JPH0524952B2 - - Google Patents
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- JPH0524952B2 JPH0524952B2 JP59153132A JP15313284A JPH0524952B2 JP H0524952 B2 JPH0524952 B2 JP H0524952B2 JP 59153132 A JP59153132 A JP 59153132A JP 15313284 A JP15313284 A JP 15313284A JP H0524952 B2 JPH0524952 B2 JP H0524952B2
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- acid
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Landscapes
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
Description
〔産業上の利用分野〕
本発明は、金属、プラスチツク、ゴム等の瞬間
接着に使用されるα−シアノアクリレート系接着
剤の改質に関するものであり、衝撃強度、剥離強
度、剪断強度等の接着性能が著しく優れた接着剤
組成物を提供するものである。 〔従来の技術〕 α−シアノアクリレート系接着剤の接着性を改
良した例としては、たとえば、特公昭57−42101
号、特開昭53−30643号、同57−109876号、同57
−155273号および同58−103568号各公報等に示さ
れている。即ち、α−シアノアクリレート単量体
に対して特定の構造を有するホウ素化合物、アル
デヒド類、カルボン酸類または不飽和カルボン酸
の共重合体等を添加し、α−シアノアクリレート
ポリマーの凝集力を高めることによつて耐衝撃性
を改善した例、また、ジエン系ポリマーをブレン
ドしてα−シアノアクリレートポリマーに柔軟性
を与えることによつて剥離強度を改善した例など
である。 〔発明が改善しようとする問題点〕 α−シアノアクリレート系接着剤は無溶剤−液
型の接着剤であり、被着体表面や空気中の微量水
分の存在で室温で数秒〜数十秒で重合して、金
属、プラスチツク、ゴム等を接着させるという特
異な性質を有しているため、工業用や家庭用とし
て多方面で利用されている。しかしながら、接着
において剪断強度は良好であるものの衝撃強度や
剥離強度が不充分であり、耐久性が要求される分
野での利用には制限を受けるため、前述の如く
種々の添加剤により改善が試みられている。これ
らの方法によりある程度の改善はみられるが充分
満足できるものではなく、また、剪断強度、衝撃
強度および剥離強度を同時に改善することは非常
に困難である。即ち、各種添加剤によりα−シア
ノアクリレートのガラス転移温度を下げれば、衝
撃強度は改善されるが、剪断強度は逆に低下する
傾向にあり、剥離強度にも期待されるほどの改善
はみられない。また、添加剤によつてα−シアノ
アクリレートポリマーの凝集力を増大させても界
面での接着力が伴なわないため、剥離強度に対し
ては充分な効果を発揮しない。更に、ジエン系ポ
リマー等のブレンドは接着剤を不必要に増粘させ
るという欠点を有している。 本発明の目的はα−シアノアクリレート系接着
剤の本来有している、瞬間接着性で剪断強度が良
好であるという特長を損なうことなく、衝撃強度
と剥離強度を同時に改善しようとするものであ
る。 〔問題点を解決するための手段〕 本発明者等は前記従来技術の欠点を解消する目
的で鋭意検討の結果、α−シアノアクリレートに
少量の無機リン酸を添加することによつてその目
的を達成した。無機リン酸としては、ポリリン
酸、ピロリン酸、亜リン酸、リン酸等であり、そ
の添加量はα−シアノアクリレートに対して
0.0005〜0.1重量％、好ましくは0.001〜0.05重量
％である。この範囲をこえて少なければ接着強度
が不充分となり、多ければ接着速度に悪影響を及
ぼす。添加方法はα−シアノアクリレート単量体
に直接添加して室温で混合するか、ヒドロキシエ
チルメタクリレートのようなアクリルモノマーや
ジオクチルフタレートのような可塑剤に溶解させ
たものを添加混合してもよい。本発明においては
このように単に少量の無機リン酸をα−シアノア
クリレート単量体に添加するだけでその目的を達
成できるため接着剤を不必要に増粘させることは
ない。したがつて、用途に応じて粘度を高める必
要がある場合には所定量のポリメチルメタクリレ
ート等のポリマーを添加溶解することにより希望
の粘度に自由に調節することも可能である。 無機リン酸として、リン酸、亜リン酸をα−シ
アノアクリレートに添加した例として、特公昭46
−37278号公報があるが、これはPKaが0.1〜３の
酸をα−シアノアクリレートに安定剤として添加
し、60℃〜150℃で加熱して減菌処理する方法に
関するものである。また、有機リン化合物をα−
シアノアクリレートに添加した例としては特開昭
58−63771号、同55−142068号および特公昭56−
25228号各公報があるが、これらも接着剤の安定
化方法に関するものである。 〔作用〕 α−シアノアクリレートに無機リン酸を少量添
加することによつて被着体表面との親和性が良好
となり、接着破壊面が凝集破壊を示すようにな
る。また、α−シアノアクリレートポリマーの凝
集力が増大して、結果として衝撃強度、剥離強度
が著しく良好となり、更に剪断強度にも大きな改
善が認められるものである。次に本発明を実施
例、比較例によつて更に詳細に説明する。 実施例１〜20、比較例１〜５ エチル−α−シアノアクリレートまたはメチル
−α−シアノアクリレート（いずれも市販低粘度
品）を用い、表１に示す配合組成で無機リン酸を
含有する接着剤組成物を調製し、セツトタイムお
よび衝撃強度を測定した。結果を表１に示す。ま
た代表的組成については、引張剪断強度および剥
離強度についても測定し、その結果を表２に示
す。測定方法は以下の通りである。 ＜セツトタイム＞ ＃240サンドペーパーで磨いた後、トリクロル
エチレンで脱脂したSS−41一般構造用圧延鋼材
よりなるブロツクに接着剤を塗布し、同種のブロ
ツクを密着させて、23℃、50％RHで静置し、そ
れらが手ではがせなくなるまでの時間を測定して
セツトタイムとした。尚、次に示す接着強度の測
定においても鋼材の表面処理方法は以下同様であ
る。 ＜衝撃強度＞ ASTMD950−54に従つて、同上の鋼材を用い
て接着し、23℃、50％RHで24時間放置後に衝撃
強度を測定した。 ＜引張剪断強度＞ ASTMD1002−64に従つて、厚さ1.6mmの冷間
圧延鋼板を接着し、23℃、50％RHで24時間放置
後に引張剪断強度を測定した。 ＜剥離強度＞ IS4578に従つて、厚さ1.6mmの冷間圧延鋼板と
厚さ50μのアルミ箔を接着し、23℃、50％RHで
24時間放置後に剥離強度を測定した。 更に比較の為に、各実施例から無機リン酸を除
いた組成および本発明の範囲以上または以下の無
機リン酸を添加した組成についても測定し（比較
例）、結果を同じく表１、表２に示す。
接着に使用されるα−シアノアクリレート系接着
剤の改質に関するものであり、衝撃強度、剥離強
度、剪断強度等の接着性能が著しく優れた接着剤
組成物を提供するものである。 〔従来の技術〕 α−シアノアクリレート系接着剤の接着性を改
良した例としては、たとえば、特公昭57−42101
号、特開昭53−30643号、同57−109876号、同57
−155273号および同58−103568号各公報等に示さ
れている。即ち、α−シアノアクリレート単量体
に対して特定の構造を有するホウ素化合物、アル
デヒド類、カルボン酸類または不飽和カルボン酸
の共重合体等を添加し、α−シアノアクリレート
ポリマーの凝集力を高めることによつて耐衝撃性
を改善した例、また、ジエン系ポリマーをブレン
ドしてα−シアノアクリレートポリマーに柔軟性
を与えることによつて剥離強度を改善した例など
である。 〔発明が改善しようとする問題点〕 α−シアノアクリレート系接着剤は無溶剤−液
型の接着剤であり、被着体表面や空気中の微量水
分の存在で室温で数秒〜数十秒で重合して、金
属、プラスチツク、ゴム等を接着させるという特
異な性質を有しているため、工業用や家庭用とし
て多方面で利用されている。しかしながら、接着
において剪断強度は良好であるものの衝撃強度や
剥離強度が不充分であり、耐久性が要求される分
野での利用には制限を受けるため、前述の如く
種々の添加剤により改善が試みられている。これ
らの方法によりある程度の改善はみられるが充分
満足できるものではなく、また、剪断強度、衝撃
強度および剥離強度を同時に改善することは非常
に困難である。即ち、各種添加剤によりα−シア
ノアクリレートのガラス転移温度を下げれば、衝
撃強度は改善されるが、剪断強度は逆に低下する
傾向にあり、剥離強度にも期待されるほどの改善
はみられない。また、添加剤によつてα−シアノ
アクリレートポリマーの凝集力を増大させても界
面での接着力が伴なわないため、剥離強度に対し
ては充分な効果を発揮しない。更に、ジエン系ポ
リマー等のブレンドは接着剤を不必要に増粘させ
るという欠点を有している。 本発明の目的はα−シアノアクリレート系接着
剤の本来有している、瞬間接着性で剪断強度が良
好であるという特長を損なうことなく、衝撃強度
と剥離強度を同時に改善しようとするものであ
る。 〔問題点を解決するための手段〕 本発明者等は前記従来技術の欠点を解消する目
的で鋭意検討の結果、α−シアノアクリレートに
少量の無機リン酸を添加することによつてその目
的を達成した。無機リン酸としては、ポリリン
酸、ピロリン酸、亜リン酸、リン酸等であり、そ
の添加量はα−シアノアクリレートに対して
0.0005〜0.1重量％、好ましくは0.001〜0.05重量
％である。この範囲をこえて少なければ接着強度
が不充分となり、多ければ接着速度に悪影響を及
ぼす。添加方法はα−シアノアクリレート単量体
に直接添加して室温で混合するか、ヒドロキシエ
チルメタクリレートのようなアクリルモノマーや
ジオクチルフタレートのような可塑剤に溶解させ
たものを添加混合してもよい。本発明においては
このように単に少量の無機リン酸をα−シアノア
クリレート単量体に添加するだけでその目的を達
成できるため接着剤を不必要に増粘させることは
ない。したがつて、用途に応じて粘度を高める必
要がある場合には所定量のポリメチルメタクリレ
ート等のポリマーを添加溶解することにより希望
の粘度に自由に調節することも可能である。 無機リン酸として、リン酸、亜リン酸をα−シ
アノアクリレートに添加した例として、特公昭46
−37278号公報があるが、これはPKaが0.1〜３の
酸をα−シアノアクリレートに安定剤として添加
し、60℃〜150℃で加熱して減菌処理する方法に
関するものである。また、有機リン化合物をα−
シアノアクリレートに添加した例としては特開昭
58−63771号、同55−142068号および特公昭56−
25228号各公報があるが、これらも接着剤の安定
化方法に関するものである。 〔作用〕 α−シアノアクリレートに無機リン酸を少量添
加することによつて被着体表面との親和性が良好
となり、接着破壊面が凝集破壊を示すようにな
る。また、α−シアノアクリレートポリマーの凝
集力が増大して、結果として衝撃強度、剥離強度
が著しく良好となり、更に剪断強度にも大きな改
善が認められるものである。次に本発明を実施
例、比較例によつて更に詳細に説明する。 実施例１〜20、比較例１〜５ エチル−α−シアノアクリレートまたはメチル
−α−シアノアクリレート（いずれも市販低粘度
品）を用い、表１に示す配合組成で無機リン酸を
含有する接着剤組成物を調製し、セツトタイムお
よび衝撃強度を測定した。結果を表１に示す。ま
た代表的組成については、引張剪断強度および剥
離強度についても測定し、その結果を表２に示
す。測定方法は以下の通りである。 ＜セツトタイム＞ ＃240サンドペーパーで磨いた後、トリクロル
エチレンで脱脂したSS−41一般構造用圧延鋼材
よりなるブロツクに接着剤を塗布し、同種のブロ
ツクを密着させて、23℃、50％RHで静置し、そ
れらが手ではがせなくなるまでの時間を測定して
セツトタイムとした。尚、次に示す接着強度の測
定においても鋼材の表面処理方法は以下同様であ
る。 ＜衝撃強度＞ ASTMD950−54に従つて、同上の鋼材を用い
て接着し、23℃、50％RHで24時間放置後に衝撃
強度を測定した。 ＜引張剪断強度＞ ASTMD1002−64に従つて、厚さ1.6mmの冷間
圧延鋼板を接着し、23℃、50％RHで24時間放置
後に引張剪断強度を測定した。 ＜剥離強度＞ IS4578に従つて、厚さ1.6mmの冷間圧延鋼板と
厚さ50μのアルミ箔を接着し、23℃、50％RHで
24時間放置後に剥離強度を測定した。 更に比較の為に、各実施例から無機リン酸を除
いた組成および本発明の範囲以上または以下の無
機リン酸を添加した組成についても測定し（比較
例）、結果を同じく表１、表２に示す。
【表】
【表】
【表】
比較例 ６〜10
α−シアノアクリレート系接着剤の衝撃、剥離
強度の改善に関する従来技術について、その特許
公報の明細書に記載の組成に基づいて表３に示す
配合組成で接着剤を調製し、各接着物性を測定し
た。結果を表３に示す。更に、比較の為に市販耐
衝撃グレードのα−シアノアクリレート接着剤に
ついても同様に測定した。
強度の改善に関する従来技術について、その特許
公報の明細書に記載の組成に基づいて表３に示す
配合組成で接着剤を調製し、各接着物性を測定し
た。結果を表３に示す。更に、比較の為に市販耐
衝撃グレードのα−シアノアクリレート接着剤に
ついても同様に測定した。
以上の実施例で明らかな如く、α−シアノアク
リレート単量体に単に少量の無機リン酸を添加す
るだけで接着において衝撃、引張剪断、剥離の全
てに大幅な改善がみられる。逆に、比較例で示し
た如く、無機リン酸を含有しない組成および従来
技術に基づく改良組成においてはそれらが不充分
であり、特に剥離強度に大きな欠点を有してい
る。
リレート単量体に単に少量の無機リン酸を添加す
るだけで接着において衝撃、引張剪断、剥離の全
てに大幅な改善がみられる。逆に、比較例で示し
た如く、無機リン酸を含有しない組成および従来
技術に基づく改良組成においてはそれらが不充分
であり、特に剥離強度に大きな欠点を有してい
る。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ α−シアノアクリレートに１種または２種以
上の無機リン酸を0.0005〜0.1重量％添加してな
る接着性の改良された接着剤組成物。 ２ 無機リン酸がポリリン酸または／およびピロ
リン酸であることを特徴とする特許請求の範囲第
１項記載の接着剤組成物。 ３ 無機リン酸がリン酸または／および亜リン酸
であることを特徴とする特許請求の範囲第１項記
載の接着剤組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15313284A JPS6131480A (ja) | 1984-07-25 | 1984-07-25 | α−シアノアクリレ−ト系接着剤組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15313284A JPS6131480A (ja) | 1984-07-25 | 1984-07-25 | α−シアノアクリレ−ト系接着剤組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6131480A JPS6131480A (ja) | 1986-02-13 |
| JPH0524952B2 true JPH0524952B2 (ja) | 1993-04-09 |
Family
ID=15555688
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15313284A Granted JPS6131480A (ja) | 1984-07-25 | 1984-07-25 | α−シアノアクリレ−ト系接着剤組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6131480A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP6571481B2 (ja) * | 2015-10-14 | 2019-09-04 | ピアス株式会社 | ２−シアノアクリレートモノマーの重合促進剤、及び、体毛に繊維を接着させる方法 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5863771A (ja) * | 1981-09-30 | 1983-04-15 | コクタイト・コ−ポレ−シヨン | 安定したシアノアクリル酸塩接着剤の組成物とその製法 |
-
1984
- 1984-07-25 JP JP15313284A patent/JPS6131480A/ja active Granted
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5863771A (ja) * | 1981-09-30 | 1983-04-15 | コクタイト・コ−ポレ−シヨン | 安定したシアノアクリル酸塩接着剤の組成物とその製法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6131480A (ja) | 1986-02-13 |
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