JPH05345479A - 光情報記録用感光色素および光情報記録媒体 - Google Patents
光情報記録用感光色素および光情報記録媒体Info
- Publication number
- JPH05345479A JPH05345479A JP3207222A JP20722291A JPH05345479A JP H05345479 A JPH05345479 A JP H05345479A JP 3207222 A JP3207222 A JP 3207222A JP 20722291 A JP20722291 A JP 20722291A JP H05345479 A JPH05345479 A JP H05345479A
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- Japan
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- Pending
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- Optical Record Carriers And Manufacture Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】 ナフトインドレニン系シアニン色素で、Ｘ-
がＰ−トルエンスルホン酸イオンである色素の含有量
を、０．５重量パーセント以下に分離・精製した感光色
素。 【化１】 【効果】 この感光色素を記録膜に用いた光情報記録媒
体は、高温，高湿の環境下に放置後も、記録再生される
信号の誤り率の増加を防ぎ、信頼性を高め寿命を長くす
る。
がＰ−トルエンスルホン酸イオンである色素の含有量
を、０．５重量パーセント以下に分離・精製した感光色
素。 【化１】 【効果】 この感光色素を記録膜に用いた光情報記録媒
体は、高温，高湿の環境下に放置後も、記録再生される
信号の誤り率の増加を防ぎ、信頼性を高め寿命を長くす
る。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、光ビームを用いて情報
を記録する、光情報記録媒体と、該媒体に用いられる感
光色素に関する。
を記録する、光情報記録媒体と、該媒体に用いられる感
光色素に関する。
【０００２】
【従来の技術】光情報記録媒体は、基板上に成膜された
記録膜に光ビームを照射し、該ビーム照射部位の記録膜
に溶融，蒸発，熱変形結晶相変化，化学反応，磁化反転
等の物理・化学変化を生起せしめて、光ビーム未照射部
位の記録膜との間の光学的性質の差異を、光ビームの透
過率あるいは反射率の変化として検出し、情報の記録再
生を行うものである。
記録膜に光ビームを照射し、該ビーム照射部位の記録膜
に溶融，蒸発，熱変形結晶相変化，化学反応，磁化反転
等の物理・化学変化を生起せしめて、光ビーム未照射部
位の記録膜との間の光学的性質の差異を、光ビームの透
過率あるいは反射率の変化として検出し、情報の記録再
生を行うものである。
【０００３】上記光記録膜には、テルル系金属膜，希土
類−遷移金属膜をはじめとする各種無機膜や、有機色
素，高分子膜等の有機膜が用いられる。これらの記録膜
材料のうち、色素膜を記録膜とする媒体は、無機膜を記
録膜とする媒体に比して高感度であるとともに、記録膜
成膜時には真空蒸着やスパッタリングという真空プロセ
スを必要とせず、大気中でスピン塗布法をはじめとする
いくつかの方法で塗布することができ、安価に量産でき
るという特長がある。
類−遷移金属膜をはじめとする各種無機膜や、有機色
素，高分子膜等の有機膜が用いられる。これらの記録膜
材料のうち、色素膜を記録膜とする媒体は、無機膜を記
録膜とする媒体に比して高感度であるとともに、記録膜
成膜時には真空蒸着やスパッタリングという真空プロセ
スを必要とせず、大気中でスピン塗布法をはじめとする
いくつかの方法で塗布することができ、安価に量産でき
るという特長がある。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】しかし、色素を記録膜
とする光情報記録媒体は、紫外線等の環境光下や高温高
湿環境の下に放置されると、色素の分解劣化が生じ、情
報の記録再生を正確に行うことができなくなるという欠
点がある。かかる欠点を解消するために、クエンチャー
とよばれる安定化剤を色素とともに用いることが一般に
行われるが、得られる耐環境安定性は必ずしも満足でき
るものではない。
とする光情報記録媒体は、紫外線等の環境光下や高温高
湿環境の下に放置されると、色素の分解劣化が生じ、情
報の記録再生を正確に行うことができなくなるという欠
点がある。かかる欠点を解消するために、クエンチャー
とよばれる安定化剤を色素とともに用いることが一般に
行われるが、得られる耐環境安定性は必ずしも満足でき
るものではない。
【０００５】本発明は、こうした状況に鑑みて為された
ものであり、高温高湿環境下にあっても、高い安定性を
有する感光色素と該色素を用いた光情報記録媒体を提供
するものである。
ものであり、高温高湿環境下にあっても、高い安定性を
有する感光色素と該色素を用いた光情報記録媒体を提供
するものである。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明は、一般式
【０００７】
【化２】
【０００８】で表されるナフトインドレニン系シアニン
色素に関するものである。化２であらわされる該ナフト
インドレニン系シアニン色素は、その合成過程におい
て、化２におけるＸ- が、Ｐ−トルエンスルホン酸イオ
ンであるトシル体の該Ｐ−トルエンスルホン酸イオン
を、所望の塩素イオン，臭素イオン，ヨウ素イオン，過
塩素酸イオンのいづれか１つに置換を行い得るものであ
る。
色素に関するものである。化２であらわされる該ナフト
インドレニン系シアニン色素は、その合成過程におい
て、化２におけるＸ- が、Ｐ−トルエンスルホン酸イオ
ンであるトシル体の該Ｐ−トルエンスルホン酸イオン
を、所望の塩素イオン，臭素イオン，ヨウ素イオン，過
塩素酸イオンのいづれか１つに置換を行い得るものであ
る。
【０００９】ところが、この置換反応は、１００％完全
に行われるものではないため、１重量パーセント前後の
量の未置換トシル体を含有する色素が得られることにな
る。
に行われるものではないため、１重量パーセント前後の
量の未置換トシル体を含有する色素が得られることにな
る。
【００１０】出願人は鋭意研究の結果、化２であらわさ
れる色素中に含まれる下記式
れる色素中に含まれる下記式
【００１１】
【化３】
【００１２】で表されるトシル体が、化２で表される色
素を記録膜とする光情報記録媒体の、高温高湿下におけ
る安定性を劣化させる原因であることを見出し、本発明
に致ったものである。
素を記録膜とする光情報記録媒体の、高温高湿下におけ
る安定性を劣化させる原因であることを見出し、本発明
に致ったものである。
【００１３】本発明においては、化２で示されるナフト
インドレニン系シアニン色素の合成に際し、化３で示さ
れるナフトインドレニン系シアニン色素トシル体含有量
を、０．５重量パーセント以下となるよう分離精製を行
い、かくして合成した化２で示されるシアニン色素を用
いて、光情報記録媒体を作製した。
インドレニン系シアニン色素の合成に際し、化３で示さ
れるナフトインドレニン系シアニン色素トシル体含有量
を、０．５重量パーセント以下となるよう分離精製を行
い、かくして合成した化２で示されるシアニン色素を用
いて、光情報記録媒体を作製した。
【００１４】
【作用】本発明においては、化３で示されるナフトイン
ドレニン系シアニン色素トシル体含有量が、０．５重量
パーセント以下である化２で表されるナフトインドレニ
ン系シアニン色素を合成し、該色素を用いて光情報記録
媒体を作製しているので、該光情報記録媒体を、高温高
湿環境下に放置した後であっても、情報の記録再生を安
定して正確に行い得るのである。
ドレニン系シアニン色素トシル体含有量が、０．５重量
パーセント以下である化２で表されるナフトインドレニ
ン系シアニン色素を合成し、該色素を用いて光情報記録
媒体を作製しているので、該光情報記録媒体を、高温高
湿環境下に放置した後であっても、情報の記録再生を安
定して正確に行い得るのである。
【００１５】
【実施例】以下本発明を実施例にもとづき具体的に説明
する。下記化学式化４で示される１，１′−ジブチル−
３，３，３′，３′−テトラメチル−２，２′−（４，
５，４′，５′−ジベンゾ）インドジカルボシアニン−
Ｐ−トルエンスルホン酸塩のＰ−トルエンスルホン酸イ
オンを臭素イオンに十分置換し、下記化学式化５で示さ
れる１，１′−ジブチル−３，３，３′，３′−テトラ
メチル−２，２′−（４，５，４′，５′−ジベンゾ）
インドジカルボシアニン臭素塩を得た。
する。下記化学式化４で示される１，１′−ジブチル−
３，３，３′，３′−テトラメチル−２，２′−（４，
５，４′，５′−ジベンゾ）インドジカルボシアニン−
Ｐ−トルエンスルホン酸塩のＰ−トルエンスルホン酸イ
オンを臭素イオンに十分置換し、下記化学式化５で示さ
れる１，１′−ジブチル−３，３，３′，３′−テトラ
メチル−２，２′−（４，５，４′，５′−ジベンゾ）
インドジカルボシアニン臭素塩を得た。
【００１６】
【化４】
【００１７】
【化５】
【００１８】このとき、化５で示される色素中に含まれ
る化４で示されるトシル体は、高速液クロマトグラフィ
ー分析結果によると、０．３０重量パーセントであっ
た。こうして得られた色素２ｇをエチルアルコール３０
ｍｌに溶解して、色素記録膜塗布液を調製した。
る化４で示されるトシル体は、高速液クロマトグラフィ
ー分析結果によると、０．３０重量パーセントであっ
た。こうして得られた色素２ｇをエチルアルコール３０
ｍｌに溶解して、色素記録膜塗布液を調製した。
【００１９】次に、外径１２０ｍｍ，内径１５ｍｍ，厚
さ１．２ｍｍの円盤状ポリカーボネート基板上に、上記
塗布液を公知の技術であるスピンコート法にて塗布し、
乾燥後膜厚１３０ｎｍの色素膜を成膜した。色素記録膜
上に反射膜としてＡｕを１００ｎｍの膜厚に蒸着し、さ
らに、反射膜上に紫外線硬化型アクリル樹脂を、スピン
コート法にて塗布し、紫外線を照射し、厚さ２〜３μｍ
の保護膜を積層した。
さ１．２ｍｍの円盤状ポリカーボネート基板上に、上記
塗布液を公知の技術であるスピンコート法にて塗布し、
乾燥後膜厚１３０ｎｍの色素膜を成膜した。色素記録膜
上に反射膜としてＡｕを１００ｎｍの膜厚に蒸着し、さ
らに、反射膜上に紫外線硬化型アクリル樹脂を、スピン
コート法にて塗布し、紫外線を照射し、厚さ２〜３μｍ
の保護膜を積層した。
【００２０】このようにして作製した光情報記録媒体
を、線速１．４ｍ／ｓで回転させ、ポリカーボネート基
板側から、波長７８０ｎｍ，出力６ｍＷの半導体レーザ
ビームを集光照射し、コンパクトディスク（以下ＣＤと
呼ぶ）フォーマットのＥＦＭ（８−１４変調）信号を記
録した。記録された媒体を、市販ＣＤプレーヤにて再生
し、ブロック誤り率を測定したところ、２．３×１０ -3
であった。
を、線速１．４ｍ／ｓで回転させ、ポリカーボネート基
板側から、波長７８０ｎｍ，出力６ｍＷの半導体レーザ
ビームを集光照射し、コンパクトディスク（以下ＣＤと
呼ぶ）フォーマットのＥＦＭ（８−１４変調）信号を記
録した。記録された媒体を、市販ＣＤプレーヤにて再生
し、ブロック誤り率を測定したところ、２．３×１０ -3
であった。
【００２１】この情報が記録された媒体を、７０℃，６
５％ＲＨの環境下に１０００時間放置した後、市販ＣＤ
プレーヤにて再生を行い、ブロック誤り率を測定したと
ころ、３．２×１０ - 3であり、耐高温高湿試験後もブロ
ック誤率の増加は小さく、ＣＤの規格値３×１０ -2以下
という値を十分に満足するものであった。
５％ＲＨの環境下に１０００時間放置した後、市販ＣＤ
プレーヤにて再生を行い、ブロック誤り率を測定したと
ころ、３．２×１０ - 3であり、耐高温高湿試験後もブロ
ック誤率の増加は小さく、ＣＤの規格値３×１０ -2以下
という値を十分に満足するものであった。
【００２２】本実施例において、基板にはポリカーボネ
ート樹脂を使用したが、本発明においては、ポリカーボ
ネート樹脂に限らず、他の材料、例えばガラス，アクリ
ル樹脂，エポキシ樹脂，アモルファスポリオレフィン樹
脂，ポリエステル樹脂，Ａｌ板，セラミック板等を用い
ることができる。また、色素記録膜が積層される側の基
板表面には、耐溶剤性付与，色素膜接着力向上，記録感
度向上等の目的で、各種有機あるいは無機材料からなる
下地層を設けることができる。
ート樹脂を使用したが、本発明においては、ポリカーボ
ネート樹脂に限らず、他の材料、例えばガラス，アクリ
ル樹脂，エポキシ樹脂，アモルファスポリオレフィン樹
脂，ポリエステル樹脂，Ａｌ板，セラミック板等を用い
ることができる。また、色素記録膜が積層される側の基
板表面には、耐溶剤性付与，色素膜接着力向上，記録感
度向上等の目的で、各種有機あるいは無機材料からなる
下地層を設けることができる。
【００２３】本実施例において、色素溶液調製用の溶剤
として、エチルアルコールを用いたが、他の溶剤、例え
ば、メチルアルコール，プロピルアルコール，ブチルア
ルコール等のアルコール類、メチルセロソルブ，エチル
セロソルブ，セロソルブアセテート等のエステル類、ア
セトン，メチルエチルケトン，メチルイソブチルケトン
等のケトン類、ジメチルホルムアミド等のアミン類を用
いることができる。
として、エチルアルコールを用いたが、他の溶剤、例え
ば、メチルアルコール，プロピルアルコール，ブチルア
ルコール等のアルコール類、メチルセロソルブ，エチル
セロソルブ，セロソルブアセテート等のエステル類、ア
セトン，メチルエチルケトン，メチルイソブチルケトン
等のケトン類、ジメチルホルムアミド等のアミン類を用
いることができる。
【００２４】反射膜としては、本実施例に用いたＡｕの
他、Ａｇ，Ｃｕ，Ａｌ，Ｐｔ，Ｃｒ，Ｎｉ等記録再生光
ビームの波長において、高い反射率を有する金属を用い
ることができる。また、高反射率を必要としない光情報
記録媒体にあっては、反射膜のない基板−色素記録膜の
簡単な構造とすることもできる。
他、Ａｇ，Ｃｕ，Ａｌ，Ｐｔ，Ｃｒ，Ｎｉ等記録再生光
ビームの波長において、高い反射率を有する金属を用い
ることができる。また、高反射率を必要としない光情報
記録媒体にあっては、反射膜のない基板−色素記録膜の
簡単な構造とすることもできる。
【００２５】本実施例においては、ＣＤフォーマットの
ＥＦＭ信号を用いて記録再生を行った例を示したが、媒
体の回転数，信号フォーマットは実施例において示した
ものに限定されることなく別のものであっても良い。
ＥＦＭ信号を用いて記録再生を行った例を示したが、媒
体の回転数，信号フォーマットは実施例において示した
ものに限定されることなく別のものであっても良い。
【００２６】また、他の実施例として、ナフトインドレ
ニン系シアニン色素の種類及びトシル体の含有量を変化
させて、前記実施例と同様に光情報記録媒体を作製し、
耐高温高湿試験を実施した。結果を下記表１に示す。
ニン系シアニン色素の種類及びトシル体の含有量を変化
させて、前記実施例と同様に光情報記録媒体を作製し、
耐高温高湿試験を実施した。結果を下記表１に示す。
【００２７】
【表１】
【００２８】いずれの実施例においても、トシル体が
０．５重量パーセント以下のナフトインドレニン系シア
ニン色素を用いているため、高温高湿環境下に長期保存
された後も、ブロック誤り率はほとんど同じ値を維持
し、ＣＤ規格値の３×１０ -2以下を十分満足するもので
あった。
０．５重量パーセント以下のナフトインドレニン系シア
ニン色素を用いているため、高温高湿環境下に長期保存
された後も、ブロック誤り率はほとんど同じ値を維持
し、ＣＤ規格値の３×１０ -2以下を十分満足するもので
あった。
【００２９】尚、本発明による前述の実施例の優秀性を
示すため、ナフトインドレニン系シアニン色素トシル体
を０．５重量パーセント以上含有するナフトインドレニ
ン系シアニン色素塩素塩，臭素塩，ヨウ素塩，過塩素酸
塩を記録膜色素として用い、前述の実施例と同様に、比
較用の光情報記録媒体を作製し、耐高温高湿試験を実施
した。その結果を表２に示す。
示すため、ナフトインドレニン系シアニン色素トシル体
を０．５重量パーセント以上含有するナフトインドレニ
ン系シアニン色素塩素塩，臭素塩，ヨウ素塩，過塩素酸
塩を記録膜色素として用い、前述の実施例と同様に、比
較用の光情報記録媒体を作製し、耐高温高湿試験を実施
した。その結果を表２に示す。
【００３０】
【表２】
【００３１】いずれの比較例においても、トシル体含有
量が０．５重量パーセント以上のナフトインドレニン系
シアニン色素を用いているため、高温高湿試験後は、ブ
ロック誤り率は著しく増加し、ＣＤ規格値３×１０ -2以
下を満足することができなかった。
量が０．５重量パーセント以上のナフトインドレニン系
シアニン色素を用いているため、高温高湿試験後は、ブ
ロック誤り率は著しく増加し、ＣＤ規格値３×１０ -2以
下を満足することができなかった。
【００３２】
【発明の効果】以上説明したように、本発明において
は、ナフトインドレニン系シアニン色素を記録材料とす
る光情報記録媒体において、Ｐ−トルエンスルホン酸塩
含有量が０．５重量パーセント以下である上記色素を用
い光情報記録媒体を作製しているので、該媒体を高温高
湿の環境下に放置した後も、記録再生される信号の誤り
率の増加は極めて小さく、光情報記録媒体の信頼性を高
め寿命を長くすることができる。
は、ナフトインドレニン系シアニン色素を記録材料とす
る光情報記録媒体において、Ｐ−トルエンスルホン酸塩
含有量が０．５重量パーセント以下である上記色素を用
い光情報記録媒体を作製しているので、該媒体を高温高
湿の環境下に放置した後も、記録再生される信号の誤り
率の増加は極めて小さく、光情報記録媒体の信頼性を高
め寿命を長くすることができる。
Claims (2)
- 【請求項１】 下記一般式で表わされるナフトインドレ
ニン系シアニン色素においてＸ - がＰ−トルエンスルホ
ン酸イオンである色素の含有量を０．５重量パーセント
以下に分離・精製したことを特徴とする下記化１で表わ
される感光色素。 【化１】 - 【請求項２】 前記請求項１記載の色素を記録膜に用い
たことを特徴とする光情報記録媒体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3207222A JPH05345479A (ja) | 1991-07-25 | 1991-07-25 | 光情報記録用感光色素および光情報記録媒体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3207222A JPH05345479A (ja) | 1991-07-25 | 1991-07-25 | 光情報記録用感光色素および光情報記録媒体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05345479A true JPH05345479A (ja) | 1993-12-27 |
Family
ID=16536270
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3207222A Pending JPH05345479A (ja) | 1991-07-25 | 1991-07-25 | 光情報記録用感光色素および光情報記録媒体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05345479A (ja) |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02197090A (ja) * | 1989-01-26 | 1990-08-03 | Toshiba Lighting & Technol Corp | トランジスタインバータ |
| JPH03120087A (ja) * | 1989-10-03 | 1991-05-22 | Fuji Photo Film Co Ltd | 光学的情報記録媒体 |
| JPH04175188A (ja) * | 1990-07-24 | 1992-06-23 | Fuji Photo Film Co Ltd | 情報記録媒体および光情報記録方法 |
-
1991
- 1991-07-25 JP JP3207222A patent/JPH05345479A/ja active Pending
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02197090A (ja) * | 1989-01-26 | 1990-08-03 | Toshiba Lighting & Technol Corp | トランジスタインバータ |
| JPH03120087A (ja) * | 1989-10-03 | 1991-05-22 | Fuji Photo Film Co Ltd | 光学的情報記録媒体 |
| JPH04175188A (ja) * | 1990-07-24 | 1992-06-23 | Fuji Photo Film Co Ltd | 情報記録媒体および光情報記録方法 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 19960130 |