JPH055067A - フイルター用赤色色素 - Google Patents
フイルター用赤色色素Info
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- JPH055067A JPH055067A JP15043091A JP15043091A JPH055067A JP H055067 A JPH055067 A JP H055067A JP 15043091 A JP15043091 A JP 15043091A JP 15043091 A JP15043091 A JP 15043091A JP H055067 A JPH055067 A JP H055067A
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- C09B1/58—Mercapto-anthraquinones with mercapto groups substituted by aliphatic, cycloaliphatic, araliphatic or aryl radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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-
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- C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
- C09B1/50—Amino-hydroxy-anthraquinones; Ethers and esters thereof
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 下記一般式（Ｉ）で表わされるアントラキノ
ン系フィルター用赤色色素。 【効果】 本発明のアントラキノン誘導体、特に２位に
特定の置換基を有するアントラキノン誘導体は、透過特
性に優れ、また耐光性、耐熱性等の耐久性にも優れたフ
ィルター用赤色色素が得られ、また、５６０〜６００ｎ
ｍの範囲の光の透過率が極めて低い、鮮明な赤色フィル
ターを提供することができる。
ン系フィルター用赤色色素。 【効果】 本発明のアントラキノン誘導体、特に２位に
特定の置換基を有するアントラキノン誘導体は、透過特
性に優れ、また耐光性、耐熱性等の耐久性にも優れたフ
ィルター用赤色色素が得られ、また、５６０〜６００ｎ
ｍの範囲の光の透過率が極めて低い、鮮明な赤色フィル
ターを提供することができる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、液晶テレビなどの表示
素子あるいは撮像管、カラーコピーに用いる色分解フィ
ルター用赤色色素に関する。
素子あるいは撮像管、カラーコピーに用いる色分解フィ
ルター用赤色色素に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、赤色フィルター用色素としては、
アゾ系（９０年代「特殊機能性色素の開発と市場動向」
ＣＭＣ刊 ４７項）、ペリノン系（特開昭６２−１３６
６０６号）、アントラキノン系（特開昭６２−７４９６
０号）などが知られている。しかし、前記アゾ系赤色色
素は、水溶性であるため、ゼラチンあるいはカゼインを
基材に用いたフィルターを着色するには適しており、ゼ
ラチン系フィルターには利用されていたが、フィルター
自身の耐熱性、耐湿性の悪さのため、使用限界があると
共に、色素自身の耐光性、耐熱性、耐湿性の悪さによ
り、一般表示素子には使用できなかった。また、ペリノ
ン系、アントラキノン系赤色色素は、耐久性は良いが、
透過率が低く、また色の鮮明性に欠ける欠点を有してい
た。
アゾ系（９０年代「特殊機能性色素の開発と市場動向」
ＣＭＣ刊 ４７項）、ペリノン系（特開昭６２−１３６
６０６号）、アントラキノン系（特開昭６２−７４９６
０号）などが知られている。しかし、前記アゾ系赤色色
素は、水溶性であるため、ゼラチンあるいはカゼインを
基材に用いたフィルターを着色するには適しており、ゼ
ラチン系フィルターには利用されていたが、フィルター
自身の耐熱性、耐湿性の悪さのため、使用限界があると
共に、色素自身の耐光性、耐熱性、耐湿性の悪さによ
り、一般表示素子には使用できなかった。また、ペリノ
ン系、アントラキノン系赤色色素は、耐久性は良いが、
透過率が低く、また色の鮮明性に欠ける欠点を有してい
た。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、前述
の如く従来のフィルター及びフィルター用色素が有して
いた欠点を改良し、透過率、耐光性、耐熱性に優れたフ
ィルター用赤色色素を得ることである。
の如く従来のフィルター及びフィルター用色素が有して
いた欠点を改良し、透過率、耐光性、耐熱性に優れたフ
ィルター用赤色色素を得ることである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記目的
を達成するために鋭意検討した結果、本発明のアントラ
キノン誘導体、特に、２位に特定の置換基を有するアン
トラキノン誘導体は、５６０〜６００ｎｍの範囲の光の
透過率を抑え、鮮明な赤色フィルターが得られる事を見
い出し、本発明の完成に到った。
を達成するために鋭意検討した結果、本発明のアントラ
キノン誘導体、特に、２位に特定の置換基を有するアン
トラキノン誘導体は、５６０〜６００ｎｍの範囲の光の
透過率を抑え、鮮明な赤色フィルターが得られる事を見
い出し、本発明の完成に到った。
【０００５】即ち、本発明は、下記一般式（Ｉ）（化
２）
２）
【０００６】
【化２】 で示されるアントラキノン系フィルター用赤色色素に関
する。本発明の一般式（Ｉ）におけるＲとしては、上記
の如く炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数１〜２０の
ヒドロキシアルキル基、アリール基、無置換又は置換基
を有するベンジル基、アリル基又は下記式（ＩＩ）で表
わされる基（化３）であり、
する。本発明の一般式（Ｉ）におけるＲとしては、上記
の如く炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数１〜２０の
ヒドロキシアルキル基、アリール基、無置換又は置換基
を有するベンジル基、アリル基又は下記式（ＩＩ）で表
わされる基（化３）であり、
【０００７】
【化３】 ここで、炭素数１〜２０のアルキル基としては、直鎖、
分岐又は環状のアルキル基ならばいずれでもよい。ま
た、炭素数１〜２０のヒドロキシアルキル基の例として
は、ヒドロキシメチル基、ヒドロキシプロピル基、ヒド
ロキシブチル基、ヒドロキシオクチル基、２，３−ジヒ
ドロキシプロピル基等が挙げられる。また、アリール基
の例としては、フェニル基、ｐ−トリル基、ｍ−トリル
基、２，４−キシリル基、ｐ−クロロフェニル基、２，
４−ジクロロフェニル基、ｐ−ブロモフェニル基、ペン
タクロロフェニル基、ペンタフルオロフェニル基、ｐ−
ヒドロキシフェニル基、２，４−ジヒドロキシフェニル
基等が挙げられる。置換基を有するベンジル基として
は、ｐ−メチルベンジル基、２，４−ジメチルベンジル
基、ｐ−クロロベンジル基、ｐ−ブロモベンジル基等が
挙げられる。
分岐又は環状のアルキル基ならばいずれでもよい。ま
た、炭素数１〜２０のヒドロキシアルキル基の例として
は、ヒドロキシメチル基、ヒドロキシプロピル基、ヒド
ロキシブチル基、ヒドロキシオクチル基、２，３−ジヒ
ドロキシプロピル基等が挙げられる。また、アリール基
の例としては、フェニル基、ｐ−トリル基、ｍ−トリル
基、２，４−キシリル基、ｐ−クロロフェニル基、２，
４−ジクロロフェニル基、ｐ−ブロモフェニル基、ペン
タクロロフェニル基、ペンタフルオロフェニル基、ｐ−
ヒドロキシフェニル基、２，４−ジヒドロキシフェニル
基等が挙げられる。置換基を有するベンジル基として
は、ｐ−メチルベンジル基、２，４−ジメチルベンジル
基、ｐ−クロロベンジル基、ｐ−ブロモベンジル基等が
挙げられる。
【０００８】置換基Ｒは上記式（ＩＩ）で表わされるも
のであるが、ここでＲ1 としては、炭素数１〜２０のア
ルキル基または水素原子であり、炭素数１〜２０のアル
キル基は、直鎖、分岐又は環状のアルキル基ならばいず
れでもよい。また、式（ＩＩ）におけるＸは、-CH2CH
2-、-CH2CH(CH3)-又はその異性体を表わし、-CH2CH(C
H3)-の異性体とは、-CH(CH3)CH2-を意味する。
のであるが、ここでＲ1 としては、炭素数１〜２０のア
ルキル基または水素原子であり、炭素数１〜２０のアル
キル基は、直鎖、分岐又は環状のアルキル基ならばいず
れでもよい。また、式（ＩＩ）におけるＸは、-CH2CH
2-、-CH2CH(CH3)-又はその異性体を表わし、-CH2CH(C
H3)-の異性体とは、-CH(CH3)CH2-を意味する。
【０００９】一般式（Ｉ）で示される色素の合成方法と
しては、下記一般式(III) （化４）
しては、下記一般式(III) （化４）
【００１０】
【化４】 （式中、ＨａｌはＣｌ又はＢｒを意味し、Ｚは一般式
（Ｉ）のＺと同一の意味を表わす）で表わされるアント
ラキノン誘導体と１.0〜５.0モル倍量の下記一般式（I
V） ＨＳ−Ｒ （IV） （式中、Ｒは一般式（Ｉ）のＲと同一の意味を表わ
す。）で示されるチオール類を例えば炭酸カリウム、炭
酸ナトリウム、酸化マグネシウム等の脱酸剤の存在下、
炭化水素、ハロゲン化炭化水素、スルホラン、ジメチル
スルホキシド、キノリンなどの溶媒中５０〜１５０℃の
温度で、１〜２０時間加熱程度攪拌する方法が挙げられ
る。
（Ｉ）のＺと同一の意味を表わす）で表わされるアント
ラキノン誘導体と１.0〜５.0モル倍量の下記一般式（I
V） ＨＳ−Ｒ （IV） （式中、Ｒは一般式（Ｉ）のＲと同一の意味を表わ
す。）で示されるチオール類を例えば炭酸カリウム、炭
酸ナトリウム、酸化マグネシウム等の脱酸剤の存在下、
炭化水素、ハロゲン化炭化水素、スルホラン、ジメチル
スルホキシド、キノリンなどの溶媒中５０〜１５０℃の
温度で、１〜２０時間加熱程度攪拌する方法が挙げられ
る。
【００１１】フィルターを作製する方法としては、本発
明の色素と例えば、ポリスチレン、ポリメチルメタアク
リレート、ポリカーボネート、ポリエステル、ポリ塩化
ビニルなどの熱可塑性樹脂を混合し射出成型、延伸など
の方法により作製するか、本発明の色素を単独またはバ
インダ−とともに溶剤に溶解し、基盤上にキャッスト、
スピンコート等により成膜化するか、或いは蒸着により
基盤上に成膜化する方法、或いは樹脂モノマーあるいは
ポリアミド樹脂中間体をワニスと共に色素を混合した
後、重合、加工する方法などが有る。尚、本発明の色素
は、他の色素と混合して使用することも出来る。
明の色素と例えば、ポリスチレン、ポリメチルメタアク
リレート、ポリカーボネート、ポリエステル、ポリ塩化
ビニルなどの熱可塑性樹脂を混合し射出成型、延伸など
の方法により作製するか、本発明の色素を単独またはバ
インダ−とともに溶剤に溶解し、基盤上にキャッスト、
スピンコート等により成膜化するか、或いは蒸着により
基盤上に成膜化する方法、或いは樹脂モノマーあるいは
ポリアミド樹脂中間体をワニスと共に色素を混合した
後、重合、加工する方法などが有る。尚、本発明の色素
は、他の色素と混合して使用することも出来る。
【００１２】
【実施例】以下、本発明を実施例により詳しく説明す
る。 実施例１ ポリスチレン１００部に１−アミノ−２−ヒドロキシエ
チルチオ−４−ヒドロキシアントラキノン１部を加え、
射出成型することにより、フィルターを作製した。この
フィルターは、耐久性、透過特性が良好であった。フィ
ルターの特性を第１表（表１）に示し、またフィルター
の透過スペクトルを第１図（図１）に示す。〔１−アミ
ノ−２−ヒドロキシエチルチオ−４−ヒドロキシアント
ラキノンの合成〕１−アミノ−２−ブロム−４−ヒドロ
キシアントラキノン１０部、メルカプトエタノール２．
７部、炭酸カリウム４．２部をスルホラン５０部中、８
０℃にて３時間反応させた。反応液をメタノール５００
部に排出し、目的化合物４．０部を得た。
る。 実施例１ ポリスチレン１００部に１−アミノ−２−ヒドロキシエ
チルチオ−４−ヒドロキシアントラキノン１部を加え、
射出成型することにより、フィルターを作製した。この
フィルターは、耐久性、透過特性が良好であった。フィ
ルターの特性を第１表（表１）に示し、またフィルター
の透過スペクトルを第１図（図１）に示す。〔１−アミ
ノ−２−ヒドロキシエチルチオ−４−ヒドロキシアント
ラキノンの合成〕１−アミノ−２−ブロム−４−ヒドロ
キシアントラキノン１０部、メルカプトエタノール２．
７部、炭酸カリウム４．２部をスルホラン５０部中、８
０℃にて３時間反応させた。反応液をメタノール５００
部に排出し、目的化合物４．０部を得た。
【００１３】
【表１】 比較例１ 公知の色素を用い、実施例１と同様の方法によりフィル
ターを作製した。フィルターの特性を第１表（表１）に
示し、またフィルターの透過スペクトルを第２図（図
２）に示す。
ターを作製した。フィルターの特性を第１表（表１）に
示し、またフィルターの透過スペクトルを第２図（図
２）に示す。
【００１４】実施例２ 掻き混ぜ機及び窒素導入管を備えた容器に、４，４’−
ビス（２−アミノフェノキシ）ビフェニル３６．８部と
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２０２部を挿入し、窒素
雰囲気下室温で、４，４’−（ｐ−フェニレンジオキ
シ）ジフタル酸二無水物３９．８部を分割して加え、２
０時間攪拌した。このようにして得られたポリアミド酸
溶液に１−アミノ−２−フェニルチオ−４−ヒドロキシ
アントラキノン３．０部を加え、混合した後ガラス上に
キャストし、１８０℃で５時間加熱処理した。このよう
にして得られた赤色フィルターは、良好な透過特性を有
するとともに、耐熱性、耐湿性に優れていた。フィルタ
ーの特性を第１表（表１）に示し、またフィルターの透
過スペクトルを第２図（図２）に示す。〔１−アミノ−
２−フェニルチオ−４−ヒドロキシアントラキノンの合
成〕１−アミノ−２−ブロム−４−ヒドロキシアントラ
キノン１０部、チオフェノール７．０部、炭酸カリウム
４．６部をスルホラン１００部中、９０℃にて３時間反
応させた。反応液をメタノール７００部に排出し、目的
化合物３．５部を得た。 比較例２ 公知の色素でゼラチンを着色してフィルターを作製し
た。ゼラチンフィルターの特性を第１表（表１）に示
し、またゼラチンフィルターの透過スペクトルを第３図
（図３）に示す。
ビス（２−アミノフェノキシ）ビフェニル３６．８部と
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２０２部を挿入し、窒素
雰囲気下室温で、４，４’−（ｐ−フェニレンジオキ
シ）ジフタル酸二無水物３９．８部を分割して加え、２
０時間攪拌した。このようにして得られたポリアミド酸
溶液に１−アミノ−２−フェニルチオ−４−ヒドロキシ
アントラキノン３．０部を加え、混合した後ガラス上に
キャストし、１８０℃で５時間加熱処理した。このよう
にして得られた赤色フィルターは、良好な透過特性を有
するとともに、耐熱性、耐湿性に優れていた。フィルタ
ーの特性を第１表（表１）に示し、またフィルターの透
過スペクトルを第２図（図２）に示す。〔１−アミノ−
２−フェニルチオ−４−ヒドロキシアントラキノンの合
成〕１−アミノ−２−ブロム−４−ヒドロキシアントラ
キノン１０部、チオフェノール７．０部、炭酸カリウム
４．６部をスルホラン１００部中、９０℃にて３時間反
応させた。反応液をメタノール７００部に排出し、目的
化合物３．５部を得た。 比較例２ 公知の色素でゼラチンを着色してフィルターを作製し
た。ゼラチンフィルターの特性を第１表（表１）に示
し、またゼラチンフィルターの透過スペクトルを第３図
（図３）に示す。
【００１５】実施例３ １，４−ビス（α，α−ジメチルイソシアネートメチ
ル）ベンゼン１２２部、１，３，５−トリス（３−メル
カプトプロピル）イソシアヌレート１１７部、及び１−
アミノ−２−アリルチオ−４−ヒドロキシアントラキノ
ン１０部、ジブチルスズジラウレート０．３部とを混
合、均一溶液とした。この液を弗素系外部離型剤で表面
処理したガラスモールドと塩ビ製ガスケットよりなる鋳
型の中に注入した。ついで、７０℃で４時間、８０℃で
２時間、９０℃で２時間、１００℃で２時間、１２０℃
で２時間加熱を行った後冷却して離型した。得られたフ
ィルターは、良好な透過特性を示し、且つ耐光性、耐湿
性に優れていた。
ル）ベンゼン１２２部、１，３，５−トリス（３−メル
カプトプロピル）イソシアヌレート１１７部、及び１−
アミノ−２−アリルチオ−４−ヒドロキシアントラキノ
ン１０部、ジブチルスズジラウレート０．３部とを混
合、均一溶液とした。この液を弗素系外部離型剤で表面
処理したガラスモールドと塩ビ製ガスケットよりなる鋳
型の中に注入した。ついで、７０℃で４時間、８０℃で
２時間、９０℃で２時間、１００℃で２時間、１２０℃
で２時間加熱を行った後冷却して離型した。得られたフ
ィルターは、良好な透過特性を示し、且つ耐光性、耐湿
性に優れていた。
【００１６】実施例４ ポリメチルメタアクリレート１００部、１−アミノ−２
−ヒドロキシブチルチオ−４−ヒドロキシアントラキノ
ン３部をクロロホルム５００部に溶解し、ガラス基盤上
にキャストし、乾燥した。このようにして作製したフィ
ルターは良好な耐久性、フィルター特性を有していた。
−ヒドロキシブチルチオ−４−ヒドロキシアントラキノ
ン３部をクロロホルム５００部に溶解し、ガラス基盤上
にキャストし、乾燥した。このようにして作製したフィ
ルターは良好な耐久性、フィルター特性を有していた。
【００１７】実施例５〜２２ 一般式（Ｉ）中のＲ及びＺが第２表（表２）のような赤
色色素を、それぞれ第２表に示す樹脂と混合し、実施例
５〜１９は、実施例１と同様に成型し、実施例２０〜22
は、実施例４と同様にしてフィルターを作製した。これ
らフィルターは、良好な耐久性、フィルター特性を有し
ていた。
色色素を、それぞれ第２表に示す樹脂と混合し、実施例
５〜１９は、実施例１と同様に成型し、実施例２０〜22
は、実施例４と同様にしてフィルターを作製した。これ
らフィルターは、良好な耐久性、フィルター特性を有し
ていた。
【００１８】
【表２】
【００１９】
【発明の効果】本発明のアントラキノン誘導体、特に２
位に特定の置換基を有するアントラキノン誘導体は、透
過特性に優れ、また耐光性、耐熱性等の耐久性にも優れ
たフィルター用赤色色素が得られ、また、５６０〜６０
０ｎｍの範囲の光の透過率が極めて低い、鮮明な赤色フ
ィルターを提供することができる。
位に特定の置換基を有するアントラキノン誘導体は、透
過特性に優れ、また耐光性、耐熱性等の耐久性にも優れ
たフィルター用赤色色素が得られ、また、５６０〜６０
０ｎｍの範囲の光の透過率が極めて低い、鮮明な赤色フ
ィルターを提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【図１】実施例１の色素を用いたフィルターの透過スペ
クトルである。
クトルである。
【図２】実施例２の色素及び比較例１の色素を用いたフ
ィルターの透過スペクトルで、実線は、実施例２のフィ
ルター、破線は、比較例１のフィルターの透過スペクト
ルである。
ィルターの透過スペクトルで、実線は、実施例２のフィ
ルター、破線は、比較例１のフィルターの透過スペクト
ルである。
【図３】比較例２のゼラチンフィルターの透過スペクト
ルである。
ルである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 【請求項１】 下記一般式（Ｉ）（化１）で示されるア
ントラキノン系フィルター用赤色色素。 【化１】
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15043091A JP2545650B2 (ja) | 1991-06-21 | 1991-06-21 | フィルター用赤色色素 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15043091A JP2545650B2 (ja) | 1991-06-21 | 1991-06-21 | フィルター用赤色色素 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH055067A true JPH055067A (ja) | 1993-01-14 |
| JP2545650B2 JP2545650B2 (ja) | 1996-10-23 |
Family
ID=15496758
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15043091A Expired - Lifetime JP2545650B2 (ja) | 1991-06-21 | 1991-06-21 | フィルター用赤色色素 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2545650B2 (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0661350A1 (en) * | 1993-12-28 | 1995-07-05 | Nippon Shokubai Co., Ltd. | Quinizarin compound, method for production thereof, and use therefor |
| EP0695955A2 (en) | 1994-08-02 | 1996-02-07 | MITSUI TOATSU CHEMICALS, Inc. | Polyimide resin compositions for optical filters |
| WO2010008081A1 (ja) | 2008-07-17 | 2010-01-21 | 富士フイルム株式会社 | アゾ化合物、アゾ顔料、顔料分散物、着色組成物、インクジェット記録用インク、カラーフィルター用着色組成物、カラーフィルター及びカラーフィルター用着色組成物の調製方法 |
| EP2392621A2 (en) | 2010-06-01 | 2011-12-07 | FUJIFILM Corporation | Pigment dispersion composition, red colored composition, colored curable composition, color filter for a solid state imaging device and method for producing the same, and solid state imaging device |
| US8465553B2 (en) | 2010-01-15 | 2013-06-18 | Fujifilm Corporation | Pigment dispersion composition, colored curable composition, color filter for solid-state image sensor and method of producing the same, and solid-state image sensor |
| US8470054B2 (en) | 2011-08-11 | 2013-06-25 | Fujifilm Corporation | Azo compound, azo pigment, pigment dispersion, coloring composition, color filter, ink for inkjet recording, and printing ink |
-
1991
- 1991-06-21 JP JP15043091A patent/JP2545650B2/ja not_active Expired - Lifetime
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