JP2761293B2 - ヒト乳脂の代替物の製造方法 - Google Patents
ヒト乳脂の代替物の製造方法Info
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- C12P7/6472—Glycerides containing polyunsaturated fatty acid [PUFA] residues, i.e. having two or more double bonds in their backbone
Description
【発明の詳細な説明】 飽和脂肪酸の総量の40重量％以上が２位に存在する、
ヒト乳脂の代替物として使用し得る脂肪の酵素的製造
は、我々の以前のヨーロッパ特許第0209327号（出願番
号86305325.2号）及びヨーロッパ特許出願第91300496.6
号の主題である。
ヒト乳脂の代替物として使用し得る脂肪の酵素的製造
は、我々の以前のヨーロッパ特許第0209327号（出願番
号86305325.2号）及びヨーロッパ特許出願第91300496.6
号の主題である。
これらの方法によって、３飽和トリグリセリド（＝
S3、ＳはC16以上の飽和脂肪酸、好ましくはパルミチン
酸）の含有量の高い脂肪（Ａ）はオレイン酸成分を提供
する源（Ｂ）で変換される。源（Ｂ）は例えばオレイン
酸に富む遊離脂肪酸混合物又は、例えば高オレイン酸ヒ
マワリ油のような、1,3位に高いオレイン酸含量を有す
るトリグリセリドである。
S3、ＳはC16以上の飽和脂肪酸、好ましくはパルミチン
酸）の含有量の高い脂肪（Ａ）はオレイン酸成分を提供
する源（Ｂ）で変換される。源（Ｂ）は例えばオレイン
酸に富む遊離脂肪酸混合物又は、例えば高オレイン酸ヒ
マワリ油のような、1,3位に高いオレイン酸含量を有す
るトリグリセリドである。
変換は1,3−特異酵素の存在下で実施する。残留量の
未変換のS3、SSOのような部分的変換物及び所望の変換
物（OSO）を含むこの酵素性変換の生成物は、分別工程
を経てOSOに富む生成物が得られる一方SSOに富む生成物
は回収され変換区域にリサイクルされる。使用済みオレ
イン酸源（Ｂ）をストリップ区域で回収し、適切な場合
と時に該方法で再び使用し得る。
未変換のS3、SSOのような部分的変換物及び所望の変換
物（OSO）を含むこの酵素性変換の生成物は、分別工程
を経てOSOに富む生成物が得られる一方SSOに富む生成物
は回収され変換区域にリサイクルされる。使用済みオレ
イン酸源（Ｂ）をストリップ区域で回収し、適切な場合
と時に該方法で再び使用し得る。
ヒト乳脂の代替物は非常に限定された量の３飽和トリ
グリセリド（S3、Ｓは少なくとも16個の炭素原子を有す
る飽和脂肪酸）しか含み得ない。S3の量が高すぎると脂
肪は固くなりすぎて、同時に子供による脂肪吸収が阻害
される。
グリセリド（S3、Ｓは少なくとも16個の炭素原子を有す
る飽和脂肪酸）しか含み得ない。S3の量が高すぎると脂
肪は固くなりすぎて、同時に子供による脂肪吸収が阻害
される。
しかし、酵素性変換区域で得られる生成物は一般に許
容し得ると見なされるレベル（約４％）を越える、７重
量％以上のS3をまだ含んでいる。これらの生成物は溶剤
分別を受けて始めて、このレベルが所望のレベルに下が
り得た。しかし、湿式分別は装置、時間及びエネルギー
に高い投資を必要とするので商業上の観点からすると興
味をひかない。
容し得ると見なされるレベル（約４％）を越える、７重
量％以上のS3をまだ含んでいる。これらの生成物は溶剤
分別を受けて始めて、このレベルが所望のレベルに下が
り得た。しかし、湿式分別は装置、時間及びエネルギー
に高い投資を必要とするので商業上の観点からすると興
味をひかない。
S3が最大レベルで３重量％という所望の油が得られて
分別が回避できる新しい方法が見いだされた。
分別が回避できる新しい方法が見いだされた。
従ってわれわれの発明は、３飽和物の含有量の高いト
リグリセリド（Ａ）をC18以上の不飽和脂肪酸成分を提
供する源（Ｂ）で酵素エステル交換することによって飽
和脂肪酸の総量の40重量％以上が２位にあるトリグリセ
リド組成物を製造する方法であって、前記方法は、USU
（Ｕ＝C18以上の不飽和脂肪酸;S＝C16以上の飽和脂肪
酸）及び／又はSSUに富む生成物と、パルミチン及び／
又はステアリン酸以外の酸を1,3位に有するトリグリセ
リドを多く含むが16個以上の炭素原子を有する飽和脂肪
酸である脂肪酸を２位に40重量％以上有するトリグリセ
リド組成物ではない油ブレンドとを接触させることによ
って、USU及び／又はSSU型由来の２−飽和脂肪酸に富む
トリグリセリドの含有量の高い生成物から、３飽和トリ
グリセリド（＝S3、Ｓ＝C16以上の飽和脂肪酸）、特にP
3及び／又はSt3（Ｐ＝パルミチン酸、St＝ステアリン
酸）あるいはその組み合せ物（PStP.等）の含有量の高
い３飽和トリグリセリドを1,3−特異酵素を使用して酵
素的に除去することによって特徴づけられる。
リグリセリド（Ａ）をC18以上の不飽和脂肪酸成分を提
供する源（Ｂ）で酵素エステル交換することによって飽
和脂肪酸の総量の40重量％以上が２位にあるトリグリセ
リド組成物を製造する方法であって、前記方法は、USU
（Ｕ＝C18以上の不飽和脂肪酸;S＝C16以上の飽和脂肪
酸）及び／又はSSUに富む生成物と、パルミチン及び／
又はステアリン酸以外の酸を1,3位に有するトリグリセ
リドを多く含むが16個以上の炭素原子を有する飽和脂肪
酸である脂肪酸を２位に40重量％以上有するトリグリセ
リド組成物ではない油ブレンドとを接触させることによ
って、USU及び／又はSSU型由来の２−飽和脂肪酸に富む
トリグリセリドの含有量の高い生成物から、３飽和トリ
グリセリド（＝S3、Ｓ＝C16以上の飽和脂肪酸）、特にP
3及び／又はSt3（Ｐ＝パルミチン酸、St＝ステアリン
酸）あるいはその組み合せ物（PStP.等）の含有量の高
い３飽和トリグリセリドを1,3−特異酵素を使用して酵
素的に除去することによって特徴づけられる。
好ましくはオレインもしくはリノール酸のような不飽
和脂肪酸、又はC8:0;C10:0;C12:0のような短鎖飽和脂肪
酸を少なくとも1,3位に高レベルで有するトリグリセリ
ドに富むブレンドを使用する。
和脂肪酸、又はC8:0;C10:0;C12:0のような短鎖飽和脂肪
酸を少なくとも1,3位に高レベルで有するトリグリセリ
ドに富むブレンドを使用する。
好ましい方法は、 １）第一の酵素性変換区域でトリグリセリドＡを1,3−
特異酵素及び不飽和脂肪酸源Ｂとで酵素的に変換する； ２）使用済の不飽和脂肪酸源Ｂの１）の粗な生成物から
除去する； ３）２）の残留部分から任意にジグリセリドを酵素的に
除去する； ４）1,3−特異酵素の存在下、第二の酵素性変換区域で
２）の残留部分及び／又は３）の生成物を新しい不飽和
脂肪酸成分供給源（Ｂ）で変換する； ５）使用済み不飽和脂肪酸源Ｂを４）の粗な生成物から
除去する； ６）５）からの使用済み不飽和脂肪酸源Ｂを工程１）へ
任意にリサイクルする； ７）パルミチン及び／又はステアリン酸以外の酸を1,3
位に有するトリグリセリドを多く含むが16個以上の炭素
原子の飽和脂肪酸を２位に40重量％以上有するトリグリ
セリド組成物ではない油ブレンドで1,3−特異酵素を使
用してさらに酵素処理することによって、５）の残留部
分の３飽和物（S3、Ｓ＝C16以上の飽和脂肪酸）のレベ
ルを下げる段階を含む多段式方法である。
特異酵素及び不飽和脂肪酸源Ｂとで酵素的に変換する； ２）使用済の不飽和脂肪酸源Ｂの１）の粗な生成物から
除去する； ３）２）の残留部分から任意にジグリセリドを酵素的に
除去する； ４）1,3−特異酵素の存在下、第二の酵素性変換区域で
２）の残留部分及び／又は３）の生成物を新しい不飽和
脂肪酸成分供給源（Ｂ）で変換する； ５）使用済み不飽和脂肪酸源Ｂを４）の粗な生成物から
除去する； ６）５）からの使用済み不飽和脂肪酸源Ｂを工程１）へ
任意にリサイクルする； ７）パルミチン及び／又はステアリン酸以外の酸を1,3
位に有するトリグリセリドを多く含むが16個以上の炭素
原子の飽和脂肪酸を２位に40重量％以上有するトリグリ
セリド組成物ではない油ブレンドで1,3−特異酵素を使
用してさらに酵素処理することによって、５）の残留部
分の３飽和物（S3、Ｓ＝C16以上の飽和脂肪酸）のレベ
ルを下げる段階を含む多段式方法である。
この場合、初めの先行する２つの酵素性変換後のS3レ
ベルがまだ高すぎたので、第３の酵素性変換をすること
によって分別手順に代替し得ることが驚くべきことを見
いだされている。本方法の別の態様では、第二の酵素性
変換（工程４及び５）を省略し、工程（１）の十分に高
い比の酸対油を使用して直接工程７に進み得る。
ベルがまだ高すぎたので、第３の酵素性変換をすること
によって分別手順に代替し得ることが驚くべきことを見
いだされている。本方法の別の態様では、第二の酵素性
変換（工程４及び５）を省略し、工程（１）の十分に高
い比の酸対油を使用して直接工程７に進み得る。
上記で述べた方法は特にオレイン酸の含有量の高い脂
肪酸混合物をオレイン酸成分提供源（Ｂ）として使用す
る系に適用される。
肪酸混合物をオレイン酸成分提供源（Ｂ）として使用す
る系に適用される。
３飽和物S3（Ｓとしてパルミチン及び／又はステアリ
ン酸）の含有量の高い脂肪として使用され得る脂肪Ａは
特にパーム油分別のトップ画分である。これらの脂肪は
好ましくは60重量％より多くのS3（Ｓ＝パルミチン及び
／又はステアリン酸）を含んでいるが、20重量％より多
いSSU（Ｕ＝C18以上の不飽和脂肪酸）も存在する。
ン酸）の含有量の高い脂肪として使用され得る脂肪Ａは
特にパーム油分別のトップ画分である。これらの脂肪は
好ましくは60重量％より多くのS3（Ｓ＝パルミチン及び
／又はステアリン酸）を含んでいるが、20重量％より多
いSSU（Ｕ＝C18以上の不飽和脂肪酸）も存在する。
1:2〜2:1の重量比の３飽和脂肪A:不飽和酸源Ｂを工程
１）及び／又は４）の第一及び／又は第二の酵素性変換
区域に適用する場合、最良の結果が得られる。
１）及び／又は４）の第一及び／又は第二の酵素性変換
区域に適用する場合、最良の結果が得られる。
これらの酵素反応区域における他の実施条件は例え
ば、GB 1,577,933、ヨーロッパ特許第0209327（8630532
5.2）号及びヨーロッパ特許出願第91300496.6号に記載
の実施条件の中から選択し得る。特に水分量、水分活
性、溶剤、1,3−特異酵素の選択、触媒支持材料が上記
の文献で述べられている。
ば、GB 1,577,933、ヨーロッパ特許第0209327（8630532
5.2）号及びヨーロッパ特許出願第91300496.6号に記載
の実施条件の中から選択し得る。特に水分量、水分活
性、溶剤、1,3−特異酵素の選択、触媒支持材料が上記
の文献で述べられている。
どんな酵素性変換からもいくらかのジグリセリドの形
成は避けられないので、酵素性変換の粗なトリグリセリ
ド生成物を、ジグリセリドからグリセロールへ変換する
ための特異的な触媒によって処理することが非常に有効
である。非常に有効なのは、この目的の為に慣用的に使
用されるアマノＧ−触媒である。
成は避けられないので、酵素性変換の粗なトリグリセリ
ド生成物を、ジグリセリドからグリセロールへ変換する
ための特異的な触媒によって処理することが非常に有効
である。非常に有効なのは、この目的の為に慣用的に使
用されるアマノＧ−触媒である。
工程７）では、1,3位にパルミチン及び／又はステア
リン酸以外の酸を有するトリグリセリドの含有量が高い
油ブレンドを使用する酵素性変換によってS3のレベルが
下がる。この目的に使用するのに非常に適しているの
は、中鎖トリグリセリド（つまり、C8〜C14脂肪酸ベー
スのMCT油）、ヤシ油、パーム核油、大豆油、パーム
油、菜種油、高オレイン酸ヒマワリ油、オリーブ油、魚
油、かび、藻又はC20:４ω６もしくはC22:６ω３のよう
な長鎖ポリ不飽和脂質酸に富む他の脂肪源からの油脂及
び乳脂肪、或いはそれらの混合物である。
リン酸以外の酸を有するトリグリセリドの含有量が高い
油ブレンドを使用する酵素性変換によってS3のレベルが
下がる。この目的に使用するのに非常に適しているの
は、中鎖トリグリセリド（つまり、C8〜C14脂肪酸ベー
スのMCT油）、ヤシ油、パーム核油、大豆油、パーム
油、菜種油、高オレイン酸ヒマワリ油、オリーブ油、魚
油、かび、藻又はC20:４ω６もしくはC22:６ω３のよう
な長鎖ポリ不飽和脂質酸に富む他の脂肪源からの油脂及
び乳脂肪、或いはそれらの混合物である。
ヒト乳脂肪の代替物のような子供用製剤及び子供用食
品に適用するのに適しているともに、上記方法から誘導
される脂肪は消化しやすく、例えば糖菓、スプレッド、
クリーム、パン製品、調理用油及び健康食品のような他
の食品で、及び臨床製品の成分として適用してもよい。
品に適用するのに適しているともに、上記方法から誘導
される脂肪は消化しやすく、例えば糖菓、スプレッド、
クリーム、パン製品、調理用油及び健康食品のような他
の食品で、及び臨床製品の成分として適用してもよい。
我々の発明を以下の非限定的実施例に従ってさらに説
明する。
明する。
実施例Ｉ SP−392を充填したカラムを通過させることによって
パームステアリンと高オレイン酸ヒマワリ油の脂肪酸
（重量比1:1）とを反応させた。この反応の生成物を蒸
留して脂肪酸を除去し、リパーゼＧで処理してジグリセ
リドのレベルを下げた。この生成物中の残留するS3のレ
ベルは7.6％であった。この生成物を高オレイン酸ひま
わり油と混合し（重量比1:1）、SP−392を触媒として使
用してエステル交換した。エステル交換前後の脂肪ブレ
ンドの銀相（silver phase）HPLC分析は以下のとおりで
ある： （エステル交換されていない）このブレンドの脂肪酸
組成は下表のとおりであった： 物理的ブレンドのエステル交換によってS3レベルは40
％近く下がった。
パームステアリンと高オレイン酸ヒマワリ油の脂肪酸
（重量比1:1）とを反応させた。この反応の生成物を蒸
留して脂肪酸を除去し、リパーゼＧで処理してジグリセ
リドのレベルを下げた。この生成物中の残留するS3のレ
ベルは7.6％であった。この生成物を高オレイン酸ひま
わり油と混合し（重量比1:1）、SP−392を触媒として使
用してエステル交換した。エステル交換前後の脂肪ブレ
ンドの銀相（silver phase）HPLC分析は以下のとおりで
ある： （エステル交換されていない）このブレンドの脂肪酸
組成は下表のとおりであった： 物理的ブレンドのエステル交換によってS3レベルは40
％近く下がった。
実施例II パームステアリンを重量比1:0.75で脂肪酸（普通及び
高オレイン酸ひまわり油とカノーラ油（canola））と混
合し、供給材料を水で部分飽和して固定化リパーゼ（ド
ュオライト上のmucor miehei）（Novo;コードSP−392）
を充填したカラムを通過させた。工程１の生成物を集
め、脂肪酸を蒸留によって除去した（工程２）。油の画
分をリパーゼＧ（ジグリセリド特異リパーゼ；アマノ製
薬会社）で処理してジグリセリドレベルを下げた。新た
な酸を前と同じ比で得られたトリグリセリドに添加し、
第二の酵素カラムを通過させた（工程４）。脂肪酸のス
トリッピング（stripping）とリパーゼＧ工程を繰り返
した（工程５及び６）。得られたトリグリセリド（50
部）を液状の植物油（30部）及びヤシ油（20部）と混合
し、SP−392触媒を含む第３の酵素カラムを通過させた
（工程７）。最後の油ブレンドを精製した。工程７によ
って、精製した油のSSSレベルは10％から2.7％に下がっ
た。
高オレイン酸ひまわり油とカノーラ油（canola））と混
合し、供給材料を水で部分飽和して固定化リパーゼ（ド
ュオライト上のmucor miehei）（Novo;コードSP−392）
を充填したカラムを通過させた。工程１の生成物を集
め、脂肪酸を蒸留によって除去した（工程２）。油の画
分をリパーゼＧ（ジグリセリド特異リパーゼ；アマノ製
薬会社）で処理してジグリセリドレベルを下げた。新た
な酸を前と同じ比で得られたトリグリセリドに添加し、
第二の酵素カラムを通過させた（工程４）。脂肪酸のス
トリッピング（stripping）とリパーゼＧ工程を繰り返
した（工程５及び６）。得られたトリグリセリド（50
部）を液状の植物油（30部）及びヤシ油（20部）と混合
し、SP−392触媒を含む第３の酵素カラムを通過させた
（工程７）。最後の油ブレンドを精製した。工程７によ
って、精製した油のSSSレベルは10％から2.7％に下がっ
た。
結果 実施例III パームステアリン（１部）を植物源から誘導した不飽
和脂肪酸（２部）と混合し、部分的に湿らせてSP−392
リパーゼを充填したカラムを通過させることによって反
応させた（工程１）。この反応の生成物を蒸留して脂肪
酸を除去し（工程２）、リパーゼＧで処理して、ジグリ
セリドレベルを下げた（工程３）。この生成物（50部）
を20部のヤシ油及び30部の混合植物油（ひまわり、高オ
レイン酸ひまわり、カノーラ、大豆油）と混合し、第二
の酵素カラムを通過させて反応させた（工程４）。最終
生成物を集め、よく精製した。S3のレベルは工程３の後
で11.8％、工程４の後で2.5％に下がった。
和脂肪酸（２部）と混合し、部分的に湿らせてSP−392
リパーゼを充填したカラムを通過させることによって反
応させた（工程１）。この反応の生成物を蒸留して脂肪
酸を除去し（工程２）、リパーゼＧで処理して、ジグリ
セリドレベルを下げた（工程３）。この生成物（50部）
を20部のヤシ油及び30部の混合植物油（ひまわり、高オ
レイン酸ひまわり、カノーラ、大豆油）と混合し、第二
の酵素カラムを通過させて反応させた（工程４）。最終
生成物を集め、よく精製した。S3のレベルは工程３の後
で11.8％、工程４の後で2.5％に下がった。
Claims (7)
- 【請求項１】存在する飽和脂肪酸の総量の40重量％以上
が２位にあるトリグリセリド組成物を、３飽和物の含有
量の高いトリグリセリド（＝Ａ）と炭素原子18個以上の
不飽和脂肪酸部分を提供する源（＝Ｂ）とを酵素的エス
テル交換することによって製造する方法であって、USU
及び／又はSSUに富む生成物と、パルミチン及び／又は
ステアリン酸以外の酸を1,3位に有するトリグリセリド
を多く含むが16個以上の炭素原子の飽和脂肪酸である脂
肪酸を２位に40重量％以上有するトリグリセリド組成物
ではない油ブレンドとを接触させることによって、USU
及びSSU型由来の２−飽和脂肪酸に富むトリグリセリド
の含有量の高い生成物から、３飽和トリグリセリド（＝
S3、Ｓ＝16以上の炭素原子を有する飽和脂肪酸）を1,3
−特異酵素を使用して酵素的に除去することによって特
徴づけられる前記方法。 - 【請求項２】存在する飽和脂肪酸の総量の40重量％以上
が２位にあるトリグリセリド組成物を、３飽和物の含有
量の高いトリグリセリド（＝Ａ）と不飽和脂肪酸部分を
提供する源（＝Ｂ）とを酵素的エステル交換することに
よって製造する方法であって、 １）第一の酵素性変換区域でトリグリセリドＡを1,3−
特異酵素及び不飽和酸源Ｂとで酵素的に変換する； ２）使用済の不飽和酸源Ｂを１）の粗な生成物から除去
する； ３）２）の残留部分から任意にジグリセリドを酵素的に
除去する； ４）1,3−特異酵素の存在下、第二の酵素性変換区域で
２）の残留部分及び／又は３）の生成物を新しい不飽和
酸部分供給源（Ｂ）で変換する； ５）使用済み不飽和酸源Ｂを４）の粗な生成物から除去
する； ６）５）からの使用済み不飽和酸源Ｂを工程１）へ任意
にリサイイクルする； ７）パルミチン及び／又はステアリン酸以外の酸を1,3
位に有するトリグリセリドを多く含むが16個以上の炭素
原子の飽和脂肪酸を２位に40重量％以上有するトリグリ
セリド組成物ではない油ブレンドで1,3−特異酵素を使
用してさらに酵素処理することによって、５）の残留部
分の３飽和物（S3、Ｓ＝C16以上の飽和脂肪酸）のレベ
ルを下げる段階を含む多段式方法によって特徴づけられ
る前記方法。 - 【請求項３】オレイン酸の含有量の高い脂肪酸混合物を
不飽和酸部分源Ｂとして使用する請求項１又は２に記載
の方法。 - 【請求項４】重量比1:2〜2:1の３飽和脂肪A:不飽和酸源
Ｂを工程１）及び／又は４）の第一及び／又は第二の酸
素性変換区域で使用する請求項２に記載の方法。 - 【請求項５】工程３）でアマノＧ型酵素を使用する請求
項２に記載の方法。 - 【請求項６】MCT油（中鎖トリグリセリド;C8〜C14脂肪
酸）、ヤシ油、パーム核油、大豆油、オリーブ油、高オ
レイン酸ヒマワリ油、魚油、菜種油、パーム油及び乳脂
肪、或いはそれらの画分から成る群から選択されるブレ
ンドを使用する請求項１又は２に記載の方法。 - 【請求項７】混合物Ａが60重量％以上のS3（Ｓとしてパ
ルミチン酸及び／又はステアリン酸）及び20重量％以上
のSSU（Ｕ＝C18以上の不飽和脂肪酸）を有するパルミチ
ン酸に富む混合物を含む請求項１又は２に記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB93303713.7 | 1993-05-13 | ||
| EP93303713 | 1993-05-13 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
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