JPH05230067A - 抗生物質の分離方法 - Google Patents
抗生物質の分離方法Info
- Publication number
- JPH05230067A JPH05230067A JP34366991A JP34366991A JPH05230067A JP H05230067 A JPH05230067 A JP H05230067A JP 34366991 A JP34366991 A JP 34366991A JP 34366991 A JP34366991 A JP 34366991A JP H05230067 A JPH05230067 A JP H05230067A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- antibiotic
- adsorbent
- surface area
- specific surface
- aromatic
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Water Treatment By Sorption (AREA)
- Solid-Sorbent Or Filter-Aiding Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Compounds Of Unknown Constitution (AREA)
- Cephalosporin Compounds (AREA)
- Treatment Of Liquids With Adsorbents In General (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】 比表面積が２００m2／ｇ以上、細孔容積が
０．１ml／ｇ以上で、ハロゲン原子の含有量が３〜５０
重量％の範囲となるようにハロゲン化された芳香族モノ
ビニルモノマーと芳香族ポリビニルモノマーの架橋共重
合体に、抗生物質を含有する水溶液を接触して該抗生物
質を吸着せしめる抗生物質の分離方法。 【効果】 本発明の方法によれば、特定の性能を有する
合成高分子を使用することによって、水中に存在する抗
生物質を容易に選択的に吸着して分離することができ
る。
０．１ml／ｇ以上で、ハロゲン原子の含有量が３〜５０
重量％の範囲となるようにハロゲン化された芳香族モノ
ビニルモノマーと芳香族ポリビニルモノマーの架橋共重
合体に、抗生物質を含有する水溶液を接触して該抗生物
質を吸着せしめる抗生物質の分離方法。 【効果】 本発明の方法によれば、特定の性能を有する
合成高分子を使用することによって、水中に存在する抗
生物質を容易に選択的に吸着して分離することができ
る。
Description
【０００１】本発明はハロゲン原子を置換基として有す
る合成吸着剤を用いて水中の溶解抗生物質を吸着除去す
る方法に関する。更に詳しくは該合成吸着剤中のハロゲ
ン原子含有率が３〜５０重量％の合成吸着剤を用いて、
水中の疎水基と親水基を有する抗生物質を吸着する方法
に関する。非極性もしくは微極性の架橋共重合体のうち
で比表面積及び細孔容積を発達させたものは合成吸着剤
と呼ばれ、薬剤で再生が可能なことから各種の物質の吸
着精製に用いられている。なかでもスチレン−ジビニル
ベンゼン系の架橋共重合体は比表面積も大きく多用され
ている。これらの合成吸着剤の製造技術は公知であり、
ダイアイオンＨＰ１０，２０，３０，４０，５０及びア
ンバーライトＸＡＤ２，４等の商標で既に製造、市販さ
れている。
る合成吸着剤を用いて水中の溶解抗生物質を吸着除去す
る方法に関する。更に詳しくは該合成吸着剤中のハロゲ
ン原子含有率が３〜５０重量％の合成吸着剤を用いて、
水中の疎水基と親水基を有する抗生物質を吸着する方法
に関する。非極性もしくは微極性の架橋共重合体のうち
で比表面積及び細孔容積を発達させたものは合成吸着剤
と呼ばれ、薬剤で再生が可能なことから各種の物質の吸
着精製に用いられている。なかでもスチレン−ジビニル
ベンゼン系の架橋共重合体は比表面積も大きく多用され
ている。これらの合成吸着剤の製造技術は公知であり、
ダイアイオンＨＰ１０，２０，３０，４０，５０及びア
ンバーライトＸＡＤ２，４等の商標で既に製造、市販さ
れている。
【０００２】これらの合成吸着剤への物質の吸着は、吸
着剤内部の細孔表面でのフアンデルワールスカに基づく
物理吸着と考えられ、それ故に活性炭と異なりメタノー
ル、エタノール、アセトンの如き極性の高い有機溶媒で
吸着剤を洗浄することにより吸着物質の吸着剤からの溶
離が可能である。この様な特性を利用して医薬品の吸着
精製、香料及び天然色素等の吸着精製、更にはパルプ廃
水の脱色や一般廃水中のＣＯＤ成分の吸着除去等に多用
されている。
着剤内部の細孔表面でのフアンデルワールスカに基づく
物理吸着と考えられ、それ故に活性炭と異なりメタノー
ル、エタノール、アセトンの如き極性の高い有機溶媒で
吸着剤を洗浄することにより吸着物質の吸着剤からの溶
離が可能である。この様な特性を利用して医薬品の吸着
精製、香料及び天然色素等の吸着精製、更にはパルプ廃
水の脱色や一般廃水中のＣＯＤ成分の吸着除去等に多用
されている。
【０００３】しかしながら従来の合成吸着剤はその知ら
れているものの殆んどがスチレン−ジビニルベンゼン
（不純物としてエチルビニルベンゼンを約４０〜６０％
含む）架橋共重合体を母体としたものであり、その吸着
力等に於いて必ずしも満足の出来るものではなかった。
本発明者らはかかる状況に鑑み、鋭意検討した結果、ハ
ロゲン原子の含有量が３〜５０重量％となるようにハロ
ゲン化された合成吸着剤が非常に優れた吸着力を有する
ことを見い出した。勿論、合成吸着剤の吸着量はその比
表面積及び細孔容積により大きく影響される。本発明で
使用する合成吸着剤としては２００m2／ｇ以上好ましく
は３００m2／ｇ以上の比表面積を有する必要があり、
０．１ml／ｇ以上、好ましくは０．５ml／ｇ以上２．０
ml／ｇ以下の細孔容積を有する必要がある。
れているものの殆んどがスチレン−ジビニルベンゼン
（不純物としてエチルビニルベンゼンを約４０〜６０％
含む）架橋共重合体を母体としたものであり、その吸着
力等に於いて必ずしも満足の出来るものではなかった。
本発明者らはかかる状況に鑑み、鋭意検討した結果、ハ
ロゲン原子の含有量が３〜５０重量％となるようにハロ
ゲン化された合成吸着剤が非常に優れた吸着力を有する
ことを見い出した。勿論、合成吸着剤の吸着量はその比
表面積及び細孔容積により大きく影響される。本発明で
使用する合成吸着剤としては２００m2／ｇ以上好ましく
は３００m2／ｇ以上の比表面積を有する必要があり、
０．１ml／ｇ以上、好ましくは０．５ml／ｇ以上２．０
ml／ｇ以下の細孔容積を有する必要がある。
【０００４】すなわち本発明の要旨は、比表面積が２０
０m2／ｇ以上、細孔容積が０．１ml／ｇ以上で、ハロゲ
ン原子の含有量が３〜５０重量％の範囲となるようにハ
ロゲン化された芳香族モノビニルモノマーと芳香族ポリ
ビニルモノマーの架橋共重合体に、抗生物質を含有する
水溶液を接触して該抗生物質を吸着せしめることを特徴
とする抗生物質の分離方法に存する。
０m2／ｇ以上、細孔容積が０．１ml／ｇ以上で、ハロゲ
ン原子の含有量が３〜５０重量％の範囲となるようにハ
ロゲン化された芳香族モノビニルモノマーと芳香族ポリ
ビニルモノマーの架橋共重合体に、抗生物質を含有する
水溶液を接触して該抗生物質を吸着せしめることを特徴
とする抗生物質の分離方法に存する。
【０００５】本発明を詳細に説明するに、本発明方法に
於いて使用される吸着剤の基体として使用される芳香族
モノビニルモノマーと芳香族ポリビニルモノマーとの架
橋共重合体としてはスチレン−ジビニルベンゼン共重合
体、トリビニルベンゼン−スチレン共重合体、ビニルト
ルエン−ジビニルベンゼン共重合体等が挙げられる。但
し工業的に入手し得るジビニルベンゼンは不純物として
エチルビニルベンゼンを含有しており、上記各共重合体
はその結果、エチルビニルベンゼンをもその構成単位と
して含むことも可能である。
於いて使用される吸着剤の基体として使用される芳香族
モノビニルモノマーと芳香族ポリビニルモノマーとの架
橋共重合体としてはスチレン−ジビニルベンゼン共重合
体、トリビニルベンゼン−スチレン共重合体、ビニルト
ルエン−ジビニルベンゼン共重合体等が挙げられる。但
し工業的に入手し得るジビニルベンゼンは不純物として
エチルビニルベンゼンを含有しており、上記各共重合体
はその結果、エチルビニルベンゼンをもその構成単位と
して含むことも可能である。
【０００６】本発明方法において吸着剤として使用する
架橋共重合体は、上記基体架橋共重合体をハロゲン化し
たものであり、そのハロゲン化量は、ハロゲン化された
架橋共重合体中のハロゲン原子含有量が３重量％以上５
０重量％以下となる範囲とする。ハロゲン原子含有量が
３重量％未満であると吸着能が小さくなり好ましくな
い。ハロゲンは主鎖または芳香環に導入されるが、通常
は、芳香環に導入される。
架橋共重合体は、上記基体架橋共重合体をハロゲン化し
たものであり、そのハロゲン化量は、ハロゲン化された
架橋共重合体中のハロゲン原子含有量が３重量％以上５
０重量％以下となる範囲とする。ハロゲン原子含有量が
３重量％未満であると吸着能が小さくなり好ましくな
い。ハロゲンは主鎖または芳香環に導入されるが、通常
は、芳香環に導入される。
【０００７】かかるハロゲンとしてはフッ素、塩素、臭
素、沃素が挙げられるが、特に塩素と臭素がその安定性
及び製造上の容易さから有利である。ハロゲン化は具体
的には例えば基体架橋共重合体をジクロルエタン、ニト
ロベンゼン等の膨潤剤の存在下又は非存在下に元素状ハ
ロゲンを用い塩化第二鉄、沃素、鉄、ピリジン、酢酸第
２水銀、タリウムアセテート、塩化タリウム、弗化硼素
等の触媒の存在下もしくは非存在下に行なわれる。
素、沃素が挙げられるが、特に塩素と臭素がその安定性
及び製造上の容易さから有利である。ハロゲン化は具体
的には例えば基体架橋共重合体をジクロルエタン、ニト
ロベンゼン等の膨潤剤の存在下又は非存在下に元素状ハ
ロゲンを用い塩化第二鉄、沃素、鉄、ピリジン、酢酸第
２水銀、タリウムアセテート、塩化タリウム、弗化硼素
等の触媒の存在下もしくは非存在下に行なわれる。
【０００８】ハロゲン化剤としては上記元素状ハロゲン
の他に他の適切なハロゲン化剤例えば塩化スルフリル、
臭化スルフリルなども使用出来る。ハロゲン化剤の使用
量は基体架橋共重合体１モルに対し０．０３モル以上で
あり、ハロゲンの導入率は前記に記載の範囲内でハロゲ
ン化剤使用量によって任意にかえうる。
の他に他の適切なハロゲン化剤例えば塩化スルフリル、
臭化スルフリルなども使用出来る。ハロゲン化剤の使用
量は基体架橋共重合体１モルに対し０．０３モル以上で
あり、ハロゲンの導入率は前記に記載の範囲内でハロゲ
ン化剤使用量によって任意にかえうる。
【０００９】反応条件は行なう反応によって異なるが、
一般に０℃〜８０℃の温度で１〜１０時間行なわれる。
以上の様にして得られた架橋共重合体は反応後濾別し、
アルコール等の有機溶媒により充分に洗浄後水洗して使
用に供せられる。このようにして得られた架橋共重合体
は、比表面積２００m2／ｇ以上、好ましくは３００m2／
ｇ以上であって、細孔容積０．１ml／ｇ以上好ましくは
０．５ml／ｇ以上である。比表面積および細孔容積がこ
の値未満であると合成吸着剤としての能力に劣り、好ま
しくない。
一般に０℃〜８０℃の温度で１〜１０時間行なわれる。
以上の様にして得られた架橋共重合体は反応後濾別し、
アルコール等の有機溶媒により充分に洗浄後水洗して使
用に供せられる。このようにして得られた架橋共重合体
は、比表面積２００m2／ｇ以上、好ましくは３００m2／
ｇ以上であって、細孔容積０．１ml／ｇ以上好ましくは
０．５ml／ｇ以上である。比表面積および細孔容積がこ
の値未満であると合成吸着剤としての能力に劣り、好ま
しくない。
【００１０】かかる架橋共重合体を合成吸着剤として、
水中の抗生物質を除去する方法としてはカラム法及びバ
ッチ法のいずれもが使用出来る。カラム法は樹脂塔に処
理する液中の抗生物質を充分に吸着除去するに足る量の
吸着剤を詰め、通液速度（空塔速度）０．１hr-1〜２０
hr-1で０℃〜６０℃にて処理する。
水中の抗生物質を除去する方法としてはカラム法及びバ
ッチ法のいずれもが使用出来る。カラム法は樹脂塔に処
理する液中の抗生物質を充分に吸着除去するに足る量の
吸着剤を詰め、通液速度（空塔速度）０．１hr-1〜２０
hr-1で０℃〜６０℃にて処理する。
【００１１】一方、バッチ法としては水中に存する抗生
物質を充分に吸着するに足る量の吸着剤を、該抗生物質
を含有する水溶液中に加え、攪拌下又は非攪拌下にて１
〜４０時間程度接触させることによりおこなう。本発明
方法において、吸着される抗生物質としては分子中に疎
水基と親水基を有し、その疎水部分が吸着剤にファンデ
ルワールスカで吸着され得るものが挙げられる。例えば
セフアロスポリン、ストレプトマイシン、カナマイシン
等の抗生物質が挙げられる。
物質を充分に吸着するに足る量の吸着剤を、該抗生物質
を含有する水溶液中に加え、攪拌下又は非攪拌下にて１
〜４０時間程度接触させることによりおこなう。本発明
方法において、吸着される抗生物質としては分子中に疎
水基と親水基を有し、その疎水部分が吸着剤にファンデ
ルワールスカで吸着され得るものが挙げられる。例えば
セフアロスポリン、ストレプトマイシン、カナマイシン
等の抗生物質が挙げられる。
【００１２】本発明では水中に含まれるこれらの抗生物
質を選択的に吸着でき、容易に分離できる方法として有
用である。
質を選択的に吸着でき、容易に分離できる方法として有
用である。
【００１３】
【実施例】以下実施例により本発明を詳細に説明するが
本発明は以下の実施例に限定されるものではない。 実施例−１ 市販のスチレン−ジビニルベンゼン系合成吸着剤ダイヤ
イオンＨＰ２０（三菱化成（株）の登録商標）乾燥品１
００ｇを四ツ口フラスコにとり、ジクロルエタン５００
ｇを加え、室温にて１時間放置した後、塩化第二鉄５ｇ
及び分子状臭素１２３ｇを加えて０℃で８時間反応を行
なった。反応終了後３リットルの水を加え、９０℃に加
温することにより二塩化エタンを共沸蒸留し、ついで臭
素化した合成吸着剤を濾過・水洗し、更に２リットルの
メタノール、３リットルの１Ｎ−塩酸、３リットルの脱
塩水で洗浄した。得られた架橋共重合体の含有量、比表
面積、細孔容積を表−１に示した。
本発明は以下の実施例に限定されるものではない。 実施例−１ 市販のスチレン−ジビニルベンゼン系合成吸着剤ダイヤ
イオンＨＰ２０（三菱化成（株）の登録商標）乾燥品１
００ｇを四ツ口フラスコにとり、ジクロルエタン５００
ｇを加え、室温にて１時間放置した後、塩化第二鉄５ｇ
及び分子状臭素１２３ｇを加えて０℃で８時間反応を行
なった。反応終了後３リットルの水を加え、９０℃に加
温することにより二塩化エタンを共沸蒸留し、ついで臭
素化した合成吸着剤を濾過・水洗し、更に２リットルの
メタノール、３リットルの１Ｎ−塩酸、３リットルの脱
塩水で洗浄した。得られた架橋共重合体の含有量、比表
面積、細孔容積を表−１に示した。
【００１４】実施例−２ 実施例−１に於いて分子状臭素４８ｇを用いた以外は実
施例−１と全く同様にして臭素化を行なった。結果を表
−１に示した。
施例−１と全く同様にして臭素化を行なった。結果を表
−１に示した。
【００１５】実施例−３ 実施例−１において反応容器にオートクレーブを使用
し、分子状塩素９８ｇを使用した以外は実施例−１と全
く同様に処理し、塩素化を行なった。結果を表−１に示
した。
し、分子状塩素９８ｇを使用した以外は実施例−１と全
く同様に処理し、塩素化を行なった。結果を表−１に示
した。
【００１６】実施例−４ 吸着性能比較（１） 市販の合成吸着剤ダイヤイオンＨＰ２０（三菱化成
（株）登録商標）及び実施例１，２，３の樹脂をそれぞ
れ５．０mlとり、セフアロスポリンＣの２０００ppm 溶
液（pHは塩酸でpH２．５に調整）１００mlを加え、２５
℃で５時間しんとう後上澄液を採り、２６０ｍμの吸光
度を測定した。別途セフアロスポリンＣの濃度をかえて
吸光度を測定することにより作成した検量線よりその上
澄液中のセフアロスポリンＣ濃度（Ａ）を求めた。同様
にして２０００ppm のセフアロスポリンＣ溶液のセフア
ロスポリンＣ濃度（Ａｏ）も正確に求めた。
（株）登録商標）及び実施例１，２，３の樹脂をそれぞ
れ５．０mlとり、セフアロスポリンＣの２０００ppm 溶
液（pHは塩酸でpH２．５に調整）１００mlを加え、２５
℃で５時間しんとう後上澄液を採り、２６０ｍμの吸光
度を測定した。別途セフアロスポリンＣの濃度をかえて
吸光度を測定することにより作成した検量線よりその上
澄液中のセフアロスポリンＣ濃度（Ａ）を求めた。同様
にして２０００ppm のセフアロスポリンＣ溶液のセフア
ロスポリンＣ濃度（Ａｏ）も正確に求めた。
【００１７】これらの値より次式により樹脂１リットル
当りのセフアロスポリンＣの吸着量（ｇ）を求めた。 セフアロスポリンＣ吸着量（ｇ／リットル）＝（Ａｏ−
Ａ）×０．１／５．０ この値は平衡濃度が各々の場合により異なるので、別途
等温吸着線をセフアロスポリンＣの濃度をかえて作成
し、セフアロスポリンＣ２０００ppm に於ける平衡吸着
量を図から求めた。結果を表−１にまとめた。尚、吸光
度測定には１cmの石英セルを用い、ダブルビーム分光光
度計Ｍｏｄｅｌ ２００−２０（日立製作所）を使用し
た。
当りのセフアロスポリンＣの吸着量（ｇ）を求めた。 セフアロスポリンＣ吸着量（ｇ／リットル）＝（Ａｏ−
Ａ）×０．１／５．０ この値は平衡濃度が各々の場合により異なるので、別途
等温吸着線をセフアロスポリンＣの濃度をかえて作成
し、セフアロスポリンＣ２０００ppm に於ける平衡吸着
量を図から求めた。結果を表−１にまとめた。尚、吸光
度測定には１cmの石英セルを用い、ダブルビーム分光光
度計Ｍｏｄｅｌ ２００−２０（日立製作所）を使用し
た。
【００１８】
【表１】
【００１９】
【発明の効果】本発明の方法によれば、特定の性能を有
する合成高分子を使用することによって水中に存在する
抗生物質を容易に選択的に吸着して分離することがで
き、有用である。
する合成高分子を使用することによって水中に存在する
抗生物質を容易に選択的に吸着して分離することがで
き、有用である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 和田 重徳 神奈川県横浜市緑区鴨志田町1000番地 三 菱化成株式会社総合研究所内
Claims (1)
- 【請求項１】 比表面積が２００m2／ｇ以上、細孔容積
が０．１ml／ｇ以上で、ハロゲン原子の含有量が３〜５
０重量％の範囲となるようにハロゲン化された芳香族モ
ノビニルモノマーと芳香族ポリビニルモノマーの架橋共
重合体に、抗生物質を含有する水溶液を接触して該抗生
物質を吸着せしめることを特徴とする抗生物質の分離方
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3343669A JP2647776B2 (ja) | 1991-12-25 | 1991-12-25 | 抗生物質の分離方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3343669A JP2647776B2 (ja) | 1991-12-25 | 1991-12-25 | 抗生物質の分離方法 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP19816982A Division JPS5987089A (ja) | 1982-11-11 | 1982-11-11 | 水中の有機物の除去方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05230067A true JPH05230067A (ja) | 1993-09-07 |
| JP2647776B2 JP2647776B2 (ja) | 1997-08-27 |
Family
ID=18363328
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3343669A Expired - Lifetime JP2647776B2 (ja) | 1991-12-25 | 1991-12-25 | 抗生物質の分離方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2647776B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH09206361A (ja) * | 1995-11-28 | 1997-08-12 | Mitsubishi Chem Corp | 吸着剤粒子の保管方法 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SU379586A1 (ru) * | 1971-05-14 | 1973-04-20 | Способ получения ионитов | |
| JPS54163993A (en) * | 1978-05-31 | 1979-12-27 | Diamond Shamrock Corp | Bromination method of resin based on crosslinked vinyl aromatic copolymer |
-
1991
- 1991-12-25 JP JP3343669A patent/JP2647776B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SU379586A1 (ru) * | 1971-05-14 | 1973-04-20 | Способ получения ионитов | |
| JPS54163993A (en) * | 1978-05-31 | 1979-12-27 | Diamond Shamrock Corp | Bromination method of resin based on crosslinked vinyl aromatic copolymer |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH09206361A (ja) * | 1995-11-28 | 1997-08-12 | Mitsubishi Chem Corp | 吸着剤粒子の保管方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2647776B2 (ja) | 1997-08-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Li et al. | Adsorption of phenolic compounds on Amberlite XAD-4 and its acetylated derivative MX-4 | |
| US5079274A (en) | Process for preparing absorptive porous resin beads | |
| US5460725A (en) | Polymeric adsorbents with enhanced adsorption capacity and kinetics and a process for their manufacture | |
| EP0152780B1 (en) | Method for increasing the porosity of a cross-linked copolymer | |
| US5416124A (en) | Polymeric adsorbents with enhanced adsorption capacity and kinetics and a process for their manufacture | |
| JPH0532404A (ja) | 過酸化水素の製造方法 | |
| US4327191A (en) | Preparation of anion exchange resins by bromination of vinyl aromatic polymers | |
| US4792403A (en) | Method of removing organic impurities from aqueous solution of hydrogen peroxide | |
| US5504163A (en) | Methylene-bridge aromatic polymer adsorbents with increased hydrophobicity | |
| JPS5814441B2 (ja) | 橋かけしたビニル芳香族共重合体に基づく樹脂の臭素化法 | |
| JP2647776B2 (ja) | 抗生物質の分離方法 | |
| JPH04250847A (ja) | 増大させられた表面積を有する吸着剤 | |
| JP5428133B2 (ja) | 架橋重合体粒子の製造方法 | |
| JPS5989311A (ja) | 架橋共重合体 | |
| JPS5987089A (ja) | 水中の有機物の除去方法 | |
| JPH0532411B2 (ja) | ||
| JPH0724334A (ja) | アニオン交換体及び該アニオン交換体からなるガス吸着剤 | |
| US5731395A (en) | Functional group-containing porous resin and a process for its preparation | |
| JP2800043B2 (ja) | 不純過酸化水素水溶液の精製法 | |
| JPS6090040A (ja) | 合成吸着剤及びその製造方法 | |
| JPH07289924A (ja) | シリカ除去用樹脂 | |
| JPS5943004A (ja) | 架橋共重合体 | |
| JP3505735B2 (ja) | 脱色方法 | |
| Mathur et al. | Guaran: A novel polysaccharide for racemate resolution | |
| JPH059078B2 (ja) |