JPH0550538B2 - - Google Patents
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
本発明はゴム組成物に関し、さらに詳しくは加
硫特性が優れ、しかも耐熱性に優れた加硫ゴムを
与えるハロゲン化ブチルゴム組成物に関するもの
である。 ハロゲン化ブチルゴムはゴム分としてそれ単独
もしくはそれとジエン系ゴムなどと混合され、加
硫剤その他の配合例を配合してタイヤのホワイト
サイドウオール部、チユーブレスタイヤのインナ
ーライナー部などに用いられており、近年におけ
るドライバーのタイヤに対するカラフル化指向、
チユーブレス化指向などに伴つてその需要が増大
している。 従来より、かかるハロゲン化ブチルゴムの加硫
剤として、ｐ−アルキルフエノールと１塩化イオ
ウの反応物であるｐ−アルキルフエノールサルフ
アイド樹脂を使用することが知られている（米国
特許第3968062号、第3919171号）。 しかしながら、これらの加硫剤を用いたゴム組
成物は、加硫速度が遅いため、生産性の面で問題
があるのみならず加硫して得られた加硫ゴムの物
性、特に耐熱性の点でも充分満足し得るものでは
なく、これらの問題点の改良が強く望まれてい
た。 このような状況に鑑み、本発明者らは上記問題
点を改良すべく鋭意検討を重ねた結果、ハロゲン
化ブチルゴムにｐ−アルキルフエノールサルフア
イド樹脂と特定のイミド化合物とを共存せしめれ
ば、加硫速度が向上し、しかも加硫して得られた
加硫ゴムの耐熱性が著しく優れることを見出し本
発明を完成した。 すなわち本発明は、ｐ−アルキルフエノールサ
ルフアイド樹脂と下記一般式（） （式中、Ｒは２価の非環状脂肪族基、環状脂肪
族基、芳香族基、アルキル芳香族基であつて、こ
れらは鎖中または側部置換基にＯ，Ｎ，Ｓのよう
なヘテロ原子を含むことができる。）で示される
ビスマレイミド類とを含有することを特徴とする
ハロゲン化ブチルゴム組成物を提供するものであ
る。 本発明の成分の一つであるビスマレイミド類は
米国特許第2925407号に開示されているようにパ
ーオキサイド架橋系における架橋剤として知られ
ているが、ハロゲン化ブチルゴムにビスマレイミ
ド類を単独使用した場合は加硫速度が遅く、しか
も耐熱性の劣つた加硫ゴムしか得られなかつた。
また本発明のもう一つの成分であるサルフアイド
樹脂も、それ単独使用では前記したように加硫速
度、得られた加硫ゴムの耐熱性等の点で充分満足
し得るものではなかつた。 ところが、驚ろくべきことに、ビスマレイミド
類とサルフアイド樹脂とを共存せしめることによ
つて、はじめて、加硫速度が向上し、しかも耐熱
性が格段優れた加硫ゴムを与えるハロゲン化ブチ
ルゴム組成物が得られたのである。 本発明に使用されるｐ−アルキルフエノールサ
ルフアイド樹脂はｐ−アルキルフエノールと一塩
化硫黄との反応により容易に製造でき、具体的化
合物としては、例えば ｐ−ｔ−ブチルフエノールサルフアイド樹脂 ｐ−ｔ−アミルフエノールサルフアイド樹脂 ｐ−ｎ−ヘプチルフエノールサルフアイド樹脂 ｐ−オクチルフエノールサルフアイド樹脂 ｐ−ｔ−オクチルフエノールサルフアイド樹脂 ｐ−ｎ−ノニルフエノールサルフアイド樹脂 ｐ−デシルフエノールサルフアイド樹脂 などが挙げられ、中でも炭素数８〜９のアルキル
基を有するｐ−ｔ−オクチルフエノールサルフア
イド樹脂、ｐ−オクチルフエノールサルフアイド
樹脂、ｐ−ｎ−ノニルフエノールサルフアイド樹
脂などが好ましい。 また本発明の一般式（）で示されるビスマレ
イミド類としては例えば、 Ｎ，N′−エチレンビスマレイミド Ｎ，N′−ヘキサメチレンビスマレイミド Ｎ，N′−ドデカメチレンビスマレイミド Ｎ，N′−（２，２，４−トリメチル−ヘキサメ
チレン）ビスマレイミド Ｎ，N′−（オキシ−ジプロピレン）ビスマレイ
ミド Ｎ，N′−（アミノ−ジプロピレン）ビスマレイ
ミド Ｎ，N′−（エチレン−ジオキシジプロピレン）
ビスイミド Ｎ，N′−（１，４−シクロヘキシレン）ビスマ
レイミド Ｎ，N′−（１，３−シクロヘキシレン）ビスマ
レイミド Ｎ，N′−（メチレン−１，４−ジシクロヘキシ
レン）ビスマレイミド Ｎ，N′−（イソプロピリデン−１，４−ジシク
ロヘキシレン）ビスマレイミド Ｎ，N′−（オキシ−１，４−ジシクロヘキシレ
ン）ビスマレイミド Ｎ，N′−（ｍ−フエニレン）ビスマレイミド Ｎ，N′−（ｐ−フエニレン）ビスマレイミド Ｎ，N′−（ｏ−フエニレン）ビスマレイミド Ｎ，N′−（１，３−ナフチレン）ビスマレイミ
ド Ｎ，N′−（１，４−ナフチレン）ビスマレイミ
ド Ｎ，N′−（１，５−ナフチレン）ビスマレイミ
ド Ｎ，N′−（３，3′−ジメチル−４，4′−ビフエ
ニレン）ビスマレイミド Ｎ，N′−（３，3′−ジクロロ−４，4′−ビフエ
ニレン）ビスマレイミド Ｎ，N′−（２，４−ピリジル）ビスマレイミド Ｎ，N′−（２，６−ピリジル）ビスマレイミド Ｎ，N′−（４−メチル−２，６−ピリジル）ビ
スマレイミド Ｎ，N′−（１，４−アントラキノンジイル）ビ
スマレイミド Ｎ，N′−（ｍ−トリレン）ビスマレイミド Ｎ，N′−（ｐ−トリレン）ビスマレイミド Ｎ，N′−（４，６−ジメチル−１，３−フエニ
レン）ビスマレイミド Ｎ，N′−（２，３−ジメチル−１，４−フエニ
レン）ビスマレイミド Ｎ，N′−（４，６−ジクロロ−１，３−フエニ
レン）ビスマレイミド Ｎ，N′−（５−クロロ−１，３−フエニレン）
ビスマレイミド Ｎ，N′−（５−ヒドロキシ−１，３−フエニレ
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ン）ビスマレイミド Ｎ，N′−（ｍ−キシリレン）ビスマレイミド Ｎ，N′−（ｐ−キシリレン）ビスマレイミド Ｎ，N′−（メチレン−ジ−ｐ−フエニレン）ビ
スマレイミド Ｎ，N′−（イソプロピリデン−ジ−ｐ−フエニ
レン）ビスマレイミド Ｎ，N′−（オキシ−ジ−ｐ−フエニレン）ビス
マレイミド Ｎ，N′−（チオ−ジ−ｐ−フエニレン）ビスマ
レイミド Ｎ，N′−（ジチオ−ジ−ｐ−フエニレン）ビス
マレイミド Ｎ，N′−（スルフオ−ジ−ｐ−フエニレン）ビ
スマレイミド Ｎ，N′−（カルボニル−ジ−ｐ−フエニレン）
ビスマレイミド などが挙げられる。 本発明のハロゲン化ブチルゴム組成物は上記の
ようなｐ−アルキルフエノールサルフアイド樹脂
とビスマレイミド類とを共存せしめることを特徴
とするものであるが、これらはゴム100重量部に
対してそれぞれ通常0.3〜３重量部、好ましくは
0.5〜２重量部、従来より公知の種々のゴム用配
合剤とともに配合される。ゴムへの配合は通常の
方法、例えばオープンロール、バンバリーミキサ
ーなどを用いて配合され、この場合はサルフアイ
ド樹脂とビスマレイミド類は別々に添加しても良
く、あるいはあらかじめ混合したものを用いても
良い。ここでハロゲン化ブチルゴムとはクロルブ
チルゴム、ブロムブチルゴムなどであり、本発明
のハロゲン化ブチルゴム組成物においては、ゴム
分としてハロゲン化ブチルゴム単独もしくはそれ
と天然ゴム、ポリイソプレンゴム、スチレン・ブ
タジエン共重合ゴムなどのジエン系ゴムとの混合
物であつてもよい。混合物の場合は、ハロゲン化
ブチルゴムとジエン系ゴムとの比率（重量）は通
常95／５〜50／50である。 また配合剤としては加硫促進剤、老化防止剤、
亜鉛華、プロセスオイル、カーボン、ステアリン
酸、炭酸カルシウム、ワツクスなどゴム用配合剤
として通常使用されているものが挙げられる。加
硫促進剤の具体例としてはジベンゾチアジルスル
フイド、テトラメチルチウラムジスルフイド、ジ
ペンタメチレンチウラムヘキサスルフイド、テト
ラエチルチウラムジスルフイド、テトラブチルチ
ウラムジスルフイドなどが例示できるが、とりわ
けジベンゾチアジルジスルフイド、テトラメチル
チウラムジスルフイド、ジペンタメチレンチウラ
ムヘキサスルフイド等もしくはこれらの混合物が
好ましい。 また老化防止剤の具体化合物としては、２，
2′−メチレンビス（４−メチル−６−ｔ−ブチル
フエノール）、４，4′−ブチリデンビス（３−メ
チル−６−ｔ−ブチルフエノール）、４，4′−チ
オビス（３−メチル−６−ｔ−ブチルフエノー
ル）、２，６−ジ−ｔ−ブチルフエノール、スチ
レン化フエノール、ｎ−オクタデシル ３−（３，
５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフエニル）
プロピオネート、ペンタエリスリトール テトラ
キス（３−（３−アルキル−５−ｔ ブチル−４
−ヒドロキシフエニルプロピオネート）、１，１
−ビス（４−ヒドロキシフエニル）シクロヘキサ
ンの如きフエノール系安定剤、オクチル化ジフエ
ニルアミン、ノニル化ジフエニルアミン、Ｎ，
N′−ジフエニル−ｐ−フエニレンジアミン、Ｎ
−フエニル−N′−イソプロピル−ｐ−フエニレ
ンジアミン、Ｎ−フエニル−N′−１，３−ジメ
チルブチル−ｐ−フエニレンジアミン、２，２，
４−トリメチルジヒドロキノリン重合物、ジフエ
ニルアミンとアセトンとの縮合物、６−エトキシ
−２，２，４−トリメチル−１，２−ジヒドロキ
ノリンの如きアミン系安定剤などが挙げられる。 以下に実施例によつて本発明を具体的に説明す
るが、本発明はこれらの実施例によつて限定され
るものではない。 実施例 １ ６インチオープンロールにより下記の配合例１
に示したクロロブチルゴム配合物に第１表に示し
たアルキルサルフアイド樹脂およびビスマレイミ
ド類を添加しハロゲン化ブチルゴム組成物を作成
した。 配合例 １ クロロブチルゴム（エツソ化学品） 65重量部 天然ゴム（RSS＃１） 35 GPFブラツク 70 炭酸カルシウム 50 プロセス油 10 ステアリン酸 １ 亜鉛華 ３ ソクシノール DM(*)（住友化学品） １ ｐ−アルキルフエノール サルフアイド樹脂 ビスマレイミド類 第２表に別記 （＊）ジベンゾチアジルジスルフイド 次に得られたゴム配合物について加硫速度を調
べるためにASTM−Ｄ−2034に準拠しレオメー
ター加硫試験を行つた。また加硫温度150℃下40
分間プレス加硫を行いJIS−Ｋ−6301に準拠して
熱老化試験を行つた。熱老化試験はギヤーオーブ
ン老化機を用い100℃×72時間老化せしめ、伸び
（％）を測定した。これらの試験結果を第２表に
示した。
硫特性が優れ、しかも耐熱性に優れた加硫ゴムを
与えるハロゲン化ブチルゴム組成物に関するもの
である。 ハロゲン化ブチルゴムはゴム分としてそれ単独
もしくはそれとジエン系ゴムなどと混合され、加
硫剤その他の配合例を配合してタイヤのホワイト
サイドウオール部、チユーブレスタイヤのインナ
ーライナー部などに用いられており、近年におけ
るドライバーのタイヤに対するカラフル化指向、
チユーブレス化指向などに伴つてその需要が増大
している。 従来より、かかるハロゲン化ブチルゴムの加硫
剤として、ｐ−アルキルフエノールと１塩化イオ
ウの反応物であるｐ−アルキルフエノールサルフ
アイド樹脂を使用することが知られている（米国
特許第3968062号、第3919171号）。 しかしながら、これらの加硫剤を用いたゴム組
成物は、加硫速度が遅いため、生産性の面で問題
があるのみならず加硫して得られた加硫ゴムの物
性、特に耐熱性の点でも充分満足し得るものでは
なく、これらの問題点の改良が強く望まれてい
た。 このような状況に鑑み、本発明者らは上記問題
点を改良すべく鋭意検討を重ねた結果、ハロゲン
化ブチルゴムにｐ−アルキルフエノールサルフア
イド樹脂と特定のイミド化合物とを共存せしめれ
ば、加硫速度が向上し、しかも加硫して得られた
加硫ゴムの耐熱性が著しく優れることを見出し本
発明を完成した。 すなわち本発明は、ｐ−アルキルフエノールサ
ルフアイド樹脂と下記一般式（） （式中、Ｒは２価の非環状脂肪族基、環状脂肪
族基、芳香族基、アルキル芳香族基であつて、こ
れらは鎖中または側部置換基にＯ，Ｎ，Ｓのよう
なヘテロ原子を含むことができる。）で示される
ビスマレイミド類とを含有することを特徴とする
ハロゲン化ブチルゴム組成物を提供するものであ
る。 本発明の成分の一つであるビスマレイミド類は
米国特許第2925407号に開示されているようにパ
ーオキサイド架橋系における架橋剤として知られ
ているが、ハロゲン化ブチルゴムにビスマレイミ
ド類を単独使用した場合は加硫速度が遅く、しか
も耐熱性の劣つた加硫ゴムしか得られなかつた。
また本発明のもう一つの成分であるサルフアイド
樹脂も、それ単独使用では前記したように加硫速
度、得られた加硫ゴムの耐熱性等の点で充分満足
し得るものではなかつた。 ところが、驚ろくべきことに、ビスマレイミド
類とサルフアイド樹脂とを共存せしめることによ
つて、はじめて、加硫速度が向上し、しかも耐熱
性が格段優れた加硫ゴムを与えるハロゲン化ブチ
ルゴム組成物が得られたのである。 本発明に使用されるｐ−アルキルフエノールサ
ルフアイド樹脂はｐ−アルキルフエノールと一塩
化硫黄との反応により容易に製造でき、具体的化
合物としては、例えば ｐ−ｔ−ブチルフエノールサルフアイド樹脂 ｐ−ｔ−アミルフエノールサルフアイド樹脂 ｐ−ｎ−ヘプチルフエノールサルフアイド樹脂 ｐ−オクチルフエノールサルフアイド樹脂 ｐ−ｔ−オクチルフエノールサルフアイド樹脂 ｐ−ｎ−ノニルフエノールサルフアイド樹脂 ｐ−デシルフエノールサルフアイド樹脂 などが挙げられ、中でも炭素数８〜９のアルキル
基を有するｐ−ｔ−オクチルフエノールサルフア
イド樹脂、ｐ−オクチルフエノールサルフアイド
樹脂、ｐ−ｎ−ノニルフエノールサルフアイド樹
脂などが好ましい。 また本発明の一般式（）で示されるビスマレ
イミド類としては例えば、 Ｎ，N′−エチレンビスマレイミド Ｎ，N′−ヘキサメチレンビスマレイミド Ｎ，N′−ドデカメチレンビスマレイミド Ｎ，N′−（２，２，４−トリメチル−ヘキサメ
チレン）ビスマレイミド Ｎ，N′−（オキシ−ジプロピレン）ビスマレイ
ミド Ｎ，N′−（アミノ−ジプロピレン）ビスマレイ
ミド Ｎ，N′−（エチレン−ジオキシジプロピレン）
ビスイミド Ｎ，N′−（１，４−シクロヘキシレン）ビスマ
レイミド Ｎ，N′−（１，３−シクロヘキシレン）ビスマ
レイミド Ｎ，N′−（メチレン−１，４−ジシクロヘキシ
レン）ビスマレイミド Ｎ，N′−（イソプロピリデン−１，４−ジシク
ロヘキシレン）ビスマレイミド Ｎ，N′−（オキシ−１，４−ジシクロヘキシレ
ン）ビスマレイミド Ｎ，N′−（ｍ−フエニレン）ビスマレイミド Ｎ，N′−（ｐ−フエニレン）ビスマレイミド Ｎ，N′−（ｏ−フエニレン）ビスマレイミド Ｎ，N′−（１，３−ナフチレン）ビスマレイミ
ド Ｎ，N′−（１，４−ナフチレン）ビスマレイミ
ド Ｎ，N′−（１，５−ナフチレン）ビスマレイミ
ド Ｎ，N′−（３，3′−ジメチル−４，4′−ビフエ
ニレン）ビスマレイミド Ｎ，N′−（３，3′−ジクロロ−４，4′−ビフエ
ニレン）ビスマレイミド Ｎ，N′−（２，４−ピリジル）ビスマレイミド Ｎ，N′−（２，６−ピリジル）ビスマレイミド Ｎ，N′−（４−メチル−２，６−ピリジル）ビ
スマレイミド Ｎ，N′−（１，４−アントラキノンジイル）ビ
スマレイミド Ｎ，N′−（ｍ−トリレン）ビスマレイミド Ｎ，N′−（ｐ−トリレン）ビスマレイミド Ｎ，N′−（４，６−ジメチル−１，３−フエニ
レン）ビスマレイミド Ｎ，N′−（２，３−ジメチル−１，４−フエニ
レン）ビスマレイミド Ｎ，N′−（４，６−ジクロロ−１，３−フエニ
レン）ビスマレイミド Ｎ，N′−（５−クロロ−１，３−フエニレン）
ビスマレイミド Ｎ，N′−（５−ヒドロキシ−１，３−フエニレ
ン）ビスマレイミド Ｎ，N′−（５−メトキシ−１，３−フエニレ
ン）ビスマレイミド Ｎ，N′−（ｍ−キシリレン）ビスマレイミド Ｎ，N′−（ｐ−キシリレン）ビスマレイミド Ｎ，N′−（メチレン−ジ−ｐ−フエニレン）ビ
スマレイミド Ｎ，N′−（イソプロピリデン−ジ−ｐ−フエニ
レン）ビスマレイミド Ｎ，N′−（オキシ−ジ−ｐ−フエニレン）ビス
マレイミド Ｎ，N′−（チオ−ジ−ｐ−フエニレン）ビスマ
レイミド Ｎ，N′−（ジチオ−ジ−ｐ−フエニレン）ビス
マレイミド Ｎ，N′−（スルフオ−ジ−ｐ−フエニレン）ビ
スマレイミド Ｎ，N′−（カルボニル−ジ−ｐ−フエニレン）
ビスマレイミド などが挙げられる。 本発明のハロゲン化ブチルゴム組成物は上記の
ようなｐ−アルキルフエノールサルフアイド樹脂
とビスマレイミド類とを共存せしめることを特徴
とするものであるが、これらはゴム100重量部に
対してそれぞれ通常0.3〜３重量部、好ましくは
0.5〜２重量部、従来より公知の種々のゴム用配
合剤とともに配合される。ゴムへの配合は通常の
方法、例えばオープンロール、バンバリーミキサ
ーなどを用いて配合され、この場合はサルフアイ
ド樹脂とビスマレイミド類は別々に添加しても良
く、あるいはあらかじめ混合したものを用いても
良い。ここでハロゲン化ブチルゴムとはクロルブ
チルゴム、ブロムブチルゴムなどであり、本発明
のハロゲン化ブチルゴム組成物においては、ゴム
分としてハロゲン化ブチルゴム単独もしくはそれ
と天然ゴム、ポリイソプレンゴム、スチレン・ブ
タジエン共重合ゴムなどのジエン系ゴムとの混合
物であつてもよい。混合物の場合は、ハロゲン化
ブチルゴムとジエン系ゴムとの比率（重量）は通
常95／５〜50／50である。 また配合剤としては加硫促進剤、老化防止剤、
亜鉛華、プロセスオイル、カーボン、ステアリン
酸、炭酸カルシウム、ワツクスなどゴム用配合剤
として通常使用されているものが挙げられる。加
硫促進剤の具体例としてはジベンゾチアジルスル
フイド、テトラメチルチウラムジスルフイド、ジ
ペンタメチレンチウラムヘキサスルフイド、テト
ラエチルチウラムジスルフイド、テトラブチルチ
ウラムジスルフイドなどが例示できるが、とりわ
けジベンゾチアジルジスルフイド、テトラメチル
チウラムジスルフイド、ジペンタメチレンチウラ
ムヘキサスルフイド等もしくはこれらの混合物が
好ましい。 また老化防止剤の具体化合物としては、２，
2′−メチレンビス（４−メチル−６−ｔ−ブチル
フエノール）、４，4′−ブチリデンビス（３−メ
チル−６−ｔ−ブチルフエノール）、４，4′−チ
オビス（３−メチル−６−ｔ−ブチルフエノー
ル）、２，６−ジ−ｔ−ブチルフエノール、スチ
レン化フエノール、ｎ−オクタデシル ３−（３，
５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフエニル）
プロピオネート、ペンタエリスリトール テトラ
キス（３−（３−アルキル−５−ｔ ブチル−４
−ヒドロキシフエニルプロピオネート）、１，１
−ビス（４−ヒドロキシフエニル）シクロヘキサ
ンの如きフエノール系安定剤、オクチル化ジフエ
ニルアミン、ノニル化ジフエニルアミン、Ｎ，
N′−ジフエニル−ｐ−フエニレンジアミン、Ｎ
−フエニル−N′−イソプロピル−ｐ−フエニレ
ンジアミン、Ｎ−フエニル−N′−１，３−ジメ
チルブチル−ｐ−フエニレンジアミン、２，２，
４−トリメチルジヒドロキノリン重合物、ジフエ
ニルアミンとアセトンとの縮合物、６−エトキシ
−２，２，４−トリメチル−１，２−ジヒドロキ
ノリンの如きアミン系安定剤などが挙げられる。 以下に実施例によつて本発明を具体的に説明す
るが、本発明はこれらの実施例によつて限定され
るものではない。 実施例 １ ６インチオープンロールにより下記の配合例１
に示したクロロブチルゴム配合物に第１表に示し
たアルキルサルフアイド樹脂およびビスマレイミ
ド類を添加しハロゲン化ブチルゴム組成物を作成
した。 配合例 １ クロロブチルゴム（エツソ化学品） 65重量部 天然ゴム（RSS＃１） 35 GPFブラツク 70 炭酸カルシウム 50 プロセス油 10 ステアリン酸 １ 亜鉛華 ３ ソクシノール DM(*)（住友化学品） １ ｐ−アルキルフエノール サルフアイド樹脂 ビスマレイミド類 第２表に別記 （＊）ジベンゾチアジルジスルフイド 次に得られたゴム配合物について加硫速度を調
べるためにASTM−Ｄ−2034に準拠しレオメー
ター加硫試験を行つた。また加硫温度150℃下40
分間プレス加硫を行いJIS−Ｋ−6301に準拠して
熱老化試験を行つた。熱老化試験はギヤーオーブ
ン老化機を用い100℃×72時間老化せしめ、伸び
（％）を測定した。これらの試験結果を第２表に
示した。
【表】
【表】
【表】
実施例 ２
実施例１と全く同様にして下記配合例２のクロ
ロブチルゴム配合物を作成し、実施例１と同様の
試験を行なつた。 結果を第３表に示す。 配合例 ２ クロロブチルゴム（エツソ化学品） 100重量部 GPFブラツク 50 プロセス油 10 ステアリン酸 １ 亜鉛華 ３ ソクシノール DM（住友化学品） 1.25 ソクシノール TT*（住友化学品） 0.25 ｐ−アルキルフエノール サルフアイド樹脂 ビスマレイミド類 第３表に別記 ＊テトラメチルチウラムジスルフイド
ロブチルゴム配合物を作成し、実施例１と同様の
試験を行なつた。 結果を第３表に示す。 配合例 ２ クロロブチルゴム（エツソ化学品） 100重量部 GPFブラツク 50 プロセス油 10 ステアリン酸 １ 亜鉛華 ３ ソクシノール DM（住友化学品） 1.25 ソクシノール TT*（住友化学品） 0.25 ｐ−アルキルフエノール サルフアイド樹脂 ビスマレイミド類 第３表に別記 ＊テトラメチルチウラムジスルフイド
【表】
【表】
実施例 ３
実施例１と全く同様にして、下記配合例３のブ
ロムブチルゴム組成物について、実施例１と全く
同様の試験を行なつた。結果を第４表に示す。 配合例 ３ ブロムブチルゴム（エツソ化学品） 100重量部 GPFブラツク 50 プロセス油 ５ ブローンアスフアルト ５ ステアリン酸 １ 亜鉛華 ３ ソクシノール DM（住友化学品） １ ｐ−アルキルフエノール サルフアイド樹脂 ビスマレイミド類 第４表に別記
ロムブチルゴム組成物について、実施例１と全く
同様の試験を行なつた。結果を第４表に示す。 配合例 ３ ブロムブチルゴム（エツソ化学品） 100重量部 GPFブラツク 50 プロセス油 ５ ブローンアスフアルト ５ ステアリン酸 １ 亜鉛華 ３ ソクシノール DM（住友化学品） １ ｐ−アルキルフエノール サルフアイド樹脂 ビスマレイミド類 第４表に別記
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ ｐ−アルキルフエノールサルフアイド樹脂
と、下記一般式（） （式中、Ｒは２価の非環状脂肪族基、環状脂肪
族基、芳香族基またはアルキル芳香族基であつ
て、これらは鎖中または側部置換基にＯ，Ｎ，Ｓ
のようなヘテロ原子を含むことができる。）で示
されるビスマレイミド類とを、ゴム100重量部に
対してそれぞれ0.3〜３重量部含有することを特
徴とするハロゲン化ブチルゴム組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59173487A JPS6151041A (ja) | 1984-08-21 | 1984-08-21 | ゴム組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59173487A JPS6151041A (ja) | 1984-08-21 | 1984-08-21 | ゴム組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6151041A JPS6151041A (ja) | 1986-03-13 |
| JPH0550538B2 true JPH0550538B2 (ja) | 1993-07-29 |
Family
ID=15961412
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59173487A Granted JPS6151041A (ja) | 1984-08-21 | 1984-08-21 | ゴム組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6151041A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8674015B2 (en) | 2007-10-03 | 2014-03-18 | Sumitomo Rubber Industries, Ltd. | Rubber composition for sidewall and tire having sidewall using thereof, and rubber composition for clinch and tire having clinch using thereof |
| US9328212B2 (en) | 2011-06-21 | 2016-05-03 | Sumitomo Rubber Industries, Ltd. | Rubber composition for clinch or chafer, and pneumatic tire |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01118547A (ja) * | 1987-11-02 | 1989-05-11 | Bridgestone Corp | ゴム組成物 |
| TW253899B (ja) * | 1993-06-14 | 1995-08-11 | Akzo Nv | |
| US6467520B2 (en) | 2000-12-19 | 2002-10-22 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Tire with apex rubber containing in-situ resin |
| US20060148942A1 (en) * | 2004-12-30 | 2006-07-06 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Rubber cure system and rubber composition incorporating same |
| JP4871544B2 (ja) * | 2005-08-01 | 2012-02-08 | 田岡化学工業株式会社 | アルキルフェノール・塩化硫黄共縮合樹脂架橋剤 |
| JP5044516B2 (ja) | 2007-10-05 | 2012-10-10 | 住友ゴム工業株式会社 | インナーライナー用ゴム組成物およびそれからなるインナーライナーを有するタイヤ |
| WO2009044652A1 (ja) * | 2007-10-05 | 2009-04-09 | Sumitomo Rubber Industries, Ltd. | インナーライナー用ゴム組成物およびそれからなるインナーライナーを有するタイヤ |
| JP4308292B2 (ja) * | 2007-12-10 | 2009-08-05 | 住友ゴム工業株式会社 | インナーライナー用ゴム組成物およびそれからなるインナーライナーを有するタイヤ |
| US10040315B2 (en) | 2013-06-24 | 2018-08-07 | Bridgestone Corporation | Pneumatic tire |
-
1984
- 1984-08-21 JP JP59173487A patent/JPS6151041A/ja active Granted
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8674015B2 (en) | 2007-10-03 | 2014-03-18 | Sumitomo Rubber Industries, Ltd. | Rubber composition for sidewall and tire having sidewall using thereof, and rubber composition for clinch and tire having clinch using thereof |
| US8674014B2 (en) | 2007-10-03 | 2014-03-18 | Sumitomo Rubber Industries, Ltd. | Rubber composition for sidewall and tire having sidewall using thereof, and rubber composition for clinch and tire having clinch using thereof |
| US9328212B2 (en) | 2011-06-21 | 2016-05-03 | Sumitomo Rubber Industries, Ltd. | Rubber composition for clinch or chafer, and pneumatic tire |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6151041A (ja) | 1986-03-13 |
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