JPH05197153A - 耐高熱性ポジ型レジスト及び耐高熱性レリーフ構造物の製法 - Google Patents
耐高熱性ポジ型レジスト及び耐高熱性レリーフ構造物の製法Info
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- JPH05197153A JPH05197153A JP4139694A JP13969492A JPH05197153A JP H05197153 A JPH05197153 A JP H05197153A JP 4139694 A JP4139694 A JP 4139694A JP 13969492 A JP13969492 A JP 13969492A JP H05197153 A JPH05197153 A JP H05197153A
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- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
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- G03F7/023—Macromolecular quinonediazides; Macromolecular additives, e.g. binders
- G03F7/0233—Macromolecular quinonediazides; Macromolecular additives, e.g. binders characterised by the polymeric binders or the macromolecular additives other than the macromolecular quinonediazides
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 貯蔵安定性に関する難点を生じない価格的に
有利な耐高熱性ポジ型レジストを提供する。 【構成】 ポリベンズオキサゾール前駆体が以下の構造
式： 【化１】 ［式中Ｒ、Ｒ′、Ｒ1 、Ｒ1 ′及びＲ2 は芳香族基であ
り、Ｒ3 はアルケニル基又はアルキニル基を少なくとも
１個有する脂肪族、脂環式又は芳香族基であり、ｎ1 、
ｎ2 及びｎ3 に関しては以下の通りである。ｎ1 ＝１〜
１００、ｎ2 及びｎ3 ＝０又はｎ1 及びｎ2 ＝１〜１０
０、ｎ3 ＝０又はｎ2 ＝１〜１００、ｎ1 及びｎ3 ＝０
又はｎ1 、ｎ2 及びｎ3 ＝１〜１００（但しＲ≠Ｒ′及
び／又はＲ1 ≠Ｒ1 ′）又はｎ1 及びｎ3 ＝１〜１０
０、ｎ2 ＝０（但しＲ≠Ｒ′及び／又はＲ1 ≠Ｒ1 ′）
（但しｎ1 ＋ｎ2 ＋ｎ3 ≧３）］のヒドロキシポリアミ
ドである。
有利な耐高熱性ポジ型レジストを提供する。 【構成】 ポリベンズオキサゾール前駆体が以下の構造
式： 【化１】 ［式中Ｒ、Ｒ′、Ｒ1 、Ｒ1 ′及びＲ2 は芳香族基であ
り、Ｒ3 はアルケニル基又はアルキニル基を少なくとも
１個有する脂肪族、脂環式又は芳香族基であり、ｎ1 、
ｎ2 及びｎ3 に関しては以下の通りである。ｎ1 ＝１〜
１００、ｎ2 及びｎ3 ＝０又はｎ1 及びｎ2 ＝１〜１０
０、ｎ3 ＝０又はｎ2 ＝１〜１００、ｎ1 及びｎ3 ＝０
又はｎ1 、ｎ2 及びｎ3 ＝１〜１００（但しＲ≠Ｒ′及
び／又はＲ1 ≠Ｒ1 ′）又はｎ1 及びｎ3 ＝１〜１０
０、ｎ2 ＝０（但しＲ≠Ｒ′及び／又はＲ1 ≠Ｒ1 ′）
（但しｎ1 ＋ｎ2 ＋ｎ3 ≧３）］のヒドロキシポリアミ
ドである。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はオリゴマー及び／又はポ
リマーのポリベンズオキサゾール前駆体及びジアゾキノ
ンをベースとする耐高熱性ポジ型レジスト並びにこの種
のポジ型レジストからなる耐高熱性レリーフ構造物の製
法に関する。
リマーのポリベンズオキサゾール前駆体及びジアゾキノ
ンをベースとする耐高熱性ポジ型レジスト並びにこの種
のポジ型レジストからなる耐高熱性レリーフ構造物の製
法に関する。
【０００２】
【従来の技術】有機絶縁層の価格的に有利な直接構造化
に必要とされる耐高熱性ホトレジストでは、ヒドロキシ
ポリアミドが可溶性ポリベンズオキサゾール前駆体とし
て用いられている。ヒドロキシポリアミドから得られる
ポリベンズオキサゾールは高温安定性及び僅かな吸水性
によってまた傑出した電気特性において優れている。ポ
リベンズオキサゾールは特にアルカリ性エッチング処理
時におけるエッチングマスクとして及び半導体製造にお
ける有機誘電体としても用いられている。
に必要とされる耐高熱性ホトレジストでは、ヒドロキシ
ポリアミドが可溶性ポリベンズオキサゾール前駆体とし
て用いられている。ヒドロキシポリアミドから得られる
ポリベンズオキサゾールは高温安定性及び僅かな吸水性
によってまた傑出した電気特性において優れている。ポ
リベンズオキサゾールは特にアルカリ性エッチング処理
時におけるエッチングマスクとして及び半導体製造にお
ける有機誘電体としても用いられている。
【０００３】光構造化可能のポリベンズオキサゾール前
駆体はポジ型レジストでもネガ型レジストでも使用する
ことができる。ポジ型レジストはポリマー前駆体の他に
光活性成分をジアゾキノンの形で含有しており（これに
関しては欧州特許第００２３６６２号、欧州特許出願公
開第０２９１７７９号及びドイツ連邦共和国特許出願公
開第３７１６６２９号明細書参照のこと）、一方ネガ型
レジストは網状化可能の不飽和基を有するポリマー前駆
体を有している（これに関しては欧州特許第００４１６
７７号明細書参照のこと）。
駆体はポジ型レジストでもネガ型レジストでも使用する
ことができる。ポジ型レジストはポリマー前駆体の他に
光活性成分をジアゾキノンの形で含有しており（これに
関しては欧州特許第００２３６６２号、欧州特許出願公
開第０２９１７７９号及びドイツ連邦共和国特許出願公
開第３７１６６２９号明細書参照のこと）、一方ネガ型
レジストは網状化可能の不飽和基を有するポリマー前駆
体を有している（これに関しては欧州特許第００４１６
７７号明細書参照のこと）。
【０００４】しかし前記の両レジスト型の場合貯蔵安定
性に関して難点がある。ヒドロキシポリアミドを含んで
いるポジ型レジストの場合には濃縮されたレジスト溶液
中で重縮合が生じる可能性があり、一方ネガ型レジスト
はアクリル基及びメタクリル基のような不飽和基が存在
するために重合する傾向がある。両レジスト型において
このことは粘性を高め、その結果ゲル化に至る。更にポ
ジ型レジストでは光活性成分が塩基性アミノ末端基によ
って又はアミンモノマー及びアミドオリゴマーによって
破壊されるおそれがある。
性に関して難点がある。ヒドロキシポリアミドを含んで
いるポジ型レジストの場合には濃縮されたレジスト溶液
中で重縮合が生じる可能性があり、一方ネガ型レジスト
はアクリル基及びメタクリル基のような不飽和基が存在
するために重合する傾向がある。両レジスト型において
このことは粘性を高め、その結果ゲル化に至る。更にポ
ジ型レジストでは光活性成分が塩基性アミノ末端基によ
って又はアミンモノマー及びアミドオリゴマーによって
破壊されるおそれがある。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、従来
のオリゴマー及び／又はポリマーのポリベンゾオキサゾ
ール前駆体及びジアゾキノンをベースとする耐高熱性ポ
ジ型レジストが有する、貯蔵安定性に関する難点を生じ
ないこの種の価格的に有利な耐高熱性ポジ型レジストを
提供することにある。その際レジスト溶液は十分に貯蔵
安定性のみならず、４００℃以上で形状安定性を有する
レリーフ構造物を形成できるものでなければならない。
のオリゴマー及び／又はポリマーのポリベンゾオキサゾ
ール前駆体及びジアゾキノンをベースとする耐高熱性ポ
ジ型レジストが有する、貯蔵安定性に関する難点を生じ
ないこの種の価格的に有利な耐高熱性ポジ型レジストを
提供することにある。その際レジスト溶液は十分に貯蔵
安定性のみならず、４００℃以上で形状安定性を有する
レリーフ構造物を形成できるものでなければならない。
【０００６】
【課題を解決するための手段】この課題は本発明によれ
ばポリベンズオキサゾール前駆体が以下の構造式：◎
ばポリベンズオキサゾール前駆体が以下の構造式：◎
【化２】 ［式中Ｒ、Ｒ′、Ｒ1 、Ｒ1 ′及びＲ2 は芳香族基であ
り、Ｒ3 はアルケニル基又はアルキニル基を少なくとも
１個有する脂肪族、脂環式又は芳香族基であり、ｎ1 、
ｎ2 及びｎ3 に関しては以下の通りである。ｎ1 ＝１〜
１００、ｎ2 及びｎ3 ＝０又はｎ1 及びｎ2 ＝１〜１０
０、ｎ3 ＝０又はｎ2 ＝１〜１００、ｎ1 及びｎ3 ＝０
又はｎ1 、ｎ2 及びｎ3 ＝１〜１００（但しＲ≠Ｒ′及
び／又はＲ1 ≠Ｒ1 ′）又はｎ1 及びｎ3 ＝１〜１０
０、ｎ2 ＝０（但しＲ≠Ｒ′及び／又はＲ1 ≠Ｒ1 ′）
（但しｎ1 ＋ｎ2 ＋ｎ3 ≧３）］のヒドロキシポリアミ
ドであることによって解決される。
り、Ｒ3 はアルケニル基又はアルキニル基を少なくとも
１個有する脂肪族、脂環式又は芳香族基であり、ｎ1 、
ｎ2 及びｎ3 に関しては以下の通りである。ｎ1 ＝１〜
１００、ｎ2 及びｎ3 ＝０又はｎ1 及びｎ2 ＝１〜１０
０、ｎ3 ＝０又はｎ2 ＝１〜１００、ｎ1 及びｎ3 ＝０
又はｎ1 、ｎ2 及びｎ3 ＝１〜１００（但しＲ≠Ｒ′及
び／又はＲ1 ≠Ｒ1 ′）又はｎ1 及びｎ3 ＝１〜１０
０、ｎ2 ＝０（但しＲ≠Ｒ′及び／又はＲ1 ≠Ｒ1 ′）
（但しｎ1 ＋ｎ2 ＋ｎ3 ≧３）］のヒドロキシポリアミ
ドであることによって解決される。
【０００７】
【作用効果】本発明によるポジ型レジストに使用される
ポリベンズオキサゾール前駆体は特殊な構造を有するヒ
ドロキシポリアミドである。すなわちこれらのヒドロキ
シポリアミドの場合他の通常存在するアミノ末端基が全
く特殊な方法で改質されている。すなわちアミノ末端基
のこの改質は、レジスト溶液の粘性及び安定性に関し
て、光活性成分としてジアゾキノンを有する貯蔵安定な
ポジ型レジストを生じるポリベンズオキサゾール前駆体
をもたらす。この種の貯蔵安定なポジ型レジストから
は、ホトリソグラフィー法で驚くべきことに４００℃以
上の温度で焼結した際形状安定であるレリーフ構造物を
形成することができる。
ポリベンズオキサゾール前駆体は特殊な構造を有するヒ
ドロキシポリアミドである。すなわちこれらのヒドロキ
シポリアミドの場合他の通常存在するアミノ末端基が全
く特殊な方法で改質されている。すなわちアミノ末端基
のこの改質は、レジスト溶液の粘性及び安定性に関し
て、光活性成分としてジアゾキノンを有する貯蔵安定な
ポジ型レジストを生じるポリベンズオキサゾール前駆体
をもたらす。この種の貯蔵安定なポジ型レジストから
は、ホトリソグラフィー法で驚くべきことに４００℃以
上の温度で焼結した際形状安定であるレリーフ構造物を
形成することができる。
【０００８】上記形式のヒドロキシポリアミドとしては
一般に以下のものが相当する。
一般に以下のものが相当する。
【０００９】Ｒ及びＲ′は以下のものを表すことができ
る。
る。
【化３】
【００１０】Ｒ1 及びＲ2 は以下のものを表すことがで
きるが、その際Ｈ原子がＣｌ又はＢｒによって置換され
ていてもよい。
きるが、その際Ｈ原子がＣｌ又はＢｒによって置換され
ていてもよい。
【化４】
【００１１】Ｒ2は以下のものを表すことができる。
【化５】 その際芳香族基はアルキル置換基を有していてよい。
【００１２】その際ｍ及びｘとしては次のものが相当す
る。ｍ＝０又は１、及びｘは以下のものを表す。
る。ｍ＝０又は１、及びｘは以下のものを表す。
【化６】 その際ｚ＝１〜１０個の炭素原子を有するアルキル又は
アリール、及びｒ＝２〜１８に相当する。
アリール、及びｒ＝２〜１８に相当する。
【００１３】Ｒ3は以下のものを表すことができる。
【化７】 ［式中ｘ1 ＝Ｈ、アルキル又はＣＯＯＨ、Ｍ＝Ｏ又は
Ｓ、Ｑ＝−Ｃ≡Ｃ−又は−ＣＲ4 ＝ＣＨ4 −、Ｒ4 ＝Ｈ
又はアルキル、ｘ＝０又は１、ｙ＝０、１、２又は３、
Ｓ、Ｑ＝−Ｃ≡Ｃ−又は−ＣＲ4 ＝ＣＨ4 −、Ｒ4 ＝Ｈ
又はアルキル、ｘ＝０又は１、ｙ＝０、１、２又は３、
【化８】 ［式中Ｘ1＝Ｈ、アルキル又はＣＯＯＨ、Ｍ＝Ｏ又は
Ｓ、ｘ1 及びｘ2 ＝０又は１、ｙ1 及びｙ2 ＝０、１、
２又は３、その際ｘ1 ＋ｘ2 ＋ｙ1 ＋ｙ2 ≦４、ｙ1 ＋
ｙ2 ≧１に相当する。
Ｓ、ｘ1 及びｘ2 ＝０又は１、ｙ1 及びｙ2 ＝０、１、
２又は３、その際ｘ1 ＋ｘ2 ＋ｙ1 ＋ｙ2 ≦４、ｙ1 ＋
ｙ2 ≧１に相当する。
【化９】 ［式中Ｘ1 ＝Ｈ、アルキル又はＣＯＯＨ、Ｍ＝Ｏ又は
Ｓ、Ｔ＝（ＣＨ2 ）y −Ｍx −ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ2 ）
y −Ｈ、ｘ＝０又は１、ｙ＝０、１、２又は３、ｚ＝１
又は２である］。
Ｓ、Ｔ＝（ＣＨ2 ）y −Ｍx −ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ2 ）
y −Ｈ、ｘ＝０又は１、ｙ＝０、１、２又は３、ｚ＝１
又は２である］。
【００１４】ヒドロキシポリアミドには基本物質として
重縮合生成物が用いられる。すなわち −芳香族ジアミノジヒドロキシ化合物及び芳香族ジカル
ボン酸又はジカルボン酸クロリドからなる共重縮合生成
物、 −芳香族アミノヒドロキシカルボン酸のホモ重縮合生成
物、 −芳香族ジアミノジヒドロキシ化合物、芳香族ジカルボ
ン酸又はジカルボン酸クロリド及び芳香族アミノヒドロ
キシカルボン酸からなる共重縮合生成物。
重縮合生成物が用いられる。すなわち −芳香族ジアミノジヒドロキシ化合物及び芳香族ジカル
ボン酸又はジカルボン酸クロリドからなる共重縮合生成
物、 −芳香族アミノヒドロキシカルボン酸のホモ重縮合生成
物、 −芳香族ジアミノジヒドロキシ化合物、芳香族ジカルボ
ン酸又はジカルボン酸クロリド及び芳香族アミノヒドロ
キシカルボン酸からなる共重縮合生成物。
【００１５】有利には以下の形式のヒドロキシポリアミ
ドが使用される。 −３，３′−ジヒドロキシベンジジン及びイソフタル酸
ジクロリドからなる重縮合生成物、 −３，３′−ジヒドロキシベンジジン、２，２−ビス
（３−アミノ−４−ヒドロキシフェニル）−１，１，
１，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン及びイソフタ
ル酸ジクロリドからなる重縮合生成物、 −３−アミノ−４−ヒドロキシ安息香酸の重縮合生成
物。
ドが使用される。 −３，３′−ジヒドロキシベンジジン及びイソフタル酸
ジクロリドからなる重縮合生成物、 −３，３′−ジヒドロキシベンジジン、２，２−ビス
（３−アミノ−４−ヒドロキシフェニル）−１，１，
１，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン及びイソフタ
ル酸ジクロリドからなる重縮合生成物、 −３−アミノ−４−ヒドロキシ安息香酸の重縮合生成
物。
【００１６】ジアミノジヒドロキシ化合物としては、
３，３′−ジヒドロキシベンジジン（３，３′−ジヒド
ロキシ−４，４′−ジアミノビフェニル）の他に，この
化合物の異性体も使用可能であり、また他のヒドロキシ
基含有芳香族ジアミン例えば３，３′−ジヒドロキシ−
４，４′−ジアミノジフェニルエーテルも使用できる。
イソフタル酸ジクロリドの他にジカルボン酸としてイソ
フタル酸も使用することができる。しかしジカルボン酸
としてはテレフタル酸をまたジカルボン酸誘導体として
はテレフタル酸ジクロリドを用いることもできる。
３，３′−ジヒドロキシベンジジン（３，３′−ジヒド
ロキシ−４，４′−ジアミノビフェニル）の他に，この
化合物の異性体も使用可能であり、また他のヒドロキシ
基含有芳香族ジアミン例えば３，３′−ジヒドロキシ−
４，４′−ジアミノジフェニルエーテルも使用できる。
イソフタル酸ジクロリドの他にジカルボン酸としてイソ
フタル酸も使用することができる。しかしジカルボン酸
としてはテレフタル酸をまたジカルボン酸誘導体として
はテレフタル酸ジクロリドを用いることもできる。
【００１７】基本物質は更に改質されるアミノ末端基を
有する。すなわちアミノ基は（不飽和脂肪族、脂環式又
は芳香族のカルボン酸の）酸アミド基に変えられる。こ
の改質は、アミノ末端基を適切なカルボン酸誘導体、特
にカルボン酸クロリド及び無水ジカルボン酸と反応させ
るようにして行う。この場合好適には、ヒドロキシポリ
アミドを製造する際にジカルボン酸又はジカルボン酸ク
ロリドを過少量で処理し（製造自体に関しては例えば欧
州特許出願公開第０３９１１９６号明細書参照のこと）
またその際残留する遊離アミド基を更に不飽和カルボン
酸の誘導体と反応させる方法で行う。その際特に酸塩化
物の使用に際して、反応をカルボン酸誘導体がアミノ基
と反応し、（ヒドロキシポリアミドの）ヒドロキシル基
とは反応しないようにして行うことが必要である。更に
次にカルボン酸誘導体を反応溶液に徐々に滴下し、反応
を必要に応じて低温で、すなわち約０℃又はそれ以下の
温度で行う。
有する。すなわちアミノ基は（不飽和脂肪族、脂環式又
は芳香族のカルボン酸の）酸アミド基に変えられる。こ
の改質は、アミノ末端基を適切なカルボン酸誘導体、特
にカルボン酸クロリド及び無水ジカルボン酸と反応させ
るようにして行う。この場合好適には、ヒドロキシポリ
アミドを製造する際にジカルボン酸又はジカルボン酸ク
ロリドを過少量で処理し（製造自体に関しては例えば欧
州特許出願公開第０３９１１９６号明細書参照のこと）
またその際残留する遊離アミド基を更に不飽和カルボン
酸の誘導体と反応させる方法で行う。その際特に酸塩化
物の使用に際して、反応をカルボン酸誘導体がアミノ基
と反応し、（ヒドロキシポリアミドの）ヒドロキシル基
とは反応しないようにして行うことが必要である。更に
次にカルボン酸誘導体を反応溶液に徐々に滴下し、反応
を必要に応じて低温で、すなわち約０℃又はそれ以下の
温度で行う。
【００１８】（ヒドロキシポリアミドの）アミノ末端基
を改質するのに適した化合物は例えば無水マレイン酸、
無水ノルボルネンジカルボン酸及び４−ビニル−安息香
酸クロリドである。その際不飽和カルボン酸の誘導体を
使用した際の利点は、焼結処理時に付加的な網状化反応
が生じることにある。無水マレイン酸及び無水ノルボル
ネンジカルボン酸のような環状の無水カルボン酸を使用
する場合、焼結時に同時に架橋するか又は接着性を改善
することのできる隣接するヒドロキシル基を有するイミ
ドを生じる他の利点がある。
を改質するのに適した化合物は例えば無水マレイン酸、
無水ノルボルネンジカルボン酸及び４−ビニル−安息香
酸クロリドである。その際不飽和カルボン酸の誘導体を
使用した際の利点は、焼結処理時に付加的な網状化反応
が生じることにある。無水マレイン酸及び無水ノルボル
ネンジカルボン酸のような環状の無水カルボン酸を使用
する場合、焼結時に同時に架橋するか又は接着性を改善
することのできる隣接するヒドロキシル基を有するイミ
ドを生じる他の利点がある。
【００１９】本発明によるポジ型レジストにおいては光
活性成分としてそれ自体は公知の感光性ジアゾキノン、
特にｏ−キノン及びｏ−ナフトキノンジアジドを使用す
る（これに関しては欧州特許第００２３６６２号明細書
参照のこと）。有利には６−ジアゾ−５（６）−オキソ
−１−ナフタリンスルホン酸のエステル又はアミドを、
特にβ，β−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−プロパ
ンのビス−ナフトキノン−［１，２］−ジアジド−
（２）−５−スルホン酸エステルを使用する。その際ヒ
ドロキシポリアミドとジアゾキノンとの質量比は有利に
は１：２０〜２０：１、更に有利には１：１０〜１０：
１である。
活性成分としてそれ自体は公知の感光性ジアゾキノン、
特にｏ−キノン及びｏ−ナフトキノンジアジドを使用す
る（これに関しては欧州特許第００２３６６２号明細書
参照のこと）。有利には６−ジアゾ−５（６）−オキソ
−１−ナフタリンスルホン酸のエステル又はアミドを、
特にβ，β−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−プロパ
ンのビス−ナフトキノン−［１，２］−ジアジド−
（２）−５−スルホン酸エステルを使用する。その際ヒ
ドロキシポリアミドとジアゾキノンとの質量比は有利に
は１：２０〜２０：１、更に有利には１：１０〜１０：
１である。
【００２０】耐高熱性レリーフ構造物を製造するには本
発明によるポジ型レジストを層又は箔の形で施し、マス
クを介して化学線で露光するか又は光線、電子線又はイ
オン線を導入することにより照射する。引続き露光又は
照射された層又は箔部分を溶出又は除去し、その際得ら
れたレリーフ構造物を更に焼結する。
発明によるポジ型レジストを層又は箔の形で施し、マス
クを介して化学線で露光するか又は光線、電子線又はイ
オン線を導入することにより照射する。引続き露光又は
照射された層又は箔部分を溶出又は除去し、その際得ら
れたレリーフ構造物を更に焼結する。
【００２１】ホトレジストは有利には有機溶剤中に溶解
して基板に施される。その際溶剤としては有利にはＮ−
メチルピロリドンが使用される。しかしその他のジメチ
ルホルムアミド及びＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミドのよ
うな類似した特性を有する他の有機溶剤、並びに上記溶
剤の混合物を使用することもできる。
して基板に施される。その際溶剤としては有利にはＮ−
メチルピロリドンが使用される。しかしその他のジメチ
ルホルムアミド及びＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミドのよ
うな類似した特性を有する他の有機溶剤、並びに上記溶
剤の混合物を使用することもできる。
【００２２】レリーフ構造物を製造する場合有利には接
着剤及び／又は湿潤剤を使用してもよい。その際接着剤
又は湿潤剤をポリマー溶液に添加してもよいが、しかし
また被覆する前にそれらを基板に施してもよい。ポリマ
ー溶液は有利には遠心分離法並びに浸漬又は噴霧法によ
って基板に施される。しかしその他にブラシ掛け及びロ
ーラ掛けのような他の被覆法を用いてもよい。基板は有
利にはガラス、金属（特にアルミニウム）、プラスチッ
ク又は半導体物質からなる。
着剤及び／又は湿潤剤を使用してもよい。その際接着剤
又は湿潤剤をポリマー溶液に添加してもよいが、しかし
また被覆する前にそれらを基板に施してもよい。ポリマ
ー溶液は有利には遠心分離法並びに浸漬又は噴霧法によ
って基板に施される。しかしその他にブラシ掛け及びロ
ーラ掛けのような他の被覆法を用いてもよい。基板は有
利にはガラス、金属（特にアルミニウム）、プラスチッ
ク又は半導体物質からなる。
【００２３】構造化されたポリマー層の耐高熱性ポリペ
ンズオキサゾールへの変換は焼結処理により行われる。
その際一般に２００〜５００℃の温度が選択される。有
利には３００〜４００℃の温度で焼結する。このように
して良好な膜形成特性を有する誘電性の高原子価のポリ
ベンズオキサゾール、特にヘキサフルオルプロピル部分
構造を有するものが得られる。
ンズオキサゾールへの変換は焼結処理により行われる。
その際一般に２００〜５００℃の温度が選択される。有
利には３００〜４００℃の温度で焼結する。このように
して良好な膜形成特性を有する誘電性の高原子価のポリ
ベンズオキサゾール、特にヘキサフルオルプロピル部分
構造を有するものが得られる。
【００２４】
【実施例】本発明を実施例に基づき更に詳述する。
【００２５】例１ ヒドロキシポリアミドの製造 ２，２−ビス（３−アミノ−４−ヒドロキシフェニル）
−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオルプロパン１
０５質量部及び３，３′−ジヒドロキシベンジジン６２
質量部をアルゴン下にＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド１
３８０質量部及びピリジン２５０質量部に溶解した。更
に０℃に冷却したこの溶液に激しく攪拌しながらシクロ
ヘキサノン４６０質量部に溶かしたイソフタル酸ジクロ
リド１０４質量部を滴下した。２．５時間攪拌後反応混
合物を室温に温め、更に３．５時間攪拌する。１２時間
放置後攪拌しながら徐々に無水ノロボルネンジカルボン
酸３７．１質量部を滴下し、更に１２時間室温で放置し
た。引続き反応溶液を水１８ｌに滴下し、更にその際沈
澱するポリマーを洗浄及び真空乾燥棚中でＮａＯＨを介
して乾燥した。
−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオルプロパン１
０５質量部及び３，３′−ジヒドロキシベンジジン６２
質量部をアルゴン下にＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド１
３８０質量部及びピリジン２５０質量部に溶解した。更
に０℃に冷却したこの溶液に激しく攪拌しながらシクロ
ヘキサノン４６０質量部に溶かしたイソフタル酸ジクロ
リド１０４質量部を滴下した。２．５時間攪拌後反応混
合物を室温に温め、更に３．５時間攪拌する。１２時間
放置後攪拌しながら徐々に無水ノロボルネンジカルボン
酸３７．１質量部を滴下し、更に１２時間室温で放置し
た。引続き反応溶液を水１８ｌに滴下し、更にその際沈
澱するポリマーを洗浄及び真空乾燥棚中でＮａＯＨを介
して乾燥した。
【００２６】例２ ヒドロキシポリアミドの精製 例１に基づき製造したヒドロキシポリアミドをイオン交
換体により精製した。更に市販の陰イオン交換体１５０
質量部を蒸留水中に懸濁させ、クロマトグラフィーカラ
ムに満たし、中性洗浄した。引続き水をＮ−メチルピロ
リドンと交換した。同様に市販の陽イオン交換体１００
質量部を蒸留水に懸濁させ、クロマトグラフィーカラム
に満たし、溶離物が酸性反応を呈するまで１０％ＨＣｌ
で洗浄した。引続き水で中性及び塩化物を含まなくなる
まで洗浄し、更に水をＮ−メチルピロリドンと交換し
た。
換体により精製した。更に市販の陰イオン交換体１５０
質量部を蒸留水中に懸濁させ、クロマトグラフィーカラ
ムに満たし、中性洗浄した。引続き水をＮ−メチルピロ
リドンと交換した。同様に市販の陽イオン交換体１００
質量部を蒸留水に懸濁させ、クロマトグラフィーカラム
に満たし、溶離物が酸性反応を呈するまで１０％ＨＣｌ
で洗浄した。引続き水で中性及び塩化物を含まなくなる
まで洗浄し、更に水をＮ−メチルピロリドンと交換し
た。
【００２７】精製のため無水ヒドロキシポリアミド２０
０質量部をＮ−メチルピロリドン２０００質量部に溶解
し、更に溶液を陰及び陽イオン交換体に送った。このよ
うにして精製されたポリマー溶液を水約１７ｌに滴下
し、その際沈澱するポリマーを分離し、洗浄し及び真空
乾燥棚中でＮａＯＨを介して乾燥した。
０質量部をＮ−メチルピロリドン２０００質量部に溶解
し、更に溶液を陰及び陽イオン交換体に送った。このよ
うにして精製されたポリマー溶液を水約１７ｌに滴下
し、その際沈澱するポリマーを分離し、洗浄し及び真空
乾燥棚中でＮａＯＨを介して乾燥した。
【００２８】上述のようにして製造された末端基を改質
されたヒドロキシポリアミドの形のポリベンズオキサゾ
ール前駆体の溶液はこれに相応する末端基を改質されな
いヒドロキシポリアミドの溶液と比べて耐粘性において
極めて優れていた。
されたヒドロキシポリアミドの形のポリベンズオキサゾ
ール前駆体の溶液はこれに相応する末端基を改質されな
いヒドロキシポリアミドの溶液と比べて耐粘性において
極めて優れていた。
【００２９】例３ レジスト溶液の製造 上述のようにして製造しかつ精製したポリベンズオキサ
ゾール前駆体１５質量部をＮ−メチルピロリドン６５質
量部に溶かしたβ，β−ビス（４−ヒドロキシフェニ
ル）−プロパンのビス−ナフトキノン−［１，２］−ジ
アジド−（２）−５−スルホン酸エステル３質量部の溶
液に加えた。更にその際得られた溶液を０．８μｍフィ
ルタで圧縮濾過した。
ゾール前駆体１５質量部をＮ−メチルピロリドン６５質
量部に溶かしたβ，β−ビス（４−ヒドロキシフェニ
ル）−プロパンのビス−ナフトキノン−［１，２］−ジ
アジド−（２）−５−スルホン酸エステル３質量部の溶
液に加えた。更にその際得られた溶液を０．８μｍフィ
ルタで圧縮濾過した。
【００３０】この種の溶液は溶液の粘性に関しても技術
的特性に関しても貯蔵安定性を示す。
的特性に関しても貯蔵安定性を示す。
【００３１】例４ レリーフ構造物の製造 シリコンウエハ上にまず接着助剤を施した（５０００回
転／分−３０秒間；８０℃−１０分間）。更にこのシリ
コンウエハを遠心分離法で（３０００回転／分−２０秒
間）例３に基づき製造された光活性溶液で被覆し、次い
で乾燥した（層厚１．６μｍ）。引続き６〜７秒間マス
クを介して露光し（ＭＪＰ５５：２３ｍＷ／ｃｍ2 、Ｏ
ＡＩで測定して４００ｎｍ）、ＭＩＦ現像剤ＮＭＤ−３
（０．３２％）で現像し、その後拡散炉中で窒素下に焼
結した（焼結プログラム：室温〜１７０℃−１時間、１
７０〜３００℃−１時間、３００〜４００℃−１時間、
４００〜室温−４時間）。
転／分−３０秒間；８０℃−１０分間）。更にこのシリ
コンウエハを遠心分離法で（３０００回転／分−２０秒
間）例３に基づき製造された光活性溶液で被覆し、次い
で乾燥した（層厚１．６μｍ）。引続き６〜７秒間マス
クを介して露光し（ＭＪＰ５５：２３ｍＷ／ｃｍ2 、Ｏ
ＡＩで測定して４００ｎｍ）、ＭＩＦ現像剤ＮＭＤ−３
（０．３２％）で現像し、その後拡散炉中で窒素下に焼
結した（焼結プログラム：室温〜１７０℃−１時間、１
７０〜３００℃−１時間、３００〜４００℃−１時間、
４００〜室温−４時間）。
【００３２】その際１．６μｍ以下の解像度を有する微
細な熱形状安定性のレリーフ構造物が生じた。
細な熱形状安定性のレリーフ構造物が生じた。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｈ０１Ｌ 21/027 21/312 Ｂ 8518−4Ｍ (72)発明者 ジークフリート ビルクレ ドイツ連邦共和国 8552 ヘヒシユタツト フアイト‐シユトツス‐シユトラーセ 46 (72)発明者 ヘルムート アーネ ドイツ連邦共和国 8551 レツテンバツハ ハイデシユトラーセ ６
Claims (10)
- 【請求項１】 オリゴマー及び／又はポリマーのポリベ
ンズオキサゾール前駆体及びジアゾキノンをベースとす
る耐高熱性ポジ型レジストにおいて、ポリベンズオキサ
ゾール前駆体が以下の構造式： 【化１】 ［式中Ｒ、Ｒ′、Ｒ1 、Ｒ1 ′及びＲ2 は芳香族基であ
り、Ｒ3 はアルケニル基又はアルキニル基を少なくとも
１個有する脂肪族、脂環式又は芳香族基であり、ｎ1 、
ｎ2 及びｎ3 に関しては以下の通りである。ｎ1 ＝１〜
１００、ｎ2 及びｎ3 ＝０又はｎ1 及びｎ2 ＝１〜１０
０、ｎ3 ＝０又はｎ2 ＝１〜１００、ｎ1 及びｎ3 ＝０
又はｎ1 、ｎ2 及びｎ3 ＝１〜１００（但しＲ≠Ｒ′及
び／又はＲ1 ≠Ｒ1 ′）又はｎ1 及びｎ3 ＝１〜１０
０、ｎ2 ＝０（但しＲ≠Ｒ′及び／又はＲ1 ≠Ｒ1 ′）
（但しｎ1 ＋ｎ2 ＋ｎ3 ≧３）］のヒドロキシポリアミ
ドであることを特徴とする耐高熱性ポジ型レジスト。 - 【請求項２】 ジアゾキノンが６−ジアゾ−５（６）−
オキソ−１−ナフタリンスルホン酸のエステル又はアミ
ドである請求項１記載のポジ型レジスト。 - 【請求項３】 ヒドロキシポリアミドとジアゾキノンの
質量比が１：２０〜２０：１、特に１：１０〜１０：１
である請求項１又は２記載のポジ型レジスト。 - 【請求項４】 請求項１ないし３の１つに記載のポジ型
レジストを層又は箔の形で基板に施し、マスクを介して
化学光線で露光するか又は光線、電子線又はイオン線を
導くことによって照射し、露光又は照射された層又は箔
部分を溶出又は除去し、その際得られたレリーフ構造物
を焼結する耐高熱性レリーフ構造物の製法。 - 【請求項５】 ポジ型レジストを有機溶剤中に溶解し基
板に施す請求項４記載の方法。 - 【請求項６】 溶剤としてＮ−メチルピロリドンを使用
する請求項５記載の方法。 - 【請求項７】 溶液を遠心分離法で基板に施す請求項６
記載の方法。 - 【請求項８】 ガラス、プラスチック、半導体物質又は
金属からなる基板を使用する請求項４ないし７の１つに
記載の方法。 - 【請求項９】 接着剤及び／又は湿潤剤を使用する請求
項４ないし８の１つに記載の方法。 - 【請求項１０】 ２００〜５００℃、特に３００〜４０
０℃の温度で焼結する請求項４ないし９の１つに記載の
方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4114928 | 1991-05-07 | ||
| DE4114928.9 | 1991-05-07 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05197153A true JPH05197153A (ja) | 1993-08-06 |
| JP3124622B2 JP3124622B2 (ja) | 2001-01-15 |
Family
ID=6431189
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP04139694A Expired - Lifetime JP3124622B2 (ja) | 1991-05-07 | 1992-05-01 | 耐高熱性ポジ型レジスト及び耐高熱性レリーフ構造物の製法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5376499A (ja) |
| EP (1) | EP0512339B1 (ja) |
| JP (1) | JP3124622B2 (ja) |
| DE (1) | DE59208963D1 (ja) |
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| US8133550B2 (en) | 2006-09-19 | 2012-03-13 | Fujifilm Corporation | Polybenzoxazole precursor, photosensitive resin composition using the same, and manufacturing method of semiconductor device |
| EP2469337A1 (en) | 2004-05-07 | 2012-06-27 | Hitachi Chemical DuPont MicroSystems Ltd. | Positive photosensitive resin composition, method for forming pattern, and electronic component |
| US8298747B2 (en) | 2007-03-12 | 2012-10-30 | Hitachi Chemical Dupont Microsystems, Ltd. | Photosensitive resin composition, process for producing patterned hardened film with use thereof and electronic part |
| US8420291B2 (en) | 2007-10-29 | 2013-04-16 | Hitachi Chemical Dupont Microsystems, Ltd. | Positive photosensitive resin composition, method for forming pattern, electronic component |
| US8758977B2 (en) | 2005-09-22 | 2014-06-24 | Hitachi Chemical Dupont Microsystems, Ltd. | Negative-type photosensitive resin composition, pattern forming method and electronic parts |
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| EP0905170B1 (de) * | 1997-09-24 | 2013-10-30 | Qimonda AG | Polybenzoxazol- und Polybenzothiazol-Vorstufen |
| US6143467A (en) * | 1998-10-01 | 2000-11-07 | Arch Specialty Chemicals, Inc. | Photosensitive polybenzoxazole precursor compositions |
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| CN100480855C (zh) * | 2002-05-29 | 2009-04-22 | 东丽株式会社 | 感光性树脂组合物和耐热性树脂膜的制造方法 |
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| KR101413076B1 (ko) | 2011-12-23 | 2014-06-30 | 제일모직 주식회사 | 포지티브형 감광성 수지 조성물, 이를 사용하여 제조된 감광성 수지막 및 상기 감광성 수지막을 포함하는 반도체 소자 |
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