JPH0543788A - 室温硬化性組成物 - Google Patents
室温硬化性組成物Info
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- JPH0543788A JPH0543788A JP20037591A JP20037591A JPH0543788A JP H0543788 A JPH0543788 A JP H0543788A JP 20037591 A JP20037591 A JP 20037591A JP 20037591 A JP20037591 A JP 20037591A JP H0543788 A JPH0543788 A JP H0543788A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- polyether
- group
- polymer
- integer
- hydrolyzable silyl
- Prior art date
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- Pending
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- Sealing Material Composition (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 接着性および耐候性に優れた室温硬化性組成
物を提供する。 【構成】 (A) 主鎖が本質的にポリエーテルであり、末
端に架橋可能な加水分解性シリル基を有する、分子量
１，０００〜５０，０００の重合体１００重量部と、
(B)一般式 【化１】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 およびＲ4 は同一または異な
る２価の炭化水素基、Ｒ5 は１価の炭化水素基、Ｒ6 は
炭素数１〜６のアルキル基、ａは１〜３の整数、ｍは１
０〜５００の整数、ｎは１以上の整数をそれぞれ意味す
る）で表され、分子量が１，０００〜５０，０００であ
る、末端に加水分解性シリル基を有するポリエーテル１
０〜１５０重量部とからなることを特徴とする室温硬化
性組成物である。
物を提供する。 【構成】 (A) 主鎖が本質的にポリエーテルであり、末
端に架橋可能な加水分解性シリル基を有する、分子量
１，０００〜５０，０００の重合体１００重量部と、
(B)一般式 【化１】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 およびＲ4 は同一または異な
る２価の炭化水素基、Ｒ5 は１価の炭化水素基、Ｒ6 は
炭素数１〜６のアルキル基、ａは１〜３の整数、ｍは１
０〜５００の整数、ｎは１以上の整数をそれぞれ意味す
る）で表され、分子量が１，０００〜５０，０００であ
る、末端に加水分解性シリル基を有するポリエーテル１
０〜１５０重量部とからなることを特徴とする室温硬化
性組成物である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、主鎖が本質的にポリエ
ーテルであり、末端に架橋可能な加水分解性シリル基を
有する重合体をプレポリマーとする室温硬化性組成物に
関し、特に接着性および耐候性に優れ、シーリング材と
して有用な室温硬化性組成物に関する。
ーテルであり、末端に架橋可能な加水分解性シリル基を
有する重合体をプレポリマーとする室温硬化性組成物に
関し、特に接着性および耐候性に優れ、シーリング材と
して有用な室温硬化性組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】大気中の湿気と反応してゴム状に室温硬
化する重合体としては、たとえば特開昭５０−１５６５
９９に記載しているように、末端にエーテル型アリルオ
レフィン基を有するオキシアルキレン重合体をVIII族遷
移金属の存在下で、一般式
化する重合体としては、たとえば特開昭５０−１５６５
９９に記載しているように、末端にエーテル型アリルオ
レフィン基を有するオキシアルキレン重合体をVIII族遷
移金属の存在下で、一般式
【０００３】
【化２】
【０００４】（式中、Ｒは１価炭化水素基およびハロゲ
ン化１価炭化水素基から選択した基、ａは０、１、また
は２の整数、Ｘはハロゲン原子、アルコキシ基、アシル
オキシ基およびケトキシメート基より選択した基または
原子を意味する）で表されるヒドロシリコン化合物と反
応させることによって得られる、末端に加水分解性のシ
リル基を有するポリエーテルが知られている。そして、
このような重合体はたとえばシーリング材として有用で
ある。
ン化１価炭化水素基から選択した基、ａは０、１、また
は２の整数、Ｘはハロゲン原子、アルコキシ基、アシル
オキシ基およびケトキシメート基より選択した基または
原子を意味する）で表されるヒドロシリコン化合物と反
応させることによって得られる、末端に加水分解性のシ
リル基を有するポリエーテルが知られている。そして、
このような重合体はたとえばシーリング材として有用で
ある。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】しかし、上記のような
重合体から得られた硬化物は、本質的に接着性を有さ
ず、また重合体の主鎖がポリエーテルであるから安定剤
等を添加しない限り耐候性がかなり劣るものである。
重合体から得られた硬化物は、本質的に接着性を有さ
ず、また重合体の主鎖がポリエーテルであるから安定剤
等を添加しない限り耐候性がかなり劣るものである。
【０００６】本発明の目的は、上記の点に鑑み、接着性
および耐候性に優れた硬化物を得ることができる室温硬
化性組成物を提供するにある。
および耐候性に優れた硬化物を得ることができる室温硬
化性組成物を提供するにある。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明は上記目的の達成
を企図したもので、上記構造のポリエーテルに、末端に
加水分解性シリル基を有する特定のポリエーテルを添加
すると、接着性および耐候性が飛躍的に向上するという
知見を得て完成されたものである。
を企図したもので、上記構造のポリエーテルに、末端に
加水分解性シリル基を有する特定のポリエーテルを添加
すると、接着性および耐候性が飛躍的に向上するという
知見を得て完成されたものである。
【０００８】すなわち、本発明による室温硬化性組成物
は、(A) 主鎖が本質的にポリエーテルであり、末端に架
橋可能な加水分解性シリル基を有する、分子量１，００
０〜５０，０００の重合体１００重量部と、(B)一般式
は、(A) 主鎖が本質的にポリエーテルであり、末端に架
橋可能な加水分解性シリル基を有する、分子量１，００
０〜５０，０００の重合体１００重量部と、(B)一般式
【０００９】
【化３】
【００１０】（式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 およびＲ4 は同
一または異なる２価の炭化水素基、Ｒ5 は１価の炭化水
素基、Ｒ6 は炭素数１〜６のアルキル基、ａは１〜３の
整数、ｍは１０〜５００の整数、ｎは１以上の整数をそ
れぞれ意味する）で表され、分子量が１，０００〜５
０，０００である、末端に加水分解性シリル基を有する
ポリエーテル１０〜１５０重量部とからなることを特徴
とするものである。本発明組成物の一方の成分である重
合体(A) 、すなわち、主鎖が本質的にポリエーテルであ
り、末端に架橋可能な加水分解性シリル基を有する、分
子量１，０００〜５０，０００の重合体において、重合
体末端の架橋可能な加水分解性シリル基としては、たと
えば
一または異なる２価の炭化水素基、Ｒ5 は１価の炭化水
素基、Ｒ6 は炭素数１〜６のアルキル基、ａは１〜３の
整数、ｍは１０〜５００の整数、ｎは１以上の整数をそ
れぞれ意味する）で表され、分子量が１，０００〜５
０，０００である、末端に加水分解性シリル基を有する
ポリエーテル１０〜１５０重量部とからなることを特徴
とするものである。本発明組成物の一方の成分である重
合体(A) 、すなわち、主鎖が本質的にポリエーテルであ
り、末端に架橋可能な加水分解性シリル基を有する、分
子量１，０００〜５０，０００の重合体において、重合
体末端の架橋可能な加水分解性シリル基としては、たと
えば
【００１１】
【化４】
【００１２】［式中、Ｚは
【００１３】
【化５】
【００１４】（ここでＲは同種または異種の炭素数１〜
２０の２価の炭化水素基である）、Ｒ 7 は水素原子また
は炭素数１〜２０の置換または非置換の１価の有機基、
ｂは０または１の数をそれぞれ意味する］で表される基
が例示される。特に好適な加水分解性シリル基は、アル
コキシシリル基である。
２０の２価の炭化水素基である）、Ｒ 7 は水素原子また
は炭素数１〜２０の置換または非置換の１価の有機基、
ｂは０または１の数をそれぞれ意味する］で表される基
が例示される。特に好適な加水分解性シリル基は、アル
コキシシリル基である。
【００１５】また、重合体(A) において、本質的にポリ
エーテルである主鎖の例としては、
エーテルである主鎖の例としては、
【００１６】
【化６】
【００１７】などの繰り返し単位をもつものが挙げられ
る。主鎖は上記繰り返し単位の同一のものの繰り返しに
より構成されていても、または異なる２種以上の繰り返
し単位の繰り返しにより構成されていてもよい。繰り返
し単位として特に好適なものはポリオキシプロピレン基
である。
る。主鎖は上記繰り返し単位の同一のものの繰り返しに
より構成されていても、または異なる２種以上の繰り返
し単位の繰り返しにより構成されていてもよい。繰り返
し単位として特に好適なものはポリオキシプロピレン基
である。
【００１８】重合体(A) の分子量は１，０００〜５０，
０００の範囲である。分子量が１，０００より小さいと
硬化後に得られる弾性体の伸び物性が低く、脆いものし
か得られない。逆に、分子量が５０，０００より大きい
と粘度が高くなり、作業性が低下する。重合体(A) の分
子量の特に好適な範囲は４０００〜３００００である。
０００の範囲である。分子量が１，０００より小さいと
硬化後に得られる弾性体の伸び物性が低く、脆いものし
か得られない。逆に、分子量が５０，０００より大きい
と粘度が高くなり、作業性が低下する。重合体(A) の分
子量の特に好適な範囲は４０００〜３００００である。
【００１９】このような重合体(A) としては、鐘淵化学
社製の「サイリル５Ａ０３」（分子量８，５００）が好
適である。
社製の「サイリル５Ａ０３」（分子量８，５００）が好
適である。
【００２０】本発明組成物のもう一方の成分である重合
体(B) 、すなわち、上記一般式［Ｉ］で表される、末端
に加水分解性シリル基を有するポリエーテルは、特公昭
６３−１２５５２４号公報に記載されているものであっ
て、たとえば、一般式
体(B) 、すなわち、上記一般式［Ｉ］で表される、末端
に加水分解性シリル基を有するポリエーテルは、特公昭
６３−１２５５２４号公報に記載されているものであっ
て、たとえば、一般式
【００２１】
【化７】
【００２２】（式中、Ｒ1 およびＲ2 は同一または異な
る２価の炭化水素基、ｍは１０〜５００の整数をそれぞ
れ意味する）で表される、末端にエポキシ基を有するポ
リエーテルと、ピペラジンおよび一般式
る２価の炭化水素基、ｍは１０〜５００の整数をそれぞ
れ意味する）で表される、末端にエポキシ基を有するポ
リエーテルと、ピペラジンおよび一般式
【００２３】
【化８】
【００２４】（式中、Ｒ3 およびＲ4 は同一または異な
る２価の炭化水素基、Ｒ5 は１価の炭化水素基、Ｒ6 は
炭素数１〜６のアルキル基、ａは１〜３の整数をそれぞ
れ意味する）で表されるエポキシ基と加水分解性シリル
基を有する有機ケイ素化合物とを反応させて合成され
る。
る２価の炭化水素基、Ｒ5 は１価の炭化水素基、Ｒ6 は
炭素数１〜６のアルキル基、ａは１〜３の整数をそれぞ
れ意味する）で表されるエポキシ基と加水分解性シリル
基を有する有機ケイ素化合物とを反応させて合成され
る。
【００２５】重合体(B) の分子量も１，０００〜５０，
０００の範囲である。分子量が１，０００より小さいと
硬化後に得られる弾性体の伸び物性が低く、脆いものし
か得られない。逆に、分子量が５０，０００より大きい
と粘度が高くなり、作業性が低下する。重合体(B) の分
子量の特に好適な範囲は４０００〜３００００である。
０００の範囲である。分子量が１，０００より小さいと
硬化後に得られる弾性体の伸び物性が低く、脆いものし
か得られない。逆に、分子量が５０，０００より大きい
と粘度が高くなり、作業性が低下する。重合体(B) の分
子量の特に好適な範囲は４０００〜３００００である。
【００２６】上記一般式［Ｉ］で表される重合体(A) に
おいて、オキシアルキレン単位Ｒ1 Ｏの重合度ｍは１０
〜５００の範囲で選ばれる。重合度ｍの特に好適な範囲
は５０〜３００である。
おいて、オキシアルキレン単位Ｒ1 Ｏの重合度ｍは１０
〜５００の範囲で選ばれる。重合度ｍの特に好適な範囲
は５０〜３００である。
【００２７】また、上記一般式［Ｉ］で表される重合体
(A) において、重合度ｎは１以上の整数、好ましくは１
〜３の範囲である。
(A) において、重合度ｎは１以上の整数、好ましくは１
〜３の範囲である。
【００２８】このような重合体(B) としては、たとえ
ば、グリシジル基両末端閉塞ポリオキシプロピレンに対
して、ピペラジンとメタノールとを加え、この混合物を
加熱し、ついでγ−グリシドキシプロピルメチルジメト
キシシランを添加して反応させて得られた、末端に加水
分解性シリル基を有するポリエーテルが好適である。
ば、グリシジル基両末端閉塞ポリオキシプロピレンに対
して、ピペラジンとメタノールとを加え、この混合物を
加熱し、ついでγ−グリシドキシプロピルメチルジメト
キシシランを添加して反応させて得られた、末端に加水
分解性シリル基を有するポリエーテルが好適である。
【００２９】重合体(B) は接着性および耐候性の向上に
作用すると考えられる。
作用すると考えられる。
【００３０】重合体(A) １００重量部に対する重合体
(B) の配合割合は１０〜１５０重量部の範囲である。重
合体(B) の配合割合が１０重量部未満であると、上記の
ような接着性および耐候性の向上効果が得られない。逆
に、重合体(B) の配合割合が１５０重量部を越えると、
硬化後にタックが残るという重合体(B) 本来の欠点が現
われ、好ましくない。重合体(A) １００重量部に対する
重合体(B) の配合割合の特に好ましい範囲は、３０〜１
００重量部である。
(B) の配合割合は１０〜１５０重量部の範囲である。重
合体(B) の配合割合が１０重量部未満であると、上記の
ような接着性および耐候性の向上効果が得られない。逆
に、重合体(B) の配合割合が１５０重量部を越えると、
硬化後にタックが残るという重合体(B) 本来の欠点が現
われ、好ましくない。重合体(A) １００重量部に対する
重合体(B) の配合割合の特に好ましい範囲は、３０〜１
００重量部である。
【００３１】本発明により室温硬化性組成物を硬化させ
るに当って、硬化を促進する触媒を用いた方がよく、触
媒としてはシラノール縮合触媒が有効に使用され、特
に、錫のカルボン酸塩、たとえばジブチル錫ジラウレー
トが好ましい。
るに当って、硬化を促進する触媒を用いた方がよく、触
媒としてはシラノール縮合触媒が有効に使用され、特
に、錫のカルボン酸塩、たとえばジブチル錫ジラウレー
トが好ましい。
【００３２】本発明組成物に種々の充填剤を添加するこ
とにより、強度の高い硬化組成物が得られる。充填剤と
しては、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、含水ケイ
酸、無水ケイ酸、ケイ酸カルシウム、シリカ、カーボン
ブラック、二酸化チタン、クレー、タルクなどが挙げら
れる。これら充填剤は１種類のみで使用してもよいし、
２種類以上使用してもよい。
とにより、強度の高い硬化組成物が得られる。充填剤と
しては、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、含水ケイ
酸、無水ケイ酸、ケイ酸カルシウム、シリカ、カーボン
ブラック、二酸化チタン、クレー、タルクなどが挙げら
れる。これら充填剤は１種類のみで使用してもよいし、
２種類以上使用してもよい。
【００３３】また本発明組成物に可塑剤を添加すること
により、硬化物の伸びを大きくしたり、充填剤を多く混
入できる。可塑剤としては、リン酸トリブチル、リン酸
トリクレジル等のリン酸エステル、フタル酸ジオクチル
等のフタル酸エステル、グリセリンモノオレイン酸エス
テル等の脂肪族一塩基酸エステル、アジピン酸ジブチ
ル、アジピン酸ジ−ｎ−ヘキシル等の脂肪族二塩基酸エ
ステル、トリエチレングリコールジ−２−エチルブチラ
ート等の二価アルコールエステル、アセチルクエン酸ト
リブチル等のオキシ酸エステル、塩素化パラフィン、ア
ビエチン酸メチルなどが挙げられる。これらは単独また
は２以上の組み合わせで使用できる。
により、硬化物の伸びを大きくしたり、充填剤を多く混
入できる。可塑剤としては、リン酸トリブチル、リン酸
トリクレジル等のリン酸エステル、フタル酸ジオクチル
等のフタル酸エステル、グリセリンモノオレイン酸エス
テル等の脂肪族一塩基酸エステル、アジピン酸ジブチ
ル、アジピン酸ジ−ｎ−ヘキシル等の脂肪族二塩基酸エ
ステル、トリエチレングリコールジ−２−エチルブチラ
ート等の二価アルコールエステル、アセチルクエン酸ト
リブチル等のオキシ酸エステル、塩素化パラフィン、ア
ビエチン酸メチルなどが挙げられる。これらは単独また
は２以上の組み合わせで使用できる。
【００３４】本発明組成物には、顔料、老化防止剤等の
添加剤を任意に加えることも可能である。
添加剤を任意に加えることも可能である。
【００３５】
【発明の効果】本発明による室温硬化性組成物は、主鎖
が本質的にポリエーテルであり、末端に架橋可能な加水
分解性シリル基を有する、分子量１，０００〜５０，０
００の重合体(A) １００重量部と、上記一般式［Ｉ］で
表される、末端に加水分解性シリル基を有するポリエー
テル(B) １０〜１５０重量部とからなるものであるの
で、接着性および耐候性の飛躍的に向上された硬化物を
得ることができる。
が本質的にポリエーテルであり、末端に架橋可能な加水
分解性シリル基を有する、分子量１，０００〜５０，０
００の重合体(A) １００重量部と、上記一般式［Ｉ］で
表される、末端に加水分解性シリル基を有するポリエー
テル(B) １０〜１５０重量部とからなるものであるの
で、接着性および耐候性の飛躍的に向上された硬化物を
得ることができる。
【００３６】
【実施例】本発明の上記効果を実証するために、以下に
本発明の実施例を幾つか示す。
本発明の実施例を幾つか示す。
【００３７】重合体(A) として、鐘淵化学社製のポリエ
ーテル「サイリル５Ａ０３」（分子量８，５００）を用
い、重合体(B) として、数平均分子量約４，０００のグ
リシジル基両末端閉塞ポリオキシプロピレン１０モルに
対して、ピペラジンを１８モルと、ポリオキシプロピレ
ンの１０％に相当する重量のメタノールとを加え、窒素
雰囲気下に温度６０℃で４時間攪拌下に加熱し、ついで
γ−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン６モ
ルを添加して、温度７０℃で４時間反応させて得られ
た、末端に加水分解性シリル基を有するポリエーテルを
用いた。
ーテル「サイリル５Ａ０３」（分子量８，５００）を用
い、重合体(B) として、数平均分子量約４，０００のグ
リシジル基両末端閉塞ポリオキシプロピレン１０モルに
対して、ピペラジンを１８モルと、ポリオキシプロピレ
ンの１０％に相当する重量のメタノールとを加え、窒素
雰囲気下に温度６０℃で４時間攪拌下に加熱し、ついで
γ−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン６モ
ルを添加して、温度７０℃で４時間反応させて得られ
た、末端に加水分解性シリル基を有するポリエーテルを
用いた。
【００３８】実施例１〜４では、これら重合体を重合体
(A) １００重量部に対して重合体(B) ２０〜１００重量
部の範囲で配合し、この配合物を３本ロールで混合し
た。この混合物に触媒としてジブチル錫ジラウレートを
１重量部加えてさらに混合し、混合物を温度２３℃で６
０％湿度下で７日間硬化させて厚さ２mmの硬化物シート
を作製した。
(A) １００重量部に対して重合体(B) ２０〜１００重量
部の範囲で配合し、この配合物を３本ロールで混合し
た。この混合物に触媒としてジブチル錫ジラウレートを
１重量部加えてさらに混合し、混合物を温度２３℃で６
０％湿度下で７日間硬化させて厚さ２mmの硬化物シート
を作製した。
【００３９】また、重合体(A) １００重量部に対して重
合体(B) ０または５重量部の配合割合でこれらを配合
し、その他の点を上記と同様に行って、硬化物シートを
作製した。これらを比較例１〜２とする。
合体(B) ０または５重量部の配合割合でこれらを配合
し、その他の点を上記と同様に行って、硬化物シートを
作製した。これらを比較例１〜２とする。
【００４０】こうして得られた硬化物シートについて、
サンシャインウェザオメーターを用いて、所定時間照射
後の耐候性を目視により評価した。
サンシャインウェザオメーターを用いて、所定時間照射
後の耐候性を目視により評価した。
【００４１】判定基準 ◎ まったく変化なし ○ 表面が少し変色 △ 表面が少し液化 × 完全に液化 また、上記各配合物について、下記の手法で接着性を調
べた。すなわち、各配合物を下記表１に示す試験板に厚
み２mmで塗布した後、温度２３℃で６０％湿度下で７日
間養生し、塗布層に幅２５mmで下地まで切れ目を入れた
ものを、ＪＩＳＺ０２３７に準じた１８０°剥離試験に
供した。
べた。すなわち、各配合物を下記表１に示す試験板に厚
み２mmで塗布した後、温度２３℃で６０％湿度下で７日
間養生し、塗布層に幅２５mmで下地まで切れ目を入れた
ものを、ＪＩＳＺ０２３７に準じた１８０°剥離試験に
供した。
【００４２】判定基準 ○ 凝集破壊 × 界面破壊 これらの試験の結果を表１に纏めて示す。
【００４３】
【表１】
【００４４】表１から明らかなように、本発明による室
温硬化性組成物は接着性および耐候性に優れた硬化物を
得ることができることが認められる。
温硬化性組成物は接着性および耐候性に優れた硬化物を
得ることができることが認められる。
Claims (1)
- 【請求項１】(A) 主鎖が本質的にポリエーテルであり、
末端に架橋可能な加水分解性シリル基を有する、分子量
１，０００〜５０，０００の重合体１００重量部と、 (B)一般式 【化１】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 およびＲ4 は同一または異な
る２価の炭化水素基、Ｒ5 は１価の炭化水素基、Ｒ6 は
炭素数１〜６のアルキル基、ａは１〜３の整数、ｍは１
０〜５００の整数、ｎは１以上の整数をそれぞれ意味す
る）で表され、分子量が１，０００〜５０，０００であ
る、末端に加水分解性シリル基を有するポリエーテル１
０〜１５０重量部とからなることを特徴とする室温硬化
性組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20037591A JPH0543788A (ja) | 1991-08-09 | 1991-08-09 | 室温硬化性組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20037591A JPH0543788A (ja) | 1991-08-09 | 1991-08-09 | 室温硬化性組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0543788A true JPH0543788A (ja) | 1993-02-23 |
Family
ID=16423272
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP20037591A Pending JPH0543788A (ja) | 1991-08-09 | 1991-08-09 | 室温硬化性組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0543788A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4628548B2 (ja) * | 1999-03-24 | 2011-02-09 | 株式会社カネカ | ２液型硬化性組成物及びこれに用いる硬化剤技術分野 |
-
1991
- 1991-08-09 JP JP20037591A patent/JPH0543788A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4628548B2 (ja) * | 1999-03-24 | 2011-02-09 | 株式会社カネカ | ２液型硬化性組成物及びこれに用いる硬化剤技術分野 |
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