JPH05194549A - アルコキシシランの精製法 - Google Patents
アルコキシシランの精製法Info
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- JPH05194549A JPH05194549A JP4244574A JP24457492A JPH05194549A JP H05194549 A JPH05194549 A JP H05194549A JP 4244574 A JP4244574 A JP 4244574A JP 24457492 A JP24457492 A JP 24457492A JP H05194549 A JPH05194549 A JP H05194549A
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- alkoxysilane
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/20—Purification, separation
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 アルコキシシランの精製法。
【構成】 加圧反応器中で、アルコキシシランとアルコ
ールとを、有利にＨＣｌ−受容体の存在下に、温度５〜
１６０℃、使用アルコールの沸点以上で、かつその際調
整された圧力で反応させて、加水分解されうる塩素原子
を有する有機ケイ素化合物により汚染されたアルコキシ
シランを精製する。
ールとを、有利にＨＣｌ−受容体の存在下に、温度５〜
１６０℃、使用アルコールの沸点以上で、かつその際調
整された圧力で反応させて、加水分解されうる塩素原子
を有する有機ケイ素化合物により汚染されたアルコキシ
シランを精製する。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、塩素含有不純物を有す
るアルコキシシランを精製するための方法に関する。
るアルコキシシランを精製するための方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】特に立体的要求性の基(sterisch anspru
chsvollen Gruppen)を有するアルコキシシランは、構造
物保護及びケーブル材料の使用分野で重要性を増してい
る。その際、特に、ケーブル工業で使用されるオルガノ
シランに関しては、酸−、塩基−、特にクロリド含分に
関する純度要求が、著しく高い。一般式：ＲnＳｉ（Ｏ
Ｒ）4-nを有するアルコキシシランは、相当するクロル
シランとアルコールとの液体−液体−、ガス−液体−又
はガス−ガス−相反応により得られる。エステル化によ
り得られる粗生成物は、分析的にＨＣｌとして検出可能
な酸残分を含有し、これは、アルコール分解の間に完全
に行われなかった反応の結果として、所謂「モノクロル
誘導体」の一定の部分に帰す。このような方法は、例え
ば欧州特許（ＥＰ−Ａ）第４２１６４４号明細書中に記
載されている。チュン及びハイエス(Chung and Hayes;J
ournal of Organometallic Chemistry,265(1984),pp.13
5〜139)は、アルコキシシラン中のクロル含有不純物
を、水素化アルミニウムリチウム又は金属ナトリウムの
使用下で除去するための方法を記載している。加水分解
されうる塩素−含有量は、ナトリウムの存在下でのみ、
１００ｍｇ／ｋｇ以下まで低下させることができる。ア
ルカリ金属が、障害性沈殿物質(Stoerfallstoffe)の群
に属し、かつこの方法が、大工業的な使用の際に大規模
な安全分析を必要とし、かつ安全問題を引き起こしうる
ことは、当業者に公知である。
chsvollen Gruppen)を有するアルコキシシランは、構造
物保護及びケーブル材料の使用分野で重要性を増してい
る。その際、特に、ケーブル工業で使用されるオルガノ
シランに関しては、酸−、塩基−、特にクロリド含分に
関する純度要求が、著しく高い。一般式：ＲnＳｉ（Ｏ
Ｒ）4-nを有するアルコキシシランは、相当するクロル
シランとアルコールとの液体−液体−、ガス−液体−又
はガス−ガス−相反応により得られる。エステル化によ
り得られる粗生成物は、分析的にＨＣｌとして検出可能
な酸残分を含有し、これは、アルコール分解の間に完全
に行われなかった反応の結果として、所謂「モノクロル
誘導体」の一定の部分に帰す。このような方法は、例え
ば欧州特許（ＥＰ−Ａ）第４２１６４４号明細書中に記
載されている。チュン及びハイエス(Chung and Hayes;J
ournal of Organometallic Chemistry,265(1984),pp.13
5〜139)は、アルコキシシラン中のクロル含有不純物
を、水素化アルミニウムリチウム又は金属ナトリウムの
使用下で除去するための方法を記載している。加水分解
されうる塩素−含有量は、ナトリウムの存在下でのみ、
１００ｍｇ／ｋｇ以下まで低下させることができる。ア
ルカリ金属が、障害性沈殿物質(Stoerfallstoffe)の群
に属し、かつこの方法が、大工業的な使用の際に大規模
な安全分析を必要とし、かつ安全問題を引き起こしうる
ことは、当業者に公知である。
【０００３】本発明者は、欧州特許（ＥＰ−Ａ）第０２
２３２１０号明細書中に、酸性白土又は塩化鉄の使用下
に末端基Ｒ＝Ｃ1〜Ｃ8を有する一般式ＲnＳｉ（ＯＲ）
4-nのオルガノシランを精製する方法を、記載してお
り、その方法でも塩素−含有不純物の非常に低い濃度が
得られる。この方法は、常圧及び有利に当該アルコール
シランの沸点で、実施する。しかしながらオルガノシラ
ンの構造に応じて、その際、特に強塩基の存在下で、熱
で誘発された縮合が起こる。その際、遊離したアルコー
ルは、処理温度を下げる。これは、一般に滞留時間の延
長をもたらし、かつシラン形成の結果として、収量損失
を背負い込まねばならない。
２３２１０号明細書中に、酸性白土又は塩化鉄の使用下
に末端基Ｒ＝Ｃ1〜Ｃ8を有する一般式ＲnＳｉ（ＯＲ）
4-nのオルガノシランを精製する方法を、記載してお
り、その方法でも塩素−含有不純物の非常に低い濃度が
得られる。この方法は、常圧及び有利に当該アルコール
シランの沸点で、実施する。しかしながらオルガノシラ
ンの構造に応じて、その際、特に強塩基の存在下で、熱
で誘発された縮合が起こる。その際、遊離したアルコー
ルは、処理温度を下げる。これは、一般に滞留時間の延
長をもたらし、かつシラン形成の結果として、収量損失
を背負い込まねばならない。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】従って本発明の課題
は、立体的要求性の末端基を有するアルコキシシランの
精製法を、満足できる収率と共に、塩素の全含有率を明
らかに１５０ｍｇ／ｋｇ以下まで低下させうるように、
実施することである。
は、立体的要求性の末端基を有するアルコキシシランの
精製法を、満足できる収率と共に、塩素の全含有率を明
らかに１５０ｍｇ／ｋｇ以下まで低下させうるように、
実施することである。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明の目的は、加水分
解されうる塩素原子を有する有機ケイ素化合物により汚
染されたアルコキシシランを精製する方法であり、これ
は、加圧反応器中で、アルコキシシランとアルコールと
を、有利にＨＣｌ−受容体の存在下に、温度５〜１６０
℃、有利に４０〜７０℃、使用アルコールの沸点以上
で、かつその際調整された圧力で、反応させることより
なる。これは一般に１〜５０バールに達する。Ｓｉ−原
子の所のアルコキシ基と一致するアルコールを使用する
のが有利である。少なくとも、加水分解すべきＣｌ−原
子の量と等量であるアルコール濃度を使用せねばならな
い。一般に、全混合物に対して５〜４０重量％に達す
る。温度は、当然アルコキシシランの分解温度までにす
るので、反応時間は、一般に５分〜４８時間でありう
る。その後で沈殿したクロリドを分離し、アルコールの
留去後に加水分解されうるクロリドを１５μｇ／ｇより
少なく含有する非常に純粋なアルコキシシランが得られ
る。
解されうる塩素原子を有する有機ケイ素化合物により汚
染されたアルコキシシランを精製する方法であり、これ
は、加圧反応器中で、アルコキシシランとアルコールと
を、有利にＨＣｌ−受容体の存在下に、温度５〜１６０
℃、有利に４０〜７０℃、使用アルコールの沸点以上
で、かつその際調整された圧力で、反応させることより
なる。これは一般に１〜５０バールに達する。Ｓｉ−原
子の所のアルコキシ基と一致するアルコールを使用する
のが有利である。少なくとも、加水分解すべきＣｌ−原
子の量と等量であるアルコール濃度を使用せねばならな
い。一般に、全混合物に対して５〜４０重量％に達す
る。温度は、当然アルコキシシランの分解温度までにす
るので、反応時間は、一般に５分〜４８時間でありう
る。その後で沈殿したクロリドを分離し、アルコールの
留去後に加水分解されうるクロリドを１５μｇ／ｇより
少なく含有する非常に純粋なアルコキシシランが得られ
る。
【０００６】この方法は、一般式：
【０００７】
【化４】
【０００８】［式中、 ｎ＝０、１、２、 ａ＝０、１、 Ｒ1は、鎖長Ｃ3〜Ｃ20のアルキレン基、アルケニレン基
（ビニレン、プロピレン）、アリーレン基（フェニレ
ン、トリル−、キシリル−）及び／又はアルアルキル基
（ベンジル）を表し、Ｘは、官能基（Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂ
ｒ、Ｉ、ＣＮ、ＳＣＮ、ＮＨ2、Ｎ3、アゾメチン、チオ
尿素−、尿素−、ペルフルオル−基）を表し、Ｒ2は、
メチル−、エチル−、プロピル−又は相当するペルフル
オル基、アルケニル基（ビニル−、アリル−）、アリー
ル基（特にフェニル−、トリル−、キシリル）及び／又
はアルアルキル基（ベンジル）を表し、Ｒ3は、特にメ
チル−、エチル−、プロピル−又はブチル基、アルキル
アルコキシ基、有利にメチルメトキシ及びエチルエトキ
シ、又は脂肪アルコールポリグリコールエーテル基、ア
ルキルフェノールポリグリコールエーテル基： −ＣＨ2ＣＨ2−（Ｏ−ＣＨ2−ＣＨ2）yＲ4 （ｙ＝０〜２５、Ｒ4＝Ｃ1〜Ｃ14−アルキル、アルアル
キル（ベンジル、フェニル））を表す］のアルコキシシ
ラン及び一般式：
（ビニレン、プロピレン）、アリーレン基（フェニレ
ン、トリル−、キシリル−）及び／又はアルアルキル基
（ベンジル）を表し、Ｘは、官能基（Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂ
ｒ、Ｉ、ＣＮ、ＳＣＮ、ＮＨ2、Ｎ3、アゾメチン、チオ
尿素−、尿素−、ペルフルオル−基）を表し、Ｒ2は、
メチル−、エチル−、プロピル−又は相当するペルフル
オル基、アルケニル基（ビニル−、アリル−）、アリー
ル基（特にフェニル−、トリル−、キシリル）及び／又
はアルアルキル基（ベンジル）を表し、Ｒ3は、特にメ
チル−、エチル−、プロピル−又はブチル基、アルキル
アルコキシ基、有利にメチルメトキシ及びエチルエトキ
シ、又は脂肪アルコールポリグリコールエーテル基、ア
ルキルフェノールポリグリコールエーテル基： −ＣＨ2ＣＨ2−（Ｏ−ＣＨ2−ＣＨ2）yＲ4 （ｙ＝０〜２５、Ｒ4＝Ｃ1〜Ｃ14−アルキル、アルアル
キル（ベンジル、フェニル））を表す］のアルコキシシ
ラン及び一般式：
【０００９】
【化５】
【００１０】［式中、Ｒ3は、前記のものを表し、ａは
前記のものを表し、ｂ＝０、１、Ｒ6は、メチル−、エ
チル−又はプロピル基に相当し、Ｒ5は、Ｃ4〜Ｃ20を有
するアルキレン鎖、有利にＣ4〜Ｃ20を有するアルケニ
ル鎖、有利に又は
前記のものを表し、ｂ＝０、１、Ｒ6は、メチル−、エ
チル−又はプロピル基に相当し、Ｒ5は、Ｃ4〜Ｃ20を有
するアルキレン鎖、有利にＣ4〜Ｃ20を有するアルケニ
ル鎖、有利に又は
【００１１】
【化６】
【００１２】に相当する］のアルコキシシランに関連す
る。
る。
【００１３】アルコキシシランの特別な例は、次ぎのも
のである：プロピルトリメトキシシラン、プロピルトリ
エトキシシラン、メチルトリアルコキシシラン、ジメチ
ルジアルコキシシラン、フェニルエチルトリアルコキシ
シラン、ヘキサデシルトリアルコキシシラン、シクロヘ
キセニルトリアルコキシシラン、ビス（トリアルコキシ
シリル−）−アルカン、ビス（メチルジアルコキシシリ
ル）−アルカン、ビス（ジメチルアルコキシシリル）−
アルカン（アルコキシ：メトキシ、エトキシ）。中和剤
としては、無水アンモニア、有機アミン（有利に第三ア
ミン）、塩基成分、例えばナトリウムアルコレート（並
びにその溶液）、ＮａＯＨ、ＫＯＨ、ＣａＯ、Ｃａ（Ｏ
Ｈ）2、ＭｇＯ、Ｍｇ（ＯＨ）2、Ｎａ2ＣＯ3、ＣａＣＯ
3、ＭｇＣＯ3又はアルキレンオキシド（有利にエチレン
オキシド）が好適である。塩基性イオン交換体（例えば
ＲＥＩＬＬＥＸ ポリマー ４０５又は４２５）を使用
するのが有利である。それというのもこれらは、反応媒
体中で大抵不溶であり、並びに熱的に安定であり、酸を
結合させ、この物質の分離後に容易に再生することがで
きるからである。
のである：プロピルトリメトキシシラン、プロピルトリ
エトキシシラン、メチルトリアルコキシシラン、ジメチ
ルジアルコキシシラン、フェニルエチルトリアルコキシ
シラン、ヘキサデシルトリアルコキシシラン、シクロヘ
キセニルトリアルコキシシラン、ビス（トリアルコキシ
シリル−）−アルカン、ビス（メチルジアルコキシシリ
ル）−アルカン、ビス（ジメチルアルコキシシリル）−
アルカン（アルコキシ：メトキシ、エトキシ）。中和剤
としては、無水アンモニア、有機アミン（有利に第三ア
ミン）、塩基成分、例えばナトリウムアルコレート（並
びにその溶液）、ＮａＯＨ、ＫＯＨ、ＣａＯ、Ｃａ（Ｏ
Ｈ）2、ＭｇＯ、Ｍｇ（ＯＨ）2、Ｎａ2ＣＯ3、ＣａＣＯ
3、ＭｇＣＯ3又はアルキレンオキシド（有利にエチレン
オキシド）が好適である。塩基性イオン交換体（例えば
ＲＥＩＬＬＥＸ ポリマー ４０５又は４２５）を使用
するのが有利である。それというのもこれらは、反応媒
体中で大抵不溶であり、並びに熱的に安定であり、酸を
結合させ、この物質の分離後に容易に再生することがで
きるからである。
【００１４】中和剤を、前に測定しておいた塩素の全含
有率に相応して当量のモル量で、もしくは０．１〜２５
モル％過剰に、反応媒体に添加する。中和剤、温度間
隔、処理時間及びアルコールの添加量の選択を使用アル
コキシシランの官能性及び構造に依存して行う。
有率に相応して当量のモル量で、もしくは０．１〜２５
モル％過剰に、反応媒体に添加する。中和剤、温度間
隔、処理時間及びアルコールの添加量の選択を使用アル
コキシシランの官能性及び構造に依存して行う。
【００１５】この方法の他の利点は、生じた中和塩を、
非常に容易にかつ迅速に、例えばデカンター、遠心分離
機を用いて連続的に又は例えばザイツ−加圧濾過器(Sei
tz-Druckfilters)を用いて不連続的に生成物混合物から
除去できることにある。他の後処理工程（蒸留を含む）
の際に、困難は生じない。廃塩は、アルコールを用いる
洗浄により、付着している生成物から容易に遊離させる
ことができる。このアルコール性溶液を戻すことによ
り、場合によっては収量損失は少なくなる。
非常に容易にかつ迅速に、例えばデカンター、遠心分離
機を用いて連続的に又は例えばザイツ−加圧濾過器(Sei
tz-Druckfilters)を用いて不連続的に生成物混合物から
除去できることにある。他の後処理工程（蒸留を含む）
の際に、困難は生じない。廃塩は、アルコールを用いる
洗浄により、付着している生成物から容易に遊離させる
ことができる。このアルコール性溶液を戻すことによ
り、場合によっては収量損失は少なくなる。
【００１６】
例１ 常圧での精製（欧州特許（ＥＰ−Ａ）第２２３２１０号
明細書に類似） ヘキサデシルトリメトキシシラン（クロリド含有率：
２．３７２％、硝酸銀を用いるアルコール性滴定）１３
０ｋｇを反応器中に装入する：３０％ナトリウムメチレ
ート−溶液１７．３ｋｇ（１０％過剰）を添加する。溶
液は強アルカリ性であり、このことは、添加されたフェ
ノールフタレインの変色点でも認識できる。生成物混合
物を還流条件まで加熱し、そのように調整された温度で
６０分間まで放置する。引き続いてメタノールを留去
し；蒸留の完遂のために真空にし、最大缶内温度は、１
２０℃である。粗生成物は、濾過後にまだ加水分解され
うるクロリド０．７％（もしくはクロリド１２００μｇ
／ｇ、ＡｇＮＯ3を用いるアルコール性滴定）を含有す
る。ガスクロマトグラフィー分析により、モノマー含有
率７９．２重量％及びメタノール含有率０．２９重量％
が示される。蒸留後に、加水分解されうるクロリド分
は、７５０μｇ／ｇ（＝ｐｐｍ）、ヘキサデシルトリメ
トキシシランの含有率は、９６．５％である。
明細書に類似） ヘキサデシルトリメトキシシラン（クロリド含有率：
２．３７２％、硝酸銀を用いるアルコール性滴定）１３
０ｋｇを反応器中に装入する：３０％ナトリウムメチレ
ート−溶液１７．３ｋｇ（１０％過剰）を添加する。溶
液は強アルカリ性であり、このことは、添加されたフェ
ノールフタレインの変色点でも認識できる。生成物混合
物を還流条件まで加熱し、そのように調整された温度で
６０分間まで放置する。引き続いてメタノールを留去
し；蒸留の完遂のために真空にし、最大缶内温度は、１
２０℃である。粗生成物は、濾過後にまだ加水分解され
うるクロリド０．７％（もしくはクロリド１２００μｇ
／ｇ、ＡｇＮＯ3を用いるアルコール性滴定）を含有す
る。ガスクロマトグラフィー分析により、モノマー含有
率７９．２重量％及びメタノール含有率０．２９重量％
が示される。蒸留後に、加水分解されうるクロリド分
は、７５０μｇ／ｇ（＝ｐｐｍ）、ヘキサデシルトリメ
トキシシランの含有率は、９６．５％である。
【００１７】例２ （欧州特許（ＥＰ−Ａ）第２２３２１０号明細書に類
似） この例は、欧州特許（ＥＰ−Ａ）第２２３２１０Ａ２号
明細書、例２による方法に類似する別の処理を示す。
似） この例は、欧州特許（ＥＰ−Ａ）第２２３２１０Ａ２号
明細書、例２による方法に類似する別の処理を示す。
【００１８】 バッチ：ヘキサデシルトリメトキシシラン （クロリド ２．３７２％） １３０ｋｇ ＮａＯＣＨ3／ＣＨ3ＯＨ（３０％） １７．３ｋｇ。
【００１９】メタノール除去後に、塩素の全含有率０．
７％を基準にして、塩化鉄(III)（塩化第二鉄）の添加
を行う。生成物混合物を１６０℃でのみ６０分間撹拌
し、次いで冷却する。ガスクロマトグラフィー分析によ
りモノマー含有率は、７０．２重量％であり、アルコー
ル含有率は、０．３４重量％である。蒸留後に全塩素値
は、８０ｐｐｍ（モノマー含有率 ９５．１重量％）で
ある。
７％を基準にして、塩化鉄(III)（塩化第二鉄）の添加
を行う。生成物混合物を１６０℃でのみ６０分間撹拌
し、次いで冷却する。ガスクロマトグラフィー分析によ
りモノマー含有率は、７０．２重量％であり、アルコー
ル含有率は、０．３４重量％である。蒸留後に全塩素値
は、８０ｐｐｍ（モノマー含有率 ９５．１重量％）で
ある。
【００２０】例３ 圧力下での精製 バッチ：ヘキサデシルトリメトキシシラン （クロリド ２．３７２％） １３０ｋｇ ＮａＯＣＨ3／ＣＨ3ＯＨ（３０％） １７．３ｋｇ 付加的なメタノール−導入 ７．５ｋｇ ヘキサデシルトリメトキシシラン（酸性）を室温で加圧
反応器中に導入する。生成物混合物を１２５〜１３０℃
で６０分間反応させる；その際４〜６バールの圧力を構
成する。濾過後に粗生成物は、アルコール性滴定によれ
ばＣｌ-４０μｇ／ｇ（＝ｐｐｍ）を含有し、モノマー
含有率は、７８．８重量％であり、メタノール濃度は、
０．２４重量％である。加水分解されうるクロリドに関
しては、最終精製後に４μｇ／ｇ（＝ｐｐｍ）、よりよ
くは＜１０ｐｐｍが得られうる（モノマー含有率９７．
３重量％）。
反応器中に導入する。生成物混合物を１２５〜１３０℃
で６０分間反応させる；その際４〜６バールの圧力を構
成する。濾過後に粗生成物は、アルコール性滴定によれ
ばＣｌ-４０μｇ／ｇ（＝ｐｐｍ）を含有し、モノマー
含有率は、７８．８重量％であり、メタノール濃度は、
０．２４重量％である。加水分解されうるクロリドに関
しては、最終精製後に４μｇ／ｇ（＝ｐｐｍ）、よりよ
くは＜１０ｐｐｍが得られうる（モノマー含有率９７．
３重量％）。
【００２１】例４ （例３に相当） バッチ：ｎ−オクチルジイソプロピルエトキシシラン（酸性） （クロリド ３．２７％） ８００ｇ ＮａＯＣ2Ｈ5／Ｃ2Ｈ5ＯＨ（２１％） ２４２ｇ Ｃ2Ｈ5ＯＨ ２５８ｇ 蒸留後にクロリド分＜１０ｐｐｍを有するｎ−オクチル
ジイソプロピルエトキシシラン９２．１重量％が得られ
る。
ジイソプロピルエトキシシラン９２．１重量％が得られ
る。
【００２２】例５ バッチ：ビス（３−ジエトキシシリルプロピル） −モノスルファン（クロリド １．７５％） １２５ｋｇ ＣａＯ ２．５ｋｇ Ｃ2Ｈ5ＯＨ １２．５ｋｇ 例３参照。
【００２３】粗生成物を１４０〜１４５℃で３０分間処
理する。混合物は、濾過後にもクロリド８１μｇ／ｇ
(＝ｐｐｍ)を含有する。蒸留後に、モノマー含有率＞９
６．２％で、加水分解されうるクロリドに関して、＜１
５ｐｐｍを得ることができる。
理する。混合物は、濾過後にもクロリド８１μｇ／ｇ
(＝ｐｐｍ)を含有する。蒸留後に、モノマー含有率＞９
６．２％で、加水分解されうるクロリドに関して、＜１
５ｐｐｍを得ることができる。
【００２４】例６ バッチ：ビス（３−トリエトキシシリルプロピル） −アミン （クロリド １．１０％） １３５ｋｇ アンモニア（液体） ０．９ｋｇ Ｃ2Ｈ5ＯＨ １０．０ｋｇ 方法の記載：バッチ３参照 蒸留後にクロリド分＜１０ｐｐｍを有するビス（３−ト
リエトキシシリルプロピル）−アミン９３．７重量％が
得られる。
リエトキシシリルプロピル）−アミン９３．７重量％が
得られる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ヴェルナー ヴィル ドイツ連邦共和国 ヘルンハウゼン−ヘー ヒスト シュールシュトラーセ 46 (72)発明者 ペーター クラインシュミット ドイツ連邦共和国 ハーナウ ９ ヴィル ダウシュトラーセ 19
Claims (4)
- 【請求項１】 加水分解されうる塩素原子を有する有機
ケイ素化合物により汚染されたアルコキシシランを精製
する際に、加圧反応器中で、アルコキシシランとアルコ
ールとを、有利にＨＣｌ−受容体の存在下に、温度５〜
１６０℃、使用アルコールの沸点以上で、かつその際調
整された圧力で、反応させることを特徴とする、アルコ
キシシランの精製法。 - 【請求項２】 使用アルコールは、Ｓｉ−原子のところ
のアルコキシ基に相当する、請求項１記載の方法。 - 【請求項３】 少なくとも、加水分解すべきＣｌ−原子
と等量であるアルコール濃度を使用する、請求項１又は
２記載の方法。 - 【請求項４】 一般式： 【化１】 ［式中、 ｎ＝０、１、２、 ａ＝０、１、 Ｒ1は、鎖長Ｃ3〜Ｃ20のアルキレン基、アルケニレン基
（ビニレン−、プロピレン−）、アリーレン基（フェニ
レン、トリル−、キシリル−）及び／又はアルアルキル
基（ベンジル）を表し、 Ｘは、官能基（Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＳＣ
Ｎ、ＮＨ2、Ｎ3、アゾメチン、チオ尿素−、尿素−、ペ
ルフルオル−基）を表し、 Ｒ2は、メチル−、エチル−、プロピル−又は相当する
ペルフルオル基、アルケニル基（ビニル−、アリル
−）、アリール基（特にフェニル−、トリル−、キシリ
ル）及び／又はアルアルキル基（ベンジル）を表し、 Ｒ3は、特にメチル−、エチル−、プロピル−又はブチ
ル基、アルキルアルコキシ基、有利にメチルメトキシ及
びエチルエトキシ、又は脂肪アルコールポリグリコール
エーテル基、アルキルフェノールポリグリコールエーテ
ル基： −ＣＨ2ＣＨ2−（Ｏ−ＣＨ2−ＣＨ2）yＲ4 （ｙ＝０〜２５、Ｒ4＝Ｃ1〜Ｃ14−アルキル、アルアル
キル（ベンジル、フェニル））を表す］のアルコキシシ
ラン及び一般式： 【化２】 ［式中、 Ｒ3は、前記のものを表し、ａは前記のものを表し、ｂ
＝０、１、 Ｒ6は、メチル−、エチル−又はプロピル基に相当し、 Ｒ5は、Ｃ4〜Ｃ20を有するアルキレン鎖、有利にＣ4〜
Ｃ20を有するアルケニル鎖、有利に又は 【化３】 に相当する］のアルコキシシランが主要である、請求項
１から３までのいずれか１項記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4130643A DE4130643A1 (de) | 1991-09-14 | 1991-09-14 | Verfahren zur reinigung von alkoxysilanen |
| DE4130643.0 | 1991-09-14 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05194549A true JPH05194549A (ja) | 1993-08-03 |
| JP3352724B2 JP3352724B2 (ja) | 2002-12-03 |
Family
ID=6440634
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP24457492A Expired - Fee Related JP3352724B2 (ja) | 1991-09-14 | 1992-09-14 | アルコキシシランの精製法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5260470A (ja) |
| EP (1) | EP0532872B1 (ja) |
| JP (1) | JP3352724B2 (ja) |
| DE (1) | DE4130643A1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2000154193A (ja) * | 1998-11-06 | 2000-06-06 | Degussa Huels Ag | アルコキシシランの製法 |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4409140A1 (de) * | 1994-03-17 | 1995-09-21 | Degussa | Wäßrige Lösungen von Organopolysiloxan-Ammoniumverbindungen, ihre Herstellung und Verwendung |
| EP0702017B1 (de) * | 1994-09-14 | 2001-11-14 | Degussa AG | Verfahren zur Herstellung von chloridarmen bzw. chloridfreien aminofunktionellen Organosilanen |
| DE19516386A1 (de) * | 1995-05-04 | 1996-11-07 | Huels Chemische Werke Ag | Verfahren zur Herstellung von an chlorfunktionellen Organosilanen armen bzw. freien aminofunktionellen Organosilanen |
| US5840953A (en) * | 1995-11-16 | 1998-11-24 | Eagle-Picher Industries, Inc. | Purified tetraethoxysilane and method of purifying |
| US5914421A (en) * | 1998-07-01 | 1999-06-22 | Dow Corning Corporation | Method for preparation of alkoxysilanes having reduced halide content |
| DE19849196A1 (de) * | 1998-10-26 | 2000-04-27 | Degussa | Verfahren zur Neutralisation und Minderung von Resthalogengehalten in Alkoxysilanen oder Alkoxysilan-basierenden Zusammensetzungen |
| ATE284406T1 (de) * | 1998-11-06 | 2004-12-15 | Degussa | Verfahren zur herstellung von chloridarmen oder chloridfreien alkoxysilanen |
| KR100573784B1 (ko) * | 2002-11-06 | 2006-04-25 | 애경유화 주식회사 | 고순도 알킬알콕시실란의 제조방법 |
| DE102008002181A1 (de) * | 2008-06-03 | 2009-12-10 | Evonik Degussa Gmbh | Verfahren zur wässrigen Aufarbeitung eines Ammoniumhalogenide und/oder organische Aminhydrohalogenide enthaltenden aminofunktionellen Organosilans |
| DE102008002183A1 (de) * | 2008-06-03 | 2009-12-10 | Evonik Degussa Gmbh | Verfahren zur Aufarbeitung salzhaltiger Rückstände aus der Herstellung von aminofunktionellen Organosilanen |
| DE102008002182A1 (de) * | 2008-06-03 | 2009-12-10 | Evonik Degussa Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Alkylaminoalkylalkoxysilanen |
Family Cites Families (28)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3047995C2 (de) * | 1980-12-19 | 1984-05-10 | Degussa Ag, 6000 Frankfurt | Verfahren zur Herstellung von (Jodorganyl)-alkoxysilanen |
| DE3120214C2 (de) * | 1981-05-21 | 1984-09-27 | Degussa Ag, 6000 Frankfurt | Polymere tertiäre oder sekundäre Organosiloxanamine, Verfahren zu ihrer Herstellung und Verwendung |
| DE3120195C2 (de) * | 1981-05-21 | 1986-09-04 | Degussa Ag, 6000 Frankfurt | Polymere Ammoniumverbindungen mit kieselsäureartigem Grundgerüst, Verfahren zu ihrer Herstellung und Verwendung |
| DE3131954C2 (de) * | 1981-08-13 | 1984-10-31 | Degussa Ag, 6000 Frankfurt | Metallkomplexe von polymeren, gegebenenfalls vernetzten Organosiloxanaminen, Verfahren zu ihrer Herstellung und Verwendung |
| DE3226093A1 (de) * | 1982-07-13 | 1984-01-19 | Degussa Ag, 6000 Frankfurt | Sulfonatgruppen-haltige organopolysiloxane, verfahren zu ihrer herstellung und verwendung |
| DE3226091C2 (de) * | 1982-07-13 | 1986-11-20 | Degussa Ag, 6000 Frankfurt | Polymere Di-, Tri- oder Tetrasulfide, Verfahren zu ihrer Herstellung und Verwendung |
| DE3404702A1 (de) * | 1984-02-10 | 1985-09-05 | Degussa Ag, 6000 Frankfurt | Platin- und/oder palladium-haltige organopolysiloxan-ammoniumverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und verwendung |
| DE3518880A1 (de) * | 1985-05-25 | 1986-11-27 | Degussa Ag, 6000 Frankfurt | Funktionalisierte phenylengruppen-haltige organopolysiloxane und verfahren zu ihrer herstellung |
| DE3518878A1 (de) * | 1985-05-25 | 1986-11-27 | Degussa Ag, 6000 Frankfurt | Phenylengruppen-haltige organosilane, verfahren zu ihrer herstellung |
| DE3518881A1 (de) * | 1985-05-25 | 1986-11-27 | Degussa Ag, 6000 Frankfurt | Phenylensulfonatgruppen-haltige organopolysiloxane, verfahren zu ihrer herstellung und verwendung |
| DE3518879A1 (de) * | 1985-05-25 | 1986-11-27 | Degussa Ag, 6000 Frankfurt | Phenylengruppen-haltige organopolysiloxane und verfahren zu ihrer herstellung |
| DE3643894A1 (de) * | 1986-12-22 | 1988-06-23 | Degussa | Rhodium-haltige organopolysiloxan-ammoniumverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und verwendung |
| DE3708293A1 (de) * | 1987-03-14 | 1988-09-22 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von alkoxysilanen mit niedrigem gehalt an chlorverbindungen |
| US4885470A (en) * | 1987-10-05 | 1989-12-05 | The United States Of America As Represented By The United States Department Of Energy | Integrally formed radio frequency quadrupole |
| DE3800564C1 (ja) * | 1988-01-12 | 1989-03-16 | Degussa Ag, 6000 Frankfurt, De | |
| DE3800563C1 (ja) * | 1988-01-12 | 1989-03-16 | Degussa Ag, 6000 Frankfurt, De | |
| DE3837415A1 (de) * | 1988-11-04 | 1990-05-10 | Degussa | Organopolysiloxan-harnstoff- und organopolysiloxan-thioharnstoff-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und verwendung |
| DE3837418A1 (de) * | 1988-11-04 | 1990-05-10 | Degussa | Organosiloxanamin-copolykondensate, verfahren zu ihrer herstellung und verwendung (i) |
| DE3837416A1 (de) * | 1988-11-04 | 1990-05-10 | Degussa | Organosiloxanamin-copolykondensate, verfahren zu ihrer herstellung und verwendung (ii) |
| DE3913250A1 (de) * | 1989-04-22 | 1990-10-25 | Degussa | Dentalmaterial (ii) |
| DE3925360C1 (ja) * | 1989-07-31 | 1991-02-07 | Degussa Ag, 6000 Frankfurt, De | |
| DE3925357C1 (ja) * | 1989-07-31 | 1991-04-25 | Degussa Ag, 6000 Frankfurt, De | |
| DE3925358A1 (de) * | 1989-07-31 | 1991-02-07 | Degussa | Aminoalkylsubstituierte organopolysiloxan-thioharnstoff-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und verwendung |
| DE3926595A1 (de) * | 1989-08-11 | 1991-02-14 | Degussa | Verfahren zur hydrierung halogensubstituierter verbindungen |
| US4924022A (en) * | 1989-10-04 | 1990-05-08 | Dow Corning Corporation | Method for preparation of organoalkoxysilanes |
| US4956486A (en) * | 1990-03-07 | 1990-09-11 | Dow Corning Corporation | Removal of organic chloride from phenylchlorosilanes |
| US4962221A (en) * | 1990-03-12 | 1990-10-09 | Dow Corning Corporation | Chloride reduction in polysiloxanes |
| JPH0798828B2 (ja) * | 1990-05-18 | 1995-10-25 | 東芝シリコーン株式会社 | アルコキシシランの精製方法 |
-
1991
- 1991-09-14 DE DE4130643A patent/DE4130643A1/de not_active Withdrawn
-
1992
- 1992-07-31 EP EP92113087A patent/EP0532872B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1992-09-02 US US07/939,470 patent/US5260470A/en not_active Expired - Fee Related
- 1992-09-14 JP JP24457492A patent/JP3352724B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| EP0532872A1 (de) | 1993-03-24 |
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| EP0532872B1 (de) | 1995-05-10 |
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