JPS5987089A - 水中の有機物の除去方法 - Google Patents
水中の有機物の除去方法Info
- Publication number
- JPS5987089A JPS5987089A JP19816982A JP19816982A JPS5987089A JP S5987089 A JPS5987089 A JP S5987089A JP 19816982 A JP19816982 A JP 19816982A JP 19816982 A JP19816982 A JP 19816982A JP S5987089 A JPS5987089 A JP S5987089A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- organic substance
- water
- adsorption
- adsorbent
- aromatic
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Water Treatment By Sorption (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はハロゲン原子を置換基としてイｊする合成吸着
剤を用いて水中の溶解有機物を吸着除去する方法に関す
る。更に詳しくは該合成吸着剤中のハロゲン原子含有率
が３重量−以上の合成ＷｋＭ剤を用いて水中の疎水基と
親水基を有する有機化合物を吸着する方法に関する。
剤を用いて水中の溶解有機物を吸着除去する方法に関す
る。更に詳しくは該合成吸着剤中のハロゲン原子含有率
が３重量−以上の合成ＷｋＭ剤を用いて水中の疎水基と
親水基を有する有機化合物を吸着する方法に関する。
非極性もしくは微極性の架橋共重合体のうちで比表面積
及び細孔容積を発達させたものは合成吸着剤と呼ばれ、
薬剤でｈ生が可能なことから各種の物質の吸着精製に用
いられている。なかでもスチレン−ジビニルベンゼン系
の架橋共重合体は比表面積も大きく多用されている。こ
れらの合成吸着剤の製造技術は公知であり、ダイアイオ
ンＨＰ／θ、 、２０ 、．３０ 、りθ、５０及びア
ンバーライ）ＸＡＤ、２．ｌＩ等の商標で既に製造、市
販されている。
及び細孔容積を発達させたものは合成吸着剤と呼ばれ、
薬剤でｈ生が可能なことから各種の物質の吸着精製に用
いられている。なかでもスチレン−ジビニルベンゼン系
の架橋共重合体は比表面積も大きく多用されている。こ
れらの合成吸着剤の製造技術は公知であり、ダイアイオ
ンＨＰ／θ、 、２０ 、．３０ 、りθ、５０及びア
ンバーライ）ＸＡＤ、２．ｌＩ等の商標で既に製造、市
販されている。
これらの合成吸着剤への物質の吸着は、吸着剤内部の細
孔表面でのファンデルワールス力に基づく物理吸着と考
えられ、それ故に活性炭と異なりメタノール、エタノー
ル、アセトンの如き極性の高い有機溶媒で吸着剤を洗浄
することにより吸着物質の吸着剤からの溶離が可能であ
る。この様な特性を利用して医薬品の吸着精製、香料及
び天然色素等の吸着精製、更にはパルプ廃水の脱色や一
般廃水中のＣＯＤ成分の吸着除去等に多用されている。
孔表面でのファンデルワールス力に基づく物理吸着と考
えられ、それ故に活性炭と異なりメタノール、エタノー
ル、アセトンの如き極性の高い有機溶媒で吸着剤を洗浄
することにより吸着物質の吸着剤からの溶離が可能であ
る。この様な特性を利用して医薬品の吸着精製、香料及
び天然色素等の吸着精製、更にはパルプ廃水の脱色や一
般廃水中のＣＯＤ成分の吸着除去等に多用されている。
しかしながら従来の合成吸着剤はその知られているもの
の殆んどがスチレンージビニルペンゼン（不純物として
エチルビニルベンゼンを約１ＩＯ−Ｘθチ含む）架橋共
１合体を母体としたものであり、その吸着力等に於いて
必ずしも満足の出来るものではなかった。
の殆んどがスチレンージビニルペンゼン（不純物として
エチルビニルベンゼンを約１ＩＯ−Ｘθチ含む）架橋共
１合体を母体としたものであり、その吸着力等に於いて
必ずしも満足の出来るものではなかった。
本発明者らはかかる状況に鑑み、鋭：１検討した結果、
ハロゲン原子を３重量饅以上置換基として有する合成吸
着剤が非常に優れた吸着力を有することを見い出した。
ハロゲン原子を３重量饅以上置換基として有する合成吸
着剤が非常に優れた吸着力を有することを見い出した。
勿論、合成吸着剤の吸着量はその比表面積及び細孔容積
により大きく影響される。合成吸着剤として該樹脂が有
用である為には少なくとも、２ ｏ ｏ ｔｒ？／ｌ／
以上好ましくは３θＯｔｒ？／ｉ以上の比表面積を有す
る必要があり、少なくともθ、１ｍ１７ｐ以上、好まし
くは０、！ｍｌ／ｇ以上コ、Ｏｍｌ／１１以下の細孔容
積を南することが好ましい。
により大きく影響される。合成吸着剤として該樹脂が有
用である為には少なくとも、２ ｏ ｏ ｔｒ？／ｌ／
以上好ましくは３θＯｔｒ？／ｉ以上の比表面積を有す
る必要があり、少なくともθ、１ｍ１７ｐ以上、好まし
くは０、！ｍｌ／ｇ以上コ、Ｏｍｌ／１１以下の細孔容
積を南することが好ましい。
すなわち本発明の歎旨は、比表面積が、２００ｒｒ？／
Ｊ以上で、ハロゲン原子の含有量が３〜ＳＯ重ｉｔ％の
範囲となるようにハロゲン化された、芳香族モノとニル
モノマーと芳香族ポリビニルモノマーの架橋共重合体に
、水中に存在する有機物を吸着させることを特徴とする
水中の有機物の除去方法に存する。
Ｊ以上で、ハロゲン原子の含有量が３〜ＳＯ重ｉｔ％の
範囲となるようにハロゲン化された、芳香族モノとニル
モノマーと芳香族ポリビニルモノマーの架橋共重合体に
、水中に存在する有機物を吸着させることを特徴とする
水中の有機物の除去方法に存する。
本発明の詳細な説明するに、本発明方法に於いて使用さ
れる吸着剤の基体として使用される芳香族モノビニルモ
ノマーと芳香族ポリビニルモノマーとの架橋共重合体と
してはスチレン−ジビニルベンゼン共重合体、トリビニ
ルベンゼン−スチレン共ｍ合体、ビニルトルエン−ジビ
ニルベンゼン共重合体等が皐げられる。但し工業的に入
手し得るジビニルベンゼンは不純物としてエチルビニル
ベンゼンを宮壱しておシ、上記各共重合体はその結果、
エチルビニルベンゼンをもその構成単位として含むこと
も可能である０ 本発明方法において吸着剤として使用する架橋共重合体
は、上記基体架橋共重合体をハロゲン化したものであり
、そのハロゲン化量は、ハロゲン化された架橋共重合体
中のハロゲン原子含有量が３重量％以上ＳＯ重量％以下
となる範囲とする。ハロゲン原子含有量が３重ｉｔ％未
満であると吸着能が小さくなシ好ましくない。ハロゲン
は主鎖または芳香環に導入されるが、通常は、芳香環に
導入される。
れる吸着剤の基体として使用される芳香族モノビニルモ
ノマーと芳香族ポリビニルモノマーとの架橋共重合体と
してはスチレン−ジビニルベンゼン共重合体、トリビニ
ルベンゼン−スチレン共ｍ合体、ビニルトルエン−ジビ
ニルベンゼン共重合体等が皐げられる。但し工業的に入
手し得るジビニルベンゼンは不純物としてエチルビニル
ベンゼンを宮壱しておシ、上記各共重合体はその結果、
エチルビニルベンゼンをもその構成単位として含むこと
も可能である０ 本発明方法において吸着剤として使用する架橋共重合体
は、上記基体架橋共重合体をハロゲン化したものであり
、そのハロゲン化量は、ハロゲン化された架橋共重合体
中のハロゲン原子含有量が３重量％以上ＳＯ重量％以下
となる範囲とする。ハロゲン原子含有量が３重ｉｔ％未
満であると吸着能が小さくなシ好ましくない。ハロゲン
は主鎖または芳香環に導入されるが、通常は、芳香環に
導入される。
かかるハロゲンとしてはフッ素、塩素、臭素、沃素が挙
げられるが、’ｋに塩素と臭素がその安定性及び製造上
の容易さから有利である。
げられるが、’ｋに塩素と臭素がその安定性及び製造上
の容易さから有利である。
ハロゲン化は具体的には例えば基体架橋共重合体ヲジク
ロルエタン、ニトロベンゼン等の膨潤剤の存在下又は非
存在下に元素状ハロゲンを用い塩化第二鉄、沃素、鉄、
ピリジン、酢酸第コ水銀、タリウムアセテート、塩化タ
リウム、弗化硼素等の触媒の存在下もしくは非存在下に
行なわれる。
ロルエタン、ニトロベンゼン等の膨潤剤の存在下又は非
存在下に元素状ハロゲンを用い塩化第二鉄、沃素、鉄、
ピリジン、酢酸第コ水銀、タリウムアセテート、塩化タ
リウム、弗化硼素等の触媒の存在下もしくは非存在下に
行なわれる。
ハロゲン化剤とし、ては上記元素状ハロゲンの他に他の
適切なハロゲン化剤例えば塩化スルフリル、臭化スルフ
リルなども使用出来る。
適切なハロゲン化剤例えば塩化スルフリル、臭化スルフ
リルなども使用出来る。
ハロゲン化剤の使用量は基体架橋共重合体１モルに対し
０．０３モル以上であシ、ハロゲンの導入率はハロゲン
化剤使用量によって任意にかえうる。
０．０３モル以上であシ、ハロゲンの導入率はハロゲン
化剤使用量によって任意にかえうる。
反応条件は行なう反応によって異なるが、一般にθ℃〜
ざ０℃の温度で７〜７０時間行なわれる。
ざ０℃の温度で７〜７０時間行なわれる。
以上の様にし１得られた架橋共重合体は反応後ｐ別し、
アルコール等の有機溶媒により充分に洗沙後水洗して使
用に供せられる。
アルコール等の有機溶媒により充分に洗沙後水洗して使
用に供せられる。
このようにして得られた架橋共重合体は、比表面積、２
００ ｔｒ？／＆以上、好ましくは、？ ００ ｒｎ２
７Ｑ１以上であって、細孔Ｗ槍０−／ｍｌ／Ｊ’以上好
ましくは０．Ａ；ｒｎ１２／１１以上である。比表面積
および細孔容積がこの値未満であると合成吸着剤として
の能力に劣り、好ましくない。
００ ｔｒ？／＆以上、好ましくは、？ ００ ｒｎ２
７Ｑ１以上であって、細孔Ｗ槍０−／ｍｌ／Ｊ’以上好
ましくは０．Ａ；ｒｎ１２／１１以上である。比表面積
および細孔容積がこの値未満であると合成吸着剤として
の能力に劣り、好ましくない。
かかる架橋共重合体を合成吸着剤として、水中の溶解有
機物を除去する方法としてはカラム法及びバッチ法のい
ずれもが使用出来る。
機物を除去する方法としてはカラム法及びバッチ法のい
ずれもが使用出来る。
カラム法は樹脂塔に処理する液中の有機物を充分に吸着
除去するに足る量の吸着剤を詰め、通液速度（空塔速度
） ０．／ ｈｒ” 〜、２０ ｈｒ−’でθ℃〜６０
℃にて処理する。
除去するに足る量の吸着剤を詰め、通液速度（空塔速度
） ０．／ ｈｒ” 〜、２０ ｈｒ−’でθ℃〜６０
℃にて処理する。
一方、バッチ法としては水中に存する有機物を充分に吸
着するに足る量の吸着剤を該有機物を含有する水溶液中
に加え、攪拌下又は非攪拌下にて／−’１０時間程度接
触させることによりおこなう。
着するに足る量の吸着剤を該有機物を含有する水溶液中
に加え、攪拌下又は非攪拌下にて／−’１０時間程度接
触させることによりおこなう。
本発明方法において、吸着される水中の有機物としては
分子中に疎水基と親水基を有し、その疎水部分が吸着剤
にファンデアワールス力で吸着され得るものが挙げられ
る。例えばンミン酸、フルボ酸、リグニン、芳香環を有
する色素、長鎖脂肪族カルボン酸、セファロスポリン、
ストレプトマイシン、カナマイシン等の抗生物質、ビタ
ミン１３ｕ などの医薬品などが挙げられる。
分子中に疎水基と親水基を有し、その疎水部分が吸着剤
にファンデアワールス力で吸着され得るものが挙げられ
る。例えばンミン酸、フルボ酸、リグニン、芳香環を有
する色素、長鎖脂肪族カルボン酸、セファロスポリン、
ストレプトマイシン、カナマイシン等の抗生物質、ビタ
ミン１３ｕ などの医薬品などが挙げられる。
以下実施例によυ本発明の詳細な説明するが本発明は以
下の実施例に限定されるものではない０ 実施例−／ 市販のスチレン−ジビニルベンゼン系合成吸着剤ダイヤ
イオンＨｐコＯ（三菱化成工業■の登録商標）乾燥品１
００ｇを四ツ目フラスコにと９、ジクロルエタン！ｒｏ
θｌを加え、室温にて１時間放置した後、塩化第二鉄ｓ
ｔｔ及び分子状臭素／、２３Ｉ！を加えて０℃でｊ時間
反応を行なった。反応終了後３１の水を加え、９０℃に
加温することにより二塩化エタンを共沸蒸留し、ついで
臭素化した合成吸着剤を濾過・水洗し、更に、２ｔのメ
タノール、３１の／Ｎ−塩酸、３ｔの脱塩水で洗浄した
０得られた架橋共重合体の含有鼠、比表面積、細孔容積
を表−／に示した。
下の実施例に限定されるものではない０ 実施例−／ 市販のスチレン−ジビニルベンゼン系合成吸着剤ダイヤ
イオンＨｐコＯ（三菱化成工業■の登録商標）乾燥品１
００ｇを四ツ目フラスコにと９、ジクロルエタン！ｒｏ
θｌを加え、室温にて１時間放置した後、塩化第二鉄ｓ
ｔｔ及び分子状臭素／、２３Ｉ！を加えて０℃でｊ時間
反応を行なった。反応終了後３１の水を加え、９０℃に
加温することにより二塩化エタンを共沸蒸留し、ついで
臭素化した合成吸着剤を濾過・水洗し、更に、２ｔのメ
タノール、３１の／Ｎ−塩酸、３ｔの脱塩水で洗浄した
０得られた架橋共重合体の含有鼠、比表面積、細孔容積
を表−／に示した。
実施例−コ
実施例−７に於いて分子状臭素ｐｇｇを用いた以外は実
施例−／と全く同様にして臭素化を行なった。結果を表
−／に示しだ。
施例−／と全く同様にして臭素化を行なった。結果を表
−／に示しだ。
実施例−３
実施例−／において反応容器にオートクレーブを使用し
、分子状塩素ｑｇｙを使用した以外は実施例−７と全く
同様に処理し、塩素化を行なった。結果を表−／に示し
た。
、分子状塩素ｑｇｙを使用した以外は実施例−７と全く
同様に処理し、塩素化を行なった。結果を表−／に示し
た。
光り
実施例−ダ 吸着性能比較（１）
市販の合成吸着剤ダイヤイオンＨＰ、２０ （三菱化成
工業■登録商標）及び実施例／、コ、３の樹脂をそれぞ
れｊ、Ｏ−とシ、リグニンを／θＯｐｐｍ含有する水溶
液（ｐＨ＝ ／ ０．０ ）各２ｓｏ−中に入れ、−夜
放置し、ついで濾過により樹脂と液を分離し、Ｆ液の３
５０２−における吸光度Ａを測定した。この数値から合
成吸着剤へのリグニンの吸着率を求めた。結果を表−λ
に示した。
工業■登録商標）及び実施例／、コ、３の樹脂をそれぞ
れｊ、Ｏ−とシ、リグニンを／θＯｐｐｍ含有する水溶
液（ｐＨ＝ ／ ０．０ ）各２ｓｏ−中に入れ、−夜
放置し、ついで濾過により樹脂と液を分離し、Ｆ液の３
５０２−における吸光度Ａを測定した。この数値から合
成吸着剤へのリグニンの吸着率を求めた。結果を表−λ
に示した。
表−一 吸着性能比較
実施例−５吸着性能比較
ステビア葉ユθＯｇに水へ６ｔを加え、−夜放置し、抽
出液をｒ取後、水／ｌを加え、３時間温時抽出しだ。全
抽出液約ユＬに水酸化カルシウム２０７７を加え、７時
間放置後、炭酸ガスを通してｐＨをざにし濾過した。つ
いで該沖過液をＨｐ、２０．実施例−７又は実施例３の
合成吸着剤−〇〇７！を詰め九カラムに通してステビオ
サイドを吸着させた後、水１．２０％メタノール水溶液
、ＱＯ％メタノール水溶液、６０％メタノール水溶液、
１０％メタノール水溶液をそれぞれ／、ｏｔづつ流した
。
出液をｒ取後、水／ｌを加え、３時間温時抽出しだ。全
抽出液約ユＬに水酸化カルシウム２０７７を加え、７時
間放置後、炭酸ガスを通してｐＨをざにし濾過した。つ
いで該沖過液をＨｐ、２０．実施例−７又は実施例３の
合成吸着剤−〇〇７！を詰め九カラムに通してステビオ
サイドを吸着させた後、水１．２０％メタノール水溶液
、ＱＯ％メタノール水溶液、６０％メタノール水溶液、
１０％メタノール水溶液をそれぞれ／、ｏｔづつ流した
。
ｙｏ％メタノール水溶液からｇＯ％メタノール水溶液凍
でのフラクションを合わせて減圧濃縮して殆んどメタノ
ール成分を除いた溶液ａりＯゴを作った。この溶液中の
ステビオサイド量を毛細管式薄層クロマトグラフィー（
ヤトロン社曲標１−シンクログランイーＴＦＧ−／ｚ、
） によυ定量した。合成吸着剤で処理する前の液も同
様に定量してステビオサイドの含有量を求め、その値か
ら合成吸着剤で処理した場合の回収率を求めた。結果を
表−３に示した。
でのフラクションを合わせて減圧濃縮して殆んどメタノ
ール成分を除いた溶液ａりＯゴを作った。この溶液中の
ステビオサイド量を毛細管式薄層クロマトグラフィー（
ヤトロン社曲標１−シンクログランイーＴＦＧ−／ｚ、
） によυ定量した。合成吸着剤で処理する前の液も同
様に定量してステビオサイドの含有量を求め、その値か
ら合成吸着剤で処理した場合の回収率を求めた。結果を
表−３に示した。
表−３吸着性能比較
実施例乙 吸着性能比較
セファロスポリンＣの２０００ ｐｐｍ溶液（ｐＨハ塩
酸でｐＨλ、よに調整）／θθ−に合成吸着剤Ｓ、Ｏ−
を加え、コ＆℃で５時間しんとう後上澄液を採り、２Ａ
Ｏｍμの吸光度を測定した。別途セファロスポリンＣの
濃度をかえて吸光度を測定することにより作成した検量
線よシその上澄液中のセファロスポリンＣ濃度（Ａ）を
求めた。同様にしてコ０００ｐｐｍのセファロスポリン
Ｃ溶液のセンアロスポリンＣ濃度（ＡＯ）も正確に求め
た。
酸でｐＨλ、よに調整）／θθ−に合成吸着剤Ｓ、Ｏ−
を加え、コ＆℃で５時間しんとう後上澄液を採り、２Ａ
Ｏｍμの吸光度を測定した。別途セファロスポリンＣの
濃度をかえて吸光度を測定することにより作成した検量
線よシその上澄液中のセファロスポリンＣ濃度（Ａ）を
求めた。同様にしてコ０００ｐｐｍのセファロスポリン
Ｃ溶液のセンアロスポリンＣ濃度（ＡＯ）も正確に求め
た。
これらの値上シ次式により樹脂／を蟲りのセファロスポ
リンＣの吸着量＜９）’を求めた。
リンＣの吸着量＜９）’を求めた。
セファロスポリンＣ吸着蓋＜１１／幻＝（Ａｏ−Ａ）ｘ
Ｏ，／／ｓ、。
Ｏ，／／ｓ、。
この値は平衡濃度が各々の場合により異なるので、別途
等温吸着線をセファロスポリンＣの濃度をかえて作成し
、セファロスポリン０．２０００ ｐｐｍに於ける平衡
吸着量を図から求めた。
等温吸着線をセファロスポリンＣの濃度をかえて作成し
、セファロスポリン０．２０００ ｐｐｍに於ける平衡
吸着量を図から求めた。
結果を表−夕にまとめた。
尚、吸光度測定には／―の石英セルを用い、ダブルビー
ム分光光度計Ｍｏｄｅ’ｌ ２θ０−２０（日立製作所
）を使用した。
ム分光光度計Ｍｏｄｅ’ｌ ２θ０−２０（日立製作所
）を使用した。
Claims (1)
- （１）比表面積が−ｏ ｏ ｎ、”７ｔｔ以上で、ハロ
ゲン原子の含有量が３〜ｊＯｋ誓％の範囲となるように
ハロゲン化された、芳香族モノビニルモノマーと芳香族
ポリビニルモノマーの架橋共重合体に、水中に存在する
有機物を吸着させることを％９とする水中の有機物の除
去力法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19816982A JPS5987089A (ja) | 1982-11-11 | 1982-11-11 | 水中の有機物の除去方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19816982A JPS5987089A (ja) | 1982-11-11 | 1982-11-11 | 水中の有機物の除去方法 |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3343669A Division JP2647776B2 (ja) | 1991-12-25 | 1991-12-25 | 抗生物質の分離方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5987089A true JPS5987089A (ja) | 1984-05-19 |
Family
ID=16386610
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP19816982A Pending JPS5987089A (ja) | 1982-11-11 | 1982-11-11 | 水中の有機物の除去方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5987089A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01102343A (ja) * | 1987-10-16 | 1989-04-20 | Denki Kagaku Keiki Co Ltd | 二酸化硫黄測定装置 |
| JP2008195793A (ja) * | 2007-02-09 | 2008-08-28 | Mitsubishi Chemicals Corp | 新規化合物、架橋重合体粒子および吸着剤 |
| WO2015111606A1 (ja) * | 2014-01-23 | 2015-07-30 | Dic株式会社 | ウイルス液の製造方法及びウイルス検出方法 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS54163993A (en) * | 1978-05-31 | 1979-12-27 | Diamond Shamrock Corp | Bromination method of resin based on crosslinked vinyl aromatic copolymer |
-
1982
- 1982-11-11 JP JP19816982A patent/JPS5987089A/ja active Pending
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS54163993A (en) * | 1978-05-31 | 1979-12-27 | Diamond Shamrock Corp | Bromination method of resin based on crosslinked vinyl aromatic copolymer |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01102343A (ja) * | 1987-10-16 | 1989-04-20 | Denki Kagaku Keiki Co Ltd | 二酸化硫黄測定装置 |
| JP2008195793A (ja) * | 2007-02-09 | 2008-08-28 | Mitsubishi Chemicals Corp | 新規化合物、架橋重合体粒子および吸着剤 |
| WO2015111606A1 (ja) * | 2014-01-23 | 2015-07-30 | Dic株式会社 | ウイルス液の製造方法及びウイルス検出方法 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Li et al. | Adsorption of phenolic compounds on Amberlite XAD-4 and its acetylated derivative MX-4 | |
| JPH02274702A (ja) | 吸着性多孔質樹脂ビーズの製法 | |
| CA1149550A (en) | Process for bromination of resins based on crosslinked vinylaromatic copolymers | |
| US3987058A (en) | Preparation and uses of stable, bound stationary phases | |
| US5504163A (en) | Methylene-bridge aromatic polymer adsorbents with increased hydrophobicity | |
| US4327191A (en) | Preparation of anion exchange resins by bromination of vinyl aromatic polymers | |
| US4895662A (en) | Purification of effluent from wood pulp bleach plant | |
| JPS5987089A (ja) | 水中の有機物の除去方法 | |
| JP5428133B2 (ja) | 架橋重合体粒子の製造方法 | |
| JPS5989311A (ja) | 架橋共重合体 | |
| JPH0586132A (ja) | 多孔性樹脂及びその製造方法 | |
| JP2647776B2 (ja) | 抗生物質の分離方法 | |
| CA2234470C (en) | Decolorization of sugar syrups using functionalized adsorbents | |
| JPS5989312A (ja) | 多孔質架橋共重合体 | |
| JP3838676B2 (ja) | プロピレンオキサイドの精製方法 | |
| US5731395A (en) | Functional group-containing porous resin and a process for its preparation | |
| EP0496405A1 (en) | Porous resin and process for its production | |
| JP4710233B2 (ja) | 半金属錯体形成基を有する芳香族架橋重合体及び吸着剤 | |
| JPH0724334A (ja) | アニオン交換体及び該アニオン交換体からなるガス吸着剤 | |
| JP2011252723A (ja) | 有機ポリマーモノリスから構成される分離媒体、これを用いた逆相液体クロマトグラフィー用カラム、及びそれらの製造方法 | |
| JPH059078B2 (ja) | ||
| JP3509423B2 (ja) | 吸着剤、その製造方法及び果汁の処理方法 | |
| JPS5984907A (ja) | 新規なキレ−ト樹脂の製造方法 | |
| JP3833856B2 (ja) | アリールアルコール及びその誘導体を含有する塩化水素の精製方法 | |
| CA1320911C (en) | Purification of effluent from wood pulp bleach plant |