JPH0532411B2 - - Google Patents
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- JPH0532411B2 JPH0532411B2 JP57198168A JP19816882A JPH0532411B2 JP H0532411 B2 JPH0532411 B2 JP H0532411B2 JP 57198168 A JP57198168 A JP 57198168A JP 19816882 A JP19816882 A JP 19816882A JP H0532411 B2 JPH0532411 B2 JP H0532411B2
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- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は微極性の多孔質の合成吸着剤として有
用な芳香族架橋共重合体に関する。更に詳しくは
該合成吸着剤中の塩素含有量が５重量％以上であ
り、水中でイオン交換能力を有さず比表面積が
200m2／ｇ以上の細孔を有する多孔質架橋共重合
体に関する。 非極性もしくは微極性の架橋共重合体のうちで
比表面積及び細孔容積を発達させたものは合成吸
着剤と呼ばれ、薬剤で再生が可能なことから各種
の物質の吸着精製に用いられている。なかでもス
チレン−ジビニルベンゼン系の架橋共重合体は比
表面積も大きく多用されている。これらの合成吸
着剤の製造技術は公知であり、ダイアイオン
HP10、20、30、40、50及びアンバーライト
XAD2，４等の商標で既に製造、市販されてい
る。 これらの合成吸着剤への物質の吸着は、吸着剤
内部の細孔表面でのフアンデルワールス力に基づ
く物理吸着と考えられ、それ故に活性炭と異な
り、メタノール、エタノール、アセトンの如き極
性の高い有機溶媒で吸着剤を洗浄することにより
吸着物質の吸着剤からの溶離が可能である。この
様な特性を利用して医薬品の吸着精製、香料及び
天然色素等の吸着精製、更にはパルプ廃水の脱色
や一般廃水中のCOD成分の吸着除去等に多用さ
れている。 しかしながら従来の合成吸着剤はその知られて
いるものの殆んどがスチレン−ジビニルベンゼン
（不純物としてエチルビニルベンゼンを約40〜60
％含む）架橋共重合体を母体としたものであり、
その吸着力等に於いて必ずしも満足の出来るもの
ではなかつた。 本発明者らはかかる状況に鑑み鋭意検討した結
果、塩素原子を５重量％以上含有する合成吸着剤
が非常に優れた吸着力を有することを見い出し、
本発明に到達した。勿論、合成吸着剤の吸着量は
その比表面積及び細孔容積により大きく影響され
る。合成吸着剤として該樹脂が有用である為には
少なくとも200m2／ｇ以上好ましくは300m2／ｇ以
上の比表面積を有する必要があり、少なくとも
0.1ml／ｇ以上、好ましくは0.5ml／ｇ以上2.0ml／
ｇ以下の細孔容積を有することが好ましい。 すなわち、スチレン、ビニルトルエン及びエチ
ルビニルベンゼンから選ばれる少なくとも一種の
芳香族モノビニルモノマーとジビニルベンゼン及
び／又はトリビニルベンゼンで表される芳香族ポ
リビニルモノマーとの多孔質架橋共重合体の主と
して芳香環を塩素化して、該塩素原子の含有量が
５〜50重量％の範囲であり、かつ比表面積が200
m2／ｇ以上である多孔質架橋共重合体に存する。 本発明を詳細に説明するに、本発明に於いて基
体として使用される芳香族モノビニルモノマーと
芳香族ポリビニルモノマーとの架橋共重合体とし
てはスチレン−ジビニルベンゼン共重合体、トリ
ビニルベンゼン−スチレン共重合体、ビニルトル
エン−ジビニルベンゼン共重合体等が挙げられ
る。但し工業的に入手し得るジビニルベンゼンは
不純物としてエチルビニルベンゼンを含有してお
り、上記各共重合体はその結果、エチルビニルベ
ンゼンをもその構成単位として含むことも可能で
ある。 本発明架橋共重合体は、上記基体架橋共重合体
を塩素化したものであり、その塩素化量は塩素化
された架橋共重合体中の塩素原子含有量が５〜50
重量％となる範囲とする。塩素原子含有量が５重
量％未満であると、吸着能向上効果が乏しく好ま
しくない。上記基体架橋共重合体の細孔表面上の
芳香環はポリスチレンもしくはポリジビニルベン
ゼン等についている芳香環であり、塩素化は主鎖
に対してもおこなわれるが通常芳香環に対してお
こなわれる。該芳香環に塩素原子を導入する方法
としては、基体架橋共重合体を公知の方法により
塩素化剤で塩素化する方法がある。 具体的には塩素化は例えば基体架橋共重合体を
ジクロルエタン、ニトロベンゼン等の膨潤剤の存
在下又は非存在下に元素状塩素を塩化第二鉄、沃
素、鉄、ピリジン、酢酸第２水銀、タリウムアセ
テート、塩化タリウム、弗化硼素等の触媒の存在
下もしくは非存在下に行なわれる。 本発明の要旨からかかる官能基の導入を基体架
橋共重合体に存在するすべての芳香環に対して行
なう必要はなく、少なくともその塩素含有率が５
〜50重量％になる様に行なえば良い。かかる目的
の為に必要とされる塩素化剤（例えば分子状塩
素）の最低必要量は基体架橋共重合体中の細孔の
比表面積などにより異なるが一般に基体架橋共重
合体１モルに対し0.1モル以上である。反応条件
は行なう反応によつて異なるが、一般に０℃〜80
℃の温度で１〜10時間行なわれる。 以上の様にして得られた架橋共重合体は反応後
別し、アルコール等の有機溶媒により充分に洗
浄後水洗して使用に供せられる。 しかして、本発明架橋共重合体は、比表面積
200m2／ｇ以上、好ましくは300m2／ｇ以上であつ
て、細孔容積0.1ml／ｇ以上好ましくは0.5ml／ｇ
以上である。比表面積および細孔容積がこの値未
満であると合成吸着剤としての能力に劣り、好ま
しくない。 以下実施例により本発明を詳細に説明するが本
発明は以下の実施例に限定されるものではない。 なお、細孔容積は水銀圧入法、比表面積は窒素
吸着によるB.E.T.法を用いて測定した。 実施例 １ 市販のスチレン−ジビニルベンゼン系合成吸着
剤ダイヤイオンHP20（三菱化成工業(株)の登録商
標、比表面積573m2／ｇ）乾燥品100ｇをガラス製
のオートクレーブにとりジクロルエタン500ｇを
加え、室温にて１時間放置後塩化第二鉄１ｇ及び
分子状塩素98ｇを加え、０℃にて２時間、40℃に
て４時間反応を行なつた。反応終了後反応混合物
を別し、1000ｇのジクロルエタンで洗浄後、４
のメタノール、10の脱塩水、３の１規定塩
酸、５の脱塩水で充分に洗浄した。得られた架
橋共重合体の塩素含有量は26.2重量％であり、比
表面積は622m2／ｇであつた。細孔容積は0.8ml／
ｇであつた。 尚、比表面積は湯浅電池(株)製Quantasorb表面
積測定装置を用い、BET法による窒素吸着によ
り求めた。 実施例 ２ 分子状塩素30ｇを用いた以外は実施例１と同様
にして塩素化を行なつた。 得られた共重合体の塩素含有率は9.8重量％で
あり、比表面積は650m2／ｇであつた。細孔容積
は0.9ml／ｇであつた。 実施例 ３ 吸着性能比較 セフアロスポリンＣの2000ppm溶液（PHは塩酸
でPH2.5に調整）100mlに合成吸着剤5.0mlを加え、
25℃で５時間しんとう後上澄液を採り、260ｍμ
の吸光度を測定した。別途セフアロスポリンＣの
濃度をかえて吸光度を測定することにより作成し
た検量線よりその上澄液中のセフアロスポリンＣ
濃度(A)を求めた。同様にして2000ppmのセフアロ
スポリンＣ溶液のセフアロスポリンＣ濃度（Ao）
も正確に求めた。 これらの値より次式により樹脂１当りのセフ
アロスポリンＣの吸着量（ｇ）を求めた。 セフアロスポリンＣ吸着量（ｇ／） ＝（Ao−Ａ）×0.1／5.0 この値は平衡濃度がまちまちなので別途等温吸
着線をセフアロスポリンＣの濃度をかえて作成
し、セフアロスポリンC2000ppmに於ける平衡吸
着量を図から求めた。 結果を表−１にまとめた。 尚、吸光度測定には１cmの石英セルを用い、ダ
ブルビーム分光光度計Model200−20（日立製作
所）を使用した。 【表】
用な芳香族架橋共重合体に関する。更に詳しくは
該合成吸着剤中の塩素含有量が５重量％以上であ
り、水中でイオン交換能力を有さず比表面積が
200m2／ｇ以上の細孔を有する多孔質架橋共重合
体に関する。 非極性もしくは微極性の架橋共重合体のうちで
比表面積及び細孔容積を発達させたものは合成吸
着剤と呼ばれ、薬剤で再生が可能なことから各種
の物質の吸着精製に用いられている。なかでもス
チレン−ジビニルベンゼン系の架橋共重合体は比
表面積も大きく多用されている。これらの合成吸
着剤の製造技術は公知であり、ダイアイオン
HP10、20、30、40、50及びアンバーライト
XAD2，４等の商標で既に製造、市販されてい
る。 これらの合成吸着剤への物質の吸着は、吸着剤
内部の細孔表面でのフアンデルワールス力に基づ
く物理吸着と考えられ、それ故に活性炭と異な
り、メタノール、エタノール、アセトンの如き極
性の高い有機溶媒で吸着剤を洗浄することにより
吸着物質の吸着剤からの溶離が可能である。この
様な特性を利用して医薬品の吸着精製、香料及び
天然色素等の吸着精製、更にはパルプ廃水の脱色
や一般廃水中のCOD成分の吸着除去等に多用さ
れている。 しかしながら従来の合成吸着剤はその知られて
いるものの殆んどがスチレン−ジビニルベンゼン
（不純物としてエチルビニルベンゼンを約40〜60
％含む）架橋共重合体を母体としたものであり、
その吸着力等に於いて必ずしも満足の出来るもの
ではなかつた。 本発明者らはかかる状況に鑑み鋭意検討した結
果、塩素原子を５重量％以上含有する合成吸着剤
が非常に優れた吸着力を有することを見い出し、
本発明に到達した。勿論、合成吸着剤の吸着量は
その比表面積及び細孔容積により大きく影響され
る。合成吸着剤として該樹脂が有用である為には
少なくとも200m2／ｇ以上好ましくは300m2／ｇ以
上の比表面積を有する必要があり、少なくとも
0.1ml／ｇ以上、好ましくは0.5ml／ｇ以上2.0ml／
ｇ以下の細孔容積を有することが好ましい。 すなわち、スチレン、ビニルトルエン及びエチ
ルビニルベンゼンから選ばれる少なくとも一種の
芳香族モノビニルモノマーとジビニルベンゼン及
び／又はトリビニルベンゼンで表される芳香族ポ
リビニルモノマーとの多孔質架橋共重合体の主と
して芳香環を塩素化して、該塩素原子の含有量が
５〜50重量％の範囲であり、かつ比表面積が200
m2／ｇ以上である多孔質架橋共重合体に存する。 本発明を詳細に説明するに、本発明に於いて基
体として使用される芳香族モノビニルモノマーと
芳香族ポリビニルモノマーとの架橋共重合体とし
てはスチレン−ジビニルベンゼン共重合体、トリ
ビニルベンゼン−スチレン共重合体、ビニルトル
エン−ジビニルベンゼン共重合体等が挙げられ
る。但し工業的に入手し得るジビニルベンゼンは
不純物としてエチルビニルベンゼンを含有してお
り、上記各共重合体はその結果、エチルビニルベ
ンゼンをもその構成単位として含むことも可能で
ある。 本発明架橋共重合体は、上記基体架橋共重合体
を塩素化したものであり、その塩素化量は塩素化
された架橋共重合体中の塩素原子含有量が５〜50
重量％となる範囲とする。塩素原子含有量が５重
量％未満であると、吸着能向上効果が乏しく好ま
しくない。上記基体架橋共重合体の細孔表面上の
芳香環はポリスチレンもしくはポリジビニルベン
ゼン等についている芳香環であり、塩素化は主鎖
に対してもおこなわれるが通常芳香環に対してお
こなわれる。該芳香環に塩素原子を導入する方法
としては、基体架橋共重合体を公知の方法により
塩素化剤で塩素化する方法がある。 具体的には塩素化は例えば基体架橋共重合体を
ジクロルエタン、ニトロベンゼン等の膨潤剤の存
在下又は非存在下に元素状塩素を塩化第二鉄、沃
素、鉄、ピリジン、酢酸第２水銀、タリウムアセ
テート、塩化タリウム、弗化硼素等の触媒の存在
下もしくは非存在下に行なわれる。 本発明の要旨からかかる官能基の導入を基体架
橋共重合体に存在するすべての芳香環に対して行
なう必要はなく、少なくともその塩素含有率が５
〜50重量％になる様に行なえば良い。かかる目的
の為に必要とされる塩素化剤（例えば分子状塩
素）の最低必要量は基体架橋共重合体中の細孔の
比表面積などにより異なるが一般に基体架橋共重
合体１モルに対し0.1モル以上である。反応条件
は行なう反応によつて異なるが、一般に０℃〜80
℃の温度で１〜10時間行なわれる。 以上の様にして得られた架橋共重合体は反応後
別し、アルコール等の有機溶媒により充分に洗
浄後水洗して使用に供せられる。 しかして、本発明架橋共重合体は、比表面積
200m2／ｇ以上、好ましくは300m2／ｇ以上であつ
て、細孔容積0.1ml／ｇ以上好ましくは0.5ml／ｇ
以上である。比表面積および細孔容積がこの値未
満であると合成吸着剤としての能力に劣り、好ま
しくない。 以下実施例により本発明を詳細に説明するが本
発明は以下の実施例に限定されるものではない。 なお、細孔容積は水銀圧入法、比表面積は窒素
吸着によるB.E.T.法を用いて測定した。 実施例 １ 市販のスチレン−ジビニルベンゼン系合成吸着
剤ダイヤイオンHP20（三菱化成工業(株)の登録商
標、比表面積573m2／ｇ）乾燥品100ｇをガラス製
のオートクレーブにとりジクロルエタン500ｇを
加え、室温にて１時間放置後塩化第二鉄１ｇ及び
分子状塩素98ｇを加え、０℃にて２時間、40℃に
て４時間反応を行なつた。反応終了後反応混合物
を別し、1000ｇのジクロルエタンで洗浄後、４
のメタノール、10の脱塩水、３の１規定塩
酸、５の脱塩水で充分に洗浄した。得られた架
橋共重合体の塩素含有量は26.2重量％であり、比
表面積は622m2／ｇであつた。細孔容積は0.8ml／
ｇであつた。 尚、比表面積は湯浅電池(株)製Quantasorb表面
積測定装置を用い、BET法による窒素吸着によ
り求めた。 実施例 ２ 分子状塩素30ｇを用いた以外は実施例１と同様
にして塩素化を行なつた。 得られた共重合体の塩素含有率は9.8重量％で
あり、比表面積は650m2／ｇであつた。細孔容積
は0.9ml／ｇであつた。 実施例 ３ 吸着性能比較 セフアロスポリンＣの2000ppm溶液（PHは塩酸
でPH2.5に調整）100mlに合成吸着剤5.0mlを加え、
25℃で５時間しんとう後上澄液を採り、260ｍμ
の吸光度を測定した。別途セフアロスポリンＣの
濃度をかえて吸光度を測定することにより作成し
た検量線よりその上澄液中のセフアロスポリンＣ
濃度(A)を求めた。同様にして2000ppmのセフアロ
スポリンＣ溶液のセフアロスポリンＣ濃度（Ao）
も正確に求めた。 これらの値より次式により樹脂１当りのセフ
アロスポリンＣの吸着量（ｇ）を求めた。 セフアロスポリンＣ吸着量（ｇ／） ＝（Ao−Ａ）×0.1／5.0 この値は平衡濃度がまちまちなので別途等温吸
着線をセフアロスポリンＣの濃度をかえて作成
し、セフアロスポリンC2000ppmに於ける平衡吸
着量を図から求めた。 結果を表−１にまとめた。 尚、吸光度測定には１cmの石英セルを用い、ダ
ブルビーム分光光度計Model200−20（日立製作
所）を使用した。 【表】
Claims (1)
- １ スチレン、ビニルトルエン及びエチルビニル
ベンゼンから選ばれる少なくとも一種の芳香族モ
ノビニルモノマーとジビニルベンゼン及び／又は
トリビニルベンゼンで表される芳香族ポリビニル
モノマーとの多孔質架橋共重合体の主として芳香
環塩素化して、該塩素原子の含有量が５〜50重量
％の範囲であり、かつ比表面積が200m2／ｇ以上
である多孔質架橋共重合体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19816882A JPS5989312A (ja) | 1982-11-11 | 1982-11-11 | 多孔質架橋共重合体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19816882A JPS5989312A (ja) | 1982-11-11 | 1982-11-11 | 多孔質架橋共重合体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5989312A JPS5989312A (ja) | 1984-05-23 |
| JPH0532411B2 true JPH0532411B2 (ja) | 1993-05-17 |
Family
ID=16386591
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP19816882A Granted JPS5989312A (ja) | 1982-11-11 | 1982-11-11 | 多孔質架橋共重合体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5989312A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005536221A (ja) * | 2002-08-30 | 2005-12-02 | フィリップ・モーリス・プロダクツ・ソシエテ・アノニム | タバコ主流煙から気相成分を除去するための官能基化されていない多孔質ポリ芳香族樹脂を含むタバコ・フィルター |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5518297A (en) * | 1978-07-24 | 1980-02-08 | Rohm & Haas | Polymer type adsorbent |
-
1982
- 1982-11-11 JP JP19816882A patent/JPS5989312A/ja active Granted
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5518297A (en) * | 1978-07-24 | 1980-02-08 | Rohm & Haas | Polymer type adsorbent |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005536221A (ja) * | 2002-08-30 | 2005-12-02 | フィリップ・モーリス・プロダクツ・ソシエテ・アノニム | タバコ主流煙から気相成分を除去するための官能基化されていない多孔質ポリ芳香族樹脂を含むタバコ・フィルター |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5989312A (ja) | 1984-05-23 |
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