JPH05331121A - 新規なマレインアミド酸エステル化合物 - Google Patents
新規なマレインアミド酸エステル化合物Info
- Publication number
- JPH05331121A JPH05331121A JP4131281A JP13128192A JPH05331121A JP H05331121 A JPH05331121 A JP H05331121A JP 4131281 A JP4131281 A JP 4131281A JP 13128192 A JP13128192 A JP 13128192A JP H05331121 A JPH05331121 A JP H05331121A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- maleamic acid
- compound
- acid ester
- new
- ester compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
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Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】耐熱性が要求される熱可塑性樹脂の原料として
有用な新規マレインアミド酸エステル化合物を提供す
る。 【構成】下記一般式（１）で表される新規マレインアミ
ド酸エステル化合物。 【化４】
有用な新規マレインアミド酸エステル化合物を提供す
る。 【構成】下記一般式（１）で表される新規マレインアミ
ド酸エステル化合物。 【化４】
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は下記一般式（１）で表さ
れる新規なマレインアミド酸エステル化合物に関する。
れる新規なマレインアミド酸エステル化合物に関する。
【０００２】
【化２】
【０００３】（式中、Ｒはメチル基又はエチル基を表
す。）本発明の新規なマレインアミド酸エステル化合
物、即ちマレインアミド酸メチルエステル及びマレイン
アミド酸エチルエステルは、特に脱アルコ−ル反応を行
いやすく容易にイミド環を形成する。その為、例えば耐
熱性が要求される熱可塑性樹脂の原料として有用な化合
物である。
す。）本発明の新規なマレインアミド酸エステル化合
物、即ちマレインアミド酸メチルエステル及びマレイン
アミド酸エチルエステルは、特に脱アルコ−ル反応を行
いやすく容易にイミド環を形成する。その為、例えば耐
熱性が要求される熱可塑性樹脂の原料として有用な化合
物である。
【０００４】
【従来の技術】本発明による前記式（１）の化合物は今
まで全く報告されていない新規な化合物である。
まで全く報告されていない新規な化合物である。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、新規
なマレインアミド酸エステル化合物、即ちマレインアミ
ド酸メチルエステルあるいはマレインアミド酸エチルエ
ステルを提供することである。
なマレインアミド酸エステル化合物、即ちマレインアミ
ド酸メチルエステルあるいはマレインアミド酸エチルエ
ステルを提供することである。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明に係わる上記一般
式（１）で表されるマレインアミド酸エステルは、具体
的にはマレインアミド酸メチルエステルあるいはマレイ
ンアミド酸エチルエステルである。
式（１）で表されるマレインアミド酸エステルは、具体
的にはマレインアミド酸メチルエステルあるいはマレイ
ンアミド酸エチルエステルである。
【０００７】これらの新規マレインアミド酸エステル化
合物は、下記一般式（２）
合物は、下記一般式（２）
【０００８】
【化３】
【０００９】（式中、Ｒはメチル基又はエチル基を表
す。）で表わされるマレインアミド酸を出発原料とし
て、酸性イオン交換樹脂を触媒としアルコールと反応さ
せることにより製造できる。
す。）で表わされるマレインアミド酸を出発原料とし
て、酸性イオン交換樹脂を触媒としアルコールと反応さ
せることにより製造できる。
【００１０】また、出発原料のマレインアミド酸はアン
モニアと無水マレイン酸とから公知の方法で容易に製造
できる。
モニアと無水マレイン酸とから公知の方法で容易に製造
できる。
【００１１】反応溶媒としては、反応原料であるアルコ
−ル自身、あるいは他の一般の有機溶媒を何ら制限なく
用いることができ、２種以上の溶媒を併用してもよい。
例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、イソ
プロパノール、ブタノール、イソブタノール、シクロペ
ンタノール、ベンジルアルコール、２−エチル−ヘキサ
ノール、ジエチレンゴリコールジメチルエーテル、エチ
レングリコールジメチルエーテル、シクロヘキサノー
ル、アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルエーテ
ル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、スルホラン、ジ
メチルスルホキシド、ジクロルメタン、クロロホルム、
ベンゼン、トルエン、キシレン、ペンタン、ヘキサン、
シクロペンタン、シクロヘキサン等が用いられる。
−ル自身、あるいは他の一般の有機溶媒を何ら制限なく
用いることができ、２種以上の溶媒を併用してもよい。
例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、イソ
プロパノール、ブタノール、イソブタノール、シクロペ
ンタノール、ベンジルアルコール、２−エチル−ヘキサ
ノール、ジエチレンゴリコールジメチルエーテル、エチ
レングリコールジメチルエーテル、シクロヘキサノー
ル、アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルエーテ
ル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、スルホラン、ジ
メチルスルホキシド、ジクロルメタン、クロロホルム、
ベンゼン、トルエン、キシレン、ペンタン、ヘキサン、
シクロペンタン、シクロヘキサン等が用いられる。
【００１２】反応溶媒の使用量については、エステル化
反応を円滑に行いかつ経済的条件を満足させる点から、
出発原料の１〜５０倍量（容量）使用するのが好まし
く、さらに２〜２０倍量（容量）の範囲で使用するのが
最も好ましい。エステル化剤、即ち対応するアルコ−ル
の使用量については、出発原料に対して少なくとも、
１．０モル倍量以上、好ましくは１．１モル倍量以上で
使用される。
反応を円滑に行いかつ経済的条件を満足させる点から、
出発原料の１〜５０倍量（容量）使用するのが好まし
く、さらに２〜２０倍量（容量）の範囲で使用するのが
最も好ましい。エステル化剤、即ち対応するアルコ−ル
の使用量については、出発原料に対して少なくとも、
１．０モル倍量以上、好ましくは１．１モル倍量以上で
使用される。
【００１３】触媒としては一般的には酸性イオン交換樹
脂が用いられる。酸性イオン交換樹脂としては、公知の
ものなら何ら制限がなくスルホン酸型、カルボン酸型の
いずれも使用出来る。好ましくは、強酸性イオン交換樹
脂、即ちスルホン酸型が使用される。また、ゲル型、ポ
ーラス型のいずれも使用できる。粒度範囲については３
００〜１１８０μの範囲のものが使用でき、架橋度につ
いてはどのような範囲のものも使用できるが、２％〜４
０％の架橋度のものを使用するのが最も好ましい。
脂が用いられる。酸性イオン交換樹脂としては、公知の
ものなら何ら制限がなくスルホン酸型、カルボン酸型の
いずれも使用出来る。好ましくは、強酸性イオン交換樹
脂、即ちスルホン酸型が使用される。また、ゲル型、ポ
ーラス型のいずれも使用できる。粒度範囲については３
００〜１１８０μの範囲のものが使用でき、架橋度につ
いてはどのような範囲のものも使用できるが、２％〜４
０％の架橋度のものを使用するのが最も好ましい。
【００１４】触媒の使用量については、経済的条件を満
足させる点から、出発原料に対して０．０１〜１０重量
倍の範囲で使用するのが好ましく、さらに０．１〜２重
量倍の範囲で使用するのが最も好ましい。本発明の好ま
しいエステル化方法によれば、一般式（２）で表される
マレインアミド酸を上記のような有機溶媒、好ましく
は、メタノ−ル、エタノ−ルに溶解せしめ強酸性イオン
交換樹脂と共存させ、０℃〜１５０℃、好ましくは、５
℃〜１３０℃、さらに好ましくは１０℃〜１００℃の範
囲の温度で１〜４８時間反応することで目的とする一般
式（１）で表わされるマレインアミド酸エステル化合物
が高収率で得られる。
足させる点から、出発原料に対して０．０１〜１０重量
倍の範囲で使用するのが好ましく、さらに０．１〜２重
量倍の範囲で使用するのが最も好ましい。本発明の好ま
しいエステル化方法によれば、一般式（２）で表される
マレインアミド酸を上記のような有機溶媒、好ましく
は、メタノ−ル、エタノ−ルに溶解せしめ強酸性イオン
交換樹脂と共存させ、０℃〜１５０℃、好ましくは、５
℃〜１３０℃、さらに好ましくは１０℃〜１００℃の範
囲の温度で１〜４８時間反応することで目的とする一般
式（１）で表わされるマレインアミド酸エステル化合物
が高収率で得られる。
【００１５】本発明の一般式（１）で表わされるマレイ
ンアミド酸エステル化合物は分子中に二重結合を含む重
合性モノマ−であり、例えばラジカル重合によって、単
独、あるいは共重合させることにより耐熱性熱可塑性樹
脂が得られる。
ンアミド酸エステル化合物は分子中に二重結合を含む重
合性モノマ−であり、例えばラジカル重合によって、単
独、あるいは共重合させることにより耐熱性熱可塑性樹
脂が得られる。
【００１６】
【実施例】以下、実施例を挙げて本発明を更に説明す
る。
る。
【００１７】なお、ＮＭＲ分析については重水素化ジメ
チルスルホキシド（ＤＭＳＯ−ｄ６）中でテトラメチル
シランを標準物質として測定を行い1Ｈ−ＮＭＲスペク
トル、および13Ｃ−ＮＭＲスペクトルを得た。使用した
核磁気共鳴装置はＶＸＲ−３００Ｓ（バリアン（株）
製）であった。ＩＲ分析は臭化カリウムの窓板を用いて
行なった。使用した赤外線分析装置はＦＴ／ＩＲ−３
（島津製作所（株）製）であった。質量分析はＭ−２０
００Ａ質量分析装置（日立製作所（株）製）を用いて行
なった。元素分析はＣＨＮコーラー、ＭＴ−３（柳本製
作所（株）製）を用いて行なった。
チルスルホキシド（ＤＭＳＯ−ｄ６）中でテトラメチル
シランを標準物質として測定を行い1Ｈ−ＮＭＲスペク
トル、および13Ｃ−ＮＭＲスペクトルを得た。使用した
核磁気共鳴装置はＶＸＲ−３００Ｓ（バリアン（株）
製）であった。ＩＲ分析は臭化カリウムの窓板を用いて
行なった。使用した赤外線分析装置はＦＴ／ＩＲ−３
（島津製作所（株）製）であった。質量分析はＭ−２０
００Ａ質量分析装置（日立製作所（株）製）を用いて行
なった。元素分析はＣＨＮコーラー、ＭＴ−３（柳本製
作所（株）製）を用いて行なった。
【００１８】実施例１ 温度計、および攪拌機を備えたフラスコにメタノ−ル９
２０g、強酸性イオン交換樹脂−Ｈ型（三菱化成、DIAIO
N-PK216)を１１５ｇ仕込、これを攪拌しながらマレイン
アミド酸１１５gを添加してスラリ−状とした後、フラ
スコの温度を３０℃とした。この温度で５時間反応させ
たところ、溶液は完全に透明となった。反応終了後、ろ
過を行い。ろ液から溶媒を除去することにより淡黄色液
体が１２７g得られた。これを核磁気共鳴（NMR)分析、
ＩＲ分析、質量分析、及び元素分析を行なった。
２０g、強酸性イオン交換樹脂−Ｈ型（三菱化成、DIAIO
N-PK216)を１１５ｇ仕込、これを攪拌しながらマレイン
アミド酸１１５gを添加してスラリ−状とした後、フラ
スコの温度を３０℃とした。この温度で５時間反応させ
たところ、溶液は完全に透明となった。反応終了後、ろ
過を行い。ろ液から溶媒を除去することにより淡黄色液
体が１２７g得られた。これを核磁気共鳴（NMR)分析、
ＩＲ分析、質量分析、及び元素分析を行なった。
【００１９】 収率：９６．５モル％ ＮＭＲ分析：1Ｈ−ＮＭＲ 7.59(s,1H),7.19(s,1H),6.31〜6.27(d,1H),6.20〜 (δ;ppm) 6.16(d,1H),3.61(s,3H) 13Ｃ−ＮＭＲ 166.9 , 166.1 , 133.2 , 127.6 , 51.7, (δ;ppm) ＩＲ分析 ：1728(C=O) , 1680〜1610(アミト゛Ｉ吸収) , 3347,3194(N-H伸縮) (cm-1) 質量分析：Ｍ＝１２９ 元素分析：Ｃ5Ｈ7ＮＯ3 計算値 Ｃ；４６．５１，Ｈ；５．４２，Ｎ；１０．８
５ 実測値 Ｃ；４６．４８，Ｈ；５．４４，Ｎ；１０．８
３ 実施例２ 温度計、および攪拌機を備えたフラスコにエタノ−ル１
３８０g、強酸性イオン交換樹脂−Ｈ型（三菱化成、DIA
ION-PK216)を１１５ｇ仕込、これを攪拌しながらマレイ
ンアミド酸１１５gを添加してスラリ−状とした後、フ
ラスコの温度を３０℃とした。この温度で７時間反応さ
せたところ、溶液は完全に透明となった。反応終了後、
ろ過を行い。ろ液から溶媒を除去することにより淡黄色
液体が１４２g得られた。
５ 実測値 Ｃ；４６．４８，Ｈ；５．４４，Ｎ；１０．８
３ 実施例２ 温度計、および攪拌機を備えたフラスコにエタノ−ル１
３８０g、強酸性イオン交換樹脂−Ｈ型（三菱化成、DIA
ION-PK216)を１１５ｇ仕込、これを攪拌しながらマレイ
ンアミド酸１１５gを添加してスラリ−状とした後、フ
ラスコの温度を３０℃とした。この温度で７時間反応さ
せたところ、溶液は完全に透明となった。反応終了後、
ろ過を行い。ろ液から溶媒を除去することにより淡黄色
液体が１４２g得られた。
【図１】図１は実施例１で得られた新規化合物の1Ｈ−
ＮＭＲスペクトル図である。
ＮＭＲスペクトル図である。
【図２】図２は実施例１で得られた新規化合物の13Ｃ−
ＮＭＲスペクトル図である。
ＮＭＲスペクトル図である。
【図３】図３は実施例１で得られた新規化合物の赤外吸
収スペクトル図である。
収スペクトル図である。
Claims (1)
- 【請求項１】下記一般式（１）で表されるマレインアミ
ド酸エステル化合物。 【化１】 （式中、Ｒはメチル基又はエチル基を表す。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4131281A JPH05331121A (ja) | 1992-05-25 | 1992-05-25 | 新規なマレインアミド酸エステル化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4131281A JPH05331121A (ja) | 1992-05-25 | 1992-05-25 | 新規なマレインアミド酸エステル化合物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05331121A true JPH05331121A (ja) | 1993-12-14 |
Family
ID=15054281
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4131281A Pending JPH05331121A (ja) | 1992-05-25 | 1992-05-25 | 新規なマレインアミド酸エステル化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05331121A (ja) |
-
1992
- 1992-05-25 JP JP4131281A patent/JPH05331121A/ja active Pending
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