JPH05320163A - 新規アデニン誘導体 - Google Patents
新規アデニン誘導体Info
- Publication number
- JPH05320163A JPH05320163A JP12730792A JP12730792A JPH05320163A JP H05320163 A JPH05320163 A JP H05320163A JP 12730792 A JP12730792 A JP 12730792A JP 12730792 A JP12730792 A JP 12730792A JP H05320163 A JPH05320163 A JP H05320163A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- promotion
- adenine
- compound
- adenine derivative
- formula
- Prior art date
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- Pending
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- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【構成】 図式構造式で表されるアデニン誘導体。
【効果】 強いサイトカイニン作用を示すことから、広
く植物調節剤等として使用することが出来る。
く植物調節剤等として使用することが出来る。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明に係わるアデニン誘導体
は、サイトカイニン活性を示し、植物の細胞分裂促進、
側芽の生長促進、発芽促進、花芽形成と開花の促進、着
果促進、果実肥大、老化抑制および貯蔵器官における物
質蓄積促進等の植物生理作用の促進に有効な物質であ
り、植物生長調節剤として利用できる。
は、サイトカイニン活性を示し、植物の細胞分裂促進、
側芽の生長促進、発芽促進、花芽形成と開花の促進、着
果促進、果実肥大、老化抑制および貯蔵器官における物
質蓄積促進等の植物生理作用の促進に有効な物質であ
り、植物生長調節剤として利用できる。
【０００２】
【従来の技術、発明が解決しようとする課題】従来、植
物、特に、穀物、果物、野菜の生育を調節するために数
多くの化合物が見い出されている。なかでも、サイトカ
イニンと総称される物質群に属するものには、多くの生
理作用が知られており、代表的な化合物として、ゼアチ
ン、カイネチンおよび６−ベンジルアミノプリン等があ
る。
物、特に、穀物、果物、野菜の生育を調節するために数
多くの化合物が見い出されている。なかでも、サイトカ
イニンと総称される物質群に属するものには、多くの生
理作用が知られており、代表的な化合物として、ゼアチ
ン、カイネチンおよび６−ベンジルアミノプリン等があ
る。
【０００３】このようなサイトカイニンは、植物の細胞
分裂促進、側芽の生長促進、発芽促進、花芽形成と開花
の促進、着果促進、果実肥大、老化抑制および貯蔵器官
における物質蓄積促進等の植物生理作用が知られてい
る。従来、農業分野において利用されているサイトカイ
ニン化合物として化２で示される６−アミノベンジルプ
リンが知られてきたが、その実用場面での作用性は広い
ものではなく、これよりも強力な剤が求められている。
分裂促進、側芽の生長促進、発芽促進、花芽形成と開花
の促進、着果促進、果実肥大、老化抑制および貯蔵器官
における物質蓄積促進等の植物生理作用が知られてい
る。従来、農業分野において利用されているサイトカイ
ニン化合物として化２で示される６−アミノベンジルプ
リンが知られてきたが、その実用場面での作用性は広い
ものではなく、これよりも強力な剤が求められている。
【０００４】
【化２】 従って、本発明の課題は公知のアデニン誘導体の作用を
凌駕し、かつ広い用途に利用可能な新規物質を提供する
にある。
凌駕し、かつ広い用途に利用可能な新規物質を提供する
にある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、前述の事
情に鑑み、新規化合物の創製について数多くの研究、検
討を重ねた結果、アデニンのＮ6 窒素原子に化３で示さ
れるような側鎖を有する新規なアデニン誘導体およびこ
れと酸からなる塩が有効であることを見いだし本発明に
到達した。
情に鑑み、新規化合物の創製について数多くの研究、検
討を重ねた結果、アデニンのＮ6 窒素原子に化３で示さ
れるような側鎖を有する新規なアデニン誘導体およびこ
れと酸からなる塩が有効であることを見いだし本発明に
到達した。
【０００６】
【化３】 すなわち、本発明は化４で示されるアデニン誘導体に関
する。
する。
【０００７】
【化４】 本発明に係るアデニン誘導体は、例えば、次のような方
法により得ることができる。６−クロロプリンと化５で
示される構造を有するジアミン誘導体とを、たとえばア
ルコール類等の有機溶媒中で、トリアルキルアミン（た
とえば、エチルジイソプロピルアミン）の存在下に加熱
し、反応させることにより合成できる。
法により得ることができる。６−クロロプリンと化５で
示される構造を有するジアミン誘導体とを、たとえばア
ルコール類等の有機溶媒中で、トリアルキルアミン（た
とえば、エチルジイソプロピルアミン）の存在下に加熱
し、反応させることにより合成できる。
【０００８】
【化５】 化５で示されるジアミン誘導体を得る方法としては、例
えば、化６で示されるフタルイミドとＯ−メチルヒドロ
キシルアミンを反応させて、得られる化７で示されるフ
タルイミド誘導体を脱保護する方法がある。
えば、化６で示されるフタルイミドとＯ−メチルヒドロ
キシルアミンを反応させて、得られる化７で示されるフ
タルイミド誘導体を脱保護する方法がある。
【０００９】
【化６】
【００１０】
【化７】 本発明における化４で示されるアデニン誘導体の物性は
実施例に示した。本発明に係るアデニン誘導体はサイト
カイニン活性を有するもので、植物生長調節剤として圃
場で使用したり、あるいは植物組織培養用の培地成分と
して利用できることが期待される。次に、本発明に係る
アデニン誘導体の合成、ならびにその生理活性につい
て、実施例および試験例を示す。
実施例に示した。本発明に係るアデニン誘導体はサイト
カイニン活性を有するもので、植物生長調節剤として圃
場で使用したり、あるいは植物組織培養用の培地成分と
して利用できることが期待される。次に、本発明に係る
アデニン誘導体の合成、ならびにその生理活性につい
て、実施例および試験例を示す。
【００１１】
【実施例】本発明を実施例によりさらに具体的に説明す
るが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではな
い。 実施例 Ｎ6 −［２−（１−メトキシピロリジル）メチル］アデ
ニンの合成 （１）Ｎ−（２、５−ジヨードペンチル）フタルイミド
の合成 １０．０ｇ（１００ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフルフリ
ルアミンと１４．８ｇ（１００ｍｍｏｌ）の無水フタル
酸を１００ｍｌの丸底フラスコに入れ、油浴上１２０℃
に１時間加熱撹拌した。反応混合物を室温に一度冷却
後、反応溶液に７５ｇ（５００ｍｍｏｌ）のヨウ化ナト
リウム、１４．１ｇ（１００ｍｍｏｌ）の五酸化燐と４
９ｇ（５００ｍｍｏｌ）の燐酸を加え、１４０℃に４時
間加熱還流した。冷却後、反応混合物を４００ｍｌの水
に注ぎ、ベンゼン（５０ｍｌｘ４）で抽出し、有機層を
飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液、食塩水で洗浄し、硫酸
マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、残渣の黒褐色
油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ−（展開
剤；酢酸エチル／ヘキサン＝１／４）で精製し、１６．
１ｇ（収率３４％）の標題化合物を白色結晶として得
た。本白色結晶の物性は以下の通りであった。
るが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではな
い。 実施例 Ｎ6 −［２−（１−メトキシピロリジル）メチル］アデ
ニンの合成 （１）Ｎ−（２、５−ジヨードペンチル）フタルイミド
の合成 １０．０ｇ（１００ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフルフリ
ルアミンと１４．８ｇ（１００ｍｍｏｌ）の無水フタル
酸を１００ｍｌの丸底フラスコに入れ、油浴上１２０℃
に１時間加熱撹拌した。反応混合物を室温に一度冷却
後、反応溶液に７５ｇ（５００ｍｍｏｌ）のヨウ化ナト
リウム、１４．１ｇ（１００ｍｍｏｌ）の五酸化燐と４
９ｇ（５００ｍｍｏｌ）の燐酸を加え、１４０℃に４時
間加熱還流した。冷却後、反応混合物を４００ｍｌの水
に注ぎ、ベンゼン（５０ｍｌｘ４）で抽出し、有機層を
飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液、食塩水で洗浄し、硫酸
マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、残渣の黒褐色
油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ−（展開
剤；酢酸エチル／ヘキサン＝１／４）で精製し、１６．
１ｇ（収率３４％）の標題化合物を白色結晶として得
た。本白色結晶の物性は以下の通りであった。
【００１２】融点 88〜89 ℃1 Ｈ−ＮＭＲスペクトル（CDCl3 溶媒, テトラメチルシラン 内部
標準）； δ = 1.98(m, 4H), 3.21(t-like, 2H), 3.8 〜4.6(m, 3
H),7.78(m, 4H)ppm
標準）； δ = 1.98(m, 4H), 3.21(t-like, 2H), 3.8 〜4.6(m, 3
H),7.78(m, 4H)ppm
【００１３】（２）Ｎ−メトキシ−２−アミノメチルピ
ロリジンの合成 １６．１ｇ（３４．０ｍｍｏｌ）のＮ−（２、５−ジヨ
ードペンチル）フタルイミドとＯ−メチルヒドロキシル
アミン塩酸塩を５０ｍｌの５０％水酸化ナトリウム水溶
液に溶解させ、６０℃に加熱還流した。９時間後後、２
０ｍｌの５０％水酸化ナトリウム水溶液混合物を加えさ
らに７時間加熱還流した。反応混合物を室温にまで冷却
し、クロロホルムにて連続抽出した。有機層を無水炭酸
カリウムで乾燥後、溶媒を留去し、残さ油状物を減圧蒸
留して、沸点９０〜１１０℃／２０ｍｍＨｇの画分に
１．６３ｇ（収率３７％）の標題化合物を無色油状物と
して得た。本無色油状物の物性は以下の通りであった。
ロリジンの合成 １６．１ｇ（３４．０ｍｍｏｌ）のＮ−（２、５−ジヨ
ードペンチル）フタルイミドとＯ−メチルヒドロキシル
アミン塩酸塩を５０ｍｌの５０％水酸化ナトリウム水溶
液に溶解させ、６０℃に加熱還流した。９時間後後、２
０ｍｌの５０％水酸化ナトリウム水溶液混合物を加えさ
らに７時間加熱還流した。反応混合物を室温にまで冷却
し、クロロホルムにて連続抽出した。有機層を無水炭酸
カリウムで乾燥後、溶媒を留去し、残さ油状物を減圧蒸
留して、沸点９０〜１１０℃／２０ｍｍＨｇの画分に
１．６３ｇ（収率３７％）の標題化合物を無色油状物と
して得た。本無色油状物の物性は以下の通りであった。
【００１４】1Ｈ−ＮＭＲスペクトル（CDCl3, テトラメチルシラ
ン内部標準）； δ = 1.54(s, 2H), 1.80(m, 4H), 2.7〜3.5(m, 5H), 3.
53(s, 3H)ppm
ン内部標準）； δ = 1.54(s, 2H), 1.80(m, 4H), 2.7〜3.5(m, 5H), 3.
53(s, 3H)ppm
【００１５】（３）Ｎ6 −［２−（１−メトキシピロリ
ジル）メチル］アデニンの合成 ０．６５０ｇ（５．００ｍｍｏｌ）のＮ−メトキシ−２
−アミノメチルピロリジンと０．４６０ｇ（２．９８ｍ
ｍｏｌ）の６−クロロプリンを５ｍｌのｎ−ブタノ−ル
に溶かし、この溶液を１００℃にて７時間加熱還流し
た。冷却後、冷却後、溶媒を留去し、残さをアルミナ薄
層クロマトグラフィ−（展開剤；クロロホルム／メタノ
−ル＝９／１）にて精製し、２２０ｍｇ（収率３０％）
の標題化合物を白色固体として得た。本白色固体の物性
は以下の通りであった。
ジル）メチル］アデニンの合成 ０．６５０ｇ（５．００ｍｍｏｌ）のＮ−メトキシ−２
−アミノメチルピロリジンと０．４６０ｇ（２．９８ｍ
ｍｏｌ）の６−クロロプリンを５ｍｌのｎ−ブタノ−ル
に溶かし、この溶液を１００℃にて７時間加熱還流し
た。冷却後、冷却後、溶媒を留去し、残さをアルミナ薄
層クロマトグラフィ−（展開剤；クロロホルム／メタノ
−ル＝９／１）にて精製し、２２０ｍｇ（収率３０％）
の標題化合物を白色固体として得た。本白色固体の物性
は以下の通りであった。
【００１６】融点 182 〜187 ℃1 Ｈ−ＮＭＲスペクトル（CDCl3, テトラメチルシラン内部標
準）； δ = 1.5〜2.2(m, 4H), 2.6 〜3.6(m, 3H), 3.59(s, 3
H), 3.79(d, J=6Hz, 2H), 7.88(s, 1H), 8.27(s, 1H)pp
m
準）； δ = 1.5〜2.2(m, 4H), 2.6 〜3.6(m, 3H), 3.59(s, 3
H), 3.79(d, J=6Hz, 2H), 7.88(s, 1H), 8.27(s, 1H)pp
m
【００１７】試験例１ ヒモゲイトウのベタシアニンの
合成促進によるサイトカイニン活性試験 プラスチックの容器（１９×２８ｃｍ）に、濾紙を三重
に敷き、６０ｍｌの蒸留水で湿らせた。ヒモゲイトウの
種子を濾紙上にまき、暗黒下、２７゜Ｃに３日間保ち、
発芽させた。均一な大きさの芽生えを選び、胚軸の上部
を切断し、種皮を取り除いた。
合成促進によるサイトカイニン活性試験 プラスチックの容器（１９×２８ｃｍ）に、濾紙を三重
に敷き、６０ｍｌの蒸留水で湿らせた。ヒモゲイトウの
種子を濾紙上にまき、暗黒下、２７゜Ｃに３日間保ち、
発芽させた。均一な大きさの芽生えを選び、胚軸の上部
を切断し、種皮を取り除いた。
【００１８】この子葉と、胚軸の上部３〜４ｍｍを検定
に用いた。内径３２ｍｍのガラス管びんに、濾紙を二重
にしき、所定濃度の供試化合物と、０．５ｇ／ｌのチロ
シンを含む０．００６５Ｍリン酸カリウム緩衝液（ｐＨ
６．３）を１ｍｌ加え、１０本の子葉切片を並べ、暗黒
下、２７゜Ｃに２０時間保った。子葉切片１０本を３ｍ
ｌの蒸留水の入った試験管に入れ、凍結、解凍を３度く
り返してベタシアニンを抽出し、その溶液の吸光度を測
定し、波長５４２ｎｍと６２０ｎｍの吸光度の差から色
素量を定量した。結果を表１に示す。
に用いた。内径３２ｍｍのガラス管びんに、濾紙を二重
にしき、所定濃度の供試化合物と、０．５ｇ／ｌのチロ
シンを含む０．００６５Ｍリン酸カリウム緩衝液（ｐＨ
６．３）を１ｍｌ加え、１０本の子葉切片を並べ、暗黒
下、２７゜Ｃに２０時間保った。子葉切片１０本を３ｍ
ｌの蒸留水の入った試験管に入れ、凍結、解凍を３度く
り返してベタシアニンを抽出し、その溶液の吸光度を測
定し、波長５４２ｎｍと６２０ｎｍの吸光度の差から色
素量を定量した。結果を表１に示す。
【００１９】
【表１】 ヒモゲイトウのベタシアニンの合成促進によるサイトカイニン活性 ベタシアニン生成量（542nm と620nm の吸光度差） 濃度（ｍｇ／ｌ） 0 1 10 100 本発明化合物 0.024 0.048 0.058 無処理 0.010
【００２０】試験例２ クロロフィル保持効果によるサ
イトカイニン活性試験 培土を詰めた苗箱にイネの種子（品種：南京１１号）を
播種し、ガラス室内（昼間２５゜Ｃ／夜間１５゜Ｃ）で
約１ヶ月間生育させた。６葉展開時の４葉の中央部か
ら、長さ１ｃｍの葉片を切り取った。所定濃度の供試化
合物を含む被験液２ｍｌを加えた内径３２ｍｍのガラス
管びんに、切り取った葉５枚を１組として浮かべた。暗
黒下、３０゜Ｃに３日間置いた後、葉片を８０％エタノ
ール１０ｍｌの入った試験管に入れ、８０℃の湯浴に２
０分間浸漬して、クロロフィルを抽出した。
イトカイニン活性試験 培土を詰めた苗箱にイネの種子（品種：南京１１号）を
播種し、ガラス室内（昼間２５゜Ｃ／夜間１５゜Ｃ）で
約１ヶ月間生育させた。６葉展開時の４葉の中央部か
ら、長さ１ｃｍの葉片を切り取った。所定濃度の供試化
合物を含む被験液２ｍｌを加えた内径３２ｍｍのガラス
管びんに、切り取った葉５枚を１組として浮かべた。暗
黒下、３０゜Ｃに３日間置いた後、葉片を８０％エタノ
ール１０ｍｌの入った試験管に入れ、８０℃の湯浴に２
０分間浸漬して、クロロフィルを抽出した。
【００２１】冷却後、８０％エタノールを加えて、１０
ｍｌとし、６６５ｎｍの波長で吸光度を測定した。無処
理区に対する処理区のクロロフィル保持効果による老化
抑制率を次式により求めた。結果を表２に示す。 （Ａ）：処理区の３日後の吸光度 （Ｂ）：無処理区の３日後の吸光度 （Ｃ）：処理前の葉での吸光度
ｍｌとし、６６５ｎｍの波長で吸光度を測定した。無処
理区に対する処理区のクロロフィル保持効果による老化
抑制率を次式により求めた。結果を表２に示す。 （Ａ）：処理区の３日後の吸光度 （Ｂ）：無処理区の３日後の吸光度 （Ｃ）：処理前の葉での吸光度
【００２２】
【表２】 クロロフィル保持効果によるサイトカイニン活性 老化抑制率（％） 濃度 （ｍｇ／ｌ） 1 10 100 本発明化合物 27 94 94
【００２３】
【発明の効果】本発明に係るアデニン誘導体は強いサイ
トカイニン作用を示すことから、広く植物生長調節剤等
として使用することが期待される。
トカイニン作用を示すことから、広く植物生長調節剤等
として使用することが期待される。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 鈴木 隆 新潟県新潟市太夫浜字新割182番地 三菱 瓦斯化学株式会社新潟研究所内 (72)発明者 折谷 隆志 富山県婦負郡婦中町ねむの木３−12
Claims (1)
- 【請求項１】 化１で示されるアデニン誘導体。 【化１】
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12730792A JPH05320163A (ja) | 1992-05-20 | 1992-05-20 | 新規アデニン誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12730792A JPH05320163A (ja) | 1992-05-20 | 1992-05-20 | 新規アデニン誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05320163A true JPH05320163A (ja) | 1993-12-03 |
Family
ID=14956715
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12730792A Pending JPH05320163A (ja) | 1992-05-20 | 1992-05-20 | 新規アデニン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05320163A (ja) |
-
1992
- 1992-05-20 JP JP12730792A patent/JPH05320163A/ja active Pending
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