JPH05320262A - 含硫黄樹脂および光学物品 - Google Patents
含硫黄樹脂および光学物品Info
- Publication number
- JPH05320262A JPH05320262A JP13534892A JP13534892A JPH05320262A JP H05320262 A JPH05320262 A JP H05320262A JP 13534892 A JP13534892 A JP 13534892A JP 13534892 A JP13534892 A JP 13534892A JP H05320262 A JPH05320262 A JP H05320262A
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- JP
- Japan
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- resin
- sulfur
- compd
- formula
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- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】下記一般式（Ａ）で示される化合物のうち、少
なくとも１種を５％以上含む単量体組成物をラジカル重
合して得られた含硫黄樹脂。 【化１】 （式中、Ｒ1 は水素あるいはメチル基を示す。ｍ、ｎは
０〜３の整数を示す。） 【効果】本発明により、高い屈折率およびアッベ数を有
し、かつ、耐光性にも優れた含硫黄光学樹脂およびそれ
を用いた光学物品を提供することができる。
なくとも１種を５％以上含む単量体組成物をラジカル重
合して得られた含硫黄樹脂。 【化１】 （式中、Ｒ1 は水素あるいはメチル基を示す。ｍ、ｎは
０〜３の整数を示す。） 【効果】本発明により、高い屈折率およびアッベ数を有
し、かつ、耐光性にも優れた含硫黄光学樹脂およびそれ
を用いた光学物品を提供することができる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、含硫黄樹脂に関するも
のであり、高い屈折率と耐光性をもつ含硫黄樹脂に関す
る。さらには、該含硫黄樹脂を用いた光学物品に関す
る。
のであり、高い屈折率と耐光性をもつ含硫黄樹脂に関す
る。さらには、該含硫黄樹脂を用いた光学物品に関す
る。
【０００２】
【従来の技術】オレフィン系熱硬化性樹脂は一般的に耐
熱性・耐薬品性に優れている。
熱性・耐薬品性に優れている。
【０００３】眼鏡レンズ等の光学用途には、ジエチレン
グリコールビスアリルカーボネートが幅広く用いられて
いるものの、レンズを薄型・軽量化する上で、低い屈折
率が問題となっている。
グリコールビスアリルカーボネートが幅広く用いられて
いるものの、レンズを薄型・軽量化する上で、低い屈折
率が問題となっている。
【０００４】この問題を解決するために、チオールエス
テルを主成分とする樹脂（特開昭63-316766 号公報や特
開昭63-162671 号公報や特開昭63-188660 号公報等が提
案されている。
テルを主成分とする樹脂（特開昭63-316766 号公報や特
開昭63-162671 号公報や特開昭63-188660 号公報等が提
案されている。
【０００５】また、特開平2-158612号公報には、屈折率
１．６２〜１．６４の樹脂が提案されている。
１．６２〜１．６４の樹脂が提案されている。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】しかながら、市場の要
求する１．６５以上の屈折率を有する樹脂を得ようとす
ると、特開昭63-316766 号公報、特開昭63-162671 号公
報、特開昭63-188660 号公報、特開平2-158612号公報で
提案されている樹脂では、屈折率とアッベ数のバランス
のとれた光学特性を持つものが得られていない。つま
り、屈折率１．６５以上の樹脂を得ようとした場合、ア
ッベ数が３０以下になり、眼鏡等の用途には使用できな
い。また、これらの樹脂の中には、耐光性が著しく低
く、レンズ用として使用できないものもあった。
求する１．６５以上の屈折率を有する樹脂を得ようとす
ると、特開昭63-316766 号公報、特開昭63-162671 号公
報、特開昭63-188660 号公報、特開平2-158612号公報で
提案されている樹脂では、屈折率とアッベ数のバランス
のとれた光学特性を持つものが得られていない。つま
り、屈折率１．６５以上の樹脂を得ようとした場合、ア
ッベ数が３０以下になり、眼鏡等の用途には使用できな
い。また、これらの樹脂の中には、耐光性が著しく低
く、レンズ用として使用できないものもあった。
【０００７】本発明は、かかる従来技術の欠点を解消し
ようとするものであり、高い屈折率・アッベ数・耐光性
を有する含硫黄樹脂およびそれを用いた光学物品を提供
することを目的とする。
ようとするものであり、高い屈折率・アッベ数・耐光性
を有する含硫黄樹脂およびそれを用いた光学物品を提供
することを目的とする。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明は、上記目的を達
成するために下記の構成を有する。
成するために下記の構成を有する。
【０００９】「(1) 下記一般式（Ａ）で示される化合物
のうち、少なくとも１種を５重量％以上含む単量体組成
物をラジカル重合して得られた含硫黄樹脂。
のうち、少なくとも１種を５重量％以上含む単量体組成
物をラジカル重合して得られた含硫黄樹脂。
【００１０】
【化２】 （式中、Ｒ1 は水素あるいはメチル基を示す。ｍ、ｎは
０〜３の整数を示す。） (2) 上記(1) 項記載の硫黄樹脂を主成分としてなる光学
物品。」我々は、アッベ数・耐光性の低下が、硫黄原子
と芳香環の直接結合にあると考え、硫黄原子と芳香環が
直接結合せず、なおかつ、高含有率で硫黄・芳香環を含
み、高屈折率を有する樹脂を見いだした。
０〜３の整数を示す。） (2) 上記(1) 項記載の硫黄樹脂を主成分としてなる光学
物品。」我々は、アッベ数・耐光性の低下が、硫黄原子
と芳香環の直接結合にあると考え、硫黄原子と芳香環が
直接結合せず、なおかつ、高含有率で硫黄・芳香環を含
み、高屈折率を有する樹脂を見いだした。
【００１１】本発明の一般式（Ａ）に示した化合物は、
下記一般式（Ｂ）に示されたメルカプタン化合物とハロ
ゲン化メチルスチレンあるいはハロゲン化メチル−α−
メチルスチレンを金属水酸化物や三級アミン等のアルカ
リの存在下で反応させることによって合成できる。
下記一般式（Ｂ）に示されたメルカプタン化合物とハロ
ゲン化メチルスチレンあるいはハロゲン化メチル−α−
メチルスチレンを金属水酸化物や三級アミン等のアルカ
リの存在下で反応させることによって合成できる。
【００１２】
【化３】 （式中、ｍ、ｎは０〜３の整数を示す。）一般式（Ａ）
に示した化合物のうち少なくとも１種の単量体を含む単
量体組成物に、過酸化物系あるいはアゾ系の開始剤を単
量体１００重量部に対して０. ０１〜５重量部の割合で
加えた後、加熱あるいは光照射することによって重合
し、透明性に優れた樹脂を製造することができる。この
時単量体として上記一般式（Ａ）で示したチオール（メ
タ）アクリレート以外の単量体を共重合させることがで
きる。
に示した化合物のうち少なくとも１種の単量体を含む単
量体組成物に、過酸化物系あるいはアゾ系の開始剤を単
量体１００重量部に対して０. ０１〜５重量部の割合で
加えた後、加熱あるいは光照射することによって重合
し、透明性に優れた樹脂を製造することができる。この
時単量体として上記一般式（Ａ）で示したチオール（メ
タ）アクリレート以外の単量体を共重合させることがで
きる。
【００１３】この場合、得られる樹脂の特性上、本発明
の一般式（Ａ）で示される単量体のうち少なくとも１種
を５重量％以上加えることが必要である。勿論、一般式
（Ａ）で示される単量体のホモポリマであってよい。
の一般式（Ａ）で示される単量体のうち少なくとも１種
を５重量％以上加えることが必要である。勿論、一般式
（Ａ）で示される単量体のホモポリマであってよい。
【００１４】加えるその他の単量体としては、オレフィ
ン系化合物であれば特に限定はせず、好ましくは（メ
タ）アクリル系化合物やスチレン系化合物、アクリロニ
トリル、Ｎーフェニルマレイミド等が挙げられる。具体
的には、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）
アクリレート、プロピル（メタ）アクリレート、ベンジ
ル（メタ）アクリレート、フェニル（メタ）アクリレー
ト、ベンジル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル
（メタ）アクリレート、シクロヘキシルメチレン（メ
タ）アクリレート、スチレン、ビニルナフタレン、ハロ
ゲン置換スチレン、αーメチルスチレン、ジビニルベン
ゼン、ジアリルフタレート、エチレングリコールジ（メ
タ）アクリレート、ビスフェノールＡ−ジ（メタ）アク
リレート、ビスフェノールＡ−ジ（ヒドロキシエチル
（メタ）アクリレート）、テトラブロモ−ビスフェノー
ルＡ−ジ（メタ）アクリレート、テトラブロモ−ビスフ
ェノールＡ−ジ（ヒドロキシエチル（メタ）アクリレー
ト）、トリアリルイソシアヌレート、ペンタエリスリト
ールテトラキス（メタ）アクリレート、ジエチレングリ
コールビスアリルカーボネートなどが挙げられる。
ン系化合物であれば特に限定はせず、好ましくは（メ
タ）アクリル系化合物やスチレン系化合物、アクリロニ
トリル、Ｎーフェニルマレイミド等が挙げられる。具体
的には、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）
アクリレート、プロピル（メタ）アクリレート、ベンジ
ル（メタ）アクリレート、フェニル（メタ）アクリレー
ト、ベンジル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル
（メタ）アクリレート、シクロヘキシルメチレン（メ
タ）アクリレート、スチレン、ビニルナフタレン、ハロ
ゲン置換スチレン、αーメチルスチレン、ジビニルベン
ゼン、ジアリルフタレート、エチレングリコールジ（メ
タ）アクリレート、ビスフェノールＡ−ジ（メタ）アク
リレート、ビスフェノールＡ−ジ（ヒドロキシエチル
（メタ）アクリレート）、テトラブロモ−ビスフェノー
ルＡ−ジ（メタ）アクリレート、テトラブロモ−ビスフ
ェノールＡ−ジ（ヒドロキシエチル（メタ）アクリレー
ト）、トリアリルイソシアヌレート、ペンタエリスリト
ールテトラキス（メタ）アクリレート、ジエチレングリ
コールビスアリルカーボネートなどが挙げられる。
【００１５】単量体組成物から樹脂を製造方法として
は、特に限定されるものではないが、例えば注型重合法
によって成形できる。この場合の成形方法の好ましい一
例としては、一般式（Ａ）で示される化合物のうち、少
なくとも１種を５％以上含む単量体を重合開始剤ととも
に、ガラスあるいは金属製のモールドとポリ塩化ビニル
製あるいは粘着テープのガスケットよりなる型に注入
し、３０〜１５０℃で０．１〜４０時間加熱、あるい
は、紫外線を照射することによって成形できる。特に好
ましくは、１０時間半減期温度が４０〜１００℃の過酸
化物系開始剤、例えば、ジイソプロピルパーオキシジカ
ーボネート、ｔ−ブチルパーオキシピバレート、ｔ−ブ
チルパーオキシイソブチレート、ｔ−ブチルパーオキシ
−２−エチルヘキサノエート、ｔ−ブチルパーオキシイ
ソプロピルカーボネートを用いて、重合することによ
り、外観品位の優れたレンズなどの光学物品を製造する
ことができる。
は、特に限定されるものではないが、例えば注型重合法
によって成形できる。この場合の成形方法の好ましい一
例としては、一般式（Ａ）で示される化合物のうち、少
なくとも１種を５％以上含む単量体を重合開始剤ととも
に、ガラスあるいは金属製のモールドとポリ塩化ビニル
製あるいは粘着テープのガスケットよりなる型に注入
し、３０〜１５０℃で０．１〜４０時間加熱、あるい
は、紫外線を照射することによって成形できる。特に好
ましくは、１０時間半減期温度が４０〜１００℃の過酸
化物系開始剤、例えば、ジイソプロピルパーオキシジカ
ーボネート、ｔ−ブチルパーオキシピバレート、ｔ−ブ
チルパーオキシイソブチレート、ｔ−ブチルパーオキシ
−２−エチルヘキサノエート、ｔ−ブチルパーオキシイ
ソプロピルカーボネートを用いて、重合することによ
り、外観品位の優れたレンズなどの光学物品を製造する
ことができる。
【００１６】本発明により得られる含硫黄樹脂は高い屈
折率・アッベ数・耐光性を有し、めがねレンズや光学機
器用レンズなどの光学物品、さらには、塗料、成型品な
どとして好適に用いられる。
折率・アッベ数・耐光性を有し、めがねレンズや光学機
器用レンズなどの光学物品、さらには、塗料、成型品な
どとして好適に用いられる。
【００１７】また、本発目で得られた含硫黄樹脂の表面
にハードコート膜や反射防止膜を設けることによって、
表面特性に優れた光学物品を製造することができる。
にハードコート膜や反射防止膜を設けることによって、
表面特性に優れた光学物品を製造することができる。
【００１８】
【実施例】以下実施例により、本発明を具体的に説明す
る。
る。
【００１９】耐光性については、フェードメーター１０
０時間照射後の黄色度変化により示し、カラーコンピュ
ーターによる測定値が、０〜５を○、５〜１０を△、１
０以上を×とした。
０時間照射後の黄色度変化により示し、カラーコンピュ
ーターによる測定値が、０〜５を○、５〜１０を△、１
０以上を×とした。
【００２０】屈折率・アッベ数は、プルフリッヒ屈折計
を用いて測定した。耐光性はカラーコンピューターとフ
ェードメーターを用いて測定した。
を用いて測定した。耐光性はカラーコンピューターとフ
ェードメーターを用いて測定した。
【００２１】実施例１ 化合物（Ｃ）に湿す化合物７９．５重量部にスチレン２
０重量部、ベンゾイルパーオキサイドを０．５重量部加
えた溶液をガラス板とポリ塩化ビニル製ガスケットより
なるモールド型に注入し、５０℃から１２０℃まで１５
時間かけて昇温し樹脂を得た。得られた樹脂の性質を表
１に示した。
０重量部、ベンゾイルパーオキサイドを０．５重量部加
えた溶液をガラス板とポリ塩化ビニル製ガスケットより
なるモールド型に注入し、５０℃から１２０℃まで１５
時間かけて昇温し樹脂を得た。得られた樹脂の性質を表
１に示した。
【００２２】
【化４】 実施例２ 下記式（Ｄ）に示す化合物７４．８重量部とα−メチル
スチレン２５重量部、パーブチルＩＢ０．２を混合し、
実施例１と同様に重合して樹脂を得た。樹脂の諸性能に
ついて、表１に示した。
スチレン２５重量部、パーブチルＩＢ０．２を混合し、
実施例１と同様に重合して樹脂を得た。樹脂の諸性能に
ついて、表１に示した。
【００２３】
【化５】 実施例３ 化合物（Ｅ）に示す化合物７４．８重量部とスチレン２
５重量部、ｔ−ブチルパーオキシイソブチレート０．２
重量部を混合し、ガラス板のかわりにレンズ用モールド
を用いた以外は、実施例１と同様に重合して透明なレン
ズを得た。そのレンズの諸性能について、表１に示し
た。
５重量部、ｔ−ブチルパーオキシイソブチレート０．２
重量部を混合し、ガラス板のかわりにレンズ用モールド
を用いた以外は、実施例１と同様に重合して透明なレン
ズを得た。そのレンズの諸性能について、表１に示し
た。
【００２４】
【化６】 比較例１ 下記式（Ｆ）に示す化合物７４．８重量部とスチレン２
５重量部、ｔ−ブチルパーオキシイソブチレート０．２
重量部を混合し、実施例１と同様に重合して樹脂を得
た。樹脂の諸性能について、表１に示した。
５重量部、ｔ−ブチルパーオキシイソブチレート０．２
重量部を混合し、実施例１と同様に重合して樹脂を得
た。樹脂の諸性能について、表１に示した。
【００２５】
【化７】 比較例２ 下記式（Ｇ）に示す化合物７４．８重量部とスチレン２
５重量部、ｔ−ブチルパーオキシイソブチレート０．２
重量部を混合し、実施例１と同様に重合して樹脂を得
た。樹脂の諸性能について、表１に示した。
５重量部、ｔ−ブチルパーオキシイソブチレート０．２
重量部を混合し、実施例１と同様に重合して樹脂を得
た。樹脂の諸性能について、表１に示した。
【００２６】
【化８】
【表１】
【００２７】
【発明の効果】本発明により、高い屈折率およびアッベ
数を有し、かつ、耐光性にも優れた含硫黄光学樹脂およ
びそれを用いた光学物品を提供することができる。
数を有し、かつ、耐光性にも優れた含硫黄光学樹脂およ
びそれを用いた光学物品を提供することができる。
Claims (2)
- 【請求項１】下記一般式（Ａ）で示される化合物のう
ち、少なくとも１種を５重量％以上含む単量体組成物を
ラジカル重合して得られた含硫黄樹脂。 【化１】 （式中、Ｒ1 は水素あるいはメチル基を示す。ｍ、ｎは
０〜３の整数を示す。） - 【請求項２】請求項１記載の硫黄樹脂を主成分としてな
る光学物品。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13534892A JPH05320262A (ja) | 1992-05-27 | 1992-05-27 | 含硫黄樹脂および光学物品 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13534892A JPH05320262A (ja) | 1992-05-27 | 1992-05-27 | 含硫黄樹脂および光学物品 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05320262A true JPH05320262A (ja) | 1993-12-03 |
Family
ID=15149667
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13534892A Pending JPH05320262A (ja) | 1992-05-27 | 1992-05-27 | 含硫黄樹脂および光学物品 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05320262A (ja) |
-
1992
- 1992-05-27 JP JP13534892A patent/JPH05320262A/ja active Pending
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