JPH0548778B2 - - Google Patents
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- JPH0548778B2 JPH0548778B2 JP60208195A JP20819585A JPH0548778B2 JP H0548778 B2 JPH0548778 B2 JP H0548778B2 JP 60208195 A JP60208195 A JP 60208195A JP 20819585 A JP20819585 A JP 20819585A JP H0548778 B2 JPH0548778 B2 JP H0548778B2
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Landscapes
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Description
〔産業上の利用分野〕
本発明はアクリルゴム組成物に関する。更に詳
しくは圧縮永久歪および生産性に優れたアクリル
ゴム組成物に関する。 〔従来の技術〕 アクリルゴムはアクリル酸エステルを主成分と
するエラストマーである。主鎖であるアクリル酸
エステルには二重結合を有していないため架橋点
となる架橋用単量体を共重合させることが従来か
ら実施されている。 架橋用単量体としてビニルクロルアセテート、
クロルエチルビニルエーテル、アリルクロルアセ
テートなどのハロゲン基含有化合物、グリシジル
アクリレート、グリシジルメタクリレート、アリ
ルグリシジルエーテルなどのエポキシ基含有化合
物、及びジシクロペンタジエン、エチリデンノル
ボルネンなどのジエン化合物を共重合させること
が知られている。これらの架橋用単量体を含むア
クリルゴムはアミン類、アンモニウム塩類、石ケ
ン−イオウ、イオウで加硫するのが一般的であ
る。(日本ゴム協会誌53巻、367頁(1980)、「高性
能エラストマーの開発」高分子技術研究会編、大
成社273頁等) アクリルゴム加硫物は耐熱性、耐オゾン性、耐
油性などに優れるため、オイルシール、Oリン
グ、ガスケツト類、パツキン類、自動車用ホース
などに使用されているが、二次加硫が必要であり
生産性が悪く、改善が望まれている。 (「高性能エラストマーの開発」高分子技術研
究会編、大成社273頁) 〔発明が解決しようとしている問題点〕 本発明者らはアクリルゴム組成物について鋭意
検討した結果、特定の架橋用単量体を含むアクリ
ルゴムと、有機過酸化物からなる組成物が従来の
アクリルゴムの欠点である生産性が改良され、さ
らに圧縮永久歪が優れることを見出した。 〔問題を解決するための手段〕 即ち下記単量体組成を有するアクリルゴム100
重量部と有機過酸化物0.5〜10重量部を含有する
アクリルゴム組成物は二次加硫が不要であり生産
性が良好であり、更に圧縮永久歪に優れることが
判明した。 (A) アクリル酸アルキルエステル及びアクリル酸
アルコキシアルキルエステルのうち少なくとも
1種の化合物60〜99.9重量% (B) 不飽和カルボン酸のジヒドロジシクロペンテ
ニル基含有エステル0.1〜20重量% (C) 他のモノビニル系、モノビニリデン系及びモ
ノビニレン系不飽和化合物のうち少なくとも1
種の化合物0〜20重量% 本発明で使用するアクリルゴム中の(A)成分でア
クリル酸エステルとしては、例えばメチルアクリ
レート、エチルアクリレート、プロピルアクリレ
ート、ブチルアクリレート、ペンチルアクリレー
ト、ヘキシルアクリレート、2−エチルヘキシル
アクリレート、オクチルアクリレート、ノニルア
クリレート、デシルアクリレート、ドデシルアク
リレート、シアノエチルアクリレートなどがあ
り、またアクリル酸アルコキシアルキルエステル
としては、例えばメトキシエチルアクリレート、
エトキシエチルアクリレート、ブトキシエチルア
クリレート、エトキシプロピルアクリレートなど
があり、これらの1種又は2種以上を用いること
ができる。(A)の成分の含有量は60〜99.9重量%、
好ましくは80〜99.9重量%である。(A)成分の量が
60重量%未満であると得られるアクリルゴムが硬
くなり好ましくない。また99.9重量%を超えると
得られるアクリルゴムの引張り強さが劣り好まし
くない。(B)成分である不飽和カルボン酸のジヒド
ロジシクロペンテニル基含有エステルとしてはア
クリル酸ジヒドロジシクロペンテニル
しくは圧縮永久歪および生産性に優れたアクリル
ゴム組成物に関する。 〔従来の技術〕 アクリルゴムはアクリル酸エステルを主成分と
するエラストマーである。主鎖であるアクリル酸
エステルには二重結合を有していないため架橋点
となる架橋用単量体を共重合させることが従来か
ら実施されている。 架橋用単量体としてビニルクロルアセテート、
クロルエチルビニルエーテル、アリルクロルアセ
テートなどのハロゲン基含有化合物、グリシジル
アクリレート、グリシジルメタクリレート、アリ
ルグリシジルエーテルなどのエポキシ基含有化合
物、及びジシクロペンタジエン、エチリデンノル
ボルネンなどのジエン化合物を共重合させること
が知られている。これらの架橋用単量体を含むア
クリルゴムはアミン類、アンモニウム塩類、石ケ
ン−イオウ、イオウで加硫するのが一般的であ
る。(日本ゴム協会誌53巻、367頁(1980)、「高性
能エラストマーの開発」高分子技術研究会編、大
成社273頁等) アクリルゴム加硫物は耐熱性、耐オゾン性、耐
油性などに優れるため、オイルシール、Oリン
グ、ガスケツト類、パツキン類、自動車用ホース
などに使用されているが、二次加硫が必要であり
生産性が悪く、改善が望まれている。 (「高性能エラストマーの開発」高分子技術研
究会編、大成社273頁) 〔発明が解決しようとしている問題点〕 本発明者らはアクリルゴム組成物について鋭意
検討した結果、特定の架橋用単量体を含むアクリ
ルゴムと、有機過酸化物からなる組成物が従来の
アクリルゴムの欠点である生産性が改良され、さ
らに圧縮永久歪が優れることを見出した。 〔問題を解決するための手段〕 即ち下記単量体組成を有するアクリルゴム100
重量部と有機過酸化物0.5〜10重量部を含有する
アクリルゴム組成物は二次加硫が不要であり生産
性が良好であり、更に圧縮永久歪に優れることが
判明した。 (A) アクリル酸アルキルエステル及びアクリル酸
アルコキシアルキルエステルのうち少なくとも
1種の化合物60〜99.9重量% (B) 不飽和カルボン酸のジヒドロジシクロペンテ
ニル基含有エステル0.1〜20重量% (C) 他のモノビニル系、モノビニリデン系及びモ
ノビニレン系不飽和化合物のうち少なくとも1
種の化合物0〜20重量% 本発明で使用するアクリルゴム中の(A)成分でア
クリル酸エステルとしては、例えばメチルアクリ
レート、エチルアクリレート、プロピルアクリレ
ート、ブチルアクリレート、ペンチルアクリレー
ト、ヘキシルアクリレート、2−エチルヘキシル
アクリレート、オクチルアクリレート、ノニルア
クリレート、デシルアクリレート、ドデシルアク
リレート、シアノエチルアクリレートなどがあ
り、またアクリル酸アルコキシアルキルエステル
としては、例えばメトキシエチルアクリレート、
エトキシエチルアクリレート、ブトキシエチルア
クリレート、エトキシプロピルアクリレートなど
があり、これらの1種又は2種以上を用いること
ができる。(A)の成分の含有量は60〜99.9重量%、
好ましくは80〜99.9重量%である。(A)成分の量が
60重量%未満であると得られるアクリルゴムが硬
くなり好ましくない。また99.9重量%を超えると
得られるアクリルゴムの引張り強さが劣り好まし
くない。(B)成分である不飽和カルボン酸のジヒド
ロジシクロペンテニル基含有エステルとしてはア
クリル酸ジヒドロジシクロペンテニル
実施例1〜5、比較例1、3〜5
単量体混合物100部、ラウリル硫酸ナトリウム
4部、過硫酸カリウム0.2部を窒素置換した鉄製
容器に仕込50℃で15〜20時間重合させた後、反応
物を取出して水蒸気を吹き込み未反応単量体を除
去した。このようにして得たアクリルゴムラテツ
クスを0.25%の塩化カルシウム水溶液中に加えて
凝固させ(この際ゴム分の約5%の塩化カルシウ
ムを使用する。)凝固物を充分水洗して約90℃で
3〜4時間乾燥させた。 又上述の如く得られたアクリルゴムの組成を表
−に示す。 該アクリルゴム100部にステアリン酸1.0部、カ
ーボンブラツク50部と表−に示した量の1,3
−bis−(t−ブチルパーオキシイソプロピル)ベ
ンゼン(化薬ヌーニー社製、パーカドツクス14/
40、以下パーカドツクスと略す)とN,N′−m
−フエニレンジマレイミド(大内新興(株)製、バル
ノツクPM、以下バルノツクPMと略す)をロー
ルで練り込み圧力100Kg/cm2Gの加硫プレスを用
いて180℃、15分間加硫し、常法により加硫物の
性質を測定した。結果を表−に示す。 比較例 2 表−に示した組成のアクリルゴムを用い、パ
ーカドツクス1.8部、バルノツクスPM3.2部をバ
ルノツクスAB1.5部に変更した他は実施例1と同
様に実施した。 実施例6、7、比較例7 表に示した組成のアクリルゴムを用い、カー
ボンブラツク50部をそれぞれクレー(デキシーク
レーR.T.Vanderbilt社製)100部、シリカ(日本
シリカ製、ニプシルVN3)50部に変更し、パー
カドツクス、バルノツクPMの使用量を変更した
他は実施例1と同様に実施した。 比較例 6 パーカドツクス1.8部、バルノツクPM3.2部を
イオウ0.4部、加硫促進剤TT0.75部、酸化亜鉛5.0
部に変更した他は実施例1と同様に実施した。
4部、過硫酸カリウム0.2部を窒素置換した鉄製
容器に仕込50℃で15〜20時間重合させた後、反応
物を取出して水蒸気を吹き込み未反応単量体を除
去した。このようにして得たアクリルゴムラテツ
クスを0.25%の塩化カルシウム水溶液中に加えて
凝固させ(この際ゴム分の約5%の塩化カルシウ
ムを使用する。)凝固物を充分水洗して約90℃で
3〜4時間乾燥させた。 又上述の如く得られたアクリルゴムの組成を表
−に示す。 該アクリルゴム100部にステアリン酸1.0部、カ
ーボンブラツク50部と表−に示した量の1,3
−bis−(t−ブチルパーオキシイソプロピル)ベ
ンゼン(化薬ヌーニー社製、パーカドツクス14/
40、以下パーカドツクスと略す)とN,N′−m
−フエニレンジマレイミド(大内新興(株)製、バル
ノツクPM、以下バルノツクPMと略す)をロー
ルで練り込み圧力100Kg/cm2Gの加硫プレスを用
いて180℃、15分間加硫し、常法により加硫物の
性質を測定した。結果を表−に示す。 比較例 2 表−に示した組成のアクリルゴムを用い、パ
ーカドツクス1.8部、バルノツクスPM3.2部をバ
ルノツクスAB1.5部に変更した他は実施例1と同
様に実施した。 実施例6、7、比較例7 表に示した組成のアクリルゴムを用い、カー
ボンブラツク50部をそれぞれクレー(デキシーク
レーR.T.Vanderbilt社製)100部、シリカ(日本
シリカ製、ニプシルVN3)50部に変更し、パー
カドツクス、バルノツクPMの使用量を変更した
他は実施例1と同様に実施した。 比較例 6 パーカドツクス1.8部、バルノツクPM3.2部を
イオウ0.4部、加硫促進剤TT0.75部、酸化亜鉛5.0
部に変更した他は実施例1と同様に実施した。
【表】
【表】
本発明により、架橋用単量体として不飽和カル
ボン酸のジヒドロジシクロペンテニル基含有エス
テルを用いたアクリルゴムと有機過酸化物との組
成物は生産性及び圧縮永久歪に優れることが判明
した。 これらの良好なる物性を生かしてオイルクラー
ホース、エマーダクトホース、パワーステアリン
グホース、コントロールホース、インタークーラ
ーホース、トルコンホース、オイルリターンホー
ス、耐熱ホースなどの各種ホース材、ベアリング
シールバルクステムシール、各種オイルシール、
O−リング、パツキン、ガスケツトなどのシール
材、各種ダイヤフラム、ゴム板、ベルト、オイル
レベルゲージ、ホースマスキング、配管断熱材な
どの被覆材、ロールなどの用途に用いられる。 本発明のアクリルゴム組成物は耐油性、耐熱性
が良好であるので各種のゴム又は樹脂に混合する
ことにより該ゴム、該樹脂の耐油性、耐熱性を向
上させることができる。その際アクリルゴムを粉
末化して混合することも有効に実施できる。
ボン酸のジヒドロジシクロペンテニル基含有エス
テルを用いたアクリルゴムと有機過酸化物との組
成物は生産性及び圧縮永久歪に優れることが判明
した。 これらの良好なる物性を生かしてオイルクラー
ホース、エマーダクトホース、パワーステアリン
グホース、コントロールホース、インタークーラ
ーホース、トルコンホース、オイルリターンホー
ス、耐熱ホースなどの各種ホース材、ベアリング
シールバルクステムシール、各種オイルシール、
O−リング、パツキン、ガスケツトなどのシール
材、各種ダイヤフラム、ゴム板、ベルト、オイル
レベルゲージ、ホースマスキング、配管断熱材な
どの被覆材、ロールなどの用途に用いられる。 本発明のアクリルゴム組成物は耐油性、耐熱性
が良好であるので各種のゴム又は樹脂に混合する
ことにより該ゴム、該樹脂の耐油性、耐熱性を向
上させることができる。その際アクリルゴムを粉
末化して混合することも有効に実施できる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 (A) アクリル酸アルキルエステルおよびアク
リル酸アルコキシアルキルエステルのうち少な
くとも1種の化合物60〜99.9重量%。 (B) 不飽和カルボン酸のジヒドロジシクロペンテ
ニル基含有エステル0.1〜20重量%、及び (C) 他のモノビニル系、モノビニリデンン系およ
びモノビニレン系不飽和化合物のうちの少なく
とも1種の化合物0〜20重量%よりなる単量体
組成を有するアクリルゴム100重量部と有機過
酸化物0.5〜10重量部を含有することを特徴と
するアクリルゴム組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP20819585A JPS6268842A (ja) | 1985-09-20 | 1985-09-20 | アクリルゴム組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP20819585A JPS6268842A (ja) | 1985-09-20 | 1985-09-20 | アクリルゴム組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6268842A JPS6268842A (ja) | 1987-03-28 |
JPH0548778B2 true JPH0548778B2 (ja) | 1993-07-22 |
Family
ID=16552231
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP20819585A Granted JPS6268842A (ja) | 1985-09-20 | 1985-09-20 | アクリルゴム組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS6268842A (ja) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE60232607D1 (de) | 2001-12-25 | 2009-07-23 | Jsr Corp | Acrylkautschuk, verfahren zu seiner herstellung und kautschukzusammensetzungen, öl- und witterungsbeständige kautschukzusammensetzungen und öl- und witterungsbeständige kautschuke, die den acrylkautschuk enthalten |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS57207637A (en) * | 1981-06-15 | 1982-12-20 | Sekisui Chem Co Ltd | Resin composition |
-
1985
- 1985-09-20 JP JP20819585A patent/JPS6268842A/ja active Granted
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS57207637A (en) * | 1981-06-15 | 1982-12-20 | Sekisui Chem Co Ltd | Resin composition |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS6268842A (ja) | 1987-03-28 |
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
EXPY | Cancellation because of completion of term |