JPH05186583A - ポリカーボネートの有機溶媒溶液の精製方法 - Google Patents
ポリカーボネートの有機溶媒溶液の精製方法Info
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Abstract
た高品質のポリカーボネートを安価に得るために、ドー
プを効率よく且つ経済的に精製することのできる方法を
提供する。 【構成】 水溶性不純物を含有した水分が分散して白濁
しているポリカーボネートの有機溶媒溶液中の水分量を
有機溶媒の飽和溶解度以下の量にして該有機溶媒溶液を
透明にした後、該有機溶媒溶液を透明状態で濾過するこ
とを特徴とするポリカーボネートの有機溶媒溶液の精製
方法。
Description
機溶媒溶液の精製方法に関する。更に詳しくは、ポリカ
ーボネートの有機溶媒溶液から水溶性不純物を除去して
耐熱性の優れたポリカーボネートを製造する方法に関す
る。
造法では、反応終了時に得られるポリカーボネートの有
機溶媒溶液(以下ドープという)は不純物を含有する水
分が分散した状態で得られる。この不純物を含有する水
分をできるだけ分離除去するために、イオン交換水をド
ープに混合し、混合液を濾過し、遠心分離機により分離
する方法(特公昭46−41622号公報、特公昭59
−29603号公報、特開昭55−104316号公
報、特開昭64−24829号公報等)が提案されてい
る。
ボネートの性状、ドープ濃度、ドープ中の塩類、モノマ
ー濃度等により、更には瀘材によってもその精製の度合
いが大きく変動し、分離に非常に長時間を要し、また遠
心分離機を用いても上述の影響を受け水分の分離に限界
があり、しかも多大のエネルギーを要する等の問題があ
る。このように再現性が乏しいため、品質の安定した精
製ドープを得るには、多くの設備、エネルギー、場所等
を必要とする欠点がある。このように現状においては、
ドープを効率よく且つ経済的に精製し、安定した品質の
ポリカーボネートを得る精製方法はない。
欠点を改善し、ドープから安定した高品質のポリカーボ
ネートを安価に得るために、ドープを効率よく且つ経済
的に精製することのできる方法を提供することを目的と
する。
ープの精製法について鋭意検討した結果、水溶性不純物
を含有する水分が分散して白濁しているドープ中の水分
量を有機溶媒の飽和溶解度以下の量にして透明にし、こ
のドープを透明状態で濾過すれば、水溶性不純物を充分
に除去し得ることを見出し、本発明を完成させた。即ち
本発明は、従来の如くドープ中の水を除去することによ
り、水と一緒に水溶性不純物を除去するものではなく、
ドープ中に分散している水の量を有機溶媒の飽和溶解度
以下の量にしてドープを透明にすることにより、水をド
ープ中に溶解させると共に水溶性不純物をドープ中に遊
離させ、この状態でドープを濾過することにより水溶性
不純物を除去精製するものである。
を含有した水分が分散して白濁しているポリカーボネー
トの有機溶媒溶液中の水分量を有機溶媒の飽和溶解度以
下の量にして該有機溶媒溶液を透明にした後、該有機溶
媒溶液を透明状態で濾過することを特徴とするポリカー
ボネートの有機溶媒溶液の精製方法である。
媒の存在下で二価フェノールとホスゲン、クロロホーメ
ートの如きカーボネート前駆体とを常法により反応させ
て得られるものであり、ここで用いる二価フェノールは
下記式で示される。
(アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アラル
キル基等)、一価の炭化水素オキシ基(アルコキシ基、
アリールオキシ基等)及びハロゲン原子から選ばれる一
価の基、Aは二価の炭化水素基(アルキレン基、アルキ
リデン基、シクロアルキレン基、シクロアルキリデン基
及びこれらのハロゲン置換又はアリール置換されたもの
等)、−S−、−O−、−CO−、−SO−及び−SO
2 −から選ばれる二価の基、n及びmは0〜4から選ば
れる整数、qは0又は1である。]
が、これに限定されるものではない。2,2−ビス(4
−ヒドロキシフェニル)プロパン[通称ビスフェノール
A]、2,2−ビス(3,5−ジブロモ−4−ヒドロキ
シフェニル)プロパン、2,2−ビス(3,5−ジメチ
ル−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、2,2−ビス
(3−フェニル−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、
2,2−ビス(3−メトキシ−4−ヒドロキシフェニ
ル)プロパン、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニ
ル)ヘキサフロロプロパン、ビス(4−ヒドロキシフェ
ニル)フェニルメタン、ビス(4−ヒドロキシフェニ
ル)ナフチルメタン、1−フェニル−2,2−ビス(4
−ヒドロキシフェニル)エタン、1,2−ビス(4−ヒ
ドロキシフェニル)エタン等のビス(ヒドロキシフェニ
ル)アルカン類、1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニ
ル)シクロヘキサン等のビス(ヒドロキシフェニル)シ
クロアルカン類、ビス(4−ヒドロキシフェニル)エー
テル、ビス(3,5−ジメチル−4−ヒドロキシフェニ
ル)エーテル等のビス(ヒドロキシフェニル)エーテル
類、ビス(4−ヒドロキシフェニル)スルフィド、ビス
(3−メチル−4−ヒドロキシフェニル)スルフィド、
ビス(3,5−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)ス
ルフィド等のビス(ヒドロキシフェニル)スルフィド
類、ビス(4−ヒドロキシフェニル)スルホキシド、ビ
ス(3−メチル−4−ヒドロキシフェニル)スルホキシ
ド等のビス(ヒドロキシフェニル)スルホキシド類、ビ
ス(4−ヒドロキシフェニル)スルホン、ビス(3−メ
チル−4−ヒドロキシフェニル)スルホン等のビス(ヒ
ドロキシフェニル)スルホン類、その他ジヒドロキシフ
ェニル類、ヒドロキノン、レゾルシノール、メチルヒド
ロキノン等のジヒドロキシアリール類、1,5−ジヒド
ロキシナフタレン、2,6−ジヒドロキシナフタレン等
のジヒドロキシナフタレン類等があげられ、これらは単
独で又は二種以上併用して用いられる。
し、ポリカーボネートを充分に溶解し、且つ水溶性不純
物を溶解しない溶媒であればよく、例えば塩化メチレ
ン、クロルベンゼン等ハロゲン化物が好ましく用いられ
る。特に塩化メチレンが好ましく用いられる。
及び有機溶媒からポリカーボネートを製造するには、任
意の方法が採用され、公知の方法で製造される。得られ
るポリカーボネートはホモポノマー、分岐ポリマー又は
ポリエステルカーボネートでもよく、またこれらポリマ
ーの混合物でもよい。分子量としては、ドープ状態にな
るものであれば特に制限はなく、通常粘度平均分子量と
して14000〜50000ぐらいのものが用いられ
る。
分子量調節剤や触媒を用いることができる。分子量調節
剤として下記に例示するが、これらに限定されるもので
はない。 p-n−ノニルフェノール、p-tert−ブチルフェ
ノール等のアルキルフェノール類、p−シクロヘキシル
フェノール、m−シクロヘキシルフェノール等のシクロ
アルキルフェノール類、p−フェニルフェノール、o−
フェニルフェノール等のアリールフェノール類、クミル
フェノール類、ナフチルフェノール類、ジクミルフェノ
ール類、クロマン類等があげられる。
濁しているドープを透明にするには、有機溶媒中の水の
量を飽和溶解量以下にして分散水をなくせば透明ドープ
が得られる。透明ドープにする方法としては、下記の方
法があり、何れの方法も本発明に用いられる。
去して透明ドープとし、濾過精製する方法。 (2)シリカゲルやモレキュラーシーブの如き脱水剤
(乾燥剤)を用いて透明ドープとし、濾過精製する方
法。 (3)ドープ中への水分の溶解度を上げて透明ドープと
する。(3−1)水、有機溶媒の両方に溶解し、無機塩
(水溶性不純物)を溶解しない第三の有機溶媒を加えて
透明ドープとなし、濾過精製する方法。(3−2)ドー
プの温度を上げ、ドープ中への水分の溶解度を上げて透
明となし、濾過精製する方法。
は、例えばジャケット等の加熱装置付き撹拌槽、ニーダ
ー、遠心薄膜濃縮機等の装置を用いて常圧、加圧、減圧
下の何れかの条件下で、溶媒の沸騰温度以上でドープが
透明になるまで溶媒に同伴させて水分を留出させる。塩
化メチレンを用いた場合は、40〜60℃が好ましい。
装置から出るドープの透明さの判断は濁度、屈折率、透
過光等の測定又は目視により行なうことができる。得ら
れる透明ドープを透明状態で濾過するときの濾過温度
は、用いる有機溶媒にもよるが、塩化メチレンを用いた
場合は40〜60℃が好ましい。透明ドープを濾過して
得られたドープ中のNaイオンをイオンクロマトグラフ
ィーにて分析すると検出されず、射出成形した見本板に
もヤケは見られない。しかるに、同じドープを冷却して
白濁してから濾過した場合のドープからはNaイオンが
検出され、見本板にもヤケは見られる。これらのことか
ら透明状態でドープを濾過すれば、水溶性不純物は遊離
固形化し、殆どドープ中には溶解せず、瀘別されるもの
と思われる。従って濾過前に白濁した場合は、ドープ中
に溶解していた水分が微小な遊離水分となり固形化した
水溶性不純物を再び溶解するため、濾過の効果がないも
のと思われる。
場合、例えばシリカゲルを詰めたカラムにポンプを用
い、白濁ドープを下から上に通し透明ドープとなし、こ
のドープを透明状態で濾過するため脱水処理時の温度又
はそれ以上の温度で濾過し、精製する。精製ドープから
はNaイオンは検出されない。
無機塩を溶解しない第三の有機溶媒を白濁ドープへ加え
て透明ドープにする場合、第三の有機溶媒として例えば
アセトン、メチルアセトン等のケトン類、1,2−プロ
ピレングリコール、1,4−ジオキサン、テトラヒドロ
フラン等のエーテル類、エチレングリコール等の多価ア
ルコール等があげられる。添加量はポリカーボネートの
沈澱を生じないで透明になる量である。温度は室温又は
それ以上の温度で当然透明状態で濾過できる濾過条件を
選ぶ。
げてドープ中への水分の溶解度を上げて透明にする場
合、この方法では上層に水相が存在していてもドープ相
が透明になれば濾過精製できる。即ちオートクレーブ
(窓付き)により90℃(約5kg/cm2 の内圧)で約3
0分加熱して透明ドープにする。上層には水相があって
も、このドープをオートクレーブに接続し90℃に保温
した濾過機、濾過機に接続した圧力調整可能な受器を備
えた装置により透明ドープのみを濾過精製する。得られ
るドーブからはNaイオンは検出されない。
よって悪影響を受けない材質であれば特に制限する必要
はない。一般的には例えばポリプロピレン製の如きプラ
スチツク繊維製、セルロース濾過板の如きセルロース
製、ガラス繊維クロス製、ケイソー土板の如き無機物
製、金属繊維クロスの如き金属製、又はこれらの組合せ
による濾材を用いてもよい。濾材の目開きは、固形化し
た水溶性不純物が濾別できればよく、濾材の厚みとも関
係するが、10μ以下が好ましい。また濾材の厚みは濾
過圧に耐える厚み以上であればよい。
りを少なくするにはドープを1〜2回水洗後上述の操作
をすればよい。ドープ濃度は、経済速度で濾過できる濃
度であればよく、塩化メチレンを用いた場合は10〜4
0重量%が好ましい。
る。なお、評価方法は次の通りである。(1)ドープ中
のNaイオン量は、ドープ(濃度約12重量%)160
0mlに純水100mlを入れ、約23℃でホモミキサーに
より10000rpm で2分間攪拌した後靜置し、分離し
た水相をダイオネックス製イオンクロマトグラフイーで
測定する。(2)ドープ中の水分は、全自動カールフィ
ッシャー水分測定機[メトローム社製]により測定す
る。(3)粘度平均分子量(M)は、ポリカーボネート
0.7g を塩化メチレン100mlに20℃で溶解した溶
液からオストワルド粘度計により比粘度(ηSP)を測定
し次式により計算する。
る。]
ペレット化したものを3オンスの射出成形機により成形
温度340℃で成形した見本板(2mm×50mm×90m
m) の粘度平均分子量(M)及び色相(L値,a値,b
値)と、シリンダー中で10分間滞留させた後に成形し
た見本板の粘度平均分子量(M)及び色相(L′値,
a′値,b′値)を測定し、10分間滞留による粘度平
均分子量の低下の度合(△M)及び変色の度合(△E)
で示した。なお、色相は色差計[スガ試験機製]により
測定し、△Eは下記式により算出する。
メチレン溶液存在下でホスゲンと常法により反応させポ
リカーボネートを重合した。反応終了後のドープ濃度は
25重量%であり、ポリカーボネートの粘度平均分子量
は25000であった。
2重量%とし、60分間静置して水相とドープ相に分離
した。得られた分離ドープ50リットル( 含水率は0.
5重量%)を100リットルの攪拌槽に入れ、イオン交
換水15リットルを投入して30℃、300rpm 回転で
10分間攪拌混合した後、30分間静置し水相、ドープ
相に分離した。
aイオンがポリカーボネートに対して13.6ppm 含有
され、30℃で白濁していた(以下ドープAとする)。
リットルのジャケット付き攪拌槽に入れジャケットに約
90℃の熱水を通してドープが透明になるまで39℃で
塩化メチレンを留出(約8.6リットル)させて14.
5重量%のポリカーボネートドープ(含水率0.15重
量%)を得た(以下ドープBとする)。
ジャケットにて40℃に保温された約50リットルの容
器に入れ、40℃に保温された濾過機[濾過板直径10
cm、東洋濾紙製NA−12を装着]と連結し、ドープ温
度が39℃以下にならないように温調し透明状態で濾過
速度3.8×10-4 m/sec になるように窒素にて加圧
濾過した。濾過後のドープは目視で透明でNaイオンは
検出されなった。このドープを30リットルのニーダー
により45℃の温水中で塩化メチレンを留出させてポリ
カーボネートの粒状物を得た。
り140℃で10時間乾燥した後、ベント付き30mm押
出機にてペレット化した。得られたペレットから見本板
を成形し粘度平均分子量、耐熱性を評価し、結果を表1
に示した。
く、そのまま実施例1と同様にニーダーにて粒状物を
得、実施例1と同様にして見本板を成形し、評価結果を
表1に示した。
℃まで冷却すると白濁した。このドープを濾過温度を1
0℃にする以外は実施例1と同様に濾過した。濾過後の
ドープは白濁しており、Naイオンはポリカーボネート
に対して12.4ppm 含有していた。このドープを用い
て実施例1と同様にニーダーにて粒状物を得、実施例1
と同様にして見本板を成形し、評価結果を表1に示し
た。
溢流口を有するステンレス製カラムに、充分乾燥した乾
燥用シリカ青ゲル(粒径2〜3mm) 2kgを充填し、ドー
プを室温(約23.4℃)にてカラム下部よりポンプに
て注入して透明ドープ45リットルを得た。このドープ
を実施例1と同様に濾過した。濾過後のド−プ中にNa
イオンは検出されなかった。実施例1と同様にニーダー
にて粒状物を得、実施例1と同様にして見本板を成形
し、評価結果を表1に示した。
リットルを濾過することなく、そのまま実施例1と同様
にニーダーにて粒状物を得、実施例1と同様にして見本
板を成形し、評価結果を表1に示した。表1中の「PC
中Naイオン量」は「ポリカーボネート中のNaイオン
の量」の意味である。
済的に且つ簡単な装置、操作で安定して精製でき、得ら
れるポリカーボネートは安定した高品質であり、一般用
途は勿論のこと光学用途にも好適であって、その奏する
効果は格別なものである。
Claims (1)
- 【請求項1】 水溶性不純物を含有した水分が分散して
白濁しているポリカーボネートの有機溶媒溶液中の水分
量を有機溶媒の飽和溶解度以下の量にして該有機溶媒溶
液を透明にした後、該有機溶媒溶液を透明状態で濾過す
ることを特徴とするポリカーボネートの有機溶媒溶液の
精製方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP390592A JP3105324B2 (ja) | 1992-01-13 | 1992-01-13 | ポリカーボネートの有機溶媒溶液の精製方法 |
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Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
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---|---|
JPH05186583A true JPH05186583A (ja) | 1993-07-27 |
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ID=11570208
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2000009582A1 (de) * | 1998-08-13 | 2000-02-24 | Bayer Aktiengesellschaft | Hochreine polycarbonate und verfahren zu deren herstellung |
WO2000011086A1 (fr) * | 1998-08-18 | 2000-03-02 | Teijin Chemicals, Ltd. | Matiere de moulage en resine de polycarbonate optique et substrat de disque optique |
WO2001077209A1 (fr) * | 2000-04-10 | 2001-10-18 | Idemitsu Petrochemical Co., Ltd. | Procede et appareil de purification d'une solution de solvant organique de polycarbonate |
WO2001083584A1 (fr) * | 2000-04-13 | 2001-11-08 | Teijin Limited | Procede de production de polycarbonate et dispositif de filtration |
US6384185B1 (en) | 1999-01-11 | 2002-05-07 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Process for purifying polycarbonate resin solution |
US7829166B2 (en) | 2004-09-02 | 2010-11-09 | Teijin Chemicals Ltd. | Optical disk |
JP4886148B2 (ja) * | 2000-05-25 | 2012-02-29 | 帝人株式会社 | 芳香族ポリカーボネート、その組成物および成形品 |
-
1992
- 1992-01-13 JP JP390592A patent/JP3105324B2/ja not_active Expired - Fee Related
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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US6384185B1 (en) | 1999-01-11 | 2002-05-07 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Process for purifying polycarbonate resin solution |
WO2001077209A1 (fr) * | 2000-04-10 | 2001-10-18 | Idemitsu Petrochemical Co., Ltd. | Procede et appareil de purification d'une solution de solvant organique de polycarbonate |
US6605221B2 (en) | 2000-04-10 | 2003-08-12 | Idemitsu Petrochemical Co., Ltd. | Method and apparatus for washing polycarbonate/organic solvent solution |
WO2001083584A1 (fr) * | 2000-04-13 | 2001-11-08 | Teijin Limited | Procede de production de polycarbonate et dispositif de filtration |
JP4886148B2 (ja) * | 2000-05-25 | 2012-02-29 | 帝人株式会社 | 芳香族ポリカーボネート、その組成物および成形品 |
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