JP3043850B2 - 含フッ素フタレイン - Google Patents

含フッ素フタレイン

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Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】この発明は、フッ素系樹脂製の滴
定用撹拌子等に混練可能な指示薬として有用な含フッ素
フタレインに関する。
【0002】
【従来の技術】従来から、フェノールフタレイン、フル
オレセイン、エオシン、ナフトールフタレインおよびチ
モールフタレイン等は溶液または試験紙に含浸させた形
態でpH指示薬や沈澱滴定用指示薬として使用されてい
るため、試験や滴定の度に適量の指示薬を添加したり、
試験紙を用いてpHを確認したりしなけれずならず、極
めて煩雑で非能率的である。一方、当該分野において
は、耐溶剤性、耐熱性、耐候性等の理由から、PTFE
等のフッ素系樹脂を一体成形または表面被覆して成る撹
拌子や撹拌棒が多用されるようになっている。従って、
この種のフッ素系樹脂に親和的に混練可能な指示薬が利
用できれず、各種のpH試験や滴定を極めて簡便かつ能
率的におこなうことが可能となる。
【0003】
【発明が解決しようとする課題】この発明は、このよう
な要請に応え、フッ素系樹脂製のPH測定装置や器具、
例えば、滴定用撹拌子、酸性雨測定板、工場廃液測定板
あるいは反応釜等に混練可能な指示薬として有用な含フ
ッ素化合物を提供するためになされたものである。
【0004】
【課題を解決するための手段】即ちこの発明は、次の一
般式(I)または(II):
【化3】
【化4】 (式中、Rfは分枝鎖を有することもある炭素原子数1
〜15の炭化フッ素基を示し、Xは単結合、(CH2)a
(aは1〜3の数を示す)、(CH2)bO(bは1〜3の数を
示す)、酸素原子または硫黄原子を示し、nは1〜4の数
を示し、mは1〜4の数を示し、lは1〜3の数を示し、
Rはハロゲン原子または分枝鎖を有することもある同一
もしくは異なる炭素原子数1〜10の炭化水素基を示
し、pは0〜4の数を示し、qは0〜3の数を示し、Aは
芳香核を示す)で表わされる含フッ素フタレインに関す
る。
【0005】上記一般式(I)において、Rfはフッ素原
子または分枝鎖を有することもある炭素原子数1〜1
5、好ましくは5〜10の炭化フッ素基を示し、Xは単
結合、(CH2)a (aは1〜3、好ましくは1〜2の数を
示す)、(CH2)bO(bは1〜3、好ましくは1〜2の数
を示す)、酸素原子または硫黄原子を示し、nは1〜4の
数を示し、mは1〜4の数を示し、好ましくは1または
2を示し、Rはハロゲン原子または分枝鎖を有すること
もある同一もしくは異なる炭素原子数1〜10、好まし
くは1〜5の炭化水素基を示し、pは0〜4の数を示
し、Aは芳香核、好ましくはベンゼン核を示す。
【0006】また、上記一般式(II)において、Rf、
Xはn、RおよびAは前記と同意義であり、lは1〜3の
数を示し、qは0〜3の数を示す。
【0007】この発明による含フッ素フタレインの製造
方法は特に限定的ではないが、好適な製法は、次の一般
式(III):
【化5】 (式中、Rf、Xおよびnは前記と同意義である)で表わさ
れる含フッ素フタル酸および次の一般式(IV): (R)p−A−(OH)m (IV) (式中、R、A、pおよびmは前記と同意義である)で表
わされるフェノールを金属塩の存在下で加熱する方法で
ある。
【0008】好適な金属塩としてはZn、Cd、Hg、I
n、Tl、SnまたはPb等の金属のハロゲン化物が例示さ
れるが、特にZnCl2またはSnCl4等が好ましい。
【0009】加熱温度は、反応成分の種類等によって左
右されるが、一般的には60〜200℃、好ましくは1
00〜180℃である。
【0010】上記の含フッ素無水フタル酸、フェノール
および金属塩の反応モル比は通常1:(1〜5):(0.2
〜1)、好ましくは1:(1.8〜2.5):(0.4〜0.
6)である。
【0011】なお、上記反応において、反応を温和に進
行させるために酸性塩化物、例えばSOCl2またはSO
2Cl等を適宜使用してもよい。
【0012】上記の一般式(III)で表わされる含フッ
素フタル酸としては、次式(1)〜(6)で表わされる化合
物が例示される。これらの化合物は、対応する含フッ素
フタル酸の加熱脱水反応によって調製される。
【0013】
【化6】
【化7】
【化8】
【化9】
【化10】
【化11】
【0014】また、上記の一般式(IV)で表わされるフ
ェノールとしては次式(7)〜(17)で表わされる化合物
が例示される。
【0015】
【化12】
【化13】
【化14】
【化15】
【化16】
【化17】
【化18】
【化19】
【化20】
【化21】
【化22】
【0016】本発明物質は、フッ素系樹脂(他の樹脂を
含んでもよい)と本発明含フッ素フタレインとの混合物
を一体成形または表面被服して成るpH測定装置又は器
具に関する。ここでpH測定装置又は器具は滴定用撹拌
子又は撹拌棒、酸性雨測定板、工場廃液測定板、反応
釜、ホワイトボード、道路表示板、カサ等の環境インジ
ケータとして働く装置又は器具を意味する。
【0017】
【実施例】以下、本発明を実施例によって説明する。実施例1 100ml三角フラスコにパーフルオロノネニルオキシフ
タル酸無水物5.94g(0.01モル)、フェノール
1.88g(0.02モル)、無水塩化亜鉛0.68g
(0.005モル)および塩化チオニル3滴を加え、撹拌
下160℃で8時間反応を行った。反応終了後、室温ま
で冷却し、50mlの水で2回水洗した後、クロロホルム
50mlで抽出し、クロロホルム:酢酸エチル=98:2を
展開溶媒としてシリカゲルカラムに通し、次式(Ia)で
表わされる化合物を2.50g得た。化合物(Ia)の物性
値を以下の表1に示す。
【化23】
【0018】実施例2 100ml三角フラスコにパーフルオロノネニルオキシフ
タル酸無水物5.94g(0.01モル)、チモール3.
00g(0.02モル)、SnCl41.30g(0.005モ
ル)を加え、撹拌下110℃で8時間反応を行った。反
応終了後、室温まで冷却し、50mlの水で2回水洗した
後、クロロホルム50mlで抽出し、クロロホルムを展開
溶媒としてシリカゲルカラムに通し、次式(Ic)で表わ
される化合物を3.80g得た。化合物(Ib)の物性値を
以下の表1に示す。
【化24】
【0019】実施例3 100ml三角フラスコにパーフルオロノネニルオキシ
フタル酸無水物5.94g(0.01モル)、レゾルシン
2.20g(0.02モル)、無水塩化亜鉛0.68g
(0.005モル)を加え、撹拌下180℃で8時間反応
を行った。反応終了後、室温まで冷却し、50mlの水で
2回洗浄し、アセトンで2回洗浄し、次いで乾燥させ、
次式(IIa)で表わされる化合物を5.50g得た。化合
物(IIa)の物性値を以下の表1に示す。
【化25】
【0020】
【表1】
【0021】
【発明の効果】本発明による含フッ素フタレインを、フ
ッ素系樹脂製の滴定用撹拌子、酸性雨測定板、工場廃液
測定板、カサ反応釜、ホワイトボード、道路表示板等に
混練することにより指示薬として利用することにより、
各種のpH試験や滴定等を極めて簡便かつ能率的におこ
なうことができる。この場合、フッ素系樹脂と該含フッ
素フタレインとの混練物を一体成形してもよく、あるい
は該混練物を表面被覆物として使用してもよい。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 根本 藤人 滋賀県甲賀郡甲西町大池町1番1 株式 会社ネオス内 (58)調査した分野(Int.Cl.7,DB名) C07D 307/88 C07D 493/10 CA(STN) REGISTRY(STN)

Claims (2)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 次の一般式(I)または(II): 【化1】 【化2】 (式中、Rfは分枝鎖を有することもある炭素原子数1〜
    15の炭化フッ素基を示し、Xは単結合、(CH2)a (a
    は1〜3の数を示す)、(CH2)bO(Bは1〜3の数を示
    す)、酸素原子または硫黄原子を示し、nは1〜4の数を
    示し、mは1〜4の数を示し、lは1〜3の数を示し、R
    はハロゲン原子または分枝鎖を有することもある同一も
    しくは異なる炭素原子数1〜10の炭化水素基を示し、
    pは0〜4の数を示し、qは0〜3の数を示し、Aは芳香
    核を示す)で表わされる含フッ素フタレイン。
  2. 【請求項2】 フッ素系樹脂と請求項1記載の含フッ素
    フタレインとの混練物を一体成形または表面被覆して成
    るPH測定装置又は器具。
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