JPH05294855A - β−メチルナフタリンの分離方法 - Google Patents
β−メチルナフタリンの分離方法Info
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- JPH05294855A JPH05294855A JP12284792A JP12284792A JPH05294855A JP H05294855 A JPH05294855 A JP H05294855A JP 12284792 A JP12284792 A JP 12284792A JP 12284792 A JP12284792 A JP 12284792A JP H05294855 A JPH05294855 A JP H05294855A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 粗製メチルナフタリンから分留により純度が
９０重量％以上であってインドール含有量が２重量％以
下であるβ−メチルナフタリンを効率よく回収する。 【構成】 沸点２３０〜２５０℃のコールタール留分を
主とする留分であるβ−メチルナフタリン含有量が３０
〜８０重量％である粗製メチルナフタリンを理論段数３
０〜２００、還流比１０〜１００の条件で分留する。
９０重量％以上であってインドール含有量が２重量％以
下であるβ−メチルナフタリンを効率よく回収する。 【構成】 沸点２３０〜２５０℃のコールタール留分を
主とする留分であるβ−メチルナフタリン含有量が３０
〜８０重量％である粗製メチルナフタリンを理論段数３
０〜２００、還流比１０〜１００の条件で分留する。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、β−メチルナフタリン
の分離方法に係り、特にコールタール留分である粗製メ
チルナフタリンからβ−メチルナフタリンを分離する方
法に関する。
の分離方法に係り、特にコールタール留分である粗製メ
チルナフタリンからβ−メチルナフタリンを分離する方
法に関する。
【０００２】
【従来の技術】メチルナフタリンは、染色キャリアー、
溶剤及び各種有機合成原料として有用であり、特に高純
度のβ−メチルナフタリンはビタミンＫや２，６−ナフ
タリンジカルボン酸の原料として重要視されている。β
−メチルナフタリンはコールタールに含まれており、コ
ールタール留分である粗製メチルナフタリンを精製する
ことにより回収されている。粗製メチルナフタリンの精
製方法としては、分留や晶析がある。しかし、晶析のみ
による方法ではβ−メチルナフタリンとα−メチルナフ
タリンとの分離が難しいため、分留工程を採用する方法
が種々提案されている。
溶剤及び各種有機合成原料として有用であり、特に高純
度のβ−メチルナフタリンはビタミンＫや２，６−ナフ
タリンジカルボン酸の原料として重要視されている。β
−メチルナフタリンはコールタールに含まれており、コ
ールタール留分である粗製メチルナフタリンを精製する
ことにより回収されている。粗製メチルナフタリンの精
製方法としては、分留や晶析がある。しかし、晶析のみ
による方法ではβ−メチルナフタリンとα−メチルナフ
タリンとの分離が難しいため、分留工程を採用する方法
が種々提案されている。
【０００３】コールタール留分である粗製メチルナフタ
リンにはインドールやキノリン等のタール塩基が含有さ
れており、これらはβ−メチルナフタリンと沸点が近い
ため、分留のみにより精製する場合には分離が難しく、
一方、製品に混入すると着色の原因となったり、製品を
有機合成原料として使用する場合には触媒毒となるた
め、分留にあたって、苛性アルカリにより処理した後に
酸洗浄してインドールを除去する方法（特公昭５７−１
１８８９号公報）、特定の抽出液を添加して蒸留するこ
とによりインドールを選択的に除去した後に酸洗浄して
キノリンを除去する方法（特開平２−２０２５９２号公
報）、分留した後に晶析する方法（特開昭５７−９５９
２３号公報）等が提案されている。また、β−メチルナ
フタリンと沸点が近いため除去しにくいα−メチルナフ
タリン等を効率よく分離する目的でβ−メチルナフタリ
ンと共沸しやすい抽出液を添加して分留する方法（特開
昭６２−１５３２３３号公報）も提案されている。
リンにはインドールやキノリン等のタール塩基が含有さ
れており、これらはβ−メチルナフタリンと沸点が近い
ため、分留のみにより精製する場合には分離が難しく、
一方、製品に混入すると着色の原因となったり、製品を
有機合成原料として使用する場合には触媒毒となるた
め、分留にあたって、苛性アルカリにより処理した後に
酸洗浄してインドールを除去する方法（特公昭５７−１
１８８９号公報）、特定の抽出液を添加して蒸留するこ
とによりインドールを選択的に除去した後に酸洗浄して
キノリンを除去する方法（特開平２−２０２５９２号公
報）、分留した後に晶析する方法（特開昭５７−９５９
２３号公報）等が提案されている。また、β−メチルナ
フタリンと沸点が近いため除去しにくいα−メチルナフ
タリン等を効率よく分離する目的でβ−メチルナフタリ
ンと共沸しやすい抽出液を添加して分留する方法（特開
昭６２−１５３２３３号公報）も提案されている。
【０００４】前三者の場合、主分留工程とは別に脱イン
ドール工程や酸洗浄工程、晶析工程が必要であり、設備
上の問題や操作が煩雑になるという問題があり、工業的
に大量生産しようとする場合には有利でない。また、後
者の場合、抽出液を添加するため蒸留工程での負荷が大
きくなり、これも工業的に大量生産しようとする場合に
は不利である。さらに、いずれの方法においても脱塩基
の効果が不十分であるため、回収したβ−メチルナフタ
リンを酸触媒によるアルキル化の原料として使用すると
残存するタール塩基が触媒毒となり不都合な結果を招
く。
ドール工程や酸洗浄工程、晶析工程が必要であり、設備
上の問題や操作が煩雑になるという問題があり、工業的
に大量生産しようとする場合には有利でない。また、後
者の場合、抽出液を添加するため蒸留工程での負荷が大
きくなり、これも工業的に大量生産しようとする場合に
は不利である。さらに、いずれの方法においても脱塩基
の効果が不十分であるため、回収したβ−メチルナフタ
リンを酸触媒によるアルキル化の原料として使用すると
残存するタール塩基が触媒毒となり不都合な結果を招
く。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、β−
メチルナフタリンを分留により効率よく回収するための
分離方法を提供することにある。具体的には、請求項３
の発明は、特別な脱塩基工程や脱インドール処理工程を
必要としないβ−メチルナフタリンの分離方法を提供す
ることを目的とし、請求項４の発明は酸触媒によるアル
キル化の原料として好適なβ−メチルナフタリンを回収
できる分離方法を提供すること目的とする。
メチルナフタリンを分留により効率よく回収するための
分離方法を提供することにある。具体的には、請求項３
の発明は、特別な脱塩基工程や脱インドール処理工程を
必要としないβ−メチルナフタリンの分離方法を提供す
ることを目的とし、請求項４の発明は酸触媒によるアル
キル化の原料として好適なβ−メチルナフタリンを回収
できる分離方法を提供すること目的とする。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者は上記のような
課題を解決するため研究を行った結果、粗製メチルナフ
タリンを理論段数３０〜２００、還流比１０〜１００の
条件で分留することによりインドール含有量が２重量％
以下でありキノリンを実質的に含有しないβ−メチルナ
フタリンを効率よく回収できることを見出して本発明を
完成した。すなわち、本発明は、沸点２３０〜２５０℃
のコールタール留分を主とする留分であってβ−メチル
ナフタリン含有量が３０〜８０重量％である粗製メチル
ナフタリンを理論段数３０〜２００、還流比１０〜１０
０の条件で分留して純度が９０重量％以上であってイン
ドール含有量が２重量％以下であるβ−メチルナフタリ
ンを回収することを特徴とするβ−メチルナフタリンの
分離方法である。
課題を解決するため研究を行った結果、粗製メチルナフ
タリンを理論段数３０〜２００、還流比１０〜１００の
条件で分留することによりインドール含有量が２重量％
以下でありキノリンを実質的に含有しないβ−メチルナ
フタリンを効率よく回収できることを見出して本発明を
完成した。すなわち、本発明は、沸点２３０〜２５０℃
のコールタール留分を主とする留分であってβ−メチル
ナフタリン含有量が３０〜８０重量％である粗製メチル
ナフタリンを理論段数３０〜２００、還流比１０〜１０
０の条件で分留して純度が９０重量％以上であってイン
ドール含有量が２重量％以下であるβ−メチルナフタリ
ンを回収することを特徴とするβ−メチルナフタリンの
分離方法である。
【０００７】以下、本発明を詳細に説明する。本発明で
原料として使用する粗製メチルナフタリンはコールター
ル留分であり、３０〜８０重量％のβ−メチルナフタリ
ンを含有し、２重量％以下のキノリンを含有する。本発
明は、インドール含有量が２重量％以上好ましくは３〜
５重量％の粗製メチルナフタリンを使用する場合に有効
であり、特に以下のようなプロセスにより回収した粗製
メチルナフタリンを使用する場合に有効である。
原料として使用する粗製メチルナフタリンはコールター
ル留分であり、３０〜８０重量％のβ−メチルナフタリ
ンを含有し、２重量％以下のキノリンを含有する。本発
明は、インドール含有量が２重量％以上好ましくは３〜
５重量％の粗製メチルナフタリンを使用する場合に有効
であり、特に以下のようなプロセスにより回収した粗製
メチルナフタリンを使用する場合に有効である。
【０００８】すなわち、コールタールを分留して沸点２
００〜２５０℃の留分を主とする留分である中油を回収
するタール蒸留工程、中油をアルカリ洗浄してタール酸
を除去する脱酸工程、アルカリ洗浄した中油を分留して
沸点２２０〜２４０℃の留分であって純度が９０重量％
以上であるナフタリンを回収するとともに塔底残分とし
てメチルナフタリン含有油を回収するナフタリン回収工
程及びメチルナフタリン含有油を分留して沸点２３０〜
２５０℃の留分であってβ−メチルナフタリン含有量が
３０〜８０重量％である粗製メチルナフタリンを回収す
る粗製メチルナフタリン回収工程並びに必要に応じて脱
酸工程とナフタリン回収工程との間に設けられるアルカ
リ洗浄した中油を酸洗浄してタール塩基を除去する脱塩
基工程からなるプロセスで回収した粗製メチルナフタリ
ンを原料として使用する場合に特に有効であり、これを
分留することにより沸点が２４０〜２４５℃の留分とし
てβ−メチルナフタリンを回収することができる。な
お、ナフタリン回収工程で回収されるメチルナフタリン
含有油のβ−メチルナフタリン含有量が３０重量％以上
の場合、これを粗製メチルナフタリンとして使用するこ
ともできる。
００〜２５０℃の留分を主とする留分である中油を回収
するタール蒸留工程、中油をアルカリ洗浄してタール酸
を除去する脱酸工程、アルカリ洗浄した中油を分留して
沸点２２０〜２４０℃の留分であって純度が９０重量％
以上であるナフタリンを回収するとともに塔底残分とし
てメチルナフタリン含有油を回収するナフタリン回収工
程及びメチルナフタリン含有油を分留して沸点２３０〜
２５０℃の留分であってβ−メチルナフタリン含有量が
３０〜８０重量％である粗製メチルナフタリンを回収す
る粗製メチルナフタリン回収工程並びに必要に応じて脱
酸工程とナフタリン回収工程との間に設けられるアルカ
リ洗浄した中油を酸洗浄してタール塩基を除去する脱塩
基工程からなるプロセスで回収した粗製メチルナフタリ
ンを原料として使用する場合に特に有効であり、これを
分留することにより沸点が２４０〜２４５℃の留分とし
てβ−メチルナフタリンを回収することができる。な
お、ナフタリン回収工程で回収されるメチルナフタリン
含有油のβ−メチルナフタリン含有量が３０重量％以上
の場合、これを粗製メチルナフタリンとして使用するこ
ともできる。
【０００９】本発明において、粗製メチルナフタリンを
分留してβ−メチルナフタリンを回収する際の蒸留方式
については、回分式でも連続式でも、また、減圧蒸留で
も常圧蒸留でも有効であるが、理論段数３０〜２００好
ましくは５０以上、還流比１０〜１００好ましくは２０
以上の条件を採用する必要がある。そして、本発明は、
純度９０重量％以上特に９５重量％以上のβ−メチルナ
フタリンを回収する場合に有効である。
分留してβ−メチルナフタリンを回収する際の蒸留方式
については、回分式でも連続式でも、また、減圧蒸留で
も常圧蒸留でも有効であるが、理論段数３０〜２００好
ましくは５０以上、還流比１０〜１００好ましくは２０
以上の条件を採用する必要がある。そして、本発明は、
純度９０重量％以上特に９５重量％以上のβ−メチルナ
フタリンを回収する場合に有効である。
【００１０】本発明によれば、粗製ナフタリンを分留す
る前に特別に脱インドール処理をしなくてもインドール
含有量が２重量％以下のβ−メチルナフタリンを回収す
ることができる。一方、分留する前に脱インドール処理
を行うことによりインドール含有量が１重量％以下必要
に応じて実質的にインドールを含有しないβ−メチルナ
フタリンを回収することができる。粗製メチルナフタリ
ンを脱インドール処理した後に分留して回収したβ−メ
チルナフタリンは、触媒毒となるタール塩基分含有量が
少ないという点から、酸触媒によるアルキル化の原料と
して極めて好適である。なお、粗製メチルナフタリンを
脱インドール処理する方法としては、苛性アルカリを添
加して加熱処理してから酸洗浄してインドールを選択的
に除去する方法がある。
る前に特別に脱インドール処理をしなくてもインドール
含有量が２重量％以下のβ−メチルナフタリンを回収す
ることができる。一方、分留する前に脱インドール処理
を行うことによりインドール含有量が１重量％以下必要
に応じて実質的にインドールを含有しないβ−メチルナ
フタリンを回収することができる。粗製メチルナフタリ
ンを脱インドール処理した後に分留して回収したβ−メ
チルナフタリンは、触媒毒となるタール塩基分含有量が
少ないという点から、酸触媒によるアルキル化の原料と
して極めて好適である。なお、粗製メチルナフタリンを
脱インドール処理する方法としては、苛性アルカリを添
加して加熱処理してから酸洗浄してインドールを選択的
に除去する方法がある。
【００１１】
【実施例】コールタールを分留して沸点２００〜２５０
℃の留分である中油を回収するタール蒸留工程、中油を
アルカリ洗浄してタール酸を除去する脱酸工程並びにア
ルカリ洗浄した中油を分留して沸点２２０〜２４０℃の
留分であって純度９５重量％のナフタリンを回収すると
ともに塔底残分としてメチルナフタリン含有油を回収す
るナフタリン回収工程からなるプロセスで回収したメチ
ルナフタリン含有油（β−メチルナフタリン含有量４
６．１重量％、α−メチルナフタリン含有量１５．４重
量％）を、理論段数２０の常圧蒸留塔で分留し沸点２４
１〜２４２℃の留分を粗製メチルナフタリンとして回収
した。
℃の留分である中油を回収するタール蒸留工程、中油を
アルカリ洗浄してタール酸を除去する脱酸工程並びにア
ルカリ洗浄した中油を分留して沸点２２０〜２４０℃の
留分であって純度９５重量％のナフタリンを回収すると
ともに塔底残分としてメチルナフタリン含有油を回収す
るナフタリン回収工程からなるプロセスで回収したメチ
ルナフタリン含有油（β−メチルナフタリン含有量４
６．１重量％、α−メチルナフタリン含有量１５．４重
量％）を、理論段数２０の常圧蒸留塔で分留し沸点２４
１〜２４２℃の留分を粗製メチルナフタリンとして回収
した。
【００１２】回収した粗製メチルナフタリン１０００重
量部を原料として理論段数８０段の蒸留塔に仕込み、２
００torr、還流比３０の条件で回分蒸留して、５５０重
量部のβ−メチルナフタリンを回収した。なお、加熱開
始後、塔頂温度が１８５．８℃、塔底温度が２０３．１
℃となるまでの初留分２５０重量部については除去し、
その後、塔頂温度が１９０．９℃、塔底温度が２０７．
２℃となるまでの留分を製品として回収した。表１に粗
製メチルナフタリン（原料）、β−メチルナフタリン
（製品）及び塔底残分の組成を記載する。
量部を原料として理論段数８０段の蒸留塔に仕込み、２
００torr、還流比３０の条件で回分蒸留して、５５０重
量部のβ−メチルナフタリンを回収した。なお、加熱開
始後、塔頂温度が１８５．８℃、塔底温度が２０３．１
℃となるまでの初留分２５０重量部については除去し、
その後、塔頂温度が１９０．９℃、塔底温度が２０７．
２℃となるまでの留分を製品として回収した。表１に粗
製メチルナフタリン（原料）、β−メチルナフタリン
（製品）及び塔底残分の組成を記載する。
【００１３】
【表１】
【００１４】
【発明の効果】本発明によれば、粗製メチルナフタリン
から特別な脱インドール処理をすることなくインドール
含有量が比較的小さいβ−メチルナフタリンを回収する
ことができる。また、本発明において、粗製メチルナフ
タリンを分留する前に脱インドール処理することによ
り、タール塩基含有量が極めて小さく、有機合成原料、
特に酸触媒によるアルキル化の原料として好適なβ−メ
チルナフタリンを回収することができる。
から特別な脱インドール処理をすることなくインドール
含有量が比較的小さいβ−メチルナフタリンを回収する
ことができる。また、本発明において、粗製メチルナフ
タリンを分留する前に脱インドール処理することによ
り、タール塩基含有量が極めて小さく、有機合成原料、
特に酸触媒によるアルキル化の原料として好適なβ−メ
チルナフタリンを回収することができる。
Claims (4)
- 【請求項１】 沸点２３０〜２５０℃のコールタール留
分を主とする留分であってβ−メチルナフタリン含有量
が３０〜８０重量％である粗製メチルナフタリンを理論
段数３０〜２００、還流比１０〜１００の条件で分留し
て純度が９０重量％以上であってインドール含有量が２
重量％以下であるβ−メチルナフタリンを回収すること
を特徴とするβ−メチルナフタリンの分離方法。 - 【請求項２】 コールタールを分留して沸点２００〜２
５０℃の留分を主とする留分である中油を回収するター
ル蒸留工程、中油をアルカリ洗浄してタール酸を除去す
る脱酸工程、アルカリ洗浄した中油を分留して沸点２２
０〜２４０℃の留分であって純度が９０重量％以上であ
るナフタリンを回収するとともに塔底残分としてメチル
ナフタリン含有油を回収するナフタリン回収工程、メチ
ルナフタリン含有油を分留して沸点２３０〜２５０℃の
留分であってβ−メチルナフタリン含有量が３０〜８０
重量％である粗製メチルナフタリンを回収する粗製メチ
ルナフタリン回収工程並びに粗製メチルナフタリンを理
論段数３０〜２００、還流比１０〜１００の条件で分留
して沸点２４０〜２４５℃の留分であるβ−メチルナフ
タリンを回収するβ−メチルナフタリン回収工程からな
る請求項１記載のβ−メチルナフタリンの分離方法。 - 【請求項３】 粗製メチルナフタリンを脱塩基処理又は
脱インドール処理することなく分留してβ−メチルナフ
タリンを回収する請求項１又は２記載のβ−メチルナフ
タリンの分離方法。 - 【請求項４】 粗製メチルナフタリンを脱塩基処理又は
脱インドール処理した後に分留してβ−メチルナフタリ
ンを回収する請求項１又は２記載のβ−メチルナフタリ
ンの分離方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12284792A JPH05294855A (ja) | 1992-04-17 | 1992-04-17 | β−メチルナフタリンの分離方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12284792A JPH05294855A (ja) | 1992-04-17 | 1992-04-17 | β−メチルナフタリンの分離方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05294855A true JPH05294855A (ja) | 1993-11-09 |
Family
ID=14846114
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12284792A Withdrawn JPH05294855A (ja) | 1992-04-17 | 1992-04-17 | β−メチルナフタリンの分離方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05294855A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN116354784A (zh) * | 2023-03-09 | 2023-06-30 | 中建安装集团有限公司 | 一种混合甲基萘分离β-甲基萘和α-甲基萘的工艺 |
-
1992
- 1992-04-17 JP JP12284792A patent/JPH05294855A/ja not_active Withdrawn
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN116354784A (zh) * | 2023-03-09 | 2023-06-30 | 中建安装集团有限公司 | 一种混合甲基萘分离β-甲基萘和α-甲基萘的工艺 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A300 | Withdrawal of application because of no request for examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A300 Effective date: 19990706 |