JPH05112569A - 新規アデニン誘導体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【構成】化１で表されるアデニン誘導体。 【化１】 〔ただし、化１においてｎは１または２、ＲおよびＲ’
は水素、メチル基、エチル基、アリル基、またはプロパ
ギル基を示す。〕 【効果】従来のサイトカイニン活性を示す合成品よりも
生体への浸透性に優れており、そのため植物成長調節剤
としての作用効果が大きい。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、下記の化２で示される
アデニン誘導体に関する。

【化２】 ［ただし、化２においてｎは１または２、ＲおよびＲ’
は水素、メチル基、エチル基、アリル基、またはプロパ
ギル基を示す］

【０００２】本発明に係るアデニン誘導体は、サイトカ
イニン活性を示し、植物の細胞分裂促進、側芽の生長促
進、発芽促進、花芽形成と開花の促進、着果促進、果実
肥大、老化抑制および貯蔵器官における物質蓄積促進等
の植物生理作用の促進に有用な物質である。

【０００３】

【従来の技術】従来、植物、殊に、穀物、果物、野菜の
生育を調節するために数多くの化合物が見いだされてい
る。なかでも、サイトカイニンと総称される物質群に属
するものには、多くの生理作用が知られており、代表的
な化合物として、ゼアチン、カイネチンおよびベンジル
アデニン（６−ベンジルアミノプリン）等がある。この
ようなサイトカイニンには、植物の細胞分裂促進、側芽
の生長促進、発芽促進、花芽形成と開花の促進、着果促
進、果実肥大、老化抑制および貯蔵器官における物質蓄
積促進等の植物生理作用があることが知られている。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】従来、農業分野におい
て利用されているサイトカイニン化合物として化３で示
されるで示されるベンジルアデニンが知られてきたが、
その実用場面での用途は広いものではなく、これよりも
強力な剤が求められている。

【０００５】

【化３】 従って、本発明の課題は公知のアデニン誘導体の作用を
凌駕し、かつ広い用途に利用可能な新規物質を提供する
にある。

【０００６】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、前述の事
情に鑑み、アデニンのＮ⁶ 窒素原子に種々の置換基を持
つ化合物の合成と生物活性スクリ−ニングについて研
究、検討を重ねた結果、化２で示される新規なアデニン
誘導体が有効であることを見いだし本発明に到達した。
すなわち、本発明は、化２で示されるアデニン誘導体に
関する。

【０００７】本発明に係る上記の化２で示されるアデニ
ン誘導体は、例えば、次のような方法により得ることが
できる。６−クロロプリンと下記の化４で示される構造
を有するジアミン誘導体とを、例えばアルコール類等の
有機溶媒中で、トリアルキルアミン（例えば、エチルジ
イソプロピルアミン）等の存在下に加熱し、反応させる
ことにより合成できる。

【０００８】

【化４】 ［ただし、化４においてｎは１または２、ＲおよびＲ’
は水素、メチル基、エチル基、アリル基、またはプロパ
ギル基を示す］

【０００９】化４で示されるジアミン誘導体を得る方法
としては、例えば、化５で示されるＮ−（オキソアルキ
ル）フタルイミドとヒドロキシルアミン、Ｏ−メチルヒ
ドロキシルアミン、Ｏ−エチルヒドロキシルアミン、Ｏ
−アリルヒドロキシル、またはＯ−プロパギルヒドロキ
シルアミンを反応させて得られる化６で示されるフタル
イミドを脱保護することによって得られる。脱保護の方
法としてはヒドラジン等を用いて行うことができる。

【００１０】

【化５】 ［ただし、化５においてｎは１または２、ＲおよびＲ’
は水素、メチル基、エチル基、アリル基、またはプロパ
ギル基を示す］

【００１１】

【化６】 ［ただし、化６においてｎは１または２、ＲおよびＲ’
は水素、メチル基、エチル基、アリル基、またはプロパ
ギル基を示す］

【００１２】本発明に係る化２で示されるアデニン誘導
体の代表例としては、化７のＮ⁶ −［２−（Ｎ−メトキ
シイミノ）エチル］アデニン、化８のＮ⁶ −［２−（Ｎ
−メトキシイミノ）プロピル］アデニン、化９のＮ⁶ −
［３−（Ｎ−ヒドロキシイミノ）ブチル］アデニン、化
１０のＮ⁶ −［３−（Ｎ−メトキシイミノ）ブチル］ア
デニン、化１１のＮ⁶ −［２−（Ｎ−エトキシイミノ）
プロピル］アデニン、化１２のＮ⁶ −［２−（Ｎ−アリ
ロキシイミノ）プロピル］アデニン、化１３のＮ⁶ −
［２−（Ｎ−プロパギロキシイミノ）プロピル］アデニ
ンが挙げられる。

【００１３】

【化７】

【００１４】

【化８】

【００１５】

【化９】

【００１６】

【化１０】

【００１７】

【化１１】

【００１８】

【化１２】

【００１９】

【化１３】

【００２０】また、本発明に係るアデニン誘導体は、通
常の方法により容易に次の化１４で示される塩酸、臭化
水素酸、硫酸、硝酸、りん酸等との鉱酸塩あるいはギ
酸、酢酸等との有機酸塩にすることができる。

【００２１】

【化１４】 ［ただし、化１４においてｎは１または２、Ｒおよび
Ｒ’は水素、メチル基、エチル基、アリル基、またはプ
ロパギル基を示す。Ｚは当量の塩酸、臭化水素酸、硫
酸、硝酸、りん酸、ギ酸および酢酸である。］

【００２２】本発明における化２で示されるアデニン誘
導体の融点を表１に、また1Ｈ−ＮＭＲスペクトル化学
シフト値を表２に示す。

【００２３】

【表１】 表１ アデニン誘導体の物性 化合物番号 式 ｎ Ｒ Ｒ’ ｍｐ（℃） Ａ 化７ １ Ｈ ＣＨ₃ 239〜246 （分解） Ｂ 化８ １ ＣＨ₃ ＣＨ₃ 220〜227 （分解） Ｃ 化９ ２ ＣＨ₃ Ｈ 216〜238 Ｄ 化１０ ２ ＣＨ₃ ＣＨ₃ 189〜201 Ｅ 化１１ １ ＣＨ₃ Ｃ₂ Ｈ₅ 226〜228 Ｆ 化１２ １ ＣＨ₃ ＣＨ₂ ＣＨ＝ＣＨ₂ 206〜208 Ｇ 化１３ １ ＣＨ₃ ＣＨ₂ Ｃ＝ＣＨ 194〜196

【００２４】

【表２】 表２ アデニン誘導体の ¹Ｈ−ＮＭＲスペクトル化学シフト値 化合物番号 化学シフト値（δｐｐｍ、溶媒 DMSO-d₆） Ａ 3.77(s, 3H× 0.5), 3.88(s, 3H ×0.5), 4.37(m, 2H), 6.86(t, J=3.7Hz, 1H ×0.5), 7.53(t, J=5.4Hz, 1H ×0.5), 8.17(s, 1H), 8.23(s, 1H), 12.90(br, 1H). Ｂ 1.72(s, 3H× 0.14), 1.79(s, 3H× 0.86), 3.74(s, 3H), 4.28(d, J=6Hz, 2H), 7.63(t-like, J=6Hz, 1H), 8.07(s, 1H), 8.17(s, 1H), 12.70(br, 1H). Ｃ 1.80(s, 3H), 3.30(m, 2H), 3.69(m, 2H), 7.45(m, 1H), 8.08(s, 1H), 8.19(s, 1H), 10.29(br, 1H), 12.70(br, 1H). Ｄ 1.84(s, 3H), 2.47(t, J=6.5Hz, 2H), 3.55(m, 2H), 3.70 (s, 3H, ×0.7), 3.74(s, 3H× 0.3), 7.44(br, 1H), 8.05 (s, 1H), 8.17(s, 1H), 12.60(br, 1H). Ｅ 1.17(t, J=7Hz, 3H x 0.79), 1.22(t, J=7Hz, 3H× 0.21), 1.75(s, 3H× 0.21), 1.82(s, 3H× 0.79), 4.03(q, J= 7Hz, 2H), 4.31(d-like, J=6Hz, 2H), 7.70(t-like, J=6Hz, 1H), 8.10(s, 1H), 8.20(s, 1H). Ｆ 1.73(s, 3H× 0.25), 1.82(s, 3H× 0.75), 4.27〜4.50(m, 4H), 5.05 〜5.35(m, 2H), 5.78 〜5.35(m, 1H), 7.35(t-like , 1H), 7.96(s, 1H), 8.17(s, 1H). Ｇ 1.74(s, 3H× 0.14), 1.82(s, 3H× 0.86), 3.39(t, J=2Hz, 1H), 4.31(d, J= 6Hz, 2H), 4.62(d, J=2Hz, 2H), 7.72 (t-like, J=6Hz, 1H), 8.12(s, 1H), 8.22(s, 1H).

【００２５】本発明に係る前記化２で示されるアデニン
誘導体および化１４で表されるアデニン誘導体の塩は、
植物ホルモン、サイトカイニン活性を有するもので、植
物生長調節剤として圃場で使用したり、あるいは植物組
織培養用の培地成分として利用できることが期待され
る。

【００２６】次に、本発明に係るアデニン誘導体の合
成、ならびにその生理活性について、実施例および試験
例を示す。

【実施例】本発明を実施例によりさらに具体的に説明す
るが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではな
い。

【００２７】実施例１ Ｎ⁶ −［２−（Ｎ−メトキシイミノ）エチル］アデニン
（化合物Ａ）の合成 次のように、先ず側鎖ジアミンを合成し、これを６−ク
ロロプリンと反応させて合成した。 （１）Ｎ−［２−（Ｎ−メトキシイミノ）エチル］フタ
ルイミドの合成 ０．５６０ｇ（２．９６ｍｍｏｌ）のＮ−（２−オキソ
エチル）フタルイミドを２０ｍｌのエタノ−ルに溶か
し、これに０．３３０ｇ（３．９５ｍｍｏｌ）のＯ−メ
チルヒドロキシルアミン塩酸塩を加えた。この懸濁液に
１０ｍｌの０．３５Ｍ炭酸ナトリウム水溶液を加え、室
温にて３日間撹拌した。反応混合物を１００ｍｌの水に
注ぎ、クロロホルム（２０ｍｌ×３）にて抽出し、有機
層を硫酸マグネシウムで乾燥した。クロロホルムを留去
し、残渣固体を石油エ−テルで洗浄し０．２９１ｇ（収
率４５％）の標題化合物が白色結晶として得られた。

【００２８】（２）Ｎ⁶ −［２−（Ｎ−メトキシイミ
ノ）エチル］アデニン（化合物Ａ）の合成 ０．２９０ｇ（１．３３ｍｍｏｌ）のＮ−［２−（Ｎ−
メトキシイミノ）エチル］フタルイミドを８ｍｌのエタ
ノールに溶かし、これに７７．７μｌ（１．６０ｍｍｏ
ｌ）のヒドラジンハイドレートを加え、５時間加熱還流
した。反応混合物を室温に冷却後、これにエーテル１５
ｍｌを加え、０℃に１時間放置して充分に固体を析出さ
せた。吸引濾過により固体を除き、濾液を硫酸ナトリウ
ムで乾燥後、エバポレーターにより１ｍｌにまで濃縮し
た。この濃縮液を５ｍｌのイソプロパノールに溶かし、
これに６−クロロプリン７７．７ｍｇ（０．５０３ｍｍ
ｏｌ）とエチルジイソプロピルアミン８８μｌを加え
て、油浴上５時間加熱還流した。析出した結晶を濾別し
た後、薄層クロマトグラフィ−（シリカゲル、展開剤；
１０％エタノ−ル−クロロホルム）にて精製し５．２ｍ
ｇ（収率２％）の標題化合物を白色粉末として得た。

【００２９】赤外吸収スペクトル (KBr)； νmax=2900^s , 2770^vs, 2660^s , 1570^s , 1435^m , 1390
^m , 1295^m , 1240^m ,1045^w , 1010^w , 885 ^m , 855 ^m ,
825 ^m , 725 ^w , 630 ^w cm^-1 紫外吸収スペクトル； λmax(H₂O)= 208(24,600), 266(20,800)nm λmax(0.1NHCl)= 270(20,600)nm λmax(0.1NNaOH)=272(18,400), 280^sh(13,800)nm 元素分析；C₈H₁₀N₆O としての計算値 C:46.60% H: 4.89% N:10.76% 実測値 C:46.95% H: 5.08% N:10.33%

【００３０】実施例２ Ｎ⁶ −［２−（Ｎ−メトキシイミノ）プロピル］アデニ
ン（化合物Ｂ）の合成 次のように、先ず側鎖ジアミンを合成し、これを６−ク
ロロプリンと反応させて合成した。 （１）Ｎ−［２−（Ｎ−メトキシイミノ）プロピル］フ
タルイミドの合成 １．３３ｇ（６．５５ｍｍｏｌ）の Ｎ−（２−オキソ
プロピル）フタルイミドを３０ｍｌのエタノ−ルに溶か
し、これに１．６４ｇ（１９．７ｍｍｏｌ）のＯ−メチ
ルヒドロキシルアミン塩酸塩を加えた。この懸濁液に２
０ｍｌの２Ｎ水酸化ナトリウム水溶液を加え、室温にて
１２時間撹拌した。反応混合物を１００ｍｌの水に注
ぎ、クロロホルム（３０ｍｌ×３）にて抽出し、有機層
を硫酸マグネシウムで乾燥した。クロロホルムを留去
し、残渣固体をヘキサンで洗浄し１．０３ｇ（収率６８
％）の標題化合物が白色結晶として得られた。

【００３１】融点 １１４−１３１℃ ¹ Ｈ−ＮＭＲスペクトル（DMSO-d₆, TMS 内部標準）； δ=1.83(s, 3H), 3.73(s, 3H), 4.35(m,2H), 7.82(s, 4
H)ppm 赤外吸収スペクトル（KBr ）； νmax=2870^w , 1680^s , 1360^s , 1315^s , 1035^s , 900
^w , 825 ^m ,695 ^m cm^-1

【００３２】（２）Ｎ⁶ −［２−（Ｎ−メトキシイミ
ノ）プロピル］アデニン（化合物Ｂ）の合成 ０．２３２ｇ（１．００ｍｍｏｌ）のＮ−［２−（Ｎ−
メトキシイミノ）プロピル］フタルイミドを６ｍｌのメ
タノールに溶かし、これに６０μｌ（１．２ｍｍｏｌ）
のヒドラジンハイドレートを加え、５時間加熱還流し
た。反応混合物を室温に冷却後、これにエーテル２０ｍ
ｌを加え、０℃に１時間放置して充分に固体を析出させ
た。吸引濾過により固体を除き、濾液を硫酸ナトリウム
で乾燥後、エバポレーターにより１ｍｌにまで濃縮し
た。この濃縮液を５ｍｌのイソプロパノールに溶かし、
これに６−クロロプリン１０５ｍｇ（０．６８０ｍｍｏ
ｌ）とエチルジイソプロピルアミン１０１μｌを加え
て、油浴上５時間加熱還流した。反応混合物を２０ｍｌ
の水に注ぎ、クロロホルム（１５ｍｌｘ５）で抽出し
た。硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去し残渣を薄
層クロマトグラフィ−（シリカゲル、展開剤；１５％エ
タノ−ル−クロロホルム）にて精製し３２．０ｍｇ（収
率１５％）の標題化合物を白色固体として得た。

【００３３】赤外吸収スペクトル（KBr ）； νmax= 2910 ^s , 2770^br, 1585^vs, 1245^m , 1130^w , 10
35^m , 880 ^m ,625 ^w cm^-1 紫外吸収スペクトル； λmax(H₂O)= 208(30,800), 266(24,000)nm λmax(0.1NHCl)= 275(15,700)nm λmax(0.1NNaOH)=273(15,900), 280^sh(12,400)nm 元素分析；C₉H₁₂N₆O としての計算値 C:49.08% H: 5.49% N:38.16% 実測値 C:49.29% H: 5.77% N:38.50%

【００３４】実施例３ Ｎ⁶ −［３−（Ｎ−ヒドロキシイミノ）ブチル］アデニ
ン（化合物Ｃ）の合成 次のように、先ず側鎖ジアミンを合成し、これを６−ク
ロロプリンと反応させて合成した。 （１）Ｎ−［３−（Ｎ−ヒドロキシイミノ）ブチル］フ
タルイミドの合成 １．０８ｇ（５．００ｍｍｏｌ）の Ｎ−（３−オキソ
ブチル）フタルイミドを１０ｍｌのメタノ−ルに溶か
し、これに０．６９５ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）のヒドロ
キシルアミン塩酸塩を加えた。この懸濁液に２ｍｌの５
Ｎ水酸化ナトリウム水溶液を加え、室温にて１６時間撹
拌した。反応混合物を１００ｍｌの飽和重曹水に注ぎ、
クロロホルム（３０ｍｌ×３）にて抽出し、有機層を硫
酸マグネシウムで乾燥した。クロロホルムを留去し、残
渣固体をヘキサンで洗浄し０．９８ｇ（収率８４％）の
標題化合物が白色結晶として得られた。

【００３５】融点 １５１〜１７２℃ ¹ Ｈ−ＮＭＲスペクトル（DMSO-d₆, TMS 内部標準）； δ=1.81(s, 3H ×0.75), 1.83(s, 3H ×0.25), 2.3-2.6
(m, 2H), 3.78(t, J=6Hz, 2H× 0.75), 3.91(t, J=6Hz,
2H ×0.25), 7.85(s, 4H), 10.15(bs, 1H× 0.75), 1
0.34(s, 1H ×0.25)ppm

【００３６】（２）Ｎ⁶ −［３−（Ｎ−ヒドロキシイミ
ノ）ブチル］アデニン（化合物Ｃ）の合成 ０．２３２ｇ（１．００ｍｍｏｌ）のＮ−［３−（Ｎ−
ヒドロキシイミノ）ブチル］フタルイミドを６ｍｌのメ
タノールに溶かし、これに６０μｌ（１．２ｍｍｏｌ）
のヒドラジンハイドレートを加え、５時間加熱還流し
た。反応混合物を室温に冷却後、これにエーテル２０ｍ
ｌを加え、０℃に１時間放置して充分に固体を析出させ
た。吸引濾過により固体を除き、濾液を硫酸ナトリウム
で乾燥後、エバポレーターにより１ｍｌにまで濃縮し
た。この濃縮液を５ｍｌのイソプロパノールに溶かし、
これに６−クロロプリン７５ｍｇ（０．５０ｍｍｏｌ）
とエチルジイソプロピルアミン１０１μｌを加えて、油
浴上５時間加熱還流した。反応混合物を２０ｍｌの水に
注ぎ、クロロホルム（１５ｍｌ×５）で抽出した。硫酸
マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去し残渣を薄層クロマ
トグラフィ−（シリカゲル、展開剤；１５％エタノ−ル
−クロロホルム）にて精製し４５．１ｍｇ（収率２２
％）の標題化合物を白色固体として得た。

【００３７】赤外吸収スペクトル (KBr)； νmax=2900^br,vs , 2810^s , 1590^s , 1405^m , 1300^m ,
1255^s, 1160^m , 930 ^m , 885 ^m , 635 ^m cm^-1 紫外吸収スペクトル； λmax(H₂O)= 208(26,100), 267(19,100)nm λmax(0.1NHCl)= 269(20,100)nm λmax(0.1NNaOH)=273(20,900), 282^sh(15,800)nm 元素分析；C₉H₁₂N₆O としての計算値 C:49.08% H: 5.49% N:38.16% 実測値 C:49.32% H: 5.78% N:37.88%

【００３８】実施例４ Ｎ⁶ −［３−（Ｎ−メトキシイミノ）ブチル］アデニン
（化合物Ｄ）の合成 次のように、先ず側鎖ジアミンを合成し、これを６−ク
ロロプリンと反応させて合成した。 （１）Ｎ−［３−（Ｎ−メトキシイミノ）ブチル］フタ
ルイミドの合成 １．０８ｇ（５．００ｍｍｏｌ）の Ｎ−（３−オキソ
ブチル）フタルイミドを１０ｍｌのメタノ−ルに溶か
し、これに０．８３５ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）のＯ−メ
チルヒドロキシルアミン塩酸塩を加えた。この懸濁液に
２ｍｌの５Ｎ水酸化ナトリウム水溶液を加え、室温にて
１６時間撹拌した。反応混合物を１００ｍｌの飽和重曹
水に注ぎ、クロロホルム（３０ｍｌ×３）にて抽出し、
有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。クロロホルムを
留去し、残渣固体をヘキサンで洗浄し１．２３ｇ（収率
１００％）の標題化合物が白色結晶として得られた。

【００３９】融点 ５５〜６４℃ ¹ Ｈ−ＮＭＲスペクトル（DMSO-d₆, TMS 内部標準）； δ=1.86(s, 3H ×0.66), 1.91(s, 3H ×0.34), 2.5(t,
J=6Hz, 2H ×0.66),2.66(t, J=6Hz, 2H× 0.34), 3.48
(s,3H× 0.34), 3.65(s, 3H× 0.66),3.84(t, J=6Hz, 2
H× 0.66), 3.87(t, J=6Hz, 2H ×0.34), 7.85(s, 4H)p
pm

【００４０】（２）Ｎ⁶ −［３−（Ｎ−メトキシイミ
ノ）ブチル］アデニン（化合物Ｄ）の合成 ０．２８２ｇ（１．００ｍｍｏｌ）のＮ−［３−（Ｎ−
メトキシイミノ）ブチル］フタルイミドを６ｍｌのメタ
ノールに溶かし、これに６０μｌ（１．２ｍｍｏｌ）の
ヒドラジンハイドレートを加え、７時間加熱還流した。
反応混合物を室温に冷却後、これにエーテル２０ｍｌを
加え、０℃に１時間放置して充分に固体を析出させた。
吸引濾過により固体を除き、濾液を硫酸ナトリウムで乾
燥後、エバポレーターにより１ｍｌにまで濃縮した。こ
の濃縮液を５ｍｌのイソプロパノールに溶かし、これに
６−クロロプリン１０５ｍｇ（０．６８０ｍｍｏｌ）と
エチルジイソプロピルアミン１０１μｌを加えて、油浴
上５時間加熱還流した。反応混合物を２０ｍｌの水に注
ぎ、クロロホルム（１５ｍｌ×５）で抽出した。硫酸マ
グネシウムで乾燥後、溶媒を留去し残渣を薄層クロマト
グラフィ−（アルミナ、展開剤；１５％エタノ−ル−ク
ロロホルム）にて精製し８５ｍｇ（収率３５％）の標題
化合物を白色固体として得た。

【００４１】赤外吸収スペクトル（KBr ）； νmax=3160^sh,m, 3050^m , 2900^s , 2770^s , 1580^v ,128
0 ^m , 1240^m , 1125^w ,1020^m ,915^w , 870 ^m , 780 ^w ,
625 ^w cm^-1 紫外吸収スペクトル； λmax(H₂O)= 206(26,200), 268(15,000)nm λmax(0.1NHCl)= 274(14,100)nm λmax(0.1NNaOH)=274(14,500), 282^sh(11,300)nm 元素分析；C₁₀H₁₄N₆O としての計算値 C:51.27% H: 6.02% N:35.87% 実測値 C:51.49% H: 6.39% N:35.51%

【００４２】試験例１ クロロフィル保持効果によるサ
イトカイニン活性試験 培土を詰めた苗箱にイネの種子（品種：南京１１号）を
播種し、ガラス室内（昼間２５゜Ｃ／夜間１５゜Ｃ）で
約１ヶ月間生育させた。６葉展開時の４葉の中央部か
ら、長さ１ｃｍの葉片を切り取った。所定濃度の供試化
合物を含む被験液２ｍｌを加えた内径３２ｍｍのガラス
管びんに、切り取った葉５枚を１組として浮かべた。暗
黒下、３０゜Ｃに３日間置いた後、葉片を８０％エタノ
ール１０ｍｌの入った試験管に入れ、８０℃の湯浴に２
０分間浸漬して、クロロフィルを抽出した。冷却後、８
０％エタノールを加えて、１０ｍｌとし、６６５ｎｍの
波長で吸光度を測定した。供試化合物の老化抑制率を次
式により求めた。結果を表３に示す。 （Ａ）：処理区の３日後の吸光度 （Ｂ）：無処理区の３日後の吸光度 （Ｃ）：処理前の葉での吸光度

【００４３】

【表３】 表３ クロロフィル保持効果によるサイトカイニン活性試験 老化抑制率（％） 化合物番号 濃度 （ｍｇ／ｌ） 0.1 1 10 Ｂ 92 96 98 ベンジルアデニン 82 95 96

【００４４】試験例２ ダイズカルスの細胞分裂促進に
よるサイトカイニン活性試験 ダイズ種子（品種：エンレイ）を１％有効塩素のアンチ
ホルミンで１２分間消毒し、滅菌水で６回水洗した。直
径２．５ｃｍの試験管に１５ｍｌの１．６％寒天を加
え、ピンセットで表面に溝を入れた後、前記の種子１粒
を置き、暗黒下、３０゜Ｃに５日間保った。内径２６ｍ
ｍのガラス管びんに、所定濃度の供試化合物と２ｍｇ／
ｌまたは２μＭの２，４−ジクロロフェノキシ酢酸
（２，４−Ｄ）を含むミラーの培地１０ｍｌを加えた。
寒天上に播種した種子から発芽したダイズ下胚軸中央部
を１ｍｍの厚さに切り取り、切片４個を１組として、ミ
ラーの培地に移植した。暗黒下、３０゜Ｃに３週間置い
た後、カルスの生重量を測定した。結果を表４、５に示
す。

【００４５】

【表４】表４ ダイズカルスの細胞分裂促進によるサイトカイニン活性試験 ダイズカルス生重量（ｍｇ／ｆｌａｓｋ） 化合物番号 濃度（ｍｇ／ｌ） 0 1 10 Ｂ − 874 741 ベンジルアデニン − 809 636 無処理 86 （２，４−Ｄ濃度：２ｍｇ／ｌ）

【００４６】

【表５】表５ ダイズカルスの細胞分裂促進によるサイトカイニン活性試験 ダイズカルス生重量（ｇ／ｆｌａｓｋ） 化合物番号 濃度（μＭ／ｌ） 0 0.1 1 10 Ｂ − 0.661 0.986 1.167 Ｅ − 0.585 0.715 1.062 トランスゼアチン − 0.502 0.730 1.003無処理 0.132 （２，４−Ｄ濃度：２μＭ）

【００４７】試験例３ イネにおける吸収、移動性に関
する試験；イネ葉片に対する化合物Ｂとベンジルアデニ
ンの浸透クロロフィル保持効果 イネの種子（品種：南京１１号）を培土を詰めた苗箱に
播種し、ガラス室内（昼間２５℃／夜間１５℃）で約１
カ月間生育させた。７葉展開時の５葉の中央部から、長
さ３０ｍｍの葉片を切りとった。直径９ｃｍのシャーレ
に円形濾紙１枚を敷き、２．５ｍｌの蒸留水で湿らせ
た。この上にスライドグラス１枚をおき、このスライド
グラスの上に、切りとった５枚の葉片を、葉片の裏面が
上になるように並べた。この葉片の中央に、供試化合物
を０．１％ Tween２０水溶液で溶かして所定の濃度に調
製した検液１０μｌを載せた。シャーレに蓋をした後、
暗黒下、３０℃に５日間置き、検液を載せたところを中
心に検液のクロロフィル保持効果によって残った緑色の
部分の長さを測定した。試験は３反復で行った。結果を
表６に示す。

【００４８】同じ濃度での比較では、ベンジルアデニン
より化合物Ｂの方が緑色部が大きく広がっており、吸
収、移動性のよいことが窺われた。

【００４９】

【表６】 表６ イネにおける吸収、移動性に関する試験 緑色部の長さ（ｍｍ） ベンジルアデニン 1(mg/l) 18.3 10(mg/l) 18.1 Ｂ 1(mg/l) 20.9 10(mg/l) 24.3

【００５０】

【発明の効果】本発明に係るアデニン誘導体は強いサイ
トカイニン作用を示し、かつ従来の合成品よりも生体へ
の浸透性に優れていることから、広く植物生長調節剤等
として使用することが期待される。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 鈴木 隆 新潟県新潟市太夫浜字新割182番地 三菱 瓦斯化学株式会社新潟研究所内 (72)発明者 鈴木 吉昭 新潟県新潟市太夫浜字新割182番地 三菱 瓦斯化学株式会社新潟研究所内 (72)発明者 折谷 隆志 富山県婦負郡婦中町ねむの木３−12

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 下記の化１で示されるアデニン誘導体。 【化１】 ［ただし、化１においてｎは１または２、ＲおよびＲ’
   は水素、メチル基、エチル基、アリル基、またはプロパ
   ギル基を示す］