JPH05281548A - 液晶表示素子 - Google Patents
液晶表示素子Info
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- JPH05281548A JPH05281548A JP4077512A JP7751292A JPH05281548A JP H05281548 A JPH05281548 A JP H05281548A JP 4077512 A JP4077512 A JP 4077512A JP 7751292 A JP7751292 A JP 7751292A JP H05281548 A JPH05281548 A JP H05281548A
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- polyester
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G63/68—Polyesters containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen
- C08G63/682—Polyesters containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen containing halogens
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G63/02—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
- C08G63/60—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds derived from the reaction of a mixture of hydroxy carboxylic acids, polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
- G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
- G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour
- G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
- G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
- G02F1/1333—Constructional arrangements; Manufacturing methods
- G02F1/1337—Surface-induced orientation of the liquid crystal molecules, e.g. by alignment layers
- G02F1/133711—Surface-induced orientation of the liquid crystal molecules, e.g. by alignment layers by organic films, e.g. polymeric films
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2323/00—Functional layers of liquid crystal optical display excluding electroactive liquid crystal layer characterised by chemical composition
- C09K2323/02—Alignment layer characterised by chemical composition
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- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Liquid Crystal (AREA)
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】高湿度下においても長期にわたり安定であるポ
リエステルを使用した高度な液晶配向能力を有する配向
膜からなる液晶表示素子を提供すること。 【構成】繰り返し単位Ｉおよび繰り返し単位IIの一方ま
たは双方を有するポリエステルを使用することを特徴と
する液晶表示素子。 （上式において、Ａｒ1〜Ａｒ3は置換または無置換の芳
香環であり、Ｒ1〜Ｒ6はハロゲン置換アルキル基であ
り、Ｘ1、Ｘ2、Ｙ1、Ｙ2は
リエステルを使用した高度な液晶配向能力を有する配向
膜からなる液晶表示素子を提供すること。 【構成】繰り返し単位Ｉおよび繰り返し単位IIの一方ま
たは双方を有するポリエステルを使用することを特徴と
する液晶表示素子。 （上式において、Ａｒ1〜Ａｒ3は置換または無置換の芳
香環であり、Ｒ1〜Ｒ6はハロゲン置換アルキル基であ
り、Ｘ1、Ｘ2、Ｙ1、Ｙ2は
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、高度な液晶配向能力を
有する配向膜を担持した液晶表示素子に関し、特にその
配向膜として芳香族系ポリエステルを用いた高コントラ
ストで高品位な液晶表示素子に関する。
有する配向膜を担持した液晶表示素子に関し、特にその
配向膜として芳香族系ポリエステルを用いた高コントラ
ストで高品位な液晶表示素子に関する。
【０００２】
【従来の技術】液晶分子を一方向に配列させることがで
きる液晶配向膜として、従来よりポリイミドまたはポリ
アミドが一般に用いられている。ポリイミド膜は、ポリ
アミック酸の溶液として基板上に塗布し次いで加熱閉環
することによって調製するのが一般的であるが、その加
熱の際に膜が帯色して素子の外観や膜の耐光性が損なわ
れてしまうという問題がある。また、閉環反応を行うた
めには少なくとも２５０℃以上に加熱しなければなら
ず、プラスチック基板やカラーフィルターの劣化を引き
起こす危険性がある。さらに、一般にポリイミドはガラ
ス基板との密着性が良くないため、シランカップリング
剤や特開昭５８−７２９２４に記載されているシランを
含有するジアミン化合物を用いて基板との密着性を向上
させなければならない。しかし、前者の方法では溶液の
安定性に問題があり、後者の方法ではモノマーを別に合
成しなくてはならないためコスト高になるという問題が
ある。また、ポリアミドも密着性がよくないため、ポリ
イミドと同様の問題をかかえている。
きる液晶配向膜として、従来よりポリイミドまたはポリ
アミドが一般に用いられている。ポリイミド膜は、ポリ
アミック酸の溶液として基板上に塗布し次いで加熱閉環
することによって調製するのが一般的であるが、その加
熱の際に膜が帯色して素子の外観や膜の耐光性が損なわ
れてしまうという問題がある。また、閉環反応を行うた
めには少なくとも２５０℃以上に加熱しなければなら
ず、プラスチック基板やカラーフィルターの劣化を引き
起こす危険性がある。さらに、一般にポリイミドはガラ
ス基板との密着性が良くないため、シランカップリング
剤や特開昭５８−７２９２４に記載されているシランを
含有するジアミン化合物を用いて基板との密着性を向上
させなければならない。しかし、前者の方法では溶液の
安定性に問題があり、後者の方法ではモノマーを別に合
成しなくてはならないためコスト高になるという問題が
ある。また、ポリアミドも密着性がよくないため、ポリ
イミドと同様の問題をかかえている。
【０００３】そこで最近では、液晶ポリマーを配向膜と
して使用する試みがなされている（特願平２−１９０１
４４など）。液晶ポリマーを用いれば、閉環反応を行う
ために加熱する必要がないうえ、塗膜の着色および耐光
性を損なわずに基板の劣化を防ぐことができる。また、
ガラス基板との密着性が良いため、シランカップリング
剤等の添加剤も不要である。しかし、従来の液晶ポリマ
ーは、一般に溶解性に乏しくて基板上に塗布しにくいと
いう問題を抱えていたことから、実際に使用できるもの
が限られていた。かかる問題を解決するために、スピン
コートに一般に用いられる溶媒に対して高い溶解性を示
す液晶ポリマーが開発されている（特願平３−３２４３
３４）。この液晶ポリマーは溶解性にすぐれ高度な液晶
配向能力を有する点で極めて有効であるが、高湿度下に
おくとポリマーが析出してしまうため、窒素下等の低湿
度下で保存しなければならない。したがって、かかる液
晶ポリマーには実用的な側面からの改良の余地が残され
ていた。
して使用する試みがなされている（特願平２−１９０１
４４など）。液晶ポリマーを用いれば、閉環反応を行う
ために加熱する必要がないうえ、塗膜の着色および耐光
性を損なわずに基板の劣化を防ぐことができる。また、
ガラス基板との密着性が良いため、シランカップリング
剤等の添加剤も不要である。しかし、従来の液晶ポリマ
ーは、一般に溶解性に乏しくて基板上に塗布しにくいと
いう問題を抱えていたことから、実際に使用できるもの
が限られていた。かかる問題を解決するために、スピン
コートに一般に用いられる溶媒に対して高い溶解性を示
す液晶ポリマーが開発されている（特願平３−３２４３
３４）。この液晶ポリマーは溶解性にすぐれ高度な液晶
配向能力を有する点で極めて有効であるが、高湿度下に
おくとポリマーが析出してしまうため、窒素下等の低湿
度下で保存しなければならない。したがって、かかる液
晶ポリマーには実用的な側面からの改良の余地が残され
ていた。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明は上記の課題を
解決し、高湿度下においても長期にわたり安定であるポ
リエステルを使用した高度な液晶配向能力を有する配向
膜からなる液晶表示素子を提供することを目的とする。
解決し、高湿度下においても長期にわたり安定であるポ
リエステルを使用した高度な液晶配向能力を有する配向
膜からなる液晶表示素子を提供することを目的とする。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、特定組成
のポリエステルが、一般に用いられている種々の溶媒に
対して室温で優れた溶解性を示し、かつ得られた溶液が
高湿度下においても優れた保存安定性を示し、しかも高
い液晶配向能力を有することを見いだし本発明に至っ
た。
のポリエステルが、一般に用いられている種々の溶媒に
対して室温で優れた溶解性を示し、かつ得られた溶液が
高湿度下においても優れた保存安定性を示し、しかも高
い液晶配向能力を有することを見いだし本発明に至っ
た。
【０００６】すなわち、本発明は、内面に透明電極およ
び配向膜が順次形成された一対の基板間に液晶層を挟持
してなる液晶表示素子において；以下に示す繰り返し単
位Ｉおよび繰り返し単位IIの一方または双方を有し、さ
らに該繰り返し単位Ｉおよび繰り返し単位IIの一方また
は双方とエステル結合が可能な一種以上の繰り返し単位
を有していてもよいポリエステルを、前記基板間の少な
くとも一方の対向面上の配向膜材料として使用すること
を特徴とする液晶表示素子を提供するものである。
び配向膜が順次形成された一対の基板間に液晶層を挟持
してなる液晶表示素子において；以下に示す繰り返し単
位Ｉおよび繰り返し単位IIの一方または双方を有し、さ
らに該繰り返し単位Ｉおよび繰り返し単位IIの一方また
は双方とエステル結合が可能な一種以上の繰り返し単位
を有していてもよいポリエステルを、前記基板間の少な
くとも一方の対向面上の配向膜材料として使用すること
を特徴とする液晶表示素子を提供するものである。
【０００７】繰り返し単位Ｉは、 （上式において、Ａｒ1およびＡｒ2は同一であっても異
なっていてもよく、芳香環であり、この芳香環は炭素数
１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のアルコキシ
基、アミノ基、ハロゲン原子、フェニル基および置換フ
ェニル基からなる群より選ばれる１以上の置換基を有し
ていてもよく；Ｒ1およびＲ2は同一であっても異なって
いてもよく、ハロゲン原子で置換された炭素数１〜４の
アルキル基であり；Ｘ1およびＹ2は同一であっても異な
っていてもよく、 である。また、１分子のポリエステル中に２種以上の繰
り返し単位Ｉが含まれていてもよい）であり、繰り返し
単位IIは、 （上式において、Ａｒ3は上記Ａｒ1と同じ定義であり、
Ａｒ1またはＡｒ2と同一であっても異なっていてもよ
く；Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6はそれぞれ同一であっても
異なっていてもよく上記Ｒ1と同じ定義であり、それぞ
れＲ1またはＲ2と同一であっても異なっていてもよく；
Ｘ2およびＹ2は同一であっても異なっていてもよく上記
Ｘ1と同じ定義であり、Ｘ1またはＹ1と同一であっても
異なっていてもよい。また、１分子のポリエステル中に
２種以上の繰り返し単位IIが含まれていてもよい）であ
る。
なっていてもよく、芳香環であり、この芳香環は炭素数
１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のアルコキシ
基、アミノ基、ハロゲン原子、フェニル基および置換フ
ェニル基からなる群より選ばれる１以上の置換基を有し
ていてもよく；Ｒ1およびＲ2は同一であっても異なって
いてもよく、ハロゲン原子で置換された炭素数１〜４の
アルキル基であり；Ｘ1およびＹ2は同一であっても異な
っていてもよく、 である。また、１分子のポリエステル中に２種以上の繰
り返し単位Ｉが含まれていてもよい）であり、繰り返し
単位IIは、 （上式において、Ａｒ3は上記Ａｒ1と同じ定義であり、
Ａｒ1またはＡｒ2と同一であっても異なっていてもよ
く；Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6はそれぞれ同一であっても
異なっていてもよく上記Ｒ1と同じ定義であり、それぞ
れＲ1またはＲ2と同一であっても異なっていてもよく；
Ｘ2およびＹ2は同一であっても異なっていてもよく上記
Ｘ1と同じ定義であり、Ｘ1またはＹ1と同一であっても
異なっていてもよい。また、１分子のポリエステル中に
２種以上の繰り返し単位IIが含まれていてもよい）であ
る。
【０００８】本発明の液晶表示素子に用いるポリエステ
ルの繰り返し単位Ｉの具体例として、２,２−ビス（４
−ヒドロキシフェニル）ヘキサフロロプロパン、２,２
−ビス（４−カルボキシフェニル）ヘキサフロロプロパ
ン、２,２−ビス（３−アミノ−４−ヒドロキシフェニ
ル）ヘキサフロロプロパンなどを挙げることができる。
好ましい繰り返し単位としては、２,２−ビス（４−ヒ
ドロキシフェニル）ヘキサフロロプロパン、２,２−ビ
ス（４−カルボキシフェニル）ヘキサフロロプロパンを
挙げることができる。なお、本発明で使用するポリエス
テル中には、２種以上のモノマーが繰り返し単位Ｉとし
て含まれていてもよい。
ルの繰り返し単位Ｉの具体例として、２,２−ビス（４
−ヒドロキシフェニル）ヘキサフロロプロパン、２,２
−ビス（４−カルボキシフェニル）ヘキサフロロプロパ
ン、２,２−ビス（３−アミノ−４−ヒドロキシフェニ
ル）ヘキサフロロプロパンなどを挙げることができる。
好ましい繰り返し単位としては、２,２−ビス（４−ヒ
ドロキシフェニル）ヘキサフロロプロパン、２,２−ビ
ス（４−カルボキシフェニル）ヘキサフロロプロパンを
挙げることができる。なお、本発明で使用するポリエス
テル中には、２種以上のモノマーが繰り返し単位Ｉとし
て含まれていてもよい。
【０００９】本発明の液晶表示素子に用いるポリエステ
ルの繰り返し単位IIの具体例として、１,３−ビス（２
−ヒドロキシヘキサフロロイソプロピル）ベンゼン、
１,４−ビス（２−ヒドロキシヘキサフロロイソプロピ
ル）ベンゼンなどを挙げることができる。
ルの繰り返し単位IIの具体例として、１,３−ビス（２
−ヒドロキシヘキサフロロイソプロピル）ベンゼン、
１,４−ビス（２−ヒドロキシヘキサフロロイソプロピ
ル）ベンゼンなどを挙げることができる。
【００１０】本発明で使用するポリエステル中には、上
記繰り返し単位Ｉと繰り返し単位IIに加え、さらに他の
繰り返し単位が含まれているのが好ましい。ポリエステ
ル中に含ませる繰り返し単位Ｉと繰り返し単位IIのモル
濃度は、他の繰り返し単位の種類によって異なるが、好
ましくは０.１〜７０モル％、より好ましくは１〜５０
モル％にする。繰り返し単位Ｉか繰り返し単位IIの一方
のみを使用する場合には、当該一方の繰り返し単位のモ
ル濃度が上記の範囲に入っているのが好ましい。
記繰り返し単位Ｉと繰り返し単位IIに加え、さらに他の
繰り返し単位が含まれているのが好ましい。ポリエステ
ル中に含ませる繰り返し単位Ｉと繰り返し単位IIのモル
濃度は、他の繰り返し単位の種類によって異なるが、好
ましくは０.１〜７０モル％、より好ましくは１〜５０
モル％にする。繰り返し単位Ｉか繰り返し単位IIの一方
のみを使用する場合には、当該一方の繰り返し単位のモ
ル濃度が上記の範囲に入っているのが好ましい。
【００１１】本発明の液晶表示素子に用いるポリエステ
ルは、一般に約４００℃以下、好ましくは３５０℃以下
で液晶相を示す。本発明の液晶表示素子に使用するポリ
エステルの末端基は、選択される合成方法によって異な
るが、通常は次の構造を有する。
ルは、一般に約４００℃以下、好ましくは３５０℃以下
で液晶相を示す。本発明の液晶表示素子に使用するポリ
エステルの末端基は、選択される合成方法によって異な
るが、通常は次の構造を有する。
【００１２】 当業者にとって明らかな方法にしたがい、末端基は任意
に保護することができる。例えば、酸性末端基は種々の
アルコールで保護することができ、ヒドロキシル末端基
は種々の有機酸によって保護することができる。例え
ば、フェニルエステル のような保護単位をポリエステル末端に導入することが
できる。また、ポリエステルは、所望により酸素含有雰
囲気中（例えば、空気中）において融点以下の温度で所
定時間（例えば、数分）加熱することによって、酸化的
に架橋することができる。かかる加熱は、未包装のまま
で行ってもよいし、あらかじめ形成された物品の形で行
ってもよい。本発明で用いることができる上記のポリエ
ステルは、米国特許第３,６３７,５９５号などに記載さ
れる方法によって合成することができる。
に保護することができる。例えば、酸性末端基は種々の
アルコールで保護することができ、ヒドロキシル末端基
は種々の有機酸によって保護することができる。例え
ば、フェニルエステル のような保護単位をポリエステル末端に導入することが
できる。また、ポリエステルは、所望により酸素含有雰
囲気中（例えば、空気中）において融点以下の温度で所
定時間（例えば、数分）加熱することによって、酸化的
に架橋することができる。かかる加熱は、未包装のまま
で行ってもよいし、あらかじめ形成された物品の形で行
ってもよい。本発明で用いることができる上記のポリエ
ステルは、米国特許第３,６３７,５９５号などに記載さ
れる方法によって合成することができる。
【００１３】本発明の液晶表示素子に使用するポリエス
テルの平均分子量は、通常約２,０００〜２,０００,０
００、好ましくは約５,０００〜１,０００,０００であ
る。かかる分子量は、標準的な測定方法（例えば、ゲル
・パーミッションクロマトグラフィーや成形フィルムに
ついて赤外分光学的に末端基を検出する方法）によって
測定される。
テルの平均分子量は、通常約２,０００〜２,０００,０
００、好ましくは約５,０００〜１,０００,０００であ
る。かかる分子量は、標準的な測定方法（例えば、ゲル
・パーミッションクロマトグラフィーや成形フィルムに
ついて赤外分光学的に末端基を検出する方法）によって
測定される。
【００１４】本発明の液晶表示素子は、上記のポリエス
テルを適当な溶媒に溶解し、その溶液を基板上にスピン
コーティングするか印刷することによって塗布し、次い
で約１８０℃で溶媒を乾燥し、その後ラビング処理、温
度勾配加熱処理またはずり応力処理などを施すことによ
って配向膜を得、その基板２枚を配向が対向するように
平行に配置し、その間に液晶を封入することによって調
製することができる。但し、本発明の液晶表示素子はか
かる方法によって調製されたものに限定されるものでは
ない。
テルを適当な溶媒に溶解し、その溶液を基板上にスピン
コーティングするか印刷することによって塗布し、次い
で約１８０℃で溶媒を乾燥し、その後ラビング処理、温
度勾配加熱処理またはずり応力処理などを施すことによ
って配向膜を得、その基板２枚を配向が対向するように
平行に配置し、その間に液晶を封入することによって調
製することができる。但し、本発明の液晶表示素子はか
かる方法によって調製されたものに限定されるものでは
ない。
【００１５】本発明の液晶表示素子は、コントラストと
表示品位が高い点に特徴がある。また、通常の全芳香族
系エステルポリマー（主鎖を構成するそれぞれのモノマ
ー単位が少なくとも１つの芳香環を有しているポリマ
ー）は有機溶媒に難溶性であるにも拘わらず、本発明の
液晶表示素子に用いるポリエステルは一般に用いられて
いる有機溶媒に室温において容易に溶解し、しかもその
溶液は高湿度下においても長期にわたり安定である。こ
のため、かかるポリエステル溶液を用いてスピンコーテ
ィングや印刷等を行うことによって容易に所望の厚さの
膜を形成することができる。
表示品位が高い点に特徴がある。また、通常の全芳香族
系エステルポリマー（主鎖を構成するそれぞれのモノマ
ー単位が少なくとも１つの芳香環を有しているポリマ
ー）は有機溶媒に難溶性であるにも拘わらず、本発明の
液晶表示素子に用いるポリエステルは一般に用いられて
いる有機溶媒に室温において容易に溶解し、しかもその
溶液は高湿度下においても長期にわたり安定である。こ
のため、かかるポリエステル溶液を用いてスピンコーテ
ィングや印刷等を行うことによって容易に所望の厚さの
膜を形成することができる。
【００１６】また、本発明で使用するポリエステルは塗
膜性に優れているため、表面の凹凸が少ない塗膜を得る
ことができ、さらにラビング処理を施すことによってよ
り均一に配向した配向膜を得ることができる。したがっ
て、かかるポリエステルを配向膜として用いた本発明の
液晶表示素子は、高いコントラスト比を示す。
膜性に優れているため、表面の凹凸が少ない塗膜を得る
ことができ、さらにラビング処理を施すことによってよ
り均一に配向した配向膜を得ることができる。したがっ
て、かかるポリエステルを配向膜として用いた本発明の
液晶表示素子は、高いコントラスト比を示す。
【００１７】さらに本発明で使用するポリエステルは液
晶化合物に対しては溶解性を示さないために、本発明の
液晶表示素子は長期安定性に優れている。また、形成し
た配向膜は高温においても安定した高い液晶配向能を有
している。これは全芳香族系結晶性高分子の熱安定性が
高いからであると考えられる。
晶化合物に対しては溶解性を示さないために、本発明の
液晶表示素子は長期安定性に優れている。また、形成し
た配向膜は高温においても安定した高い液晶配向能を有
している。これは全芳香族系結晶性高分子の熱安定性が
高いからであると考えられる。
【００１８】また、これらの配向膜はガラス基板上への
密着性も非常に良い。このため、これらの配向膜はシラ
ンカップリング剤を添加しなくても、該シランカップリ
ング剤を使用したポリイミドやシラン系ジアミン化合物
を含有したポリイミドと同等の基板密着性を示す。密着
性を高めるためにさらに化合物を添加する必要がないこ
とから、コスト低減が可能である。また、ガラス基板の
みならずプラスチック基板やシートにも低温（１２０℃
程度）で成膜することができるため、その応用範囲はか
なり広い。
密着性も非常に良い。このため、これらの配向膜はシラ
ンカップリング剤を添加しなくても、該シランカップリ
ング剤を使用したポリイミドやシラン系ジアミン化合物
を含有したポリイミドと同等の基板密着性を示す。密着
性を高めるためにさらに化合物を添加する必要がないこ
とから、コスト低減が可能である。また、ガラス基板の
みならずプラスチック基板やシートにも低温（１２０℃
程度）で成膜することができるため、その応用範囲はか
なり広い。
【００１９】上記のポリエステルを溶解する溶媒として
は、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、ジ
メチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ブ
チロラクトン、シクロヘキサノン、シクロヘキサノー
ル、ペンタフロロフェノール、ヘキサフロロイソプロパ
ノール、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチ
レングリコールモノプロピルエーテルおよびエチレング
リコールモノブチルエーテルなどの溶媒を単独もしくは
混合したものを用いることができる。
は、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、ジ
メチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ブ
チロラクトン、シクロヘキサノン、シクロヘキサノー
ル、ペンタフロロフェノール、ヘキサフロロイソプロパ
ノール、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチ
レングリコールモノプロピルエーテルおよびエチレング
リコールモノブチルエーテルなどの溶媒を単独もしくは
混合したものを用いることができる。
【００２０】
【実施例】以下に実施例および比較例を挙げて本発明を
さらに詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例およ
び比較例によって何ら制限されるものではない。実施例
を説明するにあたり、まず本発明に用いたポリマーの合
成例を以下に示す。
さらに詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例およ
び比較例によって何ら制限されるものではない。実施例
を説明するにあたり、まず本発明に用いたポリマーの合
成例を以下に示す。
【００２１】（合成例１）撹拌機、窒素ガス導入管およ
び冷却管のついた重合装置に、ヒドロキシ安息香酸６
９.１ｇ、２,２−ビス（４−カルボキシフェニル）ヘキ
サフロロプロパン１８１.９ｇ、ヒドロキノン５１.４ｇ
および酢酸カリウム０.０２３ｇを仕込み、窒素ガスで
重合容器内を置換した後、無水酢酸１５０.１ｇを添加
した。その後、約２時間かけて１５０℃に昇温しヒドロ
キシ基の活性エステル化を行った。その後、副生酢酸を
留去しながら反応温度を３１０℃に約３.５時間かけて
昇温し重合を行った。その後、さらに３ｍｍＨｇまで減
圧し約４０分間重合させた。重合容器を窒素ガス下で室
温まで冷却した後、ポリマーを取り出した。得られたポ
リマ−を、以下ポリマー１と呼ぶ。
び冷却管のついた重合装置に、ヒドロキシ安息香酸６
９.１ｇ、２,２−ビス（４−カルボキシフェニル）ヘキ
サフロロプロパン１８１.９ｇ、ヒドロキノン５１.４ｇ
および酢酸カリウム０.０２３ｇを仕込み、窒素ガスで
重合容器内を置換した後、無水酢酸１５０.１ｇを添加
した。その後、約２時間かけて１５０℃に昇温しヒドロ
キシ基の活性エステル化を行った。その後、副生酢酸を
留去しながら反応温度を３１０℃に約３.５時間かけて
昇温し重合を行った。その後、さらに３ｍｍＨｇまで減
圧し約４０分間重合させた。重合容器を窒素ガス下で室
温まで冷却した後、ポリマーを取り出した。得られたポ
リマ−を、以下ポリマー１と呼ぶ。
【００２２】（合成例２）撹拌機、窒素ガス導入管およ
び冷却管のついた重合装置に、ヒドロキシ安息香酸６
９.１ｇ、イソフタル酸７７.１ｇ、メチルヒドロキノン
４０.２ｇ、２,２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）ヘ
キサフロロプロパン４８.１ｇおよび酢酸カリウム０.０
１８ｇを仕込み、窒素ガスで重合容器内を置換した後、
無水酢酸１５０.１ｇを添加した。その後、実施例１と
同様の手順にて処理し、ポリマー２を取り出した。
び冷却管のついた重合装置に、ヒドロキシ安息香酸６
９.１ｇ、イソフタル酸７７.１ｇ、メチルヒドロキノン
４０.２ｇ、２,２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）ヘ
キサフロロプロパン４８.１ｇおよび酢酸カリウム０.０
１８ｇを仕込み、窒素ガスで重合容器内を置換した後、
無水酢酸１５０.１ｇを添加した。その後、実施例１と
同様の手順にて処理し、ポリマー２を取り出した。
【００２３】（合成例３）撹拌機、窒素ガス導入管およ
び冷却管のついた重合装置に、ヒドロキシ安息香酸６
９.１ｇ、イソフタル酸７７.１ｇ、メチルヒドロキノン
１７.８ｇ、ヒドロキノン１９.９ｇ、２,２−ビス（４
−ヒドロキシフェニル）ヘキサフロロプロパン４８.１
ｇおよび酢酸カリウム０.０１７ｇを仕込み、窒素ガス
で重合容器内を置換した後、無水酢酸１５０.１ｇを添
加した。その後、実施例１と同様の手順にて処理し、ポ
リマー３を取り出した。
び冷却管のついた重合装置に、ヒドロキシ安息香酸６
９.１ｇ、イソフタル酸７７.１ｇ、メチルヒドロキノン
１７.８ｇ、ヒドロキノン１９.９ｇ、２,２−ビス（４
−ヒドロキシフェニル）ヘキサフロロプロパン４８.１
ｇおよび酢酸カリウム０.０１７ｇを仕込み、窒素ガス
で重合容器内を置換した後、無水酢酸１５０.１ｇを添
加した。その後、実施例１と同様の手順にて処理し、ポ
リマー３を取り出した。
【００２４】（合成例４）撹拌機、窒素ガス導入管およ
び冷却管のついた重合装置に、ヒドロキシ安息香酸４
９.３ｇ、ｐ−（ヒドロキシフェニル）プロピオン酸２
３.８ｇ、イソフタル酸７７.１ｇ、２,２−ビス（３−
アミノー４−ヒドロキシフェニル）ヘキサフロロプロパ
ン５２.３ｇ、ヒドロキノン３５.７ｇおよび酢酸カリウ
ム０.０１８ｇを仕込み、窒素ガスで重合容器内を置換
した後、無水酢酸１５０.１ｇを添加した。その後、実
施例１と同様の手順にて処理し、ポリマー４を取り出し
た。
び冷却管のついた重合装置に、ヒドロキシ安息香酸４
９.３ｇ、ｐ−（ヒドロキシフェニル）プロピオン酸２
３.８ｇ、イソフタル酸７７.１ｇ、２,２−ビス（３−
アミノー４−ヒドロキシフェニル）ヘキサフロロプロパ
ン５２.３ｇ、ヒドロキノン３５.７ｇおよび酢酸カリウ
ム０.０１８ｇを仕込み、窒素ガスで重合容器内を置換
した後、無水酢酸１５０.１ｇを添加した。その後、実
施例１と同様の手順にて処理し、ポリマー４を取り出し
た。
【００２５】（合成例５）撹拌機、窒素ガス導入管およ
び冷却管のついた重合装置に、ヒドロキシ安息香酸７
８.９ｇ、２,２−ビス（４−カルボキシフェニル）ヘキ
サフロロプロパン１１２.１ｇ、４,４−ビフェニルカル
ボン酸３４.６ｇ、ヒドロキノン４７.５ｇおよび酢酸カ
リウム０.０２０ｇを仕込み、窒素ガスで重合容器内を
置換した後、無水酢酸１５０.１ｇを添加した。その
後、実施例１と同様の手順にて処理し、ポリマー５を取
り出した。
び冷却管のついた重合装置に、ヒドロキシ安息香酸７
８.９ｇ、２,２−ビス（４−カルボキシフェニル）ヘキ
サフロロプロパン１１２.１ｇ、４,４−ビフェニルカル
ボン酸３４.６ｇ、ヒドロキノン４７.５ｇおよび酢酸カ
リウム０.０２０ｇを仕込み、窒素ガスで重合容器内を
置換した後、無水酢酸１５０.１ｇを添加した。その
後、実施例１と同様の手順にて処理し、ポリマー５を取
り出した。
【００２６】（合成例６）撹拌機、窒素ガス導入管およ
び冷却管のついた重合装置に、ヒドロキシ安息香酸６
９.１ｇ、１,４−ビス（２−ヒドロキシヘキサフロロイ
ソプロピル）ベンゼン５８.６ｇ、イソフタル酸７７.１
ｇ、ヒドロキノン３５.７ｇおよび酢酸カリウム０.０１
８ｇを仕込み、窒素ガスで重合容器内を置換した後、無
水酢酸１５０.１ｇを添加した。その後、実施例１と同
様の手順にて処理し、ポリマー６を取り出した。
び冷却管のついた重合装置に、ヒドロキシ安息香酸６
９.１ｇ、１,４−ビス（２−ヒドロキシヘキサフロロイ
ソプロピル）ベンゼン５８.６ｇ、イソフタル酸７７.１
ｇ、ヒドロキノン３５.７ｇおよび酢酸カリウム０.０１
８ｇを仕込み、窒素ガスで重合容器内を置換した後、無
水酢酸１５０.１ｇを添加した。その後、実施例１と同
様の手順にて処理し、ポリマー６を取り出した。
【００２７】（合成例７）撹拌機、窒素ガス導入管およ
び冷却管のついた重合装置に、ヒドロキシ安息香酸７
８.９ｇ、２,２−ビス（４−カルボキシフェニル）ヘキ
サフロロプロパン５６.１g、１,４−ビス（２−ヒドロ
キシヘキサフロロイソプロピル）ベンゼン２９.１ｇ、
イソフタル酸４７.５ｇ、ヒドロキノン３９.６ｇおよび
酢酸カリウム０.０１９ｇを仕込み、窒素ガスで重合容
器内を置換した後、無水酢酸１５０.１ｇを添加した。
その後、実施例１と同様の手順にて処理し、ポリマー７
を取り出した。
び冷却管のついた重合装置に、ヒドロキシ安息香酸７
８.９ｇ、２,２−ビス（４−カルボキシフェニル）ヘキ
サフロロプロパン５６.１g、１,４−ビス（２−ヒドロ
キシヘキサフロロイソプロピル）ベンゼン２９.１ｇ、
イソフタル酸４７.５ｇ、ヒドロキノン３９.６ｇおよび
酢酸カリウム０.０１９ｇを仕込み、窒素ガスで重合容
器内を置換した後、無水酢酸１５０.１ｇを添加した。
その後、実施例１と同様の手順にて処理し、ポリマー７
を取り出した。
【００２８】（実施例１）合成例１で得られたポリマ−
１を、Ｎ−メチル−２−ピロリドンとシクロヘキサノン
（重量比４：１）の混合液に室温下４重量％で溶解し溶
液を作製した。この溶液の粘性は、８ｃｐ（２５℃）で
あった。
１を、Ｎ−メチル−２−ピロリドンとシクロヘキサノン
（重量比４：１）の混合液に室温下４重量％で溶解し溶
液を作製した。この溶液の粘性は、８ｃｐ（２５℃）で
あった。
【００２９】作製した溶液の一部を取り出し、２５℃で
相対湿度７０％の条件下に放置し溶液の保存安定試験を
行った。
相対湿度７０％の条件下に放置し溶液の保存安定試験を
行った。
【００３０】また、作製した溶液の一部を取り出し、透
明電極付きのガラス基板に３,０００回転３０秒間スピ
ンコートし、１８０℃で１時間乾燥した。得られた塗膜
の膜厚は約５００Åであった。この塗膜の膜厚は、ポリ
マー溶液の濃度あるいはスピンコートの回転数を変える
ことによって変えることができる。さらに、これらの基
板をナイロン布によって一定方向にラビングし、ラビン
グ方向が９０°となるように２枚の基板を対峙させ、液
晶の注入口を開けた形でエポキシ樹脂でシールし１５０
℃で１時間加熱した。その後、ネマテック液晶であるＺ
ＬＩ１５６５（ＭＥＲＫ社製）を注入し注入口を封止し
液晶セルを作製した。偏光顕微鏡下で、液晶セルを０°
および４５°回転させたときの光の透過率を測定し、コ
ントラスト比を求めた。結果は表１に示すとおりであっ
た。
明電極付きのガラス基板に３,０００回転３０秒間スピ
ンコートし、１８０℃で１時間乾燥した。得られた塗膜
の膜厚は約５００Åであった。この塗膜の膜厚は、ポリ
マー溶液の濃度あるいはスピンコートの回転数を変える
ことによって変えることができる。さらに、これらの基
板をナイロン布によって一定方向にラビングし、ラビン
グ方向が９０°となるように２枚の基板を対峙させ、液
晶の注入口を開けた形でエポキシ樹脂でシールし１５０
℃で１時間加熱した。その後、ネマテック液晶であるＺ
ＬＩ１５６５（ＭＥＲＫ社製）を注入し注入口を封止し
液晶セルを作製した。偏光顕微鏡下で、液晶セルを０°
および４５°回転させたときの光の透過率を測定し、コ
ントラスト比を求めた。結果は表１に示すとおりであっ
た。
【００３１】（実施例２）合成例２で得られたポリマ−
２を、Ｎ−メチル−２−ピロリドンとシクロヘキサノン
（重量比４：１）の混合液に室温下４重量％で溶解し溶
液を作製した。この溶液の粘性は、１０ｃｐ（２５℃）
であった。
２を、Ｎ−メチル−２−ピロリドンとシクロヘキサノン
（重量比４：１）の混合液に室温下４重量％で溶解し溶
液を作製した。この溶液の粘性は、１０ｃｐ（２５℃）
であった。
【００３２】実施例１と同様の方法によって、溶液の保
存安定性とコントラスト比を評価し、表１に示す結果を
得た。
存安定性とコントラスト比を評価し、表１に示す結果を
得た。
【００３３】（実施例３）合成例３で得られたポリマ−
３を、Ｎ−メチル−２−ピロリドンとシクロヘキサノン
（重量比４：１）の混合液に室温下４重量％で溶解し溶
液を作製した。この溶液の粘性は、１１ｃｐ（２５℃）
であった。
３を、Ｎ−メチル−２−ピロリドンとシクロヘキサノン
（重量比４：１）の混合液に室温下４重量％で溶解し溶
液を作製した。この溶液の粘性は、１１ｃｐ（２５℃）
であった。
【００３４】実施例１と同様の方法によって、溶液の保
存安定性とコントラスト比を評価し、表１に示す結果を
得た。
存安定性とコントラスト比を評価し、表１に示す結果を
得た。
【００３５】（実施例４）合成例４で得られたポリマ−
４を、Ｎ−メチル−２−ピロリドンに室温下４重量％で
溶解し溶液を作製した。この溶液の粘性は、１０ｃｐ
（２５℃）であった。
４を、Ｎ−メチル−２−ピロリドンに室温下４重量％で
溶解し溶液を作製した。この溶液の粘性は、１０ｃｐ
（２５℃）であった。
【００３６】実施例１と同様の方法によって、溶液の保
存安定性とコントラスト比を評価し、表１に示す結果を
得た。
存安定性とコントラスト比を評価し、表１に示す結果を
得た。
【００３７】（実施例５）合成例５で得られたポリマ−
５を、γーブチロラクトンに室温下４重量％で溶解し溶
液を作製した。この溶液の粘性は、１０ｃｐ（２５℃）
であった。
５を、γーブチロラクトンに室温下４重量％で溶解し溶
液を作製した。この溶液の粘性は、１０ｃｐ（２５℃）
であった。
【００３８】実施例１と同様の方法によって、溶液の保
存安定性とコントラスト比を評価し、表１に示す結果を
得た。
存安定性とコントラスト比を評価し、表１に示す結果を
得た。
【００３９】（実施例６）合成例６で得られたポリマ−
６を、Ｎ−メチル−２−ピロリドンに室温下４重量％で
溶解し溶液を作製した。この溶液の粘性は、８ｃｐ（２
５℃）であった。実施例１と同様の方法によって、溶液
の保存安定性とコントラスト比を評価し、表１に示す結
果を得た。
６を、Ｎ−メチル−２−ピロリドンに室温下４重量％で
溶解し溶液を作製した。この溶液の粘性は、８ｃｐ（２
５℃）であった。実施例１と同様の方法によって、溶液
の保存安定性とコントラスト比を評価し、表１に示す結
果を得た。
【００４０】（実施例７）合成例７で得られたポリマ−
７を、Ｎ−メチル−２−ピロリドンに室温下４重量％で
溶解し溶液を作製した。この溶液の粘性は、１１ｃｐ
（２５℃）であった。
７を、Ｎ−メチル−２−ピロリドンに室温下４重量％で
溶解し溶液を作製した。この溶液の粘性は、１１ｃｐ
（２５℃）であった。
【００４１】実施例１と同様の方法によって、溶液の保
存安定性とコントラスト比を評価し、表１に示す結果を
得た。
存安定性とコントラスト比を評価し、表１に示す結果を
得た。
【００４２】（比較例１）撹拌機、窒素ガス導入管およ
び冷却管のついた重合装置に、ｎ−ヘキシルレゾルシン
２７.８ｇ、ヒドロキノン３５.７ｇ、イソフタル酸７
７.１ｇ、ヒドロキシ安息香酸６９.１ｇおよび酢酸カリ
ウム０．０１６ｇを仕込み、窒素ガスで重合容器内を置
換した後、無水酢酸１５０．１ｇを添加した。その後、
実施例１と同様の手順で処理し、対照ポリマー１を取り
出した。
び冷却管のついた重合装置に、ｎ−ヘキシルレゾルシン
２７.８ｇ、ヒドロキノン３５.７ｇ、イソフタル酸７
７.１ｇ、ヒドロキシ安息香酸６９.１ｇおよび酢酸カリ
ウム０．０１６ｇを仕込み、窒素ガスで重合容器内を置
換した後、無水酢酸１５０．１ｇを添加した。その後、
実施例１と同様の手順で処理し、対照ポリマー１を取り
出した。
【００４３】このポリマーについて、実施例１と同様の
方法により溶液の保存安定性とコントラスト比を評価
し、表１に示す結果を得た。
方法により溶液の保存安定性とコントラスト比を評価
し、表１に示す結果を得た。
【００４４】（比較例２）撹拌機、窒素ガス導入管およ
び冷却管のついた重合装置に、ヒドロキノン３５.７
ｇ、イソフタル酸７７.１ｇ、ヒドロキシ安息香酸２'−
ヒドロキシエチル２６.１ｇ、ヒドロキシ安息香酸６９.
１ｇおよび酢酸カリウム０．０１５ｇを仕込み、窒素ガ
スで重合容器内を置換した後、無水酢酸１５０．１ｇを
添加した。その後、実施例１と同様の手順で処理し、対
照ポリマー２を取り出した。
び冷却管のついた重合装置に、ヒドロキノン３５.７
ｇ、イソフタル酸７７.１ｇ、ヒドロキシ安息香酸２'−
ヒドロキシエチル２６.１ｇ、ヒドロキシ安息香酸６９.
１ｇおよび酢酸カリウム０．０１５ｇを仕込み、窒素ガ
スで重合容器内を置換した後、無水酢酸１５０．１ｇを
添加した。その後、実施例１と同様の手順で処理し、対
照ポリマー２を取り出した。
【００４５】このポリマーについて、実施例１と同様の
方法により溶液の保存安定性とコントラスト比を評価
し、表１に示す結果を得た。
方法により溶液の保存安定性とコントラスト比を評価
し、表１に示す結果を得た。
【００４６】（比較例３）撹拌機、窒素ガス導入管およ
び冷却管のついた重合装置に、ｐ−（ヒドロキシフェニ
ル）プロピオン酸３５.６ｇ、ヒドロキシ安息香酸４９.
３ｇ、２,３−ジメチルヒドロキノン５９.６ｇ、イソフ
タル酸７１.３ｇおよび酢酸カリウム０．０１６ｇを仕
込み、窒素ガスで重合容器内を置換した後、無水酢酸１
５０．１ｇを添加した。その後、実施例１と同様の手順
で処理し、対照ポリマー３を取り出した。
び冷却管のついた重合装置に、ｐ−（ヒドロキシフェニ
ル）プロピオン酸３５.６ｇ、ヒドロキシ安息香酸４９.
３ｇ、２,３−ジメチルヒドロキノン５９.６ｇ、イソフ
タル酸７１.３ｇおよび酢酸カリウム０．０１６ｇを仕
込み、窒素ガスで重合容器内を置換した後、無水酢酸１
５０．１ｇを添加した。その後、実施例１と同様の手順
で処理し、対照ポリマー３を取り出した。
【００４７】このポリマーについて、実施例１と同様の
方法により溶液の保存安定性とコントラスト比を評価
し、表１に示す結果を得た。
方法により溶液の保存安定性とコントラスト比を評価
し、表１に示す結果を得た。
【００４８】 表 １ ポリマー 溶液の保存安定性 コントラスト比 （７０％、２５℃） 実施例１ ポリマー１ １月以上安定 ３３ 実施例２ ポリマー２ １月以上安定 ３８ 実施例３ ポリマー３ １月以上安定 ５０ 実施例４ ポリマー４ １月以上安定 ４３ 実施例５ ポリマー５ １月以上安定 ４５ 実施例６ ポリマー６ １月以上安定 ４０ 実施例７ ポリマー７ １月以上安定 ３６ 比較例１ 対照ポリマー１ １日後に白濁 ３０ 比較例２ 対照ポリマー２ １日後に白濁 ３５ 比較例３ 対照ポリマー３ ３日後に白濁 ４３
Claims (1)
- 【請求項１】内面に透明電極および配向膜が順次形成さ
れた一対の基板間に液晶層を挟持してなる液晶表示素子
において、 以下に示す繰り返し単位Ｉおよび繰り返し単位IIの一方
または双方を有し、さらに該繰り返し単位Ｉおよび繰り
返し単位IIの一方または双方とエステル結合が可能な一
種以上の繰り返し単位を有していてもよいポリエステル
を、前記基板間の少なくとも一方の対向面上の配向膜材
料として使用することを特徴とする液晶表示素子。［繰
り返し単位Ｉは、 （上式において、Ａｒ1およびＡｒ2は同一であっても異
なっていてもよく、芳香環であり、この芳香環は炭素数
１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のアルコキシ
基、アミノ基、ハロゲン原子、フェニル基および置換フ
ェニル基からなる群より選ばれる１以上の置換基を有し
ていてもよく；Ｒ1およびＲ2は同一であっても異なって
いてもよく、ハロゲン原子で置換された炭素数１〜４の
アルキル基であり；Ｘ1およびＹ2は同一であっても異な
っていてもよく、 である。また、１分子のポリエステル中に２種以上の繰
り返し単位Ｉが含まれていてもよい）であり、 繰り返し単位IIは、 （上式において、Ａｒ3は上記Ａｒ1と同じ定義であり、
Ａｒ1またはＡｒ2と同一であっても異なっていてもよ
く；Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6はそれぞれ同一であっても
異なっていてもよく上記Ｒ1と同じ定義であり、それぞ
れＲ1またはＲ2と同一であっても異なっていてもよく；
Ｘ2およびＹ2は同一であっても異なっていてもよく上記
Ｘ1と同じ定義であり、Ｘ1またはＹ1と同一であっても
異なっていてもよい。また、１分子のポリエステル中に
２種以上の繰り返し単位IIが含まれていてもよい）であ
る］
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4077512A JPH05281548A (ja) | 1992-03-31 | 1992-03-31 | 液晶表示素子 |
| US08/038,003 US5332603A (en) | 1992-03-31 | 1993-03-29 | Liquid crystal display device |
| DE4310329A DE4310329A1 (de) | 1992-03-31 | 1993-03-31 | LCD-Vorrichtung |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4077512A JPH05281548A (ja) | 1992-03-31 | 1992-03-31 | 液晶表示素子 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05281548A true JPH05281548A (ja) | 1993-10-29 |
Family
ID=13636024
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4077512A Pending JPH05281548A (ja) | 1992-03-31 | 1992-03-31 | 液晶表示素子 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5332603A (ja) |
| JP (1) | JPH05281548A (ja) |
| DE (1) | DE4310329A1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN113544554A (zh) * | 2019-03-07 | 2021-10-22 | 富士胶片株式会社 | 偏振元件及图像显示装置 |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5587211A (en) * | 1994-04-18 | 1996-12-24 | Canon Kabushiki Kaisha | Liquid crystal device and liquid crystal apparatus including same |
| KR0148406B1 (ko) * | 1994-05-31 | 1998-11-16 | 윤종용 | 액정표시소자 |
| CN113789036B (zh) * | 2021-09-08 | 2022-12-06 | 宁波聚嘉新材料科技有限公司 | 一种低介电常数液晶聚合物薄膜及其制备方法 |
| CN114045009B (zh) * | 2021-11-30 | 2022-09-20 | 浙江甬川聚嘉新材料科技有限公司 | 一种液晶聚合物薄膜及用该薄膜制成的薄膜天线 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5872924A (ja) * | 1981-10-28 | 1983-05-02 | Hitachi Ltd | 液晶表示素子 |
| JPH02190144A (ja) * | 1989-01-18 | 1990-07-26 | Toshitaka Kataoka | 薫煙チーズ |
| JP2620815B2 (ja) * | 1990-07-18 | 1997-06-18 | ヘキストジャパン株式会社 | 液晶表示素子 |
| JPH05158044A (ja) * | 1991-12-09 | 1993-06-25 | Hoechst Japan Ltd | 液晶表示素子 |
-
1992
- 1992-03-31 JP JP4077512A patent/JPH05281548A/ja active Pending
-
1993
- 1993-03-29 US US08/038,003 patent/US5332603A/en not_active Expired - Fee Related
- 1993-03-31 DE DE4310329A patent/DE4310329A1/de not_active Withdrawn
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN113544554A (zh) * | 2019-03-07 | 2021-10-22 | 富士胶片株式会社 | 偏振元件及图像显示装置 |
| CN113544554B (zh) * | 2019-03-07 | 2023-06-20 | 富士胶片株式会社 | 偏振元件及图像显示装置 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US5332603A (en) | 1994-07-26 |
| DE4310329A1 (de) | 1993-10-28 |
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