JPH0548213B2 - - Google Patents
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- JPH0548213B2 JPH0548213B2 JP59229865A JP22986584A JPH0548213B2 JP H0548213 B2 JPH0548213 B2 JP H0548213B2 JP 59229865 A JP59229865 A JP 59229865A JP 22986584 A JP22986584 A JP 22986584A JP H0548213 B2 JPH0548213 B2 JP H0548213B2
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Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
〔技術分野〕
本発明は３−アルケニルカテコール（以下、
3ACTと言う）の製造法に関するものであり、詳
しくは、２−アルケニル−６−ハロフエノール
（以下、2ACPと言う）を銅化合物を触媒として
加水分解し3ACTを製造する方法の改良に関する
ものである。3ACT例えば３−イソブテニルカテ
コールは殺虫剤カルボフランの合成中間体として
有用である。 〔従来の技術〕 3ACT、例えば、３−イソブテニルカテコール
製法として、従来、２−イソブテニル−６−クロ
ルフエノールを塩化第一銅触媒の存在下、苛性ソ
ーダ水溶液中で加水分解する方法が知られてい
る。（特開昭58−174339号参照） 一般にこの種のクロルフエノール類の加水分解
反応は反応速度の面から通常、200℃付近あるい
はそれ以上の温度で実施されるが、上記の公開公
報においても、180℃の温度でかつ3.5時間もの長
時間反応が行なわれている。 〔発明が解決しようとする問題点〕 上記の公知法を追試した場合には、目的とする
３−イソブテニルカテコールの収率が低く、ま
た、構造不明のタール状副生物が多量、生成する
結果となる。そのため、反応混合物より目的生成
物の結晶を回収する際に、タール状副生物が付着
するなど反応混合物の処理が面倒であつた。 本発明者等は上記実情に鑑み、２−イソブテニ
ル−６−クロルフエノールなどの2ACPを加水分
解して対応する3ACTを製造する際に、タール状
副生物の生成を抑制し、高収率で3ACTを得る方
法につき種々検討した結果、多量の銅触媒を使用
し、ある特定範囲の温度において加水分解反応を
行なうことにより本発明の目的が達成されること
を見い出し本発明を完成した。 〔問題点を解決するための手段〕 すなわち、本発明の要旨は、２−アルケニル−
６−ハロフエノールを苛性アルカリ水溶液中で銅
化合物を触媒として加水分解することにより３−
アルケニルカテコールを製造する方法において、
２−アルケニル−６−ハロフエノール１モルに対
し銅として0.05〜0.3グラム原子となる量の銅化
合物を触媒として用い、加圧下、140〜170℃の温
度で反応を行なうことを特徴とする３−アルケニ
ルカテコールの製造法に存する。 以下、本発明を詳細に説明する。 本発明では2ACPを加水分解し対応する3ACT
を製造するものであるが、2ACPとしては通常、
アルケニル基の炭素数が２〜６のものであり、例
えば、２−ブテニル−６−クロルフエノール、２
−イソブテニル−６−クロルフエノール、２−
（２−メチル−１−ブテニル）−６−クロルフエノ
ール、２−（２−エチル−１−ブテニル）−６−ク
ロルフエノールなどが挙げられる。 本発明で対象となる2ACPの加水分解反応は苛
性アルカリ水溶液中で銅化合物を触媒としで行な
うものである。銅化合物としては通常、酸化第一
銅、酸化第二銅、塩化第一銅、塩化第二銅、硫酸
第一銅などが挙げられ、なかでも、酸化銅が好ま
しい。これら銅化合物の使用量は、2ACP1モル
に対してCuとして、0.05〜0.3グラム原子である。 一方、苛性アルカリとしては通常、苛性ソーダ
又は苛性カリであり、その使用量は例えば、
2ACPに対して２〜８モル倍、好ましくは２〜４
モル倍である。苛性アルカリ水溶液の濃度は通
常、0.5〜５重量％であり、また、この水溶液の
使用量は通常、2ACPに対して５〜100重量倍で
ある。本発明では必要に応じて、銅化合物以外の
助触媒又は界面活性剤などの添加剤を併用しても
差し支えない。 本発明では加水分解の温度を140〜170℃、好ま
しくは150〜160℃に保持することを必須の要件と
するものである。この温度が前記範囲よりも高い
場合には、タール状副生物の生成が著しく多くな
り反応混合物の処理が面倒になるばかりか、目的
とする3ACTの収率も低く、逆に、前記範囲より
も低い場合には、反応速度が遅く効率的に3ACT
を得ることができない。 本発明の反応は反応混合物が液相を保持し得る
加圧下で実施されるが、通常、反応圧力は４〜17
Kg／cm2である。また、反応時間は通常、0.5〜５
時間程度である。 本発明の反応は連続式でも、回分式でも実施す
ることができるが、反応器としては、通常の撹拌
槽タイプのものが使用され、連続式の場合には、
例えば、２〜５槽の複数の反応器を用いることが
できる。また、本発明の反応においては、反応途
中で触媒として用いた銅化合物が金属銅の微粒子
として析出し、これが反応器に付着する傾向があ
るが、これを防止するため本発明の反応では、反
応装置として、反応混合物と接する内壁面を例え
ば、ジフルオロエチレン樹脂、テトラフルオロエ
チレン樹脂、フツ化ビニリデン樹脂、テトラフル
オロエチレン−ヘキサフルオロブロピレン共重合
樹脂又はテトラフルオロエチレン−エチレン共重
合樹脂などのフツ素樹脂で構成したものを用いる
のが特に望ましい。 反応終了後の混合物は通常、常圧まで降圧した
後、析出している銅金属の微粒子を過により分
離する。そして、液は例えば、PH４以下にする
ことにより、3ACTを含む結晶又はオイル層を形
成させ、次いで、これを分離した後、必要に応じ
て、再結晶又は蒸留することにより、目的とする
3ACTを回収することができる。 〔実施例〕 次に、本発明を実施例により更に詳細に説明す
るが、本発明はその要旨を超えない限り以下の実
施例に限定されるものではない。 実施例１〜２及び比較例１〜２ 撹拌機、加熱用ジヤケツト、原料供給管、反応
混合物抜出管（オーバーフロー管）及び温度計保
護管を有する内容積１のオートクレーブを３つ
直列に連結し、しかも、反応装置の内壁を全てテ
トラフルオロエチレン−パーフルオロアルキルビ
ニル共重合樹脂でコーデイングした反応装置を用
いて反応を実施した。 反応は第１の反応器の原料供給管より、２−イ
ソブテニル−６−クロルフエノールと酸化第一銅
を含有する４重量％苛性ソーダ水溶液
（NaOH／2ACP＝2.2モル比、Cu2O／2ACP＝0.1
モル比）をポンプにて連続的に供給し、一方、第
３の反応器より反応混合物を抜き出しながら24時
間、連続反応を行なつた。なお、反応温度及び圧
力は第１表に示す値とし、また、滞留時間は
2ACPの転換率が約85％前後となるように、第１
表に示す時間に調節した。 反応終了後の混合物は次いで、析出している金
属銅の微粒子を液を高速液体クロトグラフイー
で分析することにより、２−イソブテニル−６−
クロルフエノールの転換率及び目的生成物である
３−イソブテニルカテコールの選択率を求め第１
表に示す結果を得た。 また、上記過におけるフイルターへのタール
状副生物の付着状態を観察した結果も併せて示
す。
3ACTと言う）の製造法に関するものであり、詳
しくは、２−アルケニル−６−ハロフエノール
（以下、2ACPと言う）を銅化合物を触媒として
加水分解し3ACTを製造する方法の改良に関する
ものである。3ACT例えば３−イソブテニルカテ
コールは殺虫剤カルボフランの合成中間体として
有用である。 〔従来の技術〕 3ACT、例えば、３−イソブテニルカテコール
製法として、従来、２−イソブテニル−６−クロ
ルフエノールを塩化第一銅触媒の存在下、苛性ソ
ーダ水溶液中で加水分解する方法が知られてい
る。（特開昭58−174339号参照） 一般にこの種のクロルフエノール類の加水分解
反応は反応速度の面から通常、200℃付近あるい
はそれ以上の温度で実施されるが、上記の公開公
報においても、180℃の温度でかつ3.5時間もの長
時間反応が行なわれている。 〔発明が解決しようとする問題点〕 上記の公知法を追試した場合には、目的とする
３−イソブテニルカテコールの収率が低く、ま
た、構造不明のタール状副生物が多量、生成する
結果となる。そのため、反応混合物より目的生成
物の結晶を回収する際に、タール状副生物が付着
するなど反応混合物の処理が面倒であつた。 本発明者等は上記実情に鑑み、２−イソブテニ
ル−６−クロルフエノールなどの2ACPを加水分
解して対応する3ACTを製造する際に、タール状
副生物の生成を抑制し、高収率で3ACTを得る方
法につき種々検討した結果、多量の銅触媒を使用
し、ある特定範囲の温度において加水分解反応を
行なうことにより本発明の目的が達成されること
を見い出し本発明を完成した。 〔問題点を解決するための手段〕 すなわち、本発明の要旨は、２−アルケニル−
６−ハロフエノールを苛性アルカリ水溶液中で銅
化合物を触媒として加水分解することにより３−
アルケニルカテコールを製造する方法において、
２−アルケニル−６−ハロフエノール１モルに対
し銅として0.05〜0.3グラム原子となる量の銅化
合物を触媒として用い、加圧下、140〜170℃の温
度で反応を行なうことを特徴とする３−アルケニ
ルカテコールの製造法に存する。 以下、本発明を詳細に説明する。 本発明では2ACPを加水分解し対応する3ACT
を製造するものであるが、2ACPとしては通常、
アルケニル基の炭素数が２〜６のものであり、例
えば、２−ブテニル−６−クロルフエノール、２
−イソブテニル−６−クロルフエノール、２−
（２−メチル−１−ブテニル）−６−クロルフエノ
ール、２−（２−エチル−１−ブテニル）−６−ク
ロルフエノールなどが挙げられる。 本発明で対象となる2ACPの加水分解反応は苛
性アルカリ水溶液中で銅化合物を触媒としで行な
うものである。銅化合物としては通常、酸化第一
銅、酸化第二銅、塩化第一銅、塩化第二銅、硫酸
第一銅などが挙げられ、なかでも、酸化銅が好ま
しい。これら銅化合物の使用量は、2ACP1モル
に対してCuとして、0.05〜0.3グラム原子である。 一方、苛性アルカリとしては通常、苛性ソーダ
又は苛性カリであり、その使用量は例えば、
2ACPに対して２〜８モル倍、好ましくは２〜４
モル倍である。苛性アルカリ水溶液の濃度は通
常、0.5〜５重量％であり、また、この水溶液の
使用量は通常、2ACPに対して５〜100重量倍で
ある。本発明では必要に応じて、銅化合物以外の
助触媒又は界面活性剤などの添加剤を併用しても
差し支えない。 本発明では加水分解の温度を140〜170℃、好ま
しくは150〜160℃に保持することを必須の要件と
するものである。この温度が前記範囲よりも高い
場合には、タール状副生物の生成が著しく多くな
り反応混合物の処理が面倒になるばかりか、目的
とする3ACTの収率も低く、逆に、前記範囲より
も低い場合には、反応速度が遅く効率的に3ACT
を得ることができない。 本発明の反応は反応混合物が液相を保持し得る
加圧下で実施されるが、通常、反応圧力は４〜17
Kg／cm2である。また、反応時間は通常、0.5〜５
時間程度である。 本発明の反応は連続式でも、回分式でも実施す
ることができるが、反応器としては、通常の撹拌
槽タイプのものが使用され、連続式の場合には、
例えば、２〜５槽の複数の反応器を用いることが
できる。また、本発明の反応においては、反応途
中で触媒として用いた銅化合物が金属銅の微粒子
として析出し、これが反応器に付着する傾向があ
るが、これを防止するため本発明の反応では、反
応装置として、反応混合物と接する内壁面を例え
ば、ジフルオロエチレン樹脂、テトラフルオロエ
チレン樹脂、フツ化ビニリデン樹脂、テトラフル
オロエチレン−ヘキサフルオロブロピレン共重合
樹脂又はテトラフルオロエチレン−エチレン共重
合樹脂などのフツ素樹脂で構成したものを用いる
のが特に望ましい。 反応終了後の混合物は通常、常圧まで降圧した
後、析出している銅金属の微粒子を過により分
離する。そして、液は例えば、PH４以下にする
ことにより、3ACTを含む結晶又はオイル層を形
成させ、次いで、これを分離した後、必要に応じ
て、再結晶又は蒸留することにより、目的とする
3ACTを回収することができる。 〔実施例〕 次に、本発明を実施例により更に詳細に説明す
るが、本発明はその要旨を超えない限り以下の実
施例に限定されるものではない。 実施例１〜２及び比較例１〜２ 撹拌機、加熱用ジヤケツト、原料供給管、反応
混合物抜出管（オーバーフロー管）及び温度計保
護管を有する内容積１のオートクレーブを３つ
直列に連結し、しかも、反応装置の内壁を全てテ
トラフルオロエチレン−パーフルオロアルキルビ
ニル共重合樹脂でコーデイングした反応装置を用
いて反応を実施した。 反応は第１の反応器の原料供給管より、２−イ
ソブテニル−６−クロルフエノールと酸化第一銅
を含有する４重量％苛性ソーダ水溶液
（NaOH／2ACP＝2.2モル比、Cu2O／2ACP＝0.1
モル比）をポンプにて連続的に供給し、一方、第
３の反応器より反応混合物を抜き出しながら24時
間、連続反応を行なつた。なお、反応温度及び圧
力は第１表に示す値とし、また、滞留時間は
2ACPの転換率が約85％前後となるように、第１
表に示す時間に調節した。 反応終了後の混合物は次いで、析出している金
属銅の微粒子を液を高速液体クロトグラフイー
で分析することにより、２−イソブテニル−６−
クロルフエノールの転換率及び目的生成物である
３−イソブテニルカテコールの選択率を求め第１
表に示す結果を得た。 また、上記過におけるフイルターへのタール
状副生物の付着状態を観察した結果も併せて示
す。
本発明によれば、2ACPを銅触媒を用いて加水
分解して3ACTを製造する際に、特定範囲の反応
温度を選択することにより、2ACPの転換率が高
く、しかも、3ACTの選択率も高い結果となる。
そのため、高収率で目的とする3ACTが得られる
ばかりか、タール状副生物の生成量が大幅に減少
するので、反応混合物の処理が簡単となると言う
利点も有する。
分解して3ACTを製造する際に、特定範囲の反応
温度を選択することにより、2ACPの転換率が高
く、しかも、3ACTの選択率も高い結果となる。
そのため、高収率で目的とする3ACTが得られる
ばかりか、タール状副生物の生成量が大幅に減少
するので、反応混合物の処理が簡単となると言う
利点も有する。
Claims (1)
- １ ２−アルケニル−６−ハロフエノールを苛性
アルカリ水溶液中で銅化合物を触媒として加水分
解することにより３−アルケニルカテコールを製
造する方法において、２−アルケニル−６−ハロ
フエノール１モルに対し銅として0.05〜0.3グラ
ム原子となる量の銅化合物を触媒として用い、加
圧下、140〜170℃の温度で反応を行なうことを特
徴とする３−アルケニルカテコールの製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59229865A JPS61109744A (ja) | 1984-10-31 | 1984-10-31 | ３−アルケニルカテコ−ルの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59229865A JPS61109744A (ja) | 1984-10-31 | 1984-10-31 | ３−アルケニルカテコ−ルの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61109744A JPS61109744A (ja) | 1986-05-28 |
| JPH0548213B2 true JPH0548213B2 (ja) | 1993-07-20 |
Family
ID=16898906
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59229865A Granted JPS61109744A (ja) | 1984-10-31 | 1984-10-31 | ３−アルケニルカテコ−ルの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61109744A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH04297348A (ja) * | 1991-03-26 | 1992-10-21 | Nissan Shatai Co Ltd | 車体開口部の周縁シール構造 |
| AU2002251455A1 (en) | 2002-03-12 | 2003-09-22 | Hewlett-Packard Indigo B.V. | Led print head printing |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS58174339A (ja) * | 1982-04-07 | 1983-10-13 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | ２，２−ジハロ−６−ハロ−６−（１−ハロイソブチル）シクロヘキサノン |
-
1984
- 1984-10-31 JP JP59229865A patent/JPS61109744A/ja active Granted
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS58174339A (ja) * | 1982-04-07 | 1983-10-13 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | ２，２−ジハロ−６−ハロ−６−（１−ハロイソブチル）シクロヘキサノン |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS61109744A (ja) | 1986-05-28 |
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