JPH05386B2 - - Google Patents

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JPH05386B2
JPH05386B2 JP56146991A JP14699181A JPH05386B2 JP H05386 B2 JPH05386 B2 JP H05386B2 JP 56146991 A JP56146991 A JP 56146991A JP 14699181 A JP14699181 A JP 14699181A JP H05386 B2 JPH05386 B2 JP H05386B2
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alkyl
ethyl
hydrogen
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Uein Buro Junia Kenesu
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Eli Lilly and Co
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Description

【発明の詳細な説明】
本発明はＮ−アリールベンズアミド誘導体、更
に詳しくは除草剤として有用な新規Ｎ−アリール
ベンズアミド誘導体に関する。 従来、ヒトおよび家畜が消費するために裁培す
る農作物中の好ましくない植物の発育を選択的に
抑制するために除草剤を使用する方法が確立され
ている。しかし化学的除草剤の連続的使用には環
境汚染、農作物の耐性、雑草の抵抗性および経済
的理由を含む種々の問題が付随する。それ故これ
らの問題点を解決すべく経済的であつて好ましく
ない植物に対して選択的毒性を示す新規除草剤の
研究が続けられている。 従来技術において広範囲のベンズアミド類が知
られている。たとえばウオード（Ward）は米国
特許第4141984号において殺虫効果を有すると言
われるある種のチアジアゾリルベンズアミド類を
開示している。またカプラン（Kaplan）らは米
国特許第4189495号において薬理学的活性を有す
ると言われる種々の２−メトキシベンズアミド類
を開示している。 本発明者らは前記のような問題点を克服し得る
除草剤を探索、研究した結果、次式で示すＮ−ア
リールベンズアミド誘導体およびその農学上許容
される塩類は有効な除草剤であることを見出し、
本発明を完成するに到つた。 〔式中、Ｚは酸素または硫黄；R1は水素、ハ
ロゲン、C1〜C4アルキルまたはC1〜C4アルコキ
シ；R2は水素、ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1
〜C4アルコキシ、C1〜C4アルキルチオまたはト
リフルオロメチル；R3は水素、ハロゲン、C1〜
C4アルキル、C1〜C4アルコキシまたはC1〜C4ア
ルキルチオ（但しR1，R2またはR3のうちの１個
がアルキルである場合、他のフエニル置換基の一
方もしくは双方は水素以外の基であり、R2がト
リフルオロメチルである場合、R1とR3の一方も
しくは双方は水素以外の基である。）；R4は
【式】
【式】
【式】
【式】または
【式】から選ばれるアリール基（異項 環基）を表わす。但しＡはCHまたはＮ、Ｂは
CHまたはＮ（但しＡとＢの一方がCH、他方がＮ
である。）；ＸはNH、ＯまたはＳ；Ｒは水素また
はC1〜C4アルキル；R5は水素、
【式】ま たは
【式】を表わす。上記 基中、ｙは０〜５の整数；R6，R7およびR8はそ
れぞれ個別に水素、C1〜C13アルキル、ハロ（C1
〜C13）アルキル、C2〜C13アルケニル、C2〜C13
アルキニル、C1〜C4アルコキシ（C1〜C6）アル
キル、C1〜C4アルキルチオ（C1〜C6）アルキル、
C1〜C6アルコキシ、C2〜C4アルカノイルオキシ
（C1〜C6）アルキル、C1〜C6アルキルチオ、 または
【式】を表わす。 ここにｍは０〜４の整数；ｎは０または１；R9
およびR10はそれぞれ水素、ハロゲン、C1〜C4ア
ルキルまたはC2〜C4アルケニル；Q1およびQ2は
それぞれ個別にCH2、Ｏ、Ｓ、CH2ＯまたはCH2
Ｓ（但しQ1およびQ2の双方がCH2以外の基である
場合、ｙは０でない。）を表わす。但しR4が
【式】である場合のみR5は水素であ り、R4が
【式】または
【式】である場合、R2およびR3は水素 以外の基である。〕。 本発明の置換ベンズアミド誘導体〔〕は、Ｚ
が酸素、R4が
【式】
【式】
【式】または
【式】である化合物が有用である（こ れらの基中、Ｒは水素；R5は水素、
【式】 または
【式】である（R6お よびR7はそれぞれ個別に水素、C1〜C4アルキル、
C2〜C4アルケニルまたはC2〜C4アルキニル；ｙ
は０〜４の整数；R8は水素、C1〜C13アルキル、
ハロ（C1〜C13）アルキル、C2〜C13アルケニル、
C2〜C13アルキニル、C1〜C4アルコキシ（C1〜
C6）アルキル、C1〜C4アルキルチオ（C1〜C6）
アルキル、 または
【式】；ｍは０ 〜４の整数；ｎは０または１；R9とR10はそれぞ
れ個別に水素、ハロゲン、C1〜C4アルキルまた
はC2〜C4アルケニルである））。 本発明化合物〔〕の内、次に列記する特性を
表わす項目の１ないしそれ以上に当てはまる化合
物が特に好ましい： (a)Ｚが酸素；(b)Ｒが水素；(c)R1が水素、R2とR3
がそれぞれ個別にC1〜C4アルコキシ、C1〜C4ア
ルキルまたはC1〜C4アルキルチオ（特に２位お
よび６位に結合した場合）；(d)R1が水素、R2とR3
がそれぞれ個別にC1〜C4アルコキシ（好ましく
は２位および６位に結合した場合）；(e)R1が水
素、R2が２−メトキシまたはエトキシ、R3が６
−メトキシまたはエトキシ；(f)R4が
【式】が
【式】が
【式】が
【式】（R6はC1 〜C4アルキル）；(j)R5が
【式】（R6および R7の一方もしくは双方がそれぞれ個別にC1〜C4
アルキル）；(k)R5が
【式】（R6およびR7が それぞれ個別にC1〜C4アルキル、R8がC1〜C13ア
ルキルまたは
【式】で示され るシクロアルキル（ただしQ1およびQ2は双方が
CH2））；(i)R5が
【式】（R6がC1 〜C4アルキル、R9およびR10の双方が水素、Q1お
よびQ2の双方がCH2）；(m)R5が１−エチル−１−
メチルプロピル；(n)R4が
【式】 が
【式】。 本発明のＮ−アリールベンズアミド誘導体
〔〕またはその農学的に許容される塩類は通常、
農学的に許容される担体もしくは希釈剤１種ない
しそれ以上と共に除草剤組成物として販売するこ
とができる。また本発明の活性化合物はこれと両
立し得る他の除草剤を含有させた組成物とするこ
ともできる。 加うるに本発明は雑草を抑制するのが好ましい
場所にベンズアミド誘導体〔〕の除草有効量を
散布することから成る好ましくない植物の生育を
抑制する方法を提供するものである。除草方法は
実際上、前記のような好ましいベンズアミド誘導
体〔〕を用いて行なうことができる。たとえば
好ましくない植物の発育を阻止または遅延させる
べき場所に式： 〔式中、R2およびR3はそれぞれ個別にC1〜C4
アルコキシ（たとえばメトキシまたはエトキシ）、
R4は
【式】
【式】または
【式】（ここにＲは水素、R5は
【式】R6およびR7はそれぞれ個別にC1〜 C4アルキル、R8はC1〜C13アルキルまたは
【式】で示されるシクロアル キル（Q1およびQ2はそれぞれメチレン）である）
を表わす。〕 で示されるベンズアミド誘導体の除草有効量を散
布することから成る方法が好ましい方法である。 前記式中に使用されている記号R1，R2および
R3はC1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜
C4アルキルチオまたはハロゲンを包含する。C1
〜C4アルキルは直鎖もしくは分枝状の双方の鎖
状アルキル基（たとえばメチル、エチル、イソプ
ロピルおよびtert−ブチル）を指称する。C1〜C4
アルコキシは酸素原子に結合した上記同様のC1
〜C4アルキルを指称する。かかる基はメトキシ、
ｎ−プロポキシ、ｎ−ブトキシなどを包含する。
典型的C1〜C4アルキルチオはメチルチオ、エチ
ルチオおよびイソプロピルチオを包含する。ハロ
ゲンはフルオロ、クロロ、ブロモおよびヨードを
包含する。前記のようにベンズアミド誘導体
〔〕はR1が水素、R2およびR3がアルコキシ、特
に該ベンズアミドのフエニル環の２位と６位に結
合したメトキシまたはエトキシである化合物が好
ましい。 前記式中のR4はイソオキサゾリル、チアジア
ゾリル、イソチアゾリル、トリアゾリル、ピラゾ
リル、オキサジアゾリルおよびピリダジニルのよ
うなアリール基であつてよい。 ベンズアミド誘導体〔〕はR4が３−イソオ
キサゾリル、５−イソオキサゾリルまたは１，
３，４−チアジアゾリルである化合物〔〕が好
ましい。 R4で表わされるアリール基はR5で表わされる
置換基を有することが必要である。最も活性であ
つてそれ故に最も好ましいベンズアミド誘導体
〔〕はR5で表わされるアリール置換基が立体障
害を有するかまたはかさ張りのある基である化合
物である。立体障害を有するかまたはかさ張りの
ある基という概念はこの技術分野においてよく知
られており、この語句は第二級炭素原子もしくは
第三級炭素原子によりアリール基に結合した基を
包含する。またアリール基に直接結合した環式基
がかさ張りのある基であるのと同様に、第二級ま
たは第三級炭素原子を介してアリール基に結合し
た環式基もかさ張りのある基である。 好ましい典型的なR5置換基はかさ張りのある
アルキル基である。たとえばR5は で示されるアルキル置換基（R6およびR7は水素
またはC1〜C4アルキル、R8はC1〜C13アルキルを
表わす）であることができる。最もかさ張りのあ
るアルキル基は明らかにR6とR7の一方もしくは
双方がそれぞれ個別にC1〜C4アルキルである基
であつて、かかる置換基を有するベンズアミド誘
導体〔〕が好ましい。典型的に好ましいかさ張
りのあるアルキル基は、tert−ブチル、１，１−
ジメチルプロピル、１，１−ジエチルペンチル、
１−エチル−１−プロピルヘキシル、１−エチル
−１−メチルプロピル、１，１−ジエチルオクチ
ル、１，１−ジエチルプロピル、１−メチル−１
−ｎ−プロピルヘプチル、１−エチル−１−イソ
プロピルオクチルおよび１，１−ジ−ｎ−プロピ
ルデシルを包含する。 用いることができる他のかさ張りアルキル基
は、１，２−ジメチルブチル、１，２−ジメチル
ヘプチル、２，２−ジメチルペンチル、１−エチ
ルヘプチル、２，２−ジエチルプロピル、１，１
−ジメチル−２，２−ジエチルブチル、１，１，
２，２−テトラメチルヘキシルおよび１−メチル
−１−ｎ−プロピル−２−エチルオクチルを包含
する。 前記式中R5で表わされるアリール置換基は直
鎖もしくは分枝状アルキル基以外の数種のかさ張
りのある置換基であつてよく、かかる置換基とし
ては、 で示されるシクロアルキル（ここにR6はC1〜C4
アルキル、R9およびR10はそれぞれ個別に水素ま
たはC1〜C4アルキル、Q1およびQ2はそれぞれ
CH2、ｙは０〜４の整数である。）を包含する。
かかる基の典型的例は１−メチルシクロブチル、
１−エチルシクロペンチル、１−エチルシクロヘ
キシル、１−メチルシクロヘプチルなどを包含す
る。 またR5はハロアルキル、アルケニルまたはア
ルキニルであつてもよく、たとえばR8がそれぞ
れハロ（C1〜C13）アルキル、C2〜C13アルケニル
またはC2〜C13アルキニルである基：−CR6R7R8
を包含する。R5により定義されるハロアルキル、
アルケニルおよびアルキニルのような置換基の例
は、１，１−ジメチル−３−クロロプロピル、
１，２−ジエチル−３，４−ジブロモヘキシル、
１−エチル−１−ｎ−プロピル−８−ヨードノニ
ル、１，１−ジ−ｎ−プロピル−４−フルオロブ
チル、１−メチル−１−イソプロピル−12−クロ
ロドデシル、１，１−ジメチル−３−ブテニル、
２，３−ジエチル−４−ヘキセニル、１，１−ジ
エチル−２，２−ジメチル−５−ヘキセニル、
１，１，２，２，３，３−ヘキサメチル−９−デ
セニル、１，１−ジメチル−４−ヘキシニル、
１，２−ジエチル−３−ヘプチニル、１−イソプ
ロピル−３−ブチニルなどを包含する。 加うるに前記式中のR5はR8がC1〜C4アルコキ
シ（C1〜C6）アルキルおよびC1〜C4アルキルチ
オ（C1〜C6）アルキルである基：−CR6R7R8を
包含する。これらの基は主鎖中に炭素原子１〜６
個を有する直鎖もしくは分枝状炭素鎖に酸素また
は硫黄を介して結合したC1〜C4の直鎖もしくは
分枝状炭素鎖を有する基を包含する。R5で表わ
される好ましいアルコキシアルキルおよびアルキ
ルチオアルキルは立体障害を有するかまたはかさ
張りのある基、たとえばアリール基に直接結合し
た分枝状炭素鎖を含む基（たとえばR6とR7の一
方もしくは双方がアルキルである基）が好まし
い。かかる基に包含される基のうち好ましい基の
例として、１，１−ジメチル−２−メトキシエチ
ル、１−エチル−３−メチルチオプロピル、１，
１−ジエチル−２−イソプロポキシエチル、１−
ｎ−プロピル−３−tert−ブチルチオプロピルお
よび２−エチル−３−メチル−３−ｎ−ブトキシ
プロピルがあげられる。 またR5はフエニルアルキルまたはフエニルア
ルコキシ置換基もしくはシクロアルキル置換基を
有するアルキル基を包含する。たとえばR5はR8
が または
【式】で示され るフエニルアルキル、フエニルアルコキシ、シク
ロアルキルまたはシクロアルキルアルキルである
基：−CR6R7R8（ここにｙ、ｍ、ｎ、R9および
R10は前記と同意義。）を包含する。R5で表わさ
れる上記のようなベンズアミドアリール置換分の
例として、１，１−ジメチル−２−フエノキシエ
チル、１，１−ジエチル−３−ベンジルオキシプ
ロピル、１，１−ジエチル−２−フエニルエチ
ル、１−ｎ−プロピル−３−（２−クロロフエニ
ル）ブチル、１，１−ジメチル−２−シクロヘキ
シルエチル、１−エチル−２−メチル−２−（３
−アリルシクロヘキシル）エチル、１，１−ジエ
チル−２−（３−フエニルプロポキシ）エチル、
１−イソプロピル−４−（２，２−ジクロロシク
ロペンチル）ブチルおよび関連を有する基をあげ
ることができる。 本発明のＮ−アリールベンズアミド誘導体
〔〕は現在技術で知られた操作または技術的に
知られた合成法に類似の操作により製造すること
ができる。化合物〔〕の好ましい製造法はたと
えば下式で示すように式：H2NR4で示されるア
リールアミンを適当な置換安息香酸誘導体でアシ
ル化することにある： 〔式中、Ｌは好都合に脱離させうる基を表わ
す。R1，R2，R3およびR4は前記と同意義。〕。 Ｌで表わされる脱離させうる基の例として、ホ
ルミルオキシまたはアセトキシのような低級アル
カノイルオキシ、クロロ、ブロモもしくはヨード
のようなハロゲンまたはペンタクロロフエノキシ
のような活性化エステル形成基などがあげられ
る。好都合に脱離させうる基はクロロまたはブロ
モのようなハロゲンである。 Ｚが硫黄であるベンズアミド誘導体〔〕を製
造するために、上記アシル化反応におけるＺが酸
素であるベンズアミド生成物のケトン基をチオ化
することによつても所望のベンズアミド誘導体を
得ることができる。適当なチオ化剤は五硫化リン
またはロウソン（Lawesson）試薬〔テトラヘド
ロン・レターズ（Tetrahedron Letters）第22巻
4061頁（1980年）参照〕である。このチオ化はア
ミド体とチオ化剤をジオキサンまたはトルエンの
ような有機非プロトン溶媒中で還流することによ
り達成することができる。標準的反応温度は50〜
150℃である。 アシル化反応処理は、テトラヒドロフラン、ジ
エチルエーテル、ジクロロメタン、ジオキサン、
ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、
ベンゼン、トルエンなどのような共通の溶媒中、
安息香酸誘導体とほぼ当モル量のアリールアミン
を混合することにより行なうことができる。要す
ればこのアシル化反応において酸捕獲剤として機
能させるため塩基を使用することができる。通常
使用する塩基は炭酸ナトリウム、水素化ナトリウ
ム、炭酸カリウム、水酸化ナトリウム、ピリジ
ン、トリエチルアミンおよび関連塩基を包含す
る。一般にアシル化は、これを約20〜200℃、好
ましくは約30〜120℃で行なうとき、約２〜90時
間後に実質的に完了する。反応生成物である本発
明のＮ−アリールベンズアミド類〔〕は、反応
混合物をたとえば減圧で蒸発させて溶媒を除去す
ることにより単離することができる。必要に応じ
て数種の方法、たとえばエタノール、酢酸エチ
ル、ジエチルエーテル、トルエンなどからの結晶
化、シリカまたはアルミナのような固体支持体上
のクロマトグラフイーおよび関連精製法により、
生成物を更に精製することができる。 ベンズアミド誘導体〔〕の製造においては、
公知化合物であるか、もしくはこの技術分野にお
いて公知の方法により容易に製造することができ
る化合物を出発物質として使用する必要がある。
必要な置換安息香酸誘導体は大概、市販品とし得
ることができる。このような反応性の安息香酸誘
導体は通常の操作により製造すればよい。たとえ
ば本発明による好ましい合成法では置換安息香酸
ハライドまたは混合酸無水物を使用することがで
きる。置換安息香酸ハライドは、置換安息香酸と
塩化オキサリル、塩化チオニル、三塩化リンまた
は三臭化リンのようなハロゲン化剤とを反応させ
ることにより製造することができる。 アミンと反応させて本発明のベンズアミド誘導
体〔〕を製造することができる無水安息香酸
は、安息香酸アルカリ金属塩（たとえばナトリウ
ム塩またはカリウム塩）と塩化ベンゾイルまたは
臭化アセチルのような酸ハライドを反応させるこ
とにより得ることができる。 本発明のベンズアミド誘導体〔〕の合成で通
常使用する安息香酸誘導体は次に示す化合物を包
含する： ２，６−ジメトキシベンゾイルクロリド；２，
６−ジメトキシベンゾイル・ギ酸無水物；２，６
−ジエトキシベンゾイルブロミド；２，６−ジ−
ｎ−プロポキシベンゾイルヨージド；２，６−ジ
−イソプロポキシベンゾイルブロミド；２−メト
キシ−６−ｎ−プロポキシベンゾイルクロリド；
２−メトキシ−３−エトキシベンゾイルブロミ
ド；３−エトキシ−５−ｎ−プロポキシベンゾイ
ル酢酸無水物；２，４，６−トリエチルベンゾイ
ルブロミド；３，５−ジ−ｎ−ブチルベンゾイル
クロリド；２−メトキシ−６−クロロベンゾイル
ブロミド；２，６−ジ−ｎ−プロポキシベンゾイ
ル酢酸無水物；２−メトキシ−６−フルオロベン
ゾイルブロミド；２，６−ジメトキシ−４−トリ
フルオロメチルベンゾイルクロリド；２，６−ジ
エチルベンゾイルヨージド；２，４，６−トリメ
トキシベンゾイルクロリド；２−メトキシ−６−
エチルチオベンゾイルブロミド；２−メトキシ−
６−エチル−４−トリフルオロメチルベンゾイル
ブロミドなど。 出発物質として必要なアリールアミン：H2
NR4は容易にその市販品を得るか、もしくは技
術的に認められた操作により製造することができ
る。たとえば次式に従つて３−置換−５−アミン
イソオキサゾール類は、R5COOCH3のような適
当なカルボン酸エステルとアセトニトリルおよび
強塩基（たとえば水酸化ナトリウム）を反応さ
せ、次いでヒドロキシルアミンを反応させること
により得ることができる。 〔式中、R5は前記と同意義。〕。 同様に、５−置換−３−アミノイソオキサゾー
ル類は、次式に従つて適当な置換β−ケトニトリ
ルを用いてイミノエーテル体を形成させ、次いで
ヒドロキシルアミンで処理してイミニウム塩を形
成した後、プロトン酸と反応させることにより得
ることができる。 〔式中、R5は前記と同意義。〕 出発物質として必要なチアジアゾールアミン類
は次式のようにカルボン酸ハライドとチオセミカ
ルバジドを反応させることにより得ることができ
る。 〔式中、R5は前記と同意義。〕。 同様に、ピラゾールアミン類は、次式に従つて
適当な置換β−ケトニトリルとヒドラジンを反応
させることにより得ることができる。 〔式中、R5は前記と同意義。〕 またトリアゾール誘導体の合成において、次式
で示すようにヒドラジンを用いることができる。 〔式中、R5は前記と同意義。〕 イミダゾリルアミン類は、次式に従つてアミノ
メチルケトンとシアナミドを反応させることによ
り得ることができる。 〔式中、R5は前記と同意義。〕 アミノイソチアゾール類は、次式のようにアミ
ノメチルケトン類とアンモニア、硫化水素および
過酸化水素を反応させることにより得ることがで
きる。 〔式中、R5は前記と同意義。〕。 アミノオキサジアゾール類は、たとえば次式の
ようにアミドキシムとトリクロロ酢酸無水物を反
応させ、次いでアンモニアで処理することにより
得ることができる。 〔式中、R5は前記と同意義。〕。 アミノピリダジン類は、たとえば次式に従つて
適当な置換ハロピリダジンとアンモニアを反応さ
せることにより得ることができる。 〔式中、R5は前記と同意義。〕。 アリールアミン出発物質を誘導する上記のよう
な工程およびその他の工程は有機化学の分野でよ
く知られている。 すでに指摘したように、前記式中R4で表わさ
れる好ましいアリール置換基は３−イソオキサゾ
リル、５−イソオキサゾリルおよび１，３，４−
チアジアゾール−２−イルである。 置換安息香酸誘導体でアシル化するための出発
物質として使用することができるイソオキサゾリ
ルアミン類およびチアジアゾリルアミン類は、た
とえば次のような化合物を包含する。 ３−tert−ブチル−５−アミノイソキサゾー
ル；３−（１，１−ジメチルペンチル）−５−アミ
ノイソオキサゾール；３−（１，１−ジエチル−
４−エトキシブチル）−５−アミノイソオキサゾ
ール；３−（１−エチルシクロヘキシル）−５−ア
ミノイソオキサゾール；３−（１，２−ジエチル
−５−ヘキセニル）−５−アミノイソオキサゾー
ル；３−（２，２−ジ−ｎ−プロピル−４−シク
ロヘプチルブチル）−５−アミノイソオキサゾー
ル；３−〔１，１−ジメチル−３−（４−フエニル
ブトキシ）プロピル〕−５−アミノイソオキサゾ
ール；３−（１，１−ジエチル−５−シクロヘキ
シルペンチル）−５−アミノイソオキサゾール；
３−（１−ｎ−ブチル−２，３−ジクロロシクロ
プロピル）−５−アミノイソオキサゾール；３−
アミノ−５−（１，１−ジエチルヘプチル）イソ
オキサゾール；３−アミノ−５−（１−イソプロ
ピル−３−シクロヘキシルプロピル）イソオキサ
ゾール；３−アミノ−５−（１，１−ジメチル−
６−ヘプテニル）イソオキサゾール；３−アミノ
−５−〔１，１−ジエチル−３−（２，６−ジブロ
モフエニル）プロピル〕イソオキサゾール；３−
アミノ−５−（１，１−ジ−ｎ−プロピル−６−
ヨードヘキシル）イソオキサゾール；３−アミノ
−５−（１，２−ジメチル−３−エチルチオプロ
ピル）イソオキサゾール；３−アミノ−５−（２，
３−ジメチル−５−イソブトキシペンチル）イソ
オキサゾール；３−アミノ−５−（１，４−ジメ
チル−２，２，３−トリエチル−５−ブロモペン
チル）イソオキサゾール；２−アミノ−５−tert
−ブチル−１，３，４−チアジアゾール；２−ア
ミノ−５−（１−エチル−１−メチルプロピル）−
１，３，４−チアジアゾール；２−アミノ−５−
（１，１−ジエチル−５−エチルチオペンチル）−
１，３，４−チアジアゾール；２−アミノ−５−
〔２，２−ジ−ｎ−プロピル−４−（２−メチルフ
エノキシ）ブチル〕−１，３，４−チアジアゾー
ル；２−アミノ−５−（１−エチル−３−イソプ
ロピル−４−クロロシクロペンチル）−１，３，
４−チアジアゾール；２−アミノ−５−（２−ｎ
−プロピル−３−メチル−５−tert−ブチルチオ
ペンチル）−１，３，４−チアジアゾール；２−
アミノ−５−（１，１−ジメチル−３−ヨードプ
ロピル）−１，３，４−チアジアゾール；２−ア
ミノ−５−（１，１−ジ−ｎ−プロピルデシル）−
１，３，４−チアジアゾール；２−アミノ−５−
（１，１−ジエチル−６−ヘプチニル）−１，３，
４−チアジアゾール。 本発明の置換ベンズアミド誘導体の合成で使用
することができる上記以外のアリールアミン類は
オキサジアゾール類、トリアゾール類、イソチア
ゾール類、イミダゾール類、ピラゾール類および
ピリダジン類を包含する。通常使用されるかかる
アリールアミン類の例を次に列記する： ２−アミノ−５−（１−エチル−１−メチルプ
ロピル）−１，３，４−オキサジアゾール；２−
アミノ−５−tert−ブチル−１，３，４−オキサ
ジアゾール；２−アミノ−５−（１，１−ジメチ
ル−６−イソプロポキシヘキシル）−１，３，４
−オキサジアゾール；５−アミノ−３−（１−ｎ
−プロピルシクロヘプチル）−１，２，４−オキ
サジアゾール；３−アミノ−５−（１，１−ジメ
チル−３−エチル−４−メチルチオブチル）−１，
２，４−オキサジアゾール；２−アミノ−５−
〔１，１−ジ−ｎ−プロピル−３−（４−ブロモフ
エニル）プロピル〕−１，３，４−オキサジアゾ
ール；２−アミノ−１，３，４−トリアゾール；
３−アミノ−５−tert−ブチル−１，２，４−ト
リアゾール；２−アミノ−５−（１，１−ジエチ
ルヘキシル）−１，３，４−トリアゾール；２−
アミノ−５−（１−ｎ−プロピル−２，２−ジブ
ロモシクロプロピル）−１，３，４−トリアゾー
ル；３−アミノ−５−（１，１−ジエチル−４−
フルオロブチル）−１，２，４−トリアゾール；
２−アミノ−５−（１，１−ジメチル−２，２−
ジエチル−３−ｎ−プロピル−４−ペンテニル）
−１，３，４−トリアゾール；３−アミノ−５−
（１，１−ジエチルプロピル）−１，２，４−チア
ジアゾール；５−アミノ−３−〔１−（２−ブチニ
ル）シクロヘキシル〕−１，２，４−オキサジア
ゾール；５−アミノ−２−（１，１−ジメチル−
３−クロロプロピル）−１，３，４−オキサジア
ゾール；３−アミノ−５−（１，１−ジエチルヘ
プチル）−１，２，４−オキサジアゾール；２−
アミノ−５−（１−エチル−１−メチル−６−ｎ
−ブチルチオヘキシル）−１，３，４−トリアゾ
ール；５−アミノ−３−（１，１−ジエチル−２
−メチルヘキシル）イソチアゾール；５−アミノ
−３−tert−ブチルイソチアゾール；５−アミノ
−３−（１−ｎ−プロピルシクロヘプチル）イソ
チアゾール；５−アミノ−３−〔１，１−ジエチ
ル−４−（３−メチルシクロペンチル）ブチル〕
イソチアゾール；３−アミノ−５−（１，１−ジ
エチルヘキシル）イソチアゾール；３−アミノ−
５−〔１−エチル−２−メチル−４−（３−フエノ
キシプロピル）オクチル〕イソチアゾール；３−
アミノ−５−（１，２，３−トリメチル−５−ク
ロロヘプチル）イソチアゾール；３−アミノ−５
−（１，１−ジエチル−５−ｎ−ブチルチオペン
チル）イソチアゾール；５−アミノ−３−（１，
１−ジ−ｎ−プロピルヘキシル）ピラゾール；５
−アミノ−３−tert−ブチルピラゾール；５−ア
ミノ−３−（１−エチル−１−メチルプロピル）
ピラゾール；５−アミノ−３−（１，１−ジエチ
ル−４−ペンテニル）ピラゾール；５−アミノ−
３−〔１，１−ジメチル−４−（３−フエニルプロ
ポキシ）ブチル〕ピラゾール；５−アミノ−３−
（２，２−ジエチルデシル）ピラゾール；３−ア
ミノ−５−（１−エチル−４，４−ジメチル−５
−クロロペンチル）ピラゾール；３−アミノ−５
−（１−エチル−１−メチルプロピル）ピラゾー
ル；３−アミノ−５−（１，１−ジメチル−６−
ｎ−ブトキシフエニル）ピラゾール；２−アミノ
−５−（１−エチル−１−メチルプロピル）イミ
ダゾール；２−アミノ−５−〔１−（２−プロペニ
ル）−１−（２−プロピニル）−４−ヘキセニル〕
イミダゾール；２−アミノ−５−〔１−エチル−
４−フエニルブチル）イミダゾール；３−アミノ
−５−（１，１−ジブチルヘキシル）ピラゾー
ル；３−アミノ−５−（１，１−ジエチル−４−
シクロヘキシルブチル）ピラゾール；３−アミノ
−６−（１−エチル−１−メチルプロピル）ピリ
ダジン；および３−アミノ−６−（１−エチルシ
クロヘキシル）ピリダジン。 本発明の置換ベンズアミド誘導体〔〕のう
ち、式： （式中、R4は
【式】
【式】または
【式】であり、 Ｒは水素、R5は
【式】または
【式】（ここにR6はC1〜C4アルキ ル、R7は水素またはC1〜C4アルキル、R8はC1〜
C13アルキル、ｙは０〜４の整数）である）で示
される化合物が特に好ましい。 上記好ましい化合物〔〕のうち以下に示す化
合物が最も好ましい： Ｎ−〔３−（１−エチル−１−メチルプロピル）
−５−イソオキサゾリル〕−２，６−ジメトキシ
ベンズアミド；Ｎ−〔３−（tert−ブチル）−５−
イソオキサゾリル〕−２，６−ジメトキシベンズ
アミド；Ｎ−〔５−（１−エチル−１−メチルプロ
ピル）−１，３，４−チアジアゾル−２−イル〕−
２，６−ジメトキシベンズアミド；Ｎ−〔５−
（１，１−ジエチルプロピル）−１，３，４−チア
ジアゾル−２−イル〕−２，６−ジメトキシベン
ズアミド；Ｎ−〔３−（１，１−ジメチルプロピ
ル）−５−イソオキサゾリル〕−２，６−ジメトキ
シベンズアミド；Ｎ−〔３−（１，１−ジエチルヘ
キシル）−５−イソオキサゾリル〕−２，６−ジメ
トキシベンズアミド；Ｎ−〔５−（１−エチルヘプ
チル）−１，３，４−チアジアゾル−２−イル〕−
２，６−ジメトキシベンズアミド；Ｎ−〔３−
（１，１−ジエチルヘプチル）−５−イソオキサゾ
リル〕−２，６−ジメトキシベンズアミド；Ｎ−
〔３−（１−エチル−１−メチルブチル）−５−イ
ソオキサゾリル〕−２，６−ジメトキシベンズア
ミド；Ｎ−〔３−（１，１−ジエチルブチル）−５
−イソオキサゾリル〕−２，６−ジメトキシベン
ズアミド；Ｎ−〔５−（１−メチルブチル）−１，
３，４−チアジアゾル−２−イル〕−２，６−ジ
メトキシベンズアミド；Ｎ−〔５−（１−エチル−
１−メチルヘキシル）−１，３，４−チアジアゾ
ル−２−イル〕−２，６−ジメトキシベンズアミ
ド；Ｎ−〔３−（１，１−ジメチルテトラデシル）
−５−イソオキサゾリル〕−２，６−ジメトキシ
ベンズアミド；Ｎ−〔５−（１，２−ジメチルブチ
ル）−１，３，４−チアジアゾル−２−イル〕−
２，６−ジメトキシベンズアミド；Ｎ−〔５−
（１，１−ジエチルヘキシル）−３−イソオキサゾ
リル〕−２，６−ジメトキシベンズアミド；Ｎ−
〔５−（１，１，２−トリメチルブチル）−１，３，
４−チアジアゾル−２−イル〕−２，６−ジメト
キシベンズアミド；Ｎ−〔３−（１，１，２，２−
テトラメチルブチル）−５−イソオキサゾリル〕−
２，６−ジメトキシベンズアミド；Ｎ−〔３−（１
−エチルヘキシル）−５−イソオキサゾリル〕−
２，６−ジメトキシベンズアミド；Ｎ−〔５−（１
−エチル−１−メチルペンチル）−３−イソオキ
サゾリル〕−２，６−ジメトキシベンズアミド；
Ｎ−〔５−（１，１−ジエチルデシル）−１，３，
４−チアジアゾル−２−イル〕−２，６−ジメト
キシベンズアミド；Ｎ−５−（１−イソプロピル
シクロヘキシル）−３−イソオキサゾリル〕−２，
６−ジメトキシベンズアミド；Ｎ−〔５−（１−メ
チルシクロプロピル）−１，３，４−チアジアゾ
ル−２−イル〕−２，６−ジメトキシベンズアミ
ド；Ｎ−〔５−（１−エチルシクロヘプチル）−１，
３，４−チアジアゾル−２−イル〕−２，６−ジ
メトキシベンズアミド；Ｎ−〔３−（１−イソプロ
ピルシクロペンチル）−５−イソオキサゾリル〕−
２，６−ジメトキシベンズアミド。 本発明化合物〔〕に包含される上記以外の特
定の化合物を例示すれば次のとおりである： Ｎ−〔５−（１，１−ジエチル−２−メチルチオ
エチル）−１，３，４−チアジアゾル−２−イル〕
−２，６−ジエトキシベンズアミド；Ｎ−〔５−
（２，２−ジエチルブチル）−１，３，４−チアジ
アゾル−２−イル〕−２，６−ジエトキシベンズ
アミド；Ｎ−〔５−（１，２−ジエチル−３−イソ
プロポキシプロピル〕−１，３，４−チアジアゾ
ル−２−イル〕−２，６−ジメトキシベンズアミ
ド；Ｎ−〔３−（１，１−ジメチル−２−シクロヘ
プチルエチル）−５−イソオキサゾリル〕−２，６
−ジ−ｎ−プロポキシベンズアミド；Ｎ−〔３−
（２，２−ジエチルヘキシル）−５−イソオキサゾ
リル〕−２，６−ジメトキシベンズアミド；Ｎ−
〔５−（１，１−ジエチル−２−フエニルエチル）
−１，３，４−チアジアゾル−２−イル〕−２，
６−ジメトキシベンズアミド；Ｎ−〔３−（１，１
−ジエチルヘキシル）−５−イソオキサゾリル〕−
２，６−ジエトキシベンズアミド；Ｎ−〔５−
（１，１−ジエチル−５−フルオロペンチル〕−
１，３，４−チアジアゾル−２−イル〕−２，６
−ジ−ｎ−プロポキシベンズアミド；Ｎ−〔３−
（１，１−ジエチル−２−メトキシエチル）−５−
イソオキサゾリル〕−２，６−ジメトキシベンズ
アミド；Ｎ−〔５−（１，１−ジエチルペンチル−
4H−１，２，４−トリアゾル−３−イル）−２，
６−ジメトキシベンズアミド；Ｎ−〔５−（１−エ
チル−１−メチルブチル）−１，３，４−チアジ
アゾル−２−イル〕−２，６−ジエチルベンズア
ミド；Ｎ−〔３−（１−エチル−１−フエニルエチ
ル）−５−イソオキサゾリル〕−２，６−ジエトキ
シベンズアミド；Ｎ−〔５−（１−エチル−１−メ
チル−３−クロロプロピル）−１，３，４−チア
ジアゾル−２−イル〕−４−メトキシベンズアミ
ド；Ｎ−〔５−（１−エチル−１−メチル−３−メ
トキシプロピル）−１，３，４−チアジアゾル−
２−イル〕−２，４，６−トリエトキシベンズア
ミド；Ｎ−〔３−（１−メチル−１−ベンジルオキ
シエチル）−５−イソオキサゾリル〕−２，６−ジ
メトキシベンズアミド；Ｎ−〔３−（１，１−ジ−
ｎ−プロピル−５−フエニルペンチル）−５−イ
ソオキサゾリル〕−２，６−ジエトキシベンズア
ミド；Ｎ−〔５−（１−エチルシクロブチル）−１，
３，４−チアジアゾル−２−イル〕−２，６−ジ
エトキシベンズアミド；Ｎ−〔３−（１，１−ジエ
チル−３−ブテニル）−５−イソオキサゾリル〕−
２，６−ジエトキシベンズアミド；Ｎ−〔５−（１
−メチルシクロプロピル）−１，３，４−チアジ
アゾル−２−イル〕−２，６−ジエトキシベンズ
アミド；Ｎ−〔５−（１−エチルシクロヘプチル）
−１，３，４−チアジアゾル−２−イル〕−２，
６−ジ−ｎ−プロポキシベンズアミド；Ｎ−〔３
−（１，１−ジエチル−５−クロロペンチル）−５
−イソオキサゾリル〕−２，６−ジメトキシベン
ズアミド；Ｎ−〔３−（１−ｎ−プロピルシクロブ
チル）−５−イソオキサゾリル〕−２，６−ジエト
キシベンズアミド；Ｎ−〔３−（１−イソプロピル
シクロペンチル）−５−イソオキサゾリル〕−２−
エチルチオ−６−メトキシベンズアミド；Ｎ−
〔３−（２−メチル−３−（２−メチル−１−プロ
ペニル）シクロブチル）−５−イソオキサゾリル〕
−２，６−ジエトキシベンズアミド；Ｎ−〔５−
（１，１−ジメチル−３−ペンテニル）−１，３，
４−チアジアゾル−２−イル〕−２−メトキシ−
６−ｎ−プロポキシベンズアミド；Ｎ−〔３−
（１，１−ジメチルプロピル）−1H−ピラゾル−
５−イル〕−２，６−ジエトキシベンズアミド；
Ｎ−〔３−（１−エチル−１−メチルプロピル）−
５−イソオキサゾリル〕−２−フルオロ−６−エ
トキシベンズアミド；Ｎ−〔３−（１，１−ジ−ｎ
−プロピルペンチル）−1H−ピラゾル−５−イ
ル〕−２−メトキシ−６−エトキシベンズアミ
ド；Ｎ−〔５−（１，１−ジメチルプロピル）−１，
３，４−チアジアゾル−２−イル〕ベンズアミ
ド；Ｎ−〔５−（１−エチルシクロペンチル）−１，
３，４−チアジアゾル−２−イル〕−２，６−ジ
エトキシベンズアミド；Ｎ−〔５−（１−メチル−
１−ｎ−プロピルペンチル）−１，３，４−チア
ジアゾル−２−イル〕−２−メチル−６−メチル
チオベンズアミド；Ｎ−〔３−（１−エチル−１−
メチルブチル）−５−イソオキサゾリル〕−２−ブ
ロモ−６−メトキシベンズアミド；Ｎ−〔５−（１
−エチル−１−メチルデシル）−１，２，４−チ
アジアゾル−２−イル〕−２，６−ジメトキシ−
４−トリフルオロメチルベンズアミド；Ｎ−〔３
−（tert−ブチル）−５−イソチアゾリル〕−２，
６−ジエトキシベンズアミド；Ｎ−〔３−（１，１
−ジエチルペンチル）−５−イソオキサゾリル〕−
２，４，６−トリメチルベンズアミド；Ｎ−〔３
−（１，１−ジエチルヘキシル）−５−イソオキサ
ゾリル〕−４−ヨードベンズアミド；Ｎ−〔３−
（１，２，２−トリメチル−１−エチルプロピル）
−１，２，４−チアジアゾル−５−イル〕−３−
エチルチオ−６−メトキシベンズアミド；Ｎ−
〔３−（１−エチル−１−メチルプロピル）−１，
２，４−チアジアゾル−５−イル〕−２，６−ジ
−ｎ−プロポキシベンズアミド；Ｎ−〔３−（１−
エチル−１−ｎ−プロピルヘキシル）−１，２，
４−オキサジアゾル−５−イル〕−２，６−ジエ
トキシベンズアミド；Ｎ−〔３−（１−エチルシク
ロヘプチル）−１，２，４−オキサジアゾル−５
−イル〕−２，４，５−トリメトキシベンズアミ
ド；Ｎ−〔３−（１−エチル−３−フエニルプロピ
ル）−１，２，４−オキサジアゾル−５−イル〕−
２，６−ジ（メチルチオ）ベンズアミド；Ｎ−
〔３−（１−メチル−１−エチル−３−ヘキシニ
ル）−１，２，４−オキサジアゾル−５−イル〕−
２，６−ジメトキシベンズアミド；Ｎ−〔５−
（４）−（１−エチル−１−メチルプロピル）−２−
イミダゾリル〕−２，６−ジメトキシベンズアミ
ド；Ｎ−〔５（４）−（１，１−ジメチル−５−フエ
ニルペンチル）−２−イミダゾリル〕−２，６−ジ
（エチルチオ）ベンズアミド；Ｎ−〔５（４）−（２，
２−ジエチル−２−シクロブチルエチル）−２−
イミダゾリル〕−２，６−ジメトキシ−４−（トリ
フルオロメチル）ベンズアミド；Ｎ−〔５（４）−
（１−（３−ブテニル）シクロヘキシル）−２−イ
ミダゾリル〕−２−クロロ−４−メトキシ−６−
エトキシベンズアミド；Ｎ−〔６−（１−エチル−
１−メチルプロピル）ピリダジン−３−イル〕−
２，６−ジ−ｎ−プロポキシベンズアミド；Ｎ−
〔６−（１−エチル−３−シクロヘプチルプロピ
ル）ピリダジン−３−イル〕−２，６−ジ−ｎ−
ブトキシベンズアミドなど。 本発明の１つの実施型式では、置換ベンズアミ
ド誘導体〔〕の農学的に許容される塩を形成さ
せることにより該誘導体〔〕の水溶性を増大さ
せるのが好ましいことがある。かかる塩類の性質
はこの技術分野において自明であつて、これらを
列記することは冗長であると考えられる。化合物
〔〕のIA族アルカリ金属（特にナトリウム）塩
が特に好ましいことだけ記載しておく。塩類は置
換ベンズアミド誘導体〔〕と強塩基（たとえば
水素ナトリウム）をテトラヒドロフランまたはジ
エチルエーテルのようなエーテル系溶媒中で反応
させることにより製造することができる。この塩
形成反応は０〜50℃、好都合には室温で達成する
ことができる。 次に実施例をあげて本発明の好ましいベンズア
ミド誘導体の製造法を具体的に説明する。実施例
は本発明に包含される化合物および可能な製造法
のすべを説明するものではなく、またそのように
解釈されるべきものではない。 実施例 １ Ｎ−〔３−（１−エチル−１−メチルプロピル）
−５−イソオキサゾリル〕−２，６−ジメトキ
シベンズアミド ａ ５−アミノ−３−（１−エチル−１−メチル
プロピル）イソオキサゾールの製造 ２−エチル酪酸メチル16.6Kgとｎ−ブチルリチ
ウム60Kg、ジイソプロピルアミンおよびヨー化メ
チル19.1Kgとを反応させて２−エチル−２−メチ
ル酪酸メチル17.4Kgを製造する。得られたエステ
ル体7.5Kgとアセトニトリル3.25Kgおよび水素化
ナトリウム5.03gをテトラヒドロフラン33中で
反応させ、１−エチル−１−メチルプロピルシア
ノメチルケトンを得る。このケトン体とヒドロキ
シルアミン塩酸塩4.35Kgおよび水酸化ナトリウム
2.54Kgを水44中で反応させて５−アミノ−３−
（１−エチル−１−メチルプロピル）イソオキサ
ゾール5.65Kgを得る。 ｂ ２，６−ジメトキシベンゾイルクロリドの製
造 ２，６−ジメトキシ安息香酸8.5Kgをトルエン
60に溶解し、周囲温度でこの溶液に塩化チオニ
ル6.8を45分間に渡つて滴加しながら攪拌する。
滴加後、反応混合物を室温に冷やし、減圧下に溶
媒を蒸発させ、石油エーテル25で洗い、冷やし
て過し、粗固体生成物を得る。生成物を新鮮な
石油エーテル25と共に１時間攪拌し、次いで10
℃に冷やして過し、２，６−ジメトキシベンゾ
イルクロリド8.94Kgを得る。 ｃ Ｎ−〔３−（１−エチル−１−メチルプロピ
ル）−５−イソオキサゾリル〕−２，６−ジメト
キシベンズアミドの製造 ５−アミノ−３−（１−エチル−１−メチルプ
ロピル）イソオキサゾール3.36Kgのトルエン65
溶液を攪拌しながらこれに２，６−ジメトキシベ
ンゾイルクロリド4.015Kgを、30分間に渡つて少
量づつ加える。混合物を攪拌しながら48時間加熱
還流する。これを室温に冷やし、減圧下に溶媒を
蒸発させて約25容に濃縮する。沈殿生成物を
集し、新鮮なトルエンで洗い、風乾してＮ−〔３
−（１−エチル−１−メチルプロピル）−５−イソ
オキサゾリル〕−２，６−ジメトキシベンズアミ
ド6.084Kgを得た。融点172〜174℃。収率91％。 元素分析（C18H24N2O4として）： 計算値：Ｃ，65.04％；Ｈ，7.28％； Ｎ，8.43％ 実測値：Ｃ，64.79％；Ｈ，7.02％； Ｎ，8.28％。 実施例 ２ Ｎ−〔３−（１，１−ジメチルエチル）−５−イ
ソオキサゾリル〕−２，６−ジ−ｎ−プロポキ
シベンズアミド ａ ２，６−ジ−ｎ−プロポキシベンゾイルクロ
リドの製造 ２，６−ジヒドロキシ安息香酸メチルとヨー化
ｎ−プロピルを水素化ナトリウムの存在下に反応
させて２，６−ジ−ｎ−プロポキシ安息香酸メチ
ルを得る。生成したエステル体をエタノール中、
水性40％水酸化カリウムと反応させてケン化し、
２，６−ジ−ｎ−プロポキシ安息香酸を得る。こ
の酸20gと塩化チオニル30gをベンゼン100ml中、
５時間還流して反応させる。減圧下に蒸発させて
溶媒を除き、生成物を蒸留して精製し、２，６−
ジ−ｎ−プロポキシベンゾイルクロリド4.88gを
得る。沸点135〜140℃（0.2トル）。 ｂ Ｎ−〔３−（１，１−ジメチルエチル）−５−
イソオキサゾリル〕−２，６−ジ−ｎ−プロポ
キシベンズアミドの製造 ５−アミノ−３−（１，１−ジメチルエチル）
イソオキサゾール2.8gのトリエチルアミン4.5ml
含有テトラヒドロフラン40ml溶液を攪拌しなが
ら、これに２，６−ジ−ｎ−プロポキシベンゾイ
ルクロリド4.88gのテトラヒドロフラン10ml溶液
を、10分間に渡つて滴加する。滴加後、混合物を
72時間加熱還流する。反応混合物を室温に冷や
し、減圧下に溶媒を蒸発させて除く。残留物をジ
クロロメタンと水の混合物に溶解し、有機層を分
離して新鮮な水で洗い、乾燥後、溶媒を蒸発させ
て油状物を得る。この油状物をスケリー
（Skelly）Ｂとジエチルエーテルから結晶化して
Ｎ−〔３−（１，１−ジメチルエチル）−５−イソ
オキサゾリル〕−２，６−ジ−ｎ−プロポキシベ
ンズアミド0.750gを得た。融点85〜87℃。収率10
％。 元素分析（C20H28N2O4として） 計算値：Ｃ，66.64％；Ｈ，7.83％； Ｎ，7.77％、 実測値：Ｃ，67.65％；Ｈ，7.78％ Ｎ，7.32％ 実施例 ３ Ｎ−〔５−（１−エチルシクロヘキシル）−３−
イソオキサゾリル〕−２，６−ジメトキシベン
ズアミド ａ ３−アミノ−５−（１−エチルシクロヘキシ
ル）イソオキサゾールの製造 水素化ナトリウムの存在下、アセトニトリルと
１−エチル−１−メトキシカルボニルシクロヘキ
サンを反応させて１−エチル−１−（２−シアノ
アセチル）シクロヘキサンを製する。得られた化
合物55gをジエチルエーテル200mlと無水メタノ
ール20.5gの混合物に溶解し、溶液を攪拌し、約
５℃に冷やす。この反応混合物に塩化水素ガスを
45分間通して発泡させた後、混合物を０℃で12時
間放置する。減圧下に蒸発させて溶媒を除き、生
成した黄色固体を新鮮な無水メタノール300mlに
溶解し、トリエチルアミン97gとヒドロキシルア
ミン塩酸塩22gで処理する。この混合物を50℃で
３時間加熱した後、室温に冷やし、濃塩酸25mlで
希釈する。酸性混合物を50℃で12時間加熱し、次
いで室温に冷やし、減圧下に溶媒を蒸発させて濃
縮、乾涸する。得られた残渣を水に溶解し、水性
混合物に20％水酸化ナトリウムを加えてアルカリ
性にする。生成物をジエチルエーテルで抽出して
水洗、乾燥し、溶媒を蒸発させる。生成物を蒸留
して３−アミノ−５−（１−エチルシクロヘキシ
ル）イソオキサゾール14gを得る。沸点135〜140
℃（0.1〜0.05トル）。 ｂ Ｎ−〔５−（１−エチルシクロヘキシル）−３
−イソオキサゾリル〕−２，６−ジメトキシベ
ンズアミドの製造 ３−アミノ−５−（１−エチルシクロヘキシル）
イソオキサゾール14gと２，６−ジメトキシベン
ゾイルクロリド14.4gのトルエン100ml溶液を攪拌
しながら18時間加熱還流する。反応混合物を室温
に冷やし、減圧下に溶媒を蒸発させて固体を得
る。固体をジクロロメタン200mlに溶解し、希水
酸化ナトリウム溶液と塩水で洗い、乾燥後、溶媒
を蒸発させる。生成物をジクロロメタンとジエチ
ルエーテルから結晶化してＮ−〔５−（１−エチル
シクロヘキシル）−３−イソオキサゾリル〕−２，
６−ジメトキシベンズアミド15.5gを得た。融点
179〜181℃。収率60％。 元素分析（C20H26N2O4として）： 計算値：Ｃ，67.02％；Ｈ，7.31％； Ｎ，7.82％、 実測値：Ｃ，66.81％；Ｈ，7.02％； Ｎ，7.54％。 アミノイソオキサゾール体と２，６−ジアルコ
キシベンゾイルハライド誘導体を実施例１〜３の
一般的方法に従つて反応させて対応するＮ−イソ
オキサゾリル−２，６−ジアルコキシベンズアミ
ドを得ることにより以下の実施例に示す化合物を
得た。 実施例 ４ Ｎ−〔３−（１，１−ジメチル−２−クロロエチ
ル）−５−イソオキサゾリル〕−２，６−ジメトキ
シベンズアミド。融点172〜173℃。収率33％。 元素分析（C16H19ClN2O4として） Ｃ Ｈ Ｎ Cl 理論値％： 56.72 5.65 8.27 10.46 実測値％： 56.49 5.66 8.08 10.52 実施例 ５ Ｎ−〔３−（２，２−ジメチルプロピル）−５−
イソオキサゾリル〕−２，６−ジメトキシベンズ
アミド。融点152〜154℃。収率24％。 元素分析（C17H22N2O4として） Ｃ Ｈ Ｎ 理論値％： 64.13 6.97 8.80 実測値％： 64.07 6.76 8.62 実施例 ６ Ｎ−〔３−（１，１−ジメチルエチル）−５−イ
ソオキサゾリル〕−２，６−ジメトキシベンズア
ミド。融点172〜173℃。収率66％。 元素分析（C16H20N2O4として） Ｃ Ｈ Ｎ 理論値％： 63.14 6.62 9.20 実測値％： 62.90 6.52 8.94 実施例 ７ Ｎ−〔５−（１，１−ジメチルエチル）−３−イ
ソオキサゾリル〕−２，６−ジメトキシベンズア
ミド。融点182〜183℃。収率27％。 元素分析（C16H20N2O4として） Ｃ Ｈ Ｎ 理論値％： 63.14 6.62 9.20 実測値％： 63.14 6.64 9.07 実施例 ８ Ｎ−〔３−（１，１−ジメチルエチル）−５−イ
ソオキサゾリル〕−２−メトキシ−６−イソプロ
ポキシベンズアミド。融点126〜128℃。収率3.5
％。 元素分析（C18H24N2O4として） Ｃ Ｈ Ｎ 理論値％： 65.24 7.00 8.45 実測値％： 65.00 6.80 8.39 実施例 ９ Ｎ−〔３−（１，１−ジメチルプロピル）−５−
イソオキサゾリル〕−２，６−ジメトキシベンズ
アミド。融点140〜142℃。収率50％。 元素分析（C17H22N2O4として） Ｃ Ｈ Ｎ 理論値％： 64.13 6.97 8.80 実測値％： 63.86 6.71 9.05 実施例 10 Ｎ−〔３−（１，１−ジメチルペンチル）−５−
イソオキサゾリル〕−２，６−ジメトキシベンズ
アミド。融点132〜133℃。収率31％。 元素分析（C19H26N2O4として） Ｃ Ｈ Ｎ 理論値％： 65.88 7.57 8.09 実測値％： 65.88 7.42 7.86 実施例 11 Ｎ−〔３−（２−シクロヘキシル−１，１−ジメ
チルエチル）−５−イソオキサゾリル〕−２，６−
ジメトキシベンズアミド。融点146〜148℃。収率
21％。 元素分析（C22H30N2O4として） Ｃ Ｈ Ｎ 理論値％： 68.37 7.82 7.25 実測値％： 68.12 7.57 6.99 実施例 12 Ｎ−〔３−（１−シクロヘキシル−１−メチルエ
チル）−５−イソオキサゾリル〕−２，６−ジメト
キシベンズアミド。融点158〜160℃。収率91％。 元素分析（C21H28N2O4として） Ｃ Ｈ Ｎ 理論値％： 67.72 7.58 7.52 実測値％： 67.56 7.37 7.56 実施例 13 Ｎ−〔３−（１，１−ジメチル−２−フエニルエ
チル）−５−イソオキサゾリル〕−２，６−ジメト
キシベンズアミド。融点108〜110℃。収率９％。 元素分析（C22H25N2O4として） Ｃ Ｈ Ｎ 理論値％： 69.46 6.36 7.36 実測値％： 69.28 6.53 7.12 実施例 14 Ｎ−〔３−（１−エチル−１−メチルブチル）−
５−イソオキサゾリル〕−２，６−ジメトキシベ
ンズアミド。融点149〜151℃。収率41％。 元素分析（C19H26N2O4として） Ｃ Ｈ Ｎ 理論値％： 65.88 7.57 8.09 実測値％： 65.59 7.35 7.87 実施例 15 Ｎ−〔３−（１，１−ジエチルプロピル）−５−
イソオキサゾリル〕−２，６−ジメトキシベンズ
アミド。融点163〜165℃。収率13％。 実施例 16 Ｎ−〔３−（１，１−ジメチル−３−ブテニル）
−５−イソオキサゾリル〕−２，６−ジメトキシ
ベンズアミド。融点160〜162℃。収率22％。 元素分析（C18H22N2O4として） Ｃ Ｈ Ｎ 理論値％： 65.44 6.71 8.48 実測値％： 65.23 6.50 8.39 実施例 17 Ｎ−〔３−（１−メチルシクロヘキシル）−５−
イソオキサゾリル〕−２，６−ジメトキシベンズ
アミド。融点161〜163℃。収率54％。 元素分析（C19H24N2O4として） Ｃ Ｈ Ｎ 理論値％： 66.26 7.02 8.13 実測値％： 66.06 6.80 8.28 実施例 18 Ｎ−〔３−（１，１−ジメチルテトラデシル）−
５−イソオキサゾリル〕−２，６−ジメトキシベ
ンズアミド。融点57〜59℃。収率９％。 元素分析（C28H44N2O4として） Ｃ Ｈ Ｎ 理論値％： 71.15 9.38 5.93 実測値％： 71.34 9.15 5.81 実施例 19 Ｎ−〔３−（１−エチルシクロヘキシル）−５−
イソオキサゾリル〕−２，６−ジメトキシベンズ
アミド。融点177〜179℃。収率34％。 元素分析（C20H26N2O4として） Ｃ Ｈ Ｎ 理論値％： 67.02 7.31 7.82 実測値％： 66.74 7.07 7.90 実施例 20 Ｎ−〔３−（１，１，３−トリメチルブチル）−
５−イソオキサゾリル〕−２，６−ジメトキシベ
ンズアミド。融点146〜148℃。収率12％。 元素分析（C19H26N2O4として） Ｃ Ｈ Ｎ 理論値％： 65.88 7.57 8.09 実測値％： 65.70 7.50 7.87 実施例 21 Ｎ−〔３−（１−メチルシクロペンチル）−５−
イソオキサゾリル〕−２，６−ジメトキシベンズ
アミド。融点128〜130℃。収率10％。 元素分析（C18H22N2O4として） Ｃ Ｈ Ｎ 理論値％： 65.44 6.71 8.48 実測値％： 65.24 6.59 8.22 実施例 22 Ｎ−〔５−（１，１−ジメチルブチル）−３−イ
ソオキサゾリル〕−２，６−ジメトキシベンズア
ミド。融点133〜135℃。収率48％。 元素分析（C18H24N2O4として） Ｃ Ｈ Ｎ 理論値％： 65.04 7.28 8.43 実測値％： 65.25 7.01 8.19 実施例 23 Ｎ−〔３−（１，１，２，２−テトラメチルプロ
ピル）−５−イソオキサゾリル〕−２，６−ジメト
キシベンズアミド。融点174〜175℃。 元素分析（C19H26N2O4として） Ｃ Ｈ Ｎ 理論値％： 65.88 7.57 8.09 実測値％： 65.97 7.32 8.33 実施例 24 Ｎ−〔３−（１−エチルプロピル）−５−イソオ
キサゾリル〕−２，６−ジメトキシベンズアミド。
融点157〜159℃。収率53％。 元素分析（C17H22N2O4として） Ｃ Ｈ Ｎ 理論値％： 64.13 6.97 8.80 実測値％： 63.87 6.77 8.56 実施例 25 Ｎ−〔５−（１−エチル−１−メチルプロピル）
−３−イソオキサゾリル〕−２，６−ジメトキシ
ベンズアミド。融点165〜166℃。収率49％。 元素分析（C18H24N2O4として） Ｃ Ｈ Ｎ 理論値％： 65.04 7.28 8.43 実測値％： 64.94 7.01 8.21 実施例 26 Ｎ−〔３−（１，１−ジメチルエチル）−５−イ
ソオキサゾリル〕−２，６−ジメトキシベンズア
ミド。融点123〜125℃。収率11％。 元素分析（C18H24N2O4として） Ｃ Ｈ Ｎ 理論値％： 65.04 7.28 8.43 実測値％： 64.50 7.04 7.89 実施例 27 Ｎ−〔３−（２−メトキシ−１，１−ジメチルエ
チル）−５−イソオキサゾリル〕−２，６−ジメト
キシベンズアミド。融点201〜203℃。収率19％。 元素分析（C17H22N2O5として） Ｃ Ｈ Ｎ 理論値％： 61.06 6.63 8.38 実測値％： 61.50 6.36 8.51 実施例 28 Ｎ−〔３−（１，１−ジメチルブチル）−５−イ
ソオキサゾリル〕−２，６−ジメトキシベンズア
ミド。融点141〜143℃。収率９％。 元素分析（C18H24N2O4として） Ｃ Ｈ Ｎ 理論値％： 65.04 7.28 8.43 実測値％： 64.79 7.04 8.26 実施例 29 Ｎ−〔３−（１−プロピルシクロヘキシル）−５
−イソオキサゾリル〕−２，６−ジメトキシベン
ズアミド。融点202〜204℃。収率38％。 元素分析（C21H28N2O4として） Ｃ Ｈ Ｎ 理論値％： 67.72 7.58 7.52 実測値％： 67.48 7.58 7.56 実施例 30 Ｎ−〔３−（１−メチル−１−（２，４−ジクロ
ロフエノキシ）エチル）−５−イソオキサゾリル〕
−２，６−ジメトキシベンズアミド。融点154〜
156℃。収率25％。 元素分析（C21H20Cl2N2O5として） Ｃ Ｈ Ｎ Cl 理論値％： 55.89 4.47 6.21 15.71 実測値％： 56.09 4.46 6.01 15.45 実施例 31 Ｎ−〔３−（１−メチル−１−フエニルエチル）
−５−イソオキサゾリル〕−２，６−ジメトキシ
ベンズアミド。融点185〜187℃。収率30％。 元素分析（C21H22N2O4として） Ｃ Ｈ Ｎ 理論値％： 68.84 6.05 7.65 実測値％： 69.04 5.93 7.44 実施例 32 Ｎ−〔３−（１−メチル−１−フエニルプロピ
ル）−５−イソオキサゾリル〕−２，６−ジメトキ
シベンズアミド。融点183〜185℃。収率29％。 元素分析（C22H24N2O4として） Ｃ Ｈ Ｎ 理論値％： 69.46 6.36 7.36 実測値％： 69.26 6.13 7.54 実施例 33 Ｎ−〔３−（１−メチル−１−（フエニルメトキ
シ）エチル〕−５−イソオキサゾリル−２，６−
ジメトキシベンズアミド。融点123〜125℃。収率
13％。 元素分析（C22H24N2O5として） Ｃ Ｈ Ｎ 理論値％： 66.65 6.10 7.07 実測値％： 66.84 5.88 6.86 実施例 34 Ｎ−〔３−（１−エチルシクロヘプチル）−５−
イソオキサゾリル〕−２，６−ジメトキシベンズ
アミド。融点163〜165℃。収率32％。 元素分析（C21H28N2O4として） Ｃ Ｈ Ｎ 理論値％： 67.72 7.58 7.52 実測値％： 67.64 7.78 7.25 実施例 35 Ｎ−〔３−（１−シクロヘキシル−１−メチルプ
ロピル）−５−イソオキサゾリル〕−２，６−ジメ
トキシベンズアミド。融点173〜175℃。収率22
％。 元素分析（C22H30N2O4として） Ｃ Ｈ Ｎ 理論値％： 68.37 7.82 7.25 実測値％： 68.29 7.53 7.27 実施例 36 Ｎ−〔３−（１−メトキシ−１−メチルエチル）
−５−イソオキサゾリル〕−２，６−ジメトキシ
ベンズアミド。融点232〜234℃。収率37％。 元素分析（C16H20N2O5として） Ｃ Ｈ Ｎ 理論値％： 59.99 6.29 8.74 実測値％： 59.87 6.07 8.73 実施例１〜３の一般的な製造方法に従い、アミ
ノ−イソオキサゾールを適当に置換されたベンゾ
イルハライドと反応させて以下のＮ−イソオキサ
ゾリルベンズアミド類を得た。 実施例 37 Ｎ−〔３−（１−エチル−１−メチルプロピル）
−５−イソオキサゾリル〕−２−フルオロ−６−
メトキシベンズアミド。融点133〜135℃。収率26
％。 元素分析（C17H21N2O3Ｆとして） Ｃ Ｈ Ｎ 理論値％： 63.74 6.61 8.74 実測値％： 63.97 6.48 8.70 実施例 38 Ｎ−〔５−（１，１−ジメチルエチル）−３−イ
ソオキサゾリル〕−２，６−ジクロロベンズアミ
ド。融点249〜250℃。 元素分析（C14H14Cl2N2O2として） Ｃ Ｈ Ｎ 理論値％： 53.69 4.51 8.94 実測値％： 53.89 4.54 8.77 実施例 39 Ｎ−〔３−（１，１−ジメチルエチル）−５−イ
ソオキサゾリル〕−２，６−ジクロロベンズアミ
ド。融点235〜237℃。収率22％。 元素分析（C14H14Cl2N2O2として） Ｃ Ｈ Ｎ Cl 理論値％： 53.69 4.51 8.94 22.64 実測値％： 53.74 4.56 8.96 22.83 実施例 40 Ｎ−〔３−〔１，１−ジメチルエチル）−５−イ
ソオキサゾリル〕−２，６−ジフルオロベンズア
ミド。融点153〜154℃。 元素分析（C14H14F2N2O2として） Ｃ Ｈ Ｎ 理論値％： 60.00 5.04 10.00 実測値％： 59.91 4.83 10.16 実施例 41 Ｎ−〔３−（１−エチル−１−メチルプロピル）
−５−イソオキサゾリル〕−２−クロロ−６−メ
トキシベンズアミド。融点173〜174℃。収率42
％。 元素分析（C17H21ClN2O3として） Ｃ Ｈ Ｎ 理論値％： 60.62 6.28 8.32 実測値％： 60.74 6.02 8.54 実施例 42 Ｎ−〔３−（１−エチル−１−メチルプロピル）
−５−イソオキサゾリル〕−２，４，６−トリメ
トキシベンズアミド。融点150〜152℃。収率40
％。 元素分析（C19H26N2O5として） Ｃ Ｈ Ｎ 理論値％： 62.97 7.23 7.73 実測値％： 63.01 7.05 7.72 実施例 43 Ｎ−〔５−（１−エチル−１−メチルプロピル）
−３−イソオキサゾリル〕−２，４，６−トリメ
トキシベンズアミド。融点165〜170℃。収率41
％。 元素分析（C19H26N2O5として） Ｃ Ｈ Ｎ 理論値％： 62.97 7.23 7.73 実測値％： 62.94 6.99 7.94 実施例 44 Ｎ−〔３−（１−エチル−１−メトキシメチルプ
ロピル）−５−イソオキサゾリル〕−２，６−ジメ
トキシベンズアミド。 実施例 45 Ｎ−〔３−（１，１−ジエチル−２−プロペニ
ル）−５−イソオキサゾリル〕−２，６−ジメトキ
シベンズアミド。 実施例 46 Ｎ−〔３−（１，１−ジメチルエチル）−５−イ
ソオキサゾリル〕−２，４−ジメトキシベンズア
ミド。融点166〜168℃。収率53％。 元素分析（C16H20N2O4として） Ｃ Ｈ Ｎ 理論値％： 63.14 6.62 9.20 実測値％： 63.38 6.71 9.01 実施例 47 Ｎ−〔３−（１，１−ジメチルエチル）−５−イ
ソオキサゾリル〕−３，５−ジメチルベンズアミ
ド。融点121〜123℃。収率45％。 元素分析（C16H20N2O2として） Ｃ Ｈ Ｎ 理論値％： 70.56 7.40 10.29 実測値％： 70.82 7.25 10.21 実施例 48 Ｎ−〔３−プロピル−５−イソオキサゾリル〕−
２，６−ジメトキシベンズアミド。融点124〜126
℃。収率29％。 元素分析（C15H18N2O4として） Ｃ Ｈ Ｎ 理論値％： 62.06 6.25 9.65 実測値％： 62.34 6.46 9.55 実施例 49 Ｎ−〔３−プロピル−５−イソオキサゾリル）−
２，６−ジメチルベンズアミド。融点120〜122
℃。 元素分析（C15H18N2O2として） Ｃ Ｈ Ｎ 理論値％： 69.74 7.02 10.84 実測値％： 69.98 6.82 10.58 実施例 50 Ｎ−〔３−（１，１−ジメチルエチル）−５−イ
ソオキサゾリル〕−３，４−ジメトキシベンズア
ミド。融点164〜166℃。収率37％。 元素分析（C16H20N2O4として） Ｃ Ｈ Ｎ 理論値％： 63.14 6.62 9.20 実測値％： 63.27 6.41 9.12 実施例 51 Ｎ−〔３−（１，１−ジメチルエチル）−５−イ
ソオキサゾリル〕−３，５−ジメトキシベンズア
ミド。融点115〜117℃。収率49％。 元素分析（C16H20N2O4として） Ｃ Ｈ Ｎ 理論値％： 63.14 6.62 9.20 実測値％： 63.40 6.37 9.30 実施例 52 Ｎ−〔３−（１−メチルエチル）−５−イソオキ
サゾリル〕−２，６−ジメトキシベンズアミド。
融点143〜144℃。収率52％。 元素分析（C15H18N2O4として） Ｃ Ｈ Ｎ 理論値％： 62.49 5.59 9.72 実測値％： 62.20 5.46 9.51 実施例 53 Ｎ−〔３−（１，１−ジメチルエチル）−５−イ
ソオキサゾリル〕−２，４，６−トリメチルベン
ズアミド。融点177〜179℃。収率22％。 元素分析（C17H22N2O2として） Ｃ Ｈ Ｎ 理論値％： 71.30 7.74 9.78 実測値％： 71.34 7.45 9.78 実施例 54 Ｎ−〔３−（１−エチル−１−（メトキシメチル）
プロピル）−５−イソオキサゾリル〕−２，６−ジ
メトキシベンズアミド。融点167〜168℃。収率26
％。 実施例 55 Ｎ−〔３−（１−エチル−１−メチルペンチル）
−５−イソオキサゾリル〕−２，６−ジメトキシ
ベンズアミド。融点150〜152℃。収率34％。 実施例 56 Ｎ−〔３−（１，１−ジメチルエチル）−５−イ
ソオキサゾリル〕−２，６−ジメチルベンズアミ
ド。融点179〜181℃。収率32％。 元素分析（C16H20N2O2として） Ｃ Ｈ Ｎ 理論値％： 70.56 7.40 10.29 実測値％： 70.35 7.19 10.02 実施例 57 Ｎ−〔３−（２，２−ジメチル−３−〔２−メチ
ル−１−プロペニル〕−シクロプロピル）−５−イ
ソオキサゾリル〕−２，６−ジメトキシベンズア
ミド。融点92〜94℃。収率８％。 元素分析（C21H24N2O4として） Ｃ Ｈ Ｎ 理論値％： 68.09 7.07 7.56 実測値％： 68.16 6.83 7.42 実施例 58 Ｎ−〔３−（１−エチル−１−メトキシプロピ
ル）−５−イソオキサゾリル〕−２，６−ジメトキ
シベンズアミド。融点174〜176℃。収率７％。 実施例 59 Ｎ−〔３−（１，１−ジメチルエチル）−５−イ
ソオキサゾリル〕−２，６−ジエチルベンズアミ
ド。融点173〜175℃。収率７％。 元素分析（C18H24N2O2として） Ｃ Ｈ Ｎ 理論値％： 71.97 8.05 9.33 実測値％： 72.20 8.24 9.21 実施例 60 Ｎ−〔３−（１，１−ジメチルエチル）−５−イ
ソオキサゾリル〕−２，４，６−トリメトキシベ
ンズアミド。融点115〜118℃。収率26％。 元素分析（C17H22N2O5として） Ｃ Ｈ Ｎ 理論値％： 61.07 6.63 8.38 実測値％： 60.88 6.76 8.12 実施例 61 Ｎ−〔５−（１−エチル−１−メチルプロピル）
−１，３，４−チアジアゾール−２−イル〕−
２，６−ジメトキシベンズアミド ａ ２−アミノ−５−（１−エチル−１−メチル
プロピル）−１，３，４−チアジアゾールの製
造 ジオキサン125ml中に２−エチル−２−メチル
酪酸13.0gとチオセミカルバジド9.1gを含有する
溶液を攪拌しながら90℃に加熱した。この攪拌下
の反応混合物にオキシ塩化リン15.3gを30分かけ
て滴加した。滴加を終了した後反応混合物を６時
間90℃で加熱した。約30℃まで冷却し、氷100g
に注ぎ込んだ。この水性混合物に水酸化アンモニ
ウムを加えてアルカリ性とし、このアルカリ溶液
を酢酸エチルで数回抽出した。抽出液を合わせ、
水洗、乾燥し、溶媒を減圧下で留去すると２−ア
ミノ−５−（１−エチル−１−メチルプロピル）−
１，３，４−チアジアゾール17.0gが得られた。
m.p.＝138〜140℃ ｂ 4.0gのピリジンを含有するテトラヒドロフラ
ン100mlに上記のチアジアゾール9.2gを入れた
溶液を攪拌しておき、２，６−ジメトキシベン
ゾイルクロリド11.0gを１度に添加した。この
反応混合物を３時間加熱還流し、約30℃に冷却
した後過した。液を減圧下で濃縮すると固
形物が得られた。これを2Bエタノールから再
結するとＮ−〔５−（１−エチル−１−メチルプ
ロピル）−１，３，４−チアジアゾール−２−
イル〕−２，６−ジメトキシベンズアミド6.3g
が得られた。m.p.＝208〜210℃、収率36％ 元素分析（C17H23N3O3Ｓとして） Ｃ Ｈ Ｎ 理論値％： 58.43 6.63 12.02 実測値％： 58.34 6.58 11.79 実施例 62 Ｎ−〔５−（１−エチル−１−メチルプロピル）
−１，３，４−チアジアゾール−２−イル〕−
ベンズアミド テトラヒドロフラン30ml中の２−アミン−５−
（１−エチル−１−メチルプロピル）１，３，４
−チアジアゾール3.3gの懸濁液にベンズイルクロ
リド2.8gを１度に加えた。この反応混合物を室温
で攪拌しておき、テトラヒドロフラン20mlにピリ
ジン1.6gを入れた溶液を30分間で滴加した。添加
終了後３時間加熱還流した。この反応混合物を
過してピリジン塩酸塩を除去し、液を1N塩酸
で数回洗浄した。有機層を分離し、溶媒を減圧下
で留去すると黄色ガム状物質が得られた。この物
質をエタノールと水から結晶化させるとＮ−〔５
−（１−エチル−１−メチルプロピル）−１，３，
４−チアジアゾール−２−イル〕ベンズアミド
1.85gが得られた。m.p.＝98〜100℃、収率＝35
％。 元素分析（C15H19N3OSとして） Ｃ Ｈ Ｎ Ｓ 理論値％： 62.25 6.62 14.52 11.08 実測値％： 62.01 6.39 14.27 11.22 実施例 63 Ｎ−〔５−（１−エチル−１−メチルプロピル）
−１，３，４−チアジアゾール−２−イル〕−
２，６−ジエチルベンズアミド ａ ２，６−ジエチルベンズイルクロリドの製造 ２，６−ジエチルアニリンをジアゾニウム塩に
変換し、このジアゾニウム塩をシアン化銅と反応
させて２，６−ジエチルシアノベンゼンを製造し
た。エチレングリコール中、水酸化ナトリウムで
２，６−ジエチルシアノベンゼンを加水分解する
と２，６−ジエチルアミノカルボニルベンゼンが
得られた。この化合物を燐酸と反応させて２，６
−ジエチル安息香酸を得た。このジエチル安息香
酸を塩化チオニルと反応させて油状の２，６−ジ
エチルベンゾイルクロリドを得た。 ｂ ２−アミノ−５−（１−エチル−１−メチル
プロピル）−１，３，４−チアジアゾール1.85g
と２，６−ジエチルベンゾイルクロリド2.21g
をトルエン50mlに入れた溶液を16時間加熱還流
し、冷後溶媒を減圧下で留去すると固状残留物
を得た。この残留物を2Bエタノールから結晶
化するとＮ−〔５−（１−エチル−１−メチルプ
ロピル）−１，３，４−チアジアゾール−２−
イル〕−２，６−ジエチルベンズアミド1.25gが
得られた。m.p.＝186〜188℃、収率＝36％ 元素分析（C19H27N3OSとして） Ｃ Ｈ Ｎ Ｓ 理論値％： 66.05 7.88 12.16 9.28 実測値％： 66.18 7.82 11.87 9.16 実施例 64 Ｎ−〔５−（１，１−ジメチル−２−（メチルチ
オ）エチル）−１，３，４−チアジアゾール−
２−イル〕−２，６−ジメトキシベンズアミド ａ ２−アミノ−５−〔１，１−ジメチル−２−
（メチルチオ）エチル〕−１，３，４−チアジア
ゾールの製造 テトラヒドロフラン350ml中、−５℃でジイソプ
ロピルアミン51.0gをｎ−ブチルリチウム227mlと
反応させることにより、リチウムジイソプロピル
アミドを製造した。この反応混合物を攪拌してお
き、イソ酪酸22.0gを30分で滴加した。滴加終了
後反応混合物を25℃に加温し、１時間攪拌した。
この混合物を−５℃に冷却し、クロロメチルメチ
ルスルフイド24.1gを滴加した。反応混合物を25
℃に加温し、この温度で12時間攪拌した。次いで
過剰の溶媒を減圧下で留去し、残留物を1N塩酸
50mlを含有する氷50gに加えた。この酸性水性混
合物をジエチルエーテルで数回抽出し、抽出液を
合わせ、水洗し、乾燥し、溶媒を留去すると油状
の２，２−ジメチル−メチルチオプロピオン酸
22.0gが得られた。 この様にして得た酸9.0gを、チオセミカルバジ
ド5.5gを含有するジオキサン120mlに溶解し、こ
の反応混合物を90℃で30分間加熱し、この反応混
合物にオキシ塩化燐10.1gを10分間で滴加した。
添加終了後この混合物を90℃で12時間加熱した。
この反応混合物を室温まで冷却し、溶媒を傾瀉法
で除き、固状沈殿物を温水に溶解した。この水性
混合物に水酸化アンモニウムを加えてPH８のアル
カリ性とし、これを酢酸エチルで抽出した。抽出
液を合わせ、水洗し、乾燥し、溶媒を減圧下で留
去すると２−アミノ−５−〔１，１−ジメチル−
２−（メチルチオ）エチル〕−１，３，４−チアジ
アゾール4.2gが得られた。m.p.＝117〜120℃ ｂ この様にして得たチアジアゾール3.0gを、ピ
リジン1.3gを含むテトラヒドロフラン30ml中、
２，６−ジメトキシベンゾイルクロリド3.4gと
反応させた。この反応は106℃で16時間行なつ
た。反応混合物を室温まで冷却した後、減圧下
で溶媒を除去すると油状の生成物を得た。この
油状物質をシリカゲルクロマトグラフイー（溶
出液：ジエチルエーテル）にかけて精製し、次
いで酢酸エチルから結晶化させるとＮ−〔５−
（１，１−ジメチル−２−（メチルチオ）エチ
ル〕−１，３，４−チアジアゾール−２−イル〕
−２，６−ジメトキシベンズアミド1.94gが得
られた。m.p.＝165〜167℃、収率35％ 元素分析（C16H21N3O3S2として） Ｃ Ｈ Ｎ Ｓ 理論値％： 52.29 5.76 11.43 17.45 実測値％： 52.38 5.47 11.20 17.40 実施例61〜64に記載した一般的方法に従い、適
当に置換した２−アミノ−１，３，４−チアジア
ゾールをベンゾイルハライド誘導体と反応させて
以下のＮ−（１，３，４−チアジアゾール−２−
イル）ベンズアミド類を得た。 実施例 65 Ｎ−〔５−（１−シクロヘキシル−１−メチルエ
チル）−１，３，４−チアジアゾール−２−イル〕
−２，６−ジメトキシベンズアミドm.p.＝241〜
243℃、収率＝38％ 元素分析（C20H27N3O3Ｓとして） Ｃ Ｈ Ｎ 理論値％： 61.67 6.99 10.79 実測値％： 61.68 6.76 10.77 実施例 66 Ｎ−〔５−１，１−ジエチルプロピル）−１，
３，４−チアジアゾール−２−イル〕−２，６−
ジメトキシベンズアミド。融点216〜218℃。収率
31％。 元素分析（C18H25N3O3Ｓとして） Ｃ Ｈ Ｎ 理論値％： 59.48 6.93 11.56 実測値％： 59.65 6.73 11.37 実施例 67 Ｎ−〔５−（２，２−ジメチルプロピル）−１，
３，４−チアジアゾール−２−イル〕−２，６−
ジメトキシベンズアミド。融点188〜190℃。収率
43％。 元素分析（C16H21N3O3Ｓとして） Ｃ Ｈ Ｎ 理論値％：57.29 6.31 12.53 実測値％：57.27 6.10 12.31 実施例 68 Ｎ−〔５−（２−メトキシ−１，１−ジメチルエ
チル）１，３，４−チアジアゾール−２−イル〕
−２，６−ジメトキシベンズアミド。融点172〜
174℃。収率56％。 元素分析（C16H21N3O4Ｓとして） Ｃ Ｈ Ｎ 理論値％：54.68 6.02 11.96 実測値％：54.56 5.95 11.72 実施例 69 Ｎ−〔５−（１，１−ジメチル−２−フエニルエ
チル）−１，３，４−チアジアゾール−２−イル〕
−２，６−ジメトキシベンズアミド。融点167〜
169℃。収率29％。 元素分析（C21H23N3O3Ｓとして） Ｃ Ｈ Ｎ Ｓ 理論値％：63.45 5.83 10.57 8.07 実測値％：63.71 5.82 10.71 8.05 実施例 70 Ｎ−〔５−（２−シクロヘキシル−１，１−ジメ
チルエチル）−１，３，４−チアジアゾール−２
−イル〕−２，６−ジメトキシベンズアミド。融
点191〜193℃。収率77％。 元素分析（C21H29N3O3Ｓとして） Ｃ Ｈ Ｎ Ｓ 理論値％：62.50 7.24 10.41 7.95 実測値％：62.63 7.22 10.43 7.99 実施例 71 Ｎ−〔５−（１，１−ジメチルヘキシル）−１，
３，４−チアジアゾール−２−イル〕−２，６−
ジメトキシベンズアミド。融点120〜122℃。収率
66％。 元素分析（C19H27N3O3Ｓとして） Ｃ Ｈ Ｎ Ｓ 理論値％：60.45 7.21 11.13 8.49 実測値％：60.64 7.00 11.27 8.75 実施例 72 Ｎ−〔５−（１−エチル−１−メチルプロピル）
−１，３，４−イアジアゾール−２−イル〕−２
−メトキシ−３，６−ジクロロベンズアミド。融
点194〜196℃。収率６％。 元素分析（C16H19Cl2N3O3Ｓとして） Ｃ Ｈ Ｎ 理論値％：49.49 4.93 10.82 実測値％：49.69 5.10 11.04 実施例 73 Ｎ−〔５−（１−エチルペンチル）−１，３，４
−チアジアゾール−２−イル〕−２，６−ジメト
キシベンズアミド。融点120〜122℃。収率69％。 元素分析（C18H25N3O3Ｓとして） Ｃ Ｈ Ｎ 理論値％：59.48 6.93 11.56 実測値％：59.74 6.90 11.45 実施例 74 Ｎ−〔５−（１−メチルシクロヘキシル）−１，
３，４−チアジアゾール−２−イル〕−２，６−
ジメトキシベンズアミド。融点211〜213℃。収率
47％。 元素分析（C11H23N3O3Ｓとして） Ｃ Ｈ Ｎ 理論値％：59.81 6.41 11.63 実測値％：60.03 6.13 11.83 実施例 75 Ｎ−〔５−（１−メチルプロピル）−１，３，４
−チアジアゾール−２−イル〕−２，６−ジメト
キシベンズアミド。融点137〜140℃。収率27％。 元素分析（C15H19N3O3Ｓとして） Ｃ Ｈ Ｎ 理論値％：56.06 5.96 13.07 実測値％：56.27 6.03 12.85 実施例 76 Ｎ−〔５−（１−エチル−１−メチルブチル）−
１，３，４−チアジアゾール−２−イル〕−２，
６−ジメトキシベンズアミド。融点145〜146℃。
収率15％。 元素分析（C18H25N3O3Ｓとして） Ｃ Ｈ Ｎ 理論値％：59.48 6.93 11.56 実測値％：59.33 7.03 11.49 実施例 77 Ｎ−〔５−（シクロヘキシルメチル）−１，３，
４−チアジアゾール−２−イル〕−２，６−ジメ
トキシベンズアミド。融点152〜154℃。収率54
％。 元素分析（C18H23N3O3Ｓとして） Ｃ Ｈ Ｎ Ｓ 理論値％：59.81 6.41 11.63 8.87 実測値％：59.87 6.40 11.34 8.62 実施例 78 Ｎ−〔５−（２，２−ジメチルブチル）−１，３，
４−チアジアゾール−２−イル〕−２，６−ジメ
トキシベンズアミド。融点168〜169℃。収率42
％。 元素分析（C17H23N3O3Ｓとして） Ｃ Ｈ Ｎ 理論値％：58.43 6.63 12.02 実測値％：58.70 6.79 11.77 実施例 79 Ｎ−〔５−（１−メチルシクロプロピル）−１，
３，４−チアジアゾール−２−イル〕−２，６−
ジメトキシベンズアミド。融点197〜198℃。収率
41％。 元素分析（C15H17N3O3Ｓとして） Ｃ Ｈ Ｎ 理論値％：56.41 5.37 13.16 実測値％：56.19 5.25 12.99 実施例 80 Ｎ−〔５−（１−メチルシクロペンチル）−１，
３，４−チアジアゾール−２−イル〕−２，６−
ジメトキシベンズアミド。融点218〜220℃。収率
22％。 元素分析（C17H21N3O3Ｓとして） Ｃ Ｈ Ｎ 理論値％：58.77 6.09 12.09 実測値％：58.98 6.34 12.09 実施例 81 Ｎ−〔５−（２，２−ジクロロ−１−メチルシク
ロプロピル）−１，３，４−チアジアゾール−２
−イル〕−２，６−ジメトキシベンズアミド。融
点235〜236℃。収率63％。 元素分析（C15H15Cl2N3O3Ｓとして） Ｃ Ｈ Ｎ 理論値％：46.40 3.89 10.82 実測値％：46.66 3.64 10.60 実施例 82 Ｎ−〔５−（１，２−ジメチルプロピル）−１，
３，４−チアジアゾール−２−イル〕−２，６−
ジメトキシベンズアミド。融点169〜171℃。収率
50％。 元素分析（C16H21N3O3Ｓとして） Ｃ Ｈ Ｎ 理論値％：57.29 6.31 12.53 実測値％：57.29 6.02 12.37 実施例 83 Ｎ−〔５−（１，１−ジメチル−３−ブテニル）
−１，３，４−チアジアゾール−２−イル〕−２，
６−ジメトキシベンズアミド。融点170〜172℃。
収率38％。 元素分析（C17H21N3O3Ｓとして） Ｃ Ｈ Ｎ Ｓ 理論値％：58.77 6.09 12.09 9.23 実測値％：58.75 5.89 11.91 8.98 実施例 84 Ｎ−〔５−（１−エチル−１−メチルプロピル）
−１，３，４−チアジアゾール−２−イル〕−２
−クロロベンズアミド。融点233〜234℃。収率49
％。 元素分析（C15H18ClN3OSとして） Ｃ Ｈ Ｎ 理論値％：55.63 5.60 12.98 実測値％：55.40 5.36 12.81 実施例 85 Ｎ−〔５−（１−エチル−１−メチルプロピル）
−１，３，４−チアジアゾール−２−イル〕−２
−メトキシベンズアミド。融点114〜115℃。収率
25％。 元素分析（C16H21N3O2Ｓとして） Ｃ Ｈ Ｎ 理論値％：60.16 6.63 13.16 実測値％：59.96 6.42 13.05 実施例 86 Ｎ−〔５−（１−エチル−１−メチルプロピル）
−１，３，４−チアジアゾール−２−イル〕−２，
６−ジメチルベンズアミド。融点191〜192℃。収
率32％。 元素分析（C17H23N3OSとして） Ｃ Ｈ Ｎ 理論値％：64.32 7.30 13.24 実測値％：64.47 7.41 13.46 実施例 87 Ｎ−〔５−（１−エチル−１−メチルプロピル）
−１，３，４−チアジアゾール−２−イル〕−２
−（メチルチオ）ベンズアミド。融点145〜147℃。
収率6.21％。 元素分析（C16H21N3OS2として） Ｃ Ｈ Ｎ Ｓ 理論値％：57.28 6.31 12.53 19.11 実測値％：56.99 6.06 12.50 19.35 実施例 88 Ｎ−〔５−（１−エチルシクロヘキシル）−１，
３，４−チアジアゾール−２−イル〕−２，６−
ジメトキシベンズアミド。融点222〜224℃。収率
25％。 元素分析（C19H25N3O3Ｓとして） Ｃ Ｈ Ｎ 理論値％：60.78 6.71 11.19 実測値％：60.63 6.85 10.92 実施例 89 Ｎ−〔５−（１，１−ジエチルブチル）−１，３，
４−チアジアゾール−２−イル〕−２，６−ジメ
トキシベンズアミド。融点210〜212℃。収率61
％。 元素分析（C19H27N3O3Ｓとして） Ｃ Ｈ Ｎ 理論値％：60.45 7.21 11.13 実測値％：60.47 6.94 10.97 実施例 90 Ｎ−〔５−（１，１，２−トリメチルプロピル）
−１，３，４−チアジアゾール−２−イル〕−２，
６−ジメトキシベンズアミド。融点197〜199℃。
収率22％。 元素分析（C17H23N3O3Ｓとして） Ｃ Ｈ Ｎ Ｓ 理論値％： 58.43 6.63 12.02 9.18 実測値％： 58.66 6.43 12.02 9.03 実施例 91 Ｎ−〔５−（１−エチルシクロペンチル）−１，
３，４−チアジアゾール−２−イル〕−２，６−
ジメトキシベンズアミド。融点226〜228℃。収率
62％。 元素分析（C18H23N3O3Ｓとして） Ｃ Ｈ Ｎ Ｓ 理論値％： 59.81 6.41 11.63 8.87 実測値％： 59.91 6.16 11.71 9.08 実施例 92 Ｎ−〔５−（１−エチル−１−メチルプロピル）
−１，３，４−チアジアゾール−２−イル〕−２，
６−ジクロロベンズアミド。融点276〜277℃。収
率39％。 元素分析（C15H17Cl2N3OSとして） Ｃ Ｈ Ｎ Ｓ 理論値％： 50.28 4.78 11.73 8.95 実測値％： 50.52 4.54 11.56 8.69 Cl 理論値％： 19.79 実測値％： 20.03 実施例 93 Ｎ−（５−メチル−１，３，４−チアジアゾー
ル−２−イル）−２，６−ジメトキシベンズアミ
ド。融点187〜188℃。収率85％。 元素分析（C12H13N3O3Ｓとして） Ｃ Ｈ Ｎ 理論値％： 51.60 4.69 15.04 実測値％： 51.72 4.50 15.05 実施例 94 Ｎ−〔５−（メトキシメチル）−１，３，４−チ
アジアゾール−２−イル〕−２，６−ジメトキシ
ベンズアミド。融点164〜166℃。収率51％。 元素分析（C13H15N3O4Ｓとして） Ｃ Ｈ Ｎ Ｓ 理論値％： 50.48 4.89 13.58 10.37 実測値％： 50.63 4.74 13.37 10.39 実施例 95 Ｎ−〔５−（１−メチル−１−プロピルブチル）
−１，３，４−チアジアゾール−２−イル〕−２，
６−ジメトキシベンズアミド。融点161〜163℃。
収率40％。 元素分析（C19H27N3O3Ｓとして） Ｃ Ｈ Ｎ Ｓ 理論値％： 60.45 7.21 11.13 8.49 実測値％： 60.66 7.03 10.85 8.27 実施例 96 Ｎ−〔５−（１，１，２，２−テトラメチルプロ
ピル）−１，３，４−チアジアゾール−２−イル〕
−２，６−ジメトキシベンズアミド。融点245〜
247℃。収率51％。 元素分析（C18H25N3O3Ｓとして） Ｃ Ｈ Ｎ Ｓ 理論値％： 59.48 6.93 11.56 8.82 実測値％： 59.58 6.70 11.44 8.93 実施例 97 Ｎ−〔５−（１−エチル−１−メチルプロピル）
−１，３，４−チアジアゾール−２−イル〕−２，
６−ジメトキシ−４−（トリフルオロメチル）ベ
ンズアミド。融点252〜254℃。収率20％。 元素分析（C18H22F3N3O3Ｓとして） Ｃ Ｈ Ｎ Ｓ 理論値％： 51.79 5.31 10.07 7.68 実測値％： 51.52 5.07 9.97 7.84 Ｆ 理論値％： 13.65 実測値％： 13.70 実施例 98 Ｎ−〔５−（２−クロロ−１，１−ジメチルエチ
ル）−１，３，４−チアジアゾール−２−イル〕−
２，６−ジメトキシベンズアミド。融点202〜204
℃。収率69％。 元素分析（C15H18ClN3O3Ｓとして） Ｃ Ｈ Ｎ Ｓ 理論値％： 50.63 5.06 11.81 9.00 実測値％： 50.86 5.14 11.90 8.59 実施例 99 Ｎ−〔５−（１，１−ジメチルペンチル）−１，
３，４−チアジアゾール−２−イル〕−２，６−
ジメトキシベンズアミド。融点160〜162℃。収率
30％。 元素分析（C18H25N3O3Ｓとして） Ｃ Ｈ Ｎ Ｓ 理論値％： 59.48 6.93 11.56 8.82 実測値％： 59.69 6.77 11.34 8.81 実施例 100 Ｎ−〔５−シクロヘキシル−１，３，４−チア
ジアゾール−２−イル〕−２，６−ジメトキシベ
ンズアミド。融点206〜208℃。収率55％。 元素分析（C17H21N3O3Ｓとして） Ｃ Ｈ Ｎ Ｓ 理論値％： 58.77 6.09 12.09 9.23 実測値％： 58.48 6.30 11.85 9.42 実施例 101 Ｎ−〔５−（１，１−ジメチルブチル）−１，３，
４−チアジアゾール−２−イル〕−２，６−ジメ
トキシベンズアミド。融点167〜169℃。収率45
％。 元素分析（C17H23N3O3Ｓとして） Ｃ Ｈ Ｎ Ｓ 理論値％： 58.43 6.63 12.02 9.18 実測値％： 58.65 6.79 12.25 8.87 実施例 102 Ｎ−〔５−シクロブチル−１，３，４−チアジ
アゾール−２−イル〕−２，６−ジメトキシベン
ズアミド。融点195〜197℃。収率65％。 元素分析（C15H17N3O3Ｓとして） Ｃ Ｈ Ｎ Ｓ 理論値％： 56.41 5.37 13.16 10.04 実測値％： 56.13 5.18 12.89 9.96 実施例 103 Ｎ−〔５−（１−エチル−１−メチルプロピル）
−１，３，４−チアジアゾール−２−イル〕−４
−メトキシベンズアミド。融点138〜140℃。収率
63％。 元素分析（C16H21N3O2Ｓとして） Ｃ Ｈ Ｎ Ｓ 理論値％： 60.16 6.63 13.16 10.04 実測値％： 59.90 6.47 13.10 9.82 実施例 104 Ｎ−〔５−（１−エチル−１−メチルプロピル）
−１，３，４−チアジアゾール−２−イル〕−２，
４，６−トリメトキシベンズアミド。融点183.5
℃。収率65％。 元素分析（C18H25N3O4Ｓとして） Ｃ Ｈ Ｎ Ｓ 理論値％： 56.97 6.64 11.07 8.45 実測値％： 57.15 6.63 10.86 8.38 実施例 105 Ｎ−〔５−（１−プロピルシクロヘキシル）−１，
３，４−チアジアゾール−２−イル〕−２，６−
ジメトキシベンズアミド。融点190〜192℃。収率
56％。 元素分析（C20H27N3O3Ｓとして） Ｃ Ｈ Ｎ Ｓ 理論値％： 61.67 6.99 10.79 8.23 実測値％： 61.46 6.76 10.53 8.44 実施例 106 Ｎ−〔５−（１，１，２−トリメチル−２−ブテ
ニル）−１，３，４−チアジアゾール−２−イル〕
−２，６−ジメトキシベンズアミド。融点215〜
218℃。収率60％。 元素分析（C18H23N3O3Ｓとして） Ｃ Ｈ Ｎ Ｓ 理論値％： 59.81 6.41 11.63 8.87 実測値％： 59.54 6.14 11.55 8.80 実施例 107 Ｎ−〔５−（１，１，２−トリメチルブチル）−
１，３，４−チアジアゾール−２−イル〕−２，
６−ジメトキシベンズアミド。融点181〜183℃。
収率69％。 元素分析（C18H25N3O3Ｓとして） Ｃ Ｈ Ｎ Ｓ 理論値％： 59.48 6.93 11.56 8.82 実測値％： 59.46 6.61 11.36 8.32 実施例 108 Ｎ−〔５−（１，１，３−トリメチルブチル）−
１，３，４−チアジアゾール−２−イル〕−２，
６−ジメトキシベンズアミド。融点195〜197℃。
収率66％。 元素分析（C18H25N3O3Ｓとして） Ｃ Ｈ Ｎ 理論値％： 59.48 6.93 11.56 実測値％： 59.40 6.77 11.58 実施例 109 Ｎ−〔５−（１，１−ジメチルプロピル）−１，
３，４−チアジアゾール−２−イル〕−２，６−
ジメトキシベンズアミド。融点227〜229℃。収率
67％。 元素分析（C16H21N3O3Ｓとして） Ｃ Ｈ Ｎ Ｓ 理論値％： 57.29 6.31 12.53 9.56 実測値％： 57.09 6.03 12.27 9.76 実施例 110 Ｎ−〔５−フエニルメチル−１，３，４−チア
ジアゾール−２−イル〕−２，６−ジメトキシベ
ンズアミド。融点190〜192℃。収率80％。 元素分析（C18H17N3O3Ｓとして） Ｃ Ｈ Ｎ Ｓ 理論値％： 60.83 4.82 11.82 9.02 実測値％： 60.78 4.86 12.05 8.88 実施例 111 Ｎ−〔５−（１，１−ジメチルエチル）−１，３，
４−チアジアゾール−２−イル〕−２，６−ジメ
トキシベンズアミド。 元素分析（C15H19N3O3Ｓとして） Ｃ Ｈ Ｎ 理論値％： 56.05 5.96 12.07 実測値％： 55.81 5.98 12.10 実施例 112 Ｎ−〔５−（１−エチル−１，２，２−トリメチ
ルプロピル）−１，３，４−チアジアゾール−２
−イル〕−２，６−ジメトキシベンズアミド。融
点254〜256℃。収率56％。 元素分析（C19H27N3O3Ｓとして） Ｃ Ｈ Ｎ Ｓ 理論値％： 60.45 7.21 11.13 8.49 実測値％： 60.33 7.02 10.95 8.80 実施例 113 Ｎ−〔５−シクロペンチル−１，３，４−チア
ジアゾール−２−イル〕−２，６−ジメトキシベ
ンズアミド。融点180〜181℃。収率72％。 元素分析（C16H19N3O3Ｓとして） Ｃ Ｈ Ｎ 理論値％： 57.64 5.74 12.60 実測値％： 57.70 5.87 12.37 実施例 114 Ｎ−〔３−（１，１−ジメチルエチル）−1H−ピ
ラゾール−５−イル〕−２，６−ジメトキシベ
ンズアミド ａ ３−（１，１−ジメチルエチル）−５−アミノ
−1H−ピラゾールの製造 テトラヒドロフラン300ml中に水素化ナトリウ
ム9.6gを入れた懸濁液を攪拌しておき、これにメ
チルトリメチルアセテート23.2gとアセトニトリ
ル8.2gの混合物を１度に添加した。この反応混合
物を５時間加熱還流し、室温まで冷却し、減圧下
で溶媒を留去して濃縮した。得られた生成物を水
に溶解し、ジクロロメタンで洗浄した。水層に
1N塩酸を加えて酸性にし、新たなジクロロメタ
ンで抽出した。有機抽出物を合わせ、水洗し、乾
燥し、溶媒を留去するとシアノメチルtert−ブチ
ルケトン14.0gが得られた。 この様にして得たケトンをヒドラジン32gを含
むエタノール150mlに溶解した。この混合物を12
時間加熱還流し、室温まで冷却した。減圧下で溶
媒を留去すると固形残留物が得られ、これに石油
エーテル250mlを加えてこすり、過し、風乾す
ると３−tert−ブチル−５−アミノ−1H−ピラ
ゾール12.5gが得られた。m.p.＝72〜74℃ ｂ ２，６−ジメトキシベンゾイルクロリドによ
るアミノピラゾールのアシル化 ベンゼン50ml中に３−tert−ブチル−５−アミ
ノ−1H−ピラゾール1.39gを入れた溶液を攪拌し
ておき、２，６−ジメトキシベンゾイルクロリド
2.01gを１度に添加した。この混合物を16時間加
熱還流した。反応混合物を冷却し、過し、液
から溶媒を留去した。残留物を酢酸エチルから結
晶化させるとＮ−〔３−（１，１−ジメチルエチ
ル）−1H−ピラゾール−５−イル〕−２，６−ジ
メトキシベンズアミド550mgが得られた。m.p.＝
176〜178℃。収率＝18％。質量スペクトル：親ピ
ーク＝304（理論値303）。NMR（DMSO d6）：
δ1.35（ｓ，9H，ｔ−Bu）、δ3.76（ｓ，6H，CH3
Ｏ−）、δ5.7〜7.4（ｍ，5H，芳香族）、δ10.9（ｓ，
1H，アミドNH） 元素分析（C16H21N3O4として） Ｃ Ｈ Ｎ 理論値％： 63.35 6.98 13.85 実測値％： 57.39 6.34 14.41 実施例114の一般的製法により、以下のＮ−ピ
ラゾリルベンズアミド類を製造した。 実施例 115 Ｎ−〔３−（１−エチル−１−メチルプロピル）
−1H−ピラゾール−５−イル〕−２，６−ジメト
キシベンズアミド。m.p.＝222〜223℃。収率38
％。 元素分析（C18H25N3O3として） Ｃ Ｈ Ｎ 理論値％： 65.23 7.60 12.68 実測値％： 65.08 7.61 12.50 実施例 116 Ｎ−〔３−（１，１−ジメチルブチル）−1H−ピ
ラゾール−５−イル〕−２，６−ジメトキシベン
ズアミド。m.p.＝211〜213℃。収率27％。質量ス
ペクトル：M+＝331（理論値＝330）。NMR
（CDCl3）：δ0.7〜1.6（ｍ，13H，１，１−ジメチ
ルブチル）、δ3.81（ｓ，6H，CH3Ｏ）、δ6.51〜
6.77（ｍ，3H，ベンゾイル芳香族）、δ7.2〜7.5
（ｍ，2H，ピラゾール芳香族）、δ7.8〜8.1（ブロー
ドｓ，1H，アミドNH） 元素分析（C18H24N3O3として） Ｃ Ｈ Ｎ 理論値％： 65.23 7.60 12.68 実測値％： 65.34 6.79 8.44 実施例 117 Ｎ−〔３−（１，１−ジメチルプロピル）−1H−
ピラゾール−５−イル〕−２，６−ジメトキシベ
ンズアミド。m.p.235〜237℃。収率37％。 元素分析（C17H22N3O3として） Ｃ Ｈ Ｎ 理論値％： 64.33 7.30 13.24 実測値％： 64.20 7.03 12.99 実施例 118 Ｎ−〔５−（１−エチル−１−メチルプロピル）
−4H−１，２，４−トリアゾール−３−イル〕
−２，６−ジメトキシベンズアミド ａ ５−（１−エチル−１−メチルプロピル）−３
−アミノ−4H−１，２，４−トリアゾールの
製造 水40mlに水酸化カリウム13.1gを入れた溶液を
攪拌しておき、これにアセトン50mlにジンアンジ
アミド8.4gを入れた溶液を滴加した。この混合物
を５℃に冷却し、２−エチル−２−メチルブチリ
ルクロリド14.0gを10分間で滴加した。添加後反
応混合物を約５℃で15分間攪拌し、水を加えて
600mlに希釈した。この水性混合物に氷酢酸を加
えてPH5.5の酸性とすると白色沈殿が生成した。
この沈殿を過して集め、水洗し、風乾するとＮ
−（２−エチル−２−メチルブチリル）−ジシアン
ジアミド5.45gが得られた。 この様にして得た生成物を水35mlに懸濁し、攪
拌下に２−エトキシエタノール25ml中のヒドラジ
ン１，1gの溶液を１度に添加した。この混合物
を45分間煮沸し、室温まで冷却し、12時間攪拌し
た。生成した沈殿を取し、90℃で２時間乾燥し
て１−〔５−（１−エチル−１−メチルプロピル）
−4H−１，２，４−トリアゾール−３−イル〕
尿素2.65gを得た。 上で得たピラゾリル尿素を水酸化ナトリウム
3.0gを含む水30mlに加えた。この混合物を12時間
加熱還流し、硝酸で強酸性（PH2.0）にした。生
成した沈殿を温いうちに取した。沈殿を風乾し
て５−（１−エチル−１−メチルプロピル）−３−
アミノ−4H−１，２，４−トリアゾールの硝酸
塩2.65gを得た。m.p.131℃。 得られた塩を水に溶解し、アンモニアを加えて
PH８に希釈した。溶媒を留去し、残留物にアセト
ニトリル25mlを加えてこすり、５−（１−エチル
−１−メチルプロピル）−３−アミノ−4H−１，
２，４−トリアゾール1.1gを得た。 ｂ このトリアゾール1.1gと２，６−ジメトキシ
ベンゾイルクロリド1.43gをトルエン75mlに入
れた溶液を16時間加熱還流した。この反応混合
物を室温まで冷却し、溶媒を減圧下で留去する
とガム状物質が得られた。このガム状物質をシ
リカゲルカラムクロマトグラフイーにかけた
（溶出液：酢酸エチル／ヘキサン）。TLCによ
り生成物を含むフラクシヨンを検出して集め、
溶媒を留去するとＮ−〔５−（１−エチル−１−
メチルプロピル）−4H−１，２，４−トリアゾ
ール−３−イル〕−２，６−ジメトキシベンズ
アミド175mgが得られた。m.p.279〜280℃。収
率８％。質量スペクトル：M+333（理論値332） 元素分析（C17H24N4O3） Ｃ Ｈ Ｎ 理論値％： 61.45 7.23 16.87 実測値％： 60.94 7.14 15.99 実施例 119 実施例118と同様にして２，６−ジメトキシベ
ンゾイルクロリドを３−アミノ−1H−１，２，
４−トリアゾールと反応させてＮ−（1H−１，
２，４−トリアゾール−３−イル〕−２，６−ジ
メトキシベンズアミドを得た。m.p.191〜193℃。 実施例 120 Ｎ−〔３−（１，１−ジメチルエチル）−５−イ
ソチアゾリル〕−２，６−ジメトキシベンズア
ミド ａ ３−（１，１−ジメチルエチル）−５−アミノ
イソチアゾール アンモニア200mlを含有するエタノール250mlに
シアノメチルtert−ブチルケトン50.0gを入れた
混合物を150℃で16時間加熱した。この混合物を
室温まで冷却し、溶媒を減圧下で留去した。残留
物をジクロロメタン330mlに溶解し、水酸化カリ
ウム0.7gと硫化水素52mlで希釈した。この反応混
合物を80℃で24時間加熱し、冷却し、溶媒を留去
して乾固した。生成物は２，２−ジメチル−３−
アミノ−３−ブテニルチオカルボキサミド
（71g）であつた。 この様にして得た生成物800mgを、30％過酸化
水素５mlを含有するエタノール25mlに溶解した。
この反応混合物を20分間攪拌し、蒸発乾固して
（３−（１，１−ジメチル−エチル）−５−アミノ
イソチアゾールを得た。 ｂ この５−アミノ−イソチアゾールと２，６−
ジメトキシベンゾイルクロリド1.1gをトルエン
50mlに入れた溶液を２時間加熱還流すると沈殿
が生じた。沈殿を取乾燥するとＮ−〔３−
（１，１−ジメチルエチル）−５−イソチアゾリ
ル〕−２，６−ジメトキシベンズアミド340mgが
得られた。m.p.266〜267℃。収率30％。 元素分析（C16H20N2O3Ｓとして） Ｃ Ｈ Ｎ 理論値％： 59.98 6.29 8.74 実測値％： 59.71 6.15 8.74 実施例 121 Ｎ−〔３−（１−エチル−１−メチルプロピル）
−５−イソチアゾリル〕−２，６−ジメトキシベ
ンズアミドを実施例120と同様にして製造した。
m.p.243〜244℃。収率70％。 元素分析（C18H24N2O3Ｓとして） Ｃ Ｈ Ｎ 理論値％： 62.04 6.94 8.04 実測値％： 62.21 6.73 8.24 実施例 122 Ｎ−〔６−（１，１−ジメチルエチル）ピリダジ
ン−３−イル〕−２，６−ジメトキシベンズア
ミド ａ ３−アミノ−６−（１，１−ジメチルエチル）
ピリダジンの製造 液体アンモニア100mlに入れた３−クロロ−６
−（１，１−ジメチルエチル）ピリダジン5.8gの
混合物をボンベに入れ、200℃で24時間加熱した。
反応混合物を室温に冷却し、過し、液から溶
媒を減圧で留去すると黒色油が得られた。この油
をシリカゲルクロマトグラフイーにかけ、酢酸エ
チルとベンゼンで溶出した。フラクシヨンを集め
溶媒を留去すると３−アミノ−６−（１，１−ジ
メチルエチル）ピリダジン2.08gが得られた。m.
p.125〜132℃ 元素分析（C8H13N3として） Ｃ Ｈ Ｎ 理論値％： 63.54 8.67 27.79 実測値％： 63.74 8.49 27.53 ｂ ３−アミノ−６−（１，１−ジメチルエチル）
ピリダジン500mgを含有しているトルエン100ml
に２，６−ジメトキシベンゾイルクロリド600
mgを入れた溶液を、窒素雰囲気下で21時間加熱
還流した。反応混合物を室温まで冷却し、生成
した沈殿を取した。この固形生成物をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフイーにかけた（溶出
液：酢酸エチル）。薄層クロマトグラフイー分
析の結果、主成分のほかに少量のビスアシル化
生成物が存在することがわかつた。この混合物
をエタノール10mlおよび2N水酸化ナトリウム
10mlに溶解し、このアルカリ性溶液を２時間加
熱還流した。この混合物を冷却し、1N塩酸を
加えて酸性にした。生成した沈殿を取し、ヘ
キサンから結晶化させてＮ−〔６−（１，１−ジ
メチルエチル）ピリダジン−３−イル〕−２，
６−ジメトキシベンズアミド49mgを得た。m.
p.163〜165℃。収率５％ 元素分析（C17H21N3O3として） Ｃ Ｈ Ｎ 理論値％： 64.74 6.71 13.32 実測値％： 64.95 6.41 13.28 質量スペクトル：M+315（理論値＝315） 適当に置換されたベンゾイルハライドをアリー
ルアミンと反応させてその他の本発明化合物を製
造した。その典型的な例を以下に示す。 実施例 123 Ｎ−〔５−（１−エチル−１−メチルプロピル）
−１，３，４−チアジアゾール−２−イル〕−２，
６−ジ（メチルチオ）ベンズアミド。m.p.＝194
〜195℃。収率42％ 元素分析（C17H23N3OS3として） Ｃ Ｈ Ｎ Ｓ 理論値％： 53.51 6.08 11.01 25.21 実測値％： 53.65 6.12 10.80 25.40 実施例 124 Ｎ−〔５−（１−エチル−１−メチルプロピル）
−１，３，４−チアジアゾール−２−イル〕−２
−メトキシ−６−メチルチオベンズアミド。融点
184〜185℃。収率44.7％。 元素分析（C17H23N3O2S2として） Ｃ Ｈ Ｎ Ｓ 理論値％： 55.86 6.34 11.50 17.54 実測値％： 55.93 6.17 11.23 17.37 実施例 125 Ｎ−〔５−（１−ｎ−プロピルシクロペンチル）
−１，３，４−チアジアゾール−２−イル〕−２，
６−ジメトキシベンズアミド。融点181〜183℃。
収率56.5％。 元素分析（C19H25N3O3Ｓとして） Ｃ Ｈ Ｎ Ｓ 理論値％： 60.78 6.71 11.09 8.54 実測値％： 61.08 6.76 11.40 8.29 実施例 126 Ｎ−〔５−（１−（１−メチルエテニル）シクロ
ヘキシル）−１，３，４−チアジアゾール−２−
イル〕−２，６−ジメトキシベンズアミド。融点
226〜228℃。収率53％。 元素分析（C20H25N3O3Ｓとして） Ｃ Ｈ Ｎ Ｓ 理論値％： 61.99 6.50 10.84 8.27 実測値％： 62.20 6.52 10.55 8.04 実施例 127 Ｎ−〔５−（１−イソプロピルシクロヘキシル）
−１，３，４−チアジアゾール−２−イル〕−２，
６−ジメトキシベンズアミド。融点224〜226℃。
収率53.6％ 元素分析（C20H27N3O3Ｓとして） Ｃ Ｈ Ｎ Ｓ 理論値％： 61.67 6.99 10.79 8.23 実測値％： 61.47 6.75 10.53 8.21 実施例 128 Ｎ−〔５−（１−エチル−１，２−ジメチル−２
−プロペニル）−１，３，４−チアジアゾール−
２−イル〕−２，６−ジメトキシベンズアミド。
融点207〜209℃。収率10％。 元素分析（C18H23N3O3Ｓとして） Ｃ Ｈ Ｎ Ｓ 理論値％： 59.81 6.41 11.63 8.87 実測値％： 59.65 6.40 11.56 9.02 実施例 129 Ｎ−〔５−（１−エチル−１−メチルプロピル）
−１，３，４−チアジアゾール−２−イル〕−２
−メトキシ−４−トリフルオロメチル−６−メチ
ルチオベンズアミド。融点224〜225℃。収率26.2
％。 元素分析（C18H22F3N3O2S2として） Ｃ Ｈ Ｎ Ｆ 理論値％： 49.87 5.12 9.69 13.15 実測値％： 49.65 4.92 9.90 13.40 Ｓ 理論値％： 14.79 実測値％： 14.81 実施例 130 Ｎ−〔５−（１−メチルエチル）−１，３，４−
チアジアゾール−２−イル〕−２，６−ジメトキ
シベンズアミド。融点164〜166℃。収率29％。 元素分析（C14H17N3O3Ｓとして） Ｃ Ｈ Ｎ Ｓ 理論値％： 54.72 5.54 13.68 10.42 実測値％： 54.65 5.52 13.62 10.90 実施例 131 Ｎ−（５−シクロプロピル−１，３，４−チア
ジアゾール−２−イル）−２，６−ジメトキシベ
ンズアミド。融点194〜196℃。収率52％。 元素分析（C14H15N3O3Ｓとして） Ｃ Ｈ Ｎ Ｓ 理論値％： 55.07 4.95 13.76 10.50 実測値％： 55.37 5.18 13.66 10.29 実施例 132 Ｎ−（３−エチル−５−イソオキサゾリル）−
２，６−ジメトキシベンズアミド。融点132〜４
℃。収率57％。 実施例 133 Ｎ−（３−メチル−５−イソオキサゾリル）−
２，６−ジメトキシベンズアミド。融点155〜158
℃。収率70％。 元素分析（C13H14N2O4として） Ｃ Ｈ Ｎ Ｏ 理論値％： 59.54 5.38 10.68 24.40 実測値％： 59.85 5.67 10.40 24.63 実施例 134 Ｎ−（３−ｎ−ヘキシル−５−イソオキサゾリ
ル）−２，６−ジメトキシベンズアミド。融点119
〜121℃。 元素分析（C18H22N2O4として） Ｃ Ｈ Ｎ 理論値％： 65.04 7.28 8.43 実測値％： 64.92 7.43 8.16 実施例 135 Ｎ−（３−エチル−５−イソオキサゾリル）−
２，６−ジメトキシベンズアミド。融点132〜134
℃。収率56.6％。 元素分析（C14H16N2O4として） Ｃ Ｈ Ｎ 理論値％： 60.86 5.84 10.14 実測値％： 60.77 5.81 10.03 実施例 136 Ｎ−〔５−（１−エチル−１−メチルプロピル）
−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル〕−
２，６−ジメトキシベンズアミド。融点190〜192
℃。収率16％。 元素分析（C17H23N3O3として） Ｃ Ｈ Ｎ 理論値％： 61.36 6.91 12.61 実測値％： 61.99 6.84 13.29 実施例 137 Ｎ−〔３−（１，１−ジメチルエチル）−１，２，
４−チアジアゾール−５−イル〕−２，６−ジメ
トキシベンズアミド。融点180〜182℃。収率65.7
％。 元素分析（C15H19N3O3Ｓとして） Ｃ Ｈ Ｎ Ｓ 理論値％： 56.06 5.96 13.07 9.98 実測値％： 56.07 5.72 12.89 10.25 実施例 138 Ｎ−〔３−（１，１−ジメチルエチル）−１，２，
４−オキサジアゾール−５−イル〕−２，６−ジ
メトキシベンズアミド。融点207〜209℃。 元素分析（C15H19N3O4として） Ｃ Ｈ Ｎ 理論値％： 59.01 6.27 13.76 実測値％： 59.18 6.49 13.85 実施例 139 Ｎ−〔３−（１−エチル−１−メチルプロピル）
−５−イソオキサゾリル〕−２，３，５−トリヨ
ードベンズアミド。融点167〜168℃。 元素分析（C16H17I3N2O2として） Ｃ Ｈ Ｎ 理論値％： 29.56 2.64 4.31 実測値％： 29.80 2.79 4.29 実施例 140 Ｎ−〔３−（１−エチル−１−メチルプロピル）
−５−イソオキサゾリル〕−２，６−ジメチルチ
オベンズアミド。融点114〜116℃。収率21％。 実施例 141 Ｎ−〔３−（１−メトキシメチル−１−メチルプ
ロピル）−５−イソオキサゾリル〕−２，６−ジメ
トキシベンズアミド。融点164〜166℃。収率34
％。 実施例 142 Ｎ−〔３−（１−エチル−１−メチルプロピル）
−４−メチル−５−イソオキサゾリル〕−２，６
−ジメトキシベンズアミド。融点179〜180℃。収
率37％。 実施例 143 Ｎ−〔５−（１−エチル−１−メチルプロピル）
−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル〕−
２，６−ジメトキシベンズアミド。融点190〜192
℃。収率２％。 実施例 144 Ｎ−〔５−（１−メチルシクロブチル）−１，３，
４−チアジアゾール−２−イル〕−２，６−ジメ
トキシベンズアミド。融点218〜220℃。収率50
％。 実施例 145 Ｎ−〔５−（１，１，２−トリメチル−１−プロ
ペニル）−１，３，４−チアジアゾール−２−イ
ル〕−２，６−ジメトキシベンズアミド。融点236
〜238℃。収率66％ 実施例 146 ３−ブロモ−Ｎ−〔５−（１−エチル−１−メチ
ルプロピル）−１，３，４−チアジアゾール−２
−イル〕−２，６−ジメトキシベンズアミド。融
点163〜５℃。収率35％。 実施例 147 Ｎ−〔５−（１，１−ジメチル−２−プロペニ
ル）−１，３，４−チアジアゾール−２−イル〕−
２，６−ジメトキシベンズアミド。融点225〜８
℃。収率52％。 実施例 148 Ｎ−（５−シクロヘプチル−１，３，４−チア
ジアゾール−２−イル〕−２，６−ジメトキシベ
ンズアミド。融点213〜５℃。収率80％ 実施例 149 Ｎ−〔５−（１−エチル−１−メチルペンチル）
−１，３，４−チアジアゾール−２−イル〕−２，
６−ジメトキシベンズアミド。融点141〜３℃。
収率49％。 実施例 150 Ｎ−〔５−（１−エチル−１−プロピルブチル）
−１，３，４−チアジアゾール−２−イル〕−２，
６−ジメトキシベンズアミド。融点216〜８℃。
収率48％。 実施例 151 Ｎ−〔５−（１−エチル−１，３−ジメチルブチ
ル）−１，３，４−チアジアゾール−２−イル〕−
２，６−ジメトキシベンズアミド。融点166〜８
℃。収率18％。 実施例 152 Ｎ−〔５−（１−エチル−１−メチルヘキシル）
−１，３，４−チアジアゾール−２−イル〕−２，
６−ジメトキシベンズアミド。融点107〜９℃。
収率37％。 実施例 153 Ｎ−〔５−（１−エチル−１，２−ジメチルプロ
ピル）−１，３，４−チアジアゾール−２−イル〕
−２，６−ジメトキシベンズアミド。融点205〜
７℃。収率29％。 実施例 154 Ｎ−〔５−（１，１−ジメチル−２−メトキシプ
ロピル）−１，３，４−チアジアゾール−２−イ
ル〕−２，６−ジメトキシベンズアミド。融点202
〜３℃。収率25％。 実施例 155 Ｎ−〔５−（１−メチルチオ−１−メチルプロピ
ル）−１，３，４−チアジアゾール−２−イル〕−
２，６−ジメトキシベンズアミド。融点223〜４
℃。収率52％。 実施例 156 Ｎ−〔５−（１−エチル−１，２−ジメチルブチ
ル）−１，３，４−チアジアゾール−２−イル〕−
２，６−ジメトキシベンズアミド。融点197〜９
℃。収率15％。 実施例 157 Ｎ−〔６−（１−エチル−１−メチルプロピル）
ピリダジン−３−イル〕−２，６−ジメトキシベ
ンズアミド。融点145〜７℃。収率68％。 実施例 158 Ｎ−〔６−（１−エチルシクロヘキシル）ピリダ
ジン−３−イル〕−２，６−ジメトキシベンズア
ミド。 実施例 159 Ｎ−〔５−（１，１−ジメトキシメチル）エチル
−３−イソオキサゾリル〕−２，６−ジメトキシ
ベンズアミド。融点164〜６℃。収率77％。 実施例 159A Ｎ−〔５−（１，１−ビスアセトキシメチル）エ
チル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル〕
−２，６−ジメトキシベンズアミド。融点115〜
125℃（Ｓ）。収率３％。 実施例 160 Ｎ−〔５−（２−メチル−１，３−ジチアン−２
−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−イ
ル〕−２，６−ジメトキシベンズアミド。m.p.259
℃。収率２％ 実施例 161 Ｎ−〔５−（２，２−ジクロロ−１，１−ジメチ
ルエチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−
イル〕−２，６−ジメトキシベンズアミド。m.
p.211〜３℃。収率33％ 実施例 162 Ｎ−〔５−（１，３−ジチアン−２−イル）−１，
３，４−チアジアゾール−２−イル〕−２，６−
ジメトキシベンズアミド。m.p.200〜208℃。収率
60％。 実施例 163 Ｎ−〔５(4)−（１，１−ジメチルエチル）−２−
イミダゾリル〕−２，６−ジメトキシベンズア
ミド ａ ２−アミノ−５−（１，１−ジメチルエチル）
イミダゾールの製造 水30mlにアミノメチル−（１，１−ジメチルエ
チル）ケトン塩酸塩6.8gを入れた溶液を攪拌して
おき、シアナミド5.0gを少量づつ添加した。反応
混合物に1N水酸化ナトリウムを加えてPH6.0に調
節し、この混合物を90℃に加熱し、35分間攪拌し
た。次いで室温まで冷却し、水100mlで希釈し、
ジエチルエーテルで数回抽出した。水層に水酸化
アンモニウムを加えてアルカリ性とし、ジエチル
エーテルで数回抽出した。抽出液を合わせ、濃縮
乾固して固形残留物を得た。この残留物を6N塩
酸20mlに溶解し、16時間加熱還流した。反応混合
物を冷却し、溶媒を留去して濃縮し、得られた油
を水に溶かし、PH8.5のアルカリ性とした。この
アルカリ性混合物をジエチルエーテルで数回抽出
した。エーテル抽出液を合わせ、水洗して乾燥
し、溶媒を減圧で留去して５−（１，１−ジメチ
ルエチル）−２−アミノイミダゾール0.5gを得た。
NMR（DMSO d6）：δ1.17（ｓ，9H，ｔ−ブチ
ル）、δ5.47（NH2，NH）、δ6.1（ｓ，1H，芳香族） ｂ この様にして製造した２−アミノイミダゾー
ル0.5gおよび２，６−ジメトキシベンゾイルク
ロリド0.72gの混合物をベンゼン50ml中で16時
間加熱還流した。反応混合物を冷却し、溶媒を
減圧下で留去し、得られた生成物をエタノール
25mlに溶解し、再び溶媒を減圧下で留去して油
を得た。この油をプレパラテイブTLCで精製
してＮ−〔５−(4)−（１，１−ジメチルエチル）
−２−イミダゾリル〕−２，６−ジメトキシベ
ンズアミド25mgを得た。m.p.170〜173℃
NMR（DMSO d6）：δ1.2（ｓ，9H，ｔ−ブチ
ル）、δ3.74（ｓ，6H，メトキシ）、δ6.38−7.41
（ｍ，5H，芳香族） 実施例 164 Ｎ−〔５−（１−エチル−１−メチルプロピル）
−１，３，４−チアジアゾール−２−イル〕−
２，６−ジメトキシベンゼンカルボチオアミド Ｎ−〔５−（１−エチル−１−メチルプロピル）
−１，３，４−チアジアゾール−２−イル〕−２，
６−ジメトキシベンズアミド（5g、0.014モル）
をジオキサン75mlに懸濁した。五硫化燐（4.7g、
0.21モル）をこの懸濁液に加え、この反応混合物
を窒素雰囲気下で３時間還流した。混合物を冷却
して過した。母液を水200mlに注ぎ、１時間攪
拌して生成した黄色沈殿を過した。得られた物
質を高圧液体クロマトグラフイーで精製した。
m.p.202−４℃。収率17.6％ 実施例 165 Ｎ−〔３−（１−エチル−１−メチルプロピル）
−５−イソオキサゾリル〕−２，６−ジメトキ
シベンゼンカルボチオアミド Ｎ−〔３−（１−エチル−１−メチルプロピル）
−５−イソオキサゾリル〕−２，６−ジメトキシ
ベンズアミド（6.0g、0.018モル）および
Lawesson試薬（7.28g、0.018モル）をトルエン
150mlに懸濁し、攪拌下に加熱還流した。この混
合物は初め澄明な黄色溶液であつたが、反応が進
むに従つて橙色にかわつた。この時点で溶液を室
温まで冷却し、減圧下でトルエンを留去した。得
られた固状沈殿物に塩化メチレンを加え、この混
合物を過した。液を減圧下で蒸発させると帯
赤橙色の粘稠な油が得られた。この油を乾燥−充
填シリカゲル（500g）カラムに入れ、塩化メチ
レンで溶出した。溶出した最初の成分は
Lawesson試薬から導かれる異性体であつた。次
の成分が表記の化合物であり、黄色液体として回
収された。所望の生成物のフラクシヨンを集め、
減圧下で溶媒を留去すると表記化合物の黄色固体
が結晶化した。m.p.110〜２℃。収量4.1g 実施例 166 Ｎ−〔５−（１，１−ジメトキシメチル）エチル
−３−イソオキサゾリル〕−２，６−ジメトキ
シベンズアミド、ナトリウム塩 Ｎ−〔５−（１，１−ジメトキシメチル）エチル
−３−イソオキサゾリル〕−２，６−ジメトキシ
ベンズアミド（3.64g、0.01モル）を室温で窒素
雰囲気下、テトラヒドロフラン（75ml）に溶解し
た。この溶液に水素化ナトリウム（0.432g、
0.009モル）を攪拌下に少量づつ加えた。表記の
化合物が白色固体として沈殿するまでこの反応混
合物を攪拌した。常法によつて後処理し、減圧下
で乾燥すると（この物質は吸湿性であつた）ナト
リウム塩2.25gが得られた。この水和物の融点は
82〜４℃であつた。 実施例 167 Ｎ−〔５−（１−エチル−１−メチルプロピル）
−３−イソオキサゾリル〕−２，６−ジメトキ
シベンズアミド、ナトリウム塩 二塩化メチレンと乾燥ジエチルエーテルの混合
物（１：１）を溶媒として用いて、同様の方法で
表記化合物を製造した。m.p.218〜220℃。収率83
％。 式で示されるベンズアミド誘導体は、穀類な
どの所望の作物を成長させるのに使用される場所
に通常繁殖する種々の雑草類に対して有用な除草
活性を示すことがわかつた。この化合物群の選択
的除草活性を、多くの標準的な温室試験および野
外試験によつて分析した。その内の１つの試験
は、正方形のプラスチツクポツトに滅菌した砂つ
ぽいローム土壌を入れ、とまと、おおおいしば
（Large Crabgrass）およびおおびゆ（Pigweed）
の種子を蒔いて行なう広範囲スペクトル温室試験
であつた。各ポツトは被験化合物で処理する４日
前に23−21−17肥料159mgを施した。 被験化合物をアセトン100ml、エタノール100
ml、トクシマル（Toximul）R1.174gおよびトク
シマルS0.783gからなる溶液に溶解して製剤化し、
散布した（トクシマルＲおよびＳは、Illinois、
NorthfieldのStepan Chemical Companyで製造
されているアニオンおよび非イオン界面活性剤の
特許されている混合物である）。被験化合物を溶
媒２ml当たり20mgの割合で希釈剤に溶解し、この
溶液を脱イオン水で８mlに希釈した。この製剤化
した化合物をエーカ当たり15ポンドの有効割合
で、植物を植えたポツトに散布した。 被験化合物は、あるポツトには発芽前に、ある
ポツトには発芽後に散布した。発芽後散布は、種
子を蒔いてから約12日後、発芽した植物の上から
被験化合物含有溶液を噴霧することにより行なつ
た。発芽前散布は、種子を蒔いた次の日、土壌に
噴霧することにより行なつた。 被験化合物を散布した後ポツトを温室に入れ、
必要に応じて散水した。被験化合物を散布してか
ら約10〜13日後に観察した。この場合、非処理対
照用植物を標準として観察した。被験化合物の除
草活性の程度を、処理植物を１〜５段階に等級づ
けることにより評価した。１は無傷、２はやや損
傷、３は中程度の損傷、４は重い損傷、５は植物
の死滅または発芽してこないことを示す。植物が
受けた損傷のタイプを以下の文字を付すことによ
つて表わした。Ａ＝葉の離脱、Ｂ＝色あせ、Ｃ＝
白化、Ｄ＝死滅、Ｅ＝上偏生長、Ｆ＝造形効果、
Ｇ＝暗緑色、Ｉ＝植物生長増大、Ｌ＝局所壊死、
Ｎ＝発芽なし、Ｐ＝紫着色、Ｒ＝発芽（生長）減
少、Ｓ＝生長阻止、Ｕ＝非分類損傷。 植物に等級４または５の損傷を与える化合物を
顕著な活性物質、等級２または３の損傷を与える
化合物を中程度の活性物質と見なした。 本発明に係る代表的ベンズアミド類を上記の広
範囲スペクトルスクリーニングにかけた結果を表
に示す。
【表】
【表】 本発明のベンズアミド誘導体の発芽前および発
芽後除草活性を更に詳しく調べるために７種の種
子を用いて同様の温室試験を行なつた。被験化合
物は、約4g／100mlで界面活性剤含有溶媒に溶解
し、この有機溶液約１部を、種子を植えた容器に
散布する前に水12部で希釈するほかは、前記の方
法で製剤化した。化合物は８bs／エーカーの有
効割合で散布した。結果を第表に示す。
【表】
【表】
【表】 本発明に係る多数のベンズアミド誘導体の除草
活性を、多種類植物の温室試験で、散布量を色々
と変化させて試験した。この試験では、化合物の
選択的除草活性を調べるために、さらに数種の雑
草および作物種を使用した。化合物を前記した様
にして製剤化し、種子を植えつけた土地に発芽前
に散布した。結果を表に示す。
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】 既に記載した様に、本発明に係る化合物の大部
分は発芽前または発芽後に土壌または植物の表面
に散布すると、低用量で強力な除草活性を発揮す
る。大部分の化合物は、作物の種子を蒔く前に土
壌に散布し、その中に混入した方がより効果的で
ある。この植え付け前の散布は、表面散布の場合
所望通りの活性または選択性が得られないベンズ
アミドを使用する場合には特に好ましい。例えば
実施例52の化合物、即ちＮ−〔３−（１−メチルエ
チル）−５−イソオキサゾリル〕−２，６−ジメト
キシベンズアミドは、15ポンド／エーカーの割合
で発芽前および発芽後に散布した場合、とまと、
おおおいしばまたはおおびゆの生長を遅らせるこ
とはなかつた。しかしこの化合物を、種子を蒔く
前に、15ポンド／エーカーの割合で散布し、土壌
に混入すると、とまと、たがらしおよびあかざの
生長を完全に遅らせ、おおびゆ、てんさいおよび
ちようせんあさがおに対しては著しい除草活性を
示した。 数種のベンズアミド誘導体について、これらを
植え付けの前に土壌に混入する方法で、その除草
活性を調べた。先ず適当量の被験化合物をアセト
ンとエタノールの混合物（１：１）2.5mlに入れ
て製剤化した。この溶液に脱イオン水を加えて
12.5mlに希釈した。ふるいにかけ、オートクレー
ブで消毒した温室用の鉢用土壌５クオートの上か
ら、この製剤化した被験化合物を噴霧した。改良
型セメント混合機中で混合することにより、被験
化合物を土壌に混入した。この様に処理した土壌
を温室中に移し、その土壌に種々の雑草および作
物を植えつけた。この土壌を温室内に保持し、必
要に応じて水を与えた。被験化合物に基ずく植物
の損傷等級づけを処置および植え付け16日後に行
なつた。０〜10の等級付けを行なつた（０は損傷
なし、10は植物の死滅を表わす）。結果を以下の
表に示す。
【表】 本発明に係る好ましいベンズアミド類のいくつ
かを、その効力、選択性および作物の耐性を調べ
るために種々の野外試験にかけた。典型的な野外
試験では、穀物の種子を蒔き、その様な穀物につ
きものの雑草のある土壌にベンズアミドを発芽前
に水性噴霧により散布した。この試験は常に４回
の反復試験を持つたランダムブロツクを含んでい
た。穀物の生長、雑草制御、穀物の損傷、穀物の
発生、根の損傷などについて観察した。 この様な野外試験の１つは英国で行なわれ、通
常の小麦の種子を蒔いた土壌に発芽前に表面散布
した時の好ましいベンズアミド類の効力及び選択
性が調べられた。散布25日後に観察を行ない、処
置した小麦の生長力を非処置対照群と比較し、
種々の雑草の制御率を調べた。その結果を表に
示す。穀物の生長力に関するデータは、非処置小
麦と処置小麦を比較したものであり、非処置小麦
の生長率を100％として表わしたものである。雑
草の制御率は、肉眼観察により、非処置区画と比
較した場合の制御率％で表わした。
【表】 非処置対照群および市販の除草剤であるトリフ
ルラリン並びにメトリブジンと比較した場合の、
本発明に係る好ましいベンズアミド類の除草活性
および穀物耐性をブラジルにおける野外試験で調
べた。除草剤は水性噴霧剤にして植え付け前に散
布し、デイスクやまぐわを用いて混入した。処置
および非処置区画にそれぞれピーナツ、大豆、綿
およびとうもろこしの種子を蒔いた。処置16日後
および36日後に観察を行なつた。処置および非処
置区画を肉眼で比較し、穀物の発生、穀物損傷
率、穀物のでき率および根の損傷率を調べた。表
には種々の除草剤の穀物に及ぼす影響を示し
た。
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】 本発明に係る種々の好ましいベンズアミド類単
独および市販の除草剤トリフルラリンとの組合せ
の除草活性および作物の耐性を調べるためにカナ
ダで野外試験を行なつた。除草剤を水性噴霧剤の
形で散布することとし、穀物大麦と種々の雑草の
種子を蒔き、次いで除草剤をダイアモンドまぐわ
を用いて土壌に混入した。穀物の損傷の程度を肉
眼で観察し、０〜10の等級づけを行なつた（０は
無損傷、10は死滅を意味する）。種子の植え付け
および散布26日後に観察を行なつた。ただし穀物
の収獲データは処置84日後に得たものである。大
麦の如き穀物につきものの種々の雑草類の制御％
を、肉眼で非処置対照区画と比較することにより
算出した。この野外試験の結果を表に示す。
【表】
【表】 以上のデータから明らかな様に、本発明に係る
ベンズアミド誘導体は広スペクトルの除草活性を
示す。ある化合物はまた、ある程度の殺虫活性を
も有する。本発明のもう１つの目的は、植物を制
御したい場所に、本発明のベンズアミドの除草活
性有効量を散布することからなる、望ましくない
植物を生長抑制または死滅させるための除草法を
提供することにある。本発明の化合物は、穀物類
の様な望ましい植物を生長させるのに使用される
土地に通常生長して来る多種多様の雑草や望まし
くない植物の生長を遅らせたり、あるいは死滅さ
せたりするので、本発明方法は特にその様な穀物
類について適用することができる。例えば、本発
明に係るベンズアミド類はいぬえび、あかざ、き
んえのころ、おおくさきび、つばかずら、おいし
ば、からしな、おおびゆ、おなもみ、いちび、ち
ようせんあさがお、あさがお、ぶたくさ、百日草
などの雑草およびその他の望ましくない雑草また
は草植物として知られている植物の生長を遅らせ
たり死滅させたりするのに極めて有効である。こ
の化合物群は、この様な望ましくない雑草や草類
には毒性を示すが、穀類の様な望ましい作物、例
えば小麦、大麦、カラスムギ（oat）、米などに対
しては悪影響を及ぼさない。本発明の化合物は、
とうもろこし、大豆、ピーナツ、綿などの作物中
の望ましくない植物の生長を制御するのに使用す
ることもできる。この選択的な除草活性は、本発
明を実施する際に実現される重要な利点である。
本発明の化合物はまた、作付けしていない土地、
例えば化学的休閑地プログラムの土地、特に休閑
小麦畑などの望ましくない植物の制御に使用する
こともできる。 本発明のベンズアミド誘導体は種々の既知の、
通常使用されている除草剤と組み合せて使用する
こともできる。例えば、本発明の好ましい除草法
は、本発明のベンズアミドを他の１種若しくはそ
れ以上の除草剤、好ましくは１種若しくはそれ以
上の草用除草剤、例えばジニトロアニリン除草
剤、例えばトリフルラリン、ブトラリン、ジニト
ラミン、ニトラリン、プロフルラリン、プロパニ
ル、プロジアミン、オリザリン、イソプロパリ
ン、エタルフルラリン、ベネフイン、フルクロラ
リン、ペンジメタリンなどと組み合わせて使用す
ることである。本発明のベンズアミド類と組み合
わせて使用することができる他の除草剤としては
アラクロール、アメトリン、アミトロール、アト
ラジン、ベンタゾン、ビフエノツクス、ブタクロ
ール、ブタム、ブチダゾール、クロランベン、ク
ロールブロムロン、シアナジン、ジクロロプロツ
プ、ジノセブ、フエナツク、リヌロン、メタゾー
ル、メトラクロール、メトリブジン、ニトロフエ
ン、ペブラーテ、プロメトン、プロメトリン、プ
ロパクロール、シマジン、テルブトリン、トリア
レート、トリコピールなどを挙げることができ
る。 本発明のベンズアミド誘導体を他の除草剤と組
み合せて使用すると、一般にベンズアミドを単独
または他の除草剤、例えばトリフルラリンを単独
で使用する場合に達成し得るものより広い範囲の
雑草を制御することができる。この様な組み合わ
せは、穀物類に対して本発明を実施する場合に特
に好ましい。 本発明のベンズアミド誘導体は、望ましくない
植物の生長のほか、害虫を制御するために使用さ
れる農薬と組み合わせて使用することもできる。
本発明の化合物は、望ましいまた好適な他の除草
剤、殺線虫剤、抗真菌剤、殺虫剤の如き他の農薬
と好適に混合することができる。 本発明方法を実施するには、本発明のベンズア
ミド誘導体を発芽後土壌に散布したり、その生長
を制御しようとする植物の葉に散布してもよい
し、また望ましくない植物の生長を抑えようとす
る場所に発芽前に散布してもよい。好ましい除草
法はベンズアミド誘導体を発芽前に散布すること
である。化合物は、望ましくない雑草や草類の生
長を抑えたり、遅らせたりしようとする土壌の表
面に散布してもよいし、また所望により、例えば
デイスクやまぐわなどの通常の耕作用器具を用い
て土壌中に混入させてもよい。土壌混入または表
面散布は、ベンズアミド誘導体をトリフルラリン
の様な他の除草剤と組み合わせて使用する場合に
行なつてもよい。また、発芽前の土壌混入は、混
入しないで表面に散布した場合に望ましい活性が
得られない化合物にとつて好ましい。 本発明の化合物は、その除草活性を示すのに有
効な量を散布すると、選択的に望ましくない植物
の生長を抑制したり、植物を死滅させたりするこ
とができる。本発明方法を実施する場合、そして
ベンズアミドを発芽前除草剤として使用する場
合、雑草を制御しようとする場所に１エーカー当
たり約0.05〜約15ポンド、より好ましくは約0.1
〜約２ポンド／エーカーの割合でこの活性成分を
散布するのが好ましい。最も活性な化合物は、一
般にエーカー当たり約0.1〜約２ポンドの割合で
散布する。しかしこの様な散布割合は種々のフア
クター、例えば処置しようとする土地のタイプ、
使用するベンズアミドの種類、制御または死滅さ
せようとする雑草または草の種類、この方法を耕
作地に実施するか休閑地に実施するか、この除草
剤を土壌に混入するかどうか、ベンズアミドを他
の農薬、例えば他の除草剤（例えばペンジメタリ
リンまたはシマジン）と一緒に使用するかどう
か、などによつて変化することは当業者にはよく
理解されるところである。さらに、上記の散布量
は発芽前の雑草制御に好ましいものであり、発芽
後の制御には約１〜約20ポンド／エーカー、好ま
しくは約２〜約10ポンド／エーカーの割合で散布
することができる。 本発明に係る除草法は、本発明のベンズアミド
誘導体のいずれを使用しても実施することができ
るが、既述した様に、この除草法はＮ−イソオキ
サゾリルまたはチアジアゾリル−２，６−ジアル
コキシベンズアミドを用いて行なうのが好まし
い。特に好ましい方法は、Ｎ−〔３−（１，１−ジ
メチルエチル）−５−イソオキサゾリル〕−２，６
−ジメトキシベンズアミド、Ｎ−〔３−（１−エチ
ル−１−メチルプロピル）−５−イソオキサゾリ
ル〕−２，６−ジメトキシベンズアミド、Ｎ−〔５
−（１−エチル−１−メチルプロピル）−１，３，
４−チアジアゾール−２−イル〕−２，６−ジメ
トキシベンズアミド、Ｎ−〔３−（１−エチルシク
ロヘキシル）−５−イソオキサゾリル〕−２，６−
ジメトキシベンズアミドおよびＮ−〔５−（１−エ
チル−１−メチルプロピル）−３−イソオキサゾ
リル〕−２，６−ジメトキシベンズアミドから選
ばれるベンズアミドを使用する方法である。この
様な化合物は約0.1〜約２ポンド／エーカーの割
合で単独で使用することができ、また所望によ
り、トリフルラリン、アメトリン、アラクロール
などの他の除草剤と組み合わせて使用することも
できる。他の除草剤と組み合わせて使用する場
合、それぞれの成分の正確な散布割合は種々のフ
アクター、例えば制御しようとする雑草や草類の
種類、一緒に使用する除草剤の種類、雑草の量な
どによつて決められる。一般的に言えば、ベンズ
アミドを約１〜５重量部、他の除草剤を約１〜５
重量部配合して使用する。好まし配合割合は約１
対１重量部のものである。この様な配合剤は、望
ましくない植物を所望の程度制御するのに有効な
量だけ用いて散布する。それぞれの除草剤は別々
に散布してもよく、また単一の混合物として、例
えばばタンク混合物などにして散布することがで
きる。 本発明のベンズアミド誘導体は、上記の如く、
使用に際して適当に製剤化しておくことが好まし
い。従つて、式（）のベンズアミド誘導体また
はその農学的に許容し得る塩を含有し、農学的に
許容し得る希釈剤、賦形剤または担体を含んでな
る除草製剤を提供することも本発明の目的の１つ
である。この様な組成物は通常約１〜95重量％の
除草成分、より一般的には約10〜約60％の除草成
分を含んでいる。製剤は固状のパウダー、粉剤、
顆粒などであつてもよく、また水性あるいは非水
性の液剤またはドレンチ剤であつてもよく、さら
に濃縮剤、例えば乳剤であつてもよく、またさら
に水和剤など、その他の除草剤として通常使用さ
れるいかなる形のものであつてもよい。 パウダー、粉剤、顆粒などに通常使用される農
学的に許容し得る担体、希釈剤および賦形剤とし
ては、タルク、ケイソウ土、シリカ、パイロフイ
ライト、アタパルジヤイドクレイなどが挙げられ
る。本発明化合物は、発芽前に土壌に好適に散布
するために顆粒状に製剤することが好ましいこと
が多い。この様な製剤は、ベンズアミド除草成分
をケロシンまたはナフサの如き適当な溶媒に溶解
し、この溶液をモンモリロン石クレイ顆粒などに
しみ込ませることにより製造することができる。
別の方法として、活性成分を、適当な担体、例え
ば湿つた粘土からなる練り粉に分散し、次いでこ
れを乾燥し、粉砕して所望の粒子サイズの顆粒を
得ることもできる。 式（）のベンズアミド誘導体は濃縮組成物の
形に製剤化することもでき、これは散布する前
に、例えば水または他の適当な希釈剤で希釈して
懸濁液、乳濁液などにすることができる。固形の
典型的な濃縮製剤は水和剤である。水和剤は不活
性担体または賦形剤、ベンズアミド誘導体および
適当な界面活性剤の混合物を細かく緻密に粉砕し
たものである。農学的に許容し得る通常使用され
る不活性担体はケイソウ土、種々のクレイ、例え
ばアタパルジヤイトまたはカオリンクレイ、およ
びシリカなどである。界面活性剤は通常水和剤の
約0.5〜約10重量％であり、ベンズアミド誘導体
は約10〜約60重量％である。水和剤に使用される
界面活性剤はいかなる既知のものであつてよく、
例えばスルホン化リグニン類、縮合ナフタレンス
ルホネート類、アルキルベンゼンスルホネート
類、アルキルスルホネート類、およびフエノール
類のエチレンオキシド付加物の如き非イオン界面
活性剤などが挙げられる。一般に上記の如き成分
を含む水和剤は散布する前に水などで希釈し、得
られた最終混合物、例えば懸濁液が約0.1〜約5.0
重量％の活性ベンズアミド除草成分を含むように
する。この様な製剤は、通常の噴霧器または他の
農薬散布器により噴霧剤として散布する。 本発明のベンズアミド誘導体のもう１つの通常
使用される剤型は乳剤である。この製剤は、水と
混和しない有機溶媒の如き担体および乳化剤と混
合したベンズアミド除草成分を、乳剤に対して
0.5〜10重量％の割合で含んでいる。ベンズアミ
ドの溶解性を改善するために水と混和しない溶媒
と共に水混和性の共溶媒を使用してもよい。通常
使用される溶媒はトルエン、キシレン、クロロト
ルエン、ベンゼン、メチルイソブチルケトン、シ
クロヘキサノン、ナフサなどである。希釈剤とし
て水を使用した水性懸濁液も使用し得る。使用し
得る乳化剤は通常の界面活性剤および界面活性剤
の混合物であり、例えばアルキルおよびアリール
スルホネート類、エトキシ化アルキルフエノール
類、エトキシ化アルキルエーテル類、ノンオキシ
ノール類、オキシソルビツク類、アリノール類、
アリネート類およびその他の非イオンおよびアニ
オン界面活性剤を挙げることができる。界面活性
剤は懸濁液の0.5〜10重量％含まれる。この様な
乳剤は水和剤と同様、散布する前に、例えば適当
量の水を加え、所望濃度の活性成分を含む混合物
とする。 既述した様に、式（）のベンズアミド誘導体
は、所望の除草作用の範囲と特殊性を達成するた
めに他の除草剤と組み合せて使用するのが特に有
用である。ベンズアミド除草成分と他の除草成
分、例えばトリフルラリン、テルブトリンなどを
組み合せて使用する典型的な方法は、散布する直
前に、それぞれの個々の除草成分の個々の製剤を
混合して希釈することである。混合は、例えば通
常の噴霧装置のタンク中で行なうことができる。
本発明のベンズアミドとトリフルラリンの様な除
草成分の混合物は、散布する際に、ベンズアミド
の水和剤とトリフルラリンの乳剤をタンク混合す
ることにより製造することができる。この様にタ
ンク混合した混合物はそれぞれの活性成分が約
0.5〜約２ポンド／エーカーの割合で存在する様
に土壌に散布するか、あるいは所望により、土壌
に混入する。この様な混合物は、広範囲の望まし
くない植物を、発芽前に良好に制御する。 以下に本発明の代表的な除草組成物およびその
使用法を例示する。 実施例168 水和剤成分 濃度（重量％） Ｎ−〔３−（１−エチル−１− メチルプロピル）−５−イソオキ サゾリル〕−２，６−ジメトキシベ ンズアミド（実施例１の化合物） ……50 IgepalCA−630、ポリオキ シエチレンオクチルフエノール非 イオン湿潤剤（GAF Corp.） ……５ Bardensクレイ ……45 このベンズアミド除草成分を均一に補助剤と混
合し、粉砕して自由流動性粉末とする。これは散
布地またはその近くで水にぬらしたり懸濁したり
して噴霧可能な混合物にする。この製剤を、活性
成分の散布量が約0.1〜約２ポンド／エーカーと
なる様にして、植物の生長を制御しようとする土
地に噴霧する。 実施例169 水和剤成分 重量％ Ｎ−〔５−（１−エチル−１−メチ ルプロピル）−１，３，４−チアジアゾー ル−２−イル〕−２，６−ジメトキシベ ンズアミド（実施例61の化合物） ……50 StepanolME、工業用ラウリル硫酸 ナトリウム（Stepan Chemical Corp.） …４ Reax45L、リグノスルホネート分 散剤（Westvaco Corp.） ……６ Zeolex−７、沈降水化ケイ酸 （J.M.Huber Corp.） ……２ Bardenクレイ、水化ケイ酸アル ミニウム（J.M.Huber Corp.） ……38 各成分を混合して粉砕し、自由流動性粉末とす
る。これは水に懸濁し、好適に噴霧することがで
きる。この水性液剤は、活性成分であるベンズア
ミドを約１〜約５ポンド／エーカーの割合で散布
するには約５〜約50ガロン／エーカーの割合で散
布する。 実施例170 水性懸濁液成分 重量％ Ｎ−〔３−（１，１−ジメチルエチル ）−５−イソオキサゾリル〕−２，６− ジメトキシベンズアミド（実施例６の 化合物） ……43 PolyfonH、アニオン性リグノスル ホネート湿潤剤および分散剤（Westvaco Corp.） ……４ Min−ｕ−gel200、クレータイ プのゲル化剤（Floridin Comp.） ……２ AntifoamC（Dow Corning Corp.） …0.05 水 ……50.95 100％ 各成分を混合して均一になるまで細かく粉砕
し、活性成分の懸濁液を得る。この懸濁液を水で
更に希釈し、液剤として処置しようとする土地に
散布する。 実施例171 顆粒剤 Ｎ−〔５−（１，１−ジメチル−２− （メチルチオ）エチル）−１，３，４−チ アジアゾール−２−イル〕−２，６−ジ メトキシベンズアミド（実施例64の 化合物） ……５ 重芳香族ナフサ ……５ Florex30/60、粒状クレイ（ Floridin Co.） ……90 ベンズアミドを重芳香族ナフサに実質的に溶解
し、理想的には約1.0mm3以下の、好ましくは30/6
０サイズ範囲の粒状クレイの上から噴霧する。こ
の粒状製剤は、活性成分が約３〜約10ポンド／エ
ーカーの割合となる様に、土壌の表面に散布す
る。 実施例172 粉剤成分 重量％ Ｎ−〔３−（１−エチル−１−メチ ルプロピル）−1H−ピラゾール−５ −イル〕−２，６−ジメトキシベンズア ミド（実施例115の化合物） ……５ Diatomite、ケイソウ土（Witco Chemical Corp. Inorganic Special− ties Division） ……95 ベンズアミド除草成分をケイソウ土希釈剤と乾
燥混合する。この混合物を、約10〜40ミクロンの
均一な粒子サイズの細かい粉末となる様に粉砕す
る。もつと高濃度の混合物（例えば活性成分約30
〜50％）を用いる場合は、この製剤は、散布する
場所でシリカまたはクレイの様な賦形剤を更に添
加して希釈することができる。この様にして得た
粉剤は、植物を制御しようとする土地の表面に、
適当な装置を用いて散布する。所望により、空か
ら散布してもよい。 実施例173 タンク混合組成物成分 重量％ Ｎ−〔５−（１−エチル−１−メチ ルプロピル）−4H−１，２，４−トリア ゾール−３−イル〕−２，６−ジメトキ シベンズアミド（実施例118の化合 物）50WP ……60 Ｎ，Ｎ−ジエチル−２，６−ジニトロ− ３−アミノ−４−トリフルオロメチル アニリン（ジニトラミン）2EC ……40 実施例118のベンズアミドを50重量％含有して
いる水和剤を水に分散して混合しておき、これに
ジニトロアニリン除草成分の乳剤（2lbs／gal）
の水性懸濁液を加える。この混合物を攪拌し、ベ
ンズアミドが約１ポンド／エーカー、ジニトロア
ニリンが約0.67ポンド／エーカーとなるような割
合で土壌表面に噴霧したりあるいは土壌に混入す
る。この土壌に大豆などを植えつけることがで
き、その様な作物はおいしば、おおくさきび、す
べりひゆなどの望ましくない植物にじやまされず
に生長することができる。従つて所望の作物の収
獲量および品質を著しく向上させることができ
る。 実施例174 タンク混合組成物成分 重量％ Ｎ−〔５−（１−エチル−１−メチ ルプロピル）−１，３，４−チアジアゾー ル−２−イル〕−２，６−ジエトキシベ ンズアミド（実施例63の化合物） 50WP ……50 Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−プロピル−２，６−ジ ニトロ−３−アミノ−４−トリフルオ ロメチルアニリン（プロジアミン） 50WP ……50 ベンズアミドの50％水和剤を、プロジアミンの
50％水和剤の水性懸濁液と混合する。この混合物
を攪拌し、雑草を制御しようとする土地に噴霧す
る。噴霧量は、それぞれの活性成分が約0.75ポン
ド／エーカーの割合で散布される様に、約30ガロ
ン／エーカーとする。この混合物は、例えばデイ
スクハローで耕して土壌に混入することが好まし
い。処置した土壌に綿、大豆、サトウキビなどを
植え付ける。 実施例175 タンク混合組成物成分 重量％ Ｎ−〔５−（１−プロピルシクロヘ キシル）−１，３，４−チアジアゾール− ２−イル〕−２，６−ジメトキシベンズ アミド（実施例105の化合物）30WP …30 Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−プロピル−２，６−ジ ニトロ−４−トリフルオロメチルアニ リン（トリフルラリン） 4EC ……70 実施例105のベンズアミドの30％水和剤を水に
分散して混合し、トリフルラリンの乳剤（4lbs／
gal）を少量づつ添加する。このタンク混合水性
混合物を土壌に噴霧して混入し、はこべ、ははぎ
ぎ、おおびゆ、ロシアアザミ、あかざなどを制御
する。この様に処理した土壌に小麦、ライムギ、
カラスムギ、大麦などの穀類の種子を蒔くと、こ
れらは上記の如き望ましくない植物による悪影響
を受けることなく生長する。 実施例176 混合使用 種子を蒔く前にトリフルラリンの4EC製剤を土
壌に散布する。このトリフルラリンは、ダブルデ
イスクを用いて約0.5ポンド／エーカーの割合で
土壌に混入する。この土壌に大豆の種子を蒔き、
Ｎ−〔３−（１，１−ジメチルエチル）−５−イソ
オキサゾリル〕−２，６−ジメトキシベンズアミ
ド（実施例６の化合物）の50％水和剤を水に懸濁
し、種子を蒔いた土地の表面に散布する。ベンズ
アミド活性成分は約1.5ポンド／エーカーの割合
で散布する。この様に処置するとあかざ、おおび
ゆなどの望ましくない植物は生長せず、望ましい
大豆は生長することができる。 本発明の好ましい除草法で使用される除草成分
は実施例１のベンズアミド、即ちＮ−〔３−（１−
エチル−１−メチルプロピル）−５−イソオキサ
ゾリル〕−２，６−ジメトキシベンズアミドであ
る。この化合物はトリフルラリンの様な他の除草
剤と組み合せて使用するのが特に有用である。こ
のベンズアミド化合物を単１活性成分として、ま
たは混合物として使用することは、大麦の様な穀
物中の望ましくない植物を制御するのに非常に有
用である。 本発明のベンズアミド類は、果樹園や樹林中の
広葉雑草の如き望ましくない植物を制御するのに
も有用であるし、また、みかんやレモンの様なか
んきつ類の果樹園でも優れた選択的除草活性を示
す。さらに、これらの化合物はぶどう園などの雑
草、あるいはサトウキビ畑などの雑草の制御にも
有用である。さらにまた、これらの化合物は植物
の生長調節作用をも有し、穀物の収獲量を改善す
ることができ、またある程度水性除草活性をも有
する。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 式（）： ［式中、Ｚは酸素または硫黄、 R1は水素、 R2およびR3はC1−C4アルコキシ、 R4は【式】【式】 【式】【式】または 【式】から選ばれるアリール基を表 す。但し、上記式中、ＡはCHまたはＮ、Ｂは
    CHまたはＮ（但し、ＡとＢの一方がCH、他方が
    Ｎである）、ＸはNH、ＯまたはＳ、Ｒは水素ま
    たはC1−C4アルキル、R5は水素、【式】 または【式】を表わす。こ こで、Ｙは０−５の整数、R6，R7およびR8は互
    いに独立して水素、C1〜C13アルキル、ハロ（C1
    −C13）アルキル、C2−C13アルケニル、C2−C13
    アルキニル、C1−C4アルコキシ（C1−C6）アル
    キル、C1−C4アルキルチオ（C1−C6）アルキル、
    C1−C6アルコキシ、C2−C4アルカノイルオキシ
    （C1−C6）アルキル、C1−C6アルキルチオ、 または【式】を表わす。 ここで、ｍは０−４の整数、Ｎは０または１、
    R9およびR10は互いに独立して水素、ハロゲン、
    C1−C4アルキルまたはC2−C4アルケニル、Q1お
    よびQ2はCH2を表わす。但し、R4が
    【式】である場合のみR5は水素であ る。］ で示されるＮ−アリールベンズアミド誘導体およ
    びその農学的に許容し得る塩。 ２ Ｚが酸素であり、R4が【式】 【式】【式】または 【式】である第１項に記載の式（） で示されるＮ−アリールベンズアミド誘導体。 ［式中、Ｒは水素、R5は水素、【式】ま たは【式】を表わし、ここ でR6およびR7は互いに独立して水素、C1−C4ア
    ルキル、C2−C4アルケニルまたはC2−C4アルキ
    ニル、Ｙは０ないし４の整数、R8は水素、C1−
    C13アルキル、ハロ−C1−C13アルキル、C2−C13
    アルケニル、C2−C13アルキニル、C1−C4アルコ
    キシ−C1−C6アルキル、C1−C4アルキルチオ−
    C1−C6アルキル、 または【式】を表わし、 ここでｍは０ないし４の整数、ｎは０または１、
    R9およびR10は互いに独立して水素、ハロゲン、
    C1−C4アルキルまたはC2−C4アルケニルを表わ
    す］。 ３ Ｚが酸素であり、R4が【式】 【式】【式】 【式】または【式】である第 １項または第２項に記載の式（）で示されるＮ
    −アリールベンズアミド誘導体。 ４ R2が２−メトキシ、R3が６−メトキシ置換
    分である第３項に記載の式（）で示されるＮ−
    アリールベンズアミド誘導体。 ５ R5が立体障害となる、あるいはかさばつた
    基である第１項ないし第４項のいずれかに記載の
    式（）で示されるＮ−アリールベンズアミド誘
    導体。 ６ R5が式： ［式中、R6は水素またはC1−C4アルキル、R7
    はC1−C4アルキル、R8はC1−C13アルキルを表わ
    す］ で示される基である第５項に記載の式（）で示
    されるＮ−アリールベンズアミド誘導体。 ７ R5が１−エチル−１−メチルプロピルであ
    る第６項に記載の式（）で示されるＮ−アリー
    ルベンズアミド誘導体。 ８ R5が式： ［式中、R6はC1−C4アルキル、R9およびR10は
    互いに独立して水素またはC1−C4アルキル、Q1
    およびQ2はCH2、Ｙは０ないし４の整数を表わ
    す］ で示される基である第５項に記載の式（）で示
    されるＮ−アリールベンズアミド誘導体。 ９ R5が１−エチルシクロヘキシルである第８
    項に記載の式（）で示されるＮ−アリールベン
    ズアミド誘導体。 １０ Ｎ−［３−（１−エチル−１−メチルプロピ
    ル）−５−イソオキサゾリル］−２，６−ジメトキ
    シベンズアミドの名称を有する第１項に記載の化
    合物。 １１ Ｎ−［３−（１，１−ジメチルエチル）−５
    −イソオキサゾリル］−２，６−ジメトキシベン
    ズアミドの名称を有する第１項に記載の化合物。 １２ Ｎ−［３−（１−エチルシクロヘキシル）−
    ５−イソオキサゾリル］−２，６−ジメトキシベ
    ンズアミドの名称を有する第１項に記載の化合
    物。 １３ Ｎ−［６−（１，１−ジメチルエチル）ピリ
    ダジン−３−イル］−２，６−ジメトキシベンズ
    アミドの名称を有する第１項に記載の化合物。 １４ Ｎ−［６−（１−エチル−１−メチルプロピ
    ル）ピリダジン−３−イル］−２，６−ジメトキ
    シベンズアミドの名称を有する第１項に記載の化
    合物。 １５ 式（）： ［式中、Ｚは酸素または硫黄、 R1は水素、 R2およびR3はC1−C4アルコキシ、 R4は【式】【式】 【式】【式】または 【式】から選ばれるアリール基を表 す。但し、上記式中、ＡはCHまたはＮ、Ｂは
    CHまたはＮ（但し、ＡとＢの一方がCH、他方が
    Ｎである）、ＸはNH、ＯまたはＳ、Ｒは水素ま
    たはC1−C4アルキル、R5は水素、【式】 または【式】を表わす。こ こで、Ｙは０−５の整数、R6，R7およびR8は互
    いに独立して水素、C1−C13アルキル、ハロ（C1
    −C13）アルキル、C2−C13アルケニル、C2−C13
    アルキニル、C1−C4アルコキシ（C1−C6）アル
    キル、C1−C4アルキルチオ（C1−C6）アルキル、
    C1−C6アルコキシ、C2−C4アルカノイルオキシ
    （C1−C6）アルキル、C1−C6アルキルチオ、 または【式】を表わす。 ここで、ｍは０−４の整数、ｎは０または１、
    R9およびR10は互いに独立して水素、ハロゲン、
    C1−C4アルキルまたはC2−C4アルケニル、Q1お
    よびQ2はCH2を表わす。但し、R4が
    【式】である場合のみR5は水素であ る。］ で示されるＮ−アリールベンズアミド誘導体およ
    びその農学的に許容し得る塩を活性成分として含
    有する除草剤。 １６ 水和剤の形の第１５項に記載の除草剤。 １７ 式（）： ［式中、Ｚは酸素または硫黄、 R1は水素、 R2およびR3はC1−C4アルコキシ、 R4は【式】【式】 【式】【式】または 【式】から選ばれるアリール基を表 す。但し、上記式中、ＡはCHまたはＮ、Ｂは
    CHまたはＮ（但し、ＡとＢの一方がCH、他方が
    Ｎである）、ＸはNH、ＯまたはＳ、Ｒは水素ま
    たはC1−C4アルキル、R5は水素、【式】 または【式】を表わす。こ こで、Ｙは０−５の整数、R6，R7およびR8は互
    いに独立して水素、C1−C13アルキル、ハロ（C1
    −C13）アルキル、C2−C13アルケニル、C2−C13
    アルキニル、C1−C4アルコキシ（C1−C6）アル
    キル、C1−C4アルキルチオ（C1−C6）アルキル、
    C1−C6アルコキシ、C2−C4アルカノイルオキシ
    （C1−C6）アルキル、C1−C6アルキルチオ、 または【式】を表わす。 ここで、ｍは０−４の整数、ｎは０または１、
    R9およびR10は互いに独立して水素、ハロゲン、
    C1−C4アルキルまたはC2−C4アルケニル、Q1お
    よびQ2はCH2を表わす。但し、R4が
    【式】である場合のみR5は水素であ る。］ で示されるＮ−アリールベンズアミド誘導体また
    はその塩の製造方法であつて、 ａ 式：H2NR4で示されるアミンを式： で示される置換安息香酸誘導体でアシル化して
    式（）においてＺが酸素であるＮ−アリール
    ベンズアミド誘導体を得、 ｂ 所望によりａ）で得た生成物をチオ化して式
    （）においてＺが硫黄であるＮ−アリールベ
    ンズアミド誘導体を得、 ｃ 所望によりａ）またはｂ）で得た式（）の
    Ｎ−アリールベンズアミド誘導体をその塩に変
    換せしめることを特徴とする方法 ［式中、Ｌは脱離基であり、R1，R2，R3お
    よびR4は式（）で示した意義を有する］。
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