１８個の炭素原 子を有するアルキル基またはアルケニル基の混合である。

（４）力τキサレンＣａｌお１１眩蛙 １実施態様では、成分（ｉ）はカリキサレンである。これらの化合物は、典型的 にはかご状または円錐状の構造、または一部かご状または円錐状の構造を有し、 そして、Ｃ，Ｄａｖｆ＋ｆ　Ｇｕｔｓｃｈｅによる”Ｃａ１ｉｘａｒｅｒ＋ｅｓ ”　、　Ｒｏｙａｌ　５ｏｃｉｅｔｙ　ｏｆ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、１９８９に 記述されている。１実施態様では、成分（ｉ）は、次式により表され得るカリク ラス〔４］アレン（ｃａｌｔｘ［４］ａｒｅｎｅ）であ式（ＸＶＩ）　ｒ（ｔ、 Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ’ｌｔ、独立して、■、または好ましくは約２００個 までの炭素原子、さらに好ましくは約１００個までの炭素原子、さらに好ましく は約５０個までの炭素原子、さらに好ましくは約６個〜約３０個の炭素原子、さ らに好ましくは約６個〜約１８個の炭素原子の、ヒドロカルビル基である。１実 施態様では、Ｒ１，Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、それぞれ、約１０個〜約１４個の 炭素原子、さらに好ましくは約１２個の炭素原子の、アルキル基であり、さらに 好ましくはそれぞれはプロピレンテトラマーである。

１実施態様では、成分（ｉ）は、次式により表され得るカリクラス［５］アレン （ｃａｌｉｘ［５］ａｒｅｎａ）である：式（ＸＶｌｌ）　１？Ｉｔ、Ｒ’ＳＲ ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５１ｔ、独立シテ、Ｈｌまたは好ましくは約２００個ま での炭素原子、さらに好ましくは約１００個までの炭素原子、さらに好ましくは 約５０個までの炭素原子、さらに好ましくは約６個〜約３０個の炭素原子、さら に好ましくは約６個〜約１８６１の炭素原子の、ヒドロカルビル基である。ｌ実 施態様では、各Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｆ１′およびＲ５は、約１０個〜約１４個の 炭素原子、さらに好ましくは約１２！の炭素原子の、アルキル基であり、さらに 好ましくはそれぞれはプロピレンテトラマーである。

１実施態様では、成分（ｉ）は、次式により表され得るカリクラス［６］アレン （ｃａｌｉｘ［６］ａｒｅｎｅ）である：式（ＸＬＩＩｆ）　テハ、Ｒ１’、　 Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５おヨヒＲ６ハ、独立り、テ、Ｋ、または約２（１０個ま での炭素原子、好ましくは約１００個までの炭素原子、さらに好ましくは約５０ 個までの炭素原子、さらに好ましくは約６個〜約３０個の炭素原子、さらに好ま しくは約６個〜約１８（ＩＩの炭素原子の、ヒドロカルビル基である。１実施態 様では、各Ｒ１、Ｒ２、ｌ１３、Ｒ１、Ｒ５およびＲ６は、約１０個〜約１４個 の炭素原子、さらに好ましくは約１２個の炭素原子の、アルキル基であり、さら に好ましくはそれぞれはプロピレンテトラマーである。

（５）　−フェノール １実施態様では、成分（ｉ）は、次式のいずれかにより表されるβ−置換フェノ ールである： 式（Ｘ［Ｘ−１）、（ＸＩＸ−２）および（ＸＩＸ−３）　ｒｌｔ、各ｇ’ｉｔ 、独立して、「、または好ましくは約２００個までの炭素原子、さらに好ましく は約１００個までの炭素原子、さらに好ましくは約５０個までの炭素原子、さら に好ましくは約３０個までの炭素原子、さらに好ましくは約２０個までの炭素原 子の、ヒドロカルビル基である。１個以上の環炭素原子が、ヒドロカルビル基、 好ましくは低級アルキル基で置換されている上述の化合物の誘導体は有用である 。ｌ実施態様では、Ｒ１は、約１０個〜約１４個の炭素原子、好ましくは約１２ 個の炭素原子の、アルキル基である。Ｒ１はまた次式により表される基であり得 る：１ｉ２Ｒ３１ＪＲ’− ここで、Ｒ２およびＲ３は、独立して、■、または好ましくは約２００個までの 炭素原子、さらに好ましくは約１００個までの炭素原子、さらに好ましくは約５ ０個までの炭素原子、さらに好ましくは約３０個までの炭素原子、さらに好まし くは約２０個までの炭素原子の、ヒドロカルビル基である。Ｒ１は、好ましくは 約２０個までの炭素原子、さらに好ましくは約１０個までの炭素原子、さらに好 ましくは約６個までの炭素原子の、ヒドロカルビレン基またはヒドロカルビリデ ン基、好ましくはアルキレン基またはアル牛すデン基、さらに好ましくはアルキ レン基である。ｌ実施態様では、Ｒ２は、約１０個〜約２０個の炭素原子、好ま しくは約１２個〜約１８個の炭素原子の、アルキル基であり；Ｒ１はメチレンで あり；そしてＲ３は■である。

（６）α−フェノール １実施態様では、成分（ｉ）は、次式により表されるα−置換は、■、または好 ましくは約２００個までの炭素原子、さらに好ましくは約１００個までの炭素原 子、さらに好ましくは約５０個までの炭素原子、さらに好ましくは約３０個まで の炭素原子、さらに好ましくは約２０個までの炭素原子の、ヒドロカルビル基で ある。１個以上の環炭素原子が、ヒドロカルビル基、好ましくは低級アルキル基 で置換されている上述の化合物の誘導体は有用である。

（７）カルボン　エステル ｌ実施態様では、成分（ｆ）は、カルボン酸エステルテアル。

これらの化合物は、少なくとも１ｍのカルボン酸エステル基、−ＣＯＯＲ１およ び少なくとも１個の別の官能基が存在することにより特徴づけられ、各基は、炭 化水素結合の興なる炭素原子上にある。他の官能基はカルボン酸エステル基であ り得る。

１実施態様では、成分（ｉ）は、次式により表されるカルボン酸エステルである ： 式（ＸＸＩ）では、Ｒ１、Ｒ２およびＲ４は、独立して、■、または好ましくは 約２００個までの炭素原子、さらに好ましくは約１００個までの炭素原子、さら に好ましくは約５０個までの炭素原子、さらに好ましくは約６個〜約３０個の炭 素原子の、ヒドロカルビル基である。Ｒ３は、好ましくは約２０個までの炭素原 子、さらに好ま−しくは約１０個までの炭素原子、さらに好ましくは約６ｆｌｌ までの炭素原子、さらに好ましくは約２個〜約４個の炭素原子の、ヒドロカルビ レン基またはヒドロカルビリデン基、好ましくはアルキレン基またはアルキリデ ン基、さらに好ましくはアルキレン基である。Ｌは、１〜約１０の範囲の数、さ らに好ましくは１〜約６の範囲の数、さらに好ましくは１〜約４の範囲の数、さ らに好ましくは１または２である。１実施態様では、ＲＩは、約６個〜約２０個 の炭素原子、さらに好ましくは約１０個〜約１４個の炭素原子、さらに好ましく は約１２個の炭素原子の、アルキル基であり：Ｒ２およびＲ４は、■であり；す ；そしてｉは、１〜約４、好ましくは約２である。

１実施態様では、成分（＋）は、次式により表されるカルボン酸エステルである ： 式（ＸＸＩ＋）では、Ｒ１は、■、または好ましくは約２００個までの炭素原子 、さらに好ましくは約１００個までの炭素原子、さらに好ましくは約５０個まで の炭素原子、さらに好ましくは約６個〜約３０個の炭素原子の、ヒドロカルビル 基である。Ｒ２およびＲ３は、独立して、Ｒ５または好ましくは約４０個までの 炭素原子、さらに好ましくは約２０個までの炭素原子の、ヒドロカルビル基であ る。Ｒ４は、好ましくは約２０個までの炭素原子、さらに好ましくは約１０個ま での炭素原子、さらに好ましくは約６個までの炭素原子、さらに好ましくは約４ 個までの炭素原子、さらに好ましくは約２個の炭素原子の、ヒドロカルビレン基 またはヒドロカルビリデン基、好ましくはアルキレン基またはアルキリデン基、 さらに好ましくはアルキレン基である。

１実施態様では、Ｒ１およびＲ２は、約６個〜約１８個の炭素原子、さらに好ま しくは約１２個の炭素原子の、アルキル基であり、Ｒ１は、好ましくはドデシル であり、モしてＲ２は、好ましくはドデシルであり、Ｒ３はＨであり；そしてＲ ４はメチルエチレンである。

（１）−２」己ＬＬＬヱ ｌ実施態様では、成分（１）はアシル化アミンである。これらの化合物は、炭化 水素結合の異なる炭素原子上に、少なくとも１個のアシル基、ｌ１ＣＯ−１およ び少なくとも１個のアミノ基、−ＮＲ２が存在することにより特徴づけられる。

これらのアシル化アミンは、また上で論じたタイプの他の官能基も含有し得る。

上で示したように、これらのアシル化アミンは、炭化水素置換基中に少なくとも ５０個の脂肪族炭素原子を有する炭化水素置換コハク酸化合物とアルキレンアミ ンとの反応により製造した生成物以外である。

ｌ実施態様では、成分（ｉ）は、次式により表されるアシル化アミンである： ｃＪｕ下玄白） 式（ＸＸＩＩ＋）　テは、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４ハ、独立シテ、■、また は好ましくは約４０個までの炭素原子、さらに好ましくは約３０個までの炭素原 子の、ヒドロカルビル基である。ＲＩは、好ましくは約６個〜約３０個の炭素原 子、さらに好ましくは約６個〜約１８個の炭素原子、さらに好ましくは約１０個 〜約１４個の炭素原子を有する。Ｒ２およびＲ１は、好ましくは■または低級ア ルキルである。１実施態様では、Ｒ１は、約１０個〜約１４個の炭素原子、好ま しくは約１２個の炭素原子のアルキル基であり；そしてＲ２、Ｒ３およびＲ′は ■である。

１実施態様では、成分（ｉ）は、次式により表されるアシル化アミンである： 式（ＸＸｍ　Ｔｉｔ、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ′およびＲ６は、独立して、■、または好 ましくは約４０個までの炭素原子、さらに好ましくは約３０個までの炭素原子、 さらに好ましくは約２０個までの炭素原子の、ヒドロカルビル基である。Ｒ２は 、好ましくは約２０個までの炭素原子、さらに好ましくは約１０個までの炭素原 子、さらに好ましくは約６個までの炭素原子、さらに好ましくは約２個〜約４個 の炭素原子の、ヒドロカルビレン基またはヒドロカルビリデン基、好ましくはア ルキレン基またはアルキリデン基、さらに好ましくはアルキレン基である。Ｒ′ は、好ましくは約６個〜約２０個の炭素原子、さらに好ましくは約１０個〜約１ ４個の炭素原子、さらに好ましくは約１２個の炭素原子の、ヒドロカルビル基、 さらに好ましくはアルキル基である。１実施態様では、Ｒ１は、約１０個〜約１ ４個の炭素原子、好ましくは約１２個の炭素原子の、アルキル基であり　Ｒ２は 、エチレンまたはプロピレン、好ましくはエチレンであり、そしてＲ３、Ｒ４お よびＲ５はＨである。

１実施態様では、成分（ｉ）は、次式により表されるアシル化アミンである： 式（ＸＸＹ）　テｌｔ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ１およびＲ１ハ、独立して、Ｈｌまたは 好ましくは約４０個までの炭素原子、さらに好ましくは約３０個までの炭素原子 、さらに好ましくは約２０１１１までの炭素原子の、ヒドロカルビル基である。

Ｒ６は、好ましくは約２０！までの炭素原子、さらに好ましくは約１０個までの 炭素原子、さらに好ましくは約６１１までの炭素原子、さらに好ましくは約２個 〜約４個の炭素原子の、ヒドロカルビレン基またはヒドロカルビリデン基、好ま しくはアルキレン基またはアルキリデン基、さらに好ましくはアルキレン基であ る。Ｒ１およびＲ２は、約６個〜約２０個の炭素原子、さらに好ましくは約１０ 個〜約１４個の炭素原子、さらに好ましくは約１２個の炭素原子の、好ましくは ヒドロカルビル基、さらに好ましくはアルキル基である。ｌ実施態様では、Ｒ１ およびＲ２は、１０個〜約１４個の炭素原子、好ましくは約１２個の炭素原子の 、アルキル基であり、Ｒ５は、エチレンまたはプロピレン、好ましくはエチレン であり、そしてＲ３およびＲ４は■である。

ｌ実施態様では、成分（ｉ）は、次式により表されるアシル化アミンである： 式（ＸＸＶＩ）　１？ｌｉ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ′、Ｒ５およびＲ６ハ、独立 して、Ｒ５または好ましくは約２００個までの炭素原子、さらに好ましくは約１ ００個までの炭素原子、さらに好ましくは約５０個までの炭素原子、さらに好ま しくは約３０個までの炭素原子、さらに好ましくは約６個〜約３０個の炭素原子 の、ヒドロカルビル基である。Ｒ７およびＲ８は、独立して、好ましくは約２０ 個までの炭素原子、さらに好ましくは約１０個までの炭素原子、さらに好ましく は約６個までの炭素原子、さらに好ましくは約２個〜約４ｍの炭素原子の、ヒド ロカルビレン基またはヒドロカルビリデン基、好ましくはアルキレン基またはア ルキリデン基、さらに好ましくはアルキレン基である。１実施態様では、Ｒ１お よびＲ６は、独立して、約６個〜約３０個の炭素原子、さらに好ましくは約１２ 個〜約２４個の炭素原子、さらに好ましくは約１８個の炭素原子の、アルキル基 またはアルケニル基でアリ；Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は■であり；そして、 Ｒ７およびＲ１１は、独立して、１個〜約４個の炭素原子の、アルキレン基、好 ましくはエチレンまたはプロピレン、さらに好ましくはプロビレ１実施態様では 、成分（ｉ）はヒドロキシアジレンである。これらの化合物は、少なくとも１個 のヒドロキシアジレン基、＞　ＮＯＨ，および上で論じたタイプの少な（とも１ 個の他の官能基が存在することにより特徴づけられる。この他の官能基もまたヒ ドロキシアジレン基であり得る。

ｌ実施態様では、成分（ｆ）は、次式により表されるヒドロキシアジレンである ： 式（ＸＸＶｌｌ）　テｉｔ、Ｒ１，Ｒ２、Ｒ３、Ｒ′、Ｒ５およびＲ６＋ｔ、独 立シテ、■、または好ましくは約２００個までの炭素原子、さらに好ましくは約 １００個までの炭素原子、さらに好ましくは約５０個までの炭素原子、さらに好 ましくは約３０個までの炭素原子、さらに好ましくは約２０個までの炭素原子の 、ヒドロカルビル基である。

１実施態様では、成分（ｆ）は、次式により表されるヒドロキシアジレンである ： 式（ＸＸＩＸ　ｒｌ）では、Ｒ１およびＲ２は、独立して、Ｈ％　または好まし くは約４０個までの炭素原子、さらに好ましくは約６個〜約３０個の炭素原子、 さらに好ましくは約１２個〜約２０個の炭素原子の、ヒドロカルビル基である。

Ｒ１およびＲ２中の全炭素原子数は、この成分を用いて形成された有機金属錯体 をディーゼル燃料に溶解するかまたは安定に分散し得るのに充分でなければなら ない。好ましくは、Ｒ１およびＲ２中の全炭素原子数は、少なくとも約６個の炭 素原子であり、さらに好ましくは少なくとも約１０個の炭素原子である。

（１０）ペンシト１アゾール １実施態様では、成分（ｉ）は、置換されたまたは置換されていないベンゾトリ アゾールである。適当な化合物の例には、ベンゾトリアゾール、アルキル置換さ れたベンゾトリアゾール（例えば、トルイルトリアゾール、エチルベンゾトリア ゾール、へ亭シルベンゾトリアゾール、オクチルベンゾトリアゾールなど）、ア リール置換されたベンゾトリアゾールく例えば、フェニルベンゾトリアゾールな ど）、アルカリール置換または了り−ルアルク置換されたベンゾトリアゾール、 および置換基が、例えば、ヒドロキシ、アルコキシ、ハロ（特にクロロ）、ニト ロ、カルボ牛シまたはカルボアルコ牛シである置換ベンゾトリアゾールである。

ｌ実施態様では、成分（ｆ）は、次式により表されるベンゾトリアゾールである ： 式（ＸＸＩＸ）では、Ｒ１およびＲ２は、独立して、■、または好ましくは約２ ００個までの炭素原子、さらに好ましくは約１００個までの炭素原子、さらに好 ましくは約５０個までの炭素原子、さらに好ましくは約３０個までの炭素原子、 さらに好ましくは約２０個までの炭素原子の、ヒドロカルビル基である。１実施 態様では、Ｒ１は、約６個〜約１８個の炭素原子、さらに好ましくは約１０個〜 約１４個の炭素原子、さらに好ましくは約１２１１１の炭素原子の、アルキル基 であり、モしてＲ２はＨである。有用な化合物の例には、ドデシルベンゾトリア ゾールがある。

（１１）ヱ」工仁腋 １実施態様では、成分（ｉ）は、次式により表されるアミノ酸式（ＸＸＸ）では 　Ｒ１は、■またはヒドロカルビル基であす：　Ｒ２は、Ｒ１またはアシル基で あり；Ｒ１３およびＲ４は、それぞれ独立して、■または低級アルキル基であり ；そして２はＯまたは１テする。このヒドロカルビル基Ｒ１およびＲ２は、上で 広範囲に定義のようなヒドロカルビル基のいずれか１種であり得る。

好ましくは、Ｒ１およびＲ２は、独立して、アルキル基、環状アルキル基、フェ ニル基、アルキル置換されたフェニル基、ベンジル基、またはアルキル置換され たベンジル基である。１実施態様では、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立して、 １個〜約１８個の炭素原子を有するアルキル基；シクロヘキシル基；フェニル基 ；１個〜約１２個の炭素原子を有するアルキル置換基をフェニル環の４位置に含 むフェニル基：ベンジル基；または１個〜約１２個の炭素原子のアルキル基をフ ェニル環の４位置に有するベンジル基である。一般に、式（ＸＸＸ）のＲ′は、 メチル基のような低級アルキル基であり、モしてＲ２は、約４個〜約１８個の炭 素原子を有するアルキル基である。

１実施態様では、Ｒ１は、上で定義のものと同じであり、モしてＲ２はアシル基 である。種々のアシル基がＲ２として使用され得るが、このアシル基は、一般に 、次式により表され得るここで、Ｒ５は、約３０個までの炭素原子を有する脂肪 族基である。さらに一般的には、Ｒ５は、約１２個〜約２４個の炭素原子を有す る。このようなアシル置換されたアミノカルボン酸は、アミノカルボン酸と、カ ルボン酸またはカルボン酸ハロゲン化物との反応により得られる。例えば、脂肪 酸は、アミノカルボン酸と反応して、所望のアシル置換されたアミノカルボン酸 を形成し得る。ドデカン酸、オレイン酸、ステアリン酸、リノール酸などのよう な酸は、式（ＸＸＸ）で表されるようなアミノカルボン酸（ここで、Ｒ２はＨで ある）と反応し得る。

式（ＸＸＸ）のＲ３基およびＲ４基は、それぞれ独立して、■または低級アルキ ル基である。一般に　Ｒ３およびＲ４は、独立して、■またはメチル基であり、 多くの場合、Ｒ３およびＲ４はＨである。

式（ＸＸＸ）では、２はＯまたは１であり得る。２が０のとき、このアミノ酸化 合物は、グリジン、α−アラニン、およびグリシンおよびα−アラニンの誘導体 である。２が１のとき、式（ＸＸＸ＞により表されるアミ／カルボン酸は、β− アラニン、またはβ−アラニンの誘導体である。

成分（ｉ）として有用な式（ＸＸＸ）のアミノ酸化合物は、先行文献で記述の方 法により調製され得、これらのアミノ酸の一部は市販されている。例えば、グリ シン、α−アラニン、β−アラニン、バリン、アルギニン、および２−メチルア ラニンがある。式（ＸＸＸ）により表されるアミノ酸化合物（ここで、２は１で ある）の調製は、例えば、米国特許第４．０７７、９４１号に記述されている。

例えば、このアミノ酸は、次式のアミンＲ’　Ｒ２ＮＩＩ と、次式の化合物 １？３ｃＦＩ＝　Ｃ（Ｒ’）−ＣＯＯＲ’とを反応させ、次いで、このエステル を強塩基で加水分解しそして酸性化することにより調製され得る：ここで、Ｒ１ およびＲ２は、式（ＸＸＸ）に関して、先に定義のものと同じであり、ここで、 Ｒ３およびＲ４は、式（ＸＸＸ）に関して先に定義のものと同じであり、モして Ｒ６は、低級アルキル、好ましくはメチルまたはエチルである。不飽和エステル と反応し得るアミンには以下があるニジシクロヘキシルアミン、ベンジル−メチ ルアミン、アニリン、ジフェニルアミン、メチルエチルアミン、シクロヘキシル アミン、ｎ−ペンチルアミン、ジイソブチルアミン、ジイソプロピルアミン、ジ メチルアミン、ドデシルアミン、オクタデシルアミンｓ　Ｆｎ−オクチルアミン 、アミノペンタン、第二級ブチルアミン、プロピルアミンなど。

式（ＸＸＸ）のアミノ酸化合物（ここで、Ｒ２は、メチル基またはアシル基であ る）は、次式の第一級アミン＋１’Ｎｈ と、次式の化合物 ［１３ＣＨ−Ｃ（Ｒ’）−ＣＯＯＲ’ とを反応させることにより調製され得る：ここで、Ｒ１は、式（ＸＸＸ）に関し て先に定義のものと同じであり、ここで、Ｒ３、Ｒ４およびＲ６は、上で定義の ものと同じである。次に、この中間体は、このエステルのＮ−メチル化および加 水分解により、続いて酸性化により、そのメチル誘導体に転化される。対応する アシル誘導体は、この中間体を、酸または酸ハロゲン化物（例えば、ステアリン 酸、オレイン酸など）と反応させることにより形成される。式（ＸＸＸ）により 表されるタイプの特定のアミノ酸は、以下の表１で示される。

（以下／ｉ″：白） Ｌ （１２）ヒドロオキサミン ｌ実施態様では、成分（ｉ）は、次式により表されるヒドロオキサミン酸である ： Ｒ’−Ｃ（０）−ＮＨＱＨＣｘｘｘｒ）式（ＸＸＸＩ）では、Ｒ１は、約６個〜 約２００個の炭素原子、さらに好ましくは約６（１〜約１００個の炭素原子、さ らに好ましくは約６個〜約５０個の炭素原子、さらに好ましくは約６個〜約３０ 個の炭素原子の、ヒドロカルビル基である。ｌ実施態様では、Ｒ１は、約１２個 〜約２４（［の炭素原子、さらに好ましくは約１６個〜約２０個の炭素原子、さ らに好ましくは約１８個の炭素原子の、アルキル基またはアルケニル基である。

有利には％Ｒ’はオレイルである。

成分（ｉ）は、次式で表されるフェノール化合物であり得る両式（ＸＸＸＩ＋） では、Ｒ１およびＲ２は、独立して、ヒドロカルビル基である。Ｒ３は、ＣＨ２ 、ＳまたはＣＨ２０ＣＨ２である。ｌ実施態様では、Ｒ１およびＲ２は、独立し て、一般に、約４個〜約２０個の炭素原子を有する脂肪族基である。典型的なＲ １基およびＲ２基の例には、ブチル、ヘキシル、ヘプチル、２−エチル−ヘキシ ル、オクチル、ノニル、デシル、ドデシルなどが包含される。式（ＸＸＸ１１） により表されるフェノール化合物は、適当な置換フェノールと、ホルムアルデヒ ドまたはイオウ化合物（ｆｉｌえば、二塩化イオウ）とを反応させることにより 調製され得る。１モルのホルムアルデヒドが２モルの置換フェノールと反応する とき、架橋基Ｒ３はＣＨ２である。置換フェノールに対するホルムアルデヒドの モル比がｌ＝１のとき、ＣＨ２０ＣＨ２基により架橋されたビスフェノール化合 物が形成され得る。２モルの置換フェノールが、１モルの二塩化イオウと反応す るとき、イオウ原子で架橋されたビスフェノール化合物が形成される。１実施態 様では　Ｒ１およびＲ２はプロピレンテトラマーでアリ、モしてＲ３はＳである 。

（工４）　ニ　ム 成分（１）は、次式により表される芳香族二官能性化合物であり得る： 式（ＸＸＸ１１１）では、Ｒ１は、１個〜約１００個の炭素原子を有するヒドロ カルビル基である。■は、０〜４の数、好ましくはＯ〜２、さらに好ましくは０ または１である。ＴＩは、Ｇ′に対してオルト位置またはメタ位置にある。Ｇ１ およびＴ１は、独立して、０１ｌＩ、　ＮＲ２、ＮＲ２、Ｃ００１１１，、Ｓｔ ｌまたはＣ（０）１１であり、ここで、Ｒは、Ｈまたはヒドロカルビル基である 。１実施態様では、この化合物はアミノフェノールである。好ましくは、このア ミノフェノールは、ヒドロカルビル基のような他の置換基を有し得るオルト−ア ミノフェノールである。１実施態様では、この化合物はニトロフェノールである 。好ましくは、このニトロフェノールは、ヒドロカルビル基のような他の置換基 を有し得るオルト−ニトロフェノールである。１実施態様では、式（ＸＸＸ１１ １）により表される化合物は、Ｒ１がドデシルであり、ｉが１であり、Ｇ１が０ １１であり、Ｔ１がＮｏ２であり、そしてＮＯ２がＯＨに対してオルト位置にあ るニトロフェノールであり、この化合物は、ドデシルニトロフェノールである。

１実施態様テｉｔ、式（ＸＸＸ１１１）　＋７）Ｇ’は０１１テあり、Ｔ’　＋ ｔ　Ｎ０２　ｒあって、ＯＨに対しオルト位置にあり、Ｉは１であり、モしてＲ １は、次式により表される： １２Ｒ’Ｎ−１’　−ＮＲ５−Ｒ’　−ここで、Ｒ２、Ｒ３およびＲ５は、独立 して、■、または約４０個までの炭素原子のヒドロカルビル基であり、そしてＲ ４およびＲ６は、独立して、１０Ｉｉ〜約６個の炭素原子を有するアル牛しン基 またはアルキリデン基である。ｌ実施態様では、Ｒ２は、約１６個〜約２０個の 炭素原子、さらに好ましくは約１８個の炭素原子の、アルキル基またはアルケニ ル基であり、Ｒ３およびＲ５は■であり、Ｒ４は、エチレンまたはプロピレン、 好ましくはプロピレンであり、そしてＲ６は、メチレンまたはエチレン、好まし くはメチレンである。

（１５）キサントゲン 成分（ｉＨｔ、Ｒ’０Ｃ（−Ｓ）Ｓ−基（ここで、Ｒはヒドロカルヒル基である ）を有する化合物であるキサントゲン酸塩であり得る。これらのキサントゲン酸 塩は、上で論じたタイプの少なくとも１個の他の官能基を有しなければならない 。この他の官能基は、キサントゲン酸塩基であり得る。１実施態様では、成分（ ｉ）は、次式により表されるキサントゲン酸塩である両式（ＸＸＸＩ！／）では 、Ｒ１は、約４０個までの炭素原子、さらに好ましくは約６個〜約３０個の炭素 原子、さらに好ましくは約１０個〜約２０個の炭素原子の、ヒドロカルビル基で ある。Ｒ’ｌｔ、好ましくは脂肪族、さらに好ましくはアルキルである。Ｒ２お よびＲ３は、約１０個までの炭素原子、さらに好ましくは約６個までの炭素原子 、さらに好ましくは約２個または約３個の炭素原子の、アルキレン基である。Ｇ １およびＴ１は、独立して、０■またはＣＮである。１実施態様では、Ｒ１は、 １個〜約１０個の炭素原子のアルキル基であり、　Ｒ２およびＲ３は、エチレン またはプロピレン、好ましくはそれぞれエチレンであり；そしてＧ′およびＴＩ はＣＮである。１実施態様では、Ｒ’はｌ１ｉ５Ｒ６ＮＲ７−であり、ここで、 Ｒ５およびＲ６は、独立して、■または低級アルキル、好ましくはＨであり、Ｒ ”は、エチレンまたはプロピレン、好ましくはプロピレンであり、Ｒ２およびＲ ３は、それぞれエチレンまたはプロピレンであり、モしてＧｌおよびＴＩは、Ｃ ＮまたはＯＨである。１実施態様では、Ｒ１は２５Ｒ’ＮＲ’−であり、ここで 、Ｒ５は、約１６個〜約２０１ｍの炭素原子をのアルキル基またはアルケニル基 であり、Ｒ’はＨであり、Ｒ７は、エチレンまたはプロピレンであり、Ｒ２およ びＲ３は、それぞれ、エチレンまたはプロピレンであり、そして０１およびＴＩ は、ＣＮまたはＯＨである。

（１６）ホルマジルｍ ｌ実施態様では、成分（ｉ）は、次式により表されるホルマジルである： 式ｃｘｘｘｖ＞では、ＡｒおよびＡｒ’は、独立して、好ましくはベンゼン核ま たはナフタレン核、さらに好ましくはベンゼン核の、芳香族基である。Ｒ’、Ｒ ２およびＲ３は、独立して、■、または好ましくは約２００個までの炭素原子、 さらに好ましくは約１００個までの炭素原子、さらに好ましくは約５０個までの 炭素原子、さらに好ましくは約３０個までの炭素原子、さらに好ましくは約２０ 個までの炭素原子を有するヒドロカルビル基である。１実施態様では、Ａｒおよ びＡｒ’は、それぞれベンゼン核であり；Ｒ１は、約４個〜約１２個の炭素原子 、さらに好ましくは約６個〜約１０個の炭素原子、さらに好ましくは約８個の炭 素原子の、アルキル基または分枝したアルキル基であり；１１２は、■または低 級アルキルであり；そしてＲ３は、約６個〜約１８個の炭素原子、さらに好まし くは約１０個〜約１４個の炭素原子、さらに好ましくは約１２個の炭素原子の、 アルキル基である。１実施態様では、ＡｒおよびＡｒ’の両方はベンゼン核であ り、Ｒ′は、１−エチルペンチルであり、Ｒ２はドデシルであり、モしてＲ３は ■である。

（１７）互１２！ 成分（ｉ）はピリジン誘導体であり得る。１実施態様では、成分（ｉ）は、次式 で表される２、２゛−バイピリジンである：式（ＸＸＸＶＩ）では、１（１１以 上の環炭素原子は、ヒドロカルビル基、好ましくは低級アルキル基で置換され得 る。１実施態様では、成分（ｉ）は、次式により表される置換ピリジンである両 式（ＸＸＸＶｌｌ）　テｉｔ、Ｒ′ハ、Ｅ、ｔたｌｔ好マシくハ約２００個まで の炭素原子、さらに好ましくは約１００個までの炭素原子、さらに好ましくは約 ５０ｍまでの炭素原子、さらに好ましくは約３０個までの炭素原子、さらに好ま しくは約２０個までの炭素原子を有するヒドロカルビル基である。Ｒ１は、好ま しくはＨまたは低級アルキルである。式（ＸＸＸＶＩＩ）では、１個以上の環炭 素原子は、ヒドロカルビル基、好ましくは低級アルキル基で置換され得る。

（以下余白） （１ｇ）　ホウ　されたアシル　アミン成分（ｉ）は、ホウ素化されたアシル化 アミンであり得る。これらの化合物は、まず、ヒドロカルビル置換コハク酸生成 化合物（これは、時には、「コハク酸アシル化剤」と呼ばれる）と、窒素基に結 合した少なくとも１個の水素を有するアミンとを、この酸生成化合物１当量あた り、少なくとも約１７２当量で反応させることにより調製され得る。この方法で 得られる窒素含有組成物は、通常、錯体混合物である。これらの窒素含有組成物 は、時には、「アシル化アミン」と呼ばれる。この窒素含有組成物は、次いで、 以下からなる群から選択されたホウ素含有化合物と反応することにより、ホウ素 化されるｍ＝酸化ホウ素、ハロゲン化ホウ素、ホウ素含有酸、ホウ素含有アミド 、およびホウ素含有酸のエステル。

このアシル化アミンは、以下を含む多くの米国特許に記述されている： ３．１７２．＋１９２　３．３４１，５４２　３，６３０，９０４３．２１５． ７０７　Ｌ３４６．４９３　３，６３２．５１１３．２７２．７４６　３，４４ ４．１７０　３．７８７，３７４！、Ｈ６，１７７３，４Ｓ４．６０７　４，２ ３４．４３５３、５４１．０１２ 上の米国特許の内容は、ここで有用なアシル化アミンの調製の教示に関して、こ こに明白に示されている。

一般に、アシル化アミンの調製の好都合な経路には、ヒドロカルビル置換コハク 酸生成化合物（「カルボン酸アシル化剤」）と、窒素原子に結合した少なくとも １個の水素を有するアミン（すなわち、トｌ＝）との反応が含まれる。この炭化 水素置換コハク酸生成化合物には、コハク酸、その無水物、ハロゲン化物および エステルが包含される。このコハク酸生成化合物の炭化水素置換基中の炭素原子 数は、それから生成される有機金属錯体がディーゼル燃料に溶解するかまたは安 定に分散し得るという条件で、広範囲に変えられ得る。この炭化水素置換基は、 一般に、平均して少なくとも約１０個の脂肪族炭素原子、好ましくは少なくとも 約３０個の脂肪族炭素原子、さらに好ましくは少な（とも約５０個の脂肪族炭素 原子を有する。

この実質的な炭化水素置換基の原料には、主として、高分子量の実質的に飽和な 石油留分、および実質的に飽和なオレフィン性重合体が包含され、特に、２個〜 ３０個の炭素原子を有するモノオレフィンの重合体が包含される。特に有用な重 合体は、１−モノオレフィン（例えば、エチレン、プロペン、１−ブテン、イソ ブチン、１−ヘキセン、１−オクテン、２−メチル−１−ヘプテン、３−シクロ へキシル−１−ブテン、および２−メチル−５−プロピル−１−ヘキセン）の重 合体である。中間オレフィン、すなわち、オレフィン結合が末端位置にないオレ フィンの重合体も同様に有用である。これらは、２−ブテン、３−ペンテンおよ び４−オクテンにより例示される。

上で例示のオレフィンのようなオレフィンと、他のインターポリマー化可能なオ レフィン性物質（例えば、芳香族オレフィン、環状オレフィンおよびポリオレフ ィン）とのインターポリマーもまた有用である。このようなインターポリマーに は、例えば、イソブチンとスチレン；イソブチンとブタジェン；フロベンとイソ プレン；エチレンとピペリレン；イソブチンとクロロブレン；イソブチンとｐ− メチルスチレン；１−ヘキセンと１．３−へキサジエン；１−オクテンと１−へ 牛セン；１−ヘブテンと１−ペンテン；３−メチル−１−ブテンと１−オクテン ；３．３−ジメチル−１−ペンテンと１−ヘキセン；イソブチンとスチレンおよ びピペリレンなどとを重合させることにより調製されるものが包含される。

このインターポリマー中の他のモノマーに対するモノオレフィンの相対的な割合 は、このようなインターポリマーから誘導される最終生成物の安定性および油溶 性に影響を与える。

それゆえ、油溶性および安定性の理由から、本発明で使用が考慮されるインター ポリマーは、実質的に脂肪族でありかつ実質的に飽和であるべきであり、すなわ ち、脂肪族モノオレフィンから誘導された単位の重量基準で、少なくとも約８０ ％、好ましくは少なくとも約９５％で含有し、そして炭素−炭素共有結合の全数 を基準にして、約５％以下（ｎｏ　ｌｅｇｓ　ｔｈａｎ）のオレフィン性結合を 含有するべきである。大ていの場合には、オレフィン性結合の割合は、炭素−炭 素共有結合の全数の約２％より少ないべきである。

このようなインターポリマーの特定の例には、９５％（重量基準）のイソブチン と５％のスチレンとの共重合体；９８％のイソブチンと１％のピペリレンおよび １％のクロロプレンとの三元共重合体；９５％のイソブチンと２％の１−ブテン および３％の１−ヘキセンとの三元共重合体；６０％のイソブチンと２０％の１ −ペンテンおよび２０％の１−オクテンとの三元共重合体；８０％のｌ−ヘキセ ンと２０％の！−ヘプテンとのＪＨｉ合体：　９０％のイソブチンと２％のシク ロヘキセンと８％のプロペンとの三元共重合体；および８０％のエチレンと２０ ％のプロペンとノ共重合体が包含される。

実質的な炭化水素基の他の原料には、飽和脂肪族炭化水素（例えば、高度に精製 された高分子量ホワイト油または合成アルカン）が含まれる。これらには、例え ば、上で例示の高分子量オレフィン性重合体または高分子量オレフィン性物質の 水素添加により得られるものがある。

約Ｔｏｏ〜１０．　（ｔＧｏの数平均分子量（Ｍｎ）を有するオレフィン性重合 体を使用するのが好ましい。ｌ実施態様では、この置換基は、約７００〜約１０ ．０００のＭｎ値および１．０〜約４．０のＭｙ／Ｍｎ値により特徴づけられた ポリオレフィンから誘導される。

この置換コへり酸アシル化剤を調製する際に、１種以上の上記ポリアルケンは、 マレイン酸反応物またはフマル酸反応物（例えば、酸またはその無水物）からな る群から選択される１種以上の酸性反応物と反応される。通常、このマレイン酸 反応物またはフマル酸反応物は、マレイン酸、フマル酸、無水マレイン酸、また はそれらの２種以上の混合物である。

このマレイン酸反応物は、通常、フマル酸反応物より好ましい。前者は、一般に 、より容易に入手でき、そしてより容易にポリアルケン（または、それらの誘導 体）と反応して、本発明で有用な置換されたコハク酸生成化合物が調製されるか らである。特に好ましい反応物は、マレイン酸、無水マレイン酸、およびそれら の混合物である。入手可能性および反応の容易さから、通常、無水マレイン酸が 使用される。

便宜上および簡潔性のために、「マレイン酸反応物」の用語が、しばしばこの後 で用いられる。これが用いられるとき、この用語は、マレイン酸反応物およびフ マル酸反応物から選択される酸性反応物（これには、このような反応物の混合物 が含まれる）の総称であることが理解されるべきである。また、「コハク酸アシ ル止剤」との用語は、置換されたコハク酸生成化合物を表すために、ここで用い られる。

本発明の置換コハク酸アシル止剤を調製するための１つの方法は、米国特許第３ ．２１９．６６６号に、一部例示されている。これらの内容は、コハク酸アシル 止剤の調製に関する教示について、ここに明らかに援用されている。この方法は 、「２段階方法」として、都合よく示される。この方法には、まず、このポリア ルケンを塩素化し、次いで、この塩素化されたポリアルケンをマレイン酸反応物 と反応させることが包含される。

これらの置換コハク酸アシル止剤を調製する他の方法は、米国特許第３．９１２ ．７６４号および英国特許第１．４４０．２１９号に記述の方法を利用し、両方 の内容は、その方法に関する教示について、ここに明白に援用されている。その 方法によると、このポリアルケンおよびマレイン酸反応物は、「直接アルキル化 」方法にて、それらを共に加熱することにより、まず反応される。直接のアルキ ル化工程が完結すると、この反応混合物に塩素が導入され、残りの未反応マレイ ン酸反応物の反応が促進される。

本発明の置換コハク酸アシル止剤を調製する他の方法は、いわゆる「１段階」方 法である。この方法は、米国特許第３゜２１５．７０７号および第３．２３１． ５８７号に記述されている。両方の特許の内容は、この方法に関する教示につい て、ここに明白に援用されている。この１段階方法は、ポリアルケンおよびマレ イン酸反応物の混合物（これは、本発明の所望の置換コハク酸アシル止剤を得る のに必要な量の両成分を含有する）を調製することを包含する。このことは、各 当量の置換基に対し少なくとも１個のコハク酸基が存在し得るように、各モルの ポリアルケンに対し、少なくとも１モルのマレイン酸反応物が存在しなければな らないという意味である。次いで、通常、攪拌しながらこの混合物に塩素ガスを 通すことにより、この混合物に塩素が導入される。

アシル化アミンを形成するために、コハク酸生成化合物と反応するアミンは、本 発明の芳香族マンニッヒを調製する際に上で記述したアミン（Ａ−３）のいずれ かであり得る。好ましいクラスのこのようなアミンは、上の式（Ａ−３−３＞に より表されるアルキレンポリアミンである。

上記アミン（Ａ−３）に加えて、ここで有用なアミンには、次式により表される ヒドロキシル含有アミンが挙げられる：ここで、各２９、Ｒ１９およびＲ目は、 独立して、Ｈまたはヒドロカルビル基、ヒドロキシヒドロカルビル基、アミノヒ ドロカルビル基またはヒドロキシアミノヒドロカルビル基であるが、但し、少な （とも１個のＲ９は、ヒドロキシヒドロカルビル基またはヒドロキシアミノヒド ロカルビル基である。Ｒ１２は、好ましくはアルキレン基、さらに好ましくはエ チレンまたはプロピレン、さらに好ましくはエチレンである。ｎは０〜約５の数 である。例には、エタノールアミン、２−アミノ−１−ブタノール、２−アミノ −２−メチル−１−プロパツール、ジー（３−ヒドロキシプロピル）アミン、３ −ヒドロキシブチルアミン、４−ヒドロキシブチルアミン、２−アミ７−１−ブ タノール、２−アミノ−２−メチル−１−プロパ／−ル、２−アミノ−１−フロ パノール、３−アミ７−２−メチル−１−プロパツール、３−アミノ−１−プロ パツール、２−アミノ−２−メチル−１，３−プロパンジオール、２−アミノ− ２−エチル−１，３−プロパンジオール、ジェタノールアミン、ジー（２−ヒド ロキシプロピル）−アミン、ト（ヒドロキシプロピル）−プロピルアミン、Ｎ− （２−ヒドロキシエチル）−シクロヘキシルアミン、３−ヒドロキシシクロペン チルアミン、Ｎ−ヒドロキシエチルピペラジンなどが包含される。

ヒドロキシアルキル置換アルキレンアミン、すなわち、窒素原子上に１個以上の ヒドロキシアルキル置換基を有するアルキレンアミンも同様に、ここでの使用に 考慮される。このヒドロキシアルキル置換アルキレンアミンは、好ましくはその アルキル基が低級アルキル基であるもの、すなわち、約６個未満の炭素原子を有 するものである。このようなアミンの例には、ト（２−ヒドロキシエチル）エチ レンジアミン、Ｎ、Ｎ’−ビス（２−ヒドロキシエチル）エチレンジアミン、１ −（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン、モノヒドロ牛ジプロピル置換ジエチレ ントリアミン、１．４−ビス（２−ヒドロキシプロピル）ピペラジン、ジヒドロ 牛ジプロピル置換テトラエチレンペンタアミン、Ｎ−（３−ヒドロキシプロピル ）テトラメチレンジアミン、および２−ヘプタデシル−１（２−ヒドロキシエチ ル）ゴミ。ダシリンが包含される。

このコハク酸生成化合物と上記アミンとの反応により得られるアシル化アミンは 、アミン塩、アミド、イミド、イミダソリンオヨヒそれらの混合物であり得る。

このアシル化７ミンを調製するために、１種以上のコハク酸生成化合物および１ 種以上のアミンは、高ｍ（一般には、約８０”Ｃから、この混合物または生成物 の分解点までの範囲の温度）で、必要に応じて、通常液体で実質的に不活性な有 機液体溶媒／希釈剤の存在下にて、加熱される。３００℃が分解点を超えないな ら、通常、約１（１０℃から約３００℃までの範囲の温度が使用される。

このコハク酸生成化合物およびアミンは、酸生成化合物１当量あたり、少なくと も約１７２当量のアミンを提供するのに充分な量で反応する。一般に、存在する 最大量のアミンは、コハク酸生成化合物１当量あたり、約２モルである。本発明 の目的上、１当量のアミンとは、アミンの全重量を、存在する全窒素原子数で割 った値に相当するアミンの量である。それゆえ、オクチルアミンｌ！、その分子 量に等しい当量を有する；エチレンジアミンは、その分子量の１７２に等しい当 量を有する；そして、アミノエチルピペラジンは、その分子量の１７３に等しい 当量を有する。コハク酸生成化合物の当量数は、炭化水素置換されたコハク酸生 成化合物中に存在するカルボン酸官能性の数に依存する。それゆえ、炭化水素置 換されたコハク酸生成化合物の当量数は、そこに存在するコハク酸基の数によっ て変えられ、そして、一般に、アシル化試薬中の各コハク酸基に対し、２当量の アシル化試薬が存在する。カルボキシル官能性の数（例えば、酸価、ケン化価） 、つまり、アミンと反応するのに有効なアシル化試薬の当量数を決定するには、 通常の方法が用いられ得る。これらのアシル化アミンのＷＪ製六方法これ以上の 詳細な説明および例示は、例えば、米国特許系３．１７２．８９２号；　ｊｌＩ ３．２１９．６６６号；第３．２７２．７４６号；および第４．２３４．４３５ 号に含まれ、その開示内容は、ここに示されている。

このアシル化アミンは、次いで、以下からなるクラスから選択される少な（とも １種のホウ素化合物と反応するｍ：酸化ホウ素、ハロゲン化ホウ素、ホウ素含有 酸、ホウ素含有アミド、およびホウ素含有酸のエステル。このアシル化アミン中 間体と反応するホウ素化合物の量は、一般に、このアシル化アミンの各モルに対 し、約０．１原子割合のホウ素から、該アシル化アミンの窒素の各原子割合に対 し、約１０原子割合のホウ素までを提供するのに充分な量である。さらに一般的 には、存在するホウ素化合物の量は、アシル化アミンの各モルに対し、約０．５ 原子割合のホウ素から、用いられる窒素の各原子割合に対し、約２原子割合のホ ウ素までを提供するのに充分な量である。

有用なホウ素化合物には、酸化ホウ素、酸化ホウ素水和物、二酸化ホウ素、三フ ッ化ホウ素、三臭化ホウ素、三塩化ホウ素、ホウ素含有酸（例えば、ボロニン酸 くすなわち、アルキル−Ｂ（ＯＨ）２またはアリール−Ｂ（ＯＨ）２）　、ホウ 酸（すなわち、Ｈ３ＢＯ３）　ｓ　テトラホウ酸（すなわち、Ｈ２ＢａＯｖ）　 、メタホウ酸（すなわち、ＨＢＯ２）　）　、ホウ素含有無水物、ホウ素含有ア ミド、およびこのようなホウ素含有酸の種々のエステルが挙げられる。三ハロゲ ン化ホウ素と、エーテル、有機酸、無機酸または炭化水素との錯体を使用するこ とは、反応混合物中にホウ素含有反応物を導入する好都合な方法である。このよ うな錯体は周知であり、三フブ化ホウ素−トリエチルエステル、三フッ化ホウ素 −リン酸、三塩化ホウ素−クロロ酢酸、三臭化ホウ素−ジオキサン、および三フ ッ化ホウ素−メチルエチルエーテルにより、例示される。

ボロニン酸の特定の例には、メチルボロニン酸、フェニルボロニン酸、クロロへ 牛シルボロニン酸、ｐ−へプチルフェニルボロニン酸、およびドデシルボロニン 酸が包含される。

ホウ素含有酸のエステルには、特に、ホウ酸と、例えば以下のようなアルコール またはフェノールとのモノ有機エステル、ジ有機エステルおよびトリ有機エステ ルが挙げられる：メタノール、エタノール、インプロパツール、シクロヘキサノ ール、シクロペンタノール、ｌ−オクタツール、２−オクタツール、ドデカノー ル、ベヘニルアルコール、オレイルアルコール、ステアリルアルコール、ベンジ ルアルコール、２−ブチルシクロヘキサノール、エチレングリコール、プロピレ ングリコール、トリメチレングリコール、１．３−フタンジオール、２．４−ヘ キサンジオール、１．２−シクロへキサンジオール、１．３−オクタンジオール 、グリセロール、ペンタエリスリトール、ジエチレングリコール、カルピトール 、セロソルブ、トリエチレングリコール、トリプロピレングリコール、フェノー ル、ナフトール、ｐ−ブチルフェノール、０．ｐ−ジヘプチルフェノール、ｎ− シクロヘキシルフェノール、２．２−ビス−（ｐ−ヒドロキシフェニル）−プロ パン、ポリイソブチン（分子量は１５００）　ｌ［換されたフェノール、エチレ ンクロロヒドリン、Ｏ−クロロフェノール、―−二トロフェノール、６−ブロモ オクタノールおよび７−ケドデカノール。低級アルコール、１．２−グリコール および１．３−グリコール、すなわち、約８個未満の炭素原子を有するものは、 本発明の目的上、ホウ酸エステルを調製するのに特に有用である。

ホウ素含有酸のエステルを調製する方法は、周知であり、当該技術分野で開示さ れている（例えば、”Ｃｈｅｍｃａｌ　ＲｅｖｉｅｗＳ、”Ｉ）Ｌ　９５９〜１ ０６４．５６巻）。それゆえ、１方法には、三塩化ホウ素と、３モルのアルコー ルまたはフェノールとを反応させて、トリ有機ホウ酸エステルを得ることが包含 される。他の方法には、酸化ホウ素とアルコールまたはフェノールとの反応が包 含される。他の方法には、テトラホウ酸と３モルのアル；−ルまたはフェノール との直接のエステル化が包含される。さらに他の方法には、ホウ酸とグリコール との直接のエステル化により、例えば、環状アルキレンホウ酸エステルを形成す ることが包含される。

このアシル化アミンとホウ素化合物との反応は、所望の温度にて、これらの反応 物を単に混合することにより、行われ得る。不活性溶媒の使用は任意であるが、 特に、粘性の高い反応物または固体反応物が反応混合物中に存在するとき、その 使用は、しばしば、望ましい。この不活性溶媒は、炭化水素（例えば、ベンゼン 、トルエン、ナフサ、シクロへ牛サン、ｎ−ヘキサン）、または鉱油であり得る 。この反応温度は、広範囲で変えられ得る。通常、反応温度は、好ましくは約５ ０℃と約２５０℃の間である。ある場合には、反応温度は、２５’Ｃ以下であっ てもよい。反応温度の上限は、特定の反応混合物および／または生成物の分解点 である。

この反応は、通常、００５時間〜６時間といった短時間で完結する。反応が完結 した後、この生成物は溶媒に溶解され、そして得られた溶液は、それが不透明で あるかまたは不溶物質を含有すると思われるなら、遠心分離または濾過により精 製され得る。通常、この生成物は、それ以上の精製が不要であるかまたは任意で ある程度に、充分に純粋である。

このアシル化アミンとホウ素化合物との反応により、ホウ素、およびこのアシル 化アミン反応物中に最初に存在していた実質的に全ての窒素を含有する生成物が 得られる。この反応により、ホウ素と窒素の間で錯体が形成されると考えられる 。このような錯体は、ある場合には、１原子割合より多いホウ素と１原子割合の 窒素とを含み、他の場合には、１原子割合より多い窒素と１原子割合のホウ素と を含む。この錯体の性質は明らかではない。

錯体形成の正確な化学量論は知られていないので、この方法で用いられる反応物 の相対的な割合は、主として、本発明の目的上、生成物の有用性の考慮に基づい ている。この点では、有用な生成物は、以下の反応混合物から得られる：この反 応混合物では、これらの反応物は、各モルのアシル化アミンに対し、約０．１原 子割合のホウ素から、用いられる該アシル化アミンの各原子割合の窒素に対し、 約１０原子割合のホウ素までを提供するような相対割合で存在している。反応物 の有用な量は、各モルのアシル化アミンに対し約０．５原子割合のホウ素から、 各モルのアシル化アミンに対し約２原子割合のホウ素までを提供するような量で ある。例示のために、１分子あたり５個の窒素原子を有するアシル化アミン１モ ルと共ニ用いられる、１分子あたり１個のホウ素原子を有するホウ素化合物の量 は、約（１，１モル−約ＳＯモルの範囲内、好ましくは約０．５モル〜約１０モ ルの範囲内である。

１実施態様では、これらのホウ素化されたアシル化アミンは、本発明の有機金属 錯体の形成において、成分（ｉ）として有用である。他の実施態様では、これら のホウ素化されたアシル化アミンは、本発明の有機金属錯体として有用である。

（１９）’ン　アシル　アミン 成分（ｉ）は、リン含有アシル化アミンであり得る。これらの化合物は、（Ｐ− １）少なくとも１種のカルボン酸アシル化剤、（Ｐ−２）その構造内に、少なく とも１個のＨ−Ｎ＝基が存在することにより特徴づけられる少なくとも１種のア ミン、および（Ｐ−３）次式の少なくとも１種のリン含有酸の反応により調製さ れる： 式（Ｐ−３−１）　テｉ！、各Ｘ１、ｘ２、ｘｌおよびＸ′は、独立して、酸素 またはイオウであり、各ｍは、０またはｌであり、そして各Ｒ１およびＲ２は、 独立して、ヒドロカルビル基である。このカルされたアシル化アミンの調製に関 して、上に記述されている。このリン含有酸（Ｆ’−３）には以下が包含される ：ｉ、次式に対応するジヒドロカルビルジチオホスフィン酸２、次式に対応する Ｓ−ヒドロカルビルヒドロカルビルトリチオホスホン酸： ３、次式に対応するＯ−ヒドロカルビルヒドロカルビルジチオホスホン酸： ４、次式に対応する５３Ｓ−ジヒドロカルビルテトラチオＩＪ　ン酸： ５、次式に対応する０１Ｓ−ジヒドロカルビルトリチオリン酸６゜次式に対応す る０、０−ジヒドロカルビルジチオリン酸：次式の有用な酸は、三硫化リン（Ｐ ２Ｓ５）とアルコールまたはフェノールとの反応により容易に得られる：この反 応は、約り０℃〜約２００℃の温度にて、４モルのアルコールまたはフェノール と、１モルの三硫化リンとを混合することを包含する。この反応では、硫化水素 が遊離する。これらの酸の酸素含有類似体は、このジチオ酸を、イオウ原子の１ 個または両方を実質的に置換する水または蒸気で処理することにより好都合に調 製される。

有用なリン含有酸は、リンおよびイオウ含有酸である。これらの酸には、以下の 酸が包含される：この酸では、少なくとも１個のｘｌまたはｘ２はイオウであり 、さらに好ましくはｘｌおよびｘ２の両方がイオウであり、少なくとも１個のｘ ３およびｘｌは、酸素またはイオウであり、さらに好ましくはｘ３およびｘ４の 両方は酸素であり、そして、ｍは１である。これらの酸の混合物は、使用され得 る。

各Ｒ１およびＲ２は、独立して、好ましくはアセチレン性不飽和のないヒドロカ ルビルベースの基であり、そして、通常はまた、エチレン性不飽和のないヒドロ カルビルベースの基であり、そして約１個〜約５０個の炭素原子、好ましくは約 １個〜約３０個の炭素原子、さらに好ましくは約３個〜約１８個の炭素原子を有 する。１実施態様では、各Ｒ１およびＲ２は、同一または異なり、約４個〜約８ 個の炭素原子を有する。各　Ｒ１およびＲ２は、例えば、イソプロピル、イソブ チル、４−メチル−２−ペンチル、２−エチルヘキシル、イソオクチルなどであ り得る。

各Ｒ１およびＲ２は、互いに同一であり得るが、異なっていてもよく、そしてい ずれかまたは両方は混合物であり得る。各Ｒ１およびＲ２は、好ましくはアルキ ルであり、さらに望ましくは分枝したアルキルである。

このリン含有アシル化アミンを形成する反応は、成分（Ｐ−１）、（Ｐ−２）お よび（Ｐ−３）を、任意の順序で混合することにより行われ得る。３種の反応物 の全ては、室温で混合され、そして約８０℃より高い温度に加熱されて、アシル 化が行われ得る。この反応は、まず成分（Ｐ−２）と（Ｐ−３）とを反応させ、 次いで、この中間生成物を成分（Ｐ−１）でアシル化させるか、または成分（Ｐ −２）を成分（Ｐ−１）でアシル化させ、次いで、このアシル化アミンを成分（ Ｐ−３）と反応させることにより、同様に行われ得る。このアシル化を行うのに 好ましい温度は、約ｉｏｏ℃と約３００℃のまで間であり、好ましくは約１５（ １℃と２５０℃の間である。

このアシル化は水の形成を伴う。形成された水は、反応混合物を１００″Ｃ以上 に加熱することにより除去され得る。この水の除去は、このような加熱中に、こ の反応混合物に不活性ガス（例えば、窒素）を吹き込むことにより促進され得る 。この水の除去は、この反応混合物中に、水と共に蒸留可能な共沸混合物を形成 する不活性溶媒を使用することによっても促進され得る。このような溶媒の例に は、ベンゼン、ｎ−へキサン、トルエン、キシレンなどがある。このような溶媒 の使用により、かなり低い温度（例えば、８０℃）にて、水の除去が可能となる 。

この方法で使用される反応物の相対的な割合は、本発明の目的上、この方法に関 与する反応の化学量論、およびそれから得られる生成物の有用性に基づく。使用 される成分（Ｐ−１）および（Ｐ−３）の最小量は、成分（Ｐ−２）の各モルに 対し、該成分（Ｐ−１）および（Ｐ−３）それぞれ約０．５当量である。使用さ れる成分（Ｐ−１）および（Ｐ−３）の最大量は、使用される成分（Ｐ−２）の 全当量数を基準にしている。

これらのリン含有アシル化アミンを製造する目的上、アミン（Ｐ−２）の当量数 は、このようなアミン中のＨＮ＜基の数を基準にしている。アミンの当量は、ア ミンの全重量を、存在するｉｌＮ＜基の全数で割った値である。それゆえ、エチ レンジアミンはその分子量の１７２に等しい当量を有する；そして、テトラエチ レンペンタアミンはその分子量の１７５に等しい当量を有する。また、例えば、 市販のアミン混合物の当量は、窒素の原子量（１４）を、そのアミンに含有され ている窒素の重量パーセントで割ることにより決定され得る。従りて、３４％の 窒素を育するアミン混合物は、４１，２の当量を有する。アミンの当量数は、そ の全重量をその当量で割ることにより決定され得る。

アシル化剤（Ｐ−１）の当量数は、このアシル化剤中に存在するカルボン酸官能 性（例えば、カルボン酸基またはそれらの機能性誘導体）の数に依存する。それ ゆえ、アシル化剤の当量数は、そこに存在するカルボキシ基の数によって変えら れる。アシル化剤の当量数を決定する際に、カルボン酸アシル化剤として反応し 得ないカルボキシル官能性は、除外される。

しかしながら、一般に、このアシル化剤では、各カルボキシ基に対し、１当量の アシル化剤が存在する。例えば、１モルのすレフイン性ポリマーと１モルの無水 マレイン酸との反応から誘導されるアシル化剤では、２個のカルボキシ基が存在 する。カルボキシル官能性の数（例えば、酸価、ケン化価）、つまり、アミンと 反応できるアシル化剤の当量数を決定するためには、従来の方法が容易に利用可 能である。

成分（Ｐ−３）　ノ当量は、成分（Ｐ−３）の分子量を、−ＰＸＸＩ！基の数で 割ることにより決定され得る。これらは、通常、成分（Ｐ−３）の構造式から、 または経験的には、周知の滴定方法によって決定され得る。成分（Ｐ−３）の当 量数は、成分（Ｐ−３）の重量をその当量で割ることにより決定され得る。

１モルの成分（Ｐ−２）と反応し得る成分（Ｐ−１）および（Ｐ−３）を組み合 わせた最大当量は、ＩＩＮ＜基の数に等しい。もし過剰の成分（Ｐ−１）および （Ｐ−３）が用いられるなら、この過剰量は、反応に関与しない。他方、もし使 用される成分（Ｐ−１）および（Ｐ−３）の全量が、その最大量より少ないなら 、生成物は、未反応の遊離したアミノ窒素原子を含有する。有用な生成物は、成 分（Ｐ−１）および（Ｐ−３）を、約０．５：４．５〜約４．５二０．５の当量 比の限度内の相対量で使用することにより得られる。

これらの反応物の相対割合の限界を例示する特定の例は、以下である：１モルの テトラアルキレンペンタアミンは、約０゜５当量〜約４．５当量のポリイソブチ ン置換された無水コハク酸、および約０．５当量〜約４．５当量のジチオリン酸 と反応する。

（２０）旦三二土延！盗 成分（ｉ）は、次式により表されるピロール誘導体であり得る式（ＸＸＸＩ／Ｉ ｌ＋）　テは、Ｔ′は、ＯＨ，ＮＲ２、ＮＲ２、ＣｏＯＲ％ＳＨまタハＣ（０） Ｂであり、ここで、Ｒは、■またはヒドロカルビル基、好ましくは低級アルキル 基である。各環炭素原子は、ヒドロカルビル基、好ましくは低級アルキル基で置 換され得る。

（２１）ヱエヱエユヱ 成分（ｉ）は、１種以上のポルフィリンであり得る。これらのポルフィリンは、 メチレン基で結合した４個のビロール環を含有するクラスの複素環化合物である 。これらの化合物は、次式により表され得る： 式（ＸＸ、ＸＩＸ）　”！’Ｉｔ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ′、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７ おヨヒＲ８ハ、独立して、■、または好ましくは約２００個までの炭素原子、さ らに好ましくは約１００個までの炭素原子、さらに好ましくは約５０個までの炭 素原子、さらに好ましくは約３０個までの炭素原子、さらに好ましくは約１０個 までの炭素原子の、ヒドロカルビル基である。１実施態様では、各Ｒ１、Ｒ２、 Ｒ３、Ｒ４、Ｒ６、Ｒ６、Ｒ７および１１１１は、独立して、■、低級アルキル 、低級アルケニル、低級ヒドロキシ置換アルキル、または−ｃｏｏＨで置換され た低級アルキルである。例には、ピロポルフィリン、ロードポルｐｈｙｒｉｎ） 、フィロエリスワン（ｐｈｙｌｌｏｓｒｙｔｈｒｆｎ）、デユーテロポルフイリ ン（ｄｕｅｔｅｒｏｐｏｒｐｈｙｒｉｎ）、エチオポルフィリン（ｅｔｉｏｐｏ ｒｐｈｙｒｉｎ）ＩＩＬ　プロトポルフィリン（ｐｒｏｔｏｐｏｒｐｈｙｒｆｎ ）、ヘマトポルフィリン（ｈｅｍａｔｏｐｏｒｐｈｙｒｆｎ）、メンポルフィリ ン（ｍｅｓ。

ｐｏｒｐｈｙｒｉｎ）ＩＸ、　コブロポルフィリン（ｅｏｐｒｏｐｏｒｐｈｙｒ ｉｎ）、ウロポルフィリン（ｕｒｏｐｏｒｐｈｙｒｉｎ）、およびビリルビン（ ｂＨｉｒｕｂｉｎ）が挙げられる。

（２２）旺ｎ区里差 成分（ｉ）は、次式により表されるエチレンジアミン四酢酸（ＥＤＴＡ）誘導体 であり得る： 式（ＸＬ）　ｒハ、Ｒ’ｓ　ｌ１１２、Ｉ！３オヨびＲ′ハ、独立シテ、Ｈ、マ タハ好ましくは約２００個までの炭素原子、さらに好ましくは約１００個までの 炭素原子、さらに好ましくは約５０個まセの炭素原子、さらに好ましくは約３０ 個までの炭素原子、さらに好ましくは約２０個までの炭素原子の、ヒドロカルビ ル基である。！実施態様では、Ｒ’ＳＲ２、Ｒ３およびＲ４は、独立して、■ま たは低級脂肪族ヒドロカルビル基、好ましくはＨまたは低級アルキル基である。

成ｊ」土■： この銅含有の有機金属錯体中で使用される金属は、Ｃｕｓまたはにａｌ　Ｋ、Ｍ ｇ−Ｃａｓ　５ｒＳＢａ％Ｖ％　Ｃｒ％ＭＯ％　Ｆｅｓ　Ｃ０％　Ｚｎｓ　Ｂｓ 　Ｐｂ、　Ｓｂ、　Ｔｉ、Ｍｎｓ　Ｚｒの１種以上またはそれらの２種以上の混 合物と、Ｃｕとの組み合せである。この金属は、Ｆｅ、　ＶまたはＭｎの１種以 上と、Ｃｕとの組み合わせを含有し得る。この金属は、Ｆｅ、　Ｂ、　Ｚｎ、　 Ｍｇ、　Ｃａ％Ｈａ、　Ｋ、　Ｓｒ、　Ｔｉ、　ＭｎまたはＺｒの１種以上と、 Ｃｕとの組み合わせであり得る。

この金属反応物（ｊｉ）は、硝酸塩、亜硝酸塩、ハロゲン化物、カルボン酸塩、 リン酸塩、亜リン酸塩、硫酸基、亜硫酸塩、炭酸塩、ホウ酸塩、水酸化物または 酸化物であり得る。この金属反応物（ｉ　ｉ）として有用な銅化合物には、プロ ピオン酸箪二銅、酢酸第二銅、メタホウ酸第二銅、安息香酸第二銅、フマル酸第 二銅、ラウリン酸箪二銅、亜硝酸第二銅、オキシ塩化第二銅、パルミチン酸第二 銅、サリチル酸策二銅、炭酸銅、ナフテン酸銅が包含される。

他の金属が銅と組み合わせて用いられるとき、有用な金属反応物（ｉｆ）には、 硝酸策−コバルト、酸化箪−コバルト、酸化ｍニコバルト、亜硝酸コバルト、リ ン酸第二コバルト、塩化箪−コバルト、炭酸第一コバルト、酢酸第ニクロム、酢 酸第ニクロム、臭化系ニクロム、塩化第一クロム、フッ化第ニクロム、酸化第一 クロム、亜硫酸系ニクロム、硫酸第一クロム七水和物、硫酸系ニクロム、ギ酸第 ニクロム、ヘキサン酸第ニクロム、オキシ塩化クロム、リン酸第ニクロム、酢酸 第一鉄、安息香酸亜鉛鉄、臭化系−鉄、炭酸第一鉄、ギ酸第二鉄、乳酸第一鉄、 酸化第一鉄、酸化第二鉄、次亜リン酸第二鉄、硫酸第二鉄、亜硫酸第一鉄、亜硫 酸水素第二鉄、安息香酸亜鉛、ホウ酸亜鉛、臭化亜鉛、ヨウ化亜鉛、乳酸亜鉛、 酸化亜鉛、ステアリン酸亜鉛、亜硫酸亜鉛、酢酸ナトリウム、安息香酸ナトリウ ム、炭酸水素ナトリウム、硫酸水素ナトリウム、亜硫酸水素ナトリウム、臭化ナ トリウム、炭酸ナトリウム、塩化ナトリウム、クエン酸ナトリウム、水酸化ナト リウム、次亜リン酸ナトリウム、ヨウ化ナトリウム、メタ亜硫酸水素ナトリウム 、ナフテン酸ナトリウム、亜硝酸ナトリウム、リン酸ナトリウム、亜硫酸ナトリ ウム、酢酸カリウ・ム、安息香酸カリウム、炭酸水素カリウム、硫酸水素カリウ ム、亜硫酸水素カリウム、臭化カリウム、炭酸カリウム、塩化カリウム、クエン 酸カリウム、水酸化カリウム、次亜リン酸カリウム、ヨウ化カリウム、メタ亜硫 酸水素カリウム、ナフテン酸カリウム、亜硝酸カリウム、ペンタホウ酸カリウム 、リン酸カリウム、亜硫酸カリウム、酸化ホウ素、三臭化ホウ素、三塩化ホウ素 、三塩化ホウ素、酢酸カルシウム、亜硫酸水素カルシウム、臭化カルシウム、炭 酸カルシウム、塩化カルシウム、二酸化カルシウム、フッ化カルシウム、水酸化 カルシウム、ヨウ化カルシウム、ラウリン酸カルシウム、ナフテン駿カルシウム 、硝酸カルシウム、亜硝酸カルシウム、シュウ酸カルシウム、過酸化カルシウム 、リン酸カルシウム、亜リン酸カルシウム、ステアリン酸カルシウム、硫酸カル シウム、亜硫酸カルシウム、酢酸マグネシウム、亜硫酸水素マグネシウム、臭化 マグネシウム、炭酸マグネシウム、塩化マグネシウム、フッ化マグネシウム、水 酸化マグネシウム、ヨウ化マグネシウム、ラウリン酸マグネシウム、ナフテン酸 マグネシウム、亜硝酸マグネシウム、シュウ酸マグネシウム、リン酸マグネシウ ム、亜リン酸マグネシウム、ステアリン酸マグネシウム、硫酸マグネシウム、亜 硫酸マグネシウム、酢酸ストロンチウム、亜硫酸水素ストロンチウム、臭化スト ロンチウム、炭酸ストロンチウム、塩化ストロンチウム、フッ化ストロンチウム 、水酸化ストロンチウム、ヨウ化ストロンチウム、ラウリン酸ストロンチウム、 ナフテン酸ストロンチウム、亜硝ｍストロンチウム、シコウ酸ストロンチウム、 リン酸ストロンチウム、亜リン酸ストロンチウム、ステアリン酸ストロンチウム 、硫酸ストロンチウム、亜硫酸ストロンチウム、酢酸バリウム、亜硫酸水素バリ ウム、臭化バリウム、炭酸バリウム、塩化バリウム、ツブ化バリウム、水酸化バ リウム、ヨウ化バリウム、ラウリン酸バリウム、ナフテン酸バリウム、亜硝酸バ リウム、シック酸バリウム、リン酸バリウム、亜リン酸バリウム、ステアリン酸 バリウム、硫酸バリウム、亜硫酸バリウム、酢酸第一マンガン、安息香酸第一マ ンガン、炭酸第一マンガン、二塩化マンガン、三塩化マンガン、クエン酸第−マ ンガン、［第一マンガン、硝酸第一マンガン、シュウ酸第−マンガン、リン酸第 二マンガン、ピロリン酸第−マンガン、メタリン酸箪二マンガン、吉草酸箪−マ ンガン、二酸化チタン、−酸化チタン、シコウ酸チタン、硫酸チタン、四塩化チ タン、酢酸ジルコニウム、酸化ジルコニウム、炭酸ジルコニウム、塩化ジルコニ ウム、フッ化ジルコニウム、水酸化ジルコニウム、乳酸ジルコニウム、ナフテン 酸ジルコニウム、硝酸ジルコニウム、オルトリン酸ジルコニウム、リン酸ジルコ ニウム、ビロリン酸ジルコニウム、硫酸ジルコニウム、四塩化ジルコニウムおよ び四塩化ジルコニウムが包含される。上の化合物の水和物は有用である。

≦る 成分（ｆ）および（ｉｉ）から、本発明の有機金属錯体を形成する反応は、これ らの反応物を適当な温度で単に混合することにより行われ得る。この反応は、少 なくとも約８０℃の温度で行われ得る。ある場合には、この反応温度は、室温（ 例えば、約２０℃）程度の低温であり得る。反応温度の上限は、反応混合物の分 解点であるが、２５０℃より高い温度はめったに必要とされない。

この反応は、好ましくは、反応物または生成物が溶解性であるような希釈剤また は溶媒の存在下にて行われる。この溶媒は、いずれの流動性の不活性溶媒であり 得、例えば、ベンゼン、キシレン、トルエン、溶油、鉱油、クロロベンゼン、ジ オキサンなどがある。

成分（ｉ）および（ｔｉ）の相対量は、広範囲に変わる。通常、成分（０１当量 あたり、少なくとも約０．１当量の成分（ｉｉ）が用いられる。成分（ｉｆ）の 量は、好ましくは成分（ｉ）　１当量あたり、成分（１１）が約０．０５〜約１ 当量、さらに好ましくは約０．１〜約０．４当量であり得る。成分（ｉ）の当量 は、成分（Ｘｉ）中の金属と錯体を形成し得る、成分（ｉ）中の官能基の数に基 づく。それゆえ、プロピレンテトラマ一二トロフェノールの当量は、その分子量 の１７２に等しい。成分（ｉｆ）の当量は、分子内の金属原子の数に基づく。そ れゆえ、酸化第一銅の当量は、その分子量の１７２であり、そして水酸化第二銅 の当量は、その分子量である。

また、成分（ｆｆ）の相対量は、ある程度、成分（ｉＤ反応物の金属の配位数に 基づく。例えば、６当量の成分（ｉ）は、金属が配位数６を有する金属反応物１ 当量と結合し得る。

成分（Ｄと成分Ｏ１）との反応により得られる生成物は、「有機金属錯体」であ る。すなわち、この生成物は、成分（ｉ）中の官能基と成分（ｆｉ）中の金属と を、金属の二価原子価によって結合させることにより得られる。この有機金属錯 体の正確な性質は知られていない。本発明の目的上、このような錯体は、排気系 の微粒子トラップに集められた排気粒子の点火温度を低めるために、該トラップ を蒲えたディーゼルエンジンに使用できる程度に、ディーゼル燃料中で充分に安 定であることだけが必要である。

１実施悪様では、この有機金属錯体は、シブフ塩基と組合わせな芳香族マンニッ ヒ（このマンニッヒは、芳香族フェノール、アルデヒドまたはケトン、およびヒ ドロキシル含有および／またはチオール含有アミンから誘導される）の遷移金属 錯体以外である。

ｌ実施態様では、この有機金属錯体は、オキシムと組み合わせた芳香族マンニッ ヒ（このマンニッヒは、芳香族フェノール、アルデヒドまたはケトン、およびヒ ドロキシル含有および／またはチオール含有アミンから誘導される）の遷移金属 錯体以外である。

１実施態様では、この有機金属錯体は、ドデシルサリチルアルドキシムと組み合 わせた芳香族マンニッヒ（このマンニッヒは、ドデシルフェノール、エタノール アミンおよびパラホルムアルデヒドから誘導される）の銅錯体以外である。

以下の実施例は、本発明に従って用いられる有機金ｇＸ錯体のＩＩ製を例示する 。他に指示がなければ、以下の実施例および本明細書全体および添付の請求の範 囲では、全ての部およびパーセントは重量基準であり、全ての圧力は大気圧であ り、そして全ての温度は摂氏である。

（以下余白） 実施Ｐｌｉ Ａｌｉ　：　８−ヒドロキシキノリン２９０グラム、パラホルムアルデヒド６６ グラム、アルメーン（Ａｒｍｅｅｎ）　ＯＬ　（脂肪アミンの混合物として同定 されたアルマツク（Ａｒｍａｋ）の生成物：約９５重量％の第一級アミン含量を 有し、残りは第二級アミンおよび第三級アミンであって、その鎖長はＣＩ２〜Ｃ Ｉｌ＋の範囲であり、約７９重量％はＣ１１１である）５５６グラム、およびト ルエン８０■ｌを、水冷却器を備えたフラスコ中で共に混合し、還流温度まで加 熱し、そして還流状態で２〜３時間維持する。この冷却器に水４５グラムを集め る。真空を用いて、この混合物から溶媒をストリッピングする。この混合物をケ イソウ出で濾過すると、オイル状の生成物８４８グラムが得られる。

］ＢＨＡ部の生成物２１２グラム、炭酸銅２８グラムおよびトルエン２５０　ｍ ｌを、水冷却器を備えたフラスコ中で共に混合する。

この混合物を還流温度まで加熱し、そして還流状態で２時間維持する。溶媒を除 去し、残留物をケイソウ土で濾過すると、オイル状で５．３重量％の銅含量を有 する生成物２５５グラムが得られる。

実施例２ アルオキシム（Ａｌｏｘｊｍｅ）　２００　（７−ドデシル−８−ヒドロ亭シ牛 ノリンとして同定されたヘンケル（Ｈｅｎｋｅｌ）の生成物）７８グラム、炭酸 銅１４グラム、１００　Ｎ鉱油５５グラムおよびトルエン１００１を、水冷却器 を備えたフラスコ中で共に混合する。この混合物を還流温度まで加熱し、そして 還流状態で２時間維持する。この冷却器に水４グラムを集める。真空を用いて、 この混合物から溶媒をストリフピングすると、緑色のオイル状で４．３重量％の 銅含量を有する生成物１２０グラムが得られる。

実施例３ 人里：　ｐ−へブチルフェノール２０３グラム、デコオメーン（Ｄｕｏｍｅｅｎ ）Ｔ　（Ｎ−タロー１．３−ジアミノプロパンとして同定されたアルマツク（Ａ ｒｍａｋ）の生成物）３５０グラム、パラホルムアルデヒド３３グラムおよびト ルエン２５０膳ｌを、水冷却器を備えたフラスコ中で共に混合する。この混合物 を還流温度まで加熱し、そして還流状態で２時間維持する。この水冷却器に水２ ３グラムを集める。真空を用いて、この混合物から溶媒をストリッピングすると 、茶色のオイル状の生成物５００グラムが得られる。

■：Ａ部の生成物１４１グラム、８重量％の銅含量を有するナフテン酸１ｉ１５ ７グラム、およびトルエン２００　ｍｌを、水冷却器を備えたフラスコ中で共に 混合する。この混合物を６０℃まで加熱し、そしてこの温度で２時間維持する。

この混合物を、次いで、還流温度まで加熱し、そして還流状態で２時間維持する 。２０　＋＋ｎ、Ｈｇ、の絶対圧でこの混合物を１５０℃まで真空加熱すること により、この混合物から溶媒をストリッピングする。

この混合物を濾過すると、緑茶色のオイル状で４．６重量％の銅含量を有する生 成物２６０グラムが得られる。

実施例４ ＡＪ％：プロピレンテトラマーフェノール５３０グラム、および酢酸４００グラ ムを、水冷却器を備えそして冷却浴に沈めたフラスコ中で混合する。混合物の温 度を１５℃より低く維持しつつ、この混合物に、７０％硝酸溶液１４０　ｍｌを 加える。この混合物を室温まで加熱し、そして攪拌しながら室温で２〜３時間維 持する。この混合物を１００℃まで加熱する。２０　ｍｔＨｇ、の絶対圧でこの 混合物を１３０〜１４０℃まで加熱することにより、この混合物から酢酸および 水をストリッピングする。この混合物をケイソウ土で濾過すると、橙茶色のオイ ル状の生成物６００グラムが得られる。

■：Ａ部の生成物２００グラム、８重量％の銅含量を有するナフテン酸銅２５５ グラム、およびトルエン２５０　ｍｌを、水冷却器を備えたフラスコ中で窒素ブ ランケット下で共に混合する。

この混合物を還流温度まで加熱し、そして還流状態で２時間維持する。真空を用 いて、この混合物から溶媒をストリッピングする。この混合物をケイソウ土で濾 過すると、緑色のオイル状で４．８重量％の銅含量を有する生成物３９０グラム が得られる。

実施例５ ＡＪＩ　：　ｐ−ヘプチルフェノール２０３グラム、パラホルムアルデヒド６６ グラム、テトラエチレンペンタアミン２０６グラムおよびトルエン２５０謹１を 、水冷却器を備えたフラスコ中で混合する。

この混合物を還流温度まで加熱し、そして還流状態で２時間　′維持する。この 冷却器に水４０グラムを集める。１００Ｎ鉱油１５０グラムを加える。この混合 物をケイソウ土で濾過すると、オイル状の生成物５６０グラムが得られる。

１里＝Ａ部の生成物２４２グラム、および８重量％の銅含量を有するナフテン酸 銅３９３グラムを、１００〜１２０℃の温度まで加熱し、そして攪拌しながらこ の温度で２時間維持する。真空下での蒸発を用いて、この混合物から揮発性物質 ２５グラムを除去する。１２０’　Ｆの温度でこの混合物をケイソウ出で濾過す ると、緑青色のオイル状で３．８４重量％の銅含量を育する生成物５６３グラム が得られる。

実施例６ Ａｎ：　ｐ−ヘプチルフェノール４０６グラム、パラホルムアルデヒド６６グラ ム、エチレンジアミン３１グラムおよびトルエン２５０　ｍｌを、水冷却器を備 えたフラスコ中で混合する。この混合物を還流温度まで加熱し、そして還流状態 で２時間維持する。

この冷却器に水４０グラムを集める。真空を用いて溶媒を蒸発させると、生成物 ４７０グラムが得られる。

ｆｌｕ：Ａ部の生成物２７０グラム、および８重量％の銅含量を有するナフテン 酸銅４５９グラムを混合し、１００〜１２０℃の温度まで加熱し、そしてこの温 度で２時間維持する。この混合物をケイソウ土で濾過すると、緑色のオイル状で ５．０６重量％の銅含量を有する生成物６５３グラムが得られる。

実施例７ ＡＪ：　ｐ−へブチルフェノール４０６グラム、ジメチルプロピレンジアミン２ ０４グラム、パラホルムアルデヒド６６グラムおよびトルエン２５０謹ｌを、水 冷却器を備えたフラスコ中で混合する。

この混合物を還流温度まで加熱し、そして還流状態で２〜３時間維持する。この 冷却器に水３７グラムを集める。溶媒を除去しそしてこの混合物を濾過すると、 オイル状の生成物５８０グラムが得られる。

ｊｌＳＡ部の生成物１７８グラム、および８重量％の銅含量を宵するナフテン酸 銅１９６グラムを混合し、　９０〜１００℃の温度まで加熱し、そして攪拌しな がらこの温度で２時間維持する。

この混合物をケイソウ土で濾過すると、緑色のオイル状で４゜４重量％の銅含量 を有する生成物３６０グラムが得られる。

実施例８ ｙ：ｐ−ヘプチルフェノール４０６グラム、３．３°−ジアミノ−Ｎ−メチルジ プロピルアミン１４５グラム、パラホルムアルデヒド６６グラムおよびトルエン ２００■１を、水冷却器を備えたフラスコ中で混合し、還流温度まで加熱し、そ して還流状態で２〜３時間維持する。この冷却器に水３５グラムを集める。真空 を用いて溶媒を除去する。この混合物をケイソウ土で濾過すると、オイル状の生 成物５ｉ０グラムが得られる。

ｊＬｊｌＬ：Ａ部の生成物２９０グラム、および８重量％の銅含量を有するナフ テン酸銅３９３グラムを、９０〜１００℃の温度まで加熱し、そして攪拌しなが らこの温度で２時間維持する。この混合物をケイソウ土で濾過すると、オイル状 で４゜９重量％の銅含量を有する生成物６２８グラムが得られる。

実施ＰＩ９ 人里：　ドデシル無水コノ１り酸２６２グラム、１２重量％のイオウ含量を有す るｔ−ドデシルメルカプタンおよびプロピレンオキシドのヒドロキシチオエーテ ル２６６グラム、ｐ−）ルエンスルホン酸５グラムおよびトルエン２００　ｍｌ を混合し、還流温度まで加熱し、そして還流状態で８〜１０時間維持する。溶媒 を除去し、そしてこの混合物をケイソウ土て濾過すると、淡黄色のオイル状の生 成物５２０グラムが得られる。

１里：Ａ部の生成物３９６グラム、炭酸銅４１グラム、１００Ｎ鉱油２００グラ ムおよびトルエン２５０　ｍｌを、水冷却器を備えたフラスコ中で混合し、そし て５０〜６０℃の温度まで加熱する。この混合物に水酸化アンモニウム水溶液５ ０グラムを加える。この混合物を、窒素を吹き込みつつ、９０〜１１０℃の温度 まで加熱する。

この冷却器に水５０グラムを集める。この混合物を還流温度まで加熱し、そして 還流状態で２時間維持する。真空を用いて溶媒を除去す石。この混合物をケイソ ウ出で濾過すると、緑色のオイル状で３．６４重量％の銅含量を有する生成物５ ９０グラムが得られる。

実施例１０ 二塩化イオウとプロピレンテトラマーフェノールとの反応生成物４１０グラム、 炭酸銅５５グラムおよびトルエン２５０　ｍｌを、水冷却器を備えたフラスコ中 で混合し、そして５０℃の温度まで加熱する。２８．９重量％のアンモニア含量 を有する水酸化アンモニウム水溶液５８グラムを、攪拌しながらこの混合物に加 える。この混合物を還流温度まで加熱し、そして還流状態で２時間維持する。こ の冷却器にて、水４０グラムを集める。蒸発を用いて溶媒を除去する。この混合 物をケイソウ土で濾過すると、暗茶色のオイル状で７．１４重重量の銅含量を有 する生成物３９０グラムが得られる。

実施例１１ ドデシル無水コハク酸２６２グラム、ｐ−トルエンスルホン酸２グラムおよびト ルエン１５０璽１を、水冷却器を備えたフラスコ中で混合する。ジエチレングリ コール１０６グラムを、攪拌しながらこの混合物に加える。この混合物を７０〜 ８０℃まで加熱し、そしてこの温度で１時間維持する。この混合物の温度を５０ ℃まで下げ、そして攪拌しながら炭酸銅５５グラムを加える。この混合物に、水 酸化アンモニウム水溶液５８グラムを加える。

この混合物を９０℃の温度まで加熱し、そしてこの温度で２時間維持する。この 冷却器に水４２グラムを集める。２０　ｍｍ、Ｈｇ、の絶対圧でこの混合物を１ ２０℃まで加熱することにより、この混合物から溶媒を除去する。この混合物に ５ｃ−ｉｏｏ溶媒を加え、粘度を低減する。この混合物をケイソウ土で濾過する と、青緑色のオイル状で３．７重量％の銅含量を有する生成物５１５グラムが得 られる。

実施例１２ １Ｕｌ＝　：　ｐ−ヘプチルフェノール６０９グラム、パラホルムアルデヒド２ ８２グラムおよび１００Ｎ鉱油１５０グラムを、水冷却器を備えたフラスコに加 える。この混合物に、３６重量％の水酸化ナトリウム水溶液５．４グラムを加え る。この混合物を還流温度まで加熱し、そして窒素を吹き込みつつ、還流状態で ４時間維持する。この冷却器に水２３グラムを集める。この混合物をトルエンで 希釈し、そして５％塩酸溶液を加えると、ｐＨ７の混合物が得られる。この混合 物から水を除去する。この混合物を還流温度まで加熱し、そして還流状態で維持 して、残りの水を除去する。真空を用いて溶媒を除去すると、８１５グラムの生 成物が得られる。

１里二Ａ部の生成物２６８グラム、および８重量％の銅含量を有するナフテン酸 銅２７５グラムを、１００℃の温度まで加熱し、そして攪拌しながらこの温度で ２時間維持する。この混合物をケイソウ土で濾過すると、緑色のオイル状で４． ３９重量％の銅含量を有する生成物４１５グラムが得られる。

実施例１３ グリオキシル酸４６グラムおよびトルエン２５０　ｍｌを、水冷却器を備えたフ ラスコ中で混合する。１４０グラムのアルメーン（Ａｒｍｅｅｎ）ＯＬを、攪拌 しながらこの混合物に加える。この混合物は、室温から５０℃まで発熱する。こ の混合物を還流温度まで加熱し、そして還流状態で２時間維持する。この冷却器 に水ＩＧグラムを集める。この混合物を５０℃まで冷却する。攪拌しながら炭酸 銅２８グラムを加える。この混合物に、２９重量％のアンモニア含量を有する水 酸化アンモニウム水溶液２８■１を加える。この混合物を８０〜９０℃の温度ま で加熱し、そしてこの温度で２時間維持する。この冷却器に水２１グラムを集め る。

真空を用いて溶媒を蒸発させる。この混合物に５Ｃ−１００溶媒１００グラムを 加える。この混合物をケイソウ土で濾過すると、緑色のオイル状で４．１５重量 ％の銅含量を有する生成ｖｆｆ１５０グラムが得られる。

実施例１４ 人里：グリシドール７４グラム、二硫化炭素９５グラムおよびトルエン２００　 ｍｌを、水冷却器を備えたフラスコ中で混合する。

このフラスコを、水浴中で２０℃未満の温度に維持する。３９０グラムのアルメ ーン（Ａｒｍｅｅｒ＋）２Ｃ（脂肪第二級アミンの混合物として同定されたアル マツク（Ａｒ璽ａ、ｋ）の生成物）を、１−１．５時間にわたり、−滴ずつ加え る。この混合物を室温で２〜３時間攪拌する。真空を用いて溶媒を除去する。こ の混合物をケイソウ土で濾過すると、淡黄色のオイル状の生成物５１９グラムが 得られる。

］Ｂ：Ａｇの生成物１３５グラム、および８ｉｉｊｉにの銅含量を有するナフテ ン酸銅１ｇ６グラムをフラスコに加え、８０〜９０℃の温度まで加熱し、そして 攪拌しながらこの温度で２時間維持する。この混合物をケイソウ出で濾過すると 、茶色のオイル状で４．６８重量％の銅含量を有する生成物３２５グラムが得ら れる。

実施例１５ ドデシル無水コハク酸１３１グラム、アントラニル酸６９グラムおよびトルエン ２５０■ｌを、水冷却器を備えたフラスコ中で混合し、還流温度まで加熱し、そ して還流状態で２〜３時間維持する。この混合物から溶媒を蒸発させる。この混 合物に８重量％の銅含量を有するナフテン酸銅３９４グラムを加える。この混合 物を８０″Ｃの温度まで加熱し、そして攪拌しながらこの温度で２時間維持する 。この混合物をケイソウ土で濾過すると、緑色のオイル状で４．３重量％の銅含 量を有する生成物ＳＯＯダラムが得られる。

実施例１６ Ａ！＝２−メチＬ／７グルタロニトリル（ｇｌｕｔａｒｏｎｉｔｒｉｌｅ）３１ ８グラム、二硫化炭素３４２グラムおよびトルエン２５０■ｌを、フラスコ中で 混合する。この混合物の温度を１０〜１５℃に維持しつつ、ジブチルアミン３８ ７グラムを、２時間にわたって一滴ずつ加える。この混合物を、攪拌しながら室 温で２時間維持する。この混合物を５０℃まで加熱し、そしてこの温度で１時間 維持する。この混合物から溶媒を蒸発させる。この混合物をケイソウ土で濾過す ると、オイル状の生成物８５５グラムが得られる。

ｊｌＬ里：Ａ部の生成物８０グラム、および８重量％の銅含量を有するナフテン 酸銅９９グラムを８０℃の温度まで加熱し、そして攪拌しながら、この温度で２ 時間維持する。この混合物を濾過すると、緑色のオイル状で４．３４重量％の銅 含量を有する生成物１５５グラムが得られる。

実施例１７ Ａｌ：４０重量％のグリオキサールを含有するグリオキサール水溶液１４５グラ ム、およびＮｈＯトｆｌＣ１の６９グラムを、２００ｍ１の水と共に混合し、そ してドライアイスを用いて、１５℃よＩＩ）低い温度まで冷却する。この混合物 に、１．５時間にわたって、炭酸水素ナトリウム８４グラムを加える。この混合 物を室温まで加熱し、そして攪拌しながらこの温度で１０時間維持する。２７８ グラムのアルメーン（Ａｒｍｅｅｎ）ＯＬおよび５００■ｌのトルエンを共に混 合し、そしてこの混合物に加える。この混合物を還流温度まで加熱し、そして還 流状態で維持して、水を蒸留する。

この混合物から溶媒を分離する。この混合物をケイソウ土で濾過すると、オイル 状の生成物２８５グラムが得られる。

１：Ａ部の生成物１６７グラム、および８重量％の銅含量を有するナフテン酸銅 １９６グラムを共に混合し、７０〜８０℃の温度まで加熱し、そして攪拌しなが らこの温度で２時間維持する。

この混合物をケイソウ出で濾過すると、茶色のオイル状で３゜１重量％の銅含量 を有する生成物３５０グラムが得られる。

実施Ｐ１１ｇ Ａｌ：プロピレンテトラマーフェノール５３０グラム、パラホルムアルデヒド６ ６グラム、エチレンジアミン６０グラムおよびトルエン５００　ｍｌを、水冷却 器を備えたフラスコ中で混合する。

この混合物を還流温度まで加熱し、そして還流状態で２時間維持する。この冷却 器に水４３グラムを集める。真空を用いて溶媒を除去する。この混合物をケイソ ウ土で濾過すると、オイル状の生成物５８０グラムが得られる０旦ｌしＡ部の生 成物３０７グラム、１００Ｎ鉱油１００グラムおよびトルエン１００　ｍｌを、 水冷却器を備えたフラスコに加える。この混合物を６０〜７０”Ｃまで加熱し、 そして炭酸銅２８グラムを加える。この混合物は９０℃まで発熱する。この混合 物を還流温度まで加熱し、そして還流状態で１時間維持する。この冷却器に水４ ．３グラムを集める。この混合物を、１４０℃で０．５時間維持する。真空を用 いて溶媒を除去する。この混合物をケイソウ土で濾過すると、緑色のオイル状で ３．９重量％の銅含量を有する生成物３９０グラムが得られる。

実施例１ｇ ドデシルベンゾトリアゾール２８７グラム、および８重量％の銅含量を有するナ フテン酸銅２３６グラムを共に混合し、９０℃の温度まで加熱し、そして攪拌し ながらこの温度で２時間維持する。この混合物をケイソウ土で濾過すると、緑色 のオイル状で３．４１重量％の銅含量を有する生成物４９５グラムが得られる。

実施例２０ Ａｌ：プロピレンテトラマーフェノール２６５グラム、ＮＨ（ＣＨ２Ｃ１１２Ｃ Ｎ）２の１２３グラム、パラホルムアルデヒド３３グラムおよびトルエン２５０ 　ｔｌを、水冷却器を備えたフラスコ中で混合する。

この混合物を還流温度まで加熱し、そして還流状態で３時間維持する。この冷却 器に水２０グラムを集める。この混合物を還流温度まで加熱し、そして維持する 。真空を用いて溶、媒を蒸発させる。この混合物をケイソウ出で濾過すると、オ イル状の生成物３７０グラムが得られる。

］ＢＣＡ部の生成ｖＪ２００グラム、８重量％の銅含量を有するナフテン酸銅１ ５８グラム、およびポリインブテニル（数平均分子量は９５０）無水コハク酸と 市販のポリアミンボトムス生成物との反応生成物３５グラムを混合し、８０℃の 温度まで加熱し、そして攪拌しながらこの温度で１時間維持する。この混合物を 濾過すると、暗緑色のオイル状で２．２４重量％の銅含量を有する生成物３７０ グラムが得られる。

実施例２１ ＡＪＬ：６９グラムのＮＨ２Ｏ１１−［ＩＣ１を、メタノール３００■ｌと混合 する。水酸化ナトリウム８０グラムを、メタノール３００寵１と混合する。この 水酸化ナトリウム−メタノール溶液を、２時間にわたり、ＮＨ２ＯＨ・［ＩＣｌ −メタノール溶液に一滴ずつ加える。この間、この混合物を１５℃未満の温度に 維持する。オレイン酸メチル２６９グラムを、０．５時間にわたり、この混合物 に一滴ずつ加える。この間、この混合物を１５℃より低い温度に維持する。

この混合物を室温まで加熱し、そして攪拌しながら、この温度で３〜５時間維持 する。この混合物を濾過すると、生成物２１０グラムが得られる。

、Ｌ！：Ａ部の生成物８１グラム、８重量にの銅含量を有するナフテン酸銅７９ グラム、および５Ｃ−１００溶媒４０グラムを混合し、８０〜ｇＧ℃の温度まで 加熱し、そして攪拌しながらこの温度で２時間維持すると、緑色のゲル状で１． ９３重量％の銅含量を有する生成物１７５グラムが得られる。

実施例２２ Ａ部：ブロビレンテトラマーフェノール７９５グラムおよびパラホルムアルデヒ ド９９グラムを、水冷却器を備えたフラスコ中でトルエンと混合する。この混合 物に、ブチルアミン１０９グラムを加える。この混合物を還流温度まで加熱し、 そして還流状態で２時間維持する。この冷却器に水６０グラムを集める。

真空を用いて溶媒を除去する。この混合物をケイソウ土で濾過すると、オイル状 の生成物９３８グラムが得られる。

ＪＪｓＡ部の生成物１８８グラム、炭酸銅１１グラムおよびトルエン１５０　ｍ ｌを水冷却器を備えたフラスコ中で共にｆｉ合Ｌ、ｓ。

℃の温度まで加熱する。３０％水酸化アンモニウム水溶液ｔｏ　ｖｒｌをこの混 合物に加える。この混合物を還流温度まで加熱し、そして還流状態で２時間維持 する。この冷却器に水１２グラムを集める。真空を用いてこの混合物から溶媒を 除去する。この混合物をケイソウ出で濾過すると、暗茶緑色の粘稠なオイル状で ３．９８重量％の銅含量を有する生成物１５５グラムが得られる。

実施例２３ Ａ部：プロピレンテトラマーフェノール１１４３グラムおよび無水酢酸４８２グ ラムを共に混合し、１２０℃まで加熱し、そしてこの温度で５時間維持する。こ の混合物を、１２５℃および１０ａｍ、　Ｉｌｇ、の絶対圧で１．５時間にわた り真空ストリッピングすると、茶色の液体状の生成物１３１９グラムが得られる 。

ｄ　：　４４．７グラムのＡｌＣｌ３および２００グラムのミネラルスピリッツ を、窒素ブランケット下で室温で共に混合する。Ａ部の生成物１５４グラムを０ ．５時間にわたって加える。この混合物は３７℃まで発熱する。この混合物を、 次いで、１４２℃まで加熱し、そしてこの温度で２５時間維持する。この混合物 を８０’Ｃまで冷却し、そして水５０グラムを加える。この混合物を１１０〜１ １５’Ｃまで加熱し、そしてこの湿度で１．２５時間維持し、次いで、室温まで 冷却する。水、ミネラルスピリッツおよびインプロピルアルコールを用いてこの 混合物を洗浄する。この混合物を、７　曹ｍ、Ｈｇ、の絶対圧下で１４７℃まで 加熱することによりストリッピングする。この混合物をケイソウ土を用いて濾過 すると、透明で暗赤色の液体状の生成物１２１グラムが得られる。

！；Ｊｉ：水酸化ナトリウム１７．７グラムを、水１０ｇ、　ＩＩグラムに溶解 させる。Ｂ部の生成物４０グラム、ｎ−ブチルアルコール３２ｍ１および（ＢＯ ＮＨ２）２・Ｈ２ＳＯ４の２７．７グラムを、室温で共に混合する。

この水酸化ナトリウム溶液をこの混合物に加え、その混合物を３５℃まで加熱し 、そして窒素ブランケット下でこの温度で５時間維持する。この混合物を室温ま で冷却し、そしてこの温度で一晩維持する。この混合物を３５’Ｃまで加熱し、 そしてこの温度で１時間維持する。０．０５時間にわたって、２６．５５グラム の酢酸を加える。この混合物は４０℃まで発熱する。この混合物を、攪拌しなが ら室温まで冷却する。１００　ｍｌのトルエンを加える。この混合物を、各洗浄 に１００　ｍｌずつの水を用いて３回洗浄する。この混合物を、水冷却器を備え たフラスコに入れ、攪拌し、窒素ブランケット下で還流温度まで加熱し、そして 還流状態で維持して、水を除去する。この混合物を冷却しそして濾過する。この 濾液をストリッピングすると、透明で暗茶色の液体状の生成＠ｆｆ４１グラムが 得られる。

ＸＬ！Ｌ：炭酸１！４．６２グラムおよびトルエン５０グラムを、水冷却器を備 えたフラスコ中で混合する。０部の生成物３８グラムを、トルエン９０グラムと 混合し、そして混合物の温度を室温に維持しつつ、攪拌しながら０．２時間にわ たって、この炭酸銅−トルエン混合物に加える。この混合物を還流温度まで加熱 し、そして還流状態で１時間維持し、次いで、５０°Ｃまで冷却する。この混合 物に水酸化アンモニウム４．５グラムを加える。

この混合物を還流温度まで加熱し、そしてこの冷却器に水４゜６グラムが集まる まで、還流状態で維持する。この混合物を室温まで冷却し、そしてケイソウ出で 濾過すると、暗茶色の粘稠な液体状で６．０４重量％の銅含量を有する生成物４ ２グラムが得られる。

実施例２４ Ａ部：デニオメーン（Ｄｕｏｍｅｅｎ）Ｏ（Ｎ−オレイル−１，３−ジアミノプ ロパンとして同定されたアルマツク（Ａｒｗａｋ）の生成物）１７５グラムを、 水冷綴器を備えたフラスコに加える。シェラ酸ジエチル３６．５グラムを加える と、この混合物は６９℃まで発熱する。この混合物を１２０℃まで加熱し、そし てこの温度で２時間維持する。この冷却器にエタノール１７．９グラムを集める 。この混合物を室温まで冷却すると、白色の固体状の生成物１９０゜８グラムが 得られる。

■＝Ａ部の生成物１７７、９グラムを、水冷却器を備丈たフラスコ中で８０℃の 温度まで加熱する。トルエン７０グラム、および５６．２重量％の銅含量を有す る炭酸銅２１．７グラムを、この混合物に加える。濃縮した水酸化アンモニウム 水溶液２８．２グラムを、０．１時間にわたって一滴ずつ、この混合物に加える 。この混合物を還流温度まで加熱し、そしてこの温度で２時間維持する。この混 合物に、１時間あたり０．５標準立方フイートの割合で０．５時間にわたり窒素 を吹き込む。この混合物に、ＳＣ−１００溶媒３０グラムおよびケインウ±１０ グラムを加える。この混合物にデシルアルコール２７グラムを加える。この混合 物を１００℃まで加熱し、そして濾過すると、３．３４重量％の銅含量を有する 青色のゲル状の生成物［６，５グラムが得られる。

実施例２５ Ａｍ：　ｐ−へブチルフェノール３０４グラム、５２５グラムのデ１オメーン（ Ｄｕｏｍｅｅｎ）Ｔ、パラホルムアルデヒド５０グラムおよびトルエン３５０■ ｌを、水冷却器を備えたフラスコ中で共に混合する。この混合物を還流温度まで 加熱し、そして還流状態で３時間維持する。この冷却器に水３５グラムを集める 。真空を用いて、この混合物から溶媒をストリッピングする。この混合物をケイ ソウ土で濾過すると、淡茶色のオイル状の生成物７２９グラムが得られる。

１里：この実施例２５のＡ部の生成物１１２グラム、実施例２２のＡ部の生成物 ２４グラム、３０％Ｃｕケミオール（Ｃｅｍ　Ａ１１）２３グラム、および５Ｃ −１００溶媒４０グラムを、攪拌しながら８０℃まで加熱し、そして窒素ブラン ケット下でこの温度で２時間維持する。この生成物をケイソウ土で濾過すると、 ３．５重量％の銅含量を有する茶色のオイル状の生成物１８５グラムが得られる 。

実施例２６ 実施例２２のＡ部の生成物２５グラム、実施例２５のＡ部の生成物１１２グラム 、および８重皿％の銅含量を有するナフテン酸銅７９グラムを、共に混合し、攪 拌しながら８０〜９０℃の温度まで加熱し、そして窒素ブランブト下でこの温度 で２時間維持する。この混合物をケイソウ土で濾過すると、２．５５重量％の銅 含量を有する暗緑色のオイル状の生成物２００グラムが得られる。

実施例２７ 人里：　ドデシル無水コハク酸２６２グラムおよびトルエン１５０■１を、水冷 却器を備えたフラスコ中で共に混合し、そして７０〜８０℃の温度まで加熱する 。６０グラムのエチレンジアミンを、５０■ｌのトルエンと混合する。このエチ レンジアミン−トルエン混合物を、０１５〜１時間にわたって、ドデシル無水コ ハク酸−トルエン混合物に加える。この混合物を還流温度まで加熱し、そして還 流状態で１時間維持する。２０　ｍｍ、Ｈｇ、の絶対圧でこの混合物を１３０℃ の温度まで加熱することにより、この混合物から溶媒をストリッピングする。攪 拌しながらこの混合物に１００　Ｎ鉱油５０グラムを加えると、淡橙色のオイル 状の生成物３５０グラムが得られる。

ｊｕＥ：Ａ部の生成物１８６グラム、および８重量％の銅含量を有するナフテン 酸銅１１８グラムを、共に混合し、攪拌しながら７０〜８０℃の温度まで加熱し 、そしてこの温度で２時間維持すると、３．２７重量％の銅含量を有する青色の オイル状の生成物３００グラムが得られる。

実施例２８ Ａ］二１７５グラムのデ１オメーン（Ｄｕｏｍｅｅｎ）　Ｏｌおよび二硫化炭素 ７６グラムを、１５℃未満の温度にて、トルエン１５０　ｍｌおよびイソプロピ ルアルコールＩＧＧ　ｍｌと混合する。この混合物に、５３グラムの２．４−ジ シアノブテン−１を加える。この混合物を室温まで加熱し、そしてこの温度で１ 時間維持する。この混合物を、次いで、４０〜５０℃まで加熱し、そしてこの温 度で２時間維持する。真空を用いて溶媒を除去する。この混合物をケイソウ土で 濾過すると、暗橙色のオイル状の生成物２４５グラムが得られる。

１エコＡ部の生成物１３３グラム、および８重量％の銅含量を有するナフテン酸 銅１５７グラムを、共に混合し、８０℃の温度まで加熱し、そして攪拌しながら この温度で２時間維持する。

この混合物をケイソウ土で濾過すると、３．５重量％の銅含量を有する暗色のオ イル状の生成物２６６グラムが得られる。

実施例２９ 実施例４のＡ部の生成物２００グラム、炭酸銅３６グラムおよびトルエン２５０ ■ｌを、水冷却器を備えたフラスコ中で共に混合する。この混合物を６０℃まで 加熱し、そして水酸化アンモニウム水溶液３８グラムを加える。この混合物に、 １時間あたり３標準立方フイートの割合で２時間にわたり窒素を吹き込む。

この混合物を８０〜９０℃まで加熱する。この冷却器に水２５グラムを集める。

この混合物を還流温度まで加熱し、そして還流状態で０．５時間維持する。２０ 　ｍｔＨｇ、の絶対圧でこの混合物を１２０℃の温度まで加熱することにより、 この混合物からトルエンをストリプピングする。この混合物を濾過すると、０． ７７重量％の銅含量を有する茶色のオイル状の生成物１５０グラムが得られる。

実施例３０ グリシドール３７グラム、二硫化炭素７６グラムおよびトルエン１０Ｇ論１を、 水冷却器を備えたフラスコ中で混合する。このフラスコを、水浴で１５℃未満の 温度に維持する。イソプロピルアル；−ル１０Ｇ　ｍｌを加える。１７５グラム のデュオメーン（Ｄｕｏｍｅｅｎ）Ｏを、１時間にわたって一滴ずつ加える。こ の混合物を、室温で１時間攪拌する。この混合物を４０〜５０℃まで加熱し、そ してこの温度で２時間維持する。真空を用いて溶媒を除去する。８重量％の銅含 量を有するナフテン酸銅３９３グラムを、この混合物に加える。この混合物を７ ０〜８０℃の温度まで加熱し、そして攪拌しながらこの温度で２時間維持する。

この混合物を濾過すると、４．８８重量％の銅含量を有するオイル状の生成物６ ３０グラムが得られる。

実施例３１ ０−ニトロフェノール１０３グラムおよびパラホルムアルデヒド３３グラムを、 水冷却器を備えたフラスコ中でトルエン中で混合する。２６２グラムのデニオメ ーン（Ｄｕｏｍｅｅｎ）Ｏを、　０．５時間にわたって加える。この混合物を還 流温度まで加熱し、そして還流状態で２〜３時間維持する。この冷却器に水１５ グラムを集める。この混合物を室温まで冷却する。炭酸銅３３グラムを加える。

この混合物を還流温度まで加熱し、そしてこの温度で２時間維持して水を除去す る。真空下での蒸発を用いて、この混合物から揮発性物質２５■ｌを除去する。

この混合物をケイソウ土で濾過すると、４，１４重量％の銅含量を有する緑色の オイル状の生成物３８０グラムが得られる〇実施例３２ Ａ！＝フェニルヒドラジン１０８グラムを、室温にて、エタノールＺｏｏ　ｍｌ と混合する。攪拌しながら、２−エチルへ牛すナール１２８グラムを、この混合 物に一滴ずつ加える。この混合物は約２５℃まで発熱する。この混合物を０．５ 時間攪拌し、そして室温まで冷却する。透明で黄色の溶液が得られるまで、追加 のエタノールを加える。

１里ニドデシルアニリン１３（１グラムを、室温にて、エタノール３００　ｍｌ と混合する。この混合物を０℃まで冷却する。この混合物に、濃塩酸（３８重量 ％）６０グラムを加えると、この混合物は２２℃まで発熱する。この混合物を０ ℃まで冷却する。

４０グラムのＮａＮＯ２を水１００　ｍｌに溶解させる。得られたＮａＮ０□溶 液を、０．７５時間にわたって、この混合物に一滴ずつ加える。

この間、この混合物の温度を５℃未満に維持する。この混合物に、繊維スピリッ ツ（低沸点の炭化水素溶媒）　１００　ｍｌを加え、ＮａＮＯ２の溶解を促進さ せる。

」：濃ＮａＯＨ水溶液（５０重量％）３００グラムをエタノール１０００■ｌと 混合し、溶液を形成する。Ａ部の生成物１０９グラムおよびＢ部の生成物１３６ グラムを、攪拌しなからＮａＯＨ−エタノール溶液に同時に加える。得られた混 合物を、室温で一晩維持する。この混合物にヘキサン５（ｔｏ　ｍｌおよび水５ ００濡ｌを加えると、水層と有機層が形成される。有機層を水層から分離し、水 で３回洗浄し、乾燥し、濾過し、そしてストリッピングすると、生成物６０グラ ムが得られる。

ユ里：ｃｓの生成物４６．８グラムを、アセトン５０　ｍｌに溶解すせ、そして ５０℃まで加熱して、第１の溶液を形成する。酢酸第二銅１０グラムを、水１５ ０■ｌおよびメタノール５０　ｍｌの混合物Ｅ溶解＊せ、策２の溶液を形成する 。この４ｓ２の溶液を５０”Ｃまで加熱する。第１の溶液を第２の溶液と混合し 、第３の溶液を形成する。水１００濡ｌおよびナフサ１００騰１を箪３の溶液に 加えると、水層および有機層が形成される。有機層を水層から分離する。この分 離した有機層に、水ｌｏＯ■ｌおよびナフサ１００　ｍｌに加えると、水層およ び有機層が形成される。有機層を水層から分離する。分離した有機層を乾燥し、 濾過し、そしてストリフピングすると、２．２１ｍ重％の銅含量を有する生成物 ４４グラムが得られる。

実施例３３ Ａｎ：ブロビレンテトラマーフェノール２６５グラム、３５０グラムのデ二オメ ーン（Ｄｕｏ■ｅｅｎ）Ｏｓパラホルムアルデヒド３３グラムオヨびトルエン２ ００讃１を、水冷却器を備えたフラスコ中で共に混合する。この混合物を還流状 態で３〜４時間加熱する。この冷却器に水２２グラムを集める。真空を用いて、 この混合物から溶媒をストリッピングする。この混合物をケイソウ土で濾過する と、オイル状の生成物６２８グラムが得られる。

ｉ！：この実施例４６のＡ部の生成物６３グラム、実施例３ｏのＡ部の生成物６ ３グラム、および８重量％の銅含量を有するナフテン酸銅７８．７グラムを、共 に混合し、攪拌しながら７０〜８０℃の温度まで加熱し、そしてこの温度で２時 間維持する。この混合物をケイソウ土で濾過すると、暗緑色のオイル状で２゜９ ８重量％のａ含量を有する生成物１９５グラムが得られる。

実施例３４ エチレンポリアミンとポリインブテニル（数平均分子量は９５０）無水コハク酸 とのホウ素化された反応生成物１４４グラム、および８重量％の銅含量を有する ナフテン酸銅１９６グラムを、トルエン２５０　ｍｌ中で共に混合し、還流温度 まで加熱し、そして窒素ブランケット下でこの温度で１時間維持する。この混合 物を真空を用いてストリフピングし、そしてケイソウ土で濾過すると、緑色のオ イル状の生成物３０５グラムが得られる。

実施例３５ ＡＪｉ：ポリイソブテニル（数平均分子量は９５ｏ）無水コハク酸と市販のポリ アミンボトムス生成物との反応生成物５６１グラムを、トルエン５００■ｌと混 合する。９３グラムの■３ＢＯ３を加える。

この混合物を、水冷却器を備えたフラスコ中で攪拌しながら６０°Ｃまで加熱す る。この混合物を還流温度まで加熱し、そしてこの冷却器に３０グラムの水が集 まるまで、還流状態で維持する。この混合物の温度を２００’Ｃに調整し、そし てこの冷却器に追加の水５グラムを集める。真空を用いて、この混合物から溶媒 をストリッピングする。この混合物をケイソウ土で濾過すると、茶色のオイル状 の生成物７２２グラムが得られる。

ｕ：Ａ部の生成物１５２グラム、および８重量％の銅含量を有するナフテン酸銅 １５８グラムを混合し、８０〜９Ｇ”Ｃの温度まで加熱し、そして攪拌しながら 、窒素下でこの温度で２〜３時間維持する。この混合物をケイソウ土で濾過する と、緑色のオイル状の生成物３２０グラムが得られる。

実施例３６ Ａｎ：プロピレンテトラマーフェノール２１２．５グラムおよびｔ−ブチルアミ ン６０グラムを、水冷却器を備えたフラスコ中で混合する。この混合物を７０℃ まで加熱し、そしてパラホルムアルデヒド２７．８グラムを加える。この混合物 は発泡し始め、そして泡トラツプを付は加える。この混合物を９０℃まで加熱し 、そしてこの温度で１５分間維持する。この泡トラ、プに泡１５０１を集める。

泡立った物質をフラスコに戻す。この混合物に、１時間あたり２．５標準立方フ イートの割合で窒素を散布すると、最終湯度が１４０℃になる。この冷却器に水 １４．８グラムを集める。この混合物すらトルエン１０４．２ｍｌをストリブピ ングすると、黄金色の液体状の生成物３３９グラムが得られる。

１里：Ａ部の生成物１６９．５グラム、５６．２重量％の銅含量を有する炭酸鋼 １５．０３グラム、インオクタツール３４．５グラム、およびトルエン６７．８ グラムを、水冷却器を備えたフラスコ中で混合する。この混合物を５０℃まで加 熱し、そして水酸化アンモニウム水溶液（アンモニアは２９重量％）３６．６グ ラムを、１５分間にわたり、この混合物に一滴ずつ加える。この混合物に、１時 間あたり０．５標準立方フイートの割合で空気を吹き込み、そして１２０℃の還 流温度まで加熱する。この混合物を１２０℃で２時間維持し、次いで、室温まで 冷却する。この混合物を、次いで、還流温度まで加熱し、そしてこの温度で７時 間維持する。この混合物を室温まで冷却し、そして室温で３日間維持する。この 混合物を１５０℃まで加熱する。水３１．４グラムを除去する。この混合物を８ ０℃まで冷却し、そして５Ｃ−１００溶媒５７．５グラムを加える。この混合物 をケイソウ土で濾過すると、２．８８重量％の銅含量を有する生成物２１５グラ ムが得られる。

実施例３フ 実施例３６のＡ部の生成物１６９．５グラム、酢酸鋼２６．６１グラムおよびト ルエン１０３．４グラムを、水冷却器を備えたフラスコ中で混合する。１時間あ たり０．５標準立方フイートの割合でこの混合物に空気を吹き込む。この混合物 を１２０℃の還流温度まで加熱し、そして還流状態で３時間維持する。この混合 物を室温まで冷却し、次いで、還流温度まで加熱し、そしてこの温度で７時間維 持する。この混合物を室温まで冷却し、そしてこの温度で３日間維持する。この 混合物を、水冷却器で集めた酢酸および水の混合物９．３Ｓグラムと共に、１４ ５”Ｃまで加熱する。５Ｃ−１００溶媒５７．５グラム、インオクタツール３４ ．５グラムおよびケイソウ上５グラムを、この混合物に加える。この混合物を濾 過すると、１．２０重量％の銅含量を育する生成物２３７．５グラムが得られる 。

ニエニ亙互１１ 本発明で有用なディーゼル燃料は、いずれのディーゼル燃料であってもよい。ｌ 実施態様では、このディーゼル燃料は、ＡＳＴＭ　Ｄ　２８２２−８７で規定さ れ「Ｘ線スペクトルによる、石油生成物中のイオウの標準試験方法」の名称の試 験方法により決定されるように、約０．１重量％以下（ｎｏ　ｍｏｒｅ　ｔｈａ ｎ）のイオウ含量、好ましくは約０．０５重量％以下（ｎｏ　ｍｏｒｅ　ｔｈａ ｒｉ）のイオウ含量を有する。ディーゼルタイプのエンジンでの使用に適当な沸 点範囲および粘度を有するいずれの燃料も用いられ得る。これらの燃料は、典型 的には、約り００℃〜約３９０℃の範囲、好ましくは約り３０℃〜約３５０℃の 範囲にて、９０％の点蒸留温度（Ｐｏｉｎｔ　ｄｉｓｔｉｌｌａｔｆｏｎ　ｔｅ ｍｐｅｒａｔｕｒｅ）を有する＠これらの燃料の粘度は、典型的には、４０℃に て、約１．３〜約２４センチストークスの範囲である。これらのディーゼル燃料 は、「ディーゼル燃料油の標準仕様」の名称でＡＳＴＭ　Ｄ　９７５に規定され るように、等級番号１−Ｄ、　２−ＤまたはトＤのいずれかで分類され得る。

これらのディーゼル燃料は、アルコールおよびエステルを含有し得る。

本発明のディーゼル燃料組成物は、ディーゼル燃料を燃焼させる際に形成される 排気粒子の点火温度を低めるのに効果的な量の１種以上の上記鋼含有の有機金属 錯体を含有する。

本発明のディーゼル燃料中のこれらの有機金属錯体の濃度は、通常、このような 錯体に由来の金属の添加レベルによって表される。これらのディーゼル燃料は、 好ましくは燃料１００万部あたり、１〜約５０００部のこのような金属を含有し 、さらに好ましくは燃料１００万部あたり、約１〜約５００部の金属を含有し、 さらに好ましくは燃料１００万部あたり、１〜約１０（１部の金属を含有する。

本発明のディーゼル燃料組成物は、上述の有機金属錯体に加えて、当業者に周知 の他の添加剤を含有し得る。これらには、酸化防止剤、染料、セタン価改良剤、 錆防止剤（例えば、アルキル化コハク酸および無水物）、静菌剤、ゴム化防止剤 、金属不活性化剤、解乳化剤、上部シリンダー潤滑剤および氷結防止剤が包含さ れる。

これらのディーゼル燃料組成物は、無灰分散剤と配合され得る。適当な無灰分散 剤には、モノオールまたはポリオールと、アシル化部分に少なくとも約３０個の 炭素原子を有する高分子量モノカルボン酸またはポリカルボン酸アシル化剤との エステルが挙げられる。このようなエステルは、当業者に周知である。例えば、 フランス国特許第１．３９６．６４５号；英国特許第９８１，８５０号；第１． ０５５．３３７号：および第１．３０６．５２９号；および米国特許東３．２５ ５．１０８号；第３．３１１．５５８号：第３．３３１．７７６号；第３、３４ ６．３５４号；第３．５２２．１７９号；第３．５７９．４ｓｏ号；第３．５４ ２．６８０号：第３．３８１．０２２号：第３．　Ｈ９，２４２号；第３．６９ ７．４２８号；および第３．７０８．５２２号を膠照せよ。これらの特許の内容 は、適当なエステルおよびそれらの調製方法の開示について、ここに示されてい る。このような分散剤が用いられるとき、上記無灰分散剤に対する上記有機金属 錯体の重量比は、約０．１：１と約１０＝１の間であり、好ましくは約１：ｌと 約１０：１の間であり得る。

本発明の有機金属錯体は、燃料に直接加えられ得るか、または実質的に不活性で 通常液状の有機希釈剤（例えば、ナフサ、ベンゼン、トルエン、キシレン）、ま たは通常液状の燃料で希釈されて添加濃縮物が形成され得る。同様に、上記酸化 防止剤は、燃料に直接加えられ得るか、またはこの濃縮物に混合され得る。これ らの濃縮物は、一般に、約１重量％〜約９０重量％の本発明の有機金属錯体を含 有する。これらの濃縮物はまた約９０重量％までの、一般に、約１重量％〜約９ ０重量％のＩＮ以上の上記酸化防止剤を含有し得る。これらの濃縮物はまた、当 該技術分野で周知であるかまたはこの上で記述の１種以上の他の従来の添加剤を 含有し得る。

本発明の１実施態様では、この銅含有の有機金属錯体は、直接の添加によりまた は上で論じた濃縮物の一部として、ディーゼル燃料と配合され、そしてこのディ ーゼル燃料は、排気系の微粒子トラップを備えたディーゼルエンジンを操作スる ために用いられる。この有機金属錯体を含有するディーゼル燃料は、燃料タンク に含有され、燃料が燃焼するディーゼルエンジンに送られ、そしてこの有機金属 錯体は、排気系の微粒子トラップに集められた排気粒子の点火温度を低下させる 。他の実施態様では、この有機金属錯体が、ディーゼルエンジンで推進される装 置（例えば、自動車、バス、トラ、りなど）に装填されて、このディーゼル燃料 から離れた別の燃料添加剤分配機（ｄｆｓｐｅｎｓｅｒ）に保持されていること 以外は、上の操作方法が用いられる。この有機金属錯体は、ディーゼルエンジン の操作中に、ディーゼル燃料と配合されるかまたは混合される。この後者の実施 態様では、この燃料添加剤分配機に保持されている有機金属錯体は、上で論じた タイプの燃料添加濃縮物の一部を形成し得る。この濃縮物は、ディーゼルエンジ ンの操作中に、ディーゼル燃料と配合される。

以下の濃縮物処方物は、本発明を例示する目的で提供されている。各処方物では 、実施例１〜３７で示された銅錯体が用いられ、その処理レベルは、この濃縮物 に添加される該実施例の生成物の量を基準にした重量部で表される。実施例１〜 ３７の各生成物に対し、２種の濃縮物処方物が提供され、１種は、酸化防止剤を 含有する処方物−１（例えば、濃縮物処方物Ａ−１）であり、他種は、酸化防止 剤を含有しない処方物−２（例えば、濃縮物処方物Ａ−２）である。この酸化防 止剤は、５−ドデシルサリチルアルドキシムである。この酸化防止剤の処理レベ ルは、重量部で表される。全ての処方物では、残部はキシレンであり、重量部に よって表される。

＜ｐＶ下公的） 創」Ｅ本 Ａ−１１３７７３５４１２ Ａ−２１３７７３７’ Ｂ−１２４６５３５５００ Ｂ−２２４６５４６５ Ｃ−１３４３５３５，４７０ Ｃ−２３４３５４３５ Ｄ−１４４１７３５４５２ Ｄ−２４４１７４１７ Ｅ−１５５２１３５５５６ Ｅ−２５５２１５２１ Ｆ−１６３９５３５４３０ Ｆ−２６３９５３９５ Ｇ−１７４５５３５４９０ Ｇ−２７４５５４５５ Ｈ−１８４０８３５４４３ Ｈ−２８４０８４０８ Ｉ−２９５４９５４９ ７−２’　１０　２８０　２８０ に−４１１５４１３５５７６ 濃縮　処理物　酸化防止剤　キシレン 紅ユニ　１息五ＵＬＬ　工里二　１亘ＬＫ−２１１５４１−５４１ Ｌ−１１２４５６３５４９１ Ｌ−２１２４５６−４５６ Ｍ−１１３４１７３５４５２ Ｍ−２１３４１７−４１７ Ｎ−１１４４２７３５４６２ Ｎ−２１４４２７−４２７ Ｆ−１１６４６１３５４９６ Ｆ−２１６４６１−４６１ Ｑ−１１７６４５３５６８０ Ｑ−２１７６４５−６４５ Ｒ−１１８５１３３５５４８ Ｒ−２１８５１３−５１３ Ｓ−１１９５８７３５６２２ ｔＪ−１２１１０３６３５１０７１ Ｖ−１２２５０３３５５３８ Ｖ−２２２５０３−５０３ Ｗ−１２３３３１３５３６６ Ｗ−２２３３３１−３３１ Ｘ−１２４５９９３５６３４ Ｘ−２２４５９９−５９９ Ｙ−１２５５７１３５６０６ 濃縮　処理物　酸化防止剤　キシレン Ｌ！Ｌ！！ＬＭｊｌＬＭ工里Ｌ　工里Ｌ　ユニＬＺ−２２６７８４７８４ 品−１２７６１２３５６４７ ＡＡ−２２７６１２６１２ ＢＢ−１２８５７１３５６０６ ＢＢ−２２８５７１−５７１ ＣＣ−１２９１ｉ９７　３５　２６３２ＣＣ−２２９２５９７−２５９７ ＤＤ−１３０４１０３５４４５ ＤＤ−２３０４１０−４１０ 圧−１３１４８３３５５１８ ＥＥ−２３１４８３−４８３ ＦＦ−１３２９０５３５９４Ｏ ＦＦ−２３２９０５−９０５ ＧＧ−１３３６７１３５７０６ ０Ｇ−２３３６７１−６７１ ＨＨ−１３４４１７３５４５２ ＨＨ−２３４４１７−４１７ ＩＩ−１３５ａｇｇ　３５　５２３ ｍ−２３５４８８−４８８ ＪＪ−１３６６９４３５ｎ９ ＪＩＪ−２３６６９４−６９４ ＫＫ−１３７１６６７３５１７０２ ＫＫ−２３７１６６７＋　１６６７ 以下のディーゼル燃料処方物は、本発明を例示する目的で提供されている。以下 の各ディーゼル燃料処方物では、０．０５重量％のイオウ含量を有する２−Ｄ等 級のディーゼル燃料が用いられる。各処方物では、実施ＩＰ１１〜３７に示され た銅錯体が用いられ、その処理レベルは、この燃料に添加される該実施例の生成 物の量を基準にして、百万部あたりの部（ｐｐ璽）で表される。実施例１〜３７ の各生成物に対し、２種のディーゼル燃料処方物が提供され、１種は、酸化防止 剤を含有する処方物−１（例えば、ディーゼル燃料処方物Ａ−１）であり、他種 は、酸化防止剤を含有しない処方物−２（例えば、ディーゼル燃料処方ｍＡ−２ ）である。この酸化防止剤は、５−ドデシルサリチルアルドキシムである。この 酸化防止剤の処理レベルは、百万部あたりの部で表される。全ての処方物では、 残部は上述の低イオウディーゼル燃料であり、重量パーセントによって表される 。

Ｃ以下鷺り 鯛」Ｌ生 Ａ−１！　３７７　３５　９９．９５８８Ａ−２１３７７−９９，９６２３ Ｂ−１２４６５３５９９，９５００ Ｂ−２２４６５−９９，９５３５ Ｃ−１３４３５３５９９，９５３０ Ｃ−２３４３５−９９，９５６５ Ｄ−１４４１７３５’９９．９５４８ Ｄ−２４４１７−９９，９５８３ Ｅ−１５５２１３５９９，９４４４ Ｅ−２５５２１−９９，９４７９ Ｆ−１６３９５３５９９，９５７０ Ｆ−２６３９５−９９，９６０５ Ｇ−１７４５５３５９９，９５１０ Ｇ−２７４５５−９９，９５４５ Ｈ−１８４０８３５９９，９５５７ Ｈ−２８ｊＫＪ８　−　９９．９５９２Ｉ−１９５４９３５９９，９４１６ Ｉ−２９５４９９９，９４５１ Ｊ−１１０２８０３５９９，９６８５ ７−２１０２８０−９９，９７２０ に−１１１５４１３５，９９，９４２４に−２１１５４１−９９，９４５９ Ｌ−１１２４５６３５９９，９５０９ Ｌ−２１２４５６−９９，９５４４ Ｍ−１１３４１７３５９９，９５４８ Ｍ−２１３４１７−９９，９５８３ Ｎ−１１４４２７３５９９，９５３８ Ｎ−２１４４２７−９９，９５７３ ０−１１５４６５３５９９，９５００ ０−２１５４６５−９９，９５３５ Ｆ−１１６４６１３５９９，９５０４ Ｆ−２１６４６１−対、９５３９ Ｑ−１１７６４５３５９９，９３２０ Ｑ−２１７６４５−９９，９３５５ Ｒ−１１８５１３３５９９，９４５２ Ｒ−２１８５１３−９９，９４８７ ５−１１９５８７３５９９，９３７８ Ｓ−２１９５１ｒ７　−　９９．９４１３Ｔ−１２０１ｉ！９３　３５　９９． ９０７２Ｔ−２２０ｇ９３　−　９９．９１０７Ｕ−１２１１０３６３５９９， ８９２９０−２２１１０３６−９９，８９６４ Ｖ−１２２５０３３５９９，９４６２ Ｖ−２ｎ　５０３　−　９９．９４９７Ｗ−１２３３３１３５９９，９６３４ Ｗ−２２３３３１−９９，９６６９ Ｘ−１２４５９９３５９９，９３６６ Ｘ−２２４５９９−９９，９４０１ Ｙ−１２５５７１３５９９，９３９４ Ｙ−２２５５７１−９９，９４２９ Ｚ−１２６７８４３５・９９．９１ｇ、Ｚ−２２６７ｇ４−　９９．９２１６ ＡＡ−１２７６１２３５９９，９３５３ＡＡ−２２７６Ｌ２　−　９９．９３８ ８８Ｂ−１２８５７１３５９９，９３９４ＢＢ−２２８５７１−９９，９４２９ ＣＣ−１２９２５９７３５９９，７３６８ＣＣ−２２９１ｉ９７　−　９９．７ ４０３ＤＤ−１３０４１０３５９９，９５５５ＤＤ−２３０４１０−９９，９５ ９０ ＥＥ−１３１４８３３５９９，９４８２ＥＥ−２３１４８３−９９，９５１７ ＦＦ−１３２９０５３５９９，９０６ＯＦＦ−２３２９０５−９９，９０９５ ＧＧ−１３３６７１３５９９，９２９４０Ｇ−２３３６７１−９９，９３２９ ＨＨ−１３４４１７３５９９，９５４８１−２３４４１７−９９，９５８３ Ｉ［−１３５４８ｇ　３５　９９．９４７７汀−２３５４８８−９９，９５１２ ５−１３６６９４３５９９，９２７１ ＪＪ−２３６６９４−９９，９３０６ ＫＫ−１３７１６６７３５９９，８２９８ｆｆ−２３７１６６７−９９Ｊ３３３ 本発明は、その好ましい実施態様に関連して説明されているものの、それらの種 々の変更は、この明細書を読めば、当業者に明らかとなることが理解されるべき である。従って、ここで開示の発明は、添付の請求の範囲の範囲内に入るこのよ うな変更を含むことが理解されるべきである。

要」１１ 本発明は、銅含有の有機金属錯体に関し、モして該錯体を含有する濃縮物および ディーゼル燃料に関する。これらのディーゼル燃料は、排気系の微粒子トラップ を備えたディーゼルエンジンに有用である。この銅含有の有機金属錯体は、この トラップに集められた排気粒子の点火温度を低めるのに用いられる。この銅含有 の有機金属錯体は、このディーゼル燃料に溶解するかまたは安定に分散し得、そ して（ｉ）炭化水素結合に結合した少なくとも２個の官能基を含有する有機化合 物、および（ｉｆ）この有機化合物（ｉ）と錯体を形成し得る銅含有の金属反応 物から誘導される。この官能基は、”１％　−ＸＲ％　ＮＲ２、−Ｎ０２、＝Ｎ Ｒ，＝ＮＸＲＳ−Ｎ−Ｒ”−ＸＲ。

−Ｎ＝　ＣＩ！２である；ここで、Ｘは、０またはＳであり、Ｒは、■またはヒ ドロカルビルであり、Ｒ゛は、ヒドロカルビレンまたはヒドロカルビリデンであ り、そしてａは、例えば、０〜約１０の数である。この銅は、Ｈａｓ　Ｋ、　Ｍ ｇ、　Ｃａ、　Ｓｒ％Ｂａ、　ＶＳＣｒ、　Ｍｏ、Ｆｅ％ＣＯ％　Ｚｎｓ　Ｂ、 、Ｐｂ、、　５ｂＳＴｉ、輩ｎおよびＺｒからなる群から選択される１種以上の 金属と組み合わされ得る。本発明はまた、上述のディーゼル燃料を用いる排気系 の微粒子トラップを備えたディーゼルエンジンの操作方法を示す。

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Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １．少なくとも１種の有機金属錯体を含有する組成物であって、 ここで、該金属が、Ｃｕ、またはＮａ、Ｋ、Ｍｇ、Ｃａ、Ｓｒ、Ｂａ、Ｖ、Ｃｒ 、Ｍｏ、Ｆｅ、Ｃｏ、Ｚｎ、Ｂ、Ｐｂ、Ｓｂ、Ｔｉ、ＭｎおよびＺｒからなる群 から選択される１種またはそれ以上の金属とＣｕとの組み合せであり、 該錯体が、以下の（ｉ）および（ｉｉ）から誘導される：（ｉ）炭化水素結合お よび少なくとも２個の官能基を有する少なくとも１種の有機化合物であって、該 各官能基が、独立して、＝Ｘ、−ＸＲ、−ＮＲ２、−ＮＯ２、＝ＮＲ、＝ＮＸＲ 、＝Ｎ−Ｒ−−ＸＲ、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表 等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼、−Ｎ＝ＣＲ２、−ＣＮお よび−Ｎ＝ＮＲからなる群から選択され、ここで、Ｘは、ＯまたはＳであり、 Ｒは、Ｂまたはヒドロカルビルであり、Ｒ−は、ヒドロカルビレンまたはヒドロ カルビリデンであり、ａは、０〜約１０の範囲の数である； （ｉｉ）該金属を含有しかつ成分（ｉ）と錯体を形成し得る少なくとも１種の金 属反応物であり；但し、 （１）成分（ｉ）が、モノカルボン酸またはジカルボン酸がその−ＣＯＯＨ酸基 の＝Ｏまたは−ＯＨ以外に１個以上の該官能基を有しないならば、そのモノカル ボン酸またはジカルボン酸以外である； （２）成分（ｉ）が、ヒドロキシル含有および／またはチオール含有の芳香族化 合物、アルデヒドまたはケトン、およびヒドロキシル含有および／またはチオー ル含有のアミンから誘導される芳香族マンニッヒ以外である； （３）成分（ｉ）が、約１３０℃より高い温度にて、フェノール、アルデヒドお よびポリアミンから調製される高温芳香族マンニッヒ以外である； （４）成分（ｉ）が、サリチルアルデヒド、ヒドロキシ芳香族シッフ塩基、マロ ンアルデヒド−ジ−ニトロアニル（ｎｉｔｒｏａｎｉｌ）、β−ジケトン以外で ある； （５）成分（ｉ）が、炭化水素置換基中に少なくとも５０個の脂肪族炭化水素を 有する炭化水素置換コハク酸化合物と、アルキレンアミンとの反応により製造さ れる生成物以外である；そして （６）該有機金属錯体が、ジヒドロカルピルチオリン酸銅、ジヒドロカルビルジ チオリン酸銅、ジチオカルバミン酸銅、スルホン酸銅、銅フェネートまたはアセ タール酢酸銅以外である、 組成物。 ２．前記金属錯体が、前記ディーゼル燃料中に溶解するかまたは安定に分散し得 る、請求項１に記載の組成物。 ３．前記官能基が、前記炭化水素結合の異なる炭素原子上に存在する、請求項１ に記載の組成物。 ４．前記官能基が、互いに関して隣接位置またはβ−位置にある、請求項１に記 載の組成物。 ５．前記官能基が、＝Ｘ、−ＯＨ、−ＮＲ２、−ＮＯ２、＝ＮＲ、＝ＮＯＨ、▲ 数式、化学式、表等があります▼ または−ＣＮである、請求項１に記載の組成物。 ６．請求項１に記載の組成物であって、前記成分（ｉ）が、次式により表される 少なくとも１種の化合物である：▲数式、化学式、表等があります▼（Ｉ）ここ で、式（Ｉ）では： ｂは、０〜約１０の範囲の数であり； ｃは、１〜約１０００の範囲の数であり；ｄは、０または１であり； ｃが１より大きいとき、ｄは１であり；Ｒ１は、ヒドロカルビル基またはＧであ り；Ｒ２およびＲ４は、独立して、Ｈ、ヒドロカルピル基であり、または、一緒 になってＣ１とＣ２の間で二重結合を形成し得る；Ｒ３は、Ｈ、ヒドロカルビル 基またはＧであり；Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、一緒になってＣ１とＣ２の 間で三重結合を形成し得る； Ｒ１およびＲ３は、Ｃ１およびＣ２と一緒になって脂環族基、芳香族基、複素環 基、脂環族−複素環基、脂環族−芳香族基、複素環−芳香族基、複素環−脂環族 基、芳香族−脂環族基または芳香族−複素環基；またはヒドロカルビル置換され た脂環族基、ヒドロカルピル置換された芳香族基、ヒドロカルビル置換された複 素環基、ヒドロカルビル置換された脂環族−複素環基、ヒドロカルビル置換され た脂環族−芳香族基、ヒドロカルビル置換された複素環−芳香族基、ヒドロカル ビル置換された複素環−脂環族基、ヒドロカルビル置換された芳香族−脂環族基 またはヒドロカルビル置換された芳香族−複素環基を形成し得る； 各Ｒ５および各Ｒ６は、独立して、Ｈ、ヒドロカルピル基またはＧであり； Ｒ７は、ヒドロカルビレン基またはヒドロカルピリデン基；各Ｇは、独立して、 ＝Ｘ、−ＸＲ、−ＮＲ２、−ＮＯ２、−Ｒ８ＸＲ、−Ｒ８ＮＲ２、−Ｒ８ＮＯ２ 、−Ｃ（Ｒ）＝Ｘ、−Ｒ８Ｃ（Ｒ）＝Ｘ、−Ｃ（Ｒ）＝ＮＲ、−Ｒ８Ｃ＝ＮＲ、 −Ｃ＝ＮＸＲ、−Ｒ８Ｃ（Ｒ）＝ＮＸＲ、−Ｃ（Ｒ）＝Ｎ−Ｒ９−ＸＲ、−Ｒ８ −Ｃ（Ｒ）＝Ｎ−Ｒ９−ＸＲ、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化 学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式 、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表 等があります▼、−Ｎ＝ＣＲ２、−Ｒ８Ｎ＝ＣＲ２；−ＣＮ、−Ｒ８ＣＮ、−Ｎ ＝ＮＲまたは−Ｒ８Ｎ＝ＮＲであり； ｄがｏのとき、Ｔは、＝Ｘ、−ＸＲ、−ＮＲ２、−ＮＯ２、−Ｃ（Ｒ）＝Ｘ、− Ｃ（Ｒ）＝ＮＲ、−Ｃ（Ｒ）＝ＮＸＲ、−Ｃ（Ｒ）＝Ｎ−Ｒ９−ＸＲ、▲数式、 化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学 式、表等があります▼、−Ｎ＝ＣＲ２、＝ＮＸＲ、−ＣＮ、−Ｎ＝ＮＲ、▲数式 、化学式、表等があります▼または−Ｎ（Ｒ１８）−Ｑであり；ｄが１のとき、 Ｔは、−Ｘ−、−ＮＲ−、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式 、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表 等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等が あります▼、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があり ます▼、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります ▼、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼ま たは▲数式、化学式、表等があります▼であり；ＧおよびＴは、Ｃ１およびＣ２ と一緒になって、▲数式、化学式、表等があります▼ を形成し得る； 各ｅは、独立して、０〜約１０の範囲の数であり；各Ｒ８は、ヒドロカルビレン 基またはヒドロカルビリデン基、ヒドロキシ置換されたヒドロカルビレン基また はヒドロカルビリデン基、またはアミン置換されたヒドロカルビレン基またはヒ ドロカルビリデン基であり； 各Ｒ９は、ヒドロカルピレン基またはヒドロカルビリデン基であり； Ｒ１８は、Ｈ、ヒドロカルビル基またはヒドロキシ置換されたヒドロカルビル基 であり； Ｑは、次式により表される基であり： ▲数式、化学式、表等があります▼ ｇは、０〜約１０の範囲の数であり； Ｒ１１は、ヒドロカルビル基またはＧであり；Ｒ１２およびＲ１４は、独立して 、Ｈ、ヒドロカルビル基であり、または一緒になってＣ４とＣ５の間で二重結合 を形成し得る；Ｒ１３は、Ｈ、ヒドロカルビル基またはＧであり；Ｒ１１、Ｒ１ ２、Ｒ１３およびＲ１４は、一緒になってＣ４とＣ５の間で三重結合を形成し得 る； Ｒ１１およびＲ１３は、Ｃ４およびＣ５と一緒になって脂環族基、芳香族基、複 素環基、脂環族−複素環基、脂環族−芳香族基、複素環−芳香族基、複素環−脂 環族基、芳香族−脂環族基または芳香族−複素環基；またはヒドロカルビル置換 された脂環族基、ヒドロカルビル置換された芳香族基、ヒドロカルビル置換され た複素環基、ヒドロカルビル置換された脂環族−複素環基、ヒドロカルピル置換 された脂環族−芳香族基、ヒドロカルビル置換された複素環−芳香族基、ヒドロ カルピル置換された複素環−脂環族基、ヒドロカルピル置換された芳香族−脂環 族基またはヒドロカルビル置換された芳香族−複素環基を形成し得る；そして 各Ｒ１５および各Ｒ１６は、独立して、Ｈ、ヒドロカルピル基またはＧである、 組成物。 ７．Ｒ、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ１１およびＲ１３の１種以上が、独立して、約２５０個 までの炭素原子のヒドロカルビル基である、請求項６に記載の組成物。 ８．Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ１２、Ｒ１４、Ｒ１５およびＲ１６の１種以上 が、独立して、約２０個までの炭素原子のヒドロカルビル基である、請求項６に 記載の組成物。 ９．Ｒ７、Ｒ８およびＲ９が、独立して、約４０個までの炭素原子を有する、請 求項６に記載の組成物。 １０．Ｒ７、Ｒ８およびＲ９の１種以上が、独立して、約２個〜約４個の炭素原 子のアルキレン基である、請求項６に記載の組成物。 １１．Ｇが、＝Ｘ、−ＸＲ、−ＮＲ２、−ＮＯ２、−Ｃ（Ｒ）＝Ｘ、−Ｃ（Ｒ） ＝ＮＲ、−Ｃ（Ｒ）＝ＮＸＲ、−Ｎ＝ＣＲ２、−Ｒ８Ｎ＝ＣＲ２である、請求項 ６に記載の組成物。 １２．Ｔが、＝Ｘ、−ＸＲ、−ＮＲ２、−ＮＯ２、−Ｃ（Ｒ）＝Ｘ、−Ｃ（Ｒ） ＝ＮＲ、−Ｃ（Ｒ）＝ＮＸＲ、−Ｎ＝ＣＲ２、−Ｎ（Ｒ１８）−Ｑまたは▲数式 、化学式、表等があります▼である、請求項６に記載の組成物。 １３．Ｔが、−Ｘ−、−ＮＲ−、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、 化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学 式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、 表等があります▼または▲数式、化学式、表等があります▼である、請求項６に 記載の組成物。 １４．Ｒ１８が、ヒドロキシ置換されたヒドロカルビル基である、請求項６に記 載の組成物。 １５．請求項６の組成物であって、成分（ｉ）が、次式により表される化合物で ある： ▲数式、化学式、表等があります▼（ＩＩ）ここで、式（ＩＩ）では、ｉは０〜 約１０の範囲の数であり、Ｒ２０、Ｒ２１およびＲ２２は、独立して、Ｈまたは ヒドロカルビル基であり、そしてＴ１は、−ＸＲ、−ＮＲ２、−ＮＯ２、−ＣＮ 、−Ｃ（Ｒ）＝Ｘ、−Ｃ（Ｒ）＝ＮＲ、−Ｎ＝ＣＲ２、−Ｎ（Ｒ１８）−Ｑまた は▲数式、化学式、表等があります▼である、 組成物。 １６．請求項１の組成物であって、成分（ｉ）が、芳香族マンニッヒであり、該 芳香族マンニッヒは、以下の（Ａ−１）、（Ａ−２）および（Ａ−３）の反応生 成物である：（Ａ−１）次式を有するヒドロキシ含有および／またはチオール含 有芳香族化合物： ▲数式、化学式、表等があります▼（Ａ−１）ここで、式（Ａ−１）では、Ａｒ は芳香族基であり；ｍは１、２または３であり；ｎは、１〜約４の数であり；各 Ｒ１は、独立して、Ｈ、または１個〜約１００個の炭素原子を有するヒドロカル ビル基であり；Ｒ２は、Ｈ、アミノまたはカルボキシルであり；そしてＸは、Ｏ 、Ｓまたはｍが２以上のときその両方である；（Ａ−２）次式を有するアルデヒ ドまたはケトンまたはそれらの前駆体： ▲数式、化学式、表等があります▼（Ａ−２）ここで、式（Ａ−２）では、Ｒ３ およびＲ４は、独立して、Ｈ、１個〜約１８個の炭素原子を有する飽和ヒドロカ ルビル基であり、そして、Ｒ４はまた１個〜約１８個の炭素原子を有するカルボ ニル含有ヒドロカルビル基であり得る； （Ａ−３）少なくとも１個の第一級または第二級アミノ基を有するアミンであっ て、該アミンは、水酸基および／またはチオール基が存在しないことにより特徴 づけられ、成分（Ａ−１）、（Ａ−２）および（Ａ−３）の間の該反応は、約１ ２０℃未満の温度で行われる、 組成物。 １７．請求項１の組成物であって、成分（ｉ）が、次式により表される芳香族マ ンニッヒである： ▲数式、化学式、表等があります▼（ＩＩＩ）ここで、式（ＩＩＩ）では、Ａｒ およびＡｒ１は、独立して、芳香族基であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ６、Ｒ８お よびＲ９は、独立して、Ｈまたは脂肪族ヒドロカルビル基であり、Ｒ４は、ヒド ロキシ置換された脂肪族ヒドロカルビル基であり、Ｒ３、Ｒ５およびＲ７は、独 立して、ヒドロカルビレン基またはヒドロカルビリレン基であり、ＸはＯまたは Ｓであり、そしてｉは、５以上の数である、組成物。 １８．請求項１の組成物であって、成分（ｉ）が、次式により表される芳香族マ ンニッヒである： ▲数式、化学式、表等があります▼（ＩＶ）ここで、式（ＩＶ）では、Ｒ１およ びＲ３は、独立して、Ｈまたは脂肪族ヒドロカルビル基であり、そしてＲ２は、 ヒドロカルビル基である、 組成物。 １９．請求項１の組成物であって、成分（ｉ）が、次式により表される芳香族マ ンニッヒである： ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ）ここで、式（Ｖ）では、Ｒ１、Ｒ３、 Ｒ５、Ｒ７、Ｒ９、Ｒ１８およびＲ１１は、独立して、Ｈまたは脂肪族ヒドロカ ルビル基であり；そしてＲ２およびＲ８は、独立して、ヒドロカルビレン基また はヒドロカルビリデン基であり；そしてＲ４およびＲ６は、独立して、３個〜約 ２０個の炭素原子のヒドロカルピレン基またはヒドロカルビリデン基である、 組成物。 ２０．請求項１の組成物であって、成分（ｉ）が、次式により表される芳香族マ ンニッヒである： ▲数式、化学式、表等があります▼（ＶＩ）ここで、式（ＶＩ）では、Ｒ１、Ｒ ２、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１２およびＲ１３は、独立して、Ｈまたは脂肪 族ヒドロカルビル基であり、そしてＲ３、Ｒ４、Ｒ７、Ｒ１８およびＲ１１は、 独立して、ヒドロカルビレン基またはヒドロカルビリデン基である、組成物。 ２１．請求項１の組成物であって、成分（ｉ）が、次式により表される化合物で ある： ▲数式、化学式、表等があります▼（ＶＩＩ）ここで、式（ＶＩＩ）では、Ｒ１ 、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ６、Ｒ８およびＲ９は、独立して、Ｈまたは脂肪族ヒドロカル ビル基であり、Ｒ３、Ｒ５およびＲ７は、独立して、ヒドロカルビレン基または ヒドロカルビリデン基であり、そしてｉは０〜約１０の範囲の数であり、但し、 Ｒ１およびＲ８がＨであり、そしてＲ５がエチレンのとき、ｉは５以上である、 組成物。 ２２．請求項１の組成物であって、成分（ｉ）が、次式により表される芳香族マ ンニッヒである： ▲数式、化学式、表等があります▼（ＶＩＩＩ）ここで、式（ＶＩＩＩ）では、 Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は、独立して、Ｈまたはヒドロカルビ ル基であり、そしてＲ７およびＲ８は、独立して、ヒドロカルピレン基またはヒ ドロカルビリデン基である、 組成物。 ２３．請求項１の組成物であって、成分（ｉ）が、次式により表される芳香族マ ンニッヒである： ▲数式、化学式、表等があります▼（ＩＸ）ここで、式（ＩＸ）では、Ｒ１およ びＲ２は、独立して、Ｈまたはヒドロカルビル基であり、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およ びＲ６は、独立して、アルキレン基またはアルキリデン基であり、そしてｉおよ びｊは、独立して、１〜約６の範囲の数である、組成物。 ２４．請求項１の組成物であって、成分（ｉ）が、次式により表される芳香族マ ンニッヒである： ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｘ）ここで、式（Ｘ）では、Ａｒは芳香族 基であり；Ｒ１およびＲ３は、独立して、ヒドロカルビレン基またはヒドロカル ビリデン基であり；Ｒ２は、Ｈまたは低級ヒドロカルビル基であり；Ｒ４および Ｒ５は、独立して、Ｈ、脂肪族ヒドロカルビル基、ヒドロキシ置換された脂肪族 ヒドロカルビル基、アミン置換された脂肪族ヒドロカルビル基またはアルコキシ 置換された脂肪族ヒドロカルピル基であり；そしてＲ６は、Ｈまたは脂肪族ヒド ロカルピル基である、 組成物。 ２５．請求項１の組成物であって、成分（ｉ）が、次式により表される芳香族マ ンニッヒである： ▲数式、化学式、表等があります▼（ＸＩ）ここで、式（ＸＩ）では、Ａｒは芳 香族基であり、Ｒ１は、Ｈまたは脂肪族ヒドロカルピル基であり、そしてＲ２、 Ｒ３およびＲ４は、独立して、ヒドロカルビレン基またはヒドロカルビリデン基 である、 組成物。 ２６．請求項１の組成物であって、成分（ｉ）が、次式により表される化合物で ある： ▲数式、化学式、表等があります▼（ＸＩＩ）ここで、式（ＸＩＩ）では、Ａｒ は芳香族基であり、Ｒ１は脂肪族ヒドロカルビル基であり、そしてＲ２およびＲ ３は、独立して、Ｈまたはヒドロカルビル基である、 組成物。 ２７．請求項１の組成物であって、成分（ｉ）が、次式により表される化合物で ある： ▲数式、化学式、表等があります▼（ＸＩＩ−１）ここで、Ｒ１はメチルであり 、Ｒ２はドデシルまたはプロピレンテトラマーであり、そしてＲ３はＨである、 組成物。 ２８．請求項１の組成物であって、成分（ｉ）が、次式により表される化合物で ある： Ｒ１−Ａｒ−ＣＨ＝Ｎ−Ｒ２−Ｎ＝ＣＨ−Ａｒ１−Ｒ３（ＸＩＩＩ）ここで、式 （ＸＩＩＩ）では、ＡｒおよびＡｒ１は、独立して、芳香族基であり、Ｒ１およ びＲ３は、独立して、Ｈまたはヒドロカルビル基であり、そしてＲ２は、ヒドロ カルビレン基またはヒドロカルビリデン基である、 組成物。 ２９．請求項１の組成物であって、成分（ｉ）が、次式により表される化合物で ある： Ｒ１−Ｎ＝ＣＨ−ＣＯＯＲ２（ＸＩＶ）ここで、式（ＸＩＶ）では、Ｒ１および Ｒ２は、独立して、Ｈまたはヒドロカルピル基であり、Ｒ１およびＲ２中の全炭 素原子数は、少なくとも約６個の炭素原子である、 組成物。 ３０．請求項１の組成物であって、成分（ｉ）が、次式により表される化合物で ある： Ｒ１−Ｎ＝ＣＨＣＨ＝Ｎ−ＯＨ（ＸＶ）ここで、式（ＸＶ）では、Ｒ１は、約６ 個〜約２００個の炭素原子のヒドロカルビル基である、 組成物。 ３１．請求項１の組成物であって、成分（ｉ）が、次式により表される化合物で ある： ▲数式、化学式、表等があります▼（ＸＶＩ）ここで、式（ＸＶＩ）では： Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、独立して、Ｈまたはヒドロカルピル基である、 組成物。 ３２．請求項１の組成物であって、成分（ｉ）が、次式により表される化合物で ある： ▲数式、化学式、表等があります▼（ＸＶＩＩ）ここで、式（ＸＶＩＩ）では： Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は、独立して、Ｈまたはヒドロカルビル基で ある、 組成物。 ３３．請求項１の組成物であって、成分（ｉ）が、次式により表される化合物で ある： ▲数式、化学式、表等があります▼（ＸＶＩＩＩ）ここで、式（ＸＶＩＩＩ）で は： Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は、独立して、Ｈまたはヒドロカルビ ル基である、 組成物。 ３４．請求項１の組成物であって、成分（ｉ）が、次式のいずれかにより表され る１種以上の化合物である：▲数式、化学式、表等があります▼（ＸＩＸ−１） ▲数式、化学式、表等があります▼（ＸＩＸ−２）▲数式、化学式、表等があり ます▼（ＸＩＸ−３）ここで、式（ＸＩＸ−１）、（ＸＩＸ−２）および（ＸＩ Ｘ−３）では、各Ｒ１は、Ｈまたはヒドロカルピル基であり、または各Ｒ１は、 次式により表される基である： Ｒ２Ｒ３ＮＲ４− ここで、Ｒ２およびＲ３は、独立して、Ｈまたはヒドロカルビル基であり、そし てＲ４は、ヒドロカルピレン基またはヒドロカルビリデン基である、 組成物。 ３５．請求項１の組成物であって、成分（ｉ）が、次式により表される化合物で ある： ▲数式、化学式、表等があります▼（ＸＸ）ここで、式（ＸＸ）では、Ｔ１は、 ＮＲ１２、ＳＲ１またはＮＯ２であり、ここで、Ｒ１は、Ｈまたはヒドロカルビ ル基である、組成物。 ３６．請求項１の組成物であって、成分（ｉ）が、次式により表される化合物で ある： ▲数式、化学式、表等があります▼（ＸＸＩ）ここで、式（ＸＸＩ）では、Ｒ１ 、Ｒ２およびＲ４は、独立して、Ｈまたはヒドロカルビル基であり、Ｒ３は、ヒ ドロカルピレン基またはヒドロカルビリデン基であり、そしてｉは、１〜約１０ の範囲の数である、 組成物。 ３７．請求項１の組成物であって、成分（ｉ）が、次式により表される化合物で ある： ▲数式、化学式、表等があります▼（ＸＸＩＩ）ここで、式（ＸＸＩＩ）では、 Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、独立して、Ｈまたはヒドロカルビル基であり、そして Ｒ４は、ヒドロカルビレン基またはヒドロカルピリデン基である、組成物。 ３８．請求項１の組成物であって、成分（ｉ）が、次式により表される化合物で ある： ▲数式、化学式、表等があります▼（ＸＸＩＩＩ）ここで、式（ＸＸＩＩＩ）で は、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、独立して、Ｈまたはヒドロカルビル基であ る、 組成物。 ３９．請求項１の組成物であって、成分（ｉ）が、次式により表される化合物で ある： ▲数式、化学式、表等があります▼（ＸＸＩＶ）ここで、式（ＸＸＩＶ）では、 Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は、独立して、Ｈまたはヒドロカルビル基であり、 そしてＲ２は、ヒドロカルビレン基またはヒドロカルピリデン基である、組成物 。 ４０．請求項１の組成物であって、成分（ｉ）が、次式により表される化合物で ある： ▲数式、化学式、表等があります▼（ＸＸＶ）ここで、式（ＸＸＶ）では、Ｒ１ 、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、独立して、Ｈまたはヒドロカルビル基であり、そし てＲ５は、ヒドロカルビレン基またはヒドロカルピリデン基である、組成物。 ４１．請求項１の組成物であって、成分（ｉ）が、次式により表される化合物で ある： ▲数式、化学式、表等があります▼（ＸＸＶＩ）ここで、式（ＸＸＶＩ）では、 Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は、独立して、Ｈまたはヒドロカルビ ル基であり、そしてＲ７およびＲ８は、独立して、ヒドロカルピレン基またはヒ ドロカルピリデン基である、 組成物。 ４２．請求項１の組成物であって、成分（ｉ）が、次式により表される化合物で ある： ▲数式、化学式、表等があります▼（ＸＸＶＩＩ）ここで、式（ＸＸＶＩＩ）で は、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は、独立して、Ｈまたはヒドロカ ルビル基である、組成物。 ４３．請求項１の組成物であって、成分（ｉ）が、次式により表される化合物で ある： ▲数式、化学式、表等があります▼（ＸＸＶＩＩＩ）ここで、式（ＸＸＶＩＩＩ ）では、Ｒ１およびＲ２は、独立して、Ｈまたはヒドロカルビル基であり、Ｒ１ およびＲ２中の全炭素原子数は、少なくとも約６個の炭素原子である、 組成物。 ４４．請求項１の組成物であって、成分（ｉ）が、次式により表される化合物で ある： ▲数式、化学式、表等があります▼（ＸＸＩＸ）ここで、式（ＸＸＩＸ）では、 Ｒ１およびＲ２は、独立して、Ｈまたはヒドロカルビル基である、 組成物。 ４５．請求項１の組成物であって、成分（ｉ）が、次式により表される化合物で ある： ▲数式、化学式、表等があります▼（ＸＸＸ）ここで、式（ＸＸＸ）では、Ｒ１ は、Ｈまたはヒドロカルビル基であり；Ｒ２は、Ｒ１またはアシル基であり；Ｒ ３およびＲ４は、それぞれ独立して、Ｈまたは低級アルキル基であり；そしてｚ は０または１である、 組成物。 ４６．請求項１の組成物であって、成分（ｉ）が、次式により表される化合物で ある： Ｒ１−Ｃ（Ｏ）−ＮＨＯＨ（ＸＸＸＩ）ここで、式（ＸＸＸＩ）では、Ｒ１は、 約６個〜約２００個の炭素原子のヒドロカルピル基である、 組成物。 ４７．請求項１の組成物であって、成分（ｉ）が、次式により表される化合物で ある： ▲数式、化学式、表等があります▼（ＸＸＸＩＩ）ここで、式（ＸＸＸＩＩ）で は、Ｒ１およびＲ２は、独立して、ヒドロカルピル基であり、そしてＲ３は、Ｃ Ｈ２、ＳまたはＣＨ２ＯＣＨ２である、組成物。 ４８．請求項１の組成物であって、成分（ｉ）が、次式により表される化合物で ある： ▲数式、化学式、表等があります▼（ＸＸＸＩＩＩ）ここで、式（ＸＸＸＩＩＩ ）では、Ｒ１は、１個〜約１００個の炭素原子を有するヒドロカルビル基であり 、ｉは、０〜４のの数、Ｔ１は、Ｇ１に対してオルト位置またはメタ位置にあり 、そしてＧ１およびＴ１は、独立して、ＯＨ、ＮＨ２、ＮＲ２、ＣＯＯＲ、ＳＨ またはＣ（Ｏ）Ｈであり、ここで、Ｒは、Ｈまたはヒドロカルビル基である、組 成物。 ４９．請求項４８の組成物であって、式（ＸＸＸＩＩＩ）では、Ｇ１がＯＨであ り、Ｔ１がＮＯ２であってかつＯＨに対しオルト位置にあり、ｉが１であり、そ してＲ１が次式により表される：Ｒ２Ｒ３Ｎ−Ｒ４−ＮＲ５−Ｒ６− ここで、Ｒ２、Ｒ３およびＲ５は、独立して、Ｈまたはヒドロカルビル基であり 、そしてＲ４およびＲ６は、独立して、１個〜約６個の炭素原子のアルキレン基 またはアルキリデン基である、組成物。 ５０．請求項１の組成物であって、成分（ｉ）が、次式により表される化合物で ある： ▲数式、化学式、表等があります▼（ＸＸＸＩＶ）ここで、式（ＸＸＸＩＶ）で は、Ｒ１は、Ｈまたはヒドロカルピル基であり、Ｒ２およびＲ３はアルキレン基 であり、そしてＧ１およびＴ１は、独立して、ＯＨまたはＣＮである、組成物。 ５１．請求項１の組成物であって、成分（ｉ）が、次式により表される化合物で ある： ▲数式、化学式、表等があります▼（ＸＸＸＶ）ここで、式（ＸＸＸＶ）では、 ＡｒおよびＡｒ１は、独立して、芳香族基であり、そしてＲ１、Ｒ２およびＲ３ は、独立して、Ｈまたはヒドロカルビル基である、 組成物。 ５２．請求項１の組成物であって、成分（ｉ）が、次式により表される化合物で ある： ▲数式、化学式、表等があります▼（ＸＸＸＶＩ）ここで、式（ＸＸＸＶＩ）で は、１個以上の環炭素原子は、ヒドロカルピル基で置換され得る、 組成物。 ５３．請求項１の組成物であって、成分（ｉ）が、次式により表される化合物で ある： ▲数式、化学式、表等があります▼（ＸＸＸＶＩＩ）ここで、式（ＸＸＸＶＩＩ ）では、Ｒ１は、Ｈまたはヒドロカルピル基であり、そして１個以上の環炭素原 子は、ヒドロカルビル基で置換され得る、 組成物。 ５４．成分（ｉ）が、少なくとも１種のアシル化アミンと、三酸化ホウ素、ハロ ゲン化ホウ素、ホウ素含有酸、ホウ素含有アミドおよびホウ素含有酸のエステル からなる群から選択された少なくとも１種のホウ素化合物との反応生成物である 、請求項１に記載の組成物。 ５５．請求項１の組成物であって、成分（ｉ）が、（Ｐ−１）少なくとも１種の カルボン酸アシル化剤、（Ｐ−２）その構造内に、少なくとも１個のＨ−Ｎ＝基 が存在することにより特徴づけられる少なくとも１種のアミン、および（Ｐ−３ ）次式の少なくとも１種のリン含有酸の反応生成物である： ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｐ−３−１）ここで、式（Ｐ−３−１）で は、各Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３およびＸ４は、独立して、酸素またはイオウであり、各 ｍはｏまたは１であり、そして各Ｒ１およびＲ２は、独立して、ヒドロカルピル 基である、組成物。 ５６．請求項１の組成物であって、成分（ｉ）が、次式により表される化合物で ある： ▲数式、化学式、表等があります▼（ＬＩ）ここで、式（ＬＩ）では、Ｔ１は、 ＯＨ、ＮＨ２、ＮＲ２、ＣＯＯＲ、ＳＨまたはＣ（Ｏ）Ｈであり、ここで、Ｒは 、Ｈまたはヒドロカルピル基である、 組成物。 ５７．請求項１の組成物であって、成分（ｉ）が、次式により表される化合物で ある： ▲数式、化学式、表等があります▼（ＬＩＩ）ここで、式（ＬＩＩ）では、Ｒ１ 、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８は、独立して、Ｈ、ヒドロカ ルビル基、ヒドロキシ置換されたヒドロカルビル基、または−ＣＯＯＨ置換され たヒドロカルピル基である、 組成物。 ５８．請求項１の組成物であって、成分（ｉ）が、次式により表される化合物で ある： ▲数式、化学式、表等があります▼（ＬＩＶ）ここで、式（ＬＩＶ）では、Ｒ１ 、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、独立して、Ｈまたはヒドロカルビル基である、 組成物。 ５９．前記金属が、銅である、請求項１に記載の組成物。 ６０．前記金属が、Ｆｅ、ｙまたはＭｎの１種以上と、Ｃｕとの組み合わせであ る、請求項１に記載の組成物。 ６１．前記金属が、Ｆｅ、Ｂ、Ｚｎ、Ｍｇ、Ｃａ、Ｎａ、Ｋ、ＳｒまたはＢａの １種以上と、Ｃｕとの組み合わせである、請求項１に記載の組成物。 ６２．前記金属反応物（ｉｉ）が、硝酸塩、亜硝酸塩、ハロゲン化物、カルボン 酸塩、リン酸塩、亜リン酸塩、硫酸塩、亜硫酸塩、炭酸塩、ホウ酸塩、水酸化物 または酸化物である、請求項１に記載の組成物。 ６３．少なくとも１種の有機銅錯体を含有する組成物であって、該錯体は、以下 の（ｉ）および（ｉｉ）から誘導される：（ｉ）次式により表される少なくとも １種の化合物である：▲数式、化学式、表等があります▼（ＸＩＩ−１）ここで 、式（ＸＩＩ−１）では、Ｒ１は低級アルキル基であり、Ｒ２は、約６個〜約１ ８個の炭素原子のアルキル基であり、Ｒ３は、Ｈまたは低級アルキル基である； （ｉｉ）成分（ｉ）と錯体を形成し得る少なくとも１種の銅反応物である、 組成物。 ６４．Ｒ１がメチルであり、Ｒ２がドデシルまたはプロピレンテトラマーであり 、そしてＲ３がＨである、請求項６３に記載の組成物。 ６５．少なくとも１種の有機銅錯体を含有する組成物であって、該錯体は、以下 の（ｉ）および（ｉｉ）から誘導される：（ｉ）少なくとも１種の芳香族マンニ ッヒであって、該芳香族マンニッヒが、以下の（Ａ−１）、（Ａ−２）および（ Ａ−３）との反応生成物である： （Ａ−１）次式を有するヒドロキシ含有および／またはチオール含有芳香族化合 物： ▲数式、化学式、表等があります▼（Ａ−１）ここで、式（Ａ−１）では、Ａｒ は芳香族基であり；ｍは１、２または３であり；ｎは、１〜約４の数であり；各 Ｒ１は、独立して、Ｈ、または１個〜約１００個の炭素原子を有するヒドロカル ビル基であり；Ｒ２は、Ｈ、アミノまたはカルボキシルであり；そしてＸは、Ｏ 、Ｓまたはｍが２以上のとき、その両方である；（Ａ−２）次式を有するアルデ ヒドまたはケトンまたはそれらの前駆体： ▲数式、化学式、表等があります▼（Ａ−２）ここで、式（Ａ−２）では、Ｒ３ およびＲ４は、独立して、Ｈ、１個〜約１８個の炭素原子を有する飽和ヒドロカ ルビル基であり、そしてＲ４はまた、１個〜約１８個の炭素原子を有するカルボ ニル含有ヒドロカルビル基であり得る； （Ａ−３）少なくとも１個の第一級または第二級アミノ基を有するアミンであっ て、該アミンは、水酸基および／またはチオール基が存在しないことにより特徴 づけられ、該成分（Ａ−１）、（Ａ−２）および（Ａ−３）の間の反応は、約１ ２０℃未満の温度で行われる； （ｉｉ）成分（ｉ）と錯体を形成し得る少なくとも１種の銅反応物である、 組成物。 ６６．通常液体の有機希釈剤と、約１重量％〜約９０重量％の請求項１に記載の 組成物とを含有する、濃縮物。 ６７．通常液体の有機希釈剤と、約１重量％〜約９０重量％の請求項６３に記載 の組成物とを含有する、濃縮物。 ６８．通常液体の有機希釈剤と、約１重量％〜約９０重量％の請求項６４に記載 の組成物とを含有する、濃縮物。 ６９．通常液体の有機希釈剤と、約１重量％〜約９０重量％の請求項６５に記載 の組成物とを含有する、濃縮物。 ７０．主要量のディーゼル燃料と、少量で特性を改良する量の請求項１の組成物 とを含有する、ディーゼル燃料。 ７１．主要量のディーゼル燃料と、少量で特性を改良する量の請求項６３の組成 物とを含有する、ディーゼル燃料。 ７２．主要量のディーゼル燃料と、少量で特性を改良する量の請求項６４の組成 物とを含有する、ディーゼル燃料。 ７３．主要量のディーゼル燃料と、少量で特性を改良する量の請求項６５の組成 物とを含有する、ディーゼル燃料。 ７４．排気系の微粒子トラップに集められた排気粒子の蓄積を低減するために、 該トラップを備えたディーゼルエンジンを操作する方法であって、 該方法が、効果的な量の請求項１の組成物を含有するディーゼル燃料を用いて該 ディーゼルエンジンを操作し、該トラップに集められた排気粒子の点火温度を低 下させることを包含する、方法。 ７５．排気系の微粒子トラップに集められた排気粒子の蓄積を低減するために、 該トラップを備えたディーゼルエンジンを操作する方法であって、 該方法が、効果的な量の請求項６３の組成物を含有するディーゼル燃料を用いて 該ディーゼルエンジンを操作し、該トラップに集められた排気粒子の点火温度を 低下させることを包含する、方法。 ７６．排気系の微粒子トラップに集められた排気粒子の蓄積を低減するために、 該トラップを備えたディーゼルエンジンを操作する方法であって、 該方法が、効果的な量の請求項６４の組成物を含有するディーゼル燃料を用いて 該ディーゼルエンジンを操作し、該トラップに集められた排気粒子の点火温度を 低下させることを包含する、方法。 ７７．排気系の微粒子トラップに集められた排気粒子の蓄積を低減するために、 該トラップを備えたディーゼルエンジンを操作する方法であって、 該方法が、効果的な量の請求項６５の組成物を含有するディーゼル燃料を用いて 該ディーゼルエンジンを操作し、該トラップに集められた排気粒子の点火温度を 低下させることを包含する、方法。 ７８．ディーゼルエンジンで推進され、そして燃料添加分配機および排気系の微 粒子トラップを備えた装置を操作する方法であって、 該エンジンを、ディーゼル燃料を用いて操作すること；請求項１の組成物を含有 する燃料添加剤を、該燃料添加分配機に保持すること； および効果的な量の該燃料添加剤を、該ディーゼル燃料と混合して、該トラップ に集められた排気粒子の点火温度を低下させること、を包含する、 方法。 ７９．ディーゼルエンジンで推進され、そして燃料添加分配機および排気系の微 粒子トラップを備えた装置を操作する方法であって、 該エンジンを、ディーゼル燃料を用いて操作すること；請求項６３の組成物を含 有する燃料添加剤を、該燃料添加分配機に保持すること； および効果的な量の該燃料添加剤を、該ディーゼル燃料と混合して、該トラップ に集められた排気粒子の点火温度を低下させること、を包含する、 方法。 ８０．ディーゼルエンジンで推進され、そして燃料添加分配機および排気系の微 粒子トラップを備えた装置を操作する方法であって、 該エンジンを、ディーゼル燃料を用いて操作すること；請求項６４の組成物を含 有する燃料添加剤を、該燃料添加分配機に保持すること； および効果的な量の該燃料添加剤を、該ディーゼル燃料と混合して、該トラップ に集められた排気粒子の点火温度を低下させること、を包含する、 方法。 ８１．ディーゼルエンジンで推進され、そして燃料添加分配機および排気系の微 粒子トラップを備えた装置を操作する方法であって、 該エンジンを、ディーゼル燃料を用いて操作すること；請求項６５の組成物を含 有する燃料添加剤を、該燃料添加分配機に保持すること； および効果的な量の該燃料添加剤を、該ディーゼル燃料と混合して、該トラップ に集められた排気粒子の点火温度を低下させること、を包含する、 方法。