JPH05345702A

JPH05345702A - 農薬用効力増強剤及び農薬組成物

Info

Publication number: JPH05345702A
Application number: JP26857392A
Authority: JP
Inventors: Yuichi Hioki; 祐一日置; Kazuhiko Kurita; 和彦栗田; Tadayuki Suzuki; 忠幸鈴木; Riichi Azuma; 利一東
Original assignee: Kao Corp
Current assignee: Kao Corp
Priority date: 1991-10-31
Filing date: 1992-10-07
Publication date: 1993-12-27
Anticipated expiration: 2016-11-12
Also published as: JP3228571B2

Abstract

(57)【要約】【目的】既存の農薬の活性を一層増強させることがで
きる農薬用効力増強剤を提供する。【構成】下記一般式(I) 表されるポリグリセリン及び
／又はポリグリセリン誘導体或いはこれらと界面活性剤
を必須成分とする農薬用効力増強剤、並びにこれらの農
薬用効力増強剤と農薬原体を含有する農薬組成物。【化１】〔式中、ｎは２〜50の数を示し、R は同一又は異なった
水素原子、炭素数２〜31のアシル基、-SO₃Na、-SO₃K、-
SO₃H・N(C₂H₄OH)₃又は -SO₃H・NH(C₂H₄OH)₂であり、X
は同一又は異なった炭素数２〜４のアルキレン基であ
り、m₁, m₂及びm₃は各々０〜200 の数である。〕

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、新規な農薬用効力増強
剤及びこれを含有してなる農薬組成物に関するものであ
る。

【０００２】

【従来の技術及びその課題】殺虫剤、殺菌剤、除草剤、
殺ダニ剤、植物成長調節剤をはじめとする農薬は、乳
剤、水和剤、粒剤、粉剤、フロアブル剤等の剤型にて使
用されている。その際、農薬原体の効果を十分引き出す
ために製剤物性上様々な工夫がなされているが、製剤上
の工夫により農薬の効果を更に増強させることは困難な
現状である。また新規な農薬の開発は、一層困難である
ため、既存の農薬の活性を一層増強させることは産業上
大いに意味のあることである。三菱化成Ｒ＆Ｄレビュー
Vol.５，No. ２（１９９１年）には農薬の表面吸収に水
分が重要な働きをし、その際、保湿剤を用いることによ
り保持水分が増加するということが示されている。この
ことはグリセリン、エチレングリコール、プロピレング
リコール等の保湿剤が農薬の薬効を高め得ることを示唆
していると考えられる。

【０００３】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、グリセリ
ン等の保湿剤により農薬の効力が増強し得るという観点
から更に鋭意検討を積み重ねた結果、グリセリン等の一
般の保湿剤よりもポリグリセリン或いはポリグリセリン
誘導体が種々の農薬に対して効力増強作用があることを
見い出し、本発明を完成した。

【０００４】即ち本発明は、一般式(I) で表されるポリ
グリセリン及び／又はポリグリセリン誘導体、或いはこ
れら混合物を必須成分とする農薬用効力増強剤を提供す
るものである。

【０００５】

【化３】

【０００６】〔式中、ｎは２〜50の数を示し、R は同一
又は異なった水素原子、炭素数２〜31のアシル基、-SO₃
Na、-SO₃K、-SO₃H・N(C₂H₄OH)₃又は -SO₃H・NH(C₂H₄OH)
₂であり、X は同一又は異なった炭素数２〜４のアルキ
レン基であり、m₁, m₂及びm₃は各々０〜200 の数であ
る。〕また、本発明は、上記一般式(I) で表されるポリ
グリセリン及び／又はポリグリセリン誘導体と、これ以
外の界面活性剤を必須成分とする農薬用効力増強剤組成
物を提供するものである。更に、本発明は前記いずれか
の農薬用効力増強剤と農薬原体を含有してなる農薬組成
物、及び前記一般式(I) で表されるポリグリセリン及び
／又はポリグリセリン誘導体又はその混合物の分包包装
体と、農薬原体の分包包装体とからなる農薬製剤を提供
するものである。

【０００７】上記一般式(I) においてR は同一又は異な
った水素原子、炭素数２〜31のアシル基 R'CO-、或いは
硫酸エステルを形成する-SO₃Na、-SO₃K、-SO₃H・N(C₂H₄
OH)₃又は-SO₃H・NH(C₂H₄OH)₂であるが、ここでアシル基
中のR'としては、炭素数１〜30のアルキル基、アルケニ
ル基、ヒドロキシアルキル基等であり、これらが分岐鎖
を有していてもよい。また、一般式(I) 中のR は縮合度
が２〜20の縮合 (ヒドロキシ)カルボン酸に由来するも
のであってもよい。またR が-SO₃H・N(C₂H₄OH)₃とは、
ポリグリセリンと硫酸のエステルのトリエタノールアミ
ン塩である。同様にR が -SO₃H・NH(C₂H₄OH)₂とは、ポ
リグリセリンと硫酸のエステルのジエタノールアミン塩
である。

【０００８】本発明に係わる前記一般式(I) で表される
ポリグリセリン及びポリグリセリン誘導体は一般公知の
方法で得ることができる。ポリグリセリンの合成方法と
しては、現在工業化されているポリグリセリンの製造法
はアルカリ触媒の存在下にグリセリンを 200〜300 ℃の
高温で脱水縮合する方法が挙げられる。アルカリ触媒と
してはNaOH、KOH、LiOH、Na₂CO₃、K₂CO₃、Li₂CO₃、CaO
、MgO 等が挙げられる。反応条件を変えることによっ
てその重合度を調節することができるが、得られるポリ
グリセリンは単一成分ではなく、一定の分子量分布を持
った混合物である。例えば商品化されているヘキサグリ
セリンと呼ばれるものはその水酸基価が理論値のそれと
一致するものであるが、その成分は各種重合度のポリグ
リセリンの混合物である。このようにして得られるポリ
グリセリンは高粘度の黄色乃至黒褐色の液体であり、重
合度が大きくなるに従って色相が悪く黒褐色になってし
まう。そのため活性炭や活性白土等の吸着剤による脱色
処理、イオン交換樹脂による脱触媒、脱色処理等が行な
われている。一般にジ、テトラ、ヘキサ、デカグリセリ
ンが商品化されている。

【０００９】なお、本発明においては、一般式(I) 中の
R が全て水素原子で、且つm₁, m₂及びm₃は各々０のポリ
グリセリンを単独で使用するよりも、エステル化物やオ
キシアルキレン基付加物等のポリグリセリン誘導体或い
はポリグリセリン誘導体とポリグリセリンの併用が好ま
しい。

【００１０】本発明の農薬用効力増強剤は、前記一般式
(I) で表されるポリグリセリン及び／又はポリグリセリ
ン誘導体の１種以上を必須成分として含有するものであ
り、通常は前記一般式(I) で表されるポリグリセリン及
び／又はその誘導体の混合物を用いる。すなわち、前記
一般式(I) において、アルキレンオキサイドの付加モル
数m₁，m₂及びm₃がそれぞれ異なる化合物の混合物が用い
られ、更にm₁, m₂及びm₃のみでなく、R のうちの一つ以
上も互いに異なる化合物の混合物を用いることもでき
る。

【００１１】一般式(I) において、ポリグリセリンの重
合度を示すｎは２〜50の数であり、好ましくは２〜15で
ある。また、混合物の場合、一般式(I) 中のｎは正の整
数であり、混合物のｎの平均値は２〜50、好ましくは２
〜15の範囲にあれば、一般式(I) 中のｎが２〜50の範囲
を外れるものを含んでいてもよい。混合物のｎの平均値
が２未満であると農薬の分散性が低下し、また50を越え
ると製造上、不経済となる。また、一般式(I) で表され
るポリグリセリン又はその誘導体の混合物に付加するア
ルキレンオキサイドの付加モル数m₁, m₂及びm₃は０又は
正の整数であり、好ましくは付加モル数は０〜200 、更
に好ましくは０〜25である。アルキレンオキサイドは混
合物に対して混合物中のm₁＋m₂＋m₃の平均値が０〜100
の範囲となるように付加する必要がある。

【００１２】本発明に係わるポリグリセリン誘導体の製
造としては、前記のようにして得られたポリグリセリン
を、アルカリ触媒添加後、加圧、昇温下にてアルキレン
オキサイドを付加する既知の方法が挙げられる。付加さ
れるアルキレンオキサイドとしては炭素数２〜４のエチ
レンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブチレンオキ
サイド等が挙げられる。これらは単独あるいは二種以上
が使用され、二種以上の場合は、ブロック付加、ランダ
ム付加の何れであっても良い。付加モル数は０〜200 モ
ル、好ましくは０〜50モル、更に好ましくは０〜25モル
である。

【００１３】また、本発明に係わるポリグリセリン誘導
体の１つであるポリグリセリン脂肪酸エステルは、通常
直接エステル化反応によって製造されており、各種重合
度のポリグリセリン、脂肪酸の種類、エステル化度の組
み合わせにより親水性から親油性のものまで数多くのエ
ステルを得ることができ、希望するHLB 値のエステルを
調製することができる。また硫酸エステルの場合も同様
にして得ることができる。エステル化反応は無触媒或い
はアルカリ触媒の存在下、 200℃以上の温度で行なわれ
る。色相、風味の良好な製品を得るために反応中に亜硫
酸塩を添加する法、熱安定性良好な脂肪酸を用いる法、
リパーゼによる合成法等があり、用途に応じて精製度を
変えて製品化されている。高品質のポリグリセリン脂肪
酸エステルを得るためには品質のよいポリグリセリンを
使用することが大切である。特に高重合度のポリグリセ
リン脂肪酸エステルほどこの傾向があり、デカグリセリ
ンの品質によって得られるエステルの品質は大きく変化
するため、ポリグリセリンの精製を十分行なう必要があ
る。ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステルは、リ
シノレイン酸（ひまし油脂肪酸）を加熱脱水して３〜６
分子を縮合させたものとポリグリセリンをエステル化し
て合成される。反応条件はポリグリセリン脂肪酸エステ
ルの場合とほとんど同じである。

【００１４】更に、ポリグリセリンアルキレンオキサイ
ド付加物を原料として上記同様のエステル化反応を行な
うことも可能である。また、得られたポリグリセリン脂
肪酸エステルをアルカリ触媒添加後、加圧、高温下にて
アルキレンオキサイドを付加する方法も可能である。付
加されるアルキレンオキサイドとしてはエチレンオキサ
イド、プロピレンオキサイド、ブチレンオキサイド等が
挙げられる。これらは単独あるいは二種以上が使用さ
れ、二種以上の場合は、ブロック付加、ランダム付加の
何れであっても良い。付加モル数は０〜200 モル、好ま
しくは０〜50モル、更に好ましくは０〜25モルである。

【００１５】本発明の上記一般式(I) で表されるポリグ
リセリン及び／又はポリグリセリン誘導体、或いはその
混合物からなる農薬用効力増強剤は、農薬原体と併用し
た場合において薬害がなく、効力をアップさせる事が出
来る。

【００１６】本発明に係わる一般式(I) で表されるポリ
グリセリン及び／又はポリグリセリン誘導体、或いはそ
の混合物に、更にこれら以外の界面活性剤を併用するこ
とにより、一般式(I) で表されるポリグリセリン及び／
又はポリグリセリン誘導体の効力増強効果を維持したま
ま一般式(I) で表されるポリグリセリン及び／又はポリ
グリセリン誘導体の使用量の低減化と安定化を計ること
ができる。界面活性剤としては、非イオン界面活性剤、
陰イオン界面活性剤、陽イオン界面活性剤、両性界面活
性剤、或いはそれらの混合物を用いることができる。

【００１７】非イオン界面活性剤としては、ポリオキシ
エチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキ
ルアリルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリー
ルエーテルホルムアルデヒド縮合物、ポリオキシアルキ
レンアリルエーテル、ポリオキシアルキレンアルキルエ
ステル、ポリオキシアルキレンアルキルソルビトールエ
ステル、ポリオキシアルキレンソルビタンエステル、ポ
リオキシアルキレンアルキルグリセロールエステル、ポ
リオキシアルキレンブロック共重合体、ポリオキシアル
キレンブロック共重合体アルキルグリセロールエステ
ル、ポリオキシアルキレンアルキルスルホンアミド、ポ
リオキシアルキレンロジンエステル、ポリオキシプロピ
レンブロック共重合体、ポリオキシエチレンオレイルエ
ーテル、ポリオキシアルキレンアルキルフェノール、こ
れらのうちの２種以上の混合物などが挙げられる。

【００１８】陽イオン界面活性剤の例としては、ポリオ
キシアルキルアミン、例えばエトキシ化タローアミン、
エトキシ化オレイルアミン、エトキシ化ソイアミン、エ
トキシ化ココアミン、エトキシ化合成アルキルアミン、
エトキシ化オクチルアミンなど及びそれらの混合物があ
る。

【００１９】陰イオン界面活性剤のうち、典型的なもの
は、水溶液或いは固体状態で入手され得るが、その例と
しては、アリル硫酸ナトリウム、モノ−及びジ−アルキ
ルナフタレンスルホン酸ナトリウム、アルファ−オレイ
ンスルホン酸ナトリウム、アルカンスルホン酸ナトリウ
ム、アルキル硫酸塩、ポリオキシアルキレンアルキルエ
ーテル硫酸塩、ポリオキシアルキレンアルキルアリール
エーテル硫酸塩、ポリオキシアルキレンスチリルフェニ
ルエーテル硫酸塩、モノ−及びジ−アルキルベンゼンス
ルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、アルキ
ルナフタレンスルホネートのホルムアルデヒド縮合物、
アルキルジフェニルエーテルスルホン酸塩、オレフィニ
ックスルホン酸塩、アルキルリン酸塩、ポリオキシアル
キレンアルキルリン酸塩、ポリオキシアルキレンフェニ
ルエーテルリン酸塩、ポリオキシアルキルフェノールリ
ン酸塩、ポリカルボン酸塩、脂肪酸塩、ステアリン酸及
びその塩、オレイン酸及びその塩、Ｎ−メチル脂肪酸タ
ウリド(taurides)、それらの混合物など（ナトリウム、
カリウム、アンモニウム及びアミン塩を含む）がある。

【００２０】また適当な両性界面活性剤の例としては、
ラウリルジメチルアミンオキサイド、アルモックス(Arm
ox)C／12、アミンオキサイド、モナテリックス(Monater
ics)、ミラノール(Miranols)、ベタイン、ロンザイン(L
onzaines) 、他のアミンオキサイド、これらの混合物な
どがある。

【００２１】これらの界面活性剤のうち、特に好ましく
は、非イオン型界面活性剤である。中でもポリオキシア
ルキレンソルビタンエステルやポリオキシアルキレンア
ルキルグリセロールエステルなどのエステル型のもの、
ポリオキシアルキレンアルキルエーテル及びポリオキシ
アルキレンアルキルノニルフェノール等が好ましい。一
般式(I) で表されるポリグリセリン及び／又はポリグリ
セリン誘導体と界面活性剤の好ましい併用割合は特に限
定しないが、界面活性剤／ポリグリセリン（誘導体）＝
０／100 〜50／50、好ましくは10／90〜40／60（重量
比）である。この範囲を越えて界面活性剤を併用すると
効力増強効果が弱くなり、実用的でない。但しこの場合
もポリグリセリン及び／又はポリグリセリン誘導体の使
用量を増やすことによって充分な効果が得られる。

【００２２】本発明の特定のポリグリセリン及び／又は
ポリグリセリン誘導体、或いはその混合物を必須成分と
する効力増強剤が農薬の構造の種類に関係なく顕著な効
力増強作用を呈するかについての機作は必ずしも明らか
ではないが、その１つとして本発明の効力増強剤が農薬
に対する可溶化力が非常に強いため農薬を微粒子化し植
物体表面あるいは虫体、菌体への浸透を促すという理由
が考えられる。

【００２３】本発明の農薬組成物は上記の如き農薬用効
力増強剤と農薬原体からなるものである。本発明の農薬
組成物において、農薬用効力増強剤は、農薬用効力増強
剤と農薬原体の重量比が、農薬用効力増強剤／農薬原体
＝ 0.1〜50、好ましくは 0.1〜10となるよう使用する事
が必要である。これ以下の割合では目的とする農薬の効
力増強効果を十分達成し得ない。また、本発明の農薬組
成物の製剤型は、乳剤、水和剤、粒剤、粉剤、フロアブ
ル製剤等いずれでもよく、製剤型は問わない。特に製剤
とするにあたって、前記一般式(I) で表されるポリグリ
セリン又はその誘導体と農薬原体とをそれぞれ分包した
ものを用いるのが好ましい。また、一般式(I) で表され
るポリグリセリン又はその誘導体以外の界面活性剤も分
包したものを使用するのが好ましい。

【００２４】本発明の農薬組成物は、その製剤型に応じ
た他の添加剤、例えば乳化剤、分散剤、担体等を加える
事が出来る。本発明に係わる農薬用効力増強剤の使用
は、上記各種剤型中に入れ処方化する方法と、希釈使用
時に別添にて使用する方法があるが、どちらの方法にて
も本発明の効力増強作用が得られる。

【００２５】次に本発明の農薬組成物に用いられる農薬
の例を挙げるが、これらに限定されるものではない。ま
た、本発明に係わる農薬用効力増強剤は種々の作物に対
して薬害はなく安全に使用できるものである。

【００２６】例えば殺虫剤の場合、ピレスロイド系殺虫
剤としてはフェンバレート（α−シアノ−３−フェノキ
シベンジル−２−（４−クロロフェニル）−３−メチル
バレエート）、バイスロイド（シアノ（４−フルオロ−
３−フェノキシフェニルメチル）−３−（2,2 −ジクロ
ロエテニル）−2,2 −ジメチルシクロプロパンカルボキ
シレート）、有機リン系殺菌剤としては、DDVP（2,2 −
ジクロルビニルジメチルホスフェート）、スミチオン
（ジメチル−４−ニトロ− m−トリル−ホスホロチオネ
ート）、マラソン（S −〔1,2 −ビス（エトキシカルボ
ニル）エチル〕ジメチルホスホロチオールチオネー
ト）、ジメトエート（ジメチルS −(N−メチルカルバモ
イルメチル）ホスホロチオールチオネート）、エルサン
（S −〔α−（エトキシカルボニル）ベンジル〕ジメチ
ルホスホロチオールチオネート）、バイジット（O,O −
ジメチル−オー（３−メチル−４−メチルメルカプトフ
ェニルチオホスフェート））、カーバメート系殺虫剤と
しては、バッサ（O −ブチルフェニルメチルカーバメー
ト）、MTMC（ m−トリメチルカーバメート）、メオバー
ル（3,4 −ジメチルフェニル−N −メチルカーバメー
ト）、他にメソミル（メチル−〔（メチルカルバモイ
ル）オキシ〕チオアセトイミド）、カルタップ（1,3 −
ビス（カルバモイルチオ）２−（N,N −ジメチルアミ
ノ）プロパンハイドロクライド）等が挙げられる。

【００２７】例えば殺ダニ剤の場合、オサダン（ヘキサ
キス（β, β−ジメチルフェネチル）ジスタンノキサ
ン）、ニッソラン（trans −５−（４−クロロフェニ
ル）−N−シクロヘキシル−４−メチル−２−オキソチ
アゾリジン−３−カルボキサミド）、ケルセン（1,1 −
ビス（ｐ−クロルフェニル）−2,2,2 −トリクロルエタ
ノール）、ダニカット（３−メチル−1,5 −ビス（2,4
−キシリル）−1,3,5 −トリアザペンタ−1,4 −ジエ
ン）、BPPS（２−（ｐ−ターシャリーブチルフェノキ
シ）シクロヘキシル−２−プロピニルスルフィド）、テ
トラジホン（2,4,5,4'−テトラクロルジフェニルスルホ
ン）、サンマイン、ミルベノック、ダニトロン等が挙げ
られる。

【００２８】例えば殺菌剤の場合、有機イオウ系殺菌剤
としては、ダイセン（亜鉛エチレンビスジチオカーバメ
ート）、マンネブ（マンガンエチレンビスジチオカーバ
メート）、チウラム（ビス（ジメチルチオカルバモイ
ル）ジスルファイド）、他にベンレート（メチル−１−
（ブチルカルバモイル−２−ベンズイミダゾールカーバ
メート）、ダコニール（テトラクロルイソフタロニトリ
イル）、パンソイル（５−エトキシ−３−トリクロルメ
チル−1,2,4 −チアジアゾール）、チオファネートメチ
ル（1,2 −ビス（３−メトキシカルボニル−２−チオウ
レイド）ベンゼン）、ラブサイド（4,5,6,7 −テトラク
ロルフタロイド）イプロジオン（３−（3,5 −ジクロロ
フェニル）−N −イソプロピル−2,4 −ジオキソイミダ
ゾリジン−１−カルボキサミド）、EBI 剤としては、ト
リフミゾール（（E)−４−クロロ−α，α，α−トリフ
ルオローン−（１−イミダゾール−１−イル−２−プロ
ポキシエチリダン）−オトルイジン）、メタラキシル
（メチル−N −（２−メトキシアセチル）−N −（2,6
−キシリル）−D, L−アラニネート）、ビテルタノール
（オール−ラック−１−（ビフェニル−４−イロキシ）
−3,3 −ジメチル−１−（1H−1,2,4 −トリアゾール−
１−イル）２−ブタン−２−オール）、トリアジメホン
（１−（４−クロロフェノキシ）−3,3 −ジメチル−１
−（1,2,4 −トリアゾール−１−イル）−２−ブタノ
ン）、イソプロチオラン（ジイソプロピル−1,3 −ジチ
オラン−２−イリデンマロネート）、ラリー、ポジクロ
ール等が挙げられる。

【００２９】例えば除草剤の場合、スタム（3,4 −ジク
ロルプロピオンアニリド）、サターン（S −（４−ジク
ロルベンジル−９−N,N −ジエチルチオールカーバメー
ト）、ラッソー（２−クロル−2',6' −ジエチル−N −
（メトキシメチル）アセトアニリド）、グリフォセート
（N −（ホスホノメチル）グリシンイソプロピルアミン
塩）、DCMU（３−（3,4 −ジクロルフェニル）−1,1 −
ジメチルウレア）、ビアラフォス、VASTA 等が挙げられ
る。

【００３０】例えば、植物調節剤の場合、MII （マレイ
ン酸ヒドラジッド）、エスレル（２−クロルエチルホス
ホン酸）、アブシジン酸、成長抑制剤等が挙げられる。
更に、本発明の農薬組成物には肥料、防腐剤等の１種以
上を混合して用いることもできる。

【００３１】本発明では、殺菌、殺虫、殺ダニ、除草又
は植物成長調節を目的として、本発明に係る農薬用効力
増強剤を0.02〜８重量％含有し、農薬原体を該農薬用効
力増強剤の0.02〜10倍含有する農薬組成物を用いる。

【００３２】本発明の農薬用効力増強剤を用いた農薬製
剤としては、 (a) 前記一般式(I) で表されるポリグリセリン及び／又
はポリグリセリン誘導体、或いはその混合物の分包包装
体と、農薬組成物分包包装体とからなる農薬製剤 (b) 前記一般式(I) で表されるポリグリセリン及び／又
はポリグリセリン誘導体、或いはその混合物及びこれら
以外の界面活性剤１種以上からなる組成物の分包包装体
と、農薬組成物の分包包装体とからなる農薬製剤 (c) 前記一般式(I) で表されるポリグリセリン及び／又
はポリグリセリン誘導体、或いはその混合物の分包包装
体と、これら以外の界面活性剤１種以上の分包包装体
と、農薬組成物の分包包装体とからなる農薬製剤が挙げ
られる。尚、ここで、分包包装体となる農薬組成物と
は、農薬原体と任意成分とを任意の割合で含む、乳剤、
水和剤等の形態のものを意味し、本発明の農薬用効力増
強剤と農薬原体からなる農薬組成物とは別のものであ
る。各分包包装体中の形態は限定されず、用途、目的に
応じて調製される。

【００３３】

【実施例】以下実施例にて本発明を説明するが、本発明
はこれらの実施例に限定されるものではない。

【００３４】製造例１ポリグリセリン（平均分子量500 ，坂本薬品 (株) 製）
441ｇ、ステアリン酸282ｇ及びNaOH 0.7ｇを仕込み、
系内をN₂置換して 100℃まで昇温し攪拌を行なった。２
時間後、 240℃まで昇温し、５時間保持した（系内留出
物は 120ｇ）。サンプリングを行なうと、反応物のケン
化価は85、色相はＧ６以下であったので冷却し、水分を
濾過にて除いた（本発明品５に相当）。

【００３５】実施例１市販の除草剤カーメックス水和剤、ハービエース水溶
剤、ラウンドアップ液剤を水道水にて300 倍に希釈し、
この希釈液に対して、表１及び表２に示す本発明の農薬
用効力増強剤及び比較の農薬用効力増強剤を希釈液中の
濃度が0.2 重量％になるように溶解させ、予め均一に成
長させた木本系雑草であるメヒシバに、ポット当たり10
ml散布し殺草効力の比較を行った。メヒシバは３〜４葉
期、草丈約10cmまで生育させ１ポット当たり25本生育し
たものを使用した。

【００３６】結果は、地上部生体重を散布処理後10日目
に量り、無処理区の地上部生体重を基準とした殺草百分
率で示した（下記式参照）。結果を表１及び表２に示
す。

【００３７】

【数１】

【００３８】

【表１】

【００３９】

【表２】

【００４０】注）表中、POP はポリプロピレンを意味し
括弧内の数字は付加モル数である（以下同じ）。 *1 エマルゲン909 ；POE(ポリオキシエチレン、以下同
じ)(9)ノニルフェニルエーテル *2 エマノーン4110；POE(10) C₁₇H₃₅COOH *3 エマルゲン103 ；POE(10) C₁₂H₂₅OH *4 レオドールTWO-120 ；POE(20)C₁₇H₃₃COOソルビタン
エステル実施例２ウンカの３令幼虫を培養し、１区10頭、３連制にてディ
ッピング法にて殺虫剤の効力検定を行った。殺虫率は殺
草率と同様に求めた。市販の殺虫剤スミチオン乳剤、マ
ラソン乳剤に対して表２に示す本発明の農薬用効力増強
剤及び比較の農薬用効力増強剤を希釈濃度が 0.1重量％
になるように溶解させ、各殺虫剤を2000倍に希釈し本試
験を行った。なお、表中の農薬用効力増強剤のうち、ア
ルキレンオキサイドを付加したものについては、( )内
の数字はm₁＋m₂＋m₃の平均値を意味する。これらの結果
を表３に示す。

【００４１】

【表３】

【００４２】実施例３カンザワハダニメス成虫をインゲンのリーフディスクに
１区30頭、３反復にてうえ付けたのち24時間、25℃にて
培養した。その後リーフディスク全体を試験溶液に５秒
間浸漬させ、試験溶液から取り出して25℃で48時間放置
後に観察し、殺ダニ率は無処理の場合を基準にして求め
た（殺草率の求め方参照）。殺ダニ剤としてはニッソラ
ンＶ乳剤（有効分55重量％）、オサダン水和剤（有効分
15重量％）の各々について、2000倍希釈液を用い、表３
に示す本発明の農薬用効力増強剤および比較の農薬用効
力増強剤を、希釈液中の濃度が 0.1重量％になるように
添加した。結果を表４に示す。なお、比較のために農薬
原体を含有しないポリグリセリン誘導体として、ジグリ
セリンモノステアレート、デカグリセリン、デカグリセ
リンジラウレート、トリグリセリンモノラウレートPOP
(5)、トリグリセリンPOE(8)のみを各々水に濃度が0.2
重量％になるように溶解させた希釈液を用いて上記と同
様の試験を行った結果、殺ダニ率はいずれも０％であっ
た。

【００４３】

【表４】

【００４４】実施例１〜３から明らかなように、本発明
の農薬用効力増強剤と一般界面活性剤を比較すると、本
発明品は顕著に殺生力増強効果を発揮し実使用レベルで
あったが、比較品は若干の効力増強は見られるものの使
用レベルの効果には至らなかった。

【００４５】実施例４除草剤としてラウンドアップ乳剤、効力強剤としてジグ
リセリンモノラウレートを用い、これらを表５に示した
量に於いて使用したことを除いては、実施例１と同様の
試験を行った。結果を表５に示す。

【００４６】

【表５】

【００４７】実施例５除草剤としてラウンドアップ乳剤、効力増強剤としてデ
カグリセリンジステアレートを用い、これらを表６に示
した量に於いて使用したことを除いては、実施例１と同
様の試験を行った。結果を表６に示す。

【００４８】

【表６】

【００４９】実施例６除草剤としてラウンドアップ乳剤、効力増強剤としてジ
グリセリンモノステアレートPOE(8)を用い、これらを表
７に示した量に於いて使用したことを除いては、実施例
１と同様の試験を行った。結果を表７に示す。

【００５０】

【表７】

【００５１】実施例７殺虫剤としてスミチオン乳剤、効力増強剤としてトリグ
リセリンモノパルミテートを用い、これらを表８に示し
た量に於いて使用したことを除いては、実施例２と同様
の試験を行った。結果を表８に示す。

【００５２】

【表８】

【００５３】実施例８殺ダニ剤としてオサダン水和剤、効力増強剤としてデカ
グリセリンモノラウレートPOP(15) を用い、これらを表
９に示した量に於いて使用したことを除いては、実施例
３と同様の試験を行った。結果を表９に示す。

【００５４】

【表９】

【００５５】実施例９殺ダニ剤としてオサダン水和剤、効力増強剤としてトリ
グリセリンジステアレートPOE(20) を用い、これらを表
10に示した量に於いて使用したことを除いては、実施例
３と同様の試験を行った。結果を表10に示す。

【００５６】

【表１０】

【００５７】実施例10 除草剤としてハービエース水溶剤、効力増強剤としてテ
トラグリセリンジステアレートを用い、これらを表11に
示した量に於いて使用したことを除いては、実施例１と
同様の試験を行った。結果を表11に示す。

【００５８】

【表１１】

【００５９】表11から明らかなように、効力増強剤含量
を増加させる事によって少量の農薬でも除草率を増加さ
せることができる。

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】一般式(I) で表されるポリグリセリン及
び／又はポリグリセリン誘導体を必須成分とする農薬用
効力増強剤。【化１】〔式中、ｎは２〜50の数を示し、R は同一又は異なった
水素原子、炭素数２〜31のアシル基、-SO₃Na、-SO₃K、-
SO₃H・N(C₂H₄OH)₃又は -SO₃H・NH(C₂H₄OH)₂であり、X
は同一又は異なった炭素数２〜４のアルキレン基であ
り、m₁, m₂及びm₃は各々０〜200 の数である。〕
【請求項２】前記一般式(I) で表されるポリグリセリ
ン誘導体を必須成分とする請求項１記載の農薬用効力増
強剤。
【請求項３】前記一般式(I) 中のｎが２〜15、且つ
m₁, m₂及びm₃がそれぞれ０〜25である請求項１記載の農
薬用効力増強剤。
【請求項４】一般式(I) で表されるポリグリセリン及
び／又はポリグリセリン誘導体の混合物を必須成分とす
る農薬用効力増強剤。【化２】〔式中、ｎは正の整数であり、混合物のｎの平均値が２
〜50の範囲にあり、Rは同一又は異なった水素原子、炭
素数２〜31のアシル基、-SO₃Na、-SO₃K 、-SO₃H・N(C₂H
₄OH)₃又は -SO₃H・NH(C₂H₄OH)₂であり、X は同一又は
異なった炭素数２〜４のアルキレン基であり、m₁, m₂及
びm₃は各々０又は正の整数であり、混合物のm₁＋m₂＋m₃
の平均値は０〜100 の範囲にある。〕
【請求項５】前記一般式(I) で表されるポリグリセリ
ン及び／又はポリグリセリン誘導体又はその混合物と、
該ポリグリセリン及び／又はポリグリセリン誘導体以外
の界面活性剤を必須成分とする農薬用効力増強剤組成
物。
【請求項６】界面活性剤が非イオン界面活性剤である
請求項５記載の農薬用効力増強剤組成物。
【請求項７】請求項１〜６の何れか１項記載の農薬用
効力増強剤と農薬原体を含有してなる農薬組成物。
【請求項８】農薬原体が、殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ
剤、除草剤及び植物成長調節剤各々の有効成分から選択
される請求項７記載の農薬組成物。
【請求項９】前記一般式(I) で表されるポリグリセリ
ン及び／又はポリグリセリン誘導体又はその混合物の分
包包装体と、農薬組成物の分包包装体とからなる農薬製
剤。
【請求項１０】前記一般式(I) で表されるポリグリセ
リン及び／又はポリグリセリン誘導体又はその混合物と
該ポリグリセリン及び／又はポリグリセリン誘導体以外
の界面活性剤１種以上からなる組成物の分包包装体と、
農薬組成物の分包包装体とからなる農薬製剤。
【請求項１１】前記一般式(I) で表されるポリグリセ
リン及び／又はポリグリセリン誘導体又はその混合物の
分包包装体と、該ポリグリセリン及び／又はポリグリセ
リン誘導体以外の界面活性剤１種以上の分包包装体と、
農薬組成物の分包包装体とからなる農薬製剤。