JPH09302027A - 置換芳香族ポリアルキルエーテル及び同エーテル含有燃料組成物 - Google Patents

置換芳香族ポリアルキルエーテル及び同エーテル含有燃料組成物

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JPH09302027A
JPH09302027A JP8351364A JP35136496A JPH09302027A JP H09302027 A JPH09302027 A JP H09302027A JP 8351364 A JP8351364 A JP 8351364A JP 35136496 A JP35136496 A JP 35136496A JP H09302027 A JPH09302027 A JP H09302027A
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Richard E Cherpeck
イー．チャーペック リチャード
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Chevron Chemical Co LLC
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 エンジン沈着物、特に吸気弁沈着物の予防と
抑制に有用な、新規な、燃料に可溶性の置換芳香族ポリ
アルキルエーテル系燃料添加剤を提供する。 【解決手段】 式： 【化１】 を有する、置換芳香族ポリアルキルエーテル：ただし、
上記の式において、Ｒ1 は平均分子量約４５０乃至約
５，０００のポリアルキル基であり；Ａはニトロ、アミ
ノ、シアノ、アミノメチル、アルキル基が約１乃至約６
個の炭素原子を含んでいるＮ−アルキルアミノ若しくは
Ｎ−アルキルアミノメチル、又は各アルキル基が独立に
約１乃至約６個の炭素原子を含んでいるＮ，Ｎ−ジアル
アルキルアミノ若しくはＮ，Ｎ−ジアルキルアミノメチ
ルであり；ｘは約０乃至約１の整数であり；そしてｙは
約０乃至約１０の整数であり；ただしｘとｙの一方は０
でなければならず、そして他方は０より大でなければな
らない。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明はエンジン沈着物、特
に吸気弁沈着物の予防と抑制に有用な、新規な、燃料に
可溶性の置換芳香族ポリアルキルエーテル系燃料添加剤
を提供するものである。
【０００２】
【従来の技術】自動車のエンジンが、炭化水素燃料の酸
化及び重合に因り、キャブレター口、スロットル体、燃
料インゼクター、吸気口及び吸気弁のようなエンジン構
成部材の表面に沈着物を形成する傾向を持つことは周知
である。これらの沈着物は、比較的少量で存在する場合
でも、失速や加速不良のような、運転性能上重大な問題
を引き起こすことが多い。更に、エンジン沈着物は自動
車の燃料消費と排気汚染物質の生成を著しく増大させる
可能性がある。従って、このような沈着物を予防又は抑
制するのに有効な燃料洗浄剤又は“沈着抑制”用添加剤
の開発が相当に重要なことであって、極めて多数のその
ような物質がこの技術分野で知られている。
【０００３】例えば、脂肪族炭化水素で置換されたフェ
ノールは、これを燃料組成物中で使用するとき、エンジ
ン沈着物を減少させることが知られている。クロイツ
（Ｋｒｅｕｚ）等に対して１９７４年１１月１９日に発
行された米国特許第３，８４９，０８５号明細書には、
脂肪族炭化水素基が約５００乃至約３，５００の範囲の
平均分子量を有する高分子量脂肪族炭化水素で置換され
たフェノールを約０．０１乃至約０．２５容量パーセン
ト含有する、ガソリンの沸騰範囲で沸騰する炭化水素の
混合物から成るモーター燃料組成物が開示されている。
この米国特許は、少量の脂肪族炭化水素置換フェノール
を含有するガソリン組成物は、吸気弁及び吸気口に沈着
物が生成するのを予防又は阻止するだけでなく、より高
い作動温度で作動するように設計されたエンジンにおけ
るその燃料組成物の性能をも、そのエンジンのマニホル
ド中での分解と沈着物の生成を最少限に抑えつつ、向上
させると教示している。
【０００４】このエンジン沈着物の予防、抑制用のポリ
エーテルアミン系燃料添加剤もこの技術分野で周知であ
る。これらのポリエーテル系添加剤はポリオキシアルキ
レンの“主鎖”を有し、即ち分子のポリエーテル部分が
繰返オキシアルキレン単位より成るものである。例え
ば、１９８０年３月４日にルイス（Ｌｅｗｉｓ）等に対
して発行された米国特許第４，１９１，５３７号明細書
には、過半部の、ガソリンの沸騰範囲で沸騰する炭化水
素、及び３０乃至２，０００ｐｐｍの、分子量が約６０
０乃至１０，０００であり、そして少なくとも１個の塩
基性窒素原子を有するヒドロカルビルポリオキシアルキ
レンアミノカルバメートを含んで成る燃料組成物が開示
されている。そのヒドロカルビルポリオキシアルキレン
部分は、各オキシアルキレン単位中に２〜５個の炭素原
子を有するオキシアルキレン単位から成る。これらの燃
料組成物は、燃焼室の沈着物の一因となることなく、吸
気系の清浄性を維持すると教示されている。
【０００５】ポリ（オキシアルキレン）部分を有する芳
香族化合物もこの技術分野で公知である。例えば、前記
の米国特許第４，１９１，５３７号明細書には、アルキ
ルフェニルポリ（オキシアルキレン）アミノカルバメー
トの製造における中間体として有用なアルキルフェニル
ポリ（オキシアルキレン）重合体が開示されている。
【０００６】同様に、１９８９年１１月２１日にバック
レー（Ｂｕｃｋｌｅｙ）に対して発行された米国特許第
４，８８１，９４５号明細書には、ガソリン又はディー
ゼル燃料の沸騰範囲で沸騰する炭化水素、及び１００万
部当たり約３０乃至約５，０００部の、少なくとも１個
の塩基性窒素原子を有し、そして平均分子量が約８００
乃至６，０００である、アルキル基が少なくとも４０個
の炭素原子を含む、燃料に可能性のアルキルフェニルポ
リオキシアルキレンアミノカルバメートを含んで成る燃
料組成物が開示されている。
【０００７】１９９２年５月１２日にラス（Ｒａｔｈ）
等に対して発行された米国特許第５，１１２，３６４号
明細書には、少量のポリエーテルアミン及び／又はポリ
エーテルアミン誘導体を含有するガソリン−エンジン用
燃料が開示されている。ここで、そのポリエーテルアミ
ンは、フェノール開始又はアルキルフェノール開始ポリ
エーテルの、アンモニア又は第一アミンによる還元アミ
ノ化によって製造される。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、主として、
エンジン沈着物の予防と抑制に有用な、新規な、燃料可
溶性の燃料添加剤を提供することを目的とする。
【０００９】
【課題を解決するための手段】ある種特定の置換芳香族
ポリアルキルエーテルが、これを燃料組成物の燃料添加
剤として用いると、エンジン沈着物、特に吸気弁沈着物
を顕著に抑制することがここに発見された。
【００１０】発明の概要 本発明はエンジン沈着物、特に吸気弁沈着物の予防と抑
制に有用な、新規な、燃料に可溶性の置換芳香族ポリア
ルキルエーテル系燃料添加剤を提供するものである。
【００１１】本発明の燃料可溶性の置換芳香族ポリアル
キルエーテルは、式：
【化４】
【００１２】を有する。但し、上記の式において、Ｒ1
は平均分子量約４５０乃至約５，０００のポリアルキル
基であり；Ａはニトロ、アミノ、シアノ、アミノメチ
ル、アルキル基が約１乃至約６個の炭素原子を含んでい
るＮ−アルキルアミノ若しくはＮ−アルキルアミノメチ
ル、又は各アルキル基が独立に約１乃至約６個の炭素原
子を含んでいるＮ，Ｎ−ジアルキルアミノ若しくはＮ，
Ｎ−ジアルキルアミノメチルであり；ｘは約０乃至約１
の整数であり；そしてｙは約０乃至約１０の整数であ
り；但しｘとｙの一方は０でなければならず、そして他
方は０より大でなければならない。
【００１３】本発明は、更に、ガソリン又はディーゼル
燃料の沸騰範囲で沸騰する過半量の炭化水素、及び沈着
抑制に有効な量の、本発明の置換芳香族ポリアルキルエ
ーテルを含んで成る燃料組成物を提供する。
【００１４】加えて、本発明は、約１５０°Ｆ乃至約４
００°Ｆ（約６５℃乃至約２０５℃）の範囲で沸騰す
る、不活性で、安定な、親油性の有機溶媒、及び約１０
乃至約７０重量パーセントの、本発明の置換芳香族ポリ
アルキルエーテルを含んで成る燃料濃厚液を提供する。
【００１５】本発明は、数ある要因の中でも、ある種特
定の置換芳香族ポリアルキルエーテルが、これを燃料組
成物の燃料添加剤として用いるとき、エンジン沈着物、
特に吸気弁に対する沈着物を顕著に抑制すると言う驚く
べき発見に基づく。
【００１６】発明の詳しい説明 本発明の置換芳香族ポリアルキルエーテルは、一般式：
【化５】
【００１７】（式中、Ｒ1 、Ａ、ｘ及びｙは前記で定義
した通りである。）を有する。
【００１８】上記の式Ｉにおいて、Ｒ1 は、好ましくは
約７００乃至約５，０００、更に好ましくは約７００乃
至約３，０００、最も好ましくは約９００乃至約２，５
００の範囲の平均分子量を有するポリアルキル基であ
る。
【００１９】ＡがＮ−アルキルアミノ基であるとき、そ
のＮ−アルキルアミノ部分のアルキル基は１乃至４個の
炭素原子を含んでいるのが好ましい。更に好ましくは、
このＮ−アルキルアミノはＮ−メチルアミノ又はＮ−エ
チルアミノである。
【００２０】同様に、ＡがＮ，Ｎ−ジアルキルアミノ基
であるとき、そのＮ，Ｎ−ジアルキルアミノ部分の各ア
ルキル基は１乃至４個の炭素原子を含んでいるのが好ま
しい。更に好ましくは、各アルキル基はメチルか又はエ
チルのいずれかである。例えば、特に好ましいＮ，Ｎ−
ジアルキルアミノ基はＮ，Ｎ−ジメチルアミノ基、Ｎ−
エチル−Ｎ−メチルアミノ基及びＮ，Ｎ−ジエチルアミ
ノ基である。
【００２１】Ａはニトロ、アミノ、シアノ又はアミノメ
チルであるのが好ましい。更に好ましくは、Ａはニト
ロ、アミノ又はアミノメチルである。最も好ましくは、
Ａはニトロ又はアミノである。
【００２２】前記のように、ｘは約０乃至約１の整数で
あり、そしてｙは約０乃至約１０の整数であり；但しｘ
とｙの一方は０でなければならず、そして他方は０より
大でなければならない。しかして、ｘが０であるとき、
ｙは約１乃至約１０であり、またｘが約１であるとき、
ｙは０である。
【００２３】本発明の化合物は、一般に、エンジン吸気
弁の通常の作動温度（約２００゜−２５０℃）において
不揮発性となるように、十分な分子量を有する。典型的
には、本発明の化合物の分子量は約９００乃至約５，５
００、好ましくは９００乃至３，５００の範囲である。
【００２４】定義 本明細書で用いられている次の用語は、下記の意味でな
いことが特に述べられていない限りは、次の意味を有す
る。
【００２５】用語“アミノ”は基−ＮＨ2 を意味する。
【００２６】用語“シアノ”は基−ＣＮを意味する。
【００２７】用語“ニトロ”は基−ＮＯ2 を意味する。
【００２８】用語“Ｎ−アルキルアミノ”は基−ＮＨＲ
a （式中、Ｒa はアルキル基である）を意味する。用語
“Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノ”は基−ＮＲb Ｒc （式
中、Ｒ b 及びＲc はアルキル基である）を意味する。
【００２９】用語“アミノメチル”は基−ＣＨ2 ＮＨ2
を意味する。用語“Ｎ−アルキルアミノメチル”は基−
ＣＨ2 ＮＨＲd （式中、Ｒd はアルキル基である）を意
味する。用語“Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノメチル”は基
−ＣＨ2 ＮＲe Ｒf （式中、Ｒe 及びＲf はアルキル基
である）を意味する。
【００３０】用語“アルキル”は直鎖及び分枝鎖の両ア
ルキル基を意味する。
【００３１】用語“ポリアルキル”は、エチレン、プロ
ピレン、ブチレン等のようなモノ−オレフィン、特に１
−モノ−オレフィンの重合体又は共重合体であるポリオ
レフィンから一般に由来するアルキル基を意味する。使
用されるモノ−オレフィンは、好ましくは２乃至約２４
個の炭素原子、更に好ましくは約３乃至１２個の炭素原
子を有する。更に好ましいモノ−オレフィンに、プロピ
レン、ブチレン特にイソブチレン、１−オクテン及び１
−デセンがある。このようなモノ−オレフィンから製造
されるポリオレフィンに、ポリプロピレン、ポリブチレ
ン特にポリイソブチレン、並びに１−オクテン及び１−
デセンから製造されるポリ−α−オレフィンがある。
【００３２】一般的な合成手順 本発明の置換芳香族ポリアルキルエーテルは、次の一般
的な方法と手順で製造することができる。典型的な又は
好ましいプロセス条件（例えば、反応温度、時間、反応
体のモル比、溶媒、圧力等）が与えられている場合、特
に記載されていないならば、他のプロセス条件も使用で
きることを認めるべきである。最適の反応条件は使用さ
れる特定の反応体又は溶媒により変わり得るが、そのよ
うな条件は当業者であれば日常的な最適化の手順で決定
できるものである。
【００３３】当業者は、また、次の合成手順を行ってい
る間は、特定の官能基を封鎖又は保護することが必要で
あるだろうことも認められるだろう。このような場合、
保護基は所望とされない反応からその官能基を保護する
か、又はその所望とされない反応を他の官能基、若しく
は所望とされる化学的転位を行うために使用される試剤
で阻止するのに役立つ。特定の官能基に対して保護基を
適正に選択することは、当業者には容易に分かることで
ある。各種の保護基及びそれらの導入と除去は、例えば
Ｔ．Ｗ．グリーン（Ｔ．Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅ）及びＰ．
Ｇ．Ｍ．ワッツ（Ｐ．Ｇ．Ｍ．Ｗｕｔｓ）著・有機合成
における保護基（ＰｒｏｔｅｃｔｉｖｅＧｒｏｕｐｓ
ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ）第２版
［ワイレー社（Ｗｉｌｅｙ）、ニューヨーク（Ｎｅｗ
Ｙｏｒｋ）、１９９１年］及びその中で引用されている
文献に記載されている。
【００３４】本発明の合成手順において、ヒドロキシル
基は、必要なときは、ベンジルエーテル又はｔｅｒｔ−
ブチルジメチルシリルエーテルとして保護されるのが好
ましい。これら保護基の導入及び除去はこの技術分野で
十分に述べられている。アミノ基も保護を必要とするこ
とがあり、これはベンジルオキシカルボニル基又はトリ
フルオロアセチル基のような標準的なアミノ保護基を用
いることにより遂行することができる。更に、後記にお
いて更に詳しく議論されるように、芳香族部分にアミノ
基を有する本発明のポリアルキル芳香族エステルは、一
般に、対応するニトロ誘導体から製造される。従って、
次の手順の多くにおいては、ニトロ基がそのアミノ部分
の保護基として利用できる。
【００３５】更に、芳香族部分に−ＣＨ2 ＮＨ2 基を有
する本発明の化合物は、一般に、対応するシアノ誘導体
・−ＣＮから製造される。しかして、次の手順の多くに
おいては、シアノ基が−ＣＨ2 ＮＨ2 部分の保護基とし
て利用できる。
【００３６】式：
【化６】
【００３７】（式中、ｘは約１であり、そしてｙは０で
ある。）
【００３８】を有する本発明の置換芳香族ポリアルキル
エーテルは、まず式：
【化７】Ｒ1 −Ｏ−Ｈ （ＩＩ）
【００３９】（式中、Ｒ1 は前記で定義したポリアルキ
ル基である。）
【００４０】を有するポリアルキルモノヒドロキシアル
コールをＫＯＨ、ＮａＨ又はＫＨのような適当な塩基と
反応させ、続いて式：
【化８】
【００４１】（式中、Ｂはニトロ又はシアノであり、そ
してＣはハライド、好ましくはフルオリド又はクロリ
ド、更に好ましくはフルオリドである。）
【００４２】を有する芳香族化合物と反応させることに
より、通常の反応条件で製造することができる。このよ
うな式ＩＩＩの芳香族化合物は当業者には周知であっ
て、商業的に容易に入手できる。例えば、これらの化合
物はアルドリッチ ケミカル社（Ａｌｄｒｉｃｈ Ｃｈ
ｅｍｉｃａｌ，Ｉｎｃ．）から購入することができる。
所望とされる場合は、得られる式Ｉのニトロ又はシアノ
芳香族エーテルは対応するアミノ又はアミノメチル化合
物に還元することができる。
【００４３】ｘが０で、ｙが１である式Ｉの置換芳香族
ポリアルキルエーテルは、まず式：
【化９】
【００４４】（式中、Ｒ1 は前記で定義したポリアルキ
ル基である。）
【００４５】のポリアルキルフェノールをＮａＯＨ、Ｎ
ａＨ又はＫＨのような塩基と反応させ、続いて式ＩＩＩ
のニトロ又はシアノ芳香族ハライドと反応させることに
より製造することができる。得られるニトロ又はシアノ
芳香族エーテルは、次に、常用の水素化条件を用いて対
応するアミノ又はアミノメチル化合物に還元することが
できる。
【００４６】ｘが０で、ｙが２乃至１０である式Ｉの置
換芳香族ポリアルキルエーテルは、まず式ＩＶのポリア
ルキルフェノールをＮａＯＨ、ＮａＨ又はＫＨのような
塩基と反応させ、続いて式：
【化１０】
【００４７】（式中、Ｃはフルオリドのようなハライド
であり、そしてＲ2 はベンジルのような適当なヒドロキ
シ保護基である。）
【００４８】の適切に保護されたヒドロキシ芳香族ハラ
イドと反応させて式：
【化１１】
【００４９】の芳香族エーテルを与えることにより製造
することができる。
【００５０】ベンジル又は他のヒドロキシ保護基、即ち
Ｒ2 を常用の方法により除去すると、式：
【化１２】
【００５１】の遊離のヒドロキシ化合物が得られる。こ
の式ＶＩＩのヒドロキシ化合物と式ＩＩＩのニトロ又は
シアノ芳香族ハライドとが反応すると、ｙが２である場
合の式Ｉの芳香族エーテル化合物が得られる。式ＶＩＩ
の化合物を式Ｖの保護されたヒドロキシ芳香族ハライド
と反応させることによって上記の手順を繰り返すと、ｙ
が２より大きい場合の化合物が得られる。
【００５２】モノヒドロキシアルコール又はポリアルキ
ルフェノールに付いているポリアルキル置換基は、一般
に、適切なオレフィン又はオレフィン混合物から誘導す
ることができる。本発明で有用なモノヒドロキシアルコ
ール類又はフェノール類を製造するに際して使用するの
に特に好ましいオレフィンの群は、ポリオレフィン重合
体である。ポリオレフィン重合体は、Ｃ2 乃至Ｃ5 モノ
オレフィン、例えばエチレン、プロピレン、ブチレン、
イソブチレン及びペンチレンを過半量で含む重合体であ
る。これらの重合体は、ポリイソブチレンのような単独
重合体、更にはエチレンとプロピレン、ブチレン及びイ
ソブチレン等との共重合体のような２種又は３種以上の
そのようなオレフィンの共重合体であることができる。
他の共重合体に、共重合体の単量体の少量、例えば約１
乃至約２０モルパーセントがＣ4乃至Ｃ8 の非共役ジオ
レフィンであるもの、例えばイソブチレンとブタジエン
との共重合体又はエチレン、プロピレン及び１，４−ヘ
キサジエンとの共重合体等がある。
【００５３】オレフィン重合体の特に好ましい群はポリ
ブテン類であり、これらは１−ブテン、２−ブテン及び
イソブテンの１種又は２種以上の重合により製造され
る。イソブテンに由来する単位を実質的な割合で含有す
るポリブテン類が特に望ましい。ポリブテンは少量のブ
タジエンを含有していることができるが、そのブタジエ
ンはその重合体中に組み込まれていてもよいし、組み込
まれていなくてもよい。イソブテン単位は重合体中にそ
の単位の約８０％、好ましくは少なくとも約９０％を構
成していることが最も多い。これらのポリイソブテン
は、当業者には周知の、容易に入手可能な商業的材料で
ある。それらについての開示は、例えば米国特許第３，
２１５，７０７号、同第３，２３１，５８７号、同第
３，５１５，６６９号及び同第３，５７９，４５０号明
細書並びに米国特許第３，９１２，７６４号明細書に見
いだされる。上記の米国特許を、適当なポリブテン類の
開示のために、本明細書で引用し、参照するものとす
る。
【００５４】適当なポリオレフィンの１つのタイプはア
ルキルビニリデン異性体を含有するもので、それは総ポ
リオレフィン組成物に対して少なくとも約２０％、好ま
しくは少なくとも約５０％の量で存在する。好ましいア
ルキルビニリデン異性体に、メチルビニリデン及びエチ
ルビニリデンがあり、より好ましくはメチルビニリデン
異性体である。
【００５５】従って、本発明で使用できる高分子量のポ
リオレフィンには、少なくとも約２０％、好ましくは少
なくとも約５０％、更に好ましくは少なくとも約７０％
のより反応性のメチルビニリデン異性体を含むポリイソ
ブテン類がある。適当なポリイソブテン類に含まれるの
は、ＢＦ3 触媒を使用して製造したものである。メチル
ビニリデン異性体が総組成物に対して高い比率を占めて
いるこのようなポリイソブテン類の製造は、米国特許第
４，１５２，４９９号及び同第４，６０５，８０８号明
細書に記載されている。これら米国特許明細書の開示を
本明細書で引用し、参照するものとする。
【００５６】メチルビニリデン含有量の多い適当なポリ
イソブテンの例に、分子量約９５０、メチルビニリデン
含有量約７６％のポリイソブテンであるウルトラビス
（Ｕｌｔｒａｖｉｓ）１０、及び分子量約１，３００、
メチルビニリデン含有量約７４％のポリイソブテンであ
るウルトラビス３０があり、これらは共にブリテッシュ
ペトロリウム社（Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｐｅｔｒｏｌｅｕ
ｍ）から入手できる。
【００５７】本発明に適した好ましいモルヒドロキシア
ルコールに、ポリイソブチルアルコールとポリプロピル
アルコールがある。
【００５８】ポリアルキルアルコールの多くは商業的に
入手でき、また他のものは対応するオレフィンから常用
の方法で容易に製造することができる。アルコールをオ
レフィンから製造するのに適した方法は、例えばＩ．
Ｔ．ハリソン（Ｉ．Ｔ．Ｈａｒｒｉｓｏｎ）及びＳ．ハ
リソン（Ｓ．Ｈａｒｒｉｓｏｎ）著・有機合成法概論
（Ｃｏｍｐｅｎｄｉｕｍ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙ
ｎｔｈｅｔｉｃ Ｍｅｔｈｏｄｓ）第１１９−１２２頁
［ワイレー インターサイエンス社（Ｗｉｌｅｙ−Ｉｎ
ｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ）、ニューヨーク（１９７１）］
及びその中で引用されている文献に記載されている。そ
の合成の更なる開示は、例えば米国特許第４，８５９，
２１０号、同第４，８８１，９４５号、同第５，５０５
５，６０７号及び同第５，３００，７０１号明細書に見
いだされる。これら特許明細書の開示を本明細書で引用
し、参照するものとする。
【００５９】前記のように、本発明の置換芳香族ポリア
ルキルエーテルを形成するために、モノヒドロキシアル
コールが式ＩＩＩの芳香族化合物と反応せしめられる。
このような芳香族化合物は、好ましくは４−シアノフル
オロベンゼンと４−ニトロフルオロベンゼンである。
【００６０】本発明の１つの好ましい態様では、ｙは約
１乃至約１０の整数であり、即ち約１乃至約１０個の繰
返芳香族フェノキシ基を含有している。このような化合
物を製造する反応条件は当業者には容易に分かるもので
あり、そしてこの種の反応類を記載している文献は、例
えばＲｕｓｓｉａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｒｅｖｉｅｗ
ｓ、４３（８）、１９７４のＡ．Ａ．モロズ（Ａ．Ａ．
Ｍｏｒｏｚ）及びＭ．Ｓ．シュバーツベルグ（Ｍ．Ｓ．
Ｓｈｖａｒｔｓｂｅｒｇ）著・“ウルマン・エーテル縮
合（Ｔｈｅ Ｕｌｌｍａｎ Ｅｔｈｅｒ Ｃｏｎｄｅｎ
ｓａｔｉｏｎ）”に見いだすことができる。その開示を
本明細書で引用、参照するものとする。
【００６１】前記のように、上記の反応で得られる生成
物は、次に、本発明のアミノ又はアミノメチル置換芳香
族ポリアルキルエーテル（式Ｉ）を生成させるために、
この技術分野で公知の常用の方法で還元することができ
る。例えば、芳香族シアノ又はニトロ化合物を対応する
アミンに還元することは、この技術分野では周知であ
る。例えば、カーク−・オスマー（Ｋｉｒｋ−Ｏｔｈｍ
ｅｒ）の“エンサイクロペディア オブ ケミカル テ
クノロジー（Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ ｏｆＣｈｅｍ
ｉｃａｌ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ）”第２版、第２巻、
第７６−９９頁の“還元アミノ化（Ａｍｉｎａｔｉｏｎ
ｂｙ Ｒｅｄｕｃｔｉｏｎ）”と題される項目を参照
されたい。一般的に言えば、このような還元反応は、パ
ラジウム、白金及びその酸化物、ニッケル、亜クロム酸
銅等のような金属触媒の存在下で、例えば水素、一酸化
炭素若しくはヒドラジン（又はそれら化合物の混合物）
を用いて行うことができる。アルカリ金属若しくはアル
カリ土類金属の水酸化物又はアミン類（アミノフェノー
ル類を含めて）のような助触媒をこれらの接触還元反応
で使用することができる。
【００６２】還元は、また、塩酸のような酸の存在下で
還元性金属の使用によっても遂行することができる。典
型的な還元性金属は亜鉛、鉄及び錫であり；これら金属
の塩も使用できる。
【００６３】典型的には、本発明のアミノ又はアミノメ
チル置換芳香族ポリアルキル芳香族エーテルは、対応す
るニトロ又はシアノ化合物をパラジウムのような金属触
媒の存在下で水素により還元することにより得られる。
この還元反応は、一般に、約２０℃乃至約１００℃、典
型的には約２０℃乃至約４０℃の温度及びほぼ大気圧乃
至約２００ｐｓｉｇ、典型的には約２０乃至約８０ｐｓ
ｉｇの水素圧で行われる。還元反応時間は、通常、約５
分乃至約２４時間の間で変わる。この反応を促進するた
めに、エタノール、シクロヘキサン、酢酸エチル、トル
エン等のような実質的に不活性な液体希釈剤及び溶媒を
使用することができる。その置換芳香族ポリアルキルエ
ーテルは、次いで、蒸留、濾過、抽出等々のような周知
の方法で得ることができる。
【００６４】燃料組成物 本発明の置換芳香族ポリアルキルエーテルは、エンジン
沈着物、特に吸気弁沈着物を予防、抑制する、炭化水素
燃料の添加剤として有用である。典型的には、所望とさ
れる沈着物の抑制は、内燃機関を本発明の置換芳香族ポ
リアルキルエーテルを含有する燃料組成物により作動さ
せることにより達成される。この所望とされる沈着物の
抑制を達成するのに必要な添加剤の適正な濃度は、使用
される燃料のタイプ、エンジンのタイプ及び他の燃料添
加剤の存在に依存して変わる。
【００６５】一般に、本発明の置換芳香族ポリアルキル
エーテルの炭化水素燃料中濃度は、重量で１００万部当
たりの部数（ｐｐｍ）として約５０乃至約２，５００
部、好ましくは約７５乃至約１，０００ｐｐｍの範囲で
ある。他の沈着抑制用添加剤が存在するときは、本発明
の添加剤はもっと少量で使用してもよい。更に、本発明
の添加剤がキャブレター用洗浄剤としてのみ使用される
ときは、もっと低い濃度、例えば約３０乃至約７０ｐｐ
ｍの濃度が好ましいだろう。
【００６６】本発明の置換芳香族ポリアルキルエーテル
は、約１５０°Ｆ乃至約４００°Ｆ（約６５℃乃至約２
０５℃）の範囲で沸騰する、不活性で、安定な、親油性
の（即ち、ガソリンに溶解する）有機溶媒を用いて濃厚
液として処方することができる。脂肪族の炭化水素溶
媒、又はベンゼン、トルエン、キシレン又はもっと高沸
点の芳香族化合物即ち芳香族シンナーのような芳香族炭
化水素溶媒を使用するのが好ましい。イソプロパノー
ル、イソブチルカルビノール、ｎ−ブタノール及び同様
のアルコールのような、約３乃至約８個の炭素原子を含
む脂肪族アルコールも、炭化水素溶媒との併用で、本発
明の添加剤と共に使用するのに適している。この濃厚液
において、本発明の添加剤の量は、一般に、約１０乃至
約７０重量パーセント、好ましくは約１０乃至約５０重
量パーセント、更に好ましくは約１０乃至約２５重量パ
ーセントの範囲である。
【００６７】ガソリン燃料では、本発明の添加剤と共
に、例えばｔ−ブチルメチルエーテルのような酸素添加
剤、メチルシクロペンタジエニルマンガントリカルボニ
ルのようなアンチノック剤、及びヒドロカルビルアミ
ン、ヒドロカルビルポリ（オキシアルキレン）アミン又
は琥珀酸イミドのような他の分散剤／洗浄剤を含めて、
他の燃料添加剤を使用してもよい。更に、酸化防止剤、
金属失活剤及び解乳化剤も存在していてもよい。
【００６８】ディーゼル燃料では、流動点降下剤、流れ
改良剤、セタン価改良剤等のような他の周知の添加剤を
用いることができる。燃料に可溶性で、不揮発性のキャ
リアー流体又はキャリアーオイルも本発明の置換芳香族
ポリアルキルエーテルと共に使用できる。キャリアー流
体は、燃料添加剤組成物の不揮発性残分（ＮＶＲ）、又
は溶媒を含まない液体分を実質的に増加させ、同時にオ
クタン価の必要値の増大に過度に著しくは寄与しない、
化学的に不活性な、炭化水素に可溶性の液体ビヒクルで
ある。キャリアー流体は、鉱油、精製された石油オイ
ル、水素化及び非水素化ポリ−α−オレフィンを含めて
合成ポリアルカン及び同アルケン、並びに例えばルイス
（Ｌｅｗｉｓ）に付与された米国特許第４，１９１，５
３７号明細書に記載されるもののような合成ポリオキシ
アルキレン誘導油、及び例えば米国特許第３，７５６，
７９３号及び同第５，００４，４７８号明細書や欧州特
許出願第３５６，７２６号及び同第３８２，１５９号明
細書に記載されるもののようなポリエステル等の天然オ
イル又は合成オイルであることができる。
【００６９】これらのキャリアー流体は本発明の燃料添
加剤のキャリアーとして作用し、かつ沈着物の除去とそ
の生成の遅延を補助すると考えられる。キャリアー流体
は、また、本発明の置換芳香族ポリアルキルエーテルと
併用すると、沈着抑制に関して相乗作用性も示すことが
ある。
【００７０】キャリアー流体は、典型的には、炭化水素
燃料に対して約１００乃至約５，０００ｐｐｍ、好まし
くは約４００乃至約３，０００ｐｐｍの範囲の量で用い
られる。キャリアー流体と沈着抑制用添加剤との比率
は、好ましくは約０．５：１乃至約１０：１、更に好ま
しくは約１：１乃至約５：１、最も好ましくは約２：１
乃至約４：１の範囲である。
【００７１】キャリアー流体は、これらを燃料濃厚液中
で使用する場合、一般に、約２０乃至約６０重量パーセ
ント、好ましくは約３０乃至約５０重量パーセントの範
囲の量で存在する。
【００７２】実施例 次の実施例は本発明の特定の実施態様とその合成配合物
を説明するために与えられるものであって、本発明の範
囲に対する限定と解すべきではない。
【００７３】実施例１ ポリイソブチルフェノールの製造 磁気撹拌子、還流コンデンサー、温度計、滴下漏斗及び
窒素導入口を備えたフラスコに、フェノール２０３．２
グラムを加えた。このフェノールを４０℃まで加温し、
そして熱源を取り除いた。次いで、三弗化ホウ素エーテ
レート７３．５ミリリットルを滴下した。ウルトラビス
１０・ポリイソブテン（分子量９５０、メチルビニリデ
ン７６％、ブリテッシュ ペトロリウム社から入手）
１，０４０グラムをヘキサン１，８６３ミリリットルに
溶解した。このポリイソブテンを上記反応混合物に温度
が２２゜−２７℃に保たれるような速度で添加した。そ
の反応混合物を室温で１６時間撹拌した。次いで、濃水
酸化アンモニウム４００ミリリットルを、続いてヘキサ
ン２，０００ミリリットルを加えた。その反応混合物を
水（３×２，０００ミリリットル）で洗浄し、硫酸マグ
ネシウム上で乾燥し、濾過し、そして溶媒を真空下で除
去して粗反応生成物１，０５６．５グラムを得た。この
粗反応生成物は、プロトンＮＭＲと、ヘキサン、続いて
ヘキサン：酢酸エチル：エタノール（９３：５：２）で
溶離するシリカゲルでのクロマトグラフィーとで上記の
所望生成物を８０％含有すると確認された。
【００７４】実施例２ 次の化合物の製造 ：
【化１３】
【００７５】磁気撹拌子、還流コンデンサー、窒素導入
口及び滴下漏斗を備えたフラスコに、水素化カリウムの
鉱油中３５重量パーセント分散液２４．４グラムを加え
た。その鉱油を無水のヘキサンを用いて水素化カリウム
から除去した。無水のテトラヒドロフラン１リットルを
加え、得られた懸濁液を０℃まで冷却した。無水のテト
ラヒドロフラン１リットルに溶解した４−ポリイソブチ
ルフェノール（２１１．２グラム、実施例１におけるよ
うに製造）を滴下した。その反応混合物を室温までもた
らし、かき混ぜ、次いで１時間撹拌した。４−フルオロ
ニトロベンゼン（２３．６ｍＬ）を加え、その溶液を１
６時間還流させた。この反応混合物を室温まで冷却し、
そしてイソプロパノール５ｍＬを加えた。その反応混合
物をヘキサン６リットルで希釈し、そしてブラインで２
回洗浄した。その有機層を無水の硫酸マグネシウム上で
乾燥し、濾過し、そして溶媒を真空下で除去して上記の
所望生成物２２６．４グラムを黄色の油として得た。
【００７６】実施例３ 次の化合物の製造 ：
【化１４】
【００７７】木炭担持１０％パラジウム１０．０グラム
を含有する酢酸エチル１リットルに溶かした実施例２か
らの生成物２２１．８グラムの溶液を、パル（Ｐａｒ
ｒ）低圧水素化器で３５−４０ｐｓｉにおいて１６時間
水添分解した。触媒を濾過し、溶媒を真空下で除去する
と、上記の所望生成物が黄色の油として２０８．１グラ
ム得られた。1 Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）ｄ７．２５
（ｄ，２Ｈ）、６．８５（ＡＢ四重線，４Ｈ）、６．６
５（ｄ，２Ｈ）、３．６（ｂｓ，２Ｈ）、０．７−１．
８（ｍ，１３７Ｈ）。
【００７８】実施例４ 次の化合物の製造 ：
【化１５】
【００７９】実施例１でウルトラビス１０・ポリイソブ
テンの代わりにウルトラビス３０・ポリイソブテン（分
子量１３００、ブリテッシュ ペトロリウム社から入
手）を用いて、実施例１〜３の手順を繰り返した。1 Ｈ
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）ｄ７．２５（ｄ，２Ｈ）、６．
８５（ＡＢ四重線，４Ｈ）、６．６５（ｄ，２Ｈ）、
３．５（ｂｓ，２Ｈ）、０．７−１．８（ｍ，１８５
Ｈ）。
【００８０】実施例５ 次の化合物の製造 ：
【化１６】
【００８１】磁気撹拌子、還流コンデンサー、窒素導入
口及び滴下漏斗を備えたフラスコに、水素化カリウムの
鉱油中３５重量パーセント分散液３．８グラムを加え
た。その鉱油を無水のヘキサンを用いて水素化カリウム
から除去した。無水のテトラヒドロフラン３００ミリリ
ットルを加え、得られた懸濁液を０℃まで冷却した。無
水のテトラヒドロフラン２００ｍＬに溶解したポリイソ
ブタノール（２１．０グラム、分子量平均９８４、ポリ
イソブテンであるアモコ（Ａｍｏｃｏ）Ｈ−１００のヒ
ドロホルミル化により製造）を滴下した。その反応混合
物を室温までもたらし、かき混ぜ、次いで２時間撹拌し
た。４−フルオロニトロベンゼン（３．７ｍＬ）を加
え、その溶液を１６時間還流させた。この反応混合物を
室温まで冷却し、そしてイソプロパノール１ｍＬを加え
た。その反応混合物をヘキサン１．５リットルで希釈
し、そしてブラインで２回洗浄した。その有機層を無水
の硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、そして溶媒を
真空下で除去した。得られた油を、ヘキサン／酢酸エチ
ル（９０：１０）で溶離するシリカゲルによるクロマト
グラフィーで精製して上記の所望生成物を褐色の油とし
て２０．９グラム得た。
【００８２】実施例６ 次の化合物の製造 ：
【化１７】
【００８３】木炭担持１０％パラジウム２．０グラムを
含有する酢酸エチル２００ｍＬに溶かした実施例５から
の生成物１６．２グラムの溶液を、パル低圧水素化器で
３５−４０ｐｓｉにおいて１６時間水添分解した。触媒
を濾過し、溶媒を真空下で除去すると、上記の所望生成
物が黄色の油として１５．８グラム得られた。1 ＨＮＭ
Ｒ（ＣＤＣｌ3 ／Ｄ2 Ｏ）ｄ６．７（ＡＢ四重線，４
Ｈ）、６．６５（ｄ，２Ｈ）、３．８５（ｔ，２Ｈ）、
０．７−１．８（ｍ，１３７Ｈ）。
【００８４】実施例７ １気筒エンジンの試験 試験用化合物をガソリンにブレンドし、それらの沈着物
減少能をＡＳＴＭ／ＣＦＲ１気筒エンジン試験で測定し
た。
【００８５】ウォーケシャ（Ｗａｕｋｅｓｈａ）ＣＦＲ
１気筒エンジンを使用した。各実験を１５時間行い、そ
の終点で吸気弁を取り出し、ヘキサンで洗浄し、そして
秤量した。実験の終点における吸気弁の重量から、予め
測定しておいたそのきれいな吸気弁の重量を差し引い
た。２つの重量間の差が沈着物の重量である。沈着物量
の少ない方が優れた添加剤であることを示す。試験の運
転条件は次のとおりであった：水ジャケットの温度：２
００°Ｆ；真空度：Ｈｇで１２、空気−燃料の比：１
２、点火スパークのタイミング：４０゜ＢＴＣ；エンジ
ン速度：１，８００ｒｐｍ；クランクケース油：市販の
３０Ｗ油。
【００８６】吸気弁上の炭素質沈着物の量（ミリグラ
ム）を表１に試験用化合物の各々について報告する。
【００８７】
【表１】 表１ １気筒エンジンの試験結果 吸気弁沈着物の重量（ミリグラム） 試料1 実験１ 実験２ 平均 基油 ２８２．２ ２７２．０ ２７７．１ 実施例２ ２４．７ １２．１ １８．４ 実施例４ ２６．２ １８．４ ２２．３ 実施例６ １３．２ ４０．０ ２６．６ 1１００万部当たりの活性物質（ｐｐｍａ）１５０部
【００８８】上記の１気筒エンジン試験で用いられた基
油は燃料洗浄剤を含まないレギュラーオクタン価の無鉛
ガソリンであった。試験用化合物は１５０ｐｐｍａ（１
００万部当たりの活性物質の部数：ｐａｒｔｓ ｐｅｒ
ｍｉｌｌｉｏｎ ａｃｔｉｖｅｓ）の濃度を与えるよ
うに基油と混合された。
【００８９】表１のデーターは、本発明（実施例２、４
及び６）の置換芳香族ポリアルキルエーテルによれば、
吸気弁沈着物が基油と比較して顕著に減少することを例
証している。

Claims (30)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 式： 【化１】 を有する、燃料に可溶性の化合物：ただし、上記の式に
    おいて、 Ｒ1 は平均分子量約４５０乃至約５，０００のポリアル
    キル基であり；Ａはニトロ、アミノ、シアノ、アミノメ
    チル、アルキル基が約１乃至約６個の炭素原子を含んで
    いるＮ−アルキルアミノ若しくはＮ−アルキルアミノメ
    チル、又は各アルキル基が独立に約１乃至約６個の炭素
    原子を含んでいるＮ，Ｎ−ジアルキルアミノ若しくは
    Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノメチルであり；ｘは約０乃至
    約１の整数であり；そしてｙは約０乃至約１０の整数で
    あり；ただしｘとｙの一方は０でなければならず、そし
    て他方は０より大でなければならない。
  2. 【請求項２】 Ｒ1 が平均分子量約７００乃至約５，０
    ００のポリアルキル基である、請求項１に記載の化合
    物。
  3. 【請求項３】 Ｒ1 が平均分子量約７００乃至約３，０
    ００のポリアルキル基である、請求項２に記載の化合
    物。
  4. 【請求項４】 Ｒ1 が平均分子量約９００乃至約２，５
    ００のポリアルキル基である、請求項３に記載の化合
    物。
  5. 【請求項５】 Ｒ1 がポリイソブチル基である、請求項
    １に記載の化合物。
  6. 【請求項６】 ｘが約０であり、そしてｙが約１乃至約
    １０の整数である、請求項１に記載の化合物。
  7. 【請求項７】 ｘが約１であり、そしてｙが約０であ
    る、請求項１に記載の化合物。
  8. 【請求項８】 Ａがニトロ、アミノ、シアノ又はアミノ
    メチルである、請求項１に記載の化合物。
  9. 【請求項９】 Ａがニトロ又はアミノである、請求項８
    に記載の化合物。
  10. 【請求項１０】 ガソリン又はディーゼル燃料の沸騰範
    囲で沸騰する過半量の炭化水素、及び沈着抑制に有効な
    量の、式： 【化２】 を有する、燃料に可溶性の化合物を含んで成る燃料組成
    物：ただし、上記の式において、 Ｒ1 は平均分子量約４５０乃至約５，０００のポリアル
    キル基であり；Ａはニトロ、アミノ、シアノ、アミノメ
    チル、アルキル基が約１乃至約６個の炭素原子を含んで
    いるＮ−アルキルアミノ若しくはＮ−アルキルアミノメ
    チル、又は各アルキル基が独立に約１乃至約６個の炭素
    原子を含んでいるＮ，Ｎ−ジアルキルアミノ若しくは
    Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノメチルあり；ｘは約０乃至約
    １の整数であり；そしてｙは約０乃至約１０の整数であ
    り；ただしｘとｙの一方は０でなければならず、そして
    他方は０より大でなければならない。
  11. 【請求項１１】 Ｒ1 が平均分子量約７００乃至約５，
    ０００のポリアルキル基である、請求項１０に記載の燃
    料組成物。
  12. 【請求項１２】 Ｒ1 が平均分子量約７００乃至約３，
    ０００のポリアルキル基である、請求項１１に記載の燃
    料組成物。
  13. 【請求項１３】 Ｒ1 が平均分子量約９００乃至約２，
    ５００のポリアルキル基である、請求項１２に記載の燃
    料組成物。
  14. 【請求項１４】 Ｒ1 がポリイソブチル基である、請求
    項１０に記載の燃料組成物。
  15. 【請求項１５】 ｘが約０であり、そしてｙが約１乃至
    約１０の整数である、請求項１０に記載の燃料組成物。
  16. 【請求項１６】 ｘが約１であり、そしてｙが約０であ
    る、請求項１０に記載の燃料組成物。
  17. 【請求項１７】 Ａがニトロ、アミノ、シアノ又はアミ
    ノメチルである、請求項１０に記載の燃料組成物。
  18. 【請求項１８】 Ａがニトロ又はアミノである、請求項
    １７に記載の燃料組成物。
  19. 【請求項１９】 前記の燃料に可溶性の化合物を重量で
    １００万部当たり約５０乃至約２，５００部含有してい
    る、請求項１０に記載の燃料組成物。
  20. 【請求項２０】 燃料に可溶性で、不揮発性のキャリア
    ー流体を重量で１００万部当たり約１００乃至約５，０
    ００部更に含有している、請求項１０に記載の燃料組成
    物。
  21. 【請求項２１】 約１５０°Ｆ乃至約４００°Ｆの範囲
    で沸騰する、不活性で、安定な、親油性の有機溶媒、及
    び約１０乃至約７０重量パーセントの、式： 【化３】 を有する、燃料に可溶性の化合物を含んで成る燃料濃厚
    液：ただし、上記の式において、 Ｒ1 は平均分子量約４５０乃至約５，０００のポリアル
    キル基であり；Ａはニトロ、アミノ、シアノ、アミノメ
    チル、アルキル基が約１乃至約６個の炭素原子を含んで
    いるＮ−アルキルアミノ若しくはＮ−アルキルアミノメ
    チル、又は各アルキル基が独立に約１乃至約６個の炭素
    原子を含んでいるＮ，Ｎ−ジアルキルアミノ若しくは
    Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノメチルあり；ｘは約０乃至約
    １の整数であり；そしてｙは約０乃至約１０の整数であ
    り；ただしｘとｙの一方は０でなければならず、そして
    他方は０より大でなければならない。
  22. 【請求項２２】 Ｒ1 が平均分子量約７００乃至約５，
    ０００のポリアルキル基である、請求項２１に記載の燃
    料濃厚液。
  23. 【請求項２３】 Ｒ1 が平均分子量約７００乃至約３，
    ０００のポリアルキル基である、請求項２２に記載の燃
    料濃厚液。
  24. 【請求項２４】 Ｒ1 が平均分子量約９００乃至約２，
    ５００のポリアルキル基である、請求項２３に記載の燃
    料濃厚液。
  25. 【請求項２５】 Ｒ1 がポリイソブチル基である、請求
    項２１に記載の燃料濃厚液。
  26. 【請求項２６】 ｘが０であり、そしてｙが約１乃至約
    １０の整数である、請求項２１に記載の燃料濃厚液。
  27. 【請求項２７】 ｘが１であり、そしてｙが約０であ
    る、請求項２１に記載の燃料濃厚液。
  28. 【請求項２８】 Ａがニトロ、アミノ、シアノ又はアミ
    ノメチルである、請求項２１に記載の燃料濃厚液。
  29. 【請求項２９】 Ａがニトロ又はアミノである、請求項
    ２８に記載の燃料濃厚液。
  30. 【請求項３０】 燃料に可溶性で、不揮発性のキャリア
    ー流体を約２０乃至約６０重量パーセント更に含有して
    いる、請求項２１に記載の燃料濃厚液。
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