JPH05249711A - 電子写真感光体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【構成】導電性支持体とその上に形成された感光層を必
須の構成要素とする電子写真感光体において、一般式
（Ｉ）で示されるヒドラゾン化合物を電荷輸送材として
感光層中に含む。 一般式（Ｉ） （式中、Ｒ^１，Ｒ^２は同一又は相異なって、水素原子、
又はアルキル基、アリール基などを、Ｒ^３，Ｒ^４は同一
又は相異なってアルキル基、アリール基などを、Ｒ^５は
水素原子、又はアルキル基、もしくはアリール基を表
す。又、Ａｒは置換されていてもよいアリーレン基又は
複素環基を表す。） 【効果】初期電位が安定し、暗減衰が小さく、感度が優
れている。又、繰り返し使用による劣化が少なく、耐久
性にも優れたものであり、電子写真感光体として充分実
用化可能である。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明はヒドラゾン化合物を電荷
輸送材として用いた高感度、高耐久性の電子写真感光体
に関するものである。

【０００２】

【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】近年、
電子写真方式を用いた複写機、プリンターの発展は目覚
ましく、用途に応じて様々な形態、種類、機能の機種が
開発され、それに対応してそれらに用いられる感光体も
多種多様のものが開発されつつある。従来、電子写真感
光体としては、その感度、耐久性の面から無機化合物が
主として用いられてきた。例えば、酸化亜鉛、硫化カド
ミウム、セレン等を挙げることができる。しかしなが
ら、これらは有害物質を使用している場合が多く、その
廃棄が問題となり、公害をもたらす原因となる。又、感
度が良好なセレンを用いる場合、蒸着法等により導電性
基体上に薄膜を形成する必要があり、生産性が劣り、コ
ストアップの原因となる。

【０００３】近年、無公害性の無機物感光体としてアモ
ルファスシリコンが注目され、その研究開発が進められ
ている。しかしながら、これらも感度については優れて
いるが、薄膜形成時において、主にプラズマＣＶＤ法を
用いるため、その生産性は極めて劣っており、感光体コ
スト、ランニングコストとも大きなものとなっている。

【０００４】一方、有機感光体は、焼却が可能であり、
無公害の利点を有し、更に多くのものは塗工により薄膜
形成が可能で大量生産が容易である。それ故にコストが
大幅に低減でき、又、用途に応じて様々な形状に加工す
ることができるという長所を有している。しかしなが
ら、有機感光体においては、その感度、耐久性に問題が
残されており、高感度、高耐久性の有機感光体の出現が
強く望まれている。有機感光体の感度向上の手段として
様々な方法が提案されているが、現在では電荷発生層と
電荷輸送層とに機能が分離した主に二層構造の機能分離
型感光体が主流となっている。例えば、露光により電荷
発生層で発生した電荷は、電荷輸送層に注入され、電荷
輸送層中を通って表面に輸送され、表面電荷を中和する
ことにより感光体表面に静電潜像が形成される。機能分
離型は単層型に比して発生した電荷が捕獲される可能性
が小さくなり、各層がそれぞれの機能を阻害されること
なく、効率よく電荷が感光体表面に輸送され得る（アメ
リカ特許第2803541 号) 。

【０００５】電荷発生層に用いられる有機電荷発生材と
しては、照射される光のエネルギーを吸収し、効率よく
電荷を発生する化合物が選択使用されており、例えば、
アゾ顔料（特開昭54−14967 号公報）、無金属フタロシ
アニン顔料（特開昭60−19146 号公報）、金属フタロシ
アニン顔料（特開昭57−146255号公報）、スクエアリウ
ム塩（特開昭63−113462号公報）等を挙げることができ
る。電荷輸送層に用いられる電荷輸送材としては電荷発
生層からの電荷の注入効率が大きく、更に電荷輸送層内
での電荷の移動度が大である化合物を選定する必要があ
る。そのためには、イオン化ポテンシャルが小さい化合
物、カチオンラジカルが発生し易い化合物が選ばれ、例
えば、トリアリールアミン誘導体（特開昭58−123542号
公報）、ヒドラゾン誘導体（特開昭57−101844号公
報）、オキサジアゾール誘導体（特公昭34−5466号公
報）、ピラゾリン誘導体（特公昭52−4188号公報）、ス
チルベン誘導体（特開昭58−198043号公報）、トリフェ
ニルメタン誘導体（特公昭45−555 号公報）、１, ３−
ブタジエン誘導体（特開昭62−287257号公報）等が提案
されている。

【０００６】しかしながら、これらの電荷輸送材の電荷
移動度は無機物に比較すると小さいものであり、感度も
まだまだ満足できないものである。これらの電荷輸送材
のうち、ヒドラゾン化合物については、イオン化ポテン
シャルが小さい、合成が容易、安価等の点から数多くの
報告がなされている。例えば、特開昭６１−２７９８６
１号公報には下記一般式で示されるヒドラゾン化合物が
記載されている。

【０００７】

【化２】

【０００８】（式中、Ｒ¹ ，Ｒ² ，Ａは上記公報中に記
載のものを表す。） 特開昭６０−２６００５１号公報には下記一般式で示さ
れるヒドラゾン化合物が記載されている。

【０００９】

【化３】

【００１０】（式中、Ｒ¹ ，Ｒ² ，Ｒ³ ，Ａｒ，Ｚ，ｎ
は上記公報中に記載のものを表わす。） 特開昭５９−３７５４９号公報には下記一般式で示され
るヒドラゾン化合物が記載されている。

【００１１】

【化４】

【００１２】（式中、Ｒ¹ ，Ｒ² ，Ｒ³ ，Ｒ⁴ ，Ａ
ｒ¹ ，Ａｒ² は上記公報中に記載のものを表す。） 特開昭６３−２９２１４１号公報には下記一般式で示さ
れるヒドラゾン化合物が記載されている。

【００１３】

【化５】

【００１４】（式中、Ｒ¹ ，Ｒ² ，Ｒ³ ，Ｒ⁴ ，Ｒ⁵ ，
Ｒ⁶ ，Ｒ⁷ ，Ａｒ¹ ，Ａｒ² は上記公報中に記載のもの
を表す。） 但し、上記公報中のＲ⁴ ，Ｒ⁵ は同時に水素原子である
ことはない。

【００１５】しかしながら、これらのヒドラゾン化合物
は、電荷移動度が小さいため、感光体の感度は低く、残
留電位も大きいという欠点を有する。このように電子写
真感光体の電荷輸送材として実用上満足できるヒドラゾ
ン化合物は、未だ見い出されていないのが実状である。
本発明の目的は、かかる課題を解決すべく、電荷移動度
が大きいヒドラゾン化合物を電荷輸送材として用いるこ
とにより、高感度、高耐久性の電子写真感光体を提供す
ることにある。

【００１６】

【課題を解決するための手段】本発明者らは上記課題を
解決すべく鋭意研究の結果、本発明を完成するに至っ
た。即ち、本発明の要旨は、導電性支持体とその上に形
成された感光層を必須の構成要素とする電子写真感光体
において、一般式（Ｉ）で示されるヒドラゾン化合物を
電荷輸送材として感光層中に含むことを特徴とする電子
写真感光体に関する。

【００１７】

【化６】

【００１８】（式中、Ｒ¹ ，Ｒ² は同一又は相異なっ
て、水素原子、又は置換されていてもよいアルキル基、
アリール基、アラルキル基、複素環基、もしくは炭素原
子と共に環を形成する残基を表す。ただしＲ¹ ，Ｒ² が
同時に水素原子であることはない。Ｒ³ ，Ｒ⁴ は同一又
は相異なって置換されていてもよいアルキル基、アリー
ル基、アラルキル基、複素環基又は窒素原子と共に環を
形成する残基を表す。Ｒ⁵は水素原子、又は置換されて
いてもよいアルキル基、もしくはアリール基を表し、Ａ
ｒは置換されていてもよいアリーレン基又は複素環基を
表す。）

【００１９】一般式（Ｉ）に関して、Ｒ¹ ，Ｒ² で表さ
れる置換されていてもよいアルキル基としては、メチル
基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基等、通常
炭素数１〜６のものが挙げられ、置換されている場合の
置換基としては通常、アルコキシ基等である。置換され
ていてもよいアリール基としては、フェニル基、ナフチ
ル基等が挙げられ、置換されている場合の置換基として
は通常、アルキル基、アルコキシ基、ジアルキルアミノ
基、ジアリールアミノ基等である。置換されていてもよ
いアラルキル基としては、ベンジル基等が挙げられ、置
換されている場合の置換基としては通常、アルキル基、
アルコキシ基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ
基等である。置換されていてもよい複素環基としては、
ピリジル基、カルバゾリル基等が挙げられ、置換されて
いる場合の置換基としては通常、アルキル基、アルコキ
シ基等である。炭素原子と共に環を形成する残基として
は、フルオレニル基等が挙げられ、置換されている場合
の置換基としては通常、アルキル基、アルコキシ基等で
ある。Ｒ¹ ，Ｒ² は同一又は相異なって水素原子の他、
これらのいずれでもよく特に限定されるものではない
が、製造が容易な点から水素原子、置換されていてもよ
いアルキル基、アリール基等が好ましい。

【００２０】一般式（Ｉ）に関して、Ｒ³ ，Ｒ⁴ で表さ
れる置換されていてもよいアルキル基としては、メチル
基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基等、通常
炭素数１〜６のものが挙げられ、置換されている場合の
置換基は通常、アルコキシ基等である。置換されていて
もよいアリール基としては、フェニル基、ナフチル基等
が挙げられ、置換されている場合の置換基は通常、アル
キル基、アルコキシ基、ジアルキルアミノ基、ジアリー
ルアミノ基等である。置換されていてもよいアラルキル
基としては、ベンジル基等が挙げられ、置換されている
場合の置換基は通常、アルキル基、アルコキシ基、ジア
ルキルアミノ基、ジアリールアミノ基等である。置換さ
れていてもよい複素環基としては、ピリジル基等が挙げ
られ、置換されている場合の置換基は通常、アルキル
基、アルコキシ基等である。窒素原子と共に環を形成す
る残基としては、カルバゾリル基等が挙げられ、置換さ
れている場合の置換基としては通常、アルキル基、アル
コキシ基等である。Ｒ³ ，Ｒ⁴ は同一又は相異なって、
これらのいずれでもよく特に限定されるものではない
が、製造が容易な点から置換されていてもよいアルキル
基、アリール基が好ましい。一般式（Ｉ）に関して、Ｒ
⁵ で表される置換されていてもよいアルキル基として
は、メチル基、エチル基、ｎ−ブチル基等、通常炭素数
１〜６のものが挙げられ、置換されている場合の置換基
は通常、アルコキシ基等である。置換されていてもよい
アリール基としては、フェニル基、ナフチル基等が挙げ
られ、置換されている場合の置換基は通常、アルキル
基、アルコキシ基、ジアルキルアミノ基、ジアリールア
ミノ基等である。Ｒ⁵ は水素原子の他、これらのいずれ
でもよく特に限定されるものではないが、製造が容易な
点から水素原子、置換されていてもよいアルキル基が好
ましい。一般式（Ｉ）に関して、Ａｒで表される置換さ
れていてもよいアリーレン基としては、フェニレン基、
ナフチレン基が挙げられ、置換されている場合の置換基
としては通常、アルキル基、アルコキシ基等である。置
換されていてもよい複素環基としては、２価のカルバゾ
ール環等が挙げられ、置換されている場合の置換基は通
常、アルキル基、アルコキシ基等である。Ａｒはこれら
のいずれでもよく特に限定されるものではないが、製造
が容易な点から置換されていてもよいフェニレン基が好
ましい。以下、本発明で用いられる一般式（Ｉ）で示さ
れるヒドラゾン化合物を具体的に例示するが（化合物
（１）〜（７５））、本発明はこれらに限定されるもの
ではない。

【００２１】

【化７】

【００２２】

【化８】

【００２３】

【化９】

【００２４】

【化１０】

【００２５】

【化１１】

【００２６】

【化１２】

【００２７】

【化１３】

【００２８】

【化１４】

【００２９】

【化１５】

【００３０】

【化１６】

【００３１】

【化１７】

【００３２】

【化１８】

【００３３】

【化１９】

【００３４】

【化２０】

【００３５】

【化２１】

【００３６】

【化２２】

【００３７】

【化２３】

【００３８】

【化２４】

【００３９】

【化２５】

【００４０】本発明に用いられる一般式（Ｉ）で示され
るヒドラゾン化合物は、公知の任意の方法で容易に合成
することができる。例えば一般式（II）

【００４１】

【化２６】

【００４２】（式中、Ｒ¹ ，Ｒ² ，Ｒ⁵ ，Ａｒは一般式
（Ｉ）と同じ意味を表す。）で示されるアルデヒド化合
物又はケトン化合物と一般式（III ）

【００４３】

【化２７】

【００４４】（式中、Ｒ³ ，Ｒ⁴ は一般式（Ｉ）と同じ
意味を表す。）で示されるヒドラジン化合物を反応させ
ることにより一般式（Ｉ）で示されるヒドラゾン化合物
を得ることができる。また、一般式（IV）

【００４５】

【化２８】

【００４６】（式中、Ｒ¹ ，Ｒ² は一般式（Ｉ）と同じ
意味を表す。）で示されるアルデヒド化合物又はケトン
化合物と一般式（Ｖ）

【００４７】

【化２９】

【００４８】（式中、Ｒ³ ，Ｒ⁴ ，Ｒ⁵ ，Ａｒは一般式
（Ｉ）と同じ意味を表す。）で示されるアミノ化合物を
反応させることにより一般式（Ｉ）で示されるヒドラゾ
ン化合物を得ることができる。

【００４９】このとき、反応は無溶媒もしくはメタノー
ル、エタノール、ベンゼン、トルエン、テトラヒドロフ
ラン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、
ジオキサン等の溶媒中で、必要に応じてｐ−トルエンス
ルホン酸、ベンゼンスルホン酸、塩酸、酢酸等の反応促
進剤の存在下で行なうことができる。反応温度は室温か
ら１５０℃の範囲で行なわれ、反応は通常０．５〜３０
時間で終了する。

【００５０】かくして製造される一般式（Ｉ）で示され
るヒドラゾン化合物は、分子の共役が広がり、従来より
知られているヒドラゾン化合物と比較して電荷移動度が
大きい。また、これらの化合物は、多くの溶剤に可溶で
あり、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、テトラ
リン、クロロベンゼン等の芳香族系溶剤；ジクロロメタ
ン、クロロホルム、トリクロロエチレン、テトラクロロ
エチレン、四塩化炭素等のハロゲン系溶剤；酢酸メチ
ル、酢酸エチル、酢酸プロピル、ギ酸メチル、ギ酸エチ
ル等のエステル系溶剤；アセトン、メチルエチルケトン
等のケトン系溶剤；ジエチルエーテル、ジプロピルエー
テル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル系
溶剤；メタノール、エタノール、イソプロピルアルコー
ル等のアルコール系溶剤；ジメチルホルムアミド、ジメ
チルアセトアミド、ジメチルスルホキシド等に可溶であ
る。以上のような性能から、本発明の電子写真感光体に
おいて、一般式（Ｉ）で示されるヒドラゾン化合物を電
荷輸送材として用いることにより、電子写真感光体の高
感度化、高耐久性化が可能となる。

【００５１】本発明の電子写真感光体は、導電性支持体
とその上に形成された感光層を必須の構成要素とする
が、このような感光体を作製するにあたっては、例え
ば、導電性支持体上に電荷発生層及び電荷輸送層を薄膜
上に形成せしめる。導電性支持体の基材としては、アル
ミニウム、ニッケル等の金属、金属蒸着高分子フィル
ム、金属ラミネート高分子フィルム等を用いることがで
き、ドラム状、シート状又はベルト状の形態で導電性支
持体を形成する。

【００５２】電荷発生層は、電荷発生材及び必要に応じ
て結合剤、添加剤よりなり、蒸着法、プラズマＣＶＤ
法、塗工法等の方法で作製することができる。電荷発生
材としては、特に限定されることはなく照射される特定
の波長の光を吸収し、効率よく電荷を発生し得るものな
ら有機材料、無機材料のいずれも好適に使用することが
できる。

【００５３】有機電荷発生材としては、例えば、ペリレ
ン顔料、多環キノン系顔料、無金属フタロシアニン顔
料、金属フタロシアニン顔料、ビスアゾ顔料、トリスア
ゾ顔料、チアピリリウム塩、スクエアリウム塩、アズレ
ニウム顔料等が挙げられ、これらは主として結合剤中に
分散せしめ、塗工により電荷発生層を形成することがで
きる。無機電荷発生材としては、セレン、セレン合金、
硫化カドミウム、酸化亜鉛、アモルファスシリコン、ア
モルファスシリコンカーバイド等が挙げられる。なかで
も半導体レーザー波長域では、特にチタニルフタロシア
ニン顔料が、可視光領域ではジブロモアントアントロン
顔料がその感度の点において最も優れている。形成され
た電荷発生層の膜厚は、０．１〜２．０μｍが好まし
く、更に好ましくは０．１〜１．０μｍである。

【００５４】次に該電荷発生層の上部に前記の一般式
（Ｉ）で示されるヒドラゾン化合物を含む電荷輸送層を
薄膜状に形成せしめる。薄膜形成法としては、主に塗工
法が用いられ、一般式（Ｉ）で示されるヒドラゾン化合
物を必要に応じて結合剤と共に溶剤に溶解し、電荷発生
層上に塗工せしめ、その後乾燥させればよい。

【００５５】このとき、一般式（Ｉ）で示されるヒドラ
ゾン化合物は、単独又は二種類以上を組み合わせて使用
することができる。又、本発明においては、必要に応じ
て前記したトリアリールアミン誘導体、ヒドラゾン誘導
体、オキサジアゾール誘導体、ピラゾリン誘導体、スチ
ルベン誘導体、トリフェニルメタン誘導体、１，３−ブ
タジエン誘導体のような公知の電荷輸送材を一般式
（Ｉ）で示されるヒドラゾン化合物と併用することも可
能である。このように公知の電荷輸送材と併用する場
合、一般式（Ｉ）で示されるヒドラゾン化合物の使用量
は、高感度、高耐久性の点から電荷輸送材の総使用量の
５０重量％以上が好ましい。また、一般式（Ｉ）で示さ
れるヒドラゾン化合物を含めた電荷輸送材の総使用量
は、下記の結合剤の使用量に対して通常０．２〜１０重
量比であり、好ましくは０．５〜５重量比である。電荷
輸送材の量が、この範囲よりも小であると、電荷輸送層
における電荷輸送材濃度が小さくなり、感度が悪くな
る。また、この範囲より大であると電荷輸送層の強度が
小さくなり、実用上好ましくない。

【００５６】用いられる溶剤としては、上記ヒドラゾン
化合物及び必要に応じて用いられる結合剤が溶解し、か
つ電荷発生層が溶解しない溶剤なら特に限定される事は
ない。必要に応じて用いられる結合剤は、絶縁性樹脂な
ら特に限定されることはなく、例えば、ポリカーボネー
ト、ポリアリレート、ポリエステル、ポリアミド等の縮
合系重合体；ポリエチレン、ポリスチレン、スチレン−
アクリル共重合体、ポリアクリレート、ポリメタクリレ
ート、ポリビニルブチラール、ポリアクリロニトリル、
ポリアクリルアミド、アクリロニトリル−ブタジエン共
重合体、ポリ塩化ビニル、塩化ビニル−酢酸ビニル共重
合体、等の付加重合体；ポリスルホン、ポリエーテルス
ルホン、シリコン樹脂等が適宜用いられ、一種もしくは
二種以上のものを混合して用いることができる。

【００５７】電荷輸送層の塗工手段は、特に限定される
ことはなく、例えば、ディップコーター、バーコータ
ー、カレンダーコーター、グラビアコーター、スピンコ
ーター、等を適宜使用することができ、又、電着塗装す
ることも可能である。このようにして形成される電荷輸
送層の膜厚は、10〜50μm が好ましく、更に好ましくは
10〜30μm である。膜厚が50μm よりも大であると、電
荷の輸送により多くの時間を要するようになり、又、電
荷が捕獲される確率も大となり感度低下の原因となる。
一方、10μm より小であると、機械的強度が低下し、感
光体の寿命が短いものとなり好ましくない。

【００５８】以上のごとく一般式（Ｉ）で示されるヒド
ラゾン化合物を電荷輸送層に含む電子写真感光体を作製
する事ができるが、本発明では更に導電性支持体と電荷
発生層の間に必要に応じて、下引き層、接着層、バリヤ
ー層等を設ける事もでき、これらの層には例えばポリビ
ニルブチラール、フェノール樹脂、ポリアミド等が用い
られる。また感光体表面に表面保護層を設けることもで
きる。

【００５９】こうして得られた本発明の電子写真感光体
の使用に際しては、まず感光体表面をコロナ帯電器等に
より負に帯電せしめる。帯電後、露光されることにより
電荷発生層内で電荷が発生し、正電荷が電荷輸送層内に
注入され、これが電荷輸送層中を通って表面にまで輸送
され、表面の負電荷が中和される。一方、露光されなか
った部分には負電荷が残ることになる。正規現像の場
合、正帯電トナーが用いられ、この負電荷が残った部分
にトナーが付着し現像されることになる。反転現像の場
合は、負帯電トナーが用いられ、電荷が中和された部分
にトナーが付着し、現像されることになる。本発明にお
ける電子写真感光体はいずれの現像方法においても使用
可能であり、高画質を与えることができる。

【００６０】又、本発明においては、導電性支持体上に
まず電荷輸送層を設け、その上に電荷発生層を設けて電
子写真感光体を作製することもできる。この場合には、
まず感光体表面を正に帯電せしめ、露光後、発生した負
電荷は感光体の表面電荷を中和し、正電荷は電荷輸送層
を通って導電性支持体に輸送されることになる。又、本
発明においては、電荷発生材と電荷輸送材とを同一層に
含む単層型感光体とすることもでき、その場合には電荷
発生材と電荷輸送材とを結合剤とともに、溶解、分散せ
しめ、支持体上に10〜30μm の膜厚で塗工せしめればよ
い。

【００６１】

【実施例】以下、合成例、実施例及び比較例により本発
明を具体的に説明するが、本発明はこれらに限定される
ものではない。

【００６２】合成例１：化合物（１３）の合成 攪拌装置、冷却管、脱水管、滴下漏斗、温度計を備え付
けた１０００ｍｌ−４つ口フラスコに、ｐ−アミノベン
ズアルデヒド−Ｎ，Ｎ−ジフェニルヒドラゾン２８．７
ｇ（０．１ｍｏｌ）、トルエン５００ｍｌ、ｐ−トルエ
ンスルホン酸０．５ｇを加えた。攪拌しながら還流下、
トルエン１００ｍｌに溶解させたｐ−メトキシベンズア
ルデヒド１３．６ｇ（０．１ｍｏｌ）を滴下した。滴下
終了後、還流下３時間反応させた。反応液を冷却し、飽
和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて１回洗浄した後、
トルエン層を分取した。この溶液を３回水洗し、無水硫
酸ナトリウムで乾燥した後、トルエンを留去した。得ら
れた黄色固体をヘキサン／酢酸エチルで再結晶して前記
の化合物（１３）３４．７ｇ（収率８６％）を得た。

【００６３】合成例２：化合物（１８）の合成 攪拌装置、冷却管、脱水管、滴下漏斗、温度計を備え付
けた１０００ｍｌ−４つ口フラスコに、ｐ−アミノベン
ズアルデヒド−Ｎ、Ｎ−ジフェニルヒドラゾン２８．７
ｇ（０．１ｍｏｌ）、トルエン５００ｍｌ、ｐ−トルエ
ンスルホン酸０．５ｇを加えた。攪拌しながら還流下、
トルエン１００ｍｌに溶解させたｐ−ジエチルアミノベ
ンズアルデヒド１７．７ｇ（０．１ｍｏｌ）を滴下し
た。滴下終了後、還流下５時間反応させた。反応液を冷
却し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて１回洗浄
した後、トルエン層を分取した。この溶液３回水洗し、
無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、トルエンを留去し
た。得られた黄色固体をヘキサン／酢酸エチルで再結晶
して前記の化合物（１８）３５．３ｇ（収率７９％）を
得た。

【００６４】実施例１ 電荷発生材としてチタニルフタロシアニン５ｇ、ブチラ
ール樹脂（エスレックＢＭ−２、積水化学株式会社製）
５ｇをシクロヘキサノン９０ｍｌに溶解し、ボールミル
中で２４時間混練した。得られた分散液をアルミ板上に
バーコーターにて乾燥膜厚が０．２μｍになるように塗
布して乾燥させ、電荷発生層を形成した。次に、電荷輸
送材として合成例１で得られた化合物（１３）５ｇ、ポ
リカーボネート樹脂（レキサン１４１−１１１、エンジ
ニアリングプラスチックス株式会社製）５ｇをジオキサ
ン９０ｍｌに溶解し、これを先に形成した電荷発生層上
にブレードコーターにて乾燥膜厚が２５μｍになるよう
に塗布して乾燥させ、電荷輸送層を形成した。

【００６５】このようにして作製した電子写真感光体を
株式会社川口電機製作所製，静電複写紙試験装置ＥＰＡ
−８１００を用いて、−６．０ｋＶのコロナ電圧で帯電
させたところ、初期表面電位Ｖ₀ は−８６０Ｖであっ
た。暗所にて５秒放置後の表面電位Ｖ₅ は−７９０Ｖと
なった。次いで７９０ｎｍの単色光を照射し、半減露光
量Ｅ_1/2 を求めたところ、０．３１μＪ／ｃｍ² であ
り、残留電位Ｖ_R は−７Ｖであった。次に１万回繰り返
した後、Ｖ₀ 、Ｖ₅ 、Ｅ_1/2 、Ｖ_R を測定したところ、
それぞれ−８５５Ｖ、−７８０Ｖ、０．３１μＪ／ｃｍ
² 、−１１Ｖであり、感光体の性能は殆ど衰えていなか
った。

【００６６】実施例２〜１０ 電荷輸送材として、それぞれ表１に示した化合物を用い
る以外は実施例１と同様にして電子写真感光体を作製
し、性能評価を行なった。その結果を表１に示す。

【００６７】

【表１】

【００６８】以上のように本発明の電子写真感光体は、
電荷移動度が大きいヒドラゾン化合物を感光層中に含む
ため、初回、１万回後ともに感度が優れ、耐久性の点で
も非常に優れていることがわかった。

【００６９】比較例１ 電荷輸送材として、化合物（１３）の代わりに化合物
（CT-1）を用いた以外は、実施例１と同様にして電子写
真感光体を作製し、性能評価を行なった。

【００７０】

【化３０】

【００７１】その結果Ｖ₀ 、Ｖ₅ 、Ｅ_1/2 、Ｖ_R はそれ
ぞれ−７８５Ｖ、−６４５Ｖ、０．７１μＪ／ｃｍ² 、
−３７Ｖであった。次に１万回繰り返した後、Ｖ₀ 、Ｖ
₅ 、Ｅ_1/2 、Ｖ_R を測定したところ、それぞれ−７４０
Ｖ、−６００Ｖ、０．９９μＪ／ｃｍ² 、−７２Ｖであ
り、帯電性、感度ともに劣るものであった。

【００７２】比較例２ 電荷輸送材として、化合物（１３）の代わりに化合物
（CT-2）を用いた以外は、実施例１と同様にして電子写
真感光体を作製し、性能評価を行なった。

【００７３】

【化３１】

【００７４】その結果Ｖ₀ 、Ｖ₅ 、Ｅ_1/2 、Ｖ_R はそれ
ぞれ−７８５Ｖ、−６４０Ｖ、０．５１μＪ／ｃｍ² 、
−４７Ｖであった。次に１万回繰り返した後、Ｖ₀ 、Ｖ
₅ 、Ｅ_1/2 、Ｖ_R を測定したところ、それぞれ−７４５
Ｖ、−６０５Ｖ、０．８９μＪ／ｃｍ² 、−８５Ｖであ
り、帯電性、感度ともに劣るものであった。

【００７５】

【発明の効果】本発明の電子写真感光体は、電荷移動度
が大きいヒドラゾン化合物を電荷輸送材として感光層中
に含むため、従来の感光体と異なり、初期電位が安定
し、暗減衰が小さく、感度が優れているものである。
又、繰り返し使用による劣化が少なく、耐久性にも優れ
たものであり、電子写真感光体として充分実用化可能で
ある。

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 導電性支持体とその上に形成された感光
   層を必須の構成要素とする電子写真感光体において、一
   般式（Ｉ）で示されるヒドラゾン化合物を電荷輸送材と
   して感光層中に含むことを特徴とする電子写真感光体。 【化１】 （式中、Ｒ¹ ，Ｒ² は同一又は相異なって、水素原子、
   又は置換されていてもよいアルキル基、アリール基、ア
   ラルキル基、複素環基、もしくは炭素原子と共に環を形
   成する残基を表す。ただしＲ¹ ，Ｒ² が同時に水素原子
   であることはない。Ｒ³ ，Ｒ⁴ は同一又は相異なって置
   換されていてもよいアルキル基、アリール基、アラルキ
   ル基、複素環基又は窒素原子と共に環を形成する残基を
   表す。Ｒ⁵は水素原子、又は置換されていてもよいアル
   キル基、もしくはアリール基を表し、Ａｒは置換されて
   いてもよいアリーレン基又は複素環基を表す。）