KR100205081B1

KR100205081B1 - 유기금속 착물-항산화제 혼합물 및 이를 함유하는 농축물 및 디이젤 연료

Info

Publication number: KR100205081B1
Application number: KR1019930700088A
Authority: KR
Inventors: 나이종후앙; 폴어니스트아담스; 대니얼티모시델리; 스콧트테드졸리; 프레드릭윌리엄코흐; 크리스토퍼제이콜프; 스티븐하워드스톨트; 리이드후버월쉬; 리차드에스코트데니스
Original assignee: 스티븐에이디비아세; 더루우브리졸코오포레이션
Priority date: 1991-05-13
Filing date: 1992-04-15
Publication date: 1999-06-15
Also published as: US5344467A; US5534039A; FI930111A; IL100760A0; CN1039721C; CA2083834A1; FI930111A0; JP2001303082A; EP0539576B1; CN1066674A; JPH05508440A; ES2090657T3; ATE138680T1; DE69211091T2; HUT64099A; DE69211091D1; AU653424B2; WO1992020762A1; HK1897A; BG97284A

Abstract

본 발명은 (A) 유기금속 착물 및 (B) 항산화제의 혼합물에 관한 것이다. 이들 혼합물은 배기 장치 미립자 트랩이 장치된 디이젤 엔진 작동용 디이젤 연료에 사용될 수 있다. (A) 및 (B)의 혼합물은 트랩에 수집된 배기 입자의 점화 온도를 낮추는데 유용하다. 이 유기금속 착물(A)는 디이젤 연료에 용해되거나 안정하게 분사되며 (i) 탄화수소 결합에 부착된 적어도 두개의 관능기를 함유하는 유기 화합물, 및 (ii) 유기 화합물 (i)와 착물을 형성할 수 있는 금속 반응물로부터 유래되고, 상기 금속은 배기 입자의 점화 온도를 낮출 수 있는 임의 금속이다. 상기 관능기는 =X, -XR, -NR₂, =NO₂, =NR, =NXR, =N-R-XR, α,β,, -CN, -N=NR 및 -N-CR₂를 포함하며; 이때 X는 0 또는 S이고, R은 H 또는 히드로카르빌이고, R은 히드로카르빌렌 또는 히드로카르빌리덴이고 a는 숫자(예컨대, 0 내지 약 10)이다. 유용한 금속은 Na, K, Mg, Ca, Sr, Ba, V, Cr, Fe, Co, Cu, Zn, Pb, Sb, 및 둘 이상의 그의 혼합물을 포함한다. 또한 본 발명은 농축물 및 디이젤 연료, 및 배기 장치 미립자 트랩이 장치된 디이젤 엔진을 작동하는 방법에 관한 것이다.

Description

[발명의 명칭]

유기금속 착물 - 항산화제혼합물 및 이를 함유하는 농축물 및 디이젤 연료

[발명의 상세한 설명]

[발명의 기술분야]

본 발명은 (A) 유기 금속 착물 및 (B) 항상화제의 혼합물에 관한 것이다. 이들 혼합물은 배기 장치 미립자 트랩이 장치된 디이젤 엔진 작동용 디이젤 연료에 사용될 수 있다. (A) 및 (B)의 혼합물은 트랩에 수집된 배기 입자의 점화 온도를 낮추는데 유용하다. 유기금속 착물은 디이젤 연료에 용해되거나 안정하게 분산되고, (i) 탄화수소 결합에 부착된 적어도 두개의 관능기를 함유하는 유기 화합물, 및 (ii) 유기화합물(i)과 착물을 형성할 수 있는 금속 반응물로부터 유래된다. 이 금속은 배기 입자의 점화 온도를 낮출 수 있는 임의의 금속일 수 있으며, Na, k, Mg, Ca, Sr, Ba, V, Cr, Fe, Co, Cu, Zn, Pb, Sb, 또는 둘이상의 그의 혼합물이 유용하다.

[발명의 배경]

디이젤 엔진은 비교적 낮은 연료비 및 개선된 주행거리 때문에 수송 수단용 엔진으로서 사용되어 왔다. 그러나, 그의 작동 특성 때문에, 디이젤 엔진은 가솔린 엔진에 비하여 많은 양의 카아본 블랙 입자 또는 매우 세분의 응축 입자 또는 그의 응결물을 배출한다. 이들 입자 또는 응축물은 때때로 디이젤 그을음으로 언급되고, 상기 입자 또는 그을음의 배출은 공해를 초래하여 바람직하지 않다. 더우기, 디이젤 그을음은 응축된 다중핵 탄화수소가 풍부하다고 관찰되었고, 이들중 몇몇은 발암성 물질로 인지되었다. 따라서, 카아본 블랙 및 응축 입자를 수집할 수 있는 미립자 트랩 또는 필터가 디이젤 엔진에 사용하기 위해 고안되었다.

통상적으로, 미립자 트랩 또는 필터는 다공성 세라믹 또는 금속 섬유로 형성된 내열성 필터 요소와 필터 요소에 의해 수집된 탄소 입자를 가열하고 점화하기 위한 전기 히터로 구성된다. 정상 작동 조건 하 디이젤 배기 가스의 온도는 필터 또는 트랩에 수집된 축적 그을음을 태워 버리기에 불충분하므로 히터가 필요하다. 일반적으로 약 450~600℃의 온도가 필요하고, 히터는 트랩에 수집된 입자를 점화하고 트랩을 재생하기 위해 필수적인 배기 온도를 상승시킨다. 그렇지 않으면, 카아본 블랙이 축적되고, 결국 트랩을 막아 배기 배압(back pressure) 증대로 인한 작동상의 문제를 야기한다. 상기 서술된 가열된 트랩은, 수송수단은 정상조건 하에서 움직이나 배기 가스의 온도가 탄소 입자의 점화온도보다 낮고 유동 배기 가스의 부피가 클때 전기 히터에 의해 발생된 열이 유동 배기 가스에 의해 퇴출되기 때문에 이 문제점에 대한 완전한 해결책을 제공하지 않는다.

대안적으로, 주기적으로 디이젤 엔진에서 연소되는 공기/연료 혼합물을 풍부하게하여 이로써 배기 가스 온도를 높여 트랩에서 온도를 높일 수 있다. 그러나, 이같은 고온은 폭주 재생을 야기하여 트랩을 손상시킬 수 있는 매우 집중된 온도를 초래할 수 있다.

이는 입자가 가능한 가장 낮은 온도에서 타기 시작하도록 입자의 점화 온도를 저하시켜 트랩내 입자의 축적을 조절할 수 있음을 시사한다. 점화온도를 저하시키는 한가지 방법은 배기 미립자에 연소 개량체를 첨가하는 것을 포함하며, 배기 미립자에 연소 개량제의 첨가를 수행하는 가장 실제적인 방법은 연료에 연소 개량제를 첨가하는 것이다. 디이젤 연료를 포함하는 연료용 연소 개량제로서 구리 화합물이 제안되었다.

미합중국 환경 보호국(EPA)는 고속도로상 디이젤 연료의 평균 황 함량이 대략 0.25 중량%라고 추정하고 이 수준이 1993년 10월 1일까지 0.05 중량% 이하로 감소되어야 한다고 요구했다. EPA는 또한 디이젤 연료가 40의 최소 세탄 지수 규격치(또는 35%의 최대 방향족 함량에 부합하는)를 가질 것을 요구했다. 이 법규의 목적은 황산염 미립자 및 탄소의 및 유기 미립자 방출을 감소시키는 것이다. 참고, 관보, 제55권, 제162호, 1990년, 8월 21일자, 페이지 34120-34151. 상기 방출 요구에 부합하는 저-황 디이젤 연료 및 기술은 아직 상업적으로 수행되지 않았다. 이들 요구에 부합하는 하나의 접근은 디이젤 엔진의 미립자 트랩에 수집된 그을음의 점화 온도를 낮추기 위해 저-황 디이젤 연료 환경에서 효과적으로 사용될 수 있는 저-황 디이젤 연료 첨가물을 제공하는 것이다.

미합중국 제3,346,493호는 탄화수소-치환 숙신 산 (예컨대, 폴리이소부틸렌-치환 무수 숙신 산) 화합물 및 알킬렌 아민 (예컨대, 폴리알킬렌 폴리아민)의 반응 생성물로써 생성된 금속 착물을 함유하는 윤활제조성물을 공개하며, 상기 착물은 적어도 약 0.1 당량의 착물-형성 금속 화합물을 반응 생성물과 반응시켜 형성된다. 금속은 24 내지 30의 원소 번호를 갖는 것들(즉,Cr,Mn,Fe,Co,Ni,Cu 및 Zn)이다.

미합중국 특허 제4,673,412호는 금속 화합물 및 옥심을 함유하는 연료 조성물(예컨대,디이젤 연료,증류 연료,가열 오일,잔여 연료,연료차 연료)을 공개한다. 이 참고문은 상기 조합물을 함유하는 연료가 저장시에 안정하고 내연기관의 배기 가스에서 그을음 형성을 감소시키는 데 효과적이다. 바람직한 금속 화합물은 만니히(Mannich) 염기의 전이 금속 착물이고, 만니히 염기는 (A) 방향족 페놀, (B) 알데히드 또는 케톤, 및 (C) 히드록실 및/또는 티올-함유 아민으로부터 유래된다. 바람직한 금속은 Cu, Fe, Zn, Co, Ni 및 Mn인 것으로 확인된다.

미합중국 특허 4,816,038은 히드록실- 및/또는 티올-함유 방향족 만니히와 시프(Schiff) 염기의 전이금속착물인 반응 생성물을 함유하는 연료조성물(예컨대,디이젤 연료,증류 연료,가열 오일,잔여 연료,연료차 연료)을 공개한다. 이 참고문은 상기 조합물을 함유하는 연료가 저장시에 안정하고 내연엔진의 배기 가스에서 그을음 형성을 감소시키는 데 효과적임을 나타낸다. 상기 만니히는 (A) 히드록실- 및/또는 티올-함유 방향족, (B) 알데히드 또는 케톤, 및 (C) 히드록실-및/또는 티올-함유 아민으로부터 유랜된다. 바람직한 금속은 Cu, Fe, Zn 및 Mn 이다.

국제공개 제W088/02392호는 트랩에 수집된 배기 입자의 축적을 감소시키기 위한 배기 장치 미립자 트랩이 장치된 디이젤 엔진의 작동 방법을 공개한다. 이방법은 트랩에 수집된 배기 미립자의 점화 온도를 낮추는 유효량의 티타늄 또는 지르코늄 화합물 또는 착물을 함유하는 연료로써 디이젤 엔진을 작동하는 것으로 구성된다.

[발명의 요약]

본 발명은 (A) 유기금속 착물 및 (B) 항산화제의 혼합물에 관한 것이다. 이들 혼합물은 배기 장치 미립자 트랩이 장치된 디이젤 엔진 작동용 디이젤 연료에 사용될 수 있다. (A) 및 (B)의 혼합물은 트랩에 수집된 배기 입자의 점화 온도를 낮추는데 유용하다. 유기 금속 착물(A)은 디이젤 연료에 용해되거나 안정하게 분산되며 (i) 탄화 수소 결합에 부착된 적어도 두개의 관능기를 함유하는 유기 화합물, 및(ii) 유기화합물(i)와 착물을 형성할 수 있는 금속 반응물로부터 유래되며, 상기 금속은 배기 입자의 점화 온도를 낮출 수 있는 임의 금속이다. 상기 관능기는 =X, -XR,

-N=NR 및 -N=CR₂를 포함하며; 이때 X는 0 또는 S이고, R은 H 또는 히드로카르빌이고, R^*은 히드로카르빌렌 또는 히드로카르빌리덴이고 a는 숫자(예컨대,0 내지 약 10)이다. 유용한 금속은 Na, K, Mg, Ca, Sr, Ba, V, Cr, Fe, Co, Cu, Zn, Pb, Sb, 및 둘이상의 그의 혼합물을 포함한다. 또한 본 발명은 농축물 및 디이젤 연료, 및 배기 장치 미립자 트랩이 장치된 디이젤 엔진을 작동하는 방법에 관한 것이다.

[바람직한 실시양태의 서술]

용어 히드로카르빌 및 동종의 용어 예컨대 히드로카르빌렌, 히드로카르빌리덴, 탄화수소-기재, 등은 나머지 분자에 직접 부착된 탄소 원자를 갖고 탄화수소 또는 본 발명의 내용 내의 주로 탄화수소 특성을 갖는 화학기를 나타낸다. 상기 기는 하기를 포함한다 :

(1) 탄화수소기; 즉, 지방족, (예컨대,알킬 또는 알케닐), 지환식(예컨대,시클로알킬 또는 시클로알케닐), 방향족, 지방족- 및 지환식-치환 방향족, 방향족-치환 지방족 및 지환식 기, 등 뿐만 아니라 고리가 분자의 또다른 부분을 통하여 완성된 시클릭 기 (즉,임의의 두개 지시된 치환체가 함께 지환식 기를 형성할 수 있다). 상기 기들은 당업자들에게 공지되어 있다. 실례는 메틸, 에틸, 옥틸, 데실, 옥타데실, 시클로헥실, 페닐 등을 포함한다.

(2) 치환된 탄화수소기; 즉, 본 발명의 내용내의 기의 주된 탄화수소 특성을 변경시키지 않는 비-탄화수소 치환체를 함유하는 기. 당업자는 적합한 치환체를 안다. 실례는 할로, 히드록시, 니트로, 시아노, 알콕시, 아실 등을 포함한다.

(3) 헤테로기; 즉, 주로 본 발명의 내용내 특성의 탄화수소인 한편, 탄소 원자로 구성된 사슬에 또는 그렇지 않으면 고리에 탄소가 아닌 다른 원자를 함유하는 기. 적합한 헤테로 원자는 당업자들에 있어 명백할 것이고, 예컨대 질소, 산소 및 황을 포함한다.

일반적으로 , 약 3개 이하의 및 바람직하게 1개 이하의 치환체 또는 헤테로 원자 히드로카르빌기내의 각 10개 탄소 마다 존재할 것이다.

용어 예컨대 알킬-기재, 아릴-기재, 등은 알킬 기, 아릴 기 등에 대해 상기와 유사한 의미를 갖는다.

여기서 히드로카르빌, 알킬, 알케닐, 알콕시 등과 같은 용어와 함께 사용된 용어 저급은 총 7개 이하의 탄소 원자를 함유하는 기를 서술하는데 쓰인다.

본 발명의 유기금속 착물의 구조에 관한 본 명세서 및 첨부된 특허청구 범위에서, 및 몇몇 실시예에서 언급된 방향족 기는 제공된 일반식에서 Ar로 표현되며, 일핵, 예컨대 페닐, 피리딜, 티에닐, 또는 다핵일 수 있다. 다핵 기는 나프틸, 안트라닐, 아자 나프틸 등에서 발견되는 바와 같이 방향족 핵이 두 지점에서 다른 핵과 융합된 융합 유형일 수 있다. 다핵 기는 또한 적어도 두개의 핵이 (일핵 도는 다핵) 서로 브리징 결합을 통해 결합된 결합 유형일 수도 있다. 상기 브리징 결합은 탄소-대-탄소 단일 결합, 에테르 결합, 케토 결합, 설파이드 결합 2 내지 약 6황원자의 폴리설파이드 결합, 설피닐 결합, 설포닐 결합, 알킬렌 결합, 알킬리덴 결합, 저급 알킬렌 에테르 결합, 알킬렌 케토 결합, 저급 알킬렌 황 결합, 2 내지 약 6 탄소 원자의 저급 알킬렌 폴리설파이드 결합, 아미노 결합, 폴리아미드 결합 및 상기 이가 브리징 결합들의 혼합물로 구성된 군으로부터 선택될 수 있다. 몇몇 실시예에서, 하나이상의 브리징 결합이 두개의 방향족 핵 사이에 존재할 수 있다; 예컨대, 플루오렌 핵은 메틸렌 결합 및 공유 결합 둘다에 의해 결합된 두개의 벤젠 핵을 갖는다. 이런 핵은 세개의 핵을 가지나 그들중 단지 두개가 방향족이라고 생각된다. 그러나, 보통 방향족 기는 그 자체로(임의 알킬 또는 알콕시 치환제 존재를 더하여) 방향족 핵내에 단지 탄소 원자만을 함유할 것이다.

방향족 기는 하기 일반식에 의해 표현되는 일 고리 방향족일 수 있다 :

이때, ar은 4 내지 10 탄소 원자의 일 고리 방향족 핵 (예컨대, 벤젠)을 나타내고, 각 Q는 독립적으로 저급 알킬 기, 저급 알콕시기 또는 니트로 기이고, m은 0 내지 4 이다. 방향족 기가 일 고리 방향족기 일 때 이의 구체예는 하기를 포함한다 :

이때 Me는 메틸이고, Et는 에틸이고, Pr은 프로필이고, Nit는 니트로이다.

방향족 기가 다핵 융합-고리 방향족 기일 때, 그것은 하기 일반식으로 표현될 수 있다.

이때, ar, Q 및 m은 상기 정의된 바와 같고, m'은 1내지 4이고은 두개의 인접한 고리의 각각의 고리의 두 탄소 원자 부분을 만들기 위한 두고리를 융합한 융합 결합의 쌍을 나타낸다. 방향족 기가 융합된 고리 방향족 기일 때 구체예는 하기를 포함한다 :

방향족 기가 결합된 다핵 방향족 기 일때, 그것은 하기 일반식으로 표현될 수 있다 :

이때, w는 1내지 약 20의 수이고, ar은, 단 전체 ar기에 적어도 두개의 불포화 (즉,유리) 원자가 있다는 조건으로 상기 서술된 바와 같고, Q 및 m은 상기 정의된 바와 같고, 각 Lng은 따로따로 탄소-대-탄소 단일 결합, 에테르 결합(예컨대,-O-), 케토 결합 (예컨대,), 설파이드 결합(예컨대,-S-), 2 내지 6 탄소 원자의 폴리설파이드 결합 (예컨대,-S_-2-6), 설피닐 결합 (예컨대,-S(O)-), 설포닐 결합 (예컨대,-S(O)₂), 저급 알킬렌 결합(예컨대,,등), 디(저급 알킬)-메틸렌 결합(예컨대,-), 저급 알킬렌 에테르 결합(예컨대,

등),

저급 알킬렌 설파이드 결합(예컨대,저급 알킬렌 에테르 결합내 하나이상의 -O-를 -S- 원자로 치환한다), 저급 알킬렌 폴리설파이드 결합(예컨대,하나 이상의 -O-를 -S_-2-6기로 치환한다). 아미노 기(예컨대,

이때,alk는 저급 알킬렌이다,등), 폴리아미노 결합 (예컨대,

불포화 유기 N 원자가는 H 원자 또는 R°기로부터 취해진다), 및 상기 브리징 결합의 혼합물이다(각 R°는 저급 알킬기이다). 상기 결합된 방향족 기내 하나 이상의 ar기가과 같은 융합 핵에 의해 치환되는 것 또한 가능하다. 방향족 기가 결합된 다핵 방향족 기일 때의 구체예는 하기를 포함한다 :

비용, 유효성, 성능 등의 이유 때문에, 방향족 기는 보통 벤젠 핵, 저급 알킬렌 브리징 벤젠 핵, 또는 나프탈렌 핵이다.

[유기금속 착물]

본 발명의 유기금속 착물은 (i) 탄화수소 결합에 부착된 적어도 두개의 관능기를 함유하는 유기 화합물, 및 (ii) 성분 (i)과 함께 착물을 형성할 수 있는 금속 반응물로부터 유래된다. 이들 착물은 디이젤 연료에서 용해되거나 안정하게 분산된다. 디이젤 연료에 용해되는 상기 착물은 25℃에서 리터 당 적어도 1g 정도 용해된다. 디이젤 연료에 안정하게 분산가능 하거나 안정하게 분산된 착물은 25℃에서 적어도 약 24시간 동안 상기 디이젤 연료에 분산된 채로 남는다.

[성분 (ⅰ)]

유기 화합물(i)_은 뉴욕주에 소재하는 프렌티스-홀 인코포레이팃드의 마르텔 및 칼빈에 의한 금속 킬레이트 화합물의 화학을 포함하는 몇몇 책에 서술된 화학 화합물의 공지된 부류에 대해 채택된 용어인 금속 킬레이트 화제로 언급될 수 있다. 성분 (i)은 탄화수소 결합 및 적어도 두개의 관능기를 함유하는 유기 화합물이다. 동일하거나 상이한 관능기가 성분 (ⅰ)에서 사용될 수 있다. 상기 관능기는 =X, -XR, -NR₂, -NO₂, =NR, =NXR, =N-R^*-XR, 이며

-N=CR₂, -CN 및 -N=NR 이며, 이때, X는 0또는 S 이고, R은 H 또는 히드로카르빌이고, R^*은 히드카르빌렌 또는 히드로카르빌리덴이고, a는 바람직하게 0 내지 10 범위의 수이다.

바람직한 관능기는 =X, OH, -NR₂,-NO₂=NR, =NOH,및 -CN이다. 한 실시양태에서 관능기는 탄화수소 결합의 상이한 탄소 원자상에 있다. 한 실시양태에서 관능기는 서로에 대해 인접한 또는 베타 위치에 있다.

한 실시양태에서 성분 (i)는 하기 일반식으로 표현되는 화합물이다 :

상기 식 (I)에서 : b는 0 내지 약 10, 바람직하게 0 내지 6, 보다 바람직하게 0 내지 약 4, 보다 바람직하게 0 내지 약 2 범위의 수이고; c는 1 내지 약 1000, 또는 1 내지 약 500, 또는 1 내지 약 250, 또는 바람직하게 1 내지 약 100, 또는 약 50 범위의 수이고; d는 0 또는 1 이고; c가 1 보다 클 때, d가 1이고; 각 R은 독립적으로 H 또는 히드로카르빌 기이고; R¹은 히드로카르빌기 또는 G 이고; R²및 R⁴는 독립적으로 H, 히드로카르빌 기 이거나 함께 C¹및 C²사이에 이중결합을 형성할 수 있고; R³는 H, 히드로카르빌 기 또는 G이고; R¹, R², R³및 R⁴는 함께 C¹및 C²사이에 삼중결합을 형성할 수 있고; R¹및 R³는 C¹및 C²와 함께 지환식, 방향족, 복소환, 지환식-복소환, 지환식-방향족, 복소환-방향족, 복소환-지환식, 방향족-지환식 또는 방향족-복소환 기; 또는 히드로카르빌-치환 지환식, 히드로카르빌-지환 방향족, 히드로카르빌-치환 복소환, 히드로카르빌-치환 지환식-복소환, 히드로 카르빌-치환 지환식-방향족, 히드로카르빌-치환 복소환-방향족, 히드로카르빌-치환 복소환-지환식, 히드로카르빌-치환 방향족-지환식 또는 히드로카르빌-치환 방향족-복소환 기를 형성할 수 있고; 각 R⁵및 각 R⁶는 독립적으로 H, 히드로카르빌 기 또는 G 이고; R⁷은 히드로카르빌렌 또는 히드로카르빌리덴 기이고; 각 G는, 독립적으로 =X, -XR, -NR₂, -NO₂, -R⁸XR, -R⁸NR₂, -R⁸NO_2,-C(R)=X,

또는NR;

d가 0일때,

이고; d가 1일때, T는

또는이고; G 및 T는 C¹및 C²와 함께 기를 형성할 수 있고; X는 0 또는 S 이고; 각 e는 독립적으로 0 내지 약 10, 바람직하게 1 내지 약 6, 보다 바람직하게 1 내지 약 4 범위의 수이고; 각 R⁸은 히드로카르빌렌 또는 히드로카르빌리덴 기, 히드록시-치환 히드로카르빌렌 또는 히드로카르빌리덴 기, 또는 아민-치환 히드로카르빌렌 또는 히드로카르빌리덴 기이고; 각 R⁹은 히드로카르빌렌 또는 히드로카르빌리덴 기이고; 각 R¹⁰은 H, 히드로카르빌 기 또는 히드록시-치환 히드로카르빌 기이고; Q는 하기 일반식으로 표현되며;

이때, g는 0 내지 약 10, 바람직하게 0 내지 약 6, 보다 바람직하게 0 내지 약 4, 보다 바람직하게 0 내지 약 2 범위의 수이고; R¹¹은 히드로카르빌 기 또는 G이고; R¹²및 R¹⁴는 독립적으로 H, 히드로카르빌 기 이거나, 함께 C⁴및 C⁵사이에 이중 결합을 형성할 수 있고; R¹³은 H, 히드로카르빌 기 또는 G이고; R¹¹, R¹², R¹³및 R¹⁴는 함께 C⁴와 C⁵사이에 삼중 결합을 형성할 수 있고; R¹¹및 R¹³는 C⁴및 C⁵와 함께 지환식, 방향족, 복소환 지환식-복소환, 지환식-방향족, 복소환-방향족, 복소환-지환식, 방향족-지환식 또는 방향족-복소환 기; 또는 히드로카르빌-치환 지환식, 히드로카르빌-치환방향족, 히드로카르빌-치환 복소환, 히드로카르빌-치환 지환식-복소환, 히드로카르빌-치환 지환식-방향족, 히드로카르빌-치환 복소환-방향족, 히드로카르빌-치환 복소환-지환식, 히드로카르빌-치환 방향족-지환식 또는 히드로카르빌-치환 방향족-복소환 기를 형성할 수 있고; 및 각 R¹⁵및 각 R¹⁶은 독립적으로 H, 히드로카르빌 기 또는 G이다.

R, R¹, R³, R¹¹및 R¹³은 독립적으로 바람직하게 약 250 이하 탄소 원자, 바람직하게 약 200 이하 탄소 원자, 보다 바람직하게 150 이하 탄소 원자, 보다 바람직하게 약 100 이하 탄소 원자, 보다 바람직하게 약 50 이하 탄소 원자, 보다 바람직하게 약 30 이하 탄소 원자인 히드로카르빌 기이다. R, R³및 R¹³은 또는 H일 수 있다. R¹및 R³중의 하나 또는 둘다는 G일 수 있다.

R², R⁴, R⁵, R⁶, R¹², R¹⁴, R¹⁵및 R¹⁶은 독립적으로 H 또는 약 20 이하 탄소 원자, 보다 바람직하게 약 12 이하 탄소 원자, 보다 바람직하게 약 6 이하 탄소 원자인 히드로카르빌 기이다.

R⁷, R⁸및 R⁹는 독립적으로 바람직하게 약 40 이하 탄소 원자, 보다 바람직하게 약 30 이하 탄소 원자, 보다 바람직하게 약 20 이하 탄소 원자, 보다 바람직하게 약 10 이하 탄소 원자, 보다 바람직하게 약 2 내지 약 6 탄소 원자, 보다 바람직하게 약 2 내지 약 4 탄소 원자의 히드로카르빌렌 또는 히드로카르빌리덴 기, 바람직하게 알킬렌 또는 알킬리덴 기, 보다 바람직하게, 알킬렌기 이다.

R¹⁰은 H 또는 바람직하게 약 200 이하 탄소 원자, 보다 바람직하게 약 100 이하 탄소 원자, 보다 바람직하게 약 50 이하 탄소 원자, 보다 바람직하게 약 30 이하 탄소 원자, 보다 바람직하게 약 10 이하 탄소 원자의 히드로카르빌 기 또는 히드록시-치환 히드로카르빌 기이다.

G는 바람직하게,

d가 0 일 때, T는 바람직하게

또는이다. d가 1일때, T는 바람직하게또는이다.

한 실시양태에서 R⁹은 G가 -OH일 때 에틸렌 이외의 것이다. 한 실시양태에서 G 및 T는 -NO₂이외의 것이다. 한 실시양태에서 성분 (ⅰ)는 N, N'-디-(3-알케닐 살리실리덴)-디아미노알칸 이외의 것이다. 한 실시양태에서 성분 (ⅰ)는 N, N'-디-살리실리덴-1, 2-에탄디아민 이외의 것이다.

한 실시양태에서 성분 (i)은 하기 일반식으로 표현된다 :

상기식(II)에서, i는 0 내지 약 10, 바람직하게 1 내지 약 8 범위의 숫자이다. R²⁰은 H 또는 바람직하게 약 200 이하 탄소 원자, 보다 바람직하게 150 이하 탄소 원자, 보다 바람직하게 약 100 이하 탄소 원자, 보다 바람직하게 약 10 내지 약 60 탄소 원자의 히드로카르빌 기이다. R²¹및 R²²는 독립적으로 H 또는 약 40 이하 탄소 원자, 보다 바람직하게 약 20 이하 탄소 원자, 보다 바람직하게 약 10 이하 탄소 원자의 히드로카르빌 기이다. T¹은 Q 또는이다. R, X, Q, R⁹, R¹⁰및 e는 일반식 (Ⅰ)에 상기 정의된 바와 같다.

성분 (i)은 두개이상의 상기 논의된 관능기를 함유하는 매우 다양한 유기 화합물로부터 선택될 수 있다. 이들은 방향족 만니히, 히드록시 방향족 옥심, 시프 염기, 칼리자렌, β-치환 페놀, α-치환 페놀, 카르복시 산 에스테르, 아실화 아민, 히드록시아질렌, 벤조트리아졸, 아미노 산, 히드록삼 산, 연결된 페놀 화합물, 방향족 이관능성 화합물, 디티오카바메이트, 키산틴산염, 포르마질, 피리딘, 보론화 아실화 아민, 인-함유 아실화 아민, 피롤 유도체, 포르피린, 설폰 산 및 EDTA 유도체를 포함한다.

(1) 방향족 만니히

한 실시양태에서 성분 (ⅰ)은 히드록시 및 /또는 티올 함유 방향족 화합물, 알데히드 또는 케톤, 및 아민으로부터 유래된 방향족 만니히이다. 상기 방향족 만니히는 바람직하게 하기의 반응생성물이다 : (A-1) 하기 일반식을 갖는 히드록시 및/또는 티올-함유 방향족 화합물 :

상기 식 (A-1)에서, Ar은 방향족 기이고; m은 1, 2 또는 3이고; n은 1 내지 약 4의 수이고; 각 R¹은 독립적으로 H 또는 1 내지 약 100탄소 원자를 갖는 히드로카르빌 기이고; R²는 H, 아미노 또는 카르복실이고; X는 0, S, 이거나 m이 2이상일때 둘다이며; (A-2) 하기 일반식을 갖는 알데히드 또는 케톤 또는 그의 전구체;

상기 식 (A-2)에서, R³및 R⁴는 독립적으로 H, 1 내지 약 18 탄소 원자를 갖는 포화 히드로카르빌 기이고, R⁴는 또한 1 내지 18탄소 원자를 갖는 카르보닐-함유 히드로카르빌 기 일 수 있으며; (A-3) 적어도 하나의 1차 또는 2차 아미노 기를 함유하는 아민.

식(A-1)에서 Ar은 벤젠 또는 나프탈렌 핵일 수 있다. Ar은 커플링된 방향족 화합물이고, 커플링제는 바람직하게 0, S, CH₂, 1 내지 약 6탄소 원자를 갖는 저급알킬렌기, NH 등이며, R¹및 XH는 일반적으로 각 방향족 핵으로부터의 펜던트이다. 구체적인 커플링된 방향족 화합물의 실례는 디페닐아민, 디페닐메틸렌등을 포함한다. m은 보통1 내지 3이고, 바람직하게 1 또는 2이며, 1이 바람직하다. n은 보통 1 내지 4, 바람직하게 1 또는 2이며, 1이 바람직하다. X는 0및 / 또는 S이며 0이 바람직하다. m이 2라면 X는 둘다 0, 둘다 S, 또는 하나는 0이고 하나는 S일수 있다. R¹은 바람직하게 약 250 이하 탄소 원자, 보다 바람직하게 약 150 이하 탄소 원자, 보다 바람직하게 약 100 이하 탄소 원자, 보다 바람직하게 약 50 이하 탄소 원자, 보다 바람직하게 약 30 이하 탄소 원자의 히드로카르빌 기이다. R¹은 약 100 이하 탄소 원자, 보다 바람직하게 약 4내지 약 20 탄소 원자, 보다 바람직하게 약 7 내지 약 12 탄소 원자를 함유하는 알킬기일 수 있다. R¹은 알킬 기들의 혼합물일 수 있으며, 각 알킬기는 1 내지 약 70 탄소 원자, 보다 바람직하게 약 4 내지 약 20 탄소 원자를 갖는다. R¹은 바람직하게 2 내지 약 30 탄소 원자, 보다 바람직하게 약 8 내지 약 20 탄소 원자를 갖는 알케닐 기일 수 있다. R¹은 4 내지 약 10탄소 원자를 갖는 시클로알킬기, 약 6 내지 약 30탄소 원자를 갖는 방향족 기, 총 약 7 내지 약 30탄소 원자, 바람직하게 약 7 내지 약 12탄소 원자를 갖는 방향족- 치환 알킬기 또는 알킬-치환 방향족 기일 수 있다. R¹은 바람직하게 약 4 내지 약 20 탄소 원자, 바람직하게 약 7내지 약 12 탄소 원자를 갖는 알킬기이다. 적합한 히드로카르빌-치환 히드록실-함유 방향족(A-1)의 실례는 다양한 나프톨, 및 보다 바람직하게, 다양한 알킬-치환 카테콜, 레조르시놀, 및 히드로퀴논, 다양한 크실레놀, 다양한 크레졸, 아미노페놀 등을 포함한다. 구체예는 헵틸페놀, 옥틸페놀,노닐페놀, 데실페놀, 도데실페놀, 프로필렌테트라머페놀, 아이코실페놀등을 포함한다. 도데실페놀, 프로필렌 테트라머페놀 및 헵틸페놀이 바람직하다. 적합한 히드로카르빌 - 치환 티올- 함유 방향족의 실례는 헵틸티오페놀, 옥틸티오페놀, 노닐티오페놀, 도데실티오페놀, 프로필렌 테트라머티오페놀등을 포함한다. 적합한 티올 및 히드록시-함유 방향족의 실례는 도데실모노티오레조르시놀을 포함한다.

식(A-2)에서, R³및 R⁴는 독립적으로 H, 바람직하게 약 18 이하 탄소 원자, 보다 바람직하게 약 6 이하 탄소 원자, 보다 바람직하게 1 또는 2탄소 원자를 함유하는 히드로카르빌기이다. R³및 R⁴는 독립적으로 페놀 또는 약 18 이하 탄소 원자, 보다 바람직하게 약 12 이하 탄소 원자를 갖는 알킬-치환 페닐일 수 있다. 적합한 알데히드 및 케톤(A-2)의 실례는 포름알데히드, 아세트알데히드, 프로피온알데히드, 부티르알데히드, 발레르알데히드, 벤즈알데히드 등 뿐만 아니라, 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 에틸 프로필 케톤, 부틸 메틸 케톤, 글리옥살, 글리옥시 산등을 포함한다. 본 발명의 반응 조건하에서 알데히드로서 반응하는 상기 화합물의 전구체들이 또한 사용될 수 있으며 이는 파라포름알데히드, 포르말린, 트리옥산 등을 포함한다. 포름알데히드 및 그의 중합체, 예컨대 파라포름알데히드가 바람직하다. 다양한 (A-2) 반응물의 혼합물이 사용될 수 있다.

방향족 만니히의 제조시에 사용되는 세번째 화합물은 적어도 하나의 1차 또는 2차 기를 함유하는 (A-3)아민이다. 그러므로 아민은 적어도 하나의 N-H기의 존재를 특징으로 한다. 상기 질소 원자의 잔여 원자가는 바람직하게 직접 탄소-대-탄소 결합을 통하여 상기 질소에 결합된 수소, 아미노, 또는 유기 기에 의해 포화된다. 아미(A-3)는 하기 일반식으로 표현될 수 있다 :

상기 식 (A-3-1)에서, R⁵는 히드로카르빌 기, 아미노-치환 히드로카르빌, 히드록시-치환 히드로카르빌, 또는 알콕시- 치환 히드로카르빌 기이다. R⁶는 H 또는 R⁵이다. 따라서, 질소-함유기를 유도할 수 있는 화합물은 주로 암모니아, 지방족 아민, 지방족 히드록시 또는 티오아민, 방향족 아민, 복소환 아민, 카르복실 아민을 포함한다. 아민은 1차 또는 2차 아민이고 또한 알킬렌 아민, 아릴렌 아민, 시클릭 폴리아민 및 폴리아민의 히드록시-치환 유도체와 같은 폴리아민이다. 실례는 메틸아민, N-메틸-에틸아민, N-메틸옥틸아민, N-시클로헥실-알라닌, 디부틸아민, 시클로헥실아민, 아닐린, 디(p-메틸)아민, 도데실아민, 옥타데실아민, 0-페닐렌디아민, NN-디-n-부틸-p-페닐렌디아민, 모르폴린, 피페라진, 테트라히드로피라진, 인돌, 헥사히드로-1,3,5-트리아진, 1-H-1,2,4-트리아졸, 멜라민, 비스-(p-아미노페닐)메탄, 페닐-메틸렌아민, 멘탄디아민, 시클로헥사민, 피롤리딘, 3-아미노-5,6-디페닐-1,2,4-트리아진, 에탄올아민, 디에탄올아민, 퀴논디이민, 1,3-인단디아민, 2-옥타데실이미다졸린, 2-페닐-4-메틸-이미다졸리딘, 옥사졸리딘, 및 2-헵틸-옥사졸리딘을 포함한다.

반응물 (A-3)는 하기 일반식으로 표현되는 히드록실-함유 아민일 수 있다.

상기 식(A-3-2)에서, 각각의 R⁷, R⁹및 R¹⁰은 독립적으로 H 또는 히드로카르빌, 히드록시히드로카르빌, 아미노히드로카르빌, 또는 히드록시아미노히드로카르빌 기이고, 단 적어도 하나의 R⁹이 히드록시히드로카르빌 또는 히드록시아미노히드로카르빌 기이다. R⁸은 바람직하게 알킬렌기, 보다 바람직하게 에틸렌 또는 프로필렌, 보다 바람직하게 에틸렌이다. n은 0 내지 약 5의 숫자이다. 실례는 에탄올아민, 2-아미노-1-부탄올, 2-아미노-2-메틸-1-프로판올, 디-(3-히드록시프로필)아민, 3-히드록시부틸-아민, 4-히드록시부틸-아민, 2-아미노-1-부탄올, 2-아미노-2-메틸-1-프로판올, 2-아미노-1-프로판올, 3-아미노-2-메틸-1-프로판올, 3-아미노-1-프로판올, 2-아미노-2-메틸-1,3-프로판디올, 2-아미노-2-에틸-1,3-프로판디올, 디에탄올아민, 디-(2-히드록시프로필)아민, N-(히드록시프로필)-프로필아민, N-(2-히드록시에틸)-시클로헥실아민, 3-히드록시시클로펜틸아민, N-히드록시에틸 피페라진 등을 포함한다.

아민(A-3)는 하기 일반식으로 표현되는 폴리아민일 수 있다 :

상기 식(A-3-3)에서, n은 0 내지 약 10, 보다 바람직하게 약 2 내지 약 7범위의 수이다. R¹¹및 R¹²는 독립적으로 H 또는 약 30 이하 탄소 원자의 히드로카르빌 기이다. 알킬렌기는 바람직하게 약 10 이하의 탄소 원자를 함유하며 메틸렌, 에틸렌 및 프로필렌이 바람직하다. 이들 알킬렌 아민은 에틸렌 아민, 아틸렌 아민, 부틸렌 아민, 프로필렌 아민, 펜틸렌 아민, 헥실렌 아민, 헵틸렌 아민, 옥틸렌 아민, 다른 폴리메틸렌 아민 및 또한 상기 아민의 시클릭 및 고급 동족체 예컨대 피페라진 및 아미노-알킬-치환 피페라진을 포함한다. 이들의 구체예는 하기와 같다 : 에틸렌 디아민, 트리에틸렌 테트라민, 프로필렌 디아민, 데카메틸렌 디아민, 옥타메틸렌 디아민, 디(헵타메틸렌)트리아민, 트리프로필렌 테트라민, 테트라에틸렌 펜타민, 트리메틸렌 디아민, 펜타에틸렌 헥사민, 디(트리메틸렌)-트리아민, 2-헵틸-3-(2-아미노프로필)이미다졸린, 4-메틸-이미다졸릴, 1,3-비스(2-아미노에틸)이미다졸린, 피리미딘, 1-(2-아미노프로필)피페라진, 1,4-비스(2-아미노에틸)피페라진 및 2-메틸-1-(2-아미노부틸)피페라진. 둘 이상의 상기-예시된 알킬렌 아민을 축합시켜 얻어진 고급 동족체가 유용하다.

히드록시 알킬-치환 알킬렌 아민, 즉 질소 원자에 대해 하나 이상의 히드록시알킬 치환체를 갖는 알킬렌 아민이 또한 반응물(A-3)로서 사용된다고 예기된다. 히드록시알킬-치환 알킬렌 아민은 바람직하게 알킬기가 저급 알킬기, 즉 약 6 이하의 탄소 원자를 갖는 알킬기인 것들이다. 상기 아민들의 실례는 N-(2-히드록시에틸)에틸렌 디아민, N,N'-비스(2-히드록시에틸)에틸렌 디아민, 1-(2-히드록시에틸)피페라진, 모노히드록시프로필-치환 디에틸렌 트리아민, 1,4-비스-(2-히드록시프로필)피페라진, 디-히드록시프로필-치환 테트라에틸렌 펜타민, N-(3-히드록시프로필)테트라메틸렌 디아민, 및 2-헵타데실-1-(2-히드록시에틸)-이미다졸린을 포함한다.

아미노기를 통하거나 히드록시 기를 통한 상기-예시된 알킬렌 아민 또는 히드록시알킬-치환 알킬렌 아민의 축합에 의해 얻어진 고급 동족체도 또한 반응물 (A-2)로서 유용하다. 아미노 기를 통한 축합은 암모니아의 제거를 수반하는 고급 아민을 결과하고 히드록시 기를 통한 축합은 물의 제거를 수반하는 에테르 결합을 함유하는 생성물을 결과함이 인지될 것이다.

방향족 만니히의 제조는 당업계에 공지된 다양한 방법에 의해 수행될수 있다. 한가지 방법은 (A-1) 히드록실 및/ 또는 티올-함유 방향족 화합물, (A-2)알데히드 또는 케톤, 및 (A-3)아민 화합물을 적합한 용기에 첨가시키고 가열하여 반응을 수행하는 것을 포함한다. 임의 성분 또는 만니히 생성물의 약 주변온도 내지 약 분해 온도의 반응 온도를 사용할 수 있다. 반응 중에, 물을 스파징에 의해 제거시킨다. 바람직하게, 반응은 방향족 형 오일과 같은 용매에서 수행된다. 사용된 다양한 반응물의 양은 바람직하게 각(A-3) 2차 아미노 기에 대해 (A-1) 및 (A-2)의 몰 대 몰 기준이거나 각 (A-3) 일차 아미노 기에 대해 (A-1) 및 (A-2)의 2-몰 기준이며, 또한 보다 많거나 보다 적은 양이 사용될 수 있다.

방향족 만니히의 또다른 제조방법에서, 히드록실 및/또는 티올-함유 방향족 화합물 (A-1) 및 아민 화합물(A-3)를 반응 용기에 첨가한다. 알데히드 또는 케톤 (A-2)을 일반적으로 신속하게 첨가하고 생성된 발열성 반응을 반응 온도가 약 60℃ 내지 약 90℃가 되도록 온화한 가열에 의해 보충한다. 바람직하게 첨가 온도는 물의 비점보다 낮고, 그렇지 않다면, 물은 끓어올라 가공 문제점을 야기할 것이다. 반응이 근본적으로 완료된 후에, 물 부산물을 그의 증발과 같은 임의 통상적인 방법에 의해 제거시키고, 이때 증발은 진공에 적용시키고, 스파지에 적용시키고, 가열시키는 등에 의해 성취가능하다. 질소 스파지는 종종 약 100℃ 내지 120℃의 온도에서 사용된다. 더 낮은 온도도 사용가능하다. 한 실시양태에서 성분 (A-1), (A-2) 및 (A-3) 사이의 반응은 120℃ 이하의 온도에서 수행된다.

한 실시양태에서, 성분 (ⅰ)로서 유용한 방향족 만니히는 히드록실 함유 방향족 화합물, 알데히드 또는 케톤, 및 적어도 하나의 일차 또는 2차 아미노 기를 함유하고 히드록실 및/또는 티올 기의 부재를 특징으로 하는 아민의 반응에 의해 생성된 생성물이다.

한 실시양태에서, 방향족 만니히는 약 130℃이상의 온도에서 페닐, 알데히드 및 폴리아민으로부터 제조된 고온 생성물 이외의 것이다.

한 실시양태에서, 성분 (ⅰ)은 하기 일반식으로 표현되는 방향족 만니히이다 :

상기 식(Ⅲ)에 있어서, Ar 및 Ar¹은 방향족 기, 바람직하게 벤젠 핵 또는 나프탈렌 핵, 보다 바람직하게, 벤젠 핵이다. R¹, R², R⁴, R⁶, R⁸및 R⁹은 독립적으로 H 또는 바람직하게 약 250 이하 탄소 원자, 보다 바람직하게 약 200 이하 탄소 원자, 보다 바람직하게 약 150 이하 탄소 원자, 보다 바람직하게 약 100 이하 탄소 원자 보다 바람직하게 약 50 이하 탄소 원자, 보다 바람직하게 약 30 이하 탄소 원자의 지방족 히드로카르빌 기이다. R⁴는 히드록시-치환 지방족 히드로카르빌 기일수 있다. R³, R⁵및 R⁷은 독립적으로 바람직하게 약 40 이하 탄소 원자, 보다 바람직하게 약 30 이하 탄소 원자, 보다 바람직하게 약 20 이하 탄소 원자, 보다 바람직하게 약 10 이하 탄소 원자, 보다 바람직하게 약 6 이하 탄소 원자, 보다 바람직하게 약 4이하 탄소 원자의 히드로카르빌렌 또는 히드로카르빌리덴 기, 바람직하게 알킬렌 또는 알킬리덴기, 보다 바람직하게 알킬렌기이다. X는 0 또는 S, 바람직하게 0이다. i는 바람직하게 0 내지 약 10범위, 보다 바람직하게 0 내지 약 6 범위의 수이다. 한 실시양태에서, Ar 및 Ar¹이 벤젠 핵일때, i는 5이상, 바람직하게 5 내지 약 10이고, XR²및 XR⁸은 OH이고, R⁵는 에틸렌이다.

상기 식(Ⅳ)에서, R¹및 R³는 독립적으로 H 또는 바람직하게 약 200 이하의 탄소 원자, 보다 바람직하게 약 100 이하의 탄소 원자, 보다 바람직하게 약 50 이하의 탄소 원자, 보다 바람직하게 약 30 이하의 탄소 원자, 보다 바람직하게 약 20 이하의 탄소 원자의 지방족 히드로카르빌기이다. R²는 바람직하게 약 40 이하의 탄소 원자, 보다 바람직하게 약 30 이하의 탄소 원자, 보다 바람직하게 약 20 이하의 탄소 원자, 보다 바람직하게 약 10 이하의 탄소 원자, 보다 바람직하게 약 6 이하의 탄소 원자, 보다 바람직하게 약 4이하의 탄소 원자의 히드로카르빌 또는 히드록시-치환 히드로카르빌 기이다. 한 실시양태에서, R¹및 R³는 OH기에 대해 파라 위치에 있고 각각 약 6 내지 약 18탄소 원자, 보다 바람직하게 약 10 내지 약 14 탄소 원자, 보다 바람직하게 약 12 탄소 원자의 알킬기이고, R²는 에탄올 또는 부틸이다.

상기 식(Ⅴ)에서, R¹, R³, R,⁵R⁷, R⁹, R¹⁰및 R¹¹은 독립적으로 H 또는 바람직하게 약 200 이하의 탄소 원자, 보다 바람직하게 약 100 이하의 탄소 원자, 보다 바람직하게 약 50 이하 탄소 원자, 보다 바람직하게 약 30 이하 탄소 원자의 지방족 히드로카르빌 기이다. R², R⁴, R⁶및 R⁸는 독립적으로 바람직하게 약 20 이하의 탄소 원자, 보다 바람직하게 약 10 이하의 탄소 원자, 보다 바람직하게 약 6 이하의 탄소 원자, 보다 바람직하게 약 4 이하의 탄소 원자의 히드로카르빌렌 또는 히드로카르빌리덴 기, 바람직하게 알킬렌 또는 알킬리덴기, 보다 바람직하게 알킬렌기이다. 한 실시양태에서, R⁴및 R⁶중의 하나 또는 둘다는 약 3 내지 약 20 탄소 원자의 알킬렌기이고, 바람직하게 각각 프로필렌이다. 한 실시양태에서, R²및 R⁸은 메틸렌이고; R⁴및 R⁶은 프로필렌이고; R⁵는 메틸이고; R³, R⁷, R¹⁰및 R¹¹은 H이고; R¹및 R⁹은 독립적으로 약 30 이하 탄소 원자, 바람직하게 약 2 내지 약 18 탄소 원자, 보다 바람직하게 약 4 내지 약 12 탄소 원자, 보다 바람직하게 약 6 내지 약 8 탄소 원자, 보다 바람직하게 약 7 탄소 원자의, 지방족 히드로카르빌 기, 바람직하게 알킬기이다.

상기 식(Ⅵ)에서, R¹, R², R⁵, R⁶, R⁸, R⁹, R¹²및 R¹³은 독립적으로 H 또는 바람직하게 약 200 이하 탄소 원자, 보다 바람직하게 약 100 이하의 탄소 원자, 보다 바람직하게 약 50 이하의 탄소 원자, 보다 바람직하게 약 30 이하의 탄소 원자의 지방족 히드로카르빌기이다. R³, R⁴, R⁷, R¹⁰및 R¹¹은 독립적으로 바람직하게 약 20 이하 탄소 원자, 보다 바람직하게 약 10 이하의 탄소 원자, 보다 바람직하게 약 6 이하의 탄소 원자, 보다 바람직하게 약 4 이하의 탄소 원자의 히드로카르빌렌 또는 히드로카르빌리덴 기, 바람직하게 알킬렌 또는 알킬리덴기, 보다 바람직하게 알킬렌기이다. 한 실시양태에서, R³, R⁴, R¹⁰및 R¹¹은 메틸렌이고; R⁷은 에틸렌 또는 프로필렌, 바람직하게 에틸렌이고; R¹, R⁶, R⁸, 및 R¹²는 H이고; R¹, R⁵, R⁹및 R¹³은 독립적으로 약 30 이하 탄소 원자, 바람직하게 약 2 내지 약 18 탄소 원자, 보다 바람직하게 약 4 내지 약 12 탄소 원자, 보다 바람직하게 약 6 내지 약 8 탄소 원자, 보다 바람직하게 약 7 탄소 원자의 지방족 히드로카르빌 기 바람직하게 알킬기이다.

한 실시양태에서 성분 (ⅰ)은 하기 일반식으로 표현되는 방향족 만니히이다 :

상기 식(Ⅶ)에서, R¹, R², R⁴, R⁶, R⁸및 R⁹은 독립적으로 H 또는 바람직하게 약 200 이하의 탄소 원자, 보다 바람직하게 약 100 이하 탄소 원자, 보다 바람직하게 약 50 이하 탄소 원자, 보다 바람직하게 약 30 이하의 탄소 원자의 지방족 히드로카르빌기이다. R³, R⁵및 R⁷은 독립적으로 바람직하게 약 20 이하의 탄소 원자, 보다 바람직하게 약 10 이하의 탄소 원자, 보다 바람직하게 약 6 이하의 탄소 원자, 보다 바람직하게 약 4 이하의 탄소 원자의 히드로카르빌렌 또는 히드로카르빌리덴 기, 바람직하게 알킬렌 또는 알킬리덴 보다 바람직하게 알킬렌기이다. i는 0내지 약 10, 보다 바람직하게 1 내지 약 6, 보다 바람직하게 약 2 내지 약 6 범위의 수이다. 한 실시양태에서 R³및 R⁷은 메틸렌이고; R⁵는 에틸렌 또는 프로필렌, 바람직하게 에틸렌이고; R⁴는 H 또는 메틸이고; R¹, R⁶및 R⁸은 H이고; R²및 R⁹은 약 6 내지 약 30 탄소 원자의, 보다 바람직하게 약 6 내지 약 12 탄소 원자의, 지방족 히드로카르빌 기, 바람직하게 알킬기이고; i는 1 내지 약 6이다. 한 실시양태에서, R⁸및 R⁹은 헵틸이고 i는 4이다. 한 실시양태에서 R²및 R⁹은 프로필렌 테트라머이고 i는 1이다. 한 실시양태에서 i는 5이상, 바람직하게 5 내지 약 10이고, R¹및 R⁸이 H일때 R⁵는 에틸렌이다. 한 실시양태에서 성분 (ⅰ)은 하기 일반식으로 표현되는 방향족 만니히이다 :

상기 식(Ⅵ)에서, R¹, R², R³, R⁴, R⁵및 R⁶은 독립적으로 H 또는 바람직하게 약 200 이하의 탄소 원자, 보다 바람직하게 약 100 이하의 탄소 원자, 보다 바람직하게 약 50 이하의 탄소 원자, 보다 바람직하게 약 30 이하의 탄소 원자의 지방족 히드로카르빌기이다. R⁷및 R⁸은 독립적으로 바람직하게 약 20 이하의 탄소 원자, 보다 바람직하게 약 10 이하의 탄소 원자, 보다 바람직하게 약 6 이하의 탄소 원자, 보다 바람직하게 약 3 이하의 탄소 원자, 보다 바람직하게 약 2 이하의 탄소 원자의 히드로카르빌렌 또는 히드로카르빌리덴 기, 바람직하게 알킬렌 또는 알킬리덴기, 보다 바람직하게 알킬렌기이다. 한 실시양태에서, R¹은 바람직하게 약 3 내지 약 12 탄소 원자, 보다 바람직하게 약 6 내지 약 8 탄소 원자, 보다 바람직하게 약 7 탄소 원자의 알킬 기이고; R², R³및 R⁴는 H이고; R⁵및 R⁶는 메틸이고; R⁷및 R⁸은 에틸렌이다.

한 실시양태에서 성분 (ⅰ)은 하기 일반식으로 표현되는 방향족 만니히이다.

상기 식(Ⅸ)에서 : R¹및 R²는 독립적으로 H 또는 바람직하게 약 200 이하의 탄소 원자, 보다 바람직하게 약 100 이하의 탄소 원자, 보다 바람직하게 약 50 이하의 탄소 원자, 보다 바람직하게 약 30 이하의 탄소 원자의 지방족 히드로카르빌기이다. R³, R⁴, R⁵및 R⁶는 독립적으로, 1 내지 약 10탄소 원자, 보다 바람직하게 1 내지 약 4 탄소 원자, 보다 바람직하게 1 또는 2 탄소 원자의 알킬렌 또는 알킬리덴기이다. i 및 j는 독립적으로 1 내지 약 6보다 바람직하게 1 내지 약 4, 보다 바람직하게 약 2의 범위인 수이다. 한 실시양태에서 R¹은 약 4 내지 약 12 탄소 원자, 보다 바람직하게 약 6 내지 약 8 탄소원자, 보다 바람직하게 약 7 탄소 원자의 알킬기이고; R²는 H이고; R³및 R⁶는 메틸렌이고, R⁴및 R⁵는 에틸렌이고, i 및 j는 각각 2이다.

상기 식(Ⅹ)에서, Ar은 방향족 기, 바람직하게 벤젠 핵 또는 나프탈렌 핵, 보다 바람직하게 벤젠 핵이다. R¹및 R³는 독립적으로 바람직하게 약 20 이하의 탄소 원자, 보다 바람직하게 약 12 이하의 탄소 원자, 보다 바람직하게 약 6 이하의 탄소 원자의 히드로카르빌렌 또는 히드로카르빌리덴기, 바람직하게 알킬렌 또는 알킬리덴 기, 보다 바람직하게 , 알킬렌기이다. R²는 H 또는 저급 히드로카르빌(바람직하게 알킬)기이다. R⁴및 R⁵는, 독립적으로, H, 지방족 히드로카르빌 기, 히드록시-치환 지방족 히드로카르빌 기, 아민-치환 지방족 히드로카르빌 기 또는 알콕시-치환 지방족 히드로카르빌 기이다. R⁴및 R⁵는 독립적으로 또는 바람직하게 약 200 이하의 탄소 원자, 보다 바람직하게 약 100 이하의 탄소 원자, 보다 바람직하게 약 50 이하의 탄소 원자, 보다 바람직하게 약 30 이하의 탄소 원자, 보다 바람직하게 약 20 이하의 탄소 원자, 보다 바람직하게 약 6 이하의 탄소 원자를 함유한다. R⁶또는 H 또는 바람직하게 약 200 이하의 탄소 원자, 보다 바람직하게 약 100 이하의 탄소 원자, 보다 바람직하게 약 50 이하의 탄소 원자, 보다 바람직하게 약 6 내지 약 30 탄소 원자의 지방족 히드로카르빌기이다. 한 실시양태에서 일반식 (X)로 표현되는 화합물은 하기 구조를 갖는다.

상기 식(X-1)에서, R³, R⁴, R⁵및 R⁶는 일반식(ⅩI)에서와 동일한 의미를 갖는다. 한 실시양태에서 성분 (ⅰ)는 일반식(ⅩI-1)에 의해 표현되는 구조를 가지며, 이때 R³은 프로필렌이고, R⁴는 H이고, R⁵는 약 16 내지 약 18 탄소 원자를 함유하는 알케닐 또는 알킬 기이고, R⁶는 헵틸이다. 한 실시양태에서, 성분 (ⅰ)는 일반식(ⅩI-1)으로 표현되는 구조를 가지며, 이때 R³는 프로필렌이고, R⁴및 R⁵는 메틸이고 R⁶는 헵틸이다. 한 실시양태에서, 성분 (ⅰ)는 일반식(X-1)로 나타낸 구조를 가지며, 이때 R²는 메틸렌이고, R³는 프로필렌이고, R⁴및 R⁶는 H이고, R⁵는 약 12 내지 약 24 탄소 원자, 보다 바람직하게 약 16 내지 약 20 탄소 원자, 보다 바람직하게 약 18 탄소 원자의 알케닐 또는 알킬 기이다.

한 실시양태에서, 성분 (ⅰ)는 하기 일반식으로 표현되는 방향족 만니히이다 :

상기 식(ⅩI)에서, Ar은 방향족 기, 바람직하게 벤젠 핵 또는 나프탈렌 핵이고, 보다 바람직하게 벤젠 핵이다. R¹은 H 또는 바람직하게 약 200 이하의 탄소 원자, 보다 바람직하게 약 100 이하의 탄소 원자, 보다 바람직하게 약 50 이하의 탄소 원자, 보다 바람직하게 약 30 이하의 탄소 원자의 지방족 히드로카르빌 기이다. R², R³및 R⁴는 독립적으로 약 20 이하의 탄소 원자, 보다 바람직하게 약 10 이하 탄소 원자, 보다 바람직하게 약 6 이하 탄소 원자, 보다 바람직하게 약 4 이하 탄소 원자의 히드로카르빌렌 또는 히드로카르빌리덴 기, 바람직하게 알킬렌 또는 알킬리덴기, 보다 바람직하게 알킬렌기이다. 한 실시양태에서, Ar은 벤젠 핵이고; R²는 메틸렌이고; R³및 R⁴는 독립적으로 에틸렌 또는 프로필렌, 바람직하게 에틸렌이고; R¹은 약 30 이하의 탄소 원자, 보다 바람직하게 약 6 내지 약 18 탄소 원자, 보다 바람직하게 약 10 내지 약 14 탄소 원자, 보다 바람직하게 약 12 탄소 원자의, 지방족 히드로카르빌 기, 바람직하게 알킬기이고 유리하게 R¹은 프로필렌 테트라머이다.

(2) 히드록시방향족 옥심

한 실시양태에서 성분 (ⅰ)는 히드록시방향족 옥심이다. 이들 옥심은 하기 일반식으로 표현되는 화합물을 포함한다.

상기 식(ⅩII)에서, Ar은 방향족 기이며, 바람직하게 벤젠 핵 또는 나프탈렌 핵, 보다 바람직하게 벤젠 핵이다. R¹, R²및 R³는 독립적으로 H 또는 바람직하게 약 200 이하의 탄소 원자, 보다 바람직하게 약 100 이하의 탄소 원자, 보다 바람직하게 약 50 이하의 탄소 원자의 히드로카르빌 기이다. R¹은 약 20 이하의 탄소 원자를 함유한다. R²및 R³는 독립적으로 약 6 내지 약 30 탄소 원자를 함유할 수 있다. R²및 R³는 또한 CH₂N(R⁴)₂또는 COOR⁴일 수 있으며, 이때 R⁴는 H 또는 바람직하게 약 200 이하의 탄소 원자, 보다 바람직하게 약 100 이하의 탄소 원자, 보다 바람직하게 약 50 이하의 탄소 원자, 보다 바람직하게 약 6 내지 약 30 탄소 원자의 히드로카르빌 기이다. 한 실시양태에서, 일반식(ⅩII)로 표현된 화합물은 하기 구조를 갖는 케톡심이다 :

상기 식(ⅩII-1)에서, R¹, R²및 R³는 일반식(ⅩII)에서와 동일한 의미를 갖는다. 한 실시양태에서, 성분 (ⅰ)은 일반식(ⅩII-1)에 의해 표현된 화합물이며, 이때 R¹은 메틸이고, R²는 프로필렌 테트라머이고 R³은 H이다.

한 실시양태에서 성분 (ⅰ)은 하기 일반식으로 표현되는 히드록시 방향족 옥심이다.

상기 식(ⅩIII)에서, R¹및 R²는 독립적으로 H, 또는 바람직하게 약 200 이하의 탄소 원자, 보다 바람직하게 약 100 이하의 탄소 원자, 보다 바람직하게 약 50 이하의 탄소 원자, 보다 바람직하게 약 6 내지 약 30 탄소 원자의 히드로카르빌 기이다. R¹및 R²는 독립적으로 CH₂N(R³)₂또는 COOR³일 수 있으며, 이때 R³는 H 또는 바람직하게 약 200 이하의 탄소 원자, 보다 바람직하게 약 100 이하의 탄소 원자, 보다 바람직하게 약 50 이하의 탄소 원자, 보다 바람직하게 약 6 내지 약 30 탄소 원자의 히드로카르빌 기이다. i는 0 내지 4, 바람직하게 0 내지 2, 보다 바람직하게 1 범위의 수이다. j는 0 내지 5, 바람직하게 0 내지 2, 보다 바람직하게 1 범위의 수이다.

유용한 히드록시방향족 옥심의 실례는 도데실살리실알독심, 4,6-디-t-부틸 살리실알독심, 메틸도데실살리실케톡심, 2-히드록시-3-메틸-5-에틸벤조페논옥심,5-헵틸살리실알독심, 5-노닐살리실알독심, 2-히드록시-3,5-디노닐벤조페놀옥심, 2-히드록시-5-노닐벤조페논옥심, 및 폴리이소부테닐살리실알독심을 포함한다.

(3) 시프 염기

한 실시양태에서, 한 성분 (ⅰ)은 일반식 C = NR 로 표현되는 적어도 하나의 기를 함유하는 화합물인 시프 염기이다. 이들 화합물은 당업계에 널리 공지되어 있고 전형적으로 알데히드 또는 케톤과 일차 아민의 축합 반응에 의해 제조된다. 성분 (ⅰ)로서 유용한 시프 염기 화합물은 하기 일반식으로 표현되는 화합물을 포함한다.

상기 식(ⅩIⅤ)에서, Ar은 방향족 기이며, 바람직하게 벤젠 핵 또는 나프탈렌 핵, 보다 바람직하게 벤젠 핵이다. R¹, R²및 R³는 독립적으로 H 또는 바람직하게 약 200 이하의 탄소 원자, 보다 바람직하게 약 100 이하의 탄소 원자, 보다 바람직하게 약 50 이하의 탄소 원자, 보다 바람직하게 약 30 이하의 탄소 원자의 히드로카르빌 기이다. R¹은 약 20 이하의 탄소 원자를 함유한다. R³는 약 6 내지 약 30 탄소 원자를 함유할 수 있다. R²는 하기 일반식으로 표현되는 기 일수 있다 :

상기 식(XⅤ)에서, R⁴는 바람직하게 약 40 이하의 탄소 원자, 보다 바람직하게 약 20 이하의 탄소 원자, 보다 바람직하게 약 10 이하의 탄소 원자, 보다 바람직하게 약 6 이하의 탄소 원자, 보다 바람직하게 약 2 내지 약 6 탄소 원자의 히드로카르빌렌 또는 히드로카르빌리덴 기, 바람직하게 알킬렌 또는 알킬리덴 기, 보다 바람직하게 알킬렌기이다. R⁵및 R⁶은 독립적으로 H 또는 바람직하게 약 200 이하의 탄소 원자, 보다 바람직하게 약 100 이하의 탄소 원자, 보다 바람직하게 약 50 이하의 탄소 원자, 보다 바람직하게 약 30 이하의 탄소 원자의 지방족 히드로카르빌 기이다. R⁵는 약 20 탄소 원자 이하를 함유할 수 있다. R⁶는 약 6 내지 약 30 탄소 원자를 함유한다. Ar¹은 방향족 기, 바람직하게 벤젠 핵 또는 나프탈렌 핵, 보다 바람직하게 벤젠 핵이다. 한 실시양태에서 일반식(ⅩIⅤ)로 표현된 화합물은 하기 일반식을 갖는다 :

상기 식(ⅩIⅤ-1)에서, R¹, R²및 R³는 일반식(IⅩ)에서와 동일한 의미를 갖는다. R²는 또한 하기 일반식으로 표현된 기이다 :

상기 식(XⅤ-1)에서, R⁴, R⁵및 R⁶는 일반식(ⅩV)에서와 동일하다.

한 실시양태에서 성분 (ⅰ)로서 유용한 시프 염기는 하기 일반식으로 표현된다 :

R¹-Ar-CH = N-R²-N = CH-Ar¹-R³(XⅤI)

상기 식(XⅤI)에, Ar 및 Ar¹은 방향족 기, 바람직하게 벤젠 또는 나프탈렌 핵이고, 보다 바람직하게 벤젠 핵이다. R¹및 R³는 독립적으로 H 또는 바람직하게 약 200 이하의 탄소 원자, 보다 바람직하게 약 100 이하의 탄소 원자, 보다 바람직하게 약 50 이하의 탄소 원자, 보다 바람직하게 약 30 이하의 탄소 원자, 보다 바람직하게 약 20 이하의 탄소 원자의 히드로카르빌 기이다. R²는 독립적으로 약 20 이하의 탄소 원자, 보다 바람직하게 약 10 이하의 탄소 원자, 보다 바람직하게 약 6 이하의 탄소 원자, 보다 바람직하게 약 3 이하의 탄소 원자의 히드로카르빌렌 또는 히드로카르빌리덴 기, 바람직하게 알킬렌 또는 알킬리덴기, 보다 바람직하게 알킬렌기이다. 한 실시양태에서, Ar 및 Ar¹은 벤젠 핵이고; R¹및 R³는 H이고; R²에틸렌 또는 프로필렌, 바람직하게 에틸렌이다.

한 실시양태에서, 성분 (ⅰ)는 하기 일반식으로 표현된 히드록시방향족 시프 염기이다 :

상기 식(XⅤII)에서, Ar 및 Ar¹은 독립적으로 방향족 기이며, 바람직하게 벤젠 또는 나프탈렌 핵, 보다 바람직하게 벤젠 핵이다. R¹은 약 200 이하의 탄소 원자, 보다 바람직하게 약 100 이하의 탄소 원자를 함유하는 히드로카르빌 기이다. 한 실시양태에서, 일반식(XⅤII)에 의해 표현된 화합물은 하기 구조를 갖는다 :

상기 식(XⅤII-1)에서, R¹은 일반식(XⅤII)에서와 동일한 의미를 갖는다. 한 실시양태에서, 성분 (ⅰ)은 일반식(XⅤII-1)로 나타낸 구조를 갖고 R¹은 약 600 내지 약 1200, 보다 바람직하게 약 800 내지 약 1100, 보다 바람직하게 약 900 내지 약 1000, 보다 바람직하게 약 940 내지 약 950 범위의 수평균 분자량을 갖는, 알킬 또는 알케닐 기, 바람직하게 폴리부테닐 또는 폴리이소부테닐이다.

한 실시양태에서 성분 (ⅰ)은 하기 일반식으로 표현된 니트로-함유 히드록시방향족 시프 염기이다 :

상기 식(XⅤIII)에서, Ar 및 Ar¹은 독립적으로 방향족이고 바람직하게 벤젠 핵 또는 나프탈렌 핵, 보다 바람직하게 벤젠 핵이다. R¹및 R²는 독립적으로 H 또는 바람직하게 약 200 이하의 탄소 원자, 보다 바람직하게 약 100 이하의 탄소 원자, 보다 바람직하게 약 50 이하의 탄소 원자, 보다 바람직하게 약 30 이하의 탄소 원자, 보다 바람직하게 약 20 이하의 탄소 원자를 함유하는 히드로카르빌 기이다. 한 실시양태에서 일반식(XVIII)으로 표현되는 화합물은 하기 일반식으로 표현되는 화합물이다 :

상기 식(XVIII-1)에서, R¹및 R²는 일반식(XVIII)에서와 동일한 의미를 갖는다. 실례는 살리실랄-(3-니트로-4-세크부틸)아닐린, 살리실랄-(3-니트로-4-옥틸)아닐린, 살리실랄-(p-t-아밀)아닐린, 살리실랄-n-도데실 아민 및 N, N'-디살리실리텐-1,2-디아미노프로판을 포함한다.

한 실시양태에서, 성분 (ⅰ)는 하기 일반식으로 표현되는 니트로-함유 방향족 시프 염기이다 :

상기 식(XIX)에서, Ar 및 Ar¹은 독립적으로 방향족 기, 바람직하게 벤젠 또는 나프탈렌 핵이고, 보다 바람직하게 벤젠 핵이다. R¹및 R³은 독립적으로 H 또는 바람직하게 약 200 이하의 탄소 원자, 보다 바람직하게 약 100 이하의 탄소 원자, 보다 바람직하게 약 50 이하의 탄소 원자, 보다 바람직하게 약 30 이하의 탄소 원자, 보다 바람직하게 약 20 이하의 탄소 원자를 함유하는 히드로카르빌 기이다. R²는 바람직하게 약 20 이하의 탄소 원자, 보다 바람직하게 약 10 이하의 탄소 원자, 보다 바람직하게 약 6 이하의 탄소 원자, 보다 바람직하게는 약 3 이하의 히드로카르빌렌 또는 히드로카르빌리덴 기, 바람직하게 알킬렌 또는 알킬리덴 기, 보다 바람직하게 알킬렌기이다. 유리하게, R²는 메틸렌, 에틸렌 또는 프로필렌이다. 한 실시양태에서, 일반식(XIX)로 표현되는 화합물은 하기 일반식을 갖는다 :

상기 식(XIX-1)에서, R¹, R²및 R³는 일반식(XVIII)에서와 동일한 의미를 갖는다. 실례는 말로날-디-(3-니트로-4-t-부틸)아닐린, 말로날-디-(p-t-아밀)아닐린 및 4-메틸이미노-3-부타논을 포함하며, 후자는 포르밀아세톤 및 메탈아니으로부터 유도된다.

한 실시양태에서 성분 (ⅰ)는 하기 일반식으로 표현되는 히드록시방향족 시프 염기이다 :

상기 식(XX)에서, R¹은 바람직하게 약 40 이하의 탄소 원자, 보다 바람직하게 약 20 이하의 탄소 원자, 보다 바람직하게 약 10 이하의 탄소 원자, 보다 바람직하게 약 6 이하의 탄소 원자, 보다 바람직하게 약 3 이하의 탄소 원자의 히드로카르빌렌 또는 히드로카르빌리덴, 바람직하게 알킬렌 또는 알킬리덴, 보다 바람직하게, 알킬렌기이다. R², R³, R⁴및R⁵는 독립적으로 H 또는 바람직하게 약 200 이하의 탄소 원자, 보다 바람직하게 약 100 이하의 탄소 원자, 보다 바람직하게 약 50 이하의 탄소 원자, 보다 바람직하게 약 30 이하의 탄소 원자, 보다 바람직하게 약 20 이하의 탄소 원자의 히드로카르빌 기이다.

한 실시양태에서, 성분 (ⅰ)은 하기 일반식으로 표현되는 카르보닐-함유 시프 염기이다 :

상기 식(XXI)에서 R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷및 R⁸은 독립적으로 H 또는 바람직하게 약 200 이하의 탄소 원자, 보다 바람직하게 약 100 이하의 탄소 원자, 보다 바람직하게 약 50 이하의 탄소 원자, 보다 바람직하게 약 30 이하의 탄소 원자, 보다 바람직하게 약 20 이하의 탄소 원자의 히드로카르빌 기이다. R³은 바람직하게 약 40 이하의 탄소 원자, 보다 바람직하게 약 20 이하의 탄소 원자, 보다 바람직하게 약 10 이하의 탄소 원자, 보다 바람직하게 약 6 이하의 탄소 원자, 보다 바람직하게 약 3 이하의 탄소 원자의 히드로카르빌렌 또는 히드로카르빌리덴, 바람직하게 알킬렌 또는 알킬리덴, 보다 바람직하게 알킬렌기이다.

한 실시양태에서, 성분 (ⅰ)는 하기 일반식으로 표현되는 히드록시 방향족 시프 염기이다 :

상기 식(XXII)에서 R¹, R², R³및 R⁴는 독립적으로 H 또는 바람직하게 약 200 이하의 탄소 원자, 보다 바람직하게 약 100 이하의 탄소 원자, 보다 바람직하게 약 50 이하의 탄소 원자, 보다 바람직하게 약 30 이하의 탄소 원자, 보다 바람직하게약 20 이하의 탄소 원자의 히드로카르빌 기이다. R⁵는 바람직하게 약 40 이하의 탄소 원자, 보다 바람직하게 약 20 이하의 탄소 원자, 보다 바람직하게 약 12 이하의 탄소 원자, 보다 바람직하게 약 6 이하의 탄소 원자, 보다 바람직하게 약 2 내지 약 6 탄소 원자의 히드로카르빌렌 또는 히드로카르빌리덴, 바람직하게 알킬렌 또는 알킬리덴, 보다 바람직하게 알킬렌기이다. i는 1 내지 약 1000, 또는 1 내지 약 800, 또는 1 내지 약 600, 또는 1 내지 약 400 또는 1 내지 약 200, 또는 1 내지 약 100, 또는 1 내지 약 50, 또는 1 내지 약 20, 또는 1 내지 약 10, 또는 1 내지 약 6, 또는 1 내지 약 4, 또는 약 2 내지 약 4 범위의 수이다.

한 실시양태에서, 성분 (ⅰ)는 하기 일반식으로 표현되는 카르보닐-함유 시프 염기이다 :

상기 식(XXIII)에서 R¹및 R²는 독립적으로 H 또는 바람직하게 약 200 이하의 탄소 원자, 보다 바람직하게 약 100 이하의 탄소 원자, 보다 바람직하게 약 50 이하의 탄소 원자, 보다 바람직하게 약 30 이하의 탄소 원자 히드로카르빌 기이다. R¹및 R²내 탄소 원자의 총수는 상기 성분으로 형성된 결과의 유기금속 착물이 디이젤 연료에 용해되거나 안정하게 분산되도록 하기에 충분해야 한다. 바람직하게, R¹및 R²내 탄소 원자의 총수는 적어도 약 6 탄소 원자, 보다 바람직하게 적어도 약 10 탄소 원자이다. R¹은 약 10 내지 약 20 탄소 원자,바람직하게 약 12 내지 약 18 탄소 원자의 알킬 또는 알케닐 기 일 수 있다. 한 실시양태에서 R¹은 약 12 내지 약 18 탄소 원자를 함유하는 알킬 또는 알케닐 기의 혼합물이고 R²는 H 이다.

한 실시양태에서, 성분 (ⅰ)는 하기 일반식으로 표현되는 옥심-함유 시프 염기이다 :

상기 식(XXIV)에서 R¹은 바람직하게 약 6 내지 약 200 탄소 원자, 보다 바람직하게 약 6 내지 약 100 탄소 원자, 보다 바람직하게 약 6 내지 약 50 탄소 원자, 보다 바람직하게 약 6 내지 약 30 탄소 원자의 히드로카르빌 기이다. R¹은 약 10 내지 약 20 탄소 원자, 바람직하게 약 12 내지 약 18 탄소 원자의 알킬 또는 알케닐 기 일 수 있다. 한 실시양태에서 R¹은 약 12 내지 18 탄소 원자를 함유하는 알킬 또는 알케닐 기의 혼합물이다.

한 실시양태에서, 성분 (ⅰ)는 하기 일반식으로 표현되는 히드록시방향족 시프 염기이다 :

상기 식(XXV)에서 R¹, R², R³, R⁴, R⁶및 R⁷은 독립적으로 H 또는 바람직하게 약 200 이하의 탄소 원자, 보다 바람직하게 약 100 이하의 탄소 원자, 보다 바람직하게 약 50 이하의 탄소 원자, 보다 바람직하게 약 30 이하의 탄소 원자, 보다 바람직하게 약 20 이하의 탄소 원자의 히드로카르빌 기이다. R⁵는 바람직하게 약 40 이하의 탄소 원자, 보다 바람직하게 약 20 이하의 탄소 원자, 보다 바람직하게 약 10 이하의 탄소 원자, 보다 바람직하게 약 6 이하의 탄소 원자, 보다 바람직하게 약 3 이하의 탄소 원자의 히드로카르빌렌 또는 히드로카르빌리덴, 바람직하게 알킬렌 또는 알킬리덴, 보다 바람직하게 알킬렌기이다. i 는 0 또는 1 이다.

상기 식(XXVI)에서, Ar은 방향족 기, 바람직하게 벤젠 핵 또는 나프탈렌 핵, 보다 바람직하게 벤젠 핵이다. R¹은 H 또는 약 10 이하 탄소 원자, 보다 바람직하게 약 6 이하의 탄소 원자의 히드로카르빌 기, 바람직하게 알킬기, 보다 바람직하게 메틸, 에틸 또는 프로필이다. R²는 바람직하게 약 20 이하의 탄소 원자, 보다 바람직하게 약 12 이하 탄소 원자, 보다 바람직하게 약 6 이하 탄소 원자, 보다 바람직하게 약 3 이하 탄소 원자의 히드로카르빌렌 또는 히드로카르빌리덴 기, 바람직하게 알킬렌 또는 알킬리덴기, 보다 바람직하게 알킬렌기이고, R³및 R⁴는 독립적으로, H 지방족 히드로카르빌기, 히드록시-치환 지방족 히드로카르빌 기, 아민-치환 지방족 히드로카르빌 기 또는 알콕시-치환 지방족 히드로카르빌 기이다. R³및 R⁴는 독립적으로 바람직하게 약 200 이하 탄소 원자, 보다 바람직하게 약 100 이하 탄소 원자, 보다 바람직하게 약 50 이하 탄소 원자, 보다 바람직 하게 약 30 이하 탄소 원자, 보다 바람직하게 약 20 이하 탄소 원자, 보다 바람직하게 약 6 이하 탄소 원자를 함유한다. R⁵는 H 또는 바람직하게 약 200 이하의 탄소 원자, 보다 바람직하게 약 100 이하의 탄소 원자, 보다 바람직하게 약 50 이하의 탄소 원자, 보다 바람직하게 약 30 이하의 탄소 원자의 지방족 히드로카르빌 기이다.

한 실시양태에서 일반식(XXVI)로써 표현되는 화합물은 하기 구조를 갖는다 :

상기 식(XXVI-1)에서, R¹, R², R³, R⁴및 R⁵는 일반식(XXVI)에서와 동일한 의미를 갖는다. 한 실시양태에서, 성분 (ⅰ)는 일반식(XXVI-1)에 의해 표현된 구조를 가지며, 이때 R¹는 H 또는 메틸이고, R²는 프로필렌이고, R³는 H이고, R⁴는 약 8 내지 약 24 탄소 원자를 함유하는 알킬 또는 알케닐 기이고 R⁵는 H이다.

유용한 시프염기의 실례는 도데실-N,N¹-디살리실리덴-1,2-프로판디아민; 도데실-N,N¹-디-살리실리덴-1,2-에탄디아민; N,N¹-디살리실리덴-1,2-프로판디아민; N-살리실리덴아닐린; N,N¹-디살리실리덴에틸렌디아민; 실리실랄-베타-N-아미노에틸피페라진; 및 N-살리실리덴-N-도데실아민을 포함한다.

(4) 칼리자렌

한 실시양태에서 성분 (ⅰ)는 칼리자렌이다. 이들 화합물은 전형적으로 바구니-모양 또는 옥수수-모양 기하학 또는 부분적으로 바구니-모양 또는 옥수수-모양 기하학을 갖고 칼리자렌, Royal Society of Chemitry 1989에서 C. David Gutsche에 의해 서술되었다. 한 실시양태에서 성분 (ⅰ)는 하기 일반식으로 표현될 수 있는 칼리즈[4]아렌이다 :

상기 식(XXVII)에서, R¹, R², R³및 R⁴는 독립적으로 H 또는 바람직하게 약 200 이하 탄소 원자, 보다 바람직하게 약 100 이하 탄소 원자, 보다 바람직하게 약 50 이하 탄소 원자, 보다 바람직하게 약 6 내지 약 30 탄소 원자, 보다 바람직하게 약 6 내지 약 18 탄소 원자의 히드로카르빌 기이다. 한 실시양태에서, R¹, R², R³및 R⁴는 각각 약 10 내지 약 14 탄소 원자, 보다 바람직하게 약 12 탄소 원자의 알킬이고, 보다 바람직하게 각각 프로필렌 테트라머이다.

한 실시양태에서 성분 (ⅰ)는 하기 일반식으로 표현될 수 있는 칼리즈[5]아렌이다 :

상기 식(XXVIII)에서, R¹, R², R³, R⁴및 R⁵는 독립적으로 H 또는 바람직하게 약 200 이하 탄소 원자, 보다 바람직하게 약 100 이하 탄소 원자, 보다 바람직하게 약 50 이하 탄소 원자, 보다 바람직하게 약 6 내지 약 30 탄소 원자, 보다 바람직하게 약 6 내지 약 18 탄소 원자의 히드로카르빌 기이다. 한 실시양태에서, 각각의 R¹, R², R³, R⁴및 R⁵는 약 10 내지 약 14 탄소 원자, 보다 바람직하게 약 12 탄소 원자의 알킬이고, 보다 바람직하게 각각 프로필렌 테트라머이다.

한 실시양태에서 성분 (ⅰ)는 하기 일반식으로 표현될 수 있는 칼리즈[6]아렌이다 :

상기 식(XXIX)에서, R¹, R², R³, R⁴,R⁵및 R⁶는 독립적으로 H 또는 바람직하게 약 200 이하 탄소 원자, 보다 바람직하게 약 100 이하 탄소 원자, 보다 바람직하게 약 50 이하 탄소 원자, 보다 바람직하게 약 6 내지 약 30 탄소 원자, 보다 바람직하게 약 6 내지 약 18 탄소 원자의 히드로카르빌 기이다. 한 실시양태에서, R¹, R², R³, R⁴,R⁵및 R⁶는 각각 약 10 내지 약 14 탄소 원자, 보다 바람직하게 약 12 탄소 원자의 알킬기이고, 보다 바람직하게 각각 프로필렌 테트라머이다.

(5) β-치환 페놀

한 실시양태에서 성분 (ⅰ)는 하기 일반식 중의 하나로 표현되는 β-치환 페놀이다 :

상기 식(XXX-1), (XXX-2) 및 (XXX-3)에서, 각 R¹은 독립적으로 H 또는 바람직하게 약 200 이하의 탄소 원자, 보다 바람직하게 약 100 이하의 탄소 원자, 보다 바람직하게 약 50 이하의 탄소 원자, 보다 바람직하게 약 30 이하의 탄소 원자, 보다 바람직하게 약 20 이하의 탄소 원자의 히드로카르빌 기이다. 하나 이상의 고리 탄소 원자가 히드로카르빌 기, 바람직하게 저급 알킬 기로 치환된 상기-제시된 화합물의 유도체들이 유용하다. 한 실시양태에서, R¹은 약 10 내지 약 14 탄소 원자, 바람직하게 약 12 탄소 원자의 알킬기이다. R¹은 또한 하기 일반식으로 표현되는 기 일 수 있다 :

R¹R²R³NR⁴-

이때, R²및 R³는 독립적으로 H 또는 바람직하게 약 200 이하의 탄소 원자, 보다 바람직하게 약 100 이하의 탄소 원자, 보다 바람직하게 약 50 이하의 탄소 원자, 바람직하게 약 30 이하의 탄소 원자, 보다 바람직하게 약 20 이하의 탄소 원자의 히드로카르빌 기이다. R⁴는 바람직하게 약 20 이하의 탄소 원자, 보다 바람직하게 약 10 이하의 탄소 원자, 보다 바람직하게 약 6 이하의 탄소 원자의 히드로카르빌렌 또는 히드로카르빌리덴기, 바람직하게 알킬렌 또는 알킬리덴, 보다 바람직하게 알킬렌기이다. 한 실시양태에서, R²는 약 10 내지 약 20 탄소 원자, 바람직하게 약 12 내지 약 18 탄소 원자의 알킬 기이고; R⁴는 메틸렌이고; R³는 H이다.

(6) α-치환 페놀

한 실시양태에서, 성분 (ⅰ)는 하기 일반식 으로 표현되는 α-치환 페놀이다 :

상기 식(XXXI)에서, T¹은 NR¹ ₂, SR¹또는 NO₂이고, 이때 R¹은 H 또는 바람직하게 약 200 이하의 탄소 원자, 보다 바람직하게 약 100 이하의 탄소 원자, 보다 바람직하게 약 50 이하의 탄소 원자, 보다 바람직하게 약 30 이하의 탄소 원자, 보다 바람직하게 약 20 이하의 탄소 원자의 히드로카르빌 기이다. 고리의 하나이상의 탄소 원자가 히드로카르빌 기, 바람직하게 저급 알킬 기로 치환된 상기-제시된 화합물의 유도체가 유용하다.

(7) 카르복시 산 에스테르

한 실시양태에서 성분 (ⅰ)는 카르복시 산 에스테르이다. 이들 화합물은 적어도 하나의 카르복시 산 에스테르 기, 즉-COOR, 및 적어도 하나의 부가적 관능기가 존재하고 각 기가 탄화수소 결합의 상이한 탄소 원자 상에 있음을 특징으로 한다.

한 실시양태에서, 성분 (ⅰ)는 하기 일반식으로 표현되는 카르복시 산 에스테르이다 :

상기 식(XXXII)에서, R¹, R²및 R⁴,는 독립적으로 H 또는 바람직하게 약 200 이하의 탄소 원자, 보다 바람직하게 약 100 이하의 탄소 원자, 보다 바람직하게 약 50 이하의 탄소 원자, 보다 바람직하게 약 6 내지 약 30 탄소 원자의 히드로카르빌 기이다. R³는 바람직하게 약 20 이하의 탄소 원자, 보다 바람직하게 약 10 이하의 탄소 원자, 보다 바람직하게 약 6 이하의 탄소 원자, 보다 바람직하게 약 2 내지 약 4 탄소 원자의 히드로카르빌렌 또는 히드로카르빌리덴 기, 바람직하게 알킬렌 또는 알킬리덴, 보다 바람직하게 알킬렌기이다. i는 1 내지 약 10, 보다 바람직하게 1 내지 약 6, 보다 바람직하게 1 내지 약 4, 보다 바람직하게 1 또는 2 범위의 수이다. 한 실시양태에서 R¹는 약 6 내지 약 20 탄소 원자, 보다 바람직하게 약 10 내지 약 14 탄소 원자, 보다 바람직하게 약 12 탄소 원자의 알킬기이고; R²및 R⁴는 H이고; R³는 에틸렌 또는 프로필렌, 바람직하게 에틸렌이고; i 는 1 내지 약 4, 바람직하게 약 2이다.

상기 식(XXXIII)에서, R¹은 H 또는 바람직하게 약 200 이하의 탄소 원자, 보다 바람직하게 약 100 이하의 탄소 원자, 보다 바람직하게 약 50 이하의 탄소 원자, 보다 바람직하게 약 6 내지 약 30 이하의 탄소 원자의 히드로카르빌 기이다. R²및 R³는 독립적으로 H 또는 바람직하게 약 40 이하의 탄소 원자, 보다 바람직하게 약 20 이하의 탄소 원자의 히드로카르빌 기이다. R⁴는 바람직하게 약 20 이하의 탄소 원자, 보다 바람직하게 약 10 이하의 탄소 원자, 보다 바람직하게 약 6 이하의 탄소 원자, 보다 바람직하게 약 4 이하의 탄소 원자, 보다 바람직하게 약 2 이하의 탄소 원자의 히드로카르빌렌 또는 히드로카르빌리덴 기, 바람직하게 알킬렌 또는 알킬리덴, 보다 바람직하게 알킬렌기이다. 한 실시양태에서, R¹및 R²는 약 6 내지 약 18 탄소 원자, 보다 바람직하게 약 12 탄소 원자의 알킬 기이며, R¹, 은 바람직하게 도데실이고, R²는 바람직하게 도데실이고; R³는 H이고; R⁴는 메틸에틸렌이다.

(8) 아실화 아민

한 실시양태에서 성분 (ⅰ)는 아실화 아민이다. 이를 화합물은 탄화 수소 결합의 상이한 탄소 원자 상에, 적어도 하나의 아실 기, 즉 RCO - , 및 적어도 하나의 아미노 기, 즉 -NR₂의 존재를 특징으로 한다. 이들 아실화 아민은 또한 상기 논의된 유형의 다른 관능기를 함유할 수 있다.

한 실시양태에서, 성분 (ⅰ)는 하기 일반식으로 표현되는 카르보닐 아민이다.

상기 식(XXXIV)에서, R¹, R², R³및 R⁴는 독립적으로 H 또는 바람직하게 약 200 이하의 탄소 원자, 보다 바람직하게 약 100 이하의 탄소 원자, 보다 바람직하게 약 50 이하의 탄소 원자, 보다 바람직하게 약 30 이하의 탄소 원자의 히드로카르빌 기이다. R¹은 바람직하게 약 6 내지 약 30 탄소 원자, 보다 바람직하게 약 6 내지 약 18 탄소 원자, 보다 바람직하게 약 10 내지 약 14 탄소 원자를 함유한다. R²및 R³는 바람직하게 H 또는 저급 알킬이다. 한 실시양태에서, R¹은 약 10 내지 약 14 탄소 원자, 바람직하게 약 12 탄소 원자의 알킬 기이다; 및 R², R³및 R⁴는 H이다.

한 실시양태에서, 성분 (ⅰ)는 하기 일반식으로 표현되는 아실화 아민이다 :

상기 식(XXXV)에서, R¹, R³, R⁴및 R⁵는 독립적으로 H 또는 바람직하게 약 200 이하의 탄소 원자, 보다 바람직하게 약 100 이하의 탄소 원자, 보다 바람직하게 약 50 이하의 탄소 원자, 보다 바람직하게 약 30 이하의 탄소 원자의 히드로카르빌 기이다. R²는 바람직하게 약 20 이하의 탄소 원자, 보다 바람직하게 약 10 이하의 탄소 원자, 보다 바람직하게 약 6 이하의 탄소 원자, 보다 바람직하게 약 2 내지 약4 탄소 원자의 히드로카르빌렌 또는 히드로카르빌리덴, 바람직하게 알킬렌 또는 알킬리덴, 보다 바람직하게 알킬렌기이다. R¹은 약 6 내지 약 20 탄소 원자, 보다 바람직하게 약 10 내지 약 14 탄소 원자, 보다 바람직하게 약 12 탄소 원자의 바람직하게 히드로카르빌 기, 보다 바람직하게 알킬기이다. 한 실시양태에서 R¹은 바람직하게 약 10 내지 약 14 탄소 원자, 보다 바람직하게 약 12 탄소 원자의 알킬기이고; R²는 에틸렌 또는 프로필렌, 바람직하게 에틸렌이고, R³, R⁴및 R⁵는 H이다.

상기 식(XXXVI)에서, R¹, R², R³및 R⁴는 독립적으로 H 또는 바람직하게 약 200 이하의 탄소 원자, 보다 바람직하게 약 100 이하의 탄소 원자, 보다 바람직하게 약 50 이하의 탄소 원자, 보다 바람직하게 약 30 이하의 탄소 원자의 히드로카르빌기이다. R⁵는 바람직하게 약 20 이하의 탄소 원자, 보다 바람직하게 약 10 이하의 탄소 원자, 보다 바람직하게 약 6 이하의 탄소 원자, 보다 바람직하게 약 2 내지 약 4 탄소 원자의 히드로카르빌렌 또는 히드로카르빌리덴 바람직하게 알킬렌 또는 알킬리덴, 보다 바람직하게, 알킬렌기이다. R¹및 R²는 약 6 내지 약 20 탄소 원자, 보다 바람직하게 약 10 내지 약 14 탄소 원자, 보다 바람직하게 약 12 탄소 원자의 바람직하게 히드로카르빌기, 보다 바람직하게 알킬기이다. 한 실시양태에서, R¹및 R²는 10 내지 약 14 탄소 원자, 바람직하게 약 12 탄소 원자의 알킬기이고 R⁵는 에틸렌 또는 프로필렌, 바람직하게 에틸렌이고, R³및 R⁴는 H이다.

상기 식(XXXVI)에서, R¹, R², R³, R⁴, R⁵및 R⁶는 독립적으로 H 또는 바람직하게 약 200 이하의 탄소 원자, 보다 바람직하게 약 100 이하의 탄소 원자, 보다 바람직하게 약 50 이하의 탄소 원자, 보다 바람직하게 약 30 이하의 탄소 원자, 보다 바람직하게 약 6 내지 약 30의 탄소 원자의 히드로카르빌기이다. R⁷및 R⁸은 독립적으로 바람직하게 약 20 이하의 탄소 원자, 보다 바람직하게 약 10 이하의 탄소 원자, 보다 바람직하게 약 6 이하의 탄소 원자, 보다 바람직하게 약 2 내지 약 4의 탄소 원자의 히드로카르빌렌 또는 히드로카르빌리덴, 바람직하게 알킬렌 또는 알킬리덴, 보다 바람직하게, 알킬렌기이다.

한 실시양태에서, R¹및 R⁶는 독립적으로 약 6 내지 약 30 탄소 원자, 보다 바람직하게 약 12 내지 24 탄소 원자, 보다 바람직하게 약 18 탄소 원자의 알킬기 또는 알킬닐기이다; R², R³, R⁴및 R⁵는 H이고, R⁷및 R⁸은 독립적으로 1 내지 약 4 탄소 원자의 알킬렌기, 바람직하게 에틸렌 또는 프로필렌, 보다 바람직하게 프로필렌이다.

(9) 히드록시아질렌

한 실시양태에서 성분 (ⅰ)는 히드록시아질렌이다. 이들 화합물은 적어도 하나의 히드록시아질렌 기, 즉 NOH 및 상기 논의된 유형의 적어도 하나의 다른 관능기의 존재를 특징으로 한다. 다른 관능기는 또한 히드록시아질렌 기일 수 있다.

한 실시양태에서, 성분 (ⅰ)는 하기 일반식으로 표현되는 히드록시아질렌이다 :

상기 식(XXXVIII)에서, R¹, R², R³, R⁴,R⁵및 R⁶는 독립적으로 H 또는 바람직하게 약 200 이하의 탄소 원자, 보다 바람직하게 약 100 이하의 탄소 원자, 보다 바람직하게 약 50 이하의 탄소 원자, 보다 바람직하게 약 30 이하의 탄소 원자, 보다 바람직하게 약 20 이하의 탄소 원자의 히드로카르빌기이다.

한 실시양태에서, 성분 (ⅰ)는 하기 일반식으로 표현되는 히드록시아질렌이다.

상기 식(XXXIX)에서, R¹및 R²는 독립적으로 H 또는 바람직하게 약 40 이하 탄소 원자, 보다 바람직하게 약 6 내지 약 30 탄소 원자, 보다 바람직하게 약 12 내지 약 20 탄소 원자의 히드로카르빌기이다. R¹및 R²내 탄소 원자의 총수는 상기 성분으로 형성된 결과의 유기금속 착물이 디이젤 연료에 용해되거나 안정하게 분산되도록 하기에 충분해야 한다. 바람직하게, R¹및 R²내 탄소 원자의 총수는 적어도 약 6 탄소 원자, 보다 바람직하게 10 탄소 원자이다.

(10) 벤조트리아졸

한 실시양태에서 성분 (ⅰ)는 치환 또는 비치환된 벤조트리아졸이다. 적합한 화합물의 실례는 벤조트리아졸, 알킬-치환 벤조트리아졸 (예컨대, 톨릴트리아졸, 에틸 벤조트리아졸, 벤질벤조트리아졸, 옥틸벤조트리아졸, 등), 아릴-치환 벤조트리아졸 (예컨대, 페닐 벤조트리아졸, 등), 알크아릴-또는 아릴알크-치환 벤조트리아졸, 및 치환 벤조트리아졸이며, 치환체는 , 예컨대 히드록시, 알콕시, 할로(특히 클롤로), 니트로, 카르복시 또는 카르브알콕시일 수 있다.

한 실시양태에서 성분 (ⅰ)는 하기 일반식으로 표현되는 벤조트리아졸이다 :

상기 식 (XL)에서, R¹및 R²는 독립적으로 H 또는 바람직하게 약 200 이하의 탄소 원자, 보다 바람직하게 약 100 이하의 탄소 원자, 보다 바람직하게 약 50 이하의 탄소 원자, 보다 바람직하게 약 30 이하의 탄소 원자, 보다 바람직하게 약 20 이하의 탄소 원자의 히드로카르빌기이다. 한 실시양태에서, R¹은 약 6 내지 약 18 탄소 원자, 보다 바람직하게 약 10 내지 약 14 탄소 원자, 보다 바람직하게 약 12 탄소 원자의 알킬기이고, R²는 H이다. 유용한 화합물의 실례는 도데실 벤조트리아졸이다.

(11) 아미노산

한 실시양태에서 성분 (ⅰ)는 하기 일반식으로 표현되는 아미노 산이다 :

상기 식 (XLI)에서, R¹은 H 또는 히드로카르빌기이고; R²는 R¹또는 아실기이고; R³및 R⁴는 각각 독립적으로 H 또는 저급알킬기이고; Z는 0 또는 1 이다. 히드로카르빌 기 R¹및 R²는 상기 광범위하게 정의된 히드로카르빌 기중의 임의 하나일 수 있다. 바람직하게, R¹및 R²는 독립적으로 알킬, 시클로알킬, 페닐, 알킬-치환 페닐, 벤질 또는 알킬 -치환 벤질 기이다. 한 실시양태에서, R¹및 R²는 각각 독립적으로 1 내지 약 18 탄소 원자를 함유하는 알킬기; 시클로헥실; 페닐; 페닐 고리의 4-위치에 1 내지 약 12 탄소 원자를 함유하는 알킬 치환체를 함유하는 페닐기; 벤질; 또는 페닐 고리의 4-위치에 1 내지 약 12 탄소 원자의 알킬기를 갖는 벤질이다. 일반적으로, 일반식(XLI)내 R¹은 저급알킬, 예컨대 메틸기이고, R²는 약 4 내지 약 18 탄소 원자를 갖는 알킬기이다.

한 실시양태에서, R¹은 상기 정의된 바와같고 R²는 아실기이다. 다양한 아실기가 R²로서 사용될 수 있으며, 아실기는 일반적으로 하기 일반식으로 표현가능하다 :

R⁵C(0)-

이때, R⁵는 약 30 이하 탄소 원자를 함유하는 지방족 기이다. 보다 일반적으로, R⁵는 약 12 내지 약 24 탄소 원자를 함유한다. 상기 아실 -치환 아미노 카르복시 산은 카르복시 산 또는 카르복시 할라이드와 아미노 카르복시 산의 반응에 의해 얻어진다. 예컨대, 지방산은 아미노 카르복시 산과 반응하여 원하는 아실-치환 아미노 카르복시산을 형성 할 수 있다.

산, 예컨대 도데카노익산, 올레인 산, 스테아린 산, 리놀레인산등을, R²가 H인 일반식(XLI)로 표현되는 것과 같은 아미노 카르복시 산과 반응시킬 수 있다.

일반식(XLI)내 기 R³및 R⁴는 각각 독립적으로 H 또는 저급 알킬기이다. 일반적으로, R³및 R⁴는 독립적으로 H 또는 메틸기이고, 및 가장 빈번히, R³및 R⁴는 H이다.

일반식 (XLI)에서, Z는 0 또는 1 이다. Z가 0일때, 아미노산 화합물은 글리신, 알파-알라닌 및 글리신 및 알파-알라닌의 유도체이다. Z가 1 일때, 일반식(XLI)에 의해 표현된 아미노 카르복시 산은 베타-알라닌 또는 베타-알라닌의 유도체이다.

성분 (i)로서 유용한 일반식 (XLI)의 아미노 산 화합물은 선행 기술에서 서술된 방법에 의해 제조가능하고, 몇몇 상기 아미노 산은 상업적으로 구입 가능하다. 예컨대, 글리신, 알파-알라닌, 베타-알라닌, 발린, 아르기닌, 및 2-메틸-알라닌, Z 가 1 인 일반식(XLI)에 의해 표현된 아미노산 화합물의 제조는 예컨대 미합중국 특허 4,077,941에 서술되어 있다. 예컨대, 아미노산은 하기 일반식의 아민을 :

R¹R²NH

(이때, R¹및 R²는 일반식 (XLI)에 대해 상기 정의된 바와같음) 하기 일반식의 화합물과 반응시키고 :

R³CH=C(R⁴)-COOR⁶

(이때, R³R⁴는 일반식 (XLI)에 대해 상기 정의된 바와 같고, R⁶는 저급 알킬, 바람직하게 메틸 또는 에틸임). 이어서 강산으로 에스테르를 가수분해하고 산성화시켜 제조가능하다. 불포화 에스테르와 반응가능한 아민들은 하기와 같다. 디시클로헥실아민, 벤질메틸아민, 아닐린, 디페닐아민, 메틸에틸아민, 시클로헥실아민, n-펜틸아민, 디이소부틸아민, 디이소프로필아민, 디메틸아민, 도데실아민, 옥타데실아민, N-n-옥틸아민, 아미노펜탄, sec-부틸아민, 프로필아민, 등 R²가 메틸 또는 아실기인 일반식 (XLI)의 아미노산 화합물은 하기 일반식의 일차 아민을 :

R¹NH₂

(이때, R1은 일반식 (XLI)에 대해 상기 정의된 바와 같음) 하기 일반식의 화합물과 반응시켜 제조할 수 있다 :

R³CH=C(R⁴)-COOR⁶

(이때, R³, R⁴및 R⁶는 상기 정의된 바와 같음). 이어서, 상기 중간체를 N-메틸화 및 에스테르의 가수분해에 산성화에 의해 메틸 유도체로 전환시킨다. 상응하는 아실 유도체는 상기 중간체와 산 또는 산 할라이드, 예컨대 스테아린산, 올레인산 등을 반응시켜 형성된다. 일반식 (XLI)로 표현된 유형의 아미노 산은 하기 표 1에 예시된다.

¹ ¹ ¹ ¹ ² ³ ₂ ₂ ₂ ¹ ² ¹ ² ³ ₃ ₂ ₂ ¹ ² ³ ¹ ¹ ₁ ¹ ¹ ₂ ₂ ¹ ¹ ¹ ₂ ₂ ¹ ¹ ₂ ¹ ² ³ ⁵ ⁴ ⁶ ² ³ ⁵ ⁴ ⁶ ¹ ² ¹ ² ¹ ² ³ ⁴ ¹ ¹ ¹ ² ³ ⁴ ¹ ¹ ¹ ⁵ ⁶ ⁷ ⁵ ⁶ ⁷ ² ³ ⁴ ¹ ¹ ¹ ⁵ ⁶ ⁷ ⁵ ⁶ ⁷ ² ³ ⁴ ¹ ¹ ¹ ¹ ¹ ² ³ ¹ ¹ ¹ ² ³ ¹ ¹ ¹ ⁵ ⁶ ⁷ ⁵ ⁶ ⁷ ² ³ ¹ ¹ ¹ ⁵ ⁶ ⁷ ⁶ ⁶ ⁷ ² ³ ¹ ¹ ¹ ¹ ² ³ ¹ ¹ ² ³ ¹ ¹ ² ³ ¹ ¹

₂ ₂ ₃ ₃ ₂ ₄ ₇ ₂

¹ ² ³ ⁴ ¹ ² ₂ ₅ ¹ ² ¹ ² ³ ⁴ ³ ⁴ ¹ ² ¹ ² ¹ ² ¹ ² ¹ ²

¹ ₂ ₂ ¹ ² ³ ⁴ ⁵ ⁶ ⁷ ⁸ ¹ ² ³ ⁴ ⁵ ⁶ ⁷ ⁸ ¹ ₃ ¹ ₃ ₂

¹ ² ³ ⁴ ¹ ² ³ ⁴

³ ₁₂ ₁₈ ₁₈ ³ ₂ ₂ ₂ ₂ ₂ ₂ ₂ ₃ ₂ ₂ ₂ ₄ ³ ³ ³ ³ ₂ ₂ ₂ ₃ ₃ ₂ ₂ ₂ ₄ ₄ ³ ³ ³ ³ ³ ³ ¹ ¹ ³ ⁴ ² ³ ⁴ ⁶ ⁷ ¹ ³ ₂ ₂ ₂ ₂ ⁴ ₂ ¹ ² ⁴ ¹ ¹ ² ³ ⁵ ₂ ⁶ ¹ ² ³ ⁴ ⁶ ¹ ² ³ ⁴ ⁵ ⁵ ⁵ ₂ ⁶ ₂ ⁶ ⁵ ⁶ ¹ ² ³ ⁴ ⁵ ¹ ² ³ ⁴ ⁵ ⁶ ⁷ ₂ ⁵ ⁶ ⁵ ⁶ ⁷ ¹ ² ⁴ ⁵ ³ ³ ² ⁴ ¹ ⁵ ³ ² ⁴ ¹ ⁵

Claims

(A) 하나 이상의 유기금속 착물; 및 (B) 옥심이외의 것인 하나 이상의 항산화제로서 구성되는 조성물로서, 상기 유기 금속 착물 (A)는 하기 성분 (ⅰ)과 하기 성분 (ii)을 접촉시켜 얻을 수 있는 것으로서, 이때 성분 (ⅰ)은 하기로 구성된 군으로 부터 선택된 하나 이상의 킬레이트제이고; 방향족 만니히 화합물, 단 그 방향족 만니히 화합물이 방향족 페놀, 알데히드 또는 케톤, 및 히드록실- 및/또는 티올-함유 아민으로 부터 유래될 때 상기 항산화제(B)는 시프 염기이외의 것임; 히드록시방향족 옥심; 시프 염기; 칼리사렌; 하기 일반식으로 표현되는 8-히드록시귀놀린;

(상기 식(XXX-1), (XXX-2) 및 (XXX-3)에서, 각각의 R¹은 H 또는 히드로카르빌기이거나, 또는 각각의 R¹은 식

(식에서, R²및 R³는 각각 독립적으로 H 또는 히드로카르빌 기이며, R⁴는 히드로카르빌렌 또는 히드로카르빌리덴기임); 하기 일반식으로 표현되는 오르토-치환된 페놀

(상기 식(XXXI)에서, T는 NR¹ ₂, SR¹또는 NO₂이고, 이때 R¹은 H 또는 히드로카르빌기임); 히드록시아질렌; 벤조트리아졸; 하기 일반식으로 표현되는 아미노산;

(상기 식(XLI)에서, R¹은 H 또는 히드로카르빌기이고; R²는 R¹또는 아실 기이고; R³및 R⁴는 각각 독립적으로 H 또는 저급 알킬기이며; z는 0 또는 1임); 히드록삼산; 연결된 페놀 화합물(이때 연결기는 -CH₂-또는 -CH₂OCH₂-임); 디티오카르바메이트; 크산테이트; 포르마질; 피리딘;

하기 일반식의 치환된 페닐;

(상기 식에서, T¹은 OH, NH₂, N(R)₂, COOR, SH 또는 C(O)H이며 R은 H 또는 히드로카르빌기임); 포르피린; 설폰산;

성분 (ii)는 Cu, Sr, V, Cr, Fe, Zn, Pb, Sb 또는 그의 둘 이상의 혼합물의 하나 이상의 질산염, 아질산염, 할라이드, 카르복실산염, 인산염, 아인산염, 황산염, 아황산염, 탄산염, 붕산염, 수산화물 또는 산화물인 조성물.
제1항에 있어서, 성분 (A)의 금속 몰 대 성분 (B)의 몰비가 100:1 내지 1:10인 조성물.
제1항에 있어서, 성분 (ⅰ)이 방향족 만니히 화합물로서, 상기 방향족 만니히 화합물은 (A-1) 하기 일반식을 갖는 히드록시 및/또는 티올-함유 방향족 화합물

(상기식 (A-1)에서, Ar은 방향족 기이고; m은 1, 2 또는 3이고; n은 1 내지 약 4의 수이고; 각 R¹은 독립적으로 H 또는 1 내지 약 100 탄소 원자를 갖는 히드로카르빌 기이고; R²는 H, 아미노 또는 카르복실이고; X는 O, S, 또는 m이 2 이상일 때 둘다임);

(A-2) 하기 일반식을 갖는 알데히드 또는 케톤 :

또는 그의 전구체; (상기식 (A-2)에서, R³및 R⁴는 독립적으로 H, 1 내지 약 18 탄소 원자를 갖는 포화 히드로카르빌 기이고, R⁴는 또한 1 내지 약 18 탄소 원자를 갖는 카르보닐-함유 히드로카르빌 기일 수 있음); 및 (A-3) 적어도 하나의 1차 또는 2차 아미노 기를 함유하는 아민의 반응 생성물인 조성물.
제1항에 있어서, 성분 (ⅰ)이 하기 일반식으로 표현되는 방향족 만니히 화합물;

(상기 식(Ⅲ)에서, Ar 및 Ar¹은 독립적으로 방향족 기이고, R¹, R², R⁴, R⁶, R⁸및 R⁹은 독립적으로 H 또는 지방족 히드로카르빌 기이고, R³, R⁵및 R⁷은 독립적으로 히드로카르빌렌 또는 히드로카르빌리덴 기이고, X는 O 또는 S이며, i는 0 내지 약 10 범위의 수임); 또는 하기 일반식으로 표현되는 방향족 만니히 화합물 :

(상기 식(Ⅳ)에서, R¹및 R³는 독립적으로 H 또는 히드로카르빌 기이고, R²는 히드로카르빌임); 또는 하기 일반식으로 표현되는 방향족 만니히 화합물 :

(상기 식(Ⅴ)에서, R¹, R³, R⁵, R⁷, R⁹, R¹⁰및 R¹¹은 독립적으로 H 또는 지방족 히드로카르빌 기이고, R², R⁴, R⁶및 R⁸은 독립적으로 히드로카르빌렌 또는 히드로카르빌리덴 기임); 또는 하기 일반식으로 표현되는 방향족 만니히 화합물 :

(상기 식(Ⅵ)에서, R¹, R², R⁵, R⁶, R⁸, R⁹, R¹²및 R¹³은 독립적으로 H 또는 지방족 히드로카르빌 기이고, R³, R⁴, R⁷, R¹⁰및 R¹¹은 독립적으로 히드로카르빌렌 또는 히드로카르빌리덴 기임); 또는 하기 일반식으로 표현되는 화합물 :

(상기 식(Ⅶ)에서, R¹, R², R⁴, R⁶, R⁸및 R⁹은 독립적으로 H 또는 지방족 히드로카르빌 기이고, R³, R⁵및 R⁷은 독립적으로 히드로카르빌렌 또는 히드로카르빌리덴 기이고, i는 0 내지 약 10 범위의 수임); 또는 하기 일반식으로 표현되는 방향족 만니히 화합물 :

(상기 식(Ⅷ)에서, R¹, R², R³, R⁴, R⁵및 R⁶은 독립적으로 H 또는 히드로카르빌 기이고, R⁷및 R⁸은 독립적으로 히드로카르빌렌 또는 히드로카르빌리덴 기임); 또는 하기 일반식으로 표현되는 방향족 만니히 화합물 :

(상기 식(Ⅸ)에서, R¹및R²는 독립적으로 H 또는 히드로카르빌 기이고, R³, R⁴, R⁵및 R⁶은 독립적으로 알킬렌 또는 알킬리덴 기이고, i 및 j는 독립적으로 1 내지 6 범위의 수임); 또는 하기 일반식으로 표현되는 방향족 만니히 화합물 :

(상기 식(Ⅹ)에서, Ar은 방향족 기이고; R¹및 R³는 독립적으로 히드로카르빌렌 또는 히드로카르빌리덴 기이고; R²는 H 또는 저급 히드로카르빌기이고; R⁴및 R⁵는 독립적으로, H, 지방족 히드로카르빌 기, 아민-치환 지방족 히드로카르빌 기 또는 알콕시-치환 지방족 히드로카르빌 기이고; R⁶는 H 또는 지방족 히드로카르빌 기임); 또는

하기 일반식으로 표현되는 방향족 만니히 화합물 :

(상기 식(ⅩI)에서, Ar은 방향족 기이고, R¹은 H 또는 지방족 히드로카르빌 기이고, R², R³및 R⁴는 독립적으로 히드로카르빌렌 또는 히드로카르빌리덴 기임)인 조성물.
제1항에 있어서, 성분 (ⅰ)이 하기 일반식으로 표현되는 히드록시 방향족 옥심 화합물인 조성물 :

(상기 식(XII)에서, Ar은 방향족 기이고; R¹, R²및 R³는 독립적으로 H 또는 히드로카르빌기이다.
제1항에 있어서, 성분 (ⅰ)이 하기 일반식으로 표현되는 케톡심 화합물 :

(상기 식에서, R¹은 메틸이고, R²는 프로필렌 테트라머이고 R3는 H임); 또는

하기 일반식으로 표현되는 히드록시 방향족 옥심 화합물 :

(상기 식(XIII)에서 : R¹및 R²는 독립적으로 H, 지방족 히드로카르빌 기, CH₂N(R³)₂또는 COOR³로서, 이때 R³는 H 또는 지방족 히드로카르빌 기이고; i는 0 내지 4 범위의 수이고, j는 0 내지 5 범위의 수임)인 조성물.
제1항에 있어서, 성분 (ⅰ)이 하기 일반식으로 표현되는 하나 이상의 시프 염기 화합물 :

(상기 식(XVI)에서, Ar 및 Ar¹은 독립적으로 방향족 기이고, R¹및 R³는 독립적으로 H 또는 히드로카르빌 기이고, R²는 히드로카르빌렌 또는 히드로카르빌리덴 기임); 또는 하기 일반식으로 표현되는 니트로방향족 시프 염기 화합물 :

(상기 식(XIX)에서, Ar 및 Ar¹은 독립적으로 방향족 기이고, R¹및 R³는 독립적으로 H 또는 히드로카르빌 기이고, R²는 히드로카르빌렌 또는 히드로카르빌리덴 기임); 또는 하기 일반식으로 표현되는 카르보닐-함유 시프 염기 화합물 :

(상기 식(XXI)에서, R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷, 및 R⁸은 독립적으로 H 또는 히드로카르빌 기이고, R⁹은 독립적으로 히드로카르빌렌 또는 히드로카르빌리덴 기임); 또는 하기 일반식으로 표현되는 카르보닐 함유 시프 염기 화합물 :

(상기 식(XXIII)에서, R¹및 R²는 독립적으로 H 또는 히드로카르빌 기이고, R¹및 R²내 탄소 원자의 총수는 6개 이상임); 또는 하기 일반식으로 표현되는 옥심-함유 시프 염기 화합물 :

(상기 식(XXIV)에서, R¹은 6 내지 200 탄소 원자의 히드로카르빌 기임); 또는 하기 일반식으로 표현되는 카릭스[4] 아렌 화합물 :

(상기 식(XXVII)에서, R¹, R², R³및 R⁴는 독립적으로 H 또는 히드로카르빌 기임); 또는 하기 일반식으로 표현되는 카릭스[5] 아렌 화합물 :

(상기 식(XXVIII)에서, R¹, R², R³, R⁴및 R⁵는 독립적으로 H 또는 히드로카르빌 기임); 또는 하기 일반식으로 표현되는 카릭스[6] 아렌 화합물 :

(상기 식(XXXIX)에서, R¹, R², R³, R⁴, R⁵, 및 R⁶는 독립적으로 H 또는 히드로카르빌 기임); 또는 하기 일반식으로 표현되는 히드록시아질렌 화합물 :

(상기 식(XXXVIII)에서, R¹, R², R³, R⁴, R⁵, 및 R⁶는 독립적으로 H 또는 히드로카르빌 기임); 또는 하기 일반식으로 표현되는 히드록시아질렌 화합물 :

(상기 식(XXXIX)에서, R¹및 R^2?/SP>?SP>독립적으로 H 또는 히드로카르빌 기이고, R¹및 R²내 탄소 원자의 총수는 약 6개 이상임); 또는 하기 일반식으로 표현되는 벤조트리아졸 화합물 :

(상기 식(XL)에서, R¹및 R²는 독립적으로 H 또는 히드로카르빌 기임); 또는 하기 일반식으로 표현되는 히드록삼산 화합물 :

(상기 식(XLIII)에서, R¹은 6 내지 200 탄소 원자의 히드로카르빌 기임); 또는 하기 일반식으로 표현되는 페놀 화합물 :

(상기 식(XLIV)에서, R¹및R²는 독립적으로 히드로카르빌 기이고, R₃는 CH₂, 또는 CH₂OCH₂임); 또는 하기 일반식으로 표현되는 디티오카르바메이트 화합물 :

(상기 식(XLVI)에서, R¹및 R²는 독립적으로 H 또는 히드로카르빌 기이고, R³및 R⁴는 알킬렌기이고, G¹및 T¹은 독립적으로 OH 또는 CN 임 ); 또는 하기 일반식으로 표현되는 크산테이트 화합물 :

(상기 식(XLVII)에서, R¹은 H 또는 히드로카르빌 기이고, R²및 R³는 알킬렌 이고, G¹및 T¹은 독립적으로 OH 또는 CN 임 ); 또는 하기 일반식으로 표현되는 포르마질 화합물 :

(상기 식(XLVII)에서, Ar 및 Ar1은 독립적으로 방향족 기이고, R1, R2 및 R3는 독립적으로 H 또는 히드로카르빌 기임); 또는 하기 일반식으로 표현되는 2,2-비피리딘 화합물

(상기 식(XLIX)에서, 고리 탄소 원자의 하나 이상이 히드로카르빌 기로 치환될 수 있음); 또는 하기 일반식으로 표현되는 2-피리딘-카르복실산 화합물;

(상기 식(L)에서, R¹은 H 또는 히드로카르빌 기이고, 고리 탄소 원자의 하나 이상이 히드로카르빌기로 치환될 수 있음)인 조성물.
제1항에 있어서, 성분 (ⅰ)은 하기 일반식으로 표현되는 치환된 피롤 화합물 :

(상기 식(LI)에서, T¹은 OH, NH₂, N(R)₂, COOR, SH 또는 C(O)H로서, 이때 R은 H 또는 히드로카르빌 기임); 또는 하기 일반식으로 표현되는 프로피린 화합물 :

(상기 식(LII)에서, R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷및 R⁸은 독립적으로 H, 히드로카르빌 기이고, 히드록시-치환 히드로카르빌 기, 또는 -COOH 치환 히드로카르빌 기임); 또는 하기 일반식으로 표현되는 술폰산 화합물 :

(상기 식(LIIII)에서, R¹은 히드로카르빌 기임)인 조성물.
제1항에 있어서, 상기 금속이 구리인 조성물.
제1항에 있어서, 상기 금속이 Sr, Fe, V 및 Zn 으로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 금속과 함께 Cu 인 조성물
제1항에 있어서, 상기 항산화제는 2,6-디-터셔리-부틸-4-메틸 페놀, 4,4'-메틸렌비스(2,6-디-터셔리-부틸페놀), 4,4'-티오비스(2-메틸-6-터셔리-부틸페놀), N-페닐-알파-나프틸아민, N-페닐-베타-나프틸아민, 페트라메틸 디아미노 디페닐메탄, 안트라닐산, 및 페노티아진 및 그의 알킬화 유도체, 에틸렌디아민테트라아세트산 유도체, N,N-디살리실리덴-1,2-프로판디아민, 히드록시방향족 옥심 또는 시프 염기로 구성된 군으로 부터 선택되는 조성물.
제1항에 있어서, 상기 항산화제는 하기 일반식으로 표현되는 하나 이상의 화합물 :

(상기 식(LV)에서 : Ar은 방향족 기이고; R¹은 H, 히드로카르빌 기, -COOR³, -OR⁴또는

각각의 R², R³, R⁴, R⁶및 R⁷은 독립적으로 H, 지방족 히드로카르빌기, 또는 히드록시-치환 지방족 히드로카르빌 기이고, R⁵는 히드로카르빌기이고 j는 0 내지 4의 수임); 또는 하기 일반식으로 표현되는 화합물 :

(상기 식(LVI)에서 :

R³는 -CH₂-, -S-, -S-S-, -CH₂-O-CH₂- 또는 -CH₂-NR⁴-CH₂- 이고, 각각의 R¹, R²및 R⁴는 독립적으로 H 또는 지방족 히드로카르빌 기이고; 및 각 K는 독립적으로 0 내지 약 4의 수임); 또는 하기 일반식으로 표현되는 화합물 :

(상기 식(LVII)에서 : p는 0 또는 1이고, q는 1, 2 또는 3이고, r은 3-q이고, R¹, R²및 각 R³는 독립적으로 H 또는 히드로카르빌기임); 또는 하기 일반식으로 표현되는 화합물 :

(상기 식(LVII)에서 : R⁵는 -CH₂-, -S-, NR⁶또는 -O-이고,

각각의 R¹, R², R³, R⁴및 R⁶는 독립적으로 H, 히드록시, 알콕시 또는 지방족 히드로카르빌기이고, s는 0, 1 또는 2임); 또는 하기 일반식으로 표현되는 화합물 :

상기 식(LIX)에서 : 각각의 R¹, R², R³및 R⁴는 독립적으로 H 또는 지방족 히드로카르빌 기이고, t는 1 또는 2이고, t가 1일때, R⁵는 H 또는 지방족 또는 방향족 히드로카르빌기이고, t가 2일 때, R⁵는 히드로카르빌렌 또는 히드로카르빌리덴 기 또는 -O2C-R⁶-CO₂-로서, 이때 R⁶는 히드로카르빌렌 또는 히드로카르빌리덴 기임); 또는 하기 일반식으로 표현되는 화합물 :

(상기 식(LX)에서 : 각각의 R¹, R², R³, R⁴및 R⁵는 독립적으로 H 또는 히드로카르빌기임); 또는 하기 일반식으로 표현되는 화합물 :

(상기 식(LXI)에서, 각각의 R¹, R²및 R³는 독립적으로 H 또는 지방족 히드로카르빌기이고 각 R⁴는 독립적으로 H, 히드록시, -R⁵OH, -R⁶CN 또는 -CN(R⁷)₂로서, 각각의 R⁵및 R⁶는 독립적으로 히드로카르빌렌 또는 히드로카르빌리덴 기이고 각 R⁷은 독립적으로 H 또는 지방족 히드로카르빌기임); 또는 하기 일반식으로 표현되는 화합물 :

(상기 식(LXII)에서, R¹, R², R⁴및 R5는 독립적으로 H 또는 지방족 히드로카르빌 기이고, R³는 히드로카르빌렌 또는 히드로카르빌리덴 기임)인 조성물.
제1항에 있어서, 상기 항산화제는 4-t-부틸카테콜; 2,6-디-t-부틸-p-크레졸; 2,6-디-t-부틸-4-(디메틸아미노메틸)페놀; 2,5-디-t-아밀히드로퀴논; 4-(히드록시메틸)-2,6-디-t-부틸페놀; 2,2¹-메틸렌비스(4-메틸-6-시클로헥실페놀); 2,2-티오-비스(4-메틸-6-t-부틸페놀); 4-도데실-2-아미노페놀; 디노닐디페닐아민; N,N¹-비스(디옥틸페닐)-p-페닐렌디아민; 디옥틸페노티아진; 디노닐페녹사진; 페닐-베타-나프틸아민; N-페닐-N¹-(1-메틸헵틸)-p-페닐렌디아민; 2,6-테트라메틸-4-옥틸피페리딘; 비스(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리디닐)세바케이트; 트리메틸디히드로퀴놀린; 도데실아민; 및 N-도데실-N-히드록시프로필아민으로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 화합물인 조성물.
제1항에 있어서, 성분 (ⅰ)은 방향족 만니히 화합물로서, 상기 방향족 만니히는 (A-1) 하기 일반식을 갖는 히드록시 및 /또는 티올-함유 방향족 화합물

(상기 식(A-1)에서, Ar은 방향족 기이고; m은 1, 2 또는 3이고; n은 1 내지 4의 수이고; 각 R¹은 독립적으로 H 또는 1 내지 100 탄소 원자를 갖는 히드로카르빌 기이고; R²는 H, 아미노 또는 카르복실이고; X는 O, S, 또는 m이 2 이상일 때 둘다임); (A-2) 하기 일반식으로 갖는 알데히드 또는 케톤 :

또는 그의 전구체; (상기 식(A-2)에서, R³및 R⁴는 독립적으로 H, 1 내지 18 탄소 원자를 갖는 포화 히드로카르빌 기이고, R⁴는 또한 1 내지 18 탄소 원자를 갖는 카르보닐-함유 히드로카르빌 기일 수 있음); 및 (A-3) 적어도 하나의 1차 또는 2차 아미노 기를 함유하는 아민의 반응 생성물이고; 성분 (ii)는 하나 이상의 질산구리, 아질산구리, 할로겐화구리, 카르복실산구리, 인산구리, 아인산구리, 황산구리, 아황산구리, 탄산구리, 붕산구리, 수산화구리 또는 산화구리인 조성물.
제1항에 있어서, 성분 (ⅰ)은 하기 일반식에 의해 표현된 화합물 :

(상기 식(XII)에서, Ar은 방향족 기이고, R¹, R²및 R³는 독립적으로 H 또는 히드로카르빌 기임)이고; 성분 (ii)는 하나 이상의 질산구리, 아질산구리, 할로겐화구리, 카르복실산구리, 인산구리, 아인산구리, 황산구리, 아황산구리, 탄산구리, 붕산구리, 수산화구리 또는 산화구리인 조성물.
제1항에 있어서, 성분 (ⅰ)은 방향족 만니히 화합물이고, 상기 방향족 만니히 화합물은 (A-1) 하기 일반식을 갖는 히드록시 및/또는 티올 함유 방향족 화합물;

(상기 식(A-1)에서, Ar은 방향족기이고; m은 1, 2 또는 3이고; n은 1 내지 약 4의 수이고; 각각의 R¹은 독립적으로 H 또는 1 내지 약 100개의 탄소 원자를 갖는 히드로카르빌기이고; R²는 H 또는 카르복실기이고; X는 O, S, 또는 m이 2이상일때 둘다임); (A-2) 하기 일반식을 갖는 알데히드 또는 케톤;

또는 그의 전구체(상기 식(A-2)에서, R3 및 R4는 독립적으로 H, 1 내지 18개의 탄소 원자를 갖는 포화된 히드로카르빌기이며, R4는 또한 1 내지 18개의 탄소 원자를 갖는 카르보닐-함유 히드로카르빌기일 수 있음); 및 (A-3) 하나 이상의 일차 또는 이차 아미노기를 함유하는 아민의 반응 생성물이며; 성분 (ii)는 하나 이상의 질산구리, 아질산구리, 할로겐화구리, 카르복실산구리, 인산구리, 아인산구리, 황산구리, 아황산구리, 탄산구리, 붕산구리, 수산화구리 또는 산화구리이고; 성분 (B)는 하기 일반식으로 표현된 화합물인 조성물 :

(상기 식(XII)에서, Ar은 방향족 기이고, R¹, R²및 R³는 독립적으로 H 또는 히드로카르빌기임).
제1항에 있어서, 성분 (A)는 성분 (ⅰ) 및 성분 (ii)를 접촉시켜 얻을 수 있는 하나 이상의 유기 구리 착물로서, 상기 성분 (ⅰ)은 하기 일반식으로 표현되는 하나 이상의 화합물이고,

(상기 식(XII-1)에서, R¹은 메틸이고, R²는 도데실 또는 프로필렌 테트라머기이고 R3는 H임); (ii) 성분 (ⅰ)는 하나 이상의 질산구리, 아질산구리, 할로겐화구리, 카르복실산구리, 인산구리, 아인산구리, 황산구리, 아황산구리, 탄산구리, 붕산구리, 수산화구리, 또는 산화구리이며; 성분 (B)는 히드록실-또는 티올-함유 아민으로부터 유래되는 방향족 만니히 화합물 이외의 것인 조성물.
일반적 액체 유기 희석제및 약 1 내지 약 90 중량%의 제1항 내지 제17항의 조성물로 구성되는 농축물.
다량의 디이젤 연료 및 소량의 성질-개선량의 제1항 내지 제17항의 조성물로 구성되는 디이젤 연료.
제1항 내지 제17항 중 어느 한 항에서 정의된 바의 하나 이상의 항산화제(B)와 함께 유기금속 착물(A)의 디이젤 연료내 첨가제로서의 사용.