JPS6250329A - 芳香族ポリエステルアミド - Google Patents
芳香族ポリエステルアミドInfo
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- JPS6250329A JPS6250329A JP18839385A JP18839385A JPS6250329A JP S6250329 A JPS6250329 A JP S6250329A JP 18839385 A JP18839385 A JP 18839385A JP 18839385 A JP18839385 A JP 18839385A JP S6250329 A JPS6250329 A JP S6250329A
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- component unit
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、耐熱性および強度、耐衝撃性などの機械的性
質、電気絶縁性および成形性に優れ、かつ透明性に優れ
た新規な芳香族ポリエステルアミドに関する。
質、電気絶縁性および成形性に優れ、かつ透明性に優れ
た新規な芳香族ポリエステルアミドに関する。
従来から、芳香族ポリエステルおよび芳香族ポリアミド
は耐熱性、機械的強度等が優れるため、エンジニアリン
グ・プラスチックスとして賞用すれている。たとえば、
耐熱性の芳香族ポリエステルとして、芳香族ジカルボン
酸成分単位、とくに＋Ｖフタ／Ｉ１５！成分単位とイソ
フタル酸成分単位すどの芳香族系ジカルボン醸成分単位
および種々のビスフェノール類成分単位からなる芳香族
ポリエステルが提案されている（たとえば。
は耐熱性、機械的強度等が優れるため、エンジニアリン
グ・プラスチックスとして賞用すれている。たとえば、
耐熱性の芳香族ポリエステルとして、芳香族ジカルボン
酸成分単位、とくに＋Ｖフタ／Ｉ１５！成分単位とイソ
フタル酸成分単位すどの芳香族系ジカルボン醸成分単位
および種々のビスフェノール類成分単位からなる芳香族
ポリエステルが提案されている（たとえば。
Ｊ−Ｐｏｌｙｍｅｒ ５ｃ１ｅｎｃｅ 、 ４０ 、３
９９（１９５９ｋＶｉｓｏｋｏｍｎｌ、 ５ｏｙｅｄ、
ｓ １ ＊ ８３４ （１９５９）、特公昭３８−１５
２４７号公報、英国特許８９７６４０号明細書、特公昭
５７−５５９９号公報などを参照〕。しかし、コｔ’Ｌ
らの従来の芳香族ポリエステルは耐熱性が充分に浸れて
いるとはいえない０例えば。
９９（１９５９ｋＶｉｓｏｋｏｍｎｌ、 ５ｏｙｅｄ、
ｓ １ ＊ ８３４ （１９５９）、特公昭３８−１５
２４７号公報、英国特許８９７６４０号明細書、特公昭
５７−５５９９号公報などを参照〕。しかし、コｔ’Ｌ
らの従来の芳香族ポリエステルは耐熱性が充分に浸れて
いるとはいえない０例えば。
すでに商業的に製造されているポリイソプロピリデン−
４，４−ジフェニレンイソブタレート・テレフタレート
は、そのガラス転移温度は約１８５℃であり、またその
熱変形温度は約１７０″Ｃにすぎない。このように、さ
らに耐熱性が要求される分野の用途に対しては、一層耐
熱性が浸れた材料が要望されている。また、芳香族ポリ
アミドとしては、例えば、テレフタル酸、イソフタル酸
および／またはこれらの誘導体と、１．４−フェニレン
ジアミン、１．３−フェニレンジアミン、４．４−ジア
ミノジフェニルエーテルとの共重合体が知られている。
４，４−ジフェニレンイソブタレート・テレフタレート
は、そのガラス転移温度は約１８５℃であり、またその
熱変形温度は約１７０″Ｃにすぎない。このように、さ
らに耐熱性が要求される分野の用途に対しては、一層耐
熱性が浸れた材料が要望されている。また、芳香族ポリ
アミドとしては、例えば、テレフタル酸、イソフタル酸
および／またはこれらの誘導体と、１．４−フェニレン
ジアミン、１．３−フェニレンジアミン、４．４−ジア
ミノジフェニルエーテルとの共重合体が知られている。
芳香族ポリアミドは、耐熱性等の点では十分であるが、
その融点が高過ぎるため成形性の点でエンジニアリング
・プラスチックの要求を満足するものではないことが認
識されるようになった。
その融点が高過ぎるため成形性の点でエンジニアリング
・プラスチックの要求を満足するものではないことが認
識されるようになった。
ところで、近年、電気・電子機器の高性能化の要求に伴
い、エンジニアリング・プラスチックスには、従来のそ
れよりも、より機械的強度、電気絶縁性及び成形性の優
れたものが求められるよううなってきた。このように、
前記芳香族ポリエステルおよび芳香族ポリアミドの欠点
を改良し、かつ、両者の優れた特性を兼ね備えたポリマ
ーとして、芳香族ポリエステルアミドの開発が進められ
ており、多くのポリエステルアミドが提案されている。
い、エンジニアリング・プラスチックスには、従来のそ
れよりも、より機械的強度、電気絶縁性及び成形性の優
れたものが求められるよううなってきた。このように、
前記芳香族ポリエステルおよび芳香族ポリアミドの欠点
を改良し、かつ、両者の優れた特性を兼ね備えたポリマ
ーとして、芳香族ポリエステルアミドの開発が進められ
ており、多くのポリエステルアミドが提案されている。
しかし、これまでに造られた芳香族ポリエステルアミド
は期待される耐熱性が得られず、未だ有用な耐熱性樹脂
として実用化に至っていない。
は期待される耐熱性が得られず、未だ有用な耐熱性樹脂
として実用化に至っていない。
本発明者らは、従来から知られている芳香族ポリエステ
ル、芳香族ポリアミドおよび芳香族ポリエステルアミド
が前述の状況にあることを認識し、さらに耐熱性１機械
的強度、電気絶縁性、成形性および透明性に浸れた芳香
族ポリエステルアミドを探索した結果、炭素原子数が８
ないし１６の芳香族ジカルボン酸成分単位と特定のアミ
ノフェノール類成分単位からなる二元系の芳香族ポリエ
ステルアミド、および炭素原子数が８ないし１６の芳香
族ジカルボン￥Ｗ成分単位、特定のアミノフェノール類
成分単位および芳香族二接ビスフェノール類成分単位か
らなる三元系の芳香族ポリエステルアミドが前記目的を
達成することを見い出し、本発明に到達した。
ル、芳香族ポリアミドおよび芳香族ポリエステルアミド
が前述の状況にあることを認識し、さらに耐熱性１機械
的強度、電気絶縁性、成形性および透明性に浸れた芳香
族ポリエステルアミドを探索した結果、炭素原子数が８
ないし１６の芳香族ジカルボン酸成分単位と特定のアミ
ノフェノール類成分単位からなる二元系の芳香族ポリエ
ステルアミド、および炭素原子数が８ないし１６の芳香
族ジカルボン￥Ｗ成分単位、特定のアミノフェノール類
成分単位および芳香族二接ビスフェノール類成分単位か
らなる三元系の芳香族ポリエステルアミドが前記目的を
達成することを見い出し、本発明に到達した。
従って１本発明の目的は新規な芳香族ポリエステｌレア
ミドを提供することにあり、さらに、本発明の他の目的
は、耐熱性、機械的強度、電気絶縁特性および成形性が
優れた芳香族ポリエステルアミドを提供することにある
。
ミドを提供することにあり、さらに、本発明の他の目的
は、耐熱性、機械的強度、電気絶縁特性および成形性が
優れた芳香族ポリエステルアミドを提供することにある
。
Ｃ問題点を解決するための手段〕および〔作用〕本発明
によれば、 〔Ａ’） 炭素原子数が８ないし１６の芳香族ジカル
ボン酸成分単位１００モルに対して。
によれば、 〔Ａ’） 炭素原子数が８ないし１６の芳香族ジカル
ボン酸成分単位１００モルに対して。
（Ｂ） 一般式〔■〕
〔式中、ＲおよびＲはいずれも水素原子または低級アル
キル基を示す〕で表わされるアミノフェノ−Ｖ類成分単
位が２０ないし１００モル、および （０’） 一般式（”Ｉ） 〔式中、Ｘは直接結合または炭素原子数が１ないし８の
アルシリデン基、酸素原子、カルボニル基、硫黄原子、
スルフィニル基およびスルホニル基からなる群から選ば
れた少なくとも１種を示す〕で表わされる芳香族二接ビ
スフェノー／ｌ／ｌ成分単位がＯないし８０モル（の範
囲。
キル基を示す〕で表わされるアミノフェノ−Ｖ類成分単
位が２０ないし１００モル、および （０’） 一般式（”Ｉ） 〔式中、Ｘは直接結合または炭素原子数が１ないし８の
アルシリデン基、酸素原子、カルボニル基、硫黄原子、
スルフィニル基およびスルホニル基からなる群から選ば
れた少なくとも１種を示す〕で表わされる芳香族二接ビ
スフェノー／ｌ／ｌ成分単位がＯないし８０モル（の範
囲。
からなり、かつ該ＣＢ’） 成分と該〔Ｏ）成分とのモ
ル比（（Ｂ） ／ （ａ） ）が１００１０ないし２０
／８０の範囲から構成され、該〔Ａ〕酸成分該［：Ｂ’
） Ｉｉ分または該〔ＣＤ成分とが交互に配列して形成
される芳香族ポリエステルアミドであって、０−クロル
フェノ−Ｖ中で３０℃で測定した極限粘度〔η〕が０．
４ｄｉｊ／ｇ以上であることによって特徴づけられる芳
香族ポリエステルアミドが提供される。
ル比（（Ｂ） ／ （ａ） ）が１００１０ないし２０
／８０の範囲から構成され、該〔Ａ〕酸成分該［：Ｂ’
） Ｉｉ分または該〔ＣＤ成分とが交互に配列して形成
される芳香族ポリエステルアミドであって、０−クロル
フェノ−Ｖ中で３０℃で測定した極限粘度〔η〕が０．
４ｄｉｊ／ｇ以上であることによって特徴づけられる芳
香族ポリエステルアミドが提供される。
本発明の芳香族ポリエステルアミドを構成する芳香族ジ
カルボン酸成分単位（Ａ）は炭素原子数が８ないし１６
の芳香族ジカルボン酸成分単位であり、さらに具体的に
はテレフタル酸、イソフタル酸、フタル酸、２．６−ナ
フタリンジカルボン酸、４．４−ビフェニルジカルボン
酸またはこれらの少なく左も２種以上の混合成分からな
る芳香族ジカルボン酸成分単位である。これらの芳香族
ジカルボン酸成分単位のうちでは、テレフタル酸成分単
位、イソフタ／ｌ／酸成分単位またはこれらの混合成分
であることが好ましい。該芳香族ジカルボン酸成分単位
（Ａ）がテレフタル峙成分単位（ａ）、イソフタル酸成
分単位（ｂ）またはこれらの混合成分である場合に、そ
の組成モル比（ｒａ） ／ ｒｂ） ）は通常１００１
０ないし２０／８０の範囲である。
カルボン酸成分単位（Ａ）は炭素原子数が８ないし１６
の芳香族ジカルボン酸成分単位であり、さらに具体的に
はテレフタル酸、イソフタル酸、フタル酸、２．６−ナ
フタリンジカルボン酸、４．４−ビフェニルジカルボン
酸またはこれらの少なく左も２種以上の混合成分からな
る芳香族ジカルボン酸成分単位である。これらの芳香族
ジカルボン酸成分単位のうちでは、テレフタル酸成分単
位、イソフタ／ｌ／酸成分単位またはこれらの混合成分
であることが好ましい。該芳香族ジカルボン酸成分単位
（Ａ）がテレフタル峙成分単位（ａ）、イソフタル酸成
分単位（ｂ）またはこれらの混合成分である場合に、そ
の組成モル比（ｒａ） ／ ｒｂ） ）は通常１００１
０ないし２０／８０の範囲である。
本発明の芳香族ポリエステルアミドにおいて、該芳香族
ジカルボン酸成分単位（Ａ’）は一般式Ｃ〕−００−Ａ
ｒ−Ｃｏ−〔酌 （Ａｒは前記定義の芳香族ジカルボン酸の二価の芳香族
残基を示す〕で表わされる単位を形成しており、たとえ
ば子レフタル酸成分単位は一般式〔■〕なる単位を形成
し、インフタル酸成分単位は一般式ＣＤ なる単位を形成している。
ジカルボン酸成分単位（Ａ’）は一般式Ｃ〕−００−Ａ
ｒ−Ｃｏ−〔酌 （Ａｒは前記定義の芳香族ジカルボン酸の二価の芳香族
残基を示す〕で表わされる単位を形成しており、たとえ
ば子レフタル酸成分単位は一般式〔■〕なる単位を形成
し、インフタル酸成分単位は一般式ＣＤ なる単位を形成している。
本発明の芳香族ポリエステルアミドを構成するアミノフ
ェノ−Ｖ類成分単位（Ｂｌは一般式（ＩＩＲ″ 〔式中、ＲおよびＲはいずれも水素原子または低級アル
キル基を示す〕で表わされるアミノフェノール類成分単
位であり１例えば２−（４−アミノフェノｌし）−２−
（３−ヒドロキシフェニＩし）プロパン、１−（４−ア
ミノフエこル）−１−（３−ヒドロキシフェニル）エタ
ン、４−アミノ−３′−ヒドロキシジフエニＩレメタン
などを例示することができる。該アミノフェノール類成
分単位ＣＢ）は本発明の芳香族ポリエステルアミドにお
いては一般式〔田Ｒ′ 〔式中、ＲＲは前記と同一である〕で表わされる単位を
形成している。
ェノ−Ｖ類成分単位（Ｂｌは一般式（ＩＩＲ″ 〔式中、ＲおよびＲはいずれも水素原子または低級アル
キル基を示す〕で表わされるアミノフェノール類成分単
位であり１例えば２−（４−アミノフェノｌし）−２−
（３−ヒドロキシフェニＩし）プロパン、１−（４−ア
ミノフエこル）−１−（３−ヒドロキシフェニル）エタ
ン、４−アミノ−３′−ヒドロキシジフエニＩレメタン
などを例示することができる。該アミノフェノール類成
分単位ＣＢ）は本発明の芳香族ポリエステルアミドにお
いては一般式〔田Ｒ′ 〔式中、ＲＲは前記と同一である〕で表わされる単位を
形成している。
本発明の芳香族ポリエステＶアミドを構成する芳香族二
接ビスフェノ−Ｉし類咬分単位〔ＣＤは、一般式〔…〕 で表わされるビスフェノール類成分単位であり、式中Ｘ
は直接結合またはメチレン基、エチリデン基、プロピリ
デン基などの炭業原子数が１ないし８のアリキリデン基
、酸緊原子、カルボニル基、硫黄原子、スルフィニル基
およびスルホニル基からなる群から選ばれた少なくとも
１種の基を示す。
接ビスフェノ−Ｉし類咬分単位〔ＣＤは、一般式〔…〕 で表わされるビスフェノール類成分単位であり、式中Ｘ
は直接結合またはメチレン基、エチリデン基、プロピリ
デン基などの炭業原子数が１ないし８のアリキリデン基
、酸緊原子、カルボニル基、硫黄原子、スルフィニル基
およびスルホニル基からなる群から選ばれた少なくとも
１種の基を示す。
該芳香族ビスフェノール類成分単位として具体的には、
次の化合物を例示することができる。
次の化合物を例示することができる。
４．４−ジヒドロキシジフェノール、
ビス（４−ヒドロキシフエニ／Ｌ／）メタン、２．２−
ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン、２．２−ビ
ス（４−ヒドロキシフエニｌし）ブタン、４．４−シク
ロヘキシリデンジフェノール。
ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン、２．２−ビ
ス（４−ヒドロキシフエニｌし）ブタン、４．４−シク
ロヘキシリデンジフェノール。
１−フェニル−１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル
）エタン、 ビス（４−ヒドロキシフェニル）エーテル、ビス（４−
ヒドロキシフェニル）スルフィド、４．４−ジヒドロキ
シベンゾフェノン、ビス（４−ヒドロキシフェニル）ス
ルホン、本発明の芳香族ポリエステルアミドにおいて、
該芳香族二接ビスフェノール類成分単位〔Ｃ〕は一般式
〔旧 〔式中、Ｘは前記と同一である〕で表わされる単位を形
成している。
）エタン、 ビス（４−ヒドロキシフェニル）エーテル、ビス（４−
ヒドロキシフェニル）スルフィド、４．４−ジヒドロキ
シベンゾフェノン、ビス（４−ヒドロキシフェニル）ス
ルホン、本発明の芳香族ポリエステルアミドにおいて、
該芳香族二接ビスフェノール類成分単位〔Ｃ〕は一般式
〔旧 〔式中、Ｘは前記と同一である〕で表わされる単位を形
成している。
本発明の芳香族ポリエステルアミドにおいて、該アミノ
フェノール炉成分単位ＣＢ）の含有率は。
フェノール炉成分単位ＣＢ）の含有率は。
該芳香族ジカルボン酸成分単位（Ａ）の１００モルに対
して２０ないし１００モル、好ましくは４０ないし１０
０モルの範囲であり、該芳香族二接ビスフェノーＭ類成
分単位（０）の含有率は同様に０ないし８０モル、好ま
しくは０ないし６０モルの範囲である〔ここで（Ｂ）成
分および（０）成分の合計は１００モＶである〕。また
、該芳香族ポリエステルアミドを構成する該ＣＢ）成分
と該ＣＯ”Ｊ Ｅ分とのモル比（ＣＢ） ／ （（り
）は２０／８０ないし１００１０．好ましくは４０／６
０ないし１００／Ｑの範囲である。
して２０ないし１００モル、好ましくは４０ないし１０
０モルの範囲であり、該芳香族二接ビスフェノーＭ類成
分単位（０）の含有率は同様に０ないし８０モル、好ま
しくは０ないし６０モルの範囲である〔ここで（Ｂ）成
分および（０）成分の合計は１００モＶである〕。また
、該芳香族ポリエステルアミドを構成する該ＣＢ）成分
と該ＣＯ”Ｊ Ｅ分とのモル比（ＣＢ） ／ （（り
）は２０／８０ないし１００１０．好ましくは４０／６
０ないし１００／Ｑの範囲である。
本発明の芳香族ポリエステルアミドは、前記芳香族ジカ
ルボン酸成分単位〔Ａ〕と前記アミノフェノール類成分
単位ＣＢ）および／または前記芳香族三核ビスフェノー
ル成分単位（０）とが交互に配列した状部で縮合しエス
テル結合およびアミド結合の形成によって実質上線状に
高分子量化しており、その分子末端はカルボキシル基で
ある場合もあるし、水酸基である場合もあるし、アミ７
基である場合もあるし、さらに末端力ｌレボ上９Ｍ基が
低級アルコールによってエステル化されている場合もあ
るし、あるいは末端ヒドロキシル基が低級カルボン酸に
よってエステル化されている場合もあるし、あるいは末
端アミン基が低級カルボン酸でアシル化されている場合
もある。
ルボン酸成分単位〔Ａ〕と前記アミノフェノール類成分
単位ＣＢ）および／または前記芳香族三核ビスフェノー
ル成分単位（０）とが交互に配列した状部で縮合しエス
テル結合およびアミド結合の形成によって実質上線状に
高分子量化しており、その分子末端はカルボキシル基で
ある場合もあるし、水酸基である場合もあるし、アミ７
基である場合もあるし、さらに末端力ｌレボ上９Ｍ基が
低級アルコールによってエステル化されている場合もあ
るし、あるいは末端ヒドロキシル基が低級カルボン酸に
よってエステル化されている場合もあるし、あるいは末
端アミン基が低級カルボン酸でアシル化されている場合
もある。
本発明の芳香族ポリエステルアミドの極限粘度〔η〕ｃ
ｏ−クロルフェノール中で３０℃で測定した値）Ｇｉ
Ｏ，４ｄｌｌｌ ｇ ＤＪ 上、好ましく ハ０．５
ｄｌｌｌ ｚ以上の範囲にある。また、該芳香族ポリエ
ステＶアミドのガラス転移温度は通常１６０ないし３０
０℃、好ましくは１５０ないし２８０°Ｃの範囲である
。
ｏ−クロルフェノール中で３０℃で測定した値）Ｇｉ
Ｏ，４ｄｌｌｌ ｇ ＤＪ 上、好ましく ハ０．５
ｄｌｌｌ ｚ以上の範囲にある。また、該芳香族ポリエ
ステＶアミドのガラス転移温度は通常１６０ないし３０
０℃、好ましくは１５０ないし２８０°Ｃの範囲である
。
本発明の芳香族ポリエステルアミドは従来から知られて
いる芳香族ポリエステルアミドと同様の方法によって製
造することができる。たとえば。
いる芳香族ポリエステルアミドと同様の方法によって製
造することができる。たとえば。
次の方法を例示することができる。
溶融重合法
該芳香族ジカルボン酸またはそのエステル形成性誘導体
、該アミノフェノール類またはそのエステル形成性誘導
体および必要に応じて該芳香族三核ビスフェノールまた
はそのエステル形成誘導体を高温で溶融下に反応せしめ
、反応によって生成する低沸点化合物を減圧下で操作す
ることなどの方法によって反応系外へ留去せしめること
によって芳香族ポリエステルアミドを生成せしめる方法
、溶液重合法 ジフェニルエーテル、ベンゾフェノン、メタターフェニ
ル、［素化ビフェニル、臭化ナフタリンなどの高沸点の
溶媒を用いて、該芳香族ジカルボン酸またはそのエステ
ル形成性誘導体またはその酸ハロゲン化物、該アミノフ
ェノール類またはそのエステル形成性誘導体および必要
に応じて該芳香族三核ビスフェノールまたはそのエステ
ル形成誘導体を溶解せしめて溶液となし一高温下に反応
せしめて、あるいは必要に応じて反応を促進せしめるた
めに第三級アミン、Ｎ−メチルピロリドンなどの塩基化
合物の存在下に反応せしめて、芳香族ポリエステルアミ
ドを生成せしめる方法。
、該アミノフェノール類またはそのエステル形成性誘導
体および必要に応じて該芳香族三核ビスフェノールまた
はそのエステル形成誘導体を高温で溶融下に反応せしめ
、反応によって生成する低沸点化合物を減圧下で操作す
ることなどの方法によって反応系外へ留去せしめること
によって芳香族ポリエステルアミドを生成せしめる方法
、溶液重合法 ジフェニルエーテル、ベンゾフェノン、メタターフェニ
ル、［素化ビフェニル、臭化ナフタリンなどの高沸点の
溶媒を用いて、該芳香族ジカルボン酸またはそのエステ
ル形成性誘導体またはその酸ハロゲン化物、該アミノフ
ェノール類またはそのエステル形成性誘導体および必要
に応じて該芳香族三核ビスフェノールまたはそのエステ
ル形成誘導体を溶解せしめて溶液となし一高温下に反応
せしめて、あるいは必要に応じて反応を促進せしめるた
めに第三級アミン、Ｎ−メチルピロリドンなどの塩基化
合物の存在下に反応せしめて、芳香族ポリエステルアミ
ドを生成せしめる方法。
界面重合法
該芳香族ジカルボン酸の酸ハロゲン化物を有機溶媒中に
溶解せしめ、一方、該アミノフェノ−ル類および必要に
応じて該芳香族三核ビスフェノーＭ類をナトリウム塩な
どの金属塩と為して水中に溶解せしめ、ついで両溶液を
溶解させることによって界面に於いて該酸ハロゲン化物
と該アミノフェノール類および必要に応じて該芳香族二
接ビスフェノール類の塩とを反応させることによって芳
香族ポリエステルアミドを生成せしめる方法。
溶解せしめ、一方、該アミノフェノ−ル類および必要に
応じて該芳香族三核ビスフェノーＭ類をナトリウム塩な
どの金属塩と為して水中に溶解せしめ、ついで両溶液を
溶解させることによって界面に於いて該酸ハロゲン化物
と該アミノフェノール類および必要に応じて該芳香族二
接ビスフェノール類の塩とを反応させることによって芳
香族ポリエステルアミドを生成せしめる方法。
本発明の芳香族ポリエステＶアミドは耐熱性、機械的特
性、電気絶縁性および成形加工性に浸れ。
性、電気絶縁性および成形加工性に浸れ。
高性能エンジニアリング・プラスチックストシテ種々の
用途を有する。
用途を有する。
本発明の芳香族ポリエステｌレアミドを高温条件の重縮
合反応で製造する場合または高温条件下で成形する場合
には、ポリマーの熱安定性、熔融粘度等を改良するため
、ポリマーの末端処理剤または分子量調節剤として、フ
ェノール、クレゾール。
合反応で製造する場合または高温条件下で成形する場合
には、ポリマーの熱安定性、熔融粘度等を改良するため
、ポリマーの末端処理剤または分子量調節剤として、フ
ェノール、クレゾール。
キシレノール、ｐ−フエ二Ｍフェノール、Ｏ−フェニｌ
レフエノール、２−フェニル−２−（４−ヒドロキシフ
ェニル）プロパン等の芳香族モノヒドロキシ化合物又は
アニリン、トルイジン、ジメ千ルアニリン、アミノフェ
ニルし、２−フエニｖ−２−（４′−アミノフェニル）
プロパンなどの芳香族モノアミノ化合物を配合してもよ
い。
レフエノール、２−フェニル−２−（４−ヒドロキシフ
ェニル）プロパン等の芳香族モノヒドロキシ化合物又は
アニリン、トルイジン、ジメ千ルアニリン、アミノフェ
ニルし、２−フエニｖ−２−（４′−アミノフェニル）
プロパンなどの芳香族モノアミノ化合物を配合してもよ
い。
本発明の芳香族ポリエステルアミドを前記用途に用いる
には、例えば、圧縮成形法、熔融押出し法、トランスフ
ァー成形法、射出成形法等によって、適当な形に成形す
る。圧縮成形法では、ガラス転移点以上の温度で成形す
ることが望ましく。
には、例えば、圧縮成形法、熔融押出し法、トランスフ
ァー成形法、射出成形法等によって、適当な形に成形す
る。圧縮成形法では、ガラス転移点以上の温度で成形す
ることが望ましく。
通常、その温度は２００〜３００°Ｃで実施するのが有
利である。熔融押出し法、トランスファー成形法または
射出成形法などでは、熔融ポリマーの流れ性と熱分解を
考慮して、通常、２６０〜３６０℃の温度で実施するの
が有利である。
利である。熔融押出し法、トランスファー成形法または
射出成形法などでは、熔融ポリマーの流れ性と熱分解を
考慮して、通常、２６０〜３６０℃の温度で実施するの
が有利である。
本発明の芳香族ポリエステルアミドは、単独であっても
、異なる組成を有する２種以上の混合物であってもよい
。また、他種のポリマーや無機質の充填剤や繊維などを
混合し、その成形性、耐熱性、機械的強度等の性質を改
良することもできる。
、異なる組成を有する２種以上の混合物であってもよい
。また、他種のポリマーや無機質の充填剤や繊維などを
混合し、その成形性、耐熱性、機械的強度等の性質を改
良することもできる。
更に、成形物の調熱性、耐光性、耐酸化性、耐候性など
を改良するために安定剤として紫外線吸収剤、例えば０
−オキソベンゾフェノン誘導体、サリチＩし酸エステル
、ベンゾトリアゾール誘導体等。
を改良するために安定剤として紫外線吸収剤、例えば０
−オキソベンゾフェノン誘導体、サリチＩし酸エステル
、ベンゾトリアゾール誘導体等。
あるいは酸化防止剤１例えばフェノール誘導体。
ホスファイト系化合物等を添加することもできる。
また、ポリマーの成形加工性や機械的特性を改良する目
的で可塑剤あるいは熔融粘度調節剤、例えば、フタル酸
エステル、リン酸エステル等を添加することもできる。
的で可塑剤あるいは熔融粘度調節剤、例えば、フタル酸
エステル、リン酸エステル等を添加することもできる。
更に、難燃性や消炎性を付与するために酸化アン千モン
およびホスフェート化合物等を配合することもできる。
およびホスフェート化合物等を配合することもできる。
本発明の芳香族ポリエステルアミドは、従来の芳香族ポ
リエステｌしまたは芳香族ポリエステ々アミドにくらべ
て耐熱性が優れており、かつ強度、耐衝撃性などの機械
的性質にも優れているので。
リエステｌしまたは芳香族ポリエステ々アミドにくらべ
て耐熱性が優れており、かつ強度、耐衝撃性などの機械
的性質にも優れているので。
従来よりも高温で使用することが可能となる。また、本
発明の芳香族ポリエステｌレアミドは電気絶縁性、とく
に高温条件の電気絶縁性に優れ、成形加工性にも優れ、
成形加工物の透明性にも優れている。従って１本発明の
芳香族ポリエステルアミドは構造材料、基板材料、機械
部品、電気電子部品など種々の用途に利用することがで
き、特に。
発明の芳香族ポリエステｌレアミドは電気絶縁性、とく
に高温条件の電気絶縁性に優れ、成形加工性にも優れ、
成形加工物の透明性にも優れている。従って１本発明の
芳香族ポリエステルアミドは構造材料、基板材料、機械
部品、電気電子部品など種々の用途に利用することがで
き、特に。
耐熱性に優れた電気絶縁材料として工業的価値が大であ
る。
る。
次に、本発明の芳香族ポリエステルアミドを実施例によ
って具体的に説明する。
って具体的に説明する。
なお、実施例および比較例において該芳香族ポリエステ
ルアミドのガラス転＃温度は示差走査型熱量計で測定す
ることによって求めた。また該芳香族ポリエステＶの熱
変形温度はＪ工Ｓ Ｋ ６８７１に記載された試験法に
よって求め、また曲げ強度及び曲げ弾性率の測定はＡＳ
ＴＭ Ｄ−７９０、体積抵抗率はＡＳＴＭ Ｄ−２５７
、ヘイズの測定はＡＳＴＭＤ １００５（厚さ２ｍｍ）
の測定法に従った。
ルアミドのガラス転＃温度は示差走査型熱量計で測定す
ることによって求めた。また該芳香族ポリエステＶの熱
変形温度はＪ工Ｓ Ｋ ６８７１に記載された試験法に
よって求め、また曲げ強度及び曲げ弾性率の測定はＡＳ
ＴＭ Ｄ−７９０、体積抵抗率はＡＳＴＭ Ｄ−２５７
、ヘイズの測定はＡＳＴＭＤ １００５（厚さ２ｍｍ）
の測定法に従った。
物性測定用の試験片の作成は、温度３００℃、圧力１０
０ｋＱ１０１１のプレスで行った。
０ｋＱ１０１１のプレスで行った。
実施例１
テレフタル酸ジフェニル１．Ｑｍｏｌ、 ２−（３−ヒ
ドロキシフェニル）−２−Ｃ４−アミノフェニル）プロ
パン１．Ｑｍｏｌおよびテトラブチルチタネート１、Ｑ
ｍｍｏｌを反応器に仕込み、チッソ雰囲気下撹拌しなが
ら２７０”Ｃで生成するフェノールを留去しながら常圧
で約２時間反応を行った後、さらに約２時間で反応系を
徐々に減圧するとともに昇温して最終的に圧力を０．５
ｍｍ Ｈｇ、温度を３５０℃にした。
ドロキシフェニル）−２−Ｃ４−アミノフェニル）プロ
パン１．Ｑｍｏｌおよびテトラブチルチタネート１、Ｑ
ｍｍｏｌを反応器に仕込み、チッソ雰囲気下撹拌しなが
ら２７０”Ｃで生成するフェノールを留去しながら常圧
で約２時間反応を行った後、さらに約２時間で反応系を
徐々に減圧するとともに昇温して最終的に圧力を０．５
ｍｍ Ｈｇ、温度を３５０℃にした。
このようにして得られた芳香族ポリエステルアミドの物
性を表１に示した。。
性を表１に示した。。
比較例１ ゛
テレフタ−Ｍ酸ジフエニＩしｉ、Ｑ ｍｏｌ ６ヨＵ
２゜２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン１．
０ｍｏｌを用いて、実施例１と同様に重合した。得られ
た芳香族ポリエステルの物性を表１に示した。
２゜２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン１．
０ｍｏｌを用いて、実施例１と同様に重合した。得られ
た芳香族ポリエステルの物性を表１に示した。
なお、このポリマーは不透明であった。
比 較 例 ２
テレフタ−／Ｌ／酸シフニー’−ｊｖＯ，５ｍｏｌ、イ
ソフタール酸ジフェニル０．５ｍｏｌおよび２．２−ビ
ス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン１．０ｍｏｌを
用いて実施例１と同様に重合した。得られた芳香族ポリ
エステＶの物性測定結果を表１に示した。
ソフタール酸ジフェニル０．５ｍｏｌおよび２．２−ビ
ス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン１．０ｍｏｌを
用いて実施例１と同様に重合した。得られた芳香族ポリ
エステＶの物性測定結果を表１に示した。
実ＩＮ列２〜４
表１に記載した組成になる様、七ツマ−を仕込み、実施
例１と同様に重合を行い、結果を表１に示した。
例１と同様に重合を行い、結果を表１に示した。
なぢ１次の表において、下記の略号は次の成分を示す。
ＴＰＡ ：テレフタ／Ｌ／酸
工ＰＡ ：イソフタル場
Ｂ工ＳＡ： ２．２−ビス（４−ヒドロキシフェニルプ
ａ）ぐン。
ａ）ぐン。
ＡＰＨＰＰ ： ２−（４−アミノフェニｌし）−２−
（３−ヒドロキシフェニル）ブロバン
（３−ヒドロキシフェニル）ブロバン
Claims (1)
- （１）〔Ａ〕炭素原子数が８ないし１６の芳香族ジカル
ボン酸成分単位１００モルに対して、 〔Ｂ〕一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕 〔式中、Ｒ＾１およびＲ＾２はいずれも水素原子または
低級アルキル基を示す〕で表わ されるアミノフェノール類成分単位が ２０ないし１００モル、および 〔Ｃ〕一般式〔II〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔II〕 〔式中、Ｘは直接結合または炭素原子数 が１ないし８のアルキリデン基、酸素原 子、カルボニル基、硫黄原子、スルフィ ニル基およびスルホニル基からなる群か ら選ばれる少なくとも１種を示す〕で表 わされる芳香族二核ビスフェノール類成 分単位が０ないし８０モルの範囲、 からなり、かつ該〔Ｂ〕成分と該〔Ｃ〕成分とのモル比
（〔Ｂ〕／〔Ｃ〕）が１００／０ないし２０／８０の範
囲から構成され、該〔Ａ〕成分と該〔Ｂ〕成分および／
または該〔Ｃ〕成分とが交互に配列して形成される芳香
族ポリエステルアミドであつて、ｏ−クロルフェノール
中で３０℃で測定した極限粘度〔η〕が０．４ｄｌ／ｇ
以上であることによつて特徴づけられる芳香族ポリエス
テルアミド。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18839385A JPH0645685B2 (ja) | 1985-08-29 | 1985-08-29 | 芳香族ポリエステルアミド |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18839385A JPH0645685B2 (ja) | 1985-08-29 | 1985-08-29 | 芳香族ポリエステルアミド |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6250329A true JPS6250329A (ja) | 1987-03-05 |
| JPH0645685B2 JPH0645685B2 (ja) | 1994-06-15 |
Family
ID=16222848
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18839385A Expired - Lifetime JPH0645685B2 (ja) | 1985-08-29 | 1985-08-29 | 芳香族ポリエステルアミド |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0645685B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0613919A1 (en) * | 1993-03-03 | 1994-09-07 | Sanyo Chemical Industries, Ltd. | Polyetheresteramide and antistatic resin composition containing it |
-
1985
- 1985-08-29 JP JP18839385A patent/JPH0645685B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0613919A1 (en) * | 1993-03-03 | 1994-09-07 | Sanyo Chemical Industries, Ltd. | Polyetheresteramide and antistatic resin composition containing it |
| US5604284A (en) * | 1993-03-03 | 1997-02-18 | Sanyo Chemical Industries, Ltd. | Polyetheresteramide and antistatic resin composition |
| US5652326A (en) * | 1993-03-03 | 1997-07-29 | Sanyo Chemical Industries, Ltd. | Polyetheresteramide and antistatic resin composition |
| US5886098A (en) * | 1993-03-03 | 1999-03-23 | Sanyo Chemical Industries, Ltd. | Polyetheresteramide and antistatic resin composition |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0645685B2 (ja) | 1994-06-15 |
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