JPH05194382A - 新規なピロール化合物、その製造方法及びそのポリマー - Google Patents
新規なピロール化合物、その製造方法及びそのポリマーInfo
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- JPH05194382A JPH05194382A JP29396592A JP29396592A JPH05194382A JP H05194382 A JPH05194382 A JP H05194382A JP 29396592 A JP29396592 A JP 29396592A JP 29396592 A JP29396592 A JP 29396592A JP H05194382 A JPH05194382 A JP H05194382A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 一般式〔Ａ〕
【化１】
（式中、Ｒ1 は炭素数１〜１８の置換基を有していても
よいアルキル基又はフェニル基を示し、Ｒ2 は、水素、
炭素数１〜１８の置換基を有していてもよいアルキル基
又はフェニル基を示す。）で表される化合物、その製造
方法及びその化合物を重合することにより得られる一般
式〔Ｂ〕（式中、Ｒ1 、Ｒ2 は前記と同じ意味を示し、
ｎは２〜1000の整数を示す。）で表されるポリマー。 【効果】 本発明化合物から得られるポリマーは、酸化
還元電位を制御でき、更に電気特性の熱安定性の高い導
電性高分子である。
よいアルキル基又はフェニル基を示し、Ｒ2 は、水素、
炭素数１〜１８の置換基を有していてもよいアルキル基
又はフェニル基を示す。）で表される化合物、その製造
方法及びその化合物を重合することにより得られる一般
式〔Ｂ〕（式中、Ｒ1 、Ｒ2 は前記と同じ意味を示し、
ｎは２〜1000の整数を示す。）で表されるポリマー。 【効果】 本発明化合物から得られるポリマーは、酸化
還元電位を制御でき、更に電気特性の熱安定性の高い導
電性高分子である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規なピロール化合
物、その製造方法及びそのポリマーに関する。
物、その製造方法及びそのポリマーに関する。
【０００２】
【従来の技術】ポリピロール、ポリチオフェンなどのπ
電子系の発達した高分子材料は、その機能の多様性から
多くの電気電子材料分野に応用が期待され、近年いくつ
かの商品化が行われた。しかしながら高分子本来の成型
性、高分子膜の強靱性に関しては未だ充分とはいえな
い。特にその成型性において、導電性高分子は不溶不融
の性質を持ち種々の材料分野への展開を妨げている。こ
れらの観点からピロール、チオフェンなどに置換基を導
入し、可溶性導電性高分子の材料化が試みられている。
また、ポリピロール、ポリチオフェンなどの酸化還元電
位はその化合物特有の電位でのみ行われ、センサーなど
の応用に対し合目的な電位選択性がなく、限られた範囲
での応用しか得られていない。このため必要以上電位を
印加することによる貴重な分子の破壊、必要な電位での
電気活性がなかったり、合目的な電位選択は重要であ
る。
電子系の発達した高分子材料は、その機能の多様性から
多くの電気電子材料分野に応用が期待され、近年いくつ
かの商品化が行われた。しかしながら高分子本来の成型
性、高分子膜の強靱性に関しては未だ充分とはいえな
い。特にその成型性において、導電性高分子は不溶不融
の性質を持ち種々の材料分野への展開を妨げている。こ
れらの観点からピロール、チオフェンなどに置換基を導
入し、可溶性導電性高分子の材料化が試みられている。
また、ポリピロール、ポリチオフェンなどの酸化還元電
位はその化合物特有の電位でのみ行われ、センサーなど
の応用に対し合目的な電位選択性がなく、限られた範囲
での応用しか得られていない。このため必要以上電位を
印加することによる貴重な分子の破壊、必要な電位での
電気活性がなかったり、合目的な電位選択は重要であ
る。
【０００３】先に我々は３、４置換ピロールの重合体が
種々の有機溶媒に可溶となり、スピンコート法、キャス
ト法などにより溶媒を除去した高分子膜は強靱で優れた
電気的特性を有することを開示した。（特開平３−１２
２１１５） 更にＷＯ８７／００８４３で置換ポリピロールの酸化還
元電位が、そのハメットの置換基定数に対し直線関係が
得られ、合目的な電位選択が可能であることを示した。
種々の有機溶媒に可溶となり、スピンコート法、キャス
ト法などにより溶媒を除去した高分子膜は強靱で優れた
電気的特性を有することを開示した。（特開平３−１２
２１１５） 更にＷＯ８７／００８４３で置換ポリピロールの酸化還
元電位が、そのハメットの置換基定数に対し直線関係が
得られ、合目的な電位選択が可能であることを示した。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明は新規な、改良
された性質を有するピロールポリマーとその原料である
新規なピロールとその製造方法を提供することである。
された性質を有するピロールポリマーとその原料である
新規なピロールとその製造方法を提供することである。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明は、 （１）一般式〔Ｉ〕
【化７】 （式中、Ｒ1 は炭素数１〜１８の置換基を有していても
よいアルキル基又は炭素数１〜１８の置換基を有してい
てもよいフェニル基を示し、Ｒ2 は、水素、炭素数１〜
１８の置換基を有していてもよいアルキル基又は炭素数
１〜１８の置換基を有していてもよいフェニル基を示
す。）で表される化合物及びその製造方法並びに （２）一般式〔ＩＶ〕
よいアルキル基又は炭素数１〜１８の置換基を有してい
てもよいフェニル基を示し、Ｒ2 は、水素、炭素数１〜
１８の置換基を有していてもよいアルキル基又は炭素数
１〜１８の置換基を有していてもよいフェニル基を示
す。）で表される化合物及びその製造方法並びに （２）一般式〔ＩＶ〕
【化８】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 は前記と同じ意味を示し、ｎは２〜
1000の整数を示す。）で表されるポリマーである。
1000の整数を示す。）で表されるポリマーである。
【０００６】一般式〔Ｉ〕で表される化合物の製造方法
は次の通りである。 （ａ）化９
は次の通りである。 （ａ）化９
【化９】 式中、Ｒ1 は前記と同じ意味を示し、ｒ2 は、水素を除
いてＲ2 と同じ意味を示す。反応は、エーテル、ＴＨ
Ｆ、ジメトキシエタン、メタノール、エタノール、トル
エン、ＤＭＦ、ＤＭＳＯ、塩化メチレン等の単独又は混
合溶媒中、水素化ナトリウム、水素化カリウム、ナトリ
ウムメチラート、ナトリウムエチラート、ｔ−ブトキシ
カリウム等の塩基の存在下、反応温度−２０℃〜還流温
度、好ましくは−１０℃〜５０℃で行われる。
いてＲ2 と同じ意味を示す。反応は、エーテル、ＴＨ
Ｆ、ジメトキシエタン、メタノール、エタノール、トル
エン、ＤＭＦ、ＤＭＳＯ、塩化メチレン等の単独又は混
合溶媒中、水素化ナトリウム、水素化カリウム、ナトリ
ウムメチラート、ナトリウムエチラート、ｔ−ブトキシ
カリウム等の塩基の存在下、反応温度−２０℃〜還流温
度、好ましくは−１０℃〜５０℃で行われる。
【０００７】（ｂ）化１０
【化１０】 式中、Ｒ1 、ｒ2 は前記と同じ意味を示す。反応は、水
酸化ナトリウム又は水酸化カリウム等を溶解した水、メ
タノール、エタノール等の単独又は混合溶液中、反応温
度、室温〜還流下で行われる。いずれの場合も反応終了
後は、通常の後処理を行うことにより目的物を得ること
が出来、化合物の構造は、ＩＲ、ＮＭＲ、ＭＳ等から決
定した。
酸化ナトリウム又は水酸化カリウム等を溶解した水、メ
タノール、エタノール等の単独又は混合溶液中、反応温
度、室温〜還流下で行われる。いずれの場合も反応終了
後は、通常の後処理を行うことにより目的物を得ること
が出来、化合物の構造は、ＩＲ、ＮＭＲ、ＭＳ等から決
定した。
【０００８】本発明の一般式〔Ｉ〕で表される化合物の
重合体の製造方法は、１つには電解酸化法によって行わ
れる。（ＷＯ８７／００８４３）。第２の方法として
は、化学酸化法が挙げられ、従来よりキャスト成膜法等
多くの方法が示されている。また、他の酸化重合可能な
モノマー、例えばピロール類、チオフェン類、アニリン
類との共重合体も可能である。重合体は、粉末またはフ
ィルム状固体として直接得られる。（例えばＲ．Ｅ．Ｍ
yers. Ｊ．Ｅlectron Ｍater．１５（２）６１（１９８
６）、ＷＯ８９／０１００８）。本発明のポリマーの重
合度は２〜1000であり、好ましくは20〜 500である。本
発明ポリマーは上記製造法によれば重合度２から重合度
1000程度のものまで製造できる。
重合体の製造方法は、１つには電解酸化法によって行わ
れる。（ＷＯ８７／００８４３）。第２の方法として
は、化学酸化法が挙げられ、従来よりキャスト成膜法等
多くの方法が示されている。また、他の酸化重合可能な
モノマー、例えばピロール類、チオフェン類、アニリン
類との共重合体も可能である。重合体は、粉末またはフ
ィルム状固体として直接得られる。（例えばＲ．Ｅ．Ｍ
yers. Ｊ．Ｅlectron Ｍater．１５（２）６１（１９８
６）、ＷＯ８９／０１００８）。本発明のポリマーの重
合度は２〜1000であり、好ましくは20〜 500である。本
発明ポリマーは上記製造法によれば重合度２から重合度
1000程度のものまで製造できる。
【０００９】
【実施例】次に実施例をあげて本発明を更に具体的に説
明する。 実施例１（Ｒ1 ＝Ｃ6 Ｈ13，Ｒ2 ＝ＣＨ3 ） メチル ３−（ｎ−ヘキシルオキシ）アクリレート１6.
３ｇとトシルメチルイソシアニド１7.９ｇをジメトキシ
エタン８０mlに溶解した溶液を６０％水素化ナトリウム
（油性）7.０ｇとジメトキシエタンの混合液中に０〜５
℃にて滴下した。滴下終了後同温度で１時間反応させた
後、冷水中にこの反応液をあけた。濃塩酸にて中和後酢
酸エチルで抽出し、酢酸エチル層を水洗した。酢酸エチ
ルを減圧留去し残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに
より精製して目的物5.８ｇを得た。収率３4.５％ ｍ．
ｐ．１１９〜１２０℃
明する。 実施例１（Ｒ1 ＝Ｃ6 Ｈ13，Ｒ2 ＝ＣＨ3 ） メチル ３−（ｎ−ヘキシルオキシ）アクリレート１6.
３ｇとトシルメチルイソシアニド１7.９ｇをジメトキシ
エタン８０mlに溶解した溶液を６０％水素化ナトリウム
（油性）7.０ｇとジメトキシエタンの混合液中に０〜５
℃にて滴下した。滴下終了後同温度で１時間反応させた
後、冷水中にこの反応液をあけた。濃塩酸にて中和後酢
酸エチルで抽出し、酢酸エチル層を水洗した。酢酸エチ
ルを減圧留去し残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに
より精製して目的物5.８ｇを得た。収率３4.５％ ｍ．
ｐ．１１９〜１２０℃
【００１０】実施例２（Ｒ1 ＝Ｒ2 ＝Ｃ4 Ｈ9 ） 実施例１のメチル ３−（ｎ−ヘキシルオキシ）アクリ
レートのかわりにブチル ３−（ｎ−ブトキシ）アクリ
レートを用い同様に反応、後処理をして目的物を得た。
収率２９％ ｍ．ｐ．４３〜４５℃
レートのかわりにブチル ３−（ｎ−ブトキシ）アクリ
レートを用い同様に反応、後処理をして目的物を得た。
収率２９％ ｍ．ｐ．４３〜４５℃
【００１１】実施例３（Ｒ1 ＝Ｃ6 Ｈ13，Ｒ2 ＝Ｈ） 実施例１で合成したピロール誘導体（Ｒ1 ＝Ｃ6 Ｈ13，
Ｒ2 ＝ＣＨ3 ）2.０ｇをエタノール８mlと１０％水酸化
ナトリウム水溶液８mlの混合溶液中で1.５時間加熱還流
した。反応終了後、エタノールを減圧留去し、残渣を濃
塩酸にて酸性として析出した結晶を濾取し、水洗後乾燥
して粗結晶1.８ｇを得た。この粗結晶を再結晶（ベンゼ
ン−酢エチ）して目的物1.５ｇを得た。収率８０％
ｍ．ｐ．１３１〜１３２℃ 上記実施例を含め本発明化合物の代表例を表１に示し
た。
Ｒ2 ＝ＣＨ3 ）2.０ｇをエタノール８mlと１０％水酸化
ナトリウム水溶液８mlの混合溶液中で1.５時間加熱還流
した。反応終了後、エタノールを減圧留去し、残渣を濃
塩酸にて酸性として析出した結晶を濾取し、水洗後乾燥
して粗結晶1.８ｇを得た。この粗結晶を再結晶（ベンゼ
ン−酢エチ）して目的物1.５ｇを得た。収率８０％
ｍ．ｐ．１３１〜１３２℃ 上記実施例を含め本発明化合物の代表例を表１に示し
た。
【００１２】
【表１】
【００１３】実施例４ ４−メトキシピロール−３−カルボン酸メチル（0.１５
５ｇ）を、0.１Ｍテトラブチルアンモニウムパークロレ
ート（0.３４２ｇ）を溶解したアセトニトリル中に加え
る。これに作用極（Ｐｔ）、対極（Ｐｔ）と、参照極と
してＡｇ／ＡｇＣｌの三極式電解セルで、当ピロールを
電解酸化重合を行った。モノマーの酸化電位９５０ｍＶ
（ｖｓＡｇ／ＡｇＣｌ）でスムースに重合した。導電率
５×１０0 Ｓ／cmを得た。作用極（Ｐｔ）に電着したポ
リピロールを、純アセトニトリル中で洗浄し、モノマー
を含まない。電解液でＣ．Ｖ．測定を行ったところ、酸
化ピーク電位６５０ｍＶ、還元ピーク電位２００ｍＶで
安定なレドックス反応が観察された。
５ｇ）を、0.１Ｍテトラブチルアンモニウムパークロレ
ート（0.３４２ｇ）を溶解したアセトニトリル中に加え
る。これに作用極（Ｐｔ）、対極（Ｐｔ）と、参照極と
してＡｇ／ＡｇＣｌの三極式電解セルで、当ピロールを
電解酸化重合を行った。モノマーの酸化電位９５０ｍＶ
（ｖｓＡｇ／ＡｇＣｌ）でスムースに重合した。導電率
５×１０0 Ｓ／cmを得た。作用極（Ｐｔ）に電着したポ
リピロールを、純アセトニトリル中で洗浄し、モノマー
を含まない。電解液でＣ．Ｖ．測定を行ったところ、酸
化ピーク電位６５０ｍＶ、還元ピーク電位２００ｍＶで
安定なレドックス反応が観察された。
【００１４】実施例５ ４−ヘキシルオキシピロール−３−カルボン酸メチル
（0.２２４ｇ）を実施例４と同様重合したところ、酸化
電位９６０ｍＶでスムースに重合した。導電率３×１０
-1Ｓ／cmを得た。実施例４と同様Ｃ．Ｖ．測定で酸化ピ
ーク電位４００ｍＶ還元ピーク電位３６０ｍＶで安定な
レドックス反応が観察された。この重合体は還元状態で
電解セルから取り出し、洗浄乾燥後ＴＨＦに溶解した。
このポリマーの分子量を、ジェル・パーミエーションク
ロマトグラフィー（標準；ポリスチレン）で測定したと
ころ、 50000（重合度：約 224）であった。
（0.２２４ｇ）を実施例４と同様重合したところ、酸化
電位９６０ｍＶでスムースに重合した。導電率３×１０
-1Ｓ／cmを得た。実施例４と同様Ｃ．Ｖ．測定で酸化ピ
ーク電位４００ｍＶ還元ピーク電位３６０ｍＶで安定な
レドックス反応が観察された。この重合体は還元状態で
電解セルから取り出し、洗浄乾燥後ＴＨＦに溶解した。
このポリマーの分子量を、ジェル・パーミエーションク
ロマトグラフィー（標準；ポリスチレン）で測定したと
ころ、 50000（重合度：約 224）であった。
【００１５】実施例６ ４−メトキシピロール−３−カルボン酸メチル0.１５５
ｇをＦｅＣｌ3 （0.４８２ｇ）／ＥＤＣ／ＭｅＯＨ（＝
８／２）１０mlに加え溶解した。溶液は若干着色するも
のの重合体等の沈澱物もなく安定であった。この溶液を
ガラス板に流し込み減圧１０mmＨｇで溶媒を除去し、重
合膜を得た。ＭｅＯＨ、水、ＮＨ2 ＮＨ2 Ｈ2 Ｏ等で洗
浄し、乾燥した。フィルムはＣＦ3 ＳＯ3 Ｈ／ＣＨ3 Ｎ
Ｏ2 処理し乾燥後１×１０-1Ｓ／cmの導電性フィルムを
得た。
ｇをＦｅＣｌ3 （0.４８２ｇ）／ＥＤＣ／ＭｅＯＨ（＝
８／２）１０mlに加え溶解した。溶液は若干着色するも
のの重合体等の沈澱物もなく安定であった。この溶液を
ガラス板に流し込み減圧１０mmＨｇで溶媒を除去し、重
合膜を得た。ＭｅＯＨ、水、ＮＨ2 ＮＨ2 Ｈ2 Ｏ等で洗
浄し、乾燥した。フィルムはＣＦ3 ＳＯ3 Ｈ／ＣＨ3 Ｎ
Ｏ2 処理し乾燥後１×１０-1Ｓ／cmの導電性フィルムを
得た。
【００１６】実施例７ 実施例４、５、６で得られた膜を１３０℃×８ｈｒのオ
ーブン中導電率の耐久性はいずれの場合も１桁以内の変
化で安定であることがわかった。
ーブン中導電率の耐久性はいずれの場合も１桁以内の変
化で安定であることがわかった。
【００１７】実施例８ ４−ヘキシルオキシピロール−３−カルボン酸メチルエ
ステルを（Ｂｕ）4 ＮＣｌＯ4 を電解質として、プロピ
レンカーボネート中、常法によりＩＴＯ上に電解重合し
た。次に電解質のみを含むプロピレンカーボネート中に
移し、電位に対する重合物の可視吸収を測定した。図１
より、この重合体は黄色⇔紫（赤紫）⇔無色といった３
つの変化を示した。特に高電位側（１０００ｍＶ（ｖｓ
ＳＣＥ））では無色に近い状態を見出した。
ステルを（Ｂｕ）4 ＮＣｌＯ4 を電解質として、プロピ
レンカーボネート中、常法によりＩＴＯ上に電解重合し
た。次に電解質のみを含むプロピレンカーボネート中に
移し、電位に対する重合物の可視吸収を測定した。図１
より、この重合体は黄色⇔紫（赤紫）⇔無色といった３
つの変化を示した。特に高電位側（１０００ｍＶ（ｖｓ
ＳＣＥ））では無色に近い状態を見出した。
【００１８】
【発明の効果】本発明のポリマーには可溶性のものもあ
り、かつエステル基の様な大きな電子吸引性を有してい
ても、４位にＲ1 −Ｏ−基を導入することにより、その
酸化還元電位を制御することができる。更に、驚くべき
ことにこの重合体の電気的特性はポリピロールの性質に
類似し、熱安定性の高いものである。この様に可溶性
で、熱安定性の高い電気的特性を有する導電性高分子を
得ることができ、これは静電防止材料、電磁波シールド
材料、コンデンサー用電極等塗布することにより強靱な
膜として、安定性の良好な材料を提供できる。
り、かつエステル基の様な大きな電子吸引性を有してい
ても、４位にＲ1 −Ｏ−基を導入することにより、その
酸化還元電位を制御することができる。更に、驚くべき
ことにこの重合体の電気的特性はポリピロールの性質に
類似し、熱安定性の高いものである。この様に可溶性
で、熱安定性の高い電気的特性を有する導電性高分子を
得ることができ、これは静電防止材料、電磁波シールド
材料、コンデンサー用電極等塗布することにより強靱な
膜として、安定性の良好な材料を提供できる。
【図１】実施例８で得られた重合体の電位に対する可視
光吸収を示す図である。
光吸収を示す図である。
Claims (4)
- 【請求項１】 一般式〔Ｉ〕 【化１】 （式中、Ｒ1 は炭素数１〜１８の置換基を有していても
よいアルキル基又は炭素数１〜１８の置換基を有してい
てもよいフェニル基を示し、Ｒ2 は、水素、炭素数１〜
１８の置換基を有していてもよいアルキル基又は炭素数
１〜１８の置換基を有していてもよいフェニル基を示
す。）で表される化合物。 - 【請求項２】 一般式〔ＩＩ〕 Ｒ1 ＯＣＨ＝ＣＨＣＯＯｒ2 〔ＩＩ〕 （式中Ｒ1 は前記と同じ意味を示し、ｒ2 は、水素を除
いてＲ2 と同じ意味を示す。）と一般式〔ＩＩＩ〕 【化２】 とを塩基存在下反応することを特徴とする一般式〔Ｉ−
１〕 【化３】 （式中、Ｒ1 、ｒ2 は前記と同じ意味を示す。）で表さ
れる化合物の製造方法。 - 【請求項３】 一般式〔Ｉ−１〕 【化４】 （式中、Ｒ1 、ｒ2 は前記と同じ意味を示す。）で表さ
れる化合物をアルカリ溶液中で加水分解することを特徴
とする一般式〔Ｉ−２〕 【化５】 （式中、Ｒ1 は前記と同じ意味を示す。）で表される化
合物の製造方法。 - 【請求項４】 一般式〔ＩＶ〕 【化６】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 は前記と同じ意味を示し、ｎは２〜
1000の整数を示す。）で表されるポリマー。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29396592A JPH05194382A (ja) | 1991-10-11 | 1992-10-08 | 新規なピロール化合物、その製造方法及びそのポリマー |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3-292489 | 1991-10-11 | ||
| JP29248991 | 1991-10-11 | ||
| JP29396592A JPH05194382A (ja) | 1991-10-11 | 1992-10-08 | 新規なピロール化合物、その製造方法及びそのポリマー |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05194382A true JPH05194382A (ja) | 1993-08-03 |
Family
ID=26559019
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP29396592A Pending JPH05194382A (ja) | 1991-10-11 | 1992-10-08 | 新規なピロール化合物、その製造方法及びそのポリマー |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05194382A (ja) |
-
1992
- 1992-10-08 JP JP29396592A patent/JPH05194382A/ja active Pending
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