JPH05229984A - アクロレインのアクリル酸への接触的気相酸化法 - Google Patents

アクロレインのアクリル酸への接触的気相酸化法

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JPH05229984A
JPH05229984A JP4256322A JP25632292A JPH05229984A JP H05229984 A JPH05229984 A JP H05229984A JP 4256322 A JP4256322 A JP 4256322A JP 25632292 A JP25632292 A JP 25632292A JP H05229984 A JPH05229984 A JP H05229984A
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acrolein
reaction
acrylic acid
temperature
contact tube
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JP4256322A
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Ulrich Hammon
ハモン ウルリッヒ
Klaus Herzog
ヘルツォーク クラウス
Hans-Peter Neumann
ノイマン ハンス−ペーター
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/16—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation
    • C07C51/21—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen
    • C07C51/25—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen of unsaturated compounds containing no six-membered aromatic ring
    • C07C51/252—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen of unsaturated compounds containing no six-membered aromatic ring of propene, butenes, acrolein or methacrolein

Abstract

(57)【要約】 【目的】 ９５％以上の単一通過のアクロレイン転換率
を有する触媒活性酸化物上、高められた温度で、接触管
を有する固定床反応器中で、アクロレインを接触的気相
酸化して、改良された選択率でアクリル酸を製造する方
法を提供する。 【構成】 反応物質を含む出発反応ガスが接触管に入る
前に第１反応帯域における反応温度は、２０〜４０％の
アクロレイン転換率が得られるまで２６０〜３００℃で
あり、次いで、９５％以上のアクロレイン転換率が得ら
れるまで反応温度は５〜４０℃低下させるが、第２反応
帯域中の反応温度は２４０℃を下まわらないようにす
る。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、高められた温度で触媒
活性酸化物上にて、接触管（ｃｏｎｔａ ｃｔｉｎｇ
ｔｕｂｅｓ）を有する固定床反応器中で、単一通過（ｓ
ｉｎｇｌｅｐａｓｓ）で９５％以上のアクロレインの転
化率で、アクロレインをアクリル酸に接触的気相酸化す
るための新規方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】アクリル酸自体及びその低級アルコール
とのエステルは広範囲に適用する（例えば粘着剤）ため
の重合体を製造するための出発単量体として適当であ
る。
【０００３】アクロレインの接触的気相酸化によるアク
リル酸の製造は高度に発熱性である。それゆえ、多数の
平行の又は引き続く反応の結果として、アクロレインの
アクリル酸への高度に選択的な転換を達成するために、
反応温度を制御することが必要である。
【０００４】ドイツ国特許（ＤＥ−Ａ）第２６３５０３
１号明細書は、単一通過で９５％以上のアクロレイン転
換率を得るために、接触管が２７０℃での塩融物により
囲まれるようにして、接触管を有する固定床反応器中で
のアクロレインのアクリル酸への接触的気相酸化におけ
る反応温度の変動を制御する方法を開示している。
【０００５】ドイツ国特許第３００２８２９号明細書
は、プロピレンの接触的気相酸化によりアクリル酸を製
造する二段階工程を開示しており、そこでは、最初の酸
化工程からのアクロレイン含有反応ガスは、それらが二
段目の工程に入る前に２５０℃に調節され、このように
温度制御されたアクロレイン含有反応ガスは次の酸化の
ために、接触管を有する固定床反応器内に通され、この
中で接触管は接触管の外側を反応ガスと共流（ｃｏｃｕ
ｒｒｅｎｔ）となって流れる２８０℃の塩融物（ｓａｌ
ｔ ｍｅｌｔ）により取り囲まれている。ドイツ国特許
第２０５６６１４号明細書は、プロピレンの接触的気相
酸化によるアクリル酸の製造のための二段工程を開示し
ており、ここでは第二の酸化工程における接触管は、２
５０〜２７２℃の塩融物により取り囲まれており、第一
の酸化工程からのアクロレイン含有反応ガスは、第二段
で使用される塩浴の温度にすでに達しており、第二の酸
化工程における触媒活性が反応ガスの流れ方向に増大す
るようにして、第二の酸化工程に供給されている。
【０００６】これら公知の方法は、接触管に沿って暗示
的に設定されている反応温度の変動が、アクロレインの
アクリル酸への高度の選択的変換に関連して完全に満足
しうるものではないという欠点を有する。
【０００７】
【発明が解決しょうとする課題】本発明の目的は、高め
られた温度で９５％以上の単一通過に関するアクロレイ
ンの転換率を達成する触媒活性酸化物上で、接触管を有
する固定床反応器中にて、アクリル酸製造のための増大
した選択性に関して改良された反応温度プログラムを有
する、アクロレインのアクリル酸への接触的気相酸化法
を提供することである。
【０００８】
【課題を解決するための手段】我々は、この目的が、９
５％以上の単一通過に対するアクロレインの転換率を有
する触媒活性酸化物上で、高められた温度にて、接触管
を有する固定床反応器中でアクロレインをアクリル酸に
接触的気相酸化する方法（ここでは反応成分を含有する
原料反応ガスが接触管へ入る前に第一反応帯域における
接触管に沿った−反応軸に沿った−流れ方向で反応温度
がアクロレインの転換率が２０〜４０％に達するまで２
６０〜３００℃であり、そして反応温度は引き続いて９
５％以上のメタアクロレイン転換率が達成されるまで、
工程において急激に又は連続的に又は接触管に沿って連
続的に、合計５〜４０℃低下する）であってその際に、
この第二の反応帯域は２４０℃より低くないことを条件
とする方法により達成されることを見い出した。
【０００９】好適な触媒それ自体は、ヨーロッパ特許第
２９３８５９号、ドイツ国特許第２２５１３６４号及び
ドイツ国特許第２６２６８８７号に記載されている。
【００１０】好ましくは、式Ｉの物質である： Ｍｏ12Ｘ1 aＸ2 bＸ3 cＸ4 dＯn （Ｉ） 〔式中、Ｘ1はバナジウム及び／又はタングステンであ
り、Ｘ2は鉄、マンガン及び／又は銅であり、Ｘ3はニオ
ビゥム、タンタル、チタン、スズ、アンチモン及び／又
はセリウムであり、Ｘ4はクロム、コバルト、ジルコニ
ウム、ニッケル、ケイ素及び／又はアルミニウムであ
り、ａは０．３〜６であり、ｂは０〜６であり、ｃは０
〜６であり、ｄは０〜６であり、そしてｎは式Ｉ中の酸
素以外の元素の原子価及び頻度により決定される値であ
る〕。
【００１１】上記の酸性触媒は、慣用方法により得られ
る。
【００１２】それらは、例えば、出発化合物としての触
媒を形成する構成元素の適当な塩を、所望ならば高めら
れた温度で酸又は塩基を添加して、水性媒体中に溶解及
び／又は懸濁させ、細かく分散させ、この溶液又は懸濁
液を混合し、混合物を乾燥させ、生じた物質を成形し、
得られた生成物を空気流又は例えばＮ2あるいはＣＯ2の
ような不活性雰囲気下で、一般に２５０〜４５０℃でか
焼することにより製造しうる。成形の間、慣用の助剤例
えば潤滑剤（例えばグラファイト）又は成形助剤又は補
強剤例えばガラスアスベスト、シリコンカーバイト又は
カリウムチタンマイクロファイバーを添加しうる。この
形態において、酸化物は便宜的には。担持されていない
触媒として使用するために製造され、この好ましい触媒
の形状は外径及び長さが４〜１０ｍｍであり、壁の厚さ
が１〜３ｍｍの中空のシリンダーである。しかしなが
ら、この触媒的に活性な酸化物は、またシェル（ｓｈｅ
ｌｌ）触媒の形で、即ち、予備成形された担体物質上で
使用でき、これは例えば酸化物が水性の出発溶液又は懸
濁液の形で、引き続く乾燥及びか焼とともに、あるいは
バインダーと組みあわさった予備か焼された粉末物質と
して、担体物質に適用されることが可能である。その詳
細は、ドイツ国特許第２６２６８８７号に記載されてい
る。
【００１３】もちろん、触媒活性酸化物を触媒として粉
末の形で用いることも可能である。
【００１４】アクロレインの酸化に必要な酸素は、例え
ば空気の形で供給できるが、純粋なものであってもよ
い。反応の高熱のため、反応物は不活性ガス、例えばＮ
2、回収された反応の排出ガス及び／又は蒸気により好
適に稀釈される。一般に、酸化は、アクロレイン：酸
素：蒸気：不活性ガスが１：（１〜３）：（０〜２
０）：（３〜３０）、好適には１：（１〜３）：（０．
５〜１０）：（７〜１８）の割合で実施される。この工
程は、プロペンの接触的気相酸化により製造されたアク
ロレインを使用して実施される。一般に、このプロペン
酸化からのアクロレイン含有反応ガスは、中間精製を行
うことなく用いられる。本発明のこの工程における反応
圧力は、一般に１〜３バールであり、全空間速度は、好
適には１０００〜２５００ ｌ（ｓ．ｔ．ｐ．）／ｌ／
ｈである。
【００１５】本発明の反応温度プロフィルは、それ自体
既知の方法、例えば、電気加熱ベルトを用いるか又は硝
酸カリウム、亜硝酸ナトリウム及び／又は硝酸ナトリウ
ムのような塩の融解物、又はナトリウム、スズ、水銀及
び種々の金属の合金のような低融点金属の加熱流体の融
解物又は熱伝達性油の循環による接触管の帯域加熱又は
冷却により達成しうる；もし一個の単一管のみが存在す
る場合には、高い熱伝達性とは、反応の間に管内の大部
分の温度が本質的に外部加熱又は冷却温度に等しいこと
を意味する。
【００１６】しかしながら、帯域加熱又は冷却は、多管
固定床反応器中においても可能であり、好適には本発明
の方法の大規模な工業的実施に使用され、例えば、ドイ
ツ国特許第２８３０７６５号、第２２０１５８号、第１
６０１６２号、第２．５１３４０５号及び米国特許第
３．１４７０８４号明細書に記載されている。
【００１７】反応温度を制御するもう１つの方法は、帯
域の触媒活性を増加させるか、あるいは低下させること
である。これは、活性触媒物質を化学的に変性させる
か、又は、不活性な触媒又は不活性物質で稀釈すること
によりなし得る。帯域加熱／冷却は、また、帯域の触媒
活性の増大／減少と関連させうる。９９％以上のアクロ
レインの転換率が好ましい。第１の反応帯域の後で、反
応温度は急激に又は段階的に連続させて又は反応軸に沿
って連続的に、アクロレインの転換率が達成されるま
で、合計１５〜２５℃だけ低下させることが特に有利で
ある。段階的な低下、一般に２〜４段階の低下が技術的
理由から好ましい。
【００１８】工業的に大規模に、特に、もし塩融物より
加熱された多管（ｍｎｌｔｉｐｌｅ−ｔｕｂｅ）固定床
反応器が使用される場合には、加熱媒体から反応ガスへ
の限定された熱伝達が達成されるだけであるから、出発
反応ガスは、一般に反応温度まで予備加熱した後に第１
の反応帯域に供給するのが有利であることが判明した。
もし２６０℃以上２８０℃以下の加熱媒体の温度が第１
反応帯域において選択される場合には、反応ガスは、第
１反応帯域の開始時における加熱媒体の温度よりも１５
〜２０℃高い温度に予備加熱した後に第１反応帯域に供
給するのが好ましい。もし第１反応帯域に沿った加熱媒
体の温度が２８０以上で３００℃より高くない範囲にあ
る場合には、反応ガスは、第１反応帯域の間開始時の加
熱媒体の温度よりもわずかに１０℃までの高い温度に予
備加熱した後に第１反応帯域に供給するのが好ましい。
第１反応帯域に沿った加熱媒体の温度が一定ならば、第
１反応帯域に沿った流れ方向において連続的な反応温度
の低下が設定される。もし反応温度における連続的低下
が第２反応帯域に沿った流れ方向においても続くなら
ば、これは特に有利であることが判明した。もちろん、
反応軸に沿った反応温度の連続的低下を、連続する段階
的温度の低下により近似させることは可能である。第１
反応帯域に沿った流れ方向の反応温度低下は、好ましく
は５〜２０℃である。
【００１９】典型的な接触管は、耐蝕性で熱抵抗性のス
チール（例えばＶ２Ａ）であり、約２ｍｍの壁厚及び２
５ｍｍの内径を有する。多管固定床反応器におけるこれ
らの管の数は一般に１００００から４００００である。
転換率Ｕ及び選択性Ｓは本明細書では次のとおりに定義
される：
【００２０】
【外１】
【００２１】実施例Ｂ１〜Ｂ４及び比較例Ｖ１〜Ｖ２ 電気帯域加熱手段により帯域加熱されたスチール管（Ｖ
２Ａ、壁厚２ｍｍ、内径２５ｍｍ）に、ドイツ国特許第
２６２６８８７号明細書の例１に記載された触媒を３メ
ートルのレベルまで充填し、次いで、この例により種々
異なる温度Ｔ1に予備加熱された次の組成を有するガス
混合物を、２４００ ｌ（ｓ．ｔ．ｐ．）／ｌ／ｈで充
填した。
【００２２】アクロレイン４．５容積％、酸素６．５容
積％、蒸気１０．０容積％及び窒素７９．０容積％。
【００２３】電気加熱帯域の温度は、引き続いて４０％
のアクロレイン転換率まで第１反応帯域に沿ってＴ2に
調節し、次いで、反応ガスが管を出るまでＴ3に調節し
た。最終転換率Ｕｅｎｄは、第２反応帯域の長さにより
決定された。得られた結果（アクリル酸形成の選択率Ｓ
ｅｎｄ）を次表に示す。
【００２４】 表 Ｔ1 Ｔ2 Ｔ3 Ｕｅｎｄ Ｓｅｎｄ Ｂ１ ２８０ ２８０ ２６６ ９９．２ ９６．８ Ｂ２ ２８５ ２８５ ２６４ ９９．４ ９７．５ Ｂ３ ２９０ ２９０ ２５８ ９９．１ ９６．１ Ｂ４ ２９０ ２８５ ２６３ ９９．１ ９７．３ Ｖ１ ２７０ ２７０ ２７０ ９９．２ ９５．４ Ｖ２ ２５０ ２５０ ２９８ ９９．３ ９４．８
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ハンス−ペーター ノイマン ドイツ連邦共和国 マンハイム 31 デア ヴァイデンヴェーク 29

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 ９５％以上の単一通過のアクロレイン転
    換率を有する触媒的に活性な酸化物上で高められた温度
    で、接触管を有する固定床反応器中でアクロレインを接
    触的気相酸化してアクリル酸にする方法において、反応
    成分を含有する出発反応ガスが接触管に入る前に第１反
    応帯域における接触管に沿った流れ方向の反応温度は、
    ２０〜４０％のアクロレイン転換率が達成されるまで２
    ６０〜３００℃であり、次いで、反応温度は９５％以上
    のアクロレイン転換率が達成されるまで急激に又は段階
    的に連続させて又は接触管に沿って連続的に合計５〜４
    ０℃だけ低下させ、その際、この第２反応帯域の反応温
    度は２４０℃以下にはならないことを条件とすることを
    特徴とする、アクロレインのアクリル酸への接触的気相
    酸化法。
JP4256322A 1991-09-27 1992-09-25 アクロレインのアクリル酸への接触的気相酸化法 Pending JPH05229984A (ja)

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DE4132263A DE4132263A1 (de) 1991-09-27 1991-09-27 Verfahren zur katalytischen gasphasenoxidation von acrolein zu acrylsaeure
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