JPH05503111A - 湿潤強力樹脂組成物およびその製法 - Google Patents
湿潤強力樹脂組成物およびその製法Info
- Publication number
- JPH05503111A JPH05503111A JP3501556A JP50155690A JPH05503111A JP H05503111 A JPH05503111 A JP H05503111A JP 3501556 A JP3501556 A JP 3501556A JP 50155690 A JP50155690 A JP 50155690A JP H05503111 A JPH05503111 A JP H05503111A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- weight
- water
- polyamine
- solution
- polyol
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D21—PAPER-MAKING; PRODUCTION OF CELLULOSE
- D21H—PULP COMPOSITIONS; PREPARATION THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASSES D21C OR D21D; IMPREGNATING OR COATING OF PAPER; TREATMENT OF FINISHED PAPER NOT COVERED BY CLASS B31 OR SUBCLASS D21G; PAPER NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D21H17/00—Non-fibrous material added to the pulp, characterised by its constitution; Paper-impregnating material characterised by its constitution
- D21H17/20—Macromolecular organic compounds
- D21H17/33—Synthetic macromolecular compounds
- D21H17/46—Synthetic macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- D21H17/54—Synthetic macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing nitrogen
- D21H17/56—Polyamines; Polyimines; Polyester-imides
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D21—PAPER-MAKING; PRODUCTION OF CELLULOSE
- D21H—PULP COMPOSITIONS; PREPARATION THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASSES D21C OR D21D; IMPREGNATING OR COATING OF PAPER; TREATMENT OF FINISHED PAPER NOT COVERED BY CLASS B31 OR SUBCLASS D21G; PAPER NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D21H17/00—Non-fibrous material added to the pulp, characterised by its constitution; Paper-impregnating material characterised by its constitution
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D21—PAPER-MAKING; PRODUCTION OF CELLULOSE
- D21H—PULP COMPOSITIONS; PREPARATION THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASSES D21C OR D21D; IMPREGNATING OR COATING OF PAPER; TREATMENT OF FINISHED PAPER NOT COVERED BY CLASS B31 OR SUBCLASS D21G; PAPER NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D21H17/00—Non-fibrous material added to the pulp, characterised by its constitution; Paper-impregnating material characterised by its constitution
- D21H17/20—Macromolecular organic compounds
- D21H17/33—Synthetic macromolecular compounds
- D21H17/46—Synthetic macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- D21H17/54—Synthetic macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing nitrogen
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D21—PAPER-MAKING; PRODUCTION OF CELLULOSE
- D21H—PULP COMPOSITIONS; PREPARATION THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASSES D21C OR D21D; IMPREGNATING OR COATING OF PAPER; TREATMENT OF FINISHED PAPER NOT COVERED BY CLASS B31 OR SUBCLASS D21G; PAPER NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D21H17/00—Non-fibrous material added to the pulp, characterised by its constitution; Paper-impregnating material characterised by its constitution
- D21H17/20—Macromolecular organic compounds
- D21H17/33—Synthetic macromolecular compounds
- D21H17/46—Synthetic macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- D21H17/54—Synthetic macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing nitrogen
- D21H17/55—Polyamides; Polyaminoamides; Polyester-amides
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D21—PAPER-MAKING; PRODUCTION OF CELLULOSE
- D21H—PULP COMPOSITIONS; PREPARATION THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASSES D21C OR D21D; IMPREGNATING OR COATING OF PAPER; TREATMENT OF FINISHED PAPER NOT COVERED BY CLASS B31 OR SUBCLASS D21G; PAPER NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D21H21/00—Non-fibrous material added to the pulp, characterised by its function, form or properties; Paper-impregnating or coating material, characterised by its function, form or properties
- D21H21/14—Non-fibrous material added to the pulp, characterised by its function, form or properties; Paper-impregnating or coating material, characterised by its function, form or properties characterised by function or properties in or on the paper
- D21H21/18—Reinforcing agents
- D21H21/20—Wet strength agents
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
湿潤強力樹脂組成物およびその製法
発明の背景
1 産業上の利用分野
本発明は湿潤強力樹脂組成物およびその製法に関する。
2 従来の技術
ポリアミン−エビクロロヒドリン樹脂類は、紙のa潤強力樹脂として1950年
代のはじめから用いられてきた。これらの樹脂は、4級アンモニウム官能基を含
有しているためにカチオン性であり、それゆえ陰性にチャージしたセルロースバ
ルブ繊維に氷着する。これらの樹脂は、ホルムアルデヒドを含有せず中性および
アルカリ性のpH値において湿潤強さを発現するため特に有用である。ポリアミ
ンー二ピクロロヒドリン樹脂は通常エビクロロヒドリンとエチレンノアミン、ト
リエチレンテトラアミン、ビスへキサメチレントリアミンおよび約35重量%か
ら約70重量%のビスへキサメチレントリアミンを含有するポリアミン類の混合
物であるアミン・スチル・ボトムズ(amine 5till bottorn
s)のようなポリアミンとを反応させて製造される。この反応は通常水中で行わ
れるが、米国特許第3゜894、944号、第3.894.945号、再発行番
号(Re、 No、)第28.807号、第3.894.946号、第3.’8
94.947号には水溶性アルコールを一部水の代わり用いても良いことか開示
されている。しかしながらこれらの特許はまた、経済的な理由のため、水のみを
用いるのが一般的にj=好ましいと開示している。米国特許第2.595.93
5号はエタノールのような水混和性の溶媒を用いることを開示している。ポリア
ミン−エビクロロヒドリン樹脂溶液が湿潤強力樹脂組成物として用いられる場合
には、メタノールおよびエタノールのような第1アルコールを共溶媒として使用
することは、これらのアルコールが低り弓1人点を有し、最終生成物中に残存し
てしまうので受け入れられない。それゆえ、商業的な製紙操作において使用でき
るよう、十分高い引火点を有し、これらを取り扱う者あるいは湿潤強力樹脂を含
有するものから製造された製品の使用者の健康や安全を害するものであってはな
らない。
発明の要旨
本発明は、本釣48重量%から約89重量%、約10重量%から約70重量%の
少なくとも1種のポリオール、および約10重量%から約45重量%のポリアミ
ン−エビクロロヒドリン樹脂を含有する湿潤強力樹脂組成物を提供する。
本発明はまた、(a)水−ポリオール−ポリアミン溶液を調製する。(b)この
溶液にエビクロロヒドリンを、この溶液の温度を約5℃から約15℃の範囲に保
つのに十分な速度で添加し、E/N比が約1.0から約14である反応混合液を
調製する。(C)この反応混合液の温度を、反応混合液の固形分35%の溶液が
少なくとも約7Qcpsの粘性を有するまで約50℃から約80℃に保つ、(d
)この反応混合液のpHを約2から約3に酸の水溶液で調節する 工程を含有す
るポリアミンー二ピクロロヒドリン樹脂の製法を提供する。
好ましい具体化の説明
本発明の一つの点は、セルロース類のウェブの湿潤強さの増強のために本釣48
重量%から約89重量%、約10重量%から約70重量%の少なくとも1種のポ
リオール、および約10重量%から約45重量%のポリアミンー二ピクロコヒド
リン樹脂を含有する湿潤強力樹脂組成物を提供することである。
本発明の湿潤強力樹脂組成物は、本明細書中アミンー二ピクロロヒドリン樹脂を
ポリアミンとエピクロロヒドリンとを水性ポリオール溶液内で反応させることに
より製造するという箇所に開示さnている製法により製造される。ポリマミノは
、少な(とも2つのアミン官能基を有しているものであわばよく、エチレンノア
ミンのようなただの7アミンでも、/ニチレ7トリアミンやトリエチレンテトラ
アミンやその類縁体のような2以上のアミン官能基を有するものであってもよい
っ好ましいポリアミンは約35重量%から杓70重量%のヒスへキサメチレント
リアミンを含有するポリアミン類の混合物である1−アミン・スチル・ボトムズ
」として知られているポリアミン類の混合物である。少なくとも1種のポリオー
ルが、共溶媒および架橋反応の調節剤の2種の機能を示すことから反応組咬物士
には必要であることがわかった。湿潤強力樹脂中のポリオール組成物は2または
それ以上の水酸基を有する脂肪族化合物であって水やそれらと水とのコンビ不−
ノヨンと混和されるものであればよい。
このようなポリオール化合物の例には、エチレングリコール、1゜2−プロピレ
ングリコール、1.3−プロピレングリコール、ノエチレングリコール、ジプロ
ピレングリコール、トリエチレングリコール、1,6−ヘキ/レンゲリコール、
グリセロール、グルコースまたはフルクトースのようなモノサッカライド頚、ツ
ユ−クロースのようなフサツカライド類およびポリビニルアルコールが含まれる
。
好ましいポリオール類は、1.2−プロピレングリコールおよびジプロピレング
リコールである、というのはこれらは安全で、200℃以上の引火点を有し、良
いアミン−エピクロロヒドリン反応の共溶媒であるからである。好ましい湿潤強
力樹脂組成物は、本釣602重重%、48重量%の1.2−プロピレングリコー
ル、および約35重量%のポリアミンー二ビクロロヒドリン樹脂を含有する。
本発明の他の点においては、本発明は(a)水−ポリオール−ポリアミン溶液を
調製する。(b)この溶液にエビクロロヒドリンを、この溶液の温度を約5°C
から約15°Cの範囲に保つのに7分な速度で添加し、E/N比が約10から約
14である反応混合物を調製する。(C)この反応混合物の温度を、反応混合物
の固形分35%の溶液か少なくとも約7Qcpsの粘性を有するまで約50℃か
ら約80℃に保つ、(d)この反応混合物のpHを約2から約3に酸の水溶液で
調節する 工程を含有するポリアミン−エピクロッヒドリン樹脂の製法を提供す
る。本発明の製法は一般に、まず第一に本釣41重量%から約59重量%、約1
0重量%から約16重量%の少なくとも一種のポリオールおよび約31重量%か
ら約43重量%のポリアミンを含有する水−ポリオール−ポリアミン溶液を調製
することから始められる。ポリアミンが約50重量%のポリアミンを含有し、全
アルカリ性的33%から約43%の水溶液であることが好ましい。調製した水−
ポリオール−ポリアミン溶液はその後5°Cにまで冷却しつつ、単相となるまで
混合した。エビクロロヒドリンをその後、溶液の温度を約5℃から約15℃の範
囲に、好ましくは50Cから約10℃の範囲に保つのに十分な速度て添加してE
/N比が約10から約14である反応混合物を調製した。E/N比は以下の式に
よって算出する。
エビクロロヒドリンの重量/アミン・ホトムス溶液の重I(アミン・ホトムス溶
液の全アルカリ性15611) X92.53全アルカリ性は10グラムのポリ
アミンを中和するのに必要なMCIの当量数である。E/N比は約1.0から約
14まで変えることができるが、好ましくは1.15から14である。純粋のア
ミン士エピクロロヒドリンの量は反応混合液の約52重量%から約64重量%と
することができるが、約56重量%〜59重量%が好ましい量である。反応は約
50℃から約80℃の、好ましくは約60℃から約70℃の温度範囲にて、固形
分35%の溶液が少なくとも7Qcpsの粘性(ブルックフィールド、スピンド
ル#2、@160r、 p、 m。
25℃)を有するようになるまで続けられる。固形分35%の溶液は反応混合物
を、非揮発性固形分が約35重量%となるまで水で希釈して調製する。反応はそ
の後、全固形分が約35%になるよう水を加えて急冷し、酸の水溶液、好ましく
は31.5%塩酸溶液でpHを約2〜3に調節した。
好ましい具体化において、水−ポリオール−ポリアミン溶液は141.9グラム
の固形分51.5%、全アルカリ性3608%であるアミン・ボトムス溶液、3
2.4グラムの水および23.8クラムの1.2−プロピレングリコールを含有
するよう調製されたものである。この水−ポリオール−ポリアミン溶液を反応容
器へ投入し、均一になるまで混合し、5℃に冷却した。全部で997グラムのエ
ビクロロヒドリンをその後反応温度を5〜15℃の間に保つのに子分な速度で添
加した。E/N比は118である。全てのエビクロロヒドリンを添加した後、反
応物を自然に55℃まで発熱させ、そこで固形分35%の溶液の粘性が82CI
]S(ブルックフィールド、スピンドル#2、@160r、 p、 m、 25
℃)となるまで保った。反応物はその復水と315%の塩酸水溶液を添加して急
冷した。pHおよび反応物の固形分はその後それぞれ31と35%に調節した。
組成物は2000F以上の引火a(P〜1CC)を荷下る。
以下の実施例は説明のためのものであり、本発明を制限するものではない。
実施例1
ポリアミン−エビクロロヒドリン樹脂−水−プロピレングリコール溶液の調製
1419部の全アルカリ性か3608%、固形含量が51.5%のアミン・ホト
ムズ溶液を適当な反応槽へ投入した、324部の水および238部のプロピレン
グリコールもまた投入した。反応槽の内容物を均一になるまで混合し、5℃まで
冷却し、そのときにエビクロロヒドリンを12時間以上かけて添加した。81.
8部のエビクロロヒドリンを添加する間、温度を5〜15℃の間に保った。エビ
クロロヒドリンを添加する最後の18分間の間冷却を停止して17.9部のエビ
クロロヒドリンを添加した。反応物は555Cまで自然に発熱させた。反応物は
固形分35%の粘性が82.5cpsとなるまで55℃に保った。反応混合物は
、水と31.5%HCI水溶液を添加することによって急冷した。pHおよび反
応混合物の固形分はそれぞれ31および35%ととなるように調節した。二の樹
脂の引火点(PMCC)は200″F以上であった。
実施例2
ポリアミン−エピクロロヒドリン樹脂−水一ポリエチレングリコール溶液の調製
適当な反応槽へ1419部の全アルカリ性3484%、固形含量4705%であ
るアミン・ホトムズ溶液を投入した。29.9部の水および247部のプロピレ
ングリコールもまた投入した。反応槽中の内容物を均一になるまで撹拌した。反
応槽中の内容物は5℃にまで冷却し、この時エビクロロヒドリンを12時間以上
かけて添加した。9225部のエビクロロヒドリンを添加する間、温度を5〜1
58Cの間に保った。エビクロロヒドリン投入の最後18分間は冷却を止め、2
0.25部のエビクロロヒドリンを投入した。
反応物は60℃まで自由に発熱させた。反応物は固形分35%の粘性が8L)C
I)Sとなるまで60〜65℃に保った。水および31.5%HCI水溶液を添
加して急冷した。pHおよび反応物の固形分をそれぞれ2.9と37%とした。
この樹脂の引火点(PMCC)は200’F以上であった。
実施例3
ポリアミンー二ピクロロヒトリン樹脂〜水−ニチレングリコール溶液の調製
適当な反応槽へ1217部の全アルカリ性3562%、固形含量451%である
アミン・ボトムズ溶液を投入した。106部の水および234部のプロピレング
リコールもまた投入した。反応槽中の内容物を均一になるまで撹拌した。反応槽
中の内容物は6゜5℃にまで冷却し、84,3部のエビクロロヒドリンを55分
以上かけて添加し、その間温度を5〜15℃の間に保った。全てのエビクロロヒ
ドリンを添加した後、反応物を80°Cまで自然に発熱させた。反応物は固形分
35%の粘性が105CI)Sとなるまで80℃に保った。水および315%H
CI水溶液を加えて急冷した。pHおよび反応物の固形分をそれぞれ30と37
.6%に調節した。
実施例4
ポリアミン−エピクロロヒドリン樹脂−水−ヘキンレングリコール溶液の調製
適当な反応槽へ116部の全アルカリ性3562%、固形含量50.7%である
アミン・ボトムズ溶液を投入した。231部の水および205部のへキルングリ
コールもまた投入した。反応槽中の内容物を均一になるまで撹拌しながら反応槽
中の内容物は5℃にまで冷却した。80.4部のエビクロロヒドリンを75分以
上かけて添加する間、温度を5〜15°Cの間に保った。全てのエビクロロヒド
リンを添加した後、反応物を805Cまで自然に発熱させた。
反応物は固形分35%の粘性が78cpsとなるまて800Cに保った。
水および315%HCI水溶液で急冷した。pHおよび反応物の固形分をそれぞ
れ30と335%に調節した。
比較例、へ
この比較例はグリコールコソルベントの補助がなく、反応混合物は制御されずに
反応し、水に不溶の交叉架橋性ケルとなる。
適当な反応槽へ80部のアミン・不トムズ濃縮液および水119部を投入する。
反応槽の内容物を混合した。溶液の固形分%と全アルカリ性%はそれぞれ341
および292てあった。反応物は2℃に冷却し、同時にエビクロロヒドリンの投
入を開始した。113部のエビクロロヒドリンは825時間以上かけて温度を2
〜15℃に保ちながら投入した。エビクロロヒドリンの投入が終了した後、冷却
を止め反応物を自由に、反応物か反応槽中て面単にゲル化する温度である70’
にまで発熱させた。
比較例B
この比較例は実施例1および2に類似するがグリコールの代わりにメタノールを
含有し、受は入れられない引火点を有する湿潤強力樹脂組成物となる。
ポリアミンー二ビクロロヒドリン樹脂−水一メタノール溶液の調製適当な反応槽
へ80部のアミン・ボトムズ濃縮液および水1145部およびメタノール335
部を投入する。反応槽の内容物か均一な溶液となるまで混合した。溶液の固形分
%と全アルカリ性の%はそわそf”L34.7および285であった。反応物は
0℃まで冷却し、同時にエビクロロヒドリンの投入を開始した。126部のエビ
クロロヒドリンは7,5時間以上かけて投入し、その間温度を0〜15℃に保っ
た。エビクロロヒドリンの投入か終了した後、冷却を止め反応物を自由に70’
まで発熱させた。反応物は固形分35%の粘性か118cpsとなるまて70°
Cに保った。反応物は水および濃塩酸を加えて急冷した。pHおよび反応物の固
形分の量はそれぞれ28および35%に調節した。樹脂の引火点(P〜1CC)
は150°Fであった。
国際調査報告 OrT/It(Qn/%QLsg国際調査報告
PCT/US 90106966
S^ 42825
Claims (13)
- 1.水約48重量%から約89重量%、約1.0重量%から約7.0重量%の少 なくとも一種類のポリオールおよび約10重量%から約45重量%のポリアミン エピクロロヒドリン樹脂を含有する湿潤強力樹脂組成物。
- 2.水約88.6重量%、1.4重量%の1,2−プロピレングリコール、およ び10重量%のポリアミン−エピクロロヒドリン樹脂を含有する湿潤強力樹脂組 成物。
- 3.水約48.8重量%、6.2重量%の1,2−プロピレングリコール、およ び45重量%のポリアミン−エピクロロヒドリン樹脂を含有する湿潤強力樹脂組 成物。
- 4.水約60.2重量%、4.8重量%の1,2−プロピレングリコール、およ び35重量%のポリアミン−エピクロロヒドリン樹脂をを含有する湿潤強力樹脂 組成物。
- 5.水約88.6重量%、1.4重量%のジプロピレングリコールおよび10重 量%のポリアミン−エピクロロヒドリン樹脂を含有する湿潤強力樹脂組成物。
- 6.水約48.8重量%、6.2重量%のジプロピレングリコールおよび45重 量%のポリアミン−エピクロロヒドリン樹脂を含有する湿潤強力樹脂組成物。
- 7.水約60.2重量%、4.8重量%のジプロピレングリコール、および35 重量%のポリアミン−エピクロロヒドリン樹脂を含有する湿潤強力樹脂組成物。
- 8.(a)水−ポリオール−ポリアミン溶液を調製する;(b)この溶液にエピ クロロヒドリンを、この溶液を約5℃から約15℃に保つのに充分な速度で添加 して、E/N比か約1.0から約134である反応混合物を調製する;(c)こ の反応混合物の固形分35%の溶液の粘性が少なくとも70cpsになるまで、 この反応混合物を約50℃から約80℃に保つ;(d)この反応混合物のpHを 約2から約3に酸の水溶液にて調節する;工程を含有するポリアミン−エピクロ ロヒドリン樹脂の製法。
- 9.水−ポリオール−ポリアミン溶液が約41重量%から約59重量%の水、約 10重量%から約16重量%のポリオール、約31重量%から約43重量%のポ リアミンを含有する第8項記載の製法。
- 10.ポリオールが1,2−プロピレングリコールである第8項記載の製法。
- 11.ポリオールがジプロピレングリコールである第8項記載の製法。
- 12.ポリアミンが約35重量%から約70重量%のビス−ヘキサメチレントリ アミンを含有するポリアミン類の混合物である第8項記載の製法。
- 13.ポリアミンが、約50重量%のポリアミンを含有し、全アルカリ性が約3 3%から約43%の水溶液である第8項記載の製法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US07/447,278 US5116887A (en) | 1989-12-07 | 1989-12-07 | Wet strength resin composition and method of making same |
US447,278 | 1989-12-07 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH05503111A true JPH05503111A (ja) | 1993-05-27 |
JP2945137B2 JP2945137B2 (ja) | 1999-09-06 |
Family
ID=23775713
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP3501556A Expired - Lifetime JP2945137B2 (ja) | 1989-12-07 | 1990-11-29 | 湿潤強力樹脂組成物およびその製法 |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5116887A (ja) |
JP (1) | JP2945137B2 (ja) |
AU (1) | AU639971B2 (ja) |
CA (1) | CA2070837A1 (ja) |
FI (1) | FI101483B (ja) |
NO (1) | NO176804C (ja) |
WO (1) | WO1991009174A1 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2010031245A (ja) * | 2008-06-30 | 2010-02-12 | Taoka Chem Co Ltd | 陽イオン性熱硬化性樹脂水溶液の製造方法 |
Families Citing this family (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CA2063082A1 (en) * | 1991-03-25 | 1992-09-26 | Susan M. Ehrhardt | Epihalohydrin/polyamine polymers containing low levels of dihalopropanols, process for making the same, and paper sizes made therefrom |
EP0583363A1 (en) * | 1991-05-03 | 1994-02-23 | Henkel Corporation | Wet strength resin composition |
DE69425159D1 (de) * | 1993-12-10 | 2000-08-10 | Henkel Corp | Nassfeste harzzusammensetzung mit niedrigem organischem chlorgehalt und verfahren zur herstellung |
US5408024A (en) * | 1994-03-14 | 1995-04-18 | Henkel Corporation | Resin composition |
US5688371A (en) * | 1994-03-21 | 1997-11-18 | Bayer Aktiengesellschaft | Process for fixing disruptive substances in papermaking |
DE19517047C2 (de) * | 1995-05-10 | 1997-09-04 | Henkel Kgaa | Verfahren zur Herstellung vernetzter Kationpolymere und ihre Verwendung zur Papierbehandlung |
DE19604176C2 (de) * | 1996-02-06 | 1997-12-18 | Henkel Kgaa | Verfahren zur Herstellung von vernetzten Polymeren |
US6153795A (en) * | 1996-08-09 | 2000-11-28 | Aag Industries, Inc. | Ethyleneimine-containing resins, manufacture, and use for chemical separations |
US6165322A (en) * | 1997-07-29 | 2000-12-26 | Hercules Incorporated | Polyamidoamine/epichlorohydrin resins bearing polyol sidechains as dry strength agents |
Family Cites Families (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2595935A (en) * | 1946-08-03 | 1952-05-06 | American Cyanamid Co | Wet strength paper and process for the production thereof |
US3711573A (en) * | 1968-11-26 | 1973-01-16 | American Cyanamid Co | Water-soluble cationic polymers and graft polymers |
US3738945A (en) * | 1972-02-04 | 1973-06-12 | H Panzer | Polyquaternary flocculants |
USRE28807E (en) * | 1972-02-04 | 1976-05-11 | American Cyanamid Company | Polyquaternary flocculants |
US3894947A (en) * | 1973-04-02 | 1975-07-15 | American Cyanamid Co | Process for treating industrial wastes |
US3894946A (en) * | 1973-04-02 | 1975-07-15 | American Cyanamid Co | Process for treating industrial wastes |
US3894944A (en) * | 1973-04-02 | 1975-07-15 | American Cyanamid Co | Process for raw water clarification |
US3894945A (en) * | 1973-04-02 | 1975-07-15 | American Cyanamid Co | Process for raw water clarification |
DE2614662A1 (de) * | 1975-04-07 | 1977-01-27 | Dow Chemical Co | Zusammensetzung zur herstellung von in wasser quellbaren gegenstaenden |
US4178434A (en) * | 1978-01-03 | 1979-12-11 | Basf Wyandotte Corporation | Amine-coupled polyepichlorohydrin and polyamines derived therefrom |
US4191820A (en) * | 1978-01-03 | 1980-03-04 | Basf Wyandotte Corporation | Process for preparing polyalkylene polyamine polyethers |
US4281199A (en) * | 1978-06-03 | 1981-07-28 | Basf Wyandotte Corporation | Polyalkylene polyamine ether derivatives of polyoxyalkylene compounds |
US4261704A (en) * | 1979-06-22 | 1981-04-14 | Basf Wyandotte Corporation | Polyoxyalkylene polyamine detergent compositions |
US4235767A (en) * | 1979-07-12 | 1980-11-25 | Blount David H | Process for the production of halohydrin-amine-silicate resinous products |
-
1989
- 1989-12-07 US US07/447,278 patent/US5116887A/en not_active Expired - Fee Related
-
1990
- 1990-11-29 AU AU69501/91A patent/AU639971B2/en not_active Ceased
- 1990-11-29 WO PCT/US1990/006966 patent/WO1991009174A1/en active IP Right Grant
- 1990-11-29 CA CA002070837A patent/CA2070837A1/en not_active Abandoned
- 1990-11-29 JP JP3501556A patent/JP2945137B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1992
- 1992-06-05 NO NO922241A patent/NO176804C/no not_active IP Right Cessation
- 1992-06-05 FI FI922621A patent/FI101483B/fi active
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2010031245A (ja) * | 2008-06-30 | 2010-02-12 | Taoka Chem Co Ltd | 陽イオン性熱硬化性樹脂水溶液の製造方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
WO1991009174A1 (en) | 1991-06-27 |
FI101483B1 (fi) | 1998-06-30 |
NO922241D0 (no) | 1992-06-05 |
FI922621A (fi) | 1992-06-05 |
CA2070837A1 (en) | 1991-06-08 |
FI101483B (fi) | 1998-06-30 |
AU6950191A (en) | 1991-07-18 |
NO176804B (no) | 1995-02-20 |
NO176804C (no) | 1995-05-31 |
NO922241L (no) | 1992-06-05 |
FI922621A0 (fi) | 1992-06-05 |
AU639971B2 (en) | 1993-08-12 |
US5116887A (en) | 1992-05-26 |
JP2945137B2 (ja) | 1999-09-06 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JPH05503111A (ja) | 湿潤強力樹脂組成物およびその製法 | |
CN101765630B (zh) | 水性阳离子聚合物的稳定方法 | |
DE2643163A1 (de) | Verfahren zur herstellung von phenolharzschaeumen | |
JPS6157649A (ja) | 反応性着色剤 | |
DE2841751A1 (de) | Verfahren zur herstellung von polyhydroxypolyaetherharzen | |
US5120773A (en) | Wet strength resin composition and method of making same | |
DE1100278B (de) | Verfahren zum Haerten von harzartigen Epoxydverbindungen | |
CN103547613A (zh) | 聚酰胺基胺-表卤醇树脂,其制造方法和用途 | |
US2532241A (en) | Polyvinyl acetal foams | |
JPS5919508A (ja) | 窒素を含有する石油エマルジヨン分離剤及びその利用法 | |
US4239907A (en) | Preparation of low viscosity polyether polyols | |
US3261787A (en) | Resin solution comprising a phenol-aldehyde resin and a polyepoxide-rosin reaction product | |
JPS5924717A (ja) | エポキシ樹脂用潜在性硬化剤 | |
RU2413737C2 (ru) | Способ получения формальдегидсодержащей смолы с пониженной эмиссией формальдегида и функциональных материалов на ее основе | |
JP3917435B2 (ja) | 水性溶液組成物 | |
JPS60203626A (ja) | 無水トリメリト酸をベースとした、ほこりが立ちにくいエポキシ硬化剤の製造方法 | |
US3538035A (en) | Stable urea-formaldehyde solutions | |
DE1520057A1 (de) | Verfahren zum Herstellen hydrophiler Harze | |
EP0498301B1 (de) | Verfahren zur Herstellung eines wasserlöslichen (Form-)Aldehydharzes und dieses enthaltende Klebstoffzusammensetzung | |
JPH08301820A (ja) | 低粘度窒素含有ポリオール組成物の製造方法 | |
US1633292A (en) | Process for reducing the viscosity of nitrocellulose and other cellulose esters | |
RU2081886C1 (ru) | Способ получения карбамидоформальдегидной смолы | |
RU2142966C1 (ru) | Способ получения карбамидомеламиноформальдегидных смол | |
US2016285A (en) | Manufacture of condensation products | |
US2150148A (en) | Water soluble resinous condensation products |