JPH05301944A - エポキシ樹脂組成物及びその硬化物 - Google Patents
エポキシ樹脂組成物及びその硬化物Info
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- JPH05301944A JPH05301944A JP2084193A JP2084193A JPH05301944A JP H05301944 A JPH05301944 A JP H05301944A JP 2084193 A JP2084193 A JP 2084193A JP 2084193 A JP2084193 A JP 2084193A JP H05301944 A JPH05301944 A JP H05301944A
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- epoxy compound
- curing
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Abstract
(57)【要約】
【目的】高耐熱性、低吸水性の硬化物及びそれを与える
エポキシ樹脂組成物を提供すること。 【構成】ナフタレン環を有する特定の構造のエポキシ化
合物、ビス（４−ヒドロキシフェニル）ジフェニルメタ
ンのエポキシ化物及び硬化剤を含むエポキシ樹脂組成物
及びその硬化物に関するもので電気、電子部品の封止剤
などとして有用である。
エポキシ樹脂組成物を提供すること。 【構成】ナフタレン環を有する特定の構造のエポキシ化
合物、ビス（４−ヒドロキシフェニル）ジフェニルメタ
ンのエポキシ化物及び硬化剤を含むエポキシ樹脂組成物
及びその硬化物に関するもので電気、電子部品の封止剤
などとして有用である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は耐熱性及び吸湿性に極め
て優れた硬化物を与える電気・電子部品材料として有用
なエポキシ樹脂組成物及びその硬化物に関する。
て優れた硬化物を与える電気・電子部品材料として有用
なエポキシ樹脂組成物及びその硬化物に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、エポキシ樹脂はその優れた特性か
ら電気、電子用の部品材料として使用され、特に近年に
おいては、ＬＳＩ，ＩＣの封止剤、積層板などの電気・
電子部品材料として優れた硬化物を提供してきた。
ら電気、電子用の部品材料として使用され、特に近年に
おいては、ＬＳＩ，ＩＣの封止剤、積層板などの電気・
電子部品材料として優れた硬化物を提供してきた。
【０００３】ところが最近ではＬＳＩの表面実装が行わ
れており、半田浴中に直接浸漬される場合が増えてきて
いる。その際、封止材は、２００℃以上の高温にさらさ
れるため、封止材中に吸湿していた水分が膨張し、封止
材にクラックが入るという問題がある。このため、エポ
キシ樹脂封止材にはこうした高温に耐えうるだけの耐熱
性と、低吸湿性が要求されてきた。
れており、半田浴中に直接浸漬される場合が増えてきて
いる。その際、封止材は、２００℃以上の高温にさらさ
れるため、封止材中に吸湿していた水分が膨張し、封止
材にクラックが入るという問題がある。このため、エポ
キシ樹脂封止材にはこうした高温に耐えうるだけの耐熱
性と、低吸湿性が要求されてきた。
【０００４】現状では、封止用のエポキシ樹脂としてｏ
−クレゾールノボラックのグリシジルエーテル、硬化剤
として、フェノールノボラックを用いる組合せが主流と
なってはいるものの今だ十分な諸特性を有するものは提
案されていない。
−クレゾールノボラックのグリシジルエーテル、硬化剤
として、フェノールノボラックを用いる組合せが主流と
なってはいるものの今だ十分な諸特性を有するものは提
案されていない。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】耐熱性と低吸湿性の点
においてｏ−クレゾールノボラックのグリシジルエーテ
ルとフェノールノボラックの組合せからなる封止剤はバ
ランスは取れているものの、ＬＳＩ実装技術の急速な進
歩には十分対応しきれていないのが現状である。
においてｏ−クレゾールノボラックのグリシジルエーテ
ルとフェノールノボラックの組合せからなる封止剤はバ
ランスは取れているものの、ＬＳＩ実装技術の急速な進
歩には十分対応しきれていないのが現状である。
【０００６】例えば吸湿性を改善するために炭素数の多
いアルキル基で置換された置換フェノールノボラックの
グリシジルエーテルを用いた場合、低吸湿性が実現され
る反面、耐熱性や硬化性が低下する。
いアルキル基で置換された置換フェノールノボラックの
グリシジルエーテルを用いた場合、低吸湿性が実現され
る反面、耐熱性や硬化性が低下する。
【０００７】これら相反する要求特性を同時に満足させ
るためにはエポキシ樹脂の組合せも考慮に入れる必要が
あるのではないかという考え方に基づき、鋭意検討を重
ねた結果、本発明に至ったのである。
るためにはエポキシ樹脂の組合せも考慮に入れる必要が
あるのではないかという考え方に基づき、鋭意検討を重
ねた結果、本発明に至ったのである。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明は、（１）（ａ）
下記式（１）で表されるエポキシ化合物、
下記式（１）で表されるエポキシ化合物、
【０００９】
【化３】
【００１０】（式中、Ｒ1 ，Ｒ2 はそれぞれ独立して水
素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜４のアルキル基、ま
たはアリール基を示し、ｎは０から１０の値好ましくは
０〜６の値をとる。）（ｂ）下記式（２）で表されるエ
ポキシ化合物、
素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜４のアルキル基、ま
たはアリール基を示し、ｎは０から１０の値好ましくは
０〜６の値をとる。）（ｂ）下記式（２）で表されるエ
ポキシ化合物、
【００１１】
【化４】
【００１２】（式中、Ｒ3 ，Ｒ4 ，Ｒ5 ，Ｒ6 はそれぞ
れ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜４の
アルキル基、またはアリール基を示す。）及び（ｃ）硬
化剤を含有することを特徴とするエポキシ樹脂組成物、
れ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜４の
アルキル基、またはアリール基を示す。）及び（ｃ）硬
化剤を含有することを特徴とするエポキシ樹脂組成物、
【００１３】（ａ）のエポキシ化合物５〜９５重量部に
対して（ｂ）のエポキシ化合物を９５〜５重量部含有
し、（ａ）と（ｂ）を合計したエポキシ化合物１当量に
対して（ｃ）の硬化剤を０．５〜１．５当量含有する上
記（１）のエポキシ樹脂組成物、（３）上記（１）また
は（２）記載のエポキシ樹脂組成物の硬化物、に関する
ものである。
対して（ｂ）のエポキシ化合物を９５〜５重量部含有
し、（ａ）と（ｂ）を合計したエポキシ化合物１当量に
対して（ｃ）の硬化剤を０．５〜１．５当量含有する上
記（１）のエポキシ樹脂組成物、（３）上記（１）また
は（２）記載のエポキシ樹脂組成物の硬化物、に関する
ものである。
【００１４】成分（ａ）である式（１）で表されるエポ
キシ化合物は本発明のエポキシ樹脂組成物の硬化物に対
し高い耐熱性を付与する。又式（１）のエポキシ化合物
はナフタレン環の様に平面的な構造を有しているため分
子間のパッキングが良好であり硬化物に対して低吸湿性
をも付与する。成分（ｂ）である式（２）で表されるエ
ポキシ化合物はその硬化物に対して耐熱性を保持しなが
ら、低吸湿性をも付与する。このように本発明の硬化物
は高耐熱で且つ低吸湿である。更に本発明で用いるエポ
キシ化合物の混合物は溶融粘度が極めて低いためフィラ
ーなどの充填物の高密度充填を可能にし作業性も良好で
ある。
キシ化合物は本発明のエポキシ樹脂組成物の硬化物に対
し高い耐熱性を付与する。又式（１）のエポキシ化合物
はナフタレン環の様に平面的な構造を有しているため分
子間のパッキングが良好であり硬化物に対して低吸湿性
をも付与する。成分（ｂ）である式（２）で表されるエ
ポキシ化合物はその硬化物に対して耐熱性を保持しなが
ら、低吸湿性をも付与する。このように本発明の硬化物
は高耐熱で且つ低吸湿である。更に本発明で用いるエポ
キシ化合物の混合物は溶融粘度が極めて低いためフィラ
ーなどの充填物の高密度充填を可能にし作業性も良好で
ある。
【００１５】前記式（１）及び（２）のＲ1 〜Ｒ6 にお
いて、ハロゲン原子としては塩素原子、臭素原子などが
挙げられ、炭素数１〜４のアルキル基としてはメチル
基、エチル基、ｔ−ブチル基などが挙げられ、アリール
基としてはフェニル基、ナフチル基などが挙げられる。
いて、ハロゲン原子としては塩素原子、臭素原子などが
挙げられ、炭素数１〜４のアルキル基としてはメチル
基、エチル基、ｔ−ブチル基などが挙げられ、アリール
基としてはフェニル基、ナフチル基などが挙げられる。
【００１６】成分（ｃ）の硬化剤としては種々のものが
使用でき特に限定されず例えば脂肪族ポリアミン、芳香
族ポリアミン、ポリアミドポリアミン等のポリアミン系
硬化剤、無水ヘキサヒドロフタル酸、無水メチルテトラ
ヒドロフタル酸などの酸無水物系硬化剤、フェノールノ
ボラック、クレゾールノボラック等のフェノール系硬化
剤、三フッ化ホウ素等のルイス酸またはそれらの塩類、
ジシアンジアミド類等が挙げられる。これらの硬化剤は
成分（ａ）と（ｂ）とを合計したエポキシ化合物１当量
に対して０．５〜１．５当量用いるのが好ましい。
使用でき特に限定されず例えば脂肪族ポリアミン、芳香
族ポリアミン、ポリアミドポリアミン等のポリアミン系
硬化剤、無水ヘキサヒドロフタル酸、無水メチルテトラ
ヒドロフタル酸などの酸無水物系硬化剤、フェノールノ
ボラック、クレゾールノボラック等のフェノール系硬化
剤、三フッ化ホウ素等のルイス酸またはそれらの塩類、
ジシアンジアミド類等が挙げられる。これらの硬化剤は
成分（ａ）と（ｂ）とを合計したエポキシ化合物１当量
に対して０．５〜１．５当量用いるのが好ましい。
【００１７】成分（ａ）のエポキシ化合物５〜９５重量
部に対して成分（ｂ）のエポキシ化合物を９５〜５重量
部用いるのが好ましく、特に成分（ａ）のエポキシ化合
物１０から９０重量部に対して成分（ｂ）のエポキシ化
合物を９０〜１０重量部用いるのが好ましい。
部に対して成分（ｂ）のエポキシ化合物を９５〜５重量
部用いるのが好ましく、特に成分（ａ）のエポキシ化合
物１０から９０重量部に対して成分（ｂ）のエポキシ化
合物を９０〜１０重量部用いるのが好ましい。
【００１８】本発明のエポキシ樹脂組成物は必要に応じ
て硬化促進剤を含むことができ、硬化促進剤としては、
２−メチルイミダゾール、２−エチルイミダゾール等の
イミダゾール系化合物、２−（ジメチルアミノメチル）
フェノール等の第３級アミン系化合物、トリフェニルホ
スフィンなど、公知の種々の硬化促進剤が挙げられ特に
限定されるものではない。これらは単独で用いてもよ
く、２種以上を併用してもよい。硬化促進剤は（ａ）と
（ｂ）のエポキシ化合物の合計１００重量部に対して
０．０１〜１５重量部用いるのが好ましく、特に０．１
〜１０重量部用いるのが好ましい。
て硬化促進剤を含むことができ、硬化促進剤としては、
２−メチルイミダゾール、２−エチルイミダゾール等の
イミダゾール系化合物、２−（ジメチルアミノメチル）
フェノール等の第３級アミン系化合物、トリフェニルホ
スフィンなど、公知の種々の硬化促進剤が挙げられ特に
限定されるものではない。これらは単独で用いてもよ
く、２種以上を併用してもよい。硬化促進剤は（ａ）と
（ｂ）のエポキシ化合物の合計１００重量部に対して
０．０１〜１５重量部用いるのが好ましく、特に０．１
〜１０重量部用いるのが好ましい。
【００１９】本発明のエポキシ樹脂組成物には、更に必
要に応じて公知の添加剤を配合することが出来る。添加
剤としては、たとえば、シリカ、アルミナ、タルク、ガ
ラス繊維などの無機充填剤、シランカップリング剤のよ
うな充填剤の表面処理剤、離型剤、顔料などが挙げられ
る。
要に応じて公知の添加剤を配合することが出来る。添加
剤としては、たとえば、シリカ、アルミナ、タルク、ガ
ラス繊維などの無機充填剤、シランカップリング剤のよ
うな充填剤の表面処理剤、離型剤、顔料などが挙げられ
る。
【００２０】本発明のエポキシ樹脂組成物は、各成分を
均一に混合することにより得られ、これを、通常１３０
〜１７０℃の温度で３０〜３００秒の範囲で予備硬化
し、更に、１５０〜２００℃の温度で２〜１０時間、後
硬化することにより十分な硬化反応が進行し、本発明の
硬化物が得られる。又、エポキシ樹脂組成物の成分を溶
剤などに均一に分散または溶解させ、溶剤を除去し硬化
させることもできる。
均一に混合することにより得られ、これを、通常１３０
〜１７０℃の温度で３０〜３００秒の範囲で予備硬化
し、更に、１５０〜２００℃の温度で２〜１０時間、後
硬化することにより十分な硬化反応が進行し、本発明の
硬化物が得られる。又、エポキシ樹脂組成物の成分を溶
剤などに均一に分散または溶解させ、溶剤を除去し硬化
させることもできる。
【００２１】こうして得られる硬化物は高い耐熱性を保
持しているため、本発明のエポキシ樹脂組成物は、耐熱
性の要求される広範な分野で用いることが出来る。具体
的には、絶縁材料、積層板、封止材料等あらゆる電気・
電子材料として有用である。又、成形材料、複合材料の
他、塗料材料などの分野にも用いることが出来る。
持しているため、本発明のエポキシ樹脂組成物は、耐熱
性の要求される広範な分野で用いることが出来る。具体
的には、絶縁材料、積層板、封止材料等あらゆる電気・
電子材料として有用である。又、成形材料、複合材料の
他、塗料材料などの分野にも用いることが出来る。
【００２２】
【実施例】以下本発明を実施例１〜５及び比較例１によ
り説明する。尚、本発明はこれらの例に限定されるもの
ではない。
り説明する。尚、本発明はこれらの例に限定されるもの
ではない。
【００２３】実施例１〜５，比較例１ エポキシ化合物（ａ）として下記式（３）のエポキシ化
合物（エポキシ当量２１３ｇ／ｅｑ、軟化点７５℃、）
を、
合物（エポキシ当量２１３ｇ／ｅｑ、軟化点７５℃、）
を、
【００２４】
【化５】
【００２５】（式中、ｎの値は１．９（平均値）であ
る）エポキシ化合物（ｂ）として、下記式（４）のエポ
キシ化合物（エポキシ当量２４８ｇ／ｅｑ、軟化点６
０．４℃）、
る）エポキシ化合物（ｂ）として、下記式（４）のエポ
キシ化合物（エポキシ当量２４８ｇ／ｅｑ、軟化点６
０．４℃）、
【００２６】
【化６】
【００２７】を用い、これらを硬化剤及び硬化促進剤と
表１に示す割合で混合しエポキシ樹脂組成物を得た。な
お、比較例１においては、エポキシ化合物（ａ），
（ｂ）の代わりにオルソクレゾールノボラックエポキシ
樹脂（ＥＯＣＮ１０２０、エポキシ当量２００ｇ／ｅ
ｑ、軟化点６７℃、日本化薬製）を用いた。又、硬化剤
としてはフェノールノボラック樹脂（水酸基当量１０６
ｇ／ｅｑ、軟化点８４℃、日本化薬製）を、硬化促進剤
としてはトリフェニルホスフィンを用いた。
表１に示す割合で混合しエポキシ樹脂組成物を得た。な
お、比較例１においては、エポキシ化合物（ａ），
（ｂ）の代わりにオルソクレゾールノボラックエポキシ
樹脂（ＥＯＣＮ１０２０、エポキシ当量２００ｇ／ｅ
ｑ、軟化点６７℃、日本化薬製）を用いた。又、硬化剤
としてはフェノールノボラック樹脂（水酸基当量１０６
ｇ／ｅｑ、軟化点８４℃、日本化薬製）を、硬化促進剤
としてはトリフェニルホスフィンを用いた。
【００２８】各成分を混合して得た組成物は７０〜８０
℃で１５分間ロール混練、冷却、粉砕し、タブレット化
し、さらにトランスファー成形機により成形後、ポスト
キュアを行って硬化物を得、この硬化物のガラス転移温
度及び吸水率を測定した。。
℃で１５分間ロール混練、冷却、粉砕し、タブレット化
し、さらにトランスファー成形機により成形後、ポスト
キュアを行って硬化物を得、この硬化物のガラス転移温
度及び吸水率を測定した。。
【００２９】硬化物の評価結果を第１表に示す。尚、ガ
ラス転移温度及び吸水率の測定条件、トランスファーの
成形条件及びポストキュアの条件は次の通りである。 ガラス転移温度 熱機械測定装置（ＴＭＡ）：真空理工 ＴＭ−７０００ 昇温速度：２℃／ｍｉｎ 吸水率 試験片（硬化物）：直径 ５０ｍｍ 厚さ ３ｍｍ 円盤 １００℃の水中で２４時間煮沸した後の重量増加量（重
量％）
ラス転移温度及び吸水率の測定条件、トランスファーの
成形条件及びポストキュアの条件は次の通りである。 ガラス転移温度 熱機械測定装置（ＴＭＡ）：真空理工 ＴＭ−７０００ 昇温速度：２℃／ｍｉｎ 吸水率 試験片（硬化物）：直径 ５０ｍｍ 厚さ ３ｍｍ 円盤 １００℃の水中で２４時間煮沸した後の重量増加量（重
量％）
【００３０】トランスファー成形条件 温度：１５０℃ 成形圧力：５０ｋｇ／ｃｍ2 時間：３分 ポストキュアの条件 温度：１８０℃ 時間：８時間
【００３１】尚、表１において、各成分の欄の数値は重
量部を表す。
量部を表す。
【００３２】
【表１】 表 １ 実 施 例 比較例 1 2 3 4 5 1 エポキシ化合物（ａ） 90 70 50 30 10 エポキシ化合物（ｂ） 10 30 50 70 90 オルソクレゾール ノボラックエポキシ 100 樹脂 硬 化 剤 49 48 46 45 43 53 硬化促進剤 1 1 1 1 1 1 ガラス転移点（℃） 167 164 161 159 157 157 吸水率（％） 0.97 0.99 1.02 1.04 1.07 1.30
【００３３】実施例６〜１０ エポキシ化合物（ａ）として、下記式（５）のエポキシ
化合物（エポキシ当量２３１ｇ／ｅｑ、軟化点７９℃）
を、
化合物（エポキシ当量２３１ｇ／ｅｑ、軟化点７９℃）
を、
【００３４】
【化７】
【００３５】（式中ｎの値は１．７（平均値）であ
る。）エポキシ化合物（ｂ）として前記式（４）のエポ
キシ化合物を用い、これらを硬化剤及び硬化促進剤と表
２に示す割合で混合し、エポキシ樹脂組成物を得た。硬
化剤、硬化促進剤は実施例１と同じものを用いた。得ら
れたエポキシ樹脂組成物から実施例１と同様にして硬化
物を得、この硬化物のガラス転移点及び吸水率を測定し
た。その結果を表２に示した。なお、表２において、各
成分の欄の数値は重量部を示す。
る。）エポキシ化合物（ｂ）として前記式（４）のエポ
キシ化合物を用い、これらを硬化剤及び硬化促進剤と表
２に示す割合で混合し、エポキシ樹脂組成物を得た。硬
化剤、硬化促進剤は実施例１と同じものを用いた。得ら
れたエポキシ樹脂組成物から実施例１と同様にして硬化
物を得、この硬化物のガラス転移点及び吸水率を測定し
た。その結果を表２に示した。なお、表２において、各
成分の欄の数値は重量部を示す。
【００３６】
【表２】 表 ２ 実 施 例 6 7 8 9 10 エポキシ化合物（ａ） 90 70 50 30 10 エポキシ化合物（ｂ） 10 30 50 70 90 硬 化 剤 46 45 44 44 43 硬化促進剤 1 1 1 1 1 ガラス転移点（℃） 169 167 164 160 159 吸水率（％） 0.95 0.96 0.99 1.02 1.03
【００３７】
【発明の効果】本発明のエポキシ樹脂組成物の硬化物は
高耐熱性でかつ低吸水性であり、封止剤など種々の用途
に有用である。
高耐熱性でかつ低吸水性であり、封止剤など種々の用途
に有用である。
Claims (3)
- 【請求項１】（ａ）下記式（１）で表されるエポキシ化
合物、 【化１】 （式中、Ｒ1 ，Ｒ2 はそれぞれ独立して水素原子、ハロ
ゲン原子、炭素数１〜４のアルキル基、またはアリール
基を示し、ｎは０から１０の値をとる。）（ｂ）下記式
（２）で表されるエポキシ化合物、 【化２】 （式中、Ｒ3 ，Ｒ4 ，Ｒ5 ，Ｒ6 はそれぞれ独立して水
素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜４のアルキル基、ま
たはアリール基を示す。）及び（ｃ）硬化剤を含有する
ことを特徴とするエポキシ樹脂組成物。 - 【請求項２】（ａ）のエポキシ化合物５〜９５重量部に
対して（ｂ）のエポキシ化合物を９５〜５重量部含有
し、（ａ）と（ｂ）を合計したエポキシ化合物１当量に
対して（ｃ）の硬化剤を０．５〜１．５当量含有する請
求項１記載のエポキシ樹脂組成物。 - 【請求項３】請求項１または２記載のエポキシ樹脂組成
物の硬化物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP02084193A JP3173629B2 (ja) | 1992-02-12 | 1993-01-14 | エポキシ樹脂組成物及びその硬化物 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4-57279 | 1992-02-12 | ||
| JP5727992 | 1992-02-12 | ||
| JP02084193A JP3173629B2 (ja) | 1992-02-12 | 1993-01-14 | エポキシ樹脂組成物及びその硬化物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05301944A true JPH05301944A (ja) | 1993-11-16 |
| JP3173629B2 JP3173629B2 (ja) | 2001-06-04 |
Family
ID=26357833
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP02084193A Expired - Fee Related JP3173629B2 (ja) | 1992-02-12 | 1993-01-14 | エポキシ樹脂組成物及びその硬化物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3173629B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2005092826A1 (ja) * | 2004-03-25 | 2005-10-06 | Asahi Denka Co., Ltd. | 新規フェノール化合物及び該フェノール化合物から誘導し得る新規エポキシ樹脂 |
-
1993
- 1993-01-14 JP JP02084193A patent/JP3173629B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2005092826A1 (ja) * | 2004-03-25 | 2005-10-06 | Asahi Denka Co., Ltd. | 新規フェノール化合物及び該フェノール化合物から誘導し得る新規エポキシ樹脂 |
| CN100386298C (zh) * | 2004-03-25 | 2008-05-07 | 株式会社艾迪科 | 新型酚化合物和可由该酚化合物衍生得到的新型环氧树脂 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3173629B2 (ja) | 2001-06-04 |
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