JPH05230091A - ガラクトース結合キトサンオリゴ糖およびその製造方法 - Google Patents
ガラクトース結合キトサンオリゴ糖およびその製造方法Info
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Landscapes
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- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 抗菌活性作用を有する新規ガラクトース結合
キトサンオリゴ糖およびその製造方法を提供する。 【構成】 次の一般式（Ｉ）で示される新規ガラクトー
ス結合キトサンオリゴ糖。 （Ｇａｌ）n −（ＧｌｃＮＨ2 ）m
（Ｉ） （ただし、式中Ｇａｌはガラクトースを、ＧｌｃＮＨ2
はグルコサミンを表す。またｎおよびｍは１〜３の整数
を表す。）キトサンの部分加水分解物と、乳糖あるいは
乳糖結合物との混合物に、β−ガラクトシダーゼを作用
させて上記一般式（Ｉ）で示される新規ガラクトース結
合キトサンオリゴ糖の製造方法。 【効果】 新規ガラクトース結合キトサンオリゴ糖は、
抗菌活性を有し、歯みがき及び靴の中敷として使用され
る。
キトサンオリゴ糖およびその製造方法を提供する。 【構成】 次の一般式（Ｉ）で示される新規ガラクトー
ス結合キトサンオリゴ糖。 （Ｇａｌ）n −（ＧｌｃＮＨ2 ）m
（Ｉ） （ただし、式中Ｇａｌはガラクトースを、ＧｌｃＮＨ2
はグルコサミンを表す。またｎおよびｍは１〜３の整数
を表す。）キトサンの部分加水分解物と、乳糖あるいは
乳糖結合物との混合物に、β−ガラクトシダーゼを作用
させて上記一般式（Ｉ）で示される新規ガラクトース結
合キトサンオリゴ糖の製造方法。 【効果】 新規ガラクトース結合キトサンオリゴ糖は、
抗菌活性を有し、歯みがき及び靴の中敷として使用され
る。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規ガラクトース結合
キトサンオリゴ糖およびその製造方法に関する。本発明
のガラクトース結合キトサンオリゴ糖は、抗菌活性を有
し、抗菌剤として歯みがきや靴の中敷などに利用され
る。
キトサンオリゴ糖およびその製造方法に関する。本発明
のガラクトース結合キトサンオリゴ糖は、抗菌活性を有
し、抗菌剤として歯みがきや靴の中敷などに利用され
る。
【０００２】
【従来の技術】近年、糖加水分解酵素の糖移転反応を利
用して合成された種々のオリゴ糖が、食品の機能性素材
として利用されているが、とりわけヒト腸内における有
用な細菌であるビフィズス菌の生育に重要な因子は糖類
であるとの認識のもとに、各種のオリゴ糖をビフィズス
菌増殖因子として利用する研究が盛んになってきてい
る。例えば、ガラクトース−グルコース系のオリゴ糖の
ガラクトオリゴ糖をはじめ、フラクトオリゴ糖、イソマ
ルトオリゴ糖、Ｎ−アセチルグルコサミン結合オリゴ糖
などが、ビフィズス菌の増殖因子として注目されてい
る。これらのうち、Ｎ−アセチルグルコサミン結合オリ
ゴ糖については、乳糖とＮ−アセチルグルコサミンの混
合物にβ−ガラクトシダーゼを作用させて製造する方法
が提案されている（特開平３−４９６９２）。また、β
−ガラクトシダーゼ活性を併せもつβ−グルコシダーゼ
を用いたオリゴ糖類の製造方法も提案されている。
用して合成された種々のオリゴ糖が、食品の機能性素材
として利用されているが、とりわけヒト腸内における有
用な細菌であるビフィズス菌の生育に重要な因子は糖類
であるとの認識のもとに、各種のオリゴ糖をビフィズス
菌増殖因子として利用する研究が盛んになってきてい
る。例えば、ガラクトース−グルコース系のオリゴ糖の
ガラクトオリゴ糖をはじめ、フラクトオリゴ糖、イソマ
ルトオリゴ糖、Ｎ−アセチルグルコサミン結合オリゴ糖
などが、ビフィズス菌の増殖因子として注目されてい
る。これらのうち、Ｎ−アセチルグルコサミン結合オリ
ゴ糖については、乳糖とＮ−アセチルグルコサミンの混
合物にβ−ガラクトシダーゼを作用させて製造する方法
が提案されている（特開平３−４９６９２）。また、β
−ガラクトシダーゼ活性を併せもつβ−グルコシダーゼ
を用いたオリゴ糖類の製造方法も提案されている。
【０００３】β−グルコシダーゼは、微生物や高等動植
物など広く自然界に存在し、β−グルコシド結合を加水
分解する酵素で、セロビオースをグルコースに分解する
ことからセロビアーゼとも称されており、通常、β−ガ
ラクトシダーゼ活性とβ−グルコシダーゼ活性の両活性
を同一酵素分子内の同一作用部位に併せもつことが報告
されている〔アーカイブス オブ バイオケミストリィ
エンド バイオフィジックス（ＡＲＣＨＩＶＥＳ Ｏ
Ｆ ＢＩＯＣＨＥＭＩＳＴＲＹ ＡＮＤ ＢＩＯＰＨＹ
ＳＩＣＳ），１８７，（１５）１０２−１０７，（１９
７８）〕。
物など広く自然界に存在し、β−グルコシド結合を加水
分解する酵素で、セロビオースをグルコースに分解する
ことからセロビアーゼとも称されており、通常、β−ガ
ラクトシダーゼ活性とβ−グルコシダーゼ活性の両活性
を同一酵素分子内の同一作用部位に併せもつことが報告
されている〔アーカイブス オブ バイオケミストリィ
エンド バイオフィジックス（ＡＲＣＨＩＶＥＳ Ｏ
Ｆ ＢＩＯＣＨＥＭＩＳＴＲＹ ＡＮＤ ＢＩＯＰＨＹ
ＳＩＣＳ），１８７，（１５）１０２−１０７，（１９
７８）〕。
【０００４】このような性質を利用して、最近、乳糖を
基質としたガラクトオリゴ糖の製造方法に関する提案が
なされているが、キトサンオリゴ糖と乳糖の混合物か
ら、β−ガラクトシダーゼの糖転移反応によりガラクト
ース結合キトサンオリゴ糖を製造する方法に関する提案
はなされていない。
基質としたガラクトオリゴ糖の製造方法に関する提案が
なされているが、キトサンオリゴ糖と乳糖の混合物か
ら、β−ガラクトシダーゼの糖転移反応によりガラクト
ース結合キトサンオリゴ糖を製造する方法に関する提案
はなされていない。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明者は、上述した
状況に鑑み、グルコサミンを結合したオリゴ糖の酵素合
成について研究し、種々のグルコサミン結合オリゴ糖を
合成したところ、次の一般式（Ｉ）で示される新規なガ
ラクトース結合キトサンオリゴ糖を見出した。そして、
この新規オリゴ糖が抗菌活性を有することを確認すると
ともにその製造方法を確立することに成功して本発明を
完成するに至った。 （Ｇａｌ )n −（ＧｌｃＮＨ2)m （Ｉ） （ただし、式中、Ｇａｌはガラクトースを、ＧｌｃＮＨ
2はグルコサミンを表す。また、ｎおよびｍは１〜３の
整数を表す。）
状況に鑑み、グルコサミンを結合したオリゴ糖の酵素合
成について研究し、種々のグルコサミン結合オリゴ糖を
合成したところ、次の一般式（Ｉ）で示される新規なガ
ラクトース結合キトサンオリゴ糖を見出した。そして、
この新規オリゴ糖が抗菌活性を有することを確認すると
ともにその製造方法を確立することに成功して本発明を
完成するに至った。 （Ｇａｌ )n −（ＧｌｃＮＨ2)m （Ｉ） （ただし、式中、Ｇａｌはガラクトースを、ＧｌｃＮＨ
2はグルコサミンを表す。また、ｎおよびｍは１〜３の
整数を表す。）
【０００６】すなわち、本発明は、抗菌活性を有する新
規なオリゴ糖およびその製造方法を提供することを目的
とする。
規なオリゴ糖およびその製造方法を提供することを目的
とする。
【０００７】
【課題を解決するための手段】このような目的を達成す
るための本発明の構成は、下記の一般式（Ｉ）で示され
るガラクトース結合キトサンオリゴ糖、 （Ｇａｌ )n −（ＧｌｃＮＨ2)m （Ｉ） （ただし、式中、Ｇａｌはガラクトースを、ＧｌｃＮＨ
2はグルコサミンを表す。また、ｎおよびｍは１〜３の
整数を表す。）および、キトサンの部分加水分解物のキ
トサンオリゴ糖と、乳糖あるいは乳糖結合物との混合物
に、β−ガラクトシダーゼを作用させて糖転移反応を行
わせて、前記一般式（Ｉ）で示されるガラクトース結合
キトサンオリゴ糖を生成させることを特徴とするもので
ある。
るための本発明の構成は、下記の一般式（Ｉ）で示され
るガラクトース結合キトサンオリゴ糖、 （Ｇａｌ )n −（ＧｌｃＮＨ2)m （Ｉ） （ただし、式中、Ｇａｌはガラクトースを、ＧｌｃＮＨ
2はグルコサミンを表す。また、ｎおよびｍは１〜３の
整数を表す。）および、キトサンの部分加水分解物のキ
トサンオリゴ糖と、乳糖あるいは乳糖結合物との混合物
に、β−ガラクトシダーゼを作用させて糖転移反応を行
わせて、前記一般式（Ｉ）で示されるガラクトース結合
キトサンオリゴ糖を生成させることを特徴とするもので
ある。
【０００８】本発明に係わるオリゴ糖は下記の一般式
（Ｉ）を有する新規な物質である。 （Ｇａｌ）n −（ＧｌｃＮＨ2）m （Ｉ） （ただし、式中、Ｇａｌはガラクトースを、ＧｌｃＮＨ
2はグルコサミンを表す。また、ｎおよびｍは１〜３の
整数を表す。）
（Ｉ）を有する新規な物質である。 （Ｇａｌ）n −（ＧｌｃＮＨ2）m （Ｉ） （ただし、式中、Ｇａｌはガラクトースを、ＧｌｃＮＨ
2はグルコサミンを表す。また、ｎおよびｍは１〜３の
整数を表す。）
【０００９】乳糖などにβ−ガラクトシダーゼを作用さ
せるときに起こるガラクトース転移反応（ガラクトシド
結合の転移）によって生成するオリゴ糖としては、現在
までに次の様なオリゴ糖が分離、確認されている。β−
Ｇａｌ−（１→２）−Ｇｌｃ，β−Ｇａｌ−（１→３）
−Ｇｌｃ，β−Ｇａｌ−（１→６）−Ｇｌｃ，β−Ｇａ
ｌ−（１→３）−Ｇａｌ，β−Ｇａｌ−（１→６）−Ｇ
ａｌ，β−Ｇａｌ−（１→６）−β−Ｇａｌ−（１→
４）−Ｇｌｃ，β−Ｇａｌ−（１→６）−β−Ｇａｌ−
（１→６）−Ｇｌｃ，など（ただし、式中Ｇａｌはガラ
クトースを、Ｇｌｃはグルコースを表す）。さらに最
近、Ｇａｌ−（Ｇａｌ）n −Ｇｌｃ（ただし、式中ｎは
１〜４の整数）で示されるオリゴ糖なども報告されてい
る（特開昭５５−１０４８８５号）。しかしながら、キ
トサンオリゴ糖のグルコサミンにガラクトースが転移し
たガラクトース結合キトサンオリゴ糖についての提案は
なく、本発明のオリゴ糖は、新規なものである。
せるときに起こるガラクトース転移反応（ガラクトシド
結合の転移）によって生成するオリゴ糖としては、現在
までに次の様なオリゴ糖が分離、確認されている。β−
Ｇａｌ−（１→２）−Ｇｌｃ，β−Ｇａｌ−（１→３）
−Ｇｌｃ，β−Ｇａｌ−（１→６）−Ｇｌｃ，β−Ｇａ
ｌ−（１→３）−Ｇａｌ，β−Ｇａｌ−（１→６）−Ｇ
ａｌ，β−Ｇａｌ−（１→６）−β−Ｇａｌ−（１→
４）−Ｇｌｃ，β−Ｇａｌ−（１→６）−β−Ｇａｌ−
（１→６）−Ｇｌｃ，など（ただし、式中Ｇａｌはガラ
クトースを、Ｇｌｃはグルコースを表す）。さらに最
近、Ｇａｌ−（Ｇａｌ）n −Ｇｌｃ（ただし、式中ｎは
１〜４の整数）で示されるオリゴ糖なども報告されてい
る（特開昭５５−１０４８８５号）。しかしながら、キ
トサンオリゴ糖のグルコサミンにガラクトースが転移し
たガラクトース結合キトサンオリゴ糖についての提案は
なく、本発明のオリゴ糖は、新規なものである。
【００１０】以下に本発明に係わるオリゴ糖の理化学的
性質を示す。 色調 ：乾燥粉末状態で白色 溶解性 ：水に可溶 呈色反応：アンスロン ＋ 硝酸銀 − ニンヒドリン ＋ ビューレット −
性質を示す。 色調 ：乾燥粉末状態で白色 溶解性 ：水に可溶 呈色反応：アンスロン ＋ 硝酸銀 − ニンヒドリン ＋ ビューレット −
【００１１】次に、本発明に係わるオリゴ糖の製造方法
について説明する。本発明によるオリゴ糖は、キトサン
の部分加水分解によって調製したキトサンオリゴ糖と、
乳糖あるいは乳糖結合物との混合物に、β−グルコシダ
ーゼを作用させて、乳糖のガラクトース分子をキトサン
オリゴ糖分子中のグルコサミン分子に転移させることに
より得られる。ここで用いるβ−ガラクトシダーゼは、
その起源を特定することはなく、また高度に精製された
ものでなくてもよく、粗酵素の状態でも使用し得る。キ
トサンオリゴ糖は、キトサンを４０℃で２〜３時間加水
分解後、アルカリで中和し、生成した分解物を活性炭に
吸着させた後、アルコールで溶出することにより調製し
得る。このようにして調製したキトサンの部分加水分解
物は、２〜５分子のグルコサミンが結合したオリゴ糖を
含む。
について説明する。本発明によるオリゴ糖は、キトサン
の部分加水分解によって調製したキトサンオリゴ糖と、
乳糖あるいは乳糖結合物との混合物に、β−グルコシダ
ーゼを作用させて、乳糖のガラクトース分子をキトサン
オリゴ糖分子中のグルコサミン分子に転移させることに
より得られる。ここで用いるβ−ガラクトシダーゼは、
その起源を特定することはなく、また高度に精製された
ものでなくてもよく、粗酵素の状態でも使用し得る。キ
トサンオリゴ糖は、キトサンを４０℃で２〜３時間加水
分解後、アルカリで中和し、生成した分解物を活性炭に
吸着させた後、アルコールで溶出することにより調製し
得る。このようにして調製したキトサンの部分加水分解
物は、２〜５分子のグルコサミンが結合したオリゴ糖を
含む。
【００１２】本発明で一方の出発原料として用いる乳糖
は、ガラクトースとグルコースがβ−1,4で結合した２
糖で、市販品をそのまま用いることができ、さらに全
乳、脱脂乳のような乳糖を一成分として含有する物質も
上記出発物質として使用し得る。
は、ガラクトースとグルコースがβ−1,4で結合した２
糖で、市販品をそのまま用いることができ、さらに全
乳、脱脂乳のような乳糖を一成分として含有する物質も
上記出発物質として使用し得る。
【００１３】上記キトサンオリゴ糖および乳糖または乳
糖結合物に、β−ガラクトシダーゼを作用させるには、
キトサンオリゴ糖１０〜５０％と乳糖１０〜５０％を含
む溶液を基質として、pHを３〜８に調整し、これに酵素
を0.1〜２００単位／ｍｌの濃度で作用させるとよい。
反応温度は２０〜５０℃が適当であり、また反応時間は
オリゴ糖の収率に大きな影響を及ぼすので、最適反応時
間は実験により確認することが必要である。上記酵素反
応を所望時間行った後は、得られる反応混合物を９０℃
以上の温度で２〜３０秒間加熱して酸素反応を停止させ
る。
糖結合物に、β−ガラクトシダーゼを作用させるには、
キトサンオリゴ糖１０〜５０％と乳糖１０〜５０％を含
む溶液を基質として、pHを３〜８に調整し、これに酵素
を0.1〜２００単位／ｍｌの濃度で作用させるとよい。
反応温度は２０〜５０℃が適当であり、また反応時間は
オリゴ糖の収率に大きな影響を及ぼすので、最適反応時
間は実験により確認することが必要である。上記酵素反
応を所望時間行った後は、得られる反応混合物を９０℃
以上の温度で２〜３０秒間加熱して酸素反応を停止させ
る。
【００１４】上記酵素反応により乳糖から遊離したガラ
クトースは、キトサンオリゴ糖に転移して、キトサンオ
リゴ糖に数分子のガラクトースがβ結合したオリゴ糖が
生成する。このようにして得られる反応混合物は、乾燥
して粉末化することによりそのまま利用できるが、活性
成分であるオリゴ糖の濃度を高めるために、必要に応じ
て活性炭カラムクロマトラフィーなどで精製して利用し
てもよい。さらに、陽イオン交換樹脂、例えば、ＤＯＷ
−１等を利用してそれぞれのガラクトース結合キトサン
オリゴ糖に分別し、単離精製してもよい。
クトースは、キトサンオリゴ糖に転移して、キトサンオ
リゴ糖に数分子のガラクトースがβ結合したオリゴ糖が
生成する。このようにして得られる反応混合物は、乾燥
して粉末化することによりそのまま利用できるが、活性
成分であるオリゴ糖の濃度を高めるために、必要に応じ
て活性炭カラムクロマトラフィーなどで精製して利用し
てもよい。さらに、陽イオン交換樹脂、例えば、ＤＯＷ
−１等を利用してそれぞれのガラクトース結合キトサン
オリゴ糖に分別し、単離精製してもよい。
【００１５】本発明により上述のごとくして得られるオ
リゴ糖は、優れた抗菌活性を示す。なお、本発明による
オリゴ糖は粉末形態でも、また、上記濃縮液の形態でも
抗菌性物質として歯みがき、靴の中敷等に用い得る。
リゴ糖は、優れた抗菌活性を示す。なお、本発明による
オリゴ糖は粉末形態でも、また、上記濃縮液の形態でも
抗菌性物質として歯みがき、靴の中敷等に用い得る。
【００１６】以下に本発明の実施例を示す。
【実施例】乳糖２００ｇと、キトサンを濃塩酸で４０℃
で２時間部分加水分解して得られる生成物１００ｇとを
７００ｇの温水に溶解後、この溶液にクエン酸を加えて
pHを5.0 に調整後、β−ガラクトシダーゼ（商品名スミ
ラクトＬＬ）１０ｍｇを加えて、３７℃で５時間反応さ
せた。
で２時間部分加水分解して得られる生成物１００ｇとを
７００ｇの温水に溶解後、この溶液にクエン酸を加えて
pHを5.0 に調整後、β−ガラクトシダーゼ（商品名スミ
ラクトＬＬ）１０ｍｇを加えて、３７℃で５時間反応さ
せた。
【００１７】次いで、得られた反応混合液を、１００℃
で３０秒間加熱して反応を停止させ、直径１０ｃｍ×高
さ２０ｃｍの活性炭カラムに通して、上記反応混合液中
に生成したオリゴ糖を吸着させた。十分量の水を流し
て、上記反応で副生した単糖類を溶出後、上記吸着オリ
ゴ糖を１０％エタノールで溶出した。得られた溶出画分
を減圧濃縮後凍結乾燥して白色のオリゴ糖粉末２０ｇを
調製した。この粉末をさらに高速液体クロマトグラフィ
ーで分離精製し、メチル化分析、ＮＭＲなどで構造解析
した結果、このオリゴ糖粉末は前記の一般式で表される
ガラクトース結合キトサンオリゴ糖であることが確認さ
れた。
で３０秒間加熱して反応を停止させ、直径１０ｃｍ×高
さ２０ｃｍの活性炭カラムに通して、上記反応混合液中
に生成したオリゴ糖を吸着させた。十分量の水を流し
て、上記反応で副生した単糖類を溶出後、上記吸着オリ
ゴ糖を１０％エタノールで溶出した。得られた溶出画分
を減圧濃縮後凍結乾燥して白色のオリゴ糖粉末２０ｇを
調製した。この粉末をさらに高速液体クロマトグラフィ
ーで分離精製し、メチル化分析、ＮＭＲなどで構造解析
した結果、このオリゴ糖粉末は前記の一般式で表される
ガラクトース結合キトサンオリゴ糖であることが確認さ
れた。
Claims (2)
- 【請求項１】 次の一般式（Ｉ）で示されるガラクトー
ス結合キトサンオリゴ糖。 （Ｇａｌ )n −（ＧｌｃＮＨ2)m （Ｉ） （ただし、式中、Ｇａｌはガラクトースを、ＧｌｃＮＨ
2はグルコサミンを表す。また、ｎおよびｍは１〜３の
整数を表す。） - 【請求項２】 キトサンの部分加水分解物のキトサンオ
リゴ糖と、乳糖あるいは乳糖結合物との混合物に、β−
ガラクトシダーゼを作用させ、請求項１記載の一般式
（Ｉ）で示されるガラクトース結合キトサンオリゴ糖を
生成し、これを採取することを特徴とするガラクトース
結合キトサンオリゴ糖の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4070391A JPH05230091A (ja) | 1992-02-20 | 1992-02-20 | ガラクトース結合キトサンオリゴ糖およびその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4070391A JPH05230091A (ja) | 1992-02-20 | 1992-02-20 | ガラクトース結合キトサンオリゴ糖およびその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05230091A true JPH05230091A (ja) | 1993-09-07 |
Family
ID=13430102
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4070391A Pending JPH05230091A (ja) | 1992-02-20 | 1992-02-20 | ガラクトース結合キトサンオリゴ糖およびその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05230091A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100346577B1 (ko) * | 2000-06-20 | 2002-07-26 | 주식회사 티씨 싸이언스 | 간세포 특이적인 담체 및 이의 ｄｎａ와의 복합체 |
| JP2004352673A (ja) * | 2003-05-30 | 2004-12-16 | Yaizu Suisankagaku Industry Co Ltd | 抗癌剤及びそれを含有する飲食品 |
-
1992
- 1992-02-20 JP JP4070391A patent/JPH05230091A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100346577B1 (ko) * | 2000-06-20 | 2002-07-26 | 주식회사 티씨 싸이언스 | 간세포 특이적인 담체 및 이의 ｄｎａ와의 복합체 |
| JP2004352673A (ja) * | 2003-05-30 | 2004-12-16 | Yaizu Suisankagaku Industry Co Ltd | 抗癌剤及びそれを含有する飲食品 |
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