JPH0550488B2 - - Google Patents
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- JPH0550488B2 JPH0550488B2 JP14228685A JP14228685A JPH0550488B2 JP H0550488 B2 JPH0550488 B2 JP H0550488B2 JP 14228685 A JP14228685 A JP 14228685A JP 14228685 A JP14228685 A JP 14228685A JP H0550488 B2 JPH0550488 B2 JP H0550488B2
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Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は一般式（）
（式中、Ａはベンジル基または低級アルキル基
を表し、Bnはベンジル基を表す。又、二重結合
の両端の立体配置はトランスである。）で示され
る新規な光学活性アリルアルコール化合物に関す
るものである。
を表し、Bnはベンジル基を表す。又、二重結合
の両端の立体配置はトランスである。）で示され
る新規な光学活性アリルアルコール化合物に関す
るものである。
本発明の新規な光学活性アリルアルコール化合
物は光学活性な医薬品や有機化合物を合成する際
の有用な中間体である。例えば、本発明の化合物
の１つである(R)−(E)−１−ベンジルオキシ−４−
（４−ベンジルオキシフエニル）−３−ブテン−２
−オールからは光学活性な（＋）−ラテイフイン
が誘導される。ラテイフインはインド、スリラン
カ地方で湿布薬や強壮剤として使われている生薬
成分中のアルカロイドである。本発明の化合物を
出発物質として（＋）−ラテイフインを製造する
方法については、同時に出願した発明に開示のと
おりである。
物は光学活性な医薬品や有機化合物を合成する際
の有用な中間体である。例えば、本発明の化合物
の１つである(R)−(E)−１−ベンジルオキシ−４−
（４−ベンジルオキシフエニル）−３−ブテン−２
−オールからは光学活性な（＋）−ラテイフイン
が誘導される。ラテイフインはインド、スリラン
カ地方で湿布薬や強壮剤として使われている生薬
成分中のアルカロイドである。本発明の化合物を
出発物質として（＋）−ラテイフインを製造する
方法については、同時に出願した発明に開示のと
おりである。
従来の技術と発明が解決しようとする問題点
本発明に類似の光学活性は今までにまつたく知
られておらず、有機化合物の合成には甚だ不便で
あつた。
られておらず、有機化合物の合成には甚だ不便で
あつた。
問題を解決する為の手段
本発明は、前記一般式（）で示される光学活
性アリルアルコール化合物を提供し、前記問題点
を解決する。前記一般式（）で示される構造式
においてＡはベンジル基、メチル基、エチル基、
プロピル基から選ばれる少なくとも一つの基を表
す。また二重結合の両端に結合する置換基の立体
配置はすべてトランス体である。不斉炭素原子の
周りの立体配置はＲ体およびＳ体のそれぞれが包
括される。本発明の化合物を具体的に例示するな
らば(R)−(E)−１−ベンジルオキシ−４−（４−ベ
ンジルオキシフエニル）−３−ブテン−２−オー
ル、(S)−(E)−１−ベンジルオキシ−４−（４−ベ
ンジルオキシフエニル）−３−ブテン−２−オー
ル、(R)−(E)−１−ベンジルオキシ−４−（４−メ
トキシフエニル）−３−ブテン−２−オール、(S)
−(E)−１−ベンジルオキシ−４−（４−エトキシ
エニル）−３−ブテン−２−オール、(R)−(E)−１
−ベンジルオキシ−４−（４−プロポキシフエニ
ル）−３−ブテン−２−オールなどが挙げられる。
性アリルアルコール化合物を提供し、前記問題点
を解決する。前記一般式（）で示される構造式
においてＡはベンジル基、メチル基、エチル基、
プロピル基から選ばれる少なくとも一つの基を表
す。また二重結合の両端に結合する置換基の立体
配置はすべてトランス体である。不斉炭素原子の
周りの立体配置はＲ体およびＳ体のそれぞれが包
括される。本発明の化合物を具体的に例示するな
らば(R)−(E)−１−ベンジルオキシ−４−（４−ベ
ンジルオキシフエニル）−３−ブテン−２−オー
ル、(S)−(E)−１−ベンジルオキシ−４−（４−ベ
ンジルオキシフエニル）−３−ブテン−２−オー
ル、(R)−(E)−１−ベンジルオキシ−４−（４−メ
トキシフエニル）−３−ブテン−２−オール、(S)
−(E)−１−ベンジルオキシ−４−（４−エトキシ
エニル）−３−ブテン−２−オール、(R)−(E)−１
−ベンジルオキシ−４−（４−プロポキシフエニ
ル）−３−ブテン−２−オールなどが挙げられる。
本発明の化合物は次式のような反応で製造する
ことができる。
ことができる。
式(a)で示される光学活性スルホキシド化合物は
Ｄ−マンニトールを原料としてＲ体とＳ体のどち
らも製造される。この製法の詳細については同日
に出願した明細書に開示のとおりである。(S)−３
−ベンジルオキシ−２−ヒドロキシプロピルフエ
ニルスルホキシドを出発原料とすれば(R)−(E)−１
−ベンジルオキシ−４−（４−アコシフエニル）−
３−ブテン−２−オールが生成し、(R)−３−ベン
ジルオキシ−２−ヒドロキシプロピルフエニルス
ルホキシドを出発原料とすれば(S)−(E)−１−ベン
ジルオキシ−４−（４−アルコキシフエニル）−３
−ブテン−２−オールが製造できる。この光学活
性スルホキシド化合物をTHF溶媒中ｎ−ブチル
リチウムで処理してから４−アルコキシベンジル
クロライドを加えれば置換反応が高収率で進行
し、図の式(b)で示される化合物が生成する。これ
を溶媒抽出によつて取り出し何等特別な精製を行
わずに次の反応に使用することができる。生成物
を芳香族溶媒に溶解し炭酸カルシウムと共に加熱
すれば、脱スルホキシド反応によつて目的物を合
成することができる。この反応自体はオレフイン
を合成する際の有機合成手段としてよく知られた
ものであり、例えば、B.M.Trost等による報告
（J.Am.Chem.Soc.，95，6840（1973））に記載の
反応条件がそのまま使用できる。この方法では反
応条件が非常にマイルドに進行するため、不斉炭
素原子の周りの立体配置が完全に保持されたまま
不飽和結合を生成することができる。しかも生成
物は二重結の両端の立体配置がトランス体のもの
のみに限定される為、この化合物のように数多く
の立体異性体の副生が予想される場合でも単一の
化合物を好収率で得ることができる。
Ｄ−マンニトールを原料としてＲ体とＳ体のどち
らも製造される。この製法の詳細については同日
に出願した明細書に開示のとおりである。(S)−３
−ベンジルオキシ−２−ヒドロキシプロピルフエ
ニルスルホキシドを出発原料とすれば(R)−(E)−１
−ベンジルオキシ−４−（４−アコシフエニル）−
３−ブテン−２−オールが生成し、(R)−３−ベン
ジルオキシ−２−ヒドロキシプロピルフエニルス
ルホキシドを出発原料とすれば(S)−(E)−１−ベン
ジルオキシ−４−（４−アルコキシフエニル）−３
−ブテン−２−オールが製造できる。この光学活
性スルホキシド化合物をTHF溶媒中ｎ−ブチル
リチウムで処理してから４−アルコキシベンジル
クロライドを加えれば置換反応が高収率で進行
し、図の式(b)で示される化合物が生成する。これ
を溶媒抽出によつて取り出し何等特別な精製を行
わずに次の反応に使用することができる。生成物
を芳香族溶媒に溶解し炭酸カルシウムと共に加熱
すれば、脱スルホキシド反応によつて目的物を合
成することができる。この反応自体はオレフイン
を合成する際の有機合成手段としてよく知られた
ものであり、例えば、B.M.Trost等による報告
（J.Am.Chem.Soc.，95，6840（1973））に記載の
反応条件がそのまま使用できる。この方法では反
応条件が非常にマイルドに進行するため、不斉炭
素原子の周りの立体配置が完全に保持されたまま
不飽和結合を生成することができる。しかも生成
物は二重結の両端の立体配置がトランス体のもの
のみに限定される為、この化合物のように数多く
の立体異性体の副生が予想される場合でも単一の
化合物を好収率で得ることができる。
以下実施例によつて本発明を更に詳しく説明す
る。
る。
実施例
THF溶媒62mlに(S)−３−ベンジルオキシ−２
−ヒドロキシプロピルフエニルスルホキシド
4.88g（16.0mmol）とＮ，N′，Ｎ，N′，−テトラ
メチルエチレンジアミン2.4ml（34.0mmol）を加
え、−55℃に冷却してから15％ｎ−ブチルリチウ
ム−ｎ−ヘキサン溶液21.7ml（34.0mmol）を加
えて温度徐々に室温まで上昇させた。１時間後に
反応液を再び０℃に冷却し、これに４−ベンジル
オキシベンジルクロライド3.74g（16mmol）の
HTF溶液を加えた。30分間反応後飽和塩化アン
モニウム水溶液10mlを加えてクエンチしてから、
減圧下に溶媒を除去した。残渣をメチレンクロラ
イドで抽出し、10％塩酸水、飽和重曹水、飽和食
塩水で洗浄した後、無水芒硝で脱水した。減圧下
に溶媒を除去して(S)−１−ベンジルオキシ−４−
（４−ベンジルオキシフエニル）−３−（フエニル
スルフイニル）ブタン−２−オール8.54gを得た。
これをトルエン150mlに溶解し炭酸カルシウム
4.82g（48mmol）を加えて２時間環流した。反応
後反応液を飽和重曹水30mlで２回、飽和食塩水30
mlで１回洗浄し、無水芒硝で乾燥後減圧下溶媒を
除去した。残渣をシリカゲルカラムを用い、メタ
ノール−メチレンクロライド（５：95）混合溶媒
を展開剤としてクロマト精製し、無色結晶物質得
た。この結晶を石油エーテルより再結晶して(R)−
(E)−１−ベンジルオキシ−４−（４−ベンジルオ
キシフエニル）−３−ブテン−２−オール5.03g
（収率87％）を無色プリズム状結晶として得た。
−ヒドロキシプロピルフエニルスルホキシド
4.88g（16.0mmol）とＮ，N′，Ｎ，N′，−テトラ
メチルエチレンジアミン2.4ml（34.0mmol）を加
え、−55℃に冷却してから15％ｎ−ブチルリチウ
ム−ｎ−ヘキサン溶液21.7ml（34.0mmol）を加
えて温度徐々に室温まで上昇させた。１時間後に
反応液を再び０℃に冷却し、これに４−ベンジル
オキシベンジルクロライド3.74g（16mmol）の
HTF溶液を加えた。30分間反応後飽和塩化アン
モニウム水溶液10mlを加えてクエンチしてから、
減圧下に溶媒を除去した。残渣をメチレンクロラ
イドで抽出し、10％塩酸水、飽和重曹水、飽和食
塩水で洗浄した後、無水芒硝で脱水した。減圧下
に溶媒を除去して(S)−１−ベンジルオキシ−４−
（４−ベンジルオキシフエニル）−３−（フエニル
スルフイニル）ブタン−２−オール8.54gを得た。
これをトルエン150mlに溶解し炭酸カルシウム
4.82g（48mmol）を加えて２時間環流した。反応
後反応液を飽和重曹水30mlで２回、飽和食塩水30
mlで１回洗浄し、無水芒硝で乾燥後減圧下溶媒を
除去した。残渣をシリカゲルカラムを用い、メタ
ノール−メチレンクロライド（５：95）混合溶媒
を展開剤としてクロマト精製し、無色結晶物質得
た。この結晶を石油エーテルより再結晶して(R)−
(E)−１−ベンジルオキシ−４−（４−ベンジルオ
キシフエニル）−３−ブテン−２−オール5.03g
（収率87％）を無色プリズム状結晶として得た。
融点 ：81−82℃
［α］D：＋18.31゜（Ｃ＝1.966、エタノール）
IR νnax：3450，3050cm-1
NMR δ：2.16（1H，ｓ，ＯＨ），3.23−3.69
（2H，ｍ，CH−ＣＨ 2−Ｏ−），4.48（1H，
ｍ，ＣＨ−CH2−Ｏ−），4.56（2H，ｓ，−Ｏ
−CH2−Ph），5.02（2H，ｓ，Ar−Ｏ−ＣＨ 2
−Ph），5.98（1H，dd，Ｊ＝17anp6Hz，ＣＨ
＝CH−），6.58（1H，ｄ，Ｊ＝17Hz，−CH＝
ＣＨ−Ar），6.86（2H，ｍ，ArＨ），7.30
（10H，ｓ，Ph），7.04−7.51（2H，ｍ，Ar）
ppm MASS ｍ／ｚ：360.1768（計算値 360.1725） 元素分析：実測値 C79.94 ，H6.46 計算値 C79.97 ，H6.71
（2H，ｍ，CH−ＣＨ 2−Ｏ−），4.48（1H，
ｍ，ＣＨ−CH2−Ｏ−），4.56（2H，ｓ，−Ｏ
−CH2−Ph），5.02（2H，ｓ，Ar−Ｏ−ＣＨ 2
−Ph），5.98（1H，dd，Ｊ＝17anp6Hz，ＣＨ
＝CH−），6.58（1H，ｄ，Ｊ＝17Hz，−CH＝
ＣＨ−Ar），6.86（2H，ｍ，ArＨ），7.30
（10H，ｓ，Ph），7.04−7.51（2H，ｍ，Ar）
ppm MASS ｍ／ｚ：360.1768（計算値 360.1725） 元素分析：実測値 C79.94 ，H6.46 計算値 C79.97 ，H6.71
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式（） （式中、Ａはベンジル基または低級アルキル基
を表し、Bnはベンジル基を表す。又、二重結合
の両端の立体配置はトランスである。）で示され
る光学活性アリルアルコール化合物。 ２ 式（）で示される化合物が(R)−(E)−１ベン
ジルオキシ−４−（４−ベンジルオキシフエニル）
−３−ブテン−２−オールである特許請求の範囲
第１項記載の化合物。 ３ 式（）で示される化合物が(S)−(E)−１−ベ
ンジルオキシ−４−（４−ベンジルオキシフエニ
ル）−３−ブテン−２−オールである特許請求の
範囲第１項記載の化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14228685A JPS624240A (ja) | 1985-06-28 | 1985-06-28 | 光学活性アリルアルコ−ル化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14228685A JPS624240A (ja) | 1985-06-28 | 1985-06-28 | 光学活性アリルアルコ−ル化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS624240A JPS624240A (ja) | 1987-01-10 |
| JPH0550488B2 true JPH0550488B2 (ja) | 1993-07-29 |
Family
ID=15311838
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14228685A Granted JPS624240A (ja) | 1985-06-28 | 1985-06-28 | 光学活性アリルアルコ−ル化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS624240A (ja) |
-
1985
- 1985-06-28 JP JP14228685A patent/JPS624240A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS624240A (ja) | 1987-01-10 |
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