JPH05252990A - 光学活性なニトリルおよび光学活性なアミドの製造方法 - Google Patents
光学活性なニトリルおよび光学活性なアミドの製造方法Info
- Publication number
- JPH05252990A JPH05252990A JP5355292A JP5355292A JPH05252990A JP H05252990 A JPH05252990 A JP H05252990A JP 5355292 A JP5355292 A JP 5355292A JP 5355292 A JP5355292 A JP 5355292A JP H05252990 A JPH05252990 A JP H05252990A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- optically active
- nitrile
- nitrile compound
- compound
- amide
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】式化１で示されるラセミ体のニトリル化合物に
シュードモナス属に属する微生物を作用させて、光学選
択的に水和せしめ、光学活性なアミド化合物とその対掌
体のニトリル化合物を得ることを特徴とする光学活性な
ニトリル化合物および光学活性なアミド化合物の製造方
法 【化１】 【効果】シュードモナス属に属する微生物、好適にはシ
ュードモナス・エスピーB21C9(FERMＢＰ−３７３７) を
用いて、農薬、医薬等の原料あるいは中間体として有用
な光学活性なニトリル化合物および光学活性なアミド化
合物を製造することが可能となる。
シュードモナス属に属する微生物を作用させて、光学選
択的に水和せしめ、光学活性なアミド化合物とその対掌
体のニトリル化合物を得ることを特徴とする光学活性な
ニトリル化合物および光学活性なアミド化合物の製造方
法 【化１】 【効果】シュードモナス属に属する微生物、好適にはシ
ュードモナス・エスピーB21C9(FERMＢＰ−３７３７) を
用いて、農薬、医薬等の原料あるいは中間体として有用
な光学活性なニトリル化合物および光学活性なアミド化
合物を製造することが可能となる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、光学活性なニトリル化
合物および光学活性なアミド化合物の製造方法に関す
る。本発明の方法で得られる光学活性なニトリル化合物
ならびに光学活性なアミド化合物は、農薬、医薬等の原
料、あるいは中間体として有用である。
合物および光学活性なアミド化合物の製造方法に関す
る。本発明の方法で得られる光学活性なニトリル化合物
ならびに光学活性なアミド化合物は、農薬、医薬等の原
料、あるいは中間体として有用である。
【０００２】
【従来の技術】光学活性なニトリル化合物を製造する方
法として、ラセミ体のニトリル化合物に、ニトリル加水
分解能を有する微生物を作用させて、得られた加水分解
反応物から光学活性なニトリル化合物を製造する方法が
知られている（特開平３−３９０９５）。一方、光学活
性なアミド化合物を製造する方法として、光学活性カル
ボン酸にアミノ化合物を反応させることにより、光学活
性カルボン酸アミドを製造する方法（特開昭６１−５０
９６５）、あるいは、ラセミ体のカルニチンアミドにＤ
−カルニチンアミド・ヒドロラーゼを作用させることに
より、Ｌ−カルニチンアミドを製造する方法（特開平１
−２２２７９７）が知られている。
法として、ラセミ体のニトリル化合物に、ニトリル加水
分解能を有する微生物を作用させて、得られた加水分解
反応物から光学活性なニトリル化合物を製造する方法が
知られている（特開平３−３９０９５）。一方、光学活
性なアミド化合物を製造する方法として、光学活性カル
ボン酸にアミノ化合物を反応させることにより、光学活
性カルボン酸アミドを製造する方法（特開昭６１−５０
９６５）、あるいは、ラセミ体のカルニチンアミドにＤ
−カルニチンアミド・ヒドロラーゼを作用させることに
より、Ｌ−カルニチンアミドを製造する方法（特開平１
−２２２７９７）が知られている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】光学活性なニトリル化
合物、または光学活性なアミド化合物をそれぞれに製造
する方法は知られている。しかしながら、ラセミ体のニ
トリル化合物を生化学的な作用により、光学選択的に水
和せしめ、光学活性なアミド化合物とその対掌体のニト
リルを得ることによって、光学活性なニトリル化合物お
よび光学活性なアミド化合物を製造する方法は知られて
いない。
合物、または光学活性なアミド化合物をそれぞれに製造
する方法は知られている。しかしながら、ラセミ体のニ
トリル化合物を生化学的な作用により、光学選択的に水
和せしめ、光学活性なアミド化合物とその対掌体のニト
リルを得ることによって、光学活性なニトリル化合物お
よび光学活性なアミド化合物を製造する方法は知られて
いない。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記の課
題を解決するため、ラセミ体のニトリル化合物に作用し
て光学選択的に水和せしめて、光学活性なアミド化合物
を生成する微生物を広く自然界より探索した。その結
果、そのような活性を有するシュードモナス族に属する
微生物を見出し、さらに検討を重ねて本発明を完成する
に至った。
題を解決するため、ラセミ体のニトリル化合物に作用し
て光学選択的に水和せしめて、光学活性なアミド化合物
を生成する微生物を広く自然界より探索した。その結
果、そのような活性を有するシュードモナス族に属する
微生物を見出し、さらに検討を重ねて本発明を完成する
に至った。
【０００５】
【発明の効果】本発明を利用することにより、常温常圧
の条件下で、短時間のうちに、微生物を用いて、ラセミ
体のニトリルを原料として、光学活性なニトリル化合物
および光学活性なアミド化合物を製造することができ
る。本発明の利用は、産業上非常に有利である。以下、
本発明をさらに詳細に説明する。すなわち、本発明は、
シュードモナス属に属し、下記の式化２で表されるラセ
ミ体のニトリル化合物を光学選択的に水和せしめて、光
学活性なアミド化合物へと変換する能力を有する微生物
を用いることを特徴とする、光学活性なニトリル化合物
および光学活性なアミド化合物の製造に関する。
の条件下で、短時間のうちに、微生物を用いて、ラセミ
体のニトリルを原料として、光学活性なニトリル化合物
および光学活性なアミド化合物を製造することができ
る。本発明の利用は、産業上非常に有利である。以下、
本発明をさらに詳細に説明する。すなわち、本発明は、
シュードモナス属に属し、下記の式化２で表されるラセ
ミ体のニトリル化合物を光学選択的に水和せしめて、光
学活性なアミド化合物へと変換する能力を有する微生物
を用いることを特徴とする、光学活性なニトリル化合物
および光学活性なアミド化合物の製造に関する。
【化２】 （式中、Ｒ1 は置換または無置換の芳香族残基、Ｒ2 は
置換または無置換の炭素数が１ないし３のアルキル基を
表す。）置換または無置換の芳香族残基としては、フェ
ニル基、ナフチル基等のアリール基が挙げられる。置換
基としては、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子、メ
チル基、エチル基等のアルキル基、メトキシ基、エトキ
シ基等のアルコキシ基、メトキシカルボニル基等のアル
コキシカルボニル基、アセチル基、ベンゾイル基等のア
シル基、トリフルオロメチル基等のハロアルキル基が挙
げられる。
置換または無置換の炭素数が１ないし３のアルキル基を
表す。）置換または無置換の芳香族残基としては、フェ
ニル基、ナフチル基等のアリール基が挙げられる。置換
基としては、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子、メ
チル基、エチル基等のアルキル基、メトキシ基、エトキ
シ基等のアルコキシ基、メトキシカルボニル基等のアル
コキシカルボニル基、アセチル基、ベンゾイル基等のア
シル基、トリフルオロメチル基等のハロアルキル基が挙
げられる。
【０００６】本発明で使用する微生物は、シュードモナ
ス属に属し、ラセミ体のニトリル化合物を光学活性なア
ミド化合物へと変換する能力を有する微生物である。特
に好適なものとして、本明細書に記載のシュードモナス
・エスピー（Pseudomonas sp.）B21C9 株（微工研条寄
第３７３７号）が挙げられる。本菌株は、工業技術院微
生物工業技術研究所に微工研条寄第３７３７号（FERM
ＢＰ−３７３７）として寄託されている。本菌株の菌学
的性質は特願平４−３３２５９に記載している。
ス属に属し、ラセミ体のニトリル化合物を光学活性なア
ミド化合物へと変換する能力を有する微生物である。特
に好適なものとして、本明細書に記載のシュードモナス
・エスピー（Pseudomonas sp.）B21C9 株（微工研条寄
第３７３７号）が挙げられる。本菌株は、工業技術院微
生物工業技術研究所に微工研条寄第３７３７号（FERM
ＢＰ−３７３７）として寄託されている。本菌株の菌学
的性質は特願平４−３３２５９に記載している。
【０００７】本発明に用いる菌株の培養には、シュード
モナス属微生物の培養に常用される炭素源、窒素源、無
機物等を含む各種の培地を使用することができる。炭素
源としては、グルコース、グリセリン、糖蜜などを用い
ることができる。窒素源としては、ペプトン、酵母エキ
ス、大豆粉、コーンスティープリカー、綿実粉、乾燥酵
母、カザミノ酸、塩化アンモニウム、硝酸アンモニウ
ム、硫酸アンモニウム、尿素などが挙げられる。無機物
としては、カリウム、ナトリウム、マグネシウム、鉄、
マンガン等の塩類、およびリン酸塩類、たとえば塩化カ
リウム、塩化ナトリウム、硫酸マグネシウム、硫酸第一
鉄、硫酸マンガン、リン酸カリウム、リン酸ナトリウム
などを用いることができる。また、本発明における反応
活性を促進する物質として、クロトノニトリル等のシア
ノ化合物を添加してもよい。培養は、通常、好気的にお
こなわれ、通気攪拌培養が適当である。培養温度は、２
０〜３５℃、好ましくは、２５〜３０℃で、ｐＨは６〜
８が好ましい。培養時間は、種々の条件によって異なる
が、１〜３日間程度が好ましい。
モナス属微生物の培養に常用される炭素源、窒素源、無
機物等を含む各種の培地を使用することができる。炭素
源としては、グルコース、グリセリン、糖蜜などを用い
ることができる。窒素源としては、ペプトン、酵母エキ
ス、大豆粉、コーンスティープリカー、綿実粉、乾燥酵
母、カザミノ酸、塩化アンモニウム、硝酸アンモニウ
ム、硫酸アンモニウム、尿素などが挙げられる。無機物
としては、カリウム、ナトリウム、マグネシウム、鉄、
マンガン等の塩類、およびリン酸塩類、たとえば塩化カ
リウム、塩化ナトリウム、硫酸マグネシウム、硫酸第一
鉄、硫酸マンガン、リン酸カリウム、リン酸ナトリウム
などを用いることができる。また、本発明における反応
活性を促進する物質として、クロトノニトリル等のシア
ノ化合物を添加してもよい。培養は、通常、好気的にお
こなわれ、通気攪拌培養が適当である。培養温度は、２
０〜３５℃、好ましくは、２５〜３０℃で、ｐＨは６〜
８が好ましい。培養時間は、種々の条件によって異なる
が、１〜３日間程度が好ましい。
【０００８】本発明において、前述の培養菌体を用いた
光学活性なニトリル化合物および光学活性なアミド化合
物の製造は次のようにしておこなわれる。前述の方法
で、１〜３日培養した培養液、あるいは培養液から分離
した菌体を水、または任意の緩衝液に懸濁し、これにラ
セミ体のニトリル化合物を添加し反応をおこなう。菌体
の濃度は、０. ０１〜５重量％が適当である。ラセミ体
のニトリル化合物の添加濃度は、０. ０１〜１０重量％
程度、好ましくは、０. １〜５重量％である。ラセミ体
のニトリル化合物は液体のまま添加することができ、溶
解しなくてもよい。反応中は、反応液を任意の方法で攪
はんし、分散させることが好ましい。例えば、通常よく
用いられる攪はん器、あるいは往復振とう器等を用いる
ことができる。反応温度は、５〜５０℃、好ましくは、
１０〜３５℃、反応ｐＨは４〜１１、好ましくは、６〜
９である。反応は通常１０分〜２４時間の範囲で十分で
ある。反応時間を任意に設定することにより、ニトリル
化合物およびアミド化合物の光学異性体比を変えること
が可能である。反応終了後の反応液から光学活性なニト
リル化合物および光学活性なアミド化合物の回収は、反
応液に塩酸を添加してｐＨを１〜２とした後、適当な溶
媒で反応生成物、未反応基質および副生産物を抽出後、
シリカゲルカラムクロマトグラフィー等を用いて、反応
生成物である光学活性なアミド化合物、あるいは未反応
基質である光学活性なニトリル化合物を単離し回収する
方法等により行うことが可能である。以上のような方法
で製造した光学活性なニトリル化合物ならびに光学活性
なアミド化合物は、イブプロフェン、ケトプロフェン、
ナプロキセンあるいはαー（４−クロロフェニル）−イ
ソ吉草酸等の農薬、医薬等の原料、あるいは中間体とし
て有用である。
光学活性なニトリル化合物および光学活性なアミド化合
物の製造は次のようにしておこなわれる。前述の方法
で、１〜３日培養した培養液、あるいは培養液から分離
した菌体を水、または任意の緩衝液に懸濁し、これにラ
セミ体のニトリル化合物を添加し反応をおこなう。菌体
の濃度は、０. ０１〜５重量％が適当である。ラセミ体
のニトリル化合物の添加濃度は、０. ０１〜１０重量％
程度、好ましくは、０. １〜５重量％である。ラセミ体
のニトリル化合物は液体のまま添加することができ、溶
解しなくてもよい。反応中は、反応液を任意の方法で攪
はんし、分散させることが好ましい。例えば、通常よく
用いられる攪はん器、あるいは往復振とう器等を用いる
ことができる。反応温度は、５〜５０℃、好ましくは、
１０〜３５℃、反応ｐＨは４〜１１、好ましくは、６〜
９である。反応は通常１０分〜２４時間の範囲で十分で
ある。反応時間を任意に設定することにより、ニトリル
化合物およびアミド化合物の光学異性体比を変えること
が可能である。反応終了後の反応液から光学活性なニト
リル化合物および光学活性なアミド化合物の回収は、反
応液に塩酸を添加してｐＨを１〜２とした後、適当な溶
媒で反応生成物、未反応基質および副生産物を抽出後、
シリカゲルカラムクロマトグラフィー等を用いて、反応
生成物である光学活性なアミド化合物、あるいは未反応
基質である光学活性なニトリル化合物を単離し回収する
方法等により行うことが可能である。以上のような方法
で製造した光学活性なニトリル化合物ならびに光学活性
なアミド化合物は、イブプロフェン、ケトプロフェン、
ナプロキセンあるいはαー（４−クロロフェニル）−イ
ソ吉草酸等の農薬、医薬等の原料、あるいは中間体とし
て有用である。
【０００９】
【実施例】次に、本発明の実施例を示すが、この実施例
は単なる一例を示すものであって、本発明を限定するも
のではない。 実施例１ グリセロール１％、ポリペプトン０. ５％、酵母エキス
０. ３％、マルトエキス０. ３％を含み、ｐＨを７. ２
とした殺菌培地１２５ｍＬに、あらかじめ同培地で培養
したシュードモナス・エスピーB21C9 株を１％植菌し、
２６℃で２日間振とう培養した。培養液を遠心して得た
菌体を０. １Ｍリン酸バッファー（ｐＨ８. ０）５０ｍ
Ｌに懸濁した後、２ーフェニルプロピオニトリル（１.
２６９ｇ，９. ５ｍモル）を添加し、２６℃、１５０ｒ
ｐｍの振とうで反応をおこなった。１５分後に５％塩酸
５ｍＬを添加し、次いでメチルイソブチルケトンを添加
し、未反応の基質および反応生成物を抽出した。抽出し
た未反応基質および反応生成物の組成をガスクロマトグ
ラフィーにより定量したところ、２ーフェニルプロピオ
ニトリル６. ０ｍモル、２ーフェニルプロピオンアミド
３. ４ｍモルで、２ーフェニルプロピオン酸は検出され
なかった。次いで、反応混液を濃縮し、ＰＬＣシリカゲ
ルプレート（20x20cm 、厚さ2mm）にスポットし、展開
溶媒（クロロホルム/ 酢酸エチル( １／３) ）中で展開
した。展開後、２ーフェニルプロピオニトリル、あるい
は２ーフェニルプロピオンアミドに相当する位置のシリ
カゲルから２ーフェニルプロピオニトリル、あるいは２
ーフェニルプロピオンアミドをジエチルエーテルで溶出
させた。次いで、ジエチルエーテルをそれぞれ濃縮し
て、２ーフェニルプロピオニトリル、あるいは２ーフェ
ニルプロピオンアミドを得た。得られた２ーフェニルプ
ロピオニトリル、あるいは２ーフェニルプロピオンアミ
ドの光学異性体比は、以下のようにして、２ーフェニル
プロピオニトリル、あるいは２ーフェニルプロピオンア
ミドを化学的に２ーフェニルプロピオン酸に加水分解し
た後、測定することができる。２ーフェニルプロピオニ
トリル１３１ｍｇ（１ｍモル）を７０％硫酸５ｍＬ中
で、湯浴中で還流冷却しながら加水分解した。約１時間
後、生成した２ーフェニルプロピオン酸をクロロホルム
で抽出し、以下の条件の高速液体クロマトグラフィーに
より光学異性体比を測定したところ、Ｓ体対Ｒ体の比
は、３３. ９対６６. １であった。 カラム； SUMICHIRAL OA-2000(5μm,4mm I.D.x25cm) 溶媒 ； n-ヘキサン/1,2- ジクロロエタン/ エタノー
ル/ 酢酸(490/9/1/1) 流速 ； 1.0mL/min 検出 ； UV (254nm) ２ーフェニルプロピオンアミド１３６ｍｇ（０. ９ｍモ
ル）を、水酸化カリウム８４ｍｇ（１. ５ｍモル）を溶
解した水溶液５ｍＬ中で、湯浴中で還流冷却しながら加
水分解した。約２時間後、生成した２ーフェニルプロピ
オン酸をクロロホルムで抽出し、先の条件の高速液体ク
ロマトグラフィーにより光学異性体比を測定したとこ
ろ、Ｓ体対Ｒ体の比は、６４. ７対３５. ３であった。
は単なる一例を示すものであって、本発明を限定するも
のではない。 実施例１ グリセロール１％、ポリペプトン０. ５％、酵母エキス
０. ３％、マルトエキス０. ３％を含み、ｐＨを７. ２
とした殺菌培地１２５ｍＬに、あらかじめ同培地で培養
したシュードモナス・エスピーB21C9 株を１％植菌し、
２６℃で２日間振とう培養した。培養液を遠心して得た
菌体を０. １Ｍリン酸バッファー（ｐＨ８. ０）５０ｍ
Ｌに懸濁した後、２ーフェニルプロピオニトリル（１.
２６９ｇ，９. ５ｍモル）を添加し、２６℃、１５０ｒ
ｐｍの振とうで反応をおこなった。１５分後に５％塩酸
５ｍＬを添加し、次いでメチルイソブチルケトンを添加
し、未反応の基質および反応生成物を抽出した。抽出し
た未反応基質および反応生成物の組成をガスクロマトグ
ラフィーにより定量したところ、２ーフェニルプロピオ
ニトリル６. ０ｍモル、２ーフェニルプロピオンアミド
３. ４ｍモルで、２ーフェニルプロピオン酸は検出され
なかった。次いで、反応混液を濃縮し、ＰＬＣシリカゲ
ルプレート（20x20cm 、厚さ2mm）にスポットし、展開
溶媒（クロロホルム/ 酢酸エチル( １／３) ）中で展開
した。展開後、２ーフェニルプロピオニトリル、あるい
は２ーフェニルプロピオンアミドに相当する位置のシリ
カゲルから２ーフェニルプロピオニトリル、あるいは２
ーフェニルプロピオンアミドをジエチルエーテルで溶出
させた。次いで、ジエチルエーテルをそれぞれ濃縮し
て、２ーフェニルプロピオニトリル、あるいは２ーフェ
ニルプロピオンアミドを得た。得られた２ーフェニルプ
ロピオニトリル、あるいは２ーフェニルプロピオンアミ
ドの光学異性体比は、以下のようにして、２ーフェニル
プロピオニトリル、あるいは２ーフェニルプロピオンア
ミドを化学的に２ーフェニルプロピオン酸に加水分解し
た後、測定することができる。２ーフェニルプロピオニ
トリル１３１ｍｇ（１ｍモル）を７０％硫酸５ｍＬ中
で、湯浴中で還流冷却しながら加水分解した。約１時間
後、生成した２ーフェニルプロピオン酸をクロロホルム
で抽出し、以下の条件の高速液体クロマトグラフィーに
より光学異性体比を測定したところ、Ｓ体対Ｒ体の比
は、３３. ９対６６. １であった。 カラム； SUMICHIRAL OA-2000(5μm,4mm I.D.x25cm) 溶媒 ； n-ヘキサン/1,2- ジクロロエタン/ エタノー
ル/ 酢酸(490/9/1/1) 流速 ； 1.0mL/min 検出 ； UV (254nm) ２ーフェニルプロピオンアミド１３６ｍｇ（０. ９ｍモ
ル）を、水酸化カリウム８４ｍｇ（１. ５ｍモル）を溶
解した水溶液５ｍＬ中で、湯浴中で還流冷却しながら加
水分解した。約２時間後、生成した２ーフェニルプロピ
オン酸をクロロホルムで抽出し、先の条件の高速液体ク
ロマトグラフィーにより光学異性体比を測定したとこ
ろ、Ｓ体対Ｒ体の比は、６４. ７対３５. ３であった。
【００１０】実施例２ 実施例１に記載した殺菌培地１. ２Ｌにあらかじめ同培
地で培養したシュードモナス・エスピーB21C9 株を１％
植菌し、２６℃で２日間振とう培養した。培養液を遠心
して得た菌体を０. ２Ｍリン酸バッファー（ｐＨ８.
０）２００ｍＬに懸濁した後、２ーフェニルプロピオニ
トリル（５. ３４６ｇ，４０ｍモル）を添加し、２６
℃、１５０ｒｐｍの振とうで反応をおこなった。２０分
後に５％塩酸３０ｍＬを添加し、次いでジエチルエーテ
ルを添加し、未反応の基質および反応生成物を抽出し
た。抽出した未反応基質および反応生成物の組成をガス
クロマトグラフィーにより定量したところ、２ーフェニ
ルプロピオニトリル８. ３ｍモル、２ーフェニルプロピ
オンアミド３１. １ｍモルで、２ーフェニルプロピオン
酸は検出されなかった。次いで、反応混液を濃縮し、シ
リカゲルカラムクロマトグラフィー（吸着剤；Wakogel
C200，カラム；４cm I.D.x４０cm）にアプライし、クロ
ロホルム/ 酢酸エチル( １／３) で溶出した。２ーフェ
ニルプロピオニトリルを含み、２ーフェニルプロピオン
アミドを含まない溶出画分を濃縮し、２ーフェニルプロ
ピオニトリルを得た。この２ーフェニルプロピオニトリ
ルを、実施例１に記載した方法を用いて、化学的に加水
分解して２ーフェニルプロピオン酸とした後、その光学
異性体比を測定したところ、Ｓ体対Ｒ体の比は、１２.
５対８７. ５であった。
地で培養したシュードモナス・エスピーB21C9 株を１％
植菌し、２６℃で２日間振とう培養した。培養液を遠心
して得た菌体を０. ２Ｍリン酸バッファー（ｐＨ８.
０）２００ｍＬに懸濁した後、２ーフェニルプロピオニ
トリル（５. ３４６ｇ，４０ｍモル）を添加し、２６
℃、１５０ｒｐｍの振とうで反応をおこなった。２０分
後に５％塩酸３０ｍＬを添加し、次いでジエチルエーテ
ルを添加し、未反応の基質および反応生成物を抽出し
た。抽出した未反応基質および反応生成物の組成をガス
クロマトグラフィーにより定量したところ、２ーフェニ
ルプロピオニトリル８. ３ｍモル、２ーフェニルプロピ
オンアミド３１. １ｍモルで、２ーフェニルプロピオン
酸は検出されなかった。次いで、反応混液を濃縮し、シ
リカゲルカラムクロマトグラフィー（吸着剤；Wakogel
C200，カラム；４cm I.D.x４０cm）にアプライし、クロ
ロホルム/ 酢酸エチル( １／３) で溶出した。２ーフェ
ニルプロピオニトリルを含み、２ーフェニルプロピオン
アミドを含まない溶出画分を濃縮し、２ーフェニルプロ
ピオニトリルを得た。この２ーフェニルプロピオニトリ
ルを、実施例１に記載した方法を用いて、化学的に加水
分解して２ーフェニルプロピオン酸とした後、その光学
異性体比を測定したところ、Ｓ体対Ｒ体の比は、１２.
５対８７. ５であった。
Claims (2)
- 【請求項１】式化１で示されるラセミ体のニトリル化合
物にシュードモナス属に属する微生物を作用させて、光
学選択的に水和せしめ、光学活性なアミド化合物とその
対掌体のニトリル化合物を得ることを特徴とする光学活
性なニトリル化合物および光学活性なアミド化合物の製
造方法 【化１】 （式中、Ｒ1 は置換または無置換の芳香族残基、Ｒ2 は
置換または無置換の炭素数が１ないし３のアルキル基を
表す。） - 【請求項２】微生物が、シュードモナス・エスピー( Ps
eudomonas sp.)B21C9株（微工研条寄第３７３７号）で
あることを特徴とする請求項１項記載の光学活性なニト
リル化合物および光学活性なアミド化合物の製造方法
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5355292A JP3161000B2 (ja) | 1992-03-12 | 1992-03-12 | 光学活性なニトリルおよび光学活性なアミドの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5355292A JP3161000B2 (ja) | 1992-03-12 | 1992-03-12 | 光学活性なニトリルおよび光学活性なアミドの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05252990A true JPH05252990A (ja) | 1993-10-05 |
| JP3161000B2 JP3161000B2 (ja) | 2001-04-25 |
Family
ID=12945965
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5355292A Expired - Fee Related JP3161000B2 (ja) | 1992-03-12 | 1992-03-12 | 光学活性なニトリルおよび光学活性なアミドの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3161000B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1997010355A1 (fr) * | 1995-09-13 | 1997-03-20 | Nagase & Company, Ltd. | Processus de production d'amide d'acide actif sur le plan optique |
| US5811286A (en) * | 1995-10-06 | 1998-09-22 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Nucleic acid fragments encoding stereospecific nitrile hydratase and amidase enzymes and recombinant organisms expressing those enzymes useful for the production of chiral amides and acids |
| KR100341255B1 (ko) * | 1999-09-11 | 2002-06-21 | 박호군 | 4급 비대칭탄소를 함유하는 라세미체 알콜 화합물의 분할방법과 시스탄 유사체의 합성 |
-
1992
- 1992-03-12 JP JP5355292A patent/JP3161000B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1997010355A1 (fr) * | 1995-09-13 | 1997-03-20 | Nagase & Company, Ltd. | Processus de production d'amide d'acide actif sur le plan optique |
| US5811286A (en) * | 1995-10-06 | 1998-09-22 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Nucleic acid fragments encoding stereospecific nitrile hydratase and amidase enzymes and recombinant organisms expressing those enzymes useful for the production of chiral amides and acids |
| US5888785A (en) * | 1995-10-06 | 1999-03-30 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Method for using hydratase or a hydratase-amidase fusion for stereospecifically bioconverting certain racemic nitriles to the corresponding enatiomeric R--or S-amide or s-carboxylic acid |
| US6133421A (en) * | 1995-10-06 | 2000-10-17 | E. I. Du Pont De Nemours & Company | Polypeptides and polypeptide subunits of a stereospecific nitrile hydratase enzyme |
| US6251650B1 (en) | 1995-10-06 | 2001-06-26 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Pseudomonas putida amidase polypeptide useful for the production of chiral amides and acids |
| KR100341255B1 (ko) * | 1999-09-11 | 2002-06-21 | 박호군 | 4급 비대칭탄소를 함유하는 라세미체 알콜 화합물의 분할방법과 시스탄 유사체의 합성 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3161000B2 (ja) | 2001-04-25 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2676568B2 (ja) | Ｒ（−）−マンデル酸およびその誘導体の製造法 | |
| US5580765A (en) | Process for producing optically active a-hydroxycarboxylic acid having phenyl group using gordona terrae | |
| US5714357A (en) | Process for producing optically active α-hydroxycarboxylic acid having phenyl group | |
| JP3161000B2 (ja) | 光学活性なニトリルおよび光学活性なアミドの製造方法 | |
| JP2005520552A (ja) | ラセミのＮ−アシル化β−アミノカルボン酸からの光学的活性β−アミノカルボン酸の製造方法 | |
| JPH08504324A (ja) | キラルカルボン酸類の対掌体選択的製造 | |
| JPH06256278A (ja) | 光学活性α−カルバモイルアルカン酸誘導体およびその製法 | |
| JP2579766B2 (ja) | 光学活性なビフェニル誘導体およびその製造法 | |
| JP2698627B2 (ja) | 光学活性アミン及びその誘導体の製造方法 | |
| JP3753465B2 (ja) | 微生物によるアミノ酸の製造法 | |
| JPS633599B2 (ja) | ||
| JP3144024B2 (ja) | （ｓ）−２−（４−クロロフェニル）−３−メチル酪酸の製造方法 | |
| JPH01281098A (ja) | 光学活性カルボン酸及び光学活性カルボン酸エステルの製造方法 | |
| JP3183764B2 (ja) | 光学活性３−クロロ−１，２−プロパンジオール誘導体の製造方法 | |
| JP2981250B2 (ja) | Ｄ―パントテノニトリルの製造法 | |
| JPH02207793A (ja) | Ｄ―β―ヒドロキシアミノ酸の製造法 | |
| JPH10276792A (ja) | ヒドロキシカルボン酸およびそのアミドの製造法 | |
| JPH0751533B2 (ja) | 光学活性なテルフェニル誘導体の製造法 | |
| CN102753702B (zh) | 旋光性3-取代戊二酸单酰胺的制备方法 | |
| JP2003000294A (ja) | 微生物によるｌ−フェニルアラニン誘導体の製造方法 | |
| JPH07115989A (ja) | 光学活性なα−ヒドロキシカルボン酸およびα−ヒドロキシアミドの製造法 | |
| JPH05255213A (ja) | 新規なカルバモイルアルカン酸化合物及びその製造方法 | |
| JPS59130188A (ja) | 光学活性なα−シアノ−３−フエノキシベンジルアルコ−ルの生化学的製法 | |
| JPH04144697A (ja) | 光学活性カルボン酸、ニトリル、アミドの製造方法 | |
| JPH01225497A (ja) | 光学活性な含フッ素シアノヒドリンのカルボン酸エステルを製造する方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| S531 | Written request for registration of change of domicile |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313531 |
|
| S533 | Written request for registration of change of name |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313533 |
|
| R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080223 Year of fee payment: 7 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Year of fee payment: 8 Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090223 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090223 Year of fee payment: 8 |
|
| RD05 | Notification of revocation of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R3D05 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090223 Year of fee payment: 8 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Year of fee payment: 9 Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100223 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Year of fee payment: 9 Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100223 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110223 Year of fee payment: 10 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120223 Year of fee payment: 11 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |