JPH0542260B2 - - Google Patents

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JPH0542260B2
JPH0542260B2 JP60201326A JP20132685A JPH0542260B2 JP H0542260 B2 JPH0542260 B2 JP H0542260B2 JP 60201326 A JP60201326 A JP 60201326A JP 20132685 A JP20132685 A JP 20132685A JP H0542260 B2 JPH0542260 B2 JP H0542260B2
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Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 この発明は、グリセリド油脂を加工する方法、
詳しくは、グリセリド油脂を循環系で酵素により
エステル交換反応する方法に関するものである。
〔従来の技術〕
本発明者は、先に、グリセリド油脂を循環系で
エステル交換反応する油脂の加工方法を提案した
（特開昭56−163196号）。該方法は、グリセリド(a)
及びトリグリセリドと分離できる脂肪酸エステル
または脂肪酸(b)とからなる混合物(c)を選択的にエ
ステル交換した反応物(d)から、トリグリセリドと
分離できる脂肪酸エステルまたは脂肪酸(e)及びグ
リセリド(f)を分離し、(f)からハードバターを得る
製造系において、(e)を(c)の一部として循環使用す
ることを骨子とする油脂の加工法である。
〔発明が解決しようとする問題点〕
しかし該方法において、(b)として脂肪酸、特に
飽和脂肪酸を用いる場合は、エステル交換すると
きに溶剤の使用が必須となる制約がある他、(d)か
ら(e)及び(f)を分離するのに蒸溜するときに非選択
的なエステル交換（異性化）がおこつて、折角選
択的なエステル交換をした結果が減じてしまう難
点がある。
該方法において、(b)として１価アルコールの脂
肪酸エステルを用いる場合も、脂肪酸エステルの
循環使用を重ねる中で、(e)及び(f)を分離する蒸溜
工程で若干ながら異性化がおこつて、製品の若干
の品質低下があり、また、さらに循環使用を重ね
る中では、(c)に結晶の析出も生じて、固定化酵素
を使用する場合の目詰まりが起こつたり、反応性
が低下してくることが観察され、これらの改良が
望まれる。
〔問題点を解決するための手段及び作用〕
本発明者は、(b)として１価アルコールの脂肪酸
エステルを用いる場合の問題点は、循環系中で１
価アルコールの脂肪酸エステル及びグリセリドが
若干の分解を受ける結果であること、及びその改
善のために(b)の酸価を低く保つことが重要である
ことを見い出し、この発明に到達した。
即ち、この発明は、グリセリド油脂及び１価ア
ルコールの脂肪酸エステルを酵素を用いてエステ
ル交換した反応物を蒸溜し、蒸溜物の酸価をエス
テル化反応により低下させ、これをエステル交換
反応原料として循環使用することを骨子とするグ
リセリド油脂の加工法であり、好ましくは、該蒸
溜を単蒸溜次いで水蒸気蒸溜することにより行
い、水蒸気蒸溜によつて溜去される画分のみをエ
ステル化する加工法である。
以下の説明は、目的油脂が１−，３−位に飽和
脂肪酸が結合し、２−位に不飽和脂肪酸が結合し
たトリグリセリド（SUS型脂肪）を主成分とす
るハードバターである場合を中心に行うが、本発
明の精神を逸脱しない範囲で、目的油脂の相違に
応じた付加的事項の変更を加えることができ、そ
れらも本発明の範囲内である。
目的物が上記ハードバターであるとき、使用す
るグリセリド油脂は、２−位に結合する脂肪酸が
オレイン酸に富む油脂がよく、２−位に結合する
脂肪酸の組成が概ね70％以上のものが望ましい。
１価アルコールの脂肪酸エステルは、グリセリ
ド油脂への導入脂肪酸源であり、パルミチン酸ま
たはステアリン酸と、炭素数１〜４の低級１価ア
ルコールとのエステルが通常望ましい。
グリセリド油脂及び１価アルコールの脂肪酸エ
ステルは酵素を用いてエステル交換に供するが、
該反応系における水分は、当初から若しくは反応
途中で乾燥して、系中水分（酵素、溶媒に由来す
る水を含む）が基質に対して0.18％以下となるよ
うにするのがよく、使用する酵素は、グリセリド
の１−，３−位をエステル交換するが２−位は殆
どエステル交換しない選択性を有するものがよ
い。エステル交換反応する温度は酵素の耐熱性に
応じて行われるが通常30℃以上の温度が好まし
い。
エステル交換反応物は、蒸溜し、グリセリド油
脂と分離された蒸溜物の酸価をエステル化反応に
より低下させ、これをエステル交換反応原料とし
て循環使用するが、この構成によつて、蒸溜工程
での異性化を防止し、固定化酵素を使用する場合
の目詰まりの防止、及び、反応性低下の防止が図
れるのである。
蒸溜は、単蒸溜（単なる減圧下の昇温）によつ
てのみ行つてもよいが、好ましくは単蒸溜の後に
水蒸気蒸溜を行う。即ち単蒸溜では、余程高度の
真空にしない限り、グリセリド油脂から、脂肪酸
及び脂肪酸エステルをよく除去するのが困難で、
歩留り損失が大きいところ、単蒸溜及び次いで水
蒸気蒸溜を行うことにより、グリセリド油脂か
ら、脂肪酸及び脂肪酸エステルをよく除去できて
歩留り損失が少ないだけでなく、単蒸溜の段階で
溜去される成分と水蒸気蒸溜の段階で溜去される
成分とでは後者の方が酸価が高いので、後者のみ
のエステル化で目的で達することができ、効率的
である。
エステル化反応は公知の方法により行うことが
でき、過剰の１価アルコールを加え酸性触媒（硫
酸、パラトルエンスルホン酸等）の存在下加熱す
る方法が最も一般的であり、必要に応じて逸色工
程を付加してもよい。上記のようにエステル化は
蒸溜物の全部に対して行う必要はなく、従つて完
全なエステル化を行う必要もなく、要は、エステ
ル化して循環使用するエステル交換反応原料中の
脂肪酸及び脂肪酸エステルの混合物の酸価が、一
定量以下になるようにすれば足りる。
エステル交換反応原料中の脂肪酸及び脂肪酸エ
ステルの混合物の望ましい酸価（Acid Value：
AV）は、エステル交換反応の温度、並びに、グ
リセリド油脂と、脂肪酸及び脂肪酸エステルの混
合物の配合割合等により若干相違するので一概に
は定め難いが、一般に反応温度が高い程、又、グ
リセリド油脂に対する脂肪酸及び脂肪酸エステル
の混合物の配合割合が低い程、その許容量は一般
に高い。反応温度が40℃、グリセリド油脂に対す
る脂肪酸及び脂肪酸エステルの混合物が等量であ
る場合、通常15以下、最適には８以下である。こ
の場合、該AVが15より高いと、エステル交換反
応原料中に結晶の析出が生じ、溶剤を使用しない
と固定化酵素床に目詰まりが生じたり、反応性が
低下したりする。また、該AVが８以下では蒸溜
時の異性化が最も生じ難く、エステル交換反応物
から得るトリグリセリド油脂の品質が最も優れ、
或いは収量が最も高い。
前記蒸溜物は、エステル化の前後において水素
添加し、しかる後、エステル交換反応の原料とし
て循環使用するのがよく、該水素添加の程度が大
きい程、ハードバターの品質を低下させることな
く収率を増大させ、或いは、収率を低下させるこ
となくハードバターの品質を向上させることがで
きる。
反応物から回収されたグリセリド油脂は、その
まま、または分別により高融点若しくは及び低融
点部を除去してハードバターを得るが、このよう
な高融点部または及び低融点部をカツトする技術
はハードバターを製造する技術分野において慣用
されている。また、反応物から回収されたグリセ
リド油脂の全部または低融点部もエステル交換反
応の原料の一部として循環使用することができ、
このことによつて、目的油脂に比べて著しく飽和
度の低い原料トリグリセリド油脂の使用をして
も、歩留り及び反応効率に問題なく優れたハード
バターを得ることができるのである。
該低融点部またはエステル交換反応の原料トリ
グリセリド油脂は、必要に応じて、部分グリセリ
ド特異性酵素により処理して部分グリセリドを選
択的に加水分解処理することができる。この処理
は、エステル交換反応原料中のジグリセリド含量
を低下させることができるので、エステル交換反
応物から得られるハードバターの品質を向上せし
め、或いは、一定水準の品質のハードバターを得
るために制約となるジグリセリド生成量の制約が
緩和できるので、エステル交換反応の系中水分を
若干高めて反応性を高めることも可能である。さ
らに、この部分グリセリドの特異的加水分解処理
によつて生じる遊離脂肪酸を脱酸することは、前
記のエステル化処理により系中酸価を制御できる
ことと相俟つて、不要となり、歩留りの向上と工
程の省略に寄与する利点がある。
部分グリセリド特異性酵素の作用は、少量の水
の存在下に行い、該酵素反応系中の少量の水分は
基質グリセリド油脂に対して0.2％以上好ましく
は１％以上、最も好ましくは５〜15％の水分であ
る。水分0.2％以下では、ジグリセリド成分が加
水分解されがたく、またあまりに多量に用いるこ
との効果は少ない。該酵素は必要に応じて固定化
処理を行い、酵素回収や連続反応を容易にするこ
とができるのは勿論である。作用させる時間は10
分〜24時間で通常充分だが、特に酵素濃度に応じ
て適当な作用時間を選択するのがよい。酵素量が
多くて、長時間作用させると、トリグリセリドの
分解もおこりやすいので注意を要し、最も好まし
くは４時間以内に留めるのがよい。作用温度は通
常20〜85℃の範囲にあり、使用する酵素に応じて
適宜定めるとよい。
〔実施例〕 以下この発明を実施例で説明する。
実施例 １ 市販のリゾープス・デレマーのリパーゼ１部と
珪藻土２部を混合し、さらに、冷水適当量を撹拌
しながら撒布して粒状となし、これを15℃減圧下
に徐々に乾燥して水分1.5％の珪藻土酵素を得た。
別に精製サフラワー油（ハイオレイツク）100部
とステアリン酸メチル100部を減圧加熱乾燥して
反応基質（水分0.02％）〔初発原料の酸価（AV）
は10〕を調製し、これを前記珪藻土酵素10部を加
え密閉下45℃で３日間撹拌して後反応物を回収し
た。反応物は、220℃、３mmHgにおいて単蒸溜
し、次いで230℃、３mmHgにおいて水蒸気蒸溜し
て、各段階で溜去された画分の量の比が概ね95：
５とし、後者の画分は少量のステアリン酸（次の
硬化後の量が100部になるよう）及び過剰のエタ
ノールを加え硫酸触媒を用いてエステル化し、酸
価（AV）３としてから前者の画分と併せ、水素
添加により極度硬化し、これ〔酸価（AV）は
10〕をエステル交換反応の原料として循環使用し
た。
蒸溜で残つたグリセリド油脂は、溶剤で分別を
行つて固体側と液体側に分けた。固体側はハード
バター製品とし、液体側にはハイオレイツクサフ
ラワー油を加えて100部とし、これもエステル交
換反応の原料として循環使用した。
比較として、エステル化反応をしない他は同様
の循環使用を行つた。
循環回数８回終了時点の上記極度硬化物の酸価
は本例で10であつたのに対して比較では35であ
り、又、循環使用回数８回目におけるエステル交
換の反応性（単位時間あたりの反応率）は本例に
対して比較は75％であつた。
同時点で得られたハードバター（分別収率34
％）のJensen法によるクーリングカーブのTmax
は28.2℃であるのに対して、比較のハードバター
（収率31％）のそれは27.3％であつた。
実施例 ２ 原料グリセリド油脂と脂肪酸エステルの反応
を、酵素を充填したカラムを40℃で通過させるこ
とにより行う他は実施例１と同様の循環系を実施
し、又、比較としてエステル化反応を施さない例
も実施した。
比較においては循環回数２回目で酵素カラム中
での基質の結晶析出のため目詰まりが生じ、カラ
ムへの通液が困難になつたのに対して、本例では
結晶の析出が全くなく通液に何の支障もなかつ
た。
実施例 ３ 蒸溜で残つたグリセリド油脂の分別による液体
側画分の部分グリセリドを選択的に加水分解処理
及び脱水し、これを、脱酸することなくハイオレ
イツクサフラワー油と混合して100部にして循環
使用する他は実施例１と同様の内容を実施し、比
較としてエステル化処理をしない例も実施した。
部分グリセリドの選択的加水分解処理には、部
分グリセリド特異性酵素として、ペニシリウム属
の菌から得られた天野製薬製の酵素（商品名「リ
パーゼＧ」）（酵素１mg当たりの力価0.42）を用
い、基質に対して0.01％使用して作用させ、その
際の基質に対する初発系中水分を10％に調整し
た。
本例では、脱酸処理を何等必要とすることなく
循環使用することができたが、比較では循環回数
６回終了時点で極度硬化物の酸価は31になり、同
回数の時点における反応性は本例に対して85％で
あつた。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ グリセリド油脂及び１価アルコールの脂肪酸
    エステルを酵素を用いてエステル交換した反応物
    を蒸溜し、蒸溜物の酸価をエステル化反応により
    低下させ、これをエステル交換反応原料として循
    環使用することを特徴とするグリセリド油脂の加
    工法。 ２ 蒸溜を単蒸溜次いで水蒸気蒸溜することによ
    り行い、水蒸気蒸溜によつて溜去される画分のみ
    をエステル化する特許請求の範囲第１項記載の加
    工法。
JP60201326A 1985-09-10 1985-09-10 グリセリド油脂の加工法 Granted JPS6261589A (ja)

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JP60201326A JPS6261589A (ja) 1985-09-10 1985-09-10 グリセリド油脂の加工法
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