JPH05197153A - 耐高熱性ポジ型レジスト及び耐高熱性レリーフ構造物の製法 - Google Patents

耐高熱性ポジ型レジスト及び耐高熱性レリーフ構造物の製法

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JPH05197153A
JPH05197153A JP4139694A JP13969492A JPH05197153A JP H05197153 A JPH05197153 A JP H05197153A JP 4139694 A JP4139694 A JP 4139694A JP 13969492 A JP13969492 A JP 13969492A JP H05197153 A JPH05197153 A JP H05197153A
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Abstract

(57)【要約】 【目的】 貯蔵安定性に関する難点を生じない価格的に
有利な耐高熱性ポジ型レジストを提供する。 【構成】 ポリベンズオキサゾール前駆体が以下の構造
式: 【化1】 [式中R、R′、R1 、R1 ′及びR2 は芳香族基であ
り、R3 はアルケニル基又はアルキニル基を少なくとも
1個有する脂肪族、脂環式又は芳香族基であり、n1
2 及びn3 に関しては以下の通りである。n1 =1〜
100、n2 及びn3 =0又はn1 及びn2 =1〜10
0、n3 =0又はn2 =1〜100、n1 及びn3 =0
又はn1 、n2 及びn3 =1〜100(但しR≠R′及
び/又はR1 ≠R1 ′)又はn1 及びn3 =1〜10
0、n2 =0(但しR≠R′及び/又はR1 ≠R1 ′)
(但しn1 +n2 +n3 ≧3)]のヒドロキシポリアミ
ドである。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明はオリゴマー及び/又はポ
リマーのポリベンズオキサゾール前駆体及びジアゾキノ
ンをベースとする耐高熱性ポジ型レジスト並びにこの種
のポジ型レジストからなる耐高熱性レリーフ構造物の製
法に関する。
【0002】
【従来の技術】有機絶縁層の価格的に有利な直接構造化
に必要とされる耐高熱性ホトレジストでは、ヒドロキシ
ポリアミドが可溶性ポリベンズオキサゾール前駆体とし
て用いられている。ヒドロキシポリアミドから得られる
ポリベンズオキサゾールは高温安定性及び僅かな吸水性
によってまた傑出した電気特性において優れている。ポ
リベンズオキサゾールは特にアルカリ性エッチング処理
時におけるエッチングマスクとして及び半導体製造にお
ける有機誘電体としても用いられている。
【0003】光構造化可能のポリベンズオキサゾール前
駆体はポジ型レジストでもネガ型レジストでも使用する
ことができる。ポジ型レジストはポリマー前駆体の他に
光活性成分をジアゾキノンの形で含有しており(これに
関しては欧州特許第0023662号、欧州特許出願公
開第0291779号及びドイツ連邦共和国特許出願公
開第3716629号明細書参照のこと)、一方ネガ型
レジストは網状化可能の不飽和基を有するポリマー前駆
体を有している(これに関しては欧州特許第00416
77号明細書参照のこと)。
【0004】しかし前記の両レジスト型の場合貯蔵安定
性に関して難点がある。ヒドロキシポリアミドを含んで
いるポジ型レジストの場合には濃縮されたレジスト溶液
中で重縮合が生じる可能性があり、一方ネガ型レジスト
はアクリル基及びメタクリル基のような不飽和基が存在
するために重合する傾向がある。両レジスト型において
このことは粘性を高め、その結果ゲル化に至る。更にポ
ジ型レジストでは光活性成分が塩基性アミノ末端基によ
って又はアミンモノマー及びアミドオリゴマーによって
破壊されるおそれがある。
【0005】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、従来
のオリゴマー及び/又はポリマーのポリベンゾオキサゾ
ール前駆体及びジアゾキノンをベースとする耐高熱性ポ
ジ型レジストが有する、貯蔵安定性に関する難点を生じ
ないこの種の価格的に有利な耐高熱性ポジ型レジストを
提供することにある。その際レジスト溶液は十分に貯蔵
安定性のみならず、400℃以上で形状安定性を有する
レリーフ構造物を形成できるものでなければならない。
【0006】
【課題を解決するための手段】この課題は本発明によれ
ばポリベンズオキサゾール前駆体が以下の構造式:◎
【化2】 [式中R、R′、R1 、R1 ′及びR2 は芳香族基であ
り、R3 はアルケニル基又はアルキニル基を少なくとも
1個有する脂肪族、脂環式又は芳香族基であり、n1
2 及びn3 に関しては以下の通りである。n1 =1〜
100、n2 及びn3 =0又はn1 及びn2 =1〜10
0、n3 =0又はn2 =1〜100、n1 及びn3 =0
又はn1 、n2 及びn3 =1〜100(但しR≠R′及
び/又はR1 ≠R1 ′)又はn1 及びn3 =1〜10
0、n2 =0(但しR≠R′及び/又はR1 ≠R1 ′)
(但しn1 +n2 +n3 ≧3)]のヒドロキシポリアミ
ドであることによって解決される。
【0007】
【作用効果】本発明によるポジ型レジストに使用される
ポリベンズオキサゾール前駆体は特殊な構造を有するヒ
ドロキシポリアミドである。すなわちこれらのヒドロキ
シポリアミドの場合他の通常存在するアミノ末端基が全
く特殊な方法で改質されている。すなわちアミノ末端基
のこの改質は、レジスト溶液の粘性及び安定性に関し
て、光活性成分としてジアゾキノンを有する貯蔵安定な
ポジ型レジストを生じるポリベンズオキサゾール前駆体
をもたらす。この種の貯蔵安定なポジ型レジストから
は、ホトリソグラフィー法で驚くべきことに400℃以
上の温度で焼結した際形状安定であるレリーフ構造物を
形成することができる。
【0008】上記形式のヒドロキシポリアミドとしては
一般に以下のものが相当する。
【0009】R及びR′は以下のものを表すことができ
る。
【化3】
【0010】R1 及びR2 は以下のものを表すことがで
きるが、その際H原子がCl又はBrによって置換され
ていてもよい。
【化4】
【0011】R2は以下のものを表すことができる。
【化5】 その際芳香族基はアルキル置換基を有していてよい。
【0012】その際m及びxとしては次のものが相当す
る。m=0又は1、及びxは以下のものを表す。
【化6】 その際z=1〜10個の炭素原子を有するアルキル又は
アリール、及びr=2〜18に相当する。
【0013】R3は以下のものを表すことができる。
【化7】 [式中x1 =H、アルキル又はCOOH、M=O又は
S、Q=−C≡C−又は−CR4 =CH4 −、R4 =H
又はアルキル、x=0又は1、y=0、1、2又は3、
【化8】 [式中X1=H、アルキル又はCOOH、M=O又は
S、x1 及びx2 =0又は1、y1 及びy2 =0、1、
2又は3、その際x1 +x2 +y1 +y2 ≦4、y1
2 ≧1に相当する。
【化9】 [式中X1 =H、アルキル又はCOOH、M=O又は
S、T=(CH2 y −Mx −CH=CH−(CH2
y −H、x=0又は1、y=0、1、2又は3、z=1
又は2である]。
【0014】ヒドロキシポリアミドには基本物質として
重縮合生成物が用いられる。すなわち −芳香族ジアミノジヒドロキシ化合物及び芳香族ジカル
ボン酸又はジカルボン酸クロリドからなる共重縮合生成
物、 −芳香族アミノヒドロキシカルボン酸のホモ重縮合生成
物、 −芳香族ジアミノジヒドロキシ化合物、芳香族ジカルボ
ン酸又はジカルボン酸クロリド及び芳香族アミノヒドロ
キシカルボン酸からなる共重縮合生成物。
【0015】有利には以下の形式のヒドロキシポリアミ
ドが使用される。 −3,3′−ジヒドロキシベンジジン及びイソフタル酸
ジクロリドからなる重縮合生成物、 −3,3′−ジヒドロキシベンジジン、2,2−ビス
(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)−1,1,
1,3,3,3−ヘキサフルオロプロパン及びイソフタ
ル酸ジクロリドからなる重縮合生成物、 −3−アミノ−4−ヒドロキシ安息香酸の重縮合生成
物。
【0016】ジアミノジヒドロキシ化合物としては、
3,3′−ジヒドロキシベンジジン(3,3′−ジヒド
ロキシ−4,4′−ジアミノビフェニル)の他に,この
化合物の異性体も使用可能であり、また他のヒドロキシ
基含有芳香族ジアミン例えば3,3′−ジヒドロキシ−
4,4′−ジアミノジフェニルエーテルも使用できる。
イソフタル酸ジクロリドの他にジカルボン酸としてイソ
フタル酸も使用することができる。しかしジカルボン酸
としてはテレフタル酸をまたジカルボン酸誘導体として
はテレフタル酸ジクロリドを用いることもできる。
【0017】基本物質は更に改質されるアミノ末端基を
有する。すなわちアミノ基は(不飽和脂肪族、脂環式又
は芳香族のカルボン酸の)酸アミド基に変えられる。こ
の改質は、アミノ末端基を適切なカルボン酸誘導体、特
にカルボン酸クロリド及び無水ジカルボン酸と反応させ
るようにして行う。この場合好適には、ヒドロキシポリ
アミドを製造する際にジカルボン酸又はジカルボン酸ク
ロリドを過少量で処理し(製造自体に関しては例えば欧
州特許出願公開第0391196号明細書参照のこと)
またその際残留する遊離アミド基を更に不飽和カルボン
酸の誘導体と反応させる方法で行う。その際特に酸塩化
物の使用に際して、反応をカルボン酸誘導体がアミノ基
と反応し、(ヒドロキシポリアミドの)ヒドロキシル基
とは反応しないようにして行うことが必要である。更に
次にカルボン酸誘導体を反応溶液に徐々に滴下し、反応
を必要に応じて低温で、すなわち約0℃又はそれ以下の
温度で行う。
【0018】(ヒドロキシポリアミドの)アミノ末端基
を改質するのに適した化合物は例えば無水マレイン酸、
無水ノルボルネンジカルボン酸及び4−ビニル−安息香
酸クロリドである。その際不飽和カルボン酸の誘導体を
使用した際の利点は、焼結処理時に付加的な網状化反応
が生じることにある。無水マレイン酸及び無水ノルボル
ネンジカルボン酸のような環状の無水カルボン酸を使用
する場合、焼結時に同時に架橋するか又は接着性を改善
することのできる隣接するヒドロキシル基を有するイミ
ドを生じる他の利点がある。
【0019】本発明によるポジ型レジストにおいては光
活性成分としてそれ自体は公知の感光性ジアゾキノン、
特にo−キノン及びo−ナフトキノンジアジドを使用す
る(これに関しては欧州特許第0023662号明細書
参照のこと)。有利には6−ジアゾ−5(6)−オキソ
−1−ナフタリンスルホン酸のエステル又はアミドを、
特にβ,β−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−プロパ
ンのビス−ナフトキノン−[1,2]−ジアジド−
(2)−5−スルホン酸エステルを使用する。その際ヒ
ドロキシポリアミドとジアゾキノンとの質量比は有利に
は1:20〜20:1、更に有利には1:10〜10:
1である。
【0020】耐高熱性レリーフ構造物を製造するには本
発明によるポジ型レジストを層又は箔の形で施し、マス
クを介して化学線で露光するか又は光線、電子線又はイ
オン線を導入することにより照射する。引続き露光又は
照射された層又は箔部分を溶出又は除去し、その際得ら
れたレリーフ構造物を更に焼結する。
【0021】ホトレジストは有利には有機溶剤中に溶解
して基板に施される。その際溶剤としては有利にはN−
メチルピロリドンが使用される。しかしその他のジメチ
ルホルムアミド及びN,N−ジメチルアセトアミドのよ
うな類似した特性を有する他の有機溶剤、並びに上記溶
剤の混合物を使用することもできる。
【0022】レリーフ構造物を製造する場合有利には接
着剤及び/又は湿潤剤を使用してもよい。その際接着剤
又は湿潤剤をポリマー溶液に添加してもよいが、しかし
また被覆する前にそれらを基板に施してもよい。ポリマ
ー溶液は有利には遠心分離法並びに浸漬又は噴霧法によ
って基板に施される。しかしその他にブラシ掛け及びロ
ーラ掛けのような他の被覆法を用いてもよい。基板は有
利にはガラス、金属(特にアルミニウム)、プラスチッ
ク又は半導体物質からなる。
【0023】構造化されたポリマー層の耐高熱性ポリペ
ンズオキサゾールへの変換は焼結処理により行われる。
その際一般に200〜500℃の温度が選択される。有
利には300〜400℃の温度で焼結する。このように
して良好な膜形成特性を有する誘電性の高原子価のポリ
ベンズオキサゾール、特にヘキサフルオルプロピル部分
構造を有するものが得られる。
【0024】
【実施例】本発明を実施例に基づき更に詳述する。
【0025】例1 ヒドロキシポリアミドの製造 2,2−ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)
−1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオルプロパン1
05質量部及び3,3′−ジヒドロキシベンジジン62
質量部をアルゴン下にN,N−ジメチルアセトアミド1
380質量部及びピリジン250質量部に溶解した。更
に0℃に冷却したこの溶液に激しく攪拌しながらシクロ
ヘキサノン460質量部に溶かしたイソフタル酸ジクロ
リド104質量部を滴下した。2.5時間攪拌後反応混
合物を室温に温め、更に3.5時間攪拌する。12時間
放置後攪拌しながら徐々に無水ノロボルネンジカルボン
酸37.1質量部を滴下し、更に12時間室温で放置し
た。引続き反応溶液を水18lに滴下し、更にその際沈
澱するポリマーを洗浄及び真空乾燥棚中でNaOHを介
して乾燥した。
【0026】例2 ヒドロキシポリアミドの精製 例1に基づき製造したヒドロキシポリアミドをイオン交
換体により精製した。更に市販の陰イオン交換体150
質量部を蒸留水中に懸濁させ、クロマトグラフィーカラ
ムに満たし、中性洗浄した。引続き水をN−メチルピロ
リドンと交換した。同様に市販の陽イオン交換体100
質量部を蒸留水に懸濁させ、クロマトグラフィーカラム
に満たし、溶離物が酸性反応を呈するまで10%HCl
で洗浄した。引続き水で中性及び塩化物を含まなくなる
まで洗浄し、更に水をN−メチルピロリドンと交換し
た。
【0027】精製のため無水ヒドロキシポリアミド20
0質量部をN−メチルピロリドン2000質量部に溶解
し、更に溶液を陰及び陽イオン交換体に送った。このよ
うにして精製されたポリマー溶液を水約17lに滴下
し、その際沈澱するポリマーを分離し、洗浄し及び真空
乾燥棚中でNaOHを介して乾燥した。
【0028】上述のようにして製造された末端基を改質
されたヒドロキシポリアミドの形のポリベンズオキサゾ
ール前駆体の溶液はこれに相応する末端基を改質されな
いヒドロキシポリアミドの溶液と比べて耐粘性において
極めて優れていた。
【0029】例3 レジスト溶液の製造 上述のようにして製造しかつ精製したポリベンズオキサ
ゾール前駆体15質量部をN−メチルピロリドン65質
量部に溶かしたβ,β−ビス(4−ヒドロキシフェニ
ル)−プロパンのビス−ナフトキノン−[1,2]−ジ
アジド−(2)−5−スルホン酸エステル3質量部の溶
液に加えた。更にその際得られた溶液を0.8μmフィ
ルタで圧縮濾過した。
【0030】この種の溶液は溶液の粘性に関しても技術
的特性に関しても貯蔵安定性を示す。
【0031】例4 レリーフ構造物の製造 シリコンウエハ上にまず接着助剤を施した(5000回
転/分−30秒間;80℃−10分間)。更にこのシリ
コンウエハを遠心分離法で(3000回転/分−20秒
間)例3に基づき製造された光活性溶液で被覆し、次い
で乾燥した(層厚1.6μm)。引続き6〜7秒間マス
クを介して露光し(MJP55:23mW/cm2 、O
AIで測定して400nm)、MIF現像剤NMD−3
(0.32%)で現像し、その後拡散炉中で窒素下に焼
結した(焼結プログラム:室温〜170℃−1時間、1
70〜300℃−1時間、300〜400℃−1時間、
400〜室温−4時間)。
【0032】その際1.6μm以下の解像度を有する微
細な熱形状安定性のレリーフ構造物が生じた。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 FI 技術表示箇所 H01L 21/027 21/312 B 8518−4M (72)発明者 ジークフリート ビルクレ ドイツ連邦共和国 8552 ヘヒシユタツト フアイト‐シユトツス‐シユトラーセ 46 (72)発明者 ヘルムート アーネ ドイツ連邦共和国 8551 レツテンバツハ ハイデシユトラーセ 6

Claims (10)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 オリゴマー及び/又はポリマーのポリベ
    ンズオキサゾール前駆体及びジアゾキノンをベースとす
    る耐高熱性ポジ型レジストにおいて、ポリベンズオキサ
    ゾール前駆体が以下の構造式: 【化1】 [式中R、R′、R1 、R1 ′及びR2 は芳香族基であ
    り、R3 はアルケニル基又はアルキニル基を少なくとも
    1個有する脂肪族、脂環式又は芳香族基であり、n1
    2 及びn3 に関しては以下の通りである。n1 =1〜
    100、n2 及びn3 =0又はn1 及びn2 =1〜10
    0、n3 =0又はn2 =1〜100、n1 及びn3 =0
    又はn1 、n2 及びn3 =1〜100(但しR≠R′及
    び/又はR1 ≠R1 ′)又はn1 及びn3 =1〜10
    0、n2 =0(但しR≠R′及び/又はR1 ≠R1 ′)
    (但しn1 +n2 +n3 ≧3)]のヒドロキシポリアミ
    ドであることを特徴とする耐高熱性ポジ型レジスト。
  2. 【請求項2】 ジアゾキノンが6−ジアゾ−5(6)−
    オキソ−1−ナフタリンスルホン酸のエステル又はアミ
    ドである請求項1記載のポジ型レジスト。
  3. 【請求項3】 ヒドロキシポリアミドとジアゾキノンの
    質量比が1:20〜20:1、特に1:10〜10:1
    である請求項1又は2記載のポジ型レジスト。
  4. 【請求項4】 請求項1ないし3の1つに記載のポジ型
    レジストを層又は箔の形で基板に施し、マスクを介して
    化学光線で露光するか又は光線、電子線又はイオン線を
    導くことによって照射し、露光又は照射された層又は箔
    部分を溶出又は除去し、その際得られたレリーフ構造物
    を焼結する耐高熱性レリーフ構造物の製法。
  5. 【請求項5】 ポジ型レジストを有機溶剤中に溶解し基
    板に施す請求項4記載の方法。
  6. 【請求項6】 溶剤としてN−メチルピロリドンを使用
    する請求項5記載の方法。
  7. 【請求項7】 溶液を遠心分離法で基板に施す請求項6
    記載の方法。
  8. 【請求項8】 ガラス、プラスチック、半導体物質又は
    金属からなる基板を使用する請求項4ないし7の1つに
    記載の方法。
  9. 【請求項9】 接着剤及び/又は湿潤剤を使用する請求
    項4ないし8の1つに記載の方法。
  10. 【請求項10】 200〜500℃、特に300〜40
    0℃の温度で焼結する請求項4ないし9の1つに記載の
    方法。
JP04139694A 1991-05-07 1992-05-01 耐高熱性ポジ型レジスト及び耐高熱性レリーフ構造物の製法 Expired - Lifetime JP3124622B2 (ja)

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DE4114928.9 1991-05-07

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