JPH05294992A - ウレタン基を含むジペプチド誘導体、その製造および利用 - Google Patents
ウレタン基を含むジペプチド誘導体、その製造および利用Info
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- C07K5/06—Dipeptides
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- C07K5/06026—Dipeptides with the first amino acid being neutral and aliphatic the side chain containing 0 or 1 carbon atom, i.e. Gly or Ala
Abstract
(57)【要約】
【目的】 ウレタン基を含むジペプチド誘導体、その製
法およびその界面活性剤または水和剤としての利用法を
提供することを目的とする。 【構成】 一般式(I): R'O-CO-NH-CH2-CO-NH-CH(R)-COO
H （ここで、Ｒは-Hまたは-CH2OHを表し、R'は直鎖また
は分岐鎖の、場合により不飽和の、炭素原子数８〜16の
アルキル基を表す）で示されるウレタン基を有するジペ
プチド誘導体および該一般式Ｉで示される誘導体の塩
類、並びに該式Ｉの誘導体および／または該塩の混合
物。
法およびその界面活性剤または水和剤としての利用法を
提供することを目的とする。 【構成】 一般式(I): R'O-CO-NH-CH2-CO-NH-CH(R)-COO
H （ここで、Ｒは-Hまたは-CH2OHを表し、R'は直鎖また
は分岐鎖の、場合により不飽和の、炭素原子数８〜16の
アルキル基を表す）で示されるウレタン基を有するジペ
プチド誘導体および該一般式Ｉで示される誘導体の塩
類、並びに該式Ｉの誘導体および／または該塩の混合
物。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はウレタン基を含む新規な
ジペプチド誘導体、その製造および利用、特に化粧料、
衛生、医薬または食品組成物中の水和剤および界面活性
剤としての利用に関する。
ジペプチド誘導体、その製造および利用、特に化粧料、
衛生、医薬または食品組成物中の水和剤および界面活性
剤としての利用に関する。
【０００２】
【従来の技術】アミド基をもつジペプチド誘導体および
その細胞増殖阻害剤または洗浄剤としての利用は、既に
特許JP-84994/1984 およびJP-146851/1988に記載されて
いる。
その細胞増殖阻害剤または洗浄剤としての利用は、既に
特許JP-84994/1984 およびJP-146851/1988に記載されて
いる。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題および課題を解決するた
めの手段】ところで、本発明者等は、いくつかのジペプ
チドの長鎖を有するN-アルコキシカルボニル誘導体が対
応するアミド基を有するリポグリシン類よりも優れた乾
麺活性特性を有し、更に皮膚の水和剤として利用できる
ことを見出した。本発明の目的はウレタン基を含む新規
なジペプチド誘導体を提供することにあり、該誘導体は
以下の一般式(I): R'O-CO-NH-CH2-CO-NH-CH(R)-COOH (I) （ここで、R は-Hまたは-CH2OHを表し、R'は直鎖または
分岐鎖の、場合により不飽和の炭素原子数８〜16のアル
キル基を表す）で表されるウレタン誘導体および該一般
式Ｉで示される誘導体の塩類、並びに該式Ｉの誘導体お
よび／または該塩の混合物である。該式Ｉで、Ｒが-CH2
OHである場合には、該化合物はL-、D-またはD,L-誘導体
であり得る。上記式Ｉの化合物において、R'は特に直鎖
または分岐鎖の、場合により１または複数の不飽和結合
を有する炭素原子数８〜16のアルキル基を表す。式Ｉの
化合物（カルボキシル化）の塩としては、皮膚に対して
適合性のある塩および特に金属塩、例えばナトリウム、
亜鉛、マグネシウム、アルミニウムおよび銅(II)塩また
は有機カチオンとの塩、例えば以下の式(Ia)： R2-N+ (R1)(R3)-R4 (Ia) （ここで、R1, R2、R3およびR4はそれぞれ独立に-CH3、
-CH2-C6H5 または-CH2-CH2OHを表す）で示される４級ア
ンモニウム塩を挙げることができる。以下便宜的に、上
記式Ｉの「化合物」または「誘導体」なる表現を式Ｉの
化合物および／またはその塩という。
めの手段】ところで、本発明者等は、いくつかのジペプ
チドの長鎖を有するN-アルコキシカルボニル誘導体が対
応するアミド基を有するリポグリシン類よりも優れた乾
麺活性特性を有し、更に皮膚の水和剤として利用できる
ことを見出した。本発明の目的はウレタン基を含む新規
なジペプチド誘導体を提供することにあり、該誘導体は
以下の一般式(I): R'O-CO-NH-CH2-CO-NH-CH(R)-COOH (I) （ここで、R は-Hまたは-CH2OHを表し、R'は直鎖または
分岐鎖の、場合により不飽和の炭素原子数８〜16のアル
キル基を表す）で表されるウレタン誘導体および該一般
式Ｉで示される誘導体の塩類、並びに該式Ｉの誘導体お
よび／または該塩の混合物である。該式Ｉで、Ｒが-CH2
OHである場合には、該化合物はL-、D-またはD,L-誘導体
であり得る。上記式Ｉの化合物において、R'は特に直鎖
または分岐鎖の、場合により１または複数の不飽和結合
を有する炭素原子数８〜16のアルキル基を表す。式Ｉの
化合物（カルボキシル化）の塩としては、皮膚に対して
適合性のある塩および特に金属塩、例えばナトリウム、
亜鉛、マグネシウム、アルミニウムおよび銅(II)塩また
は有機カチオンとの塩、例えば以下の式(Ia)： R2-N+ (R1)(R3)-R4 (Ia) （ここで、R1, R2、R3およびR4はそれぞれ独立に-CH3、
-CH2-C6H5 または-CH2-CH2OHを表す）で示される４級ア
ンモニウム塩を挙げることができる。以下便宜的に、上
記式Ｉの「化合物」または「誘導体」なる表現を式Ｉの
化合物および／またはその塩という。
【０００４】本発明は、同様に式１の化合物の製法にも
関し、該方法はa)以下の式III: R'O-CO-NH-CH2-CO-O-COOR'' (III) （ここで、R'は上記定義通りであり、R'' はエチルまた
はイソプロピル基を表す）の化合物を、グリシンまたは
セリンの塩と反応させて、対応する式Ｉの誘導体を形成
し、またはb)ジグリシン塩を以下の一般式IV： R'-O-CO-Cl (IV) で示されるクロロホルメ−トと反応させて、対応する式
Ｉの誘導体（R = H)を形成し、次いでc)必要に応じて生
成した該式Ｉの誘導体を公知の方法により対応する塩に
転化することを特徴とする。一般式III の化合物とグリ
シンの塩との反応を実施した場合には、対応する式Ｉの
誘導体（R = H)が得られる。また、一般式III の化合物
とD-、L-またはD,L-セリンの塩との反応を実施した場合
には、対応する式Ｉの誘導体（R=-CH2OH) が得られる。
式III の化合物は、また式：R''O-CO-Clの化合物と以下
の式(V): R'O-CO-NH-CH2-COOH (V) で示される化合物の塩とを反応させることによっても得
ることができる。
関し、該方法はa)以下の式III: R'O-CO-NH-CH2-CO-O-COOR'' (III) （ここで、R'は上記定義通りであり、R'' はエチルまた
はイソプロピル基を表す）の化合物を、グリシンまたは
セリンの塩と反応させて、対応する式Ｉの誘導体を形成
し、またはb)ジグリシン塩を以下の一般式IV： R'-O-CO-Cl (IV) で示されるクロロホルメ−トと反応させて、対応する式
Ｉの誘導体（R = H)を形成し、次いでc)必要に応じて生
成した該式Ｉの誘導体を公知の方法により対応する塩に
転化することを特徴とする。一般式III の化合物とグリ
シンの塩との反応を実施した場合には、対応する式Ｉの
誘導体（R = H)が得られる。また、一般式III の化合物
とD-、L-またはD,L-セリンの塩との反応を実施した場合
には、対応する式Ｉの誘導体（R=-CH2OH) が得られる。
式III の化合物は、また式：R''O-CO-Clの化合物と以下
の式(V): R'O-CO-NH-CH2-COOH (V) で示される化合物の塩とを反応させることによっても得
ることができる。
【０００５】出発物質としてのグリシン、ジグリシンま
たはセリンの塩、もしくは式(V) の化合物の塩は、例え
ばアルカリ金属塩またはアミン塩、例えばトリエチルア
ミン塩である。アミノ酸の塩と式III の誘導体との反応
は、例えば水／N,N-ジメチルホルムアミドまたは水／テ
トラヒドロフラン混合溶媒などの古典的な溶媒中で、室
温の下で実施できる。ジグリシンと式IVのクロロホルメ
−トとの反応は、同様な溶媒中で周囲温度にて実施でき
る。本発明のウレタン誘導体は界面活性を有する。本発
明は特に式Ｉの化合物およびその塩を、界面活性剤、特
に化粧料、衛生品または皮膚用医薬品組成物もしくはま
た一般的な洗浄剤組成物、例えば家庭用洗剤における界
面活性剤として利用することを目的とする。式Ｉの化合
物およびその塩は、特許JP-84994/1984 に記載されてい
るN-ドデカノイル−グリシル−グリシンよりも優れた起
泡性および高い洗浄力を有している。このことは以下の
実施例部分において述べる。式Ｉの化合物はpH７〜13、
特に７〜９の媒質中において洗浄剤として利用できる。
これらは、特に柔和な洗浄剤として、起泡性を示す組成
物（皮膚または毛髪用の化粧、衛生または医薬組成物も
しくは口腔−歯科衛生用の組成物）、あるいはまた食品
処方物中の乳化剤として利用できる。
たはセリンの塩、もしくは式(V) の化合物の塩は、例え
ばアルカリ金属塩またはアミン塩、例えばトリエチルア
ミン塩である。アミノ酸の塩と式III の誘導体との反応
は、例えば水／N,N-ジメチルホルムアミドまたは水／テ
トラヒドロフラン混合溶媒などの古典的な溶媒中で、室
温の下で実施できる。ジグリシンと式IVのクロロホルメ
−トとの反応は、同様な溶媒中で周囲温度にて実施でき
る。本発明のウレタン誘導体は界面活性を有する。本発
明は特に式Ｉの化合物およびその塩を、界面活性剤、特
に化粧料、衛生品または皮膚用医薬品組成物もしくはま
た一般的な洗浄剤組成物、例えば家庭用洗剤における界
面活性剤として利用することを目的とする。式Ｉの化合
物およびその塩は、特許JP-84994/1984 に記載されてい
るN-ドデカノイル−グリシル−グリシンよりも優れた起
泡性および高い洗浄力を有している。このことは以下の
実施例部分において述べる。式Ｉの化合物はpH７〜13、
特に７〜９の媒質中において洗浄剤として利用できる。
これらは、特に柔和な洗浄剤として、起泡性を示す組成
物（皮膚または毛髪用の化粧、衛生または医薬組成物も
しくは口腔−歯科衛生用の組成物）、あるいはまた食品
処方物中の乳化剤として利用できる。
【０００６】式Ｉの化合物およびその塩のいくつかは、
皮膚の保湿剤としてヒトに利用でき皮膚の水分の消失を
減じることができる。これらの化合物、例えばN-ドデシ
ルオキシカルボニル−グリシル−(D,L)-セリンは皮膚の
柔らかさ、その弾性および有害な物質に対する防御機能
を維持並びに回復することを可能とする。皮膚を湿潤す
るための化粧料もしくは皮膚用医薬組成物（保湿処方
物）が乾燥した皮膚を有するヒトに使用されることは公
知である。この現象は、一般には皮膚の弾性の喪失およ
び皺の形成による、健全な皮膚よりも著しく高い蒸発率
を有する皮膚に特徴的である。老化または太陽もしくは
種々の外的薬品（通常の洗浄剤、石鹸、溶媒、乾燥大気
など）に過度に暴露されることにより、角質化による病
理的な障害を生ずる。この現象は身体のあらゆる部分、
特に顔、首および手などに影響を与える恐れがある。
更に、式Ｉのいくつかの誘導体は水または水性媒質中
で、疎水性または親水性の物質を捕獲もしくは保持でき
る小胞構造体を形成でき、また親油性または親水性の活
性成分のビヒクルとして、この形状で、特に化粧、衛生
または医薬組成物において利用できる。従って本発明
は、同様に化粧、衛生または医薬組成物を提供すること
を目的とし、これらは活性成分として上記の式Ｉの誘導
体またはその塩の少なくとも１種をヒトの皮膚および／
または毛髪に適用するのに適したおよび／または口腔−
歯科衛生などの用途に適したビヒクル中に含むことを特
徴とする。本発明の組成物において、該式Ｉの誘導体は
該組成物全重量基準で、0.05〜20重量％、好ましくは0.
5 〜10重量％の濃度で存在する。
皮膚の保湿剤としてヒトに利用でき皮膚の水分の消失を
減じることができる。これらの化合物、例えばN-ドデシ
ルオキシカルボニル−グリシル−(D,L)-セリンは皮膚の
柔らかさ、その弾性および有害な物質に対する防御機能
を維持並びに回復することを可能とする。皮膚を湿潤す
るための化粧料もしくは皮膚用医薬組成物（保湿処方
物）が乾燥した皮膚を有するヒトに使用されることは公
知である。この現象は、一般には皮膚の弾性の喪失およ
び皺の形成による、健全な皮膚よりも著しく高い蒸発率
を有する皮膚に特徴的である。老化または太陽もしくは
種々の外的薬品（通常の洗浄剤、石鹸、溶媒、乾燥大気
など）に過度に暴露されることにより、角質化による病
理的な障害を生ずる。この現象は身体のあらゆる部分、
特に顔、首および手などに影響を与える恐れがある。
更に、式Ｉのいくつかの誘導体は水または水性媒質中
で、疎水性または親水性の物質を捕獲もしくは保持でき
る小胞構造体を形成でき、また親油性または親水性の活
性成分のビヒクルとして、この形状で、特に化粧、衛生
または医薬組成物において利用できる。従って本発明
は、同様に化粧、衛生または医薬組成物を提供すること
を目的とし、これらは活性成分として上記の式Ｉの誘導
体またはその塩の少なくとも１種をヒトの皮膚および／
または毛髪に適用するのに適したおよび／または口腔−
歯科衛生などの用途に適したビヒクル中に含むことを特
徴とする。本発明の組成物において、該式Ｉの誘導体は
該組成物全重量基準で、0.05〜20重量％、好ましくは0.
5 〜10重量％の濃度で存在する。
【０００７】本発明の組成物は、水性相に油相を分散す
ることにより、あるいはその逆により得ることのできる
起泡性または非起泡性のロ−ション、粘稠な液状のまた
は乳液型の半液体状のエマルションの状態にあるか、あ
るいはクリ−ムまたはポマ−ドなどの柔軟で粘稠な懸濁
液またはエマルション、ゲル、あるいは更にスティッ
ク、洗浄用パン、または含浸タンポンなどの固体処方物
の状態にある。本発明の組成物中に存在するビヒクルは
この種の組成物で通常使用されるビヒクルである。これ
は、例えば水および皮膚に適用するのに適した有機溶
媒、例えばアセトン、イソプロピルアルコ−ル、エチル
アルコ−ル、C6-C24脂肪酸のトリグリセリド、グリコ−
ルエ−テル、例えばモノまたはジ−アルキレン（例え
ば、炭素原子数２〜４のアルキレン）グリコ−ルの低級
アルキルエ−テルなどである。同様に、該溶媒としてポ
エアルキレングリコ−ルとC1-C4 の短鎖の酸とのエステ
ルまたは揮発性のシリコ−ンをも使用できる。これらの
組成物は、場合により油状物質、特に天然または合成油
をも含むことができる。
ることにより、あるいはその逆により得ることのできる
起泡性または非起泡性のロ−ション、粘稠な液状のまた
は乳液型の半液体状のエマルションの状態にあるか、あ
るいはクリ−ムまたはポマ−ドなどの柔軟で粘稠な懸濁
液またはエマルション、ゲル、あるいは更にスティッ
ク、洗浄用パン、または含浸タンポンなどの固体処方物
の状態にある。本発明の組成物中に存在するビヒクルは
この種の組成物で通常使用されるビヒクルである。これ
は、例えば水および皮膚に適用するのに適した有機溶
媒、例えばアセトン、イソプロピルアルコ−ル、エチル
アルコ−ル、C6-C24脂肪酸のトリグリセリド、グリコ−
ルエ−テル、例えばモノまたはジ−アルキレン（例え
ば、炭素原子数２〜４のアルキレン）グリコ−ルの低級
アルキルエ−テルなどである。同様に、該溶媒としてポ
エアルキレングリコ−ルとC1-C4 の短鎖の酸とのエステ
ルまたは揮発性のシリコ−ンをも使用できる。これらの
組成物は、場合により油状物質、特に天然または合成油
をも含むことができる。
【０００８】同様に、本発明の組成物はセルロ−スまた
はその誘導体などの増量もしくはゲル化剤を、該組成物
全重量基準で0.5 〜20重量％の範囲で含むことができ
る。増量剤としては更にアクリルポリマー、アルギン酸
塩、ゴム、例えばキサンタンゴム、グア−ゴム、キャロ
ブゴム、アラビアゴム、あるいは更にポリエチレングリ
コ−ル、ベントナイトおよびモンモリロナイトなども使
用できる。本発明の組成物は、更に公知の水和剤、保湿
剤、例えばグリセリン、トリアセチンおよびより一般的
には他の活性成分、例えば皮膚の老化に対して有効な成
分をも含むことができる。本発明の組成物は、更に補助
薬、例えば酸化防止剤、保存剤、香料、染料などを含む
ことができる。酸化防止剤としては、特にt-ブチルヒド
ロキシキノン、ブチルヒドロキシアニソ−ル、ブチルヒ
ドロキシトルエンおよびα−トコフェロ−ル並びにその
誘導体を挙げることができる。該皮膚用の組成物は、特
にクリ−ム、乳液、ゲル、場合により濃厚化したロ−シ
ョン、シャワ−および入浴用のシャボン溶液、含浸タン
ポン、ポマ−ド、スティックまたは水和パンまたはマス
クなどの形状にある。毛髪用の組成物はシャンプ−であ
り、その中で該式Ｉの化合物または対応する塩は他の界
面活性試薬、例えばアニオン性、カチオン性、非イオン
性両性界面活性剤およびその混合物と組み合わせること
ができる。本発明の組成物は、また上記のような式Ｉの
誘導体を含む溶液または分散液、ビヒクルの形状であり
得、該ビヒクルは親油性または親水性の活性成分、例え
ばレチノイン酸、紫外線遮断剤あるいは他の水和剤用の
包封剤として機能できる。これら組成物の全ては、常法
に従って調製される。
はその誘導体などの増量もしくはゲル化剤を、該組成物
全重量基準で0.5 〜20重量％の範囲で含むことができ
る。増量剤としては更にアクリルポリマー、アルギン酸
塩、ゴム、例えばキサンタンゴム、グア−ゴム、キャロ
ブゴム、アラビアゴム、あるいは更にポリエチレングリ
コ−ル、ベントナイトおよびモンモリロナイトなども使
用できる。本発明の組成物は、更に公知の水和剤、保湿
剤、例えばグリセリン、トリアセチンおよびより一般的
には他の活性成分、例えば皮膚の老化に対して有効な成
分をも含むことができる。本発明の組成物は、更に補助
薬、例えば酸化防止剤、保存剤、香料、染料などを含む
ことができる。酸化防止剤としては、特にt-ブチルヒド
ロキシキノン、ブチルヒドロキシアニソ−ル、ブチルヒ
ドロキシトルエンおよびα−トコフェロ−ル並びにその
誘導体を挙げることができる。該皮膚用の組成物は、特
にクリ−ム、乳液、ゲル、場合により濃厚化したロ−シ
ョン、シャワ−および入浴用のシャボン溶液、含浸タン
ポン、ポマ−ド、スティックまたは水和パンまたはマス
クなどの形状にある。毛髪用の組成物はシャンプ−であ
り、その中で該式Ｉの化合物または対応する塩は他の界
面活性試薬、例えばアニオン性、カチオン性、非イオン
性両性界面活性剤およびその混合物と組み合わせること
ができる。本発明の組成物は、また上記のような式Ｉの
誘導体を含む溶液または分散液、ビヒクルの形状であり
得、該ビヒクルは親油性または親水性の活性成分、例え
ばレチノイン酸、紫外線遮断剤あるいは他の水和剤用の
包封剤として機能できる。これら組成物の全ては、常法
に従って調製される。
【０００９】本発明の組成物は、また口腔−歯科用の組
成物であり得る。そこで該式Ｉの誘導体および／または
その塩は洗浄剤および起泡剤として機能する。この種の
組成物における該化合物の利用の興味ある点の一つは、
これらが毒性をもたないことである。これらの組成物
は、例えば口腔洗浄剤または歯磨剤である。歯磨剤は、
例えばペ−ストまたは透明なゲルの状態にあり得る。こ
れらは、本発明の界面活性剤の少なくとも１種の他に、
研磨剤としての機能を果たす少なくとも１種の微粉化無
機材料、例えばアルミナまたはシリカ粉末を含む。該研
磨剤は、例えば該組成物全重量基準で10〜80重量％の範
囲で使用される。該歯磨組成物は、更に天然ゴムなどの
凝集剤、または合成増量剤（特に、セルロ−ス誘導体、
例えばメチルセルロ−ス、ヒドロキシアルキルセルロ−
スまたはカルボキシメチルセルロ−スのナトリウム塩）
を含むことができる。該凝集剤は、例えば10重量％まで
の量で配合できる。また、該歯磨組成物は、例えば60重
量％までの量で構造化剤および増粘剤を含むことができ
る。該構造化剤として、例えばソルビト−ルが使用さ
れ、これは更に甘味料および抗菌剤としての機能をも有
する。口腔洗浄剤としての該組成物は、本質的に洗浄性
かつ起泡性の界面活性剤の水性溶液からなる液状組成物
である。本発明の界面活性剤の他に、該組成物は１また
は複数の通常の成分、例えば増粘剤を含むことができ
る。代表的なものとしての、口腔−歯科衛生組成物は、
更に有効量の少なくとも１種の、例えば甘味料、芳香
剤、抗菌剤、弗素イオン源、保存剤などから選択される
通常の成分を含むことができる。歯磨組成物または口腔
洗浄剤並びにそこで使用する成分の調製は周知であって
例えば以下の文献、即ち化粧品科学ハンドブック(Handb
ook of Cosmetic Science), H.W.ヒボット(Hibbott)
編、パ−ガモンプレス（オックスフォ−ド、ロンドン、
ニュ−ヨ−ク、パリ）およびハリ−の(Harry's) 化粧品
学(Cosmeticlogy), レオナ−ドヒルブックス(Leonard H
ill Books)（ロンドン）に記載されている。
成物であり得る。そこで該式Ｉの誘導体および／または
その塩は洗浄剤および起泡剤として機能する。この種の
組成物における該化合物の利用の興味ある点の一つは、
これらが毒性をもたないことである。これらの組成物
は、例えば口腔洗浄剤または歯磨剤である。歯磨剤は、
例えばペ−ストまたは透明なゲルの状態にあり得る。こ
れらは、本発明の界面活性剤の少なくとも１種の他に、
研磨剤としての機能を果たす少なくとも１種の微粉化無
機材料、例えばアルミナまたはシリカ粉末を含む。該研
磨剤は、例えば該組成物全重量基準で10〜80重量％の範
囲で使用される。該歯磨組成物は、更に天然ゴムなどの
凝集剤、または合成増量剤（特に、セルロ−ス誘導体、
例えばメチルセルロ−ス、ヒドロキシアルキルセルロ−
スまたはカルボキシメチルセルロ−スのナトリウム塩）
を含むことができる。該凝集剤は、例えば10重量％まで
の量で配合できる。また、該歯磨組成物は、例えば60重
量％までの量で構造化剤および増粘剤を含むことができ
る。該構造化剤として、例えばソルビト−ルが使用さ
れ、これは更に甘味料および抗菌剤としての機能をも有
する。口腔洗浄剤としての該組成物は、本質的に洗浄性
かつ起泡性の界面活性剤の水性溶液からなる液状組成物
である。本発明の界面活性剤の他に、該組成物は１また
は複数の通常の成分、例えば増粘剤を含むことができ
る。代表的なものとしての、口腔−歯科衛生組成物は、
更に有効量の少なくとも１種の、例えば甘味料、芳香
剤、抗菌剤、弗素イオン源、保存剤などから選択される
通常の成分を含むことができる。歯磨組成物または口腔
洗浄剤並びにそこで使用する成分の調製は周知であって
例えば以下の文献、即ち化粧品科学ハンドブック(Handb
ook of Cosmetic Science), H.W.ヒボット(Hibbott)
編、パ−ガモンプレス（オックスフォ−ド、ロンドン、
ニュ−ヨ−ク、パリ）およびハリ−の(Harry's) 化粧品
学(Cosmeticlogy), レオナ−ドヒルブックス(Leonard H
ill Books)（ロンドン）に記載されている。
【００１０】本発明はまた上記式Ｉの誘導体またはその
対応する塩の、化粧料組成物、衛生用品または乾燥した
皮膚などの治療に使用するための医薬組成物における、
界面活性剤および／または水和剤としての利用をも目的
とする。本発明は、更に化粧治療法、特に乾燥皮膚を有
するヒトの皮膚の外観および柔軟性を増加させ、もしく
は皮膚の乾燥現象により生ずる美顔上の問題の発生を防
止するための治療法をも目的とする。該方法は、場合に
よっては毛髪を有する部分の皮膚をも含む身体の関連部
分の皮膚に、上記の如き化粧料組成物を適用することを
特徴とする。本発明の組成物の適用は、通常の方法に従
って実施される。本発明の化粧治療法は乾性皮膚病、魚
鱗癬、結膜乾燥症などの治療の補助薬として適用でき
る。
対応する塩の、化粧料組成物、衛生用品または乾燥した
皮膚などの治療に使用するための医薬組成物における、
界面活性剤および／または水和剤としての利用をも目的
とする。本発明は、更に化粧治療法、特に乾燥皮膚を有
するヒトの皮膚の外観および柔軟性を増加させ、もしく
は皮膚の乾燥現象により生ずる美顔上の問題の発生を防
止するための治療法をも目的とする。該方法は、場合に
よっては毛髪を有する部分の皮膚をも含む身体の関連部
分の皮膚に、上記の如き化粧料組成物を適用することを
特徴とする。本発明の組成物の適用は、通常の方法に従
って実施される。本発明の化粧治療法は乾性皮膚病、魚
鱗癬、結膜乾燥症などの治療の補助薬として適用でき
る。
【００１１】
【実施例】以下の実施例は本発明を例示するものであ
り、本発明を何等限定しない。処方例 ：上記式Ｉのウレタン基を有する全てのリポジペ
プチドは、以下の如き操作様式に従って合成される。A.アルコキシカルボニル−グリシンの調製 １当量の水酸化ナトリウム（10％水性溶液）を、１当量
のグリシンに添加することによりグリシンのナトリウム
塩を調製した。次いで、この混合物を該ナトリウム塩の
濃度が20％となるまで、テトラヒドロフランで希釈し
た。この混合物に、１当量の選ばれたクロロホルメ−ト
（テトラヒドロフラン中に25％に希釈されたもの）を添
加した。この際10％の水酸化ナトリウム溶液を添加する
ことにより反応溶媒のpHを９以上に維持しつつ該添加を
実施した。この混合物を更に３時間撹拌し、次いでpHが
２となるまで濃塩酸を注いだ。かくして酸性とした媒体
を水／酢酸エチルの1:1 混合物で抽出した。併合した有
機相を乾燥し、減圧下で濃縮し、得られた残渣を、ヘプ
タン、イソプロピルエ−テル、t-ブチルメチルエ−テ
ル、酢酸エチルまたはその混合物から選択された溶媒か
ら再結晶化した。
り、本発明を何等限定しない。処方例 ：上記式Ｉのウレタン基を有する全てのリポジペ
プチドは、以下の如き操作様式に従って合成される。A.アルコキシカルボニル−グリシンの調製 １当量の水酸化ナトリウム（10％水性溶液）を、１当量
のグリシンに添加することによりグリシンのナトリウム
塩を調製した。次いで、この混合物を該ナトリウム塩の
濃度が20％となるまで、テトラヒドロフランで希釈し
た。この混合物に、１当量の選ばれたクロロホルメ−ト
（テトラヒドロフラン中に25％に希釈されたもの）を添
加した。この際10％の水酸化ナトリウム溶液を添加する
ことにより反応溶媒のpHを９以上に維持しつつ該添加を
実施した。この混合物を更に３時間撹拌し、次いでpHが
２となるまで濃塩酸を注いだ。かくして酸性とした媒体
を水／酢酸エチルの1:1 混合物で抽出した。併合した有
機相を乾燥し、減圧下で濃縮し、得られた残渣を、ヘプ
タン、イソプロピルエ−テル、t-ブチルメチルエ−テ
ル、酢酸エチルまたはその混合物から選択された溶媒か
ら再結晶化した。
【００１２】B.式Ｉのリポジペプチドの調製 第一工程 ：テトラヒドロフランの30％溶液としての１当
量の該アルコキシカルボニル−グリシンに、１当量のト
リエチルアミンを添加した。得られた溶液を周囲温度に
て１時間撹拌し、次いで温度を-10 °C に維持しつつ10
％テトラヒドロフラン溶液としてのエチルまたはイソプ
ロピルクロロホルメ−ト（１当量）の溶液を添加した。
次いで、この混合物を周囲温度にて３時間撹拌し、濾過
し、pHを９以上に維持しつつ、得られた濾液をグリシン
（またはセリン）のナトリウム塩の溶液中に注いだ。該
反応溶液を、３時間周囲温度にて撹拌し、次いで濃塩酸
によりpHが２となるまで酸性とし、最後に水／酢酸エチ
ルの1:1 混合物で抽出した。併合した有機相を乾燥し、
減圧下で濃縮し、得られた残渣を、水、ヘプタン、イソ
プロピルエ−テル、t-ブチルメチルエ−テル、酢酸エチ
ルまたはその混合物から選択された溶媒から再結晶化し
た。第二工程 ：グリシルグリシンのナトリウム塩を、１当量
の水酸化ナトリウム（10％水性溶液）を、１当量のグリ
シルグリシンに添加することにより調製した。次いで、
この混合物を該ナトリウム塩の濃度が20％となるまで、
テトラヒドロフランで希釈した。この混合物に、１当量
のアルキルクロロホルメ−ト（25％テトラヒドロフラン
溶液として）を添加した。この際10％の水酸化ナトリウ
ム溶液を添加することにより反応溶媒のpHを９以上に維
持しつつ該添加を実施した。この添加後、つねにpHを関
ししつつ、この反応混合物を周囲温度にて撹拌しつつ３
時間放置した。次いで、該反応混合物に濃塩酸を注い
で、pH約２の酸性とした。かくして沈澱を得た。この沈
澱を単離し、水で洗浄し、かつ乾燥した。
量の該アルコキシカルボニル−グリシンに、１当量のト
リエチルアミンを添加した。得られた溶液を周囲温度に
て１時間撹拌し、次いで温度を-10 °C に維持しつつ10
％テトラヒドロフラン溶液としてのエチルまたはイソプ
ロピルクロロホルメ−ト（１当量）の溶液を添加した。
次いで、この混合物を周囲温度にて３時間撹拌し、濾過
し、pHを９以上に維持しつつ、得られた濾液をグリシン
（またはセリン）のナトリウム塩の溶液中に注いだ。該
反応溶液を、３時間周囲温度にて撹拌し、次いで濃塩酸
によりpHが２となるまで酸性とし、最後に水／酢酸エチ
ルの1:1 混合物で抽出した。併合した有機相を乾燥し、
減圧下で濃縮し、得られた残渣を、水、ヘプタン、イソ
プロピルエ−テル、t-ブチルメチルエ−テル、酢酸エチ
ルまたはその混合物から選択された溶媒から再結晶化し
た。第二工程 ：グリシルグリシンのナトリウム塩を、１当量
の水酸化ナトリウム（10％水性溶液）を、１当量のグリ
シルグリシンに添加することにより調製した。次いで、
この混合物を該ナトリウム塩の濃度が20％となるまで、
テトラヒドロフランで希釈した。この混合物に、１当量
のアルキルクロロホルメ−ト（25％テトラヒドロフラン
溶液として）を添加した。この際10％の水酸化ナトリウ
ム溶液を添加することにより反応溶媒のpHを９以上に維
持しつつ該添加を実施した。この添加後、つねにpHを関
ししつつ、この反応混合物を周囲温度にて撹拌しつつ３
時間放置した。次いで、該反応混合物に濃塩酸を注い
で、pH約２の酸性とした。かくして沈澱を得た。この沈
澱を単離し、水で洗浄し、かつ乾燥した。
【００１３】C.リポジペプチドの例えば、ナトリウムま
たはトリエタノ−ルアミン塩の調製 これらの塩は、例えば20〜65°C の範囲内で変え得る温
度にて、１当量の水酸化ナトリウム（10％水性溶液）ま
たは１当量のトリエタノ−ルアミンを、イソプロパノ−
ル／水（2:1)中の5%リポジペプチド溶液に添加すること
からなる通常の方法により得た。次いで、この溶液を濃
縮乾燥し、所望の塩を得た。実施例１ ：N-ドデシルオキシカルボニル−グリシル-(D,
L)セリンの調製 この化合物を上記の方法で調製した。これは酢酸エチル
／ヘプタン混合溶媒から再結晶化した。融点：104 °C 元素分析(C18H34N2O6 として、M=374.5) 計算値(%): C 57.73; H 9.15; N 7.48 実測値(%): C 58.00; H 9.11; N 7.4413 C NMR スペクトルは標記化合物の構造と一致した。実施例２ ：N-ドデシルオキシカルボニル−グリシル−グ
リシンの調製 この化合物を上記の方法で調製した。これを酢酸エチル
／ヘプタン混合溶媒から再結晶化した。融点：145 °C 元素分析(C17H32N2O5 として、M=344.5) 計算値(%): C 59.28; H 9.36; N 8.13 実測値(%): C 59.14; H 9.56; N 8.4213 C NMR スペクトルは標記化合物の構造と一致した。
たはトリエタノ−ルアミン塩の調製 これらの塩は、例えば20〜65°C の範囲内で変え得る温
度にて、１当量の水酸化ナトリウム（10％水性溶液）ま
たは１当量のトリエタノ−ルアミンを、イソプロパノ−
ル／水（2:1)中の5%リポジペプチド溶液に添加すること
からなる通常の方法により得た。次いで、この溶液を濃
縮乾燥し、所望の塩を得た。実施例１ ：N-ドデシルオキシカルボニル−グリシル-(D,
L)セリンの調製 この化合物を上記の方法で調製した。これは酢酸エチル
／ヘプタン混合溶媒から再結晶化した。融点：104 °C 元素分析(C18H34N2O6 として、M=374.5) 計算値(%): C 57.73; H 9.15; N 7.48 実測値(%): C 58.00; H 9.11; N 7.4413 C NMR スペクトルは標記化合物の構造と一致した。実施例２ ：N-ドデシルオキシカルボニル−グリシル−グ
リシンの調製 この化合物を上記の方法で調製した。これを酢酸エチル
／ヘプタン混合溶媒から再結晶化した。融点：145 °C 元素分析(C17H32N2O5 として、M=344.5) 計算値(%): C 59.28; H 9.36; N 8.13 実測値(%): C 59.14; H 9.56; N 8.4213 C NMR スペクトルは標記化合物の構造と一致した。
【００１４】実施例３：N-ドデシルオキシカルボニル−
グリシル-(D,L)セリンのトリエタノ−ルアミン塩の調製 この化合物を上記の方法で調製し、黄色ペ−ストとして
得た。 元素分析(C24H49N3O9 として、M=541.7) 計算値(%): C 53.17; H 9.49; N 7.76 実測値(%): C 53.20; H 9.33; N 8.15実施例４ ：N-ドデシルオキシカルボニル−グリシル-(D,
L)セリンのNa塩の調製 この化合物を上記の方法で調製し、白色固体として得
た。M.P. = 96 °C 。 元素分析(C18H33N2NaO6 として、M=396.5) 計算値(%): C 54.53; H 8.39; N 7.07 実測値(%): C 54.59; H 8.50; N 7.14実施例５ ：N-ドデシルオキシカルボニル−グリシル−グ
リシンのNa塩の調製 この化合物を上記の方法で調製し、白色ペ−ストとして
得た。 元素分析(C17H31N2NaO5 ・3.5H2O として、M=429.5) 計算値(%): C 47.55; H 8.92; N 5.36 実測値(%): C 47.68; H 8.53; N 5.50
グリシル-(D,L)セリンのトリエタノ−ルアミン塩の調製 この化合物を上記の方法で調製し、黄色ペ−ストとして
得た。 元素分析(C24H49N3O9 として、M=541.7) 計算値(%): C 53.17; H 9.49; N 7.76 実測値(%): C 53.20; H 9.33; N 8.15実施例４ ：N-ドデシルオキシカルボニル−グリシル-(D,
L)セリンのNa塩の調製 この化合物を上記の方法で調製し、白色固体として得
た。M.P. = 96 °C 。 元素分析(C18H33N2NaO6 として、M=396.5) 計算値(%): C 54.53; H 8.39; N 7.07 実測値(%): C 54.59; H 8.50; N 7.14実施例５ ：N-ドデシルオキシカルボニル−グリシル−グ
リシンのNa塩の調製 この化合物を上記の方法で調製し、白色ペ−ストとして
得た。 元素分析(C17H31N2NaO5 ・3.5H2O として、M=429.5) 計算値(%): C 47.55; H 8.92; N 5.36 実測値(%): C 47.68; H 8.53; N 5.50
【００１５】実施例６：N-エチル-2- ヘキシルオキシカ
ルボニル−グリシル−グリシンの調製 この化合物を上記の方法で調製した。これを酢酸エチル
／メタノ−ル混合溶媒から再結晶化した。融点：112 °
C 元素分析(C13H24N2O5 として、M=288.4) 計算値(%): C 54.15; H 8.39; N 9.72 実測値(%): C 54.14; H 8.46; N 9.6213 C NMR スペクトルは標記化合物の構造と一致した。実施例７ ：N-テトラデシルオキシカルボニル−グリシル
−グリシンの調製 この化合物を上記の方法で調製し、白色粉末として得
た。融点：134 °C 。 元素分析(C19H36N2O5 ・0.5H2O として、M=381.5) 計算値(%): C 59.81; H 9.77; N 7.34 実測値(%): C 59.97; H 9.52; N 7.3513 C NMR スペクトルは標記化合物の構造と一致した。実施例８ ：N-ヘキサデシルオキシカルボニル−グリシル
−グリシンの調製 この化合物を上記と同様な方法で調製し、白色粉末とし
て得た。 融点：145 °C 元素分析(C21H40N2O5 として、M=400.5) 計算値(%): C 62.97; H 10.07; N 6.99 実測値(%): C 62.51; H 10.13; N 6.9613 C NMR スペクトルは標記化合物の構造と一致した。
ルボニル−グリシル−グリシンの調製 この化合物を上記の方法で調製した。これを酢酸エチル
／メタノ−ル混合溶媒から再結晶化した。融点：112 °
C 元素分析(C13H24N2O5 として、M=288.4) 計算値(%): C 54.15; H 8.39; N 9.72 実測値(%): C 54.14; H 8.46; N 9.6213 C NMR スペクトルは標記化合物の構造と一致した。実施例７ ：N-テトラデシルオキシカルボニル−グリシル
−グリシンの調製 この化合物を上記の方法で調製し、白色粉末として得
た。融点：134 °C 。 元素分析(C19H36N2O5 ・0.5H2O として、M=381.5) 計算値(%): C 59.81; H 9.77; N 7.34 実測値(%): C 59.97; H 9.52; N 7.3513 C NMR スペクトルは標記化合物の構造と一致した。実施例８ ：N-ヘキサデシルオキシカルボニル−グリシル
−グリシンの調製 この化合物を上記と同様な方法で調製し、白色粉末とし
て得た。 融点：145 °C 元素分析(C21H40N2O5 として、M=400.5) 計算値(%): C 62.97; H 10.07; N 6.99 実測値(%): C 62.51; H 10.13; N 6.9613 C NMR スペクトルは標記化合物の構造と一致した。
【００１６】化粧料組成物の例 これらの例において、商品名で示された物質クルセル(K
lucel) Hはヒドロキシプロピルセルロ−スの商品名（ハ
−キュレス(Hercules)社により市販）、ツイ−ン(TWEE
N) 60は20モルのエチレンオキシドを含むソルビタンポ
リオキシエチレンモノステアレ−トの商品名（JCJ アメ
リカズ(AMERICAS)社により市販）およびカルボポ−ル(C
ARBOPOL) 940は多官能性試薬により架橋されたアクリル
ポリマーの商品名（グッドリッチ(GOODRICH)社により市
販）である。実施例Ａ ：ロ−ション 以下の成分を混合することにより、水和活性を有するロ
−ションを調製した。 N-ドデシルオキシカルボニル−グリシル-(D,L)- セリン 3.00 g イソプロパノ−ル 40.00 g 酸化防止剤 0.05 g 保存剤 0.3 g 水 （全体を100.00 gとするのに十分な量） このロ−ションを入浴後に、場合によっては身体全体の
皮膚の保湿のために塗布した。
lucel) Hはヒドロキシプロピルセルロ−スの商品名（ハ
−キュレス(Hercules)社により市販）、ツイ−ン(TWEE
N) 60は20モルのエチレンオキシドを含むソルビタンポ
リオキシエチレンモノステアレ−トの商品名（JCJ アメ
リカズ(AMERICAS)社により市販）およびカルボポ−ル(C
ARBOPOL) 940は多官能性試薬により架橋されたアクリル
ポリマーの商品名（グッドリッチ(GOODRICH)社により市
販）である。実施例Ａ ：ロ−ション 以下の成分を混合することにより、水和活性を有するロ
−ションを調製した。 N-ドデシルオキシカルボニル−グリシル-(D,L)- セリン 3.00 g イソプロパノ−ル 40.00 g 酸化防止剤 0.05 g 保存剤 0.3 g 水 （全体を100.00 gとするのに十分な量） このロ−ションを入浴後に、場合によっては身体全体の
皮膚の保湿のために塗布した。
【００１７】実施例Ｂ：ゲル 以下の成分を混合して、水和活性を有するゲル状の組成
物を調製した。 N-ドデシルオキシカルボニル−グリシル-(D,L)- セリン 3.00 g クルセル(Klucel) H 1.00 g イソプロパノ−ル 40.00 g 保存剤 0.3 g 酸化防止剤 0.05 g 水 （全体を100.00 gとするのに十分な量） このゲルを毎日洗浄後の顔および首に塗布した。
物を調製した。 N-ドデシルオキシカルボニル−グリシル-(D,L)- セリン 3.00 g クルセル(Klucel) H 1.00 g イソプロパノ−ル 40.00 g 保存剤 0.3 g 酸化防止剤 0.05 g 水 （全体を100.00 gとするのに十分な量） このゲルを毎日洗浄後の顔および首に塗布した。
【００１８】実施例Ｃ：以下の組成の皮膚の手当て用ク
リ−ム（エマルションH/E)の調製 N-ドデシルオキシカルボニル−グリシル-(D,L)- セリンのNa塩 3.00 g グリセリンステアレ−ト 1.00 g ツイ−ン (TWEEN) 60 1.00 G セチルアルコ−ル 0.50 g ステアリン酸 1.40 g トリエタノ−ルアミン 0.70 g カルボポ−ル(CARBOPOL) 940（トリエタノ−ルアミンで中和） 0.40 g カリテ(Karite)バタ−の液体画分 12.00 g 合成パ−ヒドロスクワレン 12.00 g 酸化防止剤 0.05 g 香料 0.50 g 保存剤 0.3 g 水 （全体を100.00 gとするのに十分な量）
リ−ム（エマルションH/E)の調製 N-ドデシルオキシカルボニル−グリシル-(D,L)- セリンのNa塩 3.00 g グリセリンステアレ−ト 1.00 g ツイ−ン (TWEEN) 60 1.00 G セチルアルコ−ル 0.50 g ステアリン酸 1.40 g トリエタノ−ルアミン 0.70 g カルボポ−ル(CARBOPOL) 940（トリエタノ−ルアミンで中和） 0.40 g カリテ(Karite)バタ−の液体画分 12.00 g 合成パ−ヒドロスクワレン 12.00 g 酸化防止剤 0.05 g 香料 0.50 g 保存剤 0.3 g 水 （全体を100.00 gとするのに十分な量）
【００１９】このクリ−ムは以下の如くして調製した。
即ち、一部の水（85〜90％）にトリエタノ−ルアミンで
中和したカルボポ−ル(CARBOPOL) 940を添加し、次いで
75〜80°C に加熱した。次に、撹拌しつつオイル相（グ
リセリンステアレ−ト、ツイ−ン (TWEEN) 60 、ステア
リン酸、セチルアルコ−ル、カリテ(Karite)バタ−の液
体画分、パ−ヒドロスクワレン、酸化防止剤）を添加
し、同一の温度を維持しつつ、最後にトリエタノ−ルア
ミンを添加した。10分間撹拌した後、残部の水に予め添
加しておいた該ジペプチド誘導体および保存剤を添加し
た。更に10分後、香料を添加し、次いで撹拌を停止し、
周囲温度まで冷却した。
即ち、一部の水（85〜90％）にトリエタノ−ルアミンで
中和したカルボポ−ル(CARBOPOL) 940を添加し、次いで
75〜80°C に加熱した。次に、撹拌しつつオイル相（グ
リセリンステアレ−ト、ツイ−ン (TWEEN) 60 、ステア
リン酸、セチルアルコ−ル、カリテ(Karite)バタ−の液
体画分、パ−ヒドロスクワレン、酸化防止剤）を添加
し、同一の温度を維持しつつ、最後にトリエタノ−ルア
ミンを添加した。10分間撹拌した後、残部の水に予め添
加しておいた該ジペプチド誘導体および保存剤を添加し
た。更に10分後、香料を添加し、次いで撹拌を停止し、
周囲温度まで冷却した。
【００２０】実施例Ｄ：シャンプ− N-ドデシルオキシカルボニル−グリシル-(D,L)- セリンのNa塩 6.0 g クルセル(Klucel) H 1.0 g 香料 0.5 g 保存剤 0.3 g 水 （全体を100.0 g とするのに十分な量） 60°C にて、N-ドデシルオキシカルボニル−グリシル-
(D,L)- セリンのNa塩を水に溶解し、透明な溶液を得
た。この溶液に60°C にて、同様に60°C のクルセル(K
lucel) Hにより濃厚化された水性溶液を添加した。香料
および保存剤を添加し、最終的な重量を調整し、次いで
冷却した。このシャンプ−は良好な起泡性を示した。 実施例Ｅ：以下の組成（重量％）の歯磨用ペ−ストの調
製 成分 ％ アルミナ粉末 52 カルボキシメチルセルロ−ス 1 水酸化ナトリウムでpH７まで中和したラウロイルグリシルセリン 1 活性物質70％を含むソルビト−ル 35 二酸化チタン 0.5 メチルパラヒドロキシベンゾエ−ト 0.2 弗化ナトリウム 0.22 香味料 十分量 色素 十分量 甘味料 十分量 水 （全体を100.0 g とするのに十分な量）
(D,L)- セリンのNa塩を水に溶解し、透明な溶液を得
た。この溶液に60°C にて、同様に60°C のクルセル(K
lucel) Hにより濃厚化された水性溶液を添加した。香料
および保存剤を添加し、最終的な重量を調整し、次いで
冷却した。このシャンプ−は良好な起泡性を示した。 実施例Ｅ：以下の組成（重量％）の歯磨用ペ−ストの調
製 成分 ％ アルミナ粉末 52 カルボキシメチルセルロ−ス 1 水酸化ナトリウムでpH７まで中和したラウロイルグリシルセリン 1 活性物質70％を含むソルビト−ル 35 二酸化チタン 0.5 メチルパラヒドロキシベンゾエ−ト 0.2 弗化ナトリウム 0.22 香味料 十分量 色素 十分量 甘味料 十分量 水 （全体を100.0 g とするのに十分な量）
【００２１】洗浄力の比較実験：以下の如き方法で洗浄
力を評価した。即ち、このテストは、ス−ダンブラック
(Noir Soudan) で僅かに着色した人工的な皮脂の斑点を
ウ−ル織物上に付け、次いでテストすべき溶液と共に洗
濯機で洗浄を行った。種々の濃度のラウリル硫酸ナトリ
ウムの溶液（標準溶液）を使用して得た標準範囲と比較
することにより、残留する斑点を評価した。結果はラウ
リル硫酸ナトリウムの百分率（同一の斑点を示す標準溶
液の濃度）で表示した。上記式Ｉの化合物は蒸溜水中の
5%（重量／体積）溶液として調べた。結果を以下の表１
にまとめた。
力を評価した。即ち、このテストは、ス−ダンブラック
(Noir Soudan) で僅かに着色した人工的な皮脂の斑点を
ウ−ル織物上に付け、次いでテストすべき溶液と共に洗
濯機で洗浄を行った。種々の濃度のラウリル硫酸ナトリ
ウムの溶液（標準溶液）を使用して得た標準範囲と比較
することにより、残留する斑点を評価した。結果はラウ
リル硫酸ナトリウムの百分率（同一の斑点を示す標準溶
液の濃度）で表示した。上記式Ｉの化合物は蒸溜水中の
5%（重量／体積）溶液として調べた。結果を以下の表１
にまとめた。
【００２２】
【表１】 実施例の化合物 等価なラウリル硫酸ナトリウム；％ ３ 1.7 ４ 2.3 ５ 1.8 比較用の物質 1.5 使用したス−ダンブラック(Noir Soudan) で僅かに着色
した人工的な皮脂は以下のような組成（全100%) のもの
であった。 スクワレン 19% コレステロ−ル 5% トリオレフィン 43% オレイン酸 31% ス−ダンブラック 2% この人工的な皮脂組成物を、クロロホルム中の9%溶液と
して適用し、該斑点を付着させた。該ス−ダンブラック
またはソルベントブラックは基準番号C.I.26150 をも
つ。
した人工的な皮脂は以下のような組成（全100%) のもの
であった。 スクワレン 19% コレステロ−ル 5% トリオレフィン 43% オレイン酸 31% ス−ダンブラック 2% この人工的な皮脂組成物を、クロロホルム中の9%溶液と
して適用し、該斑点を付着させた。該ス−ダンブラック
またはソルベントブラックは基準番号C.I.26150 をも
つ。
Claims (14)
- 【請求項１】 以下の一般式(I): R'O-CO-NH-CH2-CO-NH-CH(R)-COOH (I) （ここで、R は-Hまたは-CH2OHを表し、R'は直鎖または
分岐鎖の、場合により不飽和の、炭素原子数８〜16のア
ルキル基を表す）で表されるウレタン基を有するジペプ
チド誘導体および該一般式Ｉで示される誘導体の塩類、
並びに該式Ｉの誘導体および／または該塩の混合物。 - 【請求項２】 該塩が化粧料、医薬または食品の用途に
適した金属塩または有機カチオンとの塩である請求項１
記載の誘導体。 - 【請求項３】 該塩が、ナトリウム、亜鉛、マグネシウ
ム、アルミニウムおよび銅(II)の塩からなる群から選ば
れる請求項２記載の誘導体。 - 【請求項４】 該塩が４級アンモニウム塩である請求項
２記載の誘導体。 - 【請求項５】 該４級アンモニウム塩が以下の一般式： R2-N+ (R1)(R3)-R4 （ここで、R1、R2、R3およびR4はそれぞれ独立に-CH3、
-CH2-C6H5 または-CH2-CH2OHを表す）で示されるカチオ
ンとの塩である請求項４記載の誘導体。 - 【請求項６】 該置換基R'が炭素原子数８〜16のアルキ
ル基である上記請求項の何れか１項に記載の誘導体。 - 【請求項７】 該誘導体がN-ドデシルオキシカルボニル
−グリシル-(D,L)−セリン、N-ドデシルオキシカルボニ
ル−グリシル−グリシン、N-エチル-2- ヘキシルオキシ
カルボニル−グリシル−グリシン、N-テトラデシルオキ
シカルボニル−グリシル−グリシン、N-ヘキサデシルオ
キシカルボニル−グリシル−グリシン、およびその塩か
らなる群から選ばれる１種である上記請求項の何れか１
項に記載の誘導体。 - 【請求項８】 上記請求項の何れか１項に記載の誘導体
の製法であって、 a)以下の一般式III: R'O-CO-NH-CH2-CO-O-CO-OR'' (III) （ここで、R'は上記定義通りであり、R'' はエチルまた
はイソプロピル基を表す）で示される化合物を、グリシ
ンまたはセリンの塩と反応させて、対応する式Ｉの誘導
体を形成し、あるいは b)ジグリシン塩を、以下の一般式IV： R'-O-CO-Cl (IV) で示されるクロロホルメ−トと反応させて、対応する式
Ｉの誘導体（R = H)を形成し、次いで c)必要ならば、生成した該式Ｉの誘導体を公知の方法に
より対応する塩に転化することを特徴とする、上記方
法。 - 【請求項９】 上記請求項１〜７の何れかに記載のジペ
プチド誘導体の少なくとも１種の界面活性剤としての利
用。 - 【請求項10】 活性成分、特に界面活性剤および／また
は水和剤として、上記請求項１〜７の何れか１項に記載
のジペプチド誘導体の少なくとも１種を、皮膚および／
または毛髪に投与するのに適したもしくは口腔−歯科衛
生用の用途に適したビヒクル中に含むことを特徴とす
る、化粧料、衛生または医薬組成物。 - 【請求項11】 該ジペプチド誘導体の濃度が、該組成物
全重量基準で0.05〜20重量％の範囲にある請求項10記載
の組成物。 - 【請求項12】 該ジペプチド誘導体の濃度が該組成物全
重量基準で0.5 〜10重量％の範囲にある請求項11記載の
組成物。 - 【請求項13】 上記請求項１〜７の何れかに記載のジペ
プチド誘導体の、トリ−トメント用のまたは乾燥皮膚の
治療用の化粧料または医薬組成物の処方における活性成
分としての利用。 - 【請求項14】 特に乾燥した皮膚を有するヒトの皮膚の
外観および柔軟性を改良し、または皮膚の乾燥現象によ
り生ずる美容上の問題の発生を防止するための美容トリ
−トメント法であって、場合によっては毛髪を有する皮
膚をも包含する関連する身体部分の皮膚に請求項10に記
載の化粧料組成物を塗布することを特徴とする上記方
法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR9101309A FR2672289B1 (fr) | 1991-02-06 | 1991-02-06 | Derives de dipeptides a groupement urethanne, utilisables comme agents hydratants et comme agents tensioactifs dans des compositions cosmetiques, pharmaceutiques ou alimentaires. |
| FR9101309 | 1991-02-06 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05294992A true JPH05294992A (ja) | 1993-11-09 |
| JP2525981B2 JP2525981B2 (ja) | 1996-08-21 |
Family
ID=9409393
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4021032A Expired - Lifetime JP2525981B2 (ja) | 1991-02-06 | 1992-02-06 | ウレタン基を含むジペプチド誘導体、その製造および利用 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0498729B1 (ja) |
| JP (1) | JP2525981B2 (ja) |
| AT (1) | ATE133685T1 (ja) |
| CA (1) | CA2060605A1 (ja) |
| DE (1) | DE69207924T2 (ja) |
| ES (1) | ES2082392T3 (ja) |
| FR (1) | FR2672289B1 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1170002A1 (en) * | 2000-06-29 | 2002-01-09 | JOHNSON & JOHNSON CONSUMER COMPANIES, INC. | Method of reducing the loss of skin elasticity and firmness |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3517205A1 (de) * | 1985-05-13 | 1986-11-13 | Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf | Oligopeptid-derivate, deren herstellung und deren verwendung als hautfreundliche tenside |
| JPS63105000A (ja) * | 1986-10-22 | 1988-05-10 | Seiwa Kasei:Kk | カゼイン誘導ポリペプタイドのアシル化物またはその塩 |
| FR2649697A1 (fr) * | 1989-07-11 | 1991-01-18 | Oreal | Nouveaux derives d'urethanne, leur preparation et leur application notamment comme agents hydratants dans des compositions cosmetiques ou pharmaceutiques destinees au traitement des peaux seches |
-
1991
- 1991-02-06 FR FR9101309A patent/FR2672289B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
1992
- 1992-02-04 CA CA002060605A patent/CA2060605A1/fr not_active Abandoned
- 1992-02-06 EP EP92400306A patent/EP0498729B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1992-02-06 DE DE69207924T patent/DE69207924T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1992-02-06 AT AT92400306T patent/ATE133685T1/de active
- 1992-02-06 JP JP4021032A patent/JP2525981B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1992-02-06 ES ES92400306T patent/ES2082392T3/es not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR2672289B1 (fr) | 1993-04-23 |
| EP0498729B1 (fr) | 1996-01-31 |
| ES2082392T3 (es) | 1996-03-16 |
| ATE133685T1 (de) | 1996-02-15 |
| CA2060605A1 (fr) | 1992-08-07 |
| DE69207924T2 (de) | 1996-09-19 |
| JP2525981B2 (ja) | 1996-08-21 |
| EP0498729A1 (fr) | 1992-08-12 |
| FR2672289A1 (fr) | 1992-08-07 |
| DE69207924D1 (de) | 1996-03-14 |
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