JPH02255682A

JPH02255682A - アデニン誘導体

Info

Publication number: JPH02255682A
Application number: JP7376289A
Authority: JP
Inventors: Takashi Orio; 折尾　隆志; Takehito Maruyama; 岳人丸山; Akinori Oda; 小田　晃規; Takashi Suzuki; 隆鈴木; Akinobu Tanaka; 昭宣田中; Shigeo Yoshinaka; 吉中　茂生
Original assignee: Mitsubishi Gas Chemical Co Inc
Current assignee: Mitsubishi Gas Chemical Co Inc
Priority date: 1989-03-28
Filing date: 1989-03-28
Publication date: 1990-10-16

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】〔産業上の利用分野〕本発明は、新規なアデニン誘導体に関する。

本発明に係るアデニン誘導体は、サイトカイニン様作用
を示し、植物の細胞分裂促進、器官分化、側芽の生長促
進、発芽促進、花芽形成と開花の促進、着果促進、果実
肥大、老化抑制、貯蔵器官における物質蓄積等々の植物
の生理作用の活性促進に有用な物質である。

〔従来技術およびその問題点〕

従来、植物、殊に穀物、果物、野菜の生育を調整するた
めに、数多くの物質が見出されている。

なかでも、サイトカイニン活性物質と総称される物質群
に属するものには、多くの生理作用が知られており、代
表的な化合物としてゼアチン、カイネチン、ベンジルア
デニンなどがある。

このようなサイトカイニン活性物質は、植物の細胞分裂
促進、側芽の生長促進、器官分化、発芽促進、花芽形成
と開花の促進、着果促進、果実肥大、老化抑制、貯蔵器
官における物質蓄積等々の植物の生理作用が知られてい
る。従来、サイトカイニン活性を示す物質は天然にも存
在するが、天然ものではその量も限られているし、また
入手も容易でない。サイトカイニン活性を示す物質とし
て種々のアデニン誘導体が知られている。

しかしながら、サイトカイニン活性を示す物質が多くの
生理作用を有するにもかかわらず、実用面での用途が限
られているのが現状である。

この実用面での用途が限られている原因の一つに、従来
知られているサイトカイニン活性物質は、水に対する溶
解性に乏しく、植物への吸収、他の器官への転流が充分
でないことが挙げられる。

本発明は、従来の合成によるサイトカイニン活性物質よ
りも水溶性に富み、また、天然のサイトカイニン活性物
質よりも入手が容易なサイトカイニン活性を示す物質を
提供するにある。

〔問題点を解決するための手段〕

本発明者らは、上述した事情に鑑み、サイトカイニン活
性を示すとともに、水溶性を有する化合物について数多
くの研究、検討を重ねた結果、アデニンのＮ６窒素原子
に下記の式（Ａ）で示されるような側鎖を有するアデニ
ン誘導体が有効であることを見出し本発明を為した。

式（Ａ）ＣＩ。

−（Ｃ）１２）、、−Ｎ−ＯＣｔｌｓ　　　　　　（Ａ
）即ち、本発明は、下記一般式で示されるアデニン誘導
体およびその利用に関する。

■ （ただし、ｎは２〜４である）本発明に係る上記一般式（１）で示されるアデニン誘導
体は、例えば、次のような方法により得ることができる
。

すなわち、６−クロロプリンと下記式（Ｂ）で示される
構造を有するアミン誘導体とを、たとえばアルコール類
等の有機溶媒中で、トリアルキルアミン（たとえば、エ
チル−ジイソプロピルアミン）の存在下に加熱し、反応
させることにより合成できる。

式（Ｂ）ＨｓＮＨ（Ｃ１，）、　−Ｎ−ＯＣＲ，（Ｂ）（ただし、口
は２〜４である）一般式（１）で示される本発明のアデニン誘導体を高純
度で得るには、先ず式（Ｂ）で示されるアミン誘導体を
高純度で得ることが大切である。

式（Ｂ）で示されるアミン誘導体を高純度で得る方法と
しては、たとえば、Ｎ５Ｏ−ジメチルヒドロキシルアミ
ンとＮ−（ハロアルキル）フタルイミドとを反応させて
、式（Ｂ）で示されるアミンのフタルイミド誘導体を柄
、これを加水分解して式（Ｂ）のアミンを単離すること
なく、加水分解反応液を用いて６−クロロプリンと反応
させることもできる。

本発明に係る一般式（１）で表されるアデニン誘導体の
具体的なものを例示すると、下記の式（２）で表されるＮ’−［２−（Ｎ−メトキシ
Ｎ−メチルアミノ）エチル〕アデニン、式（３）で表さ
れるＮ’−［３−（Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルアミノ）
プロピル〕アデニン、式（４）で表されるＮ６−　［４
−（Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルアミノ）ブチル〕アデニ
ンが挙げられる。

また、本発明に係るアデニン誘導体は、通常の方法によ
り容易に下記の式で表される塩酸、硫酸、硝酸、りん酸
などの鉱酸塩あるいはギ酸、酢酸などの有機酸塩の形で
使用することもできる。

■ （ただし、ｎは２〜４、Ｘは当量の塩酸、硫酸、硝酸、
りん酸、ギ酸、酢酸である）具体的には、たとえば下記式で示すＮ６−［２−（Ｎ−
メトキシ−Ｎ−メチルアミノ）エチル〕アデニンの塩酸
塩が挙げられる。

本発明に係る前記一般式（１）で表されるアデニン誘導
体は、植物ホルモン、サイトカイニン様作用を有するの
で、植物調節剤、あるいは植物組織培養用の培地として
利用し得る。

次に、本発明に係るアデニン誘導体の合成、ならびにそ
の整理活性作用について、実施例および試験例を示す。

実施例　ＩＮ’−［２−（Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルアミノ）エチ
ル〕アデニンの合成。

次のように、先ず、側鎖アミンを合成し、これを６−ク
ロロプリンと反応させる。

（１）Ｎ−［２−（メトキシ−Ｎ−メチルアミノ）エチ
ル〕フタルイミドの合成。

Ｎ、Ｏ−ジメチルヒドロキシルアミン塩酸塩（３，９０
ｇ、　４０．０　ｍｍｏｊｌりを含むイソプロパツール
懸濁液５０　ｍｆに、５．５６　　ｍｆのトリエチルア
ミンを滴下した。混合物は５′後には均一になった。こ
れに２．４５ｇ　（１０，０ｍｍｏ　Ｉｌ　）のＮ−（
２−ブロモエチル）フタルイミドを加え、２９時間加熱
還流した。

室温に冷却後、２００　ｍｌの飽和重曹水に注ぎ、クロ
ロホルムで抽出し、有機相を水洗した後、硫酸マグネシ
ウムで乾慢した。クロロホルムを留去し、残渣をシリカ
ゲルクロマト・グラフィーで分離、精製した。３０％ヘ
キサン−クロロホルムの展開により１．３７ｇのＮ−（
２−クロロエチル）フタルイミドが溶出し、さらにクロ
ロホルムで展開すると、０．９６４ｇ　（枚重４１％）
のＮ−Ｃ２−ＣＮ−メトキシ−Ｎ−エチルアミノ）エチ
ル〕フタルイミドが白色結晶として得られた。

融点：　１３０〜１３２℃ ’ＩＩ−ＮＭＲ（６０ＭＨ，、ＣＤＣ１３）δ＝　２．
４０　（ｓ、　３Ｈ）、　２．９３（ｔ、Ｊ＝　６Ｈ，
、２８）。

３．５３　（ｓ、　３Ｈ）、　３．９３（ｔ、Ｊ＝　６
Ｈ，、２Ｈ）。

７．７７　（ｍ、　４Ｈ）　ｐｐｍ（２）イミドの加水分解と、生じたアミンの６−クロロ
プリンとの反応によるＮ”−（２−（Ｎ−メトキシ−Ｎ
−メチルアミノ）エチル〕アデニンの合成。

上記（１）で得られたイミド０．８９ｇ　（３，７１ｍ
ｍｏＪ２）をエタノールに溶し、これに０．２０４ｇ　
（４，０８ｍｍｏＡ）のヒドラジンハイドレートを加え
、３時間加熱還流した。水浴で冷却し、生ずる固体を濾
別した。

濾液をエバポレーターにより５℃の水浴で２１ｎｌに濃
縮した。この溶液を５ｄのｎ−ブタノールと混合し、こ
れに０．２００ｇ　（４，２ｍｍｏＪ）の６−クロロプ
リンと０．４ｒｎｌ（４，２ｍｍｏ　ｌ　）のエチルジ
イソプロピルアミンを加えて、５時間穏和に加熱還流し
た。

室温に冷却後、溶媒を減圧下に留去し、残渣をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー（展開剤：クロロホルム／
エタノール＝　９５１５）で精製して、０．２１０ｇ　
（枚重２５％）のＮ’−［２−（Ｎ−メトキシ−Ｎ＝メ
チルアミノ）エチル］アデニンを白色結晶として得た。

融点：２３０〜２３２℃ 分析値分子式：　Ｃ１ｌ　ＨＩ３　Ｎａ　０元素分析：計算値：　Ｃ；４８．６３．　　Ｈ；６．３４．　Ｎ　
；３７，８１実測値：　Ｃ；４８．５１．　　Ｈ；６．
１１．　Ｎ　；３８．１０’Ｈ−ＮＭＲ（６０ＭＨ，，
０２０／ＤＳＳ）δ＝２．６７　（ｓ、　３Ｈ）、　２
．７８　（ｔ、Ｊ＝６ｔ１．．２Ｈ）。

３．５６　（ｓ、　３８）、　３．７４　（ｔ、Ｊ＝６
Ｈ，，２Ｈ）。

８．０５　（ｓ、　３Ｈ）、　８．１２３　（ｓ、　Ｌ
Ｈ）　ｐｐｍＩＲ吸収スペクトル（ＫＢｒ法）を第１図
に示す。

ν＝３３５０’　、　１６３０’　、　１０９０’　ｃ
ｍ−’ＵＶ吸収スペクトル： λｍａｘ＝（）！ｔｏ）、　　２０７．　２６７ｔｏｎ
（０，Ｉ　Ｎ−Ｈ（Ｊり、　２７５　ｎｍ（０，１−Ｎ
−Ｎａ０Ｈ）、　２７４　ｎｍ、　　２８２ｓｈｎｍ実
施例　２Ｎ’−［３−（Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルアミノ）プロ
ピル〕アデニンの合成。

次のように、先ず側鎖アミンを合成し、これを６−クロ
ロプリンと反応させた。

（１）Ｎ−［３−（メトキシ−Ｎ−メチルアミノ）プロ
ピル〕フタルイミドの合成。

Ｎ、　Ｏ−ジメチルヒドロキシルアミン　塩酸塩（３，
９７ｇ、　４０．０　ｍｍｏｌ）を含むイソプロパツー
ル懸濁液５０　ｄに、５．５６−のトリエチルアミンを
滴下した。５分後、これに２．６８　ｇ（１０，０ｍｍ
ｏＪ２）のＮ−（３−ブロモプロピル）フタルイミドを
加え、３３時間加熱還流した。室温に冷却後、２００−
の飽和重曹水に注ぎ、クロロホルムで抽出し、有機相を
水洗した後、硫酸マグネシウムで乾燥した。クロロホル
ムを留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィーで分
離、精製した。３０％ヘキサン−クロロホルムによる展
開で、１．０３ｇのＮ−（３−クロロプロピル）フタル
イミドが溶出し、さらにクロロホルムで展開し、１．２
１ｇ（枚重５３％）のＮ−［：３−（Ｎ−メトキシ−Ｎ
−メチルアミノ）プロピル〕フタルイミドが白色結晶と
して得られた。

融点：５５〜５７℃ ’Ｉｌ−ＮＭＲ（６０ＭＨ，、ＣＤＣ１５）δ＝　１．
９３　（ｑｕｉｎ、　Ｊ＝６Ｈ，，２Ｈ）。

２．５５　（ｓ、　３ｔｌ）、　２．６８　（ｔ、　Ｊ
＝６８　、．２Ｈ）。

３．５２　（ｓ、　３）１）、　３．０８　（ｔ、　Ｊ
＝６ｔｌ　、　、２Ｈ）。

７４５　（ｍ、　４Ｈ）　ｐｐｍ（２）イミドの加水分解と、生じたアミンの６−クロロ
プリンとの反応によるＮ”−［３−（Ｎ−メトキシルＮ
−メチルアミン）プロピル〕アデニンの合成。

上記（１）で得られたイミド１．２１ｇ（４，８８ｍ＋
ｎｏＡ’　）を１５−のエタノールに溶かし、これに０
．２９３ｇ　（５゜８６ｍｍｏｊｉりのヒドラジンハイ
ドレートを加え、６時間加熱還流した。水浴で冷却し、
生じた固体を濾別した。濾液をエバポレーターにより５
℃の水浴で２ｍｌに濃縮した。この溶液を６ｍ１７のｎ
−ブタノールと混合し、これに０．５２８ｇ　（３，４
２ｍｍｏＡ　）の６−クロロプリンと　０．６８ｍｊ！
のエチルジイソプロピルアミンを加えて、５時間穏和に
加熱還流した。室温に冷却後、溶媒を減圧下に留去し、
残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開剤：
クロロホルム／エタノール＝１／９）で精製して、０．
４２１ｇ　（枚重３６％）のＮ″−［３−（Ｎ−メトキ
シ−Ｎ−メチルアミノ）プロピル〕アデニンを白色結晶
として得た。

融点：１８３〜１８５℃ 分析値分子式二〇、。Ｈ，、Ｎ、　０元素分析計算値：　Ｃ、５０，８３％、Ｈ；６．８３％、　　Ｎ
；３５．５７％実測値：　Ｃ；　５１．０２％、Ｈ；６
．７９％、　　Ｎ；３５．２９％’Ｈ−ＮＭＲ（６０Ｍ
）１．　、０２０／ＤＳＳ）δ＝　１．９６　（ＯＵＩ
Ｎ、　　Ｊ＝７Ｈ，、２Ｈ）。

２．５９　　（ｓ、　　３Ｈ）、　　２．７９　　（ｔ
、　　Ｊ＝７Ｈ，、２Ｈ）。

３．５３　　（ｓ、　　３Ｈ）、　　３．７１　　（ｔ
、　　Ｊ＝７Ｈ，、２Ｈ）。

７．９９　（ｓ、　　ＬＨ）、　　８．２２　（ｓ、　
　ＩＨ）　ｐｐｍＩＲ吸収スペクトル（ＫＢｒ法）を第
２図に示す。

シ＝２，９３０’″、　１５９０’　、　１０２５ｗｃ
ｍ−’ＵＶ吸収スペクトル： λｍａｘ＝　（）１２０）、　２１０．２６７ｎｍ（０
，Ｉ　Ｎ−Ｈ（Ｊり　、　２７３ｎｍ（０，Ｉ　Ｎ−Ｎ
ａ０Ｈ）、　２７４ｎｍ、　２８４　ｆｉｈｎｍ実施例
　３Ｎ’−［４−（Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルアミノ）ブチ
ル〕アデニンの合成。

次のように、先ず側鎖アミンを合成し、これを６−クロ
ロプリンと反応させる。

（１）Ｎ−［４−（Ｎ−メトキイシーＮ−メチルアミノ
）ブチル〕フタルイミドの合成。

Ｎ、　Ｏ−ジメチルヒドロキシルアミン　塩酸塩（３，
９７ｇ、　４０．Ｏｍｍｏｌ）を含むイソプロパツール
懸濁液５０　ｍｆに、５．５６１ｎｌのトリエチルアミ
ンを滴下した。５分後には均一になった。これに２．Ｏ
Ｏｇ（７，０９ｍｍｏ　Ａ’　）のＮ−（４−ブロモエ
チル）フタルイミドを加え、５８時間加熱還流した。室
温に冷却後、２００ｒｎ１の飽和重曹水に注ぎ、クロロ
ホルムで抽出し、有機相を水洗した後、硫酸マグネシウ
ムで乾燥した。クロロホルムを留去し、残渣をシリカゲ
ルクロマトグラフィーで分離、精製した。３０％ヘキサ
ン−クロロホルムによる展開で、０．７１９ｇのＮ−（
４−クロロブチル）フタルイミドが溶出し、さらにクロ
ロホルムで展開し、０．９６４ｇ　（枚重４１％）のＮ
−［：４−（Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルアミノ）プロピ
ル］フタルイミドが油状物として得られた。

’Ｈ−ＮＭＲ（６０ＭＨ，、ＣＤＣ１３）δ＝　１．６
６　（ｍ、　４Ｈ）、　２．５６　（ｓ、　３Ｈ）。

２．６２　（ｔ、　Ｊ＝７Ｈ，、２Ｈ）。

３．１７　（ｓ、　４Ｈ）、　３．７３　（ｔ、　Ｊ＝
７８．　、２１（）。

７．７９　（ｍ、　４８）　ｐｐｍ（２）イミドの加水分解と、生じたアミンの６−クロロ
プリンとの反応によるＮ’−［４−（Ｎ−メトキシ−Ｎ
−メチルアミノ）ブチル〕アデニンの合成。

上記（１）で得られたイミド１．０１ｇ　（３，８５ｍ
ｍｏＡりを１５ｍｔ’のエタノールに溶かし、これに０
．２３１ｇ　（４゜０６　ｍｍｏ’ｊ！　）のヒドラジ
ンハイドレートを加え、６時間加熱還流した。水浴で冷
却し、生じた固体を濾別した。濾液をエバポレーターに
より５℃の水浴で２−に濃縮した。この溶液を１０ｒｒ
Ｌ１のｎ−ブタノールと混合し、これに０．３５７ｇ　
（２，３１ｍｍｏＡ）の６−クロロプリンと　０．６７
ｍｔ’のエチルジイソプロピルアミンを加えて、６時間
穏和に加熱還流した。室温に冷却後、溶媒を減圧下に留
去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展
開剤：クロロホルム／エタノール：　１２／８８）で精
製して、０．２９９ｇ　（枚重３１％）のＮ’−［：４
−（Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルアミノ）ブチル〕アデニ
ンを白色結晶として得た。

融点＝１３１〜１８４℃ 分析値分子式：Ｃ１，■１８Ｎ６０元素分析計算値：　Ｃ、５２，７８％、Ｈ；７．２５％、　　Ｎ
；３３．５８％実測値：Ｃ；５２，９１％、Ｈ；７．２
０％、　　Ｎ；３３．４２％’）ｌ−ＮＭＲ（６０Ｍ）
１．　、ＣＤＣＡ　、）δ＝　１．７４　（ｍ、　　４
Ｈ）、　　２．５５　（ｓ、　　３Ｈ）。

２．６５　（ｔ、　　Ｊ＝６Ｈ，、２Ｈ）。

３．４７　（ｓ、　　３ｔｌ）、　　３．７５　（ｍ、
　　２）１）。

６．３８　（ｔ、　　Ｊ＝６Ｈ，、ＩＨ）。

７．８８　価、　　１８）、　　８．３２　（ｓ、　　
ＬＨ）　ｐｐｍＩＲ吸収スペクトル（ＫＢｒ法）を第３
図に示す。

ｖ　＝２９３０”　、　１５９０’　、　１０３５”　
ｃｍ−’ＵＶ吸収スペクトル： λｍａｘ　＝（Ｉ２０）、　２１０．２６９ｎｍ（０，
ｌＮ−ＨＣｌ）、　２７３ｎｍ（０，ｌＮ−Ｎａ０）１）、　２７４ｎｍ、　２８３　
ｓｈｃｍ−’実施例　４Ｎ’−［２−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルアミノ）エチル
〕アデニン　塩酸塩の合成。

実施例１と同様にして得たＮ’−（２−Ｎ−メトキシ−
Ｎ−メチルアミノ）エチル〕アデニンの結晶０．４４ｇ
（２ｍｍｏβ）を３０ｍｊ２のエタノールに溶解し、３
６％塩酸０．２ｇ　（２ｍｍｏ　Ｉ２）を加えて混合す
る。溶媒を留去した後、精製した結晶をメタノールとエ
ーテルの混合溶媒（５：９５）５　ｒｒｌｌで３回洗浄
し、乾燥して０．４８ｇ（収率９３％）のＮ’−［２−
（Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルアミノ）エチル〕アデニン
の塩酸塩を得た。

融点：１７２〜１７６℃ 分析値分子式：　　Ｃ，Ｈ，、Ｎｓ　ｃｐ。

元素分析：計算値：　Ｃ；　４１．７８％、Ｈ；５．８４％、　　
Ｎ；３２．４８％Ｃ１；　１３．７０％、○；　６．１
８％実測値：　Ｃ、４１，４９％、Ｈ；５．７７％、　
　Ｎ；３２．５９％ＣＡ　；　１３．６５％。

’Ｈ−ＮＭＲ（９０ＭＨ、、ＣＭＳＯ−ｄ、）δ＝　２
．６６　（ｓ、　３）り、　３．０３　（ｔ、　Ｊ＝６
Ｈ，、２１１）。

３．５５　（ｓ、　３Ｈ）、　３．８６　（ｍ、　２８
）。

８．６９　（ｓ、　２Ｈ）　ｐｐｍＩＲ吸収スペクトル（ＫＢｒ法）を第４図に示す。

ｙ＝２９５０””　、　１６５０”　、　１４４０’　
ｃｍ−’ＵＶ吸収スペクトル： λｍａｘ　＝（８２０）、　２１０．２６８ｎｍ（０，
ｌＮ−ＩＣｌ　）、　２７５ｎｍ（０，ｌＮ−Ｎａ０Ｈ
）、　２７４ｎｍ、　２８２１１ｈｃｍ−’試験例　１イネの種子（品種：南京１１号）を培土を詰めた苗箱に
播種し、ガラス室内（昼間２５℃／夜間１５℃）で約１
ケ月育てた。

６葉展開時の第４葉の中央部から、長さ１ｃ１Ｂの葉片
を切取った。２−の被験液を加えた内径３２ｍｍのガラ
ス管びんに、切り取った葉５枚を１組として浮かべた。

暗黒下３０℃に３日装置いた後、葉片を８０％エタノー
ル１０ｄの入った試験管に入れ、８０℃の湯浴に２０分
間浸漬し、クロロフィルを抽出した。冷却後、８０％エ
タノールを加えて、１０ｒｒ１１とし、６６５　ｎｍの
波長で吸光度を測定した。これを下記の表−１に示す。

クロロフィルの保持効果による老化抑制率を次式により
求めた。

（Ａ）：３日後の処理区の吸光度（Ｂ）：３日後の無処理区の吸光度（Ｘ）：処理前の葉における吸光度（Ｙ）：３日後の無処理区の吸光度ルＪアデニン。

試験例　２（ダイズカルスによるサイトカイニン様活性検定）ダイ
ズ種子（品種　エンレイ）を０．７％有効塩素のアンチ
ホルミンで４分間消毒し、滅菌水で３回水洗した。直径
２．５ｃｍの試験管に１５　ｍｌの１．６％寒天を加え
、ビンセットで表面に溝を入れた後、前記の種子２粒を
置き、暗黒下、３０℃に５日間保った。

内径２６胴のガラス管びんに、所定濃度の供試化合物を
含むミラーの培地１０献を加えた。上記の種子から発芽
した下胚軸中央部を１ｍｍの厚さに切取り、切片４個を
１組としてミラーの培地に移植する。暗黒下３０℃に約
１ケ月置いた後、カルスの生重量を測定した。この結果
を表−２に示す。

（以下　余白）表−２ダイズカルス生重量（ｍｇ）増加作用試験例　３（ヒモゲイドウによるベータシアニンの合成促進による
サイトカイニン様活性の検定）プラスチックの容器（１９Ｘ２８ｃｍ）にろ濾紙を二重
に敷き、６０１Ｒ１の蒸溜水で湿めらした。ヒモゲイド
ウの種子を濾紙上に播き、暗黒下、２７℃に３日間保ち
発芽させた。均一な大きさの芽生えを選び胚軸の上部を
切断し、種皮を取り除いた。

この子葉と胚軸の上部３〜４ｍｍを検定に用いた。

内径３２ｍｍのガラス管びんに濾紙を二重に敷き、所定
濃度の供試化合物と、０．５ｇ／ｌのチロシンを含むり
ん酸緩衝液（ｐＨ６，３，０，０６５Ｍ）を１ｄ加え、
１０本の子葉切片を並べ、暗黒下、２７℃に２０時間保
った。　子葉切片１０本を３ｒｎｌの蒸溜水の入った試
験管に入れ、凍結、解凍を３度繰り返してベータシアニ
ンを抽出し、その溶液の吸光度を測定し、波長　５４２
　ｎｍと６２０　ｎｍの吸光度の差から色素量を定量し
た。これを表−３に示す。

（以下　余白）試験例　４（コムギを用いた吸収、移動性に関する試験）（１）コ
ムギ葉片に対するＭＡＥＤ−１とベンジルアデニンの活
性コムギの種子（品種　ユキチャボ）をバーミキュライト
を詰めた苗箱に播種し、暗黒下、２８℃に２日管起き、
出芽させた後、１５００Ｌｘ、　２５℃で５日管育成し
た。草丈１２〜１３ｃｍに清澄した第一本葉の先端から
２〜５ｃｍの部分を１叩の長さに切取り、所定濃度の供
試化合物を含む被験液２−を加えた内径３２ｍ１のガラ
ス管びんに、５枚１組として葉の上面を上にして浮かべ
た。

暗黒下、２５℃に４被管置いた後、葉片を８０％エタノ
ール１０　Ｗｌｌの入った試験管に入れ、８０℃の湯浴
に２０分間つけ、クロロフィルを抽出した。

冷却後、８０％エタノールを加えて１０Ｗ１１とし、波
長６６５　ｎｍで吸光度を測定した。これを下記の表−
４に示す。

（Ａ）：４日後の処理区の吸光度（Ｂ）：４日後の無処理区の吸光度（Ｘ）：処理前の葉における吸光度（Ｙ）：４日後の無処理区の吸光度（２）コムギの葉の表面からの吸収、移動性上記の試験
（１）と同様に育てた草丈１２〜１３ｃｍのコムギの第
一本葉の先端から４ｃｍを切取り試験に用いた。

直径９ｃＩＩＩのシャーレに円形濾紙−枚を敷き、２．
５−の蒸留水で湿らした。この上にスライドグラス１枚
を置き、このスライドグラスの上に切り取った１０枚の
葉を、葉の上面が上になるように並べた。この葉の中央
に、検体を０．２％’ｉ’ｗｅｅｎ８０水溶液で溶かし
て所定濃度に調製した検液１０ｄを載せた。

シャーレに蓋をした後、暗黒下、２５℃に５日間置き検
液を載せたところを中心に検液の浸透クロロフィル保持
作用によって残った緑色の部分の長さを測定した。これ
を表−５に示す。

同じ濃度での比較では、ベンジルアデニンよりＭＡＥＤ
の方が緑色部が大きく広がっており、吸収、移動性のよ
いことが窺われた。

表−５緑色部の長さ（ｍｍ）　（１０枚の平均値）す５
個体のコムギを挿しした後、１５００Ｌｘ、　２５℃に
１８時間装いた。その後、切り口から５〜６ｃｍ、８〜
９ＣＩ１１，１１〜１２ｃｍの部分の第一本葉を取り、
それぞれ５枚を１組として２ｍｌの蒸留水を加えた内径
３２ｍｍのガラス管びんに葉の上面を上にして浮かべた
。暗黒下、２５℃に３日間置いた後、葉片を８０％エタ
ノール約１０−の入った試験管に入れ、８０℃の湯浴に
２０分間浸漬し、クロロフィルを抽出した。冷却後、８
０％エタノールを加えて、１０ｍ１とし、波長６６５ｎ
ｍで吸光度を測定した。上記（１）と同様にして老化抑
制率を求めた。これを次の表−６に示す。

（３）コムギの基部からの吸収、移動性上記の試験（１
）と同様に育てた草丈１４〜１５ｃｍのコムギを生え際
から切取り試験に用いた。

直径２．５（Ｊの試験管に、供試化合物の濃度を１０ｐ
ｐｍに調製した。被験液１０ｍｊ！を入れ、試験管当た
表−６から、どの部位においてもベンジルアデニンより
ＭＡＥＤの方が強く老化抑制効果を示しており、ＭＡＥ
Ｄの吸収、移動性の良いことが窺える。

試験例　５（光合成促進効果試験）ダイズ（品種　エンレイ）をポットに播種し、昼間温度
２５℃、夜間温度２０℃、湿度７０〜８０％に設定した
自然光ファイトロン内で栽培した。

４葉期（播種後３４日）に、界面活性剤としてツイーン
２０２００ｐｐｍを含むＭＡＥＤの１　ｐｐｍ水溶液を
、葉面が濡れる程度に散布処理した。

処理後、３０日目に第３葉について、同化箱を用いてＣ
Ｏｚ測定法により光合成速度を測定した。

ＣＯ２の吸収速度を第５図に示した。

参考例本発明に係るアデニン誘導体および従来知られている代
表的なサイトカイニン物質について、水に対する溶解度
を測定した結果を次の表に示すように、従来良く知られ
た代表的な物質に比べ、遥かに優れた溶解性を示す。

〔発明の効果〕

本発明に係るアデニン誘導体は、サイトカイニン活性を
示すと共に水に対する溶解性に優れており、サイトカイ
ニン物質として広い用途に利用できるものである。

【図面の簡単な説明】

第１図は、本発明アデニン誘導体の一つであるＮ６（２
−（Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルアミノ）エチル〕アデニ
ンのＩＲ吸収スペクトルを、第２図は、本発明のアデニ
ン誘導体の一つであるＮ’−［３−（Ｎ−メトキシ−ト
メチルアミノ）プロピル〕アデニンのＩＲ吸収スペクト
ルを、第３図は本発明のアデニン誘導体の一つであるＮ
’−Ｃ４−（Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルアミノ）ブチル
〕アデニンのＩＲ吸収スペクトルをそれぞれ示す。第４
図はＮ’−［２−（Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルアミノ）
エチル〕アデニン塩酸塩のＩＲ吸収スペクトルを示す。また、第５図は、本発明アデニン誘導体の一つであるＮ
’−［２−（Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルアミノ）エチル
〕アデニンのＣＯｚ吸収速度を示す。朱ｆ図特許出願人　三菱瓦斯化学株式会社代理人（９０７０）弁理士　小堀貞文ニ＆４　　ｃｒｎ− 妻、２図第４図署長乙ｆｆｉ”” 尾３図第５）ハ

Claims

【特許請求の範囲】

（１）下記、一般式（１）で表されるアデニン誘導体。 ▲数式、化学式、表等があります▼（１）（ただし、ｎは２〜４である。）
（２）下記、式（２）で表されるアデニン誘導体。 ▲数式、化学式、表等があります▼（２）
（３）下記、式（３）で表されるアデニン誘導体。 ▲数式、化学式、表等があります▼（３）
（４）下記、式（４）で表されるアデニン誘導体。 ▲数式、化学式、表等があります▼（４）
（５）下記、式（５）で表されるアデニン誘導体の塩。 ▲数式、化学式、表等があります▼（５）（ただし、ｎは２〜４、Ｘは当量の塩酸、硫酸、硝酸、
りん酸、ギ酸、酢酸である）
（６）下記の式（６）で示されるＮ＾６−〔２−（Ｎ−
メトキシ−Ｎ−メチルアミノ）エチル〕アデニン塩酸塩
。 ▲数式、化学式、表等があります▼（６）