JPH05263013A - 活性エネルギー線硬化性オーバーコートワニス - Google Patents
活性エネルギー線硬化性オーバーコートワニスInfo
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- JPH05263013A JPH05263013A JP4093298A JP9329892A JPH05263013A JP H05263013 A JPH05263013 A JP H05263013A JP 4093298 A JP4093298 A JP 4093298A JP 9329892 A JP9329892 A JP 9329892A JP H05263013 A JPH05263013 A JP H05263013A
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- Japan
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- active energy
- overcoat varnish
- acrylate
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Abstract
(57)【要約】
【目的】紫外線もしくは電子線等の照射により硬化し、
しかも加工時の罫線割れ、薄紙のカールによるトラブル
に対し優れた活性エネルギー線硬化性オーバーコートワ
ニスに関するものである。 【構成】カプロラクトンと２−ヒドロキシエチル（メ
タ）アクリレートをエステル化反応させて得られたラジ
カル重合性化合物とイソシアネート化合物とを反応させ
たラジカル重合性プレポリマーを含む活性エネルギー線
硬化性オーバーコートワニスである。
しかも加工時の罫線割れ、薄紙のカールによるトラブル
に対し優れた活性エネルギー線硬化性オーバーコートワ
ニスに関するものである。 【構成】カプロラクトンと２−ヒドロキシエチル（メ
タ）アクリレートをエステル化反応させて得られたラジ
カル重合性化合物とイソシアネート化合物とを反応させ
たラジカル重合性プレポリマーを含む活性エネルギー線
硬化性オーバーコートワニスである。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は活性エネルギー線硬化性
オーバーコートワニスに関するものであり詳しくは紫外
線もしくは電子線等の照射により硬化し、しかも加工時
の罫線割れ、薄紙のカールによるトラブルに対し優れた
活性エネルギー線硬化性オーバーコートワニスに関する
ものである。
オーバーコートワニスに関するものであり詳しくは紫外
線もしくは電子線等の照射により硬化し、しかも加工時
の罫線割れ、薄紙のカールによるトラブルに対し優れた
活性エネルギー線硬化性オーバーコートワニスに関する
ものである。
【０００２】
【従来の技術】近年印刷物の高品質化、高級化により各
種紙器、ラベルに対しカラーインキを印刷後、活性エネ
ルギー線硬化性オーバーコートワニスを塗工する研究が
さかんに行われている。これら活性エネルギー線硬化性
オーバーコートワニスは塗工適性を十分にするため室温
で数十ポイズ以下、望ましくは数ポイズ以下のものが使
用される場合が多い。従って、活性エネルギー線硬化性
オーバーコートワニスは低粘度のラジカル重合性モノマ
ーを主体にし、必要に応じて重合性プレポリマー樹脂、
各種添加剤（スリップ剤、消泡剤）からなる。また、活
性エネルギー線が紫外線の場合はラジカル重合開始剤が
使用される。
種紙器、ラベルに対しカラーインキを印刷後、活性エネ
ルギー線硬化性オーバーコートワニスを塗工する研究が
さかんに行われている。これら活性エネルギー線硬化性
オーバーコートワニスは塗工適性を十分にするため室温
で数十ポイズ以下、望ましくは数ポイズ以下のものが使
用される場合が多い。従って、活性エネルギー線硬化性
オーバーコートワニスは低粘度のラジカル重合性モノマ
ーを主体にし、必要に応じて重合性プレポリマー樹脂、
各種添加剤（スリップ剤、消泡剤）からなる。また、活
性エネルギー線が紫外線の場合はラジカル重合開始剤が
使用される。
【０００３】従来、ラジカル重合性モノマーとしてアル
コール類との（メタ）アクリルエステルである市販のモ
ノマー、例えばメチル（メタ）アクリレート、アルキル
アルコール（メタ）アクリレート等の１官能アクリレー
ト、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、
ビスフェノールＡエチレンオキサイド付加体のジ（メ
タ）アクリレート等の２官能アクリレート、トリメチロ
ールプロパントリ（メタ）アクリレート等の３官能アク
リレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリ
レート等の４官能アクリレート、ジペンタエリスリトー
ルヘキサ（メタ）アクリレート等の６官能アクリレート
等が使用されていた。しかしこれらのラジカル重合性モ
ノマーを活性エネルギー線硬化性オーバーコートワニス
に使用した場合、塗膜のフレキシビリティが乏しく紙器
作製のため後加工後、罫線割れが生じてしまう。また、
ビンラベル等の薄紙に使用した場合、塗膜が収縮し、印
刷面方向に紙がカールし、印刷後棒積みが不可能になっ
たり、自動的にビンにラベルを貼り付ける事ができない
等のトラブルが生じ、これら活性エネルギー線硬化性オ
ーバープリントワニスの適用範囲を狭めているのが実状
であった。
コール類との（メタ）アクリルエステルである市販のモ
ノマー、例えばメチル（メタ）アクリレート、アルキル
アルコール（メタ）アクリレート等の１官能アクリレー
ト、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、
ビスフェノールＡエチレンオキサイド付加体のジ（メ
タ）アクリレート等の２官能アクリレート、トリメチロ
ールプロパントリ（メタ）アクリレート等の３官能アク
リレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリ
レート等の４官能アクリレート、ジペンタエリスリトー
ルヘキサ（メタ）アクリレート等の６官能アクリレート
等が使用されていた。しかしこれらのラジカル重合性モ
ノマーを活性エネルギー線硬化性オーバーコートワニス
に使用した場合、塗膜のフレキシビリティが乏しく紙器
作製のため後加工後、罫線割れが生じてしまう。また、
ビンラベル等の薄紙に使用した場合、塗膜が収縮し、印
刷面方向に紙がカールし、印刷後棒積みが不可能になっ
たり、自動的にビンにラベルを貼り付ける事ができない
等のトラブルが生じ、これら活性エネルギー線硬化性オ
ーバープリントワニスの適用範囲を狭めているのが実状
であった。
【０００４】〔発明の構成〕
【課題を解決するための手段】本発明は、これらの欠点
を改良すべく鋭意研究の結果、罫線割れや低カール性に
優れた活性エネルギー線硬化性オーバーコートワニスを
発明するに至った。すなわち本発明は、カプロラクトン
と２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレートをエステ
ル化反応させて得られたラジカル重合性化合物とイソシ
アネート化合物とを反応させたラジカル重合性プレポリ
マーを必須に含むことを特徴とする、活性エネルギー線
硬化性オーバーコートワニスである。本発明に係わるラ
ジカル重合性プレポリマーの製造に使用されるカプロラ
クトンは、ε−カプロラクトン等のエステル官能基−Ｃ
Ｏ−Ｏ−を環内に含む化合物である。
を改良すべく鋭意研究の結果、罫線割れや低カール性に
優れた活性エネルギー線硬化性オーバーコートワニスを
発明するに至った。すなわち本発明は、カプロラクトン
と２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレートをエステ
ル化反応させて得られたラジカル重合性化合物とイソシ
アネート化合物とを反応させたラジカル重合性プレポリ
マーを必須に含むことを特徴とする、活性エネルギー線
硬化性オーバーコートワニスである。本発明に係わるラ
ジカル重合性プレポリマーの製造に使用されるカプロラ
クトンは、ε−カプロラクトン等のエステル官能基−Ｃ
Ｏ−Ｏ−を環内に含む化合物である。
【０００５】２−ヒドロキシエチルアクリレートとカプ
ロラクトンの反応触媒としてはテトラブチルチタネー
ト、テトラプロピルチタネート、テトラエチルチタネー
ト等のチタン化合物、オクチル酸スズ、ジブチルスズオ
キシド、ジブチルスズラウレート等の有機スズ化合物、
塩化第一スズ、臭化第一スズ、ヨウ化第一スズ等のハロ
ゲン化スズが用いられ、その使用量は全仕込み量に対し
１〜１０００ppm が好ましい。
ロラクトンの反応触媒としてはテトラブチルチタネー
ト、テトラプロピルチタネート、テトラエチルチタネー
ト等のチタン化合物、オクチル酸スズ、ジブチルスズオ
キシド、ジブチルスズラウレート等の有機スズ化合物、
塩化第一スズ、臭化第一スズ、ヨウ化第一スズ等のハロ
ゲン化スズが用いられ、その使用量は全仕込み量に対し
１〜１０００ppm が好ましい。
【０００６】ラクトンの付加モル数は、２−ヒドロキシ
エチルアクリレート１モルに対し１〜６モルである。７
モル以上の付加は、得られた重合性プレポリマーの硬化
性が劣り、好ましくない。このエステル化反応は撹拌機
付四つ口フラスコ等の中で空気を吹き込みながら、反応
温度８０〜１２０℃で行う。重合禁止剤としてハイドロ
キノン等を用い、また必要に応じて塩酸、硫酸、ｐ−ト
ルエンスルホン酸等を適量加える。
エチルアクリレート１モルに対し１〜６モルである。７
モル以上の付加は、得られた重合性プレポリマーの硬化
性が劣り、好ましくない。このエステル化反応は撹拌機
付四つ口フラスコ等の中で空気を吹き込みながら、反応
温度８０〜１２０℃で行う。重合禁止剤としてハイドロ
キノン等を用い、また必要に応じて塩酸、硫酸、ｐ−ト
ルエンスルホン酸等を適量加える。
【０００７】また、本発明に係わるラジカル重合性プレ
ポリマーの製造に使用されるイソシアネート化合物とし
ては、一価または多価イソシアネート化合物が使用でき
る。。イソシアネート化合物の例としては、ヘキサメチ
レンジイソシアネート、２，４−ジイソシアネート−１
−メチルシクロヘキサン、２，６−ジイソシアネート−
１−メチルシクロヘキサン、ジイソシアネートシクロヘ
プタン、テトラメチレンジイソシアネート、ｏ，ｍまた
はｐ−キシリレンジイソシアネート、ジシクロヘキシル
メタンジイソシアネート、ジメチルジシクロヘキシルメ
タンジイソシアネート、リジンジイソシアネートアルキ
ルエステルなどのような脂肪族または脂環族ジイソシア
ネートなどである。
ポリマーの製造に使用されるイソシアネート化合物とし
ては、一価または多価イソシアネート化合物が使用でき
る。。イソシアネート化合物の例としては、ヘキサメチ
レンジイソシアネート、２，４−ジイソシアネート−１
−メチルシクロヘキサン、２，６−ジイソシアネート−
１−メチルシクロヘキサン、ジイソシアネートシクロヘ
プタン、テトラメチレンジイソシアネート、ｏ，ｍまた
はｐ−キシリレンジイソシアネート、ジシクロヘキシル
メタンジイソシアネート、ジメチルジシクロヘキシルメ
タンジイソシアネート、リジンジイソシアネートアルキ
ルエステルなどのような脂肪族または脂環族ジイソシア
ネートなどである。
【０００８】一価イソシアネート化合物としては、多価
イソシアネートと活性水素基を含む化合物との反応によ
り得られたものであってもよい。活性水素基を含む化合
物としては、アルコール、カルボン酸、フェノール、ア
ミンが挙げられ、一価のものを使用することが望まし
い。さらにアルコールは、多価アルコールとカルボン酸
とのエステル化反応により残水酸基を持つものでもよ
い。また、脂肪酸または多価アルコールと脂肪酸とのエ
ステル化物のような残水酸基化合物を使用することもで
きる。これら、２−ヒドロキシエチルアクリレートを付
加したカプロラクトンとイソシアネート化合物との反応
は、通常６０〜１２０℃、好ましくは６０〜９０℃で、
触媒として有機スズ化合物、アミン等を添加し、窒素を
吹き込みながら、１〜４時間の条件で行われる。
イソシアネートと活性水素基を含む化合物との反応によ
り得られたものであってもよい。活性水素基を含む化合
物としては、アルコール、カルボン酸、フェノール、ア
ミンが挙げられ、一価のものを使用することが望まし
い。さらにアルコールは、多価アルコールとカルボン酸
とのエステル化反応により残水酸基を持つものでもよ
い。また、脂肪酸または多価アルコールと脂肪酸とのエ
ステル化物のような残水酸基化合物を使用することもで
きる。これら、２−ヒドロキシエチルアクリレートを付
加したカプロラクトンとイソシアネート化合物との反応
は、通常６０〜１２０℃、好ましくは６０〜９０℃で、
触媒として有機スズ化合物、アミン等を添加し、窒素を
吹き込みながら、１〜４時間の条件で行われる。
【０００９】また、本発明に使用されるプレポリマーと
他の市販モノマーあるいはプレポリマーとの混合使用は
可能であり、その比率は１００／０〜１／９９の範囲は
可能である。望ましくは１００／０〜５／９５であり、
本発明に係わるプレポリマーがこの比より少いと本発明
の効果は少くなる。本発明のオーバーコートワニスに
は、必要に応じて添加剤を配合することができる。添加
剤のうち、一般的スリップ剤としてポリエチレンワック
ス、脂肪油、シリコン系のものが使われる。さらに市販
の消泡剤が使用される。
他の市販モノマーあるいはプレポリマーとの混合使用は
可能であり、その比率は１００／０〜１／９９の範囲は
可能である。望ましくは１００／０〜５／９５であり、
本発明に係わるプレポリマーがこの比より少いと本発明
の効果は少くなる。本発明のオーバーコートワニスに
は、必要に応じて添加剤を配合することができる。添加
剤のうち、一般的スリップ剤としてポリエチレンワック
ス、脂肪油、シリコン系のものが使われる。さらに市販
の消泡剤が使用される。
【００１０】本発明において、活性エネルギー線が紫外
線である場合においては、光増感剤（ラジカル重合開始
剤）を添加する必要があり、ベンゾイン、ベンゾインメ
チルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾイン
イソプロピルエーテル、α−クロロベンゾイン、α−ア
クリルベンゾイン、イルガキュアー１８４（チバガイギ
社製）のベンゾイン系増感剤、ベンゾフェノン、ｐ−メ
チルベンゾフェノン、ｐ−クロロベンゾフェノン、ｏ−
ベンゾイル安息香酸メチル、アセトフェノン等のアリー
ルケトン系増感剤、ｐ−ジメチルアミノ安息香酸イソア
ミル、ｐ−ジメチルアミノアセトフェノン等のジアルキ
ルアミノアリールケトン系増感剤、チオキサントン、キ
サントンおよびそのハロゲン置換体等の多環カルボニル
系増感剤イルガキュアー９０７（チバガイギ社製）が挙
げられ、これらの単独もしくは適宜組合せにより用いる
こともできる。これらの光増感剤は組成物中に０〜３０
重量％の範囲で用いることができるが、好ましくは０〜
１５重量％の範囲であることが望ましい。活性エネルギ
ー線硬化性オーバーコートワニスとするには上記素材と
常温から１００℃の間で撹拌溶解させることにより得ら
れる。
線である場合においては、光増感剤（ラジカル重合開始
剤）を添加する必要があり、ベンゾイン、ベンゾインメ
チルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾイン
イソプロピルエーテル、α−クロロベンゾイン、α−ア
クリルベンゾイン、イルガキュアー１８４（チバガイギ
社製）のベンゾイン系増感剤、ベンゾフェノン、ｐ−メ
チルベンゾフェノン、ｐ−クロロベンゾフェノン、ｏ−
ベンゾイル安息香酸メチル、アセトフェノン等のアリー
ルケトン系増感剤、ｐ−ジメチルアミノ安息香酸イソア
ミル、ｐ−ジメチルアミノアセトフェノン等のジアルキ
ルアミノアリールケトン系増感剤、チオキサントン、キ
サントンおよびそのハロゲン置換体等の多環カルボニル
系増感剤イルガキュアー９０７（チバガイギ社製）が挙
げられ、これらの単独もしくは適宜組合せにより用いる
こともできる。これらの光増感剤は組成物中に０〜３０
重量％の範囲で用いることができるが、好ましくは０〜
１５重量％の範囲であることが望ましい。活性エネルギ
ー線硬化性オーバーコートワニスとするには上記素材と
常温から１００℃の間で撹拌溶解させることにより得ら
れる。
【００１１】
【実施例】以下具体例により本発明を説明する。例中の
部は全て重量部を示す。 製造例１ ε−カプロラクトン８７．２部、２−ヒドロキシエチル
アクリレート１２．７部、テトライソプロピルチタネー
ト１部、ハイドロキノン０．１部を撹拌機付四つ口フラ
スコ中で空気を吹き込みながら反応温度９０℃で約８時
間反応させる。得られたラジカル重合性化合物８４．２
部、ヘキサメチレンジイソシアネート１５．７部、ジラ
ウリル酸ブチルスズ０．１部を撹拌機付四つ口フラスコ
中で窒素を吹き込みながら７０℃で２時間反応させ、重
合性プレポリマーＡを得た。
部は全て重量部を示す。 製造例１ ε−カプロラクトン８７．２部、２−ヒドロキシエチル
アクリレート１２．７部、テトライソプロピルチタネー
ト１部、ハイドロキノン０．１部を撹拌機付四つ口フラ
スコ中で空気を吹き込みながら反応温度９０℃で約８時
間反応させる。得られたラジカル重合性化合物８４．２
部、ヘキサメチレンジイソシアネート１５．７部、ジラ
ウリル酸ブチルスズ０．１部を撹拌機付四つ口フラスコ
中で窒素を吹き込みながら７０℃で２時間反応させ、重
合性プレポリマーＡを得た。
【００１２】製造例２ ε−カプロラクトン８７．２部、２−ヒドロキシエチル
アクリレート１２．７部、テトライソプロピルチタネー
ト１部、ハイドロキノン０．１部を撹拌機付四つ口フラ
スコ中で空気を吹き込みながら反応温度９０℃で約８時
間反応させる。得られたラジカル重合性化合物８４．９
部、テトラメチレンジイソシアネート１５．０部、ジラ
ウリル酸ブチルスズ０．１部を撹拌機付四つ口フラスコ
中で窒素を吹き込みながら７０℃で２時間反応させ、重
合性プレポリマーＢを得た。
アクリレート１２．７部、テトライソプロピルチタネー
ト１部、ハイドロキノン０．１部を撹拌機付四つ口フラ
スコ中で空気を吹き込みながら反応温度９０℃で約８時
間反応させる。得られたラジカル重合性化合物８４．９
部、テトラメチレンジイソシアネート１５．０部、ジラ
ウリル酸ブチルスズ０．１部を撹拌機付四つ口フラスコ
中で窒素を吹き込みながら７０℃で２時間反応させ、重
合性プレポリマーＢを得た。
【００１３】製造例３ ε−カプロラクトン８７．２部、２−ヒドロキシエチル
アクリレート１２．７部、テトライソプロピルチタネー
ト１部、ハイドロキノン０．１部を撹拌機付四つ口フラ
スコ中で空気を吹き込みながら反応温度９０℃で約８時
間反応させる。得られたラジカル重合性化合物７６．０
部、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート２３．９
部、ジラウリル酸ブチルスズ０．１部を撹拌機付四つ口
フラスコ中で窒素を吹き込みながら７０℃で２時間反応
させ、重合性プレポリマーＣを得た。
アクリレート１２．７部、テトライソプロピルチタネー
ト１部、ハイドロキノン０．１部を撹拌機付四つ口フラ
スコ中で空気を吹き込みながら反応温度９０℃で約８時
間反応させる。得られたラジカル重合性化合物７６．０
部、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート２３．９
部、ジラウリル酸ブチルスズ０．１部を撹拌機付四つ口
フラスコ中で窒素を吹き込みながら７０℃で２時間反応
させ、重合性プレポリマーＣを得た。
【００１４】実施例 製造例１〜３により得られたラジカル重合性プレポリマ
ーを用い、活性エネルギー線硬化性オーバーコートワニ
スを作製し、表１に示す。なお、比較例についても表１
に示した。
ーを用い、活性エネルギー線硬化性オーバーコートワニ
スを作製し、表１に示す。なお、比較例についても表１
に示した。
【００１５】
【表１】
【００１６】表１に示す活性エネルギー線硬化性オーバ
ーコートワニスを北越マリコート（北越製紙製コートボ
ール）とＮＫ片アート（日本加工製紙製コート紙）にバ
ーコーターにより塗工し、実施例サンプル１〜３、比較
例サンプル１〜３については１２０Ｗ／cmの強度を有す
る高圧水銀灯（オゾンタイプ）１灯の下１０cmのところ
を５０ｍ／分のコンベヤーにのせ照射し、硬化させた。
又、実施例サンプル４、比較例サンプル４についてはカ
ーテンビーム型電子線照射装置を用い、１０Ｍrad の照
射を行い硬化させた。以下得られた各塗膜の罫線割れお
よび低カール性適性についての結果を示す。
ーコートワニスを北越マリコート（北越製紙製コートボ
ール）とＮＫ片アート（日本加工製紙製コート紙）にバ
ーコーターにより塗工し、実施例サンプル１〜３、比較
例サンプル１〜３については１２０Ｗ／cmの強度を有す
る高圧水銀灯（オゾンタイプ）１灯の下１０cmのところ
を５０ｍ／分のコンベヤーにのせ照射し、硬化させた。
又、実施例サンプル４、比較例サンプル４についてはカ
ーテンビーム型電子線照射装置を用い、１０Ｍrad の照
射を行い硬化させた。以下得られた各塗膜の罫線割れお
よび低カール性適性についての結果を示す。
【００１７】
【表２】
【００１８】罫線割れ：塗工硬化された北越アリコート
紙をコート面を表にして１８０°折り曲げコート層のク
ラックの度合いを５０倍ループで観察した。 〔評価〕 ５：クラックなし ４：クラック少しあり ３：クラックあり ２：クラック少し多い １：クラック多い
紙をコート面を表にして１８０°折り曲げコート層のク
ラックの度合いを５０倍ループで観察した。 〔評価〕 ５：クラックなし ４：クラック少しあり ３：クラックあり ２：クラック少し多い １：クラック多い
【００１９】低カール適性：塗工硬化されたＮＫ片アー
ト紙のカールの状態を観察した。 〔評価〕 ５：カールなし ４：カール少しあり ３：カールあり ２：カール少し多い １：カール多い
ト紙のカールの状態を観察した。 〔評価〕 ５：カールなし ４：カール少しあり ３：カールあり ２：カール少し多い １：カール多い
【００２０】
【発明の効果】本発明の活性エネルギー線硬化性オーバ
ーコートワニスは実施例のように罫線割れがきわめて少
く又低カール性があり、活性エネルギー線硬化性オーバ
ーコートワニスの適用範囲を広めることができる。
ーコートワニスは実施例のように罫線割れがきわめて少
く又低カール性があり、活性エネルギー線硬化性オーバ
ーコートワニスの適用範囲を広めることができる。
Claims (2)
- 【請求項１】 カプロラクトンと２−ヒドロキシエチル
（メタ）アクリレートをエステル化反応させて得られた
ラジカル重合性化合物とイソシアネート化合物とを反応
させたラジカル重合性プレポリマーを含むことを特徴と
する活性エネルギー線硬化性オーバーコートワニス。 - 【請求項２】 請求項１に記載のイソシアネート化合物
が脂肪族または脂環族イソシアネートであることを特徴
とする活性エネルギー線硬化性オーバーコートワニス。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4093298A JPH05263013A (ja) | 1992-03-19 | 1992-03-19 | 活性エネルギー線硬化性オーバーコートワニス |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4093298A JPH05263013A (ja) | 1992-03-19 | 1992-03-19 | 活性エネルギー線硬化性オーバーコートワニス |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05263013A true JPH05263013A (ja) | 1993-10-12 |
Family
ID=14078458
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4093298A Pending JPH05263013A (ja) | 1992-03-19 | 1992-03-19 | 活性エネルギー線硬化性オーバーコートワニス |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05263013A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2011208096A (ja) * | 2010-03-30 | 2011-10-20 | Dainippon Printing Co Ltd | 電子線硬化性樹脂組成物、及びそれを用いてなる積層体 |
| EP2388146A2 (en) | 2010-05-19 | 2011-11-23 | Fujifilm Corporation | Printing method, method for preparing overprint, method for processing laminate, light-emitting diode curable coating composition, and light-emitting diode curable ink composition |
| JP2013159691A (ja) * | 2012-02-03 | 2013-08-19 | Shinnakamura Kagaku Kogyo Kk | 伸びがあり耐傷つき性に優れる硬化物を形成するウレタン（メタ）アクリレートおよびそれを含有する光硬化性樹脂組成物 |
| WO2018038056A1 (ja) * | 2016-08-26 | 2018-03-01 | クラレノリタケデンタル株式会社 | 光硬化性樹脂組成物 |
-
1992
- 1992-03-19 JP JP4093298A patent/JPH05263013A/ja active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2011208096A (ja) * | 2010-03-30 | 2011-10-20 | Dainippon Printing Co Ltd | 電子線硬化性樹脂組成物、及びそれを用いてなる積層体 |
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