JPH0542964B2 - - Google Patents
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Landscapes
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
Description
〔産業上の利用分野〕
本発明は、耐熱性および強度、耐衝撃性などの
機械的性質に優れた新規な芳香族ポリエステルと
その製造方法とに関する。 〔従来の技術〕 従来、耐熱性の芳香族ポリエステルとして、芳
香族ジカルボン酸成分単位、とくにテレフタル酸
成分単位とイソフタル酸成分単位などの芳香族系
ジカルボン酸成分単位および種々のビスフエノー
ル類成分単位からなる芳香族ポリエステルが提案
されている〔たとえば、J.Polymer Science、
40、399、(1959)、Visokomol.Soyed.、1、834、
(1959)、特公昭38−15247号公報、英国特許
897640号明細書、特公昭37−5599号公報などを参
照〕。しかし、これらの従来の芳香族ポリエステ
ルは耐熱性が充分に優れているとはいえない。例
えば、すでに商業的に製造されているポリイソプ
ロピリデン−4,4′−ジフエニレンイソフタレー
ト、テレフタレートは、そのガラス転移温度は約
185℃であり、またその熱変形温度は約170℃にす
ぎない。このように、さらに耐熱性が要求される
分野の用途に対しては、一層耐熱性が優れた材料
が要望されている。 〔発明が解決しようとする問題点〕 本発明者らは、従来から知られている耐熱性の
芳香族ポリエステルに前述の問題点のあることを
認識し、さらに耐熱性および耐加水分解性が優れ
また機械的性質にも優れた芳香族ポリエステルを
探索した結果、炭素原子数が8ないし16の芳香族
ジカルボン酸成分単位と、芳香族多核ビスフエノ
ール類成分単位とからなる二元系の芳香族ポリエ
ステル、および炭素原子数が8ないし16の芳香族
ジカルボン酸成分単位と、芳香族多核ビスフエノ
ール類成分単位および芳香族二核ビスフエノール
類成分単位からなる三元系の芳香族ポリエステル
が前記目的を達成することを見出し、本発明を完
成したのである。 〔発明の概要〕 本発明を概説すれば、本発明は、 (A) 炭素原子数が8ないし16の芳香族ジカルボン
酸成分単位、および (B) ジオール成分単位が (a) 一般式() 〔式中、Xは直接結合または炭素原子数が1
ないし8のアルキリデン基、酸素原子、カル
ボニル基、硫黄原子、スルフイニル基および
スルホニル基からなる群から選ばれた少なく
とも1種を示す〕で表わされる芳香族二核ビ
スフエノール類成分単位が0ないし90モル%
の範囲、および (b) 一般式() 〔式中、R1、R2、R3およびR4は低級アルキ
ル基を示し、R5およびR6は水素原子または
低級アルキル基を示す〕で表わされる芳香族
多核ビスフエノール類成分単位が10ないし
100モル%の範囲 からなる芳香族ジオール成分単位 から構成され、かつo−クロロフエノール中で30
℃で測定した極限粘度(η)が0.4dl/g以上で
あることによつて特徴づけられる芳香族ポリエス
テル、とその製造方法とを発明の要旨とする。 〔問題点を解決するための手段および作用〕 本発明の芳香族ポリエステルを構成する芳香族
ジカルボン酸成分単位(A)は炭素原子数が8ないし
16の芳香族ジカルボン酸成分単位であり、さらに
具体的にはテレフタル酸、イソフタル酸、フタル
酸、2,6−ナフタリンジカルボン酸、4.4′−ビ
フエニルジカルボン酸またはこれらの少なくとも
2種以上の混合成分からなる芳香族ジカルボン酸
成分単位である。これらの芳香族ジカルボン酸成
分単位のうちでは、テレフタル酸成分単位、イソ
フタル酸成分単位およびこれらの混合成分である
ことが好ましい。 本発明の芳香族ポリエステルを構成する芳香族
ジオール成分単位(B)は、芳香族二核ビスフエノー
ル類成分単位(a)および/または芳香族多核ビスフ
エノール類成分単位(b)から構成される。該ジオー
ル成分単位が芳香族二核ビスフエノール成分単位
(a)および芳香族多核ビスフエノール類成分単位(b)
から構成される場合の組成は、芳香族二核ビスフ
エノール類成分単位が0ないし90モル%、好まし
くは1ないし80モル%の範囲、および該芳香族多
核フエノール類成分単位が10ないし100モル%、
好ましくは20ないし99モル%の範囲である。 該芳香族二核ビスフエノール成分単位(a)は一般
式() で表わされるビスフエノール類成分単位であり、
式中Xは直接結合またはメチレン基、エチリデン
基、プロピリデン基などの炭素原子数が1ないし
8のアリキリデン基、炭素原子、カルボニル基、
硫黄原子、スルフイニル基およびスルホニル基か
らなる群から選ばれた少なくとも1種の基を示
す。該芳香族ビスフエノール類成分単位として具
体的には、次の化合物を例示することができる。 4,4′−ジヒドロキシジフエニール、 ビス(4−ヒドロキシフエニル)メタン、 2,2−ビス(4−ヒドロキシフエニル)プロ
パン、 2,2−ビス(4−ヒドロキシフエニル)ブタ
ン、 4,4−シクロヘキシリデンジフエノール、 1−フエニル−1,1−ビス(4−ヒドロキシ
フエニル)エタン、 ビス(4−ヒドロキシフエニル)エーテル、 ビス(4−ヒドロキシフエニル)チオエーテ
ル、 4,4′−ジヒドロキシベンゾフエノン、 ビス(4−ヒドロキシフエニル)スルホン。 該芳香族多核ビスフエノール成分単位(b)は一般
式() で表わされるビスフエノール類成分単位であり、
式中、R1、R2、R3およびR4は低級アルキル基を
示し、R5およびR6は水素原子または低級アルキ
ル基を示す。この芳香族多核ビスフエノールは対
応するジフエニルケトンと対応するフエノールと
を縮合させる公知の方法で製造されるものであつ
て、具体的には次の化合物を例示することができ
る。 本発明の芳香族ポリエステルによつて、芳香族
ジカルボン酸成分単位(A)はその分子中では一般式
() 〔−Ar−は前記芳香族ジカルボン酸に対応する
二価の芳香族残基を示す〕で表わされる構造を形
成しており、芳香族ジオール成分単位(B)のうちの
芳香族二核ビスフエノール類成分単位(a)はその分
子中では一般式() 〔式中、Xは前記と同一の基を示す〕で表わされ
る構造を形成しており、芳香族多核ビスフエノー
ル類成分単位(b)はその分子中では一般式() 〔式中、R1、R2、R3、R4、R5およびR6はいずれ
も前記と同一である〕で表わされる構造を形成し
ている。 本発明の芳香族ポリエステルは前記芳香族ジカ
ルボン酸成分単位および前記芳香族ジオール成分
単位が交互に配列した状態で縮合しエステル結合
の形成によつて実質上線状に高分子量化してお
り、その分子末端はカルボキシル基である場合も
あるし、水酸基である場合もあるし、さらに末端
カルボキシル基が低級アルコールによつてエステ
ル化されている場合もあるし、あるいは末端ヒド
ロキシル基が低級カルボン酸によつてエステル化
されている場合もある。 本発明の芳香族ポリエステルの極限粘度(η)
(o−クロロフエノール中で30℃で測定した値)
は0.4dl/g以上、好ましくは0.5dl/g以上の範
囲にある。また、該芳香族ポリエステルのガラス
転移温度は通常130ないし300℃、好ましくは150
ないし280℃の範囲である。 本発明の芳香族ポリエステルは従来から知られ
ている芳香族ポリエステルと同様の方法によつて
製造することができる。たとえば、次の方法を例
示することができる。 溶融重合法 該芳香族ジカルボン酸またはそのエステル形成
性誘導体および該芳香族ジオールまたはそのエス
テル形成性誘導体を高温で溶融下に反応せしめ、
反応によつて生成する低沸点化合物を減圧下で操
作することなどの方法によつて反応系外へ留去せ
しめることによつて芳香族ポリエステルを生成せ
しめる方法。 溶液重合法 ジフエニルエーテル、ベンゾフエノン、メタタ
ーフエニル、塩素化ビフエニル、臭化ナフタリン
などの高沸点の溶媒を用いて、該芳香族ジカルボ
ン酸またはそのエステル形成性誘導体またはその
酸ハロゲン化物および該芳香族ジオールまたはそ
のエステル形成性誘導体を溶解せしめて溶液とな
し、高温下に反応せしめて、あるいは必要に応じ
て反応を促進せしめるために第三級アミン、N−
メチルピロリドンなどの塩基性化合物の存在下に
反応せしめて、芳香族ポリエステルの生成せしめ
る方法。 界面重合法 該芳香族ジカルボン酸の酸ハロゲン化物を有機
溶媒中に溶解せしめ、一方、該芳香族ジオールを
ナトリウム塩などの金属塩と為して水中に溶解せ
しめ、ついで両溶液を溶解させることによつて界
面に於いて該酸ハロゲン化物と該芳香族ジオール
の塩とを反応させることによつて芳香族ポリエス
テルを生成せしめる方法。 〔発明の効果〕 本発明の芳香族ポリエステルは、従来の芳香族
ポリエステルにくらべて耐熱性、耐加水分解性が
優れており、かつ強度、耐衝撃性などの機械的性
質にも優れているので、従来よりも高温で使用す
ることが可能となる。 〔実施例〕 次に、本発明の芳香族ポリエステルを実施例に
よつて具体的に説明する。 なお、該芳香族ポリエステルのガラス転移温度
は示差走査型熱量計で測定することによつて求め
た。また該芳香族ポリエステルの熱変形温度は
JISK6871に記載された試験法に準じた方法によ
つて測定した。さらに、耐加水分解性は成形品を
沸騰水中に10日間浸漬した後の極限粘度(η)の
初期値に対する保持率(%)で示した。 実施例 1 テレフタール酸0.5モル、イソフタール酸0.5モ
ル、ビス(3,5−ジメチル−4−アセトキシフ
エニル)ジフエニルメタン0.9モル、2,2−ビ
ス(4−アセトキシフエニル)プロパン0.1モル
を反応器に仕込み、チツ素雰囲気下撹拌しながら
250ないし300℃で生成する酢酸を留去しながら常
圧で約2時間反応を行なつた後、さらに約2時間
反応系を徐々に減圧するとともに昇温して最終的
に圧力を0.5mmHg、温度を350℃にした。このよ
うにして得られた芳香族ポリエステルの極限粘度
(η)は0.69dl/g、ガラス転移温度は227℃、熱
変形温度は210℃、耐加水分解性は92%であつた。 比較例 1 実施例1において、ビス(3,5−ジメチル−
4−アセトキシフエニル)ジフエニルメタンを使
用ぜす、2,2−ビス(4−アセトキシフエニ
ル)プロパンを1.0モル用いる以外は実施例1と
同様にして芳香族ポリエステルを製造した。得ら
れた芳香族ポリエステルの極限粘度(η)は0.74
dl/g、ガラス転移温度は186℃、熱変形温度は
169℃、耐加水分解性は47%であつた。 実施例 2〜13 芳香族ジカルボン酸、芳香族二核ビスフエノー
ルのジアセテートおよびアルキル置換芳香族多核
ビスフエノールのジアセテートをそれぞれ表1記
載のとおり使用する以外は実施例1と同様にして
芳香族ポリエステルを製造した。得られた芳香族
ポリエステルの極限粘度(η)、ガラス転移温度、
熱変形温度および耐加水分解性はそれぞれ表1記
載のとおりであつた。
機械的性質に優れた新規な芳香族ポリエステルと
その製造方法とに関する。 〔従来の技術〕 従来、耐熱性の芳香族ポリエステルとして、芳
香族ジカルボン酸成分単位、とくにテレフタル酸
成分単位とイソフタル酸成分単位などの芳香族系
ジカルボン酸成分単位および種々のビスフエノー
ル類成分単位からなる芳香族ポリエステルが提案
されている〔たとえば、J.Polymer Science、
40、399、(1959)、Visokomol.Soyed.、1、834、
(1959)、特公昭38−15247号公報、英国特許
897640号明細書、特公昭37−5599号公報などを参
照〕。しかし、これらの従来の芳香族ポリエステ
ルは耐熱性が充分に優れているとはいえない。例
えば、すでに商業的に製造されているポリイソプ
ロピリデン−4,4′−ジフエニレンイソフタレー
ト、テレフタレートは、そのガラス転移温度は約
185℃であり、またその熱変形温度は約170℃にす
ぎない。このように、さらに耐熱性が要求される
分野の用途に対しては、一層耐熱性が優れた材料
が要望されている。 〔発明が解決しようとする問題点〕 本発明者らは、従来から知られている耐熱性の
芳香族ポリエステルに前述の問題点のあることを
認識し、さらに耐熱性および耐加水分解性が優れ
また機械的性質にも優れた芳香族ポリエステルを
探索した結果、炭素原子数が8ないし16の芳香族
ジカルボン酸成分単位と、芳香族多核ビスフエノ
ール類成分単位とからなる二元系の芳香族ポリエ
ステル、および炭素原子数が8ないし16の芳香族
ジカルボン酸成分単位と、芳香族多核ビスフエノ
ール類成分単位および芳香族二核ビスフエノール
類成分単位からなる三元系の芳香族ポリエステル
が前記目的を達成することを見出し、本発明を完
成したのである。 〔発明の概要〕 本発明を概説すれば、本発明は、 (A) 炭素原子数が8ないし16の芳香族ジカルボン
酸成分単位、および (B) ジオール成分単位が (a) 一般式() 〔式中、Xは直接結合または炭素原子数が1
ないし8のアルキリデン基、酸素原子、カル
ボニル基、硫黄原子、スルフイニル基および
スルホニル基からなる群から選ばれた少なく
とも1種を示す〕で表わされる芳香族二核ビ
スフエノール類成分単位が0ないし90モル%
の範囲、および (b) 一般式() 〔式中、R1、R2、R3およびR4は低級アルキ
ル基を示し、R5およびR6は水素原子または
低級アルキル基を示す〕で表わされる芳香族
多核ビスフエノール類成分単位が10ないし
100モル%の範囲 からなる芳香族ジオール成分単位 から構成され、かつo−クロロフエノール中で30
℃で測定した極限粘度(η)が0.4dl/g以上で
あることによつて特徴づけられる芳香族ポリエス
テル、とその製造方法とを発明の要旨とする。 〔問題点を解決するための手段および作用〕 本発明の芳香族ポリエステルを構成する芳香族
ジカルボン酸成分単位(A)は炭素原子数が8ないし
16の芳香族ジカルボン酸成分単位であり、さらに
具体的にはテレフタル酸、イソフタル酸、フタル
酸、2,6−ナフタリンジカルボン酸、4.4′−ビ
フエニルジカルボン酸またはこれらの少なくとも
2種以上の混合成分からなる芳香族ジカルボン酸
成分単位である。これらの芳香族ジカルボン酸成
分単位のうちでは、テレフタル酸成分単位、イソ
フタル酸成分単位およびこれらの混合成分である
ことが好ましい。 本発明の芳香族ポリエステルを構成する芳香族
ジオール成分単位(B)は、芳香族二核ビスフエノー
ル類成分単位(a)および/または芳香族多核ビスフ
エノール類成分単位(b)から構成される。該ジオー
ル成分単位が芳香族二核ビスフエノール成分単位
(a)および芳香族多核ビスフエノール類成分単位(b)
から構成される場合の組成は、芳香族二核ビスフ
エノール類成分単位が0ないし90モル%、好まし
くは1ないし80モル%の範囲、および該芳香族多
核フエノール類成分単位が10ないし100モル%、
好ましくは20ないし99モル%の範囲である。 該芳香族二核ビスフエノール成分単位(a)は一般
式() で表わされるビスフエノール類成分単位であり、
式中Xは直接結合またはメチレン基、エチリデン
基、プロピリデン基などの炭素原子数が1ないし
8のアリキリデン基、炭素原子、カルボニル基、
硫黄原子、スルフイニル基およびスルホニル基か
らなる群から選ばれた少なくとも1種の基を示
す。該芳香族ビスフエノール類成分単位として具
体的には、次の化合物を例示することができる。 4,4′−ジヒドロキシジフエニール、 ビス(4−ヒドロキシフエニル)メタン、 2,2−ビス(4−ヒドロキシフエニル)プロ
パン、 2,2−ビス(4−ヒドロキシフエニル)ブタ
ン、 4,4−シクロヘキシリデンジフエノール、 1−フエニル−1,1−ビス(4−ヒドロキシ
フエニル)エタン、 ビス(4−ヒドロキシフエニル)エーテル、 ビス(4−ヒドロキシフエニル)チオエーテ
ル、 4,4′−ジヒドロキシベンゾフエノン、 ビス(4−ヒドロキシフエニル)スルホン。 該芳香族多核ビスフエノール成分単位(b)は一般
式() で表わされるビスフエノール類成分単位であり、
式中、R1、R2、R3およびR4は低級アルキル基を
示し、R5およびR6は水素原子または低級アルキ
ル基を示す。この芳香族多核ビスフエノールは対
応するジフエニルケトンと対応するフエノールと
を縮合させる公知の方法で製造されるものであつ
て、具体的には次の化合物を例示することができ
る。 本発明の芳香族ポリエステルによつて、芳香族
ジカルボン酸成分単位(A)はその分子中では一般式
() 〔−Ar−は前記芳香族ジカルボン酸に対応する
二価の芳香族残基を示す〕で表わされる構造を形
成しており、芳香族ジオール成分単位(B)のうちの
芳香族二核ビスフエノール類成分単位(a)はその分
子中では一般式() 〔式中、Xは前記と同一の基を示す〕で表わされ
る構造を形成しており、芳香族多核ビスフエノー
ル類成分単位(b)はその分子中では一般式() 〔式中、R1、R2、R3、R4、R5およびR6はいずれ
も前記と同一である〕で表わされる構造を形成し
ている。 本発明の芳香族ポリエステルは前記芳香族ジカ
ルボン酸成分単位および前記芳香族ジオール成分
単位が交互に配列した状態で縮合しエステル結合
の形成によつて実質上線状に高分子量化してお
り、その分子末端はカルボキシル基である場合も
あるし、水酸基である場合もあるし、さらに末端
カルボキシル基が低級アルコールによつてエステ
ル化されている場合もあるし、あるいは末端ヒド
ロキシル基が低級カルボン酸によつてエステル化
されている場合もある。 本発明の芳香族ポリエステルの極限粘度(η)
(o−クロロフエノール中で30℃で測定した値)
は0.4dl/g以上、好ましくは0.5dl/g以上の範
囲にある。また、該芳香族ポリエステルのガラス
転移温度は通常130ないし300℃、好ましくは150
ないし280℃の範囲である。 本発明の芳香族ポリエステルは従来から知られ
ている芳香族ポリエステルと同様の方法によつて
製造することができる。たとえば、次の方法を例
示することができる。 溶融重合法 該芳香族ジカルボン酸またはそのエステル形成
性誘導体および該芳香族ジオールまたはそのエス
テル形成性誘導体を高温で溶融下に反応せしめ、
反応によつて生成する低沸点化合物を減圧下で操
作することなどの方法によつて反応系外へ留去せ
しめることによつて芳香族ポリエステルを生成せ
しめる方法。 溶液重合法 ジフエニルエーテル、ベンゾフエノン、メタタ
ーフエニル、塩素化ビフエニル、臭化ナフタリン
などの高沸点の溶媒を用いて、該芳香族ジカルボ
ン酸またはそのエステル形成性誘導体またはその
酸ハロゲン化物および該芳香族ジオールまたはそ
のエステル形成性誘導体を溶解せしめて溶液とな
し、高温下に反応せしめて、あるいは必要に応じ
て反応を促進せしめるために第三級アミン、N−
メチルピロリドンなどの塩基性化合物の存在下に
反応せしめて、芳香族ポリエステルの生成せしめ
る方法。 界面重合法 該芳香族ジカルボン酸の酸ハロゲン化物を有機
溶媒中に溶解せしめ、一方、該芳香族ジオールを
ナトリウム塩などの金属塩と為して水中に溶解せ
しめ、ついで両溶液を溶解させることによつて界
面に於いて該酸ハロゲン化物と該芳香族ジオール
の塩とを反応させることによつて芳香族ポリエス
テルを生成せしめる方法。 〔発明の効果〕 本発明の芳香族ポリエステルは、従来の芳香族
ポリエステルにくらべて耐熱性、耐加水分解性が
優れており、かつ強度、耐衝撃性などの機械的性
質にも優れているので、従来よりも高温で使用す
ることが可能となる。 〔実施例〕 次に、本発明の芳香族ポリエステルを実施例に
よつて具体的に説明する。 なお、該芳香族ポリエステルのガラス転移温度
は示差走査型熱量計で測定することによつて求め
た。また該芳香族ポリエステルの熱変形温度は
JISK6871に記載された試験法に準じた方法によ
つて測定した。さらに、耐加水分解性は成形品を
沸騰水中に10日間浸漬した後の極限粘度(η)の
初期値に対する保持率(%)で示した。 実施例 1 テレフタール酸0.5モル、イソフタール酸0.5モ
ル、ビス(3,5−ジメチル−4−アセトキシフ
エニル)ジフエニルメタン0.9モル、2,2−ビ
ス(4−アセトキシフエニル)プロパン0.1モル
を反応器に仕込み、チツ素雰囲気下撹拌しながら
250ないし300℃で生成する酢酸を留去しながら常
圧で約2時間反応を行なつた後、さらに約2時間
反応系を徐々に減圧するとともに昇温して最終的
に圧力を0.5mmHg、温度を350℃にした。このよ
うにして得られた芳香族ポリエステルの極限粘度
(η)は0.69dl/g、ガラス転移温度は227℃、熱
変形温度は210℃、耐加水分解性は92%であつた。 比較例 1 実施例1において、ビス(3,5−ジメチル−
4−アセトキシフエニル)ジフエニルメタンを使
用ぜす、2,2−ビス(4−アセトキシフエニ
ル)プロパンを1.0モル用いる以外は実施例1と
同様にして芳香族ポリエステルを製造した。得ら
れた芳香族ポリエステルの極限粘度(η)は0.74
dl/g、ガラス転移温度は186℃、熱変形温度は
169℃、耐加水分解性は47%であつた。 実施例 2〜13 芳香族ジカルボン酸、芳香族二核ビスフエノー
ルのジアセテートおよびアルキル置換芳香族多核
ビスフエノールのジアセテートをそれぞれ表1記
載のとおり使用する以外は実施例1と同様にして
芳香族ポリエステルを製造した。得られた芳香族
ポリエステルの極限粘度(η)、ガラス転移温度、
熱変形温度および耐加水分解性はそれぞれ表1記
載のとおりであつた。
【表】
酸
酸
3 〃 0.7 〃 0.1 ビス(3,5
〓 0.9 〃 テレフ 70 〃 10
ビス(3,5〓 90 0.69 228 208 92
ジメチル〓
タール ジエチル
〓
〃 0.3
4〓アセトキ
酸 4〓ヒド
ロキ
シフエニ
シフエニ
イソフ 30
ル)〓ビス
ル)ジフエ
タール
(4〓トルイ
ニルメタ
ン
酸
ル)メタン
4 テレフ 1.0 〃 0.1 ビス(3,5
〓 0.9 〃 テレフ 100 〃 10
ビス(3,5〓 90 0.70 230 212 93
タール ジメチル〓
タール ジメチル
〓
酸 4〓アセトキ
酸 4〓ヒド
ロキ
シフエニ
シフエニ
ル)ジフエ
ル)ジフエ
ルメタン
ニルメタ
ン
5 テレフ 0.5 2,2〓ビス 0.1 〃
0.9 〃 テレフ 50 2,2〓ビス 10
〃 90 0.74 228 210 90
タール (4〓アセト
タール (4〓ヒドロ
酸 キシフエニ
酸 キシフエニ
ル)ブタン
ル)ブタン
イソフ 0.5
イソフ 50
タール
タール
酸
酸
酸
3 〃 0.7 〃 0.1 ビス(3,5
〓 0.9 〃 テレフ 70 〃 10
ビス(3,5〓 90 0.69 228 208 92
ジメチル〓
タール ジエチル
〓
〃 0.3
4〓アセトキ
酸 4〓ヒド
ロキ
シフエニ
シフエニ
イソフ 30
ル)〓ビス
ル)ジフエ
タール
(4〓トルイ
ニルメタ
ン
酸
ル)メタン
4 テレフ 1.0 〃 0.1 ビス(3,5
〓 0.9 〃 テレフ 100 〃 10
ビス(3,5〓 90 0.70 230 212 93
タール ジメチル〓
タール ジメチル
〓
酸 4〓アセトキ
酸 4〓ヒド
ロキ
シフエニ
シフエニ
ル)ジフエ
ル)ジフエ
ルメタン
ニルメタ
ン
5 テレフ 0.5 2,2〓ビス 0.1 〃
0.9 〃 テレフ 50 2,2〓ビス 10
〃 90 0.74 228 210 90
タール (4〓アセト
タール (4〓ヒドロ
酸 キシフエニ
酸 キシフエニ
ル)ブタン
ル)ブタン
イソフ 0.5
イソフ 50
タール
タール
酸
酸
【表】
テトラフエ
テトラフエ
ニルメタン
ニルメタン
8 テレフ 0.3 2,2〓ビス 0.3 〃
0.7 〃 テレフ 30 2,2〓ビス 30 ビ
ス(3,5〓 70 0.72 219 202 85
タール (4〓アセト
タール (4〓ヒドロ ジメチル
〓
酸 キシフエニ
酸 キシフエニ 4〓ヒド
ロキ
ル)プロパ
ル)プロパ シフエニ
イソフ 0.7
イソフ 70
ン
ン ル)ジフ
エ
タール
タール
ニルメタ
ン
酸
酸
9 テレフ 0.8 2,2〓ビス 0.5 ビス(3,5〓
0.5 〃 テレフ 80 2,2〓ビス 50 ビ
ス(3,5〓 50 0.68 232 214 83
タール (4〓アセト ジメチル〓
タール (4〓ヒドロ ジメチル
〓
酸 キシフエニ 4〓アセトキ
酸 キシフエニ 4〓ヒド
ロキ
ル)プロパ シフエニ
ル)プロパ シフエニ
2,6〓ジ 0.2
2,6〓ジ 20
ン ル)ジフエ
ン ル)ジフエ
カルボ
カルボ
ニルメタン
ニルメタ
ン
キシナ
キシナ
フタレ
フタレ
ン
ン
10 イソフ 1.0 2,2〓ビス 0.4 ビス(3,5〓
0.6 〃 イソフ 100 2,2〓ビス 40 ビス
(3,5〓 60 0.72 219 201 79
タール (4〓アセト ジメチル〓
タール (4〓ヒドロ ジメチル
〓
酸 キシフエニ 4〓アセトキ
酸 キシフエニ 4〓ヒド
ロキ
ル)プロパ シフエニ
ル)プロパ シフエニ
ン ル)ジフエ
ン ル)ジフエ
ニルメタン
ニルメタ
ン
テトラフエ
ニルメタン
ニルメタン
8 テレフ 0.3 2,2〓ビス 0.3 〃
0.7 〃 テレフ 30 2,2〓ビス 30 ビ
ス(3,5〓 70 0.72 219 202 85
タール (4〓アセト
タール (4〓ヒドロ ジメチル
〓
酸 キシフエニ
酸 キシフエニ 4〓ヒド
ロキ
ル)プロパ
ル)プロパ シフエニ
イソフ 0.7
イソフ 70
ン
ン ル)ジフ
エ
タール
タール
ニルメタ
ン
酸
酸
9 テレフ 0.8 2,2〓ビス 0.5 ビス(3,5〓
0.5 〃 テレフ 80 2,2〓ビス 50 ビ
ス(3,5〓 50 0.68 232 214 83
タール (4〓アセト ジメチル〓
タール (4〓ヒドロ ジメチル
〓
酸 キシフエニ 4〓アセトキ
酸 キシフエニ 4〓ヒド
ロキ
ル)プロパ シフエニ
ル)プロパ シフエニ
2,6〓ジ 0.2
2,6〓ジ 20
ン ル)ジフエ
ン ル)ジフエ
カルボ
カルボ
ニルメタン
ニルメタ
ン
キシナ
キシナ
フタレ
フタレ
ン
ン
10 イソフ 1.0 2,2〓ビス 0.4 ビス(3,5〓
0.6 〃 イソフ 100 2,2〓ビス 40 ビス
(3,5〓 60 0.72 219 201 79
タール (4〓アセト ジメチル〓
タール (4〓ヒドロ ジメチル
〓
酸 キシフエニ 4〓アセトキ
酸 キシフエニ 4〓ヒド
ロキ
ル)プロパ シフエニ
ル)プロパ シフエニ
ン ル)ジフエ
ン ル)ジフエ
ニルメタン
ニルメタ
ン
【表】
オエーテル シフエニ
じ オエーテル シフエニ
イソフ 0.3
イソフ 30
ル)ジフエ
ル)ジフエ
タール
タール
ニルメタン
ニルメタ
ン
酸
酸
12 〃 0.7 ビス(4〓ア 0.2 〃
0.8 〃 〃 70 ビス(4〓ヒ 20
〃 80 0.69 229 212 92
セトキシフ
ドロキシフ
〃 0.3
〃 30
エニル)ス
エニル)ス
ルホン
ルホン
13 〃 0.7 4.4〓〓ジア 0.2 〃
0.8 〃 〃 70 4,4′〓ジヒ 20
〃 80 0.72 226 209 92
セトキシベ
ドロキシベ
〃 0.3
〃 30
ンゾフエノ
ンゾフエノ
ン
ン
* 成形品を沸騰水中に10日間浸漬後の極限粘度〓
η〓の保持率
じ オエーテル シフエニ
イソフ 0.3
イソフ 30
ル)ジフエ
ル)ジフエ
タール
タール
ニルメタン
ニルメタ
ン
酸
酸
12 〃 0.7 ビス(4〓ア 0.2 〃
0.8 〃 〃 70 ビス(4〓ヒ 20
〃 80 0.69 229 212 92
セトキシフ
ドロキシフ
〃 0.3
〃 30
エニル)ス
エニル)ス
ルホン
ルホン
13 〃 0.7 4.4〓〓ジア 0.2 〃
0.8 〃 〃 70 4,4′〓ジヒ 20
〃 80 0.72 226 209 92
セトキシベ
ドロキシベ
〃 0.3
〃 30
ンゾフエノ
ンゾフエノ
ン
ン
* 成形品を沸騰水中に10日間浸漬後の極限粘度〓
η〓の保持率
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 (A) 炭素原子数が8ないし16の芳香族ジカル
ボン酸成分単位、および (B) ジオール成分単位が (a) 一般式() 〔式中、Xは直接結合または炭素原子数が1
ないし8のアルキリデン基、酸素原子、カル
ボニル基、硫黄原子、スルフイニル基および
スルホニル基からなる群から選ばれた少なく
とも1種を示す〕で表わされる芳香族二核ビ
スフエノール類成分単位が0ないし90モル%
の範囲、および (b) 一般式() 〔式中、R1、R2、R3およびR4は低級アルキ
ル基を示し、R5およびR6水素原子または低
級アルキル基を示す〕で表わされる芳香族多
核ビスフエノール類成分単位が10ないし100
モル%の範囲 からなる芳香族ジオール成分単位 から構成され、かつo−クロロフエノール中で30
℃で測定した極限年度(η)が0.4dl/g以上で
あることによつて特徴づけられる芳香族ポリエス
テル。 2 (A) 炭素原子数が8ないし18の芳香族ジカル
ボン酸またはそのエステル形成性誘導体と、 (B)(a) 一般式() 〔式中、Xは直接結合または炭素原子数が1
ないし8のアルキリデン基、酸素原子、カル
ボニル基、硫黄原子、スルフイニル基および
スルホニル基からなる群から選ばれた少なく
とも1種を示す〕で表わされる芳香族二核ビ
スフエノール類またはそのエステル形成性誘
導体の0ないし90モル%の範囲の割合と、 (b) 一般式() は〔式中、R1、R2、R3およびR4は低級アルキル
基を示し、R5およびR6は水素原子または低
級アルキル基を示す〕で表わされる芳香族多
核ビスフエノール類またはそのエステル形成
性誘導体の10ないし100モル%の範囲の割合
からなる、ジオール成分とを反応させること
からなる芳香族ポリエステルの製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP26142685A JPS62121722A (ja) | 1985-11-22 | 1985-11-22 | 芳香族ポリエステル |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP26142685A JPS62121722A (ja) | 1985-11-22 | 1985-11-22 | 芳香族ポリエステル |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS62121722A JPS62121722A (ja) | 1987-06-03 |
JPH0542964B2 true JPH0542964B2 (ja) | 1993-06-30 |
Family
ID=17361708
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP26142685A Granted JPS62121722A (ja) | 1985-11-22 | 1985-11-22 | 芳香族ポリエステル |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS62121722A (ja) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP5197062B2 (ja) * | 2008-02-20 | 2013-05-15 | 日東電工株式会社 | 複屈折フィルムおよび偏光素子 |
JP5383299B2 (ja) | 2009-04-16 | 2014-01-08 | 日東電工株式会社 | 光学フィルム、およびその製造方法 |
JP2011065142A (ja) | 2009-08-15 | 2011-03-31 | Nitto Denko Corp | 液晶パネルおよび液晶表示装置 |
-
1985
- 1985-11-22 JP JP26142685A patent/JPS62121722A/ja active Granted
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS62121722A (ja) | 1987-06-03 |
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