JPH05346668A - レジスト組成物及びそれを用いたパターン形成方法 - Google Patents
レジスト組成物及びそれを用いたパターン形成方法Info
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- JPH05346668A JPH05346668A JP4156818A JP15681892A JPH05346668A JP H05346668 A JPH05346668 A JP H05346668A JP 4156818 A JP4156818 A JP 4156818A JP 15681892 A JP15681892 A JP 15681892A JP H05346668 A JPH05346668 A JP H05346668A
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Abstract
エッチング耐性が高く、露光放射線に対して透明な化学
増幅型レジスト組成物を提供する。 【構成】 本発明のレジスト組成物は、アクリル酸又は
メタクリル酸3−オキソシクロヘキシル単量体単位 【化1】 を繰返し単位の一つとして含む共重合体と、酸発生剤と
を含んでなる。
Description
の材料を使用する微細パターンの形成方法に関する。
大規模集積回路(LSI)や超大規模集積回路(VLS
I)が実用化されており、それにつれてこれらにおける
配線パターンの最小線幅はサブミクロンのオーダーに及
んでいる。このためには、微細パターンを実現可能な微
細加工技術を確立することが必須であり、リソグラフィ
分野では、この要求に対する解決策として露光光源の紫
外線波長をより短い波長領域へと移行させている。これ
に伴い、レジスト材料についても、短波長領域での光の
吸収がより少なく、高感度と高いドライエッチング耐性
とを合わせ持つ材料の開発が急務となっている。
現在、化学増幅型レジストが次世代のフォトレジストと
して注目されている。化学増幅型レジストの基本概念
は、光や電子線等の放射線の照射によって酸を発生する
化合物(この明細書においては以下「酸発生剤」と称す
る)と、生じた酸により脱離する保護基を備え、脱保護
による化学構造の変化によって極性が大きく変わり、そ
のためアルカリ水溶液に可溶性となるベースポリマーと
から構成される組成物である。
リ水溶液に可溶性となるベースポリマーとして、t−ブ
トキシカルボニルオキシ化されたポリ(p−ヒドロキシ
スチレン)、ポリ(メタクリル酸t−ブチル)、あるい
はこれらを主要構成成分とする共重合体を提示している
(米国特許第4491628号明細書)。
用可能な、酸によって容易に脱離しうる保護基を持つ化
合物としては、α,α−ジメチルベンジル基を保護基と
して導入したメタクリル酸エステルや、テトラヒドロピ
ラニル基をポリビニルフェノールの水酸基の保護基とし
たもの、あるいはテトラヒドロピラニル基を保護基とし
て導入したメタクリル酸エステル等が知られている。こ
れらは、アセタールの酸に対する不安定さや、脱離時の
ベンジルカチオンの安定性を利用したものである。
ターン実現の要求が強まるにつれて、上述のように露光
光源が短波長に向かっているにもかかわらず、レジスト
材料は、これまでは従来使用されていたg線やi線露光
用のものをエキシマーレーザー光等の短波長光に対応で
きるように改質して、例えば使用する短波長域にあるレ
ジスト材料固有の吸収域をずらすことによりそのレジス
ト材料を見掛け上透明にして、使用されていた。
かに、高感度であること、ドライエッチング耐性が高い
こと等が要求される。しかしながら、これらの特性を程
よく兼ね備えた微細加工用の化学増幅型レジスト材料
は、いまだに実現されていない。
るポリマーでは、この保護基の脱離能力が低いためポリ
マーの感度が低下してしまうという問題があり、また保
護基としてテトラヒドロピラニル基を有するポリマーで
は、この保護基が常温で保存している間に徐々に脱離す
る傾向があるため保存安定性に乏しいという問題があっ
た。
ル)のようなレジスト材料は、短波長領域の光に対する
透明性は良好であるがドライエッチング耐性が不十分で
ある一方、例えばポリ(t−ブトキシカルボニルオキシ
スチレン)のようなレジスト材料は、逆にドライエッチ
ング耐性は良好であるが、芳香族環があるので、使用し
ようとする短波長光源の波長領域の光の吸収が強過ぎて
好ましくない。
短波長放射線の照射による微細パターンの形成に有利に
用いることができる、高感度で且つドライエッチング耐
性が高く、そして露光放射線に対して透明な化学増幅型
レジスト材料として使用することができる共重合体、及
びこの共重合体と放射線の照射により酸を発生する化合
物とを含んでなる放射線レジスト組成物を提供すること
を目的とする。更に本発明は、この放射線レジスト組成
物を使用する微細パターンの形成方法を提供する。
記一般式で表されるアクリル酸又はメタクリル酸3−オ
キソシクロヘキシル単量体を繰返し単位の一つとして含
むことを特徴とする。
かなように、この繰返し単位は、酸並びにアルカリ触媒
により脱保護することのできるオキソシクロヘキシル基
を保護基として有する。
はメタクリル酸3−オキソシクロヘキシル単量体単位以
外の繰返し単位として、好ましくは他のアクリル酸又は
メタクリル酸エステル単量体単位を有する。この好まし
い本発明の共重合体は下記一般式で表すことができる。
3 を表し、R″は有機基を表す。
発明の共重合体をKrFエキシマーレーザー(波長24
8nm)のような短波長の遠紫外光を露光光源としてレジ
スト材料として利用する場合には、このような短波長領
域での透明性を確保するという点で、芳香族環を含まな
い有機基が好適である。とは言うものの、R″が直鎖の
アルキル基の場合は、短波長領域での透明性は確保され
るがドライエッチング耐性が乏しいので、R″がアルキ
ル基である共重合体はレジスト材料としてはそれほど好
ましくない。
R″基としては、短波長領域の光の吸収が少ないと同時
に高いドライエッチング耐性を得ることもできることか
ら、脂環式有機基が好適である。推奨される有機基の例
を非限定的に挙げれば、炭素原子数が3以上の飽和環状
炭化水素基、例えば、アダマンチル基、ノルボニル基等
の多環性脂環式基や、シクロヘキシル基等の単環性脂環
式基といったようなものである。
はメタクリル酸3−オキソシクロヘキシル単量体の繰返
し単位(繰返し単位A)の量を10〜90モル%、好ま
しくは30〜50モル%とするような整数を表し、n
は、共重合体中の他のアクリル酸又はメタクリル酸エス
テル単量体の繰返し単位(繰返し単位B)の量を90〜
10モル%、好ましくは50〜70モル%とするような
整数を表す。繰返し単位Aの量が10モル%未満では、
この共重合体をレジスト材料として使用した場合に感度
が不十分となり、90モル%を超えると相対的に繰返し
単位Bの量が減少するため、所望のドライエッチング耐
性が得られなくなる。反対に、繰返し単位Bの量が10
モル%を下回るとドライエッチング耐性が不十分とな
り、90モル%を上回るとレジスト材料の感度が不足す
る。
ましくは2,000〜3,000,000である。重量
平均分子量2,000未満ではガラス転移温度が50℃
以下となり耐熱性に乏しく、また3,000,000を
超えると粘度が高くなるため、共重合体はレジスト材料
として用いるのに適さなくなる。共重合体のより好まし
い重量平均分子量は5,000〜1,000,000で
ある。
は、アクリル酸又はメタクリル酸3−オキソシクロヘキ
シル単量体の繰返し単位10〜90モル%と、他のアク
リル酸又はメタクリル酸エステル単量体の繰返し単位9
0〜10モル%とから構成され、その重量平均分子量が
2,000〜3,000,000であることを特徴とす
る共重合体である。
クリル酸3−オキソシクロヘキシル単量体と、別の適当
な単量体、例えば他のアクリル酸又はメタクリル酸エス
テルの如きものとを、任意の通常の方法で共重合させる
ことによって容易に調製することができる。
下記一般式で表されるアクリル酸又はメタクリル酸3−
オキソシクロヘキシルは、発明者らの知る限りでは、こ
れまでに知られていない新規の化合物である。
化合物は、従来のアクリル酸エステルやメタクリル酸エ
ステルと同様に良好な重合特性を備えており、単独重合
体はもちろんのこと、他のメタクリル酸エステルやアク
リル酸エステル、あるいはスチレンなどのラジカル重合
性を有する単量体との共重合体をも容易に与えることが
できる。更に、アクリル酸又はメタクリル酸3−オキソ
シクロヘキシルの単独重合体は、他のアクリル酸エステ
ルやメタクリル酸エステルの単独重合体とは異なる性質
を持っており、興味深い。アクリル酸又はメタクリル酸
3−オキソシクロヘキシルを主要構成成分とする重合体
には上記のような特性があることから、感光性材料の分
野以外にも、例えば光学材料を初めとして、医薬、農薬
等の分野の機能性高分子としても有用であろう。
オキソシクロヘキシルは、任意の周知の合成方法で調製
することができる。例えば、メタクリル酸3−オキソシ
クロヘキシルは、次に例示する四段階の方法で容易に調
製することができる。
ヒドロピランとから1,3−シクロヘキサンジオールモ
ノテトラヒドロピラニルエーテルを合成する。 2)合成した1,3−シクロヘキサンジオールモノテト
ラヒドロピラニルエーテルとメタクリル酸クロリドとか
らメタクリル酸3−テトラヒドロピラニルオキシシクロ
ヘキシルを合成する。 3)合成したメタクリル酸3−テトラヒドロピラニルオ
キシシクロヘキシルから保護基のテトラヒドロピラニル
基を脱離してメタクリル酸3−ヒドロキシシクロヘキシ
ルを調製する。 4)調製したメタクリル酸3−ヒドロキシシクロヘキシ
ルとピリジニウムジクロメートとの反応によりメタクリ
ル酸3−オキソシクロヘキシルを得る。
ロヘキシルを調製する方法は、後述の実施例で更に詳し
く説明される。アクリル酸3−オキソシクロヘキシルの
場合にも、同様の手法により容易に調製することが可能
である。
酸3−オキソシクロヘキシル単量体の繰返し単位10〜
90モル%と、他のアクリル酸又はメタクリル酸エステ
ル単量体の繰返し単位90〜10モル%とから構成さ
れ、重量平均分子量が2,000〜3,000,000
である本発明の好ましい共重合体と、放射線の照射によ
り酸を発生する化合物(酸発生剤)とを含むことを特徴
とする放射線レジスト組成物を提供する。
発生剤としては、通常の化学増幅型レジスト組成物で酸
発生剤として一般に使用されているいずれの化合物を使
用することも可能である。それらの酸発生剤は、次に掲
げるもので例示されるが、言うまでもなく酸発生剤はこ
れらのものに限定されない。
発生剤の量は、組成物を構成する共重合体及び酸発生剤
のタイプ等の条件により様々である。酸発生剤が不足し
ていれば、所期の反応を十分に達成できないので不都合
であり、また多過ぎるとレジスト膜に悪影響を及ぼしか
ねないので好ましくない。一般的に言えば、酸発生剤の
適当な量は共重合体100重量部に対して0.1〜30
重量部程度であろう。個々の組成物にとって最適な酸発
生剤量は、実験により容易に決めることができる。
を形成するためには、基板上にレジスト組成物を塗布
し、これをベークしてレジスト膜を形成し、この膜の選
択された領域のみに放射線を照射し、次いで再びベーク
し、そしてアルカリ性現像液で現像してレジストパター
ンを形成する。
タクリル酸3−オキソシクロヘキシルの繰返し単位は、
酸並びにアルカリ触媒により脱保護することができる3
−オキソシクロヘキシル基を保護基として有し、そのた
め酸で脱保護されてカルボン酸になる。この脱保護反応
は、t−ブチル基が保護基である場合よりも容易に起こ
る。更に、この繰返し単位は芳香族環を持たないため短
波長光の吸収がなく、透明である。共重合体の他の繰返
し単位の単量体としてドライエッチング耐性に優れたも
のを用いれば、これは共重合体に十分なドライエッチン
グ耐性を付与する。
生剤が放射線への露光により酸を発生する。生じた酸は
触媒となり、加熱によって露光部で次の反応が起こる。
る共重合体の一方の繰返し単位には、上記の反応式に示
すように酸によって容易に脱離する官能基がエステル部
に導入してあり、そしてこの反応は脱離時にプロトン酸
を再生する増幅型であるため、レジスト組成物の感度を
高くする。
の極性を変化させてこの露光部をアルカリ性水溶液の現
像液に可溶性にし、膨潤のないパターンの形成を可能に
する。
四段階で合成する。
テトラヒドロピラニルエーテルの調製 500mlのナス型フラスコに、25g(207mmol)の
1,3−シクロヘキサンジオール、19.18g(22
8mmol)のジヒドロピラン、塩化メチレン80ml、テト
ラヒドロフラン80ml、260mg(1μmol )のピリジ
ニウム−p−トルエンスルホネートを入れ、そしてポリ
テトラフルオロエチレン(PTFE)でコーティングさ
れたスターラーバーを入れて、室温で20時間攪拌し、
次に掲げる式の反応を行わせた。
下に溶媒を除去し、そして残留反応溶液を分液ロートに
あけ、希炭酸水素カリウム水溶液で洗った。水層をエー
テルと酢酸エチルの1:1混合溶媒で抽出し、分離した
抽出液をもとの油層と合わせて飽和食塩水で洗った。分
離後、油層溶液を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、そし
てろ別後、溶媒を減圧下に除去して、残留物をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィーで精製し、32/68〜6
4/36の酢酸エチル/ヘキサンで溶出された部分を集
めた。
た1,3−シクロヘキサンジオールモノテトラヒドロピ
ラニルエーテルの収量は10.46g(25.2%)で
あった。また、この化合物の赤外分光分析の結果(KB
r、ニート、cm-1)は次のとおりであった。 3401(s),2938,2862,1453,13
53,1134,1118,1077,1023
(s),868,812
ルオキシシクロヘキシルの調製 十分乾燥させた500mlの三つ口フラスコに、塩化カル
シウム管を付けたジムロート冷却器、ラバーセプタム、
窒素導入管を取付け、10.20g(50.9mmol)の
1,3−シクロヘキサンジオールモノテトラヒドロピラ
ニルエーテル、60mlの無水テトラヒドロフランを入
れ、そしてPTFEコーティングされたスターラーバー
を入れて攪拌しながら、n−ブチルリチウム(43.7
ml、1mmol、1.4Mヘキサン溶液)をシリンジからゆ
っくり滴下して、室温で1時間攪拌した。次いで、4.
84g(46.3mmol)のメタクリル酸クロリドをシリ
ンジからゆっくり滴下した。滴下後、室温で2時間攪拌
し、次に80℃で1時間攪拌して、下記の式の反応を行
わせた。
を加えて30分間激しく攪拌した。次いで溶液を500
mlの分液ロートにあけ、油層を水層から分離後、新しい
水で洗った。この洗浄後に分離した水層をジエチルエー
テルで3回抽出し、分離した抽出液をもとの油層と一緒
にして飽和食塩水で洗った。分離後、油層溶液を無水硫
酸ナトリウムで乾燥させ、そしてろ別後、溶媒を減圧下
に除去し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーで精製して、4/96〜16/84の酢酸エチル/ヘ
キサンで溶出された部分を集めた。
3−テトラヒドロピラニルオキシシクロヘキシルが淡黄
色の液体として得られた。
キシルの調製 100mlのナス型フラスコに、8.84g(32.9mm
ol)のメタクリル酸3−テトラヒドロピラニルオキシシ
クロヘキシル、10mlのメタノール、0.5mlの2規定
塩酸を入れ、そしてPTFEコーティングされたスター
ラーバーを入れて、50℃で攪拌し、下式の反応を行わ
せた。
が消失していることを確認して、室温まで放冷した。反
応溶液を200mlの分液ロートにあけ、油層を水層から
分離した。水層をジエチルエーテルで3回抽出し、抽出
液をもとの油層と合わせて希炭酸水素カリウム水溶液で
洗い、次いで飽和食塩水で洗った。分離後、ジエチルエ
ーテル抽出液を無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。次
に、固体硫酸ナトリウムをろ別し、ろ液から溶媒を減圧
下で除去し、そして残留物をシリカゲルカラムクロマト
グラフィーで精製して、24/76〜48/52の酢酸
エチル/ヘキサンで溶出された部分を集めた。
ロヘキシルの収量は5.73g(94.4%)、またそ
の赤外分光分析の結果(KBr、ニート、cm-1)は次の
とおりであった。 3415(s),2943,2865,1717
(s),1637,1453,1326,1297,1
175(s),985,816
ルの製造 十分に乾燥させた200mlのナス型フラスコに、5.7
3g(31.1mmol)のメタクリル酸3−ヒドロキシシ
クロヘキシル、30mlの無水塩化メチレン、5gの4A
モレキュラーシーブを入れ、PTFEコーティングされ
たスターラーバーを入れて攪拌した。上記のモレキュラ
ーシーブは、予めすりつぶして400℃の電気炉で8時
間加熱し、デシケーター中で減圧乾燥させたものであっ
た。次に、35.10g(93.3mmol)のピリジニウ
ムジクロメート(PDC)を加えて、窒素雰囲気下に室
温で2時間、次いで50℃で1時間、激しく攪拌して、
下式の反応を行わせた。
して、反応溶液を室温まで放冷し、次いでセライトを用
いて減圧ろ過した。続いてセライトをジエチルエーテル
で十分に洗浄し、洗浄後をろ液と一緒にして、この混合
液から溶媒を減圧下に除去した。次に、残留物をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、10/90
〜40/60の酢酸エチル/ヘキサンで溶出された部分
を集めた。
キシルは無色透明の液体であり、その収量は4.61g
(81.4%)であった。この化合物の赤外分光分析の
結果(KBr、ニート、cm-1)は次に示すとおりであっ
た。 2957,1718(s),1687(m),163
7,1454,1315,1294,1165(s),
1086,1021(w),940(w) このIRデータのうち、1718cm-1のピークはエステ
ルのカルボニル基に由来し、1687cm-1のピークはケ
トンのカルボニル基に由来し、そして1637cm-1のピ
ークは共役二重結合に由来する。
MHz )及び13C NMR(50MHz)のスペクトルチャ
ートをそれぞれ図1及び図2に示す。1H NMRデー
タのうち、5.33ppm のピークは3−オキソシクロヘ
キシルの1位のメチルプロトンに由来し、2.68,
2.55ppm の二つのダブルダブレットは2位のメチル
プロトンに由来する。また、13C NMRデータのう
ち、208.2ppm のピークはケトンのカルボニル炭素
に由来し、166.1ppmのピークはエステルのカルボ
ニル炭素に由来する。
タクリル酸アダマンチルとの共重合体の製造を説明す
る。
ol)のメタクリル酸3−オキソシクロヘキシル、1.5
2g(7.3mmol)のメタクリル酸アダマンチル、9.
2mlのジオキサン、150mg(915μmol )のアゾビ
スイソブチロニトリル(AIBN)と、PTFEコーテ
ィングされたスターラーバーを入れ、窒素雰囲気下に8
0℃で6時間攪拌した。次に、この反応溶液をテトラヒ
ドロフランで約30mlに希釈し、そしてこの希釈溶液を
少量のヒドロキノンを含んだ1リットルのメタノールに
滴下して沈殿を生じさせた。沈殿物をガラスフィルター
でろ別し、0.1mmHg及び50℃で6時間乾燥させた。
得られた白色の粉末を再びテトラヒドロフランに溶解
後、1リットルのメタノールを使って上記の沈殿、ろ別
及び乾燥操作を2回繰返した。最後の乾燥は、0.1mm
Hg及び50℃の条件で16時間行った。
(62.2%)であり、重量平均分子量は21,00
0、分散度は1.38であり、共重合体中のオキソシク
ロヘキシル繰返し単位とアダマンチル繰返し単位とのモ
ル比は35:65であった。また、赤外分光分析からは
次に示す結果(KRS−5、フィルム、cm-1)が得られ
た。 2913,2855,1719,1451,1262,
1152(s),1054,968(m),751
(m)
透過度は88%(石英基板上、厚さ1μm)であり、従
来のレジスト組成物で用いられているフェノールノボラ
ック樹脂の透過度30%に比べて格段に高かった。
サノン溶液とし、この共重合体に対して10重量%のト
リフェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート
を加えてレジスト組成物を調製した。
(HMDS)処理を施したSiO2 基板上にスピンコー
トし、60℃で20分間ベークして厚さ0.6μmの薄
膜を形成した。KrFエキシマーレーザーステッパー
(NA=0.45)を使用してこの薄膜を露光後、10
0℃で60秒間ベークし、そしてテトラメチルアンモニ
ウムハイドロオキシド(TMAH)の2.38%水溶液
で現像した。
光量で0.4μmのライン・アンド・スペースパターン
を解像した。更に、0.95/0.05のCF4 /O2
混合ガスを使って、0.3torr、300Wの条件でドラ
イエッチングしたところ、ノボラック系レジストである
長瀬産業社の長瀬ポジティブレジスト820と同等のエ
ッチング耐性を示した。
ンチモネートの代りに、共重合体に対して20重量%の
ベンゾイントシレートを用いたことを除いて、実施例3
を繰返した。
/cm2 の露光量で0.4μmのライン・アンド・スペー
スパターンを解像した。
返し単位としてアクリル酸又はメタクリル酸3−オキソ
シクロヘキシル単量体単位を有し、この単量体単位はレ
ジスト組成物の露光に用いられるエキシマーレーザー等
の短波長光の吸収が少なく、このような短波長光に対し
て透明であり、またこの単位に導入されている保護基は
t−ブチル基と比べて酸によってより容易に脱離可能で
あるから、この共重合体は短波長光に対して透明にな
り、且つその短波長光に対して高い感度を有するに至
る。この共重合体は更に、他の繰返し単位としてドライ
エッチング耐性の高いものを使用することによって共重
合体そのもののドライエッチング耐性を高めることが可
能である。
な酸発生剤と組み合わせて構成されたレジスト組成物
は、遠紫外光のような短波長放射線に対して透明とな
り、且つそれに対する感度が高くなる。また、共重合体
の構成成分の一つとしてドライエッチング耐性の高いも
のを用いることにより、遠紫外光のような短波長放射線
に対する透明性と高いドライエッチング耐性とを合わせ
持つ高感度の化学増幅型レジスト組成物を実現すること
ができる。
おり化学増幅型であり、現像液としてアルカリ性水溶液
を使用するので、現像の際に膨潤することのない微細な
パターンを形成することができる。
ルの 1H NMRスペクトルチャートである。
ルの13C NMRスペクトルチャートである。
Claims (6)
- 【請求項1】 下記一般式で表されるアクリル酸又はメ
タクリル酸3−オキソシクロヘキシル単量体を繰返し単
位の一つとして含むことを特徴とする共重合体。 【化1】 - 【請求項2】 下記一般式で表されるアクリル酸又はメ
タクリル酸3−オキソシクロヘキシル単量体の繰返し単
位10〜90モル%と、 【化2】 下記一般式で表される他のアクリル酸又はメタクリル酸
エステル単量体の繰返し単位90〜10モル%とから構
成され、 【化3】 重量平均分子量が2,000〜3,000,000であ
ることを特徴とする、請求項1記載の共重合体。 - 【請求項3】 前記他のアクリル酸又はメタクリル酸エ
ステルの有機基R″が脂環式有機基であることを特徴と
する、請求項2記載の共重合体。 - 【請求項4】 請求項1,2又は3記載の共重合体と、
放射線の照射により酸を発生する化合物とを含むことを
特徴とする放射線レジスト組成物。 - 【請求項5】 請求項4記載の組成物を基板上に塗布
し、これをベークしてレジスト膜を形成し、この膜の選
択された領域のみに放射線を照射し、次いで再びベーク
して、アルカリ性現像液で現像してレジストパターンを
形成することを特徴とするパターン形成方法。 - 【請求項6】 次の構造式を有するアクリル酸又はメタ
クリル酸3−オキソシクロヘキシル。 【化4】
Priority Applications (1)
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---|---|---|---|
JP15681892A JP3236073B2 (ja) | 1992-06-16 | 1992-06-16 | レジスト組成物及びそれを用いたパターン形成方法 |
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JP15681892A Expired - Lifetime JP3236073B2 (ja) | 1992-06-16 | 1992-06-16 | レジスト組成物及びそれを用いたパターン形成方法 |
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---|---|
JP (1) | JP3236073B2 (ja) |
Cited By (23)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH07199467A (ja) * | 1993-12-28 | 1995-08-04 | Nec Corp | 感光性樹脂組成物およびパターン形成方法 |
JPH1026829A (ja) * | 1996-07-10 | 1998-01-27 | Japan Synthetic Rubber Co Ltd | 感放射線性樹脂組成物 |
WO1998037458A1 (fr) * | 1997-02-20 | 1998-08-27 | Nippon Zeon Co., Ltd. | Composition d'un agent de reserve |
US5866304A (en) * | 1993-12-28 | 1999-02-02 | Nec Corporation | Photosensitive resin and method for patterning by use of the same |
US5910392A (en) * | 1996-10-30 | 1999-06-08 | Fujitsu Limited | Resist composition, a process for forming a resist pattern and a process for manufacturing a semiconductor device |
US6027856A (en) * | 1998-04-28 | 2000-02-22 | Fujitsu Limited | Negative-type resist composition and process for forming resist patterns |
US6087063A (en) * | 1997-06-27 | 2000-07-11 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Positive-working photoresist composition |
US6120977A (en) * | 1993-10-26 | 2000-09-19 | Fujitsu Limited | Photoresist with bleaching effect |
US6388101B1 (en) | 1997-01-24 | 2002-05-14 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Chemical-sensitization photoresist composition |
US6749989B2 (en) | 2000-12-04 | 2004-06-15 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Positive-working photoresist composition |
US6759176B2 (en) | 2000-11-27 | 2004-07-06 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Positive-working resist composition |
US6790589B2 (en) | 1993-12-28 | 2004-09-14 | Fujitsu Limited | Radiation sensitive material and method for forming pattern |
US6887644B1 (en) | 1997-06-23 | 2005-05-03 | Fujitsu Limited | Polymer compound for a chemical amplification resist and a fabrication process of a semiconductor device using such a chemical amplification resist |
US7326515B2 (en) | 2001-12-03 | 2008-02-05 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Positive type resist composition and resist pattern formation method using same |
JP2008203639A (ja) * | 2007-02-21 | 2008-09-04 | Fujifilm Corp | ポジ型レジスト組成物、樹脂および重合性化合物、それを用いたパターン形成方法 |
US7494759B2 (en) | 2004-05-31 | 2009-02-24 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Positive resist compositions and process for the formation of resist patterns with the same |
US7544460B2 (en) | 2003-07-09 | 2009-06-09 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Resist composition, multilayer body, and method for forming resist pattern |
US7592123B2 (en) | 2003-06-05 | 2009-09-22 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Resin for photoresist composition, photoresist composition and method for forming resist pattern |
US7682770B2 (en) | 2003-10-23 | 2010-03-23 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Resist composition and method for forming resist pattern |
US7763412B2 (en) | 2004-06-08 | 2010-07-27 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Polymer, positive resist composition and method for forming resist pattern |
US20130004740A1 (en) * | 2011-06-30 | 2013-01-03 | Fujifilm Corporation | Actinic-ray-sensitive or radiation-sensitive resin composition, resist film and pattern forming method each using the composition, method for preparing electronic device, and electronic device |
KR20200076613A (ko) | 2018-12-19 | 2020-06-29 | 도쿄엘렉트론가부시키가이샤 | 레지스트 조성물 및 레지스트 패턴 형성 방법 |
KR20200079432A (ko) | 2018-12-25 | 2020-07-03 | 제이엔씨 주식회사 | (메타)아크릴레이트 화합물, 중합체, 레지스트 재료 및 (메타)아크릴레이트 화합물의 제조 방법 |
-
1992
- 1992-06-16 JP JP15681892A patent/JP3236073B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (35)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6120977A (en) * | 1993-10-26 | 2000-09-19 | Fujitsu Limited | Photoresist with bleaching effect |
US5866304A (en) * | 1993-12-28 | 1999-02-02 | Nec Corporation | Photosensitive resin and method for patterning by use of the same |
US6790589B2 (en) | 1993-12-28 | 2004-09-14 | Fujitsu Limited | Radiation sensitive material and method for forming pattern |
US7465529B2 (en) | 1993-12-28 | 2008-12-16 | Fujitsu Limited | Radiation sensitive material and method for forming pattern |
JPH07199467A (ja) * | 1993-12-28 | 1995-08-04 | Nec Corp | 感光性樹脂組成物およびパターン形成方法 |
US7179580B2 (en) | 1993-12-28 | 2007-02-20 | Fujitsu Limited | Radiation sensitive material and method for forming pattern |
US5738975A (en) * | 1993-12-28 | 1998-04-14 | Nec Corporation | Photosensitive resin and method for patterning by use of the same |
JPH1026829A (ja) * | 1996-07-10 | 1998-01-27 | Japan Synthetic Rubber Co Ltd | 感放射線性樹脂組成物 |
US5910392A (en) * | 1996-10-30 | 1999-06-08 | Fujitsu Limited | Resist composition, a process for forming a resist pattern and a process for manufacturing a semiconductor device |
US6388101B1 (en) | 1997-01-24 | 2002-05-14 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Chemical-sensitization photoresist composition |
WO1998037458A1 (fr) * | 1997-02-20 | 1998-08-27 | Nippon Zeon Co., Ltd. | Composition d'un agent de reserve |
US6887644B1 (en) | 1997-06-23 | 2005-05-03 | Fujitsu Limited | Polymer compound for a chemical amplification resist and a fabrication process of a semiconductor device using such a chemical amplification resist |
US6087063A (en) * | 1997-06-27 | 2000-07-11 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Positive-working photoresist composition |
US6225476B1 (en) | 1997-06-27 | 2001-05-01 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Positive-working photoresist composition |
US6027856A (en) * | 1998-04-28 | 2000-02-22 | Fujitsu Limited | Negative-type resist composition and process for forming resist patterns |
US6759176B2 (en) | 2000-11-27 | 2004-07-06 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Positive-working resist composition |
US6749989B2 (en) | 2000-12-04 | 2004-06-15 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Positive-working photoresist composition |
US7326515B2 (en) | 2001-12-03 | 2008-02-05 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Positive type resist composition and resist pattern formation method using same |
EP1909141A1 (en) | 2001-12-03 | 2008-04-09 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Positive type resist composition and resist pattern formation method using same. |
EP1925980A2 (en) | 2001-12-03 | 2008-05-28 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Positive type resisit composition and resisit pattern formation method using same |
EP1953596A1 (en) | 2001-12-03 | 2008-08-06 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Positive type resist composition and resist pattern formation method using same |
EP1909140A1 (en) | 2001-12-03 | 2008-04-09 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Positive type resist composition and resist pattern formation method using same. |
US7435530B2 (en) | 2001-12-03 | 2008-10-14 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Positive type resist composition and resist pattern formation method using same |
US7592123B2 (en) | 2003-06-05 | 2009-09-22 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Resin for photoresist composition, photoresist composition and method for forming resist pattern |
US7829259B2 (en) | 2003-06-05 | 2010-11-09 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Resin for photoresist composition, photoresist composition and method for forming resist pattern |
US7544460B2 (en) | 2003-07-09 | 2009-06-09 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Resist composition, multilayer body, and method for forming resist pattern |
US7682770B2 (en) | 2003-10-23 | 2010-03-23 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Resist composition and method for forming resist pattern |
US7494759B2 (en) | 2004-05-31 | 2009-02-24 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Positive resist compositions and process for the formation of resist patterns with the same |
US7763412B2 (en) | 2004-06-08 | 2010-07-27 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Polymer, positive resist composition and method for forming resist pattern |
JP2008203639A (ja) * | 2007-02-21 | 2008-09-04 | Fujifilm Corp | ポジ型レジスト組成物、樹脂および重合性化合物、それを用いたパターン形成方法 |
US20130004740A1 (en) * | 2011-06-30 | 2013-01-03 | Fujifilm Corporation | Actinic-ray-sensitive or radiation-sensitive resin composition, resist film and pattern forming method each using the composition, method for preparing electronic device, and electronic device |
US8841060B2 (en) * | 2011-06-30 | 2014-09-23 | Fujifilm Corporation | Actinic-ray-sensitive or radiation-sensitive resin composition, resist film and pattern forming method each using the composition, method for preparing electronic device, and electronic device |
KR20200076613A (ko) | 2018-12-19 | 2020-06-29 | 도쿄엘렉트론가부시키가이샤 | 레지스트 조성물 및 레지스트 패턴 형성 방법 |
KR20200079432A (ko) | 2018-12-25 | 2020-07-03 | 제이엔씨 주식회사 | (메타)아크릴레이트 화합물, 중합체, 레지스트 재료 및 (메타)아크릴레이트 화합물의 제조 방법 |
US11021433B2 (en) | 2018-12-25 | 2021-06-01 | Jnc Corporation | (Meth)acrylate compound, polymer, resist material, and method for producing (meth)acrylate compound |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP3236073B2 (ja) | 2001-12-04 |
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