JPH08239674A - アリールスクシンイミド含有燃料組成物 - Google Patents

アリールスクシンイミド含有燃料組成物

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JPH08239674A
JPH08239674A JP7341549A JP34154995A JPH08239674A JP H08239674 A JPH08239674 A JP H08239674A JP 7341549 A JP7341549 A JP 7341549A JP 34154995 A JP34154995 A JP 34154995A JP H08239674 A JPH08239674 A JP H08239674A
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fuel
hydroxy
alkyl
compound
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Richard E Cherpeck
イー．チャーペック リチャード
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Chevron Chemical Co LLC
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 エンジンの気化器出入口、スロットルホデ
ィ、燃料注入器、吸気口および吸気弁などの表面の沈着
物形成を防止または抑制する。 【解決手段】 清浄剤として有効な量の式： 【化１】 を有するアリールスクシンイミドをガソリンに添加す
る。式中、Ｒは平均分子量約４００〜５，０００を有す
る炭化水素基であり、Ｒ1 およびＲ2 はそれぞれ水素、
ヒドロキシ、−ＣＯ2 Ｈ、−ＮＯ2 、および−ＮＲ3 Ｒ
4 （Ｒ3 およびＲ4はそれぞれ水素または低級アルキル
である）からなる群から選ばれるが、ただしＲ1 とＲ2
が両方とも水素とはなり得ない。 【効果】 エンジンの気化器出入口、スロットルホデ
ィ、燃料注入器、吸気口および吸気弁などの表面の沈着
物形成を防止または抑制する。

Description

【発明の詳細な説明】 【発明の属する技術分野】
【０００１】本発明はアリールスクシンイミドを含有す
る燃料組成物に関する。更に詳しく言えば、本発明は燃
料組成物にアリールスクシンイミドを使用してエンジン
沈着物を防止しかつ抑制する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術及び課題】自動車エンジンはエンジン部
分、例えば気化器出入口、スロットルボディ、燃料注入
器、吸気口および吸気弁、の表面に沈着物を形成しがち
であり、これは炭化水素燃料の酸化および重合によるも
のである。これら沈着物は、比較的少量存在したとして
も、エンジンの停止および加速減退といった目立った運
転能問題を起こし易い。更にまた、エンジン沈着物は自
動車の燃料消費量および排気汚染物の生成を著しく増加
させる可能性がある。従って、このような沈着物を防止
あるいは抑制するために、有効な燃料清浄剤または「沈
着物抑制」添加剤の開発が多大の重要性をもち、多数の
このような剤がこの分野で公知である。
【０００３】例えば、脂肪族炭化水素置換フェノール
は、それを燃料組成物に使用したとき、エンジン沈着物
を減少させることが知られている。１９７４年１１月１
９日発行米国特許第３，８４９，０８５号明細書（Ｋｒ
ｅｕｚ等）は、高分子量脂肪族炭化水素置換フェノール
（この脂肪族炭化水素基は約５００〜３，５００の範囲
内の平均分子量をもつ）約０．０１〜０．２５容量パー
セントを含有するガソリン沸点範囲の炭化水素混合物か
らなる自動車燃料組成物を開示している。この特許は少
量の脂肪族炭化水素置換フェノールを含有するガソリン
組成物が、ガソリンエンジンの吸気弁および吸気口沈着
物の形成を防止あるいは抑制するだけでなく、高い動作
温度で運転するように設計されたエンジンにおける燃料
組成物の性能を高めると同時に、エンジンマニホルドに
おける分解物および沈着物の形成を最小にすることを教
示している。
【０００４】同様に、１９７９年１月１６日発行米国特
許第４，１３４，８４６号明細書（Ｍａｃｈｌｅｄｅｒ
等）は、（１）脂肪族炭化水素置換フェノール、エピク
ロロヒドリンおよび第一級または第二級モノ−またはポ
リアミンの反応生成物、および（２）ポリアルキレンフ
ェノールの混合物からなる燃料添加組成物を開示してい
る。この特許は、かかる組成物が気化器、誘導系および
燃焼室の勝れた清浄能力を示し、更に炭化水素燃料に低
濃度で用いたとき効果的なさび抑制をもたらすことを教
示している。
【０００５】アミノフェノール類も、燃料組成物に用い
た場合、清浄剤／分散剤、酸化防止剤および腐蝕防止剤
として機能することも公知である。例えば、１９８２年
３月１６日発行米国特許第４，３２０，０２１号明細書
（Ｒ．Ｍ．Ｌａｎｇｅ）は、少なくとも炭素原子３０を
含む実質的に飽和された炭化水素を基本とする少なくと
も１個の置換基を有するアミノフェノールを開示してい
る。この特許に係るアミノフェノールは、油を基本とす
る潤滑剤および常態で液体の燃料に対して、有用かつ望
ましい特性を付与することが教示されている。同様なア
ミノフェノール類が、１９８２年３月１６日発行の関連
する米国特許第４，３２０，０２０号明細書（Ｒ．Ｍ．
Ｌａｎｇｅ）に開示されている。
【０００６】同様に、１９６４年９月２２日発行米国特
許第３，１４９，９３３号明細書（Ｋ．Ｌｅｙ等）は、
液体燃料用安定剤として炭化水素置換アミノフェノール
を開示している。
【０００７】１９８３年６月７日発行米国特許第４，３
８６，９３９号明細書（Ｒ．Ｍ．Ｌａｎｇｅ）は、アミ
ノフェノールをヘテロ原子が単独の酸素、硫黄または窒
素原子である少なくとも１種の３員または４員環複素環
式化合物、例えばエチレンオキシド、と反応させること
によりつくられた含窒素組成物を開示している。この特
許に係る含窒素組成物は潤滑剤および燃料用添加剤とし
て有用であることが教示されている。
【０００８】ニトロフェノール類も燃料添加剤として使
用されて来た。例えば、１９８２年８月３１日発行米国
特許第４，３４７，１４８号明細書（Ｋ．Ｅ．Ｄａｖｉ
ｓ）は、少なくとも約炭素原子４０を有する少なくとも
１個の脂肪族置換基を含むニトロフェノール類を開示し
ている。この特許に係るニトロフェノール類は潤滑油お
よび燃料組成物用清浄剤、分散剤、酸化防止剤および解
乳化剤として有用であることが教示されている。
【０００９】同様に、１９６９年３月２５日発行米国特
許第３，４３４，８１４号明細書（Ｍ．Ｄｕｂｅｃｋ
等）は、多量のガソリン沸点範囲の液体炭化水素および
排気ガス放出およびエンジン沈着物を減らすのに十分な
少量の芳香族ニトロ化合物（アルキル、アリール、アル
アルキル、アルカノイルオキシ、アルコキシ、ヒドロキ
シまたはハロゲン置換基を有する）を含む液体炭化水素
燃料組成物を開示している。
【００１０】ヒドロキシアリールスクシンイミドとアル
デヒドおよびアミンとのマンニッヒ塩基縮合生成物、お
よびその誘導体も潤滑油および燃料用の清浄剤あるいは
分散剤添加剤としてこの分野で公知である。例えば、米
国特許第４，３５４，９５０号明細書（Ｈａｍｍｏｎｄ
等）は、Ｎ−（ヒドロキシアリール）ヒドロカルビルス
クシンイミドのマンニッヒ塩基誘導体を開示していて、
このものは潤滑油用清浄剤−分散剤添加剤として有用で
ある。この特許明細書に記載されたマンニッヒ塩基誘導
体は炭化水素基置換無水コハク酸とアミノフェノールを
反応させて中間体Ｎ−（ヒドロキシアリール）ヒドロカ
ルビルスクシンイミドをつくることにより調製される。
次に、この中間体をマンニッヒ塩基反応においてアルキ
レンジアミンまたはポリアルキレンポリアミンおよびア
ルデヒドと反応させ求めるマンニッヒ塩基誘導体をつく
る。
【００１１】米国特許第４，８２０，４３２号明細書
（Ｌｕｎｄｂｅｒｇ等）は、燃料および潤滑油組成物に
有用な油溶性分散剤添加剤を開示している。このものは
Ｃ5 〜Ｃ9 ラクトン、アミン、アルデヒド、Ｎ−ヒドロ
キシアリールアミンおよびヒドロカルビル置換Ｃ4 〜Ｃ
10ジカルボン酸生成物質を反応させることによりつくら
れるポリ（Ｃ5 〜Ｃ9 ラクトン）変性マンニッヒ塩基付
加体である。この特許明細書に記載されたポリ（Ｃ5 〜
Ｃ9 ラクトン）変性マンニッヒ塩基付加体は、最初にＮ
−ヒドロキシアリールアミンをヒドロカルビル置換Ｃ4
〜Ｃ10ジカルボン酸生成物質と反応させてＮ−ヒドロキ
シアリールヒドロカルビル置換イミドを形成させること
により製造できる。次にこのＮ−ヒドロキシアリールヒ
ドロカルビル置換イミドを、マンニッヒ塩基反応におい
てアミンおよびアルデヒドと反応させてラクトン環開裂
重合を開始させることのできるアミノ官能基をもつ中間
体付加物をつくる。その後、続いてこの中間付加体をＣ
5 〜Ｃ9 ラクトンと反応させポリ（Ｃ5 〜Ｃ9 ラクト
ン）変性マンニッヒ塩基付加体を得る。
【００１２】米国特許第５，２６６，０８１号明細書
（Ａｖｅｒｙ等）は、燃料および潤滑剤用の多機能酸化
防止剤、分散剤および清浄剤添加剤を開示している。こ
のものはアミノサリチル酸から誘導される炭化水素置換
スクシンイミドからつくられるマンニッヒ塩基生成物で
ある。この特許明細書に記載されたマンニッヒ塩基生成
物は、最初に炭化水素置換コハク酸無水物をアミノサリ
チル酸と反応させることによりつくられる。このように
してつくられた中間反応生成物を次にアルデヒドおよび
アルキレンポリアミンと反応させる。次にこの反応のマ
ンニッヒ塩基生成物をその後炭化水素置換コハク酸無水
物と反応させる。後者は中間反応生成物の生成に使われ
た炭化水素置換コハク酸無水物と同じでも異ってもよ
い。
【００１３】ある種のアリールスクシンイミドはそれ自
体で、燃料組成物中の燃料添加剤として用いたとき、エ
ンジン沈着物、とりわけ吸気弁沈着物、を減少させるの
に著しく有用であることがここに発見された。
【００１４】
【課題を解決するための手段】本発明はガソリンまたは
ディーゼル油範囲で沸騰する主要量の炭化水素と式：
【００１５】
【化４】
【００１６】（式中、Ｒは約４００〜５，０００の平均
分子量を有する炭化水素基であり、そしてＲ1 およびＲ
2 はそれぞれ水素、ヒドロキシ、−ＣＯ2 Ｈ、−Ｎ
Ｏ2 、または−ＮＲ3 Ｒ4 （式中、Ｒ3 およびＲ4 はそ
れぞれ水素または炭素原子１〜６の低級アルキルであ
る）からなる群から選ばれるが、ただしＲ1 およびＲ2
は両方とも水素とはなり得ないことを条件とする）を有
する清浄剤として有効な量の化合物とからなる燃料組成
物を提供するものである。
【００１７】本発明は、約１５０°Ｆ（６５℃）〜４０
０°Ｆ（２０５℃）の範囲で沸騰する安定な親油性不活
性有機溶媒と本発明燃料組成物に使用される約１０〜７
０重量％のアリールスクシンイミドとからなる燃料濃縮
物を更に提供する。
【００１８】本発明は更にエンジン沈着物、とりわけ吸
気弁沈着物、の防止および抑制のための燃料添加剤とし
て有用な新規アリールスクシンイミドを提供する。
【００１９】本発明に係る新規アリールスクシンイミド
は、式：
【００２０】
【化５】
【００２１】（式中、Ｒは約４００〜５，０００の平均
分子量を有する炭化水素基であり、そしてＲ1 およびＲ
2 はそれぞれ水素、ヒドロキシ、−ＣＯ2 Ｈ、−Ｎ
Ｏ2 、または−ＮＲ3 Ｒ4 （式中、Ｒ3 およびＲ4 はそ
れぞれ水素、または炭素原子１〜６の低級アルキルであ
る）からなる群から選ばれるが、ただしＲ1 およびＲ2
の少なくとも一つは−ＮＯ2 または−ＮＲ3 Ｒ4 である
ことを条件とする）を有する。
【００２２】特に本発明はある種のアリールスクシンイ
ミドが、それを燃料組成物の燃料添加剤として使用した
とき、とりわけ吸気弁上のエンジン沈着物の減少に意外
にも有用であるという発見に基づいている。
【００２３】
【発明の実施の形態】本発明燃料組成物に使用されるア
リールスクシンイミド燃料添加剤は、一般式：
【００２４】
【化６】
【００２５】（式中、Ｒは約４００〜５，０００の平均
分子量を有する炭化水素基であり、そしてＲ1 およびＲ
2 はそれぞれ水素、ヒドロキシ、−ＣＯ2 Ｈ、−Ｎ
Ｏ2 、または−ＮＲ3 Ｒ4 （式中、Ｒ3 およびＲ4 はそ
れぞれ水素または炭素原子１〜６の低級アルキルであ
る）からなる群から選ばれるが、ただしＲ1 およびＲ2
は両方とも水素とはなり得ないことを条件とする）を有
する。
【００２６】なるべくは、Ｒは約５００〜３，０００、
更に好ましくは約６００〜２，０００、の平均分子量を
有する炭化水素基である。
【００２７】更に詳しく言えば、炭化水素基Ｒはアルキ
ルまたはアルケニル基がよく、そして直鎖でも分枝鎖で
もよい。典型的には、この炭化水素基はオレフィンまた
はポリオレフィンから誘導される。Ｒはポリプロピレ
ン、ポリブテン、あるいは１−オクテンまたは１−デセ
ンのポリ−アルファ−オレフィンオリゴマーから誘導さ
れるアルキルまたはアルケニル基であるのがよい。Ｒは
ポリイソブテン由来のアルキルまたはアルケニル基であ
るのが一層よい。
【００２８】Ｒ1 およびＲ2 の一方はヒドロキシ、−Ｃ
Ｏ2 Ｈ、−ＮＯ2 、または−ＮＲ3Ｒ4 であり、他方は
水素であるのがよい。またＲ1 およびＲ2 の一方は−Ｃ
Ｏ2Ｈ、−ＮＯ2 または−ＮＲ3 Ｒ4 で、他はヒドロキ
シである化合物が好ましい。
【００２９】なるべくは、Ｒ3 およびＲ4 はそれぞれ水
素または炭素原子１〜３の低級アルキルであるのがよ
い。Ｒ3 およびＲ4 は両方とも水素、即ち、−ＮＲ3 Ｒ
4 はアミノあるいは−ＮＨ2 であるのが一層好ましい。
【００３０】Ｒ1 およびＲ2 の少なくとも一つが−ＮＯ
2 または−ＮＲ3 Ｒ4 である本発明化合物に対しては、
Ｒ1 およびＲ2 の一方が−ＮＯ2 または−ＮＲ3 Ｒ
4 で、他は水素、ヒドロキシまたは−ＣＯ2 Ｈであるの
がよい。Ｒ1 およびＲ2 の一方は−ＮＯ2 または−ＮＲ
3 Ｒ4 で、他方は水素またはヒドロキシであるのが一層
好ましい。
【００３１】本発明に用いられるアリールスクシンイミ
ドは一般に通常の吸気弁作動温度（約２００〜２５０
℃）で不揮発性となるように十分大きい分子量を有す
る。典型的には、アリールスクシンイミドの分子量は約
６００〜約６，０００、なるべくは約６００〜３，００
０に及ぶであろう。
【００３２】本発明に使用されるアリールスクシンイミ
ドの燃料可溶性塩類も沈着物の防止あるいは抑制に有用
であると期待されている。ヒドロキシ基を含む化合物に
ついて、このような塩はアルカリ金属塩、アルカリ土類
金属塩、アンモニウム塩、置換アンモニウム塩、および
スルホニウム塩を包含する。特に適当な金属塩はアルカ
リ金属塩、とりわけナトリウム塩とカリウム塩、および
置換アンモニウム塩、とりわけテトラアルキル置換アン
モニウム塩、例えばテトラブチルアンモニウム塩であ
る。
【００３３】本発明に使用されるアリールスクシンイミ
ドの燃料可溶性塩も、アミノ基を含む化合物については
容易に調製でき、そしてこのような塩はエンジン沈着物
の防止あるいは抑制に有用であると期待されている。適
当な塩は、例えばアミノ部分を強有機酸、例えばアルキ
ル−またはアリールスルホン酸でプロトン化することに
より得られるものである。特に適当な塩は、トルエンス
ルホン酸およびメタンスルホン酸から誘導される。
【００３４】本明細書中で使用する下記の用語は特に断
らない限り以下の意味を有する。
【００３５】「アルキル」という用語は直鎖および分枝
鎖アルキル基の両方を指す。
【００３６】「低級アルキル」という用語は炭素原子１
〜約６を有するアルキル基を指し、第一級、第二級およ
び第三級アルキル基を包含する。典型的な低級アルキル
基には、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプ
ロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ
−ペンチル、ｎ−ヘキシルなどが含まれる。「アミノ」
という用語は基−ＮＨ2 を指す。
【００３７】本発明に使用されるアリールスクシンイミ
ド化合物は下記の一般的方法と手順により調製できる。
当業者は典型的な、あるいは特に適当な、方法条件（例
えば、反応温度、時間、反応体モル比、溶媒、圧力な
ど）が示された場合には、特に断らなくとも他の方法条
件も使用できることを認識するであろう。最適反応条件
を用いた特定の反応物あるいは溶媒によって変化するこ
とがあるが、当業者は日常的最適化手順によってこのよ
うな条件を決定できるであろう。
【００３８】更にまた、当業者は後に続く合成手順を進
める一方ある種の官能基を封鎖あるいは保護する必要が
あることを認識するであろう。このような場合、保護基
は望まない反応から官能基を保護する、あるいは他の官
能基との望まない反応あるいは求める化学変換を実施す
るために用いた試薬との望まない反応を遮断する働きを
するであろう。特定の官能基に対する保護基の選択は当
業者にとって容易に明白となるであろう。種々な保護基
およびそれらの導入と除去は、例えばＴ．Ｗ．Ｇｒｅｅ
ｎｅ ａｎｄ Ｐ．Ｇ．Ｍ．Ｗｕｔｓ，Ｐｒｏｔｅｃｔ
ｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎ
ｔｈｅｓｉｓ，第２版，Ｗｉｌｅｙ，Ｎｅｗ Ｙｏｒ
ｋ，１９９１年ならびにそこに引用されている参考文献
に記載されている。
【００３９】本発明化合物の合成手順においては、芳香
環上の幾つかのアミノ基を保護する必要があり、そして
この保護は標準的なアミノ保護基、例えばベンジルオキ
シカルボニルまたはトリフルオロアセチル基を用いるこ
とにより達成できる。更にまた、本発明に使用される芳
香族部分にアミノ置換基を有するアリールスクシンイミ
ドは対応するニトロ誘導体から便利に調製できる。従っ
て、下記の合成手順においては、典型的にニトロ基がア
ミノ置換基に対する保護基として役立つであろう。式：
【００４０】
【化７】
【００４１】（式中、Ｒは約４００〜５，０００の平均
分子量を有する炭化水素基であり、Ｒ 1 およびＲ2 はそ
れぞれ水素、ヒドロキシ、−ＣＯ2 Ｈ、−ＮＯ2 、ある
いは−ＮＲ3 Ｒ4 （式中、Ｒ3 およびＲ4 はそれぞれ水
素または炭素原子１〜６の低級アルキルである）からな
る群から選ばれるが、ただしＲ1 およびＲ2 は両方とも
水素とはなり得ないことを条件とする）を有する本発明
燃料組成物に使用されるアリールスクシンイミドは、
式：
【００４２】
【化８】
【００４３】（式中、Ｒは約４００の５，０００の平均
分子量を有する炭化水素基である）を有するヒドロカル
ビル置換コハク酸無水物を、式：
【００４４】
【化９】
【００４５】（式中、Ｒ1 およびＲ2 は上で定義した通
りである）を有するアミノ芳香族化合物と、スクシンイ
ミド形成の従来からの反応条件下で反応させることによ
り製造できる。Ｒ1 またはＲ2 がアミノまたはモノアル
キルアミノ基である式Ｉの化合物を得るには、式ＩＩＩ
の対応する芳香族反応体はＲ 1 またはＲ2 置換基として
適当に保護されたアミンを含むであろう。
【００４６】ヒドロカルビル置換コハク酸無水物反応体
は、約４００〜５，０００、なるべくは約５００〜３，
０００、一層好ましくは約６００〜２，０００の平均分
子量を有する炭化水素基Ｒを含む。
【００４７】ヒドロカルビル置換コハク酸無水物上の炭
化水素基Ｒはアルキルまたはアルケニル基がよく、そし
てこれは直鎖でも分枝鎖でもよい。この炭化水素基は典
型的にはオレフィンまたはポリオレフィンから誘導され
るであろう。用いられるポリオレフィンは一般にモノ−
オレフィン、とりわけ１−モノオレフィン、例えばエチ
レン、プロピレン、ブチレンなど、の重合体または共重
合体である。用いるモノ−オレフィンは炭素原子２〜約
２４、更に好ましくは炭素原子約３〜１２を有するのが
よい。一層好ましいモノ−オレフィンはプロピレン、ブ
チレン、とりわけイソブチレン、１−オクテンおよび１
−デセンである。このようなモノ−オレフィンからつく
られるポリオレフィンはポリプロピレン、ポリブテン、
特にポリイソブテン、ならびに１−オクテンおよび１−
デセンから生ずるポリ−アルファ−オレフィンを包含す
る。
【００４８】特に適当な炭化水素基Ｒはポリイソブテン
に由来するアルキルまたはアルケニル基である。
【００４９】ヒドロカルビル置換コハク酸無水物はこの
分野で公知であり、一般にオレフィンと無水マレイン酸
との熱反応により製造され、例えば米国特許第３，３６
１，６７３号および第３，６７６，０８９号明細書に記
載されている。別法として、ヒドロカルビル置換コハク
酸無水物は、例えば米国特許第３，１７２，８９２号明
細書記載のように、塩素化オレフィンと無水マレイン酸
との反応によってもつくられる。アミノ芳香族反応体は
式：
【００５０】
【化１０】
【００５１】（式中、Ｒ1 およびＲ2 はそれぞれ水素、
ヒドロキシ、−ＣＯ2 Ｈ、−ＮＯ2 、および−ＮＲ3 Ｒ
4 （式中、Ｒ3 およびＲ4 はそれぞれ水素または炭素原
子１〜６の低級アルキルである）からなる群から選ばれ
るが、ただしＲ1 およびＲ2 は両方とも水素とはなり得
ないことを条件とする）を有する化合物である。前記の
通り、最終生成物中のＲ1 またはＲ2 がアミノまたはモ
ノアルキルアミノである場合には、その芳香族反応体は
Ｒ1 またはＲ2 の位置に適当に保護されたアミンを含む
であろう。
【００５２】式ＩＩＩの芳香族反応体から誘導されるア
リールスクシンイミドにおいては、Ｒ1 およびＲ2 の一
方はヒドロキシ、−ＣＯ2 Ｈ、−ＮＯ2 、あるいは−Ｎ
Ｒ3Ｒ4 で、他は水素であるのがよい。もう一つの特に
適当な化合物群は、Ｒ1 およびＲ2 の一つが−ＣＯ
2 Ｈ、−ＮＯ2 、または−ＮＲ3 Ｒ4 で、他はヒドロキ
シであるものである。なるべくはＲ3 およびＲ4 はそれ
ぞれ水素または炭素原子１〜３の低級アルキルであるの
がよい。Ｒ3 およびＲ4 は両方とも水素であるのが一層
好ましい。
【００５３】式ＩＩＩのアミノ芳香族化合物からつくら
れるアリールスクシンイミドの特に適当な一群は、Ｒ1
およびＲ2 の少くとも一つが−ＮＯ2 か−ＮＲ3 Ｒ4 で
ある化合物である。これら化合物に対しては、Ｒ1 およ
びＲ2 の一方が−ＮＯ2 または−ＮＲ3 Ｒ4 で、他は水
素、ヒドロキシまたは−ＣＯ2 Ｈであるのがよい。Ｒ 1
およびＲ2 の一方は−ＮＯ2 または−ＮＲ3 Ｒ4 で、他
は水素またはヒドロキシであるのが一層好ましい。Ｒ1
およびＲ2 の一方は−ＮＯ2 または−ＮＨ2 で、他は水
素またはヒドロキシであるのが特に好ましい。
【００５４】アミノ芳香族反応体は公知の化合物である
か、または公知の化合物から従来の手順によって製造で
きる。本発明への使用に適した代表的なアミノ芳香族化
合物には、例えば４−アミノフェノール、４−アミノ−
２−ニトロフェノール、４−ニトロアニリン、４−アミ
ノ−２−ヒドロキシ安息香酸、５−アミノ−２−ヒドロ
キシ安息香酸、３−ニトロアニリンなどが含まれる。
【００５５】ヒドロカルビル置換コハク酸無水物とアミ
ノ芳香族化合物との反応は、一般に溶媒欠如下で、ある
いは別法として不活性溶媒、例えばトルエン、キシレ
ン、Ｃ 9 芳香族炭化水素、クロロホルム、１００ニュー
トラルオイル、などの存在下で行なわれる。この反応は
典型的には約８０℃〜約２００℃の範囲の温度で行な
う。約１１０℃〜約１７０℃の範囲の反応温度が一般に
好ましい。一般に、ヒドロカルビル置換コハク酸無水物
およびアミノ芳香族化合物は等モル量で、あるいはアミ
ノ芳香族化合物を過剰に用いて反応させる。
【００５６】芳香族部分にアミノ基を有する（即ち、Ｒ
1 またはＲ2 がアミノ基である場合）式Ｉのアリールス
クシンイミドを合成するときは、最初に対応するニトロ
化合物（即ち、Ｒ1 またはＲ2 がニトロ基である場合）
をつくり、次に通常の手順を用いてニトロ基をアミノ基
に還元するのが一般に望ましい。芳香族ニトロ基はこの
分野で公知の幾つかの手順を用いてアミノ基に還元でき
る。例えば、芳香族ニトロ基は接触水素化条件下で、あ
るいは還元性金属、例えば亜鉛、スズ、鉄などを、酸、
例えば希塩酸存在下で使用することにより還元できる。
【００５７】一般には、接触水素化によるニトロ基の還
元が特に適当である。典型的な場合、この反応は約１〜
４気圧の水素と白金またはパラジウム触媒、例えば炭末
上パラジウム、とを用いて行なわれる。この反応は典型
的には不活性溶媒、例えばエタノール、酢酸エチル、ト
ルエンなどの中で、約０℃〜約１００℃の温度において
約１〜２４時間実施する。芳香族ニトロ基の水素化は、
Ｐ．Ｎ．Ｒｙｌａｎｄｅｒ，Ｃａｔａｌｙｔｉｃ Ｈｙ
ｄｒｏｇｅｎａｔｉｏｎ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙ
ｎｔｈｅｓｉｓ，１１３〜１３７頁，Ａｃａｔｅｍｉｃ
Ｐｒｅｓｓ（１９７９）；およびＯｒｇａｎｉｃ Ｓ
ｙｎｔｈｅｓｉｓ，合冊Ｉ，第２版，２４０〜２４１，
Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓ，Ｉｎｃ．（１９
４１）；およびそこに引用されている参考文献に更に詳
しく記載されている。
【００５８】燃料組成物 本発明に使用されるアリールスクシンイミドは、エンジ
ン沈着物とりわけ吸気弁沈着物を防止し抑制するための
炭化水素燃料添加剤として有用である。典型的には、本
明細書中に記載されたアリールスクシンイミドを含む燃
料組成物を用いて内燃エンジンを動作させることにより
求める沈着物抑制を果す。望む水準まで沈着物を抑制す
るために必要な添加物の適切な濃度は用いる燃料の型、
エンジンの型、および他の燃料添加物の存在によって変
動する。
【００５９】一般に、本発明に使用されるアリールスク
シンイミドの炭化水素燃料中の濃度は、約５０〜約２５
００重量部／１００万部（ｐｐｍ）、なるべくは７５〜
１，０００ｐｐｍにわたる。他の沈着物抑制添加剤が存
在する場合には、もっと少量の添加剤を加えることがあ
る。
【００６０】本発明に使用されるアリールスクシンイミ
ドは、約１５０°Ｆ〜４００°Ｆ（約６５℃〜２０５
℃）の範囲で沸騰する安定な親油性（即ち、ガソリンに
溶ける）不活性有機溶媒を用いることにより、濃縮物と
して処方することもできる。なるべくは、脂肪族または
芳香族炭化水素溶媒、例えばベンゼン、トルエン、キシ
レンあるいは高沸点芳香族化合物または芳香族シンナ
ー、を用いるのがよい。炭化水素溶媒とのコンビネーシ
ョンとした炭素原子約３〜８を含む脂肪族アルコール、
例えばイソプロパノール、イソブチルカルビノール、ｎ
−ブタノールなど、も本発明添加剤との併用に適してい
る。この濃縮物中の添加剤の量は一般には約１０〜約７
０重量％、なるべくは１０〜５０重量％、更に好ましく
は２０〜４０重量％にわたるであろう。
【００６１】ガソリン燃料に本発明添加剤と共に他の燃
料添加剤を用いることができ、そして後者には、例えば
酸素化物、例えばｔ−ブチルメチルエーテル、アンチノ
ック剤、例えばメチルシクロペンタジエニルマンガント
リカルボニル、および他の分散剤／清浄剤、例えば、ヒ
ドロカルビルアミン、ヒドロカルビルポリ（オキシアル
キレン）アミン、あるいはスクシンイミドが包含され
る。更に、酸化防止剤、金属不活性化剤および解乳化剤
も存在しうる。
【００６２】ディーゼル燃料には他の公知の添加剤、例
えば流動点降下剤、流動性向上剤、セタン向上剤など、
を使用できる。
【００６３】本発明に用いられるアリールスクシンイミ
ドと共に燃料可溶性、不揮発性担体流体あるいは油も使
用できる。担体流体は化学的に不活性な炭化水素可溶性
液体ビヒクルで、不揮発性残留物（ＮＶＲ）を相当に増
加させるもの、あるいは燃料添加組成物の無溶媒液体部
分で、オクタン要求増加度に大きくは寄与しないもので
ある。担体液体は天然または合成油、例えば鉱油、精製
石油系の油、合成ポリアルカンおよびアルケン類、例え
ば水素化および未水素化ポリ−アルファ−オレフィン、
合成ポリオキシアルキレン誘導油類、例えば米国特許第
４，１９１，５３７号明細書（Ｌｅｗｉｓ）および米国
特許第４，８７７，４１６号明細書（Ｃａｍｐｂｅｌ
ｌ）に記載されたもの、およびポリエステル、例えば米
国特許第３，７５６，７９３号明細書（Ｒｏｂｉｎｓｏ
ｎ）および米国特許第５，００４，４７８号明細書（Ｖ
ｏｇｅｌ等）に記載されたもの、および欧州特許願第３
５６，７２６号および第３８２，１５９号明細書、それ
ぞれ１９９０年３月７日および１９９０年８月１６日発
行、に記載されたものである。
【００６４】これら担体流体は本発明燃料添加剤に対す
る担体として作用し、かつ沈着物の除去およびその形成
を遅らせる働きを助けるものと考えられる。担体流体
は、本発明に使用されるアリールスクシンイミド添加剤
とのコンビネーションとして使用したとき、相乗的沈着
抑制特性も発揮しうる。
【００６５】担体流体は、典型的な場合では、炭化水素
燃料の約１００〜約５０００ｐｐｍ（重量）、なるべく
は燃料の４００〜３０００ｐｐｍにわたる量で使用され
る。担体流体対沈着物抑制添加剤の比は、なるべくは約
０．５：１〜約１０：１、更に好ましくは１：１〜４：
１、最も好ましくは約２：１にわたるであろう。
【００６６】燃料濃縮物に使用する場合、担体流体は一
般に約２０〜約６０重量％、なるべくは３０〜５０重量
％にわたる量で存在するであろう。
【００６７】
【実施例】下記の例は本発明の特別な具体例および合成
製造例を説明するために提出したものであり、従ってこ
れら例を本発明の範囲に対する制限と解釈すべきでな
い。
【００６８】例１ マグネチックスターラー、Ｄｅａｎ−Ｓｔａｒｋトラッ
プ、温度計、還流コンデンサーおよび窒素導入口を具え
たフラスコに、ポリイソブテニルコハク酸無水物５０．
０ｇ（０．０４２モル、ケン化価＝９５．１）（このポ
リイソブテニル基はおよその分子量９５０を有する）お
よび４−アミノフェノール６．９ｇを加えた。混合物を
１６０°に１６時間加熱し、次いで室温に冷却し、１．
５リットルのヘキサンで希釈した。有機相を１％塩酸水
溶液で２回、水で１回そして飽和塩化ナトリウム水溶液
で１回洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウム上で乾
燥し、濾過し、溶媒を真空で除去して生成物５３．１ｇ
を褐色油状物として得た。この油状物をヘキサンに続
き、ヘキサン／酢酸エチル／エタノール（７０：２８：
２）で溶離するシリカゲル上でのクロマトグラフィーを
行ない３１．０ｇの求めるスクシンイミドを褐色油状物
として得た。
【００６９】例２ マグネチックスターラー、Ｄｅａｎ−Ｓｔａｒｋトラッ
プ、温度計、還流コンデンサーおよび窒素導入口を具え
たフラスコに、ポリイソブテニルコハク酸無水物５０．
０ｇ（０．０４０モル、ケン化価＝９０．６）（このポ
リイソブテニル基はおよその分子量９５０を有する）お
よび４−アミノ−２−ニトロフェノール９．３ｇを加え
た。混合物を１６０℃に１６時間加熱し、次いで室温に
冷却し、１．５リットルのヘキサンで希釈した。有機相
を１％塩酸水溶液で２回、水で１回そして飽和塩化ナト
リウム水溶液で１回洗浄した。有機層を無水硫酸マグネ
シウム上で乾燥し、濾過し、溶媒を真空で除去して５
１．０ｇの生成物を褐色油状物として得た。この油状物
をヘキサン、続いてヘキサン／酢酸エチル／エタノール
（９０：８：２）で溶離するシリカゲル上でのクロマト
グラフィーにかけ、２１．０ｇの求めるスクシンイミド
を褐色油状物として得た。
【００７０】例３ １０％パラジウム／炭末１．０ｇを含む酢酸エチル２０
０ｍｌ中例２から得た生成物６．０ｇの溶液を、Ｐａａ
ｒ低圧水素化器で３５〜４０ポンド／平方インチにおい
て１６時間水素化した。触媒を濾別し、溶媒を真空で除
去して４．５ｇの求めるアミノ芳香族スクシンイミドを
褐色油状物として得た。
【００７１】例４ マグネチックスターラー、Ｄｅａｎ−Ｓｔａｒｋトラッ
プ、温度計、還流コンデンサーおよび窒素導入口を具え
たフラスコに、４０．０ｇのポリイソブテニルコハク酸
無水物（０．０３２モル、ケン化価＝９０．６）（この
ポリイソブテニル基はおよその分子量９５０を有する）
と６．７ｇの４−ニトロアニリンを加えた。混合物を１
６０℃に１６時間加熱し、次に室温に冷却し、１．５リ
ットルのヘキサンで希釈した。有機相を１％塩酸水溶液
で２回、水で１回、そして飽和塩化ナトリウム水溶液で
１回洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウム上で乾燥
し、濾過し、溶媒を真空で除いて褐色油状物を得た。こ
の油状物をヘキサン、続いてヘキサン／酢酸エチル／エ
タノール（９０：８：２）で溶離するシリカゲル上での
クロマトグラフィーを行ない、求めるスクシンイミド２
１．７ｇを褐色油状物として得た。
【００７２】例５ 炭末上１０％パラジウム２．０ｇを含む酢酸エチル２０
０ｍｌ中、例４から得た生成物１６．７ｇの溶液を、Ｐ
ａｒｒ低圧水素化器で３５〜４０ポンド／平方インチに
おいて１６時間水素化した。触媒を濾過し、溶媒を真空
で除くことにより、１５．７ｇの求めるアミノ芳香族ス
クシンイミドを黄色油状物として得た。
【００７３】例６ マグネチックスターラー、Ｄｅａｎ−Ｓｔａｒｋトラッ
プ、温度計、還流コンデンサーおよび窒素導入口を具え
たフラスコに、ポリイソブテニルコハク酸無水物５０．
０ｇ（０．０４０モル、ケン化価＝９０．６）（このポ
リイソブテニル基はおよその分子量９５０を有する）お
よび４−アミノ−２−ヒドロキシ安息香酸９．３ｇを加
えた。混合物を１６０℃に１６時間加熱し、次いで室温
に冷却した。この油状物をヘキサン、続いてヘキサン／
酢酸エチル／エタノール（８０：１８：２）で溶離する
シリカゲル上のクロマトグラフィーにかけ２６．６ｇの
求めるスクシンイミドを褐色油状物として得た。
【００７４】例７ マグネチックスターラー、Ｄｅａｎ−Ｓｔａｒｋトラッ
プ、温度計、還流コンデンサーおよび窒素導入口を具え
たフラスコに、ポリイソブテニルコハク酸無水物５０．
０ｇ（０．０４０モル、ケン化価＝９０．６）（このポ
リイソブテニル基はおよその分子量９５０を有する）お
よび５−アミノ−２−ヒドロキシ安息香酸９．３ｇを加
えた。混合物を１６０℃に１６時間加熱し、次いで室温
に冷却した。この油状物をヘキサン、続いてヘキサン／
酢酸エチル／エタノール（９０：８：２）で溶離するシ
リカゲル上のクロマトグラフィーにかけ、１７．０ｇの
求めるスクシンイミドを褐色油状物として得た。
【００７５】例８ マグネチックスターラー、Ｄｅａｎ−Ｓｔａｒｋトラッ
プ、温度計、還流コンデンサーおよび窒素導入口を具え
たフラスコに、ポリイソブテニルコハク酸無水物４０．
０ｇ（０．０３２モル、ケン化価＝９０．６）（このポ
リイソブテニル基はおよその分子量９５０を有する）お
よび３−ニトロアニリン６．７ｇを加えた。混合物を１
６０℃に１６時間加熱し、次いで室温に冷却し、ヘキサ
ン１．５リットルで希釈した。有機相を１％塩酸水溶液
で２回、水で１回そして飽和塩化ナトリウム水溶液で１
回洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウム上で乾燥
し、濾過し、溶媒を真空で除去することにより褐色油状
物を得た。この油状物をヘキサン、続いてヘキサン／酢
酸エチル／エタノール（９０：８：２）で溶離するシリ
カゲル上のクロマトグラフィーにかけ、１３．５ｇの求
めるスクシンイミドを褐色油状物として得た。
【００７６】例９ 炭末上１０％パラジウム２．０ｇを含む酢酸エチル２０
０ｍｌ中、例８から得た生成物８．７ｇの溶液をＰａｒ
ｒ低圧水素化器で３５〜４０ポンド／平方インチにおい
て１６時間水素化した。触媒を濾過し、溶媒を真空で除
いて７．２ｇの求めるアミノ芳香族スクシンイミドを黄
色油状物として得た。
【００７７】例１０ 単気筒エンジン試験 試験化合物をガソリンに混入し、その沈着物減少能力を
ＡＳＴＭ／ＣＦＲ単気筒エンジン試験で測定した。
【００７８】Ｗａｕｋｅｓｈａ ＣＦＲ単気筒エンジン
を使用した。各実験を１５時間行ない、この時間の終り
に吸気弁を取り除き、ヘキサンで洗浄し、秤量した。あ
らかじめ測定しておいたきれいな弁の重量を実験終了時
の弁の重量から差引いた。これら二つの重量間の差が沈
着物の重量である。沈着物の量が少ない程勝れた添加物
ということになる。試験の操作条件は次の通りである：
水ジャケット温度２００°Ｆ；真空度Ｈｇで１２、空気
−燃料比１２、点火スパークタイミング４０°ＢＴＣ；
エンジン速度 毎分１８００回；クランクケース油は市
販３０Ｗ油である。
【００７９】吸気弁上の炭素質沈着物の量を各試験化合
物についてミリグラムで表Ｉに報告する。
【００８０】
【表１】
【００８１】上記単気筒エンジン試験で用いた基本燃料
は通例の無鉛オクタンガソリンで、燃料清浄剤を含まな
い。試験化合物をこの基本燃料と混合して１５０ｐｐｍ
ａ（部／１００万アクティブス）の濃度とした。
【００８２】表Ｉ中のデータは、本発明に用いられるア
リールスクシンイミド（例１から例９）により基本燃料
と比較して吸気弁沈着物に有意な減少があることを示
す。

Claims (36)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 ガソリンまたはディーゼル油範囲で沸騰
    する主要量の炭化水素と、清浄剤として有効な量の式： 【化１】 （式中、Ｒは平均分子量約４００〜５，０００の炭化水
    素基であり、そしてＲ1 およびＲ2 はそれぞれ水素、ヒ
    ドロキシ、−ＣＯ2 Ｈ、−ＮＯ2 、および−ＮＲ3 Ｒ4
    （式中、Ｒ3 およびＲ4 はそれぞれ水素または炭素原子
    １〜６の低級アルキルである）からなる群から選ばれる
    が、ただしＲ1 とＲ2 は両方とも水素とはなり得ない）
    の化合物とからなる燃料組成物。
  2. 【請求項２】 Ｒが約５００〜３，０００の平均分子量
    の、請求項１記載の燃料組成物。
  3. 【請求項３】 Ｒが約６００〜２，０００の平均分子量
    を有する、請求項２記載の燃料組成物。
  4. 【請求項４】 Ｒがアルキルまたはアルケニル基であ
    る、請求項１記載の燃料組成物。
  5. 【請求項５】 Ｒがポリプロピレン、ポリブテン、ある
    いは１−オクテンまたは１−デセンのポリ−アルファー
    オレフィンオリゴマーから誘導されるアルキルまたはア
    ルケニル基である、請求項４記載の燃料組成物。
  6. 【請求項６】 Ｒがポリイソブテンから誘導されるアル
    キルまたはアルケニル基である、請求項５記載の燃料組
    成物。
  7. 【請求項７】 Ｒ1 およびＲ2 の一つがヒドロキシ、−
    ＣＯ2 Ｈ、−ＮＯ2または−ＮＲ3 Ｒ4 で、他は水素で
    ある、請求項１記載の燃料組成物。
  8. 【請求項８】 Ｒ1 およびＲ2 の一つが−ＮＯ2 または
    −ＮＲ3 Ｒ4 で、他は水素である、請求項７記載の燃料
    組成物。
  9. 【請求項９】 Ｒ1 およびＲ2 の一つが−ＮＯ2 または
    −ＮＨ2 で、他は水素である、請求項８記載の燃料組成
    物。
  10. 【請求項１０】 Ｒ1 およびＲ2 の一つが−ＣＯ2 Ｈ、
    −ＮＯ2 または−ＮＲ3 Ｒ4 で、他はヒドロキシであ
    る、請求項１記載の燃料組成物。
  11. 【請求項１１】 Ｒ1 およびＲ2 の一つが−ＮＯ2 また
    は−ＮＲ3 Ｒ4 で、他はヒドロキシである、請求項１０
    記載の燃料組成物。
  12. 【請求項１２】 Ｒ1 およびＲ2 の一つが−ＮＯ2 また
    は−ＮＨ2 で、他はヒドロキシである、請求項１１記載
    の燃料組成物。
  13. 【請求項１３】 約１５０°Ｆ〜４００°Ｆの範囲で沸
    騰する安定な親油性不活性有機溶媒と、約１０〜約７０
    重量％の式： 【化２】 （式中、Ｒは平均分子量約４００〜５，０００の炭化水
    素基であり、 Ｒ1 およびＲ2 はそれぞれ水素、ヒドロキシ、−ＣＯ2
    Ｈ、−ＮＯ2 および−ＮＲ3 Ｒ4 （式中、Ｒ3 およびＲ
    4 はそれぞれ水素または炭素原子１〜６の低級アルキル
    である）からなる群から選ばれるが、ただしＲ1 とＲ2
    は両方とも水素とはなり得ない）の化合物とからなる燃
    料濃縮物。
  14. 【請求項１４】 Ｒが約５００〜３，０００の平均分子
    量を有する、請求項１３記載の燃料濃縮物。
  15. 【請求項１５】 Ｒが約６００〜２，０００の平均分子
    量を有する、請求項１４記載の燃料濃縮物。
  16. 【請求項１６】 Ｒがアルキルまたはアルケニル基であ
    る、請求項１３記載の燃料濃縮物。
  17. 【請求項１７】 Ｒがポリプロピレン、ポリブテン、あ
    るいは１−オクテンまたは１−デセンのポリ−アルファ
    ーオレフィンオリゴマーから誘導されるアルキルまたは
    アルケニル基である、請求項１６記載の燃料濃縮物。
  18. 【請求項１８】 Ｒがポリイソブテンから誘導されるア
    ルキルまたはアルケニル基である、請求項１７記載の燃
    料濃縮物。
  19. 【請求項１９】 Ｒ1 およびＲ2 の一つがヒドロキシ、
    −ＣＯ2 Ｈ、−ＮＯ 2 、または−ＮＲ3 Ｒ4 で、他は水
    素である、請求項１３記載の燃料濃縮物。
  20. 【請求項２０】 Ｒ1 およびＲ2 の一つが−ＮＯ2 また
    は−ＮＲ3 Ｒ4 で、他は水素である、請求項１９記載の
    燃料濃縮物。
  21. 【請求項２１】 Ｒ1 およびＲ2 の一つが−ＮＯ2 また
    は−ＮＨ2 で、他は水素である、請求項２０記載の燃料
    濃縮物。
  22. 【請求項２２】 Ｒ1 およびＲ2 の一つが−ＣＯ2 Ｈ、
    −ＮＯ2 または−ＮＲ3 Ｒ4 で、他はヒドロキシであ
    る、請求項１３記載の燃料濃縮物。
  23. 【請求項２３】 Ｒ1 およびＲ2 の一つが−ＮＯ2 また
    は−ＮＲ3 Ｒ4 で、他はヒドロキシである、請求項２２
    記載の燃料濃縮物。
  24. 【請求項２４】 Ｒ1 およびＲ2 の一つが−ＮＯ2 また
    は−ＮＨ2 で、他はヒドロキシである、請求項２３記載
    の燃料濃縮物。
  25. 【請求項２５】 式： 【化３】 （式中、Ｒは平均分子量約４００〜５，０００の炭化水
    素基であり、そしてＲ1 およびＲ2 はそれぞれ水素、ヒ
    ドロキシ、−ＣＯ2 Ｈ、−ＮＯ2 、および−ＮＲ3 Ｒ4
    （式中、Ｒ3 およびＲ4 はそれぞれ水素または炭素原子
    １〜６の低級アルキルである）からなる群から選ばれる
    が、ただしＲ1 およびＲ2 の少なくとも一つは−ＮＯ2
    か−ＮＲ3 Ｒ4 である）の化合物。
  26. 【請求項２６】 Ｒが約５００〜３，０００の平均分子
    量を有する、請求項２５記載の化合物。
  27. 【請求項２７】 Ｒが約６００〜２，０００の平均分子
    量を有する、請求項２６記載の化合物。
  28. 【請求項２８】 Ｒがアルキルまたはアルケニル基であ
    る、請求項２５記載の化合物。
  29. 【請求項２９】 Ｒがポリプロピレン、ポリブテン、あ
    るいは１−オクテンまたは１−デセンのポリ−アルファ
    ーオレフィンオリゴマーから誘導されるアルキルまたは
    アルケニル基である、請求項２８記載の化合物。
  30. 【請求項３０】 Ｒがポリイソブテンから誘導されるア
    ルキルまたはアルケニル基である、請求項２９記載の化
    合物。
  31. 【請求項３１】 Ｒ1 およびＲ2 の一つが−ＮＯ2 また
    は−ＮＲ3 Ｒ4 で、他は水素、ヒドロキシまたは−ＣＯ
    2 Ｈである、請求項２５記載の化合物。
  32. 【請求項３２】 Ｒ1 およびＲ2 の一つが−ＮＯ2 また
    は−ＮＲ3 Ｒ4 で、他は水素である、請求項３１記載の
    化合物。
  33. 【請求項３３】 Ｒ1 およびＲ2 の一つが−ＮＯ2 また
    は−ＮＨ2 で、他は水素である、請求項３２記載の化合
    物。
  34. 【請求項３４】 Ｒ1 およびＲ2 の一つが−ＮＯ2 また
    は−ＮＲ3 Ｒ4 で、他はヒドロキシまたは−ＣＯ2 Ｈで
    ある、請求項３１記載の化合物。
  35. 【請求項３５】 Ｒ1 およびＲ2 の一つが−ＮＯ2 また
    は−ＮＲ3 Ｒ4 で、他はヒドロキシである、請求項３４
    記載の化合物。
  36. 【請求項３６】 Ｒ1 およびＲ2 の一つが−ＮＯ2 また
    は−ＮＨ2 で、他はヒドロキシである、請求項３５記載
    の化合物。
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