JPH05317654A - 膜濾過による界面活性剤の精製方法 - Google Patents
膜濾過による界面活性剤の精製方法Info
- Publication number
- JPH05317654A JPH05317654A JP3132304A JP13230491A JPH05317654A JP H05317654 A JPH05317654 A JP H05317654A JP 3132304 A JP3132304 A JP 3132304A JP 13230491 A JP13230491 A JP 13230491A JP H05317654 A JPH05317654 A JP H05317654A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- surfactant
- membrane
- concentration
- impurities
- concentrated
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Separation Using Semi-Permeable Membranes (AREA)
- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
Abstract
(57)【要約】
本特許は界面活性剤および無機塩、低分子化合物を含む
溶液を限外濾過膜を用いて濾過することによって臨海ミ
セル濃度以上の濃度で界面活性剤を濃縮すると同時に夾
雑する低分子不純物を除去できることを特徴とする。実
験例ではアニオン系界面活性剤、カチオン系界面活性
剤、非イオン系界面活性剤の濃縮、分離例を示した。 【目的】希薄溶液で得られる界面活性剤溶液を晶析、ス
プレードライヤーなどによる製品取得に可能な液組成に
なるように濃縮し、かつ臭い成分や原料などの不純物を
分離することを目的とする。 【構成】ミセルを形成した界面活性剤水溶液を分画分子
量が５００ないし１００万の限外濾過膜を用いて該界面
活性剤水溶液中の水及び不純物を透過させることを特徴
とする界面活性剤水溶液の濃縮精製方法。 【効果】界面活性剤中に存在する低分子量の不純物や臭
い成分を分離・精製する。
溶液を限外濾過膜を用いて濾過することによって臨海ミ
セル濃度以上の濃度で界面活性剤を濃縮すると同時に夾
雑する低分子不純物を除去できることを特徴とする。実
験例ではアニオン系界面活性剤、カチオン系界面活性
剤、非イオン系界面活性剤の濃縮、分離例を示した。 【目的】希薄溶液で得られる界面活性剤溶液を晶析、ス
プレードライヤーなどによる製品取得に可能な液組成に
なるように濃縮し、かつ臭い成分や原料などの不純物を
分離することを目的とする。 【構成】ミセルを形成した界面活性剤水溶液を分画分子
量が５００ないし１００万の限外濾過膜を用いて該界面
活性剤水溶液中の水及び不純物を透過させることを特徴
とする界面活性剤水溶液の濃縮精製方法。 【効果】界面活性剤中に存在する低分子量の不純物や臭
い成分を分離・精製する。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は界面活性剤中に存在する
低分子量の不純物や臭気成分を分離・精製に関する。
低分子量の不純物や臭気成分を分離・精製に関する。
【０００２】
【従来の技術】これまで界面活性剤は逆浸透膜や低圧逆
浸透膜を利用して濃縮脱塩されてきた。しかし，脱塩，
特にＮａＣｌ等は除去できてもこれより分子量の大きな
アミノ酸や有機酸等の不純物および臭い成分等が除去で
きない。このことは，界面活性剤中の不純物含量を増加
させ膜脱塩濃縮のみでは精製できないことを示唆するも
のである。このような問題を解決するため現行では晶析
や樹脂工程によるさらなる精製を行う必要があった。そ
のためこのようにして製造した界面活性剤のコストは高
く複数工程を経て生産されるため工業的生産方法として
は不利である。
浸透膜を利用して濃縮脱塩されてきた。しかし，脱塩，
特にＮａＣｌ等は除去できてもこれより分子量の大きな
アミノ酸や有機酸等の不純物および臭い成分等が除去で
きない。このことは，界面活性剤中の不純物含量を増加
させ膜脱塩濃縮のみでは精製できないことを示唆するも
のである。このような問題を解決するため現行では晶析
や樹脂工程によるさらなる精製を行う必要があった。そ
のためこのようにして製造した界面活性剤のコストは高
く複数工程を経て生産されるため工業的生産方法として
は不利である。
【０００３】界面活性剤の精製はこれまで晶析や樹脂ク
ロマト，そして反応液をそのままスプレードライヤーで
乾燥し粉末化する方法等がとられていた。近年，膜技術
の向上によって逆浸透膜による濃縮が検討され実用化さ
れてきている。しかしながら，これらの方法においては
コストが高かったり，または，品質が粗悪なものがあ
り，工業的には不利な方法といえるものが多い。
ロマト，そして反応液をそのままスプレードライヤーで
乾燥し粉末化する方法等がとられていた。近年，膜技術
の向上によって逆浸透膜による濃縮が検討され実用化さ
れてきている。しかしながら，これらの方法においては
コストが高かったり，または，品質が粗悪なものがあ
り，工業的には不利な方法といえるものが多い。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、界面
活性剤中に残存する原料由来の不純物または、製造過程
で生成する不純物、臭気物質を除去し、純度が高く官能
評価にも耐えうる界面活性剤の精製方法を確立すること
にある。
活性剤中に残存する原料由来の不純物または、製造過程
で生成する不純物、臭気物質を除去し、純度が高く官能
評価にも耐えうる界面活性剤の精製方法を確立すること
にある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】これらの問題点を解決す
るために限外濾過膜により界面活性剤の濃縮ができるこ
とを見いだし、これによって界面活性剤に含まれる不純
物を取り除き，かつ設備投資のかからない方法を開発
し、本発明を完成させた。
るために限外濾過膜により界面活性剤の濃縮ができるこ
とを見いだし、これによって界面活性剤に含まれる不純
物を取り除き，かつ設備投資のかからない方法を開発
し、本発明を完成させた。
【０００６】すなわち本発明はミセル形成した界面活性
剤水溶液を分画分子量が５００ないし１００万の限外濾
過膜をもちいて当該界面活性剤水溶液中の水及び不純物
を透過させることを特徴とする界面活性剤水溶液の濃縮
精製方法である。
剤水溶液を分画分子量が５００ないし１００万の限外濾
過膜をもちいて当該界面活性剤水溶液中の水及び不純物
を透過させることを特徴とする界面活性剤水溶液の濃縮
精製方法である。
【０００７】界面活性剤はミセルを形成することが知ら
れており、ミセルが界面活性剤濃度とともにどの程度の
大きさに成長するかは光散乱法で測定できる。その結
果，例えば味の素（株）社製アミノ酸系界面活性剤「ア
ミソフト」ＬＳ−１１においては臨界ミセル濃度（１
０．６ｍｍｏｌ／ｌ）において５０万程度の分子量とな
り，この分子会合体の大きさは８００Ａ程度にのぼるこ
とがわかった。即ち，分子量分画２万の限外濾過膜の膜
孔径が２０Ａ程度であることから考えて充分界面活性剤
を濃縮しうる。また、ドデシルアンモニウムクロライド
では食塩存在化でミセルを形成する分子の重量平均凝集
数は１万にもなることが知られている。そこで分画分子
量５００から５０万程度の膜限外濾過膜で濃縮実験する
と阻止率には差があるものの濃縮可能であることがわか
った。また，阻止率の差は界面活性剤のミセルに粒径分
布が存在するためであることが光散乱によって示唆され
た。しかしながら粒径分布はかなり，大きな粒径にシフ
トしているため阻止率は大きく低下しないことも理解さ
れた。ここで阻止率とは以下の式で定義される。 阻止率＝｛１−（透過液濃度／濃縮液濃度）｝＊１００
れており、ミセルが界面活性剤濃度とともにどの程度の
大きさに成長するかは光散乱法で測定できる。その結
果，例えば味の素（株）社製アミノ酸系界面活性剤「ア
ミソフト」ＬＳ−１１においては臨界ミセル濃度（１
０．６ｍｍｏｌ／ｌ）において５０万程度の分子量とな
り，この分子会合体の大きさは８００Ａ程度にのぼるこ
とがわかった。即ち，分子量分画２万の限外濾過膜の膜
孔径が２０Ａ程度であることから考えて充分界面活性剤
を濃縮しうる。また、ドデシルアンモニウムクロライド
では食塩存在化でミセルを形成する分子の重量平均凝集
数は１万にもなることが知られている。そこで分画分子
量５００から５０万程度の膜限外濾過膜で濃縮実験する
と阻止率には差があるものの濃縮可能であることがわか
った。また，阻止率の差は界面活性剤のミセルに粒径分
布が存在するためであることが光散乱によって示唆され
た。しかしながら粒径分布はかなり，大きな粒径にシフ
トしているため阻止率は大きく低下しないことも理解さ
れた。ここで阻止率とは以下の式で定義される。 阻止率＝｛１−（透過液濃度／濃縮液濃度）｝＊１００
【０００８】ここで用いられる界面活性剤の種類は特に
限定されない。アニオン系界面活性剤としてたとえば、
フマル酸ステアリルナトリウム、ラウロイルメチルタウ
リンナトリウム、ラウリル硫酸ナトリウム、セチル硫酸
ナトリウム、ポリオキシエチレンラウリルエーテル硫酸
ナトリウム、ポリオキシエチレンセチルエーテルリン酸
ナトリウム、カチオン系界面活性剤としてたとえば、塩
化ステアリルトリメチルアンモニウム、アルキルジメチ
ルベンジルアンモニウムクロライド、塩化ステアリルジ
メチルベンジアルアンモニウム、塩化セチルピリジニウ
ム、臭化アルキルイソキノリニウム。また、非イオン性
界面活性剤としてポリオキシエチレンソルビタンモノス
テアレート、モノステアリン酸グリセリド、ステアリン
酸モノグリセライド、両イオン性界面活性剤としてたと
えば、ラウリルジメチルアミン酢酸ベタイン、β−ラウ
リルアミノプロピオン酸ナトリウムにも応用可能であ
る。すなわち，ミセルを形成するものであればよく，ミ
セルの大きさにあわせて膜を選定すればよい。本発明の
特長は界面活性剤がミセルを形成することを応用するも
ので界面活性剤の一分子を考えて膜を選定せず，凝集状
態を応用することによるものであるからである。ここで
いうミセルとは円形、楕円形、、層状そしてソーセージ
状ミセルのすべてを含む。これによって界面活性剤と同
程度の分子量でミセルを形成しない分子をも界面活性剤
から容易に分離できることを可能にした。供試液の濃度
については，希薄なものから膜濃縮可能な浸透圧を越え
ない程度で使用可能である。濃縮倍率についても浸透圧
の限界までは設定可能である。また，供試液の温度につ
いては液が凍らない程度の０℃から膜の耐久性の限界温
度の８０から１００℃程度まで幅広く用いることができ
る。
限定されない。アニオン系界面活性剤としてたとえば、
フマル酸ステアリルナトリウム、ラウロイルメチルタウ
リンナトリウム、ラウリル硫酸ナトリウム、セチル硫酸
ナトリウム、ポリオキシエチレンラウリルエーテル硫酸
ナトリウム、ポリオキシエチレンセチルエーテルリン酸
ナトリウム、カチオン系界面活性剤としてたとえば、塩
化ステアリルトリメチルアンモニウム、アルキルジメチ
ルベンジルアンモニウムクロライド、塩化ステアリルジ
メチルベンジアルアンモニウム、塩化セチルピリジニウ
ム、臭化アルキルイソキノリニウム。また、非イオン性
界面活性剤としてポリオキシエチレンソルビタンモノス
テアレート、モノステアリン酸グリセリド、ステアリン
酸モノグリセライド、両イオン性界面活性剤としてたと
えば、ラウリルジメチルアミン酢酸ベタイン、β−ラウ
リルアミノプロピオン酸ナトリウムにも応用可能であ
る。すなわち，ミセルを形成するものであればよく，ミ
セルの大きさにあわせて膜を選定すればよい。本発明の
特長は界面活性剤がミセルを形成することを応用するも
ので界面活性剤の一分子を考えて膜を選定せず，凝集状
態を応用することによるものであるからである。ここで
いうミセルとは円形、楕円形、、層状そしてソーセージ
状ミセルのすべてを含む。これによって界面活性剤と同
程度の分子量でミセルを形成しない分子をも界面活性剤
から容易に分離できることを可能にした。供試液の濃度
については，希薄なものから膜濃縮可能な浸透圧を越え
ない程度で使用可能である。濃縮倍率についても浸透圧
の限界までは設定可能である。また，供試液の温度につ
いては液が凍らない程度の０℃から膜の耐久性の限界温
度の８０から１００℃程度まで幅広く用いることができ
る。
【０００９】ここで使用する膜については分画分子量が
５００から１００万程度までのあいだで自由に選択でき
膜の材質も自由に決定できる。たとえば，アミコン社製
ＹＭ−５，ＤＤＳ社製ＧＲ９０ＰＰ，日東電工社製ＮＴ
Ｕ−３１０８等多くの膜を適用可能である。しかしなが
ら，界面活性剤の濃縮中のわずかな漏れを防ぐためには
好ましくは界面活性剤のミセルの大きさを越えないよう
に選択する必要がある。ミセルの大きさについては濃度
によっても異なるが，光散乱などの方法によって測定し
ておくとよい。
５００から１００万程度までのあいだで自由に選択でき
膜の材質も自由に決定できる。たとえば，アミコン社製
ＹＭ−５，ＤＤＳ社製ＧＲ９０ＰＰ，日東電工社製ＮＴ
Ｕ−３１０８等多くの膜を適用可能である。しかしなが
ら，界面活性剤の濃縮中のわずかな漏れを防ぐためには
好ましくは界面活性剤のミセルの大きさを越えないよう
に選択する必要がある。ミセルの大きさについては濃度
によっても異なるが，光散乱などの方法によって測定し
ておくとよい。
【００１０】膜濃縮における操作条件としては，図１，
図２に示すとおり，例えば，味の素（株）製「アミソフ
ト」ＬＳ−１１を用いた実験では循環流量を高め，かつ
できるだけ高圧で膜濃縮したほうがよく，このことは膜
の透過流量のうち圧力を高めることで水の流速が溶質の
流速に対して大きくなる，すなわち，水の透過流量の圧
力依存性が溶質のそれに比べて大きいためである。
図２に示すとおり，例えば，味の素（株）製「アミソフ
ト」ＬＳ−１１を用いた実験では循環流量を高め，かつ
できるだけ高圧で膜濃縮したほうがよく，このことは膜
の透過流量のうち圧力を高めることで水の流速が溶質の
流速に対して大きくなる，すなわち，水の透過流量の圧
力依存性が溶質のそれに比べて大きいためである。
【００１１】分子量分画の大きな限外濾過膜を用いるこ
とによってこれまで淘汰できなかったアミノ酸や有機酸
等の不純物を界面活性剤と分離でき，非常に品質の高い
界面活性剤を低コストで容易に精製できる。界面活性剤
中にはそれより低分子量の塩類をはじめ原料などが含ま
れ，界面活性剤と分子量の近い原料は晶析や樹脂等の分
子量以外の違いを利用しなければならない。これらの方
法は晶析法では分離機，樹脂法では多数のバルブ類やｐ
Ｈ調整用に酸，アルカリの使用が必要である。さらにこ
れらの晶析母液や樹脂溶離液はその生産工場において多
大の廃液となる。本発明はこれらの中間分子量の夾雑物
を淘汰できるうえに廃液を削減できる。
とによってこれまで淘汰できなかったアミノ酸や有機酸
等の不純物を界面活性剤と分離でき，非常に品質の高い
界面活性剤を低コストで容易に精製できる。界面活性剤
中にはそれより低分子量の塩類をはじめ原料などが含ま
れ，界面活性剤と分子量の近い原料は晶析や樹脂等の分
子量以外の違いを利用しなければならない。これらの方
法は晶析法では分離機，樹脂法では多数のバルブ類やｐ
Ｈ調整用に酸，アルカリの使用が必要である。さらにこ
れらの晶析母液や樹脂溶離液はその生産工場において多
大の廃液となる。本発明はこれらの中間分子量の夾雑物
を淘汰できるうえに廃液を削減できる。
【００１２】また，原料由来の臭いについては界面活性
剤を特に高級な化粧品等に使用するものについては重要
な問題である。これまでの方法ではすべて膜の濃縮側に
残存し淘汰することが困難であった。限外濾過膜による
方法ではこれらの臭い成分も他の不純物と同様に淘汰さ
れるため製法の抜本的な改善となる。味の素製のアミソ
フトでは反応溶剤中から混入する微量の臭い成分が存在
し、たとえば、ジアセトンアルコールのような臭い成分
を除去する必要がある。
剤を特に高級な化粧品等に使用するものについては重要
な問題である。これまでの方法ではすべて膜の濃縮側に
残存し淘汰することが困難であった。限外濾過膜による
方法ではこれらの臭い成分も他の不純物と同様に淘汰さ
れるため製法の抜本的な改善となる。味の素製のアミソ
フトでは反応溶剤中から混入する微量の臭い成分が存在
し、たとえば、ジアセトンアルコールのような臭い成分
を除去する必要がある。
【００１３】界面活性剤は今日の日常生活に不可欠のも
のであり，工業製品として重要であるまた，日常の生活
に密接に関係するものであるためその品質は今後とも向
上させる必要がある。この点において本発明は多大の効
果をもたらす。
のであり，工業製品として重要であるまた，日常の生活
に密接に関係するものであるためその品質は今後とも向
上させる必要がある。この点において本発明は多大の効
果をもたらす。
【００１４】このようにして界面活性剤を濃縮したのち
界面活性剤を取得するためには，この濃縮液を晶析し分
離，乾燥を行うか，または，そのままスプレードライヤ
ーなどの乾燥機で乾燥する方法による。
界面活性剤を取得するためには，この濃縮液を晶析し分
離，乾燥を行うか，または，そのままスプレードライヤ
ーなどの乾燥機で乾燥する方法による。
【００１５】ＮａＣｌは横河イオンクロマトアナライザ
ーＩＣ５００を用いて分析した。
ーＩＣ５００を用いて分析した。
【００１６】ＭＳＧ（グルタミン酸ナトリウム）は日立
８３５型アミノ酸アナライザーを用いて分析した。
８３５型アミノ酸アナライザーを用いて分析した。
【００１７】ジアセトンアルコールは島津ガスクロマト
グラフィーＧＣ−１４Ａを用いて分析した。
グラフィーＧＣ−１４Ａを用いて分析した。
【００１８】
【実施例１】 アミソフトＬＳ−１１（味の素社製）の
脱塩濃縮実験 ＬＳ−１１反応液（工場実液）（組成ＬＳ−１１ ５．
５１％，Ｌ−グルタミン酸ナトリウム２．６１％，Ｎａ
Ｃｌ ７．４０％）５１をｐＨ６．７に中和し，有効膜
面積３５ｃｍ２の日東電工製平膜装置に循環ポンプを用
いて通じ，透過液中の組成を分析した。このとき使用し
た膜はＤＤＳ社製ＧＲ９０ＰＰを用い，圧力２０Ｋｇ／
ｃｍ２，温度３０℃，循環流量５ｌ／ｍｉｎで実験し
た。このときの平均透過流量は１０１ｌ／ｍ２Ｈであっ
た。全透過液量は５０００ｍｌであった。このとき水押
し量は５倍濃縮後１０００ｍｌ加えて，再度１０００ｍ
ｌの透過液が得られるまで膜濃縮した。このときの濃縮
液の組成はＬＳ−１１ ２７２ｇ（濃縮液残存率９８．
７％），ＮａＣｌ ０．２７ｇ（濃縮液残存率０．０７
％），Ｌ−グルタミン酸ナトリウム ０．８ｇ（濃縮液
残存率０．６１％）であった。
脱塩濃縮実験 ＬＳ−１１反応液（工場実液）（組成ＬＳ−１１ ５．
５１％，Ｌ−グルタミン酸ナトリウム２．６１％，Ｎａ
Ｃｌ ７．４０％）５１をｐＨ６．７に中和し，有効膜
面積３５ｃｍ２の日東電工製平膜装置に循環ポンプを用
いて通じ，透過液中の組成を分析した。このとき使用し
た膜はＤＤＳ社製ＧＲ９０ＰＰを用い，圧力２０Ｋｇ／
ｃｍ２，温度３０℃，循環流量５ｌ／ｍｉｎで実験し
た。このときの平均透過流量は１０１ｌ／ｍ２Ｈであっ
た。全透過液量は５０００ｍｌであった。このとき水押
し量は５倍濃縮後１０００ｍｌ加えて，再度１０００ｍ
ｌの透過液が得られるまで膜濃縮した。このときの濃縮
液の組成はＬＳ−１１ ２７２ｇ（濃縮液残存率９８．
７％），ＮａＣｌ ０．２７ｇ（濃縮液残存率０．０７
％），Ｌ−グルタミン酸ナトリウム ０．８ｇ（濃縮液
残存率０．６１％）であった。
【００１９】
【実施例２】 アミソフトＬＳ−１１の脱塩濃縮実験 ＬＳ−１１反応液（工場実液）（組成ＬＳ−１１ ５．
５１％，Ｌ−グルタミン酸ナトリウム２．６１％，Ｎａ
Ｃｌ ７．４０％）５ｌを同様の方法で膜装置に供給し
た。このとき使用した膜は日東電工社製ＮＴＵ−３１０
８であり，圧力２０Ｋｇ／ｃｍ２，温度３０℃，循環流
量５ｌ／ｍｉｎで実験した。このときの平均透過流量は
９５ｌ／ｍ２Ｈであった。全透過液量は５０００ｍｌで
あった。水押しは同上である。濃縮液の組成はＬＳ−１
１ ２７０ｇ（濃縮液残存率９８．０％），ＮａＣｌ
１．０ｇ（濃縮液残存率０．２７％），Ｌ−グルタミン
酸ナトリウム ０．６ｇ（濃縮液残存率０．４６％）で
あった。
５１％，Ｌ−グルタミン酸ナトリウム２．６１％，Ｎａ
Ｃｌ ７．４０％）５ｌを同様の方法で膜装置に供給し
た。このとき使用した膜は日東電工社製ＮＴＵ−３１０
８であり，圧力２０Ｋｇ／ｃｍ２，温度３０℃，循環流
量５ｌ／ｍｉｎで実験した。このときの平均透過流量は
９５ｌ／ｍ２Ｈであった。全透過液量は５０００ｍｌで
あった。水押しは同上である。濃縮液の組成はＬＳ−１
１ ２７０ｇ（濃縮液残存率９８．０％），ＮａＣｌ
１．０ｇ（濃縮液残存率０．２７％），Ｌ−グルタミン
酸ナトリウム ０．６ｇ（濃縮液残存率０．４６％）で
あった。
【００２０】
【実施例３】 アミソフトの脱塩濃縮実験 ＨＳ−１１反応液（工場実液）（組成ＨＳ−１１ ５．
８１％，Ｌ−グルタミン酸ナトリウム２．１１％，Ｎａ
Ｃｌ ５．４０％）５ｌを同様の方法で膜装置に供給し
た。このとき使用した膜は日東電工社製ＮＴＵ−３１０
８であり，圧力２０Ｋｇ／ｃｍ２，温度３０℃，循環流
量５ｌ／ｍｉｎで実験した。このときの平均透過流量は
１２０１／ｍ２Ｈであった。全透過液量は５０００ｍｌ
であった。水押しは同上である。濃縮液の組成はＬＳ−
１１ ２８５ｇ（濃縮液残存率９８．１％），ＮａＣｌ
０．２ｇ（濃縮液残存率０．０７％），Ｌ−グルタミ
ン酸ナトリウム ０．３ｇ（濃縮液残存率０．２８％）
であった。
８１％，Ｌ−グルタミン酸ナトリウム２．１１％，Ｎａ
Ｃｌ ５．４０％）５ｌを同様の方法で膜装置に供給し
た。このとき使用した膜は日東電工社製ＮＴＵ−３１０
８であり，圧力２０Ｋｇ／ｃｍ２，温度３０℃，循環流
量５ｌ／ｍｉｎで実験した。このときの平均透過流量は
１２０１／ｍ２Ｈであった。全透過液量は５０００ｍｌ
であった。水押しは同上である。濃縮液の組成はＬＳ−
１１ ２８５ｇ（濃縮液残存率９８．１％），ＮａＣｌ
０．２ｇ（濃縮液残存率０．０７％），Ｌ−グルタミ
ン酸ナトリウム ０．３ｇ（濃縮液残存率０．２８％）
であった。
【００２１】
【実施例４】 アミソフトの脱塩濃縮実験 ＣＴ−１２反応液（工場実液）（組成ＣＴ−１２ ５．
６２％，Ｌ−グルタミン酸ナトリウム２．０１％，Ｎａ
Ｃｌ ５．００％）５ｌを同様の方法で膜装置に供給し
た。このとき使用した膜は日東電工社製ＮＴＵ−３１０
８であり，圧力２０Ｋｇ／ｃｍ２，温度３０℃，循環流
量５ｌ／ｍｉｎで実験した。このときの平均透過流量
（１２０ｌ／ｍ２Ｈであった。全透過液量は５０００ｍ
ｌであった。水押しは同上である。濃縮液の組成はＣＴ
−１２ ２８５ｇ（濃縮液残存率９８．６％），ＮａＣ
ｌ ０．２ｇ（濃縮液残存率０．０８％），Ｌ−グルタ
ミン酸ナトリウム０．３ｇ（濃縮液残存率０．３％）で
あった。
６２％，Ｌ−グルタミン酸ナトリウム２．０１％，Ｎａ
Ｃｌ ５．００％）５ｌを同様の方法で膜装置に供給し
た。このとき使用した膜は日東電工社製ＮＴＵ−３１０
８であり，圧力２０Ｋｇ／ｃｍ２，温度３０℃，循環流
量５ｌ／ｍｉｎで実験した。このときの平均透過流量
（１２０ｌ／ｍ２Ｈであった。全透過液量は５０００ｍ
ｌであった。水押しは同上である。濃縮液の組成はＣＴ
−１２ ２８５ｇ（濃縮液残存率９８．６％），ＮａＣ
ｌ ０．２ｇ（濃縮液残存率０．０８％），Ｌ−グルタ
ミン酸ナトリウム０．３ｇ（濃縮液残存率０．３％）で
あった。
【００２２】
【実施例５】 アミソソフト濃縮液からのアミソフトの
取り上げ実験 実施例１でえられた濃縮液１０００ｍｌをスプレードラ
イヤーで乾燥し，乾燥品の品質を分析した。その結果高
純度のＬＳ−１１を得ることができた。ＬＳ−１１中に
含まれるＮａＣｌ含量は０．０４％，グルタミン酸ナト
リウム含量は０．０３％であった。また，粉体の臭いに
ついてもその成分であるジアセトンアルコールの分析で
は９９％除去されており製法改良の効果が良くあらわれ
ていた。現行品と比較を表１に示す。
取り上げ実験 実施例１でえられた濃縮液１０００ｍｌをスプレードラ
イヤーで乾燥し，乾燥品の品質を分析した。その結果高
純度のＬＳ−１１を得ることができた。ＬＳ−１１中に
含まれるＮａＣｌ含量は０．０４％，グルタミン酸ナト
リウム含量は０．０３％であった。また，粉体の臭いに
ついてもその成分であるジアセトンアルコールの分析で
は９９％除去されており製法改良の効果が良くあらわれ
ていた。現行品と比較を表１に示す。
【００２３】
【表１】
【００２４】
【実施例６】 カチオン系界面活性剤の脱塩濃縮実験 ドデシルトリメチルアンモニウムクロライドの水溶液
（ドデシルトリメチルアンモニウムクロライド２．００
％ ｃｍｃ ０．００６２Ｍ）５ｌを有効膜面積３５ｃ
ｍ２の日東電工製平膜装置に循環ポンプを用いて通じ，
透過液中の組成を分析した。このとき使用した膜はＤＤ
Ｓ社製ＧＲ９０ＰＰを用い，圧力２０Ｋｇ／ｃｍ２，温
度３０℃，循環流量５ｌ／ｍｉｎで実験した。このとき
の平均透過流量は１０１ｌ／ｍ２Ｈであった。全透過液
量は４０００ｍｌであった。このときの濃縮液中の界面
活性剤量は９８．２ｇ（濃縮液残存率９８．２％）であ
り、カチオン界面活性剤でも良好に濃縮可能であること
がわかった。
（ドデシルトリメチルアンモニウムクロライド２．００
％ ｃｍｃ ０．００６２Ｍ）５ｌを有効膜面積３５ｃ
ｍ２の日東電工製平膜装置に循環ポンプを用いて通じ，
透過液中の組成を分析した。このとき使用した膜はＤＤ
Ｓ社製ＧＲ９０ＰＰを用い，圧力２０Ｋｇ／ｃｍ２，温
度３０℃，循環流量５ｌ／ｍｉｎで実験した。このとき
の平均透過流量は１０１ｌ／ｍ２Ｈであった。全透過液
量は４０００ｍｌであった。このときの濃縮液中の界面
活性剤量は９８．２ｇ（濃縮液残存率９８．２％）であ
り、カチオン界面活性剤でも良好に濃縮可能であること
がわかった。
【００２５】
【実施例７】 非イオン性界面活性剤の濃縮実験 ポリオキシエチレンヘキサデシルアルコールエーテルの
水溶液（０．５０％ｃｍｃ０．００８７Ｍ）５ｌを有効
膜面積３５ｃｍ２日東電工製平膜装置に循環ポンプを用
いて通じ，透過液中の組成を分析した。このとき使用し
た膜はＤＤＳ社製ＧＲ９０ＰＰを用い，圧力２０Ｋｇ／
ｃｍ２，温度３０℃，循環流量５ｌ／ｍｉｎで実験し
た。このときの平均透過流量は３０ｌ／ｍ２Ｈであっ
た。全透過液量は４０００ｍｌであった。このときの濃
縮液中の界面活性剤量は２４．５ｇ（濃縮液残存率９
８．０％）であり、非イオン界面活性剤でも良好に濃縮
可能であることがわかった。
水溶液（０．５０％ｃｍｃ０．００８７Ｍ）５ｌを有効
膜面積３５ｃｍ２日東電工製平膜装置に循環ポンプを用
いて通じ，透過液中の組成を分析した。このとき使用し
た膜はＤＤＳ社製ＧＲ９０ＰＰを用い，圧力２０Ｋｇ／
ｃｍ２，温度３０℃，循環流量５ｌ／ｍｉｎで実験し
た。このときの平均透過流量は３０ｌ／ｍ２Ｈであっ
た。全透過液量は４０００ｍｌであった。このときの濃
縮液中の界面活性剤量は２４．５ｇ（濃縮液残存率９
８．０％）であり、非イオン界面活性剤でも良好に濃縮
可能であることがわかった。
【００２６】
【実施例８】 アミソフトＬＳ−１１（味の素社製）の
脱塩濃縮実験 ＬＳ−１１水溶液（組成ＬＳ−１１ ０．１０％ ｃｍ
ｃ ０．２６２％）５ｌを有効膜面積３５ｃｍ２の日東
電工製平膜装置に循環ポンプを用いて通じ，透過液中の
組成を分析した。このとき使用した膜はＤＤＳ社製ＧＲ
９０ＰＰを用い，圧力２０Ｋｇｃｍ２，温度３０℃，循
環流里５ｌ／ｍｉｎで実験した。このときの平均透過流
量（は１０１ｌ／ｍ２Ｈであった。全透過液量は４００
０ｍｌであった．このときの濃縮液の組成はＬＳ−１１
１．２５ｇ（２５．０％）であった。透過液中には
３．６５ｇ（７３．０％）のＬＳ−１１が存在し、臨界
ミセル濃度以下の濃度では界面活性剤がミセルを形成せ
ず、みかけの分子量が膜の分画分子量より低いため膜透
過したしたと考えられる。
脱塩濃縮実験 ＬＳ−１１水溶液（組成ＬＳ−１１ ０．１０％ ｃｍ
ｃ ０．２６２％）５ｌを有効膜面積３５ｃｍ２の日東
電工製平膜装置に循環ポンプを用いて通じ，透過液中の
組成を分析した。このとき使用した膜はＤＤＳ社製ＧＲ
９０ＰＰを用い，圧力２０Ｋｇｃｍ２，温度３０℃，循
環流里５ｌ／ｍｉｎで実験した。このときの平均透過流
量（は１０１ｌ／ｍ２Ｈであった。全透過液量は４００
０ｍｌであった．このときの濃縮液の組成はＬＳ−１１
１．２５ｇ（２５．０％）であった。透過液中には
３．６５ｇ（７３．０％）のＬＳ−１１が存在し、臨界
ミセル濃度以下の濃度では界面活性剤がミセルを形成せ
ず、みかけの分子量が膜の分画分子量より低いため膜透
過したしたと考えられる。
【００２７】
【実施例９】 ドデシルアンモニウムクロライドの脱塩
濃縮実験 ドデシルアンモニウムクロライド水溶液（ドデシルアン
モニウムクロライド５．５０％ ｃｍｃ２＊１０−４
ＮＡＣｌ １．７４％）５ｌを有効膜面積３５ｃｍ２の
ＤＤＳ社製ＧＲ１０ＰＰ（分画分子量５０万）を日東電
工製平膜装置に循環ポンプを用いて通じ，透過液中の組
成を分析した。このときの実験条件は圧力５Ｋｇ／ｃｍ
２，温度３０℃，循環流量５ｌ／ｍｉｎであった。この
ときの平均透過流量は２５０ｌ／ｍ２Ｈであった。全透
過液量は４０００ｍｌであった。このときの濃縮液の組
成はドデシルアンモニウムクロライド２７２ｇ（９８．
９％）であった。また、ＮａＣｌ含量は０．５２ｇ
（０．００６％）であった。
濃縮実験 ドデシルアンモニウムクロライド水溶液（ドデシルアン
モニウムクロライド５．５０％ ｃｍｃ２＊１０−４
ＮＡＣｌ １．７４％）５ｌを有効膜面積３５ｃｍ２の
ＤＤＳ社製ＧＲ１０ＰＰ（分画分子量５０万）を日東電
工製平膜装置に循環ポンプを用いて通じ，透過液中の組
成を分析した。このときの実験条件は圧力５Ｋｇ／ｃｍ
２，温度３０℃，循環流量５ｌ／ｍｉｎであった。この
ときの平均透過流量は２５０ｌ／ｍ２Ｈであった。全透
過液量は４０００ｍｌであった。このときの濃縮液の組
成はドデシルアンモニウムクロライド２７２ｇ（９８．
９％）であった。また、ＮａＣｌ含量は０．５２ｇ
（０．００６％）であった。
【図１】循環流量によるＬＳ−１１の阻止率の変化を示
す。
す。
【図２】圧力によるＬＳ−１１の阻止率の変化を示す。
Claims (1)
- 【請求項１】 ミセル形成した界面活性剤水溶液を分画
分子量が５００ないし１００万の限外濾過膜をもちいて
当該界面活性剤水溶液中の水及び不純物を透過させるこ
とを特徴とする界面活性剤水溶液の濃縮精製方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3132304A JPH05317654A (ja) | 1991-03-22 | 1991-03-22 | 膜濾過による界面活性剤の精製方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3132304A JPH05317654A (ja) | 1991-03-22 | 1991-03-22 | 膜濾過による界面活性剤の精製方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05317654A true JPH05317654A (ja) | 1993-12-03 |
Family
ID=15078173
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3132304A Pending JPH05317654A (ja) | 1991-03-22 | 1991-03-22 | 膜濾過による界面活性剤の精製方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05317654A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1690551A2 (en) * | 2005-02-10 | 2006-08-16 | Sindan Pharma Srl | Method of purifying a surfactant by ultrafiltration |
| WO2006084902A2 (en) * | 2005-02-10 | 2006-08-17 | Sindan Pharma Srl | Method of purifying a surfactant by ultrafiltration |
-
1991
- 1991-03-22 JP JP3132304A patent/JPH05317654A/ja active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1690551A2 (en) * | 2005-02-10 | 2006-08-16 | Sindan Pharma Srl | Method of purifying a surfactant by ultrafiltration |
| WO2006084902A2 (en) * | 2005-02-10 | 2006-08-17 | Sindan Pharma Srl | Method of purifying a surfactant by ultrafiltration |
| EP1690551A3 (en) * | 2005-02-10 | 2006-10-18 | Sindan Pharma Srl | Method of purifying a surfactant by ultrafiltration |
| WO2006084902A3 (en) * | 2005-02-10 | 2006-10-26 | Sindan Pharma Srl | Method of purifying a surfactant by ultrafiltration |
| US8398860B2 (en) | 2005-02-10 | 2013-03-19 | Sindan Pharma Srl | Method of purifying a surfactant by ultrafiltration |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Yu et al. | Nanofiltration used for desalination and concentration in dye production | |
| EP0358255B1 (en) | Process for purifying crude glycerol | |
| Strathmann | Electrodialysis | |
| US6183648B1 (en) | Process for purification of organic sulfonates and novel product | |
| JPH03207487A (ja) | 水精製方法 | |
| JP6242565B2 (ja) | 電気透析法における廃棄物の流れからベタインを回収する方法 | |
| US4889633A (en) | Process for treating aqueous fluids containing organic compounds and salts of polyvalent inorganic acids | |
| DE19647293C1 (de) | Verhinderung und Verzögerung der Belagsbildung in Membranprozessen | |
| KR900009054B1 (ko) | 설포-아데노실-l-메티오닌염의 제조방법 | |
| JPH05192660A (ja) | 流出液の処理方法 | |
| JPH05317654A (ja) | 膜濾過による界面活性剤の精製方法 | |
| US6800185B2 (en) | Method for producing basic amino acid solution | |
| RU2382035C2 (ru) | Способ обработки триазинсодержащих вод в производстве меламина | |
| JP2013514335A (ja) | 膜処理でのカプロラクタムの回収 | |
| Majewska-Nowak | Ultrafiltration of dye solutions in the presence of cationic and anionic surfactants | |
| JPS6240261A (ja) | 液状食品の脱色法 | |
| JPS61171594A (ja) | 純水製造方法 | |
| KR101699539B1 (ko) | 나노 여과 모듈 및 이를 이용한 농축 방법 | |
| JPS6383058A (ja) | アミノエチルスルホン酸の製造方法 | |
| JPS60132604A (ja) | 有機質有価物の濃縮回収方法 | |
| JPS59144797A (ja) | 精製クチナシ色素の製造法 | |
| KR100203342B1 (ko) | 고품질 간장의 제조방법 | |
| JPH11215980A (ja) | 菌体含有液の処理方法 | |
| JP3162803B2 (ja) | 天然ゴム漿液の濃縮方法 | |
| RU2016637C1 (ru) | Способ получения сахара-песка из сахарных соков методом салдадзе |