JPH0543569A - 含フツ素フタレイン - Google Patents
含フツ素フタレインInfo
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- JPH0543569A JPH0543569A JP3206755A JP20675591A JPH0543569A JP H0543569 A JPH0543569 A JP H0543569A JP 3206755 A JP3206755 A JP 3206755A JP 20675591 A JP20675591 A JP 20675591A JP H0543569 A JPH0543569 A JP H0543569A
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】 フッ素系樹脂製の滴定用撹拌子等に混練可能
な指示薬として有用な含フッ素化合物を提供する。 【構成】 下記一般式（Ｉ）および（II） （式中、Ｒｆは分枝鎖を有することもある炭素原子数１
〜１５の炭化フッ素基を示し、Ｘは単結合、（ＣＨ２）
ａ（ａは１〜３の数を示す）、（ＣＨ２）ｂＯ（Ｂは１
〜３の数を示す）、酸素原子または硫黄原子を示し、ｎ
は１〜４の数を示し、ｍは１〜４の数を示し、ｌは１〜
３の数を示し、Ｒはハロゲン原子または分枝鎖を有する
こともある同一もしくは異なる炭素原子数１〜１０の炭
化水素基を示し、ｐは０〜４の数を示し、ｑは０〜３の
数を示し、Ａは芳香核を示す）で表わされる含フッ素フ
タレイン。
な指示薬として有用な含フッ素化合物を提供する。 【構成】 下記一般式（Ｉ）および（II） （式中、Ｒｆは分枝鎖を有することもある炭素原子数１
〜１５の炭化フッ素基を示し、Ｘは単結合、（ＣＨ２）
ａ（ａは１〜３の数を示す）、（ＣＨ２）ｂＯ（Ｂは１
〜３の数を示す）、酸素原子または硫黄原子を示し、ｎ
は１〜４の数を示し、ｍは１〜４の数を示し、ｌは１〜
３の数を示し、Ｒはハロゲン原子または分枝鎖を有する
こともある同一もしくは異なる炭素原子数１〜１０の炭
化水素基を示し、ｐは０〜４の数を示し、ｑは０〜３の
数を示し、Ａは芳香核を示す）で表わされる含フッ素フ
タレイン。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】この発明は、フッ素系樹脂製の滴
定用撹拌子等に混練可能な指示薬として有用な含フッ素
フタレインに関する。
定用撹拌子等に混練可能な指示薬として有用な含フッ素
フタレインに関する。
【０００２】
【従来の技術】従来から、フェノールフタレイン、フル
オレセイン、エオシン、ナフトールフタレインおよびチ
モールフタレイン等は溶液または試験紙に含浸させた形
態でpＨ指示薬や沈澱滴定用指示薬として使用されてい
るため、試験や滴定の度に適量の指示薬を添加したり、
試験紙を用いてpＨを確認したりしなけれずならず、極
めて煩雑で非能率的である。一方、当該分野において
は、耐溶剤性、耐熱性、耐候性等の理由から、ＰＴＦＥ
等のフッ素系樹脂を一体成形または表面被覆して成る撹
拌子や撹拌棒が多用されるようになっている。従って、
この種のフッ素系樹脂に親和的に混練可能な指示薬が利
用できれず、各種のpＨ試験や滴定を極めて簡便かつ能
率的におこなうことが可能となる。
オレセイン、エオシン、ナフトールフタレインおよびチ
モールフタレイン等は溶液または試験紙に含浸させた形
態でpＨ指示薬や沈澱滴定用指示薬として使用されてい
るため、試験や滴定の度に適量の指示薬を添加したり、
試験紙を用いてpＨを確認したりしなけれずならず、極
めて煩雑で非能率的である。一方、当該分野において
は、耐溶剤性、耐熱性、耐候性等の理由から、ＰＴＦＥ
等のフッ素系樹脂を一体成形または表面被覆して成る撹
拌子や撹拌棒が多用されるようになっている。従って、
この種のフッ素系樹脂に親和的に混練可能な指示薬が利
用できれず、各種のpＨ試験や滴定を極めて簡便かつ能
率的におこなうことが可能となる。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】この発明は、このよう
な要請に応え、フッ素系樹脂製のＰＨ測定装置や器具、
例えば、滴定用撹拌子、酸性雨測定板、工場廃液測定板
あるいは反応釜等に混練可能な指示薬として有用な含フ
ッ素化合物を提供するためになされたものである。
な要請に応え、フッ素系樹脂製のＰＨ測定装置や器具、
例えば、滴定用撹拌子、酸性雨測定板、工場廃液測定板
あるいは反応釜等に混練可能な指示薬として有用な含フ
ッ素化合物を提供するためになされたものである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】即ちこの発明は、次の一
般式(Ｉ)または(ＩＩ）：
般式(Ｉ)または(ＩＩ）：
【化３】
【化４】 （式中、Ｒfは分枝鎖を有することもある炭素原子数１
〜１５の炭化フッ素基を示し、Ｘは単結合、(ＣＨ2)a
(aは１〜３の数を示す)、(ＣＨ2)bＯ(bは１〜３の数を
示す)、酸素原子または硫黄原子を示し、nは１〜４の数
を示し、mは１〜４の数を示し、lは１〜３の数を示し、
Ｒはハロゲン原子または分枝鎖を有することもある同一
もしくは異なる炭素原子数１〜１０の炭化水素基を示
し、pは０〜４の数を示し、qは０〜３の数を示し、Ａは
芳香核を示す)で表わされる含フッ素フタレインに関す
る。
〜１５の炭化フッ素基を示し、Ｘは単結合、(ＣＨ2)a
(aは１〜３の数を示す)、(ＣＨ2)bＯ(bは１〜３の数を
示す)、酸素原子または硫黄原子を示し、nは１〜４の数
を示し、mは１〜４の数を示し、lは１〜３の数を示し、
Ｒはハロゲン原子または分枝鎖を有することもある同一
もしくは異なる炭素原子数１〜１０の炭化水素基を示
し、pは０〜４の数を示し、qは０〜３の数を示し、Ａは
芳香核を示す)で表わされる含フッ素フタレインに関す
る。
【０００５】上記一般式(Ｉ)において、Ｒfはフッ素原
子または分枝鎖を有することもある炭素原子数１〜１
５、好ましくは５〜１０の炭化フッ素基を示し、Ｘは単
結合、(ＣＨ2)a (aは１〜３、好ましくは１〜２の数を
示す)、(ＣＨ2)bＯ(bは１〜３、好ましくは１〜２の数
を示す)、酸素原子または硫黄原子を示し、nは１〜４の
数を示し、mは１〜４の数を示し、好ましくは１または
２を示し、Ｒはハロゲン原子または分枝鎖を有すること
もある同一もしくは異なる炭素原子数１〜１０、好まし
くは１〜５の炭化水素基を示し、pは０〜４の数を示
し、Ａは芳香核、好ましくはベンゼン核を示す。
子または分枝鎖を有することもある炭素原子数１〜１
５、好ましくは５〜１０の炭化フッ素基を示し、Ｘは単
結合、(ＣＨ2)a (aは１〜３、好ましくは１〜２の数を
示す)、(ＣＨ2)bＯ(bは１〜３、好ましくは１〜２の数
を示す)、酸素原子または硫黄原子を示し、nは１〜４の
数を示し、mは１〜４の数を示し、好ましくは１または
２を示し、Ｒはハロゲン原子または分枝鎖を有すること
もある同一もしくは異なる炭素原子数１〜１０、好まし
くは１〜５の炭化水素基を示し、pは０〜４の数を示
し、Ａは芳香核、好ましくはベンゼン核を示す。
【０００６】また、上記一般式(ＩＩ)において、Ｒf、
Ｘはn、ＲおよびＡは前記と同意義であり、lは１〜３の
数を示し、qは０〜３の数を示す。
Ｘはn、ＲおよびＡは前記と同意義であり、lは１〜３の
数を示し、qは０〜３の数を示す。
【０００７】この発明による含フッ素フタレインの製造
方法は特に限定的ではないが、好適な製法は、次の一般
式(ＩＩＩ):
方法は特に限定的ではないが、好適な製法は、次の一般
式(ＩＩＩ):
【化５】 (式中、Ｒf、Ｘおよびnは前記と同意義である)で表わさ
れる含フッ素フタル酸および次の一般式(ＩＶ): (Ｒ)p−Ａ−(ＯＨ)m (ＩＶ) (式中、Ｒ、Ａ、pおよびmは前記と同意義である)で表
わされるフェノールを金属塩の存在下で加熱する方法で
ある。
れる含フッ素フタル酸および次の一般式(ＩＶ): (Ｒ)p−Ａ−(ＯＨ)m (ＩＶ) (式中、Ｒ、Ａ、pおよびmは前記と同意義である)で表
わされるフェノールを金属塩の存在下で加熱する方法で
ある。
【０００８】好適な金属塩としてはＺn、Ｃd、Ｈg、Ｉ
n、Ｔl、ＳnまたはＰb等の金属のハロゲン化物が例示さ
れるが、特にＺnＣl2またはＳnＣl4等が好ましい。
n、Ｔl、ＳnまたはＰb等の金属のハロゲン化物が例示さ
れるが、特にＺnＣl2またはＳnＣl4等が好ましい。
【０００９】加熱温度は、反応成分の種類等によって左
右されるが、一般的には６０〜２００℃、好ましくは１
００〜１８０℃である。
右されるが、一般的には６０〜２００℃、好ましくは１
００〜１８０℃である。
【００１０】上記の含フッ素無水フタル酸、フェノール
および金属塩の反応モル比は通常１:(１〜５):(０．２
〜１)、好ましくは１:(１．８〜２．５):(０．４〜０．
６)である。
および金属塩の反応モル比は通常１:(１〜５):(０．２
〜１)、好ましくは１:(１．８〜２．５):(０．４〜０．
６)である。
【００１１】なお、上記反応において、反応を温和に進
行させるために酸性塩化物、例えばＳＯＣl2またはＳＯ
2Ｃl等を適宜使用してもよい。
行させるために酸性塩化物、例えばＳＯＣl2またはＳＯ
2Ｃl等を適宜使用してもよい。
【００１２】上記の一般式(ＩＩＩ)で表わされる含フッ
素フタル酸としては、次式(１)〜(６)で表わされる化合
物が例示される。これらの化合物は、対応する含フッ素
フタル酸の加熱脱水反応によって調製される。
素フタル酸としては、次式(１)〜(６)で表わされる化合
物が例示される。これらの化合物は、対応する含フッ素
フタル酸の加熱脱水反応によって調製される。
【００１３】
【化６】
【化７】
【化８】
【化９】
【化１０】
【化１１】
【００１４】また、上記の一般式(ＩＶ)で表わされるフ
ェノールとしては次式(７)〜(１７)で表わされる化合物
が例示される。
ェノールとしては次式(７)〜(１７)で表わされる化合物
が例示される。
【００１５】
【化１２】
【化１３】
【化１４】
【化１５】
【化１６】
【化１７】
【化１８】
【化１９】
【化２０】
【化２１】
【化２２】
【００１６】本発明物質は、フッ素系樹脂(他の樹脂を
含んでもよい)と本発明含フッ素フタレインとの混合物
を一体成形または表面被服して成るｐＨ測定装置又は器
具に関する。ここでｐＨ測定装置又は器具は滴定用撹拌
子又は撹拌棒、酸性雨測定板、工場廃液測定板、反応
釜、ホワイトボード、道路表示板、カサ等の環境インジ
ケータとして働く装置又は器具を意味する。
含んでもよい)と本発明含フッ素フタレインとの混合物
を一体成形または表面被服して成るｐＨ測定装置又は器
具に関する。ここでｐＨ測定装置又は器具は滴定用撹拌
子又は撹拌棒、酸性雨測定板、工場廃液測定板、反応
釜、ホワイトボード、道路表示板、カサ等の環境インジ
ケータとして働く装置又は器具を意味する。
【００１７】
【実施例】以下、本発明を実施例によって説明する。実施例１ １００ml三角フラスコにパーフルオロノネニルオキシフ
タル酸無水物５．９４g(０．０１モル)、フェノール
１．８８g(０．０２モル)、無水塩化亜鉛０．６８g
(０．００５モル)および塩化チオニル３滴を加え、撹拌
下１６０℃で８時間反応を行った。反応終了後、室温ま
で冷却し、５０mlの水で２回水洗した後、クロロホルム
５０mlで抽出し、クロロホルム:酢酸エチル＝９８:２を
展開溶媒としてシリカゲルカラムに通し、次式(Ｉa)で
表わされる化合物を２．５０g得た。化合物(Ｉa)の物性
値を以下の表１に示す。
タル酸無水物５．９４g(０．０１モル)、フェノール
１．８８g(０．０２モル)、無水塩化亜鉛０．６８g
(０．００５モル)および塩化チオニル３滴を加え、撹拌
下１６０℃で８時間反応を行った。反応終了後、室温ま
で冷却し、５０mlの水で２回水洗した後、クロロホルム
５０mlで抽出し、クロロホルム:酢酸エチル＝９８:２を
展開溶媒としてシリカゲルカラムに通し、次式(Ｉa)で
表わされる化合物を２．５０g得た。化合物(Ｉa)の物性
値を以下の表１に示す。
【化２３】
【００１８】実施例２ １００ml三角フラスコにパーフルオロノネニルオキシフ
タル酸無水物５．９４g(０．０１モル)、チモール３．
００g(０．０２モル)、ＳnＣl4１．３０g(０．００５モ
ル)を加え、撹拌下１１０℃で８時間反応を行った。反
応終了後、室温まで冷却し、５０mlの水で２回水洗した
後、クロロホルム５０mlで抽出し、クロロホルムを展開
溶媒としてシリカゲルカラムに通し、次式(Ｉc)で表わ
される化合物を３．８０g得た。化合物(Ｉb)の物性値を
以下の表１に示す。
タル酸無水物５．９４g(０．０１モル)、チモール３．
００g(０．０２モル)、ＳnＣl4１．３０g(０．００５モ
ル)を加え、撹拌下１１０℃で８時間反応を行った。反
応終了後、室温まで冷却し、５０mlの水で２回水洗した
後、クロロホルム５０mlで抽出し、クロロホルムを展開
溶媒としてシリカゲルカラムに通し、次式(Ｉc)で表わ
される化合物を３．８０g得た。化合物(Ｉb)の物性値を
以下の表１に示す。
【化２４】
【００１９】実施例３ １００ml三角フラスコにパーフルオロノネニルオキシ
フタル酸無水物５．９４g(０．０１モル)、レゾルシン
２．２０g(０．０２モル)、無水塩化亜鉛０．６８g
(０．００５モル)を加え、撹拌下１８０℃で８時間反応
を行った。反応終了後、室温まで冷却し、５０mlの水で
２回洗浄し、アセトンで２回洗浄し、次いで乾燥させ、
次式(ＩＩa)で表わされる化合物を５．５０g得た。化合
物(ＩＩa)の物性値を以下の表１に示す。
フタル酸無水物５．９４g(０．０１モル)、レゾルシン
２．２０g(０．０２モル)、無水塩化亜鉛０．６８g
(０．００５モル)を加え、撹拌下１８０℃で８時間反応
を行った。反応終了後、室温まで冷却し、５０mlの水で
２回洗浄し、アセトンで２回洗浄し、次いで乾燥させ、
次式(ＩＩa)で表わされる化合物を５．５０g得た。化合
物(ＩＩa)の物性値を以下の表１に示す。
【化２５】
【００２０】
【表１】
【００２１】
【発明の効果】本発明による含フッ素フタレインを、フ
ッ素系樹脂製の滴定用撹拌子、酸性雨測定板、工場廃液
測定板、カサ反応釜、ホワイトボード、道路表示板等に
混練することにより指示薬として利用することにより、
各種のpＨ試験や滴定等を極めて簡便かつ能率的におこ
なうことができる。この場合、フッ素系樹脂と該含フッ
素フタレインとの混練物を一体成形してもよく、あるい
は該混練物を表面被覆物として使用してもよい。
ッ素系樹脂製の滴定用撹拌子、酸性雨測定板、工場廃液
測定板、カサ反応釜、ホワイトボード、道路表示板等に
混練することにより指示薬として利用することにより、
各種のpＨ試験や滴定等を極めて簡便かつ能率的におこ
なうことができる。この場合、フッ素系樹脂と該含フッ
素フタレインとの混練物を一体成形してもよく、あるい
は該混練物を表面被覆物として使用してもよい。
フロントページの続き (72)発明者 根本 藤人 滋賀県甲賀郡甲西町大池町１番１ 株式会 社ネオス内
Claims (2)
- 【請求項１】 次の一般式(Ｉ)または(ＩＩ): 【化１】 【化２】 (式中、Ｒfは分枝鎖を有することもある炭素原子数１〜
１５の炭化フッ素基を示し、Ｘは単結合、(ＣＨ2)a (a
は１〜３の数を示す)、(ＣＨ2)bＯ(Ｂは１〜３の数を示
す)、酸素原子または硫黄原子を示し、nは１〜４の数を
示し、mは１〜４の数を示し、lは１〜３の数を示し、Ｒ
はハロゲン原子または分枝鎖を有することもある同一も
しくは異なる炭素原子数１〜１０の炭化水素基を示し、
pは０〜４の数を示し、qは０〜３の数を示し、Ａは芳香
核を示す)で表わされる含フッ素フタレイン。 - 【請求項２】 フッ素系樹脂と請求項１記載の含フッ素
フタレインとの混練物を一体成形または表面被覆して成
るＰＨ測定装置又は器具。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3206755A JP3043850B2 (ja) | 1991-08-19 | 1991-08-19 | 含フッ素フタレイン |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3206755A JP3043850B2 (ja) | 1991-08-19 | 1991-08-19 | 含フッ素フタレイン |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0543569A true JPH0543569A (ja) | 1993-02-23 |
| JP3043850B2 JP3043850B2 (ja) | 2000-05-22 |
Family
ID=16528556
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3206755A Expired - Fee Related JP3043850B2 (ja) | 1991-08-19 | 1991-08-19 | 含フッ素フタレイン |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3043850B2 (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002236118A (ja) * | 2000-10-16 | 2002-08-23 | Mettler Toledo Ag | 目的物質測定用光学センサ及びその製造方法 |
| US11759376B2 (en) | 2013-08-27 | 2023-09-19 | The Procter & Gamble Company | Absorbent articles with channels |
| US11911250B2 (en) | 2011-06-10 | 2024-02-27 | The Procter & Gamble Company | Absorbent structure for absorbent articles |
| US11944526B2 (en) | 2013-09-19 | 2024-04-02 | The Procter & Gamble Company | Absorbent cores having material free areas |
| US11957551B2 (en) | 2013-09-16 | 2024-04-16 | The Procter & Gamble Company | Absorbent articles with channels and signals |
-
1991
- 1991-08-19 JP JP3206755A patent/JP3043850B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002236118A (ja) * | 2000-10-16 | 2002-08-23 | Mettler Toledo Ag | 目的物質測定用光学センサ及びその製造方法 |
| US11911250B2 (en) | 2011-06-10 | 2024-02-27 | The Procter & Gamble Company | Absorbent structure for absorbent articles |
| US11759376B2 (en) | 2013-08-27 | 2023-09-19 | The Procter & Gamble Company | Absorbent articles with channels |
| US11957551B2 (en) | 2013-09-16 | 2024-04-16 | The Procter & Gamble Company | Absorbent articles with channels and signals |
| US11944526B2 (en) | 2013-09-19 | 2024-04-02 | The Procter & Gamble Company | Absorbent cores having material free areas |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3043850B2 (ja) | 2000-05-22 |
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