JPH0543789A - 室温硬化性組成物 - Google Patents

室温硬化性組成物

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JPH0543789A
JPH0543789A JP20037691A JP20037691A JPH0543789A JP H0543789 A JPH0543789 A JP H0543789A JP 20037691 A JP20037691 A JP 20037691A JP 20037691 A JP20037691 A JP 20037691A JP H0543789 A JPH0543789 A JP H0543789A
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JP
Japan
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group
integer
hydrolyzable silyl
polyether
polymer
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Pending
Application number
JP20037691A
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English (en)
Inventor
Yukihiko Murayama
之彦 村山
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Sekisui Chemical Co Ltd
Original Assignee
Sekisui Chemical Co Ltd
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Publication date
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Abstract

(57)【要約】 【目的】接着性および耐候性に優れ、しかも表面のベタ
ツキがない硬化物を得ることができる室温硬化性組成物
を提供する。 【構成】 (A)一般式 【化1】 (式中、R1 、R2 、R3 およびR4 は同一または異な
る2価の炭化水素基、R5 は1価の炭化水素基、R6
炭素数1〜6のアルキル基、aは1〜3の整数、mは1
0〜500の整数、nは1以上の整数をそれぞれ意味す
る)で表される、末端に加水分解性シリル基を有するポ
リエーテル100重量部と、(B) エポキシ基と加水分解
性シリル基を有する有機ケイ素化合物0.5〜3重量部
とからなることを特徴とする室温硬化性組成物である。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、大気中の湿気と反応し
てゴム状に室温硬化する室温硬化性組成物に関し、特に
接着性および耐候性に優れ、シーリング剤として有用な
室温硬化性組成物に関する。
【0002】
【従来の技術】大気中の湿気と反応してゴム状に室温硬
化する重合体としては、たとえば特開昭50−1565
99に記載しているように、末端にエーテル型アリルオ
レフィン基を有するオキシアルキレン重合体をVIII族遷
移金属の存在下で、一般式
【0003】
【化2】
【0004】(式中、Rは1価炭化水素基およびハロゲ
ン化1価炭化水素基から選択した基、aは0、1、また
は2の整数、Xはハロゲン原子、アルコキシ基、アシル
オキシ基およびケトキシメート基より選択した基または
原子をそれぞれ意味する)で表されるヒドロシリコン化
合物と反応させることによって得られる、末端に加水分
解性シリル基を有するポリエーテルが知られている。
【0005】また、末端に加水分解性シリル基を有する
ポリエーテルとしては、特公昭63−125524号公
報に記載されているように、末端にエポキシ基を有する
ポリエーテルと、ピペラジンと、末端にエポキシ基を有
する有機ケイ素化合物とを反応させて合成される重合体
が知られている。
【0006】
【発明が解決しようとする課題】しかし、前者の重合体
から得られた硬化物は、本質的に接着性を有さず、また
重合体の主鎖がポリエーテルであるから安定剤等を添加
しない限り耐候性がかなり劣るものである。
【0007】また、後者の重合体から得られた硬化物
は、残留タックに起因した表面のベタツキが著しく、同
表面に塵芥が付着するという問題を有する。
【0008】本発明の目的は、上記の点に鑑み、接着性
および耐候性に優れ、しかも表面のベタツキがない硬化
物を得ることができる室温硬化性組成物を提供するにあ
る。
【0009】
【課題を解決するための手段】本発明による室温硬化性
組成物は、(A)一般式
【0010】
【化3】
【0011】(式中、R1 、R2 、R3 およびR4 は同
一または異なる2価の炭化水素基、R5 は1価の炭化水
素基、R6 は炭素数1〜6のアルキル基、aは1〜3の
整数、mは10〜500の整数、nは1以上の整数をそ
れぞれ意味する)で表される、末端に加水分解性シリル
基を有するポリエーテル100重量部と、(B) エポキ
シ基と加水分解性シリル基を有する有機ケイ素化合物
0.5〜4重量部とからなることを特徴とするものであ
る。本発明組成物の一方の成分である重合体(A) 、すな
わち、上記一般式[I]で表される、末端に加水分解性
シリル基を有するポリエーテルは、特公昭63−125
524号公報に記載されているものであって、たとえ
ば、一般式
【0012】
【化4】
【0013】(式中、R1 およびR2 は同一または異な
る2価の炭化水素基、mは10〜500の整数をそれぞ
れ意味する)で表される、末端にエポキシ基を有するポ
リエーテルと、ピペラジンおよび一般式
【0014】
【化5】
【0015】(式中、R3 およびR4 は同一または異な
る2価の炭化水素基、R5 は1価の炭化水素基、R6
炭素数1〜6のアルキル基、aは1〜3の整数をそれぞ
れ意味する)で表される、エポキシ基と加水分解性シリ
ル基を有する有機ケイ素化合物とを反応させて合成され
る。
【0016】上記一般式[I]で表される重合体(A) に
おいて、その主鎖を構成するオキシアルキレン単位R1
Oとしては、オキシエチレン、オキシプロピレン、或は
これらの組合せが好ましい。原料の入手および重合の容
易性などから、特に好ましいオキシアルキレン単位R1
Oは、オキシプロピレンである。
【0017】オキシアルキレン単位R1 Oの重合度mは
10〜500の範囲で選ばれる。重合度mが10より小
さいと硬化後に得られる弾性体の伸び物性が低く、脆い
ものしか得られない。逆に、重合度mが500より大き
いと粘度が高くなり、作業性が低下する。重合度mの特
に好適な範囲は50〜300である。
【0018】また、上記一般式[I]で表される重合体
(A) において、重合度nは1以上の整数、好ましくは1
〜3の範囲である。
【0019】上記一般式[I]で表される重合体(A) に
おいて、aは好ましくは2である。
【0020】このような重合体(A) としては、たとえ
ば、グリシジル基両末端閉塞ポリオキシプロピレンに対
して、ピペラジンとメタノールとを加え、この混合物を
加熱し、ついでメチル(γ−グリシドキシプロピル)ジ
メトキシシランを添加して反応させて得られた、末端に
加水分解性シリル基を有するポリエーテルが好適であ
る。
【0021】本発明組成物のもう一方の成分である化合
物(B) 、すなわち、エポキシ基と加水分解性シリル基を
有する有機ケイ素化合物としては、好ましくは、一般式
【0022】
【化6】
【0023】(式中、R7 は2価の炭化水素基、または
2価の炭化水素基の主鎖を構成するメチレン基の少なく
とも1つが酸素、窒素および硫黄のうち少なくとも1つ
のヘテロ原子および/または該ヘテロ原子を含む基によ
って置換されている非加水分解性の2価の炭化水素基、
8 は1価の炭化水素基、R9 は炭素数1〜6のアルキ
ル基、bは1〜3の整数をそれぞれ意味する)で表され
る化合物が使用される。
【0024】この化合物の代表例はβ−グリシドキシエ
チルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルト
リメトキシシラン、β−グリシドキシプロピルトリメト
キシシラン、β−グリシドキシエチルトリエトキシシラ
ン、γ−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、メ
チル(β−グリシドキシエチル)ジメトキシシラン、メ
チル(γ−グリシドキシプロピル)ジメトキシシランな
どである。
【0025】エポキシ基と加水分解性シリル基を有する
有機ケイ素化合物(B) は、重合体(A) の合成に用いられ
る、エポキシ基と水分解性シリル基を有する有機ケイ素
化合物とは、使用法を異にする。すなわち、有機ケイ素
化合物(B) は、重合体(A) の合成の後、得られた重合体
(A) に添加する必要がある。換言すれば、重合体(A)と
反応しない遊離の有機ケイ素化合物(B) が必要である。
したがって、重合体(A) の合成時に、過剰の有機ケイ素
化合物(B) を用いると、有機ケイ素化合物(B)どうしの
反応が起こり、末端の反応が阻害されたり、十分に硬化
する組成物が得られなくなり、残留タックの問題解消に
はならない。
【0026】重合体(A) 100重量部に対する化合物
(B) の配合割合は0.5〜4重量部の範囲である。重合
体(B) の配合割合が0.5重量部未満であると、残留タ
ックをなくすることができない。逆に、重合体(B) の配
合割合が4重量部を越えると、硬化物が脆くなり、好ま
しくない。重合体(A) 100重量部に対する化合物(B)
の配合割合の特に好ましい範囲は、1〜3重量部であ
る。
【0027】本発明により室温硬化性組成物を硬化させ
るに当って、硬化を促進する触媒を用いた方がよく、触
媒としてはシラノール縮合触媒が有効に使用され、特
に、錫のカルボン酸塩、たとえばジブチル錫ジラウレー
トが好ましい。
【0028】本発明組成物に種々の充填剤を添加するこ
とにより、強度の高い硬化組成物が得られる。充填剤と
しては、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、含水ケイ
酸、無水ケイ酸、ケイ酸カルシウム、シリカ、カーボン
ブラック、二酸化チタン、クレー、タルクなどが挙げら
れる。これら充填剤は1種類のみで使用してもよいし、
2種類以上使用してもよい。
【0029】また本発明組成物に可塑剤を添加すること
により、硬化物の伸びを大きくしたり、充填剤を多く混
入できる。可塑剤としては、リン酸トリブチル、リン酸
トリクレジル等のリン酸エステル、フタル酸ジオクチル
等のフタル酸エステル、グリセリンモノオレイン酸エス
テル等の脂肪族一塩基酸エステル、アジピン酸ジブチ
ル、アジピン酸ジ−n−ヘキシル等の脂肪族二塩基酸エ
ステル、トリエチレングリコールジ−2−エチルブチラ
ート等の二価アルコールエステル、アセチルクエン酸ト
リブチル等のオキシ酸エステル、塩素化パラフィン、ア
ビエチン酸メチルなどが挙げられる。これらは単独また
は2以上の組み合わせで使用できる。
【0030】本発明組成物には、顔料、老化防止剤等の
添加剤を任意に加えることも可能である。
【0031】
【発明の効果】本発明による室温硬化性組成物は、上記
一般式[I]で表される、末端に加水分解性シリル基を
有するポリエーテル(A) 100重量部と、エポキシ基と
加水分解性シリル基を有する有機ケイ素化合物0.5〜
3重量部とからなるものであるので、接着性および耐候
性に優れ、しかも表面のベタツキがない硬化物を得るこ
とができる。
【0032】
【実施例】本発明の上記効果を実証するために、以下に
本発明の実施例を幾つか示す。
【0033】重合体(A) として、数平均分子量約4,0
00のグリシジル基両末端閉塞ポリオキシプロピレン1
0モルに対して、ピペラジンを18モルと、ポリオキシ
プロピレンの10%に相当する量のメタノールとを加
え、窒素雰囲気下に温度60℃で4時間攪拌加熱し、つ
いでメチル(γ−グリシドキシプロピル)ジメトキシシ
ラン6モルを添加して、温度70℃で4時間反応させて
得られた、末端に加水分解性シリル基を有するポリエー
テルを用い、重合体(B)として、メチル(γ−グリシド
キシプロピル)ジメトキシシランを用いた。
【0034】実施例1および2では、重合体(A) 100
重量部に対して化合物(B) 0.5〜3重量部の範囲でこ
れらを配合し、この配合物を3本ロールで混合した。こ
の混合物に触媒としてジブチル錫ジラウレートを2重量
部、充填剤として炭酸カルシウムCCR(白石工業社
製)100重量部、可塑剤としてフタル酸ジオクチル3
0重量部をそれぞれ加えてさらに混合したものを厚さ2
mmに延展し、温度23℃で60%湿度下で7日間硬化さ
せて硬化物シートを作製した。
【0035】また、重合体(A) 100重量部に対して化
合物(B) 0または10重量部の配合割合でこれらを配合
し、その他の点を上記と同様に行って、硬化物シートを
作製した。これらを比較例1〜2とする。
【0036】こうして得られた硬化物シートについて、
JIS A 5758によりH型物性を測定した。
【0037】また、上記硬化物シートについて、下記の
手法で残留タックを調べた。すなわち、硬化物シートの
試験片をJIS Z 0237のタック試験に使用する
台(30°の傾斜面を有する)上に置き、JIS B
1501のボールのうち1cm/秒で転がるボールの番
号を残留タックの数値とした。
【0038】これらの試験の結果を表1に纏めて示す。
【0039】
【表1】
【0040】表1から明らかなように、本発明の室温硬
化性組成物によれば接着性および耐候性に優れ、しかも
残留タックがない硬化物を得ることができることが認め
られる。

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】(A)一般式 【化1】 (式中、R1 、R2 、R3 およびR4 は同一または異な
    る2価の炭化水素基、R5 は1価の炭化水素基、R6
    炭素数1〜6のアルキル基、aは1〜3の整数、mは1
    0〜500の整数、nは1以上の整数をそれぞれ意味す
    る)で表される、末端に加水分解性シリル基を有するポ
    リエーテル100重量部と、 (B) エポキシ基と加水分解性シリル基を有する有機ケ
    イ素化合物0.5〜4重量部とからなることを特徴とす
    る室温硬化性組成物。
JP20037691A 1991-08-09 1991-08-09 室温硬化性組成物 Pending JPH0543789A (ja)

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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6115266A (en) * 1996-06-24 2000-09-05 Tdk Corporation Switching power source with a digital control circuit to maintain a constant DC output signal
JP2014510816A (ja) * 2011-03-31 2014-05-01 モメンティブ パフォーマンス マテリアルズ インコーポレイテッド コンクリートに対する接着性が改善された湿気硬化型シリル化ポリマー組成物

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6115266A (en) * 1996-06-24 2000-09-05 Tdk Corporation Switching power source with a digital control circuit to maintain a constant DC output signal
US6169680B1 (en) 1996-06-24 2001-01-02 Tdk Corporation Switching power source with a digital control circuit to maintain a constant DC output signal
JP2014510816A (ja) * 2011-03-31 2014-05-01 モメンティブ パフォーマンス マテリアルズ インコーポレイテッド コンクリートに対する接着性が改善された湿気硬化型シリル化ポリマー組成物
JP2017125188A (ja) * 2011-03-31 2017-07-20 モメンティブ パフォーマンス マテリアルズ インコーポレイテッド コンクリートに対する接着性が改善された湿気硬化型シリル化ポリマー組成物

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