JPH0529335B2 - - Google Patents
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- JPH0529335B2 JPH0529335B2 JP62247956A JP24795687A JPH0529335B2 JP H0529335 B2 JPH0529335 B2 JP H0529335B2 JP 62247956 A JP62247956 A JP 62247956A JP 24795687 A JP24795687 A JP 24795687A JP H0529335 B2 JPH0529335 B2 JP H0529335B2
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Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
〔産業上の利用分野〕
本発明は、ベンゼン（以下、BZと省略）およ
び／またはモノクロロベンゼン（以下、CBと省
略）を塩素化し、ジクロロベンゼン（以下、
DCBと省略）を製造する方法に関するものであ
る。 DCBは工業的に重要な化合物であり、多くの
製品の原料中間体として用いられている。DCB
には、パラジクロロベンゼン（以下、PDCBと省
略）、オルトジクロロベンゼン（以下、ODCBと
省略）、メタジクロロベンゼン（以下、MDCBと
省略）の三種の異性体が存在する。このうち
PDCBは最も需要が多く、防虫剤の他に、エンジ
ニアリング・プラスチツクであるポリフエニレン
サルフアイドの原料として注目されている。 〔従来の技術〕 従来DCBは塩化第二鉄等のフリーデルクラフ
ト型触媒を用い、BZまたはCBを塩素化して製造
されている。しかしながらこの方法ではPDCBの
選択率は約60％と低く、利用価値の低いODCBが
多く副生する。 これを改良するため、硫黄、セレン系の無機あ
るいは有機化合物を塩化第二鉄と併用する方法が
提案されている。PDCBの選択率は70〜80％と改
善されるものの、一般に塩化第二鉄を触媒とする
反応では、トリクロロベンゼン等の高次塩素化ベ
ンゼンの副生が多い。また、これらの触媒で汚染
された反応生成物から触媒を除去するために水洗
等の工程が必要であり、触媒の再利用は極めて難
しい。 また近年、ゼオライトを触媒とするBZまたは、
CBの選択的塩素化について、いくつかの特許が
報告されている。例えば、特開昭57−77631公報
には、平均細孔径が５〜13Åのゼオライトを触媒
とする気相反応が、特開昭59−163329公報には、
Ｌ型ゼオライトを触媒とする液相反応が開示され
ている。これらの反応におけるPDCBの選択率は
80〜90％と高いものの、触媒活性が短期間で低下
したり、高沸点の高次塩素化ベンゼンが副生する
と言う欠点がある。また、一般にゼオライトは高
価であり、触媒寿命が短いことは、工業化の際の
致命的な欠点である。 〔本発明が解決しようとする問題点〕 本発明者らはBZまたはCBを塩素化し、DCB
を製造するにあたり、PDCBの選択率が高く、高
沸点の高次塩素化ベンゼンの副生を抑え、かつ寿
命の長い触媒を提供し得る、工業的に有利な
DCBの製造方法につき鋭意研究を重ねた結果、
本発明を完成した。 〔問題点を解決する為の手段〕 本発明はBZおよび／またはCB（以下、BZまた
はCBと省略）を塩素化してジクロロベンゼンを
製造するにあたり、塩素化剤として塩素を使用
し、かつ触媒として活性アルミナを用いることを
特徴とするDCBの製造方法である。 本発明において触媒として使用する活性アルミ
ナとは、αアルミナを除く、準安定アルミナを指
し、一般的には、κ、θ、δ、γ、η、χ、ρア
ルミナなどが該当し、これらの混合物であつても
構わない。 触媒の形状は反応の方式によつて任意に選択す
ることができ、粉末状、夥粒状、球状、筒状、環
状などがある。活性アルミナの形状および大きさ
などは、反応結果に本質的な影響を余り与えな
い。 本発明は液相、気相のいずれでも実施できる
が、PDCBの選択率がより高い等の理由によりと
くに液相反応が好ましい。液相反応は回分、連続
いづれの方法でも可能である。反応方法は特に限
定される訳ではないが、例示すると次の様にな
る。回分反応では、触媒をBZまたはCBに懸濁さ
せた中に塩素ガスを吹き込むことによつて実施で
きる。連続反応は触媒を充填した反応塔にBZま
たはCBおよび塩素を流通させることにより実施
できる。塩素は窒素等の不活性ガスで希釈して用
いてもよい。 塩素化剤である塩素の反応系への供給割合は反
応温度、原料／触媒比などによつて最適範囲が決
定されるが、0.001〜1mol／ｇ−cat・hrが好まし
く、更に好ましくは0.01〜0.1mol／ｇ−cat・hr
である。あまり塩素の量が少なすぎると塩素化が
充分に行なわれず、多すぎると未反応塩素が増加
し、経済的であるとはいえない。 触媒の反応系への供給割合は、回分式の場合は
BZまたはCB1モル当り、好ましくは活性アルミ
ナ0.1ｇ、更に好ましくは1.0ｇ〜20ｇである。0.1
ｇ未満では触媒の負荷が大きくなり、十分な塩素
転化率が得られない可能性があり、20ｇを超えて
も、それ以上の効果を期特出来るとは云えない。
連続反応を行なう場合は、BZまたはCBの接触時
間は、好ましくは１〜1000ｇ−cat・hr／mol、
更に好ましくは10〜100ｇ−cat・hr／molであ
る。１ｇ−cat・hr／mol未満では回分式同様十
分な塩素転化率が得られるとは云えず、1000ｇ−
cat・hr／molを超えても、触媒量を増加する効
果が期待出来ない可能性がある。 反応温度は常温から反応混合物の沸点までの間
で行なうことができるが、工業的には30〜130℃
が好ましい。 反応後の生成物の分離、精製は、水洗等の手段
を特に必要とする事なく、分留及び晶析等一般の
分離精製手段を用いればよい。 〔実施例および比較例〕 以下、実施例および比較例にもとづいて本発明
を具体的に説明する。 実施例１〜３、比較例１、２ 冷却管、温度計、撹拌器、ガス吹込管を備えた
フラスコに原料（2.5モル）および触媒（12.5ｇ）
を仕込み、窒素気流（0.6mol／hr）下70℃に昇
温する。続いて塩素ガスを0.6mol／hrの速度で
８時間または４時間導入した。反応後、得られた
反応混合物をガスクロマトグラフにて分析した。
その結果を第一表に示す。 表中、PDCB選択率は次式で定義した。 PDCB選択率＝PDCB×100／PDCB＋ODCB＋MDCB 実施例４ 比較例３ 冷却管、温度計、撹拌器、ガス吹込管およびフ
イルター付き反応生成物流出口を備えたフラスコ
にBZ190ｇ、触媒（γアルミナ、Ｌ型ゼオライ
ト）12.2ｇを仕込み、窒素気流（0.6mol／hr）下
70℃に昇温する。ついで、塩素ガス（0.6mol／
hr）、およびBZ（0.4mol／hr）を導入し、一定時
間毎に流出する反応生成物および未反応塩素量を
分析した。PDCBの選択率および塩素転化率の経
時変化を第１図に示す。 塩素転化率は次式で定義した。 塩素転化率＝100−未反応塩素量×100／導入した塩
素化 （注） 反応に使用したアルミナは予め、200℃で３時
間、Ｌ型ゼオライトは300℃で３時間乾燥した。
び／またはモノクロロベンゼン（以下、CBと省
略）を塩素化し、ジクロロベンゼン（以下、
DCBと省略）を製造する方法に関するものであ
る。 DCBは工業的に重要な化合物であり、多くの
製品の原料中間体として用いられている。DCB
には、パラジクロロベンゼン（以下、PDCBと省
略）、オルトジクロロベンゼン（以下、ODCBと
省略）、メタジクロロベンゼン（以下、MDCBと
省略）の三種の異性体が存在する。このうち
PDCBは最も需要が多く、防虫剤の他に、エンジ
ニアリング・プラスチツクであるポリフエニレン
サルフアイドの原料として注目されている。 〔従来の技術〕 従来DCBは塩化第二鉄等のフリーデルクラフ
ト型触媒を用い、BZまたはCBを塩素化して製造
されている。しかしながらこの方法ではPDCBの
選択率は約60％と低く、利用価値の低いODCBが
多く副生する。 これを改良するため、硫黄、セレン系の無機あ
るいは有機化合物を塩化第二鉄と併用する方法が
提案されている。PDCBの選択率は70〜80％と改
善されるものの、一般に塩化第二鉄を触媒とする
反応では、トリクロロベンゼン等の高次塩素化ベ
ンゼンの副生が多い。また、これらの触媒で汚染
された反応生成物から触媒を除去するために水洗
等の工程が必要であり、触媒の再利用は極めて難
しい。 また近年、ゼオライトを触媒とするBZまたは、
CBの選択的塩素化について、いくつかの特許が
報告されている。例えば、特開昭57−77631公報
には、平均細孔径が５〜13Åのゼオライトを触媒
とする気相反応が、特開昭59−163329公報には、
Ｌ型ゼオライトを触媒とする液相反応が開示され
ている。これらの反応におけるPDCBの選択率は
80〜90％と高いものの、触媒活性が短期間で低下
したり、高沸点の高次塩素化ベンゼンが副生する
と言う欠点がある。また、一般にゼオライトは高
価であり、触媒寿命が短いことは、工業化の際の
致命的な欠点である。 〔本発明が解決しようとする問題点〕 本発明者らはBZまたはCBを塩素化し、DCB
を製造するにあたり、PDCBの選択率が高く、高
沸点の高次塩素化ベンゼンの副生を抑え、かつ寿
命の長い触媒を提供し得る、工業的に有利な
DCBの製造方法につき鋭意研究を重ねた結果、
本発明を完成した。 〔問題点を解決する為の手段〕 本発明はBZおよび／またはCB（以下、BZまた
はCBと省略）を塩素化してジクロロベンゼンを
製造するにあたり、塩素化剤として塩素を使用
し、かつ触媒として活性アルミナを用いることを
特徴とするDCBの製造方法である。 本発明において触媒として使用する活性アルミ
ナとは、αアルミナを除く、準安定アルミナを指
し、一般的には、κ、θ、δ、γ、η、χ、ρア
ルミナなどが該当し、これらの混合物であつても
構わない。 触媒の形状は反応の方式によつて任意に選択す
ることができ、粉末状、夥粒状、球状、筒状、環
状などがある。活性アルミナの形状および大きさ
などは、反応結果に本質的な影響を余り与えな
い。 本発明は液相、気相のいずれでも実施できる
が、PDCBの選択率がより高い等の理由によりと
くに液相反応が好ましい。液相反応は回分、連続
いづれの方法でも可能である。反応方法は特に限
定される訳ではないが、例示すると次の様にな
る。回分反応では、触媒をBZまたはCBに懸濁さ
せた中に塩素ガスを吹き込むことによつて実施で
きる。連続反応は触媒を充填した反応塔にBZま
たはCBおよび塩素を流通させることにより実施
できる。塩素は窒素等の不活性ガスで希釈して用
いてもよい。 塩素化剤である塩素の反応系への供給割合は反
応温度、原料／触媒比などによつて最適範囲が決
定されるが、0.001〜1mol／ｇ−cat・hrが好まし
く、更に好ましくは0.01〜0.1mol／ｇ−cat・hr
である。あまり塩素の量が少なすぎると塩素化が
充分に行なわれず、多すぎると未反応塩素が増加
し、経済的であるとはいえない。 触媒の反応系への供給割合は、回分式の場合は
BZまたはCB1モル当り、好ましくは活性アルミ
ナ0.1ｇ、更に好ましくは1.0ｇ〜20ｇである。0.1
ｇ未満では触媒の負荷が大きくなり、十分な塩素
転化率が得られない可能性があり、20ｇを超えて
も、それ以上の効果を期特出来るとは云えない。
連続反応を行なう場合は、BZまたはCBの接触時
間は、好ましくは１〜1000ｇ−cat・hr／mol、
更に好ましくは10〜100ｇ−cat・hr／molであ
る。１ｇ−cat・hr／mol未満では回分式同様十
分な塩素転化率が得られるとは云えず、1000ｇ−
cat・hr／molを超えても、触媒量を増加する効
果が期待出来ない可能性がある。 反応温度は常温から反応混合物の沸点までの間
で行なうことができるが、工業的には30〜130℃
が好ましい。 反応後の生成物の分離、精製は、水洗等の手段
を特に必要とする事なく、分留及び晶析等一般の
分離精製手段を用いればよい。 〔実施例および比較例〕 以下、実施例および比較例にもとづいて本発明
を具体的に説明する。 実施例１〜３、比較例１、２ 冷却管、温度計、撹拌器、ガス吹込管を備えた
フラスコに原料（2.5モル）および触媒（12.5ｇ）
を仕込み、窒素気流（0.6mol／hr）下70℃に昇
温する。続いて塩素ガスを0.6mol／hrの速度で
８時間または４時間導入した。反応後、得られた
反応混合物をガスクロマトグラフにて分析した。
その結果を第一表に示す。 表中、PDCB選択率は次式で定義した。 PDCB選択率＝PDCB×100／PDCB＋ODCB＋MDCB 実施例４ 比較例３ 冷却管、温度計、撹拌器、ガス吹込管およびフ
イルター付き反応生成物流出口を備えたフラスコ
にBZ190ｇ、触媒（γアルミナ、Ｌ型ゼオライ
ト）12.2ｇを仕込み、窒素気流（0.6mol／hr）下
70℃に昇温する。ついで、塩素ガス（0.6mol／
hr）、およびBZ（0.4mol／hr）を導入し、一定時
間毎に流出する反応生成物および未反応塩素量を
分析した。PDCBの選択率および塩素転化率の経
時変化を第１図に示す。 塩素転化率は次式で定義した。 塩素転化率＝100−未反応塩素量×100／導入した塩
素化 （注） 反応に使用したアルミナは予め、200℃で３時
間、Ｌ型ゼオライトは300℃で３時間乾燥した。
本発明によれば、ODCBの生成を抑え、PDCB
を高い選択率で製造する事が出来、高次塩素化物
の生成も極めて少なく、反応生成物の後処理操作
が簡単であり、さらに触媒寿命が長く、塩素転化
率を長時間高率で維持する事が出来、工業的に極
めて有利にDCBを製造する事が出来る。
を高い選択率で製造する事が出来、高次塩素化物
の生成も極めて少なく、反応生成物の後処理操作
が簡単であり、さらに触媒寿命が長く、塩素転化
率を長時間高率で維持する事が出来、工業的に極
めて有利にDCBを製造する事が出来る。
第１図は、本発明の方法及び比較のための方法
によるベンゼンの塩素転化率、PDCB選択率の経
時変化を示すグラフである。
によるベンゼンの塩素転化率、PDCB選択率の経
時変化を示すグラフである。
１ パラジウム系触媒の存在下において、反応系
内に１，10−フエナントロリンを添加し、ベンゼ
ンと一酸化炭素及び酸化剤の混合物とを、ベンゼ
ン１モル当りの混合物の合計モル数が２〜20モル
になる割合で用いて反応させることを特徴とする
フエノールの製造方法。
内に１，10−フエナントロリンを添加し、ベンゼ
ンと一酸化炭素及び酸化剤の混合物とを、ベンゼ
ン１モル当りの混合物の合計モル数が２〜20モル
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フエノールの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62247956A JPH0193550A (ja) | 1987-10-02 | 1987-10-02 | ジクロロベンゼンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62247956A JPH0193550A (ja) | 1987-10-02 | 1987-10-02 | ジクロロベンゼンの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0193550A JPH0193550A (ja) | 1989-04-12 |
| JPH0529335B2 true JPH0529335B2 (ja) | 1993-04-30 |
Family
ID=17171054
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62247956A Granted JPH0193550A (ja) | 1987-10-02 | 1987-10-02 | ジクロロベンゼンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0193550A (ja) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2518095B2 (ja) * | 1990-09-19 | 1996-07-24 | 東亞合成株式会社 | ジクロロベンゼンの製造方法 |
| JP5425503B2 (ja) * | 2009-03-26 | 2014-02-26 | 月島機械株式会社 | パラジクロロベンゼンの製造方法 |
| JP5669362B2 (ja) * | 2009-03-26 | 2015-02-12 | 月島機械株式会社 | パラジクロロベンゼンの製造方法 |
| JP5658865B2 (ja) * | 2009-04-21 | 2015-01-28 | 月島機械株式会社 | パラジクロロベンゼンの製造方法 |
| CN103191691B (zh) * | 2013-04-09 | 2015-03-25 | 内乡县乌克生物化学制品有限公司 | 一种高对二氯苯/邻二氯苯的氯化物反应器 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5346923A (en) * | 1976-10-05 | 1978-04-27 | Euteco Spa | Preparation of chlorobenzene |
-
1987
- 1987-10-02 JP JP62247956A patent/JPH0193550A/ja active Granted
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5346923A (en) * | 1976-10-05 | 1978-04-27 | Euteco Spa | Preparation of chlorobenzene |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0193550A (ja) | 1989-04-12 |
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